RU2008130415A - Полиимидные олигомеры двухстадийного отверждения - Google Patents

Полиимидные олигомеры двухстадийного отверждения Download PDF

Info

Publication number
RU2008130415A
RU2008130415A RU2008130415/04A RU2008130415A RU2008130415A RU 2008130415 A RU2008130415 A RU 2008130415A RU 2008130415/04 A RU2008130415/04 A RU 2008130415/04A RU 2008130415 A RU2008130415 A RU 2008130415A RU 2008130415 A RU2008130415 A RU 2008130415A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aromatic
dianhydride
oligomer
dianhydrides
anhydride
Prior art date
Application number
RU2008130415/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2394048C2 (ru
RU2394048C9 (ru
Inventor
Гари Л. ДИТС (US)
Гари Л. Дитс
Цзяньмин СЮН (US)
Цзяньмин Сюн
Original Assignee
Ай. Эс. Ти. (ЭмЭй) КОРПОРЕЙШН (US)
Ай. Эс. Ти. (ЭмЭй) КОРПОРЕЙШН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ай. Эс. Ти. (ЭмЭй) КОРПОРЕЙШН (US), Ай. Эс. Ти. (ЭмЭй) КОРПОРЕЙШН filed Critical Ай. Эс. Ти. (ЭмЭй) КОРПОРЕЙШН (US)
Publication of RU2008130415A publication Critical patent/RU2008130415A/ru
Publication of RU2394048C2 publication Critical patent/RU2394048C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2394048C9 publication Critical patent/RU2394048C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
    • C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • C08G73/1028—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
    • C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • C08G73/101—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines containing chain terminating or branching agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
    • C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • C08G73/101—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines containing chain terminating or branching agents
    • C08G73/1014—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines containing chain terminating or branching agents in the form of (mono)anhydrid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C08G73/105—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the diamino moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
    • C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
    • C08G73/1082—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the tetracarboxylic moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
    • C08J5/0405—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material with inorganic fibres
    • C08J5/042—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material with inorganic fibres with carbon fibres
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
    • C08J5/243—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using carbon fibres
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J179/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09J161/00 - C09J177/00
    • C09J179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C09J179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
    • C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

1. Способ применения цитраконового ангидрида и итаконового ангидрида, включающий применение цитраконового ангидрида и итаконового ангидрида в качестве агентов, регулирующих молекулярный вес в реакции присоединительного отверждения в реакциях образования олигомера полиамидокислотных и полиимидных олигомеров. ! 2. Олигомер полиамидокислоты, который получают реакцией одного или нескольких ароматических диангидридов, одного или нескольких ароматических диаминов и одного или нескольких агентов, регулирующих молекулярный вес в реакции присоединительного отверждения, выбранных из группы, состоящей из цитраконового ангидрида и итаконового ангидрида. ! 3. Олигомер полиамидокислоты по п.2, в котором ароматический диангидрид (ароматические диангидриды) имеет более одного ароматического кольца. ! 4. Олигомер полиамидокислоты по п.2, в котором ароматический диангидрид (ароматические диангидриды) представлен следующей формулой (I): ! ! или следующей общей формулой (II) ! ! где Z представляет собой -CO-, -O-, -SO2- или прямую связь. ! 5. Олигомер полиамидокислоты по п.4, в котором ароматический диангидрид (ароматические диангидриды) представлен формулой (I) и представляет собой ангидрид 1,2,4,5-тетракарбоновой кислоты. ! 6. Олигомер полиамидокислоты по п.4, в котором ароматический диангидрид (ароматические диангидриды) представлен формулой (II) и выбран из группы, включающей 3,3′,4,4′-бифенилтетракарбоновый диангидрид, 2,2′-бис-[4-(3,4-дикарбокси-фенокси)фенил]пропановый диангидрид, 1,1′,2,2′-бензофенон-тетракарбоновый диангидрид, 4,4′-оксидифталевый диангидрид, 3,3',4,4'-дифенилсульфоновый диангидрид и их смеси. ! 7. Олигомер полиамидокислоты по п

Claims (21)

