RU2007137659A - Соединения флавоноидов и их применение - Google Patents

Соединения флавоноидов и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2007137659A
RU2007137659A RU2007137659/04A RU2007137659A RU2007137659A RU 2007137659 A RU2007137659 A RU 2007137659A RU 2007137659/04 A RU2007137659/04 A RU 2007137659/04A RU 2007137659 A RU2007137659 A RU 2007137659A RU 2007137659 A RU2007137659 A RU 2007137659A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
epicatechin
catechin
flavone
dihydroxy
galangin
Prior art date
Application number
RU2007137659/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2431634C2 (ru
Inventor
Бевин ДЖАРРОТТ (AU)
Бевин ДЖАРРОТТ
Клайв Ньюттон МЭЙ (AU)
Клайв Ньюттон МЭЙ
Оуэн Ллуэллин ВУДМАН (AU)
Оуэн Ллуэллин ВУДМАН
Грегори Джеймс ДАСТИНГ (AU)
Грегори Джеймс ДАСТИНГ
Original Assignee
Говард Флори Инститьют Оф Експериментл Физиолоджи Энд Медсин (Au)
Говард Флори Инститьют Оф Експериментл Физиолоджи Энд Медсин
Ньюпротект Пти Лтд (Au)
Ньюпротект Пти Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AU2005901214A external-priority patent/AU2005901214A0/en
Application filed by Говард Флори Инститьют Оф Експериментл Физиолоджи Энд Медсин (Au), Говард Флори Инститьют Оф Експериментл Физиолоджи Энд Медсин, Ньюпротект Пти Лтд (Au), Ньюпротект Пти Лтд filed Critical Говард Флори Инститьют Оф Експериментл Физиолоджи Энд Медсин (Au)
Publication of RU2007137659A publication Critical patent/RU2007137659A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2431634C2 publication Critical patent/RU2431634C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/665—Phosphorus compounds having oxygen as a ring hetero atom, e.g. fosfomycin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring
    • C07F9/65522—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Фармацевтическая и/или ветеринарная композиция, содержащая фармацевтически и/или ветеринарно приемлемый носитель или разбавитель вместе по меньшей мере с одним соединением общей формулы I ! ! где обозначает одинарную или двойную связь; и ! R1, R2, R3, R4, R5 независимо выбирают из H, OH или группы формулы (Ia) ! ! где O представляет собой кислород; ! L представляет собой линкерную группу, которая ковалентно связана с кислородом и D, если присутствует, или ковалентно связана с кислородом и E, или отсутствует; ! D представляет собой спейсерную группу с длиной цепи, эквивалентной приблизительно от 1 до 20 атомам углерода, или отсутствует; и ! E представляет собой солюбилизирующую группу, ! при условии, что солюбилизирующая группа не является сульфаматной группой, и R5 не является 4-п-фторбензоил-1-пиперидинилпропоксигруппой; ! при условии, что по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4, R5 отличается от H или OH; ! и при дополнительном условии, что соединение не представляет собой ! 3',4'-дибензилокси-7-гидроксифлавон; ! 3',4'-дибензилокси-3-гидроксифлавон; ! 3-гидрокси-7,3',4'-трибензилоксифлавон; ! 3',4'-дибензилокси-7-метоксифлавон; ! 7-(2-бензилоксэтокси)-3-гидрокси-3',4'-дибензилоксифлавон; ! 3',4'-дибензилокси-7-метоксифлавон; ! 3'4'-дибензилокси-3-метоксифлавон; ! 3-метокси-7,3',4'-трибензилоксифлавон; ! 3',4'-дибензилокси-7-гидроксиэтоксифлавон; ! 3',4'-дибензилокси-3-гидроксиэтоксифлавон; ! 3-гидроксиэтокси-7,3',4'-трибензилоксифлавон; ! 3-(3',4'-дибензилоксифлавон-7-ил)пропилтриметиламмонийхлорид; ! 3-(3'4'-дибензилоксифлавон-3-ил)пропилтриметиламмонийбромид; ! 6-(3'4'-дибензилоксифлавон-3-ил)гексилтриметиламмонийхлорид; ! 3-(7,3',4'-трибензилоксифлавон-3- ! ил)пропилтриметиламмонийхлори�

Claims (58)

1. Фармацевтическая и/или ветеринарная композиция, содержащая фармацевтически и/или ветеринарно приемлемый носитель или разбавитель вместе по меньшей мере с одним соединением общей формулы I
Figure 00000001
где
Figure 00000002
обозначает одинарную или двойную связь; и
R1, R2, R3, R4, R5 независимо выбирают из H, OH или группы формулы (Ia)
Figure 00000003
где O представляет собой кислород;
L представляет собой линкерную группу, которая ковалентно связана с кислородом и D, если присутствует, или ковалентно связана с кислородом и E, или отсутствует;
D представляет собой спейсерную группу с длиной цепи, эквивалентной приблизительно от 1 до 20 атомам углерода, или отсутствует; и
E представляет собой солюбилизирующую группу,
при условии, что солюбилизирующая группа не является сульфаматной группой, и R5 не является 4-п-фторбензоил-1-пиперидинилпропоксигруппой;
при условии, что по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4, R5 отличается от H или OH;
и при дополнительном условии, что соединение не представляет собой
3',4'-дибензилокси-7-гидроксифлавон;
3',4'-дибензилокси-3-гидроксифлавон;
3-гидрокси-7,3',4'-трибензилоксифлавон;
3',4'-дибензилокси-7-метоксифлавон;
7-(2-бензилоксэтокси)-3-гидрокси-3',4'-дибензилоксифлавон;
3',4'-дибензилокси-7-метоксифлавон;
3'4'-дибензилокси-3-метоксифлавон;
3-метокси-7,3',4'-трибензилоксифлавон;
3',4'-дибензилокси-7-гидроксиэтоксифлавон;
3',4'-дибензилокси-3-гидроксиэтоксифлавон;
3-гидроксиэтокси-7,3',4'-трибензилоксифлавон;
3-(3',4'-дибензилоксифлавон-7-ил)пропилтриметиламмонийхлорид;
3-(3'4'-дибензилоксифлавон-3-ил)пропилтриметиламмонийбромид;
6-(3'4'-дибензилоксифлавон-3-ил)гексилтриметиламмонийхлорид;
3-(7,3',4'-трибензилоксифлавон-3-
ил)пропилтриметиламмонийхлорид;
3',4'-дибензилокси-7-(3-диметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дибензилокси-3-(3-диметиламинопропокси)флавон;
(3',4'-дибензилоксифлавон-3-окси)уксусную кислоту;
3',4'-дибензилокси-3-тетраацетилглюкозфлавон;
3',4'-дибензилокси-3-гексаацетилрутинозфлавон;
3',4'-дигидрокси-7-метоксифлавон;
3',4-дигидрокси-7-гидроксиэтоксифлавон;
3',4'-дигидрокси-7-(3-триметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-7-(3-диметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(2-этоксикарбоновая кислота)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(3-триметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(6-триметиламиногексилокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(8-триметиламинооктилокси)флавон;
3-метокси-7,3',4'-тригидроксифлавон;
3-(7,3',4'-тригидроксифлавон-3-ил)пропилтриметиламмонийхлорид;
3'4'-дигидрокси-3-метоксифлавон;
3',4'-дигидрокси-3-гидроксиэтоксифлавон;
3',4'-дигидрокси-3-(3-диметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-глюкозфлавон;
3',4'-дигидрокси-3-рутинозфлавон;
7-(2-гидроксиоксиэтокси)-3,3',4'-тригидроксифлавон;
3-(ацетилокси)-2-фенил-4H-1-бензопиран-4-он; 7-ацетоксифлавон;
3-O-пальмитоилкверцитин; 3-O-ацетилкверцитин;
3-O-пропионилкверцитин; 3-O-бутирилкверцитин;
3-O-валерилкверцитин; 3-O-гексаноилкверцитин;
3-O-гептаноилкверцитин; 3-O-октаноилкверцитин;
3-O-нонаноилкверцитин; 3-O-деканоилкверцитин;
3-O-лауроилкверцитин; 3-O-миристоилкверцитин;
3-O-гептадеканоилкверцитин; 3-O-олеоилкверцитин;
3-O-стеароилкверцитин; пентапальмитоилкверцитин;
