JPH06161129A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH06161129A JPH06161129A JP43A JP31469892A JPH06161129A JP H06161129 A JPH06161129 A JP H06161129A JP 43 A JP43 A JP 43A JP 31469892 A JP31469892 A JP 31469892A JP H06161129 A JPH06161129 A JP H06161129A
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Abstract
で表されるポリヒドロキシフラボン系化合物を含有させ
ることで、繰り返し特性に優れた電子写真感光体を提供
することにある。 【構成】導電性基体上に、少なくとも電荷発生材料、電
荷輸送材料を含有する感光層を設けた電子写真感光体に
おいて、下記一般式(1): 【化1】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5は、水素原子、
ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、ア
リール基を示し、nは、1〜5の整数を示す。但し、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基は、置換基を有し
てもよい。)で表されるポリヒドロキシフラボン系化合
物を含有する感光層を設けたことを特徴とする電子写真
感光体。
Description
ービームプリンタ等の、電子写真法を利用した画像形成
装置に利用される電子写真感光体に関するものである。
ルソンプロセス等の電子写真法は、コロナ放電により、
電子写真感光体の表面を均一に帯電させる工程と、帯電
した電子写真感光体の表面を露光して、当該表面に静電
潜像を形成する露光工程と、形成された静電潜像に現像
剤を接触させて、この現像剤に含まれるトナーにより、
静電潜像をトナー像に顕像化する現像工程と、トナー像
を紙等に転写する転写工程と、転写されたトナー像を定
着させる定着工程と、転写工程後、感光体上に残留する
トナーを除去するクリーニング工程とを含んでいる。
体としては、有機感光体(OPC)、アモルファスシリ
コン(α−Si)、一部のセレン感光体等が知られてい
るが、機能設計の自由度、加工性、コスト等の総合的見
知から、この分野ではOPCを使用するケースが多い。
このような有機感光体は、通常、露光により電荷を発生
する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送する機能を持
つ電荷輸送材料とを含む感光層を有する。
使用によって、帯電工程ではコロナ放電によって発生す
るオゾンや窒素酸化物(NOx)、露光工程では光に曝
されている。この時、上記有機感光体中の電荷発生材料
や電荷輸送材料は、上述の外的攻撃物であるオゾン、N
Ox、光によって化学反応をおこし、電荷発生能力や電
荷輸送能力を失ったり、電子写真特性を阻害するディー
プトラップとなる物質に変化してしまい、帯電性の低
下、残留電位の上昇、感度の悪化等の感光体劣化を生じ
ていた。
xを発生させない格別の帯電システムや、生成オゾンを
分解するシステム、装置内のオゾンを排気するシステム
等、格別のシステムを必要とし、プロセスやシステムが
複雑化するという欠点があった。また、感光体の処方面
では、特開昭57−122444号公報や特開昭61−
156052号公報に見られるように酸化防止剤の添加
によって、上記材料の酸化劣化を防止する提案がなされ
ているが、未だ十分満足のゆく結果が得られていないの
が現状である。
のであって、繰り返し特性に優れた電子写真感光体を提
供することにある。
に、少なくとも電荷発生材料、電荷輸送材料を含有する
感光層を設けた電子写真感光体において、下記一般式
(1):
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基を示し、nは、1〜5の整数を示
す。但し、アルキル基、アルコキシ基、アリール基は、
置換基を有してもよい。)で表されるポリヒドロキシフ
ラボン系化合物を含有する感光層を設ければよいことを
見出し、本発明を完成するに到った。
合物の添加による作用は明確にはなっていないが、本発
明のポリヒドロキシフラボン系化合物は、電荷発生材
料、電荷輸送材料等の他の感光体材料との相互作用が小
さく、電子写真特性に悪影響を及ぼさない化合物であ
り、光、オゾン等の外的攻撃物によって感光層中に生じ
るラジカル種(電荷のトラップの原因となる。)を失活
する作用があり、トラップの発生を防止する能力に優れ
るものと推論される。これは、後述する実施例の結果か
らポリヒドロキシフラボン系化合物を添加することによ
り、10,000回繰り返し後の表面電位の低下量が抑
制され、また半減露光量で示される感度の悪化も少ない
ことから、耐久性の向上に有効であることがわかる。
化合物において、R1〜R5に相当するアルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基等があげられる。
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基、t−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げ
られる。アリール基としては、例えばフェニル基、トリ
ル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、アント
リル基、フェナントリル基等があげられる。
基はそれぞれ置換基を有してもよく、置換基としては例
えばアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、水酸
