JP2016531905A - ヒドロキシメチル−カルボキサミド置換シラノール及びその硬化性シラン末端ポリマーとしての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1a及びR1bは互いに独立して、それぞれ水素原子若しくは炭素数1〜12の一価炭化水素ラジカルであるか、又は結合して炭素数2〜6のアルキレンラジカルとなり、
R2は、水素原子又は任意にエーテル基、エステル基、ニトリル基、アミノ基又はシラン基を含む炭素数1〜12の一価炭化水素ラジカルであり、
R3は、任意に芳香族部分を有し、任意に1つ又は複数のヘテロ原子、特に窒素原子を有する、炭素数1〜20の直鎖又は分岐アルキレン又はシクロアルキレンラジカルであり、
R4は炭素数1〜8のアルキルラジカルであり、
R5は任意にエーテル基を含む炭素数1〜10のアルキルラジカルであり、
nは1又は2であり、
xは0、1又は2である)。
少なくとも1種の式(IV)のアミノシランと、
の反応により、式(I)のヒドロキシシランを作製する方法を更に提供する:
mは1〜100の整数であり、
R6は炭素数1〜12の一価炭化水素ラジカルであり、
R1a、R1b、R2、R3、R4、R5及びxは既に指定された意味を有する。
イソシアナトシラン、特に3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、イソシアナトメチルトリメトキシシラン及びイソシアナトメチルトリエトキシシラン;
脂肪族及び脂環式及び芳香族モノイソシアネート、特にブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ラウリルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート及びフェニルイソシアネート;
脂肪族、アリール脂肪族及び脂環式ジイソシアネート及びトリイソシアネート、特に1,4−テトラメチレンジイソシアネート、2−メチルペンタメチレン1,5−ジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2,2,4−及び2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、1,10−デカメチレンジイソシアネート、1,12−ドデカメチレンジイソシアネート、リシン及びリシンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3−及び−1,4−ジイソシアネート、1−メチル−2,4−及び−2,6−ジイソシアナトシクロヘキサン並びにこれらの異性体の任意の所望の混合物(HTDI又はH6TDI)、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(=イソホロンジイソシアネート又はIPDI)、ペルヒドロ−2,4’−及び−4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(HMDI又はH12MDI)、1,3−及び1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、m及びp−キシリレンジイソシアネート(m及びp−XDI)、テトラメチル−1,3−及び−1,4−キシリレンジイソシアネート(m及びp−TMXDI)、ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ナフタレン、二量体及び三量体の脂肪酸イソシアネート、例えば3,6−ビス(9−イソシアナトノニル)−4,5−ジ(1−ヘプテニル)シクロヘキセン(ジメリルジイソシアネート)、好ましくはHDI及びIPDI;
芳香族ジイソシアネート及びトリイソシアネート、特に2,4−及び/又は2,6−トリレンジイソシアネート並びにこれらの異性体の任意の所望の混合物(TDI)、4,4’−、2,4’−及び/又は2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート並びにこれらの異性体の任意の所望の混合物(MDI)、MDI及びMDIホモログの混合物(ポリメリックMDI又はPMDI)、1,3−及び1,4−フェニレンジイソシアネート、2,3,5,6−テトラメチル−1,4−ジイソシアナトベンゼン、ナフタレン1,5−ジイソシアネート(NDI)、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトジフェニル(TODI)、ジアニシジンジイソシアネート(DADI)、1,3,5−トリス(イソシアナトメチル)ベンゼン、トリス(4−イソシアナトフェニル)メタン、並びにトリス(4−イソシアナトフェニル)チオホスフェート、好ましくはMDI及びTDI;
