RU2007115903A - Способ фторирования для синтеза 2-[18f]-фтор-2-дезокси-d-глюкозы - Google Patents
Способ фторирования для синтеза 2-[18f]-фтор-2-дезокси-d-глюкозы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007115903A RU2007115903A RU2007115903/04A RU2007115903A RU2007115903A RU 2007115903 A RU2007115903 A RU 2007115903A RU 2007115903/04 A RU2007115903/04 A RU 2007115903/04A RU 2007115903 A RU2007115903 A RU 2007115903A RU 2007115903 A RU2007115903 A RU 2007115903A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fluorinated
- solvent
- parts per
- fluoride
- per million
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 33
- AOYNUTHNTBLRMT-MXWOLSILSA-N 2-Deoxy-2(F-18)fluoro-2-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]([18F])C=O AOYNUTHNTBLRMT-MXWOLSILSA-N 0.000 title 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 7
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- OIBDVHSTOUGZTJ-PEBLQZBPSA-N [(2r,3r,4s,5s,6s)-3,4,6-triacetyloxy-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@H]1O[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O OIBDVHSTOUGZTJ-PEBLQZBPSA-N 0.000 claims abstract 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000002303 glucose derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000002703 mannose derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 6
- KRHYYFGTRYWZRS-BJUDXGSMSA-M fluorine-18(1-) Chemical compound [18F-] KRHYYFGTRYWZRS-BJUDXGSMSA-M 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 2.2.2-cryptand Chemical compound C1COCCOCCN2CCOCCOCCN1CCOCCOCC2 AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/0491—Sugars, nucleosides, nucleotides, oligonucleotides, nucleic acids, e.g. DNA, RNA, nucleic acid aptamers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/10—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals directly attached to heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/02—Monosaccharides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения фторированного производного сахара, включающий взаимодействие нефторированного производного сахара с фторидом, отличающийся тем, что реакцию проводят в растворителе, содержащем воду в количестве, превышающем 1000 частей на миллион и составляющем менее 50000 частей на миллион.2. Способ по п.1, в котором фторированные и нефторированные производные сахара представляют собой моносахариды.3. Способ по любому из п.1 или 2, в котором как фторированные, так и нефторированные производные сахара являются защищенными.4. Способ по п.3, в котором фторированные и нефторированные производные сахара защищены ацетильными группами.5. Способ по п.1 для получения защищенного фторированного производного глюкозы, в котором нефторированное производное сахара представляет собой защищенное производное маннозы.6. Способ по п.5 для получения 2-фтор-1,3,4,6-тетра-O-ацетил-D-глюкозы (тетраацетилфторглюкозы или pFDG) из 1,3,4,6-тетра-O-ацетил-2-O-трифторметансульфонил-β-D-маннопиранозы (трифлата тетраацетилманнозы).7. Способ по п.1, в котором растворитель выбирают из группы, содержащей ацетонитрил, диметилформамид, диметилсульфоксид, тетрагидрофуран, диоксан, 1,2-диметоксиэтан, сульфолан и N-метилпирролидинон.8. Способ по п.7, в котором растворитель представляет собой ацетонитрил.9. Способ по п.1, в котором содержание воды в растворителе составляет приблизительно от 1000 частей на миллион до 150000 частей на миллион.10. Способ по п.9, в котором содержание воды в растворителе составляет приблизительно от 2000 частей на миллион до 70000 частей на миллион.11. Способ по п.9, в котором содержание воды в растворителе составляет приблизительно от 3000 частей на мил�
Claims (21)
1. Способ получения фторированного производного сахара, включающий взаимодействие нефторированного производного сахара с фторидом, отличающийся тем, что реакцию проводят в растворителе, содержащем воду в количестве, превышающем 1000 частей на миллион и составляющем менее 50000 частей на миллион.
2. Способ по п.1, в котором фторированные и нефторированные производные сахара представляют собой моносахариды.
3. Способ по любому из п.1 или 2, в котором как фторированные, так и нефторированные производные сахара являются защищенными.
4. Способ по п.3, в котором фторированные и нефторированные производные сахара защищены ацетильными группами.
5. Способ по п.1 для получения защищенного фторированного производного глюкозы, в котором нефторированное производное сахара представляет собой защищенное производное маннозы.
