RU2005117364A - Способ получения 2, 6-диамино-4, 5, 6, 7-тетрагидробензотиазола - Google Patents
Способ получения 2, 6-диамино-4, 5, 6, 7-тетрагидробензотиазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005117364A RU2005117364A RU2005117364/04A RU2005117364A RU2005117364A RU 2005117364 A RU2005117364 A RU 2005117364A RU 2005117364/04 A RU2005117364/04 A RU 2005117364/04A RU 2005117364 A RU2005117364 A RU 2005117364A RU 2005117364 A RU2005117364 A RU 2005117364A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetrahydrobenzothiazole
- diamino
- stage
- acetamidocyclohexanone
- carried out
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
Claims (18)
1. Способ получения 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола, включающий следующие последовательные стадии: (i) взаимодействие брома с водным раствором 4-ацетамидоциклогексанона с получением 2-бром-4-ацетамидоциклогексанона; (ii) добавление тиомочевины с получением 6-ацетиламино-2-амино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола; (iii) добавление водного раствора бромоводородной кислоты с получением 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола; и (iv) выделение 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию (iii) проводят без выделения 6-ацетиламино-2-амино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола, полученного на стадии (ii).
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что любые три последовательных стадии (i)-(iv) проводят в одном реакционном сосуде.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадии (i)-(iv) проводят в одном реакционном сосуде.
5. Способ по п.1, дополнительно включающий перед стадией (i) стадию окисления 4-ацетамидоциклогексанола с получением 4-ацетамидоциклогексанона.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что стадию окисления 4-ацетамидоциклогексанола с получением 4-ацетамидоциклогексанона и, по меньшей мере, три последовательных стадии (i)-(iv) проводят в одном реакционном сосуде.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что смешивание водного раствора 4-ацетамидоциклогексанона и брома осуществляют при температуре 15-40°С.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что после смешивания брома с раствором 4-ацетамидоциклогексанона смесь нагревают до температуры 40-50°С и выдерживают при такой или примерно такой температуре до завершения бромирования.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии (ii) температуру повышают до 70-90°С.
10. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что стадию (iii) проводят при кипячении с обратным холодильником.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что после стадии (iii), но перед стадией (iv) реакционную смесь охлаждают до 5-20°С и затем нейтрализуют.
12. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию разделения 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола, выделенного на стадии (iv), на R(+) и S(-) энантиомеры и выделение R(+) и/или S(-) энантиомера.
13. Способ синтеза прамипексола, включающий стадии: образования 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола с помощью способа по любому из предыдущих пунктов, и его превращения в прамипексол.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазол превращают в прамипексол путем реакции с пропионилгалогенидом.
15. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазол представляет собой R(+) энантиомер.
16. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазол представляет собой S(-) энантиомер.
17. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазол представляет собой рацемическую смесь.
18. Способ по п.14, дополнительно включающий стадию разделения прамипексола на его R(+) и S(-) энантиомеры и выделение R(+) и/или S(-) энантиомера.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0225701.2 | 2002-11-04 | ||
| GB0225701A GB2394951A (en) | 2002-11-04 | 2002-11-04 | One pot synthesis of 2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005117364A true RU2005117364A (ru) | 2006-02-27 |
| RU2305097C2 RU2305097C2 (ru) | 2007-08-27 |
Family
ID=9947186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005117364/04A RU2305097C2 (ru) | 2002-11-04 | 2003-11-03 | Способ получения 2,6-диамино-4,5,6,7-тетрагидробензотиазола |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7285669B2 (ru) |
