JP2020522402A - ポリマー、そのようなポリマーを含有するコーティング組成物、およびその組成物から形成された防指紋コーティング - Google Patents
ポリマー、そのようなポリマーを含有するコーティング組成物、およびその組成物から形成された防指紋コーティング Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020522402A JP2020522402A JP2019565911A JP2019565911A JP2020522402A JP 2020522402 A JP2020522402 A JP 2020522402A JP 2019565911 A JP2019565911 A JP 2019565911A JP 2019565911 A JP2019565911 A JP 2019565911A JP 2020522402 A JP2020522402 A JP 2020522402A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkoxysilane
- group
- functional
- groups
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/285—Nitrogen containing compounds
- C08G18/2865—Compounds having only one primary or secondary amino group; Ammonia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/778—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
-
- G—PHYSICS
- G06—COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
- G06F—ELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
- G06F3/00—Input arrangements for transferring data to be processed into a form capable of being handled by the computer; Output arrangements for transferring data from processing unit to output unit, e.g. interface arrangements
- G06F3/01—Input arrangements or combined input and output arrangements for interaction between user and computer
- G06F3/03—Arrangements for converting the position or the displacement of a member into a coded form
- G06F3/041—Digitisers, e.g. for touch screens or touch pads, characterised by the transducing means
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Human Computer Interaction (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
防指紋コーティングで少なくとも部分的にコーティングされた基板は、(a)有機溶剤と、(b)少なくとも1つのエステル結合と少なくとも1つのウレタン結合と少なくとも1つのアルコキシシラン官能基とを有するアルコキシシラン官能性ポリマーとを含む、コーティング組成物から調製される。さらに、ポリマーは、(i)ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを有する活性水素官能性化合物と、(ii)分子内環状エステルと、(iii)イソシアネート官能性化合物とを含む成分から調製される。活性水素官能性化合物(i)、イソシアネート官能性化合物(iii)、または(i)および(iii)の両方は、1個または複数のアルコキシシラン官能基を有する。アルコキシシラン官能性ポリマーおよびそれを含有するコーティング組成物も含まれる。
Description
関連出願の引用
本願は、米国仮出願第62/514,450号(2017年6月2日出願)に対する優先権を主張する。この米国仮出願は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本願は、米国仮出願第62/514,450号(2017年6月2日出願)に対する優先権を主張する。この米国仮出願は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
発明の分野
本発明は、ポリマーと、これらのポリマーを含有するコーティング組成物と、そのような組成物から形成された防指紋コーティングと、これらの防指紋コーティングでコーティングされた基板とに関する。
本発明は、ポリマーと、これらのポリマーを含有するコーティング組成物と、そのような組成物から形成された防指紋コーティングと、これらの防指紋コーティングでコーティングされた基板とに関する。
発明の背景
携帯電話、ノートブックモニター、テレビ画面などの家庭用電子デバイスは、スクリーンまたはディスプレイをタッチすることによって使用者がデバイスを制御するのを可能にするタッチスクリーンまたはディスプレイを、しばしば有する。その結果、これらのデバイスのスクリーンおよびディスプレイには、取扱い時に指紋が容易に付く。例えば、手および指で触れられた携帯電話のガラスタッチスクリーンには、油が容易に付く。跡および汚れを防止し、またはそれらの量を低減させるため、指紋耐性コーティングを家庭用電子デバイスの表面に塗布することができる。したがって、家庭用電子デバイスの表面など、基板の表面の指紋の跡および汚れを効果的にマスクしまたは防止する、改善されたコーティングを提供することが望ましい。
携帯電話、ノートブックモニター、テレビ画面などの家庭用電子デバイスは、スクリーンまたはディスプレイをタッチすることによって使用者がデバイスを制御するのを可能にするタッチスクリーンまたはディスプレイを、しばしば有する。その結果、これらのデバイスのスクリーンおよびディスプレイには、取扱い時に指紋が容易に付く。例えば、手および指で触れられた携帯電話のガラスタッチスクリーンには、油が容易に付く。跡および汚れを防止し、またはそれらの量を低減させるため、指紋耐性コーティングを家庭用電子デバイスの表面に塗布することができる。したがって、家庭用電子デバイスの表面など、基板の表面の指紋の跡および汚れを効果的にマスクしまたは防止する、改善されたコーティングを提供することが望ましい。
本発明は、(a)有機溶剤と、(b)少なくとも1つのエステル結合と少なくとも1つのウレタン結合とを含むアルコキシシラン官能性ポリマーとを含む、コーティング組成物から調製された防指紋コーティングで少なくとも部分的にコーティングされた基板に関する。ポリマーは、(i)ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性化合物と、(ii)分子内環状エステルと、(iii)イソシアネート官能性化合物とを含む成分から調製される。活性水素官能性化合物(i)、イソシアネート官能性化合物(iii)、または(i)および(iii)の両方は、1個または複数のアルコキシシラン官能基を含む。
本発明はまた、少なくとも1つのエステル結合と、少なくとも1つのウレタン結合と、少なくとも2個のアルコキシシラン官能基とを含む、アルコキシシラン官能性ポリマーに関する。さらに、ポリマーは、(i)(a)1個または複数のヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性ポリマー、(b)アミノ基を含む非ポリマー化合物、または(c)これらの組合せから選択される活性水素官能性化合物と、(ii)分子内環状エステルと、(iii)イソシアネート官能性化合物とを含む成分から調製される。活性水素官能性化合物(i)、イソシアネート官能性化合物(iii)、または(i)および(iii)の両方は、1個または複数のアルコキシシラン基を含む。さらに本発明は、前述のアルコキシシラン官能性ポリマーおよび有機溶剤を含む、コーティング組成物を含む。
発明の説明
下記の詳細な記述の目的のため、本発明は、逆のことが明示される場合を除き、様々な代替の変形例およびステップ順序が想定されることを理解されたい。さらに、任意の操作実施例における場合以外、または他に示される場合には、例えば本明細書および特許請求の範囲で使用される成分の量を表す全ての数値は、「約」という用語によって全ての場合に修飾されると理解されたい。したがって、逆のことが示されない限り、以下の明細書および添付の特許請求の範囲で述べられる数値パラメーターは、本発明によって得られることになる所望の性質に応じて変化し得る近似値である。最低限でも、特許請求の範囲への均等物の原理の適用を制限しようとするものとしてではなく、各数値パラメーターは、報告される有効桁数に照らしてかつ通常の丸め技法を適用することによって、少なくとも解釈されるべきである。
下記の詳細な記述の目的のため、本発明は、逆のことが明示される場合を除き、様々な代替の変形例およびステップ順序が想定されることを理解されたい。さらに、任意の操作実施例における場合以外、または他に示される場合には、例えば本明細書および特許請求の範囲で使用される成分の量を表す全ての数値は、「約」という用語によって全ての場合に修飾されると理解されたい。したがって、逆のことが示されない限り、以下の明細書および添付の特許請求の範囲で述べられる数値パラメーターは、本発明によって得られることになる所望の性質に応じて変化し得る近似値である。最低限でも、特許請求の範囲への均等物の原理の適用を制限しようとするものとしてではなく、各数値パラメーターは、報告される有効桁数に照らしてかつ通常の丸め技法を適用することによって、少なくとも解釈されるべきである。
本発明の広範な範囲を規定する数値範囲およびパラメーターは近似値であるにも関わらず、特定の実施例で述べられる数値は、可能な限り厳密に報告される。しかし任意の数値は、そのそれぞれの試験測定値に見られる標準偏差から必ずもたらされるある特定の誤差を、本質的に含有する。
また、本明細書に記載される任意の数値範囲は、その中に含まれる全ての部分範囲を含むものと理解されるべきである。例えば「1から10」の範囲は、記載される最小値1から記載される最大値10の間の(およびこれらの値を含む)、すなわち1に等しいまたはそれよりも大きい最小値および10に等しいまたはそれよりも小さい最大値を有する、全ての部分範囲を含むものとする。
本出願において、他に特に示されない限り、単数形の使用には複数形が含まれ、複数形は単数形を包含する。さらに本出願において、「または」の使用は、他に特に示されない限り「および/または」を意味するが、「および/または」が、ある特定の場合には明示的に使用され得る。さらに本出願では、「1つの(a)」または「1つの(an)」の使用は、他に特に示されない限り「少なくとも1つ」を意味する。例えば、「1つの(a)」ポリマー、「1つの(a)」コーティング組成物などは、これらの物品のいずれかの1つまたは複数を指す。
本発明は、基板上に防指紋コーティングを形成するための、コーティング組成物に組み込むことができるアルコキシシラン官能性ポリマーを対象とする。「防指紋コーティング」という用語は、指紋の跡および汚れをマスクし、または防止するコーティングを指す。さらに「シラン」という用語は、水素原子のうちの少なくともいくつかを有機基で置換することによって、SiH4から誘導された化合物を指し、「アルコキシ」という用語は、−O−アルキル基を指す。したがって、「アルコキシシラン」は、ケイ素原子に結合された、2個のアルコキシ基または3個のアルコキシ基など、少なくとも1個のアルコキシ基を有するシラン化合物を指す。
