RU2397171C2 - 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство - Google Patents
9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство Download PDFInfo
- Publication number
- RU2397171C2 RU2397171C2 RU2006137706/04A RU2006137706A RU2397171C2 RU 2397171 C2 RU2397171 C2 RU 2397171C2 RU 2006137706/04 A RU2006137706/04 A RU 2006137706/04A RU 2006137706 A RU2006137706 A RU 2006137706A RU 2397171 C2 RU2397171 C2 RU 2397171C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- butoxy
- oxo
- methyl
- purin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/18—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 one oxygen and one nitrogen atom, e.g. guanine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
- A61K31/522—Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
Abstract
Настоящее изобретение относится к новым соединениям - 9-замещенным производного 8-оксоаденина общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям, обладающим интерферон-индуцирующим действием в отношении вирусов. Соединения могут быть использованы в качестве противовирусного и противоаллергического средства. В общей формуле (I): ! , ! кольцо А представляет собой фенил; n представляет собой целое число 0; Z1 представляет собой С1-С4алкиленовую группу незамещенную или замещенную гидроксильной группой; X2 представляет собой атом кислорода, атом серы, SO2, NR5, SO2NR5, NR5SO2 или NHCONH (в которой R5 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1-С6алкильную группу, где заместители выбирают из гидроксильной группы, С1-С6-алкокси, амино, C1-С6-алкиламино, ди-С1-С6-алкиламино, 5-6-членной насыщенной циклоаминной группы, содержащей 1-2 атома азота возможно содержащей дополнительно атом кислорода и возможно замещенной оксогруппой, и тетразолильной группы); Y1, Y2 и Y3 каждый независимо представляет собой простую связь или С1-С4-алкиленовую группу; X представляет собой атом кислорода; R2 представляет собой атом водорода, С1-С4-алкильную группу необязательно замещенную аминогруппой, C1-С6-алкиламиногруппой или ди-С1-С6-алкиламиногруппой и R1 представляет собой атом водорода. 13 н. и 3 з. п. ф-лы, 32 табл.
Description
Claims (16)
1. Производное 8-оксоаденина формулы (I):
,
где кольцо А представляет собой фенил;
n представляет собой целое число 0;
Z1 представляет собой С1-С4алкиленовую группу незамещенную или замещенную гидроксильной группой;
X2 представляет собой атом кислорода, атом серы, SO2, NR5, SO2NR5, NR5SO2 или NHCONH, где R5 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1-С6алкильную группу, где заместители выбирают из гидроксильной группы, C1-С6-алкокси, амино, C1-С6-алкиламино, ди-С1-С6-алкиламино, 5-6-членной насыщенной циклоаминной группы, содержащей 1-2 атома азота, возможно содержащей дополнительно атом кислорода и возможно замещенной оксогруппой, и тетразолильной группы;
Y1, Y2 и Y3 каждый независимо представляет собой простую связь или С1-С4-алкиленовую группу;
X представляет собой атом кислорода;
R2 представляет собой атом водорода, С1-С4-алкильную группу, необязательно замещенную аминогруппой, C1-С6-алкиламиногруппой или ди-С1-С6-алкиламиногруппой и
R1 представляет собой атом водорода,
или его фармацевтически приемлемая соль.
,
где кольцо А представляет собой фенил;
n представляет собой целое число 0;
Z1 представляет собой С1-С4алкиленовую группу незамещенную или замещенную гидроксильной группой;
X2 представляет собой атом кислорода, атом серы, SO2, NR5, SO2NR5, NR5SO2 или NHCONH, где R5 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1-С6алкильную группу, где заместители выбирают из гидроксильной группы, C1-С6-алкокси, амино, C1-С6-алкиламино, ди-С1-С6-алкиламино, 5-6-членной насыщенной циклоаминной группы, содержащей 1-2 атома азота, возможно содержащей дополнительно атом кислорода и возможно замещенной оксогруппой, и тетразолильной группы;
Y1, Y2 и Y3 каждый независимо представляет собой простую связь или С1-С4-алкиленовую группу;
X представляет собой атом кислорода;
R2 представляет собой атом водорода, С1-С4-алкильную группу, необязательно замещенную аминогруппой, C1-С6-алкиламиногруппой или ди-С1-С6-алкиламиногруппой и
R1 представляет собой атом водорода,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Y3 в формуле (1) по п.1 представляет собой простую связь, метилен или этилен.
3. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1 и 2, где группа представлена формулой (2) в формуле (1) по п.1:
,
где кольцо A, R, n, Y3 и R2 имеют те же самые значения, как в формуле (1), является группой, имеющую формулу (3):
,
в которой R, n и R2 имеют те же самые значения, как в формуле (1), и R3 представляет собой атом водорода.
