RU2007113922A - Способ получения мононитрата сертаконазола и моногидрат мононитрата сертаконазола - Google Patents
Способ получения мононитрата сертаконазола и моногидрат мононитрата сертаконазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007113922A RU2007113922A RU2007113922/04A RU2007113922A RU2007113922A RU 2007113922 A RU2007113922 A RU 2007113922A RU 2007113922/04 A RU2007113922/04 A RU 2007113922/04A RU 2007113922 A RU2007113922 A RU 2007113922A RU 2007113922 A RU2007113922 A RU 2007113922A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- water
- sertaconazole
- mixture
- monohydrate
- cooled
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- JLGKQTAYUIMGRK-UHFFFAOYSA-N 1-{2-[(7-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=1C2=CC=CC(Cl)=C2SC=1)CN1C=NC=C1 JLGKQTAYUIMGRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 229960005429 sertaconazole Drugs 0.000 claims 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 3
- 239000012035 limiting reagent Substances 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- UKVLTPAGJIYSGN-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)CN1C=CN=C1 UKVLTPAGJIYSGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 2
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 2
- HAAITRDZHUANGT-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[(7-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole;nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=1C2=CC=CC(Cl)=C2SC=1)CN1C=NC=C1 HAAITRDZHUANGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (6)
1. Способ получения мононитрата сертаконазола (I), в котором сначала осуществляют химическую реакцию 1-(2,4-дихлорфенил)-2-(1H-имидазол-1-ил)этанола (II) с 3-бромметил-7-хлорбензо[b]тиофеном (III) в присутствии гидросульфата тетрабутиламмония (IV, Z=HSO4) и гидроксида натрия в толуоле при 30-45°С, после чего к смеси добавляют воду, ее охлаждают до температуры 0-15°С и затем твердое вещество отделяют фильтрованием и промывают водой и толуолом; полученное таким образом свободное основание сертаконазола смешивают с абсолютным этанолом и нагревают в колбе с обратным холодильником до полного растворения; смесь нагревают до 60-80°С и к ней добавляют воду, затем смесь охлаждают до 5-15°С; полученное твердое вещество отделяют фильтрованием и промывают раствором этанола в воде; полученное чистое свободное основание сертаконазола растворяют в абсолютном этаноле при 70-80°С, смесь охлаждают до 65-75°С, добавляют раствор, содержащий 60%-ную азотную кислоту в воде, и выдерживают при этой температуре 10-20 мин, поддерживая рН ниже 2; смесь охлаждают до 5-15°С и выдерживают при этой температуре от 30 мин до 2 ч; затем твердое вещество отделяют фильтрованием и промывают с получением мононитрата сертаконазола моногидрата (V); затем полученный мононитрат сертаконазола моногидрат растворяют в растворе этанола в воде, смесь нагревают до 75-80°С и добавляют к охлажденному до 5-15°С водному раствору азотной кислоты, фильтруют, сушат при 60-70°С, просеивают и окончательно высушивают при 80-90°С.
2. Способ по п.1, в котором молярное соотношение реагента II к реагенту III составляет от 0,85 до 0,95.
3. Способ по п.1 или 2, в котором молярное соотношение катализатора (IV, Z=HSO4) к лимитирующему реагенту II составляет от 0,025 до 0,060.
4. Способ по п.3, в котором молярное соотношение катализатора (IV, Z=HSO4) к лимитирующему реагенту II составляет от 0,045 до 0,055.
5. Способ по п.3, в котором молярное соотношение катализатора (IV, Z=HSO4) к лимитирующему реагенту II составляет 0,050.
