RU2483074C2 - Новые сульфатированные производные олигосахаридов - Google Patents

Новые сульфатированные производные олигосахаридов Download PDF

Info

Publication number
RU2483074C2
RU2483074C2 RU2010119466/04A RU2010119466A RU2483074C2 RU 2483074 C2 RU2483074 C2 RU 2483074C2 RU 2010119466/04 A RU2010119466/04 A RU 2010119466/04A RU 2010119466 A RU2010119466 A RU 2010119466A RU 2483074 C2 RU2483074 C2 RU 2483074C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tri
glucopyranosyl
sodium sulfonato
compound
sulfo
Prior art date
Application number
RU2010119466/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010119466A (ru
Inventor
Вито ФЕРРО
Томислав КАРОЛИ
Лигун ЛИУ
Пол Ньютон ХЕНДЛИ
Кеннет Дэвид ДЖОНСТОН
Норберт ВИММЕР
Эдвард Тимоти ХЭММОНД
Original Assignee
Проджен Фармасьютикалз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AU2007905680A external-priority patent/AU2007905680A0/en
Application filed by Проджен Фармасьютикалз Лимитед filed Critical Проджен Фармасьютикалз Лимитед
Publication of RU2010119466A publication Critical patent/RU2010119466A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2483074C2 publication Critical patent/RU2483074C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/04—Disaccharides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J43/00—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J43/003—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not condensed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/207—Cyclohexane rings not substituted by nitrogen atoms, e.g. kasugamycins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/26—Acyclic or carbocyclic radicals, substituted by hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/02—Heterocyclic radicals containing only nitrogen as ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
    • C07H5/02—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
    • C07H5/04—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
    • C07H5/04—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to nitrogen
    • C07H5/06—Aminosugars
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J17/005—Glycosides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0088—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 containing unsubstituted amino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0094—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 containing nitrile radicals, including thiocyanide radicals

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым соединениям общей формулы I, в которой радикалы указаны в описании, эффективным в качестве ингибиторов гепарансульфат-связывающих белков. Изобретение также относится к фармацевтической или ветеринарной композиции, обладающей ингибирующей активностью в отношении гепарансульфат-связывающих белков, для предупреждения или лечения у млекопитающего расстройства, а также к применению данных соединений и их композиций для антиангиогенного, антиметастатического, противовоспалительного, противомикробного, антикоагулянтного и/или антитромботического лечения млекопитающего. 5 н. и 5 з.п. ф-лы, 31 пр., 11 табл., 40 ил.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158

Claims (10)

