RU2481360C2 - Способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы - Google Patents
Способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2481360C2 RU2481360C2 RU2008128114/04A RU2008128114A RU2481360C2 RU 2481360 C2 RU2481360 C2 RU 2481360C2 RU 2008128114/04 A RU2008128114/04 A RU 2008128114/04A RU 2008128114 A RU2008128114 A RU 2008128114A RU 2481360 C2 RU2481360 C2 RU 2481360C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- residue
- silane
- carbon atoms
- allophanate
- Prior art date
Links
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title claims abstract description 67
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 56
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 33
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- VGEWEGHHYWGXGG-UHFFFAOYSA-N ethyl n-hydroxycarbamate Chemical compound CCOC(=O)NO VGEWEGHHYWGXGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 12
- ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N aminooxidanide Chemical compound [O-]N ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 35
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- -1 zirconium carboxylate Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 18
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims description 6
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IJEFAHUDTLUXDY-UHFFFAOYSA-J 7,7-dimethyloctanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O IJEFAHUDTLUXDY-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- OFYFURKXMHQOGG-UHFFFAOYSA-J 2-ethylhexanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O OFYFURKXMHQOGG-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- BPYXFMVJXTUYRV-UHFFFAOYSA-J octanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O BPYXFMVJXTUYRV-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 19
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 14
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 13
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 241000796533 Arna Species 0.000 description 10
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 8
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 5
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 4
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VRPPEXGZBZBARW-UHFFFAOYSA-N N-(2-aminoethyl)butane-1,4-diamine Chemical compound NCCCCNCCN VRPPEXGZBZBARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004972 Polyurethane varnish Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazolidine Chemical class C1CNOC1 CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical class CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 2
- RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCC[Si](OCC)(OCC)OCC RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound OCC1COC(=O)O1 JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 5-pentyloxolan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Natural products CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLSVVMPLPMNWBH-UHFFFAOYSA-N Dihydro-5-propyl-2(3H)-furanone Chemical compound CCCC1CCC(=O)O1 VLSVVMPLPMNWBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical class C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N gamma-decalactone Chemical compound CCCCCCC1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC[Si](OC)(OC)OC XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N octyltriethoxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003493 octyltriethoxysilane Drugs 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 2
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N trimethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCCO1 YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N xi-gamma-Undecalactone Chemical compound CCCCCCCC1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000001730 (5R)-5-butyloxolan-2-one Substances 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- TYKCBTYOMAUNLH-MTOQALJVSA-J (z)-4-oxopent-2-en-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O TYKCBTYOMAUNLH-MTOQALJVSA-J 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYNDYAQJODYUGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,7,8,9-octahydropyrido[1,2-a][1,4]diazepine Chemical compound C1NCCCN2CCCC=C21 HYNDYAQJODYUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanato-2-methylcyclohexane Chemical compound CC1C(N=C=O)CCCC1N=C=O OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZDGHUQRSGHLQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanato-5,7-dimethyladamantane Chemical compound C1C(C2)(C)CC3(N=C=O)CC1(C)CC2(N=C=O)C3 WZZDGHUQRSGHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLXLDKWQJYBKOH-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatoadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(N=C=O)CC2(N=C=O)C3 MLXLDKWQJYBKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)N=C=O)C=C1 AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXEXANYEDGQADB-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(diisocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1CCC(C(N=C=O)N=C=O)CC1 JXEXANYEDGQADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,2-dimethylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)(C)CCCN=C=O OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXIOQJUEBPUFHH-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(2-isocyanatopropan-2-yl)-1-methylcyclohexane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1CCC(C)(N=C=O)CC1 WXIOQJUEBPUFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(N=C=O)CC1N=C=O VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZEGJNMYXWIQFF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diisocyanato-1,1,3-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(N=C=O)CC(C)(C)C1N=C=O MZEGJNMYXWIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGQWRKCVVVDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(C)CN KPGQWRKCVVVDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRQJWIUKHLVISG-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenyloxolan-2-one Chemical compound O=C1OCCC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IRQJWIUKHLVISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYYXDARQOHWBPO-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-1,2,4-triazole Chemical compound CC1=NNC(C)=N1 XYYXDARQOHWBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOSIWKADJDNVMJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-carboxyethoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOCCC(O)=O FOSIWKADJDNVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUPGCAGBHBJUJC-UHFFFAOYSA-N 3-(3-trimethoxysilylpropoxy)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC1=CC=CC(N)=C1 HUPGCAGBHBJUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 3-Acetyldihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)C1CCOC1=O OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYIREOMKATBAT-UHFFFAOYSA-N 3-[dibutoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCCCO[Si](C)(CCCN)OCCCC LAYIREOMKATBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNEMNOZOWGCWKJ-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(phenyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 XNEMNOZOWGCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSSHHSHIJANGKT-UHFFFAOYSA-N 3-[diethyl(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CC[Si](C)(CC)CCCN LSSHHSHIJANGKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEHBQZOOCMZTK-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(phenyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 LEEHBQZOOCMZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWFSPEQGWSIPLB-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]propan-1-amine Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN QWFSPEQGWSIPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJURIXUDYDHOMA-UHFFFAOYSA-N 3-[tris[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]silyl]propan-1-amine Chemical compound COCCOCCO[Si](CCCN)(OCCOCCOC)OCCOCCOC PJURIXUDYDHOMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCC[Si](OC)(OC)OC TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUEFXLJYTSRTGI-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CC1(C)COC(=O)O1 PUEFXLJYTSRTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BETICXVUVYXEJX-UHFFFAOYSA-N 4,5-Dichloro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound ClC1OC(=O)OC1Cl BETICXVUVYXEJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLOKSXSAUHTJO-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CC1OC(=O)OC1C LWLOKSXSAUHTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZJHFUGXCGSVFY-UHFFFAOYSA-N 4-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound O1C(=O)OCC1COC1=CC=CC=C1 LZJHFUGXCGSVFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYOKPDLAMOMTEE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound ClC1COC(=O)O1 OYOKPDLAMOMTEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKDAMFXBOUOVMF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-(3-triethoxysilylpropyl)butanamide Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(=O)CCCO QKDAMFXBOUOVMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPYLCUCBSJIVOS-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-5-propyl-1,3-dioxan-2-one Chemical compound CC1OC(OCC1CCC)=O MPYLCUCBSJIVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLWKLTTXKPXPJY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-5-methyl-1,3-dioxan-2-one Chemical compound CC1COC(=O)OC1C(C)(C)C MLWKLTTXKPXPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCN SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylaniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(N)C=C1 CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBVMDQYCJXEJCJ-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCN RBVMDQYCJXEJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRFXQKZEGILCCO-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-one Chemical compound CC1(C)COC(=O)OC1 JRFXQKZEGILCCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHKHSJAFYFTMSC-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-dioxan-2-one Chemical compound CC(C)C1OC(=O)OCC1(C)C UHKHSJAFYFTMSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALWUKGXLBSQSMA-UHFFFAOYSA-N 5-Hexyldihydro-5-methyl-2(3H)-furanone Chemical compound CCCCCCC1(C)CCC(=O)O1 ALWUKGXLBSQSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULLQSQVSYJHWHX-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-2-one Chemical compound CCC1(CO)COC(=O)OC1 ULLQSQVSYJHWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGPCZPLRVAWXPW-NSHDSACASA-N 5-octyloxolan-2-one Chemical compound CCCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 WGPCZPLRVAWXPW-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- BCVOCJHUBCSGHB-UHFFFAOYSA-N 5-phenyloxepan-2-one Chemical compound C1COC(=O)CCC1C1=CC=CC=C1 BCVOCJHUBCSGHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEUULUMEYIPECD-UHFFFAOYSA-N 5-phenyloxolan-2-one Chemical compound O1C(=O)CCC1C1=CC=CC=C1 AEUULUMEYIPECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKVIWISPFDZYOW-UHFFFAOYSA-N 6-Decanolide Chemical compound CCCCC1CCCCC(=O)O1 YKVIWISPFDZYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHCFVCRRNLIOGM-UHFFFAOYSA-J C(CO)(=O)[O-].[Mo+4].C(CO)(=O)[O-].C(CO)(=O)[O-].C(CO)(=O)[O-] Chemical compound C(CO)(=O)[O-].[Mo+4].C(CO)(=O)[O-].C(CO)(=O)[O-].C(CO)(=O)[O-] BHCFVCRRNLIOGM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- CBQQDXWCFAEIDL-UHFFFAOYSA-N CC(O)=O.CCC(C)OC(C)CC Chemical compound CC(O)=O.CCC(C)OC(C)CC CBQQDXWCFAEIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWJDUPRTBBITLO-UHFFFAOYSA-N CCCO[SiH](CCCN)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound CCCO[SiH](CCCN)CC1=CC=CC=C1 QWJDUPRTBBITLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZZLMGATMUAJPX-UHFFFAOYSA-N Delta-Tridecalactone Chemical compound CCCCCCCCC1CCCC(=O)O1 RZZLMGATMUAJPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N Dihydro-3-methyl-2(3H)-furanone Chemical compound CC1CCOC1=O QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical group CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical class CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSFLYJIWLHSQLG-UHFFFAOYSA-N Octahydro-2H-1-benzopyran-2-one Chemical compound C1CCCC2OC(=O)CCC21 MSFLYJIWLHSQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000805 Polyaspartic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLTMUNBIKGMTNQ-UHFFFAOYSA-N [SiH3]N.CO[Si](OC)(OC)CCCN Chemical class [SiH3]N.CO[Si](OC)(OC)CCCN BLTMUNBIKGMTNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.CCOCC KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- MQPPCKJJFDNPHJ-UHFFFAOYSA-K aluminum;3-oxohexanoate Chemical compound [Al+3].CCCC(=O)CC([O-])=O.CCCC(=O)CC([O-])=O.CCCC(=O)CC([O-])=O MQPPCKJJFDNPHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N beta-Butyrolactone Chemical compound CC1CC(=O)O1 GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOASGGZYSYPBI-UHFFFAOYSA-K bis(trifluoromethylsulfonyloxy)alumanyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Al+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F FKOASGGZYSYPBI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NRYUXUHIGUILJE-UHFFFAOYSA-N bis[4-(2-isocyanatopropan-2-yl)phenyl] carbonate Chemical compound C1=CC(C(C)(N=C=O)C)=CC=C1OC(=O)OC1=CC=C(C(C)(C)N=C=O)C=C1 NRYUXUHIGUILJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDIBGQFKXXXXPN-UHFFFAOYSA-N bismuth(3+) Chemical compound [Bi+3] JDIBGQFKXXXXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- SKQYTJLYRIFFCO-UHFFFAOYSA-N delta-Tetradecalactone Chemical compound CCCCCCCCCC1CCCC(=O)O1 SKQYTJLYRIFFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLONEVHFXDFSLA-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCC(=O)OCC PLONEVHFXDFSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXPUKLCXUKZTHA-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(1-hydroxypropan-2-yl)-n-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N(C(C)CO)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC MXPUKLCXUKZTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITJXODYUXOWWRO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(1-hydroxypropan-2-yl)-n-(3-trimethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N(C(C)CO)CCC[Si](OC)(OC)OC ITJXODYUXOWWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHQKCQBZSXKAE-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(2-hydroxyethyl)-n-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N(CCO)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC QHHQKCQBZSXKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZDCXIRJXYUONZ-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(2-hydroxyethyl)-n-(3-trimethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N(CCO)CCC[Si](OC)(OC)OC XZDCXIRJXYUONZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRVLUEIQSHNAPS-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(2-hydroxypropyl)-n-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N(CC(C)O)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC ZRVLUEIQSHNAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHZLCESNDLIESU-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(2-hydroxypropyl)-n-(3-trimethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N(CC(C)O)CCC[Si](OC)(OC)OC YHZLCESNDLIESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N gamma-Decalactone Natural products CCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- WGPCZPLRVAWXPW-LLVKDONJSA-N gamma-Dodecalactone Natural products CCCCCCCC[C@@H]1CCC(=O)O1 WGPCZPLRVAWXPW-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- OALYTRUKMRCXNH-QMMMGPOBSA-N gamma-Nonalactone Natural products CCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N gamma-Undecalactone Natural products CCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- IPBFYZQJXZJBFQ-UHFFFAOYSA-N gamma-octalactone Chemical compound CCCCC1CCC(=O)O1 IPBFYZQJXZJBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940020436 gamma-undecalactone Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMVXVPUHCLLJRE-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCCCCCN AMVXVPUHCLLJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLJRDXPVLBKKA-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[dimethoxy(2-phenylethyl)silyl]oxyethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=CC=C1 XKLJRDXPVLBKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDMXWXYZHDHLS-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]-2-methylpropyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CC(C)CNCCN HXDMXWXYZHDHLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJJXKZYKNMHSMY-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[tris(2-ethylhexoxy)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCC(CC)CO[Si](CCCNCCN)(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC JJJXKZYKNMHSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZDLXGCNJSBCQC-UHFFFAOYSA-N n'-benzyl-n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN(CCN)CC1=CC=CC=C1 GZDLXGCNJSBCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLSOILHAKCBARI-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NCC1=CC=CC=C1 DLSOILHAKCBARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTPZJXALAREFEY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC DTPZJXALAREFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical class CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 108010064470 polyaspartate Proteins 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000003385 ring cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N tetraisopropyl titanate Substances CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)C XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWUTVCVPEOXXHD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(prop-1-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=CC OWUTVCVPEOXXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- CITILBVTAYEWKR-UHFFFAOYSA-L zinc trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Zn+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F CITILBVTAYEWKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/222—Catalysts containing metal compounds metal compounds not provided for in groups C08G18/225 - C08G18/26
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7837—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing allophanate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G71/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a ureide or urethane link, otherwise, than from isocyanate radicals in the main chain of the macromolecule
- C08G71/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, путем реакции взаимодействия (А) по меньшей мере одного гидроксиуретана или гидроксиамида, имеющего силановые группы, получаемого реакцией аминосиланов с циклическими карбонатами или лактонами, с молярно избыточным количеством относительно NCO-реактивных групп компонента (А), (В) по меньшей мере одного диизоцианата с алифатически, циклоалифатически, аралифатически и/или ароматически связанными изоцианатными группами, в присутствии катализатора, ускоряющего образование аллофанатных групп, и, при необходимости, последующего удаления неподвергшегося реакции избытка диизоцианатов. Также описаны полиизоцианаты, содержащие аллофанатные и силановые группы, полученные данным способом. Технический результат - получение полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, одновременно обладающих высокой изоцианатной функциональностью в каждой молекуле и тем не менее низкой вязкостью, что способствует улучшению эксплуатационных свойств полиизоцианатов, особенно в качестве сшивающих компонентов в полиуретановых лаках и покрытиях. 2 н. и 11 з.п. ф-лы, 10 пр.
Description
Способ относится к области полиизоцианатов, в частности к способу получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, и к их применению.
Полиизоцианатные смеси, содержащие алкоксисилановые группы, известны с давнего времени. Подобные продукты, которые наряду с изоцианатной группой содержат вторую реактивную, т.е. способную к «сшиванию» молекул структуру, в прошлом вводились в различные полиуретановые системы и применялись для достижения специальных свойств, например, для улучшения сцепления, стойкости покрытий к химикатам или царапинам.
Например, в WO 03/054049 описан изоцианатфункциональный силан, полученный из алифатических или циклоалифатических полиизоцианатов и вторичных аминопропилтриметоксисиланов с недостаточным содержанием мономеров в качестве промотора адгезии для полиуретанового термоклея.
Также из JP-A 2005015644 известно, что путем введения полиизоцианатов или изоцианатпреполимеров, модифицированных N-замещенными, т.е. вторичными аминопропилалкоксисиланами, улучшается адгезия клеящего вещества и герметика.
ЕР-В 0994139 испрашивает продукты реакции обмена алифатических или циклоалифатических полиизоцианатов с недостаточным количеством алкоксисиланфункционального эфира аспарагиновой кислоты, как они описаны в ЕР 0596360, в качестве реагентов для изоцианатфункциональных соединений, и при необходимости полиэтиленоксидполиэфирных спиртов в качестве связующего средства для однокомпонентных отверждаемых влагой покрытий, клеящих веществ или герметика с ускоренным отверждением.
Продукты реакции обмена алифатических или циклоалифатических полиизоцианатов с недостаточным количеством алкоксисиланфункционального эфира аспарагиновой кислоты или вторичного аминоалкилсилана описаны также в WO 02/058569 в качестве «сшивающих» молекулы компонентов для двухкомпонентного полиуретанового сцепляющего грунта.
В ЕР-В 0872499 описаны водные двухкомпонентные полиуретановые лаки, которые в качестве сшивающих компонентов содержат соединения, имеющие изоцианатные и алкоксисилиловые группы. Введение этих специальных полиизоцианатов приводит к покрытиям с улучшенной влагонепроницаемостью и в то же время с глянцем высокого качества.
Уже известны также гидрофильные модифицированные и, следовательно, легко эмульгирующие полиизоцианаты, содержащие алкоксисилановые группы, в качестве сшивающих компонентов для водных дисперсий лака 2К и клеящего вещества (например, ЕР-А 0949284).
Для улучшения стойкости к царапинам прозрачных или покровных автомобильных лаков 2К-ПУР с недавних времен предлагаются продукты реакции обмена алифатических и/или циклоалифатических полиизоцианатов с N,N-бис-(триалкоксисилилпропил)-аминами в качестве сшивающих компонентов (ЕР 1273640).
Во всех этих полиизоцианатных смесях, содержащих силановые группы, общее то, что они получены путем частичного обмена немодифицированных полиизоцианатов или полиизоцианатпреполимеров с органофункциональными силанами, содержащими реактивные группы по сравнению с изоцианатными группами, например, меркаптофункциональными силанами, первичными аминоалкилсиланами, вторичными N-алкилзамещенными аминоалкилсиланами или алкоксисиланфункциональными эфирами аспарагиновой кислоты.
Такая модификация, однако, неизбежно приводит к снижению средней изоцианатной функциональности, полученной во введенном исходном полиизоцианате, которая сказывается тем сильнее, чем выше желательное содержание силана в продукте реакции. На практике в вышеназванных применениях, таких как, например, лаки или клеящие вещества, для достижения высокой плотности сшивания молекул желательны непосредственные полиизоцианатные «сшиватели» с возможно более высокой изоцианатной функциональностью.
Кроме того, с повышением степени модификации характерно увеличивается также вязкость продукта на фоне проникших в молекулу тиоуретановых и особенно мочевинных групп, отчего известные до сих пор полиизоцианаты, содержащие силановые группы, могут быть введены, как правило, только при применении значительных количеств органических растворителей в растворенном виде.
Следующий недостаток известных до сих пор способов получения подобных продуктов заключается в том, что обмен полиизоцианатов с органофункциональными силанами, реагирующими с изоцианатами, происходит до статистического распределения силановых функций по олигомерной полиизоцианатной смеси. Наряду с желательными силанфункционизированными полиизоцианатами, в реакционной смеси находится также немодифицированный исходный полиизоцианат, а также - в возрастающей массе с повышенной степенью модификации - полностью свободные от изоцианата исключительно силановые группы в качестве молекул, несущих реактивные группы. Это происходит при применении таких продуктов, как сшивающий агент в полиуретановых системах с неравномерным распределением силановых единиц в полимерном основании и таким образом не с самым наилучшим качеством свойств.
Задача предлагаемого изобретения состояла в том, чтобы предоставить в распоряжение способы получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, которые не обладают недостатками, известными из уровня техники.
Эти полиизоцианаты должны нести в каждой молекуле обе функциональности, т.е. изоцианатную и силановую группы, одновременно проявляя высокую среднюю изоцианатную функциональность и тем не менее низкую вязкость.
Эта задача может быть решена с помощью предоставления ниже описанного способа.
Предлагаемое изобретение основано на неожиданном наблюдении, что гидроксиуретан или гидроксиамид, содержащие силановые группы, которые через реакцию обмена аминоалкилсиланов с циклическими карбонатами или лактонами доступны при расщеплении цикла, легко стабилизируются с избыточным количеством мономерного диизоцианата, позволяя замещать светло-окрашенные аллофанатполиизоцианаты, которые отличаются сами высокой изоцианатфункциональностью и высоким содержанием силана при низкой вязкости.
Объектом предлагаемого изобретения является способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, путем реакции обмена
А) по крайней мере одного гидроксиуретана и/или гидроксиамида, имеющего силановые группы, содержащиеся от реакции аминосиланов с циклическими карбонатами или лактонами, с молярно избыточным количеством относительно NCO-реактивных групп компонента А)
В) по крайней мере одного диизоцианата с алифатическими, циклоалифатическими, аралифатическими и/или ароматическими связанными изоцианатными группами
и, при необходимости, последующего удаления неподвергшегося реакции избытка диизоцианатов.
Объектом изобретения является также применение полиизоцианата, содержащего аллофанатные и силановые группы, полученного по предлагаемому способу, для получения полиизоцианатов, блокированных блокирующими средствами, известными из химии полиуретанов, или в качестве исходных компонентов при получении полиуретановых пластмасс, особенно в качестве сшивающих компонентов в полиуретановых лаках и покрытиях.
Исходными соединениями А) для способа согласно предлагаемому изобретению являются любые продукты реакции аминосиланов с циклическими карбонатами или лактонами.
