RU2015117641A - Новые соединения флавоноидов и их применение - Google Patents

Новые соединения флавоноидов и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2015117641A
RU2015117641A RU2015117641A RU2015117641A RU2015117641A RU 2015117641 A RU2015117641 A RU 2015117641A RU 2015117641 A RU2015117641 A RU 2015117641A RU 2015117641 A RU2015117641 A RU 2015117641A RU 2015117641 A RU2015117641 A RU 2015117641A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
ester
disease
compound according
group
Prior art date
Application number
RU2015117641A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2647842C2 (ru
Inventor
Грант Эндрю МАКЛЭЧЛЭН
Original Assignee
Армарон Байо Пти Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AU2012904444A external-priority patent/AU2012904444A0/en
Application filed by Армарон Байо Пти Лтд filed Critical Армарон Байо Пти Лтд
Publication of RU2015117641A publication Critical patent/RU2015117641A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2647842C2 publication Critical patent/RU2647842C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/26Acyclic or carbocyclic radicals, substituted by hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/3533,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06Antimigraine agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06Free radical scavengers or antioxidants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/06Benzopyran radicals
    • C07H17/065Benzo[b]pyrans
    • C07H17/07Benzo[b]pyran-4-ones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I):где R, R, Rнезависимо выбирают из Н или OR;R- это Rили R;Rвыбирают из группы, включающей H, сложный эфир, карбоновую кислоту, сульфоновую кислоту, сульфат, фосфоновую кислоту, сложный фосфатный эфир, сульфамат, сложный сульфоновый эфир, фосфамат, сложный фосфонатный эфир, сульфонат, цвиттер-ионное соединение, аминокислоты, аминофосфонат, ациклический амин, циклический амин, катион четвертичного аммония, полиэтиленгликоль, сахарид и дендример;Rвыбирают из группы, включающей Н, сахарид, сульфонат, замещенный или незамещенный алкил, алкенил, алкинил, арил, циклоалкил и ацил, необязательно прерываемый одним или несколькими гетероатомами; илифармацевтически приемлемую соль, гидрат, сольват, пролекарство и их изомеры.с условием, что соединение включает как минимум один Rи как минимум один R, и что по крайней мере один из Rи Rне является Н;при дальнейшем условии, что:если оба Rи Rпредставляют собой OH, то Rне является -OCH;если оба Rи Rпредставляют собой ОН, то Rне является -ОС(O)(СН)COH;если Rпредставляет собой Н и Rпредставляет собой ОН, то Rне является -OC(O)(CH)COH.2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что Rвыбирают из сложного эфира, карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, фосфоновой кислоты, сложного фосфатного эфира, полиэтиленгликоля, сахарида и дендримера.3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что Rили Rмогут независимо являться сахаридами, выбранными из группы, включающей моносахарид, олигосахарид и полисахарид.4. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что сахарид является моносахаридом.5. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что моносахарид выбирают из группы, включающей глюкозу, глюкуроновую кислоту, галактозу, ксилозу, апиозу и аллозу.6. Соединение по п. 5, отличающееся тем, что

Claims (37)