1. Соединение общей формулы:
Figure 00000159

в которой
каждый из Х и Y представляют собой моносахаридное звено, в котором каждая гидроксильная группа, не участвующая в гликозидной связи, независимо замещена группой SO3M или Н, где М является любым фармацевтически приемлемым катионом;
Х и Y представляют собой любую D- или L-гексозу;
Y находится в форме замкнутого или разомкнутого цикла;
Z представляет собой О, N или С, или состояния их более высокой степени окисления, или связь, и связан с аномерным атомом углерода, когда Y является восстанавливающим моносахаридом;
R1 является линкером, выбранным из группы, состоящей из С1-6алкила, С1-6алкиламидо, С1-6алкилтиоамидо, триазолила и триазолила, замещенного одной или двумя С1-6алкильными группами, или представляет собой связь;
R2 представляет собой липофильную группу, выбранную из группы, состоящей из холестерила; холестанила; холата; дезоксихолата, где каждая гидроксильная группа независимо замещена Н, SO3M или С1-6алкилом, где М такой, как определено выше; глицирретинила; линейного С9-16алкила; С9-16алкила, замещенного триазолил-С6-10арилом; С8-16алкила, замещенного С1-8алкилом; С1-6алкиламидо, С1-6алкиламидо, замещенного С1-6алкилом; и С1-6алкиламидоС12-24алкила;
n представляет собой целое число от 0 до 6;
степень сульфатирования каждого соединения находится в интервале от 70 до 100% от общего числа гидроксильных групп, причем
если R1 представляет собой связь, то R2 не является глицирретиновой кислотой или ее производными;
если n равно 3-6, a R1 представляет собой связь, и Х и Y являются α(1→4)-связанной глюкозой, то R2 не является С12-С18 линейной алкильной группой;
если n равно 3-5, a R1 представляет собой связь, и Х и Y являются β(1→3)-связанной глюкозой, то R2 не является С9-С12 линейной алкильной группой или холестерильной группой;
если n=0 и Z=O, R1 не является C1-6алкиламидо, а R2 не является линейным С9-16алкилом; и
если n=0 и Z=O, Y = глюкопираноза и R1 представляет собой связь, то R2 не является холестерилом.
2. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой холестанил.
3. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой пропилстеарамид.
4. Соединение по любому из пп.1-3, в котором R1 представляет собой метил[1,2,3]-триазол-1-ильный линкер.
5. Соединение, выбранное из группы, состоящей из 3β-холестанил 2,3,4,6-тетра-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозида (соединение 65), 4-(холестан-3-илоксиметил)[1,2,3]триазол-1-ил 2,3,4,6-тетра-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-1-дезокси-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозид (соединение 70), 4-(холестан-3β-илоксиметил)[1,2,3]триазол-1-ил 2,3,4,6-тетра-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-1-дезокси-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозида (соединение 76), 3β-холестанил 2,3,4,6-тетра-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозид (соединение 87), деканатриевой соли 3-стеариламидопропил 2,3,4,6-тетра-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-β-D-глюкопиранозида (соединение 123), тридеканатриевой соли 3-стеариламидопропил 2,3,4,6-тетра-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-β-D-глюкопиранозида (соединение 128), 3-{4-(холестан-3β-илоксиметил)-[1,2,3]триазол-1-ил}пропил 2,3,4,6-тетра-O-натрийсульфонато-α-D-маннопиранозил-(1→3)-2,4,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-маннопиранозил-(1→2)-3,4,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-маннопиранозида (соединение 48), 3-{4-(холестан-3β-илоксиметил)[1,2,3]триазол-1-ил}пропил 2,3,4,6-тетра-О-натрийсульфонато-α-D-маннопиранозил-(1→3)-2,4,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-маннопиранозил-(1→3)-3,4,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-маннопиранозида (соединение 60), гептанатриевой соли 4-(холестан-3β-илоксиметил)[1,2,3]триазол-1-ил 2,3,4,6-тетра-О-сульфо-β-D-галактопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-β-D-глюкопиранозида (соединение 93), гептанатриевой соли 4-(холестан-3β-илоксиметил)[1,2,3]триазол-1-ил 2,3,4,6-тетра-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-β-D-глюкопиранозида (соединение 97), деканатриевой соли 2-(холестан-3-илокси)ацетамидо 2,3,4,6-тетра-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-β-O-глюкопиранозида (соединение 134), деканатриевой соли 1-[(холестан-3-илокси)пропил]-3-[2,3,4,6-тетра-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-β-D-глюкопиранозид]тиомочевины (соединение 139) и N-(2,3,4,6-тетра-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозил)-4-((3R,10S,12S,13R)-3-O-натрийсульфонато-12-O-ацетил-10,13-диметилгексадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17-ил)пентанамид (соединение 83).
