RU2008128114A - Способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, и их применение - Google Patents
Способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008128114A RU2008128114A RU2008128114/04A RU2008128114A RU2008128114A RU 2008128114 A RU2008128114 A RU 2008128114A RU 2008128114/04 A RU2008128114/04 A RU 2008128114/04A RU 2008128114 A RU2008128114 A RU 2008128114A RU 2008128114 A RU2008128114 A RU 2008128114A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- residue
- groups
- carbon atoms
- components
- linear
- Prior art date
Links
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 9
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 8
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title claims abstract 7
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title claims abstract 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract 8
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N aminooxidanide Chemical compound [O-]N ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VGEWEGHHYWGXGG-UHFFFAOYSA-N ethyl n-hydroxycarbamate Chemical compound CCOC(=O)NO VGEWEGHHYWGXGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 239000007888 film coating Substances 0.000 claims 2
- 238000009501 film coating Methods 0.000 claims 2
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- OFYFURKXMHQOGG-UHFFFAOYSA-J 2-ethylhexanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O OFYFURKXMHQOGG-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- IJEFAHUDTLUXDY-UHFFFAOYSA-J 7,7-dimethyloctanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O IJEFAHUDTLUXDY-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- BPYXFMVJXTUYRV-UHFFFAOYSA-J octanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O BPYXFMVJXTUYRV-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 claims 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 zirconium carboxylate Chemical class 0.000 claims 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/222—Catalysts containing metal compounds metal compounds not provided for in groups C08G18/225 - C08G18/26
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7837—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing allophanate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G71/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a ureide or urethane link, otherwise, than from isocyanate radicals in the main chain of the macromolecule
- C08G71/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
1. Способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, путем реакции обмена ! A) по крайней мере одного гидроксиуретана и/или гидроксиамида, имеющего силановые группы, содержащиеся от реакции аминосиланов с циклическими карбонатами или лактонами, ! с молярно избыточным количеством относительно NCO-реактивных групп компонента А); ! B) по крайней мере одного диизоцианата с алифатическими, циклоалифатическими, аралифатическими и/или ароматическими связанными изоцианатными группами ! и, при необходимости, последующего удаления неподвергшегося реакции избытка диизоцианатов. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонентов А) могут использоваться продукты реакции аминосиланов общей формулы (I) ! ! в которой ! R1, R2 и R3 означают одинаковые или различные остатки и в каждом случае означают насыщенные или ненасыщенные, линейные или разветвленные, алифатические или циклоалифатические или при необходимости замещенный ароматический или аралифатический остаток, содержащий до 18 атомов углерода, при необходимости может содержать до 3 гетероатомов из ряда кислород, сера, азот, ! Х означает линейный или разветвленный органический остаток по крайней мере с 2 атомами углерода, который при необходимости может содержать до 2 иминогрупп ! (-NH-), ! и ! R4 означает водород, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический, или при необходимости замещенный ароматический или аралифатический остаток, содержащий до 18 атомов углерода, или остаток формулы ! ! в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения, с циклическими карбонатами и/или лактонами. ! 3. Способ
Claims (17)
1. Способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, путем реакции обмена
A) по крайней мере одного гидроксиуретана и/или гидроксиамида, имеющего силановые группы, содержащиеся от реакции аминосиланов с циклическими карбонатами или лактонами,
с молярно избыточным количеством относительно NCO-реактивных групп компонента А);
B) по крайней мере одного диизоцианата с алифатическими, циклоалифатическими, аралифатическими и/или ароматическими связанными изоцианатными группами
и, при необходимости, последующего удаления неподвергшегося реакции избытка диизоцианатов.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонентов А) могут использоваться продукты реакции аминосиланов общей формулы (I)
в которой
R1, R2 и R3 означают одинаковые или различные остатки и в каждом случае означают насыщенные или ненасыщенные, линейные или разветвленные, алифатические или циклоалифатические или при необходимости замещенный ароматический или аралифатический остаток, содержащий до 18 атомов углерода, при необходимости может содержать до 3 гетероатомов из ряда кислород, сера, азот,
