KR20220139872A - 실란기를 함유하는 중합체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (i) 적어도 3/1의 NCO/OH 몰비로 적어도 하나의 단량체성 다이아이소사이아네이트와 적어도 하나의 폴리에터 폴리올의 반응과, 적절한 분리 방법에 의한 대부분의 비전환된 단량체성 다이아이소사이아네이트의 후속 제거로부터 수득되는, 아이소시아네이트기를 함유하고 NCO 함량이 0.3 중량% 내지 4 중량% 범위이고 단량체성 다이아이소사이아네이트 함량이 최대 0.3 중량%인 중합체, 및 (ii) 아이소시아네이트기의 몰 당량당 적어도 1 몰의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적 비로 적어도 하나의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란을 반응시켜 수득되는, 실란기-함유 중합체에 관한 것이다. 본 실란기-함유 중합체는 저장-안정성이 있고, 가소제 또는 용매로 희석 없이도 실온에서 취급이 용이하며, 우수한 가공성, 빠른 경화, 우수한 연신율과 함께 높은 강도, 그리고 바람직한 실시양태에서, 개선된 열 안정성을 갖는 경화성 조성물을 제공한다. 이것은 수분-경화성 실란트, 접착제 또는 코팅의 구성성분으로서 특히 적합하다.
Description
본 발명은 실란기를 함유하는 중합체 및 경화성 조성물, 특히 수분-경화 접착제, 실란트(sealant) 또는 코팅에서의 이의 용도에 관한 것이다.
실란-작용성 또는 실란-말단 중합체라고도 하는 실란기를 함유하는 중합체는 수분-경화 접착제, 실란트 또는 코팅의 구성성분으로 알려져 있다.
실란기를 함유하는 중합체에 대한 다양한 공지된 경로가 있다. 먼저 알릴 에터-말단(terminated) 폴리에터 폴리올의 하이드로실릴화에 의해 수득되는 MS 중합체라고 하는 것이 있으며; 또한 아이소시아네이토실란과 폴리에터 폴리올의 반응으로부터 수득되는 SPUR 중합체라고 하는 것도 있으며; 마지막으로 폴리에터 폴리올 및 단량체성 다이아이소사이아네이트의 반응으로부터 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체와 아미노- 또는 하이드록시실란의 반응으로부터 수득되는 실란기를 함유하는 중합체가 있다.
후자는 기계적 특성, 특히 높은 신장성과 함께 우수한 강도와 관련하여 가장 큰 관심 대상이다. 이의 제조를 위한 출발 물질로서 작용하는 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체는, 예를 들어, US 6,545,087 또는 US 9,790,315에 기재된 바와 같이 단량체성 다이아이소사이아네이트 및 폴리에터 다이올을 약 2/1의 NCO/OH 비로 반응시켜 제조된다. 이들은 상당한 양의 단량체성 다이아이소사이아네이트 및 2개 이상의 폴리에터 다이올이 단량체성 다이아이소사이아네이트를 통해 추가된 사슬-연장 중합체를 함유한다. 이러한 2차 성분으로 인해, 이로부터 얻어지는 실란기를 함유하는 중합체는 높은 점도를 갖고, 그 결과 이들은 실온에서 충분히 자유-유동성이 되도록 하여 효율적으로 취급되도록 하기 위해 일반적으로 상당한 양의 가소제로 희석되어야 한다. 그러나, 결과적으로 수분-경화형 접착제, 실란트 또는 코팅제의 제형의 자유도는 가소제 함량과 관련하여 제한된다. 특히 다공성 기재의 밀봉 및 플라스틱의 결합을 위해, 가소제의 이동에 의한 기재의 손상 위험을 방지하기 위해, 매우 낮은 가소제 함량을 갖는 실란트 및 접착제가 필요하다. 또한, 이러한 실란기를 함유하는 공지의 중합체는 경화 속도, 강도 및 열 안정성과 관련하여 여전히 개선이 필요하다.
EP 1,237,967, US 6,884,904 또는 EP 1,553,118에는 단량체성 다이아이소사이아네이트를 2/1을 훨씬 초과하는 NCO/OH 비로 폴리에터 폴리올과 반응시킨 다음, 비전환된 단량체성 다이아이소사이아네이트가 증류로 제거되는, 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체가 기재되어 있다. 이는 수득되는 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체의 점도 및 EHS 분류와 관련하여 이점을 제공한다.
본 발명의 목적은, 가소제 또는 용매로 희석없이, 실온에서 효율적으로 취급될 수 있고 더 빠른 경화 및/또는 우수한 신장성 및 탄성 및/또는 개선된 열 안정성과 함께 더 높은 강도를 가능하게 하는 실란기를 함유하는 중합체를 제공하는 것이다.
이 목적은 제1항에 청구된 것과 같은 실란기를 함유하는 중합체에 의해 달성된다. 이것은, 단량체성 다이아이소사이아네이트와 폴리에터 폴리올을 적어도 3/1의 NCO/OH 비율로 반응시키고, 대부분의 비전환된 단량체성 다이아이소사이아네이트를 후속적으로 제거함으로써 앞서 수득된, 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체와, 아이소시아네이트기와 관련하여 적어도 1/1의 화학량론적 비로 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란을 반응시켜 달성된다. 실란기를 함유하는 본 발명의 중합체는 아이소시아네이트기가 없고, 단량체성 다이아이소사이아네이트의 임의의 실란 부가물(adducts)을 거의 함유하지 않고, 단지 낮은 수준의 사슬-연장(chain-extended) 중합체 성분을 함유한다. 그 결과, 실온에서 특히 낮은 점도를 가지며, 매우 우수한 가공성을 갖는 수분-경화 조성물을 가능하게 한다. 놀랍게도, 본 발명의 중합체는 특히 빠른 경화, 그리고, 어느 정도, 특히 높은 강도(인장강도 및/또는 탄성 계수 및/또는 쇼어(Shore) 경도)를 나타낸다. 본 발명의 중합체는 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체를 기반으로 하는 실란기를 함유하는 통상적인 중합체로부터 수득할 수 없는 종류의, 가소제 또는 용매의 수준이 낮거나 또는 완전히 없는 특히 저장-안정하고 매우 효율적으로 가공가능한 실란트, 접착제 또는 코팅을 제조하는 데 사용될 수 있다.
본 발명의 중합체로 수득된 생성물은 놀랍게도 경화 후에도, 특히, 개선된 열 안정성 및/또는 특히 높은 신장성과 함께 특히 높은 강도와 같은 유리한 특성을 갖는다.
본 발명의 추가 양태는 추가 독립 청구항의 발명주제이다. 본 발명의 특히 바람직한 실시형태는 종속항의 발명주제이다.
본 발명은,
(i) 적어도 3/1의 NCO/OH 몰비로 적어도 하나의 단량체성 다이아이소사이아네이트와 적어도 하나의 폴리에터 폴리올의 반응, 및 적절한 분리 방법에 의한 대부분의 비전환된 단량체성 다이아이소사이아네이트의 후속 제거로부터 수득되는, 아이소시아네이트기를 함유하고 NCO 함량이 0.3 중량% 내지 4 중량% 범위이고 단량체성 다이아이소사이아네이트 함량이 0.3 중량% 이하인 중합체, 및
(ii) 아이소시아네이트기의 몰 당량당 적어도 1 몰의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적 비로 적어도 하나의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란을 반응시켜 수득되는,
실란기를 함유하는 중합체를 제공한다.
"단량체성 다이아이소사이아네이트(monomeric diisocyanate)"는 4 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 2가 하이드로카빌 라디칼에 의해 분리된 2개의 아이소시아네이트기를 갖는 유기 화합물을 지칭한다.
"NCO 함량"은 중량% 단위의 아이소시아네이트기의 함량을 지칭한다.
"유기실란(organosilane)" 또는 축약하여 "실란(silane)"은 적어도 하나의 실란기를 갖는 유기 화합물을 지칭한다.
"알콕시실란기(alkoxysilane group)" 또는 축약하여 "실란기(silane group)"는 유기 라디칼에 결합되고 규소 원자 상에 1 내지 3개, 특히 2 또는 3개의 가수분해성 알콕시 라디칼을 갖는 실릴기를 지칭한다.
"아미노실란", "머캅토실란" 또는 "하이드록시실란"은 각각 실란기 이외에 유기 라디칼 상에 아미노, 머캅토 또는 하이드록실기를 갖는 유기실란을 지칭한다.
"분자량"은 분자 또는 분자 잔기의 몰 질량(몰당 그램)을 지칭한다. "평균 분자량"은 올리고머 또는 중합체 분자 또는 분자 잔기의 다분산 혼합물의 수평균 분자량(Mn)을 지칭한다. 이는 표준으로 폴리스티렌에 대한 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 결정된다.
반응기와 관련하여 용어 "몰비"는 상응하는 반응기의 몰 당량 수의 비에 관한 것이다.
각 경우의 식에서 점선은 치환기와 해당 분자 라디칼 사이의 결합을 나타낸다.
"가소제"는 경화 과정에서 중합체에 화학적으로 혼입되지 않고 경화된 중합체에 가소화 효과를 발휘하는 불휘발성 물질을 말한다.
"물질" 또는 "조성물"은, 저장의 결과로 사용과 관련된 정도의 이의 적용 또는 사용 특성에서의 임의의 변경 없이 장기간, 일반적으로 적어도 3개월에서 최대 6개월 이상에 걸쳐 적절한 용기에 실온에서 보관할 수 있을 때 "저장-안정한(storage-stable)" 또는 "저장가능한(storable)"이라고 한다.
"실온"은 23℃의 온도를 나타낸다.
본 명세서에서 언급된 모든 산업 표준 및 규범은 최초 출원일에 유효한 버전과 관련이 있다.
중량 백분율(중량%), 축약하여 wt%는, 달리 언급되지 않는 한, 전체 조성 또는 전체 분자를 기준으로 한, 조성 또는 분자의 구성성분의 질량 비율을 지칭한다. "질량" 및 "무게"라는 용어는 본 문서에서 동의어로 사용된다.
실란기를 함유하는 본 발명의 중합체는 아이소시아네이트기가 없다.
이것은 액체이며 특히 실온에서 점도가 낮다. 특히, 가소제나 용제로 희석하지 않고도 상온에서 효율적으로 취급할 수 있다.
실란기를 함유하는 중합체는 바람직하게는 본질적으로 가소제 및 용매가 없다. 특히, 1중량% 미만의 가소제를 함유하고 있다. 이러한 중합체는, 경화성 조성물에 사용될 때, 조성물이 가소제를 함유해야 하는지 여부, 얼마나, 그리고 어떤 가소제를 함유해야 하는지에 대해 완전한 자유를 허용한다.