пентаацетилкверцитин; пентапропионилкверцитин;
пентабутирилкверцитин; пентавалерилкверцитин;
пентагексаноилкверцитин; пентагептаноилкверцитин;
пентаоктаноилкверцитин; пентанонаноилкверцитин;
пентадеканоилкверцитин; пенталауроилкверцитин;
пентамиристоилкверцитин; пентагептадеканоилкверцитин;
пентаолеоилкверцитин; пентастеароилкверцитин;
3-O-пальмитоилгалангин; 3-O-ацетилгалангин;
3-O-пропионилгалангин; 3-O-бутирилгалангин; 3-O-валерилгалангин;
3-O-гексаноилгалангин; 3-O-гептаноилгалангин;
3-O-октаноилгалангин; 3-O-нонаноилгалангин;
3-O-деканоилгалангин; 3-O-лауроилгалангин;
3-O-миристоилгалангин; 3-O-гептадеканоилгалангин;
3-O-олеоилгалангин; 3-O-стеароилгалангин; трипальмитоилгалангин;
триацетилгалангин; трипропионилгалангин; трибутирилгалангин;
тривалерилгалангин; тригексаноилгалангин; тригептаноилгалангин;
триоктаноилгалангин; тринонаноилгалангин; тридеканоилгалангин;
трилауроилгалангин; тримиристоилгалангин;
тригептадеканоилгалангин; триолеоилгалангин;
тристеароилгалангин; 3-O-пальмитоилморин; 3-O-ацетилморин;
3-O-пропионилморин; 3-O-бутирилморин; 3-O-валерилморин;
3-O-гексаноилморин; 3-O-гептаноилморин; 3-O-октаноилморин;
3-O-нонаноилморин; 3-O-деканоилморин; 3-O-лауроилморин;
3-O-миристоилморин; 3-O-гептадеканоилморин; 3-O-олеоилморин;
3-O-стеароилморин; тетрапальмитоилморин; тетраацетилморин;
тетрапропионилморин; тетрабутирилморин; тетравалерилморин;
тетрагексаноилморин; тетрагептаноилморин; тетраоктаноилморин;
тетранонаноилморин; тетрадеканоилморин; тетралауроилморин;
тетрамиристоилморин; тетрагептадеканоилморин; тетраолеоилморин;
тетрастеароилморин; 3-O-пальмитоилфисетин; 3-O-ацетилфисетин;
3-O-пропионилфисетин; 3-O-бутирилфисетин; 3-O-валерилфисетин;
3-O-гексаноилфисетин; 3-O-гептаноилфисетин; 3-O-октаноилфисетин;
3-O-нонаноилфисетин; 3-O-деканоилфисетин; 3-O-лауроилфисетин;
3-O-миристоилфисетин; 3-O-гептадеканоилфисетин;
3-O-олеоилфисетин; 3-O-стеароилфисетин; тетрапальмитоилфисетин;
тетраацетилфисетин; тетрапропионилфисетин; тетрабутирилфисетин;
тетравалерилфисетин; тетрагексаноилфисетин;
тетрагептаноилфисетин; тетраоктаноилфисетин;
тетранонаноилфисетин; тетрадеканоилфисетин; тетралауроилфисетин;
тетрамиристоилфисетин; тетрагептадеканоилфисетин;
тетраолеоилфисетин; тетрастеароилфисетин;
3-O-пальмитоилкемпферол; 3-O-ацетилкемпферол;
3-O-пропионилкемпферол; 3-O-бутирилкемпферол;
3-O-валерилкемпферол; 3-O-гексаноилкемпферол;
3-O-гептаноилкемпферол; 3-O-октаноилкемпферол;
3-O-нонаноилкемпферол; 3-O-деканоилкемпферол;
3-O-лауроилкемпферол; 3-O-миристоилкемпферол;
3-O-гептадеканоилкемпферол; 3-O-олеоилкемпферол;
3-O-стеароилкемпферол; тетрапальмитоилкемпферол;
тетраацетилкемпферол; тетрапропионилкемпферол;
тетрабутирилкемпферол; тетравалерилкемпферол;
тетрагексаноилкемпферол; тетрагептаноилкемпферол;
тетраоктаноилкемпферол; тетранонаноилкемпферол;
тетрадеканоилкемпферол; тетралауроилкемпферол;
тетрамиристоилкемпферол; тетрагептадеканоилкемпферол;
тетраолеоилкемпферол; тетрастеароилкемпферол;
3-O-пальмитоилкемпферид; 3-O-ацетилкемпферид;
3-O-пропионилкемпферид; 3-O-бутирилкемпферид;
3-O-валерилкемпферид; 3-O-гексаноилкемпферид;
3-O-гептаноилкемпферид; 3-O-октаноилкемпферид;
3-O-нонаноилкемпферид; 3-O-деканоилкемпферид;
3-O-лауроилкемпферид; 3-O-миристоилкемпферид;
3-O-гептадеканоилкемпферид; 3-O-олеоилкемпферид;
3-O-стеароилкемпферид; трипальмитоилкемпферид;
триацетилкемпферид; трипропионилкемпферид; трибутирилкемпферид;
тривалерилкемпферид; тригексаноилкемпферид;
тригептаноилкемпферид; триоктаноилкемпферид;
тринонаноилкемпферид; тридеканоилкемпферид; трилауроилкемпферид;
тримиристоилкемпферид; тригептадеканоилкемпферид;
триолеоилкемпферид; тристеароилкемпферид;
3-O-пальмитоил(+)катехин; 3-O-ацетил(+)катехин;
3-O-пропионил(+)катехин; 3-O-бутирил(+)катехин;
3-O-валерил(+)катехин; 3-O-гексаноил(+)катехин;
3-O-гептаноил(+)катехин; 3-O-октаноил(+)катехин;
3-O-нонаноил(+)катехин; 3-O-деканоил(+)катехин;
3-O-лауроил(+)катехин; 3-O-миристоил(+)катехин;
3-O-гептадеканоил(+)катехин; 3-O-олеоил(+)катехин;
3-O-стеароил(+)катехин; пентапальмитоил(+)катехин;
пентаацетил(+)катехин; пентапропионил(+)катехин;
пентабутирил(+)катехин; пентавалерил(+)катехин;
пентагексаноил(+)катехин; пентагептаноил(+)катехин;
пентаоктаноил(+)катехин; пентанонаноил(+)катехин;
пентадеканоил(+)катехин; пенталауроил(+)катехин;
пентамиристоил(+)катехин; пентагептадеканоил(+)катехин;
пентаолеоил(+)катехин; пентастеароил(+)катехин;
3-O-пальмитоил(-)катехин; 3-O-ацетил(-)катехин;
3-O-пропионил(-)катехин; 3-O-бутирил(-)катехин;
3-O-валерил(-)катехин; 3-O-гексаноил(-)катехин;
3-O-гептаноил(-)катехин; 3-O-октаноил(-)катехин;
3-O-нонаноил(-)катехин; 3-O-деканоил(-)катехин;
3-O-лауроил(-)катехин; 3-O-миристоил(-)катехин;
3-O-гептадеканоил(-)катехин; 3-O-олеоил(-)катехин;
3-O-стеароил(-)катехин; пентапальмитоил(-)катехин;
пентаацетил(-)катехин; пентапропионил(-)катехин;
пентабутирил(-)катехин; пентавалерил(-)катехин;
пентагексаноил(-)катехин; пентагептаноил(-)катехин;
пентаоктаноил(-)катехин; пентанонаноил(-)катехин;
пентадеканоил(-)катехин; пенталауроил(-)катехин;
пентамиристоил(-)катехин; пентагептадеканоил(-)катехин;
пентаолеоил(-)катехин; пентастеароил(-)катехин;
3-O-пальмитоил(+)эпикатехин; 3-O-ацетил(+)эпикатехин;
3-O-пропионил(+)эпикатехин; 3-O-бутирил(+)эпикатехин;
3-O-валерил(+)эпикатехин; 3-O-гексаноил(+)эпикатехин;
3-O-гептаноил(+)эпикатехин; 3-O-октаноил(+)эпикатехин;
3-O-нонаноил(+)эпикатехин; 3-O-деканоил(+)эпикатехин;
3-O-лауроил(+)эпикатехин; 3-O-миристоил(+)эпикатехин;
3-O-гептадеканоил(+)эпикатехин; 3-O-олеоил(+)эпикатехин;
3-O-стеароил(+)эпикатехин; пентапальмитоил(+)эпикатехин;
пентаацетил(+)эпикатехин; пентапропионил(+)эпикатехин;
пентабутирил(+)эпикатехин; пентавалерил(+)эпикатехин;
пентагексаноил(+)эпикатехин; пентагептаноил(+)эпикатехин;
пентаоктаноил(+)эпикатехин; пентанонаноил(+)эпикатехин;
пентадеканоил(+)эпикатехин; пенталауроил(+)эпикатехин;
пентамиристоил(+)эпикатехин; пентагептадеканоил(+)эпикатехин;
пентаолеоил(+)эпикатехин; пентастеароил(+)эпикатехин;
3-O-пальмитоил(-)эпикатехин; 3-O-ацетил(-)эпикатехин;
3-O-пропионил(-)эпикатехин; 3-O-бутирил(-)эпикатехин;
3-O-валерил(-)эпикатехин; 3-O-гексаноил(-)эпикатехин;
3-O-гептаноил(-)эпикатехин; 3-O-октаноил(-)эпикатехин;
3-O-нонаноил(-)эпикатехин; 3-O-деканоил(-)эпикатехин;
3-O-лауроил(-)эпикатехин; 3-O-миристоил(-)эпикатехин;
3-O-гептадеканоил(-)эпикатехин; 3-O-олеоил(-)эпикатехин;
3-O-стеароил(-)эпикатехин; пентапальмитоил(-)эпикатехин;
пентаацетил(-)эпикатехин; пентапропионил(-)эпикатехин;
пентабутирил(-)эпикатехин; пентавалерил(-)эпикатехин;
пентагексаноил(-)эпикатехин; пентагептаноил(-)эпикатехин;
пентаоктаноил(-)эпикатехин; пентанонаноил(-)эпикатехин;
пентадеканоил(-)эпикатехин; пенталауроил(-)эпикатехин;
пентамиристоил(-)эпикатехин; пентагептадеканоил(-)эпикатехин и
пентаолеоил(-)эпикатехин; пентастеароил(-)эпикатехин;
7-(ацетокси)-2, 3-дигидро-2-фенил-4H-1-бензопиран-4-он.