1. Соединение общей формулы (I):
Figure 00000001
где R1, R2, R3 независимо выбирают из Н или OR6;
R6 - это R7 или R8;
R7 выбирают из группы, включающей H, сложный эфир, карбоновую кислоту, сульфоновую кислоту, сульфат, фосфоновую кислоту, сложный фосфатный эфир, сульфамат, сложный сульфоновый эфир, фосфамат, сложный фосфонатный эфир, сульфонат, цвиттер-ионное соединение, аминокислоты, аминофосфонат, ациклический амин, циклический амин, катион четвертичного аммония, полиэтиленгликоль, сахарид и дендример;
R8 выбирают из группы, включающей Н, сахарид, сульфонат, замещенный или незамещенный алкил, алкенил, алкинил, арил, циклоалкил и ацил, необязательно прерываемый одним или несколькими гетероатомами; или
фармацевтически приемлемую соль, гидрат, сольват, пролекарство и их изомеры.
с условием, что соединение включает как минимум один R7 и как минимум один R8, и что по крайней мере один из R7 и R8 не является Н;
при дальнейшем условии, что:
если оба R2 и R3 представляют собой OH, то R1 не является -OCH3;
если оба R1 и R2 представляют собой ОН, то R3 не является -ОС(O)(СН2)4CO2H;
если R1 представляет собой Н и R2 представляет собой ОН, то R3 не является -OC(O)(CH2)4CO2H.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R7 выбирают из сложного эфира, карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, фосфоновой кислоты, сложного фосфатного эфира, полиэтиленгликоля, сахарида и дендримера.
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R7 или R8 могут независимо являться сахаридами, выбранными из группы, включающей моносахарид, олигосахарид и полисахарид.
4. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что сахарид является моносахаридом.
5. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что моносахарид выбирают из группы, включающей глюкозу, глюкуроновую кислоту, галактозу, ксилозу, апиозу и аллозу.
6. Соединение по п. 5, отличающееся тем, что моносахарид является глюкуроновой кислотой.
7. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R7 является
Figure 00000002
8. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R7 является сульфонатом.
9. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R7 является
Figure 00000003
10. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R является ацильной группой.
11. Соединение по п. 9, отличающееся тем, что ацильная группа находится в соответствии:
Figure 00000004
,
где R может представлять собой замещенный или незамещенный низший алкил, алкенил или алкинил, циклоалкильную группу, необязательно прерываемую одним или несколькими гетероатомами.
12. Соединение по п. 10, отличающееся тем, что R является низшим алкилом.
13. Соединение по п. 10, отличающееся тем, что R является -C(CH3).
14. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R7 является сложным эфиром согласно:
Figure 00000005
где Q представляет собой замещенный или незамещенный низший алкилен, низший алкенилен, низший алкинилен, необязательно прерываемый одним или несколькими гетероатомами;
W представляет собой O, NH, S, О-, NH-, или S-; и
Е представляет собой Н, моно- или двухвалентную катионную соль или катионную соль аммония.
15. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R7 является сложным эфиром согласно:
Figure 00000006
где n является целым числом, выбранным из группы, включающей целые числа менее 10, менее 7, менее 5, или равно 4.
16. Соединение общей формулы (I):
Figure 00000007
где
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
17. Фармацевтическая и/или ветеринарная композиция, включающая фармацевтически и/или ветеринарно приемлемый носитель или разбавитель вместе с соединением по любому из пп. 1-16.
18. Способ профилактики и/или смягчения повреждения, обусловленного апоптозом клеток и/или некрозом клеток, где способ включает:
введение терапевтически эффективного количества соединения общей формулы (I):
Figure 00000015
где R1, R2, R3 независимо выбирают из Н или OR6;
R6 - это R7 или R8;
R7 выбирают из группы, включающей Н, сложный эфир, карбоновую кислоту, сульфоновую кислоту, сульфат, фосфоновую кислоту, сложный фосфатный эфир, сульфамат, сложный сульфоновый эфир, фосфамат, сложный фосфонатный эфир, сульфонат, цвиттер-ионное соединение, аминокислоты, аминофосфонат, ациклический амин, циклический амин, катион четвертичного аммония, полиэтиленгликоль, сахарид и дендример;
R8 выбирают из группы, включающей Н, сахарид, сульфонат, замещенный или незамещенный алкил, алкенил, алкинил, арил, циклоалкил и ацил, необязательно прерываемый одним или несколькими гетероатомами; или
фармацевтически приемлемую соль, гидрат, сольват, пролекарство и их изомеры.