Пригодные аминосиланы для получения исходных соединений А) представляют, например, такую общую формулу (I)
в которой
R1, R2 и R3 означают одинаковые или различные остатки и, в каждом случае, означают насыщенные или ненасыщенные, линейные или разветвленные, алифатические или циклоалифатические или, при необходимости, замещенный ароматический или аралифатический остаток, содержащий до 18 атомов углерода, при необходимости может содержать до 3 гетероатомов из ряда кислорода, серы, азота,
Х означает линейный или разветвленный органический остаток по крайней мере, с 2 атомами углерода, который при необходимости может содержать до 2 иминогрупп (-NH-),
и
R4 означает водород, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический, или при необходимости замещенный ароматический или аралифатический остаток, содержащий до 18 атомов углерода, или остаток формулы
Подходящими аминосиланами являются, например, 3-амино-пропилтриметоксисилан, 3-аминопропилтриэтоксисилан, 3-аминопропил-метилдиметоксисилан, 3-аминопропилметилдиэтоксисилан, 3-аминопропил-этилдиэтоксисилан, 3-аминопропилдиметилэтоксисилан, 3-аминопропил-диизопропилэтоксисилан, 3-аминопропилтрипропоксисилан, 3-аминопропил-трибутоксисилан, 3-аминопропилфенилдиэтоксисилан, 3-аминопропил-фенилдиметоксисилан, 3-аминопропилтрис(метоксиэтоксиэтокси)силан, 2-аминоизопропилтриметоксисилан, 4-аминобутилтриметоксисилан, 4-амино-бутилтриэтоксисилан, 4-аминобутилметилдиметоксисилан, 4-аминобутил-метилдиэтоксисилан, 4-аминобутилэтилдиметоксисилан, 4-аминобутил-этилдиэтоксисилан, 4-аминобутилдиметилметоксисилан, 4-амино-бутилфенилдиметоксисилан, 4-аминобутилфенилдиэтоксисилан, 4-амино(3-метилбутил)метилдиметоксисилан, 4-амино(3-метилбутил)метилдиэтоксисилан, 4-амино(3-метилбутил)триметоксисилан, 3-аминопропилфенилметил-н-пропокси-силан, 3-аминопропилметилдибутоксисилан, 3-аминопропилдиэтилметилсилан, 3-аминопропилметилбис(триметилсилокси)силан, 11-аминоундецилтриметоксисилан, N-метил-3-аминопропилтриэтоксисилан, N-(н-бутил)-3-аминопропилтриметоксисилан, N-(2-аминоэтил)-3-аминопропилтриметоксисилан, N-(2-аминоэтил)-3-аминоизобутилметилдиметоксисилан, N-(2-аминоэтил)-3-аминопропилметилдиметоксисилан, N-(2-аминоэтил)-3-аминопропилтрис(2-этилгексокси)силан, N-(6-аминогексил)-3-аминопропилтриметоксисилан, N-бензил-N-(2-аминоэтил)-3-аминопропилтриметоксисилан, бис(3-триметоксисилилпропил)амин, бис(3-триэтоксисилилпропил)амин, (аминоэтиламинометил)-фенилэтилтриметоксисилан, N-винилбензил-N-(2-аминоэтил)-3-аминопропил-полисилоксан, N-винилбензил-N(2-аминоэтил)-3-аминопропилполисилоксан, 3-уреидопропилтриэтоксисилан, 3-(m-аминофенокси)-пропилтриметоксисилан, n- и/или p-аминофенилтриметоксисилан, 3-(3-аминопропокси)-3,3-диметил-1-пропенилтриметоксисилан, 3-аминопропил-метилбис(триметилсиокси)-силан, 3-аминопропилтрис(триметилсиокси)-силан, 3-аминопропилпентаметилдисилоксан или любые смеси таких аминосиланов
Предпочтительными аминосиланами для получения исходных компонентов А) являются таковые общей формулы (I), в которой
R1, R2 и R3 означают одинаковые или разные остатки и в каждом случае обозначают насыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический остаток, содержащий до 6 атомов углерода, который при необходимости может содержать до 3 атомов кислорода,
Х означает линейный или разветвленный алкиленовый остаток с 2-10 атомами углерода, который при необходимости может содержать до 2 иминогрупп (-NH-), и
R4 означает водород, насыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический остаток, содержащий до 6 атомов углерода, или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения.
Предпочтительно
R1, R2 и R3 означают в каждом случае алкиловые остатки, содержащие до 6 атомов углерода, и/или алкокси-остатки, которые содержат до 3 атомов кислорода, при условии, что по крайней мере один из остатков R1, R2 и R3 означает такой алкокси-остаток,
Х означает линейный или разветвленный алкиленовый остаток с 3 или 4 атомами углерода, и
R4 означает водород, метиловый остаток или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения.
Особенно предпочтительно
R1, R2 и R3 означают одинаковые или разные остатки и в каждом случае означают метил, метокси или этокси, при условии, что по крайней мере один из остатков R1, R2 и R3 означает метокси- или этокси-остаток,
Х означает пропиленовый остаток (-СН2-СН2-СН2-) и
R4 означает водород, метиловый остаток или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения.
Особенно предпочтительными являются аминосиланы 3-амино-пропилтриметоксисилан. 3-аминопропилтриэтоксисилан, 3-аминопропилметил-диметоксисилан и/или 3-аминопропилметилдиэтоксисилан.
При получении исходных соединений А) для способа согласно изобретению используются известные аминосиланы при расщеплении цикла с любыми циклическими карбонатами и/или лактонами.
Подходящими циклическими карбонатами являются, в частности, таковые с 3 или 4 атомами углерода в кольце, которые в данном случае могут быть также замещены, например, 1,3-диоксолан-2-он (этиленкарбонат, ЕС), 4-хлор-1,3-диоксолан-2-он, 4,5-дихлор-1,3-диоксолан-2-он, 4-метил-1,3-диоксолан-2-он (пропиленкарбонат, PC), 4-этил-1,3-диоксолан-2-он, 4,5-диметил-1,3-диоксолан-2-он, 4,4-диметил-1,3-диоксолан-2-он, 4-гидроксиметил-1,3-диоксолан-2-он (глицеринкарбонат), 4-феноксиметил-1,3-диоксолан-2-он, 1,3-диоксан-2-он (триметиленкарбонат), 5,5-диметил-1,3-диоксан-2-он, 5-метил-5-пропил-1,3-диоксан-2-он, 5-этил-5-(гидроксиметил)-1,3-диоксан-2-он (ТМР-карбонат), 4-изопропил-5,5-диметил-1,3-диоксан-2-он (2,2,4-триметил-пентан-1,3-диолкарбонат), 4-терт-бутил-5-метил-1,3- диоксан-2-он (2,4,4-триметил-пентан-1,3-диолкарбонат), 2,4-диоксаспиро[5.5]ун-декан-3-он (циклогексан-1,1-диметанолспирокарбонат) или любые смеси таких циклических карбонатов. Предпочтительными циклическими карбонатами являются этиленкарбонат и/или пропиленкарбонат.
Подходящими лактонами являются, например, таковые с 3-6 атомами углерода в кольце, которые в данном случае также могут быть замещены, например, β-пропиолактоном, β-бутиролактоном, α-метил-γ-бутиролактоном, γ-валеролактоном, γ-фенил-γ-бутиролактоном, α,α-дифенил-γ-бутиролактоном, γ-гексалактоном (γ-капролактоном), γ-гепталактоном, γ-окталактоном, γ-ноналактоном, γ-декалактоном, γ-ундекалактоном, γ-додекалактоном, γ-метил-γ-деканолактоном, α-ацетил-γ-бутиролактоном, δ-валеролактоном, δ-гексанолактоном, δ-тридекалактоном, δ-тетра-декалактоном, γ-этил-γ-бутил-5-валеролактоном, октагидрокумарином, 6-капролактоном, γ-фенил-ε-капролактоном, ε-декалактоном или любой смесью таких лактонов. Предпочтительными лактонами являются β-пропиолактон, γ-бутиролактон, γ-валеролактон, γ-капролактон и/или ε-капролактон.
Получение исходных соединений А) путем реакции обмена вышеназванных аминосиланов с циклическими карбонатами или лактонами известно и может достигаться, например, способами, описанными в SU 295764, US 4104296, EP-B 0833830 или WO 98/18844. В общем, при этом берутся реагенты при температуре от 15 до 100°С, предпочтительно от 20 до 60°С в эквимолярном количестве по отношению друг к другу. Но возможно также, что один из компонентов, например, аминосилан или циклический карбонат, или лактон, вводится в молярно избыточном количестве, предпочтительно при необходимости в избытке максимум 10 моль.%, особенно предпочтительно максимум 5 моль.%. Так гидроксифункциональные исходные соединения А), которые могут быть получены, при использовании циклических карбонатов содержат уретановые группы, при использовании лактонов - амидгруппы, представляют собой, как правило, бесцветные жидкости с низкой вязкостью.
В качестве исходных соединений В) для способа согласно изобретению пригодны любые диизоцианаты с алифатическими, циклоалифатическими и/или ароматическими связанными изоцианатными группами, которые могут быть получены любым способом, например, путем фосгенирования или бесфосгенным способом, например, расщеплением уретанов. Подходящими исходными диизоцианатами являются, например, таковые из ряда с молекулярным весом от 140 до 400 г/моль, как например, 1,4-диизоцианатобутан, 1,6-диизоцианатогексан (HDI), 1,5-диизоцианато-2,2-диметилпентан, 2,2,4- или 2,4,4-триметил-1,6-диизоцианатогексан, 1,10-диизоцианато декан, 1,3- и 1,4-диизоцианатоцклогексан, 1,4-диизоцианато-3,3,5-триметилциклогексан, 1,3-диизоцианато-2-метилциклогексан, 1,3-диизоцианато-4-метилциклогексан, 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексан (изофорондиизоцианат; IPDI), 1-изоцианато-1-метил-4(3)-изоцианатометил-циклогексан, 2,4'- и 4,4'-диизоцианато-дициклогексилметан, 1,3- и 1,4-бис(диизоцианатометил)-циклогексан, 4,4'-диизоцианато-3,3'-диметилдициклогексилметан, 4,4'-диизоцианато-3,3',5,5'-тетра-метилдициклогексилметан, 4,4'-диизоцианато-1,1'-би(циклогексил), 4,4'-диизоцианато-3,3'-диметил-1,1'-би(циклогексил), 4,4'-диизоцианато-2,2',5,5'-тетра-метил-1,1'-би(циклогексил), 1,8-диизоцианато-р-ментан, 1,3-диизоцианато-адамантан, 1,3-диметил-5,7-диизоцианатоадамантан, 1,3- и 1,4-бис-(изоцианатометил)бензол, 1,3- и 1,4-бис(1-изоцианато-1-метилэтил)-бензол (TMXDI), бис(4-(1-изоцианато-1-метилэтил)фенил)-карбонат, 1,3- и 1,4-фенилендиизоцианат, 2,4- и 2,6-толуелендиизоцианат, а также любые смеси этих изомеров, дифенилметан-2,4'- и/или -4,4'-диизоцианат и нафтилен-1,5-диизоцианат, а также любые смеси таких диизоцианатов. Кроме того, также другие подходящие соединения приведены, например, в Justus Liebigs Annalen der Chemie Band 562 (1949) S.75-136.
В качестве исходных компонентов В) предпочтительны вышеназванные диизоцианаты с алифатическими и/или циклоалифатическими связанными изоцианатными группами.
Особенно предпочтительные исходные компоненты В) для способа согласно изобретению представляют собой 1,6-диизоцианатогексан, 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианато-метилциклогексан, 2,4'- и/или 4,4'-диизоцианатодициклогексилметан или любые смеси этих диизоцианатов.
Для осуществления способа согласно изобретению гидроксиуретаны и/или гидроксиамиды А), имеющие силановые группы, с диизоцианатами В) при температуре от 40 до 200°С, предпочтительно от 60 до 180°С, при соблюдении эквивалентного соотношения изоцианатных групп и групп, реагирующих с изоцианатными от 4:1 до 50:1, предпочтительно от 5:1 до 30:1, преобразовываются в аллофанат-полиизоцианаты.