さらに、本明細書で使用される「ポリマー」という用語は、オリゴマーおよびホモポリマー(例えば、単一モノマー種から調製される)、コポリマー(例えば、少なくとも2つのモノマー種から調製される)およびグラフトポリマーを指す。「樹脂」という用語は、「ポリマー」と互換的に使用される。示されるように、本明細書に記述されるポリマーは、コーティングの一部として膜を形成するのに使用することができる。「膜形成樹脂」は、組成物中に存在するあらゆる希釈剤または担体を除去した後、基板の少なくとも水平表面に自立型連続膜を形成することができる樹脂を指す。
本発明によれば、本発明のアルコキシシラン官能性ポリマーは、分子当たり、少なくとも1つのエステル結合、少なくとも1つのウレタン結合、および1つまたは複数のアルコキシシラン官能基を含む。「エステル結合」は、重合中などに2個の分子または基の間に形成された、−C(=O)−O−によって表されるエステル基を指し、「ウレタン結合」は、重合中などに2個の分子または基の間に形成された、−O−C(=O)−NH−によって表されるウレタン基を指す。本発明のポリマーは、一般に、分子当たり少なくとも1つのエステル結合と少なくとも1つのウレタン結合とを含む。本発明のポリマーは、分子当たり複数のエステル結合および/またはウレタン結合を含むこともできる。本発明のポリマーは、アミド結合、尿素結合、Si−C結合、およびこれらの組合せを含むが、これらに限定されない、追加の結合を含むことができると理解される。
アルコキシシラン官能性ポリマーは:(i)ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性化合物;(ii)例えばラクチド、ラクトン、グリコリド、またはこれらの組合せなどの分子内環状エステル;および(iii)イソシアネート官能性化合物を含む成分で調製される。活性水素官能性化合物(i)、イソシアネート官能性化合物(iii)、または(i)および(iii)の両方は、1個または複数のアルコキシシラン基を含む。
本明細書で使用される「活性水素官能性化合物」は、プロトンとして容易に解離する水素を含む化合物を指す。前述のように、活性水素官能性化合物は、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む。したがって、活性水素官能性化合物は、プロトンとして容易に解離する水素を有する、ヒドロキシル基、アミノ基、および/またはチオール基を含む。活性水素官能性化合物は、1個または複数のヒドロキシル基、アミノ基、および/またはチオール基を含むことができる。さらにアミノ基は、第1級アミノ基または第2級アミノ基を含むことができる。「第1級アミノ基」は、構造式−NH2によって表される官能基を指し、「第2級アミノ基」は、構造式−NRH(式中、Rはアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基である)によって表される官能基を指す。
ヒドロキシル基、アミノ基、および/またはチオール基を含む活性水素官能性化合物の非限定的な例には、脂肪族および芳香族化合物が含まれる。本明細書で使用される「脂肪族」という用語は、飽和炭素結合を含有する、非芳香族の直鎖状、分岐状、または環状の炭化水素構造を指し、「芳香族」という用語は、仮説的局在化構造の場合よりも著しく大きい安定性を持つ(電子の非局在化に起因する)環状共役炭化水素を指す。
適切な活性水素官能性化合物の非限定的な例は、R−OH、R−SH、R−NH、およびR−NH−R(式中、Rはアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基である)によって表される。本明細書で使用される「アルキル基」は、直鎖状、分岐状、および/または環状の1価の飽和炭化水素ラジカルを指す。アルキル基は、直鎖状もしくは分岐状C1〜C301価炭化水素ラジカル、または直鎖状もしくは分岐状C1〜C201価炭化水素ラジカル、または直鎖状もしくは分岐状C1〜C101価炭化水素ラジカル、または直鎖状もしくは分岐状C1〜C61価炭化水素ラジカル、または直鎖状もしくは分岐状C2〜C41価炭化水素ラジカル、例えばエチル、n−プロピル、またはイソプロピルなどを含み得るが、これらに限定されない。アルキル基は、また、環状C3〜C191価炭化水素ラジカル、または環状C3〜C121価炭化水素ラジカル、または環状C5〜C71価炭化水素ラジカル、例えばシクロヘキシルなどを含み得るが、これらに限定されない。さらにアルキル基は、割込みヘテロ原子、官能基、またはこれらの組合せを必要に応じて含むことができる。例えば、アルキル基には:(i)酸素原子、窒素原子、硫黄原子、もしくはこれらの組合せを含むが、これらに限定されないヘテロ原子;および/または(ii)エステル基、エーテル基、カルボニル基、アミド基、もしくはこれらの組合せを含むが、これらに限定されない官能基が割り込むことができる。あるいはアルキル基は、割込みヘテロ原子および/または官能基を含まなくてもよい。
「直鎖状」という用語は、直線状の炭化水素鎖を有する化合物を指し、「分岐状」という用語は、直鎖から分岐しまたは直鎖の外に伸びるアルキル基などの置換基によって水素が置き換えられた炭化水素鎖を有する化合物を指し、「環状」という用語は、閉環構造を指す。環状基は、架橋環ポリシクロアルキル基(または架橋環多環状基)、および縮合環ポリシクロアルキル基(または縮合環多環状基)も包含する。
「アリール基」は、芳香族環状1価炭化水素ラジカルを指す。アリール基は、環状C3〜C19芳香族1価炭化水素ラジカル、または芳香族環状C3〜C121価炭化水素ラジカル、または芳香族環状C6〜C101価炭化水素ラジカル、例えばフェニルなどを含んでもよいが、これらに限定されない。さらに、「アルキルアリール」基は、例えばベンジル、トリル、またはキシリルなどの、アルキル基に結合したアリール基を指す。
活性水素官能性化合物は、分子当たり1個または複数の、例えば2個またはそれよりも多くのヒドロキシル基、アミノ基、および/またはチオール基を有するポリマーから選択することもできる。例えば活性水素官能性化合物は、分子当たり少なくとも3個、例えば4個もしくはそれよりも多く、または5個もしくはそれよりも多くのヒドロキシル基、アミノ基、および/またはチオール基を有するポリマーを含むことができる。ポリマーは、末端および/またはペンダントヒドロキシル基、アミノ基、および/またはチオール基を含むことができる。「側基」とも呼ばれる「ペンダント基」は、ポリマー主鎖から派生し、主鎖の一部ではなく、「末端基」は、ポリマー主鎖の末端に位置する官能基を指す。したがって官能基は、ポリマーの骨格または主鎖の一方または両方の末端に、ならびにポリマーの骨格の側方から、位置することができる。
ヒドロキシル基、アミノ基、および/またはチオール基を含むポリマーは、特定のポリマーアーキテクチャを有することもできる。例えばポリマーは、直線型のアーキテクチャまたは分岐型のアーキテクチャを有することができる。本明細書で使用される「分岐状ポリマー」は、ポリマーの主鎖から伸びる、1つもしくは複数の側鎖、例えば2つもしくはそれよりも多くの側鎖、または3つもしくはそれよりも多くの側鎖を含むポリマーを指す。
前述のように、活性水素官能性化合物は、1個または複数のアルコキシシラン基、例えば少なくとも2個のアルコキシシラン基を含むことができる。例えば、活性水素官能性化合物は、アミノ基と、少なくとも2個のアルコキシシラン基とを含むことができる。そのような化合物の非限定的な例は、Z−NH−Zによって表され、式中、各Zは独立して、
(式中、aは1から3の数値であり、Rはアルキレン基であり、Wはアルキル基であり、Yはアルコキシ基である)
によって表される基である。
によって表される基である。
本明細書で使用される「アルキレン」という用語は、直鎖状、分岐状、および/または環状の2価の飽和炭化水素ラジカルを指す。アルキレン基は、直鎖状もしくは分岐状C1〜C302価炭化水素ラジカル、または直鎖状もしくは分岐状C1〜C202価炭化水素ラジカル、または直鎖状もしくは分岐状C1〜C102価炭化水素ラジカル、または直鎖状もしくは分岐状C1〜C62価炭化水素ラジカル、または直鎖状もしくは分岐状C2〜C42価炭化水素ラジカルを含んでもよいがこれらに限定されない。アルキレン基は、また、環状C3〜C192価炭化水素ラジカル、または環状C3〜C122価炭化水素ラジカル、または環状C5〜C72価炭化水素ラジカルを含んでもよいがこれらに限定されない。さらに、アルキレン基は、割込みヘテロ原子、官能基、またはこれらの組合せを必要に応じて含むことができる。割込みヘテロ原子および官能基は、前述のヘテロ原子および官能基のいずれかを含むことができるがこれらに限定されない。例えばアルキレン基は、割込みエステル結合を含むことができる。あるいは、アルキレン基は、追加の割込みヘテロ原子および/または官能基を含まなくてもよい。
活性水素官能性化合物は、追加の官能基を含むこともできる。追加の官能基の非限定的な例には、カルボン酸基、エポキシド基、カルバメート基、アミド基、尿素基、およびこれらの組合せが含まれる。活性水素官能性化合物は、その他全ての官能基を含まなくてもよく、ヒドロキシル基、アミノ基、および/またはチオール基、ならびに必要に応じてアルコキシシラン基のみを含むことができる。
活性水素官能性化合物は、アルコキシシラン官能性ポリマーを形成するのに使用される反応性成分の全重量に対して、少なくとも0.1重量%、少なくとも0.5重量%、または少なくとも1重量%を構成することができる。活性水素官能性化合物は、アルコキシシラン官能性ポリマーを形成するのに使用される反応性成分の全重量に対して、最大で20重量%、最大で15重量%、または最大で10重量%を構成することができる。活性水素官能性化合物の量は、アルコキシシラン官能性ポリマーを形成するのに使用される反応性成分の全重量に対して、0.1から20重量%、0.5から15重量%、または1から10重量%などの範囲内で選択することもできる。
示されるように、本発明のアルコキシシラン官能性ポリマーを形成する成分は、分子内環状エステルをさらに含む。分子内環状エステルは、例えば環状モノエステルまたはジエステルを含むことができる。分子内環状エステルの非限定的な例には、ラクトン、ラクチド、グリコリド、またはこれらの組合せが含まれる。「ラクトン」は、2個またはそれよりも多くの炭素原子、および単一の酸素原子を有し、ケトン基が、他の酸素に隣接する炭素のうちの1つにある、環構造を有する環状エステルを指す。「ラクチド」は、2分子またはそれよりも多くの乳酸から得られる環状ジエステルを指し、「グリコリド」は、2個のグリコール酸分子からの2個の水分子の脱水によって得られる環状エステルを指す。適切なラクトンの非限定的な例には、ε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、およびこれらの組合せが含まれる。適切なラクチドの非限定的な例には、L−ラクチド、D−ラクチド、DL−ラクチド、およびこれらの組合せが含まれる。
ラクトン、ラクチド、および/またはグリコリドは、アルコキシシラン官能性ポリマーを形成するのに使用される反応性成分の全重量に対して、少なくとも10重量%、少なくとも30重量%、少なくとも50重量%、または少なくとも70重量%を構成することができる。ラクトン、ラクチド、および/またはグリコリドは、アルコキシシラン官能性ポリマーを形成するのに使用される反応性成分の全重量に対して、最大で95重量%、最大で90重量%、または最大で85重量%を構成することができる。ラクトン、ラクチド、および/またはグリコリドの量は、アルコキシシラン官能性ポリマーを形成するのに使用される反応性成分の全重量に対して、10から95重量%、50から95重量%、または70から90重量%などの範囲内で選択することもできる。
本発明のアルコキシシラン官能性ポリマーを形成する成分は、イソシアネート官能性化合物も含む。イソシアネート官能性化合物は、脂肪族および芳香族イソシアネート官能性化合物から選択することができ、1個または複数のイソシアネート官能基を含むことができる。適切なイソシアネート官能性化合物の非限定的な例は、R−NCO(式中、Rはアルキル、アリール、またはアルキルアリール基である)によって表される。
前述のように、イソシアネート官能性化合物は、1個または複数のアルコキシシラン基を含むこともできる。例えば、アルコキシシラン基を含むイソシアネート官能性化合物は、