2. Композиция по п.1, где E выбирают из сложного эфира, карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, фосфоновой кислоты, сложного фосфатного эфира, сложного сульфонового эфира, фосфамата, сложного фосфонатного эфира, сульфоната, цвиттер-ионного остатка, аминокислоты, аминофосфоната, ациклического амина, циклического амина, катиона четвертичного аммония, полиэтиленгликоля, олигосахарида или дендримера.
3. Композиция по п.1, где E выбирают из сложного эфира, карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, фосфоновой кислоты, сложного фосфатного эфира, полиэтиленгликоля, олигосахарида или дендримера.
4. Композиция по п.1, где E выбирают из сложного эфира, карбоновой кислоты или сложного фосфатного эфира.
5. Композиция по п.1, где E представляет собой группу формулы (Ib)
Figure 00000004
где W представляет собой O, NH, S, O-, NH- или S-; и
X представляет собой H, моно- или двухвалентную катионную соль или катионную соль аммония.
6. Композиция по п.5, где W представляет собой O.
7. Композиция по п.5, где X представляет собой H.
8. Композиция по п.1, где E представляет собой сложный эфир формулы (Ic)
Figure 00000005
где Q представляет собой замещенный или незамещенный алкилен, алкенилен, алкинилен, необязательно прерываемый одним или несколькими гетероатомами;
W представляет собой O, NH, S, O-, NH- или S-; и
X представляет собой H, замещенный или незамещенный алкил, алкилбензил, моно- или двухвалентную катионную соль или катионную соль аммония.
9. Композиция по п.8, где Q представляет собой замещенный или незамещенный низший алкилен.
10. Композиция по п.8, где W представляет собой O.
11. Композиция по п.1, где E представляет собой сложный фосфатный эфир формулы (Id)
Figure 00000006
где Y представляет собой O, NH, S, O-, NH- или S-;
Z представляет собой O или S; и
R6 и R7 независимо выбирают из H, замещенного или незамещенного алкила, моно- или двухвалентной катионной соли или катионной соли аммония.
12. Композиция по п.11, где Y и Z представляют собой O.
13. Композиция по п.1, где по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет собой сложный фосфатный эфир формулы (Ie)
Figure 00000007
где R6 и R7 независимо выбирают из H, замещенного или незамещенного алкила, моно- или двухвалентной катионной соли или катионной соли аммония.
14. Композиция по п.1, где L присутствует и выбран из -CO-, сложного эфира, фенола, сложного фосфонатного эфира, карбамата, карбоната или основания Манниха.
15. Композиция по п.1, где L представляет собой -CO-.
16. Композиция по п.1, где D присутствует и выбран из замещенного или незамещенного алкилена, алкенилена, алкинилена, необязательно прерываемых одним или несколькими гетероатомами, арила, гетероарила, циклоалкила или гетероциклоалкила.
17. Композиция по п.1, где D представляет собой замещенный или незамещенный алкилен, необязательно прерываемый одним или несколькими гетероатомами.
18. Фармацевтическая и/или ветеринарная композиция, содержащая фармацевтически и/или ветеринарно приемлемый носитель или разбавитель вместе по меньшей мере с одним соединением общей формулы II
Figure 00000008
где
Figure 00000002
обозначает одинарную или двойную связь; и
R1, R2 и R3 являются такими, как определено в п.1;
при условии, что соединение не представляет собой
3-(ацетилокси)-2-фенил-4H-1-бензопиран-4-он;
7-(ацетокси)-2,3-дигидро-2-фенил-4H-1-бензопиран-4-он;
3',4'-дигидрокси-3-(2-этоксикарбоновая кислота)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(3-триметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(6-триметиламиногексилокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(8-триметиламинооктилокси)флавон и
3',4'-дигидрокси-3-(3-диметиламинопропокси)флавон.
19. Фармацевтическая и/или ветеринарная композиция, содержащая фармацевтически и/или ветеринарно приемлемый носитель или разбавитель вместе по меньшей мере с одним соединением общей формулы III
Figure 00000009
где R3 является таким, как определено в п.1,
при условии, что соединение не представляет собой
3',4'-дигидрокси-3-(2-этоксикарбоновая кислота)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(3-триметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(6-триметиламиногексилокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(8-триметиламинооктилокси)флавон и
3',4'-дигидрокси-3-(3-диметиламинопропокси)флавон.
20. Фармацевтическая и/или ветеринарная композиция, содержащая фармацевтически и/или ветеринарно приемлемый носитель или разбавитель вместе по меньшей мере с одним соединением общей формулы IV
Figure 00000010
где Q представляет собой замещенный или незамещенный алкилен, необязательно прерываемый одним или несколькими гетероатомами
X представляет собой H, моно- или двухвалентную катионную соль или катионную соль аммония.
21. Композиция по п.20, где Q представляет собой замещенный или незамещенный низший алкилен, необязательно прерываемый одним или несколькими гетероатомами.
22. Фармацевтическая и/или ветеринарная композиция, содержащая фармацевтически и/или ветеринарно приемлемый носитель или разбавитель вместе по меньшей мере с одним соединением, выбранным из группы, включающей
3-(бензилоксикарбонилбутилкарбонилокси)флавон;
3-гидроксифлавон-3-гемиадипат;
4'-(бензилокси)-3-(бензилоксикарбонилбутилкарбонилокси)флавон;
4'-гидроксифлавон-3-гемиадипат;
3',4'-дибензилокси-3-(бензилоксикарбонилбутилкарбонилокси)флавон;
3',4'-дигидроксифлавон-3-гемиадипат;
3,4'-ди(бензилоксикарбонилбутилкарбонилокси)флавон;
флавон-3,4'-бис(гемиадипат);
3,7-ди(бензилоксикарбонилбутилкарбонилокси)флавон;
3,7-дигидроксифлавон-3,7-бис(гемиадипат);
4'-гидрокси-3-гидроксифлавон-3-четвертичный аммониевый эфир;
4'-(бензилокси)-3-(дибензилоксифосфорилокси)флавон или динатриевую соль
3-гидроксифлавон-3-фосфата.
23. Способ профилактики и/или лечения у индивидуума заболевания(й), связанного с наличием реакционноспособных окислительных остатков (ROS), где способ включает
введение эффективного количества по меньшей мере одного соединения по п.1,
при условии, что соединение не представляет собой
3',4'-дигидрокси-3-(2-этоксикарбоновая кислота)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(3-триметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(6-триметиламиногексилокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(8-триметиламинооктилокси)флавон и
3',4'-дигидрокси-3-(3-диметиламинопропокси)флавон.
24. Способ по п.23, где индивидуум при необходимости такого лечения обладает риском развития ишемии.
25. Способ по п.23, где индивидуум страдает от ишемии и/или реперфузионного повреждения как результата острого или хронического состояния.
26. Способ по п.23, где хроническое состояние выбирают из рака, цереброваскулярного заболевания, сосудистого заболевания легких, атеросклероза, заболевания артерий, застойной сердечной недостаточности, коронарного заболевания сердца, болезни периферических сосудов, диабета, гипертензии, мигрени, ожогов, хронического обструктивного заболевания легких и заболевания сосудов сетчатки.
27. Способ по п.23, где острое состояние выбирают из удара, инфаркта миокарда, повреждение вследствие механической травмы или хирургического вмешательства.
28. Способ по п.23, где хирургическое вмешательство представляет собой сосудистое хирургическое вмешательство.
29. Способ по п.23, где сосудистое хирургическое вмешательство представляет собой шунтирование сердца и/или трансплантационное хирургическое вмешательство.
30. Способ по п.23, где соединение вводят индивидууму до и/или в ходе хирургического вмешательства.
31. Способ профилактики, задержки развития и/или замедления развития атеросклероза и/или коронарного заболевания сердца у индивидуума, где способ включает
введение эффективного количества по меньшей мере одного соединения, указанного в п.1,
при условии, что соединение не представляет собой
3',4'-дигидрокси-3-(2-этоксикарбоновая кислота)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(3-триметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(6-триметиламиногексилокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(8-триметиламинооктилокси)флавон и
3',4'-дигидрокси-3-(3-диметиламинопропокси)флавон.
32. Терапевтический и/или профилактический способ предупреждения и/или лечения у индивидуума заболевания(й), связанного с наличием реакционноспособных окислительных остатков (ROS), где способ включает введение эффективного количества по меньшей мере одного соединения, указанного п.1.
