RU2006137706A - 9-замещенное производное 8-оксоаденина - Google Patents

9-замещенное производное 8-оксоаденина Download PDF

Info

Publication number
RU2006137706A
RU2006137706A RU2006137706/04A RU2006137706A RU2006137706A RU 2006137706 A RU2006137706 A RU 2006137706A RU 2006137706/04 A RU2006137706/04 A RU 2006137706/04A RU 2006137706 A RU2006137706 A RU 2006137706A RU 2006137706 A RU2006137706 A RU 2006137706A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
group
butoxy
oxo
methyl
Prior art date
Application number
RU2006137706/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2397171C2 (ru
Inventor
Аюму КУРИМОТО (JP)
Аюму Куримото
Казуки ХАСИМОТО (JP)
Казуки Хасимото
Есиаки ИСОБЕ (JP)
Есиаки ИСОБЕ
Стивен БРОУ (GB)
Стивен Броу
Ян МИЛЛИЧИП (GB)
Ян Милличип
Хироки ВАДА (GB)
Хироки ВАДА
Роджер БОННЕРТ (GB)
Роджер Боннерт
Томас МАКИНАЛЛИ (GB)
Томас МакИналли
Original Assignee
Дайниппон Сумитомо Фарма Ко., Лтд. (Jp)
ДАЙНИППОН СУМИТОМО ФАРМА Ко., ЛТД.
Астразенека Актиеболаг (Se)
Астразенека Актиеболаг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайниппон Сумитомо Фарма Ко., Лтд. (Jp), ДАЙНИППОН СУМИТОМО ФАРМА Ко., ЛТД., Астразенека Актиеболаг (Se), Астразенека Актиеболаг filed Critical Дайниппон Сумитомо Фарма Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2006137706A publication Critical patent/RU2006137706A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2397171C2 publication Critical patent/RU2397171C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/18Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 one oxygen and one nitrogen atom, e.g. guanine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52Purines, e.g. adenine
    • A61K31/522Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/53751,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/53771,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/20Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Claims (25)

1. Производное 8-оксоаденина формулы (1)
Figure 00000001
,
где кольцо А представляет собой 6-10-членное ароматическое карбоциклическое кольцо или 5-10-членное гетероароматическое кольцо;
R представляет собой атом галогена, алкильную группу, гидроксиалкильную группу, галогеналкильную группу, алкоксильную группу, гидроксиалкоксильную группу, галогеналкоксильную группу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу или циклическую аминогруппу;
n представляет собой целое число 0-2, и когда n имеет значение 2, R может быть одинаковым или различным;
Z1 представляет собой замещенную или незамещенную алкиленовую группу или замещенную или незамещенную циклоалкиленовую группу;
X2 представляет собой атом кислорода, атом серы, SO2, NR5, CO, CONR5, NR5CO, SO2NR5, NR5SO2, NR5CONR6 или NR5CSNR6 (в которой каждый из R5 и R6 независимо представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, или замещенную или незамещенную циклоалкильную группу);
Y1, Y2 и Y3 каждый независимо представляет собой простую связь или алкиленовую группу;
X1 представляет собой атом кислорода, атом серы, SO2, NR4 (в которой R4 представляет собой атом водорода или алкильную группу) или простую связь;
R2 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу или замещенную или незамещенную циклоалкильную группу; и
R1 представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, алкоксильную группу, алкоксикарбонильную группу, галогеналкильную группу, галогеналкоксильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероарильную группу или замещенную или незамещенную циклоалкильную группу,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Производное 8-оксоаденина по п.1, в котором кольцо А представляет собой 6-10-членное ароматическое карбоциклическое кольцо или 5-10-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-4 гетероатомов, выбранных из 0-4 атомов азота, 0-2 атомов кислорода и 0-2 атомов серы;
R представляет собой атом галогена, алкильную группу, состоящую из 1-6 атомов углерода, гидроксиалкильную группу, состоящую из 1-6 атомов углерода, галогеналкильную группу, состоящую из 1-6 атомов углерода, алкоксильную группу, состоящую из 1-6 атомов углерода, гидроксиалкоксильную группу, состоящую из 1-6 атомов углерода, галогеналкоксильную группу, состоящую из 1-6 атомов углерода, аминогруппу, алкиламиногруппу, состоящую из 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппу, в которой каждый алкильный остаток имеет 1-6 атомов углерода, и циклическую аминогруппу, n представляет собой целое число 0-2, и когда n имеет значение 2, R может быть одинаковым или различным;
Z1 представляет собой алкиленовую группу, состоящую из 1-6 атомов углерода или циклоалкиленовую группу, состоящую из 3-8 атомов углерода, которая является необязательно замещенной с помощью гидроксильной группы;
