CN105153093B - 一种黄酮类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了如式4所示黄酮类化合物。本发明还提供了该化合物的制备方法和用途。本发明首次从全缘叶绿绒蒿花中分离得到了式4化合物,发现该化合物具有良好的抗氧化活性,可将其用于药用或保健品。
Description
技术领域
本发明涉及一种黄酮类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
全缘叶绿绒蒿Meconopsis integrifolia(Maxim.)Franch.为罂粟科(Papaveraceae)绿绒蒿属(Meconopsis)植物,为传统藏药材,在我国主要分布于西藏、四川、云南、青海、甘肃等省区。《晶珠本草》记载全缘叶绿绒蒿以花入药,用于治疗肝炎、肺炎和水肿[1-2]。现代化学成分研究对全缘叶绿绒蒿的地上部分的化学成分进行了较系统的研究,采用传统分离方法分离得到了生物碱和黄酮等化合物[3-5]。而藏医药书籍记载全缘叶绿绒蒿以花入药,未发现有文献报道对全缘叶绿绒蒿花的化学成分进行研究。并且,绿绒蒿属植物的化学成分多采用硅胶柱色谱、中压柱层析、制备液相、Sephadex LH-20等传统分离方法进行分离[3-7],因此,简单、快速、重复性好的分离制备纯化合物的方法在该属植物中将会受到越来越多的关注。
高速逆流色谱(High-speed counter-current chromatography,HSCCC)技术依据化合物在互不相溶的两相溶剂中的分配系数的差异而实现分离。不需要固体载体,可避免样品在分离过程中的不可逆吸附和分解,溶剂系统的极性可根据化合物的性质选择,选择范围广,适合各种极性的化合物,并且分析时间较短,回收率和产品纯度高,适宜放大,便于工业化生产,可有效用于分离制备天然产物[8-10]。
Zhou等[11]报道,全缘叶绿绒蒿地上部分70%乙醇提取物有较好的肝保护作用,因此本发明通过HSCCC法,首次对全缘叶绿绒蒿花70%乙醇提取物的主要化学成分进行分离研究。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的黄酮类化合物。本发明的另一目的在于提供该化合物的制备方法和用途。
本发明提供了如式4所示黄酮类化合物:
式4。
本发明还提供了式4化合物的制备方法,它包括如下操作步骤:
(1)粗提物的制备:
取罂粟科绿绒蒿属植物全缘叶绿绒蒿M.integrifolia(Maxim.)Franch.的花,粉碎,以60~70%v/v乙醇为溶剂进行提取,收集醇提液,减压回收乙醇,依次用水-乙酸乙酯溶剂系统和水-正丁醇溶剂系统萃取,合并乙酸乙酯和正丁醇萃取液,除去溶剂后,所得残渣即为粗提物;
(2)高速逆流色谱分离:
取乙酸乙酯:正丁醇:水=2:3:5v/v/v,充分振摇,静置分层,以上相为固定相,下相为流动相,将固定相充满分离螺旋管,柱温30~35℃,主机正转,转速为890~920r/min,然后以2mL/min的流速泵入流动相,至两相溶剂在管柱中达到平衡状态;将步骤(1)制备的粗提物,以下相为溶剂溶解,制备样品溶液,将样品溶液进样,在254nm下监测,收集出峰时间为420~450min的目标成分,即得式4化合物。
溶剂体系的选择是高速逆流色谱分离(HSCCC)中至关重要的环节,需根据待分离物质的理化性质,选择合适的溶剂体系。分配系数是HSCCC分离的一个重要参数,是筛选溶剂体系的参考依据之一,理想的分配系数为0.5~2,K值太大使谱带增宽,K值太小则峰无法分离[12-13]。本发明采用UPLC法测定溶剂体系的K值,结果见表1。
表1化合物1~4在不同溶剂系统中的K值