33. Способ профилактики и/или по меньшей мере ослабления у индивидуума нарушения, вызываемого ишемией и/или реперфузионным повреждением, где способ включает введение эффективного количества по меньшей мере одного соединения, указанного в п.1.
34. Способ профилактики и/или по меньшей мере ослабления у индивидуума нарушения, вызываемого введением терапевтического средства, где способ включает совместное введение индивидууму
i) терапевтического средства; и
ii) введение эффективного количества по меньшей мере одного соединения, указанного в п.1.
35. Способ по п.34, где терапевтическое средство представляет собой окислительное терапевтическое средство.
36. Способ по п.34, где терапевтическое средство представляет собой противораковое средство.
37. Способ по п.34, где противораковое средство представляет собой антрациклин и его гомологи.
38. Соединение общей формулы I
Figure 00000011
где
Figure 00000012
обозначает одинарную или двойную связь; и
R1, R2, R3, R4, R5 независимо выбирают из H, OH или группы формулы (Ia)
Figure 00000013
где O представляет собой кислород;
L представляет собой линкерную группу, которая ковалентно связана с кислородом и D, если присутствует, или ковалентно связана с кислородом и E, или отсутствует;
D представляет собой спейсерную группу с длиной цепи, эквивалентной приблизительно от 1 до 20 атомам углерода, или отсутствует; и
E представляет собой солюбилизирующую группу, при условии, что солюбилизирующая группа не является сульфаматной группой;
при условии, что по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4, R5 отличается от H или OH, и R5 не является 4-п-фторбензоил-1-пиперидинилпропоксигруппой;
при условии, что соединение не представляет собой
флавон-3'-гидроксиацетат; флавон-4'-гидроксиацетат;
флавон-3-гидроксиацетат; (±)4,1-ацетоксифлаванон;
флаванон-3,4',7-тригидрокси-3-ацетат;
3,7-бис(ацетилокси)-2,3-дигидро-2-фенил-(2R-транс)-4H-1-бензопиран-4-он;
(±)-7-(ацетилокси)-2-[4-(ацетилокси)фенил]-2,3-дигидро-4H-1-бензопиран-4-он;
(+)4',7-диацетоксифлаванон; включает
(2S,3S)-3,7-дигидроксифлаванондиацетат;
флавонон-3,4'-дигидроксидиацетат;
флаванон-3',4'-дигидроксидиацетат;
флаванон-3,7-дигидроксидиацетат;
3,7-бис(ацетилокси)-2-(3,4-дигидроксифенил)-2,3-дигидро-(2R-транс)-4H-1-бензопиран-4-он; флавон-3,3'-дигидроксидиацетат;
флавон-4',7-дигидроксидиацетат; флавон-3,7-дигидроксидиацетат;
флавон-3,3',7-тригидрокситриацетат;
флавон-3,3',4'-тригидрокситриацетат;
7-(ацетилокси)-2-[3,4-бис(ацетилокси)фенил]-4H-1-бензопиран-4-он;
флавон-3,4',7-тригидрокситриацетат;
флаванон-3',4',7-тригидрокситриацетат;
7-(ацетилокси)-2-[3,4-бис(ацетилокси)фенил]-2,3-дигидро-(S)-4H-1-бензопиран-4-он;
флавонон-3,4',7-тригидрокситриацетат;
транс-(t)-флаванон-3,4',7-тригидрокситриацетат;
3,7-бис(ацетилокси)-2-[3-4-бис(ацетилокси)фенил]-4H-1-бензопиран-4-он; фустинтетраацетат;
3,7-бис(ацетилокси)-2-[3,4-бис(ацетилокси)фенил]-2,3-дигидро-(2R-транс)-4H-1-бензопиран-4-он;
3,7-бис(ацетилокси)-2-[3,4-бис(ацетилокси)фенил]-2,3-дигидро-транс-4H-1-бензопиран-4-он;
флаванон-3,3',4',7-тетрагидрокситетраацетат;
3-(1-оксопропокси)-2-фенил-4H-1-бензопиран-4-он;
2-метил-4-оксо-2-фенил-4H-1-бензопиран-3-иловый эфир пропановой кислоты;
2,2-диметил-4-оксо-2-фенил-4H-1-бензопиран-3-иловый эфир пропановой кислоты;
4-оксо-2-фенил-4H-1-бензопиран-3-иловый эфир бензолуксусной кислоты;
4-оксо-2-фенил-4H-1-бензопиран-3-иловый эфир бензолпропановой кислоты;
a-фенил-4-оксо-2-фенил-4H-1-бензопиран-3-иловый эфир бензолуксусной кислоты;
o-[4-[3-[(диэтоксифосфинтиоил)окси]-4-оксо-4H-1-бензопиран-2-ил]фенил]-o,o-диэтиловый эфир тиофосфорной кислоты;
o-[3-[3-[(диэтоксифосфинтиоил)окси]-4-оксо-4H-1-бензопиран-2-ил]фенил]-o,o-диэтиловый эфир тиофосфорной кислоты;
диэтил-4-(4-оксо-4H-1-бензопиран-2-ил)фениловый эфир фосфорной кислоты;
2-фенил-3-(фосфонокси)-4H-1-бензопиран-4-он;
диаммониевую соль флавон-3-гидроксидигидрофосфата;
пентагидрат магниевой соли 2-фенил-3-(фосфонокси)-4H-1-бензопиран-4-она (1:1);
2-[3-гидрокси-4-(фосфонокси)фенил]-4H-1-бензопиран-4-он;
3',4'-дигидроксифлавон-4'-фосфат;
натриевую соль 3',4'-дигидроксифлавон-4'-β-D-глюкопиранозида;
натриевую соль 3',4'-дигидроксифлавон-4'-β-D-рибофуранозида
и при дополнительном условии, что соединение не представляет собой
3',4'-дибензилокси-7-гидроксифлавон;
3',4'-дибензилокси-3-гидроксифлавон;
3-гидрокси-7,3',4'-трибензилоксифлавон;
3',4'-дибензилокси-7-метоксифлавон;
7-(2-бензилоксэтокси)-3-гидрокси-3',4'-дибензилоксифлавон;
3',4'-дибензилокси-7-метоксифлавон;
3'4'-дибензилокси-3-метоксифлавон;
3-метокси-7,3',4'-трибензилоксифлавон;
3',4'-дибензилокси-7-гидроксиэтоксифлавон;
3',4'-дибензилокси-3-гидроксиэтоксифлавон;
3-гидроксиэтокси-7,3',4'-трибензилоксифлавон;
3-(3',4'-дибензилоксифлавон-7-ил)пропилтриметиламмонийхлорид;
3-(3'4'-дибензилоксифлавон-3-ил)пропилтриметиламмонийбромид;
6-(3'4'-дибензилоксифлавон-3-ил)гексилтриметиламмонийхлорид;
3-(7,3',4'-трибензилоксифлавон-3-
ил)пропилтриметиламмонийхлорид;
3',4'-дибензилокси-7-(3-диметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дибензилокси-3-(3-диметиламинопропокси)флавон;
(3',4'-дибензилоксифлавон-3-окси)уксусную кислоту;
3',4'-дибензилокси-3-тетраацетилглюкозфлавон;
3',4'-дибензилокси-3-гексаацетилрутинозфлавон;
3',4'-дигидрокси-7-метоксифлавон;
3',4-дигидрокси-7-гидроксиэтоксифлавон;
3',4'-дигидрокси-7-(3-триметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-7-(3-диметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(2-этоксикарбоновая кислота)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(3-триметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(6-триметиламиногексилокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(8-триметиламинооктилокси)флавон;
3-метокси-7,3',4'-тригидроксифлавон;
3-(7,3',4'-тригидроксифлавон-3-ил)пропилтриметиламмонийхлорид;
3'4'-дигидрокси-3-метоксифлавон;
3',4'-дигидрокси-3-гидроксиэтоксифлавон;
3',4'-дигидрокси-3-(3-диметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-глюкозфлавон;
3',4'-дигидрокси-3-рутинозфлавон;
7-(2-гидроксиоксиэтокси)-3,3',4'-тригидроксифлавон;
3-(ацетилокси)-2-фенил-4H-1-бензопиран-4-он; 7-ацетоксифлавон;
7-гидроксифлавондиэтилфосфат; 7-гидроксифлавондиизопропилфосфат;
3',4'-диацетоксифлаванон; 3',4',5,7-тетраацетоксифлаванон;
гидроксифлаванон; 3',4',5,7-пентаацетоксифлаванон;
3,3',4',5,7-пентаацетоксифлавон;
7,3',4'-трибензоилоксидигидрофлаванол-3-ацетат;
7,3',4'-тригидроксидигидрофлаванол-3-ацетат;
3-O-пальмитоилкверцитин; 3-O-ацетилкверцитин;
3-O-пропионилкверцитин; 3-O-бутирилкверцитин;
3-O-валерилкверцитин; 3-O-гексаноилкверцитин;
3-O-гептаноилкверцитин; 3-O-октаноилкверцитин;
3-O-нонаноилкверцитин; 3-O-деканоилкверцитин;
3-O-лауроилкверцитин; 3-O-миристоилкверцитин;
3-O-гептадеканоилкверцитин; 3-O-олеоилкверцитин;
3-O-стеароилкверцитин; пентапальмитоилкверцитин;
пентаацетилкверцитин; пентапропионилкверцитин;
пентабутирилкверцитин; пентавалерилкверцитин;
