RU2012144370A - Композиции полиуретдиона, отверждаемые при низких температурах - Google Patents

Композиции полиуретдиона, отверждаемые при низких температурах Download PDF

Info

Publication number
RU2012144370A
RU2012144370A RU2012144370/05A RU2012144370A RU2012144370A RU 2012144370 A RU2012144370 A RU 2012144370A RU 2012144370/05 A RU2012144370/05 A RU 2012144370/05A RU 2012144370 A RU2012144370 A RU 2012144370A RU 2012144370 A RU2012144370 A RU 2012144370A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polyol
groups
group
polyisocyanate
coating
Prior art date
Application number
RU2012144370/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2578687C2 (ru
Inventor
Майрон В. ШЭФФЕР
Абдулла ЭКИН
Кэрол Л. КИННИ
Дорота ГРЕЗЦЛА-ФРАНЦ
Джонатан Т. МАРТЦ
Джан ДЕНГ
Дебора И. ХЕЙС
Стивен Дж. ТОМАС
Original Assignee
Байер МатириальСайенс ЛЛСИ
Байер Матириальсайенс Аг
ПиПиДжи Индастрис Огайо, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер МатириальСайенс ЛЛСИ, Байер Матириальсайенс Аг, ПиПиДжи Индастрис Огайо, Инк. filed Critical Байер МатириальСайенс ЛЛСИ
Publication of RU2012144370A publication Critical patent/RU2012144370A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2578687C2 publication Critical patent/RU2578687C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/166—Catalysts not provided for in the groups C08G18/18 - C08G18/26
    • C08G18/168—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1883—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having heteroatoms other than oxygen and nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
    • C08G18/2027—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C08G18/2045—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings
    • C08G18/2063—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings having two nitrogen atoms in the condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/44—Polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
    • C08G18/6225—Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

1. Способ отверждения покрытия на подложке, содержащий:a) нанесение жидкой композиции покрытия на подложку,b) коалесцирование композиции покрытия на подложке с получением покрытия,c) обработку покрытия при температуре от 20 до 70°C для отверждения покрытия через реакцию поперечного сшивания,где композиция покрытия содержит:i) полиуретдион, полученный из полиизоцианата,ii)полиол, иiii) аминный катализатор;где катализатор содержит группу -N=C-N-, является апротонным, имеет pKa более 20 и при добавлении к жидкой композиции покрытия вызывает фазовый переход композиции покрытия из жидкого состояния в твердое при 25°C и 1 атм в течение одной недели.2. Способ по п.1, где реакция поперечного сшивания происходит через образование аллофанатных групп.3. Способ по п.1, где полиуретдион содержит по меньшей мере 2 уретдионовые группы.4. Способ по п.1, где полиуретдион содержит от 2 до 10 уретдионовых групп.5. Способ по п.1, где полиуретдион получают взаимодействием полиизоцианата, содержащего уретдионовую группу, с по меньшей мере одним полиолом и при необходимости блокирующим агентом для изоцианата.6. Способ по п.1, где полиуретдионы содержат от 5 до 45 мас.% уретдионовых групп; от 10 до 55 мас.% уретановых групп и менее 2 мас.% свободных изоцианатных групп, где массовые проценты даны по отношению к общей массе смолы, содержащей уретдион, уретан и/или изоцианатные группы.7. Способ по п.1, где полиизоцианатом является (цикло)алифатический полиизоцианат.8. Способ по п.1, где полиизоцианатом является диизоцианат.9. Способ по п.1, где полиизоцианат выбирается из группы, состоящей из 1,6-гексаметилендиизоцианата, изофорондиизоцианата и их смесей.10. Способ по п.1, где

Claims (31)