X2 представляет собой атом кислорода, атом серы, SO2, NR5, CO, CONR5, NR5CO, SO2NR5, NR5SO2, NR5CONR6 или NR5CSNR6 (где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, состоящую из 1-6 атомов углерода и замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, состоящую из 3-8 атомов углерода, в которой заместители алкильной группы или циклоалкильной группы выбраны из атома галогена, гидроксильной группы, алкоксильной группы, состоящей из 1-6 атомов углерода, карбоксильной группы, алкоксикарбонильной группы, состоящей из 2-5 атомов углерода, карбамоильной группы, аминогруппы, алкиламиногруппы, состоящей из 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппы, в которой каждый алкильный остаток имеет 1-6 атомов углерода, циклической аминогруппы, карбоксильной группы и тетразолильной группы, которая может быть замещена с помощью алкильной группы, состоящей из 1-6 атомов углерода);
Y1, Y2 и Y3 каждый независимо представляет собой простую связь или алкиленовую группу, состоящую из 1-6 атомов углерода;
X1 представляет собой атом кислорода, атом серы, SO2, NR4 (где R4 представляет собой атом водорода или алкильную группу), или простую связь;
R2 представляет собой замещенную или незамещенную алкильную группу, состоящую из 1-6 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкенильную группу, состоящую из 2-6 атомов углерода, замещенную или незамещенную алкинильную группу, состоящую из 2-6 атомов углерода, или замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, состоящую из 3-8 атомов углерода (в которой заместитель в алкильной группе, алкенильной группе и алкинильной группе выбран из атома галогена, гидроксильной группы, алкоксильной группы, состоящей из 1-6 атомов углерода, ацилоксильной группы, состоящей из 2-10 атомов углерода, аминогруппы, алкиламиногруппы, состоящей из 1-6 атомов углерода, и диалкиламиногруппы, в которой каждый алкильный остаток имеет 1-6 атомов углерода, и циклическую аминогруппу);
R1 представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, алкоксильную группу, состоящую из 1-6 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, состоящую из 2-5 атомов углерода, галогеналкильную группу, состоящую из 1-6 атомов углерода, галогеналкоксильную группу, состоящую из 1-6 атомов углерода, замещенную или незамещенную арильную группу, состоящую из 6-10 атомов углерода, замещенную или незамещенную 5-10-членную гетероарильную группу, включающую 1-4 гетероатомов, выбранных из 0-4 атомов азота, 0-2 атомов кислорода или 0-2 атомов серы, или замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, состоящую из 3-8 атомов углерода, и
указанный заместитель в арильной группе, гетероарильной группе и циклоалкильной группе выбран из атома галогена, гидроксильной группы, алкильной группы, состоящей из 1-6 атомов углерода, галогеналкильной группы, состоящей из 1-6 атомов углерода, алкоксильной группы, состоящей из 1-6 атомов углерода, галогеналкоксильной группы, состоящей из 1-6 атомов углерода, алкилкарбонильной группы, состоящей из 2-5 атомов углерода, аминогруппы, алкиламиногруппы, состоящей из 1-6 атомов углерода, и диалкиламиногруппы, в которой каждый алкильный остаток имеет 1-6 атомов углерода,
и указанная циклическая аминогруппа означает 4-7-членную насыщенную циклическую аминогруппу, содержащую 1-2 гетероатомов, выбранных из 1-2 атомов азота, 0-1 атомов кислорода и 0-1 атомов серы, которая может быть замещена атомом галогена, гидроксильной группой, оксогруппой, алкильной группой, состоящей из 1-6 атомов углерода, алкоксильной группой, состоящей из 1-6 атомов углерода, алкилкарбонильной группой, состоящей из 2-5 атомов углерода, или алкоксикарбонильной группой, состоящей из 2-5 атомов углерода, в формуле (1) по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1 или 2, где X2 в формуле (1) по п.1 представляет собой атом углерода, атом серы, NR5, SO2, NR5SO2 или NR5CONR6.
4. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Y3 в формуле (1) по п.1, представляет собой простую связь, метилен или этилен.
5. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котором Z1 в формуле (1) по п.1 представляет собой алкеленовую группу с прямой цепью, состоящую из 1-6 атомов углерода, которая может быть замещена гидроксильной группой.
6. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X1 в формуле (1) по п.1 представляет собой атом кислорода или атом серы.
7. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Y1 в формуле (1) по п.1 представляет собой простую связь или алкиленовую группу, состоящую из 1-6 атомов углерода.
8. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R1 в формуле (1) по п.1 представляет собой атом водорода, алкоксикарбонильную группу, гидроксильную группу или алкоксильную группу.
9. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где группа представлена формулой (2) в формуле (1) по п.1
Figure 00000002
где кольцо А, R, n, Y3 и R2 имеют те же самые значения, как в формуле (1) является группой, имеющую формулу (3) или формулу (4)
Figure 00000003
,
Figure 00000004
в которой R, n и R2 имеют те же самые значения, как в формуле (1), и R3 представляет собой атом водорода или алкильную группу.
10. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.9, где R2 представляет собой метильную группу или алкильную группу, состоящую из 2-6 атомов углерода, замещенную с помощью диалкиламиногруппы или циклической аминогруппы.
11. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.9 или 10, где R3 представляет собой атом водорода.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-11, в качестве активного ингредиента.