пентагексаноилкверцитин; пентагептаноилкверцитин;
пентаоктаноилкверцитин; пентанонаноилкверцитин;
пентадеканоилкверцитин; пенталауроилкверцитин;
пентамиристоилкверцитин; пентагептадеканоилкверцитин;
пентаолеоилкверцитин; пентастеароилкверцитин;
3-O-пальмитоилгалангин; 3-O-ацетилгалангин;
3-O-пропионилгалангин; 3-O-бутирилгалангин; 3-O-валерилгалангин;
3-O-гексаноилгалангин; 3-O-гептаноилгалангин;
3-O-октаноилгалангин; 3-O-нонаноилгалангин;
3-O-деканоилгалангин; 3-O-лауроилгалангин;
3-O-миристоилгалангин; 3-O-гептадеканоилгалангин;
3-O-олеоилгалангин; 3-O-стеароилгалангин; трипальмитоилгалангин;
триацетилгалангин; трипропионилгалангин; трибутирилгалангин;
тривалерилгалангин; тригексаноилгалангин; тригептаноилгалангин;
триоктаноилгалангин; тринонаноилгалангин; тридеканоилгалангин;
трилауроилгалангин; тримиристоилгалангин;
тригептадеканоилгалангин; триолеоилгалангин;
тристеароилгалангин; 3-O-пальмитоилморин; 3-O-ацетилморин;
3-O-пропионилморин; 3-O-бутирилморин; 3-O-валерилморин;
3-O-гексаноилморин; 3-O-гептаноилморин; 3-O-октаноилморин;
3-O-нонаноилморин; 3-O-деканоилморин; 3-O-лауроилморин;
3-O-миристоилморин; 3-O-гептадеканоилморин; 3-O-олеоилморин;
3-O-стеароилморин; тетрапальмитоилморин; тетраацетилморин;
тетрапропионилморин; тетрабутирилморин; тетравалерилморин;
тетрагексаноилморин; тетрагептаноилморин; тетраоктаноилморин;
тетранонаноилморин; тетрадеканоилморин; тетралауроилморин;
тетрамиристоилморин; тетрагептадеканоилморин; тетраолеоилморин;
тетрастеароилморин; 3-O-пальмитоилфисетин; 3-O-ацетилфисетин;
3-O-пропионилфисетин; 3-O-бутирилфисетин; 3-O-валерилфисетин;
3-O-гексаноилфисетин; 3-O-гептаноилфисетин; 3-O-октаноилфисетин;
3-O-нонаноилфисетин; 3-O-деканоилфисетин; 3-O-лауроилфисетин;
3-O-миристоилфисетин; 3-O-гептадеканоилфисетин;
3-O-олеоилфисетин; 3-O-стеароилфисетин; тетрапальмитоилфисетин;
тетраацетилфисетин; тетрапропионилфисетин; тетрабутирилфисетин;
тетравалерилфисетин; тетрагексаноилфисетин;
тетрагептаноилфисетин; тетраоктаноилфисетин;
тетранонаноилфисетин; тетрадеканоилфисетин; тетралауроилфисетин;
тетрамиристоилфисетин; тетрагептадеканоилфисетин;
тетраолеоилфисетин; тетрастеароилфисетин;
3-O-пальмитоилкемпферол; 3-O-ацетилкемпферол;
3-O-пропионилкемпферол; 3-O-бутирилкемпферол;
3-O-валерилкемпферол; 3-O-гексаноилкемпферол;
3-O-гептаноилкемпферол; 3-O-октаноилкемпферол;
3-O-нонаноилкемпферол; 3-O-деканоилкемпферол;
3-O-лауроилкемпферол; 3-O-миристоилкемпферол;
3-O-гептадеканоилкемпферол; 3-O-олеоилкемпферол;
3-O-стеароилкемпферол; тетрапальмитоилкемпферол;
тетраацетилкемпферол; тетрапропионилкемпферол;
тетрабутирилкемпферол; тетравалерилкемпферол;
тетрагексаноилкемпферол; тетрагептаноилкемпферол;
тетраоктаноилкемпферол; тетранонаноилкемпферол;
тетрадеканоилкемпферол; тетралауроилкемпферол;
тетрамиристоилкемпферол; тетрагептадеканоилкемпферол;
тетраолеоилкемпферол; тетрастеароилкемпферол;
3-O-пальмитоилкемпферид; 3-O-ацетилкемпферид;
3-O-пропионилкемпферид; 3-O-бутирилкемпферид;
3-O-валерилкемпферид; 3-O-гексаноилкемпферид;
3-O-гептаноилкемпферид; 3-O-октаноилкемпферид;
3-O-нонаноилкемпферид; 3-O-деканоилкемпферид;
3-O-лауроилкемпферид; 3-O-миристоилкемпферид;
3-O-гептадеканоилкемпферид; 3-O-олеоилкемпферид;
3-O-стеароилкемпферид; трипальмитоилкемпферид;
триацетилкемпферид; трипропионилкемпферид; трибутирилкемпферид;
тривалерилкемпферид; тригексаноилкемпферид;
тригептаноилкемпферид; триоктаноилкемпферид;
тринонаноилкемпферид; тридеканоилкемпферид; трилауроилкемпферид;
тримиристоилкемпферид; тригептадеканоилкемпферид;
триолеоилкемпферид; тристеароилкемпферид;
3-O-пальмитоил(+)катехин; 3-O-ацетил(+)катехин;
3-O-пропионил(+)катехин; 3-O-бутирил(+)катехин;
3-O-валерил(+)катехин; 3-O-гексаноил(+)катехин;
3-O-гептаноил(+)катехин; 3-O-октаноил(+)катехин;
3-O-нонаноил(+)катехин; 3-O-деканоил(+)катехин;
3-O-лауроил(+)катехин; 3-O-миристоил(+)катехин;
3-O-гептадеканоил(+)катехин; 3-O-олеоил(+)катехин;
3-O-стеароил(+)катехин; пентапальмитоил(+)катехин; пентаацетил(+)катехин; пентапропионил(+)катехин;
пентабутирил(+)катехин; пентавалерил(+)катехин;
пентагексаноил(+)катехин; пентагептаноил(+)катехин;
пентаоктаноил(+)катехин; пентанонаноил(+)катехин;
пентадеканоил(+)катехин; пенталауроил(+)катехин;
пентамиристоил(+)катехин; пентагептадеканоил(+)катехин;
пентаолеоил(+)катехин; пентастеароил(+)катехин;
3-O-пальмитоил(-)катехин; 3-O-ацетил(-)катехин;
3-O-пропионил(-)катехин; 3-O-бутирил(-)катехин;
3-O-валерил(-)катехин; 3-O-гексаноил(-)катехин;
3-O-гептаноил(-)катехин; 3-O-октаноил(-)катехин;
3-O-нонаноил(-)катехин; 3-O-деканоил(-)катехин;
3-O-лауроил(-)катехин; 3-O-миристоил(-)катехин;
3-O-гептадеканоил(-)катехин; 3-O-олеоил(-)катехин;
3-O-стеароил(-)катехин; пентапальмитоил(-)катехин;
пентаацетил(-)катехин; пентапропионил(-)катехин;
пентабутирил(-)катехин; пентавалерил(-)катехин;
пентагексаноил(-)катехин; пентагептаноил(-)катехин;
пентаоктаноил(-)катехин; пентанонаноил(-)катехин;
пентадеканоил(-)катехин; пенталауроил(-)катехин;
пентамиристоил(-)катехин; пентагептадеканоил(-)катехин;
пентаолеоил(-)катехин; пентастеароил(-)катехин;
3-O-пальмитоил(+)эпикатехин; 3-O-ацетил(+)эпикатехин;
3-O-пропионил(+)эпикатехин; 3-O-бутирил(+)эпикатехин;
3-O-валерил(+)эпикатехин; 3-O-гексаноил(+)эпикатехин;
3-O-гептаноил(+)эпикатехин; 3-O-октаноил(+)эпикатехин;
3-O-нонаноил(+)эпикатехин; 3-O-деканоил(+)эпикатехин;
3-O-лауроил(+)эпикатехин; 3-O-миристоил(+)эпикатехин;
3-O-гептадеканоил(+)эпикатехин; 3-O-олеоил(+)эпикатехин;
3-O-стеароил(+)эпикатехин; пентапальмитоил(+)эпикатехин;
пентаацетил(+)эпикатехин; пентапропионил(+)эпикатехин;
пентабутирил(+)эпикатехин; пентавалерил(+)эпикатехин;
пентагексаноил(+)эпикатехин; пентагептаноил(+)эпикатехин;
пентаоктаноил(+)эпикатехин; пентанонаноил(+)эпикатехин;
пентадеканоил(+)эпикатехин; пенталауроил(+)эпикатехин;
пентамиристоил(+)эпикатехин; пентагептадеканоил(+)эпикатехин;
пентаолеоил(+)эпикатехин; пентастеароил(+)эпикатехин;
3-O-пальмитоил(-)эпикатехин; 3-O-ацетил(-)эпикатехин;
3-O-пропионил(-)эпикатехин; 3-O-бутирил(-)эпикатехин;
3-O-валерил(-)эпикатехин; 3-O-гексаноил(-)эпикатехин;
3-O-гептаноил(-)эпикатехин; 3-O-октаноил(-)эпикатехин;
3-O-нонаноил(-)эпикатехин; 3-O-деканоил(-)эпикатехин;
3-O-лауроил(-)эпикатехин; 3-O-миристоил(-)эпикатехин;
3-O-гептадеканоил(-)эпикатехин; 3-O-олеоил(-)эпикатехин;
3-O-стеароил(-)эпикатехин; пентапальмитоил(-)эпикатехин;
пентаацетил(-)эпикатехин; пентапропионил(-)эпикатехин;
пентабутирил(-)эпикатехин; пентавалерил(-)эпикатехин;
пентагексаноил(-)эпикатехин; пентагептаноил(-)эпикатехин;
пентаоктаноил(-)эпикатехин; пентанонаноил(-)эпикатехин;
пентадеканоил(-)эпикатехин; пенталауроил(-)эпикатехин;
пентамиристоил(-)эпикатехин; пентагептадеканоил(-)эпикатехин и
пентаолеоил(-)эпикатехин; пентастеароил(-)эпикатехин;
7-(ацетокси)-2, 3-дигидро-2-фенил-4H-1-бензопиран-4-он,
и их фармацевтически и/или ветеринарно приемлемые соли или сольваты.