6. Способ по п.5 для получения 2-фтор-1,3,4,6-тетра-O-ацетил-D-глюкозы (тетраацетилфторглюкозы или pFDG) из 1,3,4,6-тетра-O-ацетил-2-O-трифторметансульфонил-β-D-маннопиранозы (трифлата тетраацетилманнозы).
7. Способ по п.1, в котором растворитель выбирают из группы, содержащей ацетонитрил, диметилформамид, диметилсульфоксид, тетрагидрофуран, диоксан, 1,2-диметоксиэтан, сульфолан и N-метилпирролидинон.
8. Способ по п.7, в котором растворитель представляет собой ацетонитрил.
9. Способ по п.1, в котором содержание воды в растворителе составляет приблизительно от 1000 частей на миллион до 150000 частей на миллион.
10. Способ по п.9, в котором содержание воды в растворителе составляет приблизительно от 2000 частей на миллион до 70000 частей на миллион.
11. Способ по п.9, в котором содержание воды в растворителе составляет приблизительно от 3000 частей на миллион до 60000 частей на миллион.
12. Способ по п.1, который проводят в растворе.
13. Способ по п.1, который автоматизирован.
14. Способ по п.1, в котором фторид представляет собой ионный фторид и калиевым противоионом, и к фториду добавляют катализатор фазового переноса, такой как 4,7,13,16,21,24-гексаокса-1,10-диазабицикло-[8,8,8]-гексакозан.
15. Способ по п.1 для приготовления радиофторированного производного сахара.
16. Способ по п.15, в котором радиофторированное производное сахара представляет собой производное сахара, меченое [18F].
17. Способ п.1 для приготовления [18F]-pFDG, включающий взаимодействие трифлата тетраацетилманнозы с [18F]-фторидом.
18. Способ п.1, также включающий одну или несколько дополнительных стадий, проводимых в любом порядке:
1) удаление избытка фторида из раствора;
2) снятие защиты с защищенного фторированного производного сахара с образованием незащищенного фторированного производного сахара;
3) удаление органического растворителя; и
4) введение незащищенного фторированного производного сахара в водный раствор.
19. Способ снижения содержания воды в растворе радиофторида, в частности, [18F]-фторида, который включает контакт указанного раствора с поглотительной смолой.
20. Способ по п.19, в котором раствор включает фторид в апротонном органическом растворителе, выбираемом из ацетонитрила, диметилформамида, диметилсульфоксида, тетрагидрофурана, диоксана, 1,2-диметоксиэтана, сульфолана и N-метилпирролидинона.
21. Способ по п.19 или 20, в котором раствор включает фторид в ацетонитриле.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0425501.4 | 2004-11-19 | ||
| GBGB0425501.4A GB0425501D0 (en) | 2004-11-19 | 2004-11-19 | Fluoridation process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007115903A true RU2007115903A (ru) | 2008-12-27 |
| RU2394040C2 RU2394040C2 (ru) | 2010-07-10 |
Family
ID=33548541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007115903/04A RU2394040C2 (ru) | 2004-11-19 | 2005-11-18 | Способ фторирования для синтеза 2-[18f]-фтор-2-дезокси-d-глюкозы |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090076259A1 (ru) |
| EP (1) | EP1817320B1 (ru) |
| JP (1) | JP5318416B2 (ru) |
| KR (1) | KR101267122B1 (ru) |
| CN (1) | CN101061130B (ru) |
| AT (1) | ATE472552T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005305624B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0518316A2 (ru) |
| CA (1) | CA2584649C (ru) |
| DE (1) | DE602005022099D1 (ru) |
| ES (1) | ES2347165T3 (ru) |
| GB (1) | GB0425501D0 (ru) |
| HK (1) | HK1107353A1 (ru) |