上記ジイソシアネート及びトリイソシアネートの、特にHDI、IPDI、MDI及びTDIから誘導されるオリゴマー及び誘導体;特に市販グレード、特にHDI−ビウレット、例えばデスモダル(Desmodur)(登録商標) N 100及びN 3200(Bayer製)、トロネート(Tolonate)(登録商標) HDB及びHDB−LV(Rhodia製)及びデュラネート(Duranate)(登録商標) 24A−100(Asahi Kasei製);HDIイソシアヌレート、例えばデスモダル(Desmodur)(登録商標) N 3300、N 3600及びN 3790 BA(全てBayer製)、トロネート(Tolonate)(登録商標) HDT、HDT−LV及びHDT−LV2(Rhodia製)、デュラネート(Duranate)(登録商標) TPA−100及びTHA−100(Asahi Kasei製)及びコロネート(Coronate)(登録商標) HX(Nippon Polyurethane製);HDIウレトジオン、例えばデスモダル(Desmodur)(登録商標) N 3400、デスモダル(Desmodur)(登録商標) XP 2840(Bayer製);HDIイミノオキサジアジンジオン、例えばデスモダル(Desmodur)(登録商標) XP 2410(Bayer製);HDIアロファネート、例えばデスモダル(Desmodur)(登録商標) VP LS 2102、デスモダル(Desmodur)(登録商標)) XP 2580(Bayer製);IPDIイソシアヌレート、例えば特に溶液にてデスモダル(Desmodur)(登録商標) Z 4470(Bayer製)又は固形にてベスタナット(Vestanat)(登録商標) T1890/100(Evonik製);TDIオリゴマー、例えばデスモダル(Desmodur)(登録商標) IL(Bayer製);並びにTDI/HDIベースの混合イソシアヌレート、例えばデスモダル(Desmodur)(登録商標) HL(Bayer製);更にはMDIとMDI誘導体との混合物である室温で液体の形態のMDI(いわゆる「変性MDI」)、例えば特にデスモダル(Desmodur)(登録商標) CD、デスモダル(Desmodur)(登録商標)) PF、デスモダル(Desmodur)(登録商標) PC(全てBayer製)又はアイソネート(Isonate)(登録商標) M 143(Dow製)等の商標名で知られるMDIカルボジイミド又はMDIウレトンイミン又はMDIウレタン、並びにデスモダル(Desmodur)(登録商標) VL、デスモダル(Desmodur)(登録商標) VL50、Desmodur(商標) VL R10、デスモダル(Desmodur)(登録商標) VL R20、Desmodur(商標) VH 20 N及びデスモダル(Desmodur)(登録商標) VKS 20F(全てBayer製)、アイソネート(Isonate)(登録商標) M 309、ボラネート(Voranate)(登録商標) M 229及びボラネート(Voranate)(登録商標) M 580(全てDow製)又はルプラナート(Lupranat)(登録商標) M 10 R(BASF製)等の商標名で入手可能なMDIとMDIホモログとの混合物(ポリマーMDI又はPMDI);
指定のオリゴマーポリイソシアネートは実際に通常、オリゴマー化度及び/又は化学構造が異なる物質の混合物であり、2.1〜4.0の平均NCO官能価を有するのが好ましい;
更には、好ましくは少なくとも1種のポリオールと少なくとも1種のポリイソシアネートとの反応により入手可能なイソシアネート基を有するポリマーであって、使用される上記ポリオールは好ましくはポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール及びポリアクリレートポリオール、特に好ましくはポリエーテルポリオール、特にポリオキシプロピレンポリオール及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレン混合ポリオール、並びにまたポリエステル及びポリカーボネートポリオール、特に室温で固体の結晶性又は非晶質ポリエステルポリオールであり、平均分子量は500g/mol〜30000g/mol、好ましくは1000g/mol〜20000g/mol、特に2000g/mol〜15000g/molの範囲であり、使用されるポリイソシアネートは指定のジイソシアネート、好ましくはMDI、TDI、HDI及びIPDI、特にIPDIであるのが好ましい。
R7は、任意にカルボジイミド基、ウレトジオン基、アロファネート基、ウレトンイミン基、ビウレット基、イミノオキサジアジンジオン基、イソシアヌレート基又はウレタン基を含む、炭素数4〜50の(p+q)価の炭化水素ラジカルであり、
pは1〜4の整数であり、
qは1又は2であり、
R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、n及びxは既述の意味を有する。
ガラス、ガラスセラミック、コンクリート、モルタル、レンガ、タイル、石膏、及び御影石又は大理石等の天然石;
金属及び合金、例えばアルミニウム、鉄、鋼鉄及び非鉄金属、並びに表面改良(surface-refined)金属及び合金、例えば亜鉛めっき金属又はクロムめっき金属;
