RU2397171C2 - 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство - Google Patents
9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство Download PDFInfo
- Publication number
- RU2397171C2 RU2397171C2 RU2006137706/04A RU2006137706A RU2397171C2 RU 2397171 C2 RU2397171 C2 RU 2397171C2 RU 2006137706/04 A RU2006137706/04 A RU 2006137706/04A RU 2006137706 A RU2006137706 A RU 2006137706A RU 2397171 C2 RU2397171 C2 RU 2397171C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- butoxy
- oxo
- methyl
- purin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/18—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 one oxygen and one nitrogen atom, e.g. guanine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
- A61K31/522—Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Virology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к новым соединениям - 9-замещенным производного 8-оксоаденина общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям, обладающим интерферон-индуцирующим действием в отношении вирусов. Соединения могут быть использованы в качестве противовирусного и противоаллергического средства. В общей формуле (I): ! , ! кольцо А представляет собой фенил; n представляет собой целое число 0; Z1 представляет собой С1-С4алкиленовую группу незамещенную или замещенную гидроксильной группой; X2 представляет собой атом кислорода, атом серы, SO2, NR5, SO2NR5, NR5SO2 или NHCONH (в которой R5 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1-С6алкильную группу, где заместители выбирают из гидроксильной группы, С1-С6-алкокси, амино, C1-С6-алкиламино, ди-С1-С6-алкиламино, 5-6-членной насыщенной циклоаминной группы, содержащей 1-2 атома азота возможно содержащей дополнительно атом кислорода и возможно замещенной оксогруппой, и тетразолильной группы); Y1, Y2 и Y3 каждый независимо представляет собой простую связь или С1-С4-алкиленовую группу; X представляет собой атом кислорода; R2 представляет собой атом водорода, С1-С4-алкильную группу необязательно замещенную аминогруппой, C1-С6-алкиламиногруппой или ди-С1-С6-алкиламиногруппой и R1 представляет собой атом водорода. 13 н. и 3 з. п. ф-лы, 32 табл.
Description
Claims (16)
1. Производное 8-оксоаденина формулы (I):
,
где кольцо А представляет собой фенил;
n представляет собой целое число 0;
Z1 представляет собой С1-С4алкиленовую группу незамещенную или замещенную гидроксильной группой;
X2 представляет собой атом кислорода, атом серы, SO2, NR5, SO2NR5, NR5SO2 или NHCONH, где R5 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1-С6алкильную группу, где заместители выбирают из гидроксильной группы, C1-С6-алкокси, амино, C1-С6-алкиламино, ди-С1-С6-алкиламино, 5-6-членной насыщенной циклоаминной группы, содержащей 1-2 атома азота, возможно содержащей дополнительно атом кислорода и возможно замещенной оксогруппой, и тетразолильной группы;
Y1, Y2 и Y3 каждый независимо представляет собой простую связь или С1-С4-алкиленовую группу;
X представляет собой атом кислорода;
R2 представляет собой атом водорода, С1-С4-алкильную группу, необязательно замещенную аминогруппой, C1-С6-алкиламиногруппой или ди-С1-С6-алкиламиногруппой и
R1 представляет собой атом водорода,
или его фармацевтически приемлемая соль.
,
где кольцо А представляет собой фенил;
n представляет собой целое число 0;
Z1 представляет собой С1-С4алкиленовую группу незамещенную или замещенную гидроксильной группой;
X2 представляет собой атом кислорода, атом серы, SO2, NR5, SO2NR5, NR5SO2 или NHCONH, где R5 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1-С6алкильную группу, где заместители выбирают из гидроксильной группы, C1-С6-алкокси, амино, C1-С6-алкиламино, ди-С1-С6-алкиламино, 5-6-членной насыщенной циклоаминной группы, содержащей 1-2 атома азота, возможно содержащей дополнительно атом кислорода и возможно замещенной оксогруппой, и тетразолильной группы;
Y1, Y2 и Y3 каждый независимо представляет собой простую связь или С1-С4-алкиленовую группу;
X представляет собой атом кислорода;
R2 представляет собой атом водорода, С1-С4-алкильную группу, необязательно замещенную аминогруппой, C1-С6-алкиламиногруппой или ди-С1-С6-алкиламиногруппой и
R1 представляет собой атом водорода,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Y3 в формуле (1) по п.1 представляет собой простую связь, метилен или этилен.
3. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1 и 2, где группа представлена формулой (2) в формуле (1) по п.1:
,
где кольцо A, R, n, Y3 и R2 имеют те же самые значения, как в формуле (1), является группой, имеющую формулу (3):
,
в которой R, n и R2 имеют те же самые значения, как в формуле (1), и R3 представляет собой атом водорода.