基、アミノ基等があげられる。前記一般式(1)で表さ
れる化合物の具体例としては、例えば以下の表1、2、
3に示すNo1〜No30に示すものがあげられる。
ボン系化合物以外にも、増感剤、フルオレン系化合物、
酸化防止剤、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、可塑剤等の
添加剤を併用させることができる。また、電荷発生層の
感度を向上させるために、例えばターフェニル、ハロナ
フトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷
発生材料と併用してもよい。電荷発生材料 電荷発生材料としては、従来公知の電荷発生材料を用い
ることができ、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ
素、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔
料、ペリレン系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系
顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系
顔料、キナクリドン系顔料、ピロロピロール系顔料等が
挙げられる。これらの電荷発生材料は、単独あるいは2
種類以上使用してもよい。電荷輸送材料 電荷輸送材料としては、従来公知の種々の電子吸引性化
合物、電子供与性化合物を用いることができる。
6−ジメチル−2, ,6, −ジtert−ジブチルジフ
ェノキノン等のジフェノキノン誘導体、マロノニトリ
ル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、2,
4,8−トリニトロチオキサントン、3,4,5,7−
テトラニトロ−9−フルオレノン、ジニトロベンゼン、
ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロア
ントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例示
される。
−ジ(4−メチルアミノフェニル)、1,3,4−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4
−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン
系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系
化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化
合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、
イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾ
ール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物
が例示されている。
以上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾー
ル等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、
結着樹脂は必ずしも必要でない。結着樹脂 結着樹脂としては、種々の樹脂を使用することができ
る。例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレ
ン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン
−アクリル酸共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、ポリエステルアルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホ
ン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂
等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、
フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋
性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレ
タン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげられる。
これらの結着樹脂は1種または2種以上を混合して用い
ることができる。導電性基体 有機感光層が形成される導電性基体としては、導電性を
有する種々の材料を使用することができ、例えばアルミ
ニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデ
ン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウ
ム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、
上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材
料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等
で被覆されたガラス等が例示される。
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。感光体の構成 本発明の感光体は、感光層として単層型、積層型の何れ
にも適応可能である。但し、電荷発生材料と電荷輸送材
料との組み合わせによる効果は、特に、両材料が同一の
層内に含有された単層型感光層において、より顕著に顕