13. Иммуномодулятор, включающий производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-11, в качестве активного ингредиента.
14. Терапевтическое или профилактическое средство против вирусных заболеваний, раковых опухолей или аллергических заболеваний, содержащее производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-11, в качестве активного ингредиента.
15. Лекарственное средство для местного нанесения, включающее производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-11, в качестве активного ингредиента.
16. Применение производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-11 в качестве лекарственного средства.
17. Применение производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-11 для получения иммуномодулятора.
18. Применение производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-11 для получения терапевтического или профилактического средства против вирусных заболеваний, раковых опухолей и аллергических заболеваний.
19. Способ модулирования иммунной реакции, который включает введение пациенту эффективного количества производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-11.
20. Способ лечения или профилактики вирусных заболеваний, раковых опухолей и аллергических заболеваний, который включает введение пациенту эффективного количества производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-11.
21. Способ получения производного 8-оксоаденина по любому из пп.1-11, который включает бромирование соединения, представленного формулой (10)
Figure 00000005
,
где кольцо A, n, R, R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют те же самые значения как в п.1, взаимодействие полученного продукта с алкоксидом металла и последующим гидролизом или гидролизом полученного продукта.
22. Соединение формулы (10)
Figure 00000006
,
где кольцо А, n, R, R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют те же самые значения как в п.1.
23. Способ получения производного 8-оксоаденина, как описано в любом из пп.1-11, который включает снятие защиты с соединения, представленного формулой (II)
Figure 00000007
,
где кольцо А, n, R, R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют те же самые значения как в п.1.
24. Соединение формулы (II)
Figure 00000008
где кольцо A, n, R, R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют те же самые значения как в п.1.
25. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
2-бутокси-8-оксо-9-[2-(3-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[2-(3-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-{2-[4-(2-метоксикарбонилэтил)фенокси]этил}аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилметилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[4-(3-
метоксикарбонилфениламинокарбониламино)бутил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилметилфениламинокарбониламино)бутил]аденин,
метил-[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
метил-3-({[3-(6-мино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензоат,
3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензойная кислота,
метил-4-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензоат,
4-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензойная кислота,
метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-9Н-пурин-9-ил)пропил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}метил)фенил]ацетат,
этил-2-[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этокси]бензоат,
3-(диметиламино)пропил-2-[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этокси]бензоат,
метил-3-[4-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}сульфонил)фенил]пропаноат,
3-[4-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}сульфонил)фенил]пропановая кислота,
метил-(3-{[[4-(б-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](метил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](метил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)фенил]уксусная кислота,
метил-[3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидрокси-2-метилпропил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидрокси-2-метилпропил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
метил-[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}сульфонил)фенил]уксусная кислота,
метил-3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)бензоат,
3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)бензойная кислота,
метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
метил-[3-({[4-(б-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат,
метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][2-(1Н-тетразол-5-ил)этил]амино}метил)фенил]ацетат,
метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]тио}фенил)ацетат,
(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]тио}фенил)уксусная кислота,
метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}фенил)ацетат,
метил-(3-{[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}фенил)ацетат,
(3-{[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}фенил)уксусная кислота,
метил-[3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)фенил]ацетат,
([3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-метокси-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](2-метоксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-метокси-9Н-пурин-9-ил)этил](2-метоксиэтил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]сульфонил}фенил)ацетат,
метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](метил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](метил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
метил-4-[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)-2-гидроксипропокси]бензоат,
метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
2-бутокси-8-оксо-9-[2-(3-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[2-(3-гидроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[2-(2-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[2-(2-гидроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[2-(4-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[2-(4-гидроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-{2-[4-(2-гидроксикарбонилэтил)фенокси]этил}аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилметилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилфениламинокарбониламино)бутил]аденини
2-бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилметилфениламинокарбониламино)бутил]аденин.