,
где кольцо A, R, n, Y3 и R2 имеют те же самые значения, как в формуле (1), является группой, имеющую формулу (3):
,
в которой R, n и R2 имеют те же самые значения, как в формуле (1), и R3 представляет собой атом водорода.
4. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.3, где R2 представляет собой метильную группу.
5. Фармацевтическая композиция, обладающая интерферон-индуцирующим действием в отношении вирусов, содержащая эффективное количество производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-4, в качестве активного ингредиента.
6. Применение производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-4 в качестве активного ингредиента при производстве фармацевтической композиции, обладающей интерферон-индуцирующим действием в отношении вирусов.
7. Способ модулирования иммунной реакции, который включает введение пациенту эффективного количества производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-4.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-{2-[4-(2-метоксикарбонилэтил)фенокси]этил}аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилметилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилфениламинокарбониламино)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилметилфениламинокарбониламино)бутил]аденин,
Метил-[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензоат,
3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензойная кислота,
Метил-4-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензоат,
4-({[3-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензойная кислота,
Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-9Н-пурин-9-ил)пропил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}метил)фенил]ацетат,
Этил-2-[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этокси]бензоат,
3-(Диметиламино)пропил-2-[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этокси]бензоат,
Метил-3-[4-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}сульфонил)фенил]пропаноат,
3-[4-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}сульфонил)фенил]пропановая кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](метил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](метил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)фенил]уксусная кислота,
Метил-[3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидрокси-2-метилпропил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидрокси-2-метилпропил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}сульфонил)фенил]уксусная кислота,
Метил-3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)бензоат,
3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)бензойная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][2-(1H-тетразол-5-ил)этил]амино}метил)фенил]ацетат,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]тио}фенил)ацетат,
(3-{[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]тио}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[3-(6-мино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}фенил)ацетат,
(3-{[3-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)фенил]ацетат,
([3-({[3-(6-Амино-2-бутокси-8-метокси-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](2-метоксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[2-(6-Амино-2-бутокси-8-метокси-9Н-пурин-9-ил)этил](2-метоксиэтил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]сульфонил}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](метил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](метил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-4-[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)-2-гидроксипропокси]бензоат,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-идроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-гидроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-{2-[4-(2-гидроксикарбонилэтил)фенокси]этил}аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилметилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилфениламинокарбониламино)бутил]аденини
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилметилфениламинокарбониламино)бутил]аденин.
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-{2-[4-(2-метоксикарбонилэтил)фенокси]этил}аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилметилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилфениламинокарбониламино)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилметилфениламинокарбониламино)бутил]аденин,
Метил-[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензоат,
3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензойная кислота,
Метил-4-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензоат,
4-({[3-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензойная кислота,
Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-9Н-пурин-9-ил)пропил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}метил)фенил]ацетат,
Этил-2-[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этокси]бензоат,
3-(Диметиламино)пропил-2-[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этокси]бензоат,
Метил-3-[4-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}сульфонил)фенил]пропаноат,
3-[4-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}сульфонил)фенил]пропановая кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](метил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](метил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)фенил]уксусная кислота,
Метил-[3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидрокси-2-метилпропил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидрокси-2-метилпропил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}сульфонил)фенил]уксусная кислота,
Метил-3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)бензоат,
3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)бензойная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][2-(1H-тетразол-5-ил)этил]амино}метил)фенил]ацетат,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]тио}фенил)ацетат,
(3-{[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]тио}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[3-(6-мино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}фенил)ацетат,
(3-{[3-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)фенил]ацетат,
([3-({[3-(6-Амино-2-бутокси-8-метокси-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](2-метоксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[2-(6-Амино-2-бутокси-8-метокси-9Н-пурин-9-ил)этил](2-метоксиэтил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]сульфонил}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](метил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](метил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-4-[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)-2-гидроксипропокси]бензоат,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-идроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-гидроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-{2-[4-(2-гидроксикарбонилэтил)фенокси]этил}аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилметилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилфениламинокарбониламино)бутил]аденини
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилметилфениламинокарбониламино)бутил]аденин.
9. Способ получения производного 8-оксоаденина по любому из пп.1-4 или 8, который включает бромирование соединения, представленного формулой (10):
,
где кольцо A, n, R, R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют те же самые значения, как в п.1, взаимодействие полученного продукта с алкоксидом металла и последующим гидролизом, или гидролизом полученного продукта.
,
где кольцо A, n, R, R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют те же самые значения, как в п.1, взаимодействие полученного продукта с алкоксидом металла и последующим гидролизом, или гидролизом полученного продукта.
13. Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Фармацевтическая композиция, обладающая интерферон-индуцирующим действием в отношении вирусов, содержащая эффективное количество производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.13, в качестве активного ингредиента.
15. Производное 8-оксоаденина формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R5 в NR5 представляет собой С1-С6алкил, замещенный 5-6-членной насыщенной циклоаминогруппой, содержащей 1-2 атома азота и необязательно один атом кислорода.