1. Способ отверждения покрытия на подложке, содержащий:
a) нанесение жидкой композиции покрытия на подложку,
b) коалесцирование композиции покрытия на подложке с получением покрытия,
c) обработку покрытия при температуре от 20 до 70°C для отверждения покрытия через реакцию поперечного сшивания,
где композиция покрытия содержит:
i) полиуретдион, полученный из полиизоцианата,
ii)полиол, и
iii) аминный катализатор;
где катализатор содержит группу -N=C-N-, является апротонным, имеет pKa более 20 и при добавлении к жидкой композиции покрытия вызывает фазовый переход композиции покрытия из жидкого состояния в твердое при 25°C и 1 атм в течение одной недели.
2. Способ по п.1, где реакция поперечного сшивания происходит через образование аллофанатных групп.
3. Способ по п.1, где полиуретдион содержит по меньшей мере 2 уретдионовые группы.
4. Способ по п.1, где полиуретдион содержит от 2 до 10 уретдионовых групп.
5. Способ по п.1, где полиуретдион получают взаимодействием полиизоцианата, содержащего уретдионовую группу, с по меньшей мере одним полиолом и при необходимости блокирующим агентом для изоцианата.
6. Способ по п.1, где полиуретдионы содержат от 5 до 45 мас.% уретдионовых групп; от 10 до 55 мас.% уретановых групп и менее 2 мас.% свободных изоцианатных групп, где массовые проценты даны по отношению к общей массе смолы, содержащей уретдион, уретан и/или изоцианатные группы.
7. Способ по п.1, где полиизоцианатом является (цикло)алифатический полиизоцианат.
8. Способ по п.1, где полиизоцианатом является диизоцианат.
9. Способ по п.1, где полиизоцианат выбирается из группы, состоящей из 1,6-гексаметилендиизоцианата, изофорондиизоцианата и их смесей.
10. Способ по п.1, где полиуретдион содержит одну или более групп, состоящих из изоциануратных, биуретных и иминооксадиазиндионовых групп.
11. Способ по п.1, где полиолом является мономерный полиол, имеющий гидроксильное число 200 и выше.
12. Способ по п.1, где полиолом является полимерный полиол, имеющий гидроксильное число от 10 до 180.
13. Способ по п.12, где полимерный полиол выбирается из простого полиэфирного полиола, сложного полиэфирного полиола, полиуретанового полиола, поликарбонатного полиола или содержащего гидроксильные группы (мет)акрилового полимера.
14. Способ по п.1, где аминный катализатор имеет структуру формулы I
Figure 00000001
где R1 является линейным или разветвленным алкилом, предпочтительно трет-бутилом, или в сочетании с R4 является соединительным сегментом, выбранным из группы, состоящей из
Figure 00000002
и
Figure 00000003
;
R2 является Н, линейным или разветвленным алкилом, предпочтительно метилом, диметиламином, или в сочетании с R3 является соединительным сегментом, выбранным из группы, состоящей из
Figure 00000004
и
Figure 00000005
;
R3 является Na, линейным или разветвленным алкилом, предпочтительно метилом, или в сочетании с R2 является соединительным сегментом, выбранным из группы, состоящей из
Figure 00000004
и
Figure 00000005
;
R4 является линейным или разветвленным алкилом, предпочтительно метилом, или в сочетании с R1 является соединительным сегментом, выбранным из группы, состоящей из
Figure 00000002
и
Figure 00000003
; и
и где R1 и R4 могут вместе образовывать N-гетероциклическое кольцо, и R2 и R3 могут вместе образовывать N-гетероциклическое кольцо.
15. Способ по п.1, где аминный катализатор выбирается из группы, состоящей из 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена, 7-метил-1,5,7-триазабицикло[4.4.0]дец-5-ена, 1,4,5,6-тетрагидро-1,2-диметилпиримидина, 1,2,4-триазола, натриевого производного и 2-трет-бутил-1,1,3,3-тетраметилгуанидина.
16. Способ по п.1, где аминный катализатор присутствует в количестве от 0,05 до 5 мас.% по отношению к массе полиуретдиона, полиола и аминного катализатора.
17. Композиция, которая отверждается при 20-70°C, содержащая:
a) полиуретдион, полученный из полиизоцианата,
b)полиол, и
c) аминный катализатор,