39. Соединение по п.38, где E выбирают из сложного эфира, карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, фосфоновой кислоты, сложного фосфатного эфира, сложного сульфонового эфира, фосфамата, сложного фосфонатного эфира, сульфоната, цвиттер-ионного остатка, аминокислоты, аминофосфоната, ациклического амина, циклического амина, катиона четвертичного аммония, полиэтиленгликоля, олигосахарида или дендримера.
40. Соединение по п.38, где E выбирают из сложного эфира, карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, фосфоновой кислоты, сложного фосфатного эфира, полиэтиленгликоля, олигосахарида или дендримера.
41. Соединение по п.38, где E выбирают из сложного эфира, карбоновой кислоты или сложного фосфатного эфира.
42. Соединение по п.38, где E представляет собой группу формулы (Ib)
Figure 00000014
где W представляет собой O, NH, S, O-, NH- или S-; и
X представляет собой H, моно- или двухвалентную катионную соль или катионную соль аммония.
43. Соединение по п.42, где W представляет собой O.
44. Соединение по п.38, где E представляет собой сложный эфир формулы (Ic):
Figure 00000015
где Q представляет собой замещенный или незамещенный алкилен, алкенилен, алкинилен, необязательно прерываемый одним или несколькими гетероатомами;
W представляет собой O, NH, S, O-, NH- или S-; и
X представляет собой H, замещенный или незамещенный алкил, алкилбензил, моно- или двухвалентную катионную соль или катионную соль аммония.
45. Соединение по п.44, где Q представляет собой замещенный или незамещенный низший алкилен.
46. Соединение по п.44, где W представляет собой O.
47. Соединение по п.38, где E представляет собой сложный фосфатный эфир формулы (Id)
Figure 00000016
где Y представляет собой O, NH, S, O-, NH- или S-;
Z представляет собой O или S; и
R6 и R7 независимо выбирают из H, замещенного или незамещенного алкила, моно- или двухвалентной катионной соли или катионной соли аммония.
48. Соединение по п.47, где Y и Z представляют собой O.
49. Соединение по п.38, где по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет собой сложный фосфатный эфир формулы (Ie)
Figure 00000017
где R6 и R7 независимо выбирают из H, моно- или двухвалентной катионной соли или катионной соли аммония.
50. Соединение по п.38, где L присутствует и выбран из -CO-, сложного эфира, фенола, сложного фосфонатного эфира, карбамата, карбоната или основания Манниха.
51. Соединение по п.38, где L представляет собой -CO-.
52. Соединение по п.38, где D присутствует и выбран из замещенного или незамещенного алкилена, алкенилена, алкинилена, необязательно прерываемых одним или несколькими гетероатомами, арила, гетероарила, циклоалкила или гетероциклоалкила.
53. Соединение общей формулы II
Figure 00000018
где
Figure 00000019
обозначает одинарную или двойную связь; и
R1, R2 и R3 являются такими, как определено в п.38;
и при условии, что соединение не представляет собой 3',4'-диацетоксифлаванон;
а также при условии, что соединение не представляет собой
3-(ацетилокси)-2-фенил-4H-1-бензопиран-4-он;
3',4'-дигидрокси-3-(2-этоксикарбоновая кислота)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(3-триметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(6-триметиламиногексилокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(8-триметиламинооктилокси)флавон и
3',4'-дигидрокси-3-(3-диметиламинопропокси)флавон.
54. Соединение общей формулы III
Figure 00000020
где R3 является таким, как определено в п.38,
при условии, что соединение не представляет собой
3',4'-дигидрокси-3-(2-этоксикарбоновая кислота)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(3-триметиламинопропокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(6-триметиламиногексилокси)флавон;
3',4'-дигидрокси-3-(8-триметиламинооктилокси)флавон и
3',4'-дигидрокси-3-(3-диметиламинопропокси)флавон.
55. Соединение общей формулы IV
Figure 00000021
где Q представляет собой замещенный или незамещенный алкилен, необязательно прерываемый одним или несколькими гетероатомами
X представляет собой H, моно- или двухвалентную катионную соль или катионную соль аммония.
56. Соединение по п.55, где Q представляет собой замещенный или незамещенный низший алкилен, необязательно прерываемый одним или несколькими гетероатомами.
57. Соединение общей формулы V
Figure 00000022
где R3 и R5 являются такими, как определено в п.38,
при условии, что соединение не представляет собой
3-(ацетилокси)-2-фенил-4H-1-бензопиран-4-он;
7-ацетоксифлавон; 7-гидроксифлавондиэтилфосфат или
7-гидроксифлавондиизопропилфосфат.
58. Соединение, выбранное из группы, включающей
3-(бензилоксикарбонилбутилкарбонилокси)флавон;
3-гидроксифлавон-3-гемиадипат;
4'-(бензилокси)-3-(бензилоксикарбонилбутилкарбонилокси)флавон;
4'-гидроксифлавон-3-гемиадипат;
3',4'-дибензилокси-3-(бензилоксикарбонилбутилкарбонилокси)флавон;
3',4'-дигидроксифлавон-3-гемиадипат;
3,4'-ди(бензилоксикарбонилбутилкарбонилокси)флавон;
флавон-3,4'-бис(гемиадипат);
3,7-ди(бензилоксикарбонилбутилкарбонилокси)флавон;
3,7-дигидроксифлавон-3,7-бис(гемиадипат);
4'-гидрокси-3-гидроксифлавон-3-четвертичный аммониевый эфир;
4'-(бензилокси)-3-(дибензилоксифосфорилокси)флавон или динатриевую соль 3-гидроксифлавон-3-фосфата.