1. Способ применения цитраконового ангидрида и итаконового ангидрида, включающий применение цитраконового ангидрида и итаконового ангидрида в качестве агентов, регулирующих молекулярный вес в реакции присоединительного отверждения в реакциях образования олигомера полиамидокислотных и полиимидных олигомеров.
2. Олигомер полиамидокислоты, который получают реакцией одного или нескольких ароматических диангидридов, одного или нескольких ароматических диаминов и одного или нескольких агентов, регулирующих молекулярный вес в реакции присоединительного отверждения, выбранных из группы, состоящей из цитраконового ангидрида и итаконового ангидрида.
3. Олигомер полиамидокислоты по п.2, в котором ароматический диангидрид (ароматические диангидриды) имеет более одного ароматического кольца.
4. Олигомер полиамидокислоты по п.2, в котором ароматический диангидрид (ароматические диангидриды) представлен следующей формулой (I):
Figure 00000001
или следующей общей формулой (II)
Figure 00000002
где Z представляет собой -CO-, -O-, -SO2- или прямую связь.
5. Олигомер полиамидокислоты по п.4, в котором ароматический диангидрид (ароматические диангидриды) представлен формулой (I) и представляет собой ангидрид 1,2,4,5-тетракарбоновой кислоты.
6. Олигомер полиамидокислоты по п.4, в котором ароматический диангидрид (ароматические диангидриды) представлен формулой (II) и выбран из группы, включающей 3,3′,4,4′-бифенилтетракарбоновый диангидрид, 2,2′-бис-[4-(3,4-дикарбокси-фенокси)фенил]пропановый диангидрид, 1,1′,2,2′-бензофенон-тетракарбоновый диангидрид, 4,4′-оксидифталевый диангидрид, 3,3',4,4'-дифенилсульфоновый диангидрид и их смеси.
7. Олигомер полиамидокислоты по п.2, в котором смола является продуктом реакции двух ароматических диангидридов, одного или нескольких ароматических диаминов и одного или нескольких агентов, регулирующих молекулярный вес в реакции присоединительного отверждения, и агенты, регулирующие молекулярный вес, выбраны из группы, состоящей из цитраконового ангидрида и итаконового ангидрида, где первый диангидрид присутствует в количестве в интервале от примерно 5 до примерно 40 мас.% в расчете на общую массу диангидридов, и где второй диангидрид присутствует в количестве в интервале от примерно 95 до примерно 60 мас.% в расчете на общую массу диангидридов.
8. Олигомер полиамидокилоты по п.2, в котором ароматический диамин (диамины) имеет в своей химической структуре по меньшей мере один простой эфирный мостик.
9. Олигомер полиамидокилоты по п.8, в котором ароматический диамин (диамины) выбран из группы из 3,4′-оксидианилина, м-фенилендиамина, 2,2′-бис[4-(4-аминофенокси)фенил]пропана, бис[4-(3-аминофенокси)фенил]сульфона, 1,3-бис(3-аминофенокси)-бензола, 1,3-бис(4-аминофенокси)бензола и их смесей.
10. Олигомер полиамидокислоты по п.2, в котором смола является продуктом реакции одного или нескольких ароматических диангидридов, двух ароматических диаминов и одного или нескольких агентов, регулирующих молекулярный вес в реакции присоединительного отверждения, и агенты, регулирующие молекулярный вес, выбраны из группы, состоящей из цитраконового ангидрида и итаконового ангидрида, где по меньшей мере один диамин имеет в своей химической структуре по меньшей мере один простой эфирный мостик и присутствует в количестве по меньшей мере 50% масс. в расчете на общую массу диаминов.
11. Олигомер полиамидокислоты по п.2, в котором ароматический диамин(диамины) применяют в комбинации с каучуковым компонентом.
12. Олигомер полиамидокислоты по п.11, в котором каучуковым компонентом является каучук с аминной концевой группой.
13. Олигомер полиамидокислоты по п.12, в котором каучуком с аминной концевой группой является силиконовый каучук с аминной концевой группой.
14. Олигомер полиамидокислоты по п.13, в котором силиконовый каучук с аминной концевой группой присутствует в количестве менее чем примерно 30 мас.% в расчете на общую массу ароматических диаминов и силиконового каучука.
15. Полиимидный олигомер, который получен конденсацией олигомера полиамидокислоты по п.2, где полиимидный олигомер отвержден при температуре ниже или равной 370оС.
16. Раствор, содержащий: (а) по меньшей мере один олигомер полиамидокислоты и полиимидный олигомер, и (b) один или несколько органических растворителей, где олигомер полиамидокислоты получен реакцией одного или нескольких ароматических диангидридов, одного или нескольких ароматических диаминов и одного или нескольких агентов регулирования молекулярного веса в реакции присоединительного отверждения, выбранных из группы, состоящей из цитраконового ангидрида и итаконового ангидрида, и где полиимидный олигомер является продуктом конденсации олигомера полиамидокислоты.
17. Раствор по п.16, в котором олигомер (олигомеры) присутствует в растворе в концентрации, большей или равной примерно 25 мас.%, и где раствор имеет вязкость в интервале от примерно 10 до примерно 140 пуаз.
18. Высокотемпературный армированный волокнами композитный материал с низким объемом пустот, полученный уплотнением и отверждением препрега, в котором волокнистый армирующий материал пропитан раствором по п.16.
19. Высокотемпературный армированный волокнами композитный материал с низким объемом пустот по п.18, который имеет объем пустот в интервале от примерно 1% до примерно 2% от объема композита.
20. Высокотемпературный армированный волокнами композитный материал с низким объемом пустот по п.19, который имеет объем пустот в интервале от примерно 0,5% до примерно 1,5% от объема композита.
21. Адгезив, приготовленный из раствора по п.16.
RU2008130415/04A 2005-12-23 2006-12-18 Полиимидные олигомеры двухстадийного отверждения RU2394048C9 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/318,138 2005-12-23
US11/318,138 US7994274B2 (en) 2003-09-02 2005-12-23 Two-stage cure polyimide oligomers