при условии, что соединение включает по меньшей мере один R7 и по меньшей мере один R8, и что по меньшей мере один из R7 и R8 не является Н;
при дальнейшем условии, что:
если оба R2 и R3 представляют собой ОН, то R1 не является -OCH3;
если оба R1 и R2 представляют собой ОН, то R3 не является -OC(O)(СН2)4CO2H;
если R1 представляет собой Н и R2 представляет собой ОН, то R3 не является -OC(O)(СН2)4CO2H.
19. Способ профилактики и/или ослабления болезни, обусловленной апоптозом клеток и/или некрозом клеток у индивидуума, где способ включает:
введение терапевтически эффективного количества как минимум одного соединения в соответствии с любым из пп. 1-16.
20. Способ профилактики и/или лечения у пациента заболевания (заболеваний), связанного (связанных) с наличием активных форм кислорода (АФК), где способ включает:
введение терапевтически эффективного количества как минимум одного из соединений, указанных в пп. 1-16.
21. Способ по п. 19, отличающийся тем, что для индивидуума с необходимостью такого лечения существует риск развития ишемии.
22. Способ по п. 19, отличающийся тем, что индивидуум страдает от ишемии и/или реперфузионного повреждения вследствие острого или хронического заболевания.
23. Способ по п. 22, отличающийся тем, что заболевание выбирается из цереброваскулярного заболевания, заболевания сосудов легких, атеросклероза, заболевания артерий, застойной сердечной недостаточности, коронарного заболевания сердца, болезни периферических сосудов, диабета, гипертензии, мигрени, хронической обструктивной болезни легких и заболевания сосудов сетчатки глаза.
24. Способ по п. 23, отличающийся тем, что заболевание выбирается из инсульта, инфаркта миокарда, механической травмы вследствие повреждения с размозжением тканей или хирургического вмешательства.
25. Способ по п. 24, отличающийся тем, что заболевание является результатом сосудистой хирургии.
26. Способ по п. 24, отличающийся тем, что заболевание является результатом коронарного шунтирования и/или трансплантационного хирургического вмешательства.
27. Способ по п. 24, отличающийся тем, что соединение вводят индивидууму до и/или во время хирургического вмешательства.
28. Способ по п. 24, отличающийся тем, что соединение вводят индивидууму перорально.
29. Использование соединения по любому из пп. 1-16 в производстве лекарственного средства для лечения заболевания (заболеваний) у индивидуума, связанного (связанных) с наличием активных форм кислорода (АФК).
30. Использование соединения по любому из пп. 1-16 в производстве лекарственного средства для замедления прогрессирования атеросклероза и/или коронарного заболевания сердца у индивидуума.
31. Использование соединения по любому из пп. 1-16 в производстве лекарственного средства по меньшей мере для ослабления у индивидуума нарушения, вызываемого ишемией и/или реперфузионным повреждением.
32. Использование соединения по любому из пп. 1-16 в производстве лекарственного средства по меньшей мере для ослабления у индивидуума нарушения, вызываемого введением лекарственного средства.
33. Способ ингибирования активности при одновременной активации активности ERK, где способ включает:
введение терапевтически эффективного количества как минимум одного из соединений, указанных в пп. 1-16.
34. Способ ингибирования проапоптических регулирующих киназ, где способ включает:
введение терапевтически эффективного количества как минимум одного из соединений, указанных в пп. 1-16.
35. Использование соединения для производства лекарственного средства для ингибирования активности проапоптических регулирующих киназ у индивидуума, отличающееся тем, что используется соединение по любому из пп. 1-16.
36. Способ профилактики и/или по меньшей мере ослабления у индивидуума нарушения, вызываемого ишемией и/или реперфузионным повреждением, где способ включает:
введение терапевтически эффективного количества как минимум одного из соединений, указанных в пп. 1-16.
37. Способ профилактики и/или по меньшей мере ослабления у пациента нарушения, вызываемого введением лекарственного препарата, где способ включает совместное введение пациенту:
i) лекарственного препарата; и
ii) введение терапевтически эффективного количества как минимум одного из соединений, указанных в пп. 1-16.
RU2015117641A 2012-10-11 2013-10-11 Новые соединения флавоноидов и их применение RU2647842C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2012904444 2012-10-11
AU2012904444A AU2012904444A0 (en) 2012-10-11 Novel Flavonoid compounds and uses thereof
PCT/AU2013/001175 WO2014056038A1 (en) 2012-10-11 2013-10-11 Novel flavonoid compounds and uses thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015117641A true RU2015117641A (ru) 2016-11-27
RU2647842C2 RU2647842C2 (ru) 2018-03-21

