RS67628B1 - Derivati hidrazina - Google Patents

Derivati hidrazina

Info

Publication number
RS67628B1
RS67628B1 RS20260027A RSP20260027A RS67628B1 RS 67628 B1 RS67628 B1 RS 67628B1 RS 20260027 A RS20260027 A RS 20260027A RS P20260027 A RSP20260027 A RS P20260027A RS 67628 B1 RS67628 B1 RS 67628B1
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
halogen
alkoxy
formula
Prior art date
Application number
RS20260027A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Paul Selby
Nicholas Ryan Deprez
Thomas Martin Stevenson
Myles Joseph Tiscione
Original Assignee
Fmc Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fmc Corp filed Critical Fmc Corp
Publication of RS67628B1 publication Critical patent/RS67628B1/sr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/18—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

[0001] Opis
[0003] OBLAST PRONALASKA
[0005] Predmetni pronalazak se odnosi na intermedijere koji se mogu koristiti za pripremu određenih herbicidnih piridazinona. Pronalazak se takođe odnosi na postupke definisane u patentnim zahtevima 9 i 11 koji uključuju intermedijere predmetnog pronalaska.
[0007] POZADINA PRONALASKA
[0009] Suzbijanje neželjene vegetacije je od izuzetne važnosti za postizanje visoke efikasnosti useva. Postizanje selektivnog suzbijanja rasta korova, posebno u korisnim usevima kao što su pirinač, soja, šećerna repa, kukuruz, krompir, pšenica, ječam, paradajz i plantažne kulture između ostalog, veoma je poželjno. Nekontrolisan rast korova u takvim korisnim usevima može prouzrokovati značajno smanjenje produktivnosti i time dovesti do povećanih troškova za potrošača. Suzbijanje neželjene vegetacije u nepoljoprivrednim područjima je takođe važno. Mnogi proizvodi su komercijalno dostupni za ove namene, ali i dalje postoji potreba za novim jedinjenjima koja su efikasnija, manje skupa, manje toksična, ekološki bezbednija ili imaju drugačija mesta delovanja.
[0011] SAŽETAK PRONALASKA
[0013] Predmetni pronalazak se odnosi na jedinjenja formule 3 kako je definisano u patentnom zahtevu 1.
[0015] Jedinjenja formule 3 su intermedijeri koji se mogu koristiti za pripremu herbicidnih jedinjenja formule 1 (uključujući sve stereoizomere), N-okside i njihove soli:
[0016]
[0019] gde je
[0021] W O ili S;
[0023] R<1>je H, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<3>-C<7>alkiltioalkil, C<1>-C<7>alkoksi, benzil ili fenil; ili 5-člani ili 6-člani zasićeni ili delimično zasićeni heterociklični prsten koji sadrži članove prstena odabrane od ugljenika i do 1 O i 1 S;
[0025] R<2>je H, halogen, -CN, -CHO, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<1>-C<4>alkilkarbonil, C<2>-C<7>alkilkarboniloksi, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<4>alkilamino, C<2>-C<8>dialkilamino, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<1>-C<7>alkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<2>-C<3>alkoksikarbonil; ili fenil opciono supstituisan halogenom, C<1>-C<4>alkilom ili C<1>-C<4>haloalkilom;
[0027] X je O, S ili NR<5>; ili
[0029] X je -C(R<6>)=C(R<7>)-, pri čemu je atom ugljenika vezan za R<6>takođe vezan za atom ugljenika koji je vezan za R<4>, a atom ugljenika vezan za R<7>je takođe vezan za fenilni prstenasti ostatak u formuli 1;
[0030] svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, nitro, C<1>-C<5>alkil, C<2>-C<5>alkenil, C<2>-C<5>alkinil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<1>-C<5>haloalkil, C<3>-C<5>haloalkenil, C<3>-C<5>haloalkinil, C<2>-C<5>alkoksialkil, C<1>-C<5>alkoksi, C<1>-C<5>haloalkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<1>-C<5>haloalkiltio ili C<2>-C<5>alkoksikarbonil;
[0032] R<4>, R<6>i R<7>su nezavisno H, halogen, nitro, -CN, C<1>-C<5>alkil, C<2>-C<5>alkenil, C<2>-C<5>alkinil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<1>-C<5>haloalkil, C<3>-C<5>haloalkenil, C<3>-C<5>haloalkinil, C<2>-C<5>alkoksialkil, C<1>-C<5>alkoksi, C<1>-C<5>haloalkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<5>haloalkiltio ili C<2>-C<5>alkoksikarbonil;
[0034] R<5>je H, C<1>-C<3>alkil ili C<1>-C<3>haloalkil;
[0036] G je G<1>ili W<1>G<1>;
[0038] G<1>je H, -C(=O)R<8>, -C(=S)R<8>, -CO<2>R<9>, -C(=O)SR<9>, -S(O)<2>R<8>, - CONR<10>R<11>, -S(O)<2>NR<10>R<11>ili P(=O)R<12>; ili C<1>-C<4>alkil, C<2>-C<4>alkenil, C<2>-C<4>alkinil, C<1>-C<4>haloalkil, C<2>-C<4>haloalkenil, C<2>-C<4>haloalkinil, C<1>-C<4>alkoksialkil, C<3>-C<6>cikloalkil ili C<4>-C<7>cikloalkilalkil; ili 5-člani ili 6-člani heterociklični prsten;
[0040] W<1>je C<1>-C<4>alkanediil ili C<2>-C<4>alkenediil;
[0042] R<8>i R<10>su nezavisno C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil; ili fenil, benzil ili 5- do 6-člani heterociklični prsten, pri čemu je svaki fenil, benzil ili heterociklični prsten opciono supstituisan halogenom, C<1>-C<4>alkilom ili C<1>-C<4>haloalkilom;
[0044] R<9>je C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<2>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil; ili fenil, benzil ili 5- do 6-člani heterociklični prsten, pri čemu je svaki fenil, benzil ili heterociklični prsten opciono supstituisan halogenom, C<1>-C<4>alkilom ili C<1>-C<4>haloalkilom;
[0046] R<11>je H, C<1>-C<7>alkil, C<2>-C<7>alkenil, C<2>-C<7>alkyinil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<1>-C<7>haloalkil ili C<2>-C<7>alkoksialkil;
[0047] R<12>je C<1>-C<7>alkil ili C<1>-C<7>alkoksi; i
[0049] n je 0, 1, 2, 3 ili 4;
[0051] pod uslovom da kada je R<4>H, tada je X -C(R<6>)=C(R<7>)-.
[0053] Pronalazak takođe obezbeđuje postupak za pripremu jedinjenja formule 1b iz jedinjenja formule 3 kao što je definisano u patentnom zahtevu 9, i postupak za pripremu jedinjenja formule 3 kao što je definisano u patentnom zahtevu 11.
[0055] DETALJAN OPIS PRONALASKA
[0057] Kao što se ovde koriste, termini „obuhvata“, „koji obuhvata“, „uključuje“, „koji uključuje“, „ima“, „koji ima“, „sadrži“, „koji sadrži“, „naznačen“ ili bilo koja druga njihova varijacija, imaju za cilj da pokriju neisključivo uključivanje, podložno bilo kom ograničenju koje je izričito naznačeno. Na primer, kompozicija, smeša, proces ili postupak koji obuhvata spisak elemenata nije nužno ograničen samo na te elemente, već može uključivati i druge elemente koji nisu izričito navedeni ili su svojstveni za takvu kompoziciju, smešu, proces ili postupak.
[0059] Prelazna fraza, „koji se sastoji od“ ne uključuje nijedan element, korak ili sastojak koji nije naveden. Ako se nalazi u patentnom zahtevu, to bi ograničilo patentni zahtev na uključivanje materijala osim onih koji su navedeni, izuzev nečistoća koje su uobičajeno povezane sa njima. Kada se fraza „koji se sastoji od“ pojavi u odrednici teksta patentnog zahteva, umesto neposredno nakon uvodnog dela, ona ograničava samo element naveden u tom delu; ostali elementi nisu isključeni iz patentnog zahteva kao celine.
[0061] [0008] Prelazna fraza „koji se u suštini sastoji od“ koristi se za definisanje kompozicije ili postupka koji uključuje materijale, korake, karakteristike, komponente ili elemente, pored onih doslovno otkrivenih, pod uslovom da ti dodatni materijali, koraci, karakteristike, komponente ili elementi ne utiču bitno na osnovnu i novu karakteristiku (ili karakteristike) pronalaska definisanog patentnim zahtevom. Termin „koji se u suštini sastoji od“ ima značenje između termina „koji sadrži“ i „koji se sastoji od“.
[0063] U slučajevima kada su podnosioci prijave definisali pronalazak ili njegov deo terminom otvorenog tipa kao što je „koji obuhvata“, treba razumeti da (osim ako nije drugačije navedeno) opis treba tumačiti tako da takođe opisuje takav pronalazak korišćenjem termina „koji se u suštini sastoji od“ ili „koji se sastoji od“.
[0065] Dalje, osim ako nije izričito navedeno suprotno, „ili“ se odnosi na inkluzivno ili, a ne na ekskluzivno ili. Na primer, uslov A ili B je zadovoljen bilo kojim od sledećeg: A je tačno (ili prisutno) i B je netačno (ili nije prisutno), A je netačno (ili nije prisutno) i B je tačno (ili prisutno), i oba A i B su tačna (ili prisutna).
[0067] Takođe, odrednice za jedninu koje prethodne elementu ili komponenti iz pronalaska ne predstavljaju ograničenje u pogledu broja slučajeva (tj. javljanja) elementa ili komponente. Stoga oblike za jedninu treba razumeti tako da sadrže najmanje jedan i jedinični oblici elementa ili komponente takođe uključuju množinu, osim ako nije očito predviđeno da budu pojedinačni.
[0069] Kao što se ovde koristi, termin „klica“, kada se koristi samostalno ili u kombinaciji reči, odnosi se na mladu biljku koja se razvija iz embriona semena.
[0071] Kao što se ovde koristi, termin „širokolisni“, kada se koristi samostalno ili sa rečima kao što je „širokolisni korov“, odnosi se na dikotilu ili dikotiledon, što je termin koji se koristi da opiše grupu angiospermi naznačene embrionom koji ima dva kotiledona.
[0073] Kao što se ovde koristi, termin „alkilovanje“ odnosi se na reakciju u kojoj nukleofil zamenjuje odlazeću grupu kao što je halogenid ili sulfonat sa radikala koji sadrži ugljenik. Osim ako nije drugačije naznačeno, termin „alkilovanje“ ne ograničava radikal koji sadrži ugljenik na alkil.
[0075] [0015] U prethodnim navodima, termin „alkil“, korišćen bilo samostalno ili u složenim rečima kao što su „alkiltio“ ili „haloalkil“, uključuje alkil pravog ili razgranatog lanca, kao što su metil, etil, n-propil, i-propil, ili različite izomere butila, pentila ili heksila. „Alkenil“ uključuje alkene pravog ili razgranatog lanca kao što su etenil, 1-propenil, 2-propenil, i različite izomere butenila, pentenila i heksenila. „Alkenil“ takođe uključuje poliene kao što su 1,2-propadienil i 2,4-heksadienil. „Alkinil“ uključuje alkine pravog ili razgranatog lanca kao što su etinil, 1-propinil, 2-propinil i različite izomere butinila, pentinila i heksinila. „Alkinil“ takođe može uključivati ostatke koji se sastoje od višestrukih trostrukih veza kao što je 2,5-heksadiinil.
[0077] „Alkoksi“ uključuje, na primer, metoksi, etoksi, n-propiloksi, izopropiloksi i različite izomere butoksi, pentoksi i heksiloksi. „Alkoksialkil“ označava alkoksi supstituciju na alkilu. Primeri za „alkoksialkil“ uključuju CH<3>OCH<2>, CH<3>OCH<2>CH<2>, CH<3>CH<2>OCH<2>, CH<3>CH<2>CH<2>CH<2>OCH<2>i CH<3>CH<2>OCH<2>CH<2>. „Alkoksialkoksi“ označava alkoksi supstituciju na alkoksi grupi. „Alkiltio“ uključuje alkiltio ostatke pravog ili razgranatog lanca kao što su metiltio, etiltio i različite izomere propiltio, butiltio, pentiltio i heksiltio. „Alkiltioalkil“ označava alkiltio supstituciju na alkilu. Primeri za „alkiltioalkil“ uključuju CH<3>SCH<2>, CH<3>SCH<2>CH<2>, CH<3>CH<2>SCH<2>, CH<3>CH<2>CH<2>CH<2>SCH<2>i CH<3>CH<2>SCH<2>CH<2>. „Cijanoalkil“ označava alkil grupu supstituisanu jednom cijano grupom. Primeri za „cijanoalkil“ uključuju NCCH<2>i NCCH<2>CH<2>(alternativno identifikovan kao CH<2>CH<2>CN).
[0079] „Cikloalkil“ uključuje, na primer, ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil i cikloheksil. Termin „cikloalkilalkil“ označava cikloalkil supstituciju na alkil ostatku. Primeri za „cikloalkilalkil“ uključuju ciklopropilmetil, ciklopentiletil, i druge cikloalkil ostatke vezane za alkil grupe pravog ili razgranatog lanca.
[0081] Termin „halogen“, bilo samostalno ili u složenim rečima kao što je „haloalkil“, ili kada se koristi u opisima kao što je „alkil supstituisan halogenom“, uključuje fluor, hlor, brom ili jod. Dalje, kada se koristi u složenim rečima kao što je „haloalkil“, ili kada se koristi u opisima kao što je „alkil supstituisan halogenom“, pomenuti alkil može biti delimično ili potpuno supstituisan atomima halogena koji mogu biti isti ili različiti. Primeri za „haloalkil“ ili „alkil supstituisan halogenom“ uključuju F<3>C, ClCH<2>, CF<3>CH<2>i CF<3>CCl<2>. Termini „halocikloalkil“, „haloalkoksi“, „haloalkiltio“, „haloalkenil“, „haloalkinil„ i slični se definišu analogno terminu „haloalkil“. Primeri za „haloalkoksi“ uključuju CF<3>O-, CCl<3>CH<2>O-, HCF<2>CH<2>CH<2>O- i CF<3>CH<2>O-. Primeri za „haloalkiltio“ uključuju CCl<3>S-, CF<3>S-, CCl<3>CH<2>S- i ClCH<2>CH<2>CH<2>S-. Primeri za „haloalkenil“ uključuju (Cl)<2>C=CHCH<2>- i CF<3>CH<2>CH=CHCH<2>-. Primeri za „haloalkinil“ uključuju HC≡CCHCl-, CF<3>C≡C-, CCl<3>C≡C- i FCH<2>C≡CCH<2>-.
[0082] „Alkoksikarbonil“ označava alkoksi ostatke pravog ili razgranatog lanca vezane za C(=O) ostatak. Primeri za „alkoksikarbonil“ uključuju CH<3>OC(=O)-, CH<3>CH<2>OC(=O)-, CH<3>CH<2>CH<2>OC(=O)-, (CH<3>)<2>CHOC(=O)- i različite izomere butoksi- ili pentoksikarbonila.
[0084] Ukupan broj atoma ugljenika u supstituentskoj grupi je označen prefiksom „C<i>-C<j>“, gde i i j predstavljaju cele brojeve od 1 do 7. Na primer, C<1>-C<4>alkilsulfonil označava metilsulfonil do butilsulfonila; C<2>alkoksialkil označava CH<3>OCH<2>-; C<3>alkoksialkil označava, na primer, CH<3>CH(OCH<3>)-, CH<3>OCH<2>CH<2>- ili CH<3>CH<2>OCH<2>-; a C<4>alkoksialkil označava različite izomere alkil grupe supstituisane alkoksi grupom koji ukupno sadrže četiri ugljenikova atoma, pri čemu primeri uključuju CH<3>CH<2>CH<2>OCH<2>- i CH<3>CH<2>OCH<2>CH<2>-.
[0086] Kada je jedinjenje supstituisano supstituentom koji nosi indeks koji označava da broj navedenih supstituenata može preći 1, navedeni supstituenti (kada pređu 1) nezavisno se biraju iz grupe definisanih supstituenata, npr., (R<3>)<n>, gde je n 1, 2, 3 ili 4. Kada grupa sadrži supstituent koji može biti vodonik, na primer R<2>ili R<4>, tada kada se ovaj supstituent uzme kao vodonik, priznaje se da je to ekvivalentno tome da je navedena grupa nesupstituisana. Kada je prikazano da je promenljiva grupa opciono vezana za poziciju, na primer (R<3>)<n>gde n može biti 0, tada vodonik može biti na toj poziciji čak i ako nije naveden u definiciji promenljive grupe. Kada se za jednu ili više pozicija na grupi kaže da „nisu supstituisane“ ili su „nesupstituisane“, tada su atomi vodonika vezani kako bi zauzeli svaku slobodnu valencu.
[0088] Veruje se da su jedinjenja formule 1 u kojima je G H (tj. hidroksi funkcija) jedinjenja koja se vezuju za aktivno mesto na biljnom enzimu ili receptoru uzrokujući herbicidno dejstvo na biljku. Druga jedinjenja formule 1 u kojima je supstituent G grupa koja se može transformisati unutar biljaka ili okoline u hidroksi ostatak, obezbeđuju slična herbicidna dejstva. Stoga, G može biti bilo koji derivat poznat u tehnici koji ne gasi herbicidnu aktivnost jedinjenja formule 1 i koji se hidrolizuje, oksiduje, redukuje ili na drugi način metaboliše u biljkama ili zemljištu kako bi obezbedio funkciju karboksilne kiseline, koja je, u zavisnosti od pH, u disosovanom ili nedisosovanom obliku. Termin „prstenasti sistem“ označava dva ili više kondenzovanih prstenova. Termin „biciklični prstenasti sistem“ označava prstenasti sistem koji se sastoji od dva spojena prstena.
[0089] Jedinjenja iz ovog pronalaska mogu da postoje u obliku jednog ili više stereoizomera. Različiti stereoizomeri uključuju enantiomere, dijastereomere, atropoizomere i geometrijske izomere. Stereoizomeri su izomeri koji imaju identičan sastav, ali se razlikuju po rasporedu atoma u prostoru i uključuju enantiomere, dijastereomere, cis-trans izomere (poznate i kao geometrijske izomere) i atropizomere. Atropizomeri su posledica ograničene rotacije oko jednostruke veze, kada je rotaciona barijera dovoljno visoka da omogući izolovanje izomernih vrsta. Stručnjaku za ovu oblast će biti jasno da jedan stereoizomer može biti aktivniji i/ili ispoljavati korisna dejstva kada se obogati u odnosu na druge stereoizomere ili kada se razdvoji od drugih stereoizomera. Pored toga, stručnjak za ovu oblast zna kako da razdvoji, obogati i/ili da selektivno pripremi pomenute stereoizomere. Jedinjenja prema predmetnom pronalasku mogu da budu prisutna kao smeša stereoizomera, pojedinačni stereoizomeri ili kao optički aktivni oblici.
[0091] Jedinjenja formule 1 tipično postoje u više od jednog oblika, a formula 1 stoga uključuje sve kristalne i nekristalne oblike jedinjenja koja ona predstavlja. Nekristalni oblici uključuju one koji su čvrste materije kao što su voskovi i gume, kao i one koji su tečnosti kao što su rastvori i rastopi. Kristalni oblici uključuju one koji predstavljaju u suštini jedan tip kristala i one koji predstavljaju smešu polimorfa (tj. različite kristalne tipove). Termin „polimorf“ odnosi se na poseban kristalni oblik hemijskog jedinjenja koje može kristalisati u različitim kristalnim oblicima, pri čemu ovi oblici imaju različite rasporede i/ili konformacije molekula u kristalnoj rešetki. Iako polimorfi mogu imati isti hemijski sastav, oni se takođe mogu razlikovati po sastavu usled prisustva ili odsustva kokristalisane vode ili drugih molekula, koji mogu biti slabo ili jako vezani u rešetki. Polimorfi mogu da se razlikuju po hemijskim, fizičkim i biološkim svojstvima kao što su oblik kristala, gustina, tvrdoća, boja, hemijska stabilnost, tačka topljenja, higroskopnost, mogućnost suspenzije, brzina rastvaranja i biološka dostupnost kristala. Stručnjaku za ovu oblast će biti jasno polimorf jedinjenja formule 1 može ispoljiti korisna dejstva (npr. pogodnost za pripremu korisnih formulacija, poboljšane biološke performanse) u odnosu na drugi polimorf ili smešu polimorfa istog jedinjenja formule 1. Priprema i izolovanje konkretnog polimorfa jedinjenja koje je predstavljeno formulom 1 mogu da se postignu postupcima koji su poznati stručnjacima za ovu oblast, uključujući, na primer, kristalizaciju koristeći odabrane rastvarače i temperature. Za sveobuhvatno razmatranje polimorfizma, videti R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
[0092] Stručnjaku za ovu oblast će biti jasno da ne mogu svi heterocikli koji sadrže azot formirati N-okside, pošto je azotu potreban raspoloživ slobodan par za oksidaciju u oksid. Stručnjak za ovu oblast će prepoznati one heterocikle koji sadrže azot koji mogu formirati N-okside. Stručnjaku za ovu oblast će takođe biti jasno da tercijarni amini mogu da grade N-okside. Postupci sinteze za pripremu N-oksida heterocikala i tercijarnih amina su veoma dobro poznati stručnjaku za ovu oblast, uključujući oksidaciju heterocikala i tercijarnih amina peroksidnim kiselinama kao što su persirćetna i m-hlorperbenzojeva kiselina (MCPBA), vodonik-peroksidom, alkil hidroperoksidima kao što je t-butil hidroperoksid, natrijum perboratom i dioksiranima kao što je dimetildioksiran. Ovi postupci za pripremu N-oksida su opsežno opisani i pregledani u literaturi, videti, na primer: T. L. Gilchrist u Comprehensive Organic Synthesis, sveska 7, str. 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler i B. Stanovnik u Comprehensive Heterocyclic Chemistry, sveska 3, str. 18-20, A. J. Boulton i A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett i B. R. T. Keene u Advances in Heterocyclic Chemistry, sveska 43, str. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler i B. Stanovnik u Advances in Heterocyclic Chemistry, sveska 9, str.285-291, A. R. Katritzky i A. J. Boulton, Eds., Academic Press; i G. W. H. Cheeseman i E. S. G. Werstiuk u Advances in Heterocyclic Chemistry, sveska 22, str. 390-392, A. R. Katritzky i A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
[0094] Stručnjaku za ovu oblast je jasno da, pošto su u okruženju i u fiziološkim uslovima soli hemijskih jedinjenja u ravnoteži sa odgovarajućim oblicima koji nisu soli, soli imaju biološku korisnost oblika koji nisu soli. Tako, širok raspon soli jedinjenja formule 1 je koristan za suzbijanje neželjene vegetacije (tj. poljoprivredno su prihvatljive). Soli jedinjenja formule 1 uključuju kisele adicione soli sa neorganskim i organskim kiselinama kao što su bromovodonična, hlorovodonična, azotna, fosforna, sumporna, sirćetna, buterna, fumarna, mlečna, maleinska, malonska, oksalna, propionska, salicilna, vinska, 4-toluensulfonska ili pentanska kiselina. Kada jedinjenje formule 1 sadrži kiseli ostatak kao što je enolna funkcija (npr. kada je G H), soli takođe uključuju one formirane sa organskim ili neorganskim bazama kao što su piridin, trietilamin ili amonijak, ili amidima, hidridima, hidroksidima ili karbonatima natrijuma, kalijuma, litijuma, kalcijuma, magnezijuma ili barijuma.
[0097] 1
[0098] Otelotvorenja, uključujući otelotvorenja 2-51, kao i bilo koja druga otelotvorenja koja su ovde opisana, mogu da se kombinuju na bilo koji način, a opisi promenljivih u otelotvorenjima odnose se na polazna jedinjenja i intermedijarna jedinjenja korisna za pripremu jedinjenja formule 1. Pored toga, otelotvorenja, uključujući otelotvorenja 2-51, kao i bilo koja druga otelotvorenja koja su ovde opisana i bilo koje njihove kombinacije, odnose se postupke iz predmetnog pronalaska.
[0100] Otelotvorenja formule 1 uključuju (gde formula 1 kako se koristi u sledećim otelotvorenjima uključuje N-okside i njihove soli):
[0102] Otelotvorenje 2. Jedinjenje formule 1 gde je X O, S ili -C(R<6>)=C(R<7>)-.
[0104] Otelotvorenje 3. Jedinjenje otelotvorenja 2 gde je X O ili S.
[0106] Otelotvorenje 4. Jedinjenje formule 3, gde je X O.
[0108] Otelotvorenje 5. Jedinjenje otelotvorenja 3, gde je X S.
[0110] Otelotvorenje 6. Jedinjenje otelotvorenja 2, gde je X -C(R<6>)=C(R<7>)-.
[0112] Otelotvorenje 7. Jedinjenje formule<1>, gde je X NR<5>.
[0114] Otelotvorenje 7a. Jedinjenje otelotvorenja 2 gde je X O, S, -CH=CH-, -C(CH<3>)=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- ili -CH=C(CH<3>)-.
[0116] Otelotvorenje 7b. Jedinjenje otelotvorenja 2 gde je X -CH=CH-, -C(CH<3>)=CH- , -CH=CF-, -CH=CCl- ili -CH=C(CH<3>)-otelotvorenje 7c. Jedinjenje otelotvorenja 2 gde je X -CH=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- ili -CH=C(CH<3>)-.
[0118] Otelotvorenje 7d. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 7a, gde je R<1>H, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<3>-C<7>alkiltioalkil, C<1>-C<7>alkoksi, benzil ili fenil.
[0120] Otelotvorenje 7e. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 7a, gde je R<1>H, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<3>-C<7>alkiltioalkil, C<1>-C<7>alkoksi ili benzil.
[0122] Otelotvorenje 8. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 7, gde je R<1>C<1>-C<4>alkil, C<3>-C<4>alkenil, C<3>-C<4>alkinil, C<3>-C<4>cikloalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<3>haloalkil ili C<2>-C<4>alkoksialkil.
[0124] Otelotvorenje 9. Jedinjenje otelotvorenja 8, gde je R<1>C<1>-C<3>alkil, alil, propargil, CH<2>CH<2>CN, C<1>-C<2>haloalkil ili 2-metoksietil.
[0126] Otelotvorenje 10. Jedinjenje otelotvorenja 9, gde je R<1>metil, etil, n-propil ili 2-metoksietil.
[0128] Otelotvorenje 11. Jedinjenje otelotvorenja 10, gde je R<1>metil ili etil.
[0130] Otelotvorenje 12. Jedinjenje otelotvorenja 11, gde je R<1>metil.
[0132] Otelotvorenje 12a. Jedinjenje formule 1, gde je R<1>različito od H.
[0134] Otelotvorenje 12b. Jedinjenje formule 1, gde je R<1>različito od fenila.
[0136] Otelotvorenje 12c. Jedinjenje formule 1 gde je R<2>H, halogen, -CN, -CHO, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<1>-C<4>alkilkarbonil, C<2>-C<7>alkilkarboniloksi, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<4>alkilamino, C<2>-C<8>dialkilamino, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<1>-C<7>alkoksi ili C<1>-C<5>alkiltio.
[0137] Otelotvorenje 12d. Jedinjenje formule 1 gde je R<2>H, halogen, -CN, -CHO, C<1>-C<7>alkil, C<1>-C<4>alkilkarbonil, C<2>-C<7>alkilkarboniloksi, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<4>alkilamino, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<2>-C<7>alkoksialkil ili C<1>-C<7>alkoksi.
[0139] Otelotvorenje 13. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 12 gde je R<2>H, halogen, -CN, C<1>-C<4>alkil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<1>-C<3>haloalkil, C<2>-C<4>alkoksialkil ili C<1>-C<3>alkoksi.
[0141] Otelotvorenje 14. Jedinjenje otelotvorenja 13, gde je R<2>H, halogen, C<1>-C<3>alkil, ciklopropil, C<1>-C<2>haloalkil, metoksi ili etoksi.
[0143] Otelotvorenje 15. Jedinjenje otelotvorenja 14, gde je R<2>H, metil, etil, n-propil, CF<3>ili metoksi.
[0145] Otelotvorenje 16. Jedinjenje otelotvorenja 15, gde je R<2>metil ili etil.
[0147] Otelotvorenje 17. Jedinjenje otelotvorenja 16, gde je R<2>metil.
[0149] Otelotvorenje 17a. Jedinjenje formule 1, gde je R<2>različito od fenila.
[0151] Otelotvorenje 18. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 17, gde je svaki R<3>nezavisno halogen, -CN, C<1>-C<3>alkil, C<2>-C<4>alkenil, C<2>-C<4>alkinil, C<3>-C<4>cikloalkil, C<1>-C<3>haloalkil, C<1>-C<3>alkoksi, C<1>-C<2>haloalkoksi, C<1>-C<2>alkiltio ili C<1>-C<2>haloalkiltio.
[0153] Otelotvorenje 19. Jedinjenje otelotvorenja 18 gde je svaki R<3>nezavisno halogen, -CN, C<1>-C<2>alkil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, C<1>-C<2>haloalkil ili C<1>-C<2>alkoksi.
[0155] Otelotvorenje 20. Jedinjenje otelotvorenja 19 gde je svaki R<3>nezavisno halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi.
[0158] 1
[0159] Otelotvorenje 21. Jedinjenje otelotvorenja 20, gde je svaki R<3>nezavisno halogen, -CN, metil, etil, metoksi ili etoksi.
[0161] Otelotvorenje 22. Jedinjenje otelotvorenja 21, gde je svaki R<3>nezavisno F, Cl, Br, metil, etil ili metoksi.
[0163] Otelotvorenje 23. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 22, gde je svaki R<4>halogen, -CN, C<1>-C<3>alkil, C<2>-C<4>alkenil, C<2>-C<4>alkinil, C<3>-C<4>cikloalkil, C<1>-C<3>haloalkil, C<1>-C<3>alkoksi, C<1>-C<2>haloalkoksi, C<1>-C<2>alkiltio ili C<1>-C<2>haloalkiltio.
[0165] Otelotvorenje 24. Jedinjenje otelotvorenja 23 gde je R<4>je halogen, -CN, C<1>-C<2>alkil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, C<1>-C<2>haloalkil ili C<1>-C<2>alkoksi.
[0167] Otelotvorenje 25. Jedinjenje otelotvorenja 24 gde je R<4>je halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi.
[0169] Otelotvorenje 26. Jedinjenje otelotvorenja 25, gde je R<4>metil ili etil.
[0171] Otelotvorenje 27. Jedinjenje otelotvorenja 26, gde je R<4>metil.
[0173] Otelotvorenje 28. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 27, gde je R<5>C<1>-C<2>alkil.
[0175] Otelotvorenje 29. Jedinjenje otelotvorenja 28, gde je R<5>metil.
[0177] Otelotvorenje 30. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 29 gde su nezavisno, R<6>i R<7>H, halogen, -CN, C<1>-C<3>alkil, C<2>-C<4>alkenil, C<2>-C<4>alkinil, C<3>-C<4>cikloalkil, C<1>-C<3>haloalkil, C<1>-C<3>alkoksi, C<1>-C<2>haloalkoksi, C<1>-C<2>alkiltio ili C<1>-C<2>haloalkiltio.
[0179] Otelotvorenje 31. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 30 gde su nezavisno, R<6>i R<7>H, halogen, -CN, C<1>-C<2>alkil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, C<1>-C<2>haloalkil ili C<1>-C<2>alkoksi.
[0180] Otelotvorenje 32. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 31 gde su nezavisno, R<6>i R<7>H, halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi.
[0182] Otelotvorenje 34a. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 32 gde su nezavisno, R<6>i R<7>H, halogen ili C<1>-C<2>alkil.
[0184] Otelotvorenje 34b. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 32 gde su nezavisno, R<6>i R<7>H ili halogen.
[0186] Otelotvorenje 34c. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 32 gde je R<6>halogen a R<7>je halogen.
[0188] Otelotvorenje 34d. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 32 gde je R<6>halogen a R<7>je H.
[0190] Otelotvorenje 33. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 32 gde su nezavisno, R<6>i R<7>H ili C<1>-C<2>alkil.
[0192] Otelotvorenje 34. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 33, gde je R<6>H ili metil (tj. CH<3>).
[0194] Otelotvorenje 35. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 34, gde je R<7>H ili metil (tj. CH<3>).
[0196] Otelotvorenje 36. Jedinjenje otelotvorenja 34 ili 35 gde je R<6>H a R<7>je H, ili R<6>je H a R<7>je CH<3>, ili R<6>je CH<3>a R<7>je H.
[0198] Otelotvorenje 37. Jedinjenje otelotvorenja 36, gde je R<6>H i R<7>je H.
[0200] Otelotvorenje 48. Jedinjenje formule 1 ili bilo kog od otelotvorenja 2 do 47, gde je n je 0, 1, 2 ili 3.
[0203] 1
[0204] Otelotvorenje 49. Jedinjenje otelotvorenja 48, gde je n 0, 1 ili 2.
[0206] Otelotvorenje 50. Jedinjenje otelotvorenja 48, gde je n 1, 2 ili 3.
[0208] Otelotvorenje 51. Jedinjenje otelotvorenja 49 ili 50, gde je n 1 ili 2.
[0210] Kombinacije otelotvorenja 2-51 su ilustrovane pomoću sledećih:
[0212] Otelotvorenje A. Jedinjenje formule 1, gde je
[0214] X O, S, -CH=CH-, -C(CH<3>)=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- ili -CH=C(CH<3>)-;
[0216] R<1>je H, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<4>-C<5>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<3>-C<7>alkiltioalkil, C<1>-C<7>alkoksi, benzil ili fenil;
[0218] R<2>je H, halogen, -CN, -CHO, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<1>-C<4>alkilkarbonil, C<2>-C<7>alkilkarboniloksi, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<4>alkilamino, C<2>-C<8>dialkilamino, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<1>-C<7>alkoksi ili C<1>-C<5>alkiltio;
[0220] svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, C<1>-C<3>alkil, C<2>-C<4>alkenil, C<2>-C<4>alkinil, C<3>-C<4>cikloalkil, C<1>-C<3>haloalkil, C<1>-C<3>alkoksi, C<1>-C<2>haloalkoksi, C<1>-C<2>alkiltio ili C<1>-C<2>haloalkiltio;
[0222] R<4>je halogen, -CN, C<1>-C<3>alkil, C<2>-C<4>alkenil, C<2>-C<4>alkinil, C<3>-C<4>cikloalkil, C<1>-C<3>haloalkil, C<1>-C<3>alkoksi, C<1>-C<2>haloalkoksi, C<1>-C<2>alkiltio ili C<1>-C<2>haloalkiltio; i
[0224] n je 0, 1, 2 ili 3.
[0227] 1
[0228] Otelotvorenje B. Jedinjenje otelotvorenja A, gde je
[0230] X -CH=CH-, -C(CH<3>)=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- ili -CH=C(CH<3>)-;
[0232] R<1>je H, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<5>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<3>-C<7>alkiltioalkil, C<1>-C<7>alkoksi ili benzil;
[0234] R<2>je H, halogen, -CN, -CHO, C<1>-C<7>alkil, C<1>-C<4>alkilkarbonil, C<2>-C<7>alkilkarboniloksi, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<4>alkilamino, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<2>-C<7>alkoksialkil ili C<1>-C<7>alkoksi;
[0236] svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, C<1>-C<2>alkil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, C<1>-C<2>haloalkil ili C<1>-C<2>alkoksi; i
[0238] R<4>je halogen, -CN, C<1>-C<2>alkil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, C<1>-C<2>haloalkil ili C<1>-C<2>alkoksi.
[0240] Otelotvorenje C. Jedinjenje otelotvorenja B, gde je
[0242] X -CH=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- ili -CH=C(CH<3>)-
[0244] R<1>je metil, etil, n-propil ili 2-metoksietil;
[0246] R<2>je H, metil, etil, n-propil, CF<3>ili metoksi;
[0248] svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi;
[0250] R<4>je halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi; i
[0253] 1
[0254] n je 1 ili 2.
[0256] Jedinjenja formule 1 mogu se koristiti za suzbijanje korova u različitim usevima kao što su pšenica, ječam, kukuruz, soja, suncokret, pamuk, uljana repica i pirinač, i specijalnim usevima kao što su šećerna trska, citrusi, voće i orašasti plodovi. Jedinjenja formule 1 su posebno korisna za selektivno suzbijanje korova u žitnim usevima porodice Poaceae kao što su kukuruz, pirinač i pšenica.
[0258] Dalja otelotvorenja formule 1 ilustrovana su u nastavku (opisi promenljivih u ovim otelotvorenjima odnose se na polazna jedinjenja i intermedijarna jedinjenja korisna za pripremu jedinjenja formule 1):
[0260] Otelotvorenje PA. Jedinjenje formule 1, gde je
[0262] X O, S, -CH=CH-, -C(CH<3>)=CH- ili -CH=C(CH<3>)-;
[0264] R<1>je C<1>-C<4>alkil, C<3>-C<4>alkenil, C<3>-C<4>alkinil, C<3>-C<4>cikloalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<3>haloalkil ili C<2>-C<4>alkoksialkil;
[0266] R<2>je H, halogen, -CN, C<1>-C<4>alkil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<1>-C<3>haloalkil, C<2>-C<4>alkoksialkil ili C<1>-C<3>alkoksi;
[0268] svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, C<1>-C<3>alkil, C<2>-C<4>alkenil, C<2>-C<4>alkinil, C<3>-C<4>cikloalkil, C<1>-C<3>haloalkil, C<1>-C<3>alkoksi, C<1>-C<2>haloalkoksi, C<1>-C<2>alkiltio ili C<1>-C<2>haloalkiltio;
[0270] R<4>je halogen, -CN, C<1>-C<3>alkil, C<2>-C<4>alkenil, C<2>-C<4>alkinil, C<3>-C<4>cikloalkil, C<1>-C<3>haloalkil, C<1>-C<3>alkoksi, C<1>-C<2>haloalkoksi, C<1>-C<2>alkiltio ili C<1>-C<2>haloalkiltio; i
[0272] n je 0, 1, 2 ili 3.
[0274] Otelotvorenje PB. Jedinjenje otelotvorenja PA, gde je
[0277] 1
[0278] R<1>C<1>-C<3>alkil, allil, propargil, CH<2>CH<2>CN, C<1>-C<2>haloalkil ili 2-metoksietil;
[0280] R<2>je H, halogen, C<1>-C<3>alkil, ciklopropil, C<1>-C<2>haloalkil, metoksi ili etoksi;
[0282] svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, C<1>-C<2>alkil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, C<1>-C<2>haloalkil ili C<1>-C<2>alkoksi; i
[0284] R<4>je halogen, -CN, C<1>-C<2>alkil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, C<1>-C<2>haloalkil ili C<1>-C<2>alkoksi.
[0286] Otelotvorenje PC. Jedinjenje otelotvorenja PB, gde je
[0288] R<1>je metil, etil, n-propil ili 2-metoksietil;
[0290] R<2>je H, metil, etil, n-propil, CF<3>ili metoksi;
[0292] svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi;
[0294] R<4>je halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi; i
[0296] n je 1 ili 2.
[0298] Jedinjenja formule 1 mogu se pripremiti opštim postupcima poznatim u oblasti sintetičke organske hemije. Širok spektar sintetičkih postupaka poznat je u struci kako bi se omogućila priprema aromatičnih i nearomatičnih heterocikličnih prstenova i prstenastih sistema; za opširne preglede videti osmotomni set Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky i C. W. Rees glavni urednici, Pergamon Press, Oxford, 1984. i dvanaestotomni set Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees i E. F. V. Scriven glavni urednici, Pergamon Press, Oxford, 1996.
[0301] 1
[0302] Jedan ili više of sledećih postupaka i varijacija, kao što je opisano u šemama 1-22, mogu se koristiti za pripremu jedinjenja formule 1. Definicije za R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, W, X i G u jedinjenjima formula 1-24 su kao što je definisano gore u Sažetku pronalaska, osim ako nije drugačije naznačeno. Formule 1a, 1b i 1c su podskupovi jedinjenja formule 1, i svi supstituenti za formule 1a-1c su kao što je definisano gore za formulu 1, osim ako nije drugačije naznačeno. Formule 6a, 6b i 6c su podskupovi jedinjenja formule 6, i svi supstituenti za formule 6a-6c su kao što je definisano za formulu 6, osim ako nije drugačije naznačeno.
[0304] Kao što je prikazano na šemi 1, piridazinoni formule 1a (podskup jedinjenja formule 1 gde je W O, a G je kako je definisano gore, ali različito od vodonika) mogu se napraviti reakcijom supstituisanih 5-hidroksi-3(2H)-piridazinona formule 1b (tj. formula 1 gde je W O, a G je H) sa pogodnim elektrofilnim reagensom formule 2 (tj. Z<1>-G gde je Z<1>odlazeća grupa, alternativno poznata kao nukleofug, kao što je halogen) u prisustvu baze u odgovarajućem rastvaraču. Neki primeri klasa reagenasa koji predstavljaju formulu 2 gde je Z<1>Cl uključuju kiselinske hloride (G je -(C=O)R<8>), hloroformijate (G je -CO<2>R<9>), karbamoil hloride (G je -CONR<10>R<11>), sulfonil hloride (G je -S(O)<2>R<8>) i hlorosulfonamide (G je -S(O)<2>NR<10>R<11>). Primeri pogodnih baza za ovu reakciju uključuju, ali nisu ograničeni na, kalijum-karbonat, natrijum-hidroksid, kalijum-hidroksid, natrijum-hidrid ili kalijum terc-butoksid i, u zavisnosti od specifične baze koja se koristi, odgovarajući rastvarači mogu biti protični ili aprotični i korišćeni bezvodni ili kao vodene smeše. Poželjni rastvarači za ovu reakciju uključuju acetonitril, metanol, etanol, tetrahidrofuran, dietil-etar, 1,2-dimetoksietan, dioksan, dihlorometan ili N,N-dimetilformamid. Reakcija se može izvoditi u opsegu temperatura, pri čemu se temperature tipično kreću od 0 °C do temperature refluksa rastvarača.
[0306]
[0310] 2
[0311] Supstituisani 5-hidroksi-3(2H)-piridazinoni formule 1b mogu se pripremiti kako je prikazano na šemi 2 ciklizacijom hidrazidnih estara formule 3 (gde je R<30>alkil, tipično metil ili etil) u prisustvu baze i rastvarača. Pogodne baze za ovu reakciju uključuju, ali nisu ograničene na, kalijum-karbonat, natrijum-hidroksid, kalijum-hidroksid, natrijum-hidrid, kalijum t-butoksid ili 1,8-diazabiciklo[5.4.0]undec-7-en. U zavisnosti od specifične baze koja se koristi, odgovarajući rastvarači mogu biti protični ili aprotični i korišćeni bezvodni ili kao vodene smeše. Rastvarači za ovu ciklizaciju uključuju acetonitril, metanol, etanol, tetrahidrofuran, dietil-etar, dioksan, 1,2-dimetoksietan, dihlorometan ili N,N-dimetilformamid. Temperature za ovu ciklizaciju se generalno kreću od 0 °C do temperature refluksa rastvarača. Postupci iz literature za ciklizaciju intermedijera hidrazidnih estara formule CH<3>(CO<2>C<2>H<5>)C=NNCH<3>C(=O)CH<2>Ar (gde je Ar supstituisani fenil umesto bicikličnog prstenastog sistema prikazanog u formuli 3) u odgovarajuće 4-aril-5-hidroksi-piridazinone otkrivene su u američkim patentima 8541414 i 8470738. Isti uslovi navedeni u ovim patentima primenljivi su na ciklizaciju hidrazon estara formule 3 u piridazinone formule 1b. Postupak šeme 2 je ilustrovan korakom F primera sinteze 1, korakom H primera sinteze 2 i korakom H primera sinteze 3.
[0313]
[0316] [0036] Supstituisani hidrazidni estri formule 3 mogu se pripremiti kao što je naznačeno na šemi 3 sprezanjem hidrazon estra formule 4 (gde je R<30>alkil, tipično metil ili etil) sa kiselinskim hloridom formule 5 u prisustvu baze i rastvarača. Poželjne baze za ovu reakciju su obično tercijarni amini kao što su trietilamin ili Hunigova baza, ali se mogu koristiti i druge baze, uključujući N,N-dimetilaminopiridin, kalijum-karbonat, natrijum-hidroksid, kalijum-hidroksid, natrijum-hidrid ili kalijum t-butoksid. U zavisnosti od specifične baze koja se koristi, odgovarajući rastvarači mogu biti protični ili aprotični gde se reakcija odvija pod bezvodnim uslovima ili kao vodene smeše pod Šoten-Baumanovim uslovima. Rastvarači koji se koriste za ovo acilovanje na azotu uključuju acetonitril, tetrahidrofuran, dietil-etar, dioksan, toluen, 1,2-dimetoksietan, dihlorometan ili N,N-dimetilformamid. Temperature za ovu reakciju mogu se kretati od 0 °C do temperature refluksa rastvarača. Postupci za pravljenje srodnih intermedijera hidrazidnih estara formule CH<3>(CO<2>C<2>H<5>)C=NNCH<3>C(=O)Ar (gde je supstituisani fenil) objavljeni su u patentnoj literaturi, videti američke patente 8541414 i 8470738, i publikaciju američke patentne prijave 2010/0267561. Procedure otkrivene u ovim patentnim publikacijama direktno su primenljive na pravljenje intermedijera korisnih za pripremu predmetnih jedinjenja kao što je prikazano na šemi 3. Postupak šeme 3 je ilustrovan korakom E primera sinteze 1, korakom G primera sinteze 2 i korakom G primera sinteze 3.
[0318]
[0321] Hidrazon estri formule 4 su lako dostupni reakcijom odgovarajuće supstituisanog hidrazina formule R<1>NHNH<2>sa ketonom ili aldehidnim estrom formule R<2>(C=O)CO<2>R<30>(gde je R<30>tipično metil ili etil) u pogodnom rastvaraču kao što je etanol, metanol, acetonitril ili dioksan ili dihlorometan na temperaturama koje se generalno kreću od 0 do 80°C. Publikacije američkih patentnih prijava 2007/0112038 i 2005/0256123 otkrivaju procedure za formiranje hidrazona iz metilhidrazina i keto estra CH<3>(C=O)CO<2>C<2>H<5>. Priprema hidrazon estara formule 4 je ilustrovana korakom D primera sinteze 1.
[0323] Kao što je prikazano na šemi 4, biciklični acetil hloridi formule 5 mogu se pripremiti iz odgovarajućih estara biciklične sirćetne kiseline formule 6 gde je R<31>tipično metil ili etil putem hidrolize estra i formiranja kiselinskog hlorida. Standardni postupci za ovu transformaciju poznati su u literaturi. Na primer, hidroliza estra se može postići zagrevanjem alkoholnog rastvora estra formule 6 sa vodenim rastvorom hidroksida alkalnog metala, praćeno zakiseljavanjem mineralnom kiselinom. Karboksilna kiselina formule 7 koja je formirana može se zatim konvertovati u odgovarajući acil hlorid formule 5 tretmanom sa oksalil hloridom i katalitičkom količinom N,N-dimetilformamida u inertnom rastvaraču kao što je dihlorometan.
[0324] J. Heterocyclic Chem. 1983, 20(6), 1697-1703; J. Med. Chem. 2007, 50(1), 40-64; i PCT patentne publikacije WO 2005/012291, WO 98/49141 i WO 98/49158 otkrivaju hidrolizu benzofuran- i benzotiofen-acetat estara u odgovarajuće sirćetne kiseline. Monatshefte für Chemie 1968, 99(2) 715-720 i patentne publikacije WO 2004046122, WO 2009/038974 i JP09077767 otkrivaju konverziju benzofuran- i benzotiofen-sirćetnih kiselina u odgovarajuće kiselinske hloride. Korak hidrolize iz šeme 4 ilustrovan je korakom C primera sinteze 1, korakom F primera sinteze 2 i korakom F primera sinteze 3. Korak formiranja acil hlorida iz šeme 4 ilustrovan je korakom E primera sinteze 1, korakom G primera sinteze 2 i korakom G primera sinteze 3.
[0326]
[0329] Kao što je prikazano na šemi 5, benzofuran acetati formule 6a (tj. formula 6 gde je X O) mogu se napraviti iz benzofuran-3-ona formule 8 putem ili Vitigove reakcije sa (trifenilfosforanilidin)acetatom formule 9 gde je R<31>tipično metil ili etil u inertnom rastvaraču kao što je tetrahidrofuran ili toluen ili Vodsvort-Emonsovom reakcijom korišćenjem fosfonat acetata formule 10 gde je R<31>tipično metil ili etil u prisustvu baze kao što je natrijum-hidrid ili kalijum terc-butoksid u pogodnom rastvaraču koji je generalno bezvodni tetrahidrofuran ili dioksan. Ova reakcija uključuje migraciju inicijalno formirane egzociklične dvostruke veze (formiranje dihidrobenzofurana supstituisanog nezasićenim estrom) unutar benzofuranskog prstenastog sistema, čime se dobija benzofuran acetat formule 6a. Eksperimentalni uslovi za Vitigovu transformaciju dati su u PCT patentnoj publikaciji WO 2008/074752. Temperature se tipično kreću od 0 °C do temperature refluksa rastvarača. U nekim slučajevima, potrebno je duže zagrevanje da bi se podstakla migracija egzociklične dvostruke veze u konjugaciji sa estrom na endocikličnu poziciju unutar potpunog benzofuranskog prstenastog sistema. Postupak šeme 5 je ilustrovan korakom E primera sinteze 2 i korakom E primera sinteze 3.
[0332] 2
[0333]
[0336] Kao što je prikazano na šemi 6, supstituisani benzofuran-3-oni formule 8 gde je R<4>vodonik ili alkil mogu se napraviti prvo alkilovanjem salicilata formule 11 sa α-bromo estrom formule 12 (gde je R<32>tipično metil ili etil) u prisustvu baze kao što je kalijum-karbonat ili natrijum-hidrid u odgovarajućem rastvaraču, npr. acetonitril, metanol, etanol, tetrahidrofuran, dietil-etar, 1,2-dimetoksietan, dioksan ili N,N-dimetilformamid, na temperaturama koje se kreću od 0 °C do temperature refluksa rastvarača. Zatim, bis-estar formule 13 se tretira halogenidom ili alkoksidom metala, npr. natrijum-hidridom ili kalijum terc-butoksidom, u inertnom rastvaraču kao što je tetrahidrofuran, dioksan, 1,2-dimetoksietan ili N,N-dimetilformamid da bi se formirao odgovarajući benzofuran-3-on formule 8. Alternativni postupak u više koraka za konverziju diestara formule 13 u benzofuran-3-one formule 8 prijavljen je u PCT patentnoj publikaciji WO 2008/074752 dok postupak u šemi 5 omogućava ciklizaciju diestara formule 13 praćenu hidrolizom estra i dekarboksilacijom da bi se obezbedili benzofuran-3-oni formule 8 u jednom pogodnom koraku. Prvi korak postupka šeme 6 je ilustrovan korakom A primera sinteze 2.
[0338]
[0341] [0041] Kao što je ilustrovano na šemi 7, supstituisani benzotiofeni formule 6b (tj. formula 6 gde je X S) gde je R4 vodonik ili alkil lako su dostupni ciklizacijom odgovarajuće supstituisanih feniltio ketoestara formule 14, generalno pod kiselim uslovima i poželjno sa polifosfornom kiselinom (PPA) čistom ili u inertnom generalno visokoključajućem rastvaraču, npr. hlorobenzenu, ksilenu ili toluenu. Hlorobenzen je obično rastvarač izbora, a za literarni primer ove ciklizacije korišćenjem PPA u hlorobenzenu, videti J. Heterocyclic Chem.1988, 25, 1271-1272. Takođe videti američki patent 5376677 za objavljene eksperimentalne detalje za pravljenje benzotiofen acetata korišćenjem ove ciklizacije posredovane sa PPA. Postupak šeme 7 je ilustrovan korakom B primera sinteze 1.
[0343]
[0346] Kao što je prikazano na šemi 8, postupcima koji su takođe podučeni u J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 1271-1272 i američkom patentu 5376677, supstituisani 4-feniltio-1,3-ketoestri formule 14 mogu se lako napraviti alkilovanjem tiofenola formule 15 sa 4-bromo-1,3-ketoestrima formule 16 (tj. R<4>CHBr(C=O)CH<2>CO<2>R gde je R generalno metil ili etil) u prisustvu baze u rastvaraču. Alkilovanje sa alkalnim ili zemnoalkalnim karbonatom kao što je kalijum-karbonat u polarnom aprotičnom rastvaraču kao što je acetonitril ili N,N-dimetilformamid je generalno poželjno. Postupak šeme 8 je ilustrovan korakom A primera sinteze 1.
[0348]
[0352] 2
[0353] Kao što je prikazano na šemi 9, estri naftalen sirćetne kiseline formule 6c (tj. formula 6 gde je X -C(R<6>)=C(R<7>)-) mogu se pripremiti iz odgovarajuće supstituisanih naftalen amina formule 17. Prema ovom postupku, amini formule 17 se diazotuju (poželjno sa t-butil nitritom u prisustvu bakar(II)-hlorida u acetonitrilu) u prisustvu 1,1-dihloroetena (18) da bi se dobili odgovarajući trihloroetilnaftaleni formule 19. Trihloroetilnaftaleni formule 19 se zatim zagrevaju sa odgovarajućim alkalnim ili zemnoalkalnim alkoksidom kao što je natrijum alkoksid formule 20, u pogodnom rastvaraču kao što je alkohol formule 21, praćeno zakiseljavanjem kao što je sa koncentrovanom sumpornom kiselinom da bi se obezbedili estri naftalen sirćetne kiseline formule 6c. Ovaj postupak je podučen u Pest. Manag. Sci.2011, 67, 1499-1521 i američkom patentu 5376677.
[0355]
[0358] Alternativni postupak za pravljenje estara naftalen sirćetne kiseline formule 6c je prikazan na šemi 10. Kao što je podučeno postupkom u Pest. Manag. Sci.2011, 67, 1499-1521, metil naftaleni formule 22 mogu se bromovati sa N-bromosukcinimidom (NBS) pod slobodnoradikalskim uslovima (npr. benzoil peroksid kao katalizator) u inertnom rastvaraču kao što je dihlorometan, dihlorometan ili tetrahlorometan da bi se dobili naftalen metil bromidi formule 23. Zamena broma cijanidom reakcijom jedinjenja formule 23 sa alkalnim ili zemnoalkalnim cijanidom (npr. kalijum-cijanidom) daje naftalen acetonitrile formule 24 koji se mogu hidrolizovati esterifikacijom u acetate formule 6c zagrevanjem u kiselom alkoholu (npr. HCl u metanolu ili etanolu), generalno na refluksu.
[0361] 2
[0362]
[0365] Kao što je prikazano na šemi 23, piridazinoni formule 1a (podskup jedinjenja formule 1 gde je W O) mogu se tionovati da bi dali odgovarajuće tione formule 1c (tj. formula 1 u kojoj je W S) sa reagensom za tionaciju koji je generalno fosfor-pentasulfid u piridinu ili Lavesonov reagens (2,4-bis-(4-metoksifenil)-1,3-ditia-2,4-difosfetan 2,4-disulfid) u odgovarajućem rastvaraču (npr. toluen, tetrahidrofuran ili dioksan) na temperaturama koje se generalno kreću od 0 °C do sobne temperature.
[0368] 2
[0369]
[0372] Stručnjak za ovu oblast prepoznaje da se razne funkcionalne grupe mogu konvertovati u druge kako bi se obezbedila različita jedinjenja formule 1. Za vredan resurs koji ilustruje interkonverziju funkcionalnih grupa na jednostavan i neposredan način, videti Larock, R. C., Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2. izd., Wiley-VCH, New York, 1999.
[0374] Poznato je da neki reagensi i reakcioni uslovi koji su prethodno opisani za pripremu jedinjenja formule 1 možda neće biti kompatibilni sa određenim funkcionalnim grupama koje su prisutne u intermedijerima. U ovim slučajevima, uvođenje sekvenci za protekciju/deprotekciju ili međukonverzija funkcionalne grupe u sintezu će pomoći u dobijanju željenih proizvoda. Upotreba i odabir zaštitnih grupa će biti poznati stručnjaku za hemijsku sintezu (videti, na primer, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2. izd.; Wiley: New York, 1991). Stručnjaku za ovu oblast će biti jasno da u nekim slučajevima nakon uvođenja datog reagensa, kao što je prikazano u bilo kojoj pojedinačnoj šemi, može biti neophodno da se obave dodatni rutinski koraci sinteze koji nisu detaljno opisani, kako bi se završila sinteza jedinjenja formule 1. Stručnjaku za ovu oblast će takođe biti jasno da može biti neophodno da se obavi kombinacija koraka koji su prikazani u prethodnim šemama po redosledu koji se razlikuje od impliciranog za konkretnu sekvencu koja je predstavljena za pripremu jedinjenja formule 1.
[0376] Stručnjaku za ovu oblast će takođe biti jasno da jedinjenja formule 1 i intermedijeri koji su ovde opisani mogu da se podvrgnu različitim elektrofilnim, nukleofilnim, radikalnim,
[0379] 2
[0380] organometalnim reakcijama, reakcijama oksidacije i redukcije, kako bi se dodali supstituenti ili modifikovali postojeći supstituenti.
[0382] Primeri intermedijera korisnih u pripremi jedinjenja ovog pronalaska ili jedinjenja formule 1 prikazani su u tabelama I-1a do I-1b. Pozicija(e) grupe (grupa) R<3>u tabelama I-1a do I-3d je(su) zasnovana(e) na numeraciji lokanata prikazanoj ispod.
[0384]
[0387] Sledeće skraćenice se koriste u tabelama u nastavku: Me označava metil, Et označava etil, Pr označava propil i Ph označava fenil.
[0389] TABELA I-1a
[0391]
[0393] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et
[0395] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0396] X je S i R je CO<2>Et.
[0399]
[0403] 2
[0404] (R<3>)<n>R<4>(R<3>)<n>R<4>(R<3>)<n>R<4>
[0405] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et
[0406] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0407] X je S i R je CO<2>H.
[0410]
[0412] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et
[0413] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0414] X je S i R je C(O)Cl.
[0417]
[0419] 5-Me H 5-Me Me 5-Me Et
[0420] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et
[0421] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0422] X je -CH=CH- i R je CO<2>Me.
[0425]
[0427] X je -CH=CH- i R je CO<2>Et.
[0430]
[0432] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et (R<3>)<n>R<4>(R<3>)<n>R<4>(R<3>)<n>R<4>
[0433] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0434] X je -CH=CH- i R je CO<2>H.
[0437]
[0439] 5-Me H 5-Me Me 5-Me Et
[0440] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et
[0441] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0442] X je -CH=CH- i R je C(O)Cl.
[0445]
[0447] X je -CH=CF- i R je CO<2>Me.
[0450]
[0452] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et
[0453] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0454] X je -CH=CF- i R je CO<2>Et.
[0457]
[0459] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et
[0460] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0463] 1
[0464] X je -CH=CF- i R je CO<2>H.
[0465]
[0468] 2
[0469]
[0471] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et X je S, R<1>je Me i R<2>je Br.
[0474]
[0476] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et X je S, R<1>je Me i R<2>je I.
[0479]
[0481] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et X je S, R<1>je Me i R<2>je Cl.
[0484]
[0486] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et X je S, R<1>je Me i R<2>je OMe.
[0489]
[0490] (R<3>)<n>R<4>(R<3>)<n>R<4>(R<3>)<n>R<4>
[0491] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et
[0492] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0493] X je S, R<1>je Et i R<2>je Me.
[0496]
[0498] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et
[0499] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0500] X je S, R<1>je Et i R<2>je Et.
[0503]
[0505] 5-Me H 5-Me Me 5-Me Et
[0506] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et
[0507] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0508] X je S, R<1>je Et i R<2>je Br.
[0511]
[0513] X je S, R<1>je Et i R<2>je I.
[0516]
[0518] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et
[0521] 4
[0522] (R<3>)<n>R<4>(R<3>)<n>R<4>(R<3>)<n>R<4>5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et X je S, R<1>je Et i R<2>je Cl.
[0523]
[0525] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et X je -CH=CH-, R<1>je Me i R<2>je Br.
[0526]
[0528] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et X je -CH=CH-, R<1>je Et i R<2>je Me.
[0530]
[0531]
[0532] (R<3>)<n>R<4>(R<3>)<n>R<4>(R<3>)<n>R<4>
[0533] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0534]
[0536] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et (R<3>)<n>R<4>(R<3>)<n>R<4>(R<3>)<n>R<4>
[0538] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0539] X je -CH=CCl-, R<1>je Et i R<2>je I.
[0541]
[0543] 4,6-di-Me H 4,6-di-Me Me 4,6-di-Me Et
[0545] 5,7-di-Me H 5,7-di-Me Me 5,7-di-Me Et
[0547] [0050] Smatra se da stručnjak za ovu oblast, bez daljeg objašnjenja, pomoću prethodnog opisa u potpunosti može da koristi predmetni pronalazak. Sledeći neograničavajući primeri predstavljaju ilustraciju predmetnog pronalaska. Koraci u sledećim primerima prikazuju proceduru za svaki korak u opštoj sintetičkoj transformaciji i polazni materijal za svaki korak ne mora nužno biti pripremljen određenim preparativnim postupkom čija procedura je opisana u drugim primerima ili koracima. Procenti su maseni, osim za smeše hromatografskih rastvarača ili gde je drugačije naznačeno. Delovi i procenti za smeše hromatografskih rastvarača su zapreminski, osim ako nije drugačije naznačeno.<1>H NMR spektri su navedeni u ppm ka nižem polju od tetrametilsilana u rastvoru CDCl<3>osim ako nije drugačije naznačeno; „s“ označava singlet, „d“ označava dublet, „t“ označava triplet, „q“ označava kvartet, „m“ označava multiplet i „br s“ označava široki singlet.
[0549] PRIMER SINTEZE 1
[0551] Priprema 4-(2,5-dimetilbenzo[b]tien-3-il)-5-hidroksi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona (jedinjenje 1)
[0553] Korak A: Priprema etil 4-[(4-metilfenil)tio]-3-oksopentanoata
[0555] U smešu kalijum-karbonata (1,11 g, 8,03 mmol) u N,N-dimetilformamidu (DMF) (27 mL) na sobnoj temperaturi pod azotom (tj. pod atmosferom azota) dodat je 4-metilbenzenetiol (0,626 g, 5,04 mmol). Smeša je ohlađena na 0 °C, a zatim je etil 4-bromo-3-oksopentanoat (1,25 g, 5,04 mmol) dodat kap po kap špricem tokom 10 minuta. Smeša je ostavljena da se zagreje do sobne temperature uz mešanje tokom 16 sati. Zatim je smeša sipana u vodenu hlorovodoničnu kiselinu (0,2 M, 80 mL) i ekstrahovana dietil-etrom (3 × 50 mL). Kombinovani ekstrakti su osušeni (MgSO<4>) i koncentrovani. Sirovi ostatak je prečišćen fleš hromatografijom (gradijent od 0 do 10 % etil-acetata u heksanima) da bi se dobio naslovni proizvod kao žuto ulje (0,82 g).
[0557] <1>H NMR δ 7.27-7.31 (m, 2H), 7.12 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 3.82 (q, 1H), 3.64-3.77 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.38 (d, 3H), 1.24-1.30 (m, 3H).
[0559] Korak B: Priprema etil 2,5-dimetilbenzo[b]tiofen-3-acetata
[0561] Polifosforna kiselina (1 mL) je dodata u hlorobenzen (bezvodni, 20 mL), i smeša je zagrejana do refluksa pod azotom. U smešu je dodat etil 4-[(4-metilfenil)tio]-3-oksopentanoat (tj. proizvod koraka A) (0,82 g, 3,08 mmol) kap po kap putem šprica tokom oko 30 minuta. Smeša je držana na refluksu 16 sati. Smeša je zatim ohlađena na sobnu temperaturu, a gornji, hlorobenzenski sloj je dekantovan u zaseban balon i koncentrovan. Sirovi ostatak je prečišćen
[0564] 4
[0565] fleš hromatografijom (gradijent od 0 do 10 % etil-acetata u heksanima) da bi se dobio naslovni proizvod kao bela čvrsta supstanca (0,33 g).
[0567] <1>H NMR δ 7.61 (d, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.10-7.12 (m, 1H), 4.10-4.17 (m, 2H), 3.74 (s, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 1.22-1.25 (m, 3H).
[0569] Korak C: Priprema 2,5-dimetilbenzo[b]tiofen-3-sirćetne kiseline
[0571] Etil 2,5-dimetilbenzo[b]tiofen-3-acetat (tj. proizvod koraka B) (0,33 g, 1,33 mmol) je rastvoren u metanolu (50 mL), i dodat je vodeni natrijum-hidroksid (2 M, 5 mL, 10 mmol). Smeša je zagrejana do refluksa tokom 3 sata. Smeša je zatim ohlađena, a rastvarač je uklonjen rotacionim isparavanjem. U ostatak je dodata voda (50 mL), a pH je doveden na ~1 pažljivim dodavanjem koncentrovane hlorovodonične kiseline. Smeša je zatim ekstrahovana dihlorometanom (3 × 50 mL), a kombinovani organski ekstrakti su osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani rotacionim isparavanjem da bi se dobio naslovni proizvod kao bela čvrsta supstanca (0,26 g).
[0573] <1>H NMR δ 7.62 (d, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.11 (m, 1H), 3.78 (s, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.46 (s, 3H).
[0575] Korak D: Priprema metil 2-(2-metilhidraziniliden)propanoata
[0577] U suspenziju metil 2-oksopropanoata (17,0 mL, 169 mmol) i magnezijum-sulfata (20,46 g, 170 mmol) u trihlorometanu (250 mL) ohlađenu na 0 °C dodat je rastvor metilhidrazina (9,0 mL, 166 mmol) u trihlorometanu (50 mL). Reakciona smeša je zatim zagrejana do sobne temperature. Nakon mešanja tokom 24 sata na sobnoj temperaturi, reakciona smeša je filtrirana. Filtrat je koncentrovan pod sniženim pritiskom da bi se dobio naslovni proizvod kao žuta čvrsta supstanca (21,16 g) koja je korišćena direktno u sledećem koraku bez daljeg prečišćavanja. Deo ovog uzorka je kasnije prečišćen fleš hromatografijom da bi se obezbedila prljavo bela čvrsta supstanca.