RU2006137706/04A 2004-03-26 2005-03-24 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство RU2397171C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004093672 2004-03-26
JP2004-093672 2004-03-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006137706A true RU2006137706A (ru) 2008-05-10
RU2397171C2 RU2397171C2 (ru) 2010-08-20

Family

ID=35056129

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006137706/04A RU2397171C2 (ru) 2004-03-26 2005-03-24 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство

Country Status (20)

Country Link
US (3) US8012964B2 (ru)
EP (1) EP1728793B1 (ru)
JP (2) JP4472693B2 (ru)
KR (1) KR101217303B1 (ru)
CN (1) CN1938307B (ru)
AU (1) AU2005226359B2 (ru)
BR (1) BRPI0509258A8 (ru)
CA (1) CA2559036C (ru)
ES (1) ES2563952T3 (ru)
HK (1) HK1098140A1 (ru)
IL (1) IL177518A (ru)
MX (1) MXPA06011080A (ru)
MY (1) MY148686A (ru)
NO (1) NO20064857L (ru)
NZ (1) NZ549903A (ru)
RU (1) RU2397171C2 (ru)
TW (2) TWI392678B (ru)
UA (1) UA86798C2 (ru)
WO (1) WO2005092893A1 (ru)
ZA (1) ZA200607574B (ru)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0509258A8 (pt) 2004-03-26 2019-01-22 Astrazeneca Ab composto de 8-oxoadenina 9-substituída
CN101304748A (zh) 2005-08-22 2008-11-12 加利福尼亚大学董事会 Tlr激动剂
TW200801003A (en) * 2005-09-16 2008-01-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20090192153A1 (en) * 2005-09-22 2009-07-30 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. a corporation of Japan Novel adenine compound
TW200745114A (en) * 2005-09-22 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20090118263A1 (en) * 2005-09-22 2009-05-07 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Novel Adenine Compound
JPWO2007034916A1 (ja) * 2005-09-22 2009-03-26 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン化合物
US20080269240A1 (en) * 2005-09-22 2008-10-30 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. a corporation of Japan Novel Adenine Compound
AU2007257423B8 (en) * 2006-05-31 2012-02-16 The Regents Of The University Of California Purine analogs
US8138172B2 (en) * 2006-07-05 2012-03-20 Astrazeneca Ab 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of TLR7
TW200831105A (en) 2006-12-14 2008-08-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
EP2510946B1 (en) 2007-02-07 2015-08-05 The Regents of The University of California Conjugates of synthetic tlr agonists and uses therefor
EP2125792B1 (en) * 2007-02-19 2010-12-01 GlaxoSmithKline LLC Purine derivatives as immunomodulators
ES2457316T3 (es) * 2007-03-19 2014-04-25 Astrazeneca Ab Compuestos 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor similares a toll (TLR7)
JP5329444B2 (ja) * 2007-03-19 2013-10-30 アストラゼネカ・アクチエボラーグ Toll様受容体(tlr7)モジュレーターとしての9−置換−8−オキソ−アデニン化合物
EP2138497A4 (en) 2007-03-20 2012-01-04 Dainippon Sumitomo Pharma Co NEW ADENINE CONNECTION
TW200902018A (en) * 2007-03-20 2009-01-16 Dainippon Sumitomo Pharma Co Novel adenine compound
DK2155743T3 (da) * 2007-05-08 2012-11-05 Astrazeneca Ab Imidazoquinoliner med immunmodulerende egenskaber
NZ582090A (en) 2007-06-29 2012-05-25 Gilead Sciences Inc Purine derivatives and their use as modulators of toll-like receptor 7
US9358242B2 (en) 2007-08-30 2016-06-07 Prelief Inc. Calcium glycerophosphate for treating and preventing respiratory diseases or conditions
PE20091236A1 (es) 2007-11-22 2009-09-16 Astrazeneca Ab Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7
PE20091156A1 (es) * 2007-12-17 2009-09-03 Astrazeneca Ab Sales de (3-{[[3-(6-amino-2-butoxi-8-oxo-7,8-dihidro-9h-purin-9-il)propil](3-morfolin-4-ilpropil)amino]metil}fenil)acetato de metilo
EP2246353A4 (en) 2008-01-17 2011-04-20 Dainippon Sumitomo Pharma Co PROCESS FOR PREPARING AN ADENINE COMPOUND
JPWO2009091031A1 (ja) * 2008-01-17 2011-05-26 大日本住友製薬株式会社 アデニン化合物の製造方法
CA2713438A1 (en) * 2008-02-07 2009-08-13 The Regents Of The University Of California Treatment of bladder diseases with a tlr7 activator
WO2009151910A2 (en) * 2008-05-25 2009-12-17 Wyeth Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer
UA103195C2 (ru) * 2008-08-11 2013-09-25 Глаксосмитклайн Ллк Производные пурина для применения в лечении аллергий, воспалительных и инфекционных заболеваний
PT2364314E (pt) 2008-12-09 2014-06-09 Gilead Sciences Inc Moduladores de recetores toll-like
US8729088B2 (en) * 2009-02-11 2014-05-20 The Regents Of The University Of California Toll-like receptor modulators and treatment of diseases
AU2010250923A1 (en) 2009-05-21 2011-11-17 Astrazeneca Ab Novel pyrimidine derivatives and their use in the treatment of cancer and further diseases
GB0908772D0 (en) 2009-05-21 2009-07-01 Astrazeneca Ab New salts 756
US8962652B2 (en) 2009-10-22 2015-02-24 Gilead Sciences, Inc. Derivatives of purine or deazapurine useful for the treatment of (inter alia) viral infections
EP2507237A1 (en) * 2009-12-03 2012-10-10 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Imidazoquinolines which act via toll - like receptors (tlr)
US20110150836A1 (en) * 2009-12-22 2011-06-23 Gilead Sciences, Inc. Methods of treating hbv and hcv infection
CN101891768A (zh) * 2010-07-16 2010-11-24 青岛科技大学 9-(二乙氧基)膦酰甲基腺嘌呤及其制备方法和在抗肿瘤方面的应用
EP2651937B8 (en) 2010-12-16 2016-07-13 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl derivative useful in therapy
ES2627433T3 (es) 2010-12-17 2017-07-28 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Derivados de purina
BR112013025987B1 (pt) 2011-04-08 2021-04-06 Janssen Sciences Ireland Uc Derivados de pirimidina para o tratamento de infecções virais, composição farmacêutica que os compreende e uso dos mesmos
WO2013014052A1 (en) 2011-07-22 2013-01-31 Glaxosmithkline Llc Composition
MX347596B (es) 2011-11-09 2017-05-03 Janssen Sciences Ireland Uc Derivados de purina para el tratamiento de infecciones viricas.