Family

ID=50476785

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015117641A RU2647842C2 (ru) 2012-10-11 2013-10-11 Новые соединения флавоноидов и их применение

Country Status (17)

Country Link
US (1) US10316053B2 (ru)
EP (1) EP2906578B8 (ru)
JP (2) JP6567419B2 (ru)
KR (1) KR102169002B1 (ru)
CN (2) CN104955831A (ru)
AU (1) AU2013330222B2 (ru)
BR (1) BR112015008156A2 (ru)
CA (1) CA2887488C (ru)
DK (1) DK2906578T3 (ru)
ES (1) ES2730926T3 (ru)
MX (1) MX368855B (ru)
NZ (1) NZ707087A (ru)
RU (1) RU2647842C2 (ru)
SG (1) SG11201502758SA (ru)
TR (1) TR201908822T4 (ru)
WO (1) WO2014056038A1 (ru)
ZA (1) ZA201502703B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111233806A (zh) * 2020-03-20 2020-06-05 武汉轻工大学 一种3,5,4'-三乙酰氧基-7-羟基黄酮的制备方法
CN112168976B (zh) * 2020-10-15 2022-11-04 天津科技大学 一种黄酮衍生物前药及合成和作为抗肿瘤药物的应用
CN115504970B (zh) * 2022-10-18 2023-04-18 黑龙江中医药大学 一种用于治疗心肌缺血的黄酮类衍生物及其制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06161129A (ja) * 1992-11-25 1994-06-07 Mita Ind Co Ltd 電子写真感光体
US6555523B1 (en) * 1999-07-08 2003-04-29 Patrick T. Prendergast Use of cirsiliol and derivatives to treat infections
WO2001021608A2 (en) * 1999-09-23 2001-03-29 Vereniging Voor Christelijk Wetenschappelijk Onderwijs Novel flavonoids
JP2003019867A (ja) 2001-04-19 2003-01-21 Mitsubishi Chemicals Corp 光記録媒体
GB0125532D0 (en) * 2001-10-24 2001-12-12 Burton Michael Enzyme activity indicators
WO2006030322A2 (en) 2004-09-17 2006-03-23 University Of Manitoba Use of fla vone/fla vanone derivatives fn the treatment or prevention of respiratory conditions
US20060084615A1 (en) * 2004-10-20 2006-04-20 Chan Albert S Puerarin derivatives and their medical uses
NZ560633A (en) * 2005-03-11 2011-08-26 Neuprotect Pty Ltd Flavonoid compounds and uses thereof
JP2007230145A (ja) 2006-03-02 2007-09-13 Mitsubishi Chemicals Corp 光学記録媒体の記録層形成用色素、及びそれを用いた光学記録媒体、その光学記録媒体の記録方法
US7897637B2 (en) * 2006-07-19 2011-03-01 The Salk Institute For Biological Studies Methods of using flavonoids to enhance memory
US7863323B1 (en) * 2006-10-27 2011-01-04 The University Of Melbourne Flavonols
DE102008012909A1 (de) 2008-03-06 2009-09-10 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Verwendung von Flavonoidverbindungen für die Prophylaxe und Therapie ischämischer oder entzündlicher Herz- und Kreislauferkrankungen
CN101244057B (zh) 2008-03-11 2010-06-02 中国人民解放军第二军医大学 具有降血脂作用的3-取代氧基-3',4'-二甲氧基黄酮类化合物
JP5424296B2 (ja) 2008-08-28 2014-02-26 静岡県公立大学法人 フラボン誘導体の製造方法およびシアル酸転移酵素阻害剤
WO2010129138A2 (en) * 2009-04-27 2010-11-11 Limerick Biopharma Phosphorylated and phosphonated pyrone analogs for therapeutic treatment
JP2012044944A (ja) 2010-08-27 2012-03-08 Railway Technical Research Institute トルエン検出方法
DE102011104441A1 (de) * 2011-06-16 2012-12-20 Fujitsu Technology Solutions Intellectual Property Gmbh Schaltnetzteil, Betriebsverfahren und Verwendung eines Schaltnetzteils in einem Computer
WO2013020184A1 (en) * 2011-08-11 2013-02-14 Neuprotect Pty Ltd Flavonoid compounds, and methods of use thereof
CN102631362B (zh) 2012-01-19 2013-04-24 中国人民解放军第二军医大学 射干异黄酮类化合物在制备预防和治疗紫外线致皮肤损伤药物中的应用
CN102617672B (zh) 2012-02-24 2014-03-12 大连大学 一种金花茶黄酮苷及其制备方法和用途
CN102697768A (zh) 2012-06-07 2012-10-03 中国人民解放军第二军医大学 一类木犀草素类似黄酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的用途
EP3361260B1 (en) * 2012-10-02 2020-06-10 sphingotec GmbH A method for diagnosing or monitoring kidney function