Х означает линейный или разветвленный органический остаток по крайней мере с 2 атомами углерода, который при необходимости может содержать до 2 иминогрупп
(-NH-),
и
R4 означает водород, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический, или при необходимости замещенный ароматический или аралифатический остаток, содержащий до 18 атомов углерода, или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения, с циклическими карбонатами и/или лактонами.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонентов А) могут использоваться продукты реакции аминосиланов общей формулы (I)
в которой
R1, R2 и R3 означают одинаковые или разные остатки и в каждом случае обозначают насыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический остаток, содержащий до 6 атомов углерода, который при необходимости может содержать до 3 атомов кислорода,
Х означает линейный или разветвленный алкиленовый остаток с 2-10 атомами углерода, который при необходимости может содержать до 2 иминогрупп (-NH-),
и
R4 означает водород, насыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический остаток, содержащий до 6 атомов углерода, или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения, с циклическими карбонатами и/или лактонами.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонентов А) могут использоваться продукты реакции аминосиланов общей формулы (I)
в которой
R1, R2 и R3 означают в каждом случае алкиловые остатки, содержащие до 6 атомов углерода, и/или алкокси-остатки, которые содержат до 3 атомов кислорода, при условии, что по крайней мере один из остатков R1, R2 и R3 означает такой алкокси-остаток,
Х означает линейный или разветвленный алкиленовый остаток с 3 или 4 атомами углерода и
R4 означает водород, метиловый остаток или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения, с циклическими карбонатами и/или лактонами.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонентов А) могут использоваться продукты реакции аминосиланов общей формулы (I)
в которой
R1, R2 и R3 означает одинаковые или разные остатки и в каждом случае означают метил, метокси или этокси при условии, что по крайней мере один из остатков R1, R2 и R3 означает метокси- или этокси- остаток,
Х означает пропиленовый остаток (-СН2-СН2-СН2-) и
R4 означает водород, метиловый остаток или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения, с циклическими карбонатами и/или лактонами.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонентов А) могут использоваться продукты реакции аминопропилтриметоксилана, 3-аминопропилтриэтоксилана, 3-аминопропилметилдиметоксилана и/или 3-аминопропилметилдиэтоксилана с циклическими карбонатами и/или лактонами.
7. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что в качестве компонентов А) могут использоваться продукты реакции аминосиланов с этиленкарбонатом и/или пропиленкарбонатом.
8. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что в качестве компонентов А) могут использоваться продукты реакции аминосиланов с β-пропиолактоном, γ-бутиролактоном, γ-валеролактоном, γ-капролактоном и/или ε-капролактоном.
9. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что в качестве компонентов В) могут использоваться диизоцианаты с алифатическими и/или циклоалифатическими связанными изоцианатными группами.
10. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что в качестве компонентов В) могут использоваться 1,6-диизоцианатогексан, 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексан, 2,4'- и/или 4,4'-диизоцианатодициклогексилметан или любая смесь этих диизоцианатов.
11. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что реакцию обмена проводят в присутствии катализатора, ускоряющего образование аллофанатных групп.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что в качестве катализатора, ускоряющего образование аллофанатных групп, используют цинк- и/или цирконий-карбоксилат.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что в качестве катализатора, ускоряющего образование аллофанатных групп, используют цинк(II)-н-октаноат, цинк(II)-2-этил-1-гексаноат, цинк(II)-стеарат, цирконий(IV)-н-октаноат, цирконий(IV)-2-этил-1-гексаноат и/или цирконий(IV)-неодеканоат.
14. Полиизоцианаты, содержащие аллофанатные и силановые группы, которые могут быть получены способом по одному из пп.1-13, отличающиеся тем, что они блокированы блокирующими средствами, известными из химии полиуретанов.
15. Применение полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, которые могут быть получены способом по одному из пп.1-13, для получения полиизоцианатов, блокированных блокирующими средствами, известными из химии полиуретанов, или в качестве исходных компонентов при получении полиуретановых пластмасс.
16. Пленочное покрытие, содержащее полиизоцианаты, имеющие аллофанатные и силановые группы, которые могут быть получены способом по одному из пп.1-13.