,
где кольцо A, R, n, Y3 и R2 имеют те же самые значения, как в формуле (1), является группой, имеющую формулу (3):
,
в которой R, n и R2 имеют те же самые значения, как в формуле (1), и R3 представляет собой атом водорода.
4. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.3, где R2 представляет собой метильную группу.
5. Фармацевтическая композиция, обладающая интерферон-индуцирующим действием в отношении вирусов, содержащая эффективное количество производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-4, в качестве активного ингредиента.
6. Применение производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-4 в качестве активного ингредиента при производстве фармацевтической композиции, обладающей интерферон-индуцирующим действием в отношении вирусов.
7. Способ модулирования иммунной реакции, который включает введение пациенту эффективного количества производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-4.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-{2-[4-(2-метоксикарбонилэтил)фенокси]этил}аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилметилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилфениламинокарбониламино)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилметилфениламинокарбониламино)бутил]аденин,
Метил-[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензоат,
3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензойная кислота,
Метил-4-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензоат,
4-({[3-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензойная кислота,
Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-9Н-пурин-9-ил)пропил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}метил)фенил]ацетат,
Этил-2-[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этокси]бензоат,
3-(Диметиламино)пропил-2-[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этокси]бензоат,
Метил-3-[4-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}сульфонил)фенил]пропаноат,
3-[4-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}сульфонил)фенил]пропановая кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](метил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](метил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)фенил]уксусная кислота,
Метил-[3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидрокси-2-метилпропил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидрокси-2-метилпропил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}сульфонил)фенил]уксусная кислота,
Метил-3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)бензоат,
3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)бензойная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][2-(1H-тетразол-5-ил)этил]амино}метил)фенил]ацетат,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]тио}фенил)ацетат,
(3-{[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]тио}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[3-(6-мино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}фенил)ацетат,
(3-{[3-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)фенил]ацетат,
([3-({[3-(6-Амино-2-бутокси-8-метокси-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](2-метоксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[2-(6-Амино-2-бутокси-8-метокси-9Н-пурин-9-ил)этил](2-метоксиэтил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]сульфонил}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](метил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](метил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-4-[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)-2-гидроксипропокси]бензоат,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-идроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-гидроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-{2-[4-(2-гидроксикарбонилэтил)фенокси]этил}аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилметилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилфениламинокарбониламино)бутил]аденини
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилметилфениламинокарбониламино)бутил]аденин.
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-{2-[4-(2-метоксикарбонилэтил)фенокси]этил}аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилметилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилфениламинокарбониламино)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилметилфениламинокарбониламино)бутил]аденин,
Метил-[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензоат,
3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензойная кислота,
Метил-4-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензоат,
4-({[3-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензойная кислота,
Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-9Н-пурин-9-ил)пропил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}метил)фенил]ацетат,
Этил-2-[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этокси]бензоат,
3-(Диметиламино)пропил-2-[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этокси]бензоат,
Метил-3-[4-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}сульфонил)фенил]пропаноат,
3-[4-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}сульфонил)фенил]пропановая кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](метил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](метил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)фенил]уксусная кислота,
Метил-[3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидрокси-2-метилпропил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидрокси-2-метилпропил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}сульфонил)фенил]уксусная кислота,
Метил-3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)бензоат,
3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)бензойная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][2-(1H-тетразол-5-ил)этил]амино}метил)фенил]ацетат,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]тио}фенил)ацетат,
(3-{[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]тио}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[3-(6-мино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}фенил)ацетат,
(3-{[3-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)фенил]ацетат,
([3-({[3-(6-Амино-2-бутокси-8-метокси-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](2-метоксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[2-(6-Амино-2-бутокси-8-метокси-9Н-пурин-9-ил)этил](2-метоксиэтил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]сульфонил}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](метил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](метил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-4-[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)-2-гидроксипропокси]бензоат,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-идроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-гидроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-{2-[4-(2-гидроксикарбонилэтил)фенокси]этил}аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилметилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилфениламинокарбониламино)бутил]аденини
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилметилфениламинокарбониламино)бутил]аденин.
9. Способ получения производного 8-оксоаденина по любому из пп.1-4 или 8, который включает бромирование соединения, представленного формулой (10):
,
где кольцо A, n, R, R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют те же самые значения, как в п.1, взаимодействие полученного продукта с алкоксидом металла и последующим гидролизом, или гидролизом полученного продукта.
,
где кольцо A, n, R, R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют те же самые значения, как в п.1, взаимодействие полученного продукта с алкоксидом металла и последующим гидролизом, или гидролизом полученного продукта.
13. Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Фармацевтическая композиция, обладающая интерферон-индуцирующим действием в отношении вирусов, содержащая эффективное количество производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.13, в качестве активного ингредиента.