16. Производное 8-оксоаденина формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п.15, где 5-6-членная насыщенная циклоаминогруппа представляет собой морфолиновую или пиперазиниловую группу.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004-093672 | 2004-03-26 | ||
JP2004093672 | 2004-03-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006137706A RU2006137706A (ru) | 2008-05-10 |
RU2397171C2 true RU2397171C2 (ru) | 2010-08-20 |
Family
ID=35056129
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006137706/04A RU2397171C2 (ru) | 2004-03-26 | 2005-03-24 | 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8012964B2 (ru) |
EP (1) | EP1728793B1 (ru) |
JP (2) | JP4472693B2 (ru) |
KR (1) | KR101217303B1 (ru) |
CN (1) | CN1938307B (ru) |
AU (1) | AU2005226359B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0509258A8 (ru) |
CA (1) | CA2559036C (ru) |
ES (1) | ES2563952T3 (ru) |
HK (1) | HK1098140A1 (ru) |
IL (1) | IL177518A (ru) |
MX (1) | MXPA06011080A (ru) |
MY (1) | MY148686A (ru) |
NO (1) | NO20064857L (ru) |
NZ (1) | NZ549903A (ru) |
RU (1) | RU2397171C2 (ru) |
TW (2) | TWI414525B (ru) |
UA (1) | UA86798C2 (ru) |
WO (1) | WO2005092893A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200607574B (ru) |
Families Citing this family (74)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1728793B1 (en) | 2004-03-26 | 2016-02-03 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | 9-substituted 8-oxoadenine compound |
ES2577514T3 (es) | 2005-08-22 | 2016-07-15 | The Regents Of The University Of California | Antagonistas de TLR |
TW200801003A (en) * | 2005-09-16 | 2008-01-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
TW200745114A (en) * | 2005-09-22 | 2007-12-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
EP1939198A4 (en) * | 2005-09-22 | 2012-02-15 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | NEW ADENINE CONNECTION |
US20090118263A1 (en) * | 2005-09-22 | 2009-05-07 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Novel Adenine Compound |
EP1939200A4 (en) * | 2005-09-22 | 2010-06-16 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | NEW ADENINE CONNECTION |
JPWO2007034882A1 (ja) * | 2005-09-22 | 2009-03-26 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン化合物 |
EP2029597A4 (en) * | 2006-05-31 | 2011-11-23 | Univ California | purine analogs |
US8138172B2 (en) | 2006-07-05 | 2012-03-20 | Astrazeneca Ab | 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of TLR7 |
TW200831105A (en) | 2006-12-14 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
CA2677733A1 (en) | 2007-02-07 | 2008-09-25 | The Regents Of The University Of California | Conjugates of synthetic tlr agonists and uses therefor |
WO2008101867A1 (en) * | 2007-02-19 | 2008-08-28 | Smithkline Beecham Corporation | Purine derivatives as immunomodulators |
ES2373616T3 (es) * | 2007-03-19 | 2012-02-07 | Astrazeneca Ab | Compuestos de 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor de tipo toll (tlr7). |
ES2457316T3 (es) | 2007-03-19 | 2014-04-25 | Astrazeneca Ab | Compuestos 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor similares a toll (TLR7) |
AR065784A1 (es) * | 2007-03-20 | 2009-07-01 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | Derivados de 8-oxo adenina,medicamentos que los contienen y usos como agentes terapeuticos para enfermedades alergicas, antivirales o antibacterianas. |
US8044056B2 (en) * | 2007-03-20 | 2011-10-25 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Adenine compound |
JP5400763B2 (ja) * | 2007-05-08 | 2014-01-29 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 免疫調節特性を有するイミダゾキノリン類 |
EA024359B1 (ru) * | 2007-06-29 | 2016-09-30 | Джилид Сайэнс, Инк. | Пуриновые производные и их применение в качестве модуляторов толл-подобного рецептора 7 |
US9358242B2 (en) * | 2007-08-30 | 2016-06-07 | Prelief Inc. | Calcium glycerophosphate for treating and preventing respiratory diseases or conditions |
PE20091236A1 (es) | 2007-11-22 | 2009-09-16 | Astrazeneca Ab | Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7 |
