RU2007132262A - Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ - Google Patents

Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ Download PDF

Info

Publication number
RU2007132262A
RU2007132262A RU2007132262/04A RU2007132262A RU2007132262A RU 2007132262 A RU2007132262 A RU 2007132262A RU 2007132262/04 A RU2007132262/04 A RU 2007132262/04A RU 2007132262 A RU2007132262 A RU 2007132262A RU 2007132262 A RU2007132262 A RU 2007132262A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amide
carboxylic acid
methyl
thiazole
alkyl
Prior art date
Application number
RU2007132262/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2368602C2 (ru
Inventor
Таэбо СИМ (KR)
Таэбо СИМ
Натанаэл Шиандер ГРЕЙ (US)
Натанаэл Шиандер ГРЕЙ
Хен Су ЛЮ (US)
Хен Су ЛЮ
И. Ли (Us)
И. Ли
Пинда РЭНЬ (US)
Пинда РЭНЬ
Шули Ю (CN)
Шули Ю
Цон ЧЖАН (US)
Цон ЧЖАН
Ц н ДИН (US)
Цян Дин
С Ван (Us)
Ся Ван
Сончунь ЦЗЯН (US)
Сончунь Цзян
Памела А. АЛБО (US)
Памела А. Албо
Original Assignee
Айрм Ллк (Bm)
Айрм Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Айрм Ллк (Bm), Айрм Ллк filed Critical Айрм Ллк (Bm)
Publication of RU2007132262A publication Critical patent/RU2007132262A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2368602C2 publication Critical patent/RU2368602C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Claims (9)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где n равно 0, 1, 2, 3 и 4,
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-С6алкил, С6-С10арил(С0-С4)алкил, C5-C10гетероарил(С0-С4)алкил, С3-С12циклоалкил(С0-С4)алкил, С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкил и -XNR7R8,
причем любой арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил в составе R1 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, галогензамещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галогензамещенный C1-С6алкокси, C1-С6алкилтио, галогензамещенный C1-С6алкилтио, -XNR7R8, -XNR7XNR7R8, -XNR7R9, С6-С10арилС0-С4алкил, С5-С10гетероарил(С0-С4)алкил, С3-С12циклоалкил(С0-С4)алкил и С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкил, причем любой арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил в составе R1 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, галогензамещенный C1-С6алкил, гидроксизамещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси и галогензамещенный C1-С6алкокси, причем любой алкил в составе R1 необязательно включает метилен, замененный на атом О, где
Х каждый независимо выбирают из группы, включающей химическую связь и C1-С6алкилен, R7 и R8 независимо выбирают из группы, включающей водород и C1-С6алкил, причем любой R7 и R8 необязательно включает метилен, замененный на атом О, a R9 выбирают из группы, включающей С6-С10арил(С0-С4)алкил, С5-С10гетероарил(С0-С4)алкил, С3-С12циклоалкил(С0-С4)алкил и С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкил,
R2 выбирают из группы, включающей водород и C1-С6алкил,
R3 выбирают из группы, включающей водород и С1-С6алкил,
R4 выбирают из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, галогензамещенный С1-С6алкил, C1-С6алкокси, галогензамещенный C1-С6алкокси, C1-С6алкилтио и галогензамещенный C1-С6алкилтио,
R15 выбирают из группы, включающей -NR5Y(O)R6 и -Y(O)NR5R6, где Y выбирают из группы, включающей С, S, S(O), Р и Р(O), R5 выбирают из группы, включающей водород и C1-С6алкил, а R6 выбирают из группы, включающей С6-С10арил, С5-С10гетероарил, С3-С12циклоалкил и С3-С8гетероциклоалкил, причем указанный арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил в составе R6 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, галогензамещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галогензамещенный C1-С6алкокси, C1-С6алкилтио, галогензамещенный С1-С6алкилтио, С6-С10арил(С0-С4)алкил, С5-С10гетероарил(С0-С4)алкил, С3-С12циклоалкил(С0-С4)алкил, С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкокси и С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкил, причем арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил в составе R6 необязательно может быть дополнительно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей гидрокси, галоген, C1-С6алкил, галогензамещенный C1-С6алкил, гидроксизамещенный C1-С6алкил, С1-С6алкокси и галогензамещенный C1-С6алкокси, и фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты, изомеры и пролекарства указанных соединений.
