ES2568767T3 - Poliisocianatos que contienen grupos alofanato y silano - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la preparación de poliisocianatos que contienen grupos alofanato mediante reacción A) de al menos un hidroxiuretano y/o una hidroxiamida, obtenibles por la reacción de aminosilanos con carbonatos cíclicos o lactonas, que presenta grupos silano con una cantidad en exceso molar en relación con los grupos con reactividad NCO del componente A) de B) al menos un diisocianato con grupos isocianato unidos de forma alifática, cicloalifática, aralifática y/o aromática y, dado el caso, posterior retirada del exceso de diisocianato que no ha reaccionado.
Description
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DESCRIPCION
Poliisocianatos que contienen grupos alofanato y silano
La invencion se refiere a poliisocianatos que contienen grupos alofanato y silano, a un procedimiento para su preparacion y a su uso como componente de partida en la preparacion de plasticos de poliuretano, en particular como componente reticulante en barnices y revestimientos de poliuretano.
Las mezclas de poliisocianato que contienen grupos alcoxisilano se conocen desde hace mucho tiempo. Tales productos que, aparte del grupo isocianato, contienen una segunda estructura reactiva, es decir, con capacidad de reticulacion, se han empleado en el pasado en distintos sistemas y aplicaciones de poliuretano para la consecucion de propiedades especiales, por ejemplo, para la mejora de la adherencia, la resistencia a agentes qmmicos o rayado de revestimientos.
Por ejemplo, el documento WO 03/054049 describe silanos con funcionalidad isocianato, preparados a partir de poliisocianatos alifaticos o cicloalifaticos pobres en monomeros y aminopropiltrimetoxisilanos secundarios como agente adherente para adhesivos de fusion de poliuretano.
Tambien segun la ensenanza del documento JP-A 2005015644 se puede mejorar mediante el empleo de poliisocianatos modificados con aminopropilalcoxisilanos N-sustituidos, es decir, secundarios o prepolfmeros de isocianato la adherencia de adhesivos y selladores.
El documento EP-B 0 994 139 reivindica productos de reaccion de poliisocianatos alifaticos o cicloalifaticos con cantidades en defecto de esteres de acido aspartico con funcionalidad alcoxisilano, tal como se describen en el documento EP 0 596 360 como reactantes para compuestos con funcionalidad isocianato y, dado el caso, polieteralcoholes de poli(oxido de etileno) como aglutinantes para revestimientos que reticulan en humedad de un componente, adhesivos o selladores con endurecimiento acelerado.
Los productos de reaccion de poliisocianatos alifaticos o cicloalifaticos con cantidades en defecto de esteres de acido aspartico con funcionalidad alcoxisilano o aminoalquilsilanos secundarios se describen tambien en el documento WO 02/058569 como componentes reticulantes para imprimadores de adherencia de poliuretano de dos componentes.
El documento EP-B 0 872 499 describe barnices de poliuretano de dos componentes acuosos que contienen como componente reticulante compuestos que presentan grupos isocianato y alcoxisililo. El empleo de estos poliisocianatos especiales conduce a revestimientos con una resistencia al agua mejorada con un brillo al mismo tiempo elevado.
Los poliisocianatos modificados de forma hidrofila y, por tanto, facilmente emulsionables, que contienen grupos alcoxisilano se han mencionado asimismo tambien como componentes reticulantes para dispersiones acuosas de 2 componentes de barniz y adhesivo (por ejemplo documento eP-A 0 949 284).
Recientemente se han propuesto para la mejora de la resistencia al rayado de barnices claros o protectores de automoviles de PUR de 2 componentes, termocurables, que contienen disolvente productos de reaccion de poliisocianatos alifaticos y/o cicloalifaticos con W,A/-bis-(trialcoxisililpropil)-aminas como componente reticulante (documento EP 1 273 640).
Todas estas mezclas de poliisocianato que contienen grupos silano tienen en comun que se preparan mediante reaccion en parte de poliisocianatos no modificados o prepolfmeros de poliisocianato con silanos organofuncionales que contienen grupos reactivos frente a grupos isocianato, por ejemplo, silanos con funcionalidad mercapto, aminoalquilsilanos primarios, aminoalquilosilanos /V-alquil-sustituidos secundarios o esteres de acido aspartico con funcionalidad alcoxisilano.
Sin embargo, una modificacion de este tipo conduce de forma obligada a una reduccion de la funcionalidad isocianato media en relacion con la de los poliisocianatos de partida empleados, lo que se manifiesta con mayor intensidad cuanto mayor sea el contenido pretendido de silano en el producto de reaccion. En la practica, en las aplicaciones que se han mencionado anteriormente tales como, por ejemplo, barnices o adhesivos, para la consecucion de una elevada densidad de red, no obstante, precisamente se desean reticulantes de poliisocianato con la mayor funcionalidad isocianato posible.
Ademas, con un grado creciente de modificacion aumenta tambien la viscosidad de los productos a causa de los grupos tiouretano y en particular urea introducidos en la molecula, por lo que los poliisocianatos que contienen grupos silano conocidos hasta ahora, por norma general, se pueden emplear solo mediante el uso de considerables cantidades de disolventes organicos en forma disuelta.
Otra desventaja de los procedimientos de preparacion conocidos hasta ahora para tales productos es que la reaccion de poliisocianatos con silanos organofuncionales reactivos frente a isocianatos conduce a una distribucion estadfstica de las funciones silano a lo largo de la mezcla de poliisocianatos oligomerica. Aparte de los
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poliisocianatos funcionalizados con silano deseados, en la mezcla de reaccion esta presente tambien siempre poliisocianato de partida no modificado as^ como, en una medida creciente con un grado en aumento de modificacion, moleculas que llevan como grupos reactivos exclusivamente grupos silano, completamente libres de isocianato. Esto conduce en el uso de tales productos como reticulantes en sistemas de poliuretano a una distribucion heterogenea de las unidades silano en el armazon del polfmero y, por tanto, no al mejor nivel posible de propiedades.
Por lo tanto, el objetivo de la presente invencion era poner a disposicion nuevos poliisocianatos que contuviesen grupos silano, que no se viesen afectados por las desventajas del estado de la tecnica. Estos nuevos poliisocianatos deberian llevar en cada molecula ambas funcionalidades, es decir, grupos isocianato y silano, presentar al mismo tiempo elevadas funcionalidades isocianato medias y, a pesar de esto, bajas viscosidades.
Este objetivo se ha podido resolver con la facilitacion de los siguientes poliisocianatos modificados de acuerdo con la invencion, descritos a continuacion con mayor detalle, o del procedimiento para su preparacion.
La presente invencion se basa en la sorprendentemente observacion de que los hidroxiuretanos o hidroxiamidas que contienen grupos silano, que se pueden obtener mediante reaccion de aminoalquilsilanos con carbonatos dclicos o lactonas con apertura del anillo, se pueden hacer reaccionar con cantidades en exceso de diisocianatos monomericos facilmente hasta dar alofanatopoliisocianatos estables en almacenamiento, de color claro, que se caracterizan por bajas viscosidades incluso con elevadas funcionalidades isocianato y elevados contenidos en silano.
El objeto de la presente invencion es un procedimiento para la preparacion de poliisocianatos que contienen grupos alofanato mediante reaccion
A) de al menos un hidroxiuretano y/o hidroxiamida, obtenible por la reaccion de aminosilanos con carbonatos dclicos o lactonas, que presenta grupos silano con una cantidad en exceso molar en relacion con los grupos con reactividad NCO del componente A) de
B) al menos un diisocianato con grupos isocianato unidos de forma alifatica, cicloalifatica, aralifatica y/o aromatica y, dado el caso, posterior retirada del exceso que no ha reaccionado de diisocianato.
El objeto de la invencion son tambien los poliisocianatos que contienen grupos alofanato y silano que se pueden obtener segun este procedimiento asf como a su uso como componentes de partida en la preparacion de plasticos de poliuretano, en particular como componente reticulante en barnices y revestimientos de poliuretano.
Los compuestos de partida A) para el procedimiento de acuerdo con la invencion son productos discrecionales de reaccion de aminosilanos con carbonatos dclicos o lactonas.
Los aminosilanos adecuados para la preparacion de los compuestos de partida A) son, por ejemplo, aquellos de Formula general (I)
en la que R1, R2 y R3
R1
I
R2—Si----X------N-H (I)
R3 R4
representan restos iguales o distintos y representan, respectivamente, un resto saturado o insaturado, lineal o ramificado, alifatico o cicloalifatico o aromatico o aralifatico, dado el caso, sustituido con hasta 18 atomos de carbono que puede contener, dado el caso, hasta 3 heteroatomos de la serie oxfgeno, azufre, nitrogeno,
X representa un resto organico lineal o ramificado con al menos 2 atomos de carbono que puede
contener, dado el caso, hasta 2 grupos imino (-NH-)
y
R4 representa hidrogeno, un resto saturado o insaturado, lineal o ramificado, alifatico o cicloalifatico o aromatico o
aralifatico, dado el caso, sustituido con hasta 18 atomos de carbono o un resto de Formula
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en la que R1, R2, R3 y X tienen el significado que se ha indicado anteriormente.