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2008130415A true RU2008130415A (ru) 2010-01-27
RU2394048C2 RU2394048C2 (ru) 2010-07-10
RU2394048C9 RU2394048C9 (ru) 2011-10-10

Family

ID=38068514

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008130415/04A RU2394048C9 (ru) 2005-12-23 2006-12-18 Полиимидные олигомеры двухстадийного отверждения

Country Status (21)

Country Link
US (3) US7994274B2 (ru)
EP (1) EP1971634B1 (ru)
JP (2) JP4918557B2 (ru)
KR (1) KR101183327B1 (ru)
CN (1) CN101346413B (ru)
AU (1) AU2006331934C1 (ru)
BR (1) BRPI0620438B1 (ru)
CA (1) CA2634249C (ru)
DK (1) DK1971634T3 (ru)
ES (1) ES2426581T3 (ru)
HK (1) HK1122584A1 (ru)
IL (1) IL192300A (ru)
MX (1) MX2008008183A (ru)
NO (1) NO339648B1 (ru)
NZ (1) NZ569300A (ru)
PL (1) PL1971634T3 (ru)
PT (1) PT1971634E (ru)
RU (1) RU2394048C9 (ru)
UA (1) UA90781C2 (ru)
WO (1) WO2007075589A2 (ru)
ZA (1) ZA200805326B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101413889B1 (ko) * 2006-07-07 2014-06-30 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 폴리이미드 수지
EP2246383A4 (en) * 2008-02-07 2013-01-09 Daiwa Can Co Ltd IMIDOLIGOMER AND THROUGH THERMAL HARDENING POLYIMID RESIN THEREOF
EP2331348B1 (en) * 2008-09-03 2013-10-16 Carbon Revolution Pty Ltd. Method of molding a fibre-reinforced composite wheel
KR101397703B1 (ko) 2011-12-26 2014-05-22 제일모직주식회사 폴리아미드 수지, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 물품
TWI492967B (zh) * 2011-12-30 2015-07-21 Ind Tech Res Inst 聚亞醯胺
US8901274B2 (en) * 2012-08-24 2014-12-02 Lonza Group, Ltd. Polyimide oligomers
CN104807789B (zh) * 2013-03-08 2018-03-13 刘小龙 高灵敏度水体重金属含量的检测方法
CN103174026B (zh) * 2013-04-09 2014-08-20 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种聚酰胺酸水性上浆剂及其制法和应用
EP3272786B1 (en) 2015-03-19 2019-12-18 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Polyimide resin
WO2018180930A1 (ja) * 2017-03-30 2018-10-04 株式会社カネカ セミプレグ、プリプレグ、樹脂複合材料およびそれらの製造方法
CN108195878A (zh) * 2017-12-15 2018-06-22 北京长城华冠汽车科技股份有限公司 一种接触热阻的测试装置和方法
US11174441B2 (en) 2018-10-22 2021-11-16 Saudi Arabian Oil Company Demetallization by delayed coking and gas phase oxidative desulfurization of demetallized residual oil
KR20200082278A (ko) * 2018-12-28 2020-07-08 주식회사 두산 폴리아믹산 조성물, 및 이를 이용한 투명 폴리이미드 필름
JP7264267B2 (ja) * 2019-10-03 2023-04-25 株式会社Ihi プリプレグから繊維強化プラスチック結合体を製造する方法