从表1可以看出,氯仿/甲醇/水体系(4:3:2)中目标化合物的K值太大,不适合分离,故尝试选择乙酸乙酯/正丁醇/水体系。结果表明,不同体积溶剂配比中,乙酸乙酯/正丁醇/甲醇/水体系(4:1:0.5:5,v/v/v/v)尽管K值(1.K=0.58;2.K=0.82;3.K=1.38;4.K=1.26)合适,但实际分离中目标峰的分离效果并不好,峰未分开,四个峰被一起冲出。故考虑通过增大K值的方式使出峰时间延缓,试验是否能使峰达到分离的目的。减少乙酸乙酯的体积,增大正丁醇的体积,当采用溶剂体系为乙酸乙酯/正丁醇/水体系(3:2:5,v/v/v)时,K值较大,峰3和4的K值已大于2,分离效果有所改善,但峰仍不能达到分离。继续减少乙酸乙酯,增大正丁醇的量,采用乙酸乙酯/正丁醇/水体系(2:3:5,v/v/v),尽管K值已经很大(1.K=1.85;2.K=2.46;3.K=4.45;4.K=4.56),远大于2,但仍能得到较好的分离效果。由此可认为,分离本发明各化合物选择溶剂体系时,除了参考K值外,实际的分离试验也很有必要,采用K值较大的溶剂体系,延缓出峰时间,有利于峰的分离。
HSCCC分离的其他条件如转速、柱温、流速对分离也有较大的影响,需进行试验选择合适的条件。乙酸乙酯/正丁醇/水体系属于界面张力较高的溶剂系统,较高的转速可以促进分配和减少质点的传递阻力[14],故选择转速为900r/min。仪器柱温对固定相的保留有不可忽视的作用,对亲水性强的正丁醇溶剂体系的固定相保留率有较大影响,升高柱温有助于提高该体系的固定相保留率[15],试验发现,当柱温35℃时,乙酸乙酯/正丁醇/水(2:3:5,v/v/v)体系的保留率为46%,达到分离要求。由于所选溶剂体系保留率较低,高流速不利于固定相保留,故选择流速为2.0mL/min。
进一步地,步骤(1)中,乙醇浓度为70%v/v。
进一步地,步骤(2)中,检测波长为254nm。
本发明还提供了式4化合物在制备抗氧化的药品或保健品中的用途。
进一步地,所述药品或保健品是清除自由基的药品或保健品。
其中,所述自由基为DPPH自由基。
本发明还提供了一种药物或保健品组合物,它是以式4化合物为活性成分制备而成的制剂。本发明制剂中,可以包括药物或保健品中可接受的辅料或辅助性成分。
本发明所述辅料包括但不仅限于填充剂(稀释剂)、润滑剂(助流剂或抗粘着剂)、分散剂、湿润剂、粘合剂、调节剂、增溶剂、抗氧剂、抑菌剂、乳化剂、崩解剂等。粘合剂包含糖浆、阿拉伯胶、明胶、山梨醇、黄芪胶、纤维素及其衍生物(如微晶纤维素、羧甲基纤维素钠、乙基纤维素或羟丙甲基纤维素等)、明胶浆、糖浆、淀粉浆或聚乙烯吡咯烷酮等;填充剂包含乳糖、糖粉、糊精、淀粉及其衍生物、纤维素及其衍生物、无机钙盐(如硫酸钙、磷酸钙、磷酸氢钙、沉降碳酸钙等)、山梨醇或甘氨酸等;润滑剂包含微粉硅胶、硬脂酸镁、滑石粉、氢氧化铝、硼酸、氢化植物油、聚乙二醇等;崩解剂包含淀粉及其衍生物(如羧甲基淀粉钠、淀粉乙醇酸钠、预胶化淀粉、改良淀粉、羟丙基淀粉、玉米淀粉等)、聚乙烯吡咯烷酮或微晶纤维素等;湿润剂包含十二烷基硫酸钠、水或醇等;抗氧剂包含亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、焦亚硫酸钠、二丁基苯酸等;抑菌剂包含0.5%苯酚、0.3%甲酚、0.5%三氯叔丁醇等;调节剂包含盐酸、枸橼酸、氢氧化钾(钠)、枸橼酸钠及缓冲剂等;乳化剂包含聚山梨酯-80、没酸山梨坦、普流罗尼克F-68,卵磷酯、豆磷脂等;增溶剂包含吐温-80、胆汁、甘油等。
所述辅助性成分,它具有一定生理活性,但该成分的加入不会改变上述组合物在疾病治疗过程中的主导地位,而仅仅发挥辅助功效,这些辅助功效仅仅是对该辅助性成分已知活性的利用,是医药领域惯用的辅助治疗方式。
本发明通过HSCCC法,从全缘叶绿绒蒿中分离纯化出了式4化合物,经研究发现,该化合物具有良好的清除自由基活性,可将其作为抗氧化的药物或保健品。
附图说明
图1全缘叶绿绒蒿花粗提物的HSCCC色谱图