(式中、aは1から3の数値であり、Rはアルキレン基であり、Wはアルキル基であり、Yはアルコキシ基である)によって表すことができる。例えば本発明により使用することができるアルコキシシラン基を有する市販のイソシアネート官能性化合物は、Momentive Performance MaterialsによりSILQUEST(登録商標)A−link 35という商標名で販売されている。
一部の実施例では、本発明のアルコキシシラン官能性ポリマーを形成する成分は、2種またはそれよりも多くの異なるイソシアネート官能性化合物を含む。例えば、本発明のアルコキシシラン官能性ポリマーを形成する成分は、アルコキシシラン基を含む第1のイソシアネート官能性化合物と、芳香族基を含みかつ第1のイソシアネート化合物とは異なる第2のイソシアネート官能性化合物とを含むことができる。第2のイソシアネート官能性化合物は、アルコキシシラン基を含まないと理解される。
イソシアネート官能性化合物は、アルコキシシラン官能性ポリマーを形成するのに使用される反応性成分の全重量に対して、少なくとも0.1重量%、少なくとも1重量%、または少なくとも5重量%を構成することができる。イソシアネート官能性化合物は、アルコキシシラン官能性ポリマーを形成するのに使用される反応性成分の全重量に対して、最大で50重量%、最大で40重量%、最大で30重量%、最大で20重量%、または最大で15重量%を構成することができる。イソシアネート官能性化合物の量は、アルコキシシラン官能性ポリマーを形成するのに使用される反応性成分の全重量に対して、0.1から50重量%、1から20重量%、または5から15重量%などの範囲内で選択することもできる。
本発明のアルコキシシラン官能性ポリマーの調製中、活性水素官能性化合物は一般に、最初にラクトン、ラクチド、および/またはグリコリドと反応する。この反応は、ラクトン、ラクチド、および/またはグリコリドを開環すると理解される。次いで活性水素官能性化合物と、ラクトン、ラクチド、および/またはグリコリドとを反応させることによって形成された反応生成物を、1種または複数のイソシアネート官能性化合物と反応させて、本発明のアルコキシシラン官能性ポリマーを生成してもよい。前述の反応ステップは、第1のステップが120℃から140℃の範囲内、第2のステップが60℃から80℃の範囲内の温度などの加熱下で行うことができる。例えば反応は、ThermoScientific Nicolet iS5 FT−IRなどのFT−IR分光計を使用して、IR分光法が特徴的なラクトン、ラクチド、またはグリコリド帯の不在を示すまで、130℃の温度で、第1のステップで行うことができる。次いで第2のステップでは、反応は、ThermoScientific Nicolet iS5 FT−IRなどのFT−IR分光計を使用して、IR分光法が特徴的なNCO帯の不在を示すまで、70℃の温度で行うことができる。
さらに前述の成分は、必要に応じて、触媒の存在下で反応させることができる。例えば、活性水素官能性化合物と、ラクトン、ラクチド、および/またはグリコリドとの間の反応は、触媒の存在下で行うことができる。適切な触媒の非限定的な例には、金属および塩触媒が含まれる。
前述の成分は、必要に応じて、有機溶剤中で混合し反応させることもできる。本明細書で使用される「有機溶剤」という用語は、50重量%よりも多く最大で100重量%の有機溶剤化合物を含む液体媒体を指す。適切な有機溶剤化合物の非限定的な例には、極性有機溶剤化合物、例えば、グリコール、グリコールエーテルアルコール、アルコールなどのプロトン性有機溶剤化合物;ならびにケトン、グリコールジエーテル、エステル、およびジエステルなどの非プロトン性有機溶剤化合物が含まれる。有機溶剤化合物のその他の非限定的な例には、芳香族および脂肪族炭化水素などの非極性溶剤化合物が含まれる。有機溶剤として使用される液体媒体は、水を実質的に含まなくてもよく、または液体媒体の全重量に対して、最大で50重量%未満の量で水を含むことができる。本発明によれば、そのような液体媒体は、液体媒体の全重量に対して、40重量%未満の水、または30重量%未満の水、または20重量%未満の水、または10重量%未満の水、または5重量%未満の水を含むことができる。
アルコキシシラン官能性ポリマーは、少なくとも500g/mol、または少なくとも1,000g/mol、または少なくとも1,500g/mol、または少なくとも2,000g/molの重量平均分子量を有することができる。重量平均分子量は、Waters 410示差屈折計(RI検出器)および較正用ポリスチレン標準物質を備えたWaters 2695分離モジュールを使用する、ゲル透過クロマトグラフィによって決定される。テトラヒドロフラン(THF)が、1ml/分の流量で溶離液として使用され、2つのPL Gel Mixed Cカラムが分離のために使用される。
一部の非限定的な実施例では、アルコキシシラン官能性ポリマーを形成する成分は:ヒドロキシル基を有する活性水素官能性化合物;ラクトン、ラクチド、またはグリコリド;およびアルコキシシラン基を有するイソシアネート官能性化合物を含む。そのような成分から得ることが可能なポリマーの例は、下記の化学式(I):
によって表される。
化学式(I)に関して、nは5から50の数値であり、R1はアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基であり、R2およびR3はそれぞれ独立してアルキレン基であり、Zは、
(式中、aは1から3の数値であり、Wはアルキル基であり、Yはアルコキシ基である)
によって表される基である。R2のアルキレンは一般に、エステル基によって割り込まれると理解される。
によって表される基である。R2のアルキレンは一般に、エステル基によって割り込まれると理解される。
別の非限定的な実施例では、アルコキシシラン官能性ポリマーを形成する成分は:アミノ基と、少なくとも2個のアルコキシシラン基とを有する活性水素官能性化合物;ラクトン、ラクチド、またはグリコリド;およびアルコキシシラン基を含まないイソシアネート官能性化合物を含む。そのようなポリマーの例は、下記の化学式(II):
によって表される。
化学式(II)に関して、nは5から50の数値であり、R4およびR5はそれぞれ独立してアルキレン基であり、Xはアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基であり、各Zは独立して、
(式中、aは1から3の数値であり、R6はアルキレン基であり、Wはアルキル基であり、Yはアルコキシ基である)
によって表される基である。R5のアルキレンは一般に、エステル基により割り込まれると理解される。
によって表される基である。R5のアルキレンは一般に、エステル基により割り込まれると理解される。
前述のように、活性水素官能性化合物は、1個または複数、例えば2個またはそれよりも多くのヒドロキシル基、アミノ基、および/またはチオール基を有する活性水素官能性ポリマーを含むことができる。例えば、アルコキシシラン官能性ポリマーを形成する成分は:分子当たり少なくとも3個のヒドロキシル基を有する活性水素官能性ポリマー;ラクトン、ラクチド、またはグリコリド;およびアルコキシシラン基を有する少なくとも1種のイソシアネート官能性化合物を含むことができる。得られるアルコキシシラン官能性ポリマーは、アルコキシシラン基を有する少なくとも1つの末端および/またはペンダント鎖を含む。アルコキシシラン基を有する末端および/またはペンダント鎖の例は、化学式(III):
によって表すことができる。
化学式(III)に関して、nは5から50の数値であり、R7およびR8はそれぞれ独立してアルキレン基であり、Zは、
(式中、aは1から3の数値であり、Wはアルキル基であり、Yはアルコキシ基である)
によって表される基である。化学式(III)によって表されるアルコキシシラン官能性鎖は、本発明のポリマーの一方または両方の末端に、および側鎖(複数可)に位置することができる。
によって表される基である。化学式(III)によって表されるアルコキシシラン官能性鎖は、本発明のポリマーの一方または両方の末端に、および側鎖(複数可)に位置することができる。
アルコキシシラン基を含まない追加のイソシアネート官能性化合物は、反応混合物中で利用可能なヒドロキシル基の一部と反応するのに使用することもできる。アルコキシシラン基を含まないイソシアネート官能性化合物の例は、R−NCO(式中、Rはアルキル、アリール、またはアルキルアリール基であり、これらは上述の任意のアルキル、アリール、またはアルキルアリール基とすることができる)によって表すことができる。得られたアルコキシシラン官能性ポリマーは、化学式(III)によって表されるアルコキシシラン基を有する少なくとも1つの末端および/またはペンダント鎖、ならびに化学式(IV):
によって表される少なくとも1つの末端および/またはペンダント鎖を含むことができる。
化学式(IV)に関して、nは5から50の数値であり、R9はアルキレン基であり、Xはアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基である。化学式(IV)によって表されるアルコキシシラン官能性鎖は、化学式(III)によって表されるようなアルコキシシラン基を有する少なくとも1つの末端および/またはペンダント鎖も本発明のポリマー上に位置することを前提として、本発明のポリマーの一方もしくは両方の末端に、および/または側鎖(複数可)上に位置することができる。
本発明はさらに、前述のアルコキシシラン官能性ポリマーを含むコーティング組成物を対象とする。コーティング組成物は、本発明による、あるタイプのアルコキシシラン官能性ポリマーを含むことができる。あるいは、コーティング組成物は、本発明による前述の種々のタイプのアルコキシシラン官能性ポリマーの混合物を含むことができる。
本発明のアルコキシシラン官能性ポリマーは、コーティング組成物の全重量に対して、少なくとも0.05重量%または少なくとも0.1重量%を構成することができる。本発明のアルコキシシラン官能性ポリマーは、コーティング組成物の全重量に対して、最大で10重量%、最大で8重量%、最大で5重量%、または最大で3重量%を構成することができる。アルコキシシラン官能性ポリマーの量は、コーティング組成物の全重量に対して、0.05から10重量%、0.05から8重量%、または0.1から3重量%などの範囲内で選択することもできる。
本発明によるコーティング組成物は、有機溶剤も含む。有機溶剤は、前述の有機溶剤のいずれかを含むことができる。有機溶剤は、コーティング組成物の全重量に対して、少なくとも50重量%、少なくとも75重量%、少なくとも90重量%、少なくとも95重量%、または少なくとも98重量%を構成することができる。
コーティング組成物は、必要に応じて、酸触媒、塩基触媒、またはこれらの組合せなどの触媒をさらに含むことができる。酸触媒は、カルボン酸、ハロゲン化水素、硫酸、硝酸、またはこれらの組合せを含むことができるがこれらに限定されない。適切なカルボン酸の非限定的な例には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプリン酸、安息香酸、およびこれらの組合せが含まれ、ハロゲン化水素の非限定的な例には、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、およびこれらの組合せが含まれるが、これらに限定されない。さらに、塩基触媒の非限定的な例には、水酸化アンモニウム、N,N−ジメチルベンゼニルアミン、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、およびこれらの組合せが含まれる。
本発明のコーティング組成物は、その他の必要に応じた材料を含むこともできる。例えば、コーティング組成物は、着色剤を含むこともできる。本明細書で使用される「着色剤」は、色および/またはその他の不透明度および/またはその他の視覚効果を組成物に与える任意の物質を指す。着色剤は、個別の粒子、分散体、溶液、および/または薄片など、任意の適切な形でコーティングに添加することができる。単一の着色剤または2種もしくはそれよりも多くの着色剤の混合物を、本発明のコーティングで使用することができる。