皮革、繊維製品、紙、木材、樹脂、例えばフェノール樹脂、メラミン樹脂又はエポキシド樹脂によって結合された木質材料、樹脂/繊維製品の複合材料、及び他のいわゆるポリマー複合材;
プラスチック、例えばポリ塩化ビニル(硬質及び軟質PVC)、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー(ABS)、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、エポキシド樹脂、ポリウレタン(PUR)、ポリオキシメチレン(POM)、ポリオレフィン(PO)、ポリエチレン(PE)又はポリプロピレン(PP)、エチレン−プロピレンコポリマー(EPM)及びエチレン−プロピレン−ジエンターポリマー(EPDM)、ここでプラスチックは好ましくはプラズマ、コロナ又はフレームを用いて表面処理されていてもよく、
繊維強化プラスチック、例えば炭素繊維強化プラスチック(CFK)、ガラス繊維強化プラスチック(GFK)及びシート成形コンパウンド(SMC);
コーティング基体、例えば粉体コーティング金属又は合金;
塗料及びワニス、特に自動車仕上げ用ラッカー。
実施例1a:N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2−ヒドロキシプロパンアミド
丸底フラスコ内において、36.00g(162.6mmol)の3−アミノプロピルトリエトキシシラン、12.07g(83.7mmol)のL−ラクチド及び0.15gのビニルトリエトキシシランを、反応の進行がIR分光法を用いても確認されなくなるまで、窒素雰囲気下、80℃にて3時間撹拌した。粗生成物を60℃及びおよそ10mbarにて15分間、後処理した。これにより、理論OH当量が293.4g/Eqの液体生成物が得られ、これを室温にて防湿しながら保管した。
FT−IR:3406sh(O−H)、3322(N−Hアミド)、2974、2928、2885、2736、1741(C=Oエステル)、1651(C=Oアミド)、1535(C=Oアミド)、1482、1444、1411、1390、1365、1279、1192、1165、1100、1073、996、954、886、863、775、678。
1H NMR:δ6.69(s,1H,O=C−NH)、4.21(q,1H,(R)3CH,J=6.8)、3.82(q,6H,Si−O−CH2−CH3,J=7.0)、3.28(m,2H,NH−CH2−CH2−CH2−Si)、1.65(m,2H,NH−CH2−CH2−CH2−Si)、1.42(d,3H,CH3−CH(R)2,J=6.8)、1.23(t,9H,Si−O−CH2−CH3,J=7.0)、0.65(t,2H,NH−CH2−CH2−CH2−Si,J=8.1)。
GC(調製の3日後):96.2%のN−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2−ヒドロキシプロパンアミド、1.7%の3−アミノプロピルトリエトキシシラン及び2.1%の乳酸エチルエステル。
GC(調製の6週間後):95.8%のN−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2−ヒドロキシプロパンアミド、1.3%の3−アミノプロピルトリエトキシシラン及び2.9%の乳酸エチルエステル。
丸底フラスコ内において、14.01g(118.6mmol)のL−乳酸エチルエステル、10.00gのエタノール及び0.15gのビニルトリエトキシシランを、窒素雰囲気下、60℃にて10分間撹拌した。次いで、25.00g(112.9mmol)の3−アミノプロピルトリエトキシシラン及び0.20gのTytan(商標) TAA(チタンアセチルアセトネート;Borica Company Ltd.製)を添加し、混合物を、反応の進行がIR分光法を用いても確認されなくなるまで、還流しながら100℃にて5時間撹拌した。粗生成物を80℃及びおよそ10mbarにて30分間、後処理した。これにより理論OH当量が293.4g/Eqの液体生成物が得られ、これを室温にて防湿下において保存した。
GC(調製の3日後):80.4%のN−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2−ヒドロキシプロパンアミド、19.6%の3−アミノプロピルトリエトキシシラン及び0.1%未満の乳酸エチルエステル。
丸底フラスコ内において、16.21g(90.4mmol)の3−アミノプロピルトリメトキシシラン、6.20g(43.05mmol)のL−ラクチド及び0.10gのビニルトリメトキシシランを、全ての固体が溶けるまで窒素雰囲気下、60℃にて数分間撹拌した。次いで混合物を窒素下、23℃にて48時間、静置した。IR分光法に従って、反応を実施した。理論OH当量が251.4g/Eqの液体生成物を得た。
FT−IR:3410sh(O−H)、3349(N−Hアミド)、2969、2940、2841、1746(C=Oエステル)、1651(C=Oアミド)、1532(C=Oアミド)、1446、1412、1367、1347、1311、1279、1191、1080、1038、963、884、864、808、776sh、677。