Согласно предлагаемому изобретению при этом в качестве «групп, реагирующих с изоцианатами», наряду с гидроксильными группами компонентов А) и образующимися через реакцию NCO/OH промежуточными уретановыми группами, в случае применения гидроксиуретанов, также уже содержащиеся уретановые группы в условиях реакции реагируют дальше с аллофанатными группами.
Способ согласно изобретению может проводиться некатализируемо, как термически индуцированная аллофанатизация. Но предпочтительно для ускорения реакции аллофанатизации вступают в действие подходящие катализаторы. При этом речь идет об обычных известных катализаторах аллофанатизации, например, о металлкарбоксилате, металлхелате или третичных аминах, описанных в GB-A-0994890, средствах алкилирования, описанных в USA-3769318, или о сильных кислотах, как они описаны, например, в ЕР-А-0000194.
Подходящими катализаторами аллофанатизации являются особенно соединения цинка, как, например, цинк(II)-стеарат, цинк(II)-н-октаноат, цинк(II)-2-этил-1-гексаноат, цинк(II)-нафтенат или цинк(II)-ацетилацетонат, соединения олова, как, например, олово(II)-н-октаноат, олово(II)-2-этил-1-гексаноат, олово(II)-лаурат, дибутилоловооксид, дибутилоловодихлорид, дибутилоловодиацетат, дибутилоловодилаурат, дибутилоловодималеат или диоктилоловодиацетат, соединения циркония, как, например, цирконий(IV)-2-этил-1-гексаноат, цирконий(IV)-неодеканоат, цирконий(IV)-нафтенат или цирконий(IV)-ацетилацетонат, алюминий-три(этилацетоацетат), железо(III)-хлорид, калий-моктоат, марганец-, кобальт- или никель-соединения, а также сильные кислоты, как, например, трифторуксусная кислота, серная кислота, хлористый водород, бромистый водород, фосфорная кислота или хлорная кислота, или любые смеси этих катализаторов.
Подходящими, хотя менее предпочтительными катализаторами для способа согласно изобретению являются также такие соединения, которые, наряду с реакцией аллофанатизации, катализируют также тримеризацию изоцианатных групп при построении изоцианатных структур. Такие катализаторы описаны, например, в ЕР-А-0649866, с.4, цель 7 до с.5, цель 15.
Предпочтительными катализаторами для способа согласно изобретению являются соединения цинка и/или циркония вышеназванного вида. Особенно предпочтительно применение цинк-(II)-n-октаноата, цинк-(II)-2-этил-1-гексаноата и/или цинк-(II)-стеарата, цирконий-(IV)-n-октаноата, цирконий-(IV)-2-этил-1-гексаноата и/или цирконий-(IV)-неодеканоата.
Эти катализаторы используются в способе согласно изобретению, в общем случае, в количестве от 0,001 до 5 вес.%, предпочтительно от 0,005 до 1 вес.% по отношению к общему весу реагентов А) и В) и могут добавляться как в начале реакции, так и в любой момент времени реакции.
Способ согласно изобретению осуществляется преимущественно без растворителя. Но при необходимости могут также использоваться подходящие инертные по отношению к реактивным группам исходных компонентов растворители. Подходящими растворителями являются, например, обычные известные лаковые растворители, такие как этилацетат, бутилацетат, этиленгликольмонометил- или этилэфирацетат, 1-метоксипропил-2-ацетат, 3-метокси-н-бутилацетат, ацетон, 2-бутанон, 4-метил-2-пентанон, циклогексанон, толуол, ксилол, хлорбензол, уайтспирит, высшие замещенные ароматические соединения, которые поступают в продажу под названиями сольвентнафта, Solvesso®, Isopar®, Nappar® (Deutsche EXXON CHEMICAL GmbH, Köln, DE) и Shellsol® (Deutsche Shell Chemie GmbH, Eschborn, DE), а также такие растворители, как пропиленгликольдиацетат, диэтиленгликольдиметилэфир, дипропиленгликольдиметилэфир, диэтиленгликольэтил- и -бутилэфирацетат, N-метилпирролидон и N-метилкапролактам, или любые смеси этих растворителей.
В одном из возможных вариантов исполнения способа согласно изобретению был взят исходный диизоцианат В) или смесь разных исходных диизоцианатов, при необходимости под инертным газом, например, азотом, и при необходимости в присутствии подходящего растворителя упомянутого рода при температуре между 20 и 100°С. Затем было добавлено гидроксифункциональное исходное соединение А) в заданном выше количестве, и была установлена температура реакции для уретанизации, при необходимости путем подходящих мер (нагревания или охлаждения) от 30 до 120°С, предпочтительно от 50 до 100°С. Вслед за реакцией уретанизации, т.е. когда достигается полный обмен соответствующего теоретического содержания NCO изоцианатных и гидрокси-групп, может быть начата аллофанатизация, например, без добавления катализатора путем нагревания реакционной смеси до температуры от 140 до 200°С. Предпочтительно, однако, для ускорения реакции аллофанатизации использовать подходящие катализаторы вышеназванного вида, причем в зависимости от вида и массы используемого катализатора достигаются температуры в диапазоне от 60 до 140°С, предпочтительно от 80 до 120°С.
В другом возможном варианте выполнения способа согласно изобретению используемый при необходимости катализатор смешивался или с силановым компонентом А) и/или с диизоцианатным компонентом В) уже непосредственно с начала обмена. В этом случае промежуточно-образованные, а при использовании гидроксиуретанов А) уже содержащиеся уретановые группы реагируют самопроизвольно дальше до желательной аллофанатной структуры. При этом виде одноступенчатого проведения реакции представлены исходные диизоцианаты В), содержащие при необходимости катализатор, при необходимости под инертным газом, например, азотом, и в данном случае в присутствии подходящего растворителя известного вида, как правило, при оптимальных для аллофанатизации температурах в диапазоне от 60 до 140°С, предпочтительно от 80 до 120°С, и используются для реакции силановые компоненты А), содержащие при необходимости катализатор.
Но также возможно добавлять катализатор реакционной смеси в любой момент времени во время реакции уретанизации. При этой форме выполнения способа согласно изобретению для чистой реакции уретанизации, протекающей перед добавлением катализатора, температура, как правило, устанавливается в диапазоне от 30 до 120°С, предпочтительно от 50 до 100°С. После добавления подходящего катализатора реакция аллофанатизации проводится наконец при температурах 60 до 140°С, предпочтительно от 80 до 120°С.
Протекание реакции обмена может происходить в способе согласно изобретению путем, например, титрометического определения содержания NCO. После достижения желательного содержания NCO, предпочтительно, когда степень аллофанатизации (т.е. рассчитанная доля в процентах из содержания NCO, превращенная в аллофанатные группы, промежуточно образовавшаяся из гидроксильных групп компонента А), а также при использовании гидроксиуретанов А) в эти уже содержащиеся уретановые группы) реакционной смеси составляет по крайней мере 80%, особенно предпочтительно по крайней мере 90%, совсем предпочтительно после полной аллофанатизации, реакция прекращается. Это может быть достигнуто при чисто термическом проведении реакции, например, путем охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры. Однако при предпочтительном совместном использовании катализаторов аллофанатизации упомянутого вида обмен, в общем, тормозится с помощью добавления подходящих антикатализаторов, например, хлорангидридов кислоты, таких как бензоилхлорид или изофталоилдихлорид.
Затем реакционную смесь путем тонкослойной дистилляции в вакууме, например, при давлении ниже 1,0 мбар, предпочтительно ниже 0,5 мбар, особенно предпочтительно ниже 0,2 мбар, при возможно более мягких условиях, например, при температуре от 100 до 200°С, предпочтительно от 120 до 180°С, освобождают от летучих составных частей (избыточных мономерных диизоцианатов, при необходимости при получении исходных соединений А), при избытке используемых циклических карбонатов или, при необходимости с используемым совместно растворителем и при отказе от введения антикатализаторов, при необходимости с активным катализатором).
Полученные дистилляты, которые наряду с неподвергшимися реакции мономерными исходными диизоцианатами, при необходимости с избыточно введенными циклическими карбонатами или лактонами, и при необходимости с совместно используемым растворителем, а также при отказе от введения антикатализаторов, при необходимости с активным катализатором, можно без проблем использовать для новой олигомеризации.
В еще одной форме выполнения способа согласно изобретению упомянутые летучие составные части отделяют путем экстракции с подходящими инертными по отношению к изоцианатным группам растворителями, например, алифатическими или циклоалифатическими углеводородами, такими как пентан, гексан, гептан, циклогептан или циклогексан, продуктами олигомеризации.
Независимо от вида переработки, продукт, полученный по способу согласно изобретению, представляет собой прозрачный бесцветный полиизоцианат, который, как правило, имеет значение цветности ниже 200 АРНА, предпочтительно ниже 100 АРНА, особенно предпочтительно ниже 80 АРНА, среднюю функциональность NCO от 2,0 до 5,0, предпочтительно от 2,4 до 4,8, особенно предпочтительно от 3,0 до 4,5, и содержание NCO от 6,0 до 20,5 вес.%, предпочтительно от 10,0 до 18,0 вес.%, особенно предпочтительно от 12,0 до 17,0 вес.%. При введении селективных катализаторов аллофанатизации они практически свободны от побочных продуктов, как, например, изоцианураты, т.е. почти в каждой молекуле наряду с изоцианатными функциями существует дополнительно по крайней мере одна силановая группа.
Аллофанатные полиизоцианаты согласно изобретению представляют собой ценные исходные материалы для получения полиуретановых пластмасс способом изоцианатного полиприсоединения.
Они могут использоваться на основании полученных из уровня техники полиизоцианатов, модифицированных силаном, со сравнительно низкой вязкостью, без растворителя, но в случае необходимости могут быть разведены также обычными растворителями, например, вышеупомянутыми, при совместно применяемом при необходимости в способе согласно изобретению инертном лаковом растворителе, без помутнения.
Аллофанатные полиизоцианаты, модифицированные силаном, согласно изобретению исключительно пригодны как отвердители для двухкомпонентных полиуретановых лаков, в которых в качестве полигидроксисоединений присутствуют обычные полиэфирполиолы, полиэстерполиолы, поликарбонатполиолы и/или полиакрилатполиолы как реагенты для полиизоцианатов. Особенно предпочтительными реагентами для продукта, получаемого по способу согласно изобретению, являются полиакрилаты, имеющие гидроксильные группы, т.е. полимеризаты или сополимеризаты алкилэфиров (мет)аклиловой кислоты, в данном случае со стиролом или другими сополимезирующимися ненасыщенными мономерами.
В общем, пленочные покрытия, имеющие аллофанатные полиизоцианаты, модифицированные силаном, согласно изобретению, которые при необходимости могут быть включены в перечень обычных вспомогательных средств и добавок в лаковой отрасли, таких как, например, вспомогательные средства протекания процесса, цветные пигменты, наполнители или средства для матирования, уже при комнатной температуре обнаруживают хорошие технические свойства лака. Само собой разумеется, что это также позволяет высушивать их в форсированных условиях при повышенной температуре или путем обжига при температуре до 260°С.