GB201119999D0 (en) 2011-11-20 2012-01-04 Glaxosmithkline Biolog Sa Vaccine
GB201120000D0 (en) 2011-11-20 2012-01-04 Glaxosmithkline Biolog Sa Vaccine
JP6184423B2 (ja) 2012-05-18 2017-08-23 大日本住友製薬株式会社 カルボン酸化合物
NZ702364A (en) 2012-07-13 2016-09-30 Janssen Sciences Ireland Uc Macrocyclic purines for the treatment of viral infections
CN103566377A (zh) 2012-07-18 2014-02-12 上海博笛生物科技有限公司 癌症的靶向免疫治疗
US20130330322A1 (en) * 2012-08-14 2013-12-12 Metabeauty, Inc. Methods of Treating Skin Aging With Toll-Like Receptor 7 Agonists
NZ704224A (en) 2012-08-24 2018-04-27 Glaxosmithkline Llc Pyrazolopyrimidine compounds
LT2906563T (lt) 2012-10-10 2018-06-11 Janssen Sciences Ireland Uc Pirolo[3,2-d]pirimidino dariniai virusinių infekcijų ir kitų ligų gydymui
AU2013346793B2 (en) 2012-11-16 2018-03-08 Janssen Sciences Ireland Uc Heterocyclic substituted 2-amino-quinazoline derivatives for the treatment of viral infections
BR112015011439A2 (pt) 2012-11-20 2017-07-11 Glaxosmithkline Llc composto, composição farmacêutica, composição de vacina, e, uso de um composto
CA2892218A1 (en) 2012-11-20 2014-05-30 Glaxosmithkline Llc Novel compounds
BR112015011447A2 (pt) 2012-11-20 2017-07-11 Glaxosmithkline Llc composto da fórmula i, composição farmacêutica e de vacina, e, uso de um composto
EP2953957B1 (en) 2013-02-08 2019-04-10 Vaccinex, Inc. Modified glycolipids and methods of making and using the same
UA118751C2 (uk) 2013-02-21 2019-03-11 ЯНССЕН САЙЄНСІЗ АЙРЛЕНД ЮСі Похідні 2-амінопіримідину для лікування вірусних інфекцій
MX366481B (es) 2013-03-29 2019-07-09 Janssen Sciences Ireland Uc Deaza-purinonas macrociclicas para el tratamiento de infecciones virales.
UA117586C2 (uk) 2013-05-24 2018-08-27 ЯНССЕН САЙЄНСІЗ АЙРЛЕНД ЮСі Похідні піридину для лікування вірусних інфекцій та інших захворювань
PT3030563T (pt) 2013-06-27 2017-11-15 Janssen Sciences Ireland Uc Derivados de pirrolo[3,2-d]pirimidina para o tratamento de infeções virais e outras doenças
CN105492446B (zh) 2013-07-30 2018-08-03 爱尔兰詹森科学公司 用于治疗病毒性感染的噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物
AU2015205756A1 (en) 2014-01-10 2016-07-21 Birdie Biopharmaceuticals Inc. Compounds and compositions for treating EGFR expressing tumors
CN105233291A (zh) 2014-07-09 2016-01-13 博笛生物科技有限公司 用于治疗癌症的联合治疗组合物和联合治疗方法
EP3166976B1 (en) 2014-07-09 2022-02-23 Birdie Biopharmaceuticals Inc. Anti-pd-l1 combinations for treating tumors
EP4140485A1 (en) 2014-07-11 2023-03-01 Gilead Sciences, Inc. Modulators of toll-like receptors for the treatment of hiv
CN112546238A (zh) 2014-09-01 2021-03-26 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-pd-l1结合物
SG11201701520TA (en) 2014-09-16 2017-04-27 Gilead Sciences Inc Solid forms of a toll-like receptor modulator
CN106943597A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技(北京)有限公司 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合
CN106943596A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技(北京)有限公司 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合
CN115350279A (zh) 2016-01-07 2022-11-18 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-her2组合
US11697851B2 (en) 2016-05-24 2023-07-11 The Regents Of The University Of California Early ovarian cancer detection diagnostic test based on mRNA isoforms
CN109476675B (zh) 2016-07-01 2022-12-09 爱尔兰詹森科学公司 用于治疗病毒性感染的二氢吡喃并嘧啶衍生物
ES2912945T3 (es) 2016-09-29 2022-05-30 Janssen Sciences Ireland Unlimited Co Profármacos de pirimidina para el tratamiento de infecciones virales y otras enfermedades
CN108794467A (zh) 2017-04-27 2018-11-13 博笛生物科技有限公司 2-氨基-喹啉衍生物
CN110769827A (zh) 2017-06-23 2020-02-07 博笛生物科技有限公司 药物组合物
CN108210496B (zh) * 2017-12-27 2019-10-08 湖北工业大学 芳香酯类化合物用于制备抗adv病毒抑制剂
TW201945003A (zh) 2018-03-01 2019-12-01 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 2,4-二胺基喹唑啉衍生物及其醫學用途

Family Cites Families (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1375162A (ru) 1970-10-22 1974-11-27
GB1546937A (en) 1976-07-29 1979-05-31 Beecham Group Ltd 2,4-diaminopyrimidine derivatives
SE8404768L (sv) 1983-09-27 1985-03-28 Ceskoslovenska Akademie Ved 9-(aminoalkyl)-8-hydroxiadeniner och sett for deras framstellning
IL73534A (en) 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
ZA848968B (en) 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