れるので、本発明は、単層型感光層を備えた電子写真感
光体に適用するのがより好ましいといえる。
と、電荷輸送材料と、本発明のポリヒドロキシフラボン
系化合物と、結着樹脂等とを含有する感光層を、塗布等
の手段により導電性基体上に形成すればよい。また、積
層型の感光体を得るには、導電性基体上に、蒸着または
塗布等の手段により前記電荷発生材料を含有する電荷発
生層を形成し、この電荷発生層上に、前記電荷輸送材料
と結着樹脂とを含有する電荷輸送層を形成すればよい。
また、上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を形成
し、次いで電荷発生層を形成してもよい。
は、上記電荷発生層および/または電荷輸送層に含有さ
せることができる。積層感光体において、電荷発生層を
構成する電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使
用することができるが、結着樹脂100部(重量部、以
下同じ)に対して、電荷発生材料5〜1000部、特に
30〜500部の割合で用いるのが好ましい。
結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶
化しない範囲で、種々の割合で使用することができる
が、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送
できるように、結着樹脂100部に対して、電荷輸送材
料10〜500部、特に25〜200部の割合で用いる
のが好ましい。
層が0.01〜5μm程度、特に0.1〜3μm程度に
形成されるのが好ましく、電荷輸送層が2〜100μ
m、特に5〜50μm程度に形成されるのが好ましい。
単層型の感光体においては、結着樹脂100部に対して
電荷発生材料は0.1〜50部、特に0.5〜30部、
電荷輸送材料は20〜200部、特に30〜150部で
あるのが適当である。また、単層型の感光層の厚さは5
〜100μm、特に10〜50μm程度に形成されるの
が好ましい。
光層との間に、また、積層型感光体にあっては、導電性
基体と電荷発生層との間や、導電性基体と電荷輸送層と
の間、または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体
の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていても
よく、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよ
い。
合物は、単層型感光体、積層型感光体の何れの場合も、
添加する層の結着樹脂100部に対して、0.25部〜
50部添加するのが好ましい。添加量が0.25部以下
の場合は、添加効果が十分でなく、50部を越える場合
は感光層の膜強度が低下し耐久性が低下してしまう。 感光体の作製 上記各層を、塗布の方法により形成する場合には、前記
例示の電荷発生材料、電荷輸送材料、結着樹脂等を、適
当な溶剤とともに、公知の方法、例えば、ロールミル、
ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは
超音波分散器等を用いて分散混合して塗布液を調整し、
これを公知の手段により塗布、乾燥すればよい。
の有機溶剤が使用可能で、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、
n−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、等の脂肪族
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等があげられる。これらの溶剤は1種又は2種以上を
混合して用いることができる。
散性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性
剤、レベリング剤等を使用してもよい。以下、実施例お
よび比較例をあげて本発明を詳細に説明する。実施例1〜実施例12および比較例1〜比較例7(積層
型感光体) 電荷発生材料1重量部とシクロヘキサノン19重量部を
ペイントシェーカーにて4時間分散させた。さらに塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体10重量部を40重量部の
シクロヘキサンに溶解したものを5重量部加えて1時間
分散を続けた。得られた分散液をアルミニウムシートに
ワイヤーバーにて塗布して、乾燥し膜厚0.7μmの電
荷発生層を形成した。
電荷輸送層用組成物の溶液をワイヤーバーにで塗布し、
100℃で1時間乾燥して電荷輸送層を形成し、膜厚が
25μmである負帯電型の積層型電子写真感光体を得
た。 (成分) (重量部) 電荷輸送材料 100 ポリヒドロキシフラボン系化合物 添加量は表4に具体的に開示 ビスフェノールAポリカーボネート 100 ジクロルメタン 700 使用する電荷発生材料、電荷輸送材料は具体的に下記に
示す。電荷発生材料
材料、電荷輸送材料、添加剤としてのポリヒドロキシフ
ラボン系化合物は、前記した化合物番号を用いて表2に
示した。
比較例14(単層型感光体) 電荷発生材料4重量部と、電荷輸送材料100重量部
と、ポリヒドロキシフラボン系化合物(添加量は表5に
具体的に開示)と、ビスフェノールAポリカーボネート
100重量部と、ジクロルメタン700重量部を、ペイ
ントシェーカーにて4時間分散し単層型感光層用塗布液
を作成した。そして、この塗布液をアルミニウムシート
上にワイヤーバーを用いて塗布し、100℃で1時間乾
燥し、膜厚25μmの正帯電型の単層型電子写真感光体
を得た。
材料、電荷輸送材料、添加剤としてのポリヒドロキシフ
ラボン系化合物は、前記した化合物番号を用いて表5に
示した。
ついて以下の試験を行い、その特性を評価した。電気特性 静電式複写試験装置(ジェンテック社製のジェンテック
シンシア30M)による流れ込み電流値を調整して、実