Also Published As

Publication number Publication date
AU2013330222A1 (en) 2015-05-21
EP2906578B1 (en) 2019-05-08
DK2906578T3 (da) 2019-07-15
MX368855B (es) 2019-10-18
KR20150096376A (ko) 2015-08-24
US20150259373A1 (en) 2015-09-17
EP2906578A4 (en) 2016-03-23
CA2887488C (en) 2020-07-14
ZA201502703B (en) 2016-11-30
MX2015004578A (es) 2016-03-04
JP2018184414A (ja) 2018-11-22
CN107759553A (zh) 2018-03-06
SG11201502758SA (en) 2015-05-28
ES2730926T3 (es) 2019-11-13
CN104955831A (zh) 2015-09-30
WO2014056038A1 (en) 2014-04-17
JP6567419B2 (ja) 2019-08-28
US10316053B2 (en) 2019-06-11
EP2906578B8 (en) 2019-06-26
TR201908822T4 (tr) 2019-07-22
KR102169002B1 (ko) 2020-10-23
NZ707087A (en) 2016-04-29
BR112015008156A2 (pt) 2017-07-04
AU2013330222B2 (en) 2016-05-12
JP2015533128A (ja) 2015-11-19
EP2906578A1 (en) 2015-08-19
RU2647842C2 (ru) 2018-03-21
CA2887488A1 (en) 2014-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2483074C2 (ru) Новые сульфатированные производные олигосахаридов
US10765656B2 (en) Isothiocyanate functional compounds augmented with secondary antineoplastic medicaments and associated methods for treating neoplasms
JP6656345B2 (ja) 治療指数の改善されたニトロキシル供与体
RU2014139169A (ru) Парентеральные составы для введения макролидных антибиотиков
US9949943B2 (en) Method for treating neurodegenerative diseases
JP2015535261A5 (ru)
US11648230B2 (en) Method for treating rheumatoid arthritis
CA3121620A1 (en) Compositions and methods for the treatment of liver disorders
EA201390840A1 (ru) Полициклический lpaантагонист и его применение
RU2013121788A (ru) Ингибиторы репликации вич
EA016838B1 (ru) Способы лечения рака и других заболеваний или патологических состояний с применением клевудина (lfmau) и телбивудина (ldt)
ES2727686T3 (es) Tratamiento de enfermedades que implican mucina
RU2015117641A (ru) Новые соединения флавоноидов и их применение
RU2012144554A (ru) КОНЪЮГИРОВАННЫЙ ФАКТОР СВЕРТЫВАНИЯ КРОВИ VIIa
RU2017112048A (ru) Синергистические комбинации ауристана
US20210206769A1 (en) Small Molecules for the Treatment of Primary Cancer and Cancer Metastasis
JP2014502264A (ja) リポイル化合物および虚血性傷害を治療するためのその使用
JP2016535101A (ja) 心臓リモデリング及び他の心疾患の治療
ES2560215T3 (es) Compuestos para la supresión de un trastorno de los nervios periféricos provocado por un agente anticanceroso
JP2015533128A5 (ru)
RU2014149705A (ru) Производные стеринов и их применение для лечения заболеваний, связанных с трансформированными астроцитными клетками, или для лечения злокачественных заболеваний крови
RU2012150501A (ru) Противораковые стероидные лактоны, ненасыщенные в положении 7(8)
CN1466465A (zh) 肥胖或脂肪肝的预防或治疗药物
CA2906196A1 (en) Enantiomerically enriched s-oxprenolol compositions for treating cancer
JP5562939B2 (ja) アクチン細胞骨格再編成及び細胞間ギャップ形成調節の方法