例示的な顔料および/または顔料組成物には、カルバゾールジオキサジン粗製顔料、アゾ、モノアゾ、ジアゾ、ナフトールAS、塩タイプ(薄片)、ベンゾイミダゾロン、イソインドリノン、イソインドリン、および多環式フタロシアニン、キナクリドン、ペリレン、ペリノン、ジケトピロロピロール、チオインジゴ、アントラキノン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバントロン、ピラントロン、アンサントロン、ジオキサジン、トリアリールカルボニウム、キノフタロン顔料、ジケトピロロピロールレッド(「DPPBOレッド」)、二酸化チタン、カーボンブラック、およびこれらの混合物または組合せが含まれるが、これらに限定されない。「顔料」および「着色充填剤」という用語は、互換的に使用することができる。
例示的な染料には、溶剤および/または水性ベースのもの、例えばフタログリーンまたはブルー、酸化鉄、バナジン酸ビスマス、およびこれらの混合物または組合せが含まれるが、これらに限定されない。
例示的な色味剤には、Degussa,Inc.から市販されているAQUA−CHEM 896、Eastman Chemical,Inc.のAccurate Dispersions部門から市販されているCHARISMA COLORANTSおよびMAXITONER INDUSTRIAL COLORANTSなど、水ベースのまたは水混和性の担体に分散された顔料が含まれるが、これらに限定されない。
本発明のコーティング組成物と共に使用することができる材料の、他の非限定的な例には、可塑剤と、耐摩耗粒子と、マイカ、タルク、クレイ、および無機鉱物を含むが、これらに限定されない充填剤と、抗酸化剤、界面活性剤、流動および表面制御剤、チキソトロープ剤、反応性希釈剤、反応阻害剤、およびその他の通例の補助剤とが含まれる。
本発明のコーティング組成物は、前述のもの以外の追加の樹脂および/または架橋剤を含まなくてもよいと理解される。あるいは、本発明のコーティング組成物は、追加の樹脂および/または架橋剤を含むことができる。追加の樹脂は、当技術分野で公知の様々な熱可塑性および/または熱硬化性樹脂のいずれかを含むことができる。本明細書で使用される「熱硬化性」という用語は、硬化処理または架橋後に不可逆的に「硬化する」樹脂を指し、ポリマー鎖が共有結合によって一緒になって接合される。この性質は通常、例えば熱または放射線によってしばしば誘発される架橋反応に関連付けられる。硬化処理または架橋反応は、周囲条件下で実施されてもよい。一度硬化すると、熱硬化性樹脂は、熱を加えた後に溶融しなくなり、溶剤に不溶性である。示されるように、追加の樹脂は熱可塑性樹脂を含むこともできる。本明細書で使用される「熱可塑性」という用語は、共有結合によって接合されず、それによって加熱後に液体流動を起こし得、かつ溶剤に可溶性であるポリマー成分を含む樹脂を指す。
追加の樹脂は、例えば、ポリウレタン、アクリルポリマー、ポリエステルポリマー、ポリアミドポリマー、ポリエーテルポリマー、ポリシロキサンポリマー、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、これらのコポリマー、およびこれらの混合物から選択することができる。熱硬化性樹脂は、典型的には反応性官能基を含む。反応性官能基は、カルボン酸基、アミン基、エポキシド基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、チオール基、カルバメート基、アミド基、尿素基、イソシアネート基(ブロックイソシアネート基を含む)、およびこれらの組合せを含むことができるが、これらに限定されない。
熱硬化性樹脂を含有するコーティング組成物は、典型的には、熱硬化性樹脂上の官能基と反応する、当技術分野に公知の架橋剤を含む。本明細書で使用される「架橋剤」という用語は、その他の官能基に対して反応性がある2個またはそれよりも多くの官能基を含み、かつ化学結合を介して2個またはそれよりも多くのモノマーまたはポリマー分子と連結することが可能な分子を指す。熱硬化性樹脂は、それ自体に対して反応性がある官能基を有することもでき;このように、そのような樹脂は自己架橋する。
架橋剤の非限定的な例には、カルボジイミド、ポリヒドラジド、アジリジン、エポキシ樹脂、アルキル化カルバメート樹脂、(メタ)アクリレート、イソシアネート、ブロックイソシアネート、ポリ酸、ポリアミン、ポリアミド、アミノプラスト、メラミン、ヒドロキシアルキル尿素、ヒドロキシアルキルアミド、およびこれらの任意の組合せが含まれる。
一部の実施例では、本発明のコーティング組成物はさらに、アルコキシ基を有する1種または複数の追加のシリコーンポリマーを含む。本発明のコーティング組成物と共に使用することができる市販のシリコーンポリマーは、Dow Corningにより、DOW CORNING(登録商標)3074 INTERMEDIATE、DOW CORNING(登録商標)3037 INTERMEDIATE、DOW CORNING(登録商標)US−CF−2403、DOW CORNING(登録商標)US−CF 2405、およびDOW CORNING(登録商標)RSN−5314という商標名で、またWackerによりSILRES(登録商標)IC 235という商標名で販売されている。市販のシリコーンポリマーは、信越化学によってもKR−510、X−40−9227、KR−480、KR−311、およびKR−300という商標名で販売されている。本発明のコーティング組成物と共に使用することができるシリコーンポリマーのその他の非限定的な例は、参照により本明細書に組み込まれる米国特許出願公開第2016/0280955号、段落[0011]から[0075]およびそこに記述される実施例に開示されている。
本発明のコーティング組成物は、前述のようにアルコキシシラン官能性ポリマーを形成し、次いでポリマーを有機溶剤に混合することによって、調製することができる。あるいは有機溶剤は、重合ステップに直接導入することができる。必要に応じて、その他の前述の成分のいずれかを、ポリマーと混合することができる。次いでコーティング組成物は、基板上に少なくとも部分的に塗布することができる。本発明のコーティング組成物は、コーティング産業で公知の広範な基板に塗布することができる。
適切な基板の非限定的な例には、自動車用基板、工業用基板、包装基板、航空機および航空機構成部品、船舶用基板および構成部品、例えば船、大型船、陸上および海上用設備、木質フローリングおよび家具、アパレル、ハウジングおよび回路基板を含むエレクトロニクス、ガラスおよびトランスペアレンシー、ゴルフボールを含むスポーツ用設備などが含まれる。これらの基板は、例えば金属性または非金属性とすることができる。さらに、本発明のコーティング組成物でコーティングされた基板は、典型的には少なくとも1つの平面を有し、しばしば2つの対向する面を有する。いずれか一方または両方の面は、本発明のコーティングでコーティングされてもよい。
非金属性基板には、ポリマー、プラスチック、ポリオレフィン、セルロース、ポリスチレン、ポリアクリル、ポリ(エチレンナフタレート)、ナイロン、EVOH、ポリ乳酸、ポリカーボネート、ポリカーボネートとアクリロニトリルブタジエンスチレンコポリマーとのブレンド(PC/ABS)、木材、ベニア、複合木材、パーティクルボード、中密度ファイバーボード、セメント、石、サファイヤ、ガラス、紙、厚紙、織物、皮革であって合成および天然のものなどが含まれる。
適切なプラスチック基板の特定の非限定的な例には、ポリオール(アリルカーボネート)モノマー、例えばジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)などのアリルジグリコールカーボネートであり、モノマーが、PPG Industries,Inc.によりCR−39という商標名で販売されているもの;例えばポリウレタンプレポリマーとジアミン硬化剤とを反応させることによって調製された、ポリ尿素−ポリウレタン(ポリ尿素ウレタン)ポリマーであり、そのような1種のポリマー用の組成物は、PPG Industries,Inc.によりTRIVEX(登録商標)という商標名で販売されているもの;ポリオール(メタ)アクリロイル末端カーボネートモノマー;ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー;エトキシ化フェノールメタクリレートモノマー;ジイソプロペニルベンゼンモノマー;エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマー;エチレングリコールビスメタクリレートモノマー;ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレートモノマー;ウレタンアクリレートモノマー;ポリアミド;トリアセテート(TAC);シクロオレフィンポリマー(COP);ポリ(エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート);ポリ(酢酸ビニル);ポリ(ビニルアルコール);ポリ(塩化ビニル);ポリ(塩化ビニリデン);ポリエチレン;ポリプロピレン;ポリウレタン;ポリチオウレタン;熱可塑性ポリカーボネート、例えばビスフェノールAおよびホスゲンから誘導されたカーボネート連結樹脂であり、そのような1種の材料は、LEXANという商標名で販売されているもの;ポリエステル、例えばMYLARという商標名で販売されている材料;ポリ(エチレンテレフタレート):ポリビニルブチラール;ポリ(メチルメタクリレート)、例えばPLEXIGLASという商標名で販売されている材料、多官能性イソシアネートとポリチオールまたはポリエピスルフィドモノマーとを反応させることによって調製されたポリマーであり、ホモ重合された、またはポリチオール、ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、および必要に応じてエチレン性不飽和モノマーもしくはハロゲン化芳香族含有ビニルモノマーと共重合および/または三元重合されたものから調製された、基板が含まれる。そのようなモノマーのコポリマー、ならびに記述されるポリマーおよびコポリマーとその他のポリマーとのブレンドもまた、例えば相互貫入する網状構造生成物を形成するために、使用することができる。
金属性基板の例には、スズ、鋼(とりわけ、電気亜鉛めっき鋼、冷間圧延鋼、溶融亜鉛めっき鋼を含む)、アルミニウム、アルミニウム合金、亜鉛−アルミニウム合金、亜鉛−アルミニウム合金でコーティングされた鋼、およびアルミニウムめっき鋼が含まれるが、これらに限定されない。金属性基板は、高度に研磨されたステンレス鋼基板を含むこともできる。
ガラス基板の非限定的な例には、ソーダ石灰シリカガラス、例えば従来の色味のないソーダ石灰ガラス、すなわち「クリアガラス」、または色味の付いたもしくはその他の手法で着色されたガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミノシリケートガラス、例えばGORILLA(登録商標)ガラス(Corning,Inc.から市販されている)またはDragontrail(登録商標)ガラス(旭硝子株式会社から市販されている)、鉛ガラス、強化、非強化、アニール、または熱強化ガラスが含まれる。ガラスは、従来のフロートガラスまたは板ガラスなど、任意のタイプのものであってもよく、透明ガラス基板などの任意の光学的性質を有する任意の組成のものであってもよい。
本発明のコーティング組成物は、家庭用エレクトロニクス製品に見られるガラス基板、プラスチック基板、およびこれらの組合せに適用される場合、特に有用である。基板は、透明とすることができ、少なくとも1つの平面を有することができる。例えば、本発明のコーティング組成物は、人の指で制御することができるラップトップ、タブレット、携帯電話、その他の手持ち式電子デバイスなどに見られる、ガラスおよび/またはプラスチック基板に塗布することができる。したがって、そのようなデバイスのガラスおよび/またはプラスチック基板は、タッチスクリーンまたはディスプレイを含むことができる。
本発明のコーティング組成物は、噴霧、スピンコーティング、浸漬コーティング、またはこれらの組合せを含むがこれらに限定されない当技術分野で公知の様々な手段によって塗布することができる。コーティング組成物が基板に塗布された後、組成物を周囲条件で、熱で、または化学線などのその他の手段で、乾燥しまたは硬化して、コーティングを形成することができる。一部の実施例では、本発明のコーティング組成物は、50℃から150℃、または75℃から125℃、または90℃から110℃の範囲内の温度で加熱されて、基板の表面上にコーティングを形成する。
本明細書で使用される「周囲条件」という用語は、周囲の環境の条件(例えば、基板が置かれる部屋または屋外環境の温度、湿度、および圧力)を指す。「化学線」という用語は、化学反応を開始することができる電磁放射線を指す。化学線には、可視光、紫外(UV)光、X線、およびガンマ放射線が含まれるが、これらに限定されない。
本発明のコーティングは、塗布し、硬化して、2nmから50nm、または5nmから25nm、または10nmから20nmの乾燥膜厚とすることができる。
本発明のコーティング組成物は、基板の表面上に直接塗布して、基板の表面に直接コーティング層を形成することができると理解される。あるいは、本発明のコーティング組成物は、タッチスクリーンまたはディスプレイを含む電子デバイスの表面に形成された第1のコーティング層など、第1のコーティング層上に塗布することができる。したがって、本発明のコーティング組成物は、第1のコーティング層上に塗布し、硬化して、第2のトップコーティング層を形成することができる。
本明細書に記述されるコーティング組成物から堆積されたコーティングは、良好な防指紋特性を示すことがわかった。すなわち、本発明のコーティングは、基板の表面の指の跡および汚れを低減させまたは防止することができる。コーティングは、水接触角の測定に基づいて、良好な耐久性も示す。水接触角は、AST Products,Inc.から入手可能なVCAオプティマ接触角測定システムにより、VCAオプティマ接触角測定システムの取扱説明書に従って、決定される。本明細書に記述されるコーティング組成物から堆積されたコーティングは、良好な接着を含むがこれに限定されない、コーティングに望まれるその他の性質も示す。
下記の実施例を、本発明の概略的な原理を実証するために提示する。本発明は、提示される特定の実施例に限定されると見なすべきではない。実施例における全ての部およびパーセンテージは、他に指示しない限り重量によるものである。
(実施例1)
アルコキシシラン官能性ポリマーの調製
アルコキシシラン官能性ポリマーを、表1に列挙される成分から調製した。
1イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、Momentive Performance Materialsから市販されている。
アルコキシシラン官能性ポリマーの調製
アルコキシシラン官能性ポリマーを、表1に列挙される成分から調製した。
投入物Aを、モーター駆動式ステンレス鋼撹拌ブレード、水冷式凝縮器、窒素ブランケット、および温度フィードバック制御デバイスを通して接続された温度計を備える加熱マントルを備えた、500mLの4つ口フラスコに添加した。反応混合物を130℃に加熱し、ThermoScientific Nicolet iS5 FT−IRを使用して特徴的なラクチド帯(936cm−1)の不在をIR分光法が示すまで130℃で保持した。反応終了後、反応混合物を70℃に冷却した。次いで、投入物Bを70℃で添加し、その後、投入物Cを30分間にわたり添加した。投入物Dを、次に投入物Cの濯ぎ液としてフラスコに添加した。反応混合物を、ThermoScientific Nicolet iS5 FT−IRを使用して特徴的なNCO帯(2269cm−1)の不在をIR分光法が示すまで、70℃に保持した。反応生成物を室温に冷却し、ペイントストレイナーに通して濾過した。得られたシラン官能性ポリエステルは、54.57%の固形分、および2545g/molの重量平均分子量(Mw)を有していた。
重量平均分子量を、Waters 410示差屈折計(RI検出器)およびポリスチレン標準物質を備えたWaters 2695分離モジュールを使用する、ゲル透過クロマトグラフィによって決定した。テトラヒドロフラン(THF)を、1ml/分の流量で溶離液として使用し、2つのPL Gel Mixed Cカラムを分離のために使用した。
(実施例2)
アルコキシシラン官能性ポリマーの調製
(実施例2)
アルコキシシラン官能性ポリマーの調製
アルコキシシラン官能性ポリマーを、表2に列挙する成分から調製した。
投入物Aを、モーター駆動式ステンレス鋼撹拌ブレード、水冷式凝縮器、窒素ブランケット、および温度フィードバック制御デバイスを通して接続された温度計を備える加熱マントルを備えた、500mLの4つ口フラスコに添加した。反応混合物を130℃に加熱し、ThermoScientific Nicolet iS5 FT−IRを使用して特徴的なε−カプロラクトン二重ピーク帯(850および860cm−1)の不在をIR分光法が示すまで130℃で保持した。反応終了後、反応混合物を70℃に冷却した。70℃で、投入物Bを30分間にわたり添加し、その後、投入物Cで濯いだ。反応混合物を、ThermoScientific Nicolet iS5 FT−IRを使用して特徴的なNCO帯(2269cm−1)の不在をIR分光法が示すまで、70℃に保持した。反応生成物を室温に冷却し、ペイントストレイナーに通して濾過した。得られたシラン官能性ポリエステルは、54.18%の固形分および2933g/molのMwを有していた。Mwを、実施例1に記述したように決定した。
(実施例3)
アルコキシシラン官能性ポリマーの調製
(実施例3)
アルコキシシラン官能性ポリマーの調製
アルコキシシラン官能性ポリマーを、表3に列挙する成分から調製した。
投入物Aを、モーター駆動式ステンレス鋼撹拌ブレード、水冷式凝縮器、窒素ブランケット、および温度フィードバック制御デバイスを通して接続された温度計を備える加熱マントルを備えた、500mLの4つ口フラスコに添加した。反応混合物を130℃に加熱し、ThermoScientific Nicolet iS5 FT−IRを使用して特徴的なε−カプロラクトン二重ピーク帯(850および860cm−1)の不在をIR分光法が示すまで130℃で保持した。反応終了後、反応混合物を70℃に冷却した。70℃で、投入物Bを30分間にわたり添加し、その後、投入物Cを30分間にわたり添加した。投入物Dを、投入物Cの濯ぎ液としてフラスコに添加した。次いで反応混合物を、ThermoScientific Nicolet iS5 FT−IRを使用して特徴的なNCO帯(2269cm−1)の不在をIR分光法が示すまで、70℃に保持した。反応生成物を室温に冷却し、ペイントストレイナーに通して濾過した。得られたシラン官能性ポリエステルは、58.20%の固形分および1413g/molのMwを有していた。Mwを、実施例1に記述したように決定した。
(実施例4)
アルコキシシラン官能性ポリマーの調製
(実施例4)
アルコキシシラン官能性ポリマーの調製
アルコキシシラン官能性ポリマーを、表4に列挙する成分から調製した。
2ヒドロキシル官能性ポリオレフィン油、Baker Hughesから市販されている。
投入物Aを、モーター駆動式ステンレス鋼撹拌ブレード、水冷式凝縮器、窒素ブランケット、および温度フィードバック制御デバイスを通して接続された温度計を備える加熱マントルを備えた、500mLの4つ口フラスコに添加した。反応混合物を130℃に加熱し、ThermoScientific Nicolet iS5 FT−IRを使用して特徴的なε−カプロラクトン二重ピーク帯(850および860cm−1)の不在をIR分光法が示すまで130℃で保持した。反応終了後、反応混合物を70℃に冷却した。70℃で、投入物Bを30分間にわたり添加し、その後、投入物Cで濯いだ。次いで反応混合物を、ThermoScientific Nicolet iS5 FT−IRを使用して特徴的なNCO帯(2269cm−1)の不在をIR分光法が示すまで、70℃に保持した。投入物Dを30分間にわたり添加し、その後、投入物Eで濯いだ。反応混合物を、ThermoScientific Nicolet iS5 FT−IRを使用して特徴的なNCO帯(2269cm−1)の不在をIR分光法が示すまで、70℃で保持した。反応生成物を室温に冷却し、ペイントストレイナーに通して濾過した。得られたシラン官能性ポリエステルは、60.10%の固形分および6500g/molのMwを有していた。Mwを、実施例1に記述したように決定した。
(実施例5〜8)
コーティング組成物の調製
(実施例5〜8)
コーティング組成物の調製
4種の異なるコーティング組成物を、表5に示されるように、実施例1〜4のアルコキシシラン官能性ポリマーを用いて調製した。
実施例5〜8のそれぞれの表5に列挙された成分を、独立して、250mLの容器に計量し、シェーカーで混合した。
(実施例9)
コーティングの塗布および評価
(実施例9)
コーティングの塗布および評価
ソーダ石灰ガラス基板を、最初にイソプロピルアルコールで清浄化し、次いでspraymationを使用したプラズマ処理で、下記の条件で前処理した:ガン距離8インチ;ポット圧力6psi;霧化空気圧力20psi;横断速度1000;およびファン空気圧力30psi。次いで実施例5〜8の組成物を含有する様々なコーティングを、独立して、基板の半分にわたって塗布し、一方で基板の残りの半分はコーティングしないまま維持した。基板のコーティングされた部分を100℃で10分間硬化して、基板のそれぞれにコーティングを形成した。
硬化したコーティングの水接触角を、AST Products,Inc.から入手可能なVCAオプティマ接触角測定システムを使用して試験した。水接触角を、ASTM D6279−15に従いTaberモデル5750線形摩耗試験機を使用して、CS−17またはその他のタイプのゴム棒を有する分当たり60サイクルおよび加えた荷重1kgで、乾式消しゴム摩耗試験を実施する前後に試験した。結果を表6に示す。
3初期水接触角(WCA)。
4500サイクルの消しゴム摩耗後の水接触角(WCA)。
51000サイクルの消しゴム摩耗後の水接触角(WCA)。
62000サイクルの消しゴム摩耗後の水接触角(WCA)。
4500サイクルの消しゴム摩耗後の水接触角(WCA)。
51000サイクルの消しゴム摩耗後の水接触角(WCA)。
62000サイクルの消しゴム摩耗後の水接触角(WCA)。
コーティングを、ソーダ石灰ガラス上のコーティングされていない部分およびコーティングされた部分の指紋を比較することによって、および異なるコーティングされたソーダ石灰ガラス基板上の指紋を比較することによって、防指紋性能に関しても試験した。実施例5〜8の組成物から形成されたコーティングは全て、良好な防指紋性能を示した。図1は、実施例6の組成物でコーティングされた基板の、コーティングされた部分およびコーティングされていない部分の指紋を、種々の倍率で示す。図1に示されるように、基板のコーティングされた部分の指紋は、著しく低減された。
本発明は、下記の箇条書きも対象とする:
箇条書き1: (a) 有機溶剤と、
(b) 少なくとも1つのエステル結合と少なくとも1つのウレタン結合とを含むアルコキシシラン官能性ポリマーと
を含み、前記ポリマーが、
(i) ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性化合物と、
(ii) 分子内環状エステルと、
(iii) イソシアネート官能性化合物と
を含む成分から調製され、
前記活性水素官能性化合物(i)、前記イソシアネート官能性化合物(iii)、または(i)および(iii)の両方が、1個または複数のアルコキシシラン官能基を含む、コーティング組成物から調製された防指紋コーティングで少なくとも部分的にコーティングされた基板。
(b) 少なくとも1つのエステル結合と少なくとも1つのウレタン結合とを含むアルコキシシラン官能性ポリマーと
を含み、前記ポリマーが、
(i) ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性化合物と、
(ii) 分子内環状エステルと、
(iii) イソシアネート官能性化合物と
を含む成分から調製され、
前記活性水素官能性化合物(i)、前記イソシアネート官能性化合物(iii)、または(i)および(iii)の両方が、1個または複数のアルコキシシラン官能基を含む、コーティング組成物から調製された防指紋コーティングで少なくとも部分的にコーティングされた基板。
箇条書き2: 前記活性水素官能性化合物がヒドロキシル官能性化合物を含み、前記イソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン官能基を含む、箇条書き1に記載の基板。
箇条書き3: 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(I):
によって表され、式中、nは5から50の数値であり、R1はアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基であり、R2およびR3はそれぞれ独立してアルキレン基であり、Zは、
[式中、aは1から3の数値であり、Wはアルキル基であり、Yはアルコキシ基である]
によって表される基である、箇条書き1または2のいずれか1つに記載の基板。
によって表される基である、箇条書き1または2のいずれか1つに記載の基板。
箇条書き4: 前記分子内環状エステルが、ラクチド、ラクトン、グリコリド、またはこれらの組合せを含む、箇条書き1〜3のいずれか1つに記載の基板。
箇条書き5: 前記活性水素官能性化合物が、アミノ基と、少なくとも2個のアルコキシシラン基とを含む、箇条書き1に記載の基板。
箇条書き6: 前記イソシアネート官能性化合物が、アルコキシシラン基を含まない、箇条書き1または5のいずれか1つに記載の基板。
箇条書き7: 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(II):
によって表され、式中、nは5から50の数値であり、R4およびR5はそれぞれ独立してアルキレン基であり、Xはアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基であり、各Zは独立して、
[式中、aは1から3の数値であり、R6はアルキレン基であり、Wはアルキル基であり、Yはアルコキシ基である]
によって表される基である、箇条書き1、5または6のいずれか1つに記載の基板。
によって表される基である、箇条書き1、5または6のいずれか1つに記載の基板。
箇条書き8: 前記活性水素官能性化合物が、1個または複数のヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性ポリマーを含み、前記イソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン基を含む、箇条書き1に記載の基板。
箇条書き9: 前記活性水素官能性ポリマーが、少なくとも3個のヒドロキシル官能基を含む分岐状ポリマーである、箇条書き8に記載の基板。
箇条書き10: 前記アルコキシシラン官能性ポリマーを調製するための前記成分が、少なくとも2種のイソシアネート官能性化合物を含み、第1のイソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン基を含み、第2のイソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン基を含まない、箇条書き1、8または9のいずれか1つに記載の基板。
箇条書き11: 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(III):
によって表される少なくとも1つの末端および/またはペンダント鎖を含み、式中、nは5から50の数値であり、R7およびR8はそれぞれ独立してアルキレン基であり、Zは、
[式中、aは1から3の数値であり、Wはアルキル基であり、Yはアルコキシ基である]
によって表される基である、箇条書き1および8〜10のいずれか1つに記載の基板。
によって表される基である、箇条書き1および8〜10のいずれか1つに記載の基板。
箇条書き12: 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(IV):
によって表される少なくとも1つの末端および/またはペンダント鎖をさらに含み、式中、nは5から50の数値であり、R9はアルキレン基であり、Xはアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基である、箇条書き10または11のいずれか1つに記載の基板。
箇条書き13: 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、少なくとも500g/molの重量平均分子量を有する、箇条書き1〜12のいずれか1つに記載の基板。
箇条書き14: 前記コーティング組成物が、触媒をさらに含む、箇条書き1〜13のいずれか1つに記載の基板。
箇条書き15: 前記コーティング組成物が、シリコーンポリマーをさらに含む、箇条書き1〜14のいずれか1つに記載の基板。
箇条書き16: 前記基板が電子デバイスである、箇条書き1〜15のいずれか1つに記載の基板。
箇条書き17: 前記基板が、前記防指紋コーティングで少なくとも部分的にコーティングされたタッチスクリーンまたはディスプレイを含む、箇条書き1〜16のいずれか1つに記載の基板。
箇条書き18: 少なくとも1つのエステル結合と、少なくとも1つのウレタン結合と、少なくとも2個のアルコキシシラン官能基とを含む、アルコキシシラン官能性ポリマーであって、前記アルコキシシラン官能性ポリマーは、
(i) (a)1個または複数のヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性ポリマー、(b)アミノ基を含む非ポリマー化合物、または(c)これらの組合せから選択される活性水素官能性化合物と、
(ii) 分子内環状エステルと、
(iii) イソシアネート官能性化合物と
を含む成分から調製され、
前記活性水素官能性化合物(i)、前記イソシアネート官能性化合物(iii)、または(i)および(iii)の両方が、1個または複数のアルコキシシラン基を含む、アルコキシシラン官能性ポリマー。
(i) (a)1個または複数のヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性ポリマー、(b)アミノ基を含む非ポリマー化合物、または(c)これらの組合せから選択される活性水素官能性化合物と、
(ii) 分子内環状エステルと、
(iii) イソシアネート官能性化合物と
を含む成分から調製され、
前記活性水素官能性化合物(i)、前記イソシアネート官能性化合物(iii)、または(i)および(iii)の両方が、1個または複数のアルコキシシラン基を含む、アルコキシシラン官能性ポリマー。
箇条書き19: 前記活性水素官能性化合物が、アミノ基と、少なくとも2個のアルコキシシラン基とを含む、箇条書き18に記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
箇条書き20: 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(II):
によって表され、式中、nは5から50の数値であり、R4およびR5はそれぞれ独立してアルキレン基であり、Xはアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基であり、各Zは独立して、
[式中、aは1から3の数値であり、R6はアルキレン基であり、Wはアルキル基であり、Yはアルコキシ基である]
によって表される基である、箇条書き18または19に記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
によって表される基である、箇条書き18または19に記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
箇条書き21: 前記活性水素官能性化合物が、1個または複数のヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性ポリマーを含み、前記イソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン基を含む、箇条書き18に記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
箇条書き22: 前記活性水素官能性ポリマーが、少なくとも3個のヒドロキシル官能基を含む分岐状ポリマーである、箇条書き18または21のいずれか1つに記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
箇条書き23: 前記アルコキシシラン官能性ポリマーを調製するための前記成分が、少なくとも2種のイソシアネート官能性化合物を含み、第1のイソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン基を含み、第2のイソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン官能基を含まない、箇条書き18、21または22のいずれか1つに記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
箇条書き24: 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(III):
によって表される少なくとも1つの末端および/またはペンダント鎖を含み、式中、nは5から50の数値であり、R7およびR8はそれぞれ独立してアルキレン基であり、Zは、
[式中、aは1から3の数値であり、Wはアルキル基であり、Yはアルコキシ基である]
によって表される基である、箇条書き18および21〜23のいずれか1つに記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
によって表される基である、箇条書き18および21〜23のいずれか1つに記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
箇条書き25: 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(IV):
によって表される少なくとも1つの末端および/またはペンダント鎖をさらに含み、式中、nは5から50の数値であり、R9はアルキレン基であり、Xはアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基である、箇条書き23または24のいずれか1つに記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
箇条書き26: 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、少なくとも500g/molの重量平均分子量を有する、箇条書き18〜25のいずれか1つに記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
箇条書き27: 前記分子内環状エステルが、ラクチド、ラクトン、グリコリド、またはこれらの組合せを含む、箇条書き18〜26のいずれか1つに記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
箇条書き28: (a) 有機溶剤と、
(b) 箇条書き18〜27のいずれか1つに記載の少なくとも1種のアルコキシシラン官能性ポリマーと
を含む、コーティング組成物。
(b) 箇条書き18〜27のいずれか1つに記載の少なくとも1種のアルコキシシラン官能性ポリマーと
を含む、コーティング組成物。
箇条書き29: 触媒をさらに含む、箇条書き28に記載のコーティング組成物。
本発明の特定の実施形態について、例示の目的でこれまで記述してきたが、添付の特許請求の範囲で定義される本発明から逸脱することなく、本発明の細部の数多くの変更を行ってもよいことが当業者に明らかである。
Claims (29)
- (a) 有機溶剤と、
(b) 少なくとも1つのエステル結合と少なくとも1つのウレタン結合とを含むアルコキシシラン官能性ポリマーと
を含み、前記ポリマーが、
(iv) ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性化合物と、
(v) 分子内環状エステルと、
(vi) イソシアネート官能性化合物と
を含む成分から調製され、
前記活性水素官能性化合物(i)、前記イソシアネート官能性化合物(iii)、または(i)および(iii)の両方が、1個または複数のアルコキシシラン官能基を含む、コーティング組成物から調製された防指紋コーティングで少なくとも部分的にコーティングされた基板。 - 前記活性水素官能性化合物がヒドロキシル官能性化合物を含み、前記イソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン官能基を含む、請求項1に記載の基板。
- 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(I):
によって表される基である、請求項2に記載の基板。 - 前記分子内エステルが、ラクチド、ラクトン、グリコリド、またはこれらの組合せを含む、請求項1に記載の基板。
- 前記活性水素官能性化合物が、アミノ基と、少なくとも2個のアルコキシシラン基とを含む、請求項1に記載の基板。
- 前記イソシアネート官能性化合物が、アルコキシシラン基を含まない、請求項5に記載の基板。
- 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(II):
によって表される基である、請求項6に記載の基板。 - 前記活性水素官能性化合物が、1個または複数のヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性ポリマーを含み、前記イソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン基を含む、請求項1に記載の基板。
- 前記活性水素官能性ポリマーが、少なくとも3個のヒドロキシル官能基を含む分岐状ポリマーである、請求項8に記載の基板。
- 前記アルコキシシラン官能性ポリマーを調製するための前記成分が、少なくとも2種のイソシアネート官能性化合物を含み、第1のイソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン基を含み、第2のイソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン基を含まない、請求項9に記載の基板。
- 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(III):
によって表される基である、請求項10に記載の基板。 - 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(IV):
- 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、少なくとも500g/molの重量平均分子量を有する、請求項1に記載の基板。
- 前記コーティング組成物が、触媒をさらに含む、請求項1に記載の基板。
- 前記コーティング組成物が、シリコーンポリマーをさらに含む、請求項1に記載の基板。
- 前記基板が電子デバイスである、請求項1に記載の基板。
- 前記基板が、前記防指紋コーティングで少なくとも部分的にコーティングされたタッチスクリーンまたはディスプレイを含む、請求項1に記載の基板。
- 少なくとも1つのエステル結合と、少なくとも1つのウレタン結合と、少なくとも2個のアルコキシシラン官能基とを含む、アルコキシシラン官能性ポリマーであって、前記アルコキシシラン官能性ポリマーは、
(iv) (a)1個または複数のヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性ポリマー、(b)アミノ基を含む非ポリマー化合物、または(c)これらの組合せから選択される活性水素官能性化合物と、
(v) 分子内環状エステルと、
(vi) イソシアネート官能性化合物と
を含む成分から調製され、
前記活性水素官能性化合物(i)、前記イソシアネート官能性化合物(iii)、または(i)および(iii)の両方が、1個または複数のアルコキシシラン基を含む、アルコキシシラン官能性ポリマー。 - 前記活性水素官能性化合物が、アミノ基と、少なくとも2個のアルコキシシラン基とを含む、請求項18に記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
- 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(II):
によって表される基である、請求項19に記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。 - 前記活性水素官能性化合物が、1個または複数のヒドロキシル基、アミノ基、チオール基、またはこれらの組合せを含む活性水素官能性ポリマーを含み、前記イソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン基を含む、請求項18に記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
- 前記活性水素官能性ポリマーが、少なくとも3個のヒドロキシル官能基を含む分岐状ポリマーである、請求項21に記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
- 前記アルコキシシラン官能性ポリマーを調製するための前記成分が、少なくとも2種のイソシアネート官能性化合物を含み、第1のイソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン基を含み、第2のイソシアネート官能性化合物がアルコキシシラン官能基を含まない、請求項22に記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
- 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(III):
によって表される基である、請求項23に記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。 - 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、化学式(IV):
- 前記アルコキシシラン官能性ポリマーが、少なくとも500g/molの重量平均分子量を有する、請求項18に記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
- 前記分子内環状エステルが、ラクチド、ラクトン、グリコリド、またはこれらの組合せを含む、請求項18に記載のアルコキシシラン官能性ポリマー。
- (a) 有機溶剤と、
(b) 請求項18に記載の少なくとも1種のアルコキシシラン官能性ポリマーと
を含む、コーティング組成物。 - 触媒をさらに含む、請求項28に記載のコーティング組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762514450P | 2017-06-02 | 2017-06-02 | |
US62/514,450 | 2017-06-02 | ||
PCT/US2018/035126 WO2018222712A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-05-30 | Polymers, coating compositions containing such polymers, and anti-fingerprint coatings formed therefrom |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020522402A true JP2020522402A (ja) | 2020-07-30 |
Family
ID=62683473
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019565911A Pending JP2020522402A (ja) | 2017-06-02 | 2018-05-30 | ポリマー、そのようなポリマーを含有するコーティング組成物、およびその組成物から形成された防指紋コーティング |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11634609B2 (ja) |
EP (1) | EP3630895B1 (ja) |
JP (1) | JP2020522402A (ja) |
KR (1) | KR102346941B1 (ja) |
CN (1) | CN110678522B (ja) |
MX (1) | MX2019014383A (ja) |
PL (1) | PL3630895T3 (ja) |
TW (1) | TWI675892B (ja) |
WO (1) | WO2018222712A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112391121A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-02-23 | 中国船舶重工集团公司第七二五研究所 | 一种可降解性多元协同长寿命防污涂层材料的制备方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005029723A (ja) * | 2002-08-01 | 2005-02-03 | Central Glass Co Ltd | 防曇性膜及びその形成方法並びに防曇性膜形成用塗布剤 |
WO2007040232A1 (ja) * | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Asahi Glass Company, Limited | シリル基含有重合体及びその製造方法 |
JP2009215537A (ja) * | 2008-02-14 | 2009-09-24 | San Nopco Ltd | 放射線硬化型コーティング組成物 |
WO2009144999A1 (ja) * | 2008-05-26 | 2009-12-03 | ハリマ化成株式会社 | 親水性被覆剤、親水性被膜、及び親水性基材 |
WO2014014028A1 (ja) * | 2012-07-20 | 2014-01-23 | Dic株式会社 | コーティング剤及びそれを用いた物品 |
JP2014037454A (ja) * | 2012-08-10 | 2014-02-27 | Harima Chemicals Inc | 二液硬化型被覆剤 |
US20160159833A1 (en) * | 2013-07-30 | 2016-06-09 | Sika Technology Ag | Hydroxymethyl-carboxamido-substituted silane and its use for curable, silane-terminated polymers |
JP2017503046A (ja) * | 2013-12-16 | 2017-01-26 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | チタン含有触媒及びジルコニウム含有触媒を用いたシリル化ポリウレタンポリマーの調製プロセス |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5766769A (en) | 1995-10-06 | 1998-06-16 | Basf Corporation | Curable composition for coatings |
US6441103B1 (en) * | 2000-09-21 | 2002-08-27 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aminoplast-based crosslinkers and powder coating compositions containing such crosslinkers |
US6833423B2 (en) * | 2002-06-18 | 2004-12-21 | Bayer Polymers Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
JP2004300320A (ja) | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | セルロースアシレートフィルム、その製造方法、及び該フイルムを用いた光学フィルム |
US20080124532A1 (en) | 2006-11-29 | 2008-05-29 | Basf Corporation | Materials and oligomers in low voc coatings |
DE102007032666A1 (de) * | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Bayer Materialscience Ag | Allophanat- und Silangruppen enthaltende Polyisocyanate |
WO2009090803A1 (ja) | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Kimoto Co., Ltd. | 硬化性組成物、硬化物及び積層体 |
DE102008020979A1 (de) * | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane |
DE102009028636A1 (de) | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
JP2011068031A (ja) | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Fujifilm Corp | レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版及びその製造方法、並びに、レリーフ印刷版及びその製版方法 |
DE102009047964A1 (de) * | 2009-10-01 | 2011-04-21 | Bayer Materialscience Ag | Hochfunktionelle Allophanat- und Silangruppen enthaltende Polyisocyanate |
EP2944677B1 (en) * | 2009-12-17 | 2017-08-30 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonate-functional coatings and methods |
CN103717688A (zh) * | 2011-07-22 | 2014-04-09 | H.B.富勒公司 | 在电子器件上使用的反应性热熔粘合剂 |
WO2013174891A2 (de) * | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Sika Technology Ag | Silangruppen-haltiges polymer |
US9206322B2 (en) | 2013-09-27 | 2015-12-08 | National Taiwan University Of Science And Technology | Non-fluorinated coating materials with anti-fingerprint property, and evaluation method thereof |
WO2015051053A1 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Luna Innovations Incorporated | Transparent hydrophobic coating materials with improved durability and methods of making same |
CN104744656A (zh) | 2015-03-27 | 2015-07-01 | 同济大学 | 一种星型可生物降解形状记忆聚合物纳米复合材料的制备方法 |
NZ736149A (en) * | 2015-03-27 | 2018-08-31 | Ppg Ind Ohio Inc | Durable anti-fingerprint polymers and coating compositions |
-
2018
- 2018-05-30 KR KR1020197038356A patent/KR102346941B1/ko active IP Right Grant
- 2018-05-30 CN CN201880036443.2A patent/CN110678522B/zh active Active
- 2018-05-30 MX MX2019014383A patent/MX2019014383A/es unknown
- 2018-05-30 JP JP2019565911A patent/JP2020522402A/ja active Pending
- 2018-05-30 US US16/618,665 patent/US11634609B2/en active Active
- 2018-05-30 PL PL18732580T patent/PL3630895T3/pl unknown
- 2018-05-30 WO PCT/US2018/035126 patent/WO2018222712A1/en active Application Filing
- 2018-05-30 EP EP18732580.8A patent/EP3630895B1/en active Active
- 2018-06-01 TW TW107119046A patent/TWI675892B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005029723A (ja) * | 2002-08-01 | 2005-02-03 | Central Glass Co Ltd | 防曇性膜及びその形成方法並びに防曇性膜形成用塗布剤 |
WO2007040232A1 (ja) * | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Asahi Glass Company, Limited | シリル基含有重合体及びその製造方法 |
JP2009215537A (ja) * | 2008-02-14 | 2009-09-24 | San Nopco Ltd | 放射線硬化型コーティング組成物 |
WO2009144999A1 (ja) * | 2008-05-26 | 2009-12-03 | ハリマ化成株式会社 | 親水性被覆剤、親水性被膜、及び親水性基材 |
WO2014014028A1 (ja) * | 2012-07-20 | 2014-01-23 | Dic株式会社 | コーティング剤及びそれを用いた物品 |
JP2014037454A (ja) * | 2012-08-10 | 2014-02-27 | Harima Chemicals Inc | 二液硬化型被覆剤 |
US20160159833A1 (en) * | 2013-07-30 | 2016-06-09 | Sika Technology Ag | Hydroxymethyl-carboxamido-substituted silane and its use for curable, silane-terminated polymers |
JP2016531905A (ja) * | 2013-07-30 | 2016-10-13 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | ヒドロキシメチル−カルボキサミド置換シラノール及びその硬化性シラン末端ポリマーとしての使用 |
JP2017503046A (ja) * | 2013-12-16 | 2017-01-26 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | チタン含有触媒及びジルコニウム含有触媒を用いたシリル化ポリウレタンポリマーの調製プロセス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3630895A1 (en) | 2020-04-08 |
MX2019014383A (es) | 2020-01-23 |
US11634609B2 (en) | 2023-04-25 |
TWI675892B (zh) | 2019-11-01 |
PL3630895T3 (pl) | 2022-05-02 |
WO2018222712A1 (en) | 2018-12-06 |
CN110678522A (zh) | 2020-01-10 |
US20200095461A1 (en) | 2020-03-26 |
TW201903080A (zh) | 2019-01-16 |
KR20200015593A (ko) | 2020-02-12 |
EP3630895B1 (en) | 2022-03-02 |
CN110678522B (zh) | 2022-09-23 |
KR102346941B1 (ko) | 2022-01-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11118003B2 (en) | Omniphobic polyurethane compositions, related articles, and related methods | |
KR101813024B1 (ko) | 활성 에너지선 경화성 조성물, 그 경화물 및 그 경화 도막을 갖는 물품 | |
EP1170336B1 (en) | Polysilazane composition and coated molded article having cured object obtained therefrom | |
KR100459351B1 (ko) | 비공격성 용매 함유 코팅 조성물을 사용하는 열가소성기판의 코팅 방법 | |
CN110678522B (zh) | 聚合物,包含这样的聚合物的涂料组合物,及由其形成的防指纹涂层 | |
US10544260B2 (en) | Fluoropolymers, methods of preparing fluoropolymers, and coating compositions containing fluoropolymers | |
JP2007503299A (ja) | 色彩および効果を付与する多層コーティングの製造方法 | |
KR102241196B1 (ko) | 실리콘-함유 폴리에스테르, 이를 함유하는 코팅 조성물, 및 이로부터 제조된 코팅 | |
KR20200072533A (ko) | 플라스틱 기판을 위한 프라이머 코팅 작용제 시스템 | |
US20230212421A1 (en) | Polymers, coating compositions containing such polymers, and anti-fingerprint coatings formed therefrom | |
CN109642116B (zh) | 涂料组合物及用于调整摩擦的涂料 | |
US20220259360A1 (en) | Omniphobic Compatibilizers for Clear Coatings, Related Articles, and Related Methods | |
EP2483238B1 (en) | A coating composition comprising fluorinated sag control agent | |
CA3118475C (en) | Coating compositions containing phosphorus acid functional polyol polymers and coatings formed therefrom | |
CA3150888C (en) | Crosslinking compositions and coatings formed therefrom | |
WO2023117034A1 (en) | Multi-layer coating system for polycarbonate substrates |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200116 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210121 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210219 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210921 |