실란기를 함유하는 중합체는 바람직하게는 화학식 (I)의 실란기를 갖는다:
상기 식에서,
b는 0, 1 또는 2, 특히 0 또는 1이고,
R1은 임의로 에터기를 함유하고 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
R2는 임의로 환형 및/또는 방향족 모이어티 및 임의로 하나 이상의 헤테로원자, 특히 아미도, 카바메이트 또는 모르폴리노기를 갖는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 2가 하이드로카빌 라디칼이고,
X는 O, S 또는 NR3이고, 여기서 R3은 H 또는 알콕시실릴, 에터 또는 카복실산 에스터기의 형태로 임의로 헤테로원자를 갖는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카빌 라디칼이다.
바람직하게는, R1은 메틸 또는 에틸 또는 아이소프로필이다.
더욱 바람직하게는, R1은 메틸이다. 실란기를 함유하는 이러한 종류의 중합체는 특히 반응성이다.
더욱 바람직하게는, 또한, R1은 에틸이다. 실란기를 함유하는 이러한 중합체는 특히 저장시 안정하고 독성학적으로 유리하다.
바람직하게는, X는 O 또는 NR3이다.
바람직하게는, R3는 H, 에틸, 부틸, 페닐, 또는 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖고 임의로 에터 또는 카복실산기를 갖는 지방족 하이드로카빌 라디칼이다.
X = NR3인 경우, R2는 바람직하게는 1,3-프로필렌, 1,3-부틸렌 또는 1,4-부틸렌이고, 여기서 부틸렌은 1개 또는 2개의 메틸기로 치환될 수 있고, 보다 바람직하게는 1,3-프로필렌이다.
화학식 (I)의 바람직한 실란기는 높은 신장성과 결합된 높은 강도를 가능하게 한다.
실란기를 함유하는 중합체는 분자당 평균 1.3 내지 4개, 보다 바람직하게는 1.5 내지 3.5개, 특히 1.7 내지 3.5개의 실란기를 갖는다.
실란기를 함유하는 특히 바람직한 중합체는 선형이고 분자당 평균 1.7 내지 2개, 바람직하게는 1.8 내지 2개, 특히 1.9 내지 2개의 실란기를 갖는다. 이러한 중합체는 특히 높은 신장성을 가능하게 한다.
실란기를 함유하는 특히 바람직한 중합체는 분지형이고 분자당 평균 2.1 내지 3개, 바람직하게는 2.2 내지 3개의 실란기를 갖는다.
실란기를 함유하는 중합체는 바람직하게는 3000 내지 30,000 g/mol, 바람직하게는 5000 내지 20,000 g/mol 범위의 평균 분자량 Mn을 갖는다.
실란기를 함유하는 중합체가 유래되는 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체는 바람직하게는 0.3 중량% 내지 3.5 중량%, 특히 0.4 중량% 내지 2.5 중량% 범위의 NCO 함량을 갖는다.
아이소시아네이트기를 함유하는 중합체는 바람직하게는 2500 내지 30,000 g/mol, 바람직하게는 4000 내지 20,000 g/mol 범위의 평균 분자량 Mn을 갖는다.
아이소시아네이트기를 함유하는 중합체는 바람직하게는 0.25 중량% 이하, 바람직하게는 0.2 중량% 이하, 특히 0.15 중량% 이하의 단량체성 다이아이소사이아네이트 함량을 갖는다.
적합한 단량체성 다이아이소사이아네이트로는 상업적인 방향족 또는 지방족 다이아이소사이아네이트, 특히 임의로 다이페닐메탄 2,4'- 및/또는 2,2'-다이아이소사이아네이트(MDI)의 분획물(fractions)이 있는, 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트, 톨릴렌 2,4-다이아이소사이아네이트 또는 이들과 톨릴렌 2,6-다이아이소사이아네이트(TDI)의 혼합물, 페닐렌 1,4-다이아이소사이아네이트(PDI), 나프탈렌 1,5-다이아이소사이아네이트(NDI), 헥산 1,6-다이아이소사이아네이트(HDI), 2,2(4),4-트라이메틸헥사메틸렌 1,6-다이아이소사이아네이트(TMDI), 사이클로헥산 1,3- 또는 1,4-다이아이소사이아네이트, 1-아이소시아네이토-3,3,5-트라이메틸-5-아이소시아네이토메틸사이클로헥산(아이소포론 다이아이소사이아네이트 또는 IPDI), 퍼하이드로-다이페닐메탄 2,4'- 또는 4,4'-다이아이소사이아네이트(HMDI), 1,3- 또는 1,4-비스(아이소시아네이토메틸)사이클로헥산, m- 또는 p-자일릴렌 다이아이소사이아네이트(XDI), m-테트라메틸자일릴렌 다이아이소사이아네이트(TMXDI), 또는 이들의 혼합물이 있다.
보다 바람직하게는, 단량체성 다이아이소사이아네이트는 MDI, TDI, HDI 및 IPDI로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이들 중, IPDI가 특히 선호된다. 이렇게 수득된 실란기를 함유하는 중합체는 특히 점도가 낮고 특히 우수한 가공성, 높은 신장성 및 특히 우수한 광 안정성을 갖는 조성물을 가능하게 한다.
이들 중에서, MDI, 특히 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트(4,4'-MDI)가 매우 특히 바람직하다. 이렇게 수득된 실란기를 함유하는 중합체는 놀랍게도 점도가 낮고 우수한 가공성, 특히 고강도 및 특히 우수한 열 안정성을 갖는 조성물을 가능하게 한다. 이에 반해, MDI를 기반으로 하는 아이소시아네이트기를 포함하는 통상적인 중합체로부터 제조되는 실란기를 함유하는 중합체는 점도가 매우 높아 제조시 겔화를 방지하기 위해 다량의 가소제 또는 용매로 희석해야 한다.
적합한 폴리에터 폴리올은 바람직하게는 실온에서 액체인 시판 폴리올이다.
폴리에터 폴리올에 존재하는 반복 단위는 바람직하게는 1,2-에틸렌옥시, 1,2-프로필렌옥시, 1,3-프로필렌옥시, 1,2-부틸렌옥시 또는 1,4-부틸렌옥시기이다. 보다 바람직하게는, 주로 또는 독점적으로 1,2-프로필렌옥시기를 갖는다. 보다 구체적으로, 모든 반복 단위를 기준으로 80 내지 100 중량%의 1,2-프로필렌옥시기 및 0 내지 20 중량%의 1,2-에틸렌옥시기를 갖는다.
폴리옥시알킬렌 다이올 및/또는 폴리옥시알킬렌 트라이올, 특히 에틸렌 옥사이드 또는 1,2-프로필렌 옥사이드 또는 1,2- 또는 2,3-부틸렌 옥사이드 또는 옥세탄 또는 테트라하이드로퓨란 또는 이들의 혼합물의 중합 생성물이 특히 적합하며, 여기서 이들은 2개 이상의 활성 수소 원자를 갖는 출발 분자, 특히 물, 암모니아, 또는, 예를 들어, 에탄-1,2-다이올, 프로판-1,2- 또는 -1,3-다이올, 네오펜틸 글리콜, 다이에틸렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜, 이성질체 다이프로필렌 글리콜 또는 트라이프로필렌 글리콜, 이성질체 부탄다이올, 펜탄다이올, 헥산다이올, 헵탄다이올, 옥탄다이올, 노난다이올, 데칸다이올, 운데칸다이올, 사이클로헥산-1,3- 또는 -1,4-다이메탄올, 비스페놀 A, 수소화된 비스페놀 A, 1,1,1-트라이메틸올에탄, 1,1,1-트라이메틸올프로판, 글리세롤 또는 아닐린, 또는 상기 언급된 화합물의 혼합물과 같은, 복수의 OH 또는 NH기를 갖는 화합물과 같은 스타터 분자의 도움으로 중합화될 수 있다. 폴리옥시프로필렌 다이올, 폴리옥시프로필렌 트라이올, 또는 에틸렌 옥사이드-말단 폴리옥시프로필렌 다이올 또는 트라이올이 특히 바람직하다. 이들은 특히 폴리프로폭실화 반응의 종결 시 폴리옥시프로필렌 다이올 또는 트라이올을 에틸렌 옥사이드로 추가 알콕실화함으로써 수득되는 폴리옥시에틸렌/폴리옥시프로필렌 코폴리올이며, 그 결과 이들은 궁극적으로 1차 히드록실기를 갖게 된다. 0.02 meq/g 미만, 특히 0.01 meq/g 미만의 불포화 수준을 갖는 폴리에터 폴리올이 바람직하다.
폴리에터 폴리올은 바람직하게는 5 내지 58 mg KOH/g, 특히 6 내지 40 mg KOH/g 범위의 OH가를 갖는다.
폴리에터 폴리올은 바람직하게는 2000 내지 20,000 g/mol 범위의 평균 분자량 Mn을 갖는다.
폴리에터 폴리올은 바람직하게는 1.7 내지 3 범위의 평균 OH 관능도를 갖는다.
폴리에터 폴리올은 바람직하게는 폴리에터 다이올이다. 실란기를 함유하는 이러한 중합체는 특히 높은 신장성을 갖는 조성물을 가능하게 한다. 폴리에터 다이올은 바람직하게는 1.7 내지 2, 바람직하게는 1.8 내지 2, 특히 1.9 내지 2 범위의 평균 OH 관능도(functionality)를 갖는다. 이들의 생산의 결과로서, 상업적인 폴리에터 다이올은 특정 함량의 모노올을 함유하고, 그 결과 이들의 평균 OH 관능도는 일반적으로 2보다 약간 낮다. 폴리에터 다이올은 바람직하게는 5 내지 58 mg KOH/g, 특히 6 내지 33 mg KOH/g 범위의 OH가를 갖는다.
5 내지 20 mg KOH/g, 특히 6 내지 15 mg KOH/g 범위의 OH가를 갖는 폴리에터 다이올이 특히 바람직하다. 이러한 중합체는 특히 높은 신장성 및 탄성을 갖는 조성물을 가능하게 한다.
폴리에터 다이올로 제조된 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체는 바람직하게는 0.3 중량% 내지 3.5 중량%, 특히 0.4 중량% 내지 2.2 중량% 범위의 NCO 함량을 갖는다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 폴리에터 폴리올은 2.2 내지 3 범위의 평균 OH 관능도를 갖는 폴리에터 트라이올이다. 이들의 생산 결과, 상업적인 폴리에터 트라이올은 특정 함량의 모노올을 함유하고, 그 결과 이들의 평균 OH 관능도는 일반적으로 3보다 약간 낮다. 실란기를 함유하는 이러한 중합체는 경화 후 특히 우수한 열 안정성을 갖는 조성물을 가능하게 한다.
폴리에터 트라이올은 바람직하게는 15 내지 58 mg KOH/g, 특히 20 내지 40 mg KOH/g 범위의 OH가를 갖는다.
폴리에터 트라이올로 제조된 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체는 바람직하게는 0.8 중량% 내지 3.5 중량%, 특히 1.2 중량% 내지 2.5 중량% 범위의 NCO 함량을 갖는다.