где катализатор содержит группу -N=C-N-, является апротонным, имеет pKa более 20 и при добавлении к жидкой композиции покрытия вызывает фазовый переход композиции покрытия из жидкого состояния в твердое при 25°C и 1 атм в течение одной недели.
18. Композиция по п.17, в которой
a) присутствует в количестве от 10 до 90 мас.%, и
b) присутствует в количестве от 10 до 90 мас.%;
где массовые проценты приводятся по отношению к общей массе а) и b).
19. Композиция по п.17, где аминный катализатор присутствует в количестве от 0,05 до 5 мас.%.
20. Композиция по п.17, где аминный катализатор имеет структуру формулы I
Figure 00000001
где R1 является линейным или разветвленным алкилом, предпочтительно трет-бутилом, или в сочетании с R4 является соединительным сегментом, выбранным из группы, состоящей из
Figure 00000002
и
Figure 00000003
;
R2 является Н, линейным или разветвленным алкилом, предпочтительно метилом, диметиламином, или в сочетании с R3 является соединительным сегментом, выбранным из группы, состоящей из
Figure 00000004
и
Figure 00000005
;
R3 является Na, линейным или разветвленным алкилом, предпочтительно метилом, или в сочетании с R2 является соединительным сегментом, выбранным из группы, состоящей из
Figure 00000004
и
Figure 00000005
;
R4 является линейным или разветвленным алкилом, предпочтительно метилом, или в сочетании с R1 является соединительным сегментом, выбранным из группы, состоящей из
Figure 00000002
и
Figure 00000003
; и
и где R1 и R4 могут вместе образовывать N-гетероциклическое кольцо, и R2 и R3 могут вместе образовывать N-гетероциклическое кольцо.
21. Композиция по п.17, где аминный катализатор выбирается из группы, состоящей из 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена, 7-метил-1,5,7-триазабицикло[4.4.0]дец-5-ена, 1,4,5,6-тетрагидро-1,2-диметилпиримидина, 1,2,4-триазола, натриевого производного и 2-трет-бутил-1,1,3,3-тетраметилгуанидина.
22. Композиция по п.17, где полиуретдион получают взаимодействием полиизоцианата, содержащего уретдионовую группу, с по меньшей мере одним полиолом и при необходимости блокирующим агентом для изоцианата.
23. Композиция по п.17, где полиуретдионы содержат от 5 до 45 мас.% уретдионовых групп; от 10 до 55 мас.% уретановых групп и менее 2 мас.% свободных изоцианатных групп, где массовые проценты даны по отношению к общей массе смолы, содержащей уретдион, уретан и/или изоцианатные группы.
24. Композиция по п.17, где полиизоцианат содержит от 4 до 20 атомов углерода.
25. Композиция по п.23, где полиизоцианатом является (цикло)алифатический полиизоцианат.
26. Композиция по п.17, где полиизоцианатом является диизоцианат.
27. Композиция по п.17, где полиизоцианат выбирается из группы, состоящей из 1,6-гексаметилендиизоцианата, изофорондиизоцианата и их смесей.
28. Композиция по п.17, где полиуретдион содержит одну или более групп, состоящих из изоциануратных, биуретных и иминооксадиазиндионовых групп.
29. Композиция по п.17, где полиолом является мономерный полиол, имеющий гидроксильное число 200 и выше.
30. Композиция по п.17, где полиолом является полимерный полиол, имеющий гидроксильное число от 10 до 180.
31. Композиция по п.30, где полимерный полиол выбирается из простого полиэфирного полиола, сложного полиэфирного полиола, полиуретанового полиола, содержащего гидроксильные группы (мет)акрилового полимера и поликарбонатного полиола.
RU2012144370/05A 2010-03-19 2011-03-15 Композиции полиуретдиона, отверждаемые при низких температурах RU2578687C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/727,295 2010-03-19
US12/727,295 US9080074B2 (en) 2010-03-19 2010-03-19 Low temperature curing polyuretdione compositions
PCT/US2011/000473 WO2011115669A2 (en) 2010-03-19 2011-03-15 Low temperature curing polyuretdione compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012144370A true RU2012144370A (ru) 2014-04-27
RU2578687C2 RU2578687C2 (ru) 2016-03-27

