RU2008135690A - Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы - Google Patents
Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008135690A RU2008135690A RU2008135690/04A RU2008135690A RU2008135690A RU 2008135690 A RU2008135690 A RU 2008135690A RU 2008135690/04 A RU2008135690/04 A RU 2008135690/04A RU 2008135690 A RU2008135690 A RU 2008135690A RU 2008135690 A RU2008135690 A RU 2008135690A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ylamino
- pyrimidin
- methyl
- trifluoromethylbenzamide
- pyridin
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 13
- 229940045988 antineoplastic drug protein kinase inhibitors Drugs 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 1
- 239000003909 protein kinase inhibitor Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 20
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 dimethylaminoethyl Chemical group 0.000 claims 36
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 108091000080 Phosphotransferase Proteins 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 102000020233 phosphotransferase Human genes 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WEVYNIUIFUYDGI-UHFFFAOYSA-N 3-[6-[4-(trifluoromethoxy)anilino]-4-pyrimidinyl]benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C=2N=CN=C(NC=3C=CC(OC(F)(F)F)=CC=3)C=2)=C1 WEVYNIUIFUYDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 101100481408 Danio rerio tie2 gene Proteins 0.000 claims 2
- 102100027842 Fibroblast growth factor receptor 3 Human genes 0.000 claims 2
- 101710182396 Fibroblast growth factor receptor 3 Proteins 0.000 claims 2
- 101001051777 Homo sapiens Protein kinase C alpha type Proteins 0.000 claims 2
- 101000922131 Homo sapiens Tyrosine-protein kinase CSK Proteins 0.000 claims 2
- 101000997832 Homo sapiens Tyrosine-protein kinase JAK2 Proteins 0.000 claims 2
- 101150028321 Lck gene Proteins 0.000 claims 2
- 101100481410 Mus musculus Tek gene Proteins 0.000 claims 2
- 101150056950 Ntrk2 gene Proteins 0.000 claims 2
- 102100024924 Protein kinase C alpha type Human genes 0.000 claims 2
- 101001045447 Synechocystis sp. (strain PCC 6803 / Kazusa) Sensor histidine kinase Hik2 Proteins 0.000 claims 2
- 102100031167 Tyrosine-protein kinase CSK Human genes 0.000 claims 2
- 102100033444 Tyrosine-protein kinase JAK2 Human genes 0.000 claims 2
- 108010053099 Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 Proteins 0.000 claims 2
- 102100033177 Vascular endothelial growth factor receptor 2 Human genes 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- TWKNFHDNZFAITE-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-(6-aminopyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(4-methylimidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=NC(C)=CN1C1=CC(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C=3N=CN=C(N)C=3)C(C)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=C1 TWKNFHDNZFAITE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XVTSSUFTQNPMRW-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[5-[6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(NC3CC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 XVTSSUFTQNPMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IMTYSVRRURCPFH-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[3-[6-(2-morpholin-4-ylethylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(NCCN3CCOCC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 IMTYSVRRURCPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- MERFFENWYUCYNE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylimidazol-1-yl)-n-[4-methyl-3-[[3-[6-(2-morpholin-4-ylethylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]phenyl]-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=NC(C)=CN1C1=CC(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C=3N=CN=C(NCCN4CCOCC4)C=3)C(C)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=C1 MERFFENWYUCYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKYVSMAQCHXLNL-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-(6-acetamidopyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl]amino]-n-[4-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylbenzamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1CC(C(=C1)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C)C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(NC(C)=O)C=2)=C1 RKYVSMAQCHXLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBJPQNVXIKPVDG-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-(6-aminopyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl]amino]-n-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)C=C1NC1=NC=CC=C1C1=CC(N)=NC=N1 XBJPQNVXIKPVDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVCNKJJDRNKWCC-UHFFFAOYSA-N 4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-n-[4-methyl-3-[[3-[6-(2-morpholin-4-ylethylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C=3N=CN=C(NCCN4CCOCC4)C=3)C(C)=CC=2)C=C1C(F)(F)F OVCNKJJDRNKWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXMLXWBCXKCEHI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[3-[[3-[6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(NC3CC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 FXMLXWBCXKCEHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUSDJQJTMXHXMB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[4-methyl-3-[[3-[6-(2-morpholin-4-ylethylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(NCCN3CCOCC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 HUSDJQJTMXHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGNMDMQLSZRMEP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-n-[2-(2-oxoazetidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C(=CC=C(C=2)C(F)(F)F)N2C(CC2)=O)C)=N1 IGNMDMQLSZRMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIXHPXFDJRMTEV-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-n-[2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C(=CC=C(C=2)C(F)(F)F)N2C(CCC2)=O)C)=N1 ZIXHPXFDJRMTEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTQBAJPFHCZWRH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-n-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C(=CC=C(C=2)C(F)(F)F)N2CCN(C)CC2)C)=N1 XTQBAJPFHCZWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAJZQZBZTMHQMC-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-n-[2-(morpholin-4-ylmethyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C(=CC=C(C=2)C(F)(F)F)CN2CCOCC2)C)=N1 GAJZQZBZTMHQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDUJLMHURBVFSI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-n-[2-morpholin-4-yl-5-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C(=CC=C(C=2)C(F)(F)F)N2CCOCC2)C)=N1 YDUJLMHURBVFSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAHPQGFHJBBAFR-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-n-[4-(2-oxoazetidin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C=C(C(N3C(CC3)=O)=CC=2)C(F)(F)F)C)=N1 WAHPQGFHJBBAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBGSFHWAKGLIQY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-n-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2SC=C(N=2)C(F)(F)F)C)=N1 KBGSFHWAKGLIQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQPAPTMHPHMYTE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-n-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2N=CC=C(C=2)C(F)(F)F)C)=N1 HQPAPTMHPHMYTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSCGABIYHGBSQU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-n-[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2N=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C)=N1 XSCGABIYHGBSQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- GCODGFUDHRNSAL-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-n-[4-methyl-3-[[5-[6-(2-morpholin-4-ylethylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(NCCN3CCOCC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C(=NO1)C=C1C1CC1 GCODGFUDHRNSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMNDAHIYNXLUQW-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-n-[4-methyl-3-[[5-[6-(2-morpholin-4-ylethylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-1h-pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(NCCN3CCOCC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C(NN=1)=CC=1C1CC1 CMNDAHIYNXLUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFSXXMXHJOSBAZ-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-methylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C=C1C(O)=O SFSXXMXHJOSBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQVXRLBEMUWSON-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-n-[3-[[3-[6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]thiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(NC3CC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)S1 AQVXRLBEMUWSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOBIADKAJWPJGW-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-n-[4-methyl-3-[[5-[6-(2-morpholin-4-ylethylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(NCCN3CCOCC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 BOBIADKAJWPJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLAYNMMROYFLEO-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-n-[4-methyl-3-[[5-[6-(2-morpholin-4-ylethylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]thiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(NCCN3CCOCC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)S1 ZLAYNMMROYFLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWSVCLLGJKGHFI-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=C(C=C1)C2=C(N(N=C2C(=O)N)C(C)(C)C)C)NC3=C(C=CC=N3)C4=CC(=NC=N4)N Chemical compound CC1=C(C=C(C=C1)C2=C(N(N=C2C(=O)N)C(C)(C)C)C)NC3=C(C=CC=N3)C4=CC(=NC=N4)N IWSVCLLGJKGHFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSNUIQXFVHBJBT-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=C(C=C1)C2=C(N(N=C2C(=O)N)C(C)(C)C)C)NC3=C(C=CC=N3)C4=CC(=NC=N4)NC5CC5 Chemical compound CC1=C(C=C(C=C1)C2=C(N(N=C2C(=O)N)C(C)(C)C)C)NC3=C(C=CC=N3)C4=CC(=NC=N4)NC5CC5 JSNUIQXFVHBJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000006203 morpholinoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- ISLWASTVTXJHAC-UHFFFAOYSA-N n-(1-ethylpyrazol-4-yl)-4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=NN(CC)C=C1NC(=O)C1=CC=C(C)C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(NC)C=2)=C1 ISLWASTVTXJHAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVMHNCNCVOJXCC-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloropyridin-4-yl)-4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C=C(Cl)N=CC=2)C)=N1 KVMHNCNCVOJXCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFTAEXUSPSFCIO-UHFFFAOYSA-N n-(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2SC=C(N=2)C(C)(C)C)C)=N1 XFTAEXUSPSFCIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKRFNAFJGQSEKO-UHFFFAOYSA-N n-(5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2SC(=NN=2)C(C)(C)C)C)=N1 LKRFNAFJGQSEKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGCJMUFCBWGTML-UHFFFAOYSA-N n-(5-tert-butyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2SC(=C(C)N=2)C(C)(C)C)C)=N1 UGCJMUFCBWGTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVVUAMDDLQJQSI-UHFFFAOYSA-N n-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]benzamide Chemical compound CCC1=CC=CC(NC(=O)C=2C=C(NC=3C(=CN=CN=3)C=3N=CN=C(NC)C=3)C(C)=CC=2)=N1 LVVUAMDDLQJQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFZYKYGYIYJCOF-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methyl-3-[[3-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=CC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C(=CC=C(C=2)C(F)(F)F)N(C)CCN(C)C)C)=N1 GFZYKYGYIYJCOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGPHXOBVWJCQMR-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C(=CC=C(C=2)C(F)(F)F)N(C)CCN(C)C)C)=N1 JGPHXOBVWJCQMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFAFMIVQWWKIPA-UHFFFAOYSA-N n-[2-[3-(dimethylamino)propoxy]-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methyl-3-[[3-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=CC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C(=CC=C(C=2)C(F)(F)F)OCCCN(C)C)C)=N1 KFAFMIVQWWKIPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFKZBEGLYFQAFU-UHFFFAOYSA-N n-[2-[3-(dimethylamino)propoxy]-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C(=CC=C(C=2)C(F)(F)F)OCCCN(C)C)C)=N1 YFKZBEGLYFQAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSJXHITUAGUGGB-UHFFFAOYSA-N n-[2-[3-(dimethylamino)propyl-methylamino]-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C(=CC=C(C=2)C(F)(F)F)N(C)CCCN(C)C)C)=N1 KSJXHITUAGUGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHFBBGFHSOICHK-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-(6-aminopyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(C)CCC1OC1=CC(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C=3N=CN=C(N)C=3)C(C)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=C1 DHFBBGFHSOICHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNUZFAVQLYCEQA-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-(6-aminopyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(4-ethylpiperazin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C=3N=CN=C(N)C=3)C(C)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=C1 RNUZFAVQLYCEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPWXRNCXGYVJOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-(6-aminopyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C=3N=CN=C(N)C=3)C(C)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=C1 NPWXRNCXGYVJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSMAHGUGQAOZCZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-(6-aminopyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(N)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RSMAHGUGQAOZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLNYYJACDUNOQP-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-(6-aminopyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(N)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C(C=C(C=1)C(F)(F)F)=CC=1N1CCN(CCO)CC1 NLNYYJACDUNOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBATYVJDOUSZHW-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-(6-aminopyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-piperazin-1-yl-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(N)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C(C=C(C=1)C(F)(F)F)=CC=1N1CCNCC1 UBATYVJDOUSZHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLUGYBNGSKTJOC-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-(6-aminopyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C=3N=CN=C(N)C=3)C(C)=CC=2)C=C1C(F)(F)F FLUGYBNGSKTJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSUALALCPHAAEJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-(6-aminopyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-5-tert-butyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(N)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=NN1C MSUALALCPHAAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIQIOAOXBWRSTE-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-(6-aminopyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-5-tert-butylthiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(N)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)S1 HIQIOAOXBWRSTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVFXCXPODJQBEY-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-[6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(C)CCC1OC1=CC(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C=3N=CN=C(NC4CC4)C=3)C(C)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=C1 IVFXCXPODJQBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQMPYGWQTIMVTD-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-[6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(4-methylimidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=NC(C)=CN1C1=CC(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C=3N=CN=C(NC4CC4)C=3)C(C)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=C1 VQMPYGWQTIMVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NDHFNNDUNPUJDB-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-[6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C=3N=CN=C(NC4CC4)C=3)C(C)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=C1 NDHFNNDUNPUJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRGHPHFYOUTUGQ-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-[6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(NC3CC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 DRGHPHFYOUTUGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKNOXRUYXKJCDA-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-[6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(NC3CC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C(C=C(C=1)C(F)(F)F)=CC=1N1CCN(CCO)CC1 FKNOXRUYXKJCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIWIEOUFBNLFJI-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-[6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-4-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1CC1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C=3N=CN=C(NC4CC4)C=3)C(C)=CC=2)C=C1C(F)(F)F HIWIEOUFBNLFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPDFZXOKBREOPA-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-[6-[[4-[(dimethylamino)methyl]pyridin-2-yl]amino]pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound CN(C)CC1=CC=NC(NC=2N=CN=C(C=2)C=2C(=NC=CC=2)NC=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C=2)C)=C1 CPDFZXOKBREOPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNDCBTCEORGNDO-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[3-[6-[[5-[(dimethylamino)methyl]pyridin-2-yl]amino]pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound N1=CC(CN(C)C)=CC=C1NC1=CC(C=2C(=NC=CC=2)NC=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C=2)C)=NC=N1 MNDCBTCEORGNDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGRYCRXYKIHVOV-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[5-(6-aminopyrimidin-4-yl)pyrimidin-4-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(N)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 PGRYCRXYKIHVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYOGMILVPZTMCE-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[5-(6-hydrazinylpyrimidin-4-yl)pyrimidin-4-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(NN)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 YYOGMILVPZTMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGBYMWCILRBYHA-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[5-[6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(4-ethylpiperazin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CN=CN=3)C=3N=CN=C(NC4CC4)C=3)C(C)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=C1 LGBYMWCILRBYHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVUSVAUCJJVWHA-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[5-[6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(NC3CC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C(C=C(C=1)C(F)(F)F)=CC=1N1CCN(CCO)CC1 TVUSVAUCJJVWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMJVJGVPJJHGOC-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[5-[6-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-4-methylphenyl]-4-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1CC1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CN=CN=3)C=3N=CN=C(NC4CC4)C=3)C(C)=CC=2)C=C1C(F)(F)F QMJVJGVPJJHGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYEKACWCARQWAF-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[5-[6-(ethylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=NC(NCC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C=2)C)=N1 QYEKACWCARQWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBWJRSORXSVHEE-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[5-[6-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methylamino]pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-4-methylphenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound CCN1CCCC1CNC1=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C=2)C)=NC=N1 ZBWJRSORXSVHEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRYMPBIXTQPCGS-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[3-[6-(2-morpholin-4-ylethylamino)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]phenyl]-3-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-5-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(C)CCC1OC1=CC(C(=O)NC=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C=3N=CN=C(NCCN4CCOCC4)C=3)C(C)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=C1 PRYMPBIXTQPCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTYUNKXKFHNAIU-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[3-[6-[[4-(morpholin-4-ylmethyl)pyridin-2-yl]amino]pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(NC=3N=CC=C(CN4CCOCC4)C=3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RTYUNKXKFHNAIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTBQSZKOVJDFKJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[3-[6-[[5-(morpholin-4-ylmethyl)pyridin-2-yl]amino]pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CC=CN=2)C=2N=CN=C(NC=3N=CC(CN4CCOCC4)=CC=3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WTBQSZKOVJDFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHTZBMAATBETDD-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[5-[6-(2-morpholin-4-ylethylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(NCCN3CCOCC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ZHTZBMAATBETDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQDKVXIDVZTXLQ-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[5-[6-(2-pyrrolidin-1-ylethylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(NCCN3CCCC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 DQDKVXIDVZTXLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAIKRQIKOKXJLN-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[5-[6-(methylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C=2)C)=N1 XAIKRQIKOKXJLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQMXAHDHDJSDIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[5-[6-(piperidin-4-ylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(NC3CCNCC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 XQMXAHDHDJSDIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOYYFVNGRAYGSQ-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[5-[6-(piperidin-4-ylmethylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=C(NC=2C(=CN=CN=2)C=2N=CN=C(NCC3CCNCC3)C=2)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 OOYYFVNGRAYGSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHOPGVMFTYUQTF-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[5-[6-(propan-2-ylamino)pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=NC(NC(C)C)=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C=2)C)=N1 PHOPGVMFTYUQTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHIWQIIIQMHFGX-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[5-[6-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(C)CCC1NC1=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C=2)C)=NC=N1 ZHIWQIIIQMHFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTAIPDRAQMCFLP-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[5-[6-[(4-methylpiperazin-1-yl)amino]pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1NC1=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C=2)C)=NC=N1 WTAIPDRAQMCFLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNYXLMGNKZHXPS-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[5-[6-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethylamino]pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCNC1=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C=2)C)=NC=N1 HNYXLMGNKZHXPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSAOZHRIRXZVAK-UHFFFAOYSA-N n-[4-methyl-3-[[5-[6-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propylamino]pyrimidin-4-yl]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCNC1=CC(C=2C(=NC=NC=2)NC=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)C=2)C)=NC=N1 VSAOZHRIRXZVAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 101100240517 Caenorhabditis elegans nhr-11 gene Proteins 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I ! ! в котором R1 выбран из -NR6R7 и -NR6C(O)R8; где R6 выбран из водорода и С1-6алкила; R7 выбран из водорода, С1-6алкила, -NR9R10, С6-10арил-С0-4алкила, C1-10гетероарил-С0-4алкила, С3-12циклоалкил-С0-4алкила и С3-8гетероциклоалкил-С0-4алкила; где любой арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил в R7 может быть необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из C1-6алкила, C1-6алкокси, -QNR9R10 и С3-8гетероциклоалкил-С0-4алкила; где Q выбран из связи и С1-4алкилена; R8 выбран из водорода и C1-6алкила; R9 и R10 независимо выбраны из водорода и С1-6алкила; ! R2 выбран из водорода и C1-6алкила; ! R3 выбран из водорода и С1-6алкила; ! R4 выбран из водорода, галогена, С1-6алкила, С1-6алкокси, ! галогензамещенного-С1-6алкила и галогензамещенного-С1-6алкокси; ! R5 выбран из -C(O)NHR11 и -NHC(O)R11; где R11 выбран из С6-10арила и C1-10гетероарила; где любой арил или гетероарил в R11 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из галогена, С1-6алкила, C1-6алкокси, галогензамещенного-С1-6алкила, галогензамещенного-C1-6алкокси, ди-С1-4алкиламино-С1-6алкокси, ди-С1-4алкиламино-С1-6алкил(С1-4алкил)амино, ! С1-10гетероарил-С0-4алкила, С3-8гетероциклоалкил-С0-4алкила и С3-8гетероциклоалкилокси; где любой гетероарильный или гетероциклоалкильный заместитель в R11 далее необязательно замещен 1 или 2 радикалами, независимо выбранными из С1-6алкила и гидрокси-С1-6алкила; ! Х и Y независимо выбраны из N и СН; и его фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты и изомеры. ! 2. Соединение по п.1, в котором: Х представляет собой СН и Y выбран из СН и N; R2 представляет собой водород и R3 представляет собой водород. ! 3. Соединение по п.2, в котором: R1 выбран из -NHR7 и -NHC(O)R8; где R7 выбран из: водорода; амино; м�
Claims (9)
1. Соединение формулы I
в котором R1 выбран из -NR6R7 и -NR6C(O)R8; где R6 выбран из водорода и С1-6алкила; R7 выбран из водорода, С1-6алкила, -NR9R10, С6-10арил-С0-4алкила, C1-10гетероарил-С0-4алкила, С3-12циклоалкил-С0-4алкила и С3-8гетероциклоалкил-С0-4алкила; где любой арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил в R7 может быть необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из C1-6алкила, C1-6алкокси, -QNR9R10 и С3-8гетероциклоалкил-С0-4алкила; где Q выбран из связи и С1-4алкилена; R8 выбран из водорода и C1-6алкила; R9 и R10 независимо выбраны из водорода и С1-6алкила;
R2 выбран из водорода и C1-6алкила;
R3 выбран из водорода и С1-6алкила;
R4 выбран из водорода, галогена, С1-6алкила, С1-6алкокси,
галогензамещенного-С1-6алкила и галогензамещенного-С1-6алкокси;
R5 выбран из -C(O)NHR11 и -NHC(O)R11; где R11 выбран из С6-10арила и C1-10гетероарила; где любой арил или гетероарил в R11 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из галогена, С1-6алкила, C1-6алкокси, галогензамещенного-С1-6алкила, галогензамещенного-C1-6алкокси, ди-С1-4алкиламино-С1-6алкокси, ди-С1-4алкиламино-С1-6алкил(С1-4алкил)амино,
С1-10гетероарил-С0-4алкила, С3-8гетероциклоалкил-С0-4алкила и С3-8гетероциклоалкилокси; где любой гетероарильный или гетероциклоалкильный заместитель в R11 далее необязательно замещен 1 или 2 радикалами, независимо выбранными из С1-6алкила и гидрокси-С1-6алкила;
Х и Y независимо выбраны из N и СН; и его фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты и изомеры.
2. Соединение по п.1, в котором: Х представляет собой СН и Y выбран из СН и N; R2 представляет собой водород и R3 представляет собой водород.
3. Соединение по п.2, в котором: R1 выбран из -NHR7 и -NHC(O)R8; где R7 выбран из: водорода; амино; метила; этила; изопропила; циклопропила; морфолиноэтила; бензила, необязательно замещенного 1-3 метоксирадикалами; пиридинила, замещенного группой, выбранной из морфолинометила, диметиламиноэтила и диметиламинометила; метилпиперазинилэтила; пиперазинилэтила; метилпиперазинилпропила; пирролидинилэтила; пирролидинилметила, необязательно замещенного этилом; пиперидинилметила; пиперидинила, необязательно замещенного метилом; и метилпиперазинила; и R8 представляет собой метил.
4. Соединение по п.3, в котором: R4 представляет собой метил; и R5 выбран из -C(O)NHR11 и -NHC(O)R11; где R11 выбран из фенила, 2-оксопирролидин-1-ила, 1,3,4-тиадиазолила, пиридинила, пиразолила, тиенила, изоксазолила и тиазолила; где указанный фенил, пиразолил, тиенил, 2-оксопирролидин-1-ил, 1,3,4-тиадиазолил, пиридинил, изоксазолил или тиазолил необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из галогена, трифторметила, метилпиперазинила, этилпиперазинила, 2-оксоазетидин-1-ила, морфолино, морфолинометила, гидроксиэтилпиперазинила, диметиламиноэтил(метил)амино, диметиламинопропил(метил)амино, метилимидазолила, метила, изопропила, трет-бутила, метокси, метилпиперидинилокси, метилпиперазинилметила, этилпиперазинилметила, этила и циклопропила.