| EP (1) | EP1562921B1 (ru) |
| JP (1) | JP4708792B2 (ru) |
| KR (1) | KR101086844B1 (ru) |
| CN (1) | CN100551918C (ru) |
| AP (1) | AP1882A (ru) |
| AT (1) | ATE396180T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003278396B2 (ru) |
| BR (1) | BR0315919A (ru) |
| CA (1) | CA2505179C (ru) |
| DE (1) | DE60321208D1 (ru) |
| EC (1) | ECSP055835A (ru) |
| GB (1) | GB2394951A (ru) |
| HR (1) | HRPK20050403B3 (ru) |
| IS (1) | IS7882A (ru) |
| MA (1) | MA27534A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05004815A (ru) |
| NO (1) | NO20052189L (ru) |
| NZ (1) | NZ539953A (ru) |
| PL (1) | PL376543A1 (ru) |
| PT (1) | PT1562921E (ru) |
| RU (1) | RU2305097C2 (ru) |
| TN (1) | TNSN05125A1 (ru) |
| WO (1) | WO2004041797A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200503548B (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0221513D0 (en) * | 2002-09-17 | 2002-10-23 | Generics Uk Ltd | Novel compounds and processes |
| WO2006012277A2 (en) * | 2004-06-30 | 2006-02-02 | Amr Technology, Inc. | Biocatalytic process for preparing enantiomerically enriched pramipexole |
| CA2553311A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-01-12 | Alembic Limited | Improved process for the preparation of biologically active tetrahydrobenzthiazole derivative |
| US8518926B2 (en) | 2006-04-10 | 2013-08-27 | Knopp Neurosciences, Inc. | Compositions and methods of using (R)-pramipexole |
| PL2026803T3 (pl) | 2006-05-16 | 2012-05-31 | Knopp Neurosciences Inc | Kompozycje R(+) i S(-) pramipeksolu i sposoby ich zastosowania |
| US8524695B2 (en) | 2006-12-14 | 2013-09-03 | Knopp Neurosciences, Inc. | Modified release formulations of (6R)-4,5,6,7-tetrahydro-N6-propyl-2,6-benzothiazole-diamine and methods of using the same |
| SI22446A (sl) * | 2007-02-07 | 2008-08-31 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nov postopek za sintezo pramipeksola in njegovih farmacevtsko sprejemljivih soli |
| WO2008104847A2 (en) * | 2007-02-26 | 2008-09-04 | Wockhardt Research Centre | Processes for the preparation of pramipexole and salts thereof |
| RU2454409C2 (ru) * | 2007-03-14 | 2012-06-27 | Нопп Ньюросайенсиз, Инк. | Синтез хирально очищенных замещенных бензотиазолдиаминов |
| CN101429173B (zh) * | 2007-11-09 | 2012-12-05 | 重庆医药工业研究院有限责任公司 | 一种普拉克索中间体2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢-苯并噻唑的制备方法 |
| KR20110071064A (ko) | 2008-08-19 | 2011-06-28 | 크놉 뉴로사이언시스 인코포레이티드 | (ｒ)-프라미펙솔을 사용하는 조성물 및 방법 |
| WO2011021214A2 (en) * | 2009-08-07 | 2011-02-24 | Msn Laboratories Limited | Improved process for the preparation of (s)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6 - (propylamino) benzothiazole and its pharmaceutically acceptable salts |
| US9512096B2 (en) | 2011-12-22 | 2016-12-06 | Knopp Biosciences, LLP | Synthesis of amine substituted 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole compounds |
| US9662313B2 (en) | 2013-02-28 | 2017-05-30 | Knopp Biosciences Llc | Compositions and methods for treating amyotrophic lateral sclerosis in responders |
| US9468630B2 (en) | 2013-07-12 | 2016-10-18 | Knopp Biosciences Llc | Compositions and methods for treating conditions related to increased eosinophils |
| SI3019167T1 (sl) | 2013-07-12 | 2021-04-30 | Knopp Biosciences Llc | Zdravljenje povišanih ravni eozinofilcev in / ali bazofilcev |
| US9763918B2 (en) | 2013-08-13 | 2017-09-19 | Knopp Biosciences Llc | Compositions and methods for treating chronic urticaria |
| WO2015023786A1 (en) | 2013-08-13 | 2015-02-19 | Knopp Biosciences Llc | Compositions and methods for treating plasma cell disorders and b-cell prolymphocytic disorders |
| CN104311507A (zh) * | 2013-10-09 | 2015-01-28 | 安徽万邦医药科技有限公司 | (6s)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑的制备方法 |
| CN103613562B (zh) * | 2013-11-25 | 2015-09-30 | 浙江美诺华药物化学有限公司 | 一种普拉克索的制备方法 |
| CN107573301B (zh) * | 2017-11-08 | 2020-08-11 | 江苏长青农化股份有限公司 | 一种三环唑中间体的制备方法 |
| CN109232471B (zh) * | 2018-10-31 | 2022-05-10 | 安徽省庆云医药股份有限公司 | 一种盐酸普拉克索的制备方法 |
| CN111362884A (zh) * | 2018-12-26 | 2020-07-03 | 江苏神龙药业股份有限公司 | 一种2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢-苯并噻唑的工业化制备方法 |