丸底フラスコ内において、21.29g(96.2mmol)の3−アミノプロピルトリエトキシシラン、5.47g(47.1mmol)の1,4−ジオキサン−2,5−ジオン及び0.10gのビニルトリエトキシシランを反応の進行がIR分光法を用いても確認されなくなるまで、窒素雰囲気下、100℃にて2時間撹拌した。粗生成物を40℃及びおよそ30mbarにて10分間、後処理した。これにより、理論OH当量が279.4g/Eqの液体生成物が得られた。
FT−IR:3418sh(O−H)、3326(N−Hアミド)、2973、2927、2885、2735、1756(C=Oエステル)、1655(C=Oアミド)、1536(C=Oアミド)、1482、1443、1411、1390、1366、1350、1293、1192、1165、1100、1072、953、880、849、772、680。
丸底フラスコ内において、16.21g(90.4mmol)の3−アミノプロピルトリメトキシシラン、5.14g(44.3mmol)の1,4−ジオキサン−2,5−ジオン及び0.10gのビニルトリメトキシシランを反応の進行がIR分光法を用いても確認されなくなるまで、窒素雰囲気下、100℃にて2時間撹拌した。粗生成物を40℃及びおよそ50mbarにて10分間、後処理した。これにより、理論OH当量が237.3g/Eqの液体生成物が得られた。
FT−IR:3414sh(O−H)、3308(N−Hアミド)、2941、2841、1757(C=Oエステル)、1652(C=Oアミド)、1533(C=Oアミド)、1444、1412、1350、1281、1191、1076、892、808、771、679。
丸底フラスコ内において、15.67g(118.6mmol)の2−ヒドロキシイソ酪酸エチルエステル及び0.15gのビニルトリエトキシシランを窒素雰囲気下、60℃にて10分間撹拌した。次いで、25.00g(112.9mmol)の3−アミノプロピルトリエトキシシラン及び0.20gのTytan(商標) TAAを添加し、混合物を反応の進行がIR分光法を用いても確認されなくなるまで、130℃にて6時間撹拌した。粗生成物を80℃及びおよそ10mbarにて30分間、後処理した。これにより、理論OH当量が307.5g/Eqの液体生成物が得られた。
FT−IR:3414sh(O−H)、3349(N−Hアミド)、2973、2926、2881、2735sh、1727(C=Oエステル)、1649(C=Oアミド)、1605sh、1533(C=Oアミド)、1465、1446、1390、1359、1344、1280、1240、1163、1101、1077、993、953、842、777、679。
丸底フラスコ内において、14.00g(118.6mmol)の2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル及び0.15gのビニルトリメトキシシランを窒素雰囲気下、60℃にて10分間撹拌した。次いで、20.25g(112.9mmol)の3−アミノプロピルトリメトキシシラン及び0.20gのTytan(商標) TAAを添加し、混合物を反応の進行がIR分光法を用いても確認されなくなるまで、110℃にて5時間撹拌した。粗生成物を、60℃及びおよそ30mbarにて30分間、後処理した。これにより、理論OH当量が265.4g/Eqの液体生成物が得られた。
FT−IR:3410sh(O−H)、3353(N−Hアミド)、2969、2940、2840、1746(C=Oエステル)、1650(C=Oアミド)、1609sh、1531(C=Oアミド)、1464、1411、1368、1280、1188、1078、1019、969、936、909、854、804、678。
丸底フラスコ内において、23.55g(100.1mmol)のN−(n−ブチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、7.00g(48.6mmol)のL−ラクチド、0.30gのTytan(商標) TAA及び0.10gのビニルトリメトキシシランを、反応の進行がIR分光法を用いても確認されなくなるまで、窒素雰囲気下、120℃にて30時間撹拌した。粗生成物を60℃及びおよそ10mbarにて30分間、後処理した。これにより、理論OH当量が307.5g/Eqの液体生成物が得られた。
FT−IR:3428(O−H)、2936、2873、2840、1754(C=Oエステル)、1708、1640(C=Oアミド)、1535、1459、1411、1371、1316、1279、1190、1081、982、880、812、777、676。