15. Производное 8-оксоаденина формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R5 в NR5 представляет собой С1-С6алкил, замещенный 5-6-членной насыщенной циклоаминогруппой, содержащей 1-2 атома азота и необязательно один атом кислорода.
16. Производное 8-оксоаденина формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п.15, где 5-6-членная насыщенная циклоаминогруппа представляет собой морфолиновую или пиперазиниловую группу.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004093672 | 2004-03-26 | ||
JP2004-093672 | 2004-03-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006137706A RU2006137706A (ru) | 2008-05-10 |
RU2397171C2 true RU2397171C2 (ru) | 2010-08-20 |
Family
ID=35056129
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006137706/04A RU2397171C2 (ru) | 2004-03-26 | 2005-03-24 | 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8012964B2 (ru) |
EP (1) | EP1728793B1 (ru) |
JP (2) | JP4472693B2 (ru) |
KR (1) | KR101217303B1 (ru) |
CN (1) | CN1938307B (ru) |
AU (1) | AU2005226359B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0509258A8 (ru) |
CA (1) | CA2559036C (ru) |
ES (1) | ES2563952T3 (ru) |
HK (1) | HK1098140A1 (ru) |
IL (1) | IL177518A (ru) |
MX (1) | MXPA06011080A (ru) |
MY (1) | MY148686A (ru) |
NO (1) | NO20064857L (ru) |
NZ (1) | NZ549903A (ru) |
RU (1) | RU2397171C2 (ru) |
TW (2) | TWI414525B (ru) |
UA (1) | UA86798C2 (ru) |
WO (1) | WO2005092893A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200607574B (ru) |
Families Citing this family (74)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI414525B (zh) | 2004-03-26 | 2013-11-11 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | 9-取代-8-氧基腺嘌呤化合物 |
JP2009504803A (ja) | 2005-08-22 | 2009-02-05 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | Tlrアゴニスト |
TW200801003A (en) * | 2005-09-16 | 2008-01-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
US20090118263A1 (en) * | 2005-09-22 | 2009-05-07 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Novel Adenine Compound |
JPWO2007034881A1 (ja) * | 2005-09-22 | 2009-03-26 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン化合物 |
JPWO2007034916A1 (ja) * | 2005-09-22 | 2009-03-26 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン化合物 |
TW200745114A (en) * | 2005-09-22 | 2007-12-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
WO2007034882A1 (ja) * | 2005-09-22 | 2007-03-29 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | 新規アデニン化合物 |
CA2653941C (en) * | 2006-05-31 | 2013-01-08 | The Regents Of The University Of California | Substituted amino purine derivatives and uses thereof |
EP2041135A4 (en) * | 2006-07-05 | 2010-12-01 | Astrazeneca Ab | As TLR7 MODULATORS, 8-OXOADENINE DERIVATIVES WORK |
TW200831105A (en) * | 2006-12-14 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
JP5425642B2 (ja) | 2007-02-07 | 2014-02-26 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 合成tlrアゴニストの結合体およびそのための使用 |
JP2010519186A (ja) * | 2007-02-19 | 2010-06-03 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | 免疫調節物質としてのプリン誘導体 |
US8067413B2 (en) | 2007-03-19 | 2011-11-29 | Astrazeneca Ab | 9-substituted-8-oxo-adenine compounds as toll-like receptor (TLR7 ) modulators |
JP5329444B2 (ja) * | 2007-03-19 | 2013-10-30 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | Toll様受容体(tlr7)モジュレーターとしての9−置換−8−オキソ−アデニン化合物 |
JPWO2008114819A1 (ja) * | 2007-03-20 | 2010-07-08 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン化合物 |
TW200902018A (en) * | 2007-03-20 | 2009-01-16 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | Novel adenine compound |
EP2155743B1 (en) * | 2007-05-08 | 2012-08-29 | AstraZeneca AB | Imidazoquinolines with immuno-modulating properties |
NZ582090A (en) | 2007-06-29 | 2012-05-25 | Gilead Sciences Inc | Purine derivatives and their use as modulators of toll-like receptor 7 |
US9358242B2 (en) * | 2007-08-30 | 2016-06-07 | Prelief Inc. | Calcium glycerophosphate for treating and preventing respiratory diseases or conditions |