Son aminosilanos adecuados por ejemplo, 3-aminopropiltrimetoxisilano, 3-aminopropiltrietoxisilano, 3- aminopropilmetildimetoxisilano, 3-aminopropilmetildietoxisilano, 3-aminopropiletildietoxisilano, 3-
aminopropildimetiletoxisilano, 3-aminopropildiisopropiletoxisilano, 3-aminopropiltripropoxisilano, 3- aminopropiltributoxisilano, 3-aminopropilfenildietoxisilano, 3-aminopropilfenildimetoxisilano, 3-aminopropil- tris(metoxietoxietoxi)silano, 2-aminoisopropiltrimetoxisilano, 4-aminobutiltrimetoxisilano, 4-aminobutiltrietoxisilano, 4- aminobutilmetildimetoxisilano, 4-aminobutilmetildietoxisilano, 4-aminobutiletildimetoxisilano, 4-
aminobutiletildietoxisilano, 4-aminobutildimetilmetoxisilano, 4-aminobutilfenildimetoxisilano, 4-
aminobutilfenildietoxisilano, 4-amino(3-metilbutil)metildimetoxisilano, 4-amino(3-metilbutil)metildietoxisilano, 4- amino(3-metilbutil)trimetoxisilano, 3-aminopropilfenilmetil-n-propoxisilano, 3-aminopropilmetildibutoxisilano, 3- aminopropildietilmetilsilano, 3-aminopropilmetilbis(trimetilsiloxi)silano, 11-aminoundeciltrimetoxisilano, N-metil-3- aminopropiltrietoxisilano, N-(n-butil)-3-aminopropiltrimetoxisilano, N-(2-aminoetil)-3-aminopropiltrimetoxisilano, N-(2- aminoetil)-3-aminoisobutilmetildimetoxisilano, N-(2-aminoetil)-3-aminopropilmetildimetoxisilano, N-(2-aminoetil)-3- aminopropiltris(2-etilhexoxi)silano, N-(6-aminohexil)-3-aminopropiltrimetoxisilano, N-bencil-N-(2-aminoetil)-3-
aminopropiltrimetoxisilano, bis(3-trimetoxisililpropil)amina, bis(3-trietoxisililpropil)amina, (aminoetilaminometil)- fenetiltrimetoxisilano, N-vinilbencil-N-(2-aminoetil)-3-aminopropilpolisiloxano, N-vinilbencil-N(2-aminoetil)-3-
aminopropilpolisiloxano, 3-ureidopropiltrietoxisilano, 3-(m-aminofenoxi)-propiltrimetoxisilano, m- y/o p- aminofeniltrimetoxisilano, 3-(3-aminopropoxi)-3,3-dimetil-1-propeniltrimetoxisilano, 3-
aminopropilmetilbis(trimetilsiloxi)-silano, 3-aminopropiltris(trimetilsiloxi)-silano, 3-aminopropilpentametildisiloxano o mezclas discrecionales de tales aminosilanos.
Los aminosilanos preferentes para la preparacion del componente de partida A) son aquellos de Formula general (I)
en la que
R1, R2y R3 representan restos iguales o distintos y representan, respectivamente, un resto saturado, lineal o
ramificado, alifatico o cicloalifatico con hasta 6 atomos de carbono que, dado el caso, puede contener hasta 3 atomos de oxfgeno,
X representa un resto alquileno lineal o ramificado con 2 a 10 atomos de carbono que puede contener,
dado el caso, hasta 2 grupos imino (-NH-)
y
R4 representa hidrogeno, un resto saturado, lineal o ramificado, alifatico o cicloalifatico con hasta 6 atomos de
carbono o un resto de Formula
en la que R1, R2, R3 y X tienen el significado que se ha indicado anteriormente.
Preferentemente representan
R1, R2 y R3 respectivamente restos alquilo con hasta 6 atomos de carbono y/o restos alcoxi que contienen hasta
3 atomos de oxfgeno, a condicion de que al menos uno de los restos R1, R2 y R3 se refiera a un resto alcoxi de este tipo,
X a un resto alquileno lineal o ramificado con 3 o 4 atomos de carbono y
R4 a hidrogeno, un resto metilo o un resto de Formula
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R1
I
R2—Si-----X------
R3
>
en la que R1, R2, R3 y X tienen el significado que se ha indicado anteriormente.
De forma particularmente preferente representan
1 2 3 1 2 3
R , R y R respectivamente metilo, metoxi y/o etoxi, a condicion de que al menos uno de los restos R , R y R se refiera a un resto metoxi o etoxi,
X a un resto propileno (-CH2-CH2-CH2-) y
R4 a hidrogeno, un resto metilo o un resto de Formula
R1
I
R2—Si----X------
R3
en la que R2, R2, R3 y X tienen el significado que se ha indicado anteriormente.
Los aminosilanos particularmente preferentes son 3-aminopropiltrimetoxisilano, 3-aminopropiltrietoxisilano, 3- aminopropilmetildimetoxisilano y/o 3-aminopropilmetildietoxisilano.
En la preparacion de los compuestos de partida A) para el procedimiento de acuerdo con la invencion se hacen reaccionar los aminosilanos mencionados con carbonatos dclicos y/o lactonas discrecionales con apertura de anillo.
Son carbonatos dclicos adecuados en particular aquellos con 3 o 4 atomos de carbono en el anillo que, dado el caso, tambien pueden estar sustituidos tales como, por ejemplo, 1,3-dioxolan-2-ona (carbonato de etileno, CE), 4- cloro-1,3-dioxolan-2-ona, 4,5-dicloro-1,3-dioxolan-2-ona, 4-metil-1,3-dioxolan-2-ona (carbonato de propileno, CP), 4- etil-1,3-dioxolan-2-ona, 4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2-ona, 4,4-dimetil-1,3-dioxolan-2-ona, 4-hidroximetil-1,3-dioxolan-2- ona (carbonato de glicerina), 4-fenoximetil-1,3-dioxolan-2-ona, 1,3-dioxan-2-ona (carbonato de trimetileno), 5,5- dimetil-1,3-dioxan-2-ona, 5-metil-5-propil-1,3-dioxan-2-ona, 5-etil-5-(hidroximetil)-1,3-dioxan-2-ona (carbonato de TMP), 4-isopropil-5,5-dimetil-1,3-dioxan-2-ona (carbonato de 2,2,4-trimetil-pentan-1,3-diol), 4-ferc-butil-5-metil-1,3- dioxan-2-ona (carbonato de 2,4,4-trimetil-pentan-1,3-diol), 2,4-dioxaspiro[5.5]un-decan-3-ona (ciclohexan-1,1- dimetanolspirocarbonato) o mezclas discrecionales de tales carbonatos dclicos. Son carbonatos dclicos preferentes carbonato de etileno y/o carbonato de propileno.
Son lactonas adecuadas, por ejemplo, aquellas con 3 a 6 atomos de carbono en el anillo, que pueden estar sustituidas tambien dado el caso, tales como, por ejemplo, p-propiolactona, p-butirolactona, p-butirolactona, a-metil- y-butirolactona, y-valerolactona, y-fenil-y-butirolactona, a,a-difenil-y-butirolactona, y-hexalactona (y-caprolactona), y- heptalactona, y-octalactona, y-nonalactona, y-decalactona, y-undecalactona, y-dodecalactona, y-metil-y-
decanolactona, a-acetil-y-butirolactona, 8-valerolactona, 8-hexanolactona, 8-octanolactona, 8-nonanolactona, 8- decalactona, 8-undecalactona, 8-tridecalactona, 8-tetradecalactona, y-etil-y-butil-5-valerolactona, octahidrocumarina, g-capro-lactona, y-fenil-g-caprolactona, g-decalactona o mezclas discrecionales de tales lactonas. Son lactonas preferentes p-propiolactona, y-butirolactona, y-valerolactona, y-caprolactona y/o g-caprolactona.
La preparacion de los compuestos de partida A) mediante reaccion de los aminosilanos mencionados con los carbonatos dclicos o las lactonas en sf es conocida y se puede realizar, por ejemplo, segun los procedimientos descritos en los documentos SU 295764, US 4 104 296, Ep-B 0 833 830 o WO 98/18844. A este respecto, en general, los reactantes se llevan a reaccionar entre sf a temperaturas de 15 a 100 °C, preferentemente de 20 a 60 °C en cantidades equimolares. Pero tambien es posible que uno de los componentes, por ejemplo, el aminosilano o el carbonato cfclico o la lactona, se emplee en una cantidad en exceso molar, sin embargo, preferentemente en un exceso de como maximo el 10 % en moles, de forma particularmente preferente de como maximo al 5 % en moles. Los compuestos de partida A) con funcionalidad hidroxi que se pueden obtener de este modo, que contienen en el caso del empleo de carbonatos dclicos grupos uretano, en el caso del empleo de lactonas grupos amida, por norma general representan lfquidos incoloros de baja viscosidad.