폴리에터 트라이올 및 단량체성 다이아이소사이아네이트로서 4,4'-MDI로부터 유도된 실란기를 함유하는 중합체가 매우 특히 바람직하다. 이러한 중합체는 제조 과정에서 겔화되기 때문에 다량의 가소제 또는 용매를 첨가하지 않고는 통상적인 경로로 얻을 수 없다. 실란기를 함유하는 중합체를 기반으로 하는 수분-경화 조성물에 비례적으로 사용되는 경우, 이는 증가된 신장성 및 개선된 열 안정성과 함께 강도의 상당한 증가를 가능하게 한다.
아이소시아네이트기를 함유하는 중합체의 제조에서 NCO/OH 몰비는 바람직하게는 3/1 내지 20/1 범위, 보다 바람직하게는 4/1 내지 15/1 범위, 특히 5/1 ~ 13/1이다.
반응은 바람직하게는 20 내지 160℃, 특히 40 내지 140℃ 범위의 온도에서, 선택적으로 적합한 촉매의 존재하에 수분이 배제되면서 수행된다. 반응 후, 반응 혼합물에 남아 있는 단량체성 다이아이소사이아네이트는 기재된 잔류 함량까지 적절한 분리 방법에 의해 제거된다.
바람직한 분리 방법은, 바람직하게는 감압을 가하는 증류 방법, 특히 박막 증류 또는 단경로 증류이다.
120 내지 200℃ 범위의 재킷 온도 및 0.001 내지 0.5 mbar의 압력을 갖는 단경로 증발기에서 단량체성 다이아이소사이아네이트를 제거하는 다단계 방법이 특히 바람직하다. 단량체성 다이아이소사이아네이트로 바람직한 4,4'-MDI의 경우, 증류 제거가 특히 까다롭다. 예를 들어, 응축물(condensate)이 응고되어 시스템을 막지 않도록 해야 한다. 0.001 내지 0.5 mbar에서 160 내지 200℃ 범위의 재킷 온도에서 수행하고, 40 내지 60℃ 범위의 온도에서 제거된 단량체성 다이아이소사이아네이트를 응축시키는 것이 바람직하다.
단량체성 다이아이소사이아네이트를 폴리에터 폴리올과 반응시키고 후속하여 용매 또는 연행제(entraining agents)의 사용 없이 반응 혼합물에 남아 있는 대부분의 단량체성 다이아이소사이아네이트를 제거하는 것이 바람직하다. 반응 후에 제거된 단량체성 다이아이소사이아네이트를 후속적으로 재사용하는 것, 즉 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체의 제조를 위해 이를 다시 사용하는 것이 바람직하다.
반응에서, 폴리에터 폴리올의 OH기는 단량체성 다이아이소사이아네이트의 아이소시아네이트기와 반응한다. 이것은 또한 폴리올과 단량체성 다이아이소사이아네이트 사이에 반응 생성물의 OH기 및/또는 아이소시아네이트기의 반응이 있다는 점에서 사슬 연장 반응이라고 하는 결과를 초래한다. 선택된 NCO/OH 비율이 높을수록, 발생하는 사슬 연장 반응의 수준이 낮아지고, 다분산도가 낮아져 수득되는 중합체의 점도도 낮아진다. 사슬 연장 반응의 척도는 중합체의 평균 분자량, 또는 GPC 분석에서의 피크의 폭과 분포이다. 모든 OH기와 단량체성 다이아이소사이아네이트의 반응으로부터 계산된 이론적 NCO 함량 대비 단량체가 없는 중합체의 유효 NCO 함량을 추가 측정한다.
아이소시아네이트기를 함유하는 중합체는 바람직하게는 낮은 함량의 사슬-연장 성분만을 함유한다. 중합체의 NCO 함량은 바람직하게는 폴리에터 폴리올의 OH기 1몰당 단량체성 다이아이소사이아네이트 1몰의 첨가로부터 계산되는 이론상 NCO 함량의 적어도 90%, 특히 적어도 95%이다.
아이소시아네이트기를 함유한 중합체는 액상이고 실온에서 점도가 낮고, 단량체성 다이아이소사이아네이트를 낮은 함량으로 함유하며, 수분이 배제되어 저장-안정성이 매우 높다. 이는 아이소시아네이트기의 몰 당량당 적어도 1의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적 비로 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란과 반응하며, 이는 실란기를 함유하는 본 발명의 중합체를 제공한다.
아이소시아네이트기를 함유하는 중합체와의 반응을 위한 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란은 바람직하게는 화학식 (II)의 실란이다:
상기 식에서 R1, R2, X 및 b는 앞서 주어진 정의에 따른다.
화학식 (II)의 바람직한 실란은 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필다이메톡시메틸실란, 4-아미노부틸트라이메톡시실란, 4-아미노-3-메틸부틸트라이메톡시실란, 4-아미노-3,3-다이메틸부틸트라이메톡시실란, N-에틸-3-아미노-(2-메틸프로필)트라이메톡시실란, N-부틸-3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트라이메톡시실란, 다이에틸 N-(3-트라이메톡시실릴프로필)아미노석시네이트, 다이에틸 N-(3-다이메톡시메틸실릴프로필)아미노석시네이트, 3-머캅토프로필트라이메톡시실란, 3-머캅토프로필다이메톡시메틸실란, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-2-하이드록시프로판아미드, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-4-하이드록시펜탄아미드, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-4-하이드록시옥탄아미드, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-5-하이드록시데칸아미드, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-2-하이드록시프로필 카바메이트, 2-모르폴리노-4(5)-(2-트라이메톡시실릴에틸)사이클로헥산-1-올, 2-모르폴리노-4(5)-(2-트라이메톡시실릴에틸)사이클로헥산-1-올, 1-모르폴리노-3-(3-(트라이에톡시실릴)프로폭시)프로판-2-올, 및 실리콘의 메톡시기 대신 에톡시기가 있는 상응하는 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 (II)의 특히 바람직한 실란은 다이에틸 N-(3-트라이메톡시실릴프로필)아미노석시네이트, 다이에틸 N-(3-트라이에톡시실릴프로필)아미노석시네이트, 다이에틸 N-(3-다이메톡시메틸실릴프로필)아미노석시네이트, 다이에틸 N-(3-다이에톡시메틸실릴프로필)아미노석시네이트, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-2-하이드록시프로판아미드, N-(3-트라이에톡시실릴프로필)-2-하이드록시프로판아미드, N-(3-다이메톡시메틸실릴프로필)-2-하이드록시프로판아미드 또는 N-(3-다이에톡시메틸실릴프로필)-2-하이드록시프로판아미드이다. 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란은 아이소시아네이트기의 몰 당량당 적어도 1 몰의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적 비로 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체와 반응한다. 아이소시아네이트기의 몰 당량당 1 내지 1.3, 바람직하게는 1 내지 1.2, 특히 1 내지 1.1 몰 범위의 화학량론이 바람직하다. 반응은 20 내지 160℃, 특히 60 내지 120℃ 범위의 온도에서 수행된다. 여기서 촉매, 특히 3차 아민 또는 금속 화합물, 특히 비스무트(III), 아연(II), 지르코늄(IV) 또는 주석(II) 화합물 또는 유기주석(IV) 화합물이 임의로 사용된다.
실란기를 함유하는 특히 바람직한 중합체는, 이미 기재된 바와 같이, 폴리에터 트라이올로부터 유도된다. 실란기를 함유하는 이러한 중합체는 분자당 평균 2개 초과, 바람직하게는 2.1 내지 4개, 특히 2.2 내지 3.5개의 실란기를 갖는다. 이는 경화 후 특히 우수한 열 안정성을 갖는 조성물을 가능하게 한다. 이는 바람직하게는 추가의, 바람직하게는 선형의, 실란기를 함유하는 중합체와 조합하여 사용되며, 이는 실란기를 함유하는 본 발명의 중합체와 함께 특히 개선된 열 안정성을 가능하게 한다.
실란기를 함유하는 특히 바람직한 중합체는 단량체성 다이아이소사이아네이트로서 IPDI로부터 유도된다. 따라서 이는 특히 화학식 (Ia) 또는 (Ib)의 실란기를 갖는다:
상기 식에서, R1, R2, X 및 b는 앞서 주어진 정의에 따른다. 이러한 중합체는 특히 우수한 열 안정성과 함께 높은 신장성 및 특히 높은 광 안정성을 가능하게 한다.
폴리에터 트라이올 및 단량체성 다이아이소사이아네이트로서 4,4'-MDI로부터 유도된 실란기를 함유하는 중합체가 매우 특히 바람직하다.
따라서 이는 특히 화학식 (Ic)의 실란기를 갖는다.
상기 식에서, R1, R2, X 및 b는 앞서 주어진 정의에 따른다.
이러한 중합체는 제조 과정에서 겔화되기 때문에, 다량의 가소제 또는 용매를 첨가하지 않고는 통상적인 경로로 얻을 수 없다. 이는 특히 고강도 및 특히 우수한 열 안정성을 갖는 조성물을 가능하게 한다. 이는 더욱 바람직하게는 실란기를 함유하는 추가의, 바람직하게는 선형의 중합체와 조합하여 사용되어, 매우 높은 신장성과 함께 개선된 강도 및 개선된 열 안정성을 가능하게 한다.
실란기를 함유한 폴리머는 수분이 배제되어 저장-안정성이 있다. 수분과 접촉하면, 실란기가 가수분해된다. 이것은 실란올기(Si-OH기)를 형성하고, 후속 축합 반응을 통해, 실록산 기(Si-O-Si 기)를 형성한다. 이러한 반응의 결과로, 중합체가 경화되어 가교 플라스틱을 생성한다. 경화를 위한 수분은 공기(공기 습도)에서 올 수 있거나, 또는 폴리머가, 예를 들어, 페인팅, 스프레이 또는 혼합에 의해 수분-함유 성분과 접촉할 수 있다. 경화 동안, 실란올 기는, 예를 들어, 중합체가 적용된 기재(substrate)의 하이드록실기와 축합될 수 있으며, 그 결과 가교결합 시기재에 대한 접착력의 추가 개선이 가능하다.
본 발명은 추가로 실란기를 함유하는 중합체의 제조 방법을 제공하며,
(a) 적어도 하나의 단량체성 다이아이소사이아네이트를 5 내지 58 mg KOH/g, 특히 6 내지 40 mg KOH/g 범위의 OH가를 갖는 적어도 하나의 폴리에터 폴리올과 적어도 3/1의 NCO/OH 몰비로 반응시키고,
(b) 그런 다음, 비전환된 단량체성 다이아이소사이아네이트의 대부분을 적절한 분리 방법으로 제거하고,
(c) 수득된 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체를 최종적으로 아이소시아네이트기의 몰 당량당 적어도 1몰의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적 비로 적어도 하나의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란과 반응시키는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 실란기를 함유하는 본 발명의 중합체 및 촉매, 가교제, 접착 증진제(adhesion promoters), 건조제, 가소제 및 충전제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 성분을 포함하는 경화성 조성물을 추가로 제공한다.