Family

ID=44647476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012144370/05A RU2578687C2 (ru) 2010-03-19 2011-03-15 Композиции полиуретдиона, отверждаемые при низких температурах

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9080074B2 (ru)
EP (1) EP2547738B1 (ru)
JP (2) JP2013522444A (ru)
KR (1) KR101879882B1 (ru)
CN (1) CN102918127B (ru)
AU (1) AU2011227738B2 (ru)
BR (1) BR112012023575A2 (ru)
CA (1) CA2792995C (ru)
ES (1) ES2648883T3 (ru)
MX (1) MX2012010590A (ru)
NZ (1) NZ602431A (ru)
RU (1) RU2578687C2 (ru)
SG (1) SG183802A1 (ru)
WO (1) WO2011115669A2 (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8791223B2 (en) * 2010-10-08 2014-07-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable compositions and methods of catalyzing chemical reactions
US9657206B2 (en) 2012-07-27 2017-05-23 Covestro Deutschland Ag Adhesive formulations
JP6595234B2 (ja) * 2014-07-11 2019-10-23 旭化成株式会社 ポリイソシアネート組成物、ブロックポリイソシアネート組成物及びそれらの製造方法
WO2017058504A1 (en) * 2015-10-02 2017-04-06 Resinate Materials Group, Inc. High performance coatings
US11649370B2 (en) 2016-11-24 2023-05-16 Kansai Paint Co., Ltd. Thermosetting coating composition
EP3679079A1 (en) * 2017-09-07 2020-07-15 3M Innovative Properties Company Polymeric material including a uretdione-containing material, two-part compositions, and methods
EP3765546A1 (en) 2018-03-16 2021-01-20 3M Innovative Properties Company Compositions, method of bonding, and bonded assembly
EP3765544A1 (en) 2018-03-16 2021-01-20 3M Innovative Properties Company Compositions, method of bonding, and assembly
US10731051B2 (en) 2018-03-23 2020-08-04 Covestro Llc Basecoat acid neutralization through inorganic salts
US20190292296A1 (en) * 2018-03-23 2019-09-26 Covestro Llc Polyol acid neutralization for low temperature uretdione curing
US10633477B2 (en) 2018-03-23 2020-04-28 Covestro Llc Extended pot-life for low temperature curing polyuretdione resins
US11440988B2 (en) 2018-03-23 2022-09-13 Covestro Llc Polyuretdione-containing resin blend compositions
US11292864B2 (en) 2018-03-23 2022-04-05 Covestro Llc Compositions using polyuretdione resins
EP3543270A1 (de) 2018-03-23 2019-09-25 Covestro Deutschland AG Katalysatorsystem für uretdiondispersionen
US11008416B2 (en) 2018-03-23 2021-05-18 Covestro Llc Aqueous, curable composition, comprising dispersed uretdione prepolymer, reactant and azolate
US11312881B2 (en) 2018-03-23 2022-04-26 Covestro Llc One component polyurethane/allophanate formulations with reactive reducer
US10696775B2 (en) 2018-03-23 2020-06-30 Covestro Llc Curing for polyallophanate compositions through undercoat acid neutralization
CN112004853B (zh) * 2018-03-23 2023-07-28 科思创知识产权两合公司 含脲二酮基团的水性组合物及其制备方法
EP3572446A1 (de) 2018-05-24 2019-11-27 Evonik Degussa GmbH Reaktive mischung von uretdionen und katalysatoren
WO2020060893A1 (en) 2018-09-20 2020-03-26 3M Innovative Properties Company Polymeric material including a uretdione-containing material and an epoxy component, two-part compositions, and methods
WO2020065456A1 (en) 2018-09-25 2020-04-02 3M Innovative Properties Company One-part thermally curable composition
EP3763792A1 (de) 2019-07-11 2021-01-13 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von isocyanuraten aus uretdionen
WO2021004980A1 (de) 2019-07-11 2021-01-14 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Verfahren zur herstellung von allophanat- und/oder thioallophanatgruppen enthaltenden verbindungen
CN110747447A (zh) * 2019-09-11 2020-02-04 江苏菲沃泰纳米科技有限公司 电子设备外盖增强纳米膜及其制备方法和应用
EP3872108A1 (de) 2020-02-28 2021-09-01 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Uretdiongruppen enthaltende zusammensetzungen
EP3916032A1 (de) 2020-05-29 2021-12-01 Covestro Deutschland AG Bei niedrigen temperaturen vernetzende uretdiongruppen enthaltende zusammensetzungen
EP3929233A1 (de) * 2020-06-25 2021-12-29 Evonik Operations GmbH Reaktive polyurethan-zusammensetzungen
EP4029892A1 (de) 2021-01-13 2022-07-20 Covestro Deutschland AG Uretdiongruppen enthaltende zusammensetzungen
WO2023012000A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Basf Se Dual-cure resin composition comprising uretdione-containing compound and its use in 3d printing