2. Соединение по п.1 формулы Ia:
Figure 00000002
где m выбран из 0 и 1,
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-С6алкил, С6-С10арил(С0-С4)алкил, С5-С10гетероарил(С0-С4)алкил, С3-С12циклоалкил(С0-С4)алкил, С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкил и -XNR7R8,
где любой арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил в составе R1 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей C1-С6алкил, -XNR7R8, -XNR7XNR7R8, -XNR7R9, С5-С10гетероарил(С0-С4)алкил и С3-С8гетероциклоалкил(С0-С4)алкил,
где любой гетероарил или гетероциклоалкил в составе R1 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей C1-С6алкил и гидроксизамещенный C1-С6алкил, где любой алкил в составе R1 необязательно включает метилен, замененный на атом О,
каждый Х независимо выбирают из группы, включающей химическую связь и C1-С6алкилен, R7 и R8 независимо выбирают из группы, включающей водород и C1-С6алкил, причем любой метилен в составе R7 и
R8 необязательно заменен на атом О, и R9 означает С3-С12циклоалкил(С0-С4)алкил,
R2 выбирают из группы, включающей водород и С1-С6алкил,
R3 выбирают из группы, включающей водород и С1-С6алкил,
R4 выбирают из группы, включающей галоген, C1-С6алкил,
галогензамещенный C1-С6алкил, C1-С6алкокси и галогензамещенный C1-С6алкокси,
L выбирают из группы, включающей -NR5C(O)- и -C(O)NR5-,
R5 выбирают из группы, включающей водород и C1-С6алкил,
R10 означает галогензамещенный C1-С6алкил и
R11 выбирают из группы, включающей водород, галоген, С5-С10гетероарил и С3-С8гетероциклоалкил, где гетероарил или гетероциклоалкил в составе R10 необязательно может быть замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей гидрокси и C1-С6алкил.
3. Соединение по п.2, в котором R1 выбирают из группы, включающей водород, метил, изопропил, имидазолилпропил, пиперазинилпропил, пиридинил, диэтиламинопропил, гидроксиэтил, пиримидинил, морфолинопропил, фенил, циклопропил, морфолиноэтил, бензил и морфолино, где любой пиридинил, имидазолил, пиперазинил или пиримидинил в составе R1 необязательно замещен 1-3 радикалами, независимо выбранными из группы, включающей метил, метиламино, диметиламинометил, циклопропиламино, гидроксиэтиламино, диэтиламинопропиламино, пирролидинилметил, морфолино, морфолинометил, пиперазинилметил и пиперазинил, причем любой морфолино и пиперазинил в составе R1 необязательно дополнительно замещен радикалом, выбранным из группы, включающей метил, гидроксиэтил и этил, a R2, R3 и R5 каждый означает водород, а R4 означает метил.
4. Соединение по п.3, в котором m выбран из 0 и 1, R10 означает трифторметил и R11 выбирают из группы, включающей галоген, морфолинометил, пиперазинил, необязательно замещенный группой метил, этил или гидроксиэтил; пиперазинилметил, необязательно замещенный группой метил или этил, имидазолил, необязательно замещенный метилом, пирролидинилметокси и пиперидинил, необязательно замещенный гидроксигруппой.