적합한 촉매는 실란기를 함유하는 중합체의 가교를 촉진하는 금속 촉매 및/또는 질소 화합물이다. 적합한 금속 촉매는 특히 티타늄, 지르코늄, 알루미늄 또는 주석의 화합물, 특히 유기주석 화합물, 유기티타네이트, 유기지르코네이트 또는 유기알루미네이트이며, 이들 화합물은 특히 알콕시기, 아미노알콕시기, 설포네이트기, 카복실기, 1,3-다이케토네이트기, 1,3-케토에스터레이트기, 다이알킬 포스페이트기 또는 다이알킬 피로포스페이트기를 갖는다.
특히 적합한 유기주석 화합물은 다이알킬주석 옥사이드, 다이알킬주석 다이클로라이드, 다이알킬주석 다이카복실레이트 및 다이알킬주석 다이케토네이트, 특히 다이부틸주석 옥사이드, 다이부틸주석 다이클로라이드, 다이부틸주석 다이아세테이트, 다이부틸주석 다이라우레이트, 다이부틸주석 다이아세틸아세토네이트, 다이옥틸주석 옥사이드, 다이옥틸주석 다이클로라이드, 다이옥틸주석 다이아세테이트, 다이옥틸주석 다이라우레이트 또는 다이옥틸주석 다이아세틸아세토네이트, 또는 알킬주석 티오에스터이다.
특히 적합한 유기티타네이트는 비스(에틸아세토아세토)다이아이소부톡시티타늄(IV), 비스(에틸아세토아세토)다이아이소프로폭시티타늄(IV), 비스(아세틸아세토네이토)다이아이소프로폭시티타늄(IV), 비스(아세틸아세토네이토)다이아이소부톡시티타늄(IV), 트리스(옥시에틸)아민아이소프로폭시티타늄(IV), 비스[트리스(옥시에틸)아민]다이아이소프로폭시티타늄(IV), 비스(2-에틸헥산-1,3-다이옥시)티타늄(IV), 트리스[2-((2-아미노에틸)아미노)에톡시]에톡시티타늄(IV), 비스(네오펜틸(다이알릴)옥시)-다이에톡시티타늄(IV), 티타늄(IV) 테트라부톡사이드, 테트라(2-에틸헥실옥시) 티타네이트, 테트라(아이소프로폭시) 티타네이트 또는 폴리부틸 티타네이트이다. 상업적으로 입수가능한 제품 Tyzor® AA, GBA, GBO, AA-75, AA-65, AA-105, DC, BEAT, BTP, TE, TnBT, KTM, TOT, TPT 또는 IBAY(모두 Dorf Ketal로부터 입수가능); Tytan PBT, TET, X85, TAA, ET, S2, S4 또는 S6(모두 Borica Company Ltd.로부터 입수가능) 및 Ken-React® KR® TTS, 7, 9QS, 12, 26S, 33DS, 38S, 39DS, 44, 134S, 138S, 133DS, 158FS 또는 LICA® 44(모두 Kenrich Petrochemicals로부터 입수가능)이 특히 적합하다.
특히 적합한 유기지르코네이트는 상업적으로 입수 가능한 제품인 Ken-React® NZ® 38J, KZ® TPPJ, KZ® TPP, NZ® 01, 09, 12 38, 44 또는 97(모두 Kenrich Petrochemicals로부터 입수가능) 또는 Snapcure® 3020, 3030, 1020(모두 Johnson Matthey & Brandenberger로부터 입수가능)이다.
특히 적합한 유기알루미네이트로는 상업적으로 입수가능한 제품 K-Kat 5218(King Industries로부터 입수가능함)이 있다.
촉매로서 적합한 질소 화합물은 특히 아민, 예컨대, 특히 N-에틸다이아이소프로필아민, N,N,N',N'-테트라메틸알킬렌다이아민, 폴리옥시알킬렌아민, 1,4-다이아자비사이클로[2.2.2]옥탄; 아미노실란, 예컨대, 특히 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필다이메톡시메틸실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸다이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-N'-[3-(트라이메톡시실릴)프로필]에틸렌다이아민 또는 실리콘에 메톡시기 대신 에톡시기가 있는 유사체; 사이클릭 아미딘, 예컨대, 특히 1,8-다이아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU), 1,5-다이아자비사이클로[4.3.0]논-5-엔(DBN), 6-다이부틸아미노-1,8-다이아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔; 구아니딘, 예컨대, 특히 테트라메틸구아니딘, 2-구아니디노벤즈이미다졸, 아세틸아세톤구아니딘, 1,3-다이-o-톨릴구아니딘, 2-tert-부틸-1,1,3,3-테트라메틸구아니딘, 또는 카보다이이미드와 아민의 반응 생성물, 예컨대 특히, 폴리에터아민 또는 아미노실란; 또는 이미다졸, 예컨대, 특히 N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-4,5-다이하이드로이미다졸 또는 N-(3-트라이에톡시실릴프로필)-4,5-다이하이드로이미다졸이다.
상이한 촉매의 조합, 특히 적어도 하나의 금속 촉매 및 적어도 하나의 질소 화합물의 조합이 또한 적합하다.
바람직한 촉매는 유기주석 화합물, 유기티타네이트, 아민, 특히 아미노실란, 아미딘, 구아니딘 또는 이미다졸이다.
적합한 접착 증진제 및/또는 가교제는 특히 아미노실란, 머캅토실란, 에폭시실란, (메트)아크릴로실란, 안하이드리도실란, 카바마토실란, 알킬실란 또는 이미노실란, 또는 이들 실란의 올리고머 형태, 또는 1차 아미노실란과 에폭시실란 또는 (메트)아크릴로실란 또는 안하이드리도실란의 부가물이다. 특히 적합한 것은 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-N'-[3-(트라이메톡시실릴)프로필]에틸렌다이아민, 3-머캅토프로필트라이메톡시실란, 3-우레이도프로필트라이메톡시실란 또는 실리콘 상의 메톡시실란기 대신에 에톡시실란기를 갖는 상응하는 실란, 또는 이들 실란의 올리고머 형태이다.
특히 적합한 건조제(desiccants)는 테트라에톡시실란, 비닐트라이메톡시실란, 비닐트라이에톡시실란, 실란기에 대해 α 위치에 작용기를 갖는 유기실란, 특히 N-(메틸다이메톡시실릴메틸)-O-메틸카바메이트 또는 (메타크릴로일옥시메틸)실란, 메톡시메틸실란, 오르토포름산 에스터, 및 또한 칼슘옥사이드 또는 분자 체이다. 비닐트라이메톡시실란 또는 비닐트라이에톡시실란이 바람직하다. 여기서 실란기를 함유하는 중합체가 메톡시실란기를 갖는 경우 비닐트라이메톡시실란이 바람직하고, 실란기를 함유하는 중합체가 에톡시실란기를 갖는 경우 비닐트라이에톡시실란이 바람직하다.
적합한 가소제는 특히 카복실 에스터, 예컨대 프탈레이트, 특히 다이아이소노닐 프탈레이트(DINP), 다이아이소데실 프탈레이트(DIDP) 또는 다이(2-프로필헵틸)프탈레이트(DPHP), 수소화된 프탈레이트 또는 사이클로헥산-1,2-다이카복실레이트, 특히 수소화된 다이아이소노닐 프탈레이트 또는 다이아이소노닐 사이클로헥산-1,2-다이카복실레이트(DINCH), 테레프탈레이트, 특히 비스(2-에틸헥실) 테레프탈레이트(DOTP) 또는 다이아이소노닐 테레프탈레이트(DINT), 수소화된 테레프탈레이트 또는 사이클로헥산-1,4-다이카복실레이트, 특히 수소화된 비스(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 또는 비스(2-에틸헥실) 사이클로헥산-1,4-다이카복실레이트, 또는 수소화된 다이아이소노닐 테레프탈레이트 또는 다이아이소노닐 사이클로헥산-1,4-다이카복실레이트, 아이소프탈레이트, 트라이멜리테이트, 아디페이트, 특히 다이옥틸 아디페이트, 아젤레이트, 세바케이트, 벤조에이트, 폴리올, 특히 폴리에터 폴리올 또는 폴리에스터 폴리올, 글리콜 에터, 글리콜 에스터, 차단된 히드록실기를 갖는 폴리에터 모노- 또는 폴리올, 특히 아세테이트기, 유기 인산 또는 설폰산 에스터, 폴리부텐 또는 천연 지방 또는 오일, 특히 "바이오디젤"이라고도 하는 지방산 메틸 또는 에틸 에스터, 또는 에폭시화 대두 또는 아마인유로부터 유래된 가소제의 형태이다.
적합한 충전제는 특히 임의로 지방산, 특히 스테아레이트로 코팅된 분쇄되거나 침전된 칼슘 카보네이트, 중정석(barites), 석영 가루, 석영 모래, 백운석, 규회석, 하소된 카올린, 시트 실리케이트, 예컨대 운모 또는 활석, 제올라이트, 알루미늄 하이드록사이드, 마그네슘 하이드록사이드, 열분해 공정에서 미세하게 분할된 실리카를 포함하는, 실리카, 시멘트, 석고(gypsum), 비산회(fly ash), 산업적으로 생산된 카본 블랙, 흑연, 금속 분말, 예를 들어, 알루미늄, 구리, 철, 은 또는 강철, PVC 분말 또는 중공 비드이다. 침전된 지방산-코팅된 칼슘 카보네이트 및/또는 카본 블랙이 바람직하다.
추가로 적합한 구성성분으로는 특히 하기 보조제 및 첨가제가 있다:
- 실란기를 함유하는 추가 올리고머 또는 중합체;
- 용매;
- 섬유, 특히 유리 섬유, 탄소 섬유, 금속 섬유, 세라믹 섬유, 중합체 섬유, 예컨대 폴리아미드 섬유 또는 폴리에틸렌 섬유, 또는 천연 섬유, 예컨대 양모, 셀룰로오스, 대마 또는 사이잘(sisal);
- 그래핀 또는 탄소나노튜브와 같은 나노충전제;
- 염료(dyes);
- 무기 또는 유기 안료(pigments), 특히 티타늄 다이옥사이드, 크롬옥사이드 또는 아이런 옥사이드;
- 레올로지 개질제, 특히 증점제, 특히 시트(sheet) 실리케이트, 예컨대 벤토나이트, 피마자유의 유도체, 수소화된 피마자유, 폴리아미드, 폴리아미드 왁스, 폴리우레탄, 우레아 화합물, 발연(fumed) 실리카, 셀룰로오스 에터 또는 소수성으로 개질된 폴리옥시에틸렌;
- 산화, 열, 빛 또는 UV 방사(radiation)에 대한 안정화제;
- 천연 수지, 지방 또는 오일, 예컨대 로진, 셸락, 아마인유, 피마자유 또는 대두유;
- 비반응성 중합체, 특히 불포화 단량체의 단독-중합체 또는 공중합체, 특히 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 아이소부틸렌, 아이소프렌, 비닐 아세테이트 또는 알킬(메트)아크릴레이트를 포함하는 군으로부터의 것, 특히 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 폴리아이소부틸렌, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체(EVA) 또는 어택틱 폴리-α-올레핀(APAO);
- 난연성 물질, 특히 이미 언급된 충전제 알루미늄 하이드록사이드 또는 마그네슘 하이드록사이드, 또는 유기 인산 에스터;
- 첨가제, 특히 습윤제, 레벨링제(leveling agents), 소포제, 탈기제, 산화, 열, 빛 또는 UV 방사선에 대한 안정화제, 또는 살생물제.