17. Подложка с пленочным покрытием согласно п.16.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102007032666A DE102007032666A1 (de) | 2007-07-13 | 2007-07-13 | Allophanat- und Silangruppen enthaltende Polyisocyanate |
DE102007032666.3 | 2007-07-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008128114A true RU2008128114A (ru) | 2010-01-20 |
RU2481360C2 RU2481360C2 (ru) | 2013-05-10 |
Family
ID=39870655
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008128114/04A RU2481360C2 (ru) | 2007-07-13 | 2008-07-11 | Способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7956209B2 (ru) |
EP (1) | EP2014692B1 (ru) |
JP (1) | JP5311904B2 (ru) |
KR (1) | KR101478361B1 (ru) |
CN (1) | CN101381443B (ru) |
CA (1) | CA2637424C (ru) |
DE (1) | DE102007032666A1 (ru) |
ES (1) | ES2568767T3 (ru) |
HK (1) | HK1130072A1 (ru) |
RU (1) | RU2481360C2 (ru) |
Families Citing this family (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009016173A1 (de) | 2009-04-03 | 2010-10-14 | Bayer Materialscience Ag | Schutzlack |
DE102009019899A1 (de) | 2009-05-04 | 2010-11-11 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Klebstoffe auf Basis silanterminierter Isocyanate |
DE102009028636A1 (de) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102009028640A1 (de) | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Härtbare Masse enthaltend Urethangruppen aufweisende silylierte Polymere und deren Verwendung in Dicht- und Klebstoffen, Binde- und/oder Oberflächenmodifizierungsmitteln |
DE102009047964A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-21 | Bayer Materialscience Ag | Hochfunktionelle Allophanat- und Silangruppen enthaltende Polyisocyanate |
CN101712747B (zh) * | 2009-10-27 | 2012-08-22 | 湖北德邦化工新材料有限公司 | 基于异氰酸酯基烷基烷氧基硅烷水溶性体系结构及其制备方法 |
JP5069737B2 (ja) * | 2009-11-19 | 2012-11-07 | 大日精化工業株式会社 | 擬革 |
JP5367679B2 (ja) * | 2009-11-25 | 2013-12-11 | 大日精化工業株式会社 | 擬革 |
JP2011132208A (ja) | 2009-11-25 | 2011-07-07 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 5員環環状カーボネートポリシロキサン化合物およびその製造方法 |
RU2518465C2 (ru) | 2009-11-25 | 2014-06-10 | Дайнитисейка Колор & Кемикалс Мфг. Ко., Лтд. | Полигидрокси-полиуретановая смола, модифицированная полисилоксаном, способ ее получения, содержащий эту смолу термочувствительный материал для записи, искусственная кожа, кожеподобный материал из термопластичной полиолефиновой смолы, материал для уплотнителя и уплотнитель |
CN102958978B (zh) | 2010-06-24 | 2014-11-19 | 大日精化工业株式会社 | 自交联型多羟基聚氨酯树脂及其制造方法、以及使用该树脂而成的相关材料 |
WO2012026338A1 (ja) | 2010-08-26 | 2012-03-01 | 大日精化工業株式会社 | 自己架橋型ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂、該樹脂を含む樹脂材料、該樹脂の製造方法、該樹脂を用いてなる擬革及び熱可塑性ポリオレフィン表皮材 |
DE102010060443A1 (de) | 2010-11-09 | 2012-05-10 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Harz für Kleb- und Beschichtungsstoffe auf Basis silanterminierter Harze mit mindestens zwei Edukten |
JP5737930B2 (ja) * | 2010-12-24 | 2015-06-17 | 関西ペイント株式会社 | シルセスキオキサン化合物 |
JP5637564B2 (ja) * | 2011-04-04 | 2014-12-10 | 大日精化工業株式会社 | 自己架橋型ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂、該樹脂の製造方法および該樹脂を含む樹脂材料 |
JP5688038B2 (ja) * | 2012-02-20 | 2015-03-25 | 大日精化工業株式会社 | 擬革 |
CN103597003B (zh) * | 2011-04-04 | 2015-06-03 | 大日精化工业株式会社 | 自交联型聚硅氧烷改性多羟基聚氨酯树脂、该树脂的制造方法、含有该树脂的树脂材料及利用该树脂的人造革 |
US20140242399A1 (en) * | 2011-10-27 | 2014-08-28 | Dsm Ip Assets B.V. | Polymer, compositions and process for preparing them |
JP6181745B2 (ja) * | 2012-05-23 | 2017-08-16 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | シラン基含有ポリマー |
EP3022212B1 (de) * | 2013-07-19 | 2018-09-26 | Basf Se | Silylierte polyisocyanate |
EP2832735A1 (de) | 2013-07-30 | 2015-02-04 | Sika Technology AG | Hydroxymethylcarboxamido-substituiertes Silanol für härtbare, silanterminierte Polymere. |