6. Фармацевтическая или ветеринарная композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении гепарансульфат-связывающих белков, для предупреждения или лечения у млекопитающего расстройства, происходящего в результате ангиогенеза, метастаз, воспаления, коагуляции/тромбоза, повышенного уровня триглицеридов в крови, микробной инфекции и/или сердечно-сосудистого заболевания, которая содержит эффективное количество, по меньшей мере, одного соединения по п.1 или 5 наряду с фармацевтически или ветеринарно-приемлемым носителем или разбавителем, по меньшей мере, для одного указанного соединения.
7. Применение эффективного количества соединения по п.1 или 5 для получения лекарственного средства для предупреждения или лечения у субъекта-млекопитающего расстройства, происходящего в результате ангиогенеза, метастаз, воспаления, коагуляции/тромбоза, повышенного уровня триглицеридов в крови, микробной инфекции и/или сердечно-сосудистого заболевания, где лекарственное средство обладает ингибирующей активностью в отношении гепарансульфат-связывающих белков.
8. Применение по п.7, в котором соединение выбирают из группы, состоящей из 3β-холестанил 2,3,4,6-тетра-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозида (соединение 65), 4-(холестан-3-илоксиметил)[1,2,3]триазол-1-ил 2,3,4,6-тетра-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-1-дезокси-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозида (соединение 70), 4-(холестан-3β-илоксиметил)[1,2,3]триазол-1-ил 2,3,4,6-тетра-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-1-дезокси-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозида (соединение 76), 3β-холестанил 2,3,4,6-тетра-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозида (соединение 87), деканатриевой соли 3-стеариламидопропил 2,3,4,6-тетра-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-β-D-глюкопиранозида (соединение 123) и тридеканатриевой соли 3-стеариламидопропил 2,3,4,6-тетра-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-β-D-глюкопиранозида (соединение 128).
9. Способ предупреждения или лечения у субъекта-млекопитающего расстройства, происходящего в результате ангиогенеза, метастаз, воспаления, коагуляции/тромбоза, повышенного уровня триглицеридов в крови, микробной инфекции и/или сердечно-сосудистого заболевания, который включает введение данному субъекта эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по п.1 или 5 или композиции, содержащей, по меньшей мере, одно указанное соединение, где соединение обладает ингибирующей активностью, в отношении гепарансульфат-связывающих белков.
10. Способ по п.9, в котором соединение выбирают из группы, состоящей из 3β-холестанил 2,3,4,6-тетра-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозида (соединение 65), 4-(холестан-3-илоксиметил)[1,2,3]триазол-1-ил 2,3,4,6-тетра-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-1-дезокси-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозида (соединение 70), 4-(холестан-3β-илоксиметил)[1,2,3]триазол-1-ил 2,3,4,6-тетра-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-1-дезокси-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозида (соединение 76), 3β-холестанил 2,3,4,6-тетра-О-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-натрийсульфонато-β-D-глюкопиранозида (соединение 87), деканатриевой соли 3-стеариламидопропил 2,3,4,6-тетра-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-β-D-глюкопиранозида (соединение 123) и тридеканатриевой соли 3-стеариламидопропил 2,3,4,6-тетра-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-2,3,6-три-O-сульфо-β-D-глюкопиранозида (соединение 128).
RU2010119466/04A 2007-10-16 2008-10-16 Новые сульфатированные производные олигосахаридов RU2483074C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2007905680A AU2007905680A0 (en) 2007-10-16 Novel Sulfated Oligosaccharide Derivatives
AU2007905680 2007-10-16
PCT/AU2008/001535 WO2009049370A1 (en) 2007-10-16 2008-10-16 Novel sulfated oligosaccharide derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010119466A RU2010119466A (ru) 2011-11-27
RU2483074C2 true RU2483074C2 (ru) 2013-05-27