IL78643A0 (en) 1985-05-02 1986-08-31 Wellcome Found Purine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE3603577A1 (de) 1986-02-06 1987-08-13 Joachim K Prof Dr Seydel Neue substituierte 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel mit antibakterieller wirksamkeit
JPH08165292A (ja) 1993-10-07 1996-06-25 Techno Res Kk アデニン誘導体、その製造法及び用途
US6110923A (en) 1994-06-22 2000-08-29 Biochem Pharma Inc. Method for treating cancer using novel substituted purinyl derivatives with immunomodulating activity
CZ99797A3 (en) 1994-10-05 1997-09-17 Chiroscience Ltd Purine and guanine compounds as pnp inhibitors
JPH1025294A (ja) * 1996-03-26 1998-01-27 Akira Matsuda 縮合ヘテロ環誘導体、その製造法及びそれを含有する悪性腫瘍治療剤
WO1998001448A1 (fr) 1996-07-03 1998-01-15 Japan Energy Corporation Nouveaux derives de purine
JPH10231297A (ja) * 1997-02-20 1998-09-02 Japan Energy Corp 新規なアデニン−1−n−オキシド誘導体およびその医薬用途
NZ504800A (en) * 1997-11-28 2001-10-26 Sumitomo Pharma 6-Amino-9-benzyl-8-hydroxy-purine derivatives and interferon inducers, antiviral agents, anticancer agents and therapeutic agents for immunologic diseases thereof
JPH11180981A (ja) 1997-12-19 1999-07-06 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 複素環誘導体
TW572758B (en) 1997-12-22 2004-01-21 Sumitomo Pharma Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives
JP4160645B2 (ja) 1997-12-24 2008-10-01 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン誘導体及びその医薬用途
JP4189048B2 (ja) 1997-12-26 2008-12-03 大日本住友製薬株式会社 複素環化合物
CA2341707C (en) 1998-08-27 2010-02-16 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Pyrimidine derivatives
JP2000159767A (ja) 1998-11-26 2000-06-13 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 8−ヒドロキシアデニン誘導体の新規製造法
CZ27399A3 (cs) 1999-01-26 2000-08-16 Ústav Experimentální Botaniky Av Čr Substituované dusíkaté heterocyklické deriváty, způsob jejich přípravy, tyto deriváty pro použití jako léčiva, farmaceutická kompozice a kombinovaný farmaceutický přípravek tyto deriváty obsahující a použití těchto derivátů pro výrobu léčiv
US6573273B1 (en) 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
GB9924361D0 (en) 1999-10-14 1999-12-15 Pfizer Ltd Purine derivatives
IL150594A0 (en) 2000-01-07 2003-02-12 Ustav Ex Botan Adademie Ved Ce Purine derivatives, process for their preparation and use
WO2002004449A2 (en) 2000-07-07 2002-01-17 Neotherapeutics, Inc. Methods for treatment of conditions affected by activity of multidrug transporters
US20020040032A1 (en) * 2000-07-07 2002-04-04 Glasky Michelle S. Methods for stimulation of synthesis of synaptophysin in the central nervous system
EP1334104A2 (en) * 2000-07-07 2003-08-13 Neotherapeutics, Inc. Methods for treatment of drug-induced peripheral neuropathy and related conditions
US20020040031A1 (en) * 2000-07-07 2002-04-04 Glasky Michelle S. Methods for prevention of accumulation of amyloid beta peptide in the central nervous system
US6887880B2 (en) 2000-11-20 2005-05-03 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Adenine based inhibitors of adenylyl cyclase, pharmaceutical compositions, and method of use thereof
US6677348B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
JP4331944B2 (ja) * 2001-04-17 2009-09-16 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン誘導体
ITRM20010465A1 (it) 2001-07-31 2003-01-31 Sigma Tau Ind Farmaceuti Derivati della triazolil-imidazopiridina e delle triazolilpurine utili come ligandi del recettore a2a dell'adenosina e loro uso come medicam
US20060252774A1 (en) 2002-05-02 2006-11-09 Vatner Stephen F Regulation of type 5 adenylyl cyclase for treatment of neurodegenerative and cardiac diseases
WO2004003198A1 (ja) 2002-06-27 2004-01-08 Genox Research, Inc. アレルギー性疾患の検査方法、および治療のための薬剤
WO2004011481A1 (ja) 2002-07-30 2004-02-05 Sankyo Co ホスミドシン誘導体及びその製造方法
BR0314761A (pt) 2002-09-27 2005-07-26 Sumitomo Pharma Composto de adenina e seu uso
JP2004137157A (ja) 2002-10-16 2004-05-13 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規アデニン誘導体を有効成分として含有する医薬
WO2004075865A2 (en) 2003-02-27 2004-09-10 3M Innovative Properties Company Selective modulation of tlr-mediated biological activity
WO2004087049A2 (en) 2003-03-25 2004-10-14 3M Innovative Properties Company Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor
BRPI0411514A (pt) 2003-06-20 2006-08-01 Coley Pharm Gmbh antagonistas de receptor toll-like de molécula pequena
AP2006003542A0 (en) 2003-09-05 2006-04-30 Anadys Pharmaceuticals Inc Administration of TLR7 ligands and prodrugs for treatment of infection by hepatitis C virus.