Для регулирования скорости отверждения могут быть использованы подходящие катализаторы при образовании пленок, например, обычные катализаторы, применяемые в химии изоцианатов, как, например, третичные амины, такие как триэтиламин, пиридин, метилпиридин, бензилдиметиламин, N,N-эндоэтиленпиперазин, N-метилпипридин, пентаметилдиэтилентриамин, N, N-диметиламиноциклогексан, N,N'-диметилпиперазин или соли металлов, такие как хлорид железа(III), хлорид цинка, цинк-2-этилкапроат, октаноат олова(II), этилкапроат олова(II), дилаурат дибутилолова(IV), висмут(III)-2-этилгексаноат, висмут(III)-октоат или молибденгликолат. Наряду с этим, могут также использоваться катализаторы, которые ускоряют гидролиз и конденсацию алкоксисилановых групп или их реакцию с гидроксильными группами полиолкомпонентов, вводимых в качестве связующего. Такого рода катализаторами наряду с вышеуказанными известными изоцианатными катализаторами, являются также, например, кислоты, такие как р-толуолосульфонкислота, трифторметансульфонкислота, уксусная кислота, трифторуксусная кислота и дибутилфосфат, основания, такие как, например, N-замещенные амидины, такие как 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен (DBN) и 1,5-диазабицикло[5.4.0]ундек-7-ен (DBU), а также соли металлов или металлоорганические соединения, как, например, тетраизопропилтитанат, тетрабутилтитанат, титан(IV)ацетилацетонат, алюминийацетилацетонат, алюминий трифлат или цинктрифлат.
Само собой разумеется, что аллофанатные полиизоцианаты, модифицированные силаном, согласно изобретению могут также вводиться в форме, блокированной блокирующими средствами, известными из химии полиуретанов, в комбинации с вышеназванными связующими лаковыми средствами или компонентами связующих лаковых средств в смысле однокомпонентной PUR-системы обжига. Подходящими блокирующими средствами являются, например, диэтилэфир малоновой кислоты, ацетэфир уксусной кислоты, активированные циклические кетоны, как, например, циклопентанон-2-карбоксиметилэфир и -карбоксиэтилэфир, ацетоноксим, бутаноноксим, е-капролактам, 3,5-диметилпиразол, 1,2,4-триазол, диметил-1,2,4-триазол, имидазол, бензил-терт-бутиламин или любая смесь этих блокирующих средств.
Объектом изобретения далее является также применение согласно изобретению полиизоцианатов, содержащих аллофанатные группы, для получения полиизоцианатов, блокированных блокирующими средствами, известными из химии полиуретанов, а также сами блокированные полиизоцианаты, полученные при этом.
Продукты способа согласно изобретению могут также комбинироваться с полиаминами, такими как, например, производные полиаспарагиновой кислоты, известные из ЕР-В 0403921, или также с такими полиаминами, аминогруппы которых существуют в блокированной форме, как, например, поликетимины, полиальдимины или оксазоланы. Свободные аминогруппы, состоящие из этих блокированных аминогрупп под влиянием влажности, и в случае оксазолана также свободные гидроксильные группы, при сшивании с изоцианатными группами превращаются в аллофанатные полиизоцианаты, модифицированные силаном.
Аллофанатные полиизоцианаты согласно изобретению, модифицированные силаном, пригодны также в качестве сшивающих компонентов для связующих средств, растворенных в воде, или диспергированных, или компонентов связующих средств с группами, способными реагировать с изоцианатными группами, в частности, спиртовыми алкоксигруппами, при создании водной двухкомпонентной полиуретановой системы. Они могут при этом в силу своей низкой вязкости вводиться или как таковые, т.е. в гидрофобной форме, или также согласно известным способам, например, на основании ЕР-В 0540985, ЕР-В 0959087 или ЕР-В 1287052, в модифицированной гидрофильной форме.
При необходимости пленочные системы, образованные аллофанатными полиизоцианатами, модифицированными силаном согласно изобретению, а также любые другие способные к гидролизу силановые соединения, как, например, тетраметоксисилан, тетраэтоксисилан, метилтриметоксисилан, метилтриэтоксисилан, этилтриэтоксисилан, изобутилтриметоксисилан, изобутилтриэтоксисилан, октилтриэтоксисилан, октилтриэтоксисилан, (3-глицидилоксипропил)метилдиэтоксисилан, (3-глицидилоксипропил)-триметоксисилан, фенилтриметоксисилан или фенилтриэтоксисилан, или смесь таких силановых соединений могут быть добавлены в качестве реагентов.
Во всех комбинациях лаков продукт по способу согласно изобретению и реагент присутствуют в таком количестве, что при необходимости группа, реагирующая с изоцианатами, содержит блокирующие изоцианатные группы от 0,5 до 3, предпочтительно от 0,6 до 2,0, особенно предпочтительно от 0,8 до 1,6.
При необходимости могут подмешиваться в незначительных количествах полиизоцианатные смеси согласно изобретению, а также нефункциональные связующие лаковые средства для достижения особых специальных свойств, например, в качестве добавки для улучшения адгезии.
В качестве основы, образуемой с помощью аллофанатных полиизоцианатов согласно изобретению, принимаются во внимание любые подложки, например, металл, дерево, стекло, камень, керамические материалы, бетон, жесткие и гибкие пластмассы, текстильные материалы, кожа и бумага, которые могут быть снабжены также обычными в таком случае грунтовыми покрытиями.
Другими объектами этого изобретения являются покрытия, содержащие, таким образом, полиизоцианаты, имеющие аллофанатные группы, согласно изобретению, а также подложки с этими покрытиями.
Примеры
Все данные в процентах относятся к весу, если не указано другое. Определение содержания NCO осуществляется в соответствии с DIN EN ISO 11909.
Все измерения вязкости производились реометром «Physica MCR 51» производства Fa. Anton Paar Germany GmbH (Ostfildem) в соответствии с DIN EN ISO 3219.
Значения цветности устанавливались на приборе для измерения цвета «LICO 400» производства Fa. Hach Lange GmbH, Düsseldorf.
В случае когда брались исходные соединения А), значения ОН рассчитывались, исходя из теоретически взятого молекулярного веса идеальной структуры (приведенной к 1:1).
Получение исходных соединений А)
Гидроксиуретан А1), имеющий силановые группы
Был взят 221 г (1,0 моль) 3-аминопропилтриэтоксисилана при комнатной температуре под сухим азотом. К нему добавили при перемешивании в течение 15 минут 88 г (1,0 моль) этиленкарбоната, причем смесь нагрелась в силу выделившегося при реакции тепла сначала до 34°С, а затем без дальнейшего нагревания ее перемешивали еще 18 часов при комнатной температуре. Амино-титрование с 1N HCl показало обмен 99,8%.
2-гидроксиэтил[3-(триэтоксисилил)пропил]уретан выявили как бесцветную жидкость.
Вязкость (23°С): 69 мПуаз
ОН-число (расчетное): 181 мг КОН/г
Молекулярный вес (расчетный): 309 г/моль
Гидроксиуретан А2), имеющий силановые группы
Было взято 179 г (1,0 моль) 3-аминопропилтриметоксисилана и 88 г (1,0 моль) этиленкарбоната для реакции между ними по способу, описанному для исходных соединений А1). Обмен (амино-титрованием с 1N HCL) через 18 часов составил 99,6%.
2-гидроксиэтил[3-(триметоксисилил)пропил]уретан получили как бесцветную жидкость.
Вязкость (23°С): 245 мПуаз
ОН-число (расчетное): 210 мг КОН/г
Молекулярный вес (расчетный): 267 г/моль
Гидроксиуретан A3), имеющий силановые группы
Было взято 221 г (1,0 моль) 3-аминопропилтриэтоксисилана и 102 г (1,0 моль) пропиленкарбоната для реакции между ними по способу, описанному для исходных соединений Al). Обмен (амино-титрованием с 1N HCl) через 18 часов составил 99,9%.
Смесь из 2-гидроксипропил[3-(триэтоксисилил)пропил]уретана и 2-гидрокси-1-метилэтил[3-(триэтоксисилил)пропил]уретана получили как бесцветную жидкость.
Вязкость (23°С): 86 мПуаз
ОН-число (расчетное): 173 мг КОН/г
Молекулярный вес (расчетный): 323 г/моль
Гидроксиуретан А4), имеющий силановые группы
Было взято 179 г (1,0 моль) 3-аминопропилтриметоксисилана и 102 г (1,0 моль) пропиленкарбоната для реакции между ними по способу, описанному для исходных соединений Al). Обмен (амино-титрованием с 1N HCl) через 18 часов составил 99,7%.
Смесь из 2-гидроксипропил[3-(триметоксисилил)пропил]уретана и 2-гидрокси-1-метилэтил[3-(триметоксисилил)пропил]уретана получили как бесцветную жидкость.
Вязкость (23°С): 326 мПуаз
ОН-число (расчетное): 199 мг КОН/г
Молекулярный вес (расчетный): 281 г/моль
Гидроксиуретан А5), имеющий силановые группы
Было взято 221 г (1,0 моль) 3-аминопропилтриэтоксисилана и 86 г (1,0 моль) γ-бутиролактона для реакции между ними по способу, описанному для исходных соединений Al). Обмен (амино-титрованием с 1N HCl) через 18 часов составил 99,4%.
4-гидрокси-N-[3-(триэтоксисилил)пропил]бутанамид получили как бесцветную жидкость.