PE20091236A1 (es) * | 2007-11-22 | 2009-09-16 | Astrazeneca Ab | Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7 |
PE20091156A1 (es) * | 2007-12-17 | 2009-09-03 | Astrazeneca Ab | Sales de (3-{[[3-(6-amino-2-butoxi-8-oxo-7,8-dihidro-9h-purin-9-il)propil](3-morfolin-4-ilpropil)amino]metil}fenil)acetato de metilo |
US20110054168A1 (en) * | 2008-01-17 | 2011-03-03 | Ayumu Kurimoto | Method for preparing adenine compound |
US8865896B2 (en) | 2008-01-17 | 2014-10-21 | Astrazeneca Aktiebolag | Method for preparing adenine compound |
AU2009210655B2 (en) * | 2008-02-07 | 2013-08-15 | Telormedix Sa | Treatment of bladder diseases with a TLR7 activator |
WO2009151910A2 (en) * | 2008-05-25 | 2009-12-17 | Wyeth | Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer |
UA103195C2 (ru) | 2008-08-11 | 2013-09-25 | Глаксосмитклайн Ллк | Производные пурина для применения в лечении аллергий, воспалительных и инфекционных заболеваний |
KR101687841B1 (ko) | 2008-12-09 | 2016-12-19 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 톨-유사 수용체의 조절제 |
SG173617A1 (en) * | 2009-02-11 | 2011-09-29 | Univ California | Toll-like receptor modulators and treatment of diseases |
GB0908772D0 (en) | 2009-05-21 | 2009-07-01 | Astrazeneca Ab | New salts 756 |
AU2010250923A1 (en) | 2009-05-21 | 2011-11-17 | Astrazeneca Ab | Novel pyrimidine derivatives and their use in the treatment of cancer and further diseases |
US8962652B2 (en) * | 2009-10-22 | 2015-02-24 | Gilead Sciences, Inc. | Derivatives of purine or deazapurine useful for the treatment of (inter alia) viral infections |
WO2011068233A1 (en) * | 2009-12-03 | 2011-06-09 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Imidazoquinolines which act via toll - like receptors (tlr) |
US20110150836A1 (en) * | 2009-12-22 | 2011-06-23 | Gilead Sciences, Inc. | Methods of treating hbv and hcv infection |
CN101891768A (zh) * | 2010-07-16 | 2010-11-24 | 青岛科技大学 | 9-(二乙氧基)膦酰甲基腺嘌呤及其制备方法和在抗肿瘤方面的应用 |
EP2651937B8 (en) | 2010-12-16 | 2016-07-13 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | Imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl derivative useful in therapy |
US8895570B2 (en) | 2010-12-17 | 2014-11-25 | Astrazeneca Ab | Purine derivatives |
EP2694484B1 (en) | 2011-04-08 | 2018-07-18 | Janssen Sciences Ireland UC | Pyrimidine derivatives for the treatment of viral infections |
KR101916928B1 (ko) | 2011-07-22 | 2018-11-08 | 글락소스미스클라인 엘엘씨 | 조성물 |
SI2776439T1 (sl) | 2011-11-09 | 2018-11-30 | Janssen Sciences Ireland Uc | Derivati purina za zdravljenje virusnih okužb |
GB201120000D0 (en) | 2011-11-20 | 2012-01-04 | Glaxosmithkline Biolog Sa | Vaccine |
GB201119999D0 (en) | 2011-11-20 | 2012-01-04 | Glaxosmithkline Biolog Sa | Vaccine |
DK2850067T3 (da) | 2012-05-18 | 2017-11-06 | Sumitomo Dainippon Pharma Co Ltd | Carboxylsyreforbindelser |
US10280180B2 (en) | 2012-07-13 | 2019-05-07 | Janssen Sciences Ireland Uc | Macrocyclic purines for the treatment of viral infections |
CN112587658A (zh) | 2012-07-18 | 2021-04-02 | 博笛生物科技有限公司 | 癌症的靶向免疫治疗 |
US20130330322A1 (en) * | 2012-08-14 | 2013-12-12 | Metabeauty, Inc. | Methods of Treating Skin Aging With Toll-Like Receptor 7 Agonists |
AR092198A1 (es) | 2012-08-24 | 2015-04-08 | Glaxosmithkline Llc | Derivados de pirazolopirimidinas |
RS57225B1 (sr) | 2012-10-10 | 2018-07-31 | Janssen Sciences Ireland Uc | Derivati pirolo[3,2-d]pirimidina za tretman viralnih infekcija i drugih bolesti |
CA2886635C (en) | 2012-11-16 | 2021-01-05 | Janssen Sciences Ireland Uc | Heterocyclic substituted 2-amino-quinazoline derivatives for the treatment of viral infections |
BR112015011400A8 (pt) | 2012-11-20 | 2019-10-01 | Glaxosmithkline Llc | composto, composição farmacêutica, composição de vacina, e, uso de um composto |
RU2643371C2 (ru) | 2012-11-20 | 2018-02-01 | ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи | Новые соединения |
KR20150085081A (ko) | 2012-11-20 | 2015-07-22 | 글락소스미스클라인 엘엘씨 | 신규 화합물 |
AU2014214770B2 (en) | 2013-02-08 | 2018-09-06 | Albert Einstein College Of Medicine Inc. | Modified glycolipids and methods of making and using the same |