PE20091156A1 (es) * | 2007-12-17 | 2009-09-03 | Astrazeneca Ab | Sales de (3-{[[3-(6-amino-2-butoxi-8-oxo-7,8-dihidro-9h-purin-9-il)propil](3-morfolin-4-ilpropil)amino]metil}fenil)acetato de metilo |
KR20100125245A (ko) | 2008-01-17 | 2010-11-30 | 다이닛본 스미토모 세이야꾸 가부시끼가이샤 | 아데닌 화합물의 제조 방법 |
US20110054168A1 (en) * | 2008-01-17 | 2011-03-03 | Ayumu Kurimoto | Method for preparing adenine compound |
KR20100137449A (ko) * | 2008-02-07 | 2010-12-30 | 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 | Tlr7 활성화제를 사용한 방광 질환의 치료 |
WO2009151910A2 (en) * | 2008-05-25 | 2009-12-17 | Wyeth | Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer |
UA103195C2 (ru) | 2008-08-11 | 2013-09-25 | Глаксосмитклайн Ллк | Производные пурина для применения в лечении аллергий, воспалительных и инфекционных заболеваний |
AU2009333559B2 (en) | 2008-12-09 | 2015-03-12 | Gilead Sciences, Inc. | Modulators of toll-like receptors |
CN102439011B (zh) * | 2009-02-11 | 2016-05-04 | 加利福尼亚大学校务委员会 | Toll样受体调节剂和疾病的治疗 |
SG175796A1 (en) | 2009-05-21 | 2011-12-29 | Astrazeneca Ab | Novel pyrimidine derivatives and their use in the treatment of cancer and further diseases |
GB0908772D0 (en) | 2009-05-21 | 2009-07-01 | Astrazeneca Ab | New salts 756 |
EP2491035B1 (en) * | 2009-10-22 | 2017-08-30 | Gilead Sciences, Inc. | Derivatives of purine or deazapurine useful for the treatment of (inter alia) viral infections |
JP2013512859A (ja) * | 2009-12-03 | 2013-04-18 | 大日本住友製薬株式会社 | トール様受容体(tlr)を介して作用するイミダゾキノリン |
US20110150836A1 (en) * | 2009-12-22 | 2011-06-23 | Gilead Sciences, Inc. | Methods of treating hbv and hcv infection |
CN101891768A (zh) * | 2010-07-16 | 2010-11-24 | 青岛科技大学 | 9-(二乙氧基)膦酰甲基腺嘌呤及其制备方法和在抗肿瘤方面的应用 |
CN103370317B (zh) | 2010-12-16 | 2015-10-07 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 可用于治疗的咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基衍生物 |
WO2012080730A1 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Astrazeneca Ab | Purine derivatives |
BR122017025423B1 (pt) | 2011-04-08 | 2021-05-11 | Janssen Sciences Ireland Uc | derivados de pirimidina, seu uso no tratamento de infecções virais e composição farmacêutica que os compreende |
KR101916928B1 (ko) | 2011-07-22 | 2018-11-08 | 글락소스미스클라인 엘엘씨 | 조성물 |
BR122019020718B1 (pt) | 2011-11-09 | 2021-07-06 | Janssen Sciences Ireland Uc | Derivados purínicos para o tratamento de infecções virais e composição farmacêutica que os compreende |
GB201119999D0 (en) | 2011-11-20 | 2012-01-04 | Glaxosmithkline Biolog Sa | Vaccine |
GB201120000D0 (en) | 2011-11-20 | 2012-01-04 | Glaxosmithkline Biolog Sa | Vaccine |
MY178053A (en) | 2012-05-18 | 2020-09-30 | Sumitomo Dainippon Pharma Co Ltd | Carboxylic acid compounds |
NZ702364A (en) * | 2012-07-13 | 2016-09-30 | Janssen Sciences Ireland Uc | Macrocyclic purines for the treatment of viral infections |
CN112587671A (zh) | 2012-07-18 | 2021-04-02 | 博笛生物科技有限公司 | 癌症的靶向免疫治疗 |
US20130330322A1 (en) * | 2012-08-14 | 2013-12-12 | Metabeauty, Inc. | Methods of Treating Skin Aging With Toll-Like Receptor 7 Agonists |
TWI625331B (zh) | 2012-08-24 | 2018-06-01 | 葛蘭素史密斯克藍有限責任公司 | 可作為干擾素誘導物之化合物及其組合物及用途 |
JP6293765B2 (ja) | 2012-10-10 | 2018-03-14 | ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・ユーシー | ウイルス感染症および他の疾患の処置のためのピロロ[3,2−d]ピリミジン誘導体 |
BR112015011036B1 (pt) | 2012-11-16 | 2022-02-01 | Janssen Sciences Ireland Uc | Derivados de 2-amino-quinazolina substituídos heterocíclicos, composição farmacêutica |
WO2014081644A1 (en) | 2012-11-20 | 2014-05-30 | Glaxosmithkline Llc | Novel compounds |
CA2890198A1 (en) | 2012-11-20 | 2014-05-30 | Diane Mary Coe | Novel compounds |
WO2014081645A1 (en) | 2012-11-20 | 2014-05-30 | Glaxosmithkline Llc | Novel compounds |
WO2014124245A1 (en) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | Vaccinex, Inc. | Modified glycolipids and methods of making and using the same |
EA035174B1 (ru) | 2013-02-21 | 2020-05-12 | Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси | Производные 2-аминопиримидина в качестве модуляторов толл-подобных рецепторов tlr7 и/или tlr8 |