5. Соединение по п.1, выбранное из следующих соединений [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-(3-диэтиламинопропиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-{6-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-2-метилпиримидин-4-иламино}тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-гидроксиэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-{6-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-2-метилпиримидин-4-иламино}тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-(3-морфолин-4-илпропиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-(3-диэтиламинопропиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-фениламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(2-гидроксиэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(3-диэтиламинопропиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(3-морфолин-4-илпропиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-[6-(4-этилпиперазин-1-ил)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-(6-циклопропиламино-2-метилпиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-[6-(2-гидроксиэтиламино)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-[6-(3-диэтиламинопропиламино)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-(2-метил-6-морфолин-4-илпиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-гидроксиэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-морфолин-4-илэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-гидроксиэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-бензиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-морфолин-4-илэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид2-[6-(2-гидроксиэтиламино)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(6-циклопропиламино-2-метилпиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-метил-6-морфолин-4-илпиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-[6-(4-этилпиперазин-1-ил)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-[6-(3-диэтиламинопропиламино)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(2-метил-6-метиламинопиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-[6-(2-гидроксиэтиламино)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(6-циклопропиламино-2-метилпиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино] фенил} амид 2-(2-метил-6-морфолин-4-илпиримидин-4-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-[6-(4-этилпиперазин-1-ил)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-[6-(3-диэтиламинопропиламино)-2-метилпиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]-2-метилфенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]-2-метилфенил}амид 2-метиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]-2-метилфенил}амид 2-аминотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]-2-метилфенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-пиперазин-1-илметил-3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]фенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенилкарбамоил]фенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]фенил}амид 2-метиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-пиперазин-1-илметил-3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-пиперазин-1-илметил-3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-метиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-метиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, (5-{[1-трет-бутил-5-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1Н-пиразол-3-карбонил]амино}-2-метилфенил)амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенилкарбамоил]фенил}амид 2-метиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилфенилкарбамоил]фенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, (5-{3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-5-трифторметилбензоиламино}-2-метилфенил)амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[(5-трет-бутилтиофен-2-карбонил)амино]-2-метилфенил}амид 2-(2-морфолин-4-илэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[(5-трет-бутилтиофен-2-карбонил)амино]-2-метилфенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[(5-трет-бутил-2-метил-2Н-пиразол-3-карбонил)амино]-2-метилфенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-{5-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пиридин-2-иламино}тиазол-5-карбоновой кислоты, (5-{3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-5-трифторметилбензоиламино}-2-метилфенил)амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(пиридин-3-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(3-имидазол-1-илпропиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[(5-трет-бутил-2-метил-2Н-пиразол-3-карбонил)амино]-2-метилфенил}амид 2-(2-морфолин-4-илэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [5-(4-хлор-3-трифторметилбензоиламино)-2-метилфенил]амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[(1-трет-бутил-5-метил-1Н-пиразол-3-карбонил)амино]-2-метилфенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(пирролидин-2-илметокси)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {2-метил-5-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилбензоиламино]фенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(6-метилпиридин-3-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-(2-морфолин-4-илэтиламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-изопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилфенилкарбамоил)фенил]амид 2-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропиламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-пиперазин-1-илметил-3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, {5-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметилбензоиламино]-2-метилфенил}амид 2-(пиридин-2-иламино)тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(4-морфолин-4-илметил-3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-циклопропиламинотиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-{6-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-2-метилпиримидин-4-иламино}тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-{6-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пиримидин-4-иламино}тиазол-5-карбоновой кислоты, [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-[2-метил-6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиримидин-4-иламино]тиазол-5-карбоновой кислоты и [2-метил-5-(3-трифторметилбензоиламино)фенил]амид 2-{4-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пиридин-2-иламино}тиазол-5-карбоновой кислоты.
6. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым эксципиентом.
7. Способ лечения заболевания у животного, при котором ингибирование активности киназы может привести к профилактике, подавлению или снижению интенсивности патологии и/или симптоматологии заболевания, причем указанный способ заключается в том, что животному вводят терапевтически эффективное количество соединения по п.1.
8. Способ по п.8, в котором киназу выбирают из группы, включающей Abl, Bcr-Abl, FGFR3, PDGFRβ и b-Raf.
9. Применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения заболевания у животного, при котором активность киназы Abl, Bcr-Abl, FGFR3, PDGFRβ и b-Raf вносит вклад в патологию и/или симптоматологию заболевания.