US9598378B2 (en) | 2013-02-21 | 2017-03-21 | Janssen Sciences Ireland Uc | 2-aminopyrimidine derivatives for the treatment of viral infections |
SG11201508078XA (en) * | 2013-03-29 | 2015-11-27 | Janssen Sciences Ireland Uc | Macrocyclic deaza-purinones for the treatment of viral infections |
BR112015028890B1 (pt) | 2013-05-24 | 2022-09-20 | Janssen Sciences Ireland Uc | Derivados de piridona, composição farmacêutica que os compreende e uso dos mesmos |
CA2913028C (en) | 2013-06-27 | 2022-03-08 | Janssen Sciences Ireland Uc | Pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives for the treatment of viral infections and other diseases |
US9556199B2 (en) | 2013-07-30 | 2017-01-31 | Janssen Sciences Ireland Uc | Thieno[3,2-d]pyrimidines derivatives for the treatment of viral infections |
AU2015205753A1 (en) | 2014-01-10 | 2016-07-21 | Birdie Biopharmaceuticals Inc. | Compounds and compositions for treating HER2 positive tumors |
CN112546230A (zh) | 2014-07-09 | 2021-03-26 | 博笛生物科技有限公司 | 用于治疗癌症的联合治疗组合物和联合治疗方法 |
DK3166976T3 (da) | 2014-07-09 | 2022-04-11 | Birdie Biopharmaceuticals Inc | Anti-pd-l1-kombinationer til behandling af tumorer |
NZ728072A (en) | 2014-07-11 | 2018-06-29 | Gilead Sciences Inc | Modulators of toll-like receptors for the treatment of hiv |
CN112546238A (zh) | 2014-09-01 | 2021-03-26 | 博笛生物科技有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-pd-l1结合物 |
KR20190125537A (ko) | 2014-09-16 | 2019-11-06 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 톨-유사 수용체 조정제의 고체 형태 |
CN115252792A (zh) | 2016-01-07 | 2022-11-01 | 博笛生物科技有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合 |
CN106943598A (zh) | 2016-01-07 | 2017-07-14 | 博笛生物科技(北京)有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-her2组合 |
CN115554406A (zh) | 2016-01-07 | 2023-01-03 | 博笛生物科技有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合 |
US11697851B2 (en) | 2016-05-24 | 2023-07-11 | The Regents Of The University Of California | Early ovarian cancer detection diagnostic test based on mRNA isoforms |
SG11201811448RA (en) | 2016-07-01 | 2019-01-30 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Co | Dihydropyranopyrimidines for the treatment of viral infections |
CN109790154B (zh) | 2016-09-29 | 2023-06-23 | 爱尔兰詹森科学公司 | 用于治疗病毒感染和另外的疾病的嘧啶前药 |
CN108794467A (zh) | 2017-04-27 | 2018-11-13 | 博笛生物科技有限公司 | 2-氨基-喹啉衍生物 |
EP3641771A4 (en) | 2017-06-23 | 2020-12-16 | Birdie Biopharmaceuticals, Inc. | PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS |
CN108210496B (zh) * | 2017-12-27 | 2019-10-08 | 湖北工业大学 | 芳香酯类化合物用于制备抗adv病毒抑制剂 |
TW201945003A (zh) | 2018-03-01 | 2019-12-01 | 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 | 2,4-二胺基喹唑啉衍生物及其醫學用途 |
Family Cites Families (80)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1375162A (ru) | 1970-10-22 | 1974-11-27 | ||
GB1546937A (en) | 1976-07-29 | 1979-05-31 | Beecham Group Ltd | 2,4-diaminopyrimidine derivatives |
SE8404768L (sv) | 1983-09-27 | 1985-03-28 | Ceskoslovenska Akademie Ved | 9-(aminoalkyl)-8-hydroxiadeniner och sett for deras framstellning |
ZA848968B (en) | 1983-11-18 | 1986-06-25 | Riker Laboratories Inc | 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines |
IL73534A (en) | 1983-11-18 | 1990-12-23 | Riker Laboratories Inc | 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds |
IL78643A0 (en) | 1985-05-02 | 1986-08-31 | Wellcome Found | Purine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
DE3603577A1 (de) | 1986-02-06 | 1987-08-13 | Joachim K Prof Dr Seydel | Neue substituierte 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel mit antibakterieller wirksamkeit |
JPH08165292A (ja) | 1993-10-07 | 1996-06-25 | Techno Res Kk | アデニン誘導体、その製造法及び用途 |
US5994361A (en) | 1994-06-22 | 1999-11-30 | Biochem Pharma | Substituted purinyl derivatives with immunomodulating activity |
CN1045088C (zh) | 1994-10-05 | 1999-09-15 | 奇罗斯恩有限公司 | 用作pnp抑制剂的嘌呤和鸟嘌呤化合物 |
JPH1025294A (ja) * | 1996-03-26 | 1998-01-27 | Akira Matsuda | 縮合ヘテロ環誘導体、その製造法及びそれを含有する悪性腫瘍治療剤 |