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3152162A (en) 1959-07-29 1964-10-06 Bayer Ag Polyisocyanate-carbodiimide adducts and process for the production thereof
NL265610A (ru) 1960-10-14
US3124605A (en) 1963-12-05 1964-03-10 Biuret polyisocyanates
US3358010A (en) 1964-03-11 1967-12-12 Mobay Chemical Corp Biuret polyisocyanates
DE1618394C3 (de) 1967-03-29 1975-08-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von nicht-flüchtigen niedermolekularen, tertiäre Aminogruppen enthaltenden Mono- und Polyisocyanaten
NO123123B (ru) 1969-06-19 1971-09-27 Dynamit Nobel Ag
US3862973A (en) 1970-03-07 1975-01-28 Bayer Ag Process for the preparation of polyisocyanates containing biuret groups
US3906126A (en) 1971-11-26 1975-09-16 American Can Co Can body
DE2308015B2 (de) 1973-02-17 1980-07-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur
DE2504400A1 (de) 1975-02-01 1976-08-05 Bayer Ag Lagerstabile, carbodiimidgruppen enthaltende polyisocyanate
DE2537685C2 (de) 1975-08-23 1989-04-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur teilweisen Carbodiimidisierung der Isocyanatgruppen von organischen Polyisocyanaten
DE2552350A1 (de) 1975-11-21 1977-05-26 Bayer Ag Lagerstabile, carbodiimidgruppen enthaltende polyisocyanate
US4147714A (en) 1976-03-10 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of polyisocyanates which contain biuret groups
DE2730513A1 (de) 1977-07-06 1979-01-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von modifizierten polyisocyanaten
DE2806731A1 (de) 1978-02-17 1979-08-23 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten
CA1112243A (en) 1978-09-08 1981-11-10 Manfred Bock Process for the preparation of polyisocyanates containing isocyanurate groups and the use thereof
DE3033860A1 (de) 1980-09-09 1982-04-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue isocyanato-isocyanurate, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als isocyanatkomponente in polyurethanlacken
JPH07110934A (ja) * 1993-10-08 1995-04-25 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd 磁気記録媒体
JPH08269428A (ja) * 1995-01-31 1996-10-15 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd ラミネート用接着剤組成物と積層フィルムの製造方法
DE19532294A1 (de) 1995-09-01 1997-03-06 Huels Chemische Werke Ag Flüssige Einkomponenten-PUR-Einbrennlacke
DE19611849A1 (de) 1996-03-26 1997-10-02 Bayer Ag Neue Isocyanattrimerisate und Isocyanattrimerisatmischungen, deren Herstellung und Verwendung
DE19616496A1 (de) * 1996-04-25 1997-10-30 Bayer Ag Abspaltfreier Polyurethan-Pulverlack mit niedriger Einbrenntemperatur
DE19628327A1 (de) 1996-07-13 1998-01-15 Huels Chemische Werke Ag Wärmehärtende, abspalt- und lösemittelfreie Einkomponenten-Klebstoffe auf Basis von Polyurethanen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
US5814689A (en) 1997-08-29 1998-09-29 Arco Chemical Technology, L.P. Low viscosity polyuretidione polyurethanes and their use as curatives for solvent and water borne coatings
DE19850970A1 (de) * 1998-11-05 2000-05-11 Degussa Feste, Triazingruppen aufweisende Polyurethanhärter, Verfahren zur Herstellung derartiger Verbindungen sowie deren Verwendung
DE19943034A1 (de) * 1999-09-09 2001-03-15 Bayer Ag Uretdiongruppen und freie Isocyanatgruppen aufweisende Pulverlackvernetzer hoher Funktionalität
US6875800B2 (en) 2001-06-18 2005-04-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Use of nanoparticulate organic pigments in paints and coatings
DE10227183A1 (de) 2002-05-11 2003-11-27 Degussa Bifunktionelle Polyadditionsverbindungen als Vernetzer für Polyurethan-Pulverlacke
KR20050059226A (ko) * 2002-10-01 2005-06-17 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. 스피로-오르토 실리케이트기를 포함하는 화합물을 포함하는코팅 조성물
US7605194B2 (en) 2003-06-24 2009-10-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Aqueous dispersions of polymer-enclosed particles, related coating compositions and coated substrates
DE10346958A1 (de) 2003-10-09 2005-05-12 Degussa Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind
DE102004011005A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Degussa Ag Bei niedriger Temperatur härtbare uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen
US7438972B2 (en) 2004-06-24 2008-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Nanoparticle coatings for flexible and/or drawable substrates
DE102004048871A1 (de) * 2004-10-07 2006-04-13 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Iminooxadiazindiongruppen aufweisenden Polyisocyanaten
DE102005013401A1 (de) 2005-03-23 2006-09-28 Degussa Ag Niedrigviskose uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen, Verfahren zur Herstellung und Verwendung
WO2012154872A2 (en) 2011-05-10 2012-11-15 Gatekeeper Systems, Inc. Cart connection assemblies and methods