SG11201508078XA (en) * | 2013-03-29 | 2015-11-27 | Janssen Sciences Ireland Uc | Macrocyclic deaza-purinones for the treatment of viral infections |
KR102280559B1 (ko) | 2013-05-24 | 2021-07-22 | 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 | 바이러스 감염 및 추가적인 질환의 치료를 위한 피리돈 유도체 |
ES2645950T3 (es) | 2013-06-27 | 2017-12-11 | Janssen Sciences Ireland Uc | Derivados de pirrolo[3,2-d]pirimidina para el tratamiento de infecciones víricas y otras enfermedades |
JP6401788B2 (ja) | 2013-07-30 | 2018-10-10 | ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・ユーシー | ウイルス感染治療用チエノ[3,2−d]ピリミジン誘導体 |
AU2015205753A1 (en) | 2014-01-10 | 2016-07-21 | Birdie Biopharmaceuticals Inc. | Compounds and compositions for treating HER2 positive tumors |
CA2954446A1 (en) | 2014-07-09 | 2016-01-14 | Shanghai Birdie Biotech, Inc. | Anti-pd-l1 combinations for treating tumors |
CN112546231A (zh) | 2014-07-09 | 2021-03-26 | 博笛生物科技有限公司 | 用于治疗癌症的联合治疗组合物和联合治疗方法 |
TWI733652B (zh) | 2014-07-11 | 2021-07-21 | 美商基利科學股份有限公司 | 用於治療HIV之toll樣受體調節劑 |
CN112546238A (zh) | 2014-09-01 | 2021-03-26 | 博笛生物科技有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-pd-l1结合物 |
EP3194401B1 (en) | 2014-09-16 | 2020-10-21 | Gilead Sciences, Inc. | Solid forms of a toll-like receptor modulator |
CN115350279A (zh) | 2016-01-07 | 2022-11-18 | 博笛生物科技有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-her2组合 |
CN106943596A (zh) | 2016-01-07 | 2017-07-14 | 博笛生物科技(北京)有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合 |
CN115252792A (zh) | 2016-01-07 | 2022-11-01 | 博笛生物科技有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合 |
US11697851B2 (en) | 2016-05-24 | 2023-07-11 | The Regents Of The University Of California | Early ovarian cancer detection diagnostic test based on mRNA isoforms |
JP7171444B2 (ja) | 2016-07-01 | 2022-11-15 | ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー | ウイルス感染治療用のジヒドロピラノピリミジン |
KR102450287B1 (ko) | 2016-09-29 | 2022-09-30 | 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 | 바이러스 감염 및 추가적인 질환의 치료를 위한 피리미딘 프로드러그 |
CN108794467A (zh) | 2017-04-27 | 2018-11-13 | 博笛生物科技有限公司 | 2-氨基-喹啉衍生物 |
MX2019015744A (es) | 2017-06-23 | 2020-02-20 | Birdie Biopharmaceuticals Inc | Composiciones farmaceuticas. |
CN108210496B (zh) * | 2017-12-27 | 2019-10-08 | 湖北工业大学 | 芳香酯类化合物用于制备抗adv病毒抑制剂 |
TW201945003A (zh) | 2018-03-01 | 2019-12-01 | 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 | 2,4-二胺基喹唑啉衍生物及其醫學用途 |
Family Cites Families (80)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1375162A (ru) | 1970-10-22 | 1974-11-27 | ||
GB1546937A (en) | 1976-07-29 | 1979-05-31 | Beecham Group Ltd | 2,4-diaminopyrimidine derivatives |
SE8404768L (sv) | 1983-09-27 | 1985-03-28 | Ceskoslovenska Akademie Ved | 9-(aminoalkyl)-8-hydroxiadeniner och sett for deras framstellning |
ZA848968B (en) | 1983-11-18 | 1986-06-25 | Riker Laboratories Inc | 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines |
IL73534A (en) | 1983-11-18 | 1990-12-23 | Riker Laboratories Inc | 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds |
IL78643A0 (en) | 1985-05-02 | 1986-08-31 | Wellcome Found | Purine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
DE3603577A1 (de) | 1986-02-06 | 1987-08-13 | Joachim K Prof Dr Seydel | Neue substituierte 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel mit antibakterieller wirksamkeit |
JPH08165292A (ja) | 1993-10-07 | 1996-06-25 | Techno Res Kk | アデニン誘導体、その製造法及び用途 |
US6110923A (en) | 1994-06-22 | 2000-08-29 | Biochem Pharma Inc. | Method for treating cancer using novel substituted purinyl derivatives with immunomodulating activity |
HUT77436A (hu) | 1994-10-05 | 1998-04-28 | Darwin Discovery Limited | Purin- és guaninszármazékok, eljárás előállításukra, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk gyógyszerkészítmények előállítására |
JPH1025294A (ja) * | 1996-03-26 | 1998-01-27 | Akira Matsuda | 縮合ヘテロ環誘導体、その製造法及びそれを含有する悪性腫瘍治療剤 |
NZ329798A (en) | 1996-07-03 | 1999-04-29 | Japan Energy Corp | Purine derivatives their tautomers and salts thereof and interferon secretion inducers, antiviral agents and anticancer drugs containing the same |