Como compuestos de partida B) para el procedimiento de acuerdo con la invencion son adecuados diisocianatos discrecionales con grupos isocianato unidos de forma alifatica, cicloalifatica, aralifatica y/o aromatica que se pueden
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preparar segun procedimientos discrecionales, por ejemplo, mediante fosgenacion o por via sin fosgeno, por ejemplo, mediante escision de uretano. Son diisocianatos de partida adecuados, por ejemplo, los del intervalo de peso molecular de 140 a 400 g/mol, tales como, por ejemplo, 1,4-diisocianatobutano, 1,6-diisocianatohexano (HDI),
1.5- diisocianato-2,2-dimetilpentano, 2,2,4- o 2,4,4-trimetil-1,6-diisocianatohexano, 1,10-diisocianatodecano, 1,3- y 1,4-diisocianatociclohexano, 1,4-diisocianato-3,3,5-trimetilciclohexano, 1,3-diisocianato-2-metilciclohexano, 1,3- diisocianato-4-metilciclohexano, 1-isocianato-3,3,5-trimetil-5-isocianatometilciclohexano (isoforonadiisocianato; IPDI),
1- isocianato-1-metil-4(3)-isocianatometilciclohexano, 2,4'- y 4,4'-diisocianatodiciclohexilmetano, 1,3- y 1,4- bis(isocianatometil)-ciclohexano, 4,4'-diisocianato-3,3'-dimetildiciclohexilmetano, 4,4'-diisocianato-3,3',5,5'- tetrametildiciclohexilmetano, 4,4'-diisocianato-1,1'-bi(ciclohexilo), 4,4'-diisocianato-3,3'-dimetil-1,1'-bi(ciclohexilo), 4,4'-diisocianato-2,2',5,5'-tetra-metil-1,1'-bi(ciclohexilo), 1,8-diisocianato-p-mentano, 1,3-diisocianato-adamantano, 1,3-dimetil-5,7-diisocianatoadamantano, 1,3- y 1,4-bis-(isocianatometil)benceno, 1,3- y 1,4-bis(1-isocianato-1- metiletil)-benceno (TMXDI), carbonato de bis(4-(1-isocianato-1-metiletil)fenilo), 1,3- y 1,4-fenilendiisocianato, 2,4- y
2.6- toluendiisocianato asf como mezclas discrecionales de estos isomeros, difenilmetan-2,4'- y/o -4,4'-diisocianato y naftilen-1,5-diisocianato as^ como mezclas discrecionales de tales diisocianatos. Otros diisocianatos asimismo adecuados se encuentran, ademas, por ejemplo en Justus Liebigs Annalen der Chemie volumen 562 (1949) pag. 75 -136.
Como componente de partida B) se prefieren los diisocianatos mencionados con grupos isocianato unidos de forma alifatica y/o cicloalifatica.
Los componentes de partida B) particularmente preferentes para el procedimiento de acuerdo con la invencion son
1.6- diisocianatohexano, 1-isocianato-3,3,5-trimetil-5-isocianatometilciclohexano, 2,4'- y/o 4,4'- diisocianatodiciclohexilmetano o mezclas discrecionales de estos diisocianatos.
Para la realizacion del procedimiento de acuerdo con la invencion, los hidroxiuretanos y/o hidroxiamidas A) que presentan grupos silano se hacen reaccionar con los diisocianatos B) a temperaturas de 40 a 200 °C, preferentemente de 60 a 180 °C, con observacion de la relacion de equivalentes de grupos isocianato a grupos reactivos frente a isocianatos de 4:1 a 50:1, preferentemente de 5:1 a 30:1, hasta dar alofanatopoliisocianatos.
En el sentido de la presente invencion, a este respecto, como “grupos reactivos frente a isocianatos” aparte de los grupos hidroxilo del componente A) y los grupos uretano que se forman a partir de esto mediante reaccion NCO/OH de forma intermedia en el caso del uso de hidroxiuretanos se consideran tambien los grupos uretano contenidos ya en su interior, ya que los mismos en las condiciones de reaccion continuan reaccionando tambien hasta dar grupos alofanato.
El procedimiento de acuerdo con la invencion se puede llevar a cabo de forma no catalizada como alofanatacion inducida termicamente. Preferentemente se emplean para acelerar la reaccion de alofanatacion, no obstante, catalizadores adecuados. En este caso se trata de los catalizadores de alofanatacion conocidos habituales, por ejemplo, de carboxilatos de metal, quelatos de metal o aminas terciarias del tipo descrito en el documento GB-A-0 994 890, de agentes de alquilacion del tipo descrito en el documento US-A-3 769 318 o de acidos fuertes tal como estan descritos a modo de ejemplo en el documento EP-A-0 000 194.
Son catalizadores de alofanatacion adecuados, en particular, compuestos de cinc, tales como, por ejemplo, estearato de cinc (II), n-octanoato de cinc (II), 2-etil-1-hexanoato de cinc (II), naftenato de cinc (II) o acetonato de acetilo de cinc (II), compuestos de estano, tales como, por ejemplo, n-octanoato de estano (II), 2-etil-1-hexanoato de estano (II), laurato de estano (II), oxido de dibutilestano, dicloruro de dibutilestano, diacetato de dibutilestano, dilaurato de dibutilestano, dimaleato de dibutilestano o diacetato de dioctilestano, compuestos de zirconio, tales como, por ejemplo, 2-etil-1-hexanoato de zirconio (IV), neodecanoato de zirconio (IV), naftenato de zirconio (IV) o acetonato de acetilo de zirconio (IV), tri(etilaceto-acetato) de aluminio, cloruro de hierro (III), octoato de potasio, compuestos de manganeso, cobalto o mquel asf como acidos fuertes, tales como, por ejemplo, acido trifluoroacetico, acido sulfurico, cloruro de hidrogeno, bromuro de hidrogeno, acido fosforico o acido perclorico o mezclas discrecionales de estos catalizadores.
Son catalizadores adecuados, a pesar de ser menos preferentes, para el procedimiento de acuerdo con la invencion tambien aquellos compuestos que, aparte de la reaccion de alofanatacion, catalizan tambien la trimerizacion de grupos isocianato con formacion de estructuras isocianurato. Tales catalizadores estan descritos, por ejemplo, en el documento EP-A-0 649 866 pagina 4, lmea 7 a pagina 5, lmea 15.
Son catalizadores preferentes para el procedimiento de acuerdo con la invencion compuestos de cinc y/o zirconio del tipo que se ha mencionado anteriormente. Es muy particularmente preferente el uso de n-octanoato de cinc (II),
2- etil-1-hexanoato de cinc (II) y/o estearato de cinc (II), n-octanoato de zirconio (IV), 2-etil-1-hexanoato de zirconio (IV) y/o neodecanoato de zirconio (IV).
Estos catalizadores se emplean, si es que se emplean, en el procedimiento de acuerdo con la invencion en una cantidad del 0,001 al 5 % en peso, preferentemente del 0,005 al 1 % en peso en relacion con el peso total de los reactantes A) y B) y se pueden anadir tanto antes del comienzo de la reaccion como en cualquier momento de la reaccion.
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El procedimiento de acuerdo con la invencion se lleva a cabo preferentemente sin disolvente. Pero, dado el caso, se pueden usar tambien disolventes adecuados inertes frente a los grupos reactivos de los componentes de partida. Son disolventes adecuados, por ejemplo, los disolventes de barniz habituales en s^ conocidos tales como, por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo, acetato de monometileter o -etileter de etilenglicol, 2-acetato de 1- metoxipropilo, acetato de 3-metoxi-n-butilo, acetona, 2-butanona, 4-metil-2-pentanona, ciclohexanona, tolueno, xileno, clorobenceno, aguarras, compuestos aromaticos sustituidos superiores tales como estan en el mercado, por ejemplo, con las denominaciones Solventnaphtha, Solvesso®, Isopar®, Nappar® (Deutsche EXXON CHEMICAL GmbH, Koln, DE) y Shellsol® (Deutsche Shell Chemie GmbH, Eschborn, DE), sin embargo tambien disolventes tales como diacetato de propilenglicol, dimetileter de dietilenglicol, dimetileter de dipropilenglicol, acetato de etil- y butileter de dietilenglicol, W-metilpirrolidona y A/-metilcaprolactama o mezclas discrecionales de tales disolventes.
En una posible forma de realizacion, en el procedimiento de acuerdo con la invencion se dispone el diisocianato de partida B) o una mezcla de distintos diisocianatos de partida, dado el caso, con gas inerte, tal como, por ejemplo, nitrogeno y, dado el caso, en presencia de un disolvente adecuado del tipo mencionado a una temperatura entre 20 y 100 °C. A continuacion se anade el compuesto de partida A) con funcionalidad hidroxi en la cantidad que se ha indicado anteriormente y se ajusta la temperatura de reaccion para la uretanacion, dado el caso, mediante una medida adecuada (calentamiento o enfriamiento) a una temperatura de 30 a 120 °C, preferentemente de 50 a 100 °C. Despues de la reaccion de uretanacion, es decir, cuando se ha conseguido el contenido de NCO correspondiente a una reaccion completa en teona de grupos isocianato e hidroxilo, se puede iniciar la alofanatacion por ejemplo sin adicion de un catalizador mediante calentamiento de la mezcla de reaccion a una temperatura de 140 a 200 °C. Preferentemente, sin embargo, para la aceleracion de la reaccion de la alofanatacion se emplean catalizadores adecuados del tipo que se ha mencionado anteriormente, siendo suficientes, dependiendo del tipo y la cantidad del catalizador empleado, temperaturas en el intervalo de 60 a 140 °C, preferentemente de 80 a 120 °C.