Вязкость (23°С): 326 мПуаз
ОН-число (расчетное): 199 мг КОН/г
Молекулярный вес (расчетный): 281 г/моль
Пример 1 (согласно изобретению)
Было смешано 1680 г (10,0 моль) гексаметилендиизоцианата (HDI) при температуре 80°С под сухим азотом с 309 г (1,0 моль) гидроксиуретана А1), и перемешивалось в течение 3 часов, до тех пор, пока не было достигнуто содержание NCO 40,1%, соответствующее полной уретанизации. Затем реакционная смесь была нагрета до 95°С, и было добавлено 0,5 г цинк(II)-2-этил-1-гексаноата в качестве катализатора аллофанатизации. В силу происходящей экзотермической реакции температура смеси поднялась до 110°С. Примерно спустя 30 минут содержание NCO реакционной смеси составило 35,9%. Катализатор был дезактивирован путем добавления 1 г бензоилхлорида, и прореагировавшие мономеры HDI при температуре 130°С и давлении 0,1 мбар были отделены в тонкопленочном выпарном аппарате. Получили 789 г практически бесцветных, прозрачных аллофанатных полиизоцианатов со следующими показателями:
Содержание NCO: 13,7%
мономеры HDI: 0,03%
вязкость (23°С): 1270 мПуаз
значение цветности (АРНА): 21 хазен
функциональность NCO: >3 (расчетная)
содержание силановых групп: 9,6% (рассчитано как SiO3; молекулярный вес =76 г/моль)
Пример 2 (согласно изобретению)
По способу, описанному в примере 1, было преобразовано 1680 г (10,0 моль) HDI с 267 г (1,0 моль) гидроксиуретана А2), имеющего силановые группы. Реакция аллофанатизации была начата при содержании NCO 41,0% путем добавления 0,5 г цинк(II)-2-этил-1-гексаноата. После достижения содержания NCO 36,7% реакционная смесь была остановлена с помощью 1 г бензоилхлорида, и, как было описано в примере 1, прекратилось. Получили 690 г практически бесцветных, прозрачных аллофанатных полиизоцианатов со следующими показателями:
Содержание NCO: 14,2%
мономеры HDI: 0,06%
вязкость (23°С): 3050 мПуаз
значение цветности (АРНА): 19 хазен
функциональность NCO: >3 (расчетная)
содержание силановых групп: 11,0% (рассчитано как SiO3; молекулярный вес =76 г/моль)
Пример 3 (сравнение, аналог WO 03/054049)
Было смешано 660 г (3,61 моль. экв.) полиизоциануратполиизоцианата на основе HDI с содержанием NCO 23,0% при функциональности NCO 3,2, с содержанием мономерного HDI 0,1% и вязкостью при 23°С около 1200 мПуаз под сухим азотом при температуре 100°С в течение 30 минут с 340 г (1,45 моль) N-(n-бутил)-3-аминопропилтриметоксисиланом и затем в течение 2 часов перемешано, пока не было достигнуто содержание NCO 9,1%, соответствующее полному обмену. Был получен полиизоцианат, содержащий силановые группы, как бесцветная, высоковязкая смола со следующими показателями
Содержание NCO: 9,1%
мономеры HDI: 0,03%
вязкость (23°С): 183,000 мПуаз
значение цветности (АРНА): 37 хазен
функциональность NCO: 1,9 (расчетная)
содержание силановых групп: 11,0% (рассчитано как SiO3; молекулярный вес =76 г/моль)
Пример 4 (сравнение, аналог WO 02/058569)
Было смешано 500 г (2,58 моль) полиизоциануратполиизоцианата на основе HDI с содержанием NCO 21,7% при функциональности NCO 3,5, с содержанием мономерного HDI 0,1% и вязкостью при 23°С около 3000 мПуаз под сухим азотом при температуре 80°С в течение 30 минут с 500 г (1,42 моль) N-(3-триметоксисилилпропил)диэтиленэфира аспарагиновой кислоты, полученного согласно примеру 5 в ЕР 0596360, и затем в течение 2 часов перемешано, пока не было достигнуто содержание NCO 4,9%, соответствующее полному обмену.
Был получен полиизоцианат, содержащий силановые группы, как бесцветная, высоковязкая смола со следующими показателями:
Содержание NCO: 4,9%
мономеры HDI: 0,03%
вязкость (23°С): 127,000 мПуаз
значение цветности (АРНА): 65 хазен
функциональность NCO: 1,6 (расчетная)
содержание силановых групп: около 10,8% (рассчитано как SiO3; молекулярный вес =76 г/моль)
Сравнение показывает, что полиизоцианаты, содержащие силановые группы согласно изобретению, из примеров 1 и 2 при сходном содержании силановых групп имеют высокое содержание изоцианатов, довольно высокую функциональность NCO и особенно пониженную вязкость, по сравнению с полиизоцианатами, содержащими силановые группы, из сравнительных примеров 3 и 4.
Пример 5 (согласно изобретению)
Согласно способу, описанному в примере 1, было смешано 1680 г (10,0 моль) HDI с 323 г (1,0 моль) гидроксиуретана A3), имеющего силановые группы. Реакция аллофанатизации была начата при содержании NCO 39,8% путем добавления 0,5 г цинк(II)-2-этил-1-гексаноата. По достижении содержания NCO 35,6% реакционная смесь была остановлена с помощью 1 г бензоилхлорида, и прекращена, как было описано в примере 1. Получили 740 г практически бесцветных, прозрачных аллофанатных полиизоцианатов со следующими показателями:
Содержание NCO: 13,5%
мономеры HDI: 0,28%
вязкость (23°С): 1680 мПуаз
значение цветности (АРНА): 22 хазен
функциональность NCO: >3 (расчетная)
содержание силановых групп: 10,3% (рассчитано как SiO3; молекулярный вес =76 г/моль).
Пример 6 (согласно изобретению)
Согласно способу, описанному в примере 1, было смешано 3360 г (20,0 моль) HDI с 281 г (1,0 моль) гидроксиуретана А4), имеющего силановые группы. Реакция аллофанатизации была начата при содержании NCO 45,0% путем добавления 0,5 г цинк(II)-2-этил-1-гексаноата. По достижении содержания NCO 42,7% реакционная смесь была остановлена с помощью 1 г бензоилхлорида, и прекращена, как было описано в примере 1. Получили 705 г практически бесцветных, прозрачных аллофанатных полиизоцианатов со следующими показателями:
Содержание NCO: 14,6%
мономеры HDI: 0,21%
вязкость (23°С): 2630 мПуаз
значение цветности (АРНА): 19 хазен
функциональность NCO: >3 (расчетная)
содержание силановых групп: 10,8% (рассчитано как SiO3; молекулярный вес =76 г/моль)
Пример 7 (согласно изобретению)
Согласно способу, описанному в примере 1, было смешано 1680 г (10,0 моль) HDI с 307 г (1,0 моль) гидроксиамида А5), имеющего силановые группы. Реакция аллофанатизации была начата при содержании NCO 39,8% путем добавления 0,5 г цинк(II)-2-этил-1-гексаноата. По достижении содержания NCO 35,6% реакционная смесь была остановлена с помощью 1 г бензоилхлорида, и прекращена, как было описано в примере 1. Получили 537 г практически бесцветных, прозрачных аллофанатных полиизоцианатов со следующими показателями:
Содержание NCO: 12,1%
мономеры HDI: 0,08%
вязкость (23°С): 5270 мПуаз
значение цветности (АРНА): 24 хазен
функциональность NCO: 2,0 (расчетная)
содержание силановых групп: 14,1% (рассчитано как SiO3; молекулярный вес =76 г/моль)
Пример 8 (согласно изобретению)
Согласно способу, описанному в примере 1, было смешано 2222 г (10,0 моль) 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексана (IPDI) с 309 г (1,0 моль) гидроксиуретана А1), имеющего силановые группы. Реакция аллофанатизации была начата при содержании NCO 31,5% путем добавления 0,4 г цинк(II)-2-этил-1-гексаноата. По достижении содержания NCO 28,2% реакционная смесь была остановлена с помощью 1 г бензоилхлорида, и неподвергшиеся реакции мономеры IPDI были отделены в тонкопленочном выпарном аппарате при температуре 160°С и давлении 0,1 мбар. Получили 939 г вязких, желтоватых аллофанатных полиизоцианатов, которые после растворения в 1-метоксипропил-2-ацетате в качестве 70%-ного растворителя, проявили следующие показатели:
Содержание NCO: 8,4%
мономеры IPDI: 0,33%
вязкость (23°С): 940 мПуаз (70% в МРА)
значение цветности (АРНА): 31 хазен
функциональность NCO: >3 (расчетная)
содержание силановых групп: около 5,7% (рассчитано как SiO3; молекулярный вес =76 г/моль)
Пример 9 (сравнение, аналог ЕР-А 1273640)
500 г (1,39 мол. экв.) полиизосиануратполиизоцианата на основе IPDI, 70%-ного раствора в 1-метоксипропил-2-ацетате (МРА), с содержанием NCO 11,7%, функциональностью NCO 3,3, с содержанием мономерного IPDI 0,3% и вязкостью при 23°С около 5010 мПуаз было разбавлено еще 42,9 г МРА и перемешано под сухим азотом при температуре 50°С в течение 1 часа с 100,0 г (0,23 моль) бис(3-триэтоксисилилпропил)амина. Затем перемешивалось 1 час до тех пор, пока не было достигнуто содержание NCO 7,5%, соответствующее полному обмену. Получили светлый полиизоцианат, содержащий силановые группы, в качестве 70%-ного раствора в 1-метоксипропил-2-ацетате, который проявил следующие показатели:
Содержание NCO: 7,5%
мономеры IPDI: 0,22%
вязкость (23°С): 2170 мПуаз (70% в МРА)
значение цветности (АРНА): 26 хазен
функциональность NCO: 2,7 (расчетная)
содержание силановых групп: около 5,6% (рассчитано как SiO3; молекулярный вес =76 г/моль).
Сравнение показывает, что IPDI-полиизоцианат, содержащий силановые группы, согласно изобретению из примера 8 при сходном содержании силановых групп имеют высокое содержание изоцианатов, довольно высокую функциональность NCO и особенно пониженную вязкость, по сравнению с полиизоцианатом, содержащим силановые группы, из сравнительного примера 9.
Пример 10 (согласно изобретению)
Согласно способу, описанному в примере 1, было смешано 2620 г (10,0 моль) 4,4'-диизоцианатодициклогексилметана с 309 г (1,0 моль) гидроксиуретана А1), имеющего силановые группы. Реакция аллофанатизации была начата при содержании NCO 37,2% путем добавления 0,4 г цинк(II)-2-этил-1-гексаноата. По достижении содержания NCO 24,4% реакционная смесь была остановлена с помощью 1 г бензоилхлорида, и не подвергшиеся реакции мономеры 4,4'-диизоцианатодициклогексилметана при температуре 170°С и давлении 0,1 мбар были отделены в тонкопленочном выпарном аппарате. Получили 1043 г вязких желтоватых аллофанатных полиизоцианатов, которые после растворения в 1-метоксипропил-2-ацетате в качестве 70%-ного растворителя, проявили следующие показатели:
Содержание NCO: 7,2%
Мономеры 4,4'-диизоцианатодициклогексилметана: 0,41%
вязкость (23°С): 1145 мПуаз (70% в МРА)
значение цветности (АРНА): 37 хазен
функциональность NCO: >3 (расчетная)
содержание силановых групп: около 5,1% (рассчитано как SiO3; молекулярный вес =76 г/моль).
Claims (13)
1. Способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы, путем реакции взаимодействия
A) по меньшей мере одного гидроксиуретана или гидроксиамида, имеющего силановые группы, получаемого реакцией аминосиланов с циклическими карбонатами или лактонами, с молярно избыточным количеством относительно NCO-реактивных групп компонента А);
B) по меньшей мере одного диизоцианата с алифатически, циклоалифатически, аралифатически и/или ароматически связанными изоцианатными группами,
в присутствии катализатора, ускоряющего образование аллофанатных групп, и, при необходимости, последующего удаления неподвергшегося реакции избытка диизоцианатов.
A) по меньшей мере одного гидроксиуретана или гидроксиамида, имеющего силановые группы, получаемого реакцией аминосиланов с циклическими карбонатами или лактонами, с молярно избыточным количеством относительно NCO-реактивных групп компонента А);
B) по меньшей мере одного диизоцианата с алифатически, циклоалифатически, аралифатически и/или ароматически связанными изоцианатными группами,
в присутствии катализатора, ускоряющего образование аллофанатных групп, и, при необходимости, последующего удаления неподвергшегося реакции избытка диизоцианатов.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонента А) используют продукты реакции аминосиланов общей формулы (I)
в которой R1, R2 и R3 означают одинаковые или различные остатки и, в каждом случае, означают насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический или, при необходимости, замещенный ароматический или аралифатический остаток, содержащий до 18 атомов углерода, который, при необходимости, может содержать до 3 гетероатомов из ряда кислорода, серы, азота,
Х означает линейный или разветвленный органический остаток по меньшей мере, с 2 атомами углерода, который при необходимости может содержать до 2 иминогрупп (-NH-), и
R4 означает водород, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический, или при необходимости замещенный ароматический или аралифатический остаток, содержащий до 18 атомов углерода, или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения, с циклическими карбонатами или лактонами.