| CN110734413A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-01-31 | 山东铂源药业有限公司 | 一种普拉克索中间体2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3447075A1 (de) * | 1984-12-22 | 1986-07-03 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Tetrahydro-benzthiazole, deren herstellung und deren verwendung als zwischenprodukte oder als arzneimittel |
| ATE45735T1 (de) * | 1984-12-22 | 1989-09-15 | Thomae Gmbh Dr K | Tetrahydro-benzthiazole, deren herstellung und deren verwendung als zwischenprodukte oder als arnzneimittel. |
| ES2187249B1 (es) * | 2000-09-18 | 2004-09-16 | Synthon Bv | Procedimiento para la preparacion de 2-amino-6-(alquil)amino-4,5,6,7-tetrahidrobenzotiazoles. |
-
2002
- 2002-11-04 GB GB0225701A patent/GB2394951A/en not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-11-03 CN CNB2003801082013A patent/CN100551918C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-03 NZ NZ539953A patent/NZ539953A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-11-03 WO PCT/GB2003/004734 patent/WO2004041797A1/en active IP Right Grant
- 2003-11-03 AP AP2005003306A patent/AP1882A/xx active
- 2003-11-03 PL PL376543A patent/PL376543A1/pl not_active IP Right Cessation
- 2003-11-03 AU AU2003278396A patent/AU2003278396B2/en not_active Ceased
- 2003-11-03 AT AT03769701T patent/ATE396180T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-11-03 JP JP2004549326A patent/JP4708792B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-03 EP EP03769701A patent/EP1562921B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-03 US US10/533,637 patent/US7285669B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-03 ZA ZA200503548A patent/ZA200503548B/en unknown
- 2003-11-03 RU RU2005117364/04A patent/RU2305097C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-11-03 DE DE60321208T patent/DE60321208D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-03 MX MXPA05004815A patent/MXPA05004815A/es active IP Right Grant
- 2003-11-03 BR BR0315919-1A patent/BR0315919A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-11-03 PT PT03769701T patent/PT1562921E/pt unknown
- 2003-11-03 KR KR1020057007963A patent/KR101086844B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-11-03 CA CA2505179A patent/CA2505179C/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-05-04 NO NO20052189A patent/NO20052189L/no unknown
- 2005-05-04 TN TNP2005000125A patent/TNSN05125A1/en unknown
- 2005-05-05 HR HR20050403A patent/HRPK20050403B3/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-06-02 MA MA28311A patent/MA27534A1/fr unknown
- 2005-06-02 IS IS7882A patent/IS7882A/is unknown
- 2005-06-03 EC EC2005005835A patent/ECSP055835A/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005117364A (ru) | Способ получения 2, 6-диамино-4, 5, 6, 7-тетрагидробензотиазола | |
| CA2546683A1 (en) | Process for producing dichloropropanol from glycerol, the glycerol coming eventually from the conversion of animal fats in the manufacture of biodiesel | |
| CN86104539A (zh) | 羟基和烷氧基嘧啶类 | |
| CN1073096C (zh) | 制备2－氯－5－氯甲基－1,3－噻唑的方法 | |
| CN109503513B (zh) | 一种非布司他中间体的“一锅法”合成方法 | |
| CN114736165A (zh) | 一种丙硫菌唑的合成方法 | |
| JPH02229180A (ja) | ベンゾチアゼピン誘導体の製造方法 | |
| EP3144393A1 (en) | A synthetic pathway towards apremilast | |
| CN105439837B (zh) | 6-溴异香草醛的合成方法 | |
| CZ20032653A3 (cs) | Příprava ftalanů | |
| CN1295222C (zh) | 制备噻唑烷－2,4－二酮衍生物的改进方法 | |
| CA2408135A1 (en) | Method for producing 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole | |
| JP2022517643A (ja) | ３－ブロモ－５－（２－エチルイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－カルボニル）－２－ヒドロキシベンゾニトリルの合成 | |
| CN105001271B (zh) | 一种钕/钠杂双金属配合物及其制备方法和用途 | |
| Rao et al. | Facile and Efficient Synthesis of Ethyl 3-Oxo-5-arylthiopentanoates, the Precursors for Nazarov Reagent | |
| RU2236397C1 (ru) | Способ получения 2,3,4-триметоксибензальдегида | |
| KR101469497B1 (ko) | 3-아미노-6-클로로톨루엔-4-설폰산의 제조방법 | |
| EP1582518A1 (en) | Process for preparing 3-Hydroxythiolane | |
| US4447617A (en) | Process for the preparation of 2-amino-6-nitrobenzothiazole | |
| WO2021261172A1 (ja) | アピキサバンの新規製造方法 | |
| CN116554028A (zh) | 一种4-甲酰基戊酸酯类化合物的合成方法 | |
| CN117820169A (zh) | 一种间三氟甲基苯乙腈的制备方法 | |
| JP2006124325A (ja) | ｄｌ−１，２−ジフェニルエチレンジアミンの製造方法 | |
| CN117447327A (zh) | 一种3-氟-4-硝基苯甲酸的制备方法 | |
| KR20130117316A (ko) | 3-아미노-6-클로로톨루엔-4-설폰산의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131104 |