En otra forma de realizacion posible del procedimiento de acuerdo con la invencion se anade mediante mezcla el catalizador que, dado el caso, se tiene que usar tambien al componente silano A) y/o al componente diisocianato B) ya antes del comienzo de la reaccion en st En este caso reaccionan los grupos uretano que se forman de manera intermedia y contenidos en el caso del empleo de hidroxiuretanos A) ya en los mismos espontaneamente de forma adicional hasta dar la estructura de alofanato deseada. En este tipo de la conduccion monoetapica de reaccion, los diisocianatos de partida B) que contienen, dado el caso, el catalizador se disponen, dado el caso, en gas inerte, tal como por ejemplo nitrogeno y, dado el caso, en presencia de un disolvente adecuado del tipo mencionado, por norma general a temperaturas optimas para la alofanatacion en el intervalo de 60 a 140 °C, preferentemente de 80 a 120 °C, y se hacen reaccionar con el componente silano A) que contiene, dado el caso, el catalizador.
Pero tambien es posible anadir el catalizador a la mezcla de reaccion en un momento discrecional durante la reaccion de uretanacion. En esta forma de realizacion del procedimiento de acuerdo con la invencion se ajusta para la reaccion de uretanacion pura que se desarrolla antes de la adicion del catalizador por norma general una temperatura en el intervalo de 30 a 120 °C, preferentemente de 50 a 100 °C. Despues de la adicion de un catalizador adecuado se lleva a cabo la reaccion de alofanatacion finalmente a temperaturas de 60 a 140 °C, preferentemente de 80 a 120 °C.
El transcurso de la reaccion se puede seguir en el procedimiento de acuerdo de la invencion mediante determinacion por ejemplo por titulacion del contenido de NCO. Despues de alcanzar el contenido pretendido de NCO, preferentemente cuando el grado de alofanatacion (es decir, la parte porcentual que se puede calcular a partir del contenido de NCO de los grupos uretano que han reaccionado hasta dar grupos alofanato, que se forman de los grupos hidroxilo del componente A) de forma intermedia asf como ya contenidos en el caso del empleo de hidroxiuretanos A) en los mismos) de la mezcla de reaccion asciende al menos al 80 %, de forma particularmente preferente al menos al 90 %, de forma muy particularmente preferente despues de la alofanatacion completa, se termina la reaccion. Esto se puede realizar con una conduccion de la reaccion meramente termica, por ejemplo, mediante enfriamiento de la mezcla de reaccion a temperatura ambiente. Con el caso del uso conjunto preferente de un catalizador de alofanatacion del tipo mencionado se detiene la reaccion, no obstante, en general mediante la adicion de venenos de catalizador adecuados, por ejemplo, cloruros de acido tales como cloruro de benzoilo o dicloruro de isoftaloilo.
Preferentemente, la mezcla de reaccion a continuacion se libera mediante destilacion en capa fina con alto vado, por ejemplo, a una presion inferior a 1,0 mbar, preferentemente inferior a 0,5 mbar, de forma particularmente preferente inferior a 0,2 mbar, en condiciones lo mas cuidadosas posibles, por ejemplo, a una temperatura de 100 a 200 °C, preferentemente de 120 a 180 °C, de constituyentes volatiles (diisocianatos monomericos en exceso, dado el caso en la preparacion de los compuestos de partida A) carbonatos dclicos o lactonas empleados en exceso, dado el caso disolventes usados tambien y, en caso de prescindir del empleo de un veneno de catalizador, dado el caso, catalizador activo).
Los destilados que se producen que, aparte de los diisocianatos de partida monomericos que no han reaccionado, dado el caso, contienen carbonatos dclicos o lactonas empleados en exceso y, dado el caso, disolvente usado tambien asf como, en el caso de prescindir del empleo de un veneno de catalizador, catalizador activo, se pueden usar sin problemas para una nueva oligomerizacion.
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En otra forma de realizacion del procedimiento de acuerdo con la invencion se separan los constituyentes volatiles mencionados mediante extraccion con disolventes inertes frente a grupos isocianato adecuados, por ejemplo, hidrocarburos alifaticos o cicloalifaticos tales como pentano, hexano, heptano, ciclopentano o ciclohexano del producto de oligomerizacion.
Independientemente del tipo del tratamiento se obtienen como productos del procedimiento de acuerdo con la invencion poliisocianatos transparentes de color claro que presentan por norma general indices cromaticos inferiores a 200 APHa, preferentemente inferiores a 100 APHA, de forma particularmente preferente inferiores a 80 APHA, una funcionalidad NCO media de 2,0 a 5,0, preferentemente de 2,4 a 4,8, de forma particularmente preferente de 3,0 a 4,5 y un contenido de NCO del 6,0 al 20,5% en peso, preferentemente del 10,0 al 18,0% en peso, de forma particularmente preferente del 12,0 al 17,0% en peso. En el caso del empleo de catalizadores de alofanatacion selectivos practicamente estan exentos de productos secundarios, tales como, por ejemplo, isocianuratos, es decir, que en practicamente cada molecula aparte de la funcion isocianato esta presente adicionalmente al menos un grupo silano.
Los alofanatopoliisocianatos de acuerdo con la invencion representan materiales de partida valiosos para la preparacion de plasticos de poliuretano segun el procedimiento de poliadicion de isocianato.
A causa de su viscosidad comparativamente baja en relacion con poliisocianatos modificados con silano del estado de la tecnica, se pueden emplear sin disolvente, pero en caso necesario se pueden diluir tambien con disolventes habituales, por ejemplo, los disolventes de barniz que se han mencionado anteriormente, inertes, que, dado el caso, se tienen que usar tambien en el procedimiento de acuerdo con la invencion, sin enturbiamiento. Los alofanatopoliisocianatos modificados con silano de acuerdo con la invencion son adecuados, de manera excelente, como endurecedores para barnices de poliuretano de dos componentes en los que como compuestos polihidroxflicos estan presentes los polioleteres, poliolesteres, poliolcarbonatos y/o poliolacrilatos habituales como reactantes para los poliisocianatos. Los reactantes particularmente preferentes para los productos de procedimiento de acuerdo con la invencion son poliacrilatos que presentan grupos hidroxilo, es decir, polfmeros o copolfmeros de esteres de alquilo de acido (met)acnlico, dado el caso, con estireno u otros monomeros olefrnicamente insaturados copolimerizables.
En general, los agentes de revestimiento formulados con los alofanatopoliisocianatos modificados con silano de acuerdo con la invencion, en los que se pueden incluir, dado el caso, los coadyuvantes y aditivos habituales en el sector de los barnices tales como, por ejemplo, coadyuvantes de nivelado, pigmentos de color, cargas o agentes de matizado, poseen ya con secado a temperatura ambiente buenas propiedades en cuanto a tecnica de barnizado. Evidentemente, sin embargo, se pueden secar tambien en condiciones forzadas a mayor temperatura o mediante calcinacion a temperaturas de hasta 260 °C.
Para controlar la velocidad de endurecimiento se pueden usar tambien en la formulacion de los agentes de revestimiento catalizadores adecuados, por ejemplo, los catalizadores habituales en la qmmica de isocianatos, tales como, por ejemplo, ferc-aminas tales como trietilamina, piridina, metilpiridina, bencildimetilamina, N,N- endoetilenpiperazina, N-metilpiperidina, pentametildietilentriamina, N,N-dimetilaminociclohexano, N,N-
dimetilpiperazina o sales de metal tales como cloruro de hierro (III), cloruro de cinc, 2-etilcaproato de cinc, octanoato de estano (II), caproato de etilo de estano (II), dilaurato de dibutilestano (IV), 2-etil-hexanoato de bismuto (III), octoato de bismuto (II) o glicolato de molibdeno. Ademas se pueden usar tambien catalizadores que aceleran la hidrolisis y la condensacion de grupos alcoxisilano o su reaccion con los grupos hidroxilo de los componentes de poliol empleados como aglutinante. Tales catalizadores son, aparte de los catalizadores de isocianato que se han mencionado anteriormente, por ejemplo, tambien acidos tales como, por ejemplo, acido p-toluenosulfonico, acido trifluorometanosulfonico, acido acetico, acido trifluoroacetico y fosfato de dibutilo, bases tales como, por ejemplo, amidinas N-sustituidas tales como 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (DBN) y 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU), pero tambien sales de metal o compuestos organometalicos tales como, por ejemplo, titanato de tetraisopropilo, titanato de tetrabutilo, acetonato de acetilo de titanio (IV), acetonato de acetilo de aluminio, triflato de aluminio o triflato de estano.
Evidentemente, los alofanatopoliisocianatos modificados con silano de acuerdo con la invencion se pueden emplear tambien en forma bloqueada con los agentes de bloqueo en sf conocidos por la qmmica de poliuretanos en combinacion con los aglutinantes de barniz que se han mencionado anteriormente o componentes de aglutinante de barniz en el sentido de sistemas de calcinacion de PUR de un componente. Son agentes de bloqueo adecuados, por ejemplo, ester de dietilo de acido malonico, ester acetoacetico, cetonas dclicas activadas tales como, por ejemplo, ciclopentanon-2-carboximetilester y -carboxietilester, oxima de acetona, oxima de butanona, g-caprolactama, 3,5- dimetilpirazol, 1,2,4-triazol, dimetil-1-2,4-triazol, imidazol, bencil-ferc-butilamina o mezclas discrecionales de estos agentes de bloqueo.
Por tanto, el objeto de la invencion tambien es el uso de los poliisocianatos que contienen grupos alofanato de acuerdo con la invencion para la preparacion de poliisocianatos bloqueados con agentes de bloqueo conocidos por la qmmica de poliuretanos asf como los propios poliisocianatos bloqueados resultantes a partir de esto.