Family

ID=40566927

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010119466/04A RU2483074C2 (ru) 2007-10-16 2008-10-16 Новые сульфатированные производные олигосахаридов

Country Status (14)

Country Link
US (3) US8828952B2 (ru)
EP (1) EP2205616B3 (ru)
JP (3) JP5509084B2 (ru)
KR (1) KR101646960B1 (ru)
CN (2) CN101874035B (ru)
AU (1) AU2008314505C1 (ru)
BR (1) BRPI0816613A2 (ru)
CA (1) CA2704201C (ru)
ES (1) ES2584927T7 (ru)
HK (2) HK1149564A1 (ru)
IL (1) IL205143A (ru)
MX (1) MX338213B (ru)
RU (1) RU2483074C2 (ru)
WO (1) WO2009049370A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2635765C1 (ru) * 2016-10-31 2017-11-15 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химической биологии и фундаментальной медицины Сибирского отделения Российской академии наук (ИХБФМ СО РАН) Средство, обладающее противовирусной активностью в отношении вируса гриппа

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030104410A1 (en) * 2001-03-16 2003-06-05 Affymetrix, Inc. Human microarray
WO2009049370A1 (en) * 2007-10-16 2009-04-23 Progen Pharmaceuticals Limited Novel sulfated oligosaccharide derivatives
JP6272224B2 (ja) 2011-07-20 2018-01-31 ブリガム・ヤング・ユニバーシティＢｒｉｇｈａｍ Ｙｏｕｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 疎水性セラゲニン化合物、及びそれを組み込む装置
FR2993182B1 (fr) * 2012-07-13 2014-10-17 Urgo Lab Pansement a liberation prolongee d'actifs
AU2014234992B2 (en) 2013-03-15 2018-01-18 Brigham Young University Methods for treating inflammation, autoimmune disorders and pain
US11524015B2 (en) 2013-03-15 2022-12-13 Brigham Young University Methods for treating inflammation, autoimmune disorders and pain
US10568893B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Brigham Young University Methods for treating inflammation, autoimmune disorders and pain
CN103145774A (zh) * 2013-03-21 2013-06-12 苏州鸿洋医药科技有限公司 一种抗凝戊糖及其制备方法
US9758607B2 (en) 2013-10-10 2017-09-12 Research Foundation Of The City University Of New York Polymer with antibacterial activity
US11690855B2 (en) 2013-10-17 2023-07-04 Brigham Young University Methods for treating lung infections and inflammation
US20150203527A1 (en) 2014-01-23 2015-07-23 Brigham Young University Cationic steroidal antimicrobials
US10441595B2 (en) 2014-06-26 2019-10-15 Brigham Young University Methods for treating fungal infections
BR112017020091A2 (pt) 2015-03-20 2018-11-06 Aarhus Universitet inibidores de pcsk9 para tratamento de distúrbios do metabolismo de lipoproteínas
CN104725447A (zh) * 2015-04-02 2015-06-24 天津理工大学 一种3-S-四羟基-β-D-葡萄糖苷-1,2,4-三唑类化合物
EP3288560B1 (en) * 2015-04-22 2020-10-07 Brigham Young University Methods for the synthesis of ceragenins
US10370403B2 (en) 2015-04-22 2019-08-06 Brigham Young University Methods for the synthesis of ceragenins
CN105111261A (zh) * 2015-09-08 2015-12-02 天津理工大学 一种3-S-四羟基-β-D-葡萄糖苷-1,2,4-三唑类化合物及其制备方法和应用
US10226550B2 (en) 2016-03-11 2019-03-12 Brigham Young University Cationic steroidal antimicrobial compositions for the treatment of dermal tissue
EP3515455B1 (en) * 2016-09-20 2021-04-14 Aarhus Universitet Compounds for treatment of lipoprotein metabolism disorders
CA3046997A1 (en) 2016-12-13 2018-06-21 Beta Therapeutics Pty Ltd Heparanase inhibitors and use thereof
US11787783B2 (en) 2016-12-13 2023-10-17 Beta Therapeutics Pty Ltd Heparanase inhibitors and use thereof
AU2017376818A1 (en) * 2016-12-13 2019-07-11 Beta Therapeutics Pty Ltd Heparanase inhibitors and use thereof
EP3554511A4 (en) 2016-12-15 2019-12-25 Progen PG500 Series Pty Ltd COMPOSITION AND USES
US10959433B2 (en) 2017-03-21 2021-03-30 Brigham Young University Use of cationic steroidal antimicrobials for sporicidal activity
EP3492481A1 (en) 2017-11-30 2019-06-05 Vaxxilon AG Vaccine against klebsiella pneumoniae
US20210330693A1 (en) * 2018-12-05 2021-10-28 Wayne State University Heparanase inhibitors and their use as anti-cancer compounds
WO2022183254A1 (en) * 2021-03-04 2022-09-09 Progen Pg500 Series Pty Ltd Methods of producing sulfated oligosaccharide derivatives and intermediates thereof

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994022885A1 (en) * 1993-03-29 1994-10-13 Queen's University At Kingston Anticoagulant compounds
WO1995018144A1 (en) * 1993-12-28 1995-07-06 Pfizer Inc. Steroidal glycosides
WO1995034313A1 (en) * 1994-06-10 1995-12-21 New York University Methods for treating cancer and other cell proliferative diseases
EP0771815A1 (en) * 1995-10-31 1997-05-07 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. Sulfated and phosphated saccharide derivatives, process for the preparation of the same and use thereof
US5663151A (en) * 1994-03-04 1997-09-02 Bristol-Myers Squibb Company Sulfated α-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
RU2167163C2 (ru) * 1996-07-19 2001-05-20 Санофи Синтетические полисахариды, способ их получения и содержащая их фармацевтическая композиция
CN1347919A (zh) * 2000-10-12 2002-05-08 中国科学院生态环境研究中心 带有支链的硫酸酯化寡糖的制备
WO2005085264A1 (en) * 2004-03-04 2005-09-15 Progen Industries Limited Sulfated oligosaccharide derivatives
WO2006120576A2 (en) * 2005-05-06 2006-11-16 Novartis Vaccines And Diagnostics Srl Immunogens for meningitidis-a vaccines
EP1908768A1 (en) * 2006-10-05 2008-04-09 Endotis Pharma Anticoagulant compounds
FR2912409A1 (fr) * 2007-02-14 2008-08-15 Sanofi Aventis Sa Heparines de bas poids moleculaire comprenant au moins une liaison covalente avec la biotine ou un derive de la biotine leur procede de preparation,leur utilisation