JP2005089334A (ja) 2003-09-12 2005-04-07 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 8−ヒドロキシアデニン化合物
BRPI0509258A8 (pt) 2004-03-26 2019-01-22 Astrazeneca Ab composto de 8-oxoadenina 9-substituída
EP1728792A4 (en) 2004-03-26 2010-12-15 Dainippon Sumitomo Pharma Co 8-OXOADENINE COMPOUND
MX2007013780A (es) * 2005-05-04 2008-02-05 Pfizer Ltd Derivados 2 amido-6-amino-8-oxo purina como moduladores del receptor como tipo peaje (toll) para el tratamiento del cancer y las infecciones virales tal como la hepatitis c.
EP1908480A4 (en) 2005-06-03 2009-07-01 Riken INTERFERON-ALPHA REGULATOR
CN101304748A (zh) * 2005-08-22 2008-11-12 加利福尼亚大学董事会 Tlr激动剂
TW200801003A (en) * 2005-09-16 2008-01-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200745114A (en) 2005-09-22 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20090192153A1 (en) * 2005-09-22 2009-07-30 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. a corporation of Japan Novel adenine compound
US20090118263A1 (en) * 2005-09-22 2009-05-07 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Novel Adenine Compound
JPWO2007034916A1 (ja) 2005-09-22 2009-03-26 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン化合物
US20090105212A1 (en) * 2005-09-22 2009-04-23 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. a corporation of Japan Novel adenine compound
US20080269240A1 (en) * 2005-09-22 2008-10-30 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. a corporation of Japan Novel Adenine Compound
US20090281075A1 (en) * 2006-02-17 2009-11-12 Pharmacopeia, Inc. Isomeric purinones and 1h-imidazopyridinones as pkc-theta inhibitors
MX2008010611A (es) 2006-02-17 2008-11-12 Pfizer Ltd Derivados de 3-desazapurina como moduladores de receptores similares a toll.
US8138172B2 (en) * 2006-07-05 2012-03-20 Astrazeneca Ab 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of TLR7
PL2038290T3 (pl) * 2006-07-07 2014-03-31 Gilead Sciences Inc Modulatory receptora Toll-podobnego 7
TW200831105A (en) * 2006-12-14 2008-08-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
EP2125792B1 (en) * 2007-02-19 2010-12-01 GlaxoSmithKline LLC Purine derivatives as immunomodulators
ES2457316T3 (es) 2007-03-19 2014-04-25 Astrazeneca Ab Compuestos 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor similares a toll (TLR7)
JP5329444B2 (ja) * 2007-03-19 2013-10-30 アストラゼネカ・アクチエボラーグ Toll様受容体(tlr7)モジュレーターとしての9−置換−8−オキソ−アデニン化合物
EP2138497A4 (en) * 2007-03-20 2012-01-04 Dainippon Sumitomo Pharma Co NEW ADENINE CONNECTION
TW200902018A (en) * 2007-03-20 2009-01-16 Dainippon Sumitomo Pharma Co Novel adenine compound
DK2155743T3 (da) 2007-05-08 2012-11-05 Astrazeneca Ab Imidazoquinoliner med immunmodulerende egenskaber
NZ582090A (en) * 2007-06-29 2012-05-25 Gilead Sciences Inc Purine derivatives and their use as modulators of toll-like receptor 7
PE20091236A1 (es) 2007-11-22 2009-09-16 Astrazeneca Ab Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7
PE20091156A1 (es) 2007-12-17 2009-09-03 Astrazeneca Ab Sales de (3-{[[3-(6-amino-2-butoxi-8-oxo-7,8-dihidro-9h-purin-9-il)propil](3-morfolin-4-ilpropil)amino]metil}fenil)acetato de metilo
JPWO2009091031A1 (ja) * 2008-01-17 2011-05-26 大日本住友製薬株式会社 アデニン化合物の製造方法
EP2246353A4 (en) * 2008-01-17 2011-04-20 Dainippon Sumitomo Pharma Co PROCESS FOR PREPARING AN ADENINE COMPOUND
WO2009151910A2 (en) * 2008-05-25 2009-12-17 Wyeth Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer
JP2010030293A (ja) * 2008-06-30 2010-02-12 Fujifilm Corp 親水性部材
WO2010018131A1 (en) 2008-08-11 2010-02-18 Smithkline Beecham Corporation Purine derivatives for use in the treatment of allergic, inflammatory and infectious diseases