施例、比較例で作成したシート状の電子写真感光体の表
面を±800V付近に帯電させた際の、初期表面電位
(V)を測定した後、PPC用感光体に最も必要な55
0nmの光を用いて半減露光量の測定を行った。即ち、
キセノンランプから分光器を用いて取り出した550n
mの光を強度0.2mW/cm2、露光時間1秒で露光
して、半減露光量(μJ/cm2)を求めた。また、露
光直後から0.5秒経過した時点の表面電位を露光後電
位(V)として求めた。繰り返し特性 上記各実施例及び比較例で得られた電子写真感光体を、
各々アルミニウムシリンダー上に接着テープを用いて貼
りつけた後、静電複写機DC−1670M(三田工業株
式会社製)に装着した。
い、初期および10,000回繰り返し後の電子写真感
光体をアルミニウムシリンダーから剥がし、表面電位
(V),半減露光量(μJ/cm2),露光後電位
(V)を上記と同様にして測定した。(但し、流れ込み
電流値は初期および10000回繰り返し後で同値とし
た。)上記の結果を表6,表7に示した。
子写真感光体は、帯電特性、露光後電位、半減露光量お
よび繰り返し特性に優れるものであった。これに対し
て、ポリヒドロキシフラボン系化合物を含有しない比較
例の電子写真感光体は、繰り返し使用により極端に帯電
特性が劣り、半減露光量の悪化するものであった。
(1)で表される化合物を含有することにより、優れた
繰り返し特性を有する有機感光体を提供することができ
た。
Claims (1)
- 【請求項1】導電性基体上に、少なくとも電荷発生材
料、電荷輸送材料を含有する感光層を設けた電子写真感
光体において、下記一般式(1): 【化1】 (式中R1、R2、R3、R4、R5は、水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基を示し、nは、1〜5の整数を示す。但し、アル
キル基、アルコキシ基、アリール基は、置換基を有して
もよい。)で表されるポリヒドロキシフラボン系化合物
を含有する感光層を設けたことを特徴とする電子写真感
光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP43A JPH06161129A (ja) | 1992-11-25 | 1992-11-25 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP43A JPH06161129A (ja) | 1992-11-25 | 1992-11-25 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06161129A true JPH06161129A (ja) | 1994-06-07 |
Family
ID=18056479
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP43A Pending JPH06161129A (ja) | 1992-11-25 | 1992-11-25 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH06161129A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998000762A1 (en) * | 1996-07-02 | 1998-01-08 | Zeneca Limited | Optical coatings containing a binder and one or more of polyhydroxyflavones, hydroxylated benzoic acid derivatives and hydroxylated naphthoic acid derivatives |
GR1003283B (el) * | 1998-06-05 | 1999-12-10 | 6ft � @s�u5 | 0t55 f@ sf@u 5095 #0@*0#s*#0@*0 0t5@t @6* 9 tt 5 @M]@st0@ 0 #@ 5@st @F# |
JP2015533128A (ja) * | 2012-10-11 | 2015-11-19 | アーマロン バイオ ピーティーワイ リミテッド | 新規フラボノイド化合物およびその使用 |
US9359323B2 (en) | 2010-10-13 | 2016-06-07 | Donald Barton McPhail | Compound |
-
1992
- 1992-11-25 JP JP43A patent/JPH06161129A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998000762A1 (en) * | 1996-07-02 | 1998-01-08 | Zeneca Limited | Optical coatings containing a binder and one or more of polyhydroxyflavones, hydroxylated benzoic acid derivatives and hydroxylated naphthoic acid derivatives |
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JP2015533128A (ja) * | 2012-10-11 | 2015-11-19 | アーマロン バイオ ピーティーワイ リミテッド | 新規フラボノイド化合物およびその使用 |
JP2018184414A (ja) * | 2012-10-11 | 2018-11-22 | アーマロン バイオ ピーティーワイ リミテッド | 新規フラボノイド化合物およびその使用 |
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