조성물에 혼합하기 전에 특정 구성성분을 화학적 또는 물리적 건조에 적용하는 것이 바람직할 수 있다.
경화성 조성물은 바람직하게는 5 중량% 내지 80 중량%, 더욱 바람직하게는 10 중량% 내지 70 중량%, 특히 20 중량% 내지 60 중량%의 실란기를 함유하는 중합체를 함유한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 경화성 조성물은 폴리에터 트라이올로부터 유도된, 적어도 하나의 본 발명의 실란기를 함유하는 중합체와 적어도 하나의 추가의, 특히 선형, 실란기를 함유하는 중합체를 포함한다.
폴리에터 트라이올로부터 유도된 실란기를 함유하는 본 발명의 중합체와 실란기를 함유하는 추가 중합체 사이의 중량비는 바람직하게는 10/90 내지 70/30, 특히 15/85 내지 60/40 범위이다.
실란기를 함유하는 추가 중합체는 바람직하게는,
- 폴리에터 다이올로부터 유도된 실란기를 함유하는 본 발명의 중합체;
- 단량체성 다이아이소사이아네이트의 후속 제거 없이, 1.3 내지 2.5/1, 특히 1.8 내지 2.5/1 범위의 NCO/OH 몰비로, 단량체성 아이소시아네이트와 폴리에터 폴리올, 특히 다이올의 반응으로부터 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체로부터 유도된 실란기를 함유하는 중합체;
- 알릴기를 함유하는 폴리에터와, 임의로 사슬 연장을 갖는, 하이드로실란, 특히 다이아이소사이아네이트와의 반응으로부터 얻어지는 실란기를 함유하는 폴리에터;
- 알킬렌 옥사이드와 임의로 사슬 연장을 갖는, 에폭시실란, 특히 다이아이소사이아네이트와의 공중합으로부터 얻어지는 실란기를 함유하는 폴리에터;
- 임의로 다이아이소사이아네이트를 사용한 사슬 연장을 수반하는, 폴리에터 폴리올, 특히 다이올과 아이소시아네이토실란과의 반응으로부터 수득되는 실란기를 함유하는 폴리에터,
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
폴리에터 트라이올로부터 유도된 실란기를 함유하는 본 발명의 중합체는 특히 조성물의 열 안정성 및 가능하게는 이의 강도 및/또는 신장성을 개선한다.
경화성 조성물은 특히 수분이 배제되어 제조되고 실온에서 방습(moisture-tight) 용기에 보관된다. 적절한 방습 용기는 특히 임의로 코팅된 금속 및/또는 플라스틱으로 구성되며, 특히 드럼, 운송 상자, 호벅(hobbock), 버킷, 캐니스터, 캔, 백, 튜브형 백, 카트리지 또는 튜브이다.
경화성 조성물은 1-성분 조성물의 형태 또는 2-성분 조성물의 형태일 수 있다. "1-성분(one-component)" 조성물은 조성물의 모든 구성성분이 동일한 용기에 함께 혼합 저장되고 수분에 의해 경화되는 조성물을 지칭한다. "2-성분(two-component)" 조성물은 조성물의 구성성분이 별도의 용기에 저장되는 2개의 상이한 성분으로 존재하는 것을 지칭한다. 2 성분은 조성물의 적용 직전 또는 적용 중에 서로 혼합되지 않으며, 그래서 혼합된 조성물이 경화되면, 경화가 수분 작용에 의해서만 진행되거나 완료된다.
경화성 조성물은 바람직하게는 1-성분 조성물이다. 적절한 포장 및 보관이 제공되면, 일반적으로 수개월에서 최대 1년 또는 그 이상 동안 저장-안정성이 있다.
경화성 조성물을 적용하면, 존재하는 실란기가 수분과 접촉하여 경화 과정이 시작된다. 경화는 온도, 접촉 유형, 수분의 양 및 임의의 촉매의 존재 여부에 따라 다른 속도로 진행된다. 공기 습도에 의한 경화의 경우, 먼저 조성물의 표면에 피막(surface)이 형성된다. 스킨 타임(skin time)이라고 하는 것은 경화 속도의 척도이다. 이는 경화된 조성물을 초래한다.
1-성분형 조성물의 경우, 그대로 적용된 다음 수분이나 물의 영향으로 경화되기 시작한다. 경화의 촉진을 위해, 물 및/또는 촉매 및/또는 경화제를 함유하거나 방출하는 촉진제(accelerator) 성분을 적용시 조성물에 혼합하거나, 또는 도포 후, 조성물을 이러한 촉진제 성분과 접촉시킬 수 있다. 경화성 조성물은 바람직하게는 주위 온도, 특히 약 -10 내지 50℃ 범위, 바람직하게는 -5 내지 45℃ 범위, 특히 0 내지 40℃ 범위에서 적용된다. 경화는 바람직하게는 마찬가지로 주위 온도에서 수행된다.
경화된 상태에서, 조성물은 현저한 탄성 특성, 특히 고강도 및 고신장성, 우수한 열 안정성 및 다양한 기재에 대한 우수한 접착 특성을 갖는다. 그 결과, 이것은 많은 용도에, 특히 건축 또는 산업 응용을 위한 실란트, 접착제, 덮개, 코팅 또는 페인트로, 예를 들어, 조인트 실란트, 파케이(parquet) 접착제, 조립 접착제, 글레이징 접착제로, 차체(bodywork) 실란트, 심(seam) 실란트 또는 공동 실란트로, 바닥 덮개, 바닥 코팅, 발코니 코팅, 지붕 코팅 또는 주차장 코팅으로 적합하다.
탄성 접착제 또는 탄성 실란트 또는 탄성 코팅으로서 경화성 조성물을 사용하는 것이 바람직하다.
경화성 조성물은 구조적으로 점성 특성을 갖는 페이스트상의 일관성을 갖도록 제형화될 수 있다. 이러한 종류의 조성물은, 예를 들어, 본질적으로 원형 또는 삼각형 단면적을 가질 수 있는, 비드 형태의 상용 카트리지 또는 통(keg) 또는 호벅(hobbock)과 같은 적절한 장치에 의해 적용된다. 경화성 조성물은 또한 유체이고 "셀프-레벨화(self-leveling)"되거나 약간만 요변성이고 적용을 위해 부어질 수 있도록 제형화될 수 있다. 코팅으로서, 이것은, 예를 들어, 롤러, 슬라이드 바, 톱니형 도포기 또는 흙손(trowel)을 사용하여, 예를 들어, 원하는 층 두께까지 평평하게 연속적으로 배분될 수 있다. 한 작업에서, 전형적으로 0.5 내지 3mm, 특히 1 내지 2.5mm 범위의 층 두께가 적용된다.
접합 또는 밀봉 또는 코팅에 적합한 기재로는 특히,
- 유리, 유리 세라믹, 스크린인쇄된 세라믹, 콘크리트, 모르타르, 시멘트 스크리드(cement screed), 섬유 시멘트, 특히 섬유 시멘트 보드, 벽돌, 타일, 석고, 특히 석고 보드 또는 안하이드라이드 스크리드, 또는 화강암 또는 대리석과 같은 천연석;
- 금속 또는 합금, 예컨대 알루미늄, 구리, 철, 강철, 표면-처리된(surface-finished) 금속 또는 합금, 예컨대 아연-도금 또는 크롬-도금 금속을 포함하는 비철 금속;
- 플라스틱, 특히 경질 또는 연질 PVC, 폴리카보네이트(PC), 폴리아미드(PA), 폴리에스터, PMMA, ABS, SAN, 에폭시 수지, 페놀 수지, PUR, POM, TPO, PE, PP, EPM 또는 EPDM, 여기서 플라스틱의 표면은 임의로 플라즈마, 코로나 또는 화염 처리를 거침;
- 페인트 또는 바니시, 특히 자동차 탑코트;
- PCC(폴리머-개질 시멘트 모르타르) 또는 ECC(에폭시 수지-개질 시멘트 모르타르)를 기반으로 하는 수리 또는 레벨링 컴파운드;
- 아스팔트 또는 역청;
- 가죽, 직물, 종이, 목재, 수지, 예컨대 페놀, 멜라민 또는 에폭시 수지와 결합된 목재 재료, 수지/직물 복합재(composite) 또는 고분자 복합재로 불리는 추가 재료;
- 특히 EPS, XPS, PUR, PIR, 암면(rock wool), 유리솜 또는 발포 유리로 만들어진 단열 폼이 있다.
필요한 경우, 기재는 적용 전에, 특히 물리적 및/또는 화학적 세척 방법 또는 활성화제 또는 프라이머의 적용에 의해 전처리될 수 있다.
2개의 동일하거나 2개의 다른 기재를 결합시키거나 밀봉하는 것이 가능하다.
2개의 기재를 결합 또는 밀봉한 후, 결합되거나 밀봉된 물품(article)이 얻어진다. 이 물품은 건축 구조물 또는 그 일부, 특히 지상 또는 지하의 토목 공학의 건축 구조물, 교량, 지붕, 계단 또는 파사드이거나, 산업재 또는 소비재, 특히 창문, 파이프, 가전제품 또는 운송수단, 예컨대, 특히 자동차, 버스, 트럭, 철도 차량, 선박, 항공기 또는 헬리콥터, 또는 이의 설치가능한 구성요소일 수 있다.
한 실시양태에서, 경화성 조성물은 적어도 하나의 에폭시 수지를 추가로 포함한다. 이러한 조성물은 바람직하게는 2개의 성분을 갖는다. 이는 특히 아미노실란, 에폭시실란, 비닐실란, 2개 또는 3개의 1차 또는 2차 지방족 아미노기를 갖는 폴리아민 및 에폭시기의 반응을 위한 촉진제로부터 선택된 적어도 하나의 추가 성분을 포함한다. 이는 임의로 물을 추가로 포함한다. 아미노기를 갖는 화합물과 에폭시 수지는 동일한 성분이 아닌 것이 바람직하다.
실란기를 함유하는 중합체와 에폭시 수지의 중량비는 20/80 내지 70/30 범위인 것이 바람직하다.
이러한 조성물은 특히 높은 강도를 나타내며, 높은 함량의 에폭시 수지가 특히 매우 높은 강도를 가능하게 하고, 높은 함량의 실란기를 함유하는 중합체가 높은 강도와 함께 높은 신장성 및 탄성을 가능하게 한다.
적합한 에폭시 수지는 특히 실온에서 자유 유동성이고 25℃ 미만의 유리 전이 온도를 갖는 액체 에폭시 수지이다. 임의로 일정 비율의 고체 비스페놀 A 수지 또는 페놀 노볼락을 포함하는, 비스페놀 A 다이글리시딜 에터, 비스페놀 F 다이글리시딜 에터 또는 비스페놀 A/F 다이글리시딜 에터를 기반으로 하는 액체 에폭시 수지, 특히, 예를 들어, Dow, Huntsman 또는 Momentive로부터 상업적으로 입수가능한 것으로서, 기술 등급 품질의 것이 바람직하다.