PT2320905T (pt) 2008-08-11 2017-09-19 Glaxosmithkline Llc Novos derivados de adenina
UA103195C2 (ru) * 2008-08-11 2013-09-25 Глаксосмитклайн Ллк Производные пурина для применения в лечении аллергий, воспалительных и инфекционных заболеваний
WO2010033074A1 (en) 2008-09-18 2010-03-25 Astrazeneca Ab Use of a tlr7 agonist for the treatment of cancer
GB0908772D0 (en) 2009-05-21 2009-07-01 Astrazeneca Ab New salts 756
EP2507237A1 (en) 2009-12-03 2012-10-10 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Imidazoquinolines which act via toll - like receptors (tlr)

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0509258A8 (pt) 2019-01-22
EP1728793B1 (en) 2016-02-03
KR20070004772A (ko) 2007-01-09
NO20064857L (no) 2006-10-25
CN1938307B (zh) 2010-06-16
NZ549903A (en) 2010-04-30
CA2559036C (en) 2013-08-20
TW200602345A (en) 2006-01-16
US8012964B2 (en) 2011-09-06
US20070190071A1 (en) 2007-08-16
EP1728793A1 (en) 2006-12-06
MXPA06011080A (es) 2007-04-16
US20110306610A1 (en) 2011-12-15
AU2005226359B2 (en) 2011-02-03
JP5197539B2 (ja) 2013-05-15
IL177518A0 (en) 2006-12-10
JP4472693B2 (ja) 2010-06-02
KR101217303B1 (ko) 2012-12-31
MY148686A (en) 2013-05-31
UA86798C2 (en) 2009-05-25
JP2010018623A (ja) 2010-01-28
ES2563952T3 (es) 2016-03-16
TWI392678B (zh) 2013-04-11
RU2397171C2 (ru) 2010-08-20
CN1938307A (zh) 2007-03-28
IL177518A (en) 2011-04-28
HK1098140A1 (zh) 2007-07-13
CA2559036A1 (en) 2005-10-06
TWI414525B (zh) 2013-11-11
US8575180B2 (en) 2013-11-05
TW201302753A (zh) 2013-01-16
ZA200607574B (en) 2007-07-25
BRPI0509258A (pt) 2007-09-11
US20140045837A1 (en) 2014-02-13
JPWO2005092893A1 (ja) 2008-02-14
US8969362B2 (en) 2015-03-03
EP1728793A4 (en) 2010-03-03
AU2005226359A1 (en) 2005-10-06
WO2005092893A1 (ja) 2005-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006137706A (ru) 9-замещенное производное 8-оксоаденина
JP2020125355A (ja) 併用療法
RU2405774C9 (ru) Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
RU2002123350A (ru) Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К
RU2002122105A (ru) Производное бензимидазола
CA2683738A1 (en) Indanone derivatives that inhibit prolyl hydroxylase
RU2011103741A (ru) Композиции и способы лечения заболевания сетчатки
RU2003117476A (ru) Аминотиазолы и их применение в качестве антагонистов рецептора аденозина
RU2004130488A (ru) Пиримидиновые производные
CA2536136A1 (en) Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines
RU2008106058A (ru) Производные пиридазинона в качестве агонистов рецептора тиреоидного гормона
EA200970670A1 (ru) Производные 3-амино-пирроло[3,4-c]пиразол-5(1h,4h,6h)-карбальдегида в качестве ингибиторов ркс
RU2007147344A (ru) Новые производные 2-азетидинона для лечения гиперлипидемических заболеваний
RU2002124873A (ru) Глюкопиранозилоксибензилбензольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для получения указанных производных
RU2008126245A (ru) Комбинация ингибитора асне и антагониста 5-нт для лечения когнитивной дисфункции
JP2004115534A5 (ru)
RU2011126607A (ru) Нитратные производные цилостазола для лечения сосудистых заболеваний и нарушений обмена веществ
RU2007124329A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ГИДРОКСИБЕНЗОТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2 АДРЕНОРЕЦЕПТОРОВ
RU2001104339A (ru) Производные тиобензимидазола
JP2004535436A5 (ru)
JP2018502101A5 (ru)
RU2014152697A (ru) Новые производные салициловой кислоты, их фармацевтически приемлемая соль, композиции и способ применения
JP2003508523A (ja) カルコンクマリン類

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200325