6. Мононитрат сертаконазола моногидрат (V).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200402183A ES2249991B1 (es) | 2004-09-13 | 2004-09-13 | Procedimiento de fabricacion de compuestos imidazolicos, sus sales y sus pseudopolimorfos. |
| ES200402183 | 2004-09-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007113922A true RU2007113922A (ru) | 2008-10-20 |
| RU2357965C2 RU2357965C2 (ru) | 2009-06-10 |
Family
ID=35295386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007113922/04A RU2357965C2 (ru) | 2004-09-13 | 2005-09-13 | Способ получения мононитрата сертаконазола и моногидрат мононитрата сертаконазола |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7829726B2 (ru) |
| EP (1) | EP1788876B1 (ru) |
| JP (1) | JP4866355B2 (ru) |
| KR (1) | KR100861436B1 (ru) |
| CN (1) | CN100579966C (ru) |
| AR (1) | AR053093A1 (ru) |
| AT (1) | ATE431076T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005284331B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0515254A (ru) |
| CA (1) | CA2577253C (ru) |
| DE (1) | DE602005014491D1 (ru) |
| DK (1) | DK1788876T3 (ru) |
| ES (1) | ES2249991B1 (ru) |
| HK (1) | HK1104765A1 (ru) |
| MX (1) | MX2007002924A (ru) |
| NO (1) | NO337950B1 (ru) |
| PA (1) | PA8645401A1 (ru) |
| PE (1) | PE20060690A1 (ru) |
| PL (1) | PL1788876T3 (ru) |
| PT (1) | PT1788876E (ru) |
| RU (1) | RU2357965C2 (ru) |
| TW (1) | TWI357813B (ru) |
| UY (1) | UY29116A1 (ru) |
| WO (1) | WO2006029812A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2477280C1 (ru) * | 2008-12-09 | 2013-03-10 | Феррер Интернасионал С.А. | Полиморфная модификация ii противогрибкового соединения, способ ее получения (варианты), фармацевтическая и сельскохозяйственная композиции на ее основе, способ лечения или профилактики заболеваний, вызванных грибками и/или дрожжами |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10437922B2 (en) * | 2015-12-03 | 2019-10-08 | Workday, Inc. | Spreadsheet with unit based conversions |
| CN113501814A (zh) * | 2021-07-30 | 2021-10-15 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑的纯化方法 |
| CN113501815A (zh) * | 2021-07-30 | 2021-10-15 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑晶型的制备方法 |
| CN113816947A (zh) * | 2021-08-25 | 2021-12-21 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑的重结晶方法 |
| CN113735843B (zh) * | 2021-09-07 | 2023-05-26 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种低熔点硝酸舍他康唑的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1250586A (en) | 1984-02-02 | 1989-02-28 | Manuel Raga | 1h-imidazole derivatives and process for their production |
| US5135943A (en) * | 1984-02-02 | 1992-08-04 | Ferrer Internacional S.A. | 1H-imidazole derivative compounds and pharmaceutical compositions containing the same |
| ES529608A0 (es) | 1984-02-02 | 1985-05-01 | Ferrer Int | Procedimiento de obtencion de nuevos derivados de 1h-imidazol |
| KR100336642B1 (ko) | 1995-01-04 | 2002-11-23 | 페레르 인터내쇼날 에스.에이. | 1-[2,4-디클로로-β-[7-클로로벤조[B]티엔-3-일)메톡시]페네틸]이미다졸모노나이트레이트의폴리모르프B및C의제조방법 |
| CN1191250C (zh) * | 2001-09-26 | 2005-03-02 | 河北省药物研究所 | 一种硝酸舍他康唑的合成方法 |
| ES2203316B1 (es) * | 2002-02-11 | 2005-03-01 | Ferrer Internacional, S.A. | R-(-)-1-(2-(7-cloro-benzo(b)tiofen-3-il-metoxi)-2-(2,4-dicloro-fenil)-etil)1h-imidazol. |
-
2004
- 2004-09-13 ES ES200402183A patent/ES2249991B1/es active Active
-
2005
- 2005-09-09 PE PE2005001048A patent/PE20060690A1/es active IP Right Grant
- 2005-09-12 PA PA20058645401A patent/PA8645401A1/es unknown