5. Соединение по п.1, выбранное из следующих соединений:
N-{3-[3-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид;
N-{3-[3-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-5-трифторметилбензамид;
N-(4-метил-3-{3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид;
N-{3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-трифторметилбензамид;
N-{3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензамид;
N-[3-(6-циклопропиламино-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино)-4-метилфенил]-3-трифторметилбензамид;
{4-метил-3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]фенил}амид 5-трет-бутил-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
N-{3-[3-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензамид;
N-{3-[3-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(1-метилпиперидин-4-илокси)-5-трифторметилбензамид;
{3-[3-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}амид 1-трет-бутил-5-метил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
{3-[3-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}амид 5-трет-бутилтиофен-2-карбоновой кислоты;
3-[3-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метил-N-(3-трифторметилфенил)бензамид;
3-[3-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метил-N-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]бензамид;
N-{3-[3-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-трифторметилбензамид;
N-{3-[3-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилбензамид;
4-хлор-N-{3-[3-(6-циклопропиламинопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-трифторметилбензамид;
N-(4-метил-3-{3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид;
4-хлор-N-(4-метил-3-{3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид;
3-(4-метилимидазол-1-ил)-N-(4-метил-3-{3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}фенил)-5-трифторметилбензамид;
N-(4-метил-3-{3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}фенил)-3-(1-метилпиперидин-4-илокси)-5-трифторметилбензамид;
4-(4-этилпиперазин-1-ил)-N-(4-метил-3-{3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид;
(4-метил-3-{3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}фенил)амид 1-трет-бутил-5-метил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
(4-метил-3-{3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}фенил)амид 5-трет-бутил-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
4-метил-3-{3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}-N-(3-трифторметилфенил)бензамид;
N-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-4-метил-3-{3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}бензамид;
3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метил-N-(3-трифторметилфенил)бензамид;
3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-N-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-4-метилбензамид;
N-{3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензамид;
N-{3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид;
N-{3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилбензамид;
N-{3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(1-метилпиперидин-4-илокси)-5-трифторметилбензамид;
{3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}амид 1-трет-бутил-5-метил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
{3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}амид 5-трет-бутил-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
{3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}амид 5-трет-бутилтиофен-2-карбоновой кислоты;
N-{3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-пиперазин-1-ил-5-трифторметилбензамид;
N-{3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид;
N-{3-[3-(6-аминопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-4-метилфенил}-3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-5-трифторметилбензамид;
3-[3-(6-ацетиламинопиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино]-N-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенил]-4-метилбензамид;
N-(4-метил-3-{3-[6-(5-морфолин-4-илметилпиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид;
N-(4-метил-3-{3-[6-(4-морфолин-4-илметилпиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид;
N-(3-{3-[6-(5-диметиламинометилпиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид;
N-(3-{3-[6-(4-диметиламинометилпиридин-2-иламино)пиримидин-4-ил]пиридин-2-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид;
N-[3-(6-циклопропиламино-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино)-4-метилфенил]-3-трифторметилбензамид;
N-(4-метил-3-{6-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этиламино]-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид;
N-(4-метил-3-{6-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропиламино]-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид;
N-{4-метил-3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]фенил}-3-трифторметилбензамид;
N-[3-(6-амино-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино)-4-метилфенил]-3-трифторметилбензамид;
N-[3-(6-циклопропиламино-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино)-4-метилфенил]-3-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид;
N-[3-(6-циклопропиламино-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино)-4-метилфенил]-3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензамид;
N-[3-(6-циклопропиламино-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино)-4-метилфенил]-3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-5-трифторметилбензамид;
N-[3-(6-циклопропиламино-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино)-4-метилфенил]-4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилбензамид;
4-метил-3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]-N-(3-трифторметилфенил)бензамид;