JPH10231297A (ja) * | 1997-02-20 | 1998-09-02 | Japan Energy Corp | 新規なアデニン−1−n−オキシド誘導体およびその医薬用途 |
AU732361B2 (en) | 1997-11-28 | 2001-04-26 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Novel heterocyclic compounds |
JPH11180981A (ja) | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 複素環誘導体 |
TW572758B (en) | 1997-12-22 | 2004-01-21 | Sumitomo Pharma | Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives |
JP4160645B2 (ja) | 1997-12-24 | 2008-10-01 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン誘導体及びその医薬用途 |
JP4189048B2 (ja) | 1997-12-26 | 2008-12-03 | 大日本住友製薬株式会社 | 複素環化合物 |
ATE267175T1 (de) | 1998-08-27 | 2004-06-15 | Sumitomo Pharma | Pyrimidin derivate |
JP2000159767A (ja) | 1998-11-26 | 2000-06-13 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 8−ヒドロキシアデニン誘導体の新規製造法 |
CZ27399A3 (cs) | 1999-01-26 | 2000-08-16 | Ústav Experimentální Botaniky Av Čr | Substituované dusíkaté heterocyklické deriváty, způsob jejich přípravy, tyto deriváty pro použití jako léčiva, farmaceutická kompozice a kombinovaný farmaceutický přípravek tyto deriváty obsahující a použití těchto derivátů pro výrobu léčiv |
US6331539B1 (en) | 1999-06-10 | 2001-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
US6573273B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
US6756382B2 (en) | 1999-06-10 | 2004-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
GB9924361D0 (en) | 1999-10-14 | 1999-12-15 | Pfizer Ltd | Purine derivatives |
EP1244668B1 (en) | 2000-01-07 | 2006-04-05 | Universitaire Instelling Antwerpen | Purine derivatives, process for their preparation and use thereof |
US20020040031A1 (en) * | 2000-07-07 | 2002-04-04 | Glasky Michelle S. | Methods for prevention of accumulation of amyloid beta peptide in the central nervous system |
US20020040032A1 (en) * | 2000-07-07 | 2002-04-04 | Glasky Michelle S. | Methods for stimulation of synthesis of synaptophysin in the central nervous system |
WO2002004449A2 (en) * | 2000-07-07 | 2002-01-17 | Neotherapeutics, Inc. | Methods for treatment of conditions affected by activity of multidrug transporters |
AU2001273212A1 (en) * | 2000-07-07 | 2002-01-21 | Neotherapeutics, Inc. | Methods for treatment of drug-induced peripheral neuropathy and related conditions |
AU2002239277A1 (en) | 2000-11-20 | 2002-05-27 | Cor Therapeutics, Inc. | Adenine based inhibitors of adenylyl cyclase, pharmaceutical compositions and method of use thereof |
US6677348B2 (en) | 2000-12-08 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Aryl ether substituted imidazoquinolines |
CN1250548C (zh) | 2001-04-17 | 2006-04-12 | 大日本住友制药株式会社 | 新的腺嘌呤衍生物 |
ITRM20010465A1 (it) | 2001-07-31 | 2003-01-31 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivati della triazolil-imidazopiridina e delle triazolilpurine utili come ligandi del recettore a2a dell'adenosina e loro uso come medicam |
US20060252774A1 (en) | 2002-05-02 | 2006-11-09 | Vatner Stephen F | Regulation of type 5 adenylyl cyclase for treatment of neurodegenerative and cardiac diseases |
US7115373B2 (en) | 2002-06-27 | 2006-10-03 | Genox Research, Inc. | Method of testing for atopic dermatitis by measuring expression of the NOR-1 gene |
WO2004011481A1 (ja) | 2002-07-30 | 2004-02-05 | Sankyo Co | ホスミドシン誘導体及びその製造方法 |
BR0314761A (pt) | 2002-09-27 | 2005-07-26 | Sumitomo Pharma | Composto de adenina e seu uso |
JP2004137157A (ja) | 2002-10-16 | 2004-05-13 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 新規アデニン誘導体を有効成分として含有する医薬 |
JP2006519020A (ja) | 2003-02-27 | 2006-08-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Tlr介在生物活性の選択的調節 |
WO2004087049A2 (en) | 2003-03-25 | 2004-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor |
BRPI0411514A (pt) | 2003-06-20 | 2006-08-01 | Coley Pharm Gmbh | antagonistas de receptor toll-like de molécula pequena |
BRPI0414045A (pt) | 2003-09-05 | 2006-10-24 | Anadys Pharmaceuticals Inc | administração de ligantes de tlr7 e pró-medicamentos dos mesmos para tratamento de infecção por vìrus de hepatite c |
JP2005089334A (ja) | 2003-09-12 | 2005-04-07 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 8−ヒドロキシアデニン化合物 |