| IL (1) | IL182740A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007006052A (ru) |
| NO (1) | NO20073037L (ru) |
| NZ (1) | NZ554613A (ru) |
| PL (1) | PL1817320T3 (ru) |
| PT (1) | PT1817320E (ru) |
| RU (1) | RU2394040C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006054098A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200705015B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11504430B2 (en) | 2010-12-29 | 2022-11-22 | Ge Healthcare Limited | Eluent solution |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007031647A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Japan Health Science Foundation | 固相合成を利用した超短半減期核種を含む化合物の製造方法およびそれに用いる化合物 |
| KR20080074145A (ko) * | 2005-12-06 | 2008-08-12 | 니혼 메디피직스 가부시키가이샤 | 방사성 불소 표식 유기 화합물의 제조 방법 |
| TW200823170A (en) * | 2006-09-06 | 2008-06-01 | Nihon Mediphysics Co Ltd | Process for producing radioactive fluorine labeled organic compound, and relevant synthetic apparatus and program |
| CN101678308B (zh) * | 2006-12-21 | 2014-01-29 | 哈默史密斯网上成像有限公司 | 采用微组配装置的亲核放射氟化 |
| CN102753561B (zh) | 2010-02-12 | 2015-10-21 | 国立大学法人东京工业大学 | 18f标记化合物的制造方法和该方法中使用的高分子化合物 |
| JP6245981B2 (ja) * | 2010-04-08 | 2017-12-13 | シーメンス メディカル ソリューションズ ユーエスエー インコーポレイテッドＳｉｅｍｅｎｓ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ ＵＳＡ，Ｉｎｃ． | 含水有機溶媒中の１８ｆ−標識化トレーサーの合成 |
| US9101895B2 (en) | 2011-04-15 | 2015-08-11 | General Electric Company | System for mixing and dispersing microbubble pharmaceuticals |
| AU2012315883A1 (en) * | 2011-09-30 | 2014-04-17 | Ge Healthcare Limited | Reactor for multi-step radiochemistry |
| JP6758065B2 (ja) * | 2016-03-30 | 2020-09-23 | 日本メジフィジックス株式会社 | 放射性標識化合物の製造装置及び製造方法 |
| CN113801173B (zh) * | 2021-09-24 | 2024-03-12 | 上海安迪科正电子技术有限公司 | 一种氟-18标记的脱氧葡糖注射液的制备方法及应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2581558B1 (fr) * | 1985-05-10 | 1987-06-26 | Elf France | Procede de traitement d'un carburant compose d'un melange d'hydrocarbures et d'alcools, et produit d'adsorption selective d'eau |
| GB0115927D0 (en) * | 2001-06-29 | 2001-08-22 | Nycomed Amersham Plc | Solid-phase nucleophilic fluorination |
-
2004
- 2004-11-19 GB GBGB0425501.4A patent/GB0425501D0/en not_active Ceased
-
2005
- 2005-11-18 PL PL05813632T patent/PL1817320T3/pl unknown
- 2005-11-18 NZ NZ554613A patent/NZ554613A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-11-18 DE DE602005022099T patent/DE602005022099D1/de active Active
- 2005-11-18 ES ES05813632T patent/ES2347165T3/es active Active
- 2005-11-18 RU RU2007115903/04A patent/RU2394040C2/ru active IP Right Revival
- 2005-11-18 CN CN2005800394892A patent/CN101061130B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-18 AU AU2005305624A patent/AU2005305624B2/en not_active Ceased
- 2005-11-18 MX MX2007006052A patent/MX2007006052A/es active IP Right Grant
- 2005-11-18 US US11/719,601 patent/US20090076259A1/en not_active Abandoned
- 2005-11-18 EP EP05813632A patent/EP1817320B1/en not_active Not-in-force
- 2005-11-18 BR BRPI0518316-2A patent/BRPI0518316A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-11-18 JP JP2007542100A patent/JP5318416B2/ja active Active
- 2005-11-18 KR KR1020077011340A patent/KR101267122B1/ko active IP Right Grant
- 2005-11-18 CA CA2584649A patent/CA2584649C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-18 WO PCT/GB2005/004451 patent/WO2006054098A2/en active Application Filing