图2不同摩尔浓度化合物、Vc和BHT清除DPPH活性图
图中标记的数字“1”、“2”、“3”、“4”,依次表示化合物“1”、“2”、“3”、“4”。
具体实施方式
实施例1本发明式4化合物的制备
(1)粗提物制备
称取全缘叶绿绒蒿花10g,打粉机粉碎,粉末不大于0.3mm(基本全部通过3号筛),加70%乙醇(v/v)200mL,超声(45kHz,300w)提取3次,每次45min,合并3次滤液,减压回收乙醇,得浓缩液,将浓缩液置于-80℃冰箱过夜后,冷冻干燥,得干浸膏3.11g,干浸膏得率为31.1%。
取浸膏约150mg,用50mL水溶解,转移至分液漏斗中,依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取,合并乙酸乙酯和正丁醇萃取液,45℃减压回收溶剂,所得粗提物备用。
(2)分离纯化
在分液漏斗中按乙酸乙酯/正丁醇/水(2:3:5,v/v/v)配置两相溶剂系统共2L,充分振摇,静置分层。以上相为固定相,下相为流动相,将制备好的样品浸膏溶于20mL下相中,备用。
以20mL/min的流速将溶剂系统上相泵入主机充满分离螺旋管,循环水浴温度35℃,UV检测波长254nm,转速900r/min,正转。转速稳定后,以流速2.0mL/min泵入下相,待下相从管柱出口流出并且基线稳定后,将样品溶液由进样圈注入,根据色谱图手动收集各色谱峰组分(见图1)。其中,收集出峰时间为420~450min的部位,减压除去溶剂后,所剩固形物即为本发明化合物(11mg)。
本发明出峰时间从泵入上相的时间算起。
结构鉴定(结构鉴定数据见表2、3)
式4化合物:黄色粉末,ESI-MS(负离子模式):m/z 667.23。本发明式4化合物的分子量与文献[16]中quercetin 3-O-[2”'-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside]分子量一致。MS/MS产生的二级碎片离子有m/z 625.13、607.13、301.01,与quercetin 3-O-[2”'-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside]一致,丢失了碎片CH3COO、C2H5O3、C14H23O12,并且二者1H-NMR和13C-NMR数据相似,可见二者为同分异构体,苷元为槲皮素。
不同之处为乙酰基与槲皮素苷的联接位置。在HMBC图谱中,乙酰基的C=O(δC169.7)与δH 4.66相关,δH 4.66与C-2”'(δC 71.2)和C-4”'(δC67.6)相关,HSQC图谱中,δH4.66与C-3”'(δC 77.8)相关,因此,可确定乙酰基与C-3”'相连,式4化合物为quercetin 3-O-[3”'-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside],其结构式如下:
式4
采用上述方法,本发明还分别制备得到了化合物1“quercetin-3-O-β-D-glucopyrannosy-(1→6)-β-D-glucopyranoside”,化合物2“quercetin 3-O-[2”'-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside]”,化合物3“quercetin 3-O-[6”'-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside]”,其结构式如下:
表2
注:化合物1(溶剂为dmso)和化合物2(溶剂为methanol-d4)由400MHz核磁共振仪测定;化合物3(溶剂为dmso)和化合物4(溶剂为dmso)由600MHz核磁共振仪测定;化合物1的化学位移归属参考文献,其他化合物的化学位移归属根据DEPT、1H-1H COSY、HSQC和HMBC数据。