4-метил-3-{6-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этиламино]-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино}-N-(3-трифторметилфенил)бензамид;
4-метил-3-[6-(2-пиперазин-1-илэтиламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]-N-(3-трифторметилфенил)бензамид;
N-[3-(6-гидразино-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино)-4-метилфенил]-3-трифторметилбензамид;
N-[3-(6-изопропиламино-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино)-4-метилфенил]-3-трифторметилбензамид;
N-[4-метил-3-(6-метиламино-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино)фенил]-3-трифторметилбензамид;
N-[3-(6-этиламино-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино)-4-метилфенил]-3-трифторметилбензамид;
{4-метил-3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]фенил}амид 3-трет-бутилизоксазол-5-карбоновой кислоты;
{4-метил-3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]фенил}амид 5-трет-бутилизоксазол-3-карбоновой кислоты;
{4-метил-3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]фенил}амид 5-трет-бутил-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
{4-метил-3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]фенил}амид 5-трет-бутилтиофен-2-карбоновой кислоты;
N-(4-трет-бутилтиазол-2-ил)-4-метил-3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]бензамид;
N-{4-метил-3-[6-(2-пирролидин-1-илэтиламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]фенил}-3-трифторметилбензамид;
N-(3-{6-[(1-этилпирролидин-2-илметил)амино]-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино}-4-метилфенил)-3-трифторметилбензамид;
N-(4-метил-3-{6-[(пиперидин-4-илметил)амино]-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино}фенил)-3-трифторметилбензамид;
N-{4-метил-3-[6-(пиперидин-4-иламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]фенил}-3-трифторметилбензамид;
N-{4-метил-3-[6-(1-метилпиперидин-4-иламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]фенил}-3-трифторметилбензамид;
N-{4-метил-3-[6-(4-метилпиперазин-1-иламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]фенил}-3-трифторметилбензамид;
{4-метил-3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]фенил}амид 5-циклопропилизоксазол-3-карбоновой кислоты;
{4-метил-3-[6-(2-морфолин-4-илэтиламино)-[4,5']бипиримидинил-4'-иламино]фенил}амид 5-циклопропил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(2-метоксипиридин-4-ил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(2-хлорпиридин-4-ил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(4-(трифторметил)тиазол-2-ил)-4-метилбензамид;
3-(3-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино)-N-(2-(3-(диметиламино)пропокси)-5-(трифторметил)фенил)-4-метилбензамид;
3-(3-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиридин-2-иламино)-N-(2-(N-(2-(диметиламино)этил)-N-метиламино)-5-(трифторметил)фенил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(5-(трифторметил)-2-(морфолинометил)фенил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(5-трет-бутил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(5-(трифторметил)-2-(2-оксопирролидин-1-ил)фенил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(2-(N-(2-(диметиламино)этил)-N-метиламино)-5-(трифторметил)фенил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(6-этилпиридин-2-ил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(5-трет-бутил-4-метилтиазол-2-ил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(4-трет-бутилтиазол-2-ил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(6-(трифторметил)пиридин-2-ил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-4-метил-N-(пиридин-4-ил)бензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(3-(трифторметил)-4-(2-оксоазетидин-1-ил)фенил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-4-метил-N-(пиридин-2-ил)бензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(1-этил-1Н-пиразол-4-ил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(5-(трифторметил)-2-морфолинофенил)-4-метилбензамид;
N-(2-(3-(диметиламино)пропокси)-5-(трифторметил)фенил)-3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(5-(трифторметил)-2-(2-оксоазетидин-1-ил)фенил)-4-метилбензамид;
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(5-(трифторметил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил)-4-метилбензамид и
3-(5-(6-(метиламино)пиримидин-4-ил)пиримидин-4-иламино)-N-(2-(N-(3-(диметиламино)пропил)-N-метиламино)-5-(трифторметил)фенил)-4-метилбензамид.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым эксципиентом.
7. Способ лечения заболевания у животного, при котором ингибирование активности киназы может ингибировать или улучшать патологию и/или симптоматику заболевания, который включает введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
8. Способ по п.6, в котором киназа выбрана из Abl, Bcr-Abl, Bmx, b-RAF, c-RAF, c-SRC, KDR, CSK, FGFR3, JAK2, Lck, Met, PKCα, SAPK2α, Tie2, TrkB и P70S6K.
9. Применение соединения по п.1 для изготовления лекарственного средства для лечения заболевания у животного, при котором активность киназы Abl, Bcr-Abl, Bmx, b-RAF, c-RAF, c-SRC, KDR, CSK, FGFR3, JAK2, Lck, Met, PKCα, SAPK2α, Tie2, TrkB и P70S6K участвует в патологии и/или симптоматике заболевания.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US77104506P | 2006-02-06 | 2006-02-06 | |
US60/771,045 | 2006-02-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008135690A true RU2008135690A (ru) | 2010-03-20 |
Family
ID=38255301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008135690/04A RU2008135690A (ru) | 2006-02-06 | 2007-02-06 | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090069327A1 (ru) |
EP (1) | EP1981870A2 (ru) |
JP (1) | JP2009525978A (ru) |
KR (1) | KR20080092412A (ru) |