RU2007137659/04A 2005-03-11 2006-03-10 Соединения флавоноидов и их применение RU2431634C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2005901214 2005-03-11
AU2005901214A AU2005901214A0 (en) 2005-03-11 Flavonoid compounds and uses thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007137659A true RU2007137659A (ru) 2009-04-20
RU2431634C2 RU2431634C2 (ru) 2011-10-20

Family

ID=36952879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007137659/04A RU2431634C2 (ru) 2005-03-11 2006-03-10 Соединения флавоноидов и их применение

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8017649B2 (ru)
EP (1) EP1856085B1 (ru)
JP (1) JP5380069B2 (ru)
KR (1) KR101397510B1 (ru)
CN (1) CN101137639B (ru)
AU (1) AU2006222556B2 (ru)
BR (1) BRPI0608402B8 (ru)
CA (1) CA2601028C (ru)
DK (1) DK1856085T3 (ru)
ES (1) ES2552108T3 (ru)
NZ (1) NZ560633A (ru)
RU (1) RU2431634C2 (ru)
SG (1) SG162773A1 (ru)
WO (1) WO2006094357A1 (ru)
ZA (1) ZA200707427B (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2601028C (en) 2005-03-11 2014-05-27 Howard Florey Institute Of Experimental Physiology And Medecine Flavonoid compounds and uses thereof
AU2006233256B2 (en) * 2006-10-30 2012-01-19 Armaron Bio Pty Ltd Improved flavonols
EP2068865A4 (en) * 2006-12-28 2011-08-10 Limerick Biopharma Inc METHODS AND COMPOSITIONS FOR THERAPEUTIC TREATMENT
KR100930467B1 (ko) * 2007-06-07 2009-12-08 동아제약주식회사 점액분비를 촉진시키는 3',4',5-트리메톡시 플라본 유도체화합물, 그의 제조방법 및 약학적 용도
WO2009018350A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Limerick Biopharma, Inc. Pyrone analog compositions and methods
AU2008282261A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Limerick Biopharma, Inc. Phosphorylated pyrone analogs and methods
US20090082400A1 (en) * 2007-07-31 2009-03-26 Ving Lee Soluble pyrone analogs methods and compositions
US8034838B2 (en) * 2008-05-29 2011-10-11 Daryl Lee Thompson Composition and method for the treatment of neurological disorders
CA2740003A1 (en) * 2008-10-10 2010-04-15 Limerick Biopharma, Inc. Pyrone analogs for therapeutic treatment
KR101586992B1 (ko) * 2009-03-20 2016-01-20 건국대학교 산학협력단 플라보노이드를 유효성분으로 하는 배아 발생 개선용 조성물 및 그 방법
US8916526B2 (en) * 2009-07-31 2014-12-23 National University Corporation Okayama University Flavanone derivative
CN107648216B (zh) * 2010-07-27 2021-03-30 波士顿大学管理委员会 作为新型癌症疗法的芳烃受体(AhR)调节剂
CN102464642B (zh) * 2010-11-18 2014-04-23 谢联金 一种化合物及其制备方法及其作为饲料添加剂的应用
KR101459712B1 (ko) * 2012-09-10 2014-11-12 건국대학교 산학협력단 야누스 키나아제 3을 활성을 선택적으로 저해하는 플라보노이드 유도체
KR102169002B1 (ko) * 2012-10-11 2020-10-23 아르마론 바이오 피티와이 리미티드 신규 플라보이드 화합물 및 이들의 용도
CN102861053B (zh) * 2012-10-27 2013-07-10 南京大学 Houttuynoid D在治疗白血病药物中的应用
CN104592246A (zh) * 2013-10-30 2015-05-06 周亚伟 一种黄酮类化合物及其制备方法和应用
US9260461B2 (en) * 2014-02-03 2016-02-16 Versitech Limited Water-soluble derivatives and prodrugs of acacetin and methods of making and using thereof
US10729668B2 (en) 2014-06-30 2020-08-04 The Regents Of The University Of California Ketobutyrate compounds and compositions for treating age-related symptoms and diseases
CN104387360B (zh) * 2014-11-21 2016-10-05 潍坊医学院 柚皮素脂肪酸酯、其制备方法和以该化合物为活性成分的药物组合物及其应用
US10123991B2 (en) 2015-05-15 2018-11-13 Global Biolife Inc. Electrophilically enhanced phenolic compounds for treating inflammatory related diseases and disorders
CN105153254B (zh) * 2015-08-29 2018-03-30 西南民族大学 一种黄酮类化合物
CN105153093B (zh) * 2015-08-29 2017-07-21 西南民族大学 一种黄酮类化合物及其制备方法和用途
CN106632479B (zh) * 2016-12-22 2018-10-23 贵州大学 O,o’-二烷基-o”-(取代黄酮-3-基)磷酸酯类衍生物、制备方法及应用
US11185527B2 (en) 2017-06-26 2021-11-30 Wayne State University Methods and compositions relating to steroid hormone receptor-dependent cancers
CN107382941B (zh) * 2017-07-10 2020-05-08 石家庄学院 黄酮衍生物及其制备方法和应用
EP3654767A1 (en) * 2017-07-18 2020-05-27 PVAC Medical Technologies Ltd. Anti-bacterial substance and composition thereof, medical and non-medical uses using the same, and products comprising said substance and compositions
CN109280067B (zh) * 2017-07-21 2022-07-05 南京正大天晴制药有限公司 香叶木苷衍生物、其制备方法以及医药用途
CN107550902A (zh) * 2017-10-31 2018-01-09 上海华堇生物技术有限责任公司 黄颜木素的药物用途
CN108752378A (zh) * 2018-07-12 2018-11-06 四川福思达生物技术开发有限责任公司 一种甲基次磷酸单烷基酯的合成方法
CN108997426B (zh) * 2018-07-19 2020-11-13 大连理工大学 靶向Hsp60的黄酮烷氧基氨基磷酸酯衍生物、制备及应用
CN114656579A (zh) * 2020-12-22 2022-06-24 安庆北化大科技园有限公司 一种低毒的黄酮醇磺酸酯类光引发剂及可见光引发体系和应用
CN113045527B (zh) * 2021-03-22 2022-11-08 广东省科学院动物研究所 二氢色原酮衍生物及其合成方法和用途
CN113321633B (zh) * 2021-05-21 2022-03-15 湖北工业大学 槲皮素-3-o-乙酸-(3-氯-4-硫代氨基)-苯酯及在制备糖尿病药物中的应用
CN115504970B (zh) * 2022-10-18 2023-04-18 黑龙江中医药大学 一种用于治疗心肌缺血的黄酮类衍生物及其制备方法

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US650846A (en) * 1899-05-10 1900-06-05 Heiman H Levy Branding-machine.
US3509026A (en) * 1967-01-19 1970-04-28 Litton Systems Inc Method of and apparatus for indicating the sensitivity of microorganisms to antibiotics
GB1461777A (en) * 1973-06-08 1977-01-19 Fisons Ltd 2-phenyl-4-oxo-4h-1-benzopyran derivatives
CA1309672C (en) * 1983-01-27 1992-11-03 Jannis G. Stavrianopoulos Methods and structures employing non-radioactive chemically-labeled polynucleotide probes
DE3442639A1 (de) * 1984-11-22 1986-05-22 Dr. Madaus & Co, 5000 Köln Flavolignanderivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, die diese verbindungen enthalten
US5070018A (en) * 1986-11-07 1991-12-03 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Method of controlling gene expression
JPH01153695A (ja) * 1987-12-11 1989-06-15 Showa Denko Kk ルチンまたはケルセチンリン酸エステルの製造法
JPH01308476A (ja) * 1988-06-06 1989-12-13 Showa Denko Kk 紫外線吸収剤
GB8926715D0 (en) * 1989-11-28 1990-01-17 Haessle Ab Improvements relating to the administration of pharmaceutical agents
DE4134384A1 (de) * 1991-10-17 1993-04-22 Ruetgerswerke Ag Modifizierte huminate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
IL112764A0 (en) 1994-03-18 1995-05-26 Ferrer Int New chromene derivatives
FR2719467B1 (fr) * 1994-05-05 1996-05-31 Oreal Utilisation de flavonoïdes pour préserver et/ou renforcer les propriétés mécaniques des cheveux et procédé de protection des cheveux utilisant ces composés.
WO1996021440A1 (en) * 1995-01-09 1996-07-18 Alpha-Therapeutics, Inc. Methods for increasing the bioavailability of biological active agents
US6921776B1 (en) * 1996-02-16 2005-07-26 Sterix Limited Compound
US6506792B1 (en) * 1997-03-04 2003-01-14 Sterix Limited Compounds that inhibit oestrone sulphatase and/or aromatase and methods for making and using
FR2764889B1 (fr) 1997-06-20 2000-09-01 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives du 2-(iminomethyl)amino-phenyle, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant
US6180661B1 (en) * 1997-04-28 2001-01-30 Marigen, S.A. Bioflavonol-glycoside peresters and their incorporation into pharmacologically active concentrates and ultramicroemulsions
US5972995A (en) * 1997-10-16 1999-10-26 Children's Hospital Medical Center Of Northern California Compositions and methods for cystic fibrosis therapy
FR2778663B1 (fr) * 1998-05-15 2001-05-18 Coletica Nouveaux esters de flavonoides,leur utilisation en cosmetique, dermopharmacie, en pharmacie et en agro-alimentaire
WO1999066062A1 (en) 1998-06-18 1999-12-23 Consiglio Nazionale Delle Ricerche Biocatalytic process for the preparation of 3-0-acyl-flavonoids
KR20010071836A (ko) 1998-09-01 2001-07-31 성재갑 플라본 구조를 갖는 신규한 사이클린 의존 키나아제 저해제
WO2000023073A1 (en) * 1998-10-20 2000-04-27 Korea Institute Of Science And Technology Bioflavonoids as plasma high density lipoprotein level increasing agent
WO2000044757A1 (en) * 1999-01-27 2000-08-03 Zielinski Laboratory Hesperitin pro-forms with enhanced bioavailability
EP1055408A1 (de) * 1999-05-26 2000-11-29 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients GmbH Sorbatkonservierte Mittel, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
JP2003504327A (ja) * 1999-07-08 2003-02-04 プレンダーガスト、パトリック、ティ． 感染症の治療を目的としたフラボン類、クマリン類および関連化合物の使用
WO2001021608A2 (en) * 1999-09-23 2001-03-29 Vereniging Voor Christelijk Wetenschappelijk Onderwijs Novel flavonoids
DE10003786A1 (de) * 2000-01-28 2001-08-02 Merck Patent Gmbh Galenische Formulierung
EP1127572A3 (en) * 2000-02-25 2003-05-02 Basf Aktiengesellschaft Use of flavones for treating cycloxygenase-2 mediated diseases
GB2348371B (en) * 2000-03-14 2001-04-04 Soares Da Silva Patricio Compositions comprising blockers of L-DOPA renal cell transfer for the treatment of Parkinson's disease
EP1136073A1 (en) * 2000-03-22 2001-09-26 N.V. Nutricia Compositions suitable for the treatment of damage caused by ischemia/reperfusion or oxidative stress
AU778128B2 (en) * 2000-04-19 2004-11-18 Nof Corporation Cosmetic composition
DE10031457C2 (de) * 2000-06-28 2002-12-12 Jean Krutmann Verwendung von O-beta-Hydroxyethylrutosid oder dessen Aglycon zur systemischen Behandlung und Prophylaxe von UV-induzierten Dermatosen und unerwünschten Langzeitfolgen von UV-Bestrahlungen
NZ524121A (en) * 2000-07-28 2005-09-30 Immupharm Aps Compounds for treating symptoms of common cold, allergic rhinitis and infections relating to the respiratory tract
DE10056400A1 (de) * 2000-11-14 2002-05-23 Merck Patent Gmbh Galenische Formulierung
FR2820974B1 (fr) * 2001-02-21 2004-02-13 Pharmascience Lab Composition topique comprenant une solution vraie contenant un derive de chromane ou de chromene, son procede de preparation et son utilisation cosmetique et therapeutique
JP3691764B2 (ja) * 2001-03-07 2005-09-07 オリンパス株式会社 オートクレーブ装置
JP4933730B2 (ja) * 2001-05-04 2012-05-16 パラテック ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 転写因子調節化合物およびその使用法
UY26816A1 (es) * 2001-07-04 2003-04-30 Horacio Heinzen Una preparación liposomal de achyrocline satureioides ("marcela"), flavonoides y derivados semisintéticos, para la protección del tejido cerebral frente al dano isquémico- vascular y neurodegenerativo.