в которой R1, R2 и R3 означают одинаковые или различные остатки и, в каждом случае, означают насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический или, при необходимости, замещенный ароматический или аралифатический остаток, содержащий до 18 атомов углерода, который, при необходимости, может содержать до 3 гетероатомов из ряда кислорода, серы, азота,
Х означает линейный или разветвленный органический остаток по меньшей мере, с 2 атомами углерода, который при необходимости может содержать до 2 иминогрупп (-NH-), и
R4 означает водород, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический, или при необходимости замещенный ароматический или аралифатический остаток, содержащий до 18 атомов углерода, или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения, с циклическими карбонатами или лактонами.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонента А) используют продукты реакции аминосиланов общей формулы (I)
в которой R1, R2 и R3 означают одинаковые или разные остатки и в каждом случае обозначают насыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический остаток, содержащий до 6 атомов углерода, который при необходимости может содержать до 3 атомов кислорода,
Х означает линейный или разветвленный алкиленовый остаток с 2-10 атомами углерода, который при необходимости может содержать до 2 иминогрупп (-NH-), и
R4 означает водород, насыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический остаток, содержащий до 6 атомов углерода, или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения, с циклическими карбонатами или лактонами.
в которой R1, R2 и R3 означают одинаковые или разные остатки и в каждом случае обозначают насыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический остаток, содержащий до 6 атомов углерода, который при необходимости может содержать до 3 атомов кислорода,
Х означает линейный или разветвленный алкиленовый остаток с 2-10 атомами углерода, который при необходимости может содержать до 2 иминогрупп (-NH-), и
R4 означает водород, насыщенный, линейный или разветвленный, алифатический или циклоалифатический остаток, содержащий до 6 атомов углерода, или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения, с циклическими карбонатами или лактонами.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонента А) используют продукты реакции аминосиланов общей формулы (I)
,
в которой R1, R2 и R3 означают в каждом случае алкиловые остатки, содержащие до 6 атомов углерода, и/или алкокси-остатки, которые содержат до 3 атомов углерода, при условии, что по меньшей мере один из остатков R1, R2 и R3 означает такой алкокси-остаток,
Х означает линейный или разветвленный алкиленовый остаток, содержащий 3 или 4 атома углерода, и
R4 означает водород, метиловый остаток или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения, с циклическими карбонатами или лактонами.
,
в которой R1, R2 и R3 означают в каждом случае алкиловые остатки, содержащие до 6 атомов углерода, и/или алкокси-остатки, которые содержат до 3 атомов углерода, при условии, что по меньшей мере один из остатков R1, R2 и R3 означает такой алкокси-остаток,
Х означает линейный или разветвленный алкиленовый остаток, содержащий 3 или 4 атома углерода, и
R4 означает водород, метиловый остаток или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения, с циклическими карбонатами или лактонами.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонента А) используют продукты реакции аминосиланов общей формулы (I)
в которой R1, R2 и R3 означают одинаковые или разные остатки и в каждом случае означают метил, метокси или этокси, при условии, что по меньшей мере один из остатков R1, R2 и R3 означает метокси- или этокси-остаток,
Х означает пропиленовый остаток (-СН2-СН2-СН2-) и
R4 означает водород, метиловый остаток или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения,
с циклическими карбонатами или лактонами.
в которой R1, R2 и R3 означают одинаковые или разные остатки и в каждом случае означают метил, метокси или этокси, при условии, что по меньшей мере один из остатков R1, R2 и R3 означает метокси- или этокси-остаток,
Х означает пропиленовый остаток (-СН2-СН2-СН2-) и
R4 означает водород, метиловый остаток или остаток формулы
в которой R1, R2, R3 и Х имеют вышеприведенные значения,
с циклическими карбонатами или лактонами.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве компонента А) используют продукты реакции аминопропилтриметоксисилана, 3-аминопропилтриэтоксисилана, 3-аминопропилметилдиметоксисилана и/или 3-аминопропилметилдиэтоксисилана с циклическими карбонатами или лактонами.
7. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что в качестве компонента А) используют продукты реакции аминосиланов с этиленкарбонатом и/или пропиленкарбонатом.
8. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что в качестве компонента А) используют продукты реакции аминосиланов с β-пропиолактоном, γ-бутиролактоном, γ-валеролактоном, γ-капролактоном и/или ε-капролактоном.
9. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что в качестве компонента В) используют диизоцианаты с алифатическими и/или циклоалифатическими связанными изоцианатными группами.
10. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что в качестве компонента В) используют 1,6-диизоцианатогексан, 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексан, 2,4'- и/или 4,4'-диизоцианатодициклогексилметан или любую смесь этих диизоцианатов.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве катализатора, ускоряющего образование аллофанатных групп, используют цинк- и/или цирконий-карбоксилат.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве катализатора, ускоряющего образование аллофанатных групп, используют цинк(II)-н-октаноат, цинк(II)-2-этил-1-гексаноат, цинк(II)-стеарат, цирконий(IV)-н-октаноат, цирконий(IV)-2-этил-1-гексаноат и/или цирконий(IV)-неодеканоат.
13. Полиизоцианаты, содержащие аллофанатные и силановые группы, которые могут быть получены способом по одному из пп.1-12, отличающиеся тем, что они блокированы блокирующими средствами, известными из химии полиуретанов.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102007032666.3 | 2007-07-13 | ||
DE102007032666A DE102007032666A1 (de) | 2007-07-13 | 2007-07-13 | Allophanat- und Silangruppen enthaltende Polyisocyanate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008128114A RU2008128114A (ru) | 2010-01-20 |
RU2481360C2 true RU2481360C2 (ru) | 2013-05-10 |
Family
ID=39870655
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008128114/04A RU2481360C2 (ru) | 2007-07-13 | 2008-07-11 | Способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7956209B2 (ru) |
EP (1) | EP2014692B1 (ru) |
JP (1) | JP5311904B2 (ru) |
KR (1) | KR101478361B1 (ru) |
CN (1) | CN101381443B (ru) |
CA (1) | CA2637424C (ru) |
DE (1) | DE102007032666A1 (ru) |
ES (1) | ES2568767T3 (ru) |
HK (1) | HK1130072A1 (ru) |
RU (1) | RU2481360C2 (ru) |
Families Citing this family (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009016173A1 (de) | 2009-04-03 | 2010-10-14 | Bayer Materialscience Ag | Schutzlack |
DE102009019899A1 (de) | 2009-05-04 | 2010-11-11 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Klebstoffe auf Basis silanterminierter Isocyanate |
DE102009028640A1 (de) | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Härtbare Masse enthaltend Urethangruppen aufweisende silylierte Polymere und deren Verwendung in Dicht- und Klebstoffen, Binde- und/oder Oberflächenmodifizierungsmitteln |
DE102009028636A1 (de) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102009047964A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-21 | Bayer Materialscience Ag | Hochfunktionelle Allophanat- und Silangruppen enthaltende Polyisocyanate |
CN101712747B (zh) * | 2009-10-27 | 2012-08-22 | 湖北德邦化工新材料有限公司 | 基于异氰酸酯基烷基烷氧基硅烷水溶性体系结构及其制备方法 |
JP5069737B2 (ja) * | 2009-11-19 | 2012-11-07 | 大日精化工業株式会社 | 擬革 |
JP5367679B2 (ja) * | 2009-11-25 | 2013-12-11 | 大日精化工業株式会社 | 擬革 |
WO2011065432A1 (ja) | 2009-11-25 | 2011-06-03 | 大日精化工業株式会社 | ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂およびその製造方法、該樹脂を用いた感熱記録材料、擬革、熱可塑性ポリオレフィン樹脂表皮材、ウェザーストリップ用材料およびウェザーストリップ |
JP2011132208A (ja) | 2009-11-25 | 2011-07-07 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 5員環環状カーボネートポリシロキサン化合物およびその製造方法 |
US10066048B2 (en) | 2010-06-24 | 2018-09-04 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Self-crosslinkable polyhydroxy polyurethane resin, resinaceous material that contains the resin, process for production of the resin, and imitation leather, surfacing material and weatherstrip material, using the resin |
US10000609B2 (en) | 2010-08-26 | 2018-06-19 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Self-crosslinking polysiloxane-modified polyhydroxy polyurethane resin, resin material containing same, method for producing same, artificial leather comprising same, and thermoplastic polyolefin skin material comprising same |
DE102010060443A1 (de) | 2010-11-09 | 2012-05-10 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Harz für Kleb- und Beschichtungsstoffe auf Basis silanterminierter Harze mit mindestens zwei Edukten |
JP5737930B2 (ja) * | 2010-12-24 | 2015-06-17 | 関西ペイント株式会社 | シルセスキオキサン化合物 |
JP5637564B2 (ja) * | 2011-04-04 | 2014-12-10 | 大日精化工業株式会社 | 自己架橋型ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂、該樹脂の製造方法および該樹脂を含む樹脂材料 |
JP5688038B2 (ja) * | 2012-02-20 | 2015-03-25 | 大日精化工業株式会社 | 擬革 |
WO2012137726A1 (ja) * | 2011-04-04 | 2012-10-11 | 大日精化工業株式会社 | 自己架橋型ポリシロキサン変性ポリヒドロキシポリウレタン樹脂、該樹脂の製造方法、該樹脂を含む樹脂材料および該樹脂を利用した擬革 |
CN103917568A (zh) | 2011-10-27 | 2014-07-09 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 聚合物、组合物及其制备方法 |
JP6181745B2 (ja) * | 2012-05-23 | 2017-08-16 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | シラン基含有ポリマー |
EP3022212B1 (de) * | 2013-07-19 | 2018-09-26 | Basf Se | Silylierte polyisocyanate |
EP2832735A1 (de) | 2013-07-30 | 2015-02-04 | Sika Technology AG | Hydroxymethylcarboxamido-substituiertes Silanol für härtbare, silanterminierte Polymere. |
EP2832757A1 (de) * | 2013-07-30 | 2015-02-04 | Sika Technology AG | Silangruppen-haltiges Polymer |
ES2651918T3 (es) * | 2014-01-31 | 2018-01-30 | Covestro Deutschland Ag | Formamidas modificadas con silanos |
DE102014204329A1 (de) * | 2014-03-10 | 2015-09-10 | Aktiebolaget Skf | Korrosionsschützendes Schichtsystem, korrosionsgeschütztes Lagerbauteil und Verfahren zum Schutz eines Lagerbauteils vor Korrosion |