CN (1) | CN101421262A (ru) |
AU (1) | AU2007212345A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0707666A2 (ru) |
CA (1) | CA2637225A1 (ru) |
RU (1) | RU2008135690A (ru) |
WO (1) | WO2007092531A2 (ru) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200811134A (en) | 2006-07-12 | 2008-03-01 | Irm Llc | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors |
DK2300013T3 (en) | 2008-05-21 | 2017-12-04 | Ariad Pharma Inc | PHOSPHORUS DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS |
US9273077B2 (en) | 2008-05-21 | 2016-03-01 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Phosphorus derivatives as kinase inhibitors |
AU2009262199B2 (en) | 2008-06-27 | 2012-08-09 | Amgen Inc. | Ang-2 inhibition to treat multiple sclerosis |
UY32582A (es) * | 2009-04-28 | 2010-11-30 | Amgen Inc | Inhibidores de fosfoinositida 3 cinasa y/u objetivo mamífero |
PT2600833T (pt) * | 2010-08-07 | 2017-06-07 | Univ New York State Res Found | Composições orais compreendendo um composto de zinco e um agente antimicrobiano |
ES2562010T3 (es) | 2010-12-02 | 2016-03-02 | Medpacto Inc. | Derivado de purinilpiridinilamino-2,4-difluorofenilsulfonamida, sal farmacéuticamente aceptable del mismo, método de preparación del mismo y composición farmacéutica con actividad inhibidora contra cinasa Raf, que contiene el mismo como ingrediente activo |
CN103501612B (zh) | 2011-05-04 | 2017-03-29 | 阿里亚德医药股份有限公司 | 抑制表皮生长因子受体导致的癌症中细胞增殖的化合物 |
CN103814016B (zh) * | 2011-06-10 | 2017-03-08 | 默克专利有限公司 | 生产具有btk抑制活性的嘧啶和吡啶化合物的组合物和方法 |
US9061028B2 (en) | 2012-02-15 | 2015-06-23 | Natco Pharma Limited | Process for the preparation of Nilotinib |
US20150166591A1 (en) | 2012-05-05 | 2015-06-18 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for raf kinase mediated diseases |
US9611283B1 (en) | 2013-04-10 | 2017-04-04 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers |
CN109195965B (zh) | 2016-03-01 | 2022-07-26 | 普罗佩纶治疗公司 | Wdr5蛋白质-蛋白质结合的抑制剂 |
WO2017147701A1 (en) | 2016-03-01 | 2017-09-08 | Ontario Institute For Cancer Research (Oicr) | Inhibitors of wdr5 protein-protein binding |
ES2930198T3 (es) | 2016-10-14 | 2022-12-07 | Nimbus Lakshmi Inc | Inhibidores de TYK2 y usos de los mismos |
WO2020056132A1 (en) * | 2018-09-13 | 2020-03-19 | University Of Southern California | Novel fgfr inhibitors and uses thereof |
CA3128084A1 (en) * | 2019-02-14 | 2020-08-20 | Bridgene Biosciences, Inc. | Fgfr inhibitors for the treatment of cancer |
CN117222640A (zh) * | 2021-04-03 | 2023-12-12 | 先声再明医药有限公司 | 作为fgfr抑制剂的杂环化合物及其应用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BRPI0414930A (pt) * | 2003-09-30 | 2006-11-07 | Irm Llc | compostos e composições como inibidores de proteìnas cinases |
MXPA06012613A (es) * | 2004-05-07 | 2007-01-31 | Amgen Inc | Derivados heterociclicos nitrogenados como moduladores de proteina cinasa y uso para el tratamiento de angiogenesis y cancer. |
-
2007
- 2007-02-06 BR BRPI0707666-5A patent/BRPI0707666A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-02-06 WO PCT/US2007/003319 patent/WO2007092531A2/en active Application Filing
- 2007-02-06 US US12/162,313 patent/US20090069327A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-06 CA CA002637225A patent/CA2637225A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-06 AU AU2007212345A patent/AU2007212345A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-06 CN CNA2007800046499A patent/CN101421262A/zh active Pending
- 2007-02-06 RU RU2008135690/04A patent/RU2008135690A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-02-06 KR KR1020087019186A patent/KR20080092412A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-02-06 JP JP2008553429A patent/JP2009525978A/ja active Pending
- 2007-02-06 EP EP07717222A patent/EP1981870A2/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101421262A (zh) | 2009-04-29 |
WO2007092531A3 (en) | 2007-10-18 |
CA2637225A1 (en) | 2007-08-16 |
EP1981870A2 (en) | 2008-10-22 |
WO2007092531A2 (en) | 2007-08-16 |
BRPI0707666A2 (pt) | 2011-05-10 |
US20090069327A1 (en) | 2009-03-12 |
AU2007212345A1 (en) | 2007-08-16 |
JP2009525978A (ja) | 2009-07-16 |
KR20080092412A (ko) | 2008-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008135690A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
RU2401265C2 (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
RU2386630C2 (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназы | |
RU2436776C2 (ru) | ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT | |
RU2498983C2 (ru) | Соединения фениламинопиримидина и их применения | |
JP2009525978A5 (ru) | ||
RU2007132262A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
RU2008120850A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
RU2007145935A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
RU2010110640A (ru) | Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ | |
RU2009101911A (ru) | Производные пиридина и пиразина в качестве ингибиторов mnk-киназы | |
JP2009513575A5 (ru) | ||
JP2013517283A5 (ru) | ||
JP2007519754A5 (ru) | ||
JP2014511869A5 (ru) | ||
JP2008509187A5 (ru) | ||
RU2013143028A (ru) | Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ | |
HRP20201430T1 (hr) | Spojevi 6-heterociklil-4-morfolin-4-ilpiridin-2-ona korisni za liječenje karcinoma i dijabetesa | |
RU2008109908A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
RU2007121505A (ru) | Соединения и композиции как ингибиторы протеинкиназы | |
RU2007108861A (ru) | Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ | |
RU2007102226A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
RU2008112221A (ru) | Соединения ряда изоиндолимидов, их композиции и способы применения | |
RU2018138047A (ru) | Гетероциклические вещества - агонисты gpr119 | |
RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100803 |