ATE283855T1 (de) | 1996-07-03 | 2004-12-15 | Sumitomo Pharma | Neue purinderivate |
JPH10231297A (ja) * | 1997-02-20 | 1998-09-02 | Japan Energy Corp | 新規なアデニン−1−n−オキシド誘導体およびその医薬用途 |
KR100613634B1 (ko) | 1997-11-28 | 2006-08-18 | 다이닛본 스미토모 세이야꾸 가부시끼가이샤 | 신규한 복소환 화합물 |
JPH11180981A (ja) | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 複素環誘導体 |
TW572758B (en) | 1997-12-22 | 2004-01-21 | Sumitomo Pharma | Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives |
JP4160645B2 (ja) | 1997-12-24 | 2008-10-01 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン誘導体及びその医薬用途 |
JP4189048B2 (ja) | 1997-12-26 | 2008-12-03 | 大日本住友製薬株式会社 | 複素環化合物 |
EP1110951B1 (en) | 1998-08-27 | 2004-05-19 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Pyrimidine derivatives |
JP2000159767A (ja) | 1998-11-26 | 2000-06-13 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 8−ヒドロキシアデニン誘導体の新規製造法 |
CZ27399A3 (cs) | 1999-01-26 | 2000-08-16 | Ústav Experimentální Botaniky Av Čr | Substituované dusíkaté heterocyklické deriváty, způsob jejich přípravy, tyto deriváty pro použití jako léčiva, farmaceutická kompozice a kombinovaný farmaceutický přípravek tyto deriváty obsahující a použití těchto derivátů pro výrobu léčiv |
US6756382B2 (en) | 1999-06-10 | 2004-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
US6331539B1 (en) | 1999-06-10 | 2001-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
US6573273B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
GB9924361D0 (en) | 1999-10-14 | 1999-12-15 | Pfizer Ltd | Purine derivatives |
AU3540101A (en) | 2000-01-07 | 2001-07-16 | Universitaire Instelling Antwerpen | Purine derivatives, process for their preparation and use thereof |
WO2002004452A2 (en) * | 2000-07-07 | 2002-01-17 | Neotherapeutics, Inc. | Methods for treatment of disease-induced peripheral neuropathy and related conditions |
WO2002004449A2 (en) | 2000-07-07 | 2002-01-17 | Neotherapeutics, Inc. | Methods for treatment of conditions affected by activity of multidrug transporters |
US20020040031A1 (en) * | 2000-07-07 | 2002-04-04 | Glasky Michelle S. | Methods for prevention of accumulation of amyloid beta peptide in the central nervous system |
US20020040032A1 (en) * | 2000-07-07 | 2002-04-04 | Glasky Michelle S. | Methods for stimulation of synthesis of synaptophysin in the central nervous system |
US6887880B2 (en) | 2000-11-20 | 2005-05-03 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Adenine based inhibitors of adenylyl cyclase, pharmaceutical compositions, and method of use thereof |
US6677348B2 (en) | 2000-12-08 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Aryl ether substituted imidazoquinolines |
US7157465B2 (en) | 2001-04-17 | 2007-01-02 | Dainippon Simitomo Pharma Co., Ltd. | Adenine derivatives |
ITRM20010465A1 (it) | 2001-07-31 | 2003-01-31 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivati della triazolil-imidazopiridina e delle triazolilpurine utili come ligandi del recettore a2a dell'adenosina e loro uso come medicam |
US20060252774A1 (en) | 2002-05-02 | 2006-11-09 | Vatner Stephen F | Regulation of type 5 adenylyl cyclase for treatment of neurodegenerative and cardiac diseases |
JPWO2004003198A1 (ja) | 2002-06-27 | 2005-10-27 | 株式会社ジェノックス創薬研究所 | アレルギー性疾患の検査方法、および治療のための薬剤 |
WO2004011481A1 (ja) | 2002-07-30 | 2004-02-05 | Sankyo Co | ホスミドシン誘導体及びその製造方法 |
WO2004029054A1 (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-08 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | 新規アデニン化合物及びその用途 |
JP2004137157A (ja) | 2002-10-16 | 2004-05-13 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 新規アデニン誘導体を有効成分として含有する医薬 |
WO2004075865A2 (en) | 2003-02-27 | 2004-09-10 | 3M Innovative Properties Company | Selective modulation of tlr-mediated biological activity |
EP1613956A2 (en) | 2003-03-25 | 2006-01-11 | 3M Innovative Properties Company | Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor |
WO2005007672A2 (en) | 2003-06-20 | 2005-01-27 | Coley Pharmaceutical Gmbh | Small molecule toll-like receptor (tlr) antagonists |