EP2832757A1 (de) * | 2013-07-30 | 2015-02-04 | Sika Technology AG | Silangruppen-haltiges Polymer |
EP3099698B1 (de) * | 2014-01-31 | 2017-09-13 | Covestro Deutschland AG | Silanmodifizierte formamide |
DE102014204329A1 (de) * | 2014-03-10 | 2015-09-10 | Aktiebolaget Skf | Korrosionsschützendes Schichtsystem, korrosionsgeschütztes Lagerbauteil und Verfahren zum Schutz eines Lagerbauteils vor Korrosion |
ES2829642T3 (es) * | 2014-06-13 | 2021-06-01 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Poliisocianatos con estructura de tioalofanato |
US10179830B2 (en) | 2014-06-13 | 2019-01-15 | Covestro Deutschland Ag | Thioallophanate polyisocyanates containing silane groups |
JP6892825B2 (ja) * | 2015-03-17 | 2021-06-23 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 1,5−ジイソシアナトペンタンを基礎とするシラン基含有のポリイソシアネート |
EP3085718B1 (de) | 2015-04-21 | 2024-04-17 | Covestro Deutschland AG | Polyisocyanuratkunststoff enthaltend siloxangruppen und verfahren zu dessen herstellung |
JP6712314B2 (ja) | 2015-09-09 | 2020-06-17 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 耐引掻性水性2k puコーティング |
JP6706669B2 (ja) * | 2015-09-09 | 2020-06-10 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 耐引掻性の2成分形ポリウレタンコーティング |
ES2681484T3 (es) * | 2015-10-29 | 2018-09-13 | Evonik Degussa Gmbh | Agente de revestimiento con monoalofanatos a base de alcoxisilanalquilisocianatos |
ES2668777T3 (es) * | 2015-10-29 | 2018-05-22 | Evonik Degussa Gmbh | Monoalofanatos constituidos sobre la base de alcoxi-silano-alquil-isocianatos |
CN108350308A (zh) * | 2015-11-03 | 2018-07-31 | 巴斯夫涂料有限公司 | 作为反应性稀释剂的生物基羟基氨基甲酸乙酯 |
EP3263619A1 (de) * | 2016-06-27 | 2018-01-03 | Evonik Degussa GmbH | Alkoxysilan- und allophanat-funktionalisierte beschichtungsmittel |
EP3510651B1 (en) * | 2016-09-06 | 2021-01-13 | OXIS Energy Limited | Anode for an electrochemical cell |
PL3630895T3 (pl) * | 2017-06-02 | 2022-05-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polimery, kompozycje powłokowe zawierające takie polimery oraz wytworzone z nich powłoki zapobiegające pozostawianiu odcisków palców |
EP3501642A1 (de) * | 2017-12-22 | 2019-06-26 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung gemischter silanterminierter polymere |
EP3505549A1 (de) * | 2017-12-28 | 2019-07-03 | Covestro Deutschland AG | Silanmodifizierte polyharnstoffverbindungen auf basis isocyanurat- und allophanatgruppen aufweisender polyisocyanate |
DE102018202050A1 (de) | 2018-02-09 | 2019-08-14 | Glue Tec Industrieklebstoffe Gmbh & Co. Kg | Zweikomponenten-strukturklebstoffe |
WO2019157625A1 (en) * | 2018-02-13 | 2019-08-22 | Covestro Deutschland Ag | Aromatic polyisocyanates with a high solids content |
JP7104490B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2022-07-21 | 株式会社松風 | ヒドロキシ基とウレタン基を有するシランカップリング化合物およびそれらを含有する医科歯科模型用硬化性組成物 |
CN111269258B (zh) * | 2020-03-19 | 2022-08-19 | 厦门威亮光学涂层技术有限公司 | 一种含硫有机硅化合物及其制备方法和用途 |
KR20230033654A (ko) | 2020-07-02 | 2023-03-08 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 폴리이소시아누레이트 코팅 (rim)으로부터의 코팅물 및 사출 성형 공정에서의 그의 용도 |
CN113563588A (zh) * | 2021-07-28 | 2021-10-29 | 北京化工大学 | 一种端羟基硅氧烷、含有其的硅聚氨酯及其制备方法 |
EP4198094A1 (de) | 2021-12-20 | 2023-06-21 | Covestro Deutschland AG | Mehrschichtaufbau auf metallischen untergründen basierend auf polyaspartatbeschichtungen |
CN114773828A (zh) * | 2022-05-06 | 2022-07-22 | 盛鼎高新材料有限公司 | 一种耐腐蚀聚氨酯弹性体及其制备方法 |
CN117659390B (zh) * | 2024-02-01 | 2024-04-09 | 深圳东创技术股份有限公司 | 一种热塑性聚氨酯材料及其制备方法 |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB994890A (en) | 1961-12-18 | 1965-06-10 | Ici Ltd | New organic polyisocyanates and their manufacture |
DE2009179C3 (de) | 1970-02-27 | 1974-07-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Allophanatpoly isocy anaten |