FI20011507A0 (fi) 2001-07-10 2001-07-10 Orion Corp Uusia yhdisteitä
BR0212354A (pt) * 2001-09-06 2004-11-30 Synorx Inc Inibição por 3-deoxiflavonóides da ativação dos linfócitos-t e terapias relacionadas com ela
ITRM20010600A1 (it) * 2001-10-04 2003-04-04 Brane Tech S R L Composti flavonoidici capaci di modificare lo stato fisico e/o dinamico di membrane biologiche e di stimolare la sintesi endogena di protein
GB0125532D0 (en) 2001-10-24 2001-12-12 Burton Michael Enzyme activity indicators
US20030125264A1 (en) * 2001-12-29 2003-07-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Methods For Treating Wounds
US20050032882A1 (en) * 2002-03-06 2005-02-10 Sophie Chen Botanical extract compositions and methods of use
US8945518B2 (en) * 2002-04-30 2015-02-03 Unigen, Inc. Formulation of dual eicosanoid system and cytokine system inhibitors for use in the prevention and treatment of oral diseases and conditions
WO2003092666A1 (fr) * 2002-05-01 2003-11-13 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Agents de renforcement de tissus contenant du calcium et utilisation correspondante
FR2841784B1 (fr) 2002-07-08 2007-03-02 Composition a base de derives de 1,3-diphenylprop-2en-1-one substitues, preparation et utilisations
US20050080021A1 (en) * 2002-08-15 2005-04-14 Joseph Tucker Nitric oxide donating derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids for the treatment of cardiovascular disorders
US20050080024A1 (en) * 2002-08-15 2005-04-14 Joseph Tucker Nitric oxide donating derivatives for the treatment of cardiovascular disorders
DE10244282A1 (de) * 2002-09-23 2004-04-01 Merck Patent Gmbh Zubereitung mit antioxidanten Eigenschaften
DE60318237T2 (de) * 2002-10-24 2008-12-18 Immupharm A/S Pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend flavonoide und menthol
US20060135445A1 (en) * 2003-02-04 2006-06-22 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha Breast cancer-resistant protein inhibitor
US20050079235A1 (en) * 2003-10-09 2005-04-14 Eggert Stockfleth Use of a polyphenol for the treatment of actinic keratosis
AU2004281525B2 (en) * 2003-10-09 2010-01-28 Aresus Pharma GmbH The use of a polyphenol for the treatment of a cancerous or pre-cancerous lesion of the skin
CA2541590A1 (en) * 2003-10-10 2005-04-21 Resverlogix Corp. Treatment of diseases associated with the egr-1 enhancer element
EP1750808B1 (en) * 2004-05-18 2011-02-09 Bright Future Pharmaceutical Laboratories Limited Myricitrin compounds for treating sleeping disorders
WO2006004722A2 (en) * 2004-06-30 2006-01-12 Biomol Research Laboratories, Inc. Compositions and methods for selectively activating human sirtuins
US20060105967A1 (en) * 2004-11-18 2006-05-18 Advanced Gene Technology, Corp. Flavone derivatives as TNFalpha inhibitors or antagonists
CA2601028C (en) 2005-03-11 2014-05-27 Howard Florey Institute Of Experimental Physiology And Medecine Flavonoid compounds and uses thereof
TWI282276B (en) * 2005-04-12 2007-06-11 Univ Taipei Medical Pharmaceutical composition containing flavonoids which possess selective inhibition on phosphodiesterase 4 or 3/4
US20070037193A1 (en) * 2005-08-12 2007-02-15 Rong-Hwa Lin Modulation of peroxisome proliferator-activated receptors
TW200735862A (en) 2006-01-06 2007-10-01 Abgenomics Corp Prostaglandin reductase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200707427B (en) 2008-11-26
RU2431634C2 (ru) 2011-10-20
EP1856085B1 (en) 2015-07-08
EP1856085A1 (en) 2007-11-21
US20090130051A1 (en) 2009-05-21
BRPI0608402A2 (pt) 2009-12-29
EP1856085A4 (en) 2010-11-03
BRPI0608402B8 (pt) 2021-05-25
CN101137639A (zh) 2008-03-05
BRPI0608402B1 (pt) 2020-10-13
AU2006222556A1 (en) 2006-09-14
JP5380069B2 (ja) 2014-01-08
KR20070114315A (ko) 2007-11-30
CA2601028A1 (en) 2006-09-14
ES2552108T3 (es) 2015-11-25
KR101397510B1 (ko) 2014-05-22
DK1856085T3 (en) 2015-10-05
WO2006094357A1 (en) 2006-09-14
AU2006222556B2 (en) 2011-09-29
JP2008532951A (ja) 2008-08-21
CN101137639B (zh) 2012-05-23
CA2601028C (en) 2014-05-27
US8017649B2 (en) 2011-09-13
NZ560633A (en) 2011-08-26
SG162773A1 (en) 2010-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007137659A (ru) Соединения флавоноидов и их применение
KR102646016B1 (ko) 병적인 결정화에서의 용도를 위한 이노시톨 유도체
RU2015148347A (ru) Nhe3-связывающие соединения и способы ингибирования транспорта фосфатов
DK1731148T3 (da) Bis-(thio-hydrazidamid)-forbindelser i kombination med taxol til behandling af cancer
PL198141B1 (pl) Prolek propofolu, zawierające go kompozycje farmaceutyczne, jego zastosowanie, sposób jego wytwarzania i związki pośrednie oraz sposób ich wytwarzania
WO2010056919A2 (en) Eflornithine prodrugs, conjugates and salts, and methods of use thereof
WO2009018338A2 (en) Phosphorylated pyrone analogs and methods
EP2424541A2 (en) Phosphorylated and phosphonated pyrone analogs for therapeutic treatment
EA200701780A1 (ru) Противоопухолевое средство
JP2009537630A (ja) フラボノイド二量体並びにその製造及び使用方法
RU2011124579A (ru) Соединения плазмалогенов, содержащие их фармацевтические композиции и способы лечения возрастных заболеваний
US11969473B2 (en) Multifunctional conjugates
US8633174B2 (en) Compounds for use in the treatment of cancer
BR9814055A (pt) Composto, composição farmacêutica, processo para o tratamento de uma doença alérgica, uso do composto, e, processos para preparar e para produzir um composto
PT92299B (pt) Processo para a preparacao de analogos do tocoferol com actividade cardioprotectora
JP5515078B2 (ja) 虚血性障害抑制剤
JP2019530643A (ja) ヒアルロン酸と抗癌化合物とのコンジュゲート
US6620842B2 (en) Chalcones
RU2015117641A (ru) Новые соединения флавоноидов и их применение
RU2005130992A (ru) Производные сложноэфирных липидов нуклеотидов
EP2900276A1 (en) Bifunctional chelating agents
WO2011064559A3 (en) Novel inositol phosphate derivatives
RU2284331C2 (ru) Соли алифатических органических аминов, соли аминокислот и соли эфиров аминокислот фосфата комбретастатина а-4 для модулирования роста опухолей или метастазов и роста доброкачественных сосудистых пролиферативных расстройств
CN104703597A (zh) 新型亚氨基糖及它们的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner