RU2004105163A - Способ для получения 4-аминодифениламинов - Google Patents
Способ для получения 4-аминодифениламинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004105163A RU2004105163A RU2004105163/04A RU2004105163A RU2004105163A RU 2004105163 A RU2004105163 A RU 2004105163A RU 2004105163/04 A RU2004105163/04 A RU 2004105163/04A RU 2004105163 A RU2004105163 A RU 2004105163A RU 2004105163 A RU2004105163 A RU 2004105163A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxide
- nitrobenzene
- aniline
- derivative
- tetramethylammonium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Mobile Radio Communication Systems (AREA)
Claims (19)
1. Способ получения 4-аминодифениламина или его замещенных производных, включающий в себя стадии:
(a) контактирования анилина или производного анилина и нитробензола или производного нитробензола;
(b) получения промежуточного продукта 4-аминодифениламина путем взаимодействия анилина или производного анилина и нитробензола или производного нитробензола, в присутствии смеси, содержащей сильное основание, окислитель и межфазный катализатор, выбранный из группы соединений, определенных формулой
где R1, R2, R3 являются одинаковыми или различными и выбираются из любой алкильной группы с прямой или разветвленной цепью, содержащей от C1 до C20, (R4)e представляет собой водород, для e=0, R4 представляет собой R1R2RsN+, для e=1 или 2, Y представляет собой алкил, арил, алкиларил или бензил и их замещенные производные, Z представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из гидроксила, галогена и других гетероатомов, X представляет собой анионный остаток в форме фторида, хлорида, гидроксида, сульфата, гидросульфата, ацетата, формиата, нитрата, фосфата, гидрофосфата, дигидрофосфата, оксалата, карбоната, бората, тартрата, цитрата, малоната и смеси указанных соединений, где a=валентность анионного остатка (1, 2 или 3), b и c представляют собой целые числа со значением 1, 2 или 3, и d представляет собой целое число со значением от 0 до 4, и где сильное основание и межфазный катализатор могут быть одинаковыми или различными;
(c) восстановления промежуточного продукта 4-аминодифениламина со стадии (b), с получением 4-аминодифениламина или его замещенных производных;
(d) необязательно, восстановительного алкилирования 4-аминодифениламина или его замещенных производных со стадии (c) до алкилированного производного 4-аминодифениламина или его замещенных производных.
2. Способ по п.1, где указанное сильное основание и/или межфазный катализатор представляет собой алкоксид, ацетат, карбонат, бикарбонат, цианид, фенолят, фосфат, гидрофосфат, гипохлорит, борат, гидроборат, дигидроборат, сульфид, силикат, гидросиликат, дигидросиликат, тригидросиликат, или, предпочтительно, гидроксид, или где указанный межфазный катализатор представляет собой хлорид, фторид, формиат, нитрат, сульфат или гидросульфат тетраметиламмония, тетрабутиламмония; метилтрибутиламмония; бензилтриметиламмония, трикаприлметиламмония, цетилтриметиламмония и холина.
3. Способ по п.2, где указанное сильное основание и/или межфазный катализатор выбирается из тетраметиламмоний гидроксида, бис-тетраметиламмоний карбоната, и тетраметиламмоний ацетата; и бензилтриметиламмоний гидроксида, и холин гидроксида, или где указанный межфазный катализатор выбирается из тетраметиламмоний хлорида, метилтрибутиламмоний хлорида; трикаприлметиламмоний хлорида, тетрабутиламмоний хлорида, цетилтриметиламмоний хлорида, тетраметиламмоний фторида, тетраметиламмоний формиата; тетраметиламмоний нитрата, тетрабутиламмоний гидросульфата и тетрабутиламмоний сульфата.
4. Способ по п.1, где сильное основание выбирается из гидроксида калия, гидроксида натрия, гидроксида цезия, гидроксида рубидия и трет-бутоксида калия.
5. Способ по пп.1-3, где сильное основание и межфазный катализатор являются одинаковыми и выбираются из тетраметиламмоний гидроксида, тетрабутиламмоний гидроксида; метилтрибутиламмоний гидроксида; бензилтриметиламмоний гидроксида, трикаприлметиламмоний гидроксида, холин гидроксида и цетилтриметиламмоний гидроксида.
6. Способ по любому из пп.1-4, где молярное отношение межфазного катализатора к нитробензолу составляет примерно от 0,05:1 до примерно 1,2:1.
7. Способ по любому из пп.1-4, где указанное производное анилина представляет собой производное анилина, выбранное из группы, состоящей из форманилида, фенилмочевины, карбанилида и тиокарбанилида, или представляет собой замещенный анилин, выбранный из группы, состоящей из 2-метоксианилина, 4-метоксианилина, 4-хлор-анилина, п-толуидина, 4-нитроанилина, 3-броманилина, 3-бром-4-аминотолуола, п-аминобензойной кислоты, 2,4-диаминотолуола, 2,5-дихлоранилина, 1,4-фенилен диамина, 4,4'-метилен дианилина, 1,3,5-триаминобензола и их смесей.
8. Способ по любому из пп.1-4, где замещенные нитробензолы, которые могут быть использованы в соответствии со способом по настоящему изобретению, включают в себя o- и м-метилнитробензол, o- и м-этилнитробензол, o- и м-метокси-нитробензол и их смеси.
9. Способ по любому из пп.1-4, где молярное отношение сильного основания к нитробензолу составляет более чем примерно 1:1, предпочтительно, составляет примерно от 2:1 до примерно 6:1.
10. Способ по любому из пп.1-4, где указанный окислитель представляет собой свободный кислород или окислительный агент, включающий в себя пероксид, перекись водорода или нитробензол.
11. Способ по любому из пп.1-4, где указанный окислитель присутствует только в течение того времени, в течение которого происходит взаимодействие анилина и нитробензола.
12. Способ по любому из пп.1-4, где указанное контактирование (стадия а) осуществляется при температуре примерно от 20°C до примерно 150°C, при давлении в пределах примерно от 20 мбар до примерно 20 бар и в течение примерно менее чем 3,5 ч.
13. Способ по любому из пп.1-4, где стадия (b) реакции осуществляется в присутствии не более чем примерно 10:1 моль воды на моль нитробензола, исключая воду гидратирования.
14. Способ по любому из пп.1-4, где указанная смесь, содержащая сильное основание и межфазный катализатор, находится в водном растворе, и взаимодействие осуществляется с непрерывной дистилляцией азеотропной смеси анилин-вода.
15. Способ по любому из пп.1-4, где анилин или производное анилина и нитробензол или производное нитробензола приводятся в контактирование в полярном апротонном растворителе, включающем в себя диметилсульфоксид, простой бензиловый эфир, 1-метил-2-пирролидинон и N,N-диметилформамид.
16. Способ по любому из пп.1-4, где получаемый 4-аминодифениламин подвергают восстановительному алкилированию до алкилированного производного 4-аминодифениламина.
17. Способ по любому из пп.1-3, где стадия (b) реакции осуществляется в присутствии неорганической соли или органической соли металла, и где сильное основание, имеющее формулу I, содержит анион X, который способен отрывать протон от азота анилина или производного анилина.
18. Способ по п.17, где неорганическая соль или органическая соль металла выбирается из фторида, хлорида, бромида, сульфата, гидросульфата, нитрата, фосфата, формиата, ацетата или карбонатной соли цезия, рубидия, калия и натрия, и их смесей.
19. Способ по п.17 или 18, где молярное отношение неорганической соли или органической соли металла к нитробензолу составляет от 0,05:1 до 6,5:1, и/или молярное отношение неорганической соли или органической соли металла к органическому основанию составляет, по меньшей мере, 1:1, и/или молярное отношение органического основания к нитробензолу является большим, чем 1:1, предпочтительно составляет от 1,1:1 до 6:1.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/911,058 US6395933B1 (en) | 2001-07-23 | 2001-07-23 | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates |
| US09/911,058 | 2001-07-23 | ||
| US10/143,478 | 2002-05-10 | ||
| US10/143,478 US6583320B2 (en) | 2001-07-23 | 2002-05-10 | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004105163A true RU2004105163A (ru) | 2005-08-10 |
| RU2280640C2 RU2280640C2 (ru) | 2006-07-27 |
Family
ID=26841060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004105163/04A RU2280640C2 (ru) | 2001-07-23 | 2002-07-09 | Способ получения 4-аминодифениламинов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1414782A1 (ru) |
| JP (1) | JP4603260B2 (ru) |
| CN (1) | CN100546972C (ru) |
| AU (1) | AU2002315530B2 (ru) |
| BR (1) | BR0211391B1 (ru) |
| CA (1) | CA2454603A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0501066A2 (ru) |
| IL (1) | IL159994A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04000665A (ru) |
| NO (1) | NO20040292L (ru) |
| PL (1) | PL206080B1 (ru) |
| RS (1) | RS3904A (ru) |
| RU (1) | RU2280640C2 (ru) |
| TW (1) | TWI265919B (ru) |
| WO (1) | WO2003010126A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6395933B1 (en) * | 2001-07-23 | 2002-05-28 | Flexsys America, L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates |
| US7183439B2 (en) * | 2002-12-10 | 2007-02-27 | Flexsys America L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates |
| US8486223B2 (en) | 2003-07-04 | 2013-07-16 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Falling film evaporator |
| US7176333B2 (en) | 2003-07-04 | 2007-02-13 | Sinorgchem Company, Shandong | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US8686188B2 (en) | 2003-07-04 | 2014-04-01 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| KR100612922B1 (ko) | 2003-07-04 | 2006-08-14 | 농유 왕 | 4-아미노 디페닐아민의 제조방법 |
| KR100621310B1 (ko) * | 2005-05-16 | 2006-09-06 | 금호석유화학 주식회사 | 4-아미노디페닐아민의 제조방법 |
| JP4876707B2 (ja) * | 2006-05-10 | 2012-02-15 | 住友化学株式会社 | ４−ニトロソジフェニルアミン及び４−ニトロジフェニルアミンの製造方法 |
| KR100932208B1 (ko) * | 2009-05-21 | 2009-12-16 | 엘아이지넥스원 주식회사 | 소프트웨어 통신 구조 기반의 소프트웨어 정의 무선 장치와 상기 장치에서의 웨이브폼 실행 방법 |
| CN101717339A (zh) * | 2009-12-08 | 2010-06-02 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 双季铵碱化合物及其制备方法与应用 |
| CN101830811B (zh) * | 2010-02-23 | 2013-04-03 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 4-氨基二苯胺的制备方法 |
| WO2011148976A1 (ja) * | 2010-05-26 | 2011-12-01 | 住友化学株式会社 | ４－ニトロジフェニルアミンの製造方法 |
| CN102372640A (zh) * | 2010-08-20 | 2012-03-14 | 中国石油化工集团公司 | 一种制备4-硝基二苯胺和4-亚硝基二苯胺的方法 |
| CN102344376B (zh) * | 2011-08-17 | 2014-04-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备对氨基二苯胺的方法 |
| RU2553984C2 (ru) * | 2013-02-28 | 2015-06-20 | Олег Александрович ГОДЗОЕВ | Способ получения 4-аминодифениламина и его алкилированных производных |
| CN103819346B (zh) * | 2014-03-17 | 2015-11-04 | 山东尚舜化工有限公司 | 一种4-氨基二苯胺的前体的生产设备及生产工艺 |
| CN108558675A (zh) * | 2018-04-25 | 2018-09-21 | 南通理工学院 | 一种4-氨基二苯胺的合成方法 |
| CN111689866A (zh) * | 2019-03-15 | 2020-09-22 | 中石化南京化工研究院有限公司 | 一种塔式反应rt培司制备方法 |
| RU2706682C1 (ru) * | 2019-07-24 | 2019-11-20 | Вахтанг Нодарович Лемонджава | Устройство для контроля и регулирования технологического процесса размораживания плазмы и клеток крови |
| CN113527111B (zh) * | 2020-04-10 | 2023-09-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种常压缩合制备rt培司的方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4463191A (en) * | 1983-09-26 | 1984-07-31 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the reductive alkylation of aromatic nitro-containing compounds with ketones or aldehydes |
| DE3620639A1 (de) * | 1986-06-20 | 1987-12-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 4-nitrodiphenylaminen |
| US5117063A (en) * | 1991-06-21 | 1992-05-26 | Monsanto Company | Method of preparing 4-aminodiphenylamine |
| EP0566783A1 (en) * | 1992-04-21 | 1993-10-27 | Akzo N.V. | Process for the production of nitrodiarylamines |
| JPH07149695A (ja) * | 1993-09-30 | 1995-06-13 | Seiko Kagaku Kk | ４−アミノジフェニルアミン類の製造方法 |
| DE4427249A1 (de) * | 1994-08-02 | 1996-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung nitrosubstituierter Arylamine |
| DE19600722A1 (de) * | 1996-01-11 | 1997-07-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten 4-Aminodiphenylaminen |