GEP20084545B (en) | 2003-09-05 | 2008-11-25 | Anadys Pharmaceuticals Inc | Introducing tlr7 ligands and prodrugs thereof for the treatment of hepatitis c viral infection |
JP2005089334A (ja) | 2003-09-12 | 2005-04-07 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 8−ヒドロキシアデニン化合物 |
TWI414525B (zh) * | 2004-03-26 | 2013-11-11 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | 9-取代-8-氧基腺嘌呤化合物 |
JPWO2005092892A1 (ja) | 2004-03-26 | 2008-02-14 | 大日本住友製薬株式会社 | 8−オキソアデニン化合物 |
KR20080006004A (ko) | 2005-05-04 | 2008-01-15 | 화이자 리미티드 | 암 및 c형 간염과 같은 바이러스 감염의 치료를 위한톨-유사 수용체 조절제인 2-아미도-6-아미노-8-옥소퓨린유도체 |
US20100068807A1 (en) | 2005-06-03 | 2010-03-18 | Riken | INTERFERON-alpha REGULATOR |
JP2009504803A (ja) | 2005-08-22 | 2009-02-05 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | Tlrアゴニスト |
TW200801003A (en) * | 2005-09-16 | 2008-01-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
WO2007034882A1 (ja) | 2005-09-22 | 2007-03-29 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | 新規アデニン化合物 |
US20090118263A1 (en) * | 2005-09-22 | 2009-05-07 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Novel Adenine Compound |
JPWO2007034881A1 (ja) | 2005-09-22 | 2009-03-26 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン化合物 |
TW200745114A (en) | 2005-09-22 | 2007-12-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
JPWO2007034916A1 (ja) | 2005-09-22 | 2009-03-26 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン化合物 |
WO2007034917A1 (ja) | 2005-09-22 | 2007-03-29 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | 新規なアデニン化合物 |
US20090281075A1 (en) * | 2006-02-17 | 2009-11-12 | Pharmacopeia, Inc. | Isomeric purinones and 1h-imidazopyridinones as pkc-theta inhibitors |
ATE532784T1 (de) | 2006-02-17 | 2011-11-15 | Pfizer Ltd | 3-deazapurinderivate als tlr7-modulatoren |
EP2041135A4 (en) * | 2006-07-05 | 2010-12-01 | Astrazeneca Ab | As TLR7 MODULATORS, 8-OXOADENINE DERIVATIVES WORK |
DK2038290T3 (da) * | 2006-07-07 | 2013-12-02 | Gilead Sciences Inc | Modulatorer af toll-lignende receptor 7 |
TW200831105A (en) | 2006-12-14 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
JP2010519186A (ja) * | 2007-02-19 | 2010-06-03 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | 免疫調節物質としてのプリン誘導体 |
US8067413B2 (en) * | 2007-03-19 | 2011-11-29 | Astrazeneca Ab | 9-substituted-8-oxo-adenine compounds as toll-like receptor (TLR7 ) modulators |
JP5329444B2 (ja) * | 2007-03-19 | 2013-10-30 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | Toll様受容体(tlr7)モジュレーターとしての9−置換−8−オキソ−アデニン化合物 |
JPWO2008114819A1 (ja) * | 2007-03-20 | 2010-07-08 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン化合物 |
TW200902018A (en) * | 2007-03-20 | 2009-01-16 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | Novel adenine compound |
EP2155743B1 (en) | 2007-05-08 | 2012-08-29 | AstraZeneca AB | Imidazoquinolines with immuno-modulating properties |
NZ582090A (en) * | 2007-06-29 | 2012-05-25 | Gilead Sciences Inc | Purine derivatives and their use as modulators of toll-like receptor 7 |
PE20091236A1 (es) | 2007-11-22 | 2009-09-16 | Astrazeneca Ab | Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7 |
PE20091156A1 (es) | 2007-12-17 | 2009-09-03 | Astrazeneca Ab | Sales de (3-{[[3-(6-amino-2-butoxi-8-oxo-7,8-dihidro-9h-purin-9-il)propil](3-morfolin-4-ilpropil)amino]metil}fenil)acetato de metilo |
US8865896B2 (en) * | 2008-01-17 | 2014-10-21 | Astrazeneca Aktiebolag | Method for preparing adenine compound |
US20110054168A1 (en) * | 2008-01-17 | 2011-03-03 | Ayumu Kurimoto | Method for preparing adenine compound |
WO2009151910A2 (en) * | 2008-05-25 | 2009-12-17 | Wyeth | Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer |
WO2010001813A1 (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-07 | 富士フイルム株式会社 | 親水性部材 |
UA103195C2 (ru) * | 2008-08-11 | 2013-09-25 | Глаксосмитклайн Ллк | Производные пурина для применения в лечении аллергий, воспалительных и инфекционных заболеваний |
EA019204B1 (ru) | 2008-08-11 | 2014-01-30 | ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи | Производные аденина и их применение в терапии |