[0579] <1>H NMR δ 5.63 (br s, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.22-3.24 (m, 3H), 1.93 (s, 3H).
[0580] Korak E: Priprema metil 2-[2-[2-(2,5-dimetilbenzo[b]tien-3il)acetil]-2-metilhidraziniliden]propanoata
[0582] U rastvor 2,5-dimetilbenzo[b]tiofen-3-sirćetne kiseline (tj. proizvod koraka C) (0,26 g, 1,2 mmol) u dihlorometanu (40 mL) dodat je oksalil hlorid (0,25 mL, 3,0 mmol) praćen katalitičkom količinom DMF (3 kapi). Ova smeša je ostavljena da se meša 2 sata pod azotom, a zatim koncentrovana rotacionim isparavanjem. Ostatak, koji obuhvata kiselinski hlorid, rastvoren je u acetonitrilu (25 mL) i dodat kap po kap tokom 15 minuta u smešu metil 2-(2-metilhidraziniliden)propanoata (tj. proizvod koraka D) (0,20 g, 1,5 mmol) i kalijum-karbonata (0,28 g, 2,0 mmol) u acetonitrilu (20 mL) ohlađenu na 0 °C pod azotom. Reakciona smeša je zatim ostavljena da se zagreje do sobne temperature i mešana je 64 sata. Rastvarač je uklonjen rotacionim isparavanjem, i voda (50 mL) je dodata u ostatak. Vodena faza je ekstrahovana etilacetatom (3 × 50 mL), a kombinovani organski ekstrakti su isprani slanim rastvorom (tj. zasićeni vodeni natrijum-hlorid) (50 mL), osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani rotacionim isparavanjem. Ostatak je prečišćen fleš hromatografijom (gradijent od 10 do 50 % etil-acetata u heksanima) da bi se dobila bela čvrsta supstanca (0,23 g).
[0584] <1>H NMR δ 7.55-7.61 (m, 1H), 7.45-7.46 (m, 1H), 7.04-7.09 (m, 1H), 4.08-4.17 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.20 (s, 3H).
[0586] Korak F: Priprema 4-(2,5-dimetilbenzo[b]tien-3-il)-5-hidroksi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona
[0588] Rastvor metil 2-[2-[2-(2,5-dimetilbenzo[b]tien-3il)acetil]-2-metilhidraziniliden]propanoata (tj. proizvod koraka E) (0,23 g, 0,69 mmol) u DMF (bezvodni, 3 mL) dodat je putem špric pumpe tokom perioda od 30 minuta u rastvor kalijum terc-butoksida (3,0 mL, 3 mmol) u tetrahidrofuranu ohlađen na 0 °C pod azotom. Reakciona smeša je zatim ostavljena da se zagreje do sobne temperature uz mešanje tokom 1 sata. Reakciona smeša je sipana u vodenu hlorovodoničnu kiselinu (0,5 M, 100 mL) i ekstrahovana etil-acetatom (3 × 50 mL). Kombinovani organski ekstrakti su isprani slanim rastvorom (50 mL), osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani rotacionim isparavanjem da bi se dobio sirovi ostatak (0,40 g), koji je prečišćen fleš hromatografijom (gradijent od 0 do 40 % etil-acetata u heksanima) da bi se dobio naslovni proizvod kao bela čvrsta supstanca (118 mg).
[0589] <1>H NMR δ 7.60 (d, 1H), 7.09 (m, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.91 (br s, 1H), 3.52 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.17 (s, 3H).
[0591] PRIMER SINTEZE 2
[0593] Priprema 4-(2,5-dimetil-3-benzofuranil)-5-hidroksi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona (jedinjenje 7)
[0595] Korak A: Priprema metil 2-(2-metoksi-1-metil-2-oksoetoksi)-5-metilbenzoata
[0597] Smeša metil 2-hidroksi-5-metilbenzoata (11,89 g, 71,5 mmol), metil 2-bromopropanoata (13,03 g, 78,0 mmol) i kalijum-karbonata (29,71 g, 215 mmol) u acetonu (300 mL) zagrevana je pod refluksom tokom 18 sati. Reakciona smeša je zatim filtrirana, a filtrat je koncentrovan rotacionim isparavanjem da bi se dobio naslovni proizvod kao bela čvrsta supstanca (18,9 g).
[0599] <1>H NMR δ 7.61 (s, 1H), 7.15-7.24 (m, 1H), 6.70-6.84 (m, 1H), 4.73 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.63-1.65 (d, 3H).
[0601] Korak B: Priprema 2-(1-karboksietoksi)-5-metilbenzojeve kiseline
[0603] Rastvor metil 2-(2-metoksi-1-metil-2-oksoetoksi)-5-metilbenzoata (tj. proizvod koraka A) (18,9 g, 71,5 mmol) u smeši tetrahidrofurana (100 mL), metanola (100 mL) i vodenog rastvora NaOH (6 M, 100 mL) zagrevan je do refluksa tokom 16 sati. Zatim je reakciona smeša ohlađena i koncentrovana rotacionim isparavanjem. Ostatak je rastvoren u vodi (150 mL) i zakiseljen vodenom koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom do pH < 2. Vodena faza je ekstrahovana etil-acetatom (2 × 125 mL). Kombinovani organski ekstrakti su isprani slanim rastvorom, osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani rotacionim isparavanjem da bi se dobio naslovni proizvod kao žuta čvrsta supstanca (16,31 g), koja je korišćena u koraku C bez daljeg prečišćavanja.
[0606] 4
[0607] <1>H NMR δ 7.91 (d, 1H), 7.36 (m, 1H), 6.90 (d, 1H), 4.99 (m, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.75-1.80 (m, 3H).
[0609] Korak C: Priprema 2,5-dimetil-3-benzofuranil acetata
[0611] Smeša 2-(1-karboksietoksi)-5-metilbenzojeve kiseline (tj. proizvod koraka B) (16,3 g, 71 mmol), sirćetnog anhidrida (145 mL) i natrijum-acetata (11,93 g, 145 mmol) zagrevana je na refluksu tokom 3 sata. Nakon hlađenja, smeša je dodata u vodu (300 mL) i ekstrahovana dihlorometanom (2 × 150 mL). Organski ekstrakti su osušeni (MgSO<4>) i filtrirani, a filtrat je koncentrovan rotacionim isparavanjem da bi se dobio naslovni proizvod kao svetlo smeđe ulje (14,43 g), koje je korišćeno u koraku D bez daljeg prečišćavanja.
[0613] <1>H NMR δ 7.22-7.25 (m, 1H), 7.07-7.11 (m, 1H), 7.01-7.04 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.34 (s, 3H).
[0615] Korak D: Priprema 2,5-dimetil-3(2H)-benzofuranona
[0617] Smeša 2,5-dimetil-3-benzofuranil acetata (tj. proizvod koraka C) (14,40 g, 70,5 mmol), metanola (150 mL) i vodene hlorovodonične kiseline (1,0 M, 40 mL, 40 mmol) zagrevana je na refluksu pod azotom. Reakciona smeša je zatim koncentrovana rotacionim isparavanjem. Ostatak je razblažen vodom i ekstrahovan dietil-etrom (2 × 100 mL). Kombinovani organski ekstrakti su isprani vodom i slanim rastvorom, osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani. Ostatak je prečišćen fleš hromatografijom (gradijent od 0 do 15 % etil-acetata u heksanima) da bi se dobio naslovni proizvod kao bela čvrsta supstanca (7,47 g).
[0619] <1>H NMR δ 7.41-7.46 (m, 2H), 6.99-7.02 (m, 1H), 4.60-4.64 (q, 1H), 2.35 (s, 3H), 1.50-1.54 (d, 3H).
[0621] Korak E: Priprema metil 2,5-dimetil-3-benzofuranacetata
[0623] [0071] Smeša 2,5-dimetil-3(2H)-benzofuranona (tj. proizvod koraka D) (7,45 g, 45,9 mmol), metil 2-(trifenilfosforanilidin)acetata (20,43 g, 61,1 mmol) i toluena (300 mL) zagrevana je na refluksu tokom 66 sati. Reakciona smeša je zatim koncentrovana rotacionim isparavanjem, i dietil-etar (200 mL) je dodat u sirovi ostatak. Ova smeša je filtrirana da bi se uklonile čvrste materije, a filtrat je koncentrovan rotacionim isparavanjem da bi ostala uljasta smeša (18 g). U ovaj ostatak su dodati metanol (40 mL) i metanolni rastvor hlorovodonične kiseline (0,5 M, 60 mL, 30 mmol), i smeša je zagrevana do refluksa tokom 16 sati. Zatim je reakciona smeša ohlađena i koncentrovana rotacionim isparavanjem. Ostatak je prečišćen fleš hromatografijom (gradijent od 0 do 10 % etil-acetata u heksanima) da bi se obezbedio naslovni proizvod kao žuto ulje (6,75 g).
[0625] <1>H NMR δ 7.19-7.27 (m, 2H), 6.98-7.05 (m, 1H), 3.693 (s, 3H), 3.584 (s, 2H), 2.40-2.45 (m, 6H).
[0627] Korak F: Priprema 2,5-dimetil-3-benzofuransirćetne kiseline
[0629] Vodeni natrijum-hidroksid (5 M, 33 mL, 165 mmol) je dodat u rastvor metil 2,5-dimetil-3-benzofuranacetata (tj. proizvod koraka E) (6,75 g, 30,9 mmol) u metanolu (120 mL). Smeša je zagrevana do refluksa tokom 16 sati, a zatim ohlađena. Rastvarač je uklonjen rotacionim isparavanjem. U ostatak je dodat dietil-etar (100 mL), a dobijena smeša je ekstrahovana vodenim natrijum-hidroksidom (1 N, 2 × 100 mL). Etarski sloj je odbačen, a kombinovani vodeni ekstrakti su zakiseljeni koncentrovanom vodenom hlorovodoničnom kiselinom do pH 1. Dobijena kisela vodena smeša je ekstrahovana dihlorometanom (2 × 125 mL). Kombinovani organski ekstrakti su isprani slanim rastvorom (100 mL), osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani rotacionim isparavanjem da bi se dobio naslovni proizvod kao žuta čvrsta supstanca (4,93 g), koja je korišćena u koraku G bez daljeg prečišćavanja.
[0631] <1>H NMR δ 7.22-7.28 (m, 2H), 6.99-7.05 (m, 1H), 3.61 (s, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.41 (s, 3H).
[0633] Korak G: Priprema metil 2-[2-[2-(2,5-dimetil-3-benzofuranil)acetil]-2-metilhidraziniliden]propanoata
[0635] U rastvor 2,5-dimetil-3-benzofuransirćetne kiseline (tj. proizvod koraka F) (4,14 g, 20,2 mmol) u dihlorometanu (120 mL) dodat je oksalil hlorid (2,56 mL, 30,0 mmol) praćen katalitičkom količinom DMF (5 kapi). Dobijena smeša je ostavljena da se meša 2 sata pod
[0638] 4
[0639] azotom i zatim je koncentrovana rotacionim isparavanjem da bi ostao ostatak koji obuhvata kiselinski hlorid. Ostatak je rastvoren u acetonitrilu (50 mL) i dodat kap po kap tokom 25 min iz levka za dokapavanje u smešu metil 2-(2-metilhidraziniliden)propanoata (2,81 g, 21,6 mmol) i kalijum-karbonata (3,18 g, 23,0 mmol) u acetonitrilu (30 mL) ohlađenu na 0 °C pod azotom. Reakciona smeša je zatim ostavljena da se zagreje do sobne temperature i mešana je 64 sata. Rastvarač je uklonjen rotacionim isparavanjem, i voda (150 mL) je dodata u ostatak. Dobijena smeša je ekstrahovana etil-acetatom (3 × 80 mL), a kombinovani organski ekstrakti su isprani slanim rastvorom (50 mL), osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani rotacionim isparavanjem. Ostatak je prečišćen fleš hromatografijom (gradijent od 10 do 100 % etil-acetata u heksanima) da bi se dobio naslovni proizvod kao bela čvrsta supstanca (3,08 g).
[0641] <1>H NMR δ 7.32 (m, 1H), 7.22-7.24 (m, 1H), 6.98-6.99 (m, 1H), 3.96 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 2.40 (m, 6H), 2.20 (s, 3H).
[0643] Korak H: Priprema 4-(2,5-dimetil-3-benzofuranil)-5-hidroksi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona
[0645] Rastvor metil 2-[2-[2-(2,5-dimetil-3-benzofuranil)acetil]-2-metilhidraziniliden]propanoata (tj. proizvod koraka G) (2,97 g, 9,39 mmol) u bezvodnom DMF (25 mL) dodat je tokom 30 min iz levka za dokapavanje u rastvor kalijum terc-butoksida (25,0 mL, 25,0 mmol) u tetrahidrofuranu ohlađen na 0 °C pod azotom. Reakciona smeša je zatim ostavljena da se zagreje do sobne temperature i mešana je 1 sat. Reakciona smeša je sipana u vodenu hlorovodoničnu kiselinu (0,5 M, 150 mL) i ekstrahovana etil-acetatom (3 × 90 mL). Kombinovani organski ekstrakti su isprani slanim rastvorom (100 mL), osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani rotacionim isparavanjem. Ostatak je prečišćen fleš hromatografijom (gradijent od 10 do 75 % etil-acetata u heksanima) da bi se dobio naslovni proizvod kao bela čvrsta supstanca (790 mg).
[0647] <1>H NMR (DMSO-d<6>) δ 10.29 (s, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.95-7.01 (m, 1H), 3.60 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.25 (m, 6H).
[0650] 4
[0651] PRIMER SINTEZE 3
[0653] Priprema 5-hidroksi-2,6-dimetil-4-(2,5,7-trimetil-3-benzofuranil)-3(2H)-piridazinona (jedinjenje 12)
[0655] Korak A: Priprema 2,4-dimetilfenil propanoata
[0657] Propanoil hlorid (2,44 g, 26,4 mmol) je dodat kap po kap u smešu 2,4-dimetilfenola (3,26 g, 24 mmol) i trietilamina (3,51 mL, 25 mmol) u dihlorometanu (35 mL) ohlađenu na 0 °C pod azotom. Smeša je mešana 16 sati, a zatim je dodata vodena hlorovodonična kiselina (0,2 M, 50 mL). Organska faza je odvojena, a vodena faza je ekstrahovana dihlorometanom (50 mL). Kombinovane organske faze su isprane slanim rastvorom, osušene (MgSO<4>), filtrirane i koncentrovane da bi se dobio naslovni proizvod kao žuto ulje (3,91 g), koje je korišćeno direktno u sledećem koraku bez daljeg prečišćavanja.
[0659] <1>H NMR δ 7.03 (s, 1H), 6.99 (d, 1H), 6.87 (d, 1H), 2.56-2.62 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.26-1.31 (m, 3H).
[0661] Korak B: Priprema 1-(2-hidroksi-3,5-dimetilfenil)-1-propanona
[0663] Aluminijum-hlorid (3,10 g, 23,2 mmol) je dodat u 2,4-dimetilfenil propanoat (tj. proizvod koraka A) (3,91 g, 21,9 mmol), i formirana smeša je zagrevana na 130 °C tokom 2 sata. Smeša je zatim ohlađena na sobnu temperaturu, i dodata je vodena hlorovodonična kiselina (1,0 M, 100 mL), praćena dietil-etrom (100 mL). Organska faza je odvojena, a vodena faza je ekstrahovana dietil-etrom (50 mL). Kombinovani organski ekstrakti su osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani da bi se dobio naslovni proizvod kao žuta kristalna čvrsta supstanca (3,71 g), koja je korišćena direktno u sledećem koraku bez daljeg prečišćavanja.
[0665] <1>H NMR δ 12.49 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 3.03 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.22-1.25 (m, 3H).
[0667] Korak C: Priprema 2-bromo-1-(2-hidroksi-3,5-metilfenil)-1-propanona
[0669] U smešu bakar(II)-bromida (9,30 g, 41,6 mmol) u etil-acetatu (30 mL) dodat je kap po kap iz levka za dokapavanje rastvor 1-(2-hidroksi-3,5-dimetilfenil)-1-propanona (tj. proizvod
[0672] 4
[0673] koraka B) (3,71 g, 20,8 mmol) rastvorenog u trihlorometanu (24 mL). Dobijena smeša je zagrevana do refluksa tokom 16 sati, zatim ohlađena na sobnu temperaturu i filtrirana kroz levak za filtriranje napunjen Celite<®>dijatomejskim filter pomagalom. Filtrat je koncentrovan, a ostatak je razblažen dietil-etrom (100 mL) i ispran zasićenim vodenim rastvorom dinatrijumove soli etilendiamintetraacetatne kiseline (100 mL). Organska faza je osušena (MgSO<4>), filtrirana i koncentrovana rotacionim isparavanjem da bi se dobio naslovni proizvod kao smeđe ulje (5,33 g), koje je korišćeno direktno u sledećem koraku bez daljeg prečišćavanja.
[0675] <1>H NMR δ 12.09 (s, 1H), 7.39-7.44 (m, 1H), 7.18-7.23 (m, 1H), 5.31-5.40 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.90 (d, 3H).
[0677] Korak D: Priprema 2,5,7-trimetil-3(2H)-benzofuranona
[0679] N,N-dimetilformamid (25 mL) i kalijum-karbonat (4,15 g, 30 mmol) su dodati u 2-bromo-1-(2-hidroksi-3,5-metilfenil)-1-propanon (tj. proizvod koraka C) (5,33 g, 20,7 mmol), i dobijena smeša je mešana na sobnoj temperaturi tokom 18 sati. Zatim je dodata voda (150 mL), i smeša je ekstrahovana dietil-etrom (3 × 80 mL). Kombinovani organski ekstrakti su isprani vodom, zatim slanim rastvorom, osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani. Ostatak je prečišćen fleš hromatografijom (eluirano gradijentom od 0 do 10 % etil-acetata u heksanima) da bi se dobio naslovni proizvod kao žuto ulje (2,13 g).
[0681] <1>H NMR δ 7.26-7.28 (m, 1H), 7.24-7.26 (m, 1H), 4.59-4.64 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.52 (d, 3H).
[0683] Korak E: Priprema metil 2,5,7-trimetil-3-benzofuranacetata
[0685] Smeša 2,5,7-trimetil-3(2H)-benzofuranona (tj. proizvod koraka D) (2,07 g, 11,7 mmol), metil 2-(trifenilfosforaniliden)acetata (5,89 g, 17,6 mmol) i toluena (120 mL) zagrevana je na refluksu tokom 66 sati. Reakciona smeša je zatim koncentrovana rotacionim isparavanjem, i u ostatak je dodat dietil-etar (150 mL). Dobijena smeša je filtrirana da bi se uklonile čvrste materije, a filtrat je koncentrovan rotacionim isparavanjem da bi ostala uljasta smeša (6 g). U ovaj ostatak su dodati metanol (100 mL) i metanolni rastvor hlorovodonične kiseline (0,5 M, 30 mL, 15 mmol). Dobijena smeša je zagrevana do refluksa tokom 16 sati i zatim ohlađena.
[0688] 4
[0689] Smeša je koncentrovana rotacionim isparavanjem da bi ostao ostatak koji je prečišćen fleš hromatografijom (gradijent od 0 do 5 % etil-acetata u heksanima) da bi se dobio naslovni proizvod kao žuto ulje (0,59 g), koji je korišćen bez daljeg prečišćavanja u sledećem koraku.
[0691] <1>H NMR δ 7.06 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.57 (s, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.39 (s, 3H).
[0693] Korak F: Priprema 2,5,7-trimetil-3-benzofuransirćetne kiseline
[0695] U rastvor metil 2,5,7-trimetil-3-benzofuranacetata (tj. proizvod koraka E) (0,55 g, 2,37 mmol) u metanolu (50 mL) dodat je vodeni natrijum-hidroksid (5 M, 2 mL, 10 mmol). Dobijena smeša je zagrevana do refluksa tokom 16 sati i zatim ohlađena. Rastvarač je uklonjen rotacionim isparavanjem. U ostatak je dodat dietil-etar (100 mL), a dobijena smeša je ekstrahovana vodenim natrijum-hidroksidom (1 N, 2 × 100 mL). Etarski sloj je odbačen, a kombinovani bazni ekstrakti su zakiseljeni koncentrovanom vodenom hlorovodoničnom kiselinom do pH 1. Kisela vodena smeša je zatim ekstrahovana dihlorometanom (2 × 125 mL). Kombinovani organski ekstrakti su osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani rotacionim isparavanjem da bi se dobio naslovni proizvod kao žuta čvrsta supstanca (0,52 g), koja je korišćena u sledećem koraku bez daljeg prečišćavanja.
[0697] <1>H NMR δ 7.05 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 3.60 (s, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.38 (s, 3H).
[0699] Korak G: Priprema 2,5,7-trimetil-3-benzofuransirćetne kiseline 2-(2-metoksi-1-metil-2-oksoetiliden)-1-metilhidrazida
[0701] U rastvor 2,5,7-trimetil-3-benzofuransirćetne kiseline (tj. proizvod koraka F) (0,52 g, 2,38 mmol) u dihlorometanu (80 mL) dodat je oksalil hlorid (0,5 mL, 6,0 mmol), praćen katalitičkom količinom DMF (3 kapi). Dobijena smeša je ostavljena da se meša 2 sata pod azotom i zatim je koncentrovana rotacionim isparavanjem. Ostatak, koji je sadržao 2,5,7-trimetil-3-benzofuranacetil hlorid, rastvoren je u acetonitrilu (50 mL) i dodat kap po kap tokom 25 min iz levka za dokapavanje u smešu metil 2-(2-metilhidraziniliden)propanoata (0,35 g, 2,7 mmol) i kalijum-karbonata (0,69 g, 5,0 mmol) u acetonitrilu (30 mL) ohlađenu na 0 °C pod
[0704] 4
[0705] azotom. Zatim je reakciona smeša ostavljena da se zagreje do sobne temperature i mešana je 18 sati. Rastvarač je uklonjen rotacionim isparavanjem, i u ostatak je dodata voda (90 mL). Dobijena smeša je ekstrahovana etil-acetatom (3 × 50 mL), a kombinovani organski ekstrakti su isprani slanim rastvorom (50 mL), osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani rotacionim isparavanjem. Ostatak je prečišćen fleš hromatografijom (gradijent od 5 do 50 % etil-acetata u heksanima) da bi se dobio naslovni proizvod kao žuta čvrsta supstanca (0,32 g).
[0707] <1>H NMR δ 7.14 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 3.95 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.19 (s, 3H).
[0709] Korak H: Priprema 5-hidroksi-2,6-dimetil-4-(2,5,7-trimetil-3-benzofuranil)-3(2H)-piridazinona
[0711] Rastvor 2,5,7-trimetil-3-benzofuransirćetne kiseline 2-(2-metoksi-1-metil-2-oksoetiliden)-1-metilhidrazida (tj. proizvod koraka G) (0,31 g, 1,0 mmol) u N,N-dimetilformamidu (bezvodni, 5 mL) dodat je putem špric pumpe tokom 1 h u rastvor kalijum terc-butoksida (1 M, 5,0 mL, 5,0 mmol) u tetrahidrofuranu ohlađen na 0 °C pod azotom. Reakciona smeša je ostavljena da se zagreje do sobne temperature i mešana je 1 sat. Smeša je zatim sipana u vodenu hlorovodoničnu kiselinu (0,5 M, 60 mL) i ekstrahovana etil-acetatom (3 × 50 mL). Kombinovani organski ekstrakti su isprani slanim rastvorom (60 mL), osušeni (MgSO<4>), filtrirani i koncentrovani rotacionim isparavanjem. Dobijeni ostatak je prečišćen fleš hromatografijom (gradijent od 5 do 100 % etil-acetata u heksanima) da bi se dobio naslovni proizvod kao bela čvrsta supstanca (72,3 mg).
[0713] <1>H NMR δ 6.88 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 5.86 (br s, 1H), 3.74 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.34 (s, 3H).
[0715] Procedurama ovde opisanim zajedno sa postupcima poznatim u tehnici, mogu se pripremiti sledeća jedinjenja formule 1 u tabelama 1 do 619. Sledeće skraćenice se koriste u tabelama koje slede: t označava tercijarni, s označava sekundarni, n označava normalni, i označava izo, Me označava metil, Et označava etil, Pr označava propil, Bu označava butil, Bu označava butil, OMe označava metoksi, CN označava cijano, S(O)<2>Me označava metilsulfonil i „-“ označava da nema supstitucije sa R<3>.
[0716]
[0719] 
[0720]
[0723] 
[0724]
[0725]
[0728] 
[0729]
[0730]
[0731]
[0732]
[0733]
[0735] [0096] Tabela 2 je konstruisana na isti način osim što je zaglavlje reda „W je O, X je S, R<1>je Me, R<2>je Me i G je H.“ zamenjeno Zaglavljem reda navedenim za tabelu 2 ispod (tj. „W je O, X je S, R<1>je Me, R<2>je Me i G je C(O)Me.“). Stoga je prvi unos u tabeli 2 jedinjenje formule 1 gde je W O, X je S, R<1>je Me, R<2>je Me, (R<3>)<n>je „-“ (tj. n je 0; nema supstitucije sa R<3>), R<4>je H i G je C(O)Me. Tabele 3 do 627 su konstruisane slično.
[0737]
[0738]
[0741] 1
[0742]
[0745] 2
[0746]
[0747]
[0750] 4
[0751] Tabela Zaglavlje reda
[0752] 120 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je C(O)Et. 121 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je C(O)-i-P 122 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je C(O)-t-B 123 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je CO<2>Me. 124 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je CO<2>Et. 125 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je CO<2>-i-Pr 126 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je CO<2>-t-B 127 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je SO<2>Me. 128 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je C(O)M 129 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je C(O)Et 130 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je C(O)-i-131 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je C(O)-t-132 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je CO<2>Me 133 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je CO<2>Et.
[0753] 134 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je CO<2>-i-135 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je CO<2>-t-136 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je SO<2>Me 137 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Cl i G je C(O)Me.
[0754] 138 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Cl i G je C(O)Et. 139 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Cl i G je C(O)-i-P 140 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Cl i G je C(O)-t-B 141 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Cl i G je CO<2>Me.
[0755] 142 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Cl i G je CO<2>Et. 143 W je O, X je S, R<1>je Et, R<2>je Cl i G je CO<2>-i-Pr
[0756]
[0757]
[0758] Tabela Zaglavlje reda
[0759] 191 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je H i G je C(O)Me.
[0760] 192 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je H i G je C(O)Et. 193 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je H i G je C(O)-i-P 194 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je H i G je C(O)-t-195 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je H i G je CO<2>Me.
[0761] 196 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je H i G je CO<2>Et. 197 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je H i G je CO<2>-i-Pr 198 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je H i G je CO<2>-t-B 199 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je H i G je SO<2>Me. 200 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je C(O)Me 201 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je C(O)Et.
[0762] 202 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je C(O)-i-203 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je C(O)-t-204 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je CO<2>Me.
[0763] 205 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je CO<2>Et. 206 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je CO<2>-i-P 207 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je CO<2>-t-B 208 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je SO<2>Me.
[0764] 209 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je C(O)Me 210 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je C(O)Et.
[0765] 211 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je C(O)-i-212 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je C(O)-t-213 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je CO<2>Me.
[0766] 214 W je O, X je S, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je CO<2>Et.
[0767]
[0768]
[0769]
[0772] 1
[0773] Tabela Zaglavlje reda
[0774] 286 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je H i G je CO<2>Et.
[0775] 287 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je H i G je CO<2>-i-Pr 288 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je H i G je CO<2>-t-B 289 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je H i G je SO<2>Me.
[0776] 290 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Et i G je C(O)Me 291 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Et i G je C(O)Et.
[0777] 292 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Et i G je C(O)-i-293 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Et i G je C(O)-t-294 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Et i G je CO<2>Me.
[0778] 295 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Et i G je CO<2>Et.
[0779] 296 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Et i G je CO<2>-i-P 297 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Et i G je CO<2>-t-B 298 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Et i G je SO<2>Me.
[0780] 299 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Pr i G je C(O)Me 300 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Pr i G je C(O)Et.
[0781] 301 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Pr i G je C(O)-i-302 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Pr i G je C(O)-t-303 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Pr i G je CO<2>Me.
[0782] 304 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Pr i G je CO<2>Et.
[0783] 305 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Pr i G je CO<2>-i-P 306 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Pr i G je CO<2>-t-B 307 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Pr i G je SO<2>Me.
[0784] 308 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je CF<3>i G je C(O) 309 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je CF<3>i G je C(O)E
[0787] 2
[0788]
[0789]
[0792] 4
[0793] Tabela Zaglavlje reda
[0794] 358 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je OEt i G je CO<2>Et.
[0795] je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je OEt i G je CO<2>-i-Pr
[0796] je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je OEt i G je CO<2>-t-Bu. je O, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je OEt i G je S
[0798] je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Me i G je C( je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Me i G je C( je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Me i G je C( je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Me i G je C( je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Me i G je CO je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Me i G je CO je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Me i G je CO je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Me i G je CO je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Me i G je SO je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je H i G je C(O) je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je H i G je C(O) je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je H i G je C(O) je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je H i G je C(O) je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je H i G je CO<2>je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je H i G je CO<2>je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je H i G je CO<2>-je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je H i G je CO<2>-je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je H i G je SO<2>
[0799]
je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Et i G je C(O
[0800] Tabela Zaglavlje reda
[0801] 381 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Et i G je C(O)Et.
[0802] 382 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Et i G je C(O)-i-P 383 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Et i G je C(O)-t-B 384 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Et i G je CO<2>Me.
[0803] 385 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Et i G je CO<2>Et.
[0804] 386 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Et i G je CO<2>-i-Pr 387 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Et i G je CO<2>-t-B 388 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Et i G je SO<2>Me.
[0805] 389 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je C(O)Me.
[0806] 390 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je C(O)Et.
[0807] 391 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je C(O)-i-P 392 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je C(O)-t-B 393 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je CO<2>Me.
[0808] 394 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je CO<2>Et.
[0809] 395 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je CO<2>-i-Pr 396 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je CO<2>-t-B 397 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je Pr i G je SO<2>Me.
[0810] 398 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je C(O)M 399 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je C(O)Et 400 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je C(O)-i-401 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je C(O)-t-402 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je CO<2>M 403 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je CO<2>Et.
[0811] 404 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Et, R<2>je CF<3>i G je CO<2>-i-
[0812]
[0813]
[0814] Tabela Zaglavlje reda
[0815] 452 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Me i G je C(O)M 453 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Me i G je C(O)Et.
[0816] 454 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Me i G je C(O)-i-455 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Me i G je C(O)-t-456 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Me i G je CO<2>Me 457 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Me i G je CO<2>Et.
[0817] 458 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Me i G je CO<2>-i-P 459 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Me i G je CO<2>-t-460 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Me i G je SO<2>Me.
[0818] 461 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je H i G je C(O)Me.
[0819] 462 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je H i G je C(O)Et.
[0820] 463 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je H i G je C(O)-i-P 464 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je H i G je C(O)-t-B 465 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je H i G je CO<2>Me.
[0821] 466 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je H i G je CO<2>Et. 467 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je H i G je CO<2>-i-Pr.
[0822] 468 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je H i G je CO<2>-t-Bu 469 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je H i G je SO<2>Me.
[0823] 470 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je C(O)Me.
[0824] 471 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je C(O)Et.
[0825] 472 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je C(O)-i-P 473 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je C(O)-t-B 474 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je CO<2>Me.
[0826] 475 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je CO<2>Et.
[0827] Tabela Zaglavlje reda
[0828] 476 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je CO<2>-i-Pr.
[0829] 477 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je CO<2>-t-Bu.
[0830] 478 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Et i G je SO<2>Me. 479 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je C(O)Me.
[0831] 480 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je C(O)Et. 481 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je C(O)-i-Pr.
[0832] 482 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je C(O)-t-Bu 483 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je CO<2>Me.
[0833] 484 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je CO<2>Et. 485 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je CO<2>-i-Pr.
[0834] 486 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je CO<2>-t-Bu.
[0835] 487 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Pr i G je SO<2>Me. 488 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je CF<3>i G je C(O)Me 489 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je CF<3>i G je C(O)Et.
[0836] 490 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je CF<3>i G je C(O)-i-491 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je CF<3>i G je C(O)-t-492 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je CF<3>i G je CO<2>Me.
[0837] 493 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je CF<3>i G je CO<2>Et.
[0838] 494 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je CF<3>i G je CO<2>-i-P 495 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je CF<3>i G je CO<2>-t-B 496 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je CF<3>i G je SO<2>Me.
[0839] 497 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Cl i G je C(O)Me.
[0840] 498 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Cl i G je C(O)Et.
[0841] 499 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je Cl i G je C(O)-<i->Pr.
[0842]
[0845] 1
[0846] Tabela Zaglavlje reda
[0847] 524 W je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OMe i G je C(O)Me.
[0848] je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OMe i G je C(O)Et. je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OMe i G je C(O)-i-Pr. je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OMe i G je C(O)-t-Bu.