表3化合物1~413C NMR数据
注:化合物1(溶剂为dmso)和化合物2(溶剂为methanol-d4)由400MHz核磁共振仪测定;化合物3(溶剂为dmso)和化合物4(溶剂为dmso)由600MHz核磁共振仪测定;化合物1的化学位移归属参考文献,其他化合物的化学位移归属根据DEPT、1H-1H COSY、HSQC和HMBC数据。
实施例2本发明化合物抗氧化活性研究
1材料
普析TU-1950紫外分光光度计(北京普析公司);METTLER AE240型电子天平(梅特勒--托利多(上海)有限公司),KQ-250B超声波清洗器(昆山市超声仪器有限公司)。
DPPH(悌希爱(上海)化成工业发展有限公司);抗坏血酸(广东光华科技股份有限公司);BHT(成都科龙化工试剂厂),其他试剂为分析纯,水为蒸馏水。实验样品:化合物1quercetin-3-O-β-D-glucopyrannosy-(1→6)-β-D-glucopyranoside,化合物2quercetin3-O-[2”'-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside,化合物3quercetin 3-O-[6”'-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside,化合物4quercetin 3-O-[3”'-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside。以上实验样品采用实施例1方法分离得到。
2方法
DPPH溶液的配制:精密称取DPPH粉末7.30mg,加入无水乙醇定容至50mL容量瓶中,得DPPH储备液。将储备液再稀释5倍,得浓度为0.074mmol/L、吸光度约为0.7的DPPH工作液。
样品溶液的配制:精密称取样品粉末适量,加H2O配制成0.32mmol/L储备液,测定时用H2O稀释成0.16mmol/L、0.08mmol/L、0.04mmol/L、0.02mmol/L、0.005mmol/L。
3清除DPPH能力测定
DPPH自由基清除能力测定方法参考Zhou G等[17]的方法。吸取样品溶液0.4mL不同浓度样品溶液和2.6mLDPPH工作液于比色管中,避光反应1h后,于517nm处测定吸光度值。以H2O代替样品溶液作为空白,以无水乙醇代替样品和DPPH溶液作为空白对照,以相同浓度的Vc和BHT为阳性对照,清除率按下式计算。
式中As为空白,即70%乙醇加DPPH溶液的吸光度;Ai为不同浓度样品溶液和DPPH溶液的吸光度;A0为空白对照的吸光度。
4结果与讨论
不同物质浓度样品和阳性对照物Vc和BHT对DPPH的清除率见图2,IC50值分别为化合物1(0.057mmol/L),化合物2(0.051mmol/L),化合物3(0.049mmol/L),化合物4(0.067mmol/L),Vc(0.159mmol/L),而在该浓度梯度下,BHT的最大DPPH清除率未超过50%,故无法计算IC50值。
从结果可以看出,从全缘叶绿绒蒿花中分离得到的化合物1~4清除DPPH自由基的能力要强于Vc和BHT,有很好的抗氧化活性。
参考文献
[1]中国科学院中国植物志编委会.中国植物志.第32卷.2004版[M].北京:科学出版社,2004:7.
[2]帝玛尔·丹增彭措.晶珠本草[M].毛继祖译.上海:上海科学技术出版社,1986:114.
[3]傅予,何芝州,白央,朱华结,白冰如,彭树林.西藏产全缘叶绿绒蒿的化学成分研究[J].中国民族医药杂志,2010,02:46-48.
[4]吴海峰,沈建伟,宋志军,格桑索郎,朱华结,彭树林,张晓峰.藏药全缘叶绿绒蒿的化学成分研究[J].天然产物研究与开发,2009,03:430-432.