丸底フラスコ内において、34.17g(100.1mmol)のN,N−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、7.00g(48.6mmol)のL−ラクチド、0.30gのTytan(商標) TAA及び0.10gのビニルトリメトキシシランを反応の進行がIR分光法を用いても確認されなくなるまで、窒素雰囲気下、120℃にて30時間撹拌した。粗生成物は60℃及びおよそ10mbarにて30分間、後処理した。これにより、理論OH当量が413.6g/Eqの液体生成物が得られた。
FT−IR:3436(O−H)、2941、2840、1756(C=Oエステル)、1709、1643(C=Oアミド)、1533、1457、1411、1371、1346、1314、1283、1254、1189、1076、984、880、808、777、677。
実施例9:
1.0重量%の実施例1a由来のヒドロキシシランを無水エタノールに溶解した。この溶液をガラス上の活性剤(接着促進剤溶液)として使用した。このために、寸法10cm×15cmのガラスプレート(Floatglas、Rocholl、ドイツ、シェーンブルン)の空気側の長手方向にスペーサーテープを貼り付けることで、それぞれ2cm×13cmと計測された3つのガラスストリップを得た。それぞれのストリップをアセトンによってクリーニングした後、調製した活性剤で湿らせた衛生ワイプを用いて1回拭いた。NKでの2時間の換気時間後、7.8gのMDIポリマー(その調製は下に記載している)を1ストライプ毎およそ3mmの層厚さにて塗布した。参照として、第2のガラスプレートを同様に処理したが、活性剤の代わりに純エタノールを使用した。2つのガラスプレートをNKにて保存した。
実施例10:(イソシアナトシランの調製)
丸底フラスコ内において、8.00g(27.3mmol)の実施例1a由来のヒドロキシシラン、6.06g(27.3mmol)のイソホロンジイソシアネート(ベスタナット(Vestanat)(登録商標) IPDI、Evonik製)及び0.03gのビスマストリス(ネオデカノエート)(DIDP中、10重量%)を窒素雰囲気下、80℃にて4時間撹拌した後、防湿下において室温にて4日間保存した。滴定により求められた遊離イソシアネート基含量が8.2重量%である高粘度生成物が得られた。
FT−IR:3436sh、3312(N−Hアミド)、3090、2973、2927、2894、2254(N=C=O)、1704(C=Oウレタン)、1661(C=Oアミド)、1532(C=Oアミド)、1462、1445、1411、1388、1365、1303、1237、1194、1164、1102、1075、955、904、857、773。
丸底フラスコ内において、8.00g(27.3mmol)の実施例1a由来のヒドロキシシラン、4.74g(27.3mmol)の2,4−トリレンジイソシアネート(デスモダル(Desmodur)(登録商標) T 100、Bayer製)を窒素雰囲気下、80℃にて4時間撹拌した後、防湿下において室温にて4日間保存した。これにより、滴定により求められた遊離イソシアネート基含量が6.5重量%である高粘度生成物が得られた。
FT−IR:3427sh、3295(N−Hアミド)、3099、2974、2927、2885、2267(N=C=O)、1732(C=Oウレタン)、1658(C=Oアミド)、1617、1596、1537(C=Oアミド)、1445、1413、1387、1367、1306、1276、1221、1165、1099、1074、995、953、874、767、703、677。
丸底フラスコ内において、遊離イソシアネート基含量が0.63重量%である100.00gのIPDIポリウレタンポリマー(その調製は下に記載している)を4.84gの実施例1a由来のヒドロキシシランとともに、イソシアネート基がIR分光法を用いても検出することができなくなるまで、窒素雰囲気下、90℃にて2時間撹拌した。ポリマーを室温まで冷却し、防湿下において保存した。
15.00重量部(GT)の実施例12由来のシラン官能性ポリマーを、20.00GTのフタル酸ジイソデシル、2.00GTのチキソトロープペースト(その調製は下に記載している)、1.00GTのビニルトリエトキシシラン、10.00GTの軽質炭酸カルシウム(ソーカル(Socal)(登録商標) U1 S2、Solvay製)、50.00GTの重質炭酸カルシウム(オミヤカーブ(Omyacarb)(登録商標) 5 GU、Omya製)及び1.25GTのビス(エチルアセトアセタト)ジイソブトキシチタン(IV)(Tyzor(商標) IBAY、Dorf Ketal製)とともに真空ミキサー内で防湿下において50℃にて30分間処理し、均質なペーストを得て、保存した。
皮膜形成時間:55分、
引張強度:1.50MPa、
破断伸び:150%、
弾性率(0.5%〜50%の伸び):1.19MPa、
ショアA:38。
引張強度:0.94MPa、
破断伸び:125%、
弾性率(0.5%〜50%の伸び):0.77MPa、
ショアA:28。
Claims (15)
- 式(I)のヒドロキシシラン:
R1a及びR1bは互いに独立して、それぞれ水素原子若しくは炭素数1〜12の一価炭化水素ラジカルであるか、又は結合して炭素数2〜6のアルキレンラジカルとなり、