US4104296A (en) | 1970-09-28 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Organofunctional silicon compounds |
DE2725318A1 (de) * | 1977-06-04 | 1978-12-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von allophanatgruppen aufweisenden polyisocyanaten |
DE2729990A1 (de) | 1977-07-02 | 1979-01-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanatgruppen aufweisenden allophanaten |
US4468492A (en) * | 1983-07-15 | 1984-08-28 | Ppg Industries, Inc. | Polymeric organo functional silanes as reactive modifying materials |
JPH07116390B2 (ja) * | 1987-02-28 | 1995-12-13 | 関西ペイント株式会社 | 電着塗装方法 |
DE59007601D1 (de) | 1989-06-23 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Überzügen. |
DE4136618A1 (de) | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare polyisocyanatgemische |
DE4237468A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
DE4335796A1 (de) | 1993-10-20 | 1995-04-27 | Bayer Ag | Lackpolyisocyanate und ihre Verwendung |
US5587502A (en) * | 1995-06-02 | 1996-12-24 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom |
US5866651A (en) * | 1996-10-31 | 1999-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydroxycarbamoylalkoxysilane-based poly(ether-urethane) sealants having improved paint adhesion and laminates prepared therefrom |
DE19715427A1 (de) | 1997-04-14 | 1998-10-15 | Bayer Ag | Wäßrige 2-Komponenten Bindemittel und deren Verwendung |
US6057415A (en) * | 1998-04-09 | 2000-05-02 | Bayer Corporation | Water dispersible polyisocyanates containing alkoxysilane groups |
RU2148061C1 (ru) * | 1998-04-09 | 2000-04-27 | Институт проблем химической физики РАН | Блокированные полиизоцианаты, способ их получения, применение их в качестве компонента защитных и декоративных покрытий и магнитная регистрирующая среда на основе блокированных полиизоцианатов |
EP0991687B1 (en) * | 1998-04-24 | 2006-12-27 | Chemtura Corporation | Powder coatings or adhesives employing silanes or silane treated fillers |
ES2209274T3 (es) | 1998-05-22 | 2004-06-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Mezclas de poliisocianatos modificadas mediante polieteres dispersables. |
US6005047A (en) | 1998-10-14 | 1999-12-21 | Bayer Corporation | Moisture-curable compounds containing isocyanate and alkoxysilane groups |
DE10024624A1 (de) | 2000-05-18 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Modifizierte Polyisocyanate |
US6676754B1 (en) * | 2000-06-30 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Coating apparatus and methods of applying a polymer coating |
DE10103026A1 (de) | 2001-01-24 | 2002-07-25 | Bayer Ag | Schutzüberzug mit zweischichtigem Beschichtungsaufbau |
US6413018B1 (en) | 2001-07-06 | 2002-07-02 | Kni Incorporated | Method for supporting a pipeline in a trench |
DE10132938A1 (de) | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Degussa | Nichtwässriges, wärmehärtendes Zweikomponenten-Beschichtungsmittel |
DE10162642A1 (de) | 2001-12-20 | 2003-07-10 | Henkel Kgaa | Haftvermittler für reaktive Polyurethane |
US7115696B2 (en) * | 2002-05-31 | 2006-10-03 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
US6887964B2 (en) * | 2002-05-31 | 2005-05-03 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
US6833423B2 (en) * | 2002-06-18 | 2004-12-21 | Bayer Polymers Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
US20040077778A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-04-22 | Isidor Hazan | One-pack primer sealer compositions for SMC automotive body panels |
JP2005015644A (ja) | 2003-06-26 | 2005-01-20 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 新規化合物およびそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
JP4787173B2 (ja) * | 2003-12-30 | 2011-10-05 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 色シフティング再帰反射体およびその製造方法 |