Also Published As

Publication number Publication date
MX2012010590A (es) 2012-10-15
JP2016006177A (ja) 2016-01-14
AU2011227738B2 (en) 2015-09-10
CN102918127A (zh) 2013-02-06
ES2648883T3 (es) 2018-01-08
RU2578687C2 (ru) 2016-03-27
CA2792995C (en) 2018-07-03
SG183802A1 (en) 2012-10-30
EP2547738A2 (en) 2013-01-23
KR101879882B1 (ko) 2018-07-18
CA2792995A1 (en) 2011-09-22
WO2011115669A3 (en) 2012-01-05
US9080074B2 (en) 2015-07-14
KR20130048288A (ko) 2013-05-09
US20110229645A1 (en) 2011-09-22
CN102918127B (zh) 2015-12-16
EP2547738A4 (en) 2013-09-25
WO2011115669A2 (en) 2011-09-22
AU2011227738A1 (en) 2012-09-20
EP2547738B1 (en) 2017-08-23
JP6147807B2 (ja) 2017-06-14
NZ602431A (en) 2013-09-27
BR112012023575A2 (pt) 2016-08-02
JP2013522444A (ja) 2013-06-13
WO2011115669A8 (en) 2012-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012144370A (ru) Композиции полиуретдиона, отверждаемые при низких температурах
US3487080A (en) Method for producing isocyanate trimer
JP2018002718A (ja) アルコキシシラン官能化アロファネート
CN107922584B (zh) 封端多异氰酸酯组合物、单液型涂覆组合物、涂膜、及涂装物品
JP6267958B2 (ja) ポリイソシアネート組成物、コーティング組成物、及び硬化物
RU2015102163A (ru) Композиции для нанесения покрытия, содержащие изоцианат-функциональный преполимер, полученный из трициклодекан полиола, способы их применения и соответствующие субстраты с нанесенным покрытием
JP2018003016A (ja) アルコキシシラン官能化アロファネート含有コーティング剤
JP2006152294A5 (ru)
WO2007034883A1 (ja) ポリイソシアネート組成物及びそれを含む塗料組成物
JP5527867B2 (ja) ポリイソシアネート組成物およびそれを硬化剤とする塗料組成物
JP6595234B2 (ja) ポリイソシアネート組成物、ブロックポリイソシアネート組成物及びそれらの製造方法
JP2016540063A (ja) 低モノマーのジイソシアネートモノアダクトからの多官能性ウレタン（メタ）アクリレート
CA3008399C (en) Acrylic polyurethane coatings including polyether polyols
CA3003186C (en) Polyisocyanurate based cement for wellbore fluid loss prevention
JP4761903B2 (ja) ポリイソシアネート組成物およびそれを硬化剤とする塗料組成物
JP2017114959A (ja) ブロックポリイソシアネート組成物、硬化性組成物、及び物品
JP2017052944A (ja) ブロックポリイソシアネート組成物、一液型コーティング組成物、塗膜、及び塗装物品
KR20190129888A (ko) 폴리이소시아네이트 조성물 및 가교 촉매의 별개의 적용에 의한 코팅의 형성
JP5515274B2 (ja) ２液型ポリウレタン樹脂塗料用硬化剤およびその製造方法ならびに２液型ポリウレタン樹脂塗料
CA2169226A1 (en) Blocked polyisocyanates, process for their preparation, and coating materials and coating systems produced therefrom
JP2017095533A (ja) ブロックポリイソシアネート組成物、熱硬化性組成物、及び硬化物
JP2022508126A (ja) コーティング用ポリイソシアネート組成物
JP4253441B2 (ja) 脂環式アルコールから誘導されるアロファネート基を有するジイソシアネート
ES2902465T3 (es) Composiciones de escuarato
JP6985099B2 (ja) ポリイソシアネート硬化物、塗膜及び封止材

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180316