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4302575A (en) 1979-12-26 1981-11-24 General Electric Company Heat curable polyimides
US4543295A (en) 1980-09-22 1985-09-24 The United States Of America As Represented By The Director Of The National Aeronautics And Space Administration High temperature polyimide film laminates and process for preparation thereof
JPS62184025A (ja) 1986-02-07 1987-08-12 Hitachi Ltd 低熱膨張ポリイミドおよびそれを用いた電気的装置
US4861882A (en) 1988-07-14 1989-08-29 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Ethynyl terminated imidothioethers and resins therefrom
US4944824A (en) * 1988-09-23 1990-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparation of tooling of carbon fiber reinforced polyimide for composites manufacture
US4954195A (en) 1989-02-13 1990-09-04 Lockheed Corporation Production of thermoset composites containing thermoplastic fillers
JP2597181B2 (ja) * 1989-04-18 1997-04-02 宇部興産株式会社 熱硬化性樹脂組成物およびドライフィルム
US5178964A (en) * 1989-08-31 1993-01-12 United Technologies Corporation Fabricating crosslinked polyimide high temperature composites and resins
US5338827A (en) 1990-01-30 1994-08-16 Trw Inc. Polyimide resins useful at high temperatures
US5432001A (en) 1990-01-30 1995-07-11 Trw Inc. Concentrated prepolymer composition useful for forming polyimide articles
US5091505A (en) 1990-01-30 1992-02-25 Trw Inc. Polymide resins prepared by addition reactions
US5132395A (en) * 1990-01-30 1992-07-21 Trw Inc. Polyimide resins prepared by addition reactions
US5149760A (en) 1990-01-30 1992-09-22 Trw Inc. Halogenated polyimide resins prepared by addition reactions
JP3026587B2 (ja) 1990-07-27 2000-03-27 鐘淵化学工業株式会社 耐熱性積層材及び該積層材の製造法
US5272245A (en) * 1990-11-26 1993-12-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Chemically etchable adhesives
US5252700A (en) 1991-04-30 1993-10-12 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Heat-resistant adhesive and method of adhesion by using adhesive
US5268223A (en) 1991-05-31 1993-12-07 Amoco Corporation Toughened fiber-reinforced composites
US5252168A (en) 1991-11-06 1993-10-12 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Preparing polymeric matrix composites using an aqueous slurry technique
DE69322427T2 (de) * 1992-03-30 1999-10-07 Toray Industries, Inc. Prepreg und Verbundwerkstoffe
RU2036934C1 (ru) 1992-10-27 1995-06-09 Акционерное общество открытого типа "Научно-исследовательский институт пластических масс им.Г.С.Петрова с Опытным московским заводом пластмасс" Олигомер на основе бисмалеинимидов и азометинов и композиционный материал на его основе
US5344982A (en) 1993-04-02 1994-09-06 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Diamines and polyimides containing pendent ethynyl groups
US5412066A (en) 1994-03-03 1995-05-02 Ther United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Phenylethynyl terminated imide oligomers
US5567800A (en) 1994-10-28 1996-10-22 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Imide oligomers endcapped with phenylethynyl phthalic anhydrides and polymers therefrom
US5606014A (en) 1995-08-04 1997-02-25 The United States Of America As Represented By The United States National Aeronautics And Space Administration Imide oligomers and co-oligomers containing pendent phenylethynyl groups and polymers therefrom
JP3507943B2 (ja) * 1998-11-12 2004-03-15 大阪府 熱硬化型アミド酸微粒子、熱硬化型イミド微粒子及び架橋イミド微粒子ならびにこれらの製造方法