[5]高黎明,王小雄,郑尚珍,沈序维.藏药全缘叶绿绒蒿化学成分的研究(Ⅰ)[J].西北师范大学学报(自然科学版),1997,03:53-56.
[6]Xie HY,Xu JC,Teng RW,et al.Two new epimeric isopavine N-oxidesfrom Meconopsis horridula var.racemosa[J].Fitoerapia,2001,72:120-123.
[7]Phurpa WC,Keller PA,Pyne SG,et al.A new protoberberine alkaloidfrom Meconopsis simplicifolia(D.Don)Walpers with potent antimalarial activityagainst a multidrug resistant Plasmodium falciparum strain[J].Journal ofEthnopharmacology,2013,150:953–959.
[8]候志国,罗建光,孔令义.高速逆流色谱联用技术应用于天然产物的研究进展[J].中国天然药物,2010,8(1):62-67.
[9]曹学丽.高速逆流色谱分离技术及应用[M].北京:化学工业出版社,2005.
[10]Ito Y.Golden rules and pitfalls in selecting optimum conditionsfor high-speed counter-current chromatography[J].Journal of Chromatography A,2005,1065(2):145-168.
[11]Zhou G,Chen YX,Liu S,et al.In vitro and in vivo hepat oprotectiveand antioxidant avtivity of ethanolic extract from Meconopsis integrifolia(Maxim.)Franch.[J].Journal of Ethnopharmacology,2013,148:664.
[12]程杰,符晓晖,王维娜.高速逆流色谱在中药分离中溶剂体系的筛选[J].中草药,2008,08:1272-1275.
[13]Ye HY,Chen LJ,Li YF,et al.Preparative isolation and purificationof three rotenoids and one isoflavone from the seeds of Millettia pachycarpaBenth by high-speed counter-current chromatography[J].J Chromatogra A,2008,1178(1-2):010-107.
[14]Berthod A,Schmitt N.Water-organic solvent systems in counter-current chromatography:liquid stationary phase retention and solvent polarity[J].Talanta,1993,40:1489-1498.
[15]Ito Y,Conway WD.Experimental observations of the hydrodynamicbehavior of solvent systems in high-speed counter-current chromatography:ⅢEffects of physical properties of the solvent systems and operatingtemperature on the distribution of two-phase solvent systems[J].Journal ofChromatography A,1984,301:405-414.
[16]Shang XY,Wang YH,Li C,et al.Acetylated flavonol diglucosides fromMeconopsis quintuplinervia[J].Phytochemistry,2006,67:511.
[17]Zhou G,Chen YX,Liu S,et al.In vitro and in vivo hepatoprotectiveand antioxidant activity of ethanolic extract from Meconopsis integrifolia(Maxim.)Franch.[J].Journal of Ethnopharmacology,2013,148:664–670.
Claims (4)
1.式4化合物的制备方法,其特征在于:它包括如下操作步骤:
(1)取罂粟科绿绒蒿属植物全缘叶绿绒蒿Meconopsis integrifolia(Maxim.)Franch的花,粉碎,以60~70%v/v乙醇为溶剂进行提取,收集醇提液,减压回收乙醇,依次用水——乙酸乙酯溶剂系统和水——正丁醇溶剂系统萃取,合并乙酸乙酯和正丁醇萃取液,除去溶剂后,所得残渣即为粗提物;
(2)高速逆流色谱分离:取乙酸乙酯∶正丁醇∶水=2∶3∶5v/v/v,充分振摇,静置分层,以上相为固定相,下相为流动相,将固定相充满分离螺旋管,柱温30~35℃,主机正转,转速为890~920r/min,然后以2mL/min的流速泵入流动相,至两相溶剂在管柱中达到平衡状态;将步骤(1)制备的粗提物,以下相为溶剂溶解,制备样品溶液,将样品溶液进样,在254nm下监测,收集出峰时间为420~450min的目标成分,即得式4化合物
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,乙醇浓度为70%v/v。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,柱温为35℃。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,转速为900r/min。
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PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
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Granted publication date: 20170721 Termination date: 20190829 |