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05279381A (ja) 1991-09-13 1993-10-26 Dainippon Ink & Chem Inc 硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体
GB9200245D0 (en) * 1992-01-07 1992-02-26 British Bio Technology Compounds
US5591835A (en) 1992-06-29 1997-01-07 Glycomed Incorporated Substituted lactose derivatives
CA2105345A1 (en) * 1992-09-02 1994-03-03 Petrus B. Kruger Chemical compound
JPH0782292A (ja) 1993-09-16 1995-03-28 Nippon Kayaku Co Ltd 新規なグリチルレチン酸関連化合物又はそれらの塩
US5739115A (en) 1993-10-07 1998-04-14 Glycomed Incorporated Sulfated maltooligosaccharides with heparin-like properties
AU700451B2 (en) * 1993-10-07 1999-01-07 Glycomed Incorporated Highly sulfated maltooligosaccharides with heparin-like properties
SE9401826D0 (sv) 1994-05-27 1994-05-27 Pharmacia Ab Anti-Helicobacter pyroli substance
AUPN261895A0 (en) * 1995-04-28 1995-05-18 Australian National University, The Preparation and use of sulfated oligosaccharides
US6291434B1 (en) 1998-11-24 2001-09-18 American Home Products Corp. Benzylmaltotriosides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation
CN1450075A (zh) 2002-04-11 2003-10-22 中国科学院生态环境研究中心 一类寡糖及其硫酸化产物和它们的制备方法及含该寡糖的药物组合物
EP1359649A1 (de) * 2002-05-03 2003-11-05 Trumpf Werkzeugmaschinen GmbH + Co. KG Montagesystem insbesondere für einen Schaltschrank
FR2873377B1 (fr) 2004-07-23 2006-10-13 Sanofi Synthelabo Derives d'azasucre, inhibiteurs d'heparanases, leur procede de preparation, les compositions en contenant et leur utilisation
US7741311B2 (en) 2005-01-03 2010-06-22 Shaker Mousa Composition and method for treating occlusive vascular diseases, nerve regeneration, and wound healing
WO2009049370A1 (en) 2007-10-16 2009-04-23 Progen Pharmaceuticals Limited Novel sulfated oligosaccharide derivatives

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994022885A1 (en) * 1993-03-29 1994-10-13 Queen's University At Kingston Anticoagulant compounds
WO1995018144A1 (en) * 1993-12-28 1995-07-06 Pfizer Inc. Steroidal glycosides
US5663151A (en) * 1994-03-04 1997-09-02 Bristol-Myers Squibb Company Sulfated α-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
WO1995034313A1 (en) * 1994-06-10 1995-12-21 New York University Methods for treating cancer and other cell proliferative diseases
EP0771815A1 (en) * 1995-10-31 1997-05-07 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. Sulfated and phosphated saccharide derivatives, process for the preparation of the same and use thereof
RU2167163C2 (ru) * 1996-07-19 2001-05-20 Санофи Синтетические полисахариды, способ их получения и содержащая их фармацевтическая композиция
CN1347919A (zh) * 2000-10-12 2002-05-08 中国科学院生态环境研究中心 带有支链的硫酸酯化寡糖的制备
WO2005085264A1 (en) * 2004-03-04 2005-09-15 Progen Industries Limited Sulfated oligosaccharide derivatives
WO2006120576A2 (en) * 2005-05-06 2006-11-16 Novartis Vaccines And Diagnostics Srl Immunogens for meningitidis-a vaccines
EP1908768A1 (en) * 2006-10-05 2008-04-09 Endotis Pharma Anticoagulant compounds
FR2912409A1 (fr) * 2007-02-14 2008-08-15 Sanofi Aventis Sa Heparines de bas poids moleculaire comprenant au moins une liaison covalente avec la biotine ou un derive de la biotine leur procede de preparation,leur utilisation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2635765C1 (ru) * 2016-10-31 2017-11-15 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химической биологии и фундаментальной медицины Сибирского отделения Российской академии наук (ИХБФМ СО РАН) Средство, обладающее противовирусной активностью в отношении вируса гриппа