RU2007132262/04A 2005-01-26 2006-01-19 Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ RU2368602C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US64760605P 2005-01-26 2005-01-26
US60/647,606 2005-01-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007132262A true RU2007132262A (ru) 2009-03-10
RU2368602C2 RU2368602C2 (ru) 2009-09-27

Family

ID=36740973

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007132262/04A RU2368602C2 (ru) 2005-01-26 2006-01-19 Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20090105250A1 (ru)
EP (1) EP1841431A4 (ru)
JP (1) JP2008528585A (ru)
KR (1) KR100919905B1 (ru)
CN (1) CN101106990B (ru)
AR (1) AR052887A1 (ru)
AU (1) AU2006209183B2 (ru)
BR (1) BRPI0607307A2 (ru)
CA (1) CA2593803A1 (ru)
GT (1) GT200600028A (ru)
MX (1) MX2007008973A (ru)
PE (1) PE20060877A1 (ru)
RU (1) RU2368602C2 (ru)
TW (1) TW200637547A (ru)
WO (1) WO2006081172A2 (ru)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1809614B1 (en) 2004-04-08 2014-05-07 TargeGen, Inc. Benzotriazine inhibitors of kinases
PL382308A1 (pl) 2004-08-25 2007-08-20 Targegen, Inc. Związki heterocykliczne i sposoby stosowania
PE20061394A1 (es) * 2005-03-15 2006-12-15 Bristol Myers Squibb Co Metabolitos de n-(2-cloro-6-metilfenil)-2-[[6-[4-(2-hidroxietil)-1-piperazinil]-2-metil-4-pirimidinil]amino]-5-tiazolcarboxamidas
EP1904065A2 (en) * 2005-07-14 2008-04-02 AB Science Use of dual c-kit/fgfr3 inhibitors for treating multiple myeloma
CA2637172A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-09 Array Biopharma Inc. Pyridin-2-amine derivatives and their use as glucokinase activators
AU2007296743B2 (en) * 2006-09-11 2012-02-16 Curis, Inc. Tyrosine kinase inhibitors containing a zinc binding moiety
EP2078004B1 (en) 2006-10-31 2015-02-25 Merck Sharp & Dohme Corp. 2-aminothiazole-4-carboxylic amides as protein kinase inhibitors
MX2009004786A (es) 2006-10-31 2009-06-05 Schering Corp Derivados de anilinopiperazina y sus metodos de uso.
JP2011513330A (ja) * 2008-02-29 2011-04-28 アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド Ｒａｆ阻害化合物およびその使用方法
AR072657A1 (es) * 2008-02-29 2010-09-15 Genentech Inc Compuestos inhibidores de raf y metodos para su uso
CA2716947A1 (en) * 2008-02-29 2009-09-11 Array Biopharma Inc. Imidazo [4,5-b] pyridine derivatives used as raf inhibitors
CA2716949A1 (en) * 2008-02-29 2009-09-11 Array Biopharma Inc. N- (6-aminopyridin-3-yl) -3- (sulfonamido) benzamide derivatives as b-raf inhibitors for the treatment of cancer
DK2300013T3 (en) 2008-05-21 2017-12-04 Ariad Pharma Inc PHOSPHORUS DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
JO3101B1 (ar) * 2008-12-02 2017-09-20 Takeda Pharmaceuticals Co مشتقات بنزوثيازول كعوامل مضادة للسرطان
US8765747B2 (en) 2009-06-12 2014-07-01 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Fused 2-aminothiazole compounds
US9180127B2 (en) * 2009-12-29 2015-11-10 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Type II Raf kinase inhibitors
WO2011147764A1 (en) 2010-05-28 2011-12-01 N.V. Organon Thieno (2, 3b) pyrazine compounds as b - raf inhibitors
CN103501612B (zh) 2011-05-04 2017-03-29 阿里亚德医药股份有限公司 抑制表皮生长因子受体导致的癌症中细胞增殖的化合物
RU2011122942A (ru) * 2011-06-08 2012-12-20 Общество С Ограниченной Ответственностью "Асинэкс Медхим" Новые ингибиторы киназ
MX2014002471A (es) * 2011-08-31 2014-03-27 Novartis Ag Combinaciones sinergicas de los inhibidores de p13k y mek.