- 2005-09-12 AR ARP050103793A patent/AR053093A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-13 EP EP05786030A patent/EP1788876B1/en active Active
- 2005-09-13 AT AT05786030T patent/ATE431076T1/de active
- 2005-09-13 PL PL05786030T patent/PL1788876T3/pl unknown
- 2005-09-13 TW TW094131394A patent/TWI357813B/zh active
- 2005-09-13 UY UY29116A patent/UY29116A1/es unknown
- 2005-09-13 BR BRPI0515254-2A patent/BRPI0515254A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-09-13 JP JP2007530670A patent/JP4866355B2/ja active Active
- 2005-09-13 DE DE602005014491T patent/DE602005014491D1/de active Active
- 2005-09-13 PT PT05786030T patent/PT1788876E/pt unknown
- 2005-09-13 MX MX2007002924A patent/MX2007002924A/es active IP Right Grant
- 2005-09-13 DK DK05786030T patent/DK1788876T3/da active
- 2005-09-13 RU RU2007113922/04A patent/RU2357965C2/ru active
- 2005-09-13 US US11/662,256 patent/US7829726B2/en active Active
- 2005-09-13 AU AU2005284331A patent/AU2005284331B2/en active Active
- 2005-09-13 CN CN200580030628A patent/CN100579966C/zh active Active
- 2005-09-13 KR KR1020077005698A patent/KR100861436B1/ko active IP Right Grant
- 2005-09-13 CA CA2577253A patent/CA2577253C/en active Active
- 2005-09-13 WO PCT/EP2005/009825 patent/WO2006029812A1/en active Application Filing
-
2007
- 2007-04-04 NO NO20071818A patent/NO337950B1/no unknown
- 2007-11-30 HK HK07113084.3A patent/HK1104765A1/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2477280C1 (ru) * | 2008-12-09 | 2013-03-10 | Феррер Интернасионал С.А. | Полиморфная модификация ii противогрибкового соединения, способ ее получения (варианты), фармацевтическая и сельскохозяйственная композиции на ее основе, способ лечения или профилактики заболеваний, вызванных грибками и/или дрожжами |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007113922A (ru) | Способ получения мононитрата сертаконазола и моногидрат мононитрата сертаконазола | |
| RU2008107718A (ru) | Асимметрическое каталитическое восстановление окскарбазепина | |
| WO2006135641A2 (en) | PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 5- (METHYL-lH-IMIDAZOL-l-YL) -3- (TRI FLUOROME TH YL) -BENZENEAMINE | |
| DE60326341D1 (de) | Verfahren zur herstellung von anthranilsäurederivat-hydrat | |
| CN1391567A (zh) | 5－羧基－2－苯并[c]呋喃酮的制备方法 | |
| JP2010510253A5 (ru) | ||
| CN1803760A (zh) | 以酰腙为配体的水相体系中的n－芳基化方法 | |
| CN100545167C (zh) | 8-羟基喹啉衍生物的锰催化剂及其在烯烃环氧化中的应用 | |
| ATE555095T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-hydroxy-n-alkyl-1-cycloalkyl-6-alkyl-4-oxo-1, -dihydropyridin-2- carbonsäureamid und damit verwandten analoga | |
| WO2004080959A3 (en) | Process for the preparation of dexmethylphenidate hydrochloride | |
| CN103193707A (zh) | 一种催化制备9-芳基多氢吖啶衍生物的方法 | |
| CN105102430A (zh) | 对映体富集的3-氨基哌啶的制备方法 | |
| CA2307195A1 (en) | Method for producing isoureas | |
| CN102070611B (zh) | 一种氨氯地平中间体的制备方法 | |
| ATE299862T1 (de) | Verfahren zur herstellung von ketiminen | |
| Sewald et al. | Synthesis of homochiral camphor annulated pyrrole derivatives | |
| CN111892547A (zh) | 一种丙硫菌唑中间体的合成方法 | |
| CN105017232A (zh) | 一种三唑类杀菌剂的合成方法 | |
| CN110330443B (zh) | 一种对氯苯肼盐酸盐的合成工艺 | |
| DK1567510T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af salte af tolperison | |
| JP4769464B2 (ja) | アルコール化合物の製造方法 | |
| WO2009145368A1 (en) | Improved preparing method of (s)-omeprazole from omeprazole racemate using optical resolution agent | |
| KR100580940B1 (ko) | 2-아미노-4-클로로-5-니트로-6(1ｈ)-피리미디논의 제조방법 | |
| CN102046602A (zh) | 制备孟鲁司特中间体的方法 | |
| KR100982884B1 (ko) | 1,2-비스(3,5-디옥소피페라지닐)프로판의 제조방법 |