EA201100114A1 (ru) | 2008-08-11 | 2011-10-31 | ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи | Производные пурина для применения в лечении аллергических, воспалительных и инфекционных заболеваний |
WO2010033074A1 (en) | 2008-09-18 | 2010-03-25 | Astrazeneca Ab | Use of a tlr7 agonist for the treatment of cancer |
GB0908772D0 (en) | 2009-05-21 | 2009-07-01 | Astrazeneca Ab | New salts 756 |
WO2011068233A1 (en) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Imidazoquinolines which act via toll - like receptors (tlr) |
-
2005
- 2005-03-24 TW TW101135691A patent/TWI414525B/zh active
- 2005-03-24 US US10/593,691 patent/US8012964B2/en active Active
- 2005-03-24 RU RU2006137706/04A patent/RU2397171C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-03-24 EP EP05727100.9A patent/EP1728793B1/en active Active
- 2005-03-24 JP JP2006511501A patent/JP4472693B2/ja active Active
- 2005-03-24 UA UAA200611260A patent/UA86798C2/ru unknown
- 2005-03-24 CA CA2559036A patent/CA2559036C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-24 TW TW094109180A patent/TWI392678B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-03-24 NZ NZ549903A patent/NZ549903A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-03-24 ES ES05727100.9T patent/ES2563952T3/es active Active
- 2005-03-24 AU AU2005226359A patent/AU2005226359B2/en not_active Ceased
- 2005-03-24 BR BRPI0509258A patent/BRPI0509258A8/pt active Search and Examination
- 2005-03-24 WO PCT/JP2005/005401 patent/WO2005092893A1/ja active Application Filing
- 2005-03-24 MX MXPA06011080A patent/MXPA06011080A/es active IP Right Grant
- 2005-03-24 CN CN2005800097063A patent/CN1938307B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-26 MY MYPI20051334A patent/MY148686A/en unknown
-
2006
- 2006-08-16 IL IL177518A patent/IL177518A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-09-11 ZA ZA200607574A patent/ZA200607574B/en unknown
- 2006-09-25 KR KR1020067019791A patent/KR101217303B1/ko active IP Right Grant
- 2006-10-25 NO NO20064857A patent/NO20064857L/no not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-04-26 HK HK07104472.2A patent/HK1098140A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-09-24 JP JP2009218640A patent/JP5197539B2/ja active Active
-
2011
- 2011-07-20 US US13/187,260 patent/US8575180B2/en active Active
-
2013
- 2013-10-18 US US14/058,064 patent/US8969362B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2397171C2 (ru) | 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство | |
RU2397976C2 (ru) | Производные бензамидов и гетероаренов | |
RU2379295C2 (ru) | Производные пиридазинона в качестве агонистов рецептора тиреоидного гормона | |
RU2008108887A (ru) | Жидкие составы | |
RU2010133903A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения производных 5-бифенил-4-ил-2-метилпентановой кислоты | |
RU2007142328A (ru) | Производные тиоксантина в качестве ингибиторов миелопероксидазы | |
PE20060352A1 (es) | Compuestos de aril- o heteroarilamida ortosustituidos | |
JP2006501181A5 (ru) | ||
RU2008152087A (ru) | Макроциклические оксимильные ингибиторы протеазы гепатита | |
RU2009102278A (ru) | Модуляторы рецептора s1p для лечения рассеянного склероза | |
KR950702967A (ko) | 약제학적 활성 디케토피페라진(Pharmaceutically active diketopiperazines) | |
JP2012526820A5 (ru) | ||
RU96107419A (ru) | Бензофураны, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения | |
RU98120057A (ru) | Производные d-пролина | |
JP2006509015A5 (ru) | ||
RU2010147918A (ru) | 5-метил-1-(нафталин-2-ил)-1н-пиразолы в качестве ингибиторов сигма-рецепторов | |
JP2005539045A5 (ru) | ||
JP2007503941A5 (ru) | ||
JP2004515495A5 (ru) | ||
JP2008520594A5 (ru) | ||
RU2008128566A (ru) | Органические соединения | |
RU2367650C2 (ru) | Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства | |
KR910006309A (ko) | 인지질 및 인지질 유도체를 유효 성분으로 하는 항비루스성 약제 | |
JP2013545728A5 (ru) | ||
RU2004103079A (ru) | Новые иммуномодулирующие соединения |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200325 |