- 2005-11-18 AT AT05813632T patent/ATE472552T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-11-18 PT PT05813632T patent/PT1817320E/pt unknown
-
2007
- 2007-04-23 IL IL182740A patent/IL182740A0/en not_active IP Right Cessation
- 2007-06-04 ZA ZA200705015A patent/ZA200705015B/xx unknown
- 2007-06-14 NO NO20073037A patent/NO20073037L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-01-28 HK HK08101069.6A patent/HK1107353A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11504430B2 (en) | 2010-12-29 | 2022-11-22 | Ge Healthcare Limited | Eluent solution |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2006054098A2 (en) | 2006-05-26 |
| MX2007006052A (es) | 2007-07-10 |
| PT1817320E (pt) | 2010-09-13 |
| US20090076259A1 (en) | 2009-03-19 |
| DE602005022099D1 (de) | 2010-08-12 |
| AU2005305624B2 (en) | 2012-05-10 |
| WO2006054098A3 (en) | 2006-08-03 |
| EP1817320A2 (en) | 2007-08-15 |
| PL1817320T3 (pl) | 2010-11-30 |
| ES2347165T3 (es) | 2010-10-26 |
| BRPI0518316A2 (pt) | 2008-11-11 |
| IL182740A0 (en) | 2007-07-24 |
| KR101267122B1 (ko) | 2013-05-24 |
| CN101061130B (zh) | 2012-08-15 |
| ZA200705015B (en) | 2008-09-25 |
| EP1817320B1 (en) | 2010-06-30 |
| ATE472552T1 (de) | 2010-07-15 |
| NZ554613A (en) | 2011-01-28 |
| CA2584649C (en) | 2013-09-24 |
| NO20073037L (no) | 2007-08-16 |
| HK1107353A1 (en) | 2008-04-03 |
| JP2008520636A (ja) | 2008-06-19 |
| CA2584649A1 (en) | 2006-05-26 |
| CN101061130A (zh) | 2007-10-24 |
| KR20070084361A (ko) | 2007-08-24 |
| JP5318416B2 (ja) | 2013-10-16 |
| AU2005305624A1 (en) | 2006-05-26 |
| RU2394040C2 (ru) | 2010-07-10 |
| GB0425501D0 (en) | 2004-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007115903A (ru) | Способ фторирования для синтеза 2-[18f]-фтор-2-дезокси-d-глюкозы | |
| JP6272409B2 (ja) | アミノ酸誘導体の新規な調製方法 | |
| JPS5862152A (ja) | Ｎ−〔４−（３−アミノプロピル）アミノブチル〕−２−（ω−グアニジノ脂肪酸アミド）−２−ヒドロキシエタンアミドおよびその誘導体ならびにその製造法 | |
| TNSN08030A1 (fr) | Procede de preparation de la 4b-amino-4'-demethyl-4- desoxypodophyllotoxine | |
| KR100849979B1 (ko) | 2-데옥시-엘-리보오스의 제조방법 | |
| RU2003131328A (ru) | Очистка 2-нитро-4-метилсульфонилбензойной кислоты | |
| RU2217434C1 (ru) | Способ получения высокочистого цефподоксима проксетила | |
| RU2007130942A (ru) | Синтез нарцистатина натрия и родственных соединений | |
| EE05064B1 (et) | Meetod tuntud tetrasooli derivaadi snteesiks | |
| Bravo et al. | EPC synthesis of gem-difluorocyclopentane derivatives | |
| CN108084145B (zh) | 替卡格雷中间体及其制备方法 | |
| CN106366057A (zh) | 一种索非布韦中间体的合成方法 | |
| CN109438307A (zh) | 一种l-硒代蛋氨酸的制备方法 | |
| CN105566283B (zh) | 含有ent‑贝叶烷骨架的手性冠醚及其制备方法和应用 | |
| CN101687783B (zh) | 4-(三氯甲硫基)苯胺类及其制造方法、以及4-(三氟甲硫基)苯胺类的制造方法 | |
| JP2011506349A (ja) | ４−［９−（６−アミノプリン基）］−２（ｓ）−ヒドロキシ酪酸メチルエステルの調製方法 | |
| CN1563003A (zh) | 拉米夫啶适合工业化的制备方法 | |
| JP3909555B2 (ja) | 保護ジヒドロキシプロピルトリアルキルアンモニウム塩およびそれらの誘導体の調製方法 | |
| CN112939814A (zh) | 一种氘代达卡他韦中间体的制备方法 | |
| KR100446560B1 (ko) | 2-데옥시-ｌ-리보오스의 제조방법 | |
| UA72755C2 (en) | A method for the preparation of 3-amino-3-arylpropanoates and intermediary compounds for realizing the same | |
| KR100433179B1 (ko) | 2-데옥시-ｌ-리보오스의 제조방법 | |
| WO2023007712A1 (ja) | （ｒ，ｓ）－ニコチンの製造方法 | |
| JP4067856B2 (ja) | フタル酸誘導体およびその製造方法 | |
| CN103819468A (zh) | 一种利伐沙班及其中间体的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 19-2010 FOR TAG: (73) |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141119 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20170216 |