5
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45
50
Los productos del procedimiento de acuerdo con la invencion se pueden combinar tambien con poliaminas, tales como, por ejemplo, los derivados de acido poliaspartico conocidos por el documento EP-B 0 403 921 o tambien aquellas poliaminas cuyos grupos amino estan presentes en forma bloqueada, tales como, por ejemplo, policetiminas, polialdiminas u oxazolanos. De estos estos grupos amino bloqueados se producen bajo la influencia de humedad grupos amino libres y en el caso de los oxazolanos tambien grupos hidroxilo libres que reaccionan con reticulacion de los grupos isocianato de los alofanatopoliisocianatos modificados con silano.
Los alofanatopoliisocianatos modificados con silano de acuerdo con la invencion tambien son adecuados como componentes reticulantes para aglutinantes o componentes de aglutinante que estan presentes disueltos o dispersados en agua con grupos reactivos frente a grupos isocianato, en particular, grupos hidroxilo alcoholicos, en la preparacion de sistemas acuosos de poliuretano de dos componentes. A este respecto, a causa de su baja viscosidad se pueden emplear como tales, es decir, en forma hidrofoba, o tambien en forma modificada de forma hidrofila segun procedimientos conocidos, por ejemplo, de acuerdo con los documentos EP-B 0 540 985, EP-B 0 959 087 o EP-B 1 287 052.
Dado el caso se pueden anadir a los sistemas de revestimiento formulados con los alofanatopoliisocianatos modificados con silano de acuerdo con la invencion tambien compuestos silano hidrolizables adicionales discrecionales tales como, por ejemplo, tetrametoxisilano, tetraetoxisilano, metiltrimetoxisilano, metiltrietoxisilano, etiltrietoxisilano, isobutiltrimetoxisilano, isobutiltrietoxisilano, octiltrietoxisilano, octiltrimetoxisilano, (3-
glicidiloxipropil)metildietoxisilano, (3-glicidiloxipropil)-trimetoxisilano, feniltrimetoxisilano o feniltrietoxisilano, o mezclas de tales compuestos silano como reactantes.
En todas las combinaciones de barniz, los productos del procedimiento de acuerdo con la invencion y el reactante estan presentes en tales cantidades que para cada grupo isocianato, dado el caso, bloqueado se le asignan de 0,5 a 3, preferentemente de 0,6 a 2,0, de forma particularmente preferente de 0,8 a 1,6 grupos reactivos frente a isocianatos, dado el caso, bloqueados.
Dado el caso, las mezclas de poliisocianato de acuerdo con la invencion se pueden anadir mediante mezcla en cantidades subordinadas sin embargo tambien a aglutinantes de barniz no funcionales para la consecucion de propiedades muy especiales, por ejemplo, como aditivo para mejorar la adherencia.
Como bases para los revestimientos formulados con ayuda de los alofanatopoliisocianatos modificados con silano de acuerdo con la invencion se consideran sustratos discrecionales tales como, por ejemplo, metal, madera, vidrio, piedra, materiales ceramicos, hormigon, plasticos duros y flexibles, materiales textiles, cuero y papel que, antes del revestimiento, dado el caso, tambien se pueden proveer de imprimaciones habituales.
Por lo tanto, otros objetos de la presente invencion son agentes de revestimiento que contienen los poliisocianatos que llevan grupos alofanato de acuerdo con la invencion, asf como los sustratos revestidos con estos agentes de revestimiento.
Ejemplos
Todas las indicaciones de porcentaje se refieren, a menos que se indique de otro modo, al peso. La determinacion de los contenidos de NCO se realizo segun DIN EN ISO 11909.
Todas las mediciones de la viscosidad se realizaron con un reometro Physica MCR 51 de la empresa Anton Paar Germany GmbH (Ostfildern) segun DIN EN ISO 3219.
Los indices cromaticos de Hazen se establecieron en un colonmetro LICO 400 de la empresa Hach Lange GmbH, Dusseldorf.
Los numeros de OH indicados en el caso de los compuestos de partida A) se calcularon a partir del peso molecular que se obtiene en teona con la estructura ideal (producto de adicion 1:1).
Preparacion de los compuestos de partida A)
Hidroxuretano A1) que presenta grupos silano
Se dispusieron 221 g (1,0 mol) de 3-aminopropiltrietoxisilano a temperatura ambiente en nitrogeno seco. A esto se anadieron con agitacion en el intervalo de 15 min 88 g (1,0 mol) de carbonato de etileno, calentandose la mezcla a causa del calor de reaccion liberado inicialmente hasta 34 °C y, a continuacion, se siguio agitando sin mas calentamiento durante 18 horas a temperatura ambiente. Una titulacion con amina con HCl 1 N mostro una conversion del 99,8 %.
Se obtuvo 2-hidroxietil[3-(trietoxisilil)propil]uretano en forma de lfquido incoloro.
Viscosidad (23 °C) 60 mPas
Numero de OH (cal.): 181 mg KOH/g
Peso molecular (cal.): 309 g/mol
5
10
15
20
25
30
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40
45
Hidroxiuretano A2) que presenta grupos silano
179 g (1,0 mol) de 3-aminopropiltrimetoxisilano y 88 g (1,0 mol) de carbonato de etileno se hicieron reaccionar entre sf segun el procedimiento descrito para el compuesto de partida A1). La conversion (titulacion con amina con HCl 1 N) despues de 18 horas ascendio al 99,6 %.
Se obtuvo 2-hidroxietil[3-(trimetoxisilil)propil]uretano en forma de lfquido incoloro.
Viscosidad (23 °C) 245 mPas
Numero de OH (cal.): 210 mg KOH/g
Peso molecular (cal.): 267 g/mol
Hidroxiuretano A3) que presenta grupos silano
221 g (1,0 mol) de 3-aminopropiltrietoxisilano y 102 g (1,0 mol) de carbonato de propileno se hicieron reaccionar entre sf segun el procedimiento descrito para el compuesto de partida A1). La conversion (titulacion con amina con HCl 1 N) despues de 18 horas ascendio al 99,9 %.
Se obtuvo una mezcla de 2-hidroxipropil[3-(trietoxisilil)propil]uretano y 2-hidroxi-1-metiletil[3-(trietoxisilil)propil]uretano en forma de lfquido incoloro.
Viscosidad (23 °C) 86 mPas
Numero de OH (cal.): 171 mg KOH/g
Peso molecular (cal.): 323 g/mol
Hidroxiuretano A4) que presenta grupos silano
179 g (1,0 mol) de 3-aminopropiltrimetoxisilano y 102 g (1,0 mol) de carbonato de propileno se hicieron reaccionar entre sf segun el procedimiento descrito para el compuesto de partida A1). La conversion (titulacion con amina con HCl 1 N) despues de 18 horas ascendio al 99,7 %.
Se obtuvo una mezcla de 2-hidroxipropil[3-(trimetoxisilil)propil]uretano y 2-hidroxi-1-metiletil[3- (trimetoxisilil)propil]uretano en forma de lfquido incoloro.
Viscosidad (23 °C) 326 mPas
Numero de OH (cal.): 199 mg KOH/g
Peso molecular (cal.): 281 g/mol
Hidroxiamida A5) que presenta grupos silano
221 g (1,0 mol) de 3-aminopropiltrietoxisilano y 86 g (1,0 mol) de y-butirolactona se hicieron reaccionar entre sf segun el procedimiento descrito para el compuesto de partida A1). La conversion (titulacion con amina con HCl 1 N) despues de 18 horas ascendio al 99,4 %.
Se obtuvo 4-hidrox-W-[3-(trietoxisilil)propil]butanamida en forma de lfquido incoloro.