US8883819B2 (en) 2011-09-01 2014-11-11 Irm Llc Bicyclic heterocycle derivatives for the treatment of pulmonary arterial hypertension
EP3569598A1 (en) 2011-11-17 2019-11-20 Dana Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of c-jun-n-terminal kinase (jnk)
RU2495430C1 (ru) * 2012-03-29 2013-10-10 Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханская государственная академия" Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации (ГБОУ ВПО АГМА Минздравсоцразвития России) Способ оценки эффективности терапии хронического миелолейкоза
ES2605388T3 (es) * 2012-04-26 2017-03-14 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compuesto inhibidor de Trk
US20150166591A1 (en) 2012-05-05 2015-06-18 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for raf kinase mediated diseases
RU2495427C1 (ru) * 2012-07-04 2013-10-10 Федеральное бюджетное учреждение науки "Уфимский научно-исследовательский институт медицины труда и экологии человека" Способ прогнозирования ответа на химиотерапию при хроническом лимфолейкозе
EP2909194A1 (en) 2012-10-18 2015-08-26 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
WO2014063054A1 (en) 2012-10-19 2014-04-24 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Bone marrow on x chromosome kinase (bmx) inhibitors and uses thereof
WO2014063061A1 (en) 2012-10-19 2014-04-24 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged small molecules as inducers of protein degradation
WO2014069434A1 (ja) * 2012-10-30 2014-05-08 カルナバイオサイエンス株式会社 新規チアゾリジノン誘導体
SG10201700808UA (en) 2013-02-19 2017-02-27 Ono Pharmaceutical Co Trk-INHIBITING COMPOUND
US9073921B2 (en) 2013-03-01 2015-07-07 Novartis Ag Salt forms of bicyclic heterocyclic derivatives
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
ES2676734T3 (es) 2013-10-18 2018-07-24 Syros Pharmaceuticals, Inc. Compuestos heteroatómicos útiles para el tratamiento de enfermedades proliferativas
AU2014337044A1 (en) 2013-10-18 2016-05-05 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Polycyclic inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (CDK7)
JP6879740B2 (ja) 2013-12-13 2021-06-02 ダナ−ファーバー キャンサー インスティテュート， インコーポレイテッド リンパ形質細胞性リンパ腫を処置する方法
AU2014361800B2 (en) 2013-12-13 2020-05-07 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Methods to treat lymphoplasmacytic lymphoma
US10017477B2 (en) 2014-04-23 2018-07-10 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Janus kinase inhibitors and uses thereof
WO2015164604A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged janus kinase inhibitors and uses thereof
WO2016065138A1 (en) 2014-10-22 2016-04-28 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Thiazolyl-containing compounds for treating proliferative diseases
JP6854762B2 (ja) 2014-12-23 2021-04-07 ダナ−ファーバー キャンサー インスティテュート， インコーポレイテッド サイクリン依存性キナーゼ７（ｃｄｋ７）の阻害剤
JP6861166B2 (ja) 2015-03-27 2021-04-21 ダナ−ファーバー キャンサー インスティテュート， インコーポレイテッド サイクリン依存性キナーゼの阻害剤
AU2016276963C1 (en) 2015-06-12 2021-08-05 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Combination therapy of transcription inhibitors and kinase inhibitors
CA2996978A1 (en) 2015-09-09 2017-03-16 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinases
TWI620748B (zh) * 2016-02-05 2018-04-11 National Health Research Institutes 氨基噻唑化合物及其用途
WO2017147701A1 (en) 2016-03-01 2017-09-08 Ontario Institute For Cancer Research (Oicr) Inhibitors of wdr5 protein-protein binding
CN109195965B (zh) 2016-03-01 2022-07-26 普罗佩纶治疗公司 Wdr5蛋白质-蛋白质结合的抑制剂