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011500606A (ja) 2011-01-06
ES2584927T7 (es) 2020-11-05
RU2010119466A (ru) 2011-11-27
ES2584927T3 (es) 2016-09-30
IL205143A0 (en) 2010-11-30
CA2704201C (en) 2015-06-30
CA2704201A1 (en) 2009-04-23
JP2015164947A (ja) 2015-09-17
HK1209648A1 (en) 2016-04-08
CN104666318A (zh) 2015-06-03
HK1149564A1 (en) 2011-10-07
EP2205616A4 (en) 2013-05-01
AU2008314505B2 (en) 2012-02-02
AU2008314505C1 (en) 2020-11-05
US20110245196A1 (en) 2011-10-06
MX338213B (es) 2016-04-07
CN101874035A (zh) 2010-10-27
KR101646960B1 (ko) 2016-08-09
EP2205616B1 (en) 2016-04-27
JP2014111609A (ja) 2014-06-19
WO2009049370A1 (en) 2009-04-23
KR20100097111A (ko) 2010-09-02
AU2008314505A1 (en) 2009-04-23
JP6028284B2 (ja) 2016-11-16
BRPI0816613A2 (pt) 2018-10-23
USRE46955E1 (en) 2018-07-17
IL205143A (en) 2013-07-31
MX2010004240A (es) 2010-08-02
CN101874035B (zh) 2014-12-03
JP5509084B2 (ja) 2014-06-04
EP2205616A1 (en) 2010-07-14
US8828952B2 (en) 2014-09-09
EP2205616B3 (en) 2020-01-22
US20150065440A1 (en) 2015-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2483074C2 (ru) Новые сульфатированные производные олигосахаридов
JP4563972B2 (ja) ６−メルカプト−シクロデキストリン誘導体：薬物誘導神経筋遮断回復薬
EP1964844B1 (de) Neue Thiophenglycosidderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
JP5490008B2 (ja) 乾燥した粘膜での適用のためのオスモライト含有調製物
JP2016084351A (ja) 部分的および完全硫酸化ヒアルロナンの用途
JP2010518094A5 (ru)
JPH0456805B2 (ru)
ES2668273T3 (es) Uso de derivados de heparina químicamente modificada en drepanocitosis
NO20064489L (no) Sulfaterte oligosakkarid derivater
EA016653B1 (ru) Способы и композиции для ингибирования ангиогенеза
MX2010010904A (es) Eteres de glicosaminoglicosano semisinteticos alquilados, y metodos para elaborarlos y usarlos.
JP2011516460A5 (ru)
DE60301878T2 (de) Pharmazeutische zusammensetzung enthaltend ein alpha-ketoalkansäureester oder -amid und milchsäure oder ein milchsäuresalz
CN1466465A (zh) 肥胖或脂肪肝的预防或治疗药物
CN111228296A (zh) 一种交联透明质酸依克多因等渗创口冲洗液
EP1300153A1 (en) Use of n-desulfated heparin for treating or preventing inflammations
US20210189017A1 (en) Functionalized hyaluronic acid or a derivative thereof in the treatment of inflammatory states
JP6748551B2 (ja) コンドロイチン硫酸誘導体及び膀胱疾患処置剤
US6017901A (en) Heavy metal salts of succinic acid hemiesters with hyaluronic acid or hyaluronic acid esters, a process for their preparation and relative pharmaceutical compositions
EP3930700A1 (en) Bis-biguanide compounds, pharmaceutical compositions and uses in managing cancer
AU2016340017B2 (en) Compositions and methods for the treatment of diseases involving mucin
KR102468374B1 (ko) 덱스트란 또는 폴록사머를 포함하는 관절 질환 또는 결체조직 질환 치료용 조성물
JP2015533128A5 (ru)
JP5783910B2 (ja) 小分子を用いるリン酸管理
CA3093373A1 (en) N-acylated hyaluronic acid for hyperuricemia and gouty arthritis