JP2000204251A (ja) * 1999-01-11 2000-07-25 Tomoegawa Paper Co Ltd 熱硬化性低誘電樹脂組成物及び回路積層板
US6359107B1 (en) 2000-05-18 2002-03-19 The United States Of America As Represented By The Administrator, National Aeronautics And Space Administration Composition of and method for making high performance resins for infusion and transfer molding processes
JP2001323064A (ja) 2000-05-19 2001-11-20 Mitsui Chemicals Inc 架橋基含有ポリイミド前駆体、架橋基含有ポリイミド、及び、耐熱性接着剤
JP2001323065A (ja) 2000-05-19 2001-11-20 Mitsui Chemicals Inc 架橋基含有ポリイミド前駆体、架橋基含有ポリイミド、及び、耐熱性接着剤
KR20020044160A (ko) * 2000-08-09 2002-06-14 사토 아키오 폴리이미드수지로 이루어진 광학부재
JP3773845B2 (ja) * 2000-12-29 2006-05-10 三星電子株式会社 ポジティブ型感光性ポリイミド前駆体およびこれを含む組成物
CN1123589C (zh) * 2001-06-04 2003-10-08 中国科学院化学研究所 一种热固性聚酰亚胺基体树脂及其制备方法
JP4133561B2 (ja) 2003-05-07 2008-08-13 Ｊｓｒ株式会社 ポリアミック酸オリゴマー、ポリイミドオリゴマー、溶液組成物、および繊維強化複合材料
US7129318B2 (en) 2003-09-02 2006-10-31 I.S.T. (Ma) Corporation RTM and RI processable polyimide resins
CN1269873C (zh) 2004-04-05 2006-08-16 中国科学院化学研究所 一种热固性聚酰亚胺基体树脂及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006331934A1 (en) 2007-07-05
MX2008008183A (es) 2008-12-18
NO339648B1 (no) 2017-01-16
KR101183327B1 (ko) 2012-09-14
RU2394048C2 (ru) 2010-07-10
BRPI0620438B1 (pt) 2018-02-14
KR20080078917A (ko) 2008-08-28
US9631090B2 (en) 2017-04-25
WO2007075589A2 (en) 2007-07-05
NZ569300A (en) 2010-10-29
DK1971634T3 (da) 2013-08-26
IL192300A (en) 2014-03-31
AU2006331934C1 (en) 2012-01-19
AU2006331934B2 (en) 2010-11-18
CA2634249A1 (en) 2007-07-05
BRPI0620438A2 (pt) 2011-11-16
US20060142540A1 (en) 2006-06-29
US20170190841A1 (en) 2017-07-06
RU2394048C9 (ru) 2011-10-10
US7994274B2 (en) 2011-08-09
PT1971634E (pt) 2013-08-27
IL192300A0 (en) 2009-02-11
EP1971634A2 (en) 2008-09-24
JP2012046753A (ja) 2012-03-08
ZA200805326B (en) 2009-04-29
US20110301285A1 (en) 2011-12-08
JP2009521560A (ja) 2009-06-04
UA90781C2 (ru) 2010-05-25
NO20083198L (no) 2008-08-14
ES2426581T3 (es) 2013-10-24
HK1122584A1 (en) 2009-05-22
US10125224B2 (en) 2018-11-13
JP5560250B2 (ja) 2014-07-23
WO2007075589A3 (en) 2007-09-07
CA2634249C (en) 2012-01-03
EP1971634B1 (en) 2013-06-12
JP4918557B2 (ja) 2012-04-18
CN101346413B (zh) 2013-01-09
PL1971634T3 (pl) 2013-11-29
CN101346413A (zh) 2009-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008130415A (ru) Полиимидные олигомеры двухстадийного отверждения
JP4133561B2 (ja) ポリアミック酸オリゴマー、ポリイミドオリゴマー、溶液組成物、および繊維強化複合材料
JP3551846B2 (ja) 末端変性イミドオリゴマ−およびその硬化物
PT1516119E (pt) Processo para a montagem/desmontagem de componentes de uma central de energia eólica
KR860000325A (ko) 개량된 폴리(아미드-아미드산), 폴리아미드산, 폴리(에스테르아미드산), 폴리(아미드-이미드), 폴리이미드, 폴리(에스테르이미드)
JP2597183B2 (ja) 末端変性イミドオリゴマー組成物
Lozano et al. Synthesis of aromatic polyisophthalamides by in situ silylation of aromatic diamines
JPH01158038A (ja) シアネートエステル類用の潜硬化性促進剤
Hu et al. Synthesis and characterization of high-temperature fluorine-containing PMR polyimides
JP2932052B2 (ja) 新規なポリイミド及びその製造方法
KR900003303A (ko) 열경화성 수지조성물
TWI343412B (ru)
JPH04363360A (ja) 末端変性イミドオリゴマ−組成物
JPH0739451B2 (ja) 末端変性イミドオリゴマー組成物
KR950003391A (ko) 폴리이미드수지조성물
JP2011184492A (ja) 可溶性末端変性イミドオリゴマーおよびワニス並びにその硬化物
JPS6119633A (ja) イミド系化合物またはその前駆体の合成方法
HERGENROTHER High temperature polymers from thermally curable oligomers
CA2008030A1 (en) Nitrogen-containing polymers having terminal hydroxyl groups
JPWO2022191017A5 (ru)
JP2004149589A (ja) 芳香族ポリアミドと芳香族ポリアミック酸の混合溶液の製造方法
JPH0485329A (ja) ポリイミド樹脂

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20210426