EP1728793B1 (en) * | 2004-03-26 | 2016-02-03 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | 9-substituted 8-oxoadenine compound |
WO2005092892A1 (ja) | 2004-03-26 | 2005-10-06 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | 8−オキソアデニン化合物 |
WO2006117670A1 (en) * | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Pfizer Limited | 2-amido-6-amino-8-oxopurine derivatives as toll-like receptor modulators for the treatment of cancer and viral infections, such as hepatitis c |
WO2006129784A1 (ja) | 2005-06-03 | 2006-12-07 | Riken | インターフェロン-α制御剤 |
ES2577514T3 (es) * | 2005-08-22 | 2016-07-15 | The Regents Of The University Of California | Antagonistas de TLR |
TW200801003A (en) * | 2005-09-16 | 2008-01-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
JPWO2007034882A1 (ja) * | 2005-09-22 | 2009-03-26 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン化合物 |
US20090118263A1 (en) * | 2005-09-22 | 2009-05-07 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Novel Adenine Compound |
TW200745114A (en) | 2005-09-22 | 2007-12-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
EP1939198A4 (en) * | 2005-09-22 | 2012-02-15 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | NEW ADENINE CONNECTION |
EP1939200A4 (en) * | 2005-09-22 | 2010-06-16 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | NEW ADENINE CONNECTION |
JPWO2007034917A1 (ja) | 2005-09-22 | 2009-03-26 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規なアデニン化合物 |
CA2640672A1 (en) | 2006-02-17 | 2007-08-23 | Pfizer Limited | 3 -deazapurine derivatives as tlr7 modulators |
US20090281075A1 (en) * | 2006-02-17 | 2009-11-12 | Pharmacopeia, Inc. | Isomeric purinones and 1h-imidazopyridinones as pkc-theta inhibitors |
US8138172B2 (en) * | 2006-07-05 | 2012-03-20 | Astrazeneca Ab | 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of TLR7 |
US8338593B2 (en) * | 2006-07-07 | 2012-12-25 | Gilead Sciences, Inc. | Modulators of toll-like receptor 7 |
TW200831105A (en) * | 2006-12-14 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
WO2008101867A1 (en) * | 2007-02-19 | 2008-08-28 | Smithkline Beecham Corporation | Purine derivatives as immunomodulators |
ES2457316T3 (es) * | 2007-03-19 | 2014-04-25 | Astrazeneca Ab | Compuestos 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor similares a toll (TLR7) |
ES2373616T3 (es) | 2007-03-19 | 2012-02-07 | Astrazeneca Ab | Compuestos de 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor de tipo toll (tlr7). |
AR065784A1 (es) * | 2007-03-20 | 2009-07-01 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | Derivados de 8-oxo adenina,medicamentos que los contienen y usos como agentes terapeuticos para enfermedades alergicas, antivirales o antibacterianas. |
US8044056B2 (en) * | 2007-03-20 | 2011-10-25 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Adenine compound |
JP5400763B2 (ja) | 2007-05-08 | 2014-01-29 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 免疫調節特性を有するイミダゾキノリン類 |
EA024359B1 (ru) * | 2007-06-29 | 2016-09-30 | Джилид Сайэнс, Инк. | Пуриновые производные и их применение в качестве модуляторов толл-подобного рецептора 7 |
PE20091236A1 (es) | 2007-11-22 | 2009-09-16 | Astrazeneca Ab | Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7 |
PE20091156A1 (es) | 2007-12-17 | 2009-09-03 | Astrazeneca Ab | Sales de (3-{[[3-(6-amino-2-butoxi-8-oxo-7,8-dihidro-9h-purin-9-il)propil](3-morfolin-4-ilpropil)amino]metil}fenil)acetato de metilo |
US20110054168A1 (en) * | 2008-01-17 | 2011-03-03 | Ayumu Kurimoto | Method for preparing adenine compound |
KR20100125245A (ko) * | 2008-01-17 | 2010-11-30 | 다이닛본 스미토모 세이야꾸 가부시끼가이샤 | 아데닌 화합물의 제조 방법 |
WO2009151910A2 (en) * | 2008-05-25 | 2009-12-17 | Wyeth | Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer |
JP2010030293A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-02-12 | Fujifilm Corp | 親水性部材 |
WO2010018131A1 (en) | 2008-08-11 | 2010-02-18 | Smithkline Beecham Corporation | Purine derivatives for use in the treatment of allergic, inflammatory and infectious diseases |