WO2018183122A1 (en) * 2017-03-27 2018-10-04 Sidecar Therapeutics, Inc. Apoptosis signal-regulating kinase 1 (ask 1) inhibitor compounds
WO2019202160A2 (en) 2018-04-20 2019-10-24 Iomx Therapeutics Ag A 5-thiazolecarboxamide kinase inhibitor and uses thereof
RU2768755C1 (ru) * 2018-05-09 2022-03-24 ЭлДжи КЕМ, ЛТД. Новое соединение, проявляющее ингибирующую активность в отношении энтеропептидазы
EP3643713A1 (en) 2018-10-23 2020-04-29 iOmx Therapeutics AG Heterocyclic kinase inhibitors and uses thereof
EP3901151A1 (en) 2020-04-21 2021-10-27 iOmx Therapeutics AG Halogenated-heteroaryl and other heterocyclic kinase inhibitors, and uses thereof

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602004028907D1 (de) * 2003-02-06 2010-10-14 Bristol Myers Squibb Co Als kinaseinhibitoren geeignete verbindungen auf thiazolylbasis

Also Published As

Publication number Publication date
EP1841431A4 (en) 2009-12-09
CA2593803A1 (en) 2006-08-03
EP1841431A2 (en) 2007-10-10
PE20060877A1 (es) 2006-10-16
GT200600028A (es) 2006-10-18
WO2006081172A3 (en) 2006-09-14
AR052887A1 (es) 2007-04-11
KR20070095978A (ko) 2007-10-01
TW200637547A (en) 2006-11-01
US20090105250A1 (en) 2009-04-23
KR100919905B1 (ko) 2009-10-06
BRPI0607307A2 (pt) 2009-08-25
AU2006209183B2 (en) 2009-11-19
AU2006209183A1 (en) 2006-08-03
JP2008528585A (ja) 2008-07-31
WO2006081172A2 (en) 2006-08-03
CN101106990B (zh) 2010-12-08
RU2368602C2 (ru) 2009-09-27
CN101106990A (zh) 2008-01-16
MX2007008973A (es) 2007-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007132262A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
HRP20191821T1 (hr) Antiproliferativni spojevi i načini njihove uporabe
RU2498983C2 (ru) Соединения фениламинопиримидина и их применения
RU2008135690A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
PE20110063A1 (es) DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK
RU2015139590A (ru) ИНГИБИРУЮЩЕЕ Trk СОЕДИНЕНИЕ
JP2006517572A5 (ru)
RU2008138649A (ru) Применение а1-агонистов аденозина и/или двойных а1/а2в-агонистов аденозина для получения лекарственных средств для лечения заболеваний
PE20090887A1 (es) DERIVADOS DE 1H-PIRAZOL-[3,4-d]-PIRIMIDINA, 9H-PURINA Y 7H-PIRROL-[2,3-d]-PIRIMIDINA COMO INHIBIDORES DE CINASA P70 S6
JP2009525978A5 (ru)
RU2006136881A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая производное бензодиазепина и ингибитор белка слияния rsv
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
JP2012501313A5 (ru)
JP2010531345A5 (ru)
NZ594332A (en) Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular disease
RU2012131840A (ru) Новое производное 3-гидрокси-5-арилизотиазола
RU2009104340A (ru) Производные [4,5']бипиримидинил-6,4'-диамина в качестве ингибиторов протеинкиназы
US8450302B2 (en) 2-(3-aminoaryl) amino-4-aryl-thiazoles and their use as c-kit inhibitors
RU2005102098A (ru) Амидное производное
PE20090617A1 (es) Compuestos amino-5-[-4-(difluorometoxi)fenil]-5-fenilimidazolona para la inhibicion de -secretasa
BRPI0506765A (pt) composto ou um seu sal, hidrato e/ou pró-droga farmaceuticamente aceitáveis, composição farmacêutica, métodos para inibir a produção de beta-amilóide em um paciente e para tratar de uma doença, kit farmacêutico, uso de um composto ou de uma composição
RU2007102226A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2014113679A (ru) N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1
RU2018138047A (ru) Гетероциклические вещества - агонисты gpr119

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130120