ES2829642T3 (es) * | 2014-06-13 | 2021-06-01 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Poliisocianatos con estructura de tioalofanato |
WO2015189164A1 (de) * | 2014-06-13 | 2015-12-17 | Covestro Deutschland Ag | Silangruppen enthaltende thioallophanatpolyisocyanate |
WO2016146474A1 (de) * | 2015-03-17 | 2016-09-22 | Covestro Deutschland Ag | Silangruppen enthaltende polyisocyanate auf basis von 1,5-diisocyanatopentan |
EP3085719A1 (de) * | 2015-04-21 | 2016-10-26 | Covestro Deutschland AG | Hydrophob modifizierter polyisocyanuratkunststoff und verfahren zu dessen herstellung |
ES2870027T3 (es) | 2015-09-09 | 2021-10-26 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Recubrimientos acuosos de PU 2C resistentes a arañazos |
US10774239B2 (en) | 2015-09-09 | 2020-09-15 | Covestro Deutschland Ag | Scratch-resistant two-component polyurethane coatings |
EP3162827B1 (de) * | 2015-10-29 | 2018-06-06 | Evonik Degussa GmbH | Beschichtungsmittel mit monoallophanaten auf basis von alkoxysilanalkylisocyanaten |
NO3162807T3 (ru) * | 2015-10-29 | 2018-07-14 | ||
CN108350308A (zh) * | 2015-11-03 | 2018-07-31 | 巴斯夫涂料有限公司 | 作为反应性稀释剂的生物基羟基氨基甲酸乙酯 |
EP3263619A1 (de) * | 2016-06-27 | 2018-01-03 | Evonik Degussa GmbH | Alkoxysilan- und allophanat-funktionalisierte beschichtungsmittel |
JP7042014B2 (ja) * | 2016-09-06 | 2022-03-25 | オーキス エナジー リミテッド | 電気化学セル用アノード |
KR102346941B1 (ko) * | 2017-06-02 | 2022-01-03 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 중합체, 이 중합체를 함유하는 코팅 조성물, 및 이로부터 형성된 지문 방지 코팅 |
EP3501642A1 (de) * | 2017-12-22 | 2019-06-26 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung gemischter silanterminierter polymere |
EP3505549A1 (de) * | 2017-12-28 | 2019-07-03 | Covestro Deutschland AG | Silanmodifizierte polyharnstoffverbindungen auf basis isocyanurat- und allophanatgruppen aufweisender polyisocyanate |
DE102018202050A1 (de) | 2018-02-09 | 2019-08-14 | Glue Tec Industrieklebstoffe Gmbh & Co. Kg | Zweikomponenten-strukturklebstoffe |
WO2019157625A1 (en) * | 2018-02-13 | 2019-08-22 | Covestro Deutschland Ag | Aromatic polyisocyanates with a high solids content |
JP7104490B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2022-07-21 | 株式会社松風 | ヒドロキシ基とウレタン基を有するシランカップリング化合物およびそれらを含有する医科歯科模型用硬化性組成物 |
CN111269258B (zh) * | 2020-03-19 | 2022-08-19 | 厦门威亮光学涂层技术有限公司 | 一种含硫有机硅化合物及其制备方法和用途 |
US20230211530A1 (en) | 2020-07-02 | 2023-07-06 | Covestro Deutschland Ag | Coatings from polyisocyanurate coatings (rim) and their use in injection molding processes |
CN113563588A (zh) * | 2021-07-28 | 2021-10-29 | 北京化工大学 | 一种端羟基硅氧烷、含有其的硅聚氨酯及其制备方法 |
EP4198094A1 (de) | 2021-12-20 | 2023-06-21 | Covestro Deutschland AG | Mehrschichtaufbau auf metallischen untergründen basierend auf polyaspartatbeschichtungen |
CN114773828A (zh) * | 2022-05-06 | 2022-07-22 | 盛鼎高新材料有限公司 | 一种耐腐蚀聚氨酯弹性体及其制备方法 |
CN117659390B (zh) * | 2024-02-01 | 2024-04-09 | 深圳东创技术股份有限公司 | 一种热塑性聚氨酯材料及其制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4104296A (en) * | 1970-09-28 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Organofunctional silicon compounds |
US4177342A (en) * | 1977-06-04 | 1979-12-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of polyisocyanates containing allophanate groups |
WO1998018844A1 (en) * | 1996-10-31 | 1998-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydroxycarbamoylalkoxysilane-functionalised poly(ether-urethane) sealants |
RU2148061C1 (ru) * | 1998-04-09 | 2000-04-27 | Институт проблем химической физики РАН | Блокированные полиизоцианаты, способ их получения, применение их в качестве компонента защитных и декоративных покрытий и магнитная регистрирующая среда на основе блокированных полиизоцианатов |
US20040077778A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-04-22 | Isidor Hazan | One-pack primer sealer compositions for SMC automotive body panels |
US20040097682A1 (en) * | 2002-05-31 | 2004-05-20 | Frisch Kurt C. | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB994890A (en) | 1961-12-18 | 1965-06-10 | Ici Ltd | New organic polyisocyanates and their manufacture |
DE2009179C3 (de) | 1970-02-27 | 1974-07-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Allophanatpoly isocy anaten |
DE2729990A1 (de) * | 1977-07-02 | 1979-01-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanatgruppen aufweisenden allophanaten |
US4468492A (en) * | 1983-07-15 | 1984-08-28 | Ppg Industries, Inc. | Polymeric organo functional silanes as reactive modifying materials |
JPH07116390B2 (ja) * | 1987-02-28 | 1995-12-13 | 関西ペイント株式会社 | 電着塗装方法 |
EP0403921B1 (de) * | 1989-06-23 | 1994-11-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Überzügen |
DE4136618A1 (de) * | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare polyisocyanatgemische |
DE4237468A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
DE4335796A1 (de) | 1993-10-20 | 1995-04-27 | Bayer Ag | Lackpolyisocyanate und ihre Verwendung |
US5587502A (en) * | 1995-06-02 | 1996-12-24 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom |
DE19715427A1 (de) | 1997-04-14 | 1998-10-15 | Bayer Ag | Wäßrige 2-Komponenten Bindemittel und deren Verwendung |
US6057415A (en) | 1998-04-09 | 2000-05-02 | Bayer Corporation | Water dispersible polyisocyanates containing alkoxysilane groups |
CN1235931C (zh) * | 1998-04-24 | 2006-01-11 | Ck威特科有限公司 | 使用硅烷或硅烷处理的填料的粉末涂料或粘合剂 |
ATE252122T1 (de) | 1998-05-22 | 2003-11-15 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare polyether-modifizierte polyisocyanatgemische |
US6005047A (en) | 1998-10-14 | 1999-12-21 | Bayer Corporation | Moisture-curable compounds containing isocyanate and alkoxysilane groups |
DE10024624A1 (de) * | 2000-05-18 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Modifizierte Polyisocyanate |
US6676754B1 (en) * | 2000-06-30 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Coating apparatus and methods of applying a polymer coating |
DE10103026A1 (de) * | 2001-01-24 | 2002-07-25 | Bayer Ag | Schutzüberzug mit zweischichtigem Beschichtungsaufbau |
DE10132938A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Degussa | Nichtwässriges, wärmehärtendes Zweikomponenten-Beschichtungsmittel |
US6413018B1 (en) | 2001-07-06 | 2002-07-02 | Kni Incorporated | Method for supporting a pipeline in a trench |
DE10162642A1 (de) * | 2001-12-20 | 2003-07-10 | Henkel Kgaa | Haftvermittler für reaktive Polyurethane |
US7115696B2 (en) * | 2002-05-31 | 2006-10-03 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
US6833423B2 (en) * | 2002-06-18 | 2004-12-21 | Bayer Polymers Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
JP2005015644A (ja) | 2003-06-26 | 2005-01-20 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 新規化合物およびそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
US7140741B2 (en) * | 2003-12-30 | 2006-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Color shifting retroreflector and method of making same |
US20050208312A1 (en) * | 2004-03-17 | 2005-09-22 | Isidor Hazan | One-pack primer surfacer composition for SMC automotive body panels |
-
2007
- 2007-07-13 DE DE102007032666A patent/DE102007032666A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-07-01 ES ES08011828.4T patent/ES2568767T3/es active Active
- 2008-07-01 EP EP08011828.4A patent/EP2014692B1/de not_active Not-in-force
- 2008-07-10 CA CA2637424A patent/CA2637424C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-11 RU RU2008128114/04A patent/RU2481360C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-07-11 JP JP2008181416A patent/JP5311904B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-11 CN CN200810137926XA patent/CN101381443B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-11 KR KR20080067465A patent/KR101478361B1/ko active IP Right Grant
- 2008-07-11 US US12/171,737 patent/US7956209B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-09-01 HK HK09107985.3A patent/HK1130072A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4104296A (en) * | 1970-09-28 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Organofunctional silicon compounds |
US4177342A (en) * | 1977-06-04 | 1979-12-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of polyisocyanates containing allophanate groups |
WO1998018844A1 (en) * | 1996-10-31 | 1998-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydroxycarbamoylalkoxysilane-functionalised poly(ether-urethane) sealants |
RU2148061C1 (ru) * | 1998-04-09 | 2000-04-27 | Институт проблем химической физики РАН | Блокированные полиизоцианаты, способ их получения, применение их в качестве компонента защитных и декоративных покрытий и магнитная регистрирующая среда на основе блокированных полиизоцианатов |
US20040097682A1 (en) * | 2002-05-31 | 2004-05-20 | Frisch Kurt C. | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
US20040077778A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-04-22 | Isidor Hazan | One-pack primer sealer compositions for SMC automotive body panels |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2014692B1 (de) | 2016-02-10 |
HK1130072A1 (en) | 2009-12-18 |
CN101381443B (zh) | 2012-12-12 |
KR20090007230A (ko) | 2009-01-16 |
EP2014692A3 (de) | 2010-03-31 |
US7956209B2 (en) | 2011-06-07 |
CN101381443A (zh) | 2009-03-11 |
KR101478361B1 (ko) | 2015-01-02 |
ES2568767T3 (es) | 2016-05-04 |
CA2637424A1 (en) | 2009-01-13 |
JP5311904B2 (ja) | 2013-10-09 |
RU2008128114A (ru) | 2010-01-20 |
EP2014692A2 (de) | 2009-01-14 |
US20090018302A1 (en) | 2009-01-15 |
JP2009030050A (ja) | 2009-02-12 |
DE102007032666A1 (de) | 2009-01-22 |
CA2637424C (en) | 2015-06-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2481360C2 (ru) | Способ получения полиизоцианатов, содержащих аллофанатные и силановые группы | |
RU2539985C2 (ru) | Полиизоцианат, содержащий аллофанатные и силановые группы, его применение и способ его получения | |
KR102409801B1 (ko) | 실란 기를 함유하는 티오알로파네이트 폴리이소시아네이트 | |
US10472455B2 (en) | Silane groups containing polyisocyanates based on 1,5-diisocyanatopentane | |
CN109071762B (zh) | 包含硅氧烷基团的聚异氰脲酸酯塑料及其制造方法 | |
KR102442964B1 (ko) | 실란-관능성 중합체성 폴리우레탄 | |
US10774239B2 (en) | Scratch-resistant two-component polyurethane coatings | |
US10040808B2 (en) | Silane-modified formamides | |
CN111684031A (zh) | 具有高固体含量的芳族多异氰酸酯 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160712 |