이러한 조성물에 특히 적합한 실란에는 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트라이에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이에톡시실란, 비닐트라이메톡시실란, 비닐트라이에톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이에톡시실란, 비닐트라이메톡시실란 또는 비닐트라이에톡시실란이 있다.
적합한 폴리아민에는 특히 2,2-다이메틸프로판-1,3-다이아민, 펜탄-1,3-다이아민(DAMP), 펜탄-1,5-다이아민, 1,5-다이아미노-2-메틸펜탄(MPMD), 2-부틸-2-에틸펜탄-1,5-다이아민(C11 네오다이아민), 헥산-1,6-다이아민, 2,5-다이메틸헥산-1,6-다이아민, 2,2(4),4-트라이메틸헥사메틸렌다이아민(TMD), 헵탄-1,7-다이아민, 옥탄-1,8-다이아민, 노난-1,9-다이아민, 데칸-1,10-다이아민, 운데칸-1,11-다이아민, 도데칸-1,12-다이아민, 1, 2-, 1,3- 또는 1,4-다이아미노사이클로헥산, 1,3-비스(아미노메틸)사이클로헥산, 1,4-비스(아미노메틸)사이클로헥산, 1-아미노-3-아미노메틸-3,5,5-트라이메틸사이클로헥산(아이소포론다이아민 또는 IPDA), 2(4)-메틸-1,3-다이아미노사이클로헥산, 비스(4-아미노사이클로헥실) 메탄, 비스(4-아미노-3-메틸사이클로헥실)메탄, 비스(4-아미노-3-에틸사이클로헥실)메탄, 비스(4-아미노-3,5-다이메틸사이클로헥실)메탄, 비스(4-아미노-3-에틸-5-메틸사이클로헥실)메탄, 2,5(2,6)-비스(아미노메틸)비사이클로[2.2.1]헵탄(NBDA), 3(4),8(9)-비스(아미노메틸)트라이사이클로[5.2.1.02,6]데칸, 1,4-다이아미노-2,2,6-트라이메틸사이클로헥산(TMCDA), 멘탄-1,8-다이아민, 1,3-비스(아미노메틸)벤젠(MXDA) 또는 1,4-비스(아미노메틸)벤젠, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필아민, 비스(헥사메틸렌)트라이아민(BHMT), 다이에틸렌트라이아민(DETA), 트라이에틸렌테트라민(TETA), 테트라에틸렌펜타민(TEPA), 펜타에틸렌헥사민(PEHA) 또는 선형 폴리에틸렌아민의 고급 동족체, 다이프로필렌트라이아민(DPTA), N-(2-아미노에틸)프로판-1,3-다이아민(N3 아민), N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌다이아민(N4 아민), N,N'-비스(3-아미노프로필)-1,4-다이아미노부탄, N5-(3-아미노프로필)-2-메틸펜탄-1,5-다이아민, N3-(3-아미노펜틸)펜탄-1,3-다이아민, N5-(3-아미노-1-에틸프로필)-2-메틸펜탄-1,5-다이아민 또는 N,N'-비스(3-아미노-1-에틸프로필)-2-메틸펜탄-1,5-다이아민, 2-아미노에틸피페라진, 3-다이메틸아미노프로필아민(DMAPA), N,N-다이메틸다이(1,3-프로필렌)트라이아민(DMAPAPA), N,N'-비스(아미노에틸)피페라진, N,N'-비스(아미노프로필)피페라진, N,N-비스(3-아미노프로필)메틸아민, N,N-비스(3-아미노프로필)에틸아민, 4-아미노메틸옥탄-1,8-다이아민, 1,3,5-트리스(아미노메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(아미노메틸)사이클로헥산, 트리스(2-아미노에틸)아민, 트리스(2-아미노프로필)아민, 트리스(3-아미노프로필)아민, N-벤질에탄-1,2-다이아민, N-벤질프로판-1,2-다이아민, N-벤질-1,3-비스(아미노메틸)벤젠, N-2-에틸헥실-1,3-비스(아미노메틸)벤젠, N-(2-페닐에틸)-1,3-비스(아미노메틸)벤젠, 3,6-다이옥사옥탄-1,8-다이아민, 4,7-다이옥사데칸-1,10-다이아민, 4,7-다이옥사데칸-2,9-다이아민, 4,9-다이옥사도데칸-1,12-다이아민, 5,8-다이옥사도데칸-3,10-다이아민, 4,7,10-트라이옥사트라이데칸-1,13-다이아민 또는 이들 다이아민의 고급 올리고머, 비스(3-아미노프로필)폴리테트라하이드로퓨란 또는 기타 폴리테트라하이드로퓨란다이아민, 3,9-비스(3-아미노프로필)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 폴리옥시알킬렌다이- 또는 -트라이아민, 특히 Jeffamine® D-230, Jeffamine® D-400, Jeffamine® D-2000, Jeffamine® EDR-104, Jeffamine® EDR-148, Jeffamine® EDR-176, Jeffamine® T-403, Jeffamine® T-3000, Jeffamine® T-5000(모두 Huntsman로부터 입수가능), 또는 이들 또는 추가의 폴리아민과 에폭시 수지 또는 모노에폭사이드, 예컨대, 특히 크레실 글리시딜 에터의 부가물, 및 또한 폴리아미도아민으로 불리는 것 또는 만니히 염기로 불리는 것, 특히 페날카민(phenalkamines)이 있다.
MPMD, TMD, 1,2-다이아미노사이클로헥산, 1,3-다이아미노사이클로헥산, 1,4-다이아미노사이클로헥산, 1,3-비스(아미노메틸)사이클로헥산, 1,4-비스(아미노메틸)사이클로헥산, IPDA, 2(4)-메틸-1,3-다이아미노사이클로헥산, 비스(4-아미노사이클로헥실)메탄, NBDA, MXDA, BHMT, TETA, TEPA, N4 아민, DMAPAPA, N-벤질에탄-1,2-다이아민, 200 내지 500g/mol 범위의 평균 분자량 Mn을 갖는 폴리옥시프로필렌다이아민 또는 -트라이아민, 또는 MPMD 또는 프로판-1,2-다이아민과 크레실 글리시딜 에터의 부가물이 선호된다.
에폭시기의 반응에 적합한 촉진제는 특히 산 또는 산으로 가수분해될 수 있는 화합물, 특히 살리실산과 같은 유기 카복실산, p-톨루엔술폰산과 같은 유기 술폰산, 술폰산 에스터, 인산, 또는 특히 칼슘 니트레이트와 같은 니트레이트, 또는 특히 1,4-다이아자비사이클로[2.2.2]옥탄, 트라이에탄올아민과 같은 3차 아민, 특히 N-메틸이미다졸, N-비닐이미다졸 또는 1,2-다이메틸이미다졸과 같은 이미다졸, 아미딘 또는 구아니딘, 페놀, 특히 2,4,6-트리스(다이메틸아미노메틸)페놀과 같은 만니히 염기, 또는 머캅토기를 갖는 화합물이 있다.
보다 바람직하게는, 에폭시 수지-포함 경화성 조성물은 적어도 하나의 아미노실란 및 임의로 비닐실란, 임의로 2,4,6-트리스(다이메틸아미노메틸)페놀, 임의로 폴리아민 및 임의로 주석 촉매를 포함한다.
이러한 에폭시 수지-포함 경화성 조성물은 조성물의 2 성분을 서로 혼합하고 조성물을 수분과 접촉시킴으로써 경화된다. 존재하는 실란기는, 위에서 설명한 바와 같이, 수분과 반응하고, 존재하는 에폭시기는 1차 또는 2차 아미노기 및/또는 서로 반응하고, 아미노실란은 실란기를 통해 그리고 아미노기를 통해 폴리에터 중합체 상과 에폭시 수지 상을 서로 연결시킬 수 있다. 그 결과 높은 강도, 내충격성, 안정성이 있는 고품질 재료가 생성되며, 실란기를 함유하는 중합체와 에폭시 수지 간의 비율에 따라, 신장성 및 탄성이 더 커지거나 줄어든다.
본 발명은 추가로 경화성 조성물을 수분과 접촉시킨 후 경화성 조성물로부터 수득된 경화된 조성물을 제공한다.
실시예
기술된 본 발명을 추가로 설명하기 위한 작업 실시예가 이하에 제시된다. 본 발명은 물론 이들 설명된 작업 실시예에 제한되지 않는다.
"표준 기후 조건"("SCC")은 23±1℃의 온도와 50±5%의 상대 습도를 나타낸다.
달리 명시되지 않는 한, Sigma-Aldrich로부터의 화학물질을 사용했다.
Palatinol® 10-P(BASF로부터의 것) 형태의 다이아이소데실 프탈레이트를 사용했다.
점도를 온도조절식 Rheotec RC30 콘(cone)-플레이트 점도계(콘 직경 25mm, 콘 각도 1°, 콘 팁-플레이트 거리 0.05mm, 전단 속도 10 s-1)로 측정했다.
단량체성 다이아이소사이아네이트 함량을 N-프로필-4-나이트로벤질아민에 의한 사전 유도체화 후, HPLC(포토다이오드 어레이를 통한 검출; 이동상으로서 0.04 M 아세트산나트륨/아세토나이트릴)에 의해 결정했다.
단량체를 제거하여 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체의 제조:
중합체 D-1:
폴리옥시프로필렌 다이올(OH가 10 mg KOH/g, Acclaim® 12200N, Covestro로부터 입수) 812.0 g(0.15 당량(eq) OH) 및 IPDI(1-아이소시아네이토-3,3,5-트라이메틸-5-아이소시아네이토메틸사이클로헥산, Vestanat®, IPDI, Evonik로부터 입수) 166.6 g(1.5 당량 NCO)을 80℃에서 공지된 방법으로 반응시켜 5.7 중량%의 NCO 함량, 20℃에서 11.0 Pa·s의 점도 및 약 9.5 중량%의 단량체 IPDI 함량을 갖는 중합체를 수득했다. 이어서, 휘발성 성분, 특히 단량체 IPDI의 대부분을 단-거리 증발기(재킷 온도 160℃, 압력 0.1 내지 0.005 mbar)에서의 증류로 제거했다. 그에 따라 수득된 선형 중합체는 0.85 중량%의 NCO 함량, 20℃에서 19.1 Pa·s의 점도 및 0.06 중량%의 단량체 IPDI 함량을 나타냈다.
중합체 D-2:
에틸렌 옥사이드-말단 폴리옥시프로필렌 트라이올(OH가 28mg KOH/g, Desmophen® 5031 BT, Covestro로부터 입수) 725.0g 및 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트(Desmodur 44 MC L, Covestro로부터 입수) 275g을 80℃에서 공지된 방법에 따라 이 7.6중량%의 NCO 함량, 20℃에서 6.5Pa·s의 점도 및 약 20중량%의 단량체 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트 함량을 갖는 중합체로 전환시켰다. 이어서, 휘발성 성분, 특히 단량체 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트의 대부분을 단거리 증발기(재킷 온도 180℃, 압력 0.1 내지 0.005 mbar, 응축 온도 47℃)에서의 증류로 제거했다. 그에 따라 수득된 중합체는 1.7 중량%의 NCO 함량, 20℃에서 19 Pa·s의 점도 및 0.04 중량%의 단량체성 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트 함량을 나타냈다.