R2は、水素原子又は任意にエーテル基、エステル基、ニトリル基、アミノ基又はシラン基を含む炭素数1〜12の一価炭化水素ラジカルであり、
R3は、任意に芳香族部分を有し、任意に1つ又は複数のヘテロ原子、特に窒素原子を有する、炭素数1〜20の直鎖又は分岐アルキレン又はシクロアルキレンラジカルであり、
R4は炭素数1〜8のアルキルラジカルであり、
R5は任意にエーテル基を含む炭素数1〜10のアルキルラジカルであり、
nは1又は2であり、
xは0、1又は2である)。 - R1a及びR1bは互いに独立して、それぞれ水素原子又はメチルラジカルであることを特徴とする、請求項1に記載のヒドロキシシラン。
- R2が水素原子又はアルキルラジカル又はシクロアルキルラジカル又はアルコキシシリルアルキルラジカルであることを特徴とする、請求項1又は2に記載のヒドロキシシラン。
- R3が1,3−プロピレン、4−アザ−1,6−ヘキシレン、2−メチル−1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、3−メチル−1,4−ブチレン及び3,3−ジメチル−1,4−ブチレンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のヒドロキシシラン。
- R5がメチルラジカル又はエチルラジカルであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のヒドロキシシラン。
- xが1又は0、特に0であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のヒドロキシシラン。
- N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2−ヒドロキシアセトアミド、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)−2−ヒドロキシアセトアミド、N−(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)−2−ヒドロキシアセトアミド、N−(3−ジメトキシメチルシリルプロピル)−2−ヒドロキシアセトアミド、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2−ヒドロキシプロパンアミド、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)−2−ヒドロキシプロパンアミド、N−(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)−2−ヒドロキシプロパンアミド、N−(3−ジメトキシメチルシリルプロピル)−2−ヒドロキシプロパンアミド、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、N−(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)−2−ヒドロキシ−2−メチル−プロパンアミド及びN−(3−ジメトキシメチルシリルプロピル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミドからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のヒドロキシシラン。
- 少なくとも1種の式(II)のラクチドを用いて行われることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 少なくとも1種の請求項1〜7のいずれか一項に記載のヒドロキシシランと、ヒドロキシル基に対して反応性である少なくとも1つの基を有する少なくとも1種の化合物との反応により得られることを特徴とする、シラン官能性化合物。
- ヒドロキシル基に対して反応性である前記基が、イソシアネート基、エポキシ基、アクリレート基、メタクリレート基、無水物基、カルボン酸基、エステル基、カーボネート基及びシクロカーボネート基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項10に記載のシラン官能性化合物。
- ヒドロキシル基に対して反応性である少なくとも1つの基を有する前記化合物が、イソシアナトシラン、ジイソシアネート、それらのオリゴマー及び誘導体、並びにイソシアネート基を有するポリマーからなる群から選択されることを特徴とする、請求項10又は11に記載のシラン官能性化合物。
- 硬化性組成物の構成要素としての請求項1〜7のいずれか一項に記載のヒドロキシシラン又は請求項10〜12のいずれか一項に記載のシラン官能性化合物の使用。
- 前記硬化性組成物が前処理剤又はコーティング剤又はシーラント又は接着剤であることを特徴とする、請求項13に記載の使用。
- 請求項13又は14に記載の使用により得られる物品。
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