US20050208312A1 (en) * | 2004-03-17 | 2005-09-22 | Isidor Hazan | One-pack primer surfacer composition for SMC automotive body panels |
-
2007
- 2007-07-13 DE DE102007032666A patent/DE102007032666A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-07-01 ES ES08011828.4T patent/ES2568767T3/es active Active
- 2008-07-01 EP EP08011828.4A patent/EP2014692B1/de not_active Not-in-force
- 2008-07-10 CA CA2637424A patent/CA2637424C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-11 JP JP2008181416A patent/JP5311904B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-11 CN CN200810137926XA patent/CN101381443B/zh active Active
- 2008-07-11 KR KR20080067465A patent/KR101478361B1/ko active IP Right Grant
- 2008-07-11 RU RU2008128114/04A patent/RU2481360C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-07-11 US US12/171,737 patent/US7956209B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-09-01 HK HK09107985.3A patent/HK1130072A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2014692A3 (de) | 2010-03-31 |
EP2014692B1 (de) | 2016-02-10 |
CN101381443B (zh) | 2012-12-12 |
CA2637424A1 (en) | 2009-01-13 |
ES2568767T3 (es) | 2016-05-04 |
HK1130072A1 (en) | 2009-12-18 |
CA2637424C (en) | 2015-06-02 |
KR20090007230A (ko) | 2009-01-16 |
JP5311904B2 (ja) | 2013-10-09 |
JP2009030050A (ja) | 2009-02-12 |
US20090018302A1 (en) | 2009-01-15 |
US7956209B2 (en) | 2011-06-07 |
KR101478361B1 (ko) | 2015-01-02 |
RU2481360C2 (ru) | 2013-05-10 |
EP2014692A2 (de) | 2009-01-14 |
CN101381443A (zh) | 2009-03-11 |
DE102007032666A1 (de) | 2009-01-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008128114A (ru) | Способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, и их применение | |
RU2010140104A (ru) | Полиизоцианат, содержащий аллофанатные и силановые группы, его применение и способ его получения | |
JP2011074390A5 (ru) | ||
RU2012144370A (ru) | Композиции полиуретдиона, отверждаемые при низких температурах | |
US3786067A (en) | Cyclic organometallic compounds | |
TW200722447A (en) | Low viscosity, alkoxysilane-functional prepolymers and a process for their preparation | |
WO2017182110A1 (de) | Polyisocyanuratkunststoff enthaltend siloxangruppen und verfahren zu dessen herstellung | |
RU2012122000A (ru) | Применение оловосодержащих катализаторов для изготовления полиуретановых покрытий | |
AU2011247542A1 (en) | Cyclic carbonyl compounds with pendant pentafluorophenyl carbonate groups, preparations thereof, and polymers therefrom | |
KR20190039505A (ko) | 실란-관능성 중합체성 폴리우레탄 | |
JP2012531507A (ja) | 再生原料からのジイソシアネートをベースとする組成物 | |
KR20170139021A (ko) | 폴리이소시아누레이트 플라스틱을 제조하는 방법 | |
ATE495149T1 (de) | Verfahren zur herstellung von isocyanaten | |
US20120214959A1 (en) | Organotin compounds, preparation method thereof, and preparation of polylactide resin using the same | |
EP3877438B1 (de) | Verfahren zur herstellung von silanmodifizierten polymeren | |
JP2015533842A (ja) | アルコキシシラン含有のイソシアネートと酸性安定化剤を含む組成物 | |
AU2014211407A1 (en) | 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxamide building blocks, their preparation and use | |
RU2006117191A (ru) | Способ получения отверждаемых влагой полиэфируретанов с реакционноспособными силановыми группами и их использование в качестве герметиков, адгезивов и покрытий | |
KR20070036163A (ko) | 말단 2차 히드록실기를 포함하는 올리고카르보네이트폴리올 | |
CN107075077B (zh) | 包含至少一个酰基脲单元的可固化有机聚合物、其制备及用途 | |
JP2019143125A (ja) | ポリイソシアネート組成物、塗料組成物、塗膜の製造方法及び塗膜 | |
TW200500430A (en) | Crosslinking composition | |
JP2018070645A (ja) | イソシアナート官能性環状カルボナート | |
CN1660792A (zh) | 含有脲二酮基团的多异氰酸酯的制备方法 | |
JP2019137856A (ja) | ポリイソシアネート組成物、塗料組成物、塗膜の製造方法及び塗膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160712 |