CN104530048B (zh) | 2008-08-11 | 2016-09-14 | 葛兰素史密丝克莱恩有限责任公司 | 腺嘌呤衍生物 |
UA103195C2 (ru) * | 2008-08-11 | 2013-09-25 | Глаксосмитклайн Ллк | Производные пурина для применения в лечении аллергий, воспалительных и инфекционных заболеваний |
WO2010033074A1 (en) | 2008-09-18 | 2010-03-25 | Astrazeneca Ab | Use of a tlr7 agonist for the treatment of cancer |
GB0908772D0 (en) | 2009-05-21 | 2009-07-01 | Astrazeneca Ab | New salts 756 |
JP2013512859A (ja) | 2009-12-03 | 2013-04-18 | 大日本住友製薬株式会社 | トール様受容体(tlr)を介して作用するイミダゾキノリン |
-
2005
- 2005-03-24 EP EP05727100.9A patent/EP1728793B1/en active Active
- 2005-03-24 JP JP2006511501A patent/JP4472693B2/ja active Active
- 2005-03-24 TW TW101135691A patent/TWI414525B/zh active
- 2005-03-24 TW TW094109180A patent/TWI392678B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-03-24 US US10/593,691 patent/US8012964B2/en active Active
- 2005-03-24 CA CA2559036A patent/CA2559036C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-24 RU RU2006137706/04A patent/RU2397171C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-03-24 ES ES05727100.9T patent/ES2563952T3/es active Active
- 2005-03-24 BR BRPI0509258A patent/BRPI0509258A8/pt active Search and Examination
- 2005-03-24 UA UAA200611260A patent/UA86798C2/ru unknown
- 2005-03-24 MX MXPA06011080A patent/MXPA06011080A/es active IP Right Grant
- 2005-03-24 WO PCT/JP2005/005401 patent/WO2005092893A1/ja active Application Filing
- 2005-03-24 NZ NZ549903A patent/NZ549903A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-03-24 AU AU2005226359A patent/AU2005226359B2/en not_active Ceased
- 2005-03-24 CN CN2005800097063A patent/CN1938307B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-26 MY MYPI20051334A patent/MY148686A/en unknown
-
2006
- 2006-08-16 IL IL177518A patent/IL177518A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-09-11 ZA ZA200607574A patent/ZA200607574B/en unknown
- 2006-09-25 KR KR1020067019791A patent/KR101217303B1/ko active IP Right Grant
- 2006-10-25 NO NO20064857A patent/NO20064857L/no not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-04-26 HK HK07104472.2A patent/HK1098140A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-09-24 JP JP2009218640A patent/JP5197539B2/ja active Active
-
2011
- 2011-07-20 US US13/187,260 patent/US8575180B2/en active Active
-
2013
- 2013-10-18 US US14/058,064 patent/US8969362B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2397171C2 (ru) | 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство | |
RU2397976C2 (ru) | Производные бензамидов и гетероаренов | |
RU2008108887A (ru) | Жидкие составы | |
RU2010133903A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения производных 5-бифенил-4-ил-2-метилпентановой кислоты | |
JP2005522480A5 (ru) | ||
PE20060352A1 (es) | Compuestos de aril- o heteroarilamida ortosustituidos | |
JP2006501181A5 (ru) | ||
RU2008152087A (ru) | Макроциклические оксимильные ингибиторы протеазы гепатита | |
RU2008119651A (ru) | Производные дикарбоновых кислот и их применение | |
KR950702967A (ko) | 약제학적 활성 디케토피페라진(Pharmaceutically active diketopiperazines) | |
JP2012526820A5 (ru) | ||
RU2003137578A (ru) | Производные ароматических дикарбоновых кислот | |
RU96107419A (ru) | Бензофураны, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения | |
HUP0204147A2 (hu) | [(RR,SS)-3-(2-dimetilaminoetil-1-hidroxiciklohexil)fenil]-2-hidroxibenzoátból származtatott új észterek, eljárás az előállításukra, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk | |
JP2006509015A5 (ru) | ||
JP2005539045A5 (ru) | ||
JP2007503941A5 (ru) | ||
JP2004515495A5 (ru) | ||
RU2008128566A (ru) | Органические соединения | |
EP0539281B1 (fr) | Dérivés de naphtamides, leur procédé de préparation et leur application dans le domaine thérapeutique | |
RU2367650C2 (ru) | Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства | |
KR910006309A (ko) | 인지질 및 인지질 유도체를 유효 성분으로 하는 항비루스성 약제 | |
JP2013545728A5 (ru) | ||
RU2004103079A (ru) | Новые иммуномодулирующие соединения | |
JP2005522481A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200325 |