중합체 D-3:
에틸렌 옥사이드-말단 폴리옥시프로필렌 트라이올(OH가 28 mg KOH/g, Desmophen® 5031 BT, Covestro로부터 입수) 780.0g 및 IPDI(1-아이소시아네이토-3,3,5-트라이메틸-5-아이소시아네이토메틸사이클로헥산, Vestanat® IPDI, Evonik로부터 입수) 220g을 0.01g의 다이부틸주석 다이라우레이트 존재 하에 80℃에서 공지된 방법에 의해 6.4중량%의 NCO 함량, 20℃에서 4.1Pa·s의 점도 및 약 12 중량%의 단량체 IPDI 함량을 갖는 중합체로 전환시켰다. 이어서, 휘발성 성분, 특히 단량체 IPDI의 대부분을 단거리 증발기(재킷 온도 160℃, 압력 0.1 내지 0.005 mbar)에서의 증류로 제거했다. 그에 따라 수득된 중합체는 1.9 중량%의 NCO 함량, 20℃에서 8.2 Pa·s의 점도 및 0.02 중량%의 단량체 IPDI 함량을 나타냈다.
중합체 D-4:
폴리옥시프로필렌 다이올(OH가 28mg KOH/g, Acclaim® 4200, Covestro로부터 입수) 727.0g 및 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트(Desmodur 44 MC L, Covestro로부터 입수) 273.0g을 80℃에서 공지된 방법에 의해 7.4중량%의 NCO 함량, 20℃에서 5.2Pa·s의 점도 및 약 17중량%의 단량체성 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트 함량을 갖는 중합체로 전환시켰다. 이어서, 휘발성 성분, 특히 단량체 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트의 대부분을 단거리 증발기(재킷 온도 180℃, 압력 0.1 내지 0.005 mbar, 응축 온도 47℃)에서의 증류로 제거시켰다. 그에 따라 수득된 선형 중합체는 1.8중량%의 NCO 함량, 20℃에서 13.3Pa·s의 점도 및 0.08중량%의 단량체성 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트 함량을 나타냈다.
아이소시아네이트기를 함유하는 통상적인 중합체의 제조:
중합체 C-1: (NCO/OH = 2.1/1)
폴리옥시프로필렌 다이올(OH가 10mg KOH/g, Acclaim® 12200N, Covestro로부터 입수) 1000.0g, 다이아이소데실 프탈레이트 122.8g, IPDI(1-아이소시아네이토-3,3,5-트라이메틸-5-아이소시아네이토메틸사이클로헥산, Vestanat® IPDI, Evonik로부터 입수) 41.6g 및 다이부틸주석 다이라우레이트 0.12g를 90℃에서 공지된 방법에 의해 0.63중량%의 NCO 함량, 20℃에서 31Pa·s의 점도 및 약 0.5 중량%의 단량체 IPDI 함량을 갖는 중합체로 전환시켰다.
중합체 C-2: (NCO/OH = 2.1/1)
에틸렌 옥사이드-말단 폴리옥시프로필렌 트라이올(OH가 28 mg KOH/g, Desmophen® 5031 BT, Covestro로부터 입수) 190.0 g 및 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트(Desmodur® 44 MC L, Covestro로부터 입수) 25.0 g을 80℃에서 공지의 방법으로 전환시켰다. 반응 혼합물은 반응 동안 겔화되어 추가 사용에 적합하지 않았다.
사용된 화학식 (II)의 실란:
실란 A-1
3-아미노프로필트라이메톡시실란과 다이에틸 말레에이트를 약 1/1의 몰비로 반응시켜 얻은, 에틸 N-(3-트라이메톡시실릴프로필)아미노석시네이트(351.5 g/mol)
실란 A-2
3-아미노프로필트라이에톡시실란과 다이에틸 말레에이트를 약 1/1의 몰비로 반응시켜 얻은, 다이에틸 N-(3-트라이에톡시실릴프로필)아미노석시네이트(393.6 g/mol)
실란 A-3
3-아미노프로필다이에톡시메틸실란과 L-락티드를 약 2/1의 몰비로 반응시켜 얻은, N-(3-다이에톡시메틸실릴프로필)-2-하이드록시프로판아미드(263.4 g/mol)
실란기를 함유하는 중합체의 제조:
중합체 S-1: (본 발명)
상기 기재된 바와 같이 제조한, 300g의 중합체 D-1의 초기 충전물에, 수분이 배제된 질소 분위기 하에서 25.1g의 실란 A-2를 첨가하고, FT-IR 분광기를 통해 아이소시아네이트기가 더 이상 검출되지 않을 때까지 혼합물을 60℃에서 교반했다. 생성된 중합체를 실온으로 냉각시키고 수분이 배제된 상태에서 보관했다. 이것은 투명하였으며 제조 다음날 20℃에서 40 Pa·s의 점도를 나타냈다.
중합체 S-2: (본 발명)
상기 기재된 바와 같이 제조한, 300g의 중합체 D-1의 초기 충전물에, 수분이 배제한 질소 분위기 하에서 16.8g의 실란 A-3 및 0.06g의 Bi 촉매(Coscat® 83, Vertellus로부터 입수)를 첨가하고, FT-IR 분광법에 의해 더 이상 아이소시아네이트기가 검출되지 않을 때까지 혼합물을 80℃에서 교반했다. 생성된 중합체를 실온으로 냉각시키고 수분이 배제된 상태에서 보관했다. 이것은 투명하였으며 제조 다음날 20℃에서 90 Pa·s의 점도를 나타냈다.
중합체 S-3: (본 발명)
상기 기재된 바와 같이 제조한, 247.0g의 중합체 D-2의 초기 충전물에, 수분이 배제된 질소 분위기 하에서 36.2g의 실란 A-1을 첨가하고, FT-IR 분광법에 의해 더 이상 아이소시아네이트기가 검출되지 않을 때까지 혼합물을 60℃에서 교반했다. 생성된 중합체를 실온으로 냉각시키고 수분이 배제된 상태에서 보관했다. 이것은 투명하였으며 제조 다음날 20℃에서 357 Pa·s의 점도를 나타냈다.
중합체 S-4: (본 발명)
상기 기재된 바와 같이 제조한, 221.0g의 중합체 D-3의 초기 충전물에, 수분이 배제된 질소 분위기 하에서 36.2g의 실란 A-1을 첨가하고, FT-IR 분광법에 의해 더 이상 아이소시아네이트기가 검출되지 않을 때까지 혼합물을 60℃에서 교반했다. 생성된 중합체를 실온으로 냉각시키고 수분이 배제된 상태에서 보관했다. 이것은 투명하였으며 제조 다음날 20℃에서 70 Pa·s의 점도를 나타냈다.
중합체 S-5: (본 발명)
상기 기재된 바와 같이 제조한, 233.3g의 중합체 D-4의 초기 충전물에, 수분이 배제된 질소 분위기 하에서 36.2g의 실란 A-1을 첨가하고, FT-IR 분광법에 의해 더 이상 아이소시아네이트기가 검출되지 않을 때까지 혼합물을 60℃에서 교반했다. 생성된 중합체를 실온으로 냉각시키고 수분이 배제된 상태에서 보관했다. 이것은 투명하였으며 제조 다음날 20℃에서 108 Pa·s의 점도를 나타냈다.
중합체 R-0: (비교)
상기 기재된 바와 같이 제조한, 333.3g의 중합체 C-1의 초기 충전물에, 수분이 배제된 질소 분위기 하에서 18.1g의 실란 A-1을 첨가하고, FT-IR 분광법에 의해 더 이상 아이소시아네이트기가 검출되지 않을 때까지 혼합물을 60℃에서 교반했다. 생성된 중합체를 실온으로 냉각시키고 수분이 배제된 상태에서 보관했다. 이것은 10 중량%의 가소제(다이아이소데실 프탈레이트)를 함유하였고, 투명하고 제조 다음날 20℃에서 99 Pa·s의 점도를 나타냈다.
중합체 R-1: (비교)
상기 기재된 바와 같이 제조한, 333.3g의 중합체 C-1의 초기 충전물에, 수분이 배제된 질소 분위기 하에서 20.2g의 실란 A-2를 첨가하고, FT-IR 분광법에 의해 더 이상 아이소시아네이트기가 검출되지 않을 때까지 혼합물을 60℃에서 교반했다. 생성된 중합체를 실온으로 냉각시키고 수분이 배제된 상태에서 보관했다. 이것은 약 10 중량%의 가소제(다이아이소데실 프탈레이트)를 함유하였고, 투명하고 제조 다음날 20℃에서 79 Pa·s의 점도를 나타냈다.
중합체 R-2: (비교)
상기 기재된 바와 같이 제조한, 333.3g의 중합체 C-1의 초기 충전물에, 수분이 배제된 질소 분위기 하에서 13.6g의 실란 A-3 및 0.06g의 Bi 촉매(Coscat® 83, Vertellus로부터 입수)를 첨가하고, FT-IR 분광법에 의해 더 이상 아이소시아네이트기가 검출되지 않을 때까지 혼합물을 80℃에서 교반했다. 생성된 중합체를 실온으로 냉각시키고 수분이 배제된 상태에서 보관했다. 이것은 10 중량%의 가소제(다이아이소데실 프탈레이트)를 함유하였고, 투명하였으며 제조 다음날 20℃에서 113 Pa·s의 점도를 나타냈다.
폴리머 SPUR-1: (비교)
Desmophen® 5031 BT 190.0g 및 3-아이소시아네이토프로필트라이메톡시실란 19.5g을 공지된 방법에 의해 80℃에서 실란기를 함유하는 중합체로 전환시켰다. 생성된 중합체를 실온으로 냉각시키고 수분이 배제된 상태에서 보관했다. 이것은 투명하였으며 제조 다음날 20℃에서 5 Pa·s의 점도를 나타냈다.
수분 경화 조성물:
조성물 Z1 내지 Z12:
각 조성물에 대해, 3000 rpm에서 1분 동안 수분 배제와 함께 원심 믹서(SpeedMixer™ DAC 150, FlackTek Inc.)를 이용하여 표 2 내지 3에 명시된 성분을 명시된 양(중량부)으로 혼합하고 수분이 배제된 상태로 보관했다.
조성물을 하기와 같이 테스트했다:
저장 안정성의 척도로, 점도를 밀폐된 알루미늄 튜브에서 수분이 배제된 상태로 실온에서 1일 보관 후(1d RT), 공기 순환 오븐에서 60℃에서 7일 보관 후(7d 60℃) 측정했다.
오픈 타임의 척도로 스킨 타임(ST)을 측정했다. 이를 위해, 표준 기후 조건 하에서, 몇 그램의 조성물을 약 2 mm의 층 두께로 판지에 적용하고, 조성물의 표면을 부드럽게 두드리는 데 사용한 LDPE 피펫에 더 이상 잔류물이 남아 있지 않은 시간을 결정했다.
경도 및 열 안정성의 척도로서, 쇼어(Shore) A 경도를, 표준 기후 조건 하에서 7일 동안 경화된 테스트 견본(7d SCC)에 대해, 또는 표준 기후 조건 하에서 7일 동안 그런 다음 80℃, 90℃ 또는 100℃의 공기 순환 오븐에서 지정된 온도에서 지정된 시간 동안 보관한 테스트 견본에 대해, DIN 53505에 따라 결정했다.
기계적 특성을 결정하기 위해, 조성물을 실리콘-코팅 이형지에 적용하여 두께 2mm의 필름을 생성하고, 필름을 표준 기후 조건에서 14일 동안 보관했고, 바 길이 30mm이고 바 너비 4mm인 길이 75mm의 덤벨 몇 개를 필름에서 펀칭하고 이들을 인장강도(파단력), 파단신율 및 MoE 5%(0.5%-5% 연신율에서) 및 MoE 50%(0.5%-50% 연신율에서)에 대해 200 mm/min의 변형 속도(strain rate)로 DIN EN 53504에 따라 테스트했다. 접착 결합 강도의 척도로, 랩 전단 강도(LSS)를 유리에서 결정했다. 이를 위해, 중첩된 접착 결합이 12 x 25 mm의 치수와 4mm의 두께를 갖고 유리판이 상부 말단에서 돌출되도록 아이소프로판올로 탈지하고 Sika® Aktivator 205(Sika Schweiz AG)로 전처리된 2개의 유리판을 결합시켜 결합된 테스트 견본을 제조했다. 표준 기후 조건 하에서 14일의 저장 시간 후, 랩 전단 강도를 20 mm/min의 변형 속도로 DIN EN 1465에 따라 결정했다.
결과는 표 2 내지 3에 보고되어 있다.
비교예는 (Ref.)로 확인된다.
표 3으로부터, 본 발명의 조성물 Z8 내지 Z10 및 Z12는 우수한 열 안정성을 나타낸 반면, 비교 조성물 Z7 및 Z11은 부적절한 열 안정성을 나타낸다는 것이 명백하다. 90℃에서 14일, 100℃에서 7일 보관 후, 쇼어 A 테스트 견본은 측정이 불가능할 정도로 파괴되었다.
에폭시 수지를 포함하는 2-성분 조성물:
조성물 Z13 및 Z14:
각 조성물에 대해, 62.2 중량부(PW)의 표 4에 명시된 것과 같은 실란기를 함유하는 중합체, 1.4 PW의 다이아이소데실 프탈레이트, 2.4 PW의 비닐트라이메톡시실란, 27.4 PW의 1,2-다이아미노사이클로헥산(Dytek® DCH-99, Invista로부터 입수), 2.3 PW의 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 2.3 PW의 2,4,6-트리스(다이메틸아미노메틸)트리스 페놀(Ancamine® K54, Evonik로부터 입수), 0.4 PW의 안정제(Irganox 1010, BASF로부터 입수), 1.5 PW의 카본 블랙 및 0.1 PW의 다이부틸주석 다이라우레이트를 원심 혼합기(SpeedMixer™ DAC 150, FlackTek Inc.)를 이용하여 혼합하여 첫 번째 성분 1을 제조하고, 혼합물을 수분 없이 보관했다.
각 조성물에 대해, 70.2 PW의 비스페놀 A 다이글리시딜 에터(Araldite® GY 250, Huntsman로부터 입수), 23.4 PW의 헥산다이올 다이글리시딜 에터(Araldite® DY-H, Huntsman으로부터 입수), 0.5 PW의 유화제, 1.9 PW의 물, 2.4 PW의 발연 실리카, 1.5 PW의 카본 블랙 및 0.1 PW의 다이부틸주석 다이라우레이트를 원심 혼합기로 처리하여 두 번째 성분 2를 추가로 제조하고, 이 혼합물을 보관했다.
그런 다음 2 성분을 원심 혼합기를 이용하여 0.6/1의 첫 번째/두 번째 성분의 중량비로 처리하여 균질한 액체를 얻었고, 이것을 즉시 다음과 같이 테스트했다:
기계적 특성을 측정하기 위해, 혼합된 조성물을 PTFE-코팅된 필름에 부어 두께 2mm의 필름을 만들고 표준 기후 조건 하에서 보관했다. 1일 후, 바 길이가 30mm이고 바 너비가 4mm인 길이 75mm의 덤벨-모양의 테스트 견본 여러 개를 필름에서 펀칭하여 표준 기후 조건 하에서 추가로 6일 동안 보관했다. 이어서, DIN EN 53504에 기술된 바와 같이, 2mm/min의 변형 속도, 인장강도(파단력), 파단신율 및 0.5% 내지 1% 신율에서의 탄성 계수(MoE 0.5-1%) 및 0.5%에서 5% 연신율에서의 탄성 계수(MoE 0.5-5%)를 결정했다. 유사하게, 여러 개의 테스트 견본을 펀칭하여 인열저항(tear resistance) 측정을 위해 보관하고 DIN ISO 34에 따라 500 mm/min의 변형 속도에서 테스트했다.
SC 하에서 7일 후, 모든 필름의 외관을 시각적으로 평가했다. 모든 필름은 경화 후 색상이 검은색이었고 실크처럼 매트한 표면과 함께 점착성이 전혀 없었으며 균질하고 기포(blister)가 없었다. 그러한 필름을 "양호(nice)" 필름으로 지칭했다.
이러한 결과는 표 4에 기록되어 있다.
조성물 Z-13 및 Z-14는, DIN EN 53504에 따른 인장 테스트에서, 주로 가소성이지만 낮은 수준의 탄성을 나타내는 변형을 보여준다. 이들은 기재의 응집 결합을 위한 구조적 접착제 또는 높은 경도 및 인성(toughness)의 캡슐화 화합물로 특히 적합하다.
Claims (15)
- 실란기를 함유하는 중합체로서,
(i) 적어도 3/1의 NCO/OH 몰비로 적어도 하나의 단량체성 다이아이소사이아네이트와 적어도 하나의 폴리에터 폴리올의 반응, 그리고 적절한 분리 방법에 의한 대부분의 비전환된 단량체성 다이아이소사이아네이트의 후속 제거로부터 수득되는, 아이소시아네이트기를 함유하고 NCO 함량이 0.3 중량% 내지 4 중량% 범위이고 단량체성 다이아이소사이아네이트 함량이 0.3 중량% 이하인 중합체와,
(ii) 아이소시아네이트기의 몰 당량당 적어도 1 몰의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적 비로 적어도 하나의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란
을 반응시켜 수득되는, 실란기를 함유하는 중합체. - 제1항에 있어서,
화학식 (I)의 실란기를 갖는 것을 특징으로 하는, 실란기를 함유하는 중합체:
상기 식에서,
b는 0, 1 또는 2, 특히 0 또는 1이고,
R1은 임의로 에터기를 함유하고 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
R2는 환형 및/또는 방향족 모이어티 및 임의로 하나 이상의 헤테로원자, 특히 아미도, 카바메이트 또는 모르폴리노기를 갖는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 2가 하이드로카빌 라디칼이고,
X는 O, S 또는 NR3이고, 여기서 R3은 H 또는 알콕시실릴, 에터 또는 카복실산 에스터기의 형태로 헤테로원자를 임의로 갖는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카빌 라디칼이다. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
분자당 평균 1.3 내지 4개, 보다 바람직하게는 1.5 내지 3.5개, 특히 1.7 내지 3.5개의 실란기를 갖는 것을 특징으로 하는, 실란기를 함유하는 중합체. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 단량체성 다이아이소사이아네이트가, 다이페닐메탄 2,4'- 및/또는 2,2'-다이아이소사이아네이트의 분획물이 있거나 없는, 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트, 톨릴렌 2,4-다이아이소사이아네이트, 톨릴렌 2,4-다이아이소사이아네이트와 톨릴렌 2,6-다이아이소사이아네이트의 혼합물, 헥산 1,6-다이아이소사이아네이트 및 1-아이소시아네이토-3,3,5-트라이메틸-5-아이소시아네이토메틸사이클로헥산으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 실란기를 함유하는 중합체. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 단량체성 다이아이소사이아네이트가 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트인 것을 특징으로 하는, 실란기를 함유하는 중합체. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리에터 폴리올이, 모든 반복 단위를 기준으로, 80 중량% 내지 100 중량%의 1,2-프로필렌옥시기 및 0 내지 20 중량%의 1,2-에틸렌옥시기를 갖는 것을 특징으로 하는, 실란기를 함유하는 중합체. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리에터 폴리올이 5 내지 58 mg KOH/g 범위의 OH가(number)를 갖는 것을 특징으로 하는, 실란기를 함유하는 중합체. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리에터 폴리올이 1.7 내지 2 범위의 평균 OH 관능도(functionality)를 갖는 폴리에터 다이올인 것을 특징으로 하는 실란기를 함유하는 중합체. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리에터 폴리올이 2.2 내지 3 범위의 평균 OH 관능도를 갖는 폴리에터 트라이올인 것을 특징으로 하는, 실란기를 함유하는 중합체. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 실란기를 함유하는 중합체의 제조 방법으로서,
(a) 적어도 하나의 단량체성 다이아이소사이아네이트와 5 내지 58 mg KOH/g 범위의 OH가를 갖는 적어도 하나의 폴리에터 폴리올을 적어도 3/1의 NCO/OH 몰비로 반응시키고,
(b) 그런 다음, 비전환된 단량체성 다이아이소사이아네이트의 대부분을 적절한 분리 방법으로 제거하고,
(c) 수득된 아이소시아네이트기를 함유하는 중합체를 최종적으로 아이소시아네이트기의 몰 당량당 적어도 1몰의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적 비로 적어도 하나의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란과 반응시키는 것을 특징으로 하는, 실란기를 함유하는 중합체의 제조 방법. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 청구된 것과 같은 실란기를 함유하는 적어도 하나의 중합체, 및 촉매, 가교제, 접착 증진제, 건조제, 가소제 및 충전제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 구성성분을 포함하는 경화성 조성물.
- 제11항에 있어서,
폴리에터 트라이올로부터 유래된 제9항에 청구된 것과 같은 실란기를 함유하는 적어도 하나의 중합체, 및 실란기를 함유하는 적어도 하나의 추가, 특히 선형 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 경화성 조성물. - 제11항 또는 제12항에 있어서,
탄성 접착제 또는 탄성 실란트 또는 탄성 코팅으로 사용되는 것을 특징으로 하는, 경화성 조성물. - 제11항에 있어서,
적어도 하나의 에폭시 수지를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 경화성 조성물. - 제11항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 경화성 조성물을 수분과 접촉시킨 후에 얻어지는 경화된 조성물.
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