Viscosidad (23 °C) 326 mPas
Numero de OH (cal.): 199 mg KOH/g
Peso molecular (cal.): 281 g/mol
Ejemplo 1 (de acuerdo con la invencion)
Se mezclaron 1680 g (10,0 mol) de hexametilendiisocianato (HDI) a una temperatura de 80 °C con nitrogeno seco con 309 g (1,0 mol) del hidroxiuretano A1) que presenta grupos silano y se agitaron durante 3 horas hasta que se hubo conseguido un contenido de NCO del 40,1 % correspondiente a una uretanacion completa. A continuacion, la mezcla de reaccion se calento a 95 °C y se anadieron 0,5 g de 2-etil-1-hexanoato de cinc (II) como catalizador de alofanatacion. A causa de la reaccion que comienza de forma exotermica, la temperatura de la mezcla aumento hasta 110 °C. Despues de aproximadamente 30 min, el contenido de NCO de la mezcla de reaccion ascendio al 35,9 %. El catalizador se desactivo mediante la adicion de 1 g de cloruro de benzoilo y el HDI monomerico que no habfa reaccionado se separo a una temperatura de 130 °C y una presion de 0,1 mbar en el evaporador de capa fina. Se obtuvieron 789 g de un alofanato-poliisocianato claro practicamente incoloro con los siguientes datos caractensticos:
Contenido de NCO: 13,7%
HDI monomerico: 0,03 %
Viscosidad (23 °C): 1270 mPas
fndice cromatico (ApHA): 19 Hazen
Funcionalidad NCO > 3
Contenidos de grupos silano 9,6 %
(calculado)
(calculado como SO3; peso en moles = 76 g/mol)
Ejemplo 2 (de acuerdo con la invencion)
Segun el procedimiento descrito en el Ejemplo 1 se hicieron reaccionar 1680 g (10,0 mol) de HDI con 267 g (1,0 mol) del hidroxiuretano A2) que presentaba grupos silano. La reaccion de alofanatacion se inicio con un contenido de NCO del 41,0 % mediante adicion de 0,5 g de 2-etil-1-hexanoato de cinc (II). Despues de alcanzar un contenido de 5 NCO del 36,7 % se detuvo la mezcla de reaccion con un 1 g de cloruro de benzoilo y se trato como se describe en el Ejemplo 1. Se obtuvieron 690 g de un alofanato-poliisocianato claro practicamente incoloro con los siguientes datos caractensticos:
Contenido de NCO 14,2%
HDI monomerico: 0,06 %
Viscosidad (23 °C): 3050 mPas
fndice cromatico (ApHA): 19 Hazen
Funcionalidad NCO > 3
Contenidos de grupos silano 11,0%
(calculado)
(calculado como SiO3; peso en moles = 76 g/mol)
Ejemplo 3 (comparacion, analogo al documento WO 03/054049)
10 660 g (3,61 equiv.) de un poliisocianuratopoliisocianato a base de HDI con un contenido de NCO del 23,0 % con una
funcionalidad NCO de 3,2, un contenido de HDI monomerico del 0,1 % y una viscosidad a 23 °C de aproximadamente 1200 mPas se mezclaron con nitrogeno seco a una temperatura de 100 °C en el intervalo de 30 min con 340 g (1,45 mol) de W-(n-butil)-3-aminopropiltrimetoxisilano y a continuacion se agitaron durante 2 horas hasta que se hubo alcanzado un contenido de NCO del 9,1 %, correspondiente a una conversion completa. Se 15 obtuvo un poliisocianato que contema grupos silano en forma de resina de alta viscosidad incolora con los siguientes datos caractensticos:
Contenido de NCO HDI monomerico:
Viscosidad (23 °C): fndice cromatico (APHA): Funcionalidad NCO Contenidos de grupos silano
9,1 %
0,03 %
183.000 mPas 37 Hazen
1,9 (calculado)
11.0 % (calculado como SO3; peso en moles = 76 g/mol)
Ejemplo 4 (comparacion, analogo al documento WO 02/058569)
500 g (2,58 equiv.) de un poliisocianuratopoliisocianato a base de HDI con un contenido de NCO del 21,7 % con una 20 funcionalidad NCO de 3,5, un contenido de HDI monomerico del 0,1 % y una viscosidad a 23 °C de aproximadamente 3000 mPas se mezclaron en nitrogeno seco a una temperatura de 80 °C en el intervalo de 30 min con 500 g (1,42 mol) de ester de dietilo de acido A/-(3-trimetoxisililpropil)aspartico, preparado segun el Ejemplo 5 del documento EP 0 596 360, y a continuacion se agitaron durante 2 horas hasta que se hubo alcanzado un contenido de NCO del 4,9%, correspondiente a una conversion completa. Se obtuvo un poliisocianato que contema grupos 25 silano en forma de resina de alta viscosidad incolora con los siguientes datos caractensticos:
- Contenido de NCO
- 4,9 %
- HDI monomerico:
- 0,03 %
- Viscosidad (23 °C):
- 127.000 mPas
- fndice cromatico (APHA):
- 65 Hazen
- Funcionalidad NCO
- 1,6 (calculado)
- Contenidos de grupos silano
- aproximadamente 10,8 % (calculado como SiO3; peso en moles = 76 g/mol)
La comparacion muestra que los poliisocianatos que conteman grupos silano de acuerdo con la invencion del Ejemplo 1 y 2 con un contenido similar de grupos silano presentan un mayor contenido en isocianato, una funcionalidad NCO claramente mayor y, en particular, una viscosidad considerablemente menor que los 30 poliisocianatos que conteman grupos silano de los Ejemplos comparativos 3 y 4.
Ejemplo 5 (de acuerdo con la invencion)
Segun el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, 1680 g (10,0 mol) de HDI se hicieron reaccionar con 323 g (1,0 mol) del hidroxiuretano A3) que presentaba grupos silano. La reaccion de alofanatacion se inicio con un contenido de NCO del 39,8 % mediante adicion de 0,5 g de 2-etil-1-hexanoato de cinc (II). Despues de alcanzar un contenido 35 de NCO del 35,6 % se detuvo la mezcla de reaccion con 1 g de cloruro de benzoilo y se trato como se ha descrito en el Ejemplo 1. Se obtuvieron 740 g de un alofanato-poliisocianato claro practicamente incoloro con los siguientes datos caractensticos:
- Contenido de NCO
- 13,5 %
- HDI monomerico:
- 0,28 %
- Viscosidad (23 °C):
- 1680 mPas
- fndice cromatico (APHA):
- 22 Hazen
- Funcionalidad NCO
- > 3 (calculado)
- Contenidos de grupos silano
- 10,3 % (calculado como SiO3; peso en moles = 76 g/mol)
Ejemplo 6 (de acuerdo con la invencion)
Segun el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, 3360 g (20,0 mol) de HDI se hicieron reaccionar con 281 g (1,0 5 mol) del hidroxiuretano A4) que presentaba grupos silano. La reaccion de alofanatacion se inicio con un contenido de NCO del 45,0 % mediante adicion de 0,5 g de 2-etil-1-hexanoato de cinc (II). Despues de alcanzar un contenido de NCO del 42,7 % se detuvo la mezcla de reaccion con 1 g de cloruro de benzoilo y se trato como se ha descrito en el Ejemplo 1. Se obtuvieron aproximadamente 705 g de un alofanato-poliisocianato claro practicamente incoloro con los siguientes datos caractensticos:
Contenido de NCO HDI monomerico:
Viscosidad (23 °C): fndice cromatico (APHA):
Funcionalidad NCO Contenidos de grupos silano
10
Ejemplo 7 (de acuerdo con la invencion)
Segun el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, 1680 g (10,0 mol) de HDI se hicieron reaccionar con 307 g (1,0 mol) de la hidroxiamida A5) que presentaba grupos silano. La reaccion de alofanatacion se inicio con un contenido de NCO del 39,8 % mediante adicion de 0,5 g de 2-etil-1-hexanoato de cinc (II). Despues de alcanzar un contenido 15 de NCO del 35,6 % se detuvo la mezcla de reaccion con 1 g de cloruro de benzoilo y se trato como se ha descrito en el Ejemplo 1. Se obtuvieron 537 g de un alofanato-poliisocianato claro practicamente incoloro con los siguientes datos caractensticos:
14,6 %
0,21 %
2630 mPas 19 Hazen
> 3 (calculado)
10,8 % (calculado como SiO3; peso en moles = 76 g/mol)
Contenido de NCO 12,1%
HDI monomerico: 0,08 %
Viscosidad (23 °C): 5270 mPas
fndice cromatico (ApHA): 24 Hazen
Funcionalidad NCO 2,0
Contenidos de grupos silano 14,1 %
(calculado)
(calculado como SiO3; peso en moles = 76 g/mol)
Ejemplo 8 (de acuerdo con la invencion)
20 Segun el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, 2222 g (10,0 mol) de 1-isocianato-3,3,5-trimetil-5- isocianatometilciclohexano (IPDI) se hicieron reaccionar con 309 g (1,0 mol) del hidroxiuretano A) que presentaba grupos silano. La reaccion de alofanatacion se inicio con un contenido de NCO del 31,5 % mediante adicion del 0,4 g de 2-etil-1-hexanoato de estano (II). Despues de alcanzar un contenido de NCO del 28,2 % se detuvo la mezcla de reaccion con 1 g de cloruro de benzoilo y se separo el IPDI monomerico que no habfa reaccionado a una
25 temperatura de 160 °C y una presion de 0,1 mbar en el evaporador de capa fina. Se obtuvieron 939 g de un alofanato-poliisocianato debilmente amarillo viscoso que, despues de la disolucion en 2-acetato de 1-metoxipropilo como solucion al 70 por ciento presentaba los siguientes datos caractensticos:
- Contenido de NCO
- 8,4%
- IPDI monomerico:
- 0,33 %
- Viscosidad (23 °C):
- 940 mPas (70 % en MPA)
- fndice cromatico (APHA):
- 31 Hazen
- Funcionalidad NCO
- > 3 (calculado)
- Contenido de grupos silano
- aproximadamente 5,7 % (calculado como SO3; peso en moles = 76 g/mol)
Ejemplo 9 (comparacion, analogo al documento EP-A 1273640)
30 500 g (1,39 equiv.) de un poliisocianuratopoliisocianato a base de IPDI, al 70 por ciento disuelto en 2-acetato de 1-
metoxi-propilo (MPA), con un contenido de NCO del 11,7%, una funcionalidad NCO de 3,3, un contenido de IDPI monomerico del 0,3 % y una viscosidad a 23 °C de aproximadamente 5010 mPas se diluyeron con 42,9 g de MPA adicionales y se mezclaron en nitrogeno seco a una temperatura de 50 °C en el intervalo de una hora con 100,0 g
(0,23 mol) de bis(3-trietoxisililpropil)amina. A continuacion se continuo agitando durante una hora hasta que se hubo alcanzado un contenido de NCO del 7,5 %, correspondiente a una conversion completa. Se obtuvo un poliisocianato que contema grupos silano de color claro en forma de una solucion al 70 por ciento en 2-acetato de 1-metoxipropilo que presentaba los siguientes datos caractensticos:
- Contenido de NCO
- 7,5 %
- IPDI monomerico:
- 0,22%
- Viscosidad (23 °C):
- 2170 mPas (70 % en MPA)
- fndice cromatico (APHA):
- 26 Hazen
- Funcionalidad NCO
- 2,7 (calculado)
- Contenidos de grupos silano C
- aproximadamente 5,6 % (calculado como SiO3; peso en moles = 76 g/mol)
5
La comparacion muestra que el IPDI-poliisocianato que contema grupos silano de acuerdo con la invencion del Ejemplo 8 con un contenido similar de grupos silano presenta un mayor contenido en isocianato, una funcionalidad NCO claramente mayor y una menor viscosidad que el poliisocianato que contema grupos silano del Ejemplo comparativo 9.
10 Ejemplo 10 (de acuerdo con la invencion)
De acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 1, 2620 g (10,0 mol) de 4,4-diisocianatodiciclohexilmetano se hicieron reaccionar con 309 g (1,0 mol) del hidroxiuretano A) que presentaba grupos silano. La reaccion de alofanatacion se inicio con un contenido de NCO del 37,2% mediante adicion de 0,4 g de 2-etil-1-hexanoato de estano (II). Despues de alcanzar un contenido de NCO del 24,4% se detuvo la mezcla de reaccion con 1 g de
15 cloruro de benzoilo y el 4,4-diisocianatodiciclohexilmetano monomerico que no habfa reaccionado se separo a una temperatura de 170 °C y una presion de 0,1 mbar en el evaporador de capa fina. Se obtuvieron 1043 g de un alofanato-poliisocianato amarillento viscoso que, despues de la disolucion en 2-acetato de 1-metoxipropilo como solucion al 70 por ciento presentaba los siguientes datos caractensticos:
- Contenido de NCO
- 7,2%
- 4,4'-diisocianatodiciclohexilmetano monomerico:
- 0,41 %
- Viscosidad (23 °C):
- 1145 mPas (70 % en MPA)
- fndice cromatico (APHA):
- 37 Hazen
- Funcionalidad NCO
- > 3 (calculado)
- Contenido de grupos silano
- aproximadamente 5,1 % (calculado como SiO3; peso en moles = 76 g/mol)
20
Claims (19)
- 51015202530REIVINDICACIONES1. Procedimiento para la preparacion de poliisocianatos que contienen grupos alofanato mediante reaccionA) de al menos un hidroxiuretano y/o una hidroxiamida, obtenibles por la reaccion de aminosilanos con carbonatos dclicos o lactonas, que presenta grupos silano con una cantidad en exceso molar en relacion con los grupos con reactividad NCO del componente A) deB) al menos un diisocianato con grupos isocianato unidos de forma alifatica, cicloalifatica, aralifatica y/o aromatica y, dado el caso, posterior retirada del exceso de diisocianato que no ha reaccionado.
- 2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado porque como componente A) se emplean productos de reaccion de aminosilanos de Formula general (I)R1IR2—Si----X------N—HR3 R4en la queR1, R2 y R3 representan restos iguales o distintos y significan en cada caso un resto saturado o insaturado, lineal o ramificado, alifatico o cicloalifatico o uno aromatico o aralifatico dado el caso sustituido, que tiene hasta 18 atomos de carbono y que puede contener, dado el caso, hasta 3 heteroatomos de la serie de oxfgeno, azufre, nitrogeno,X se representa un resto organico lineal o ramificado con al menos 2 atomos de carbono que puede contener, dado el caso, hasta 2 grupos imino (-NH-)
imagen1 yR4 representa hidrogeno, un resto saturado o insaturado, lineal o ramificado, alifatico o cicloalifatico o uno aromatico o aralifatico dado el caso sustituido, que tienen hasta 18 atomos de carbono o un resto de Formulaimagen2 en la que R1, R2, R3 y X tienen el significado que se ha indicado anteriormente con carbonatos dclicos y/o lactonas. - 3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado porque como componente A) se emplean productos de reaccion de aminosilanos de Formula general (I)R1IR2—Si---X-----Ijl-HR3 R4
imagen3 en la queR1, R2 y R3 representan restos iguales o distintos y significan en cada caso un resto saturado, lineal o ramificado, alifatico o cicloalifatico con hasta 6 atomos de carbono que puede contener, dado el caso, hasta 3 atomos de oxfgeno,X representa un resto alquileno lineal o ramificado con 2 a 10 atomos de carbono que puede contener, dado510152025el caso, hasta 2 grupos imino (-NH-)yR4 representa hidrogeno, un resto saturado, lineal o ramificado, alifatico o cicloalifatico con hasta 6 atomos de carbono o un resto de Formulaimagen4 en la que R1, R2, R3 y X tienen el significado que se ha indicado anteriormente con carbonatos dclicos y/o lactonas. - 4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado porque como componente A) se emplean productos de reaccion de aminosilanos de Formula general (I)
imagen5 en la queR1, R2 y R3 significan en cada caso restos alquilo con hasta 6 atomos de carbono y/o restos alcoxi que contienen hasta 3 atomos de oxfgeno, a condicion de que al menos uno de los restos R1, R2 y R3 se refiera a un resto alcoxi de este tipo,X representa un resto alquileno lineal o ramificado con 3 o 4 atomos de carbono y R4 representa hidrogeno, un resto metilo o un resto de Formulaimagen6 en la que R1, R2, R3 y X tienen el significado que se ha indicado anteriormente con carbonatos dclicos y/o lactonas. - 5. Procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado porque como componente A) se emplean productos de reaccion de aminosilanos de Formula general (I)R1IR2—Si----X-----N-H (I)R3 R4en la queR1, R2 y R3 representan restos iguales o distintos y significan en cada caso metilo, metoxi o etoxi, a condicion510152025303540de que al menos uno de los restos R1, R2 y R3 represente un resto metoxi o etoxi, X representa un resto propileno (-CH2-CH2-CH2-) y R4 representa hidrogeno, un resto metilo o un resto de Formula
imagen7 en la que R1, R2, R3 y X tienen el significado que se ha indicado anteriormente con carbonatos dclicos y/o lactonas. - 6. Procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado porque como componente A) se emplean productos de reaccion de aminopropiltrimetoxisilano, 3-aminopropiltrietoxisilano, 3-aminopropil-metildimetoxisilano y/o 3-aminopropilmetildietoxisilano con carbonatos dclicos y/o lactonas.
- 7. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque como componente A) se emplean productos de reaccion de aminosilanos con carbonato de etileno y/o carbonato de propileno.
- 8. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque como componente A) se emplean productos de reaccion de aminosilanos con p-propiolactona, y-butirolactona, y-valerolactona, y-caprolactona y/o g-caprolactona.
- 9. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque como componente B) se emplean diisocianatos con grupos isocianato unidos de forma alifatica y/o cicloalifatica.
- 10. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque como componente B) se emplean 1,6-diisocianatohexano, 1-isocianato-3,3,5-trimetil-5-isocianatometilciclohexano, 2,4'- y/o 4,4'- diisocianatodiciclohexilmetano o mezclas discrecionales de estos diisocianatos.
- 11. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque se lleva a cabo la reaccion en presencia de un catalizador que acelera la formacion de grupos alofanato.
- 12. Procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 11, caracterizado porque se emplean como catalizador de alofanatacion carboxilatos de cinc y/o de zirconio.
- 13. Procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 11, caracterizado porque se emplean como catalizador de alofanatacion n-octanoato de cinc (II), 2-etil-1-hexanoato de cinc (II), estearato de cinc (II), n-octanoato de zirconio (IV), 2-etil-1-hexanoato de zirconio (IV) y/o neodecanoato de zirconio (IV).
- 14. Poliisocianatos que contienen grupos alofanato que se pueden obtener segun un procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 13.
- 15. Uso de los poliisocianatos que contienen grupos alofanato de acuerdo con la reivindicacion 14 para la preparacion de poliisocianatos bloqueados con ester de dietilo de acido malonico, ester acetoacetico, cetonas dclicas activadas, oxima de acetona, oxima de butanona, g-caprolactama, 3,5-dimetilpirazol, 1,2,4-triazol, dimetil-1- 2,4-triazol, imidazol, bencil-ferc-butilamina o mezclas discrecionales de estos agentes de bloqueo.
- 16. Poliisocianatos que contienen grupos alofanato de acuerdo con la reivindicacion 14, caracterizados porque estan bloqueados con ester de dietilo de acido malonico, ester acetoacetico, cetonas dclicas activadas, oxima de acetona, oxima de butanona, g-caprolactama, 3,5-dimetilpirazol, 1,2,4-triazol, dimetil-1 -2,4-triazol, imidazol, bencil- ferc-butilamina o mezclas discrecionales de estos agentes de bloqueo.
- 17. Uso de los poliisocianatos que contienen grupos alofanato de acuerdo con la reivindicacion 14 como componentes de partida en la preparacion de plasticos de poliuretano.
- 18. Agente de revestimiento que contiene poliisocianatos que llevan grupos alofanato de acuerdo con la reivindicacion 14.
- 19. Sustratos revestidos con agentes de revestimiento de acuerdo con la reivindicacion 18.
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| CN101712747B (zh) * | 2009-10-27 | 2012-08-22 | 湖北德邦化工新材料有限公司 | 基于异氰酸酯基烷基烷氧基硅烷水溶性体系结构及其制备方法 |
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| DE102010060443A1 (de) | 2010-11-09 | 2012-05-10 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Harz für Kleb- und Beschichtungsstoffe auf Basis silanterminierter Harze mit mindestens zwei Edukten |
| JP5737930B2 (ja) * | 2010-12-24 | 2015-06-17 | 関西ペイント株式会社 | シルセスキオキサン化合物 |
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| US20140242399A1 (en) * | 2011-10-27 | 2014-08-28 | Dsm Ip Assets B.V. | Polymer, compositions and process for preparing them |
| JP6181745B2 (ja) * | 2012-05-23 | 2017-08-16 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | シラン基含有ポリマー |
| WO2015007725A1 (de) * | 2013-07-19 | 2015-01-22 | Basf Se | Silylierte polyisocyanate |
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| EP2832735A1 (de) | 2013-07-30 | 2015-02-04 | Sika Technology AG | Hydroxymethylcarboxamido-substituiertes Silanol für härtbare, silanterminierte Polymere. |
| CN105934437B (zh) * | 2014-01-31 | 2019-03-01 | 科思创德国股份有限公司 | 硅烷改性的甲酰胺 |
| DE102014204329A1 (de) * | 2014-03-10 | 2015-09-10 | Aktiebolaget Skf | Korrosionsschützendes Schichtsystem, korrosionsgeschütztes Lagerbauteil und Verfahren zum Schutz eines Lagerbauteils vor Korrosion |
| CN106414540B (zh) * | 2014-06-13 | 2020-04-24 | 科思创德国股份有限公司 | 含硅烷基团的硫代脲基甲酸酯多异氰酸酯 |
| WO2015189169A1 (de) * | 2014-06-13 | 2015-12-17 | Covestro Deutschland Ag | Polyisocyanate mit thioallophanatstruktur |
| WO2016146474A1 (de) * | 2015-03-17 | 2016-09-22 | Covestro Deutschland Ag | Silangruppen enthaltende polyisocyanate auf basis von 1,5-diisocyanatopentan |
| EP3085719A1 (de) | 2015-04-21 | 2016-10-26 | Covestro Deutschland AG | Hydrophob modifizierter polyisocyanuratkunststoff und verfahren zu dessen herstellung |
| CN108026237B (zh) * | 2015-09-09 | 2020-12-22 | 科思创德国股份有限公司 | 耐划伤的双组分聚氨酯涂料 |
| WO2017042175A1 (en) | 2015-09-09 | 2017-03-16 | Covestro Deutschland Ag | Scratch-resistant aqueous 2k pu coatings |
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| EP3162827B1 (de) * | 2015-10-29 | 2018-06-06 | Evonik Degussa GmbH | Beschichtungsmittel mit monoallophanaten auf basis von alkoxysilanalkylisocyanaten |
| JP6743144B2 (ja) * | 2015-11-03 | 2020-08-19 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ | 反応性希釈剤としてのバイオベースのヒドロキシウレタン |
| EP3263619A1 (de) * | 2016-06-27 | 2018-01-03 | Evonik Degussa GmbH | Alkoxysilan- und allophanat-funktionalisierte beschichtungsmittel |
| KR102550908B1 (ko) * | 2016-09-06 | 2023-07-05 | 존슨 맛쎄이 퍼블릭 리미티드 컴파니 | 전기화학 셀을 위한 애노드 |
| JP2020522402A (ja) * | 2017-06-02 | 2020-07-30 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｏｈｉｏ，Ｉｎｃ． | ポリマー、そのようなポリマーを含有するコーティング組成物、およびその組成物から形成された防指紋コーティング |
| EP3501642A1 (de) * | 2017-12-22 | 2019-06-26 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung gemischter silanterminierter polymere |
| EP3505549A1 (de) * | 2017-12-28 | 2019-07-03 | Covestro Deutschland AG | Silanmodifizierte polyharnstoffverbindungen auf basis isocyanurat- und allophanatgruppen aufweisender polyisocyanate |
| DE102018202050A1 (de) | 2018-02-09 | 2019-08-14 | Glue Tec Industrieklebstoffe Gmbh & Co. Kg | Zweikomponenten-strukturklebstoffe |
| WO2019157625A1 (en) * | 2018-02-13 | 2019-08-22 | Covestro Deutschland Ag | Aromatic polyisocyanates with a high solids content |
| JP7104490B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2022-07-21 | 株式会社松風 | ヒドロキシ基とウレタン基を有するシランカップリング化合物およびそれらを含有する医科歯科模型用硬化性組成物 |
| CN111269258B (zh) * | 2020-03-19 | 2022-08-19 | 厦门威亮光学涂层技术有限公司 | 一种含硫有机硅化合物及其制备方法和用途 |
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| EP4198094A1 (de) | 2021-12-20 | 2023-06-21 | Covestro Deutschland AG | Mehrschichtaufbau auf metallischen untergründen basierend auf polyaspartatbeschichtungen |
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| CN117659390B (zh) * | 2024-02-01 | 2024-04-09 | 深圳东创技术股份有限公司 | 一种热塑性聚氨酯材料及其制备方法 |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB994890A (en) | 1961-12-18 | 1965-06-10 | Ici Ltd | New organic polyisocyanates and their manufacture |
| DE2009179C3 (de) | 1970-02-27 | 1974-07-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Allophanatpoly isocy anaten |
| US4104296A (en) | 1970-09-28 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Organofunctional silicon compounds |
| DE2725318A1 (de) * | 1977-06-04 | 1978-12-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von allophanatgruppen aufweisenden polyisocyanaten |
| DE2729990A1 (de) * | 1977-07-02 | 1979-01-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanatgruppen aufweisenden allophanaten |
| US4468492A (en) * | 1983-07-15 | 1984-08-28 | Ppg Industries, Inc. | Polymeric organo functional silanes as reactive modifying materials |
| JPH07116390B2 (ja) * | 1987-02-28 | 1995-12-13 | 関西ペイント株式会社 | 電着塗装方法 |
| DE59007601D1 (de) | 1989-06-23 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Überzügen. |
| DE4136618A1 (de) | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare polyisocyanatgemische |
| DE4237468A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
| DE4335796A1 (de) | 1993-10-20 | 1995-04-27 | Bayer Ag | Lackpolyisocyanate und ihre Verwendung |
| US5587502A (en) * | 1995-06-02 | 1996-12-24 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom |
| US5866651A (en) * | 1996-10-31 | 1999-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydroxycarbamoylalkoxysilane-based poly(ether-urethane) sealants having improved paint adhesion and laminates prepared therefrom |
| DE19715427A1 (de) | 1997-04-14 | 1998-10-15 | Bayer Ag | Wäßrige 2-Komponenten Bindemittel und deren Verwendung |
| US6057415A (en) | 1998-04-09 | 2000-05-02 | Bayer Corporation | Water dispersible polyisocyanates containing alkoxysilane groups |
| RU2148061C1 (ru) * | 1998-04-09 | 2000-04-27 | Институт проблем химической физики РАН | Блокированные полиизоцианаты, способ их получения, применение их в качестве компонента защитных и декоративных покрытий и магнитная регистрирующая среда на основе блокированных полиизоцианатов |
| US6534568B1 (en) * | 1998-04-24 | 2003-03-18 | Crompton Corporation | Powder coating or adhesives employing silanes or silane treated fillers |
| ES2209274T3 (es) * | 1998-05-22 | 2004-06-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Mezclas de poliisocianatos modificadas mediante polieteres dispersables. |
| US6005047A (en) | 1998-10-14 | 1999-12-21 | Bayer Corporation | Moisture-curable compounds containing isocyanate and alkoxysilane groups |
| DE10024624A1 (de) | 2000-05-18 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Modifizierte Polyisocyanate |
| US6676754B1 (en) * | 2000-06-30 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Coating apparatus and methods of applying a polymer coating |
| DE10103026A1 (de) | 2001-01-24 | 2002-07-25 | Bayer Ag | Schutzüberzug mit zweischichtigem Beschichtungsaufbau |
| US6413018B1 (en) | 2001-07-06 | 2002-07-02 | Kni Incorporated | Method for supporting a pipeline in a trench |
| DE10132938A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Degussa | Nichtwässriges, wärmehärtendes Zweikomponenten-Beschichtungsmittel |
| DE10162642A1 (de) * | 2001-12-20 | 2003-07-10 | Henkel Kgaa | Haftvermittler für reaktive Polyurethane |
| US6887964B2 (en) * | 2002-05-31 | 2005-05-03 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
| US7115696B2 (en) * | 2002-05-31 | 2006-10-03 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
| US6833423B2 (en) * | 2002-06-18 | 2004-12-21 | Bayer Polymers Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
| US20040077778A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-04-22 | Isidor Hazan | One-pack primer sealer compositions for SMC automotive body panels |
| JP2005015644A (ja) | 2003-06-26 | 2005-01-20 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 新規化合物およびそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
| US7140741B2 (en) * | 2003-12-30 | 2006-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Color shifting retroreflector and method of making same |
| US20050208312A1 (en) * | 2004-03-17 | 2005-09-22 | Isidor Hazan | One-pack primer surfacer composition for SMC automotive body panels |
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