| US5977411A (en) * | 1997-06-10 | 1999-11-02 | Flexsys America L.P. | Catalytic hydrogeneration of nitrobenzene to 4-aminodiphenylamine in the presence of a hydroxyl compound and a solvent |
| SK283209B6 (sk) * | 1998-12-11 | 2003-03-04 | Duslo, A. S. | Spôsob prípravy 4-aminodifenylamínu |
| KR100298572B1 (ko) * | 1999-08-19 | 2001-09-22 | 박찬구 | 카바아닐라이드로부터 4-니트로디페닐아민과 4-니트로소디페닐아민의 제조방법 |
-
2002
- 2002-07-09 IL IL15999402A patent/IL159994A0/xx unknown
- 2002-07-09 RU RU2004105163/04A patent/RU2280640C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-07-09 JP JP2003515487A patent/JP4603260B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-09 HU HU0501066A patent/HUP0501066A2/hu unknown
- 2002-07-09 EP EP02742396A patent/EP1414782A1/en not_active Withdrawn
- 2002-07-09 PL PL374267A patent/PL206080B1/pl unknown
- 2002-07-09 CN CNB028164474A patent/CN100546972C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-09 WO PCT/US2002/021508 patent/WO2003010126A1/en active Application Filing
- 2002-07-09 BR BRPI0211391-0A patent/BR0211391B1/pt active IP Right Grant
- 2002-07-09 RS YU3904A patent/RS3904A/sr unknown
- 2002-07-09 MX MXPA04000665A patent/MXPA04000665A/es active IP Right Grant
- 2002-07-09 AU AU2002315530A patent/AU2002315530B2/en not_active Ceased
- 2002-07-09 CA CA002454603A patent/CA2454603A1/en not_active Abandoned
- 2002-07-22 TW TW091116246A patent/TWI265919B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-01-22 NO NO20040292A patent/NO20040292L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2005515163A (ja) | 2005-05-26 |
| BR0211391A (pt) | 2006-05-23 |
| CN100546972C (zh) | 2009-10-07 |
| RS3904A (sr) | 2006-12-15 |
| BR0211391B1 (pt) | 2013-05-14 |
| MXPA04000665A (es) | 2004-04-05 |
| PL206080B1 (pl) | 2010-06-30 |
| PL374267A1 (en) | 2005-10-03 |
| EP1414782A1 (en) | 2004-05-06 |
| RU2280640C2 (ru) | 2006-07-27 |
| HUP0501066A2 (en) | 2006-09-28 |
| IL159994A0 (en) | 2004-06-20 |
| AU2002315530B2 (en) | 2008-05-22 |
| WO2003010126A1 (en) | 2003-02-06 |
| JP4603260B2 (ja) | 2010-12-22 |
| TWI265919B (en) | 2006-11-11 |
| CN1545497A (zh) | 2004-11-10 |
| NO20040292L (no) | 2004-03-19 |
| CA2454603A1 (en) | 2003-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004105163A (ru) | Способ для получения 4-аминодифениламинов | |
| Smith et al. | The Reaction of Aryl Azides with Hydrogen Halides1, 2 | |
| KR0132514B1 (ko) | 4-아미노디페닐아민의 제조방법 | |
| JP2005515163A5 (ru) | ||
| KR20000017716A (ko) | 카바아닐라이드로부터 4-니트로디페닐아민과 4-니트로소디페닐아민의 제조방법 | |
| EP3366666B1 (en) | Preparation method for aryl-substituted p-phenylenediamine substance | |
| JPS5848540B2 (ja) | 塩素でメタ置換されたアニリンの製造方法 | |
| KR100895141B1 (ko) | 4-아미노디페닐아민의 제조 방법 | |
| JP2001253855A (ja) | アミノジフェニルアミンの製造方法 | |
| US4324914A (en) | Process for preparation of anilines substituted by chlorine in the meta-position | |
| Bachman et al. | The BF3· N2O3 Complex. Its Use in Diazotization and Nitration1 | |
| KR100190772B1 (ko) | 할로-니트로-페놀의수성환원방법 | |
| US5001279A (en) | Aqueous synthesis of 2-halo-4,6-dinitroresorcinol and 4,6-diaminoresorcinol | |
| EP0155441B1 (en) | A process for separating nitration isomers of substituted benzene compounds | |
| JPH09504546A (ja) | 置換芳香族アミンの製造方法 | |
| KR890008077A (ko) | 4,4'-비스[2-(4- 하이드록시페닐)헥사플루오로이소프로필]디페닐에테르를 기본으로 하는 플루오로-함유 화합물, 그의 제조방법 및 그의 용도 | |
| US6303820B1 (en) | Process for the preparation of nitrosobenzenes | |
| KR0182064B1 (ko) | 치환된 방향족 아민의 제조방법 | |
| KR830002430B1 (ko) | 염소 치환아닐린류의 제조방법 | |
| JPH04234347A (ja) | パラ位をｃ１〜ｃ４−アルコキシ基で置換した芳香族アミンの製造法 | |
| JPH0686410B2 (ja) | ニトロジフエニル（チオ）エーテル類の製造方法 | |
| RU2400470C1 (ru) | Способ получения частично фторированных ароматических аминов | |
| JPS61200947A (ja) | ジニトロジフエニルエ−テル類の製造方法 | |
| JPH07206782A (ja) | ３，４′―ジニトロジフェニルエーテル類又はその誘導体の製造法 | |
| JPH02121952A (ja) | ４−フルオロアニリン誘導体の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190710 |