[0849] je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OMe i G je CO<2>Me. je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OMe i G je CO<2>Et. je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OMe i G je CO<2>-i-Pr je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OMe i G je CO<2>-t-B je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OMe i G je SO<2>Me. je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OEt i G je C(O)Me. je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OEt i G je C(O)Et. je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OEt i G je C(O)-i-Pr. je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OEt i G je C(O)-t-B
[0850] je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OEt i G je CO<2>Me. je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OEt i G je
[0851] je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OEt i G je
[0852] je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OEt i G je
[0853] je O, X je -CH=CH-, R<1>je Pr, R<2>je OEt i G je
[0855] je O, X je S, R<1>je CH<2>CF<3>, R<2>je Me i G je H.
[0856] je O, X je S, R<1>je CH<2>CF<3>, R<2>je Me i G je C(O je O, X je S, R<1>je CH<2>CF<3>, R<2>je Me i G je CO<2>je O, X je S, R<1>je CH<2>CF<3>, R<2>je Br i G je H.
[0858]
je O, X je S, R<1>je CH<2>CF<3>, R<2>je Br i G je C(O)
[0861] 2
[0862]
[0863]
[0866] 4
[0867]
[0868] Tabela Zaglavlje reda
[0870] 616 W je S, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Me i G je
[0872] je S, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Br i G je H
[0874] je S, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Br i G je C
[0876] je S, X je -CH=CH-, R<1>je Me, R<2>je Br i G je C
[0878] je O, X je -CH=CH-, R<1>je CH<3>, R<2>je Me i G je
[0880] je S, X je -CH=CH-, R<1>je CH<3>, R<2>je Me i G je
[0882] je O, X je -CH=CH-, R<1>je CH<2>CH<3>, R<2>je Me i
[0884] je S, X je -CH=CH-, R<1>je CH<2>CH<3>, R<2>je Me i G je
[0886] je O, X je -CH=CH-, R<1>je CH<3>, R<2>je Et i G je H.
[0888] je S, X je -CH=CH-, R<1>je CH<3>, R<2>je Et i G je H.
[0890] je O, X je -CH=CH-, R<1>je CH<2>CH<3>, R<2>je Et i G je
[0893]
je S, X je -CH=CH-, R<1>je CH<2>CH<3>, R<2>je Et i G je
[0895] [0097] Rezultati ispitivanja ukazuju da su jedinjenja formule 1 visoko aktivni preemergentni i/ili postemergentni herbicidi i/ili regulatori rasta biljaka. Jedinjenja formule 1 generalno pokazuju najvišu aktivnost za suzbijanje korova posle nicanja (tj. primenjena nakon što klice korova niknu iz zemljišta) i suzbijanje korova pre nicanja (tj. primenjena pre nego što klice korova niknu iz zemljišta). Mnoga od njih imaju primenu za suzbijanje korova širokog spektra pre i/ili posle nicanja u područjima gde je poželjno potpuno suzbijanje sve vegetacije kao što je oko rezervoara za skladištenje goriva, industrijskih skladišnih prostora, parkinga, bioskopa na otvorenom, aerodroma, obala reka, sistema za navodnjavanje i drugih plovnih puteva, oko bilborda i struktura autoputeva i železnica. Mnoga jedinjenja formule 1, na osnovu selektivnog metabolizma u usevima naspram korova, ili selektivnom aktivnošću na mestu fiziološke inhibicije u usevima i korovima, ili selektivnim postavljanjem na ili u okviru okruženja smeše useva i korova, korisna su za selektivno suzbijanje travnih i širokolisnih korova u okviru smeše usev/korov. Stručnjak za ovu oblast će prepoznati da se poželjna kombinacija ovih faktora selektivnosti u okviru jedinjenja ili grupe jedinjenja može lako odrediti izvođenjem rutinskih bioloških i/ili biohemijskih testova. Jedinjenja formule 1 mogu da pokažu toleranciju prema važnim agronomskim usevima koji uključuju, ali nisu ograničeni na lucerku, ječam, pamuk, pšenicu, repu, šećernu repu, kukuruz, sirak, soju, pirinač, ovas, kikiriki, povrće, paradajz, krompir, višegodišnje plantažne useve uključujući kafu, kakao, uljane palme, gumu, šećernu trsku, citruse, grožđe, stablasto voće, stablasto koštunjavo voće, banane, plantain (banane za kuvanje), ananas, hmelj, čaj i šume kao što su eukaliptusne i četinarske šume (npr. Teda bor) i vrste trave (npr. prava livadarka, trava Sv. Avgustina, visoki vijuk i zubača). Jedinjenja formule 1 mogu da se koriste za useve koji su genetski transformisani ili gajeni tako da usvoje rezistenciju na herbicide, eksprimiraju proteine toksične za štetočine beskičmenjake (kao što je Bacillus thuringiensis toksin) i/ili eksprimiraju druge korisne osobine. Stručnjacima za ovu oblast će biti jasno da nisu sva jedinjenja podjednako delotvorna protiv svih vrsta korova. Alternativno, predmetna jedinjenja su korisna za modfikaciju rasta biljaka.
[0897] Kako jedinjenja formule 1 imaju i preemergentnu i postemergentnu herbicidnu aktivnost, za kontrolu neželjene vegetacije ubijanjem ili oštećenjem vegetacije ili smanjenjem njenog rasta, ova jedinjenja mogu korisno da se primene različitim postupcima koji podrazumevaju dovođenje u dodir herbicidno delotvorne količine formule 1 ili kompozicije koja sadrži navedeno jedinjenje i najmanje jednog sredstva odabranog iz grupe koja se sastoji od surfaktanta, čvrstog razblaživača ili tečnog razblaživača, sa lišćem ili drugim delom neželjene vegetacije ili okruženja neželjene vegetacije kao što je zemljište ili voda u kome raste neželjena vegetacija ili koje okružuje seme ili druge propagule neželjene vegetacije.
[0899] Herbicidno delotvorna količina jedinjenja formule 1 se određuje na osnovu većeg broja faktora. Ovi faktori uključuju: odabranu formulaciju, postupak primene, količinu i vrstu prisutne vegetacije, uslove rasta itd. Uopšteno posmatrano, herbicidno delotvorna količinajedinjenja formule 1 je oko 0,001 do 20 kg/ha, sa poželjnim opsegom od oko 0,004 do 1 kg/ha. Stručnjak za ovu oblast lako može da odredi herbicidno delotvornu količinu koja je neophodna za željeni nivo suzbijanja korova.
[0901] [0100] U jednom uobičajenom otelotvorenju, jedinjenje formule 1 se primenjuje, obično u formulisanoj kompoziciji, na lokaciju koja sadrži željenu vegetaciju (npr. useve) i neželjenu vegetaciju (tj. korov), gde i jedna i druga mogu biti seme izdanci i/ili veće biljke, u kontaktu sa supstratom za rast (npr. zemljištem). Na toj lokaciji, kompozicija koja sadrži jedinjenje formule 1 može direktno da se primeni na biljku ili njen deo, posebno na neželjenu vegetaciju i/ili na supstrat za rast koji je u kontaktu sa biljkom.
[0903] Sledeći testovi pokazuju efikasnost suzbijanja određenih korova jedinjenjima formule 1. Međutim, zaštita od korova koja se postiže ovim jedinjenjima nije ograničena na ove vrste. Videti indeksnu tabelu A za opis jedinjenja. Sledeće skraćenice se koriste u indeksnoj tabeli koja sledi: t je tercijarni, Me je metil, morf je morfolinil, Bn je benzil i Bu je butil. Skraćenica „jed. br.“ označava „broj jedinjenja“. Skraćenica „pr.“ znači „primer“ i prati je broj koji pokazuje u kom primeru se dobija jedinjenje. Maseni spektri su navedeni sa procenjenom preciznošću u okviru ±0,5 Da za molekulsku masu matičnog jona najveće izotopske zastupljenosti (M+1) koji nastaje dodatkom H<+>(molekulska masa 1) na molekul koji se posmatra pomoću hemijske jonizacije na atmosferskom pritisku (AP+).
[0905] INDEKSNA TABELA A
[0908]
[0909]
[0910]
[0911]
[0914] 1
[0915]
[0918] 2
[0919]
[0920]
[0923] 4
[0924]
[0925]
[0926]
[0927]
[0928]
[0929]
[0932] 1
[0933]
[0936] 11
[0937]
[0940] 12
[0941]
[0944] 1
[0945]
[0948] 14
[0949]
[0952] 1
[0953]
[0956] 1
[0957]
[0960] 1
[0961]
[0964] 1
[0965]
[0968] 1
[0969]
[0972] 11
[0973] Jed.<1>H NMR podaci (CDCl<3>rastvor osim ako nije drugačije naznačeno)<a>br.
[0975] 3 δ 7,40 (s, 1H), 6,83 (s, 1H), 6,10 (br s, 1H), 3,66 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 2,13 (s, 3H).
[0977] 4 (DMSO-d<6>) δ 10,33 (s, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,14-7,27 (m, 3H), 3,60 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,25 (s, 3H).
[0979] 5 δ 7,34 (d, 1H), 6,84-6,87 (m, 1H), 6,65-6,66 (d, 1H), 3,79 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,35 (s, 3H).
[0981] 6 δ 7,35-7,39 (m, 1H), 7,20-7,24 (m, 2H), 6,08 (br s, 1H), 3,72 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,32 (s, 3H).
[0983] 8 δ 7,28-7,30 (d, 1H), 7,13-7,16 (m, 1H), 6,93-6,96 (m, 1H), 5,65-5,80 (br s, 1H), 3,77 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,23 (s, 3H).
[0985] 9 (DMSO-d<6>) δ 10,26 (s, 1H), 6,99-7,07 (m, 3H), 3,60 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,25 (s, 3H).
[0987] 10 (DMSO-d<6>) δ 10,28-10,30 (br s, 1H), 7,39-7,42 (m, 1H), 7,03-7,07 (m, 1H), 6,96-6,98 (m, 1H), 3,60 (s, 3H), 2,55-2,62 (m, 2H), 2,34 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,18-1,23 (m, 3H).
[0989] 11 (DMSO-d<6>) δ 10,11 (br s, 1H), 8,10-7,93 (m, 2H), 7,58-7,40 (m, 4H), 7,35-7,31 (m, 1H), 3,60 (s, 3H), 2,27 (s, 3H).
[0991] 13 δ 7,35 (d, 1H), 7,08-7,13 (m, 1H), 7,00-7,05 (m, 1H), 5,99-6,03 (m, 1H), 3,72 (s, 3H), 2,70 (m, 2H), 2,35 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,17-1,29 (m, 3H).
[0993] 14 δ 7,27-7,29 (m, 1H), 7,06-7,07 (m, 1H), 7,01 (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 2,38-2,40 (m, 6H), 2,29 (s, 3H), 1,89 (s, 3H).
[0995] 15 δ 7,07-7,11 (m, 2H), 7,00-7,02 (m, 1H), 3,84 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,89 (s, 3H).
[0997] 16 δ 6,88 (s, 1H), 6,83 (s, 1H), 3,84 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,91 (s, 3H).
[0999] 17 δ 7,26 (d, 1H), 7,02 (d, 1H), 7,00 (d, 1H), 3,84 (s, 3H), 2,37 (d, 6H), 2,26 (s, 3H) 0,93 (br
[1000] Jed.<1>H NMR podaci (CDCl<3>rastvor osim ako nije drugačije naznačeno)<a>br.
[1001] 18 δ 6,83 (s, 1H), 6,81 (s, 1H), 3,83 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 0,94 (br s, 9H).
[1002] 19 δ 7,45 (s, 1H), 6,86 (s, 1H), 5,62 (s, 1H), 3,74 (s, 3H), 2,55-2,71 (m, 2H), 2,39 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,20-1,29 (m, 3H).
[1003] 21 δ 8,03 (m, 1H), 7,61-7,49 (m, 3H), 7,32 (s, 1H), 5,23 (br s, 1H), 3,79 (s, 1H), 2,71 (s, 1H), 2,36 (s, 3H), 2,26 (s, 3H).
[1004] 24 δ 8,17 (m, 1H), 7,75 (s, 1H), 7,62-7,52 (m, 3H), 7,38 (m, 1H), 7,25 (m, 1H), 5,69 (br s, 1H), 3,81 (s, 3H).
[1005] 25 δ 8,17 (m, 1H), 7,62-7,52 (m, 3H), 7,37 (m, 1H), 7,26 (m, 1H) 5,49 (s, 1H), 3,77 (s, 3H), 2,36 (s, 3H).
[1006] 36 δ 7,82-7,78 (m, 2H), 7,45-7,35 (m, 4H), 4,72-4,64 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,10 (m, 3H), 1,03 (m, 3H).
[1007] 41 δ 8,18 (m, 1H), 7,62-7,54 (m, 3H), 7,36 (m, 1H), 7,25 (m, 2H), 5,48 (s, 1H), 3,77 (s, 3H), 2,36 (s, 3H).
[1008] 51 δ 8,04 (m, 2H), 7,73 (s, 1H), 7,53-7,45 (m, 2H), 7,31 (s, 1H), 5,60 (br s, 1H) 3,83 (s, 3H), 2,70 (s, 3H), 2,26 (s, 3H).
[1009] δ 8,28-8,35 (m, 1H), 7,57-7,65 (m, 2H), 7,47-7,56 (m, 2H), 7,20-7,29 (m, 1H), 3,85 (s, 62
[1010] 3H), 2,29 (s, 3H), 1,96-2,19 (m, 2H), 0,62-0,85 (m, 3H).
[1011] (500MHz) δ 7,88 (s, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,79 (s, 1H), 7,44-7,33 (m, 4H), 3,91-3,88 (m, 78
[1012] 3H), 2,29 (s, 3H), 2,02 (m, 2H), 0,76 (s, 1H), 0,64 (m, 3H).
[1013] (500MHz) δ 8,15-8,14 (m, 1H), 7,65-7,51 (m, 4H), 7,29-7,27 (m, 1H), 7,20-7,16 (m, 90
[1014] 1H), 3,85 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,84 (s, 3H).
[1015] (500MHz) δ 7,75-7,72 (m, 1H), 7,33-7,26 (m, 3H), 4,66-4,63 (m, 1H), 3,87 (s, 3H), 95
[1016] 2,43 (s, 3H), 1,07-1,00 (m, 6H).
[1017] δ 7,81-7,87 (m, 2H), 7,38-7,45 (m, 3H), 7,30-7,34 (m, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 99
[1018] 1,85 (
[1019] Jed.<1>H NMR podaci (CDCl<3>rastvor osim ako nije drugačije naznačeno)<a>
[1020] br.
[1021] (500MHz) δ 7,78-7,76 (m, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,42-7,31 (m, 2H), 7,23-7,22 (m, 1H), 100
[1022] 3,84 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,18 (s, 3H).
[1023] 102 (500MHz) δ 7,67-7,66 (m, 1H), 7,27-7,24 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,69 (s, 3H), 2,43 (s, 3H).
[1024] (500MHz) δ 7,67-7,65 (m, 1H), 7,46-7,27 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,35-112
[1025] 2,13 (m, 2H), 0,86-0,83 (m, 3H).
[1026] (500MHz) δ 8,15-8,13 (m, 1H), 7,60-7,49 (m, 3H), 7,33-7,27 (m, 1H), 7,21-7,16 (m, 114
[1027] 1H), 3,85 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 2,13-2,02 (m, 2H), 0,78-0,75 (m, 3H).
[1028] 115 (500MHz) δ 7,69-7,68 (m, 1H), 7,31-7,27 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 2,48 (s, 3H).
[1029] 117 (500MHz) δ 7,67-7,65 (m, 1H), 7,26-7,24 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 1,96 (s, 3H).
[1030] (500MHz) δ 7,84 (s, 1H), 7,79-7,69 (m, 1H), 7,30-7,26 (m, 3H), 3,88 (s, 3H), 2,43 (s, 121
[1031] 3H), 1,90 (s, 3H).
[1032] (500MHz) δ 7,65-7,64 (m, 1H), 7,28-7,27 (m, 1H), 7,24-7,22 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 123
[1033] 3,77 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 1,98 (s, 3H).
[1034] (500MHz) δ 8,16-8,15 (m, 1H), 7,60-7,45 (m, 3H), 7,29-7,26 (m, 2H), 7,20-7,17 (m, 124
[1035] 1H), 3,87 (s, 3H), 3,00-2,82 (m, 2H), 2,31 (s, 3H).
[1036] δ 7,84-7,94 (m, 2H), 7,46-7,55 (m, 1H), 7,33-7,40 (m, 1H), 7,23-7,30 (m, 1H), 7,16-125
[1037] 7,21 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1.82 (s, 3H).
[1038] δ 7.78-7.85 (m, 2H), 7.36-7.45 (m, 3H), 7.29-7.35 (m, 1H), 3.98 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 129
[1039] 0.72 (s, 9H).
[1040] 130 δ 7.82, (m, 2H), 7.29 (m, 4H), 3.88 (s, 1H), 2.30 (s, 3H) 1.80
[1041] (500MHz) δ 8.24-8.13 (m, 1H), 7.60-7.52 (m, 3H), 7.34-7.30 (m, 1H), 7.26-7.18 (m, 131
[1042] 1H), 3.88 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 2.37 (s, 3H).
[1043] (500MHz) δ 7.65-7.63 (m, 1H), 7.35-7.27 (m, 1H), 7.26-7.19 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 132
[1044] 3.77 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.29-2.19 (m, 2H), 0.89-0.86 (m, 3H).
[1047] 11
[1048] Jed.<1>H NMR podaci (CDCl<3>rastvor osim ako nije drugačije naznačeno)<a>
[1049] br.
[1050] (500MHz) δ 7.89-7.83 (m, 1H), 7.54-7.48 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.32 (s, 133
[1051] 3H), 1.81 (s, 3H).
[1052] (500MHz) δ 7.84-7.82 (m, 2H), 7.45-7.35 (m, 4H), 3.90 (s, 3H), 3.58 (s, 3H), 2.30 (s, 138
[1053] 3H).
[1054] (500MHz) δ 7.81-7.79 (m, 2H), 7.44-7.36 (m, 4H), 3.95 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 2.30 (s, 139
[1055] 3H), 1.85 (s, 3H).
[1056] (500MHz) δ 7.75-7.73 (m, 1H), 7.29-7.23 (m, 3H), 3.93 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.42 (s, 142
[1057] 3H), 1.94 (s, 3H).
[1058] (500MHz) δ 7.93-7.83 (m, 1H), 7.53-7.52 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 1.93 (s, 153
[1059] 3H).
[1060] (500MHz) δ 7.97-7.95 (m, 1H), 7.48-7.34 (m, 3H), 7.29-7.26 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 154
[1061] 2.74 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.71 (s, 3H).
[1062] (500MHz) δ 7.89-7.87 (m, 2H), 7.48-7.38 (m, 4H), 3.90 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.07 (s, 156
[1063] 3H).
[1064] (500MHz) δ 7.86-7.76 (m, 2H), 7.44-7.35 (m, 4H), 3.90 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.09-157
[1065] 2.03 (m, 2H), 0.65-0.62 (m, 3H).
[1066] . -8.37 (m, 1H), 7.59-7.68 (m, 2H), 7.49-7.56 (m, 1H), 7.42-7.48 (m, 1H), 7.19-160
[1067] 7.25 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.37 (s, 3H).
[1068] (500MHz) δ 8.17-8.10 (m, 1H), 7.59-7.45 (m, 3H), 7.31-7.27 (m, 1H), 7.23-7.14 (m, 175
[1069] 1H), 3.86 (s, 3H), 2.95-2.88 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.67 (s, 3H).
[1070] (500MHz) δ 7.89-7.77 (m, 2H), 7.50-7.33 (m, 4H), 3.90 (s, 3H), 3.26-2.86 (m, 6H), 180
[1071] 2.33 (s, 3H).
[1072] <a 1>H NMR podaci su u ppm ka nižem polju od tetrametilsilana. Sprezanja su označena sa (s)-singlet, (d)-dublet, (t)-triplet, (m)-multiplet, (br s)-široki singlet.
[1073] BIOLOŠKI PRIMERI
[1074] TEST A
[1076] Semena biljnih vrsta odabranih od velikog muhara (Echinochloa crus-galli), letnjeg čempresa (Kochia scoparia), ambrozije (obična ambrozija, Ambrosia elatior), italijanskog ljulja (italijanski ljulj, Lolium multiflorum), obične svračice (obična svračica, Digitaria sanguinalis), muhara (muhar, Setaria faberii), sitnocvetajućeg ladoleža (Ipomoea spp.), štira (Amaranthus retroflexus), žutog sleza (Abutilon theophrasti), pšenice (Triticum aestivum) i kukuriza (Zea mays) zasađena su u smešu ilovastog zemljišta i peska i tretirana pre nicanja usmerenim prskanjem zemljišta korišćenjem test hemikalija formulisanih u nefitotoksičnoj smeši rastvarača koja je uključivala surfaktant.
[1078] Istovremeno, biljke odabrane od ovih vrsta useva i korova, a takođe i mačjeg repka (Alopecurus myosuroides) i broćike (prilepača, Galium aparine) zasađene su u saksije koje sadrže istu smešu ilovastog zemljišta i peska i tretirane postemergentnim primenama test hemikalija formulisanih na isti način. Biljke su se kretale od 2 do 10 cm visine i bile u stadijumu sa jedan do dva lista, za potrebe postemergentnog tretmana. Tretirane biljke i netretirane kontrole su održavane u stakleniku približno 10 dana, nakon čega su sve tretirane biljke upoređene sa netretiranim kontrolama i vizuelno pregledane da bi se uočila oštećenja. Ocena odgovora biljaka, koja je sumarno data u tabeli A, zasniva se na skali od 0 do 100, gde 0 predstavlja potpuni izostanak dejstva a 100 je potpuno suzbijanje. Crtica (-) predstavlja da nema rezultata testa.
[1081]
[1085] 11
[1086] Tabela A
[1087] Letnji čempres
100 100 10 10 40
[1088]
[1089]
[1092] 11
[1093]
[1094]
[1097] 11
[1098]
[1101] 11
[1102]
[1104] Letnji čempres 80 100 100 100 100 90 100 0 100 100 0 90 90 30
[1105]
[1106] Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -
[1108]
[1109]
[1112] 11
[1113]
[1116]
[1118] Letnji čempres 80 100 80 70 80 90 100 90 100 90 70 30 60 10
[1119]
[1122] 12
[1123] Tabela
Jedinjenja
[1124] Pšenica 0 20 0 0 0 0 0 0 30 30 0 20 20 0
[1126] Tabela A Jedinjenja
[1127] 500 g a.s. 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 Postemer
[1128] Veliki mu 20 90 90 90 30 30 90 90 100 90 90 100 90 90 Mačji rep 20 90 30 80 70 40 70 90 90 90 90 90 90 90 Kukuruz 0 70 20 40 20 20 20 60 20 30 20 30 0 30 Obična sv - - - - - - - - - - - - - -Muhar 20 100 100 90 80 50 90 90 100 90 90 90 90 90 Broćika
50 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 Letnji čempres 70 100 60 70 100 30 40 90 100 90 90 90 100 90
[1130]
[1131]
[1135]
[1137] Letnji čempres 0 100 90 80 0 90 100 80 80 100 100 0 100 100 Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -Štir 0 100 100 100 90 100 100 90 90 100 100 20 100 100 Ambrozija 0 100 90 80 30 100 100 90 100 100 100 60 100 100 Italijanski lj
0 100 100 90 50 100 100 90 100 100 100 70 100 100 Tabela A Jedinjenja
[1138] Žuti slez - - - - - - - - - - - - - -Pšenica
0 80 20 20 0 80 30 20 20 30 30 0 30 90
[1139]
[1142] 12
[1143]
[1145] Letnji čempres 40 90 50 80 100 100 100 100 60 90 90 20 90 90
[1146]
[1147]
[1148]
[1151]
[1152]
[1155] 12
[1156]
[1158] nocveau aoe - - - - - - - - - - - - - -Štir 70 90 80 90 90 90 90 20 40 90 80 90 100 50 Ambrozij 30 100 60 100 80 90 40 0 90 90 50 90 90 40 Italijansk 70 100 60 100 90 90 70 0 50 100 80 70 90 0
[1160]
[1161] Žuti slez - - - - - - - - - - - - - -Pšenica
30 0 0 0 0 40 10 0 0 20 20 20 40 10
[1164] 12
[1165]
[1166]
[1169] 12
[1170]
[1173]
[1175] Letnji čempres 0 60 50 50 60 90 30 80 20 0 50 80 90 60
[1177]
[1178] Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -Štir 0 80 80 70 90 100 40 30 10 0 60 90 90 100 Ambrozij 0 80 40 70 70 90 0 60 0 0 40 90 80 90 Italijansk 0 80 60 30 100 100 0 90 40 20 80 80 80 100 Žuti slez - - - - - - - - - - - - - -Pšenica
0 0 0 0 20 40 0 0 0 0 0 0 0 0
[1181] 12
[1182]
[1184] Letnji čempres 30 70 70 30 70 90 70 80 100 70 60 20 30 0 Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -Štir 60 100 80 90 90 80 100 80 100 90 20 30 30 0
[1186]
[1190] 12
[1191] Tabela A Jedinjenja
[1192] Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -Štir 60 90 100 70 80 30 90 90 90 90 90 90 90 90 Ambrozij 0 90 100 100 90 60 100 100 100 90 90 90 70 80 Italijansk 20 100 90 100 90 30 20 100 100 100 90 60 100 100 Žuti slez - - - - - - - - - - - - - -Pšenica
0 20 30 20 0 0 20 0 20 0 0 30 0 20
[1194]
[1198] 1
[1199]
[1201] Letnji čempres 0 100 90 70 0 70 100 60 50 90 100 0 100 100 Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -Štir 0 100 90 90 70 90 100 60 60 90 90 0 90 100 Ambrozij 0 90 90 60 10 100 70 100 100 100 100 30 100 100 Italijansk 0 100 90 80 20 100 100 90 100 100 100 40 90 100 Žuti slez - - - - - - - - - - - - - -Pšenica
0 50 0 0 0 20 0 0 0 20 30 0 0 50
[1203]
[1207] 1 1
[1208] Tabela A
Jedinjenja
[1209] Letnji čempres 100 100 30 10 0 70 100 100 70 80 80 80 40 70
[1210]
[1211] Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -
[1213]
[1216]
[1218] Letnji čempres 30 40 20 70 80 100 90 100 30 60 70 0 60 60
[1219]
[1222] 1 2
[1223]
[1225] Letnji čempres 50 50 20 40 0 100 0 0 0 0 30 0 70 100 Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -Štir 40 70 0 20 70 90 0 0 40 0 30 0 50 100 Ambrozij 30 60 0 0 40 100 0 0 20 0 40 0 10 100 Italijansk 40 70 60 70 0 100 20 0 10 20 30 0 70 100 Žuti slez - - - - - - - - - - - - - -Pšenica
0 0 0 0 0 30 20 0 0 0 0 0 0 0
[1228]
[1232] 1
[1233]
[1234]
[1236] en empres - - - - - - - -
[1237] Sitnocvetajući ladolež 90 80 60 0 10 80 90 90 - - - - - -
[1238]
[1241] 14
[1242]
[1244] Letnji čempres - - - 10 50 0 30 0 0 0 100 90 100 1 100 Sitnocvetajući ladolež 100 0 0 - - - - - - - - -
-Štir 100 100 0 60 90 0 70 0 0 0 100 100 100 1 100
[1246]
[1249]
[1251] Letnji čempres 50 100 30 90 90 100 40 0 80 60 70 80 80 40
[1252]
[1253] Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -Štir 90 100 100 100 100 100 90 0 20 100 90 100 100 80 Ambrozija
0 100 40 100 90 90 70 30 100 90 80 90 90 70
[1256] 1
[1257]
[1260]
[1262] Letnji čempres 0 80 100 100 20 0 0 30 90 10 0 0 30 80 Sitnocvetajući ladolež -
[1264]
[1265]
[1268] 1
[1269] Tabela Jedinjenja
[1270] Muhar
50 100 100 70 100 0 100 0 90 70 0 90 90 100 Letnji čempres 70 100 100 90 100 80 90 0 90 100 0 90 70 20 Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -
[1272]
[1276]
[1278] Letnji čempres 0 90 40 20 100 100 0 90 0 0 100 90 90 100 Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -
[1281]
[1285] 1
[1286]
[1289] 1
[1290]
[1291]
[1293] Letnji čempres 100 100 80 100 100 90 100 0 0 0 0 30 70 100 Sitnocvetajući ladolež -
[1294] Štir 100 100 100 100 100 100 90 30 10 0 70 100 100 100
[1295]
[1296]
[1299] 1
[1300] Tabela Jedinjenja
[1301] Obična s - - - - - - - - - - - - - -Muhar
0 100 70 60 90 100 90 90 90 70 90 30 100 100 Letnji čempres 20 90 90 90 0 90 100 20 90 100 100 0 90 100
[1303]
[1307]
[1309] Letnji čempres 100 100 30 60 0 70 100 100 70 80 90 90 20 100
[1310]
[1311] Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -
[1314]
[1318] 14
[1319]
[1321] Letnji čempres 70 90 20 90 100 100 40 100 20 30 90 0 100 100 Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -Štir 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 70 100 90
[1323]
[1326]
[1328] Letnji čempres 90 100 0 90 0 100 0 0 0 20 20 0 10 100 Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -Štir 100 0 100 100 100 0 0 20 60 90 0 60 100 Ambrozija
80 0 20 20 90 0 0 0 20 70 0 40 80
[1331] Tabela A 500 g a.s. Preemerg Veliki mu Kukuruz Obična s Muhar Letnji če Sitnocvet Štir Ambrozij Italijansk Žuti slez
[1332] Pšenica
[1334] Tabela A 125 g a.s./ Preemerge Veliki mu Kukuruz
[1335] Obična sv
[1336]
[1337]
[1338]
[1341] 14
[1342]
[1345]
[1346]
[1349]
[1351] Letnji čempres 50 50 70 40 100 20 90 0 90 100 0 60 60 20
[1352]
[1353] Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -Štir 50 100 70 60 100 0 100 0 100 100 0 100 100 90
[1355]
[1358] Tabela A
Jedinjenja
[1359] 125 g a.s./ha 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 Preemergentno
[1360] Veliki muhar 10 10 0 0 10 40 0 40 0 0 0 50 70 90 Kukuruz
- - - - - - - - - - - - - -
[1363] 14
[1364] Tabela A Jedinjenja
[1365] Obična s - - -
[1366] Muhar
10 10 0 0 70 90 0 50 0 0 20 90 80 100 Letnji čempres
[1367] Sitnocvetajući ladolež
[1370]
[1373]
[1376]
[1380] 14
[1381]
[1383] Letnji čempres 0 80 20 20 30 0 10 20 100 100 20 20 90 100 Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -Štir 30 100 100 100 100 90 80 100 100 100 100 100 100 100
[1385]
[1388]
[1390] Letnji čempres 0 60 20 90 30 30 30 0 0 0 0 0 30 50 Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -Štir 00 100 Ambrozija
60
[1393] 14
[1394]
[1395]
[1396]
[1397]
[1400] 14
[1401] Tabela Jedinjenja
[1402] Muhar
90 60 50 30 10 20 100 30 0 10 20 30 0 90 Letnji čempres 40 100 0 0 0 10 100 90 20 50 30 40 0 30 Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -
[1404]
[1407]
[1409] Letnji čempres 30 80 0 20 50 100 30 100 20 0 60 0 60 60 Sitnocvetajući ladolež -
-
[1411]
[1415] 14
[1416]
[1418] Letnji čempres 30 60 0 20 0 100 0 0 0 0 0 0 0 80
[1420] Sitnocvetajući ladolež - - - - - - - - - - - - - -
[1421] Štir 80 100 0 50 30 90 0 0 0 0 0 0 20 100
[1424]
[1427] TEST B
[1429] Biljne vrste u testu u plavljenom polju odabrane od pirinča (Oryza sativa), šilje (vodena palma sitnog cveta, Cyperus difformis), plavog blatnjaka (Heteranthera limosa) i velikog muhara (Echinochloa crus-galli) gajene su do stadijuma sa 2 lista radi testiranja. U trenutku trermana, saksije sa ispitivanim biljkama su potopljene do dubine od 3 cm iznad površine zemljišta, tretirane primenom ispitivanih jedinjenja direktno u plavnu vodu, a potom održavane na toj dubini vode tokom celog trajanja testa. Tretirane biljke i netretirane kontrole su održavane u stakleniku 13 do 15 dana, nakon čega su sve vrste upoređene sa kontrolama i vizuelno pregledane. Ocena odgovora biljaka, koja je sumarno data u tabeli B, zasniva se na skali od 0 do 100, gde 0 predstavlja potpuni izostanak dejstva a 100 je potpuno suzbijanje. Crtica (-) predstavlja da nema rezultata testa.
[1432] 1
[1433] TABELA B Jedinjenja
[1434] 250 g a
[1435] Plavlje
[1436] Veliki muhar 0 30 0 0 0 20 30 0 0 0 0 0 0 0 Plavi blatnjak 20 80 20 0 45 60 20 0 30 0 30 0 0 20 Pirinač 0 35 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Šilj sitnog cveta 0 85 0 0 75 60 70 0 0 0 0 0 0 0
[1438]
[1440] Veliki muhar 0 0 0 0 0 70 0 0 0 30 0 30 60 0 Plavi blatnjak 30 0 30 0 50 0 0 75 0 20 0 30 80 55 Pirinač 0 0 0 0 0 55 0 0 0 0 0 40 40 0 Šilj sitnog cveta 0 0 0 0 50 65 0 95 0 60 0 80 95 60
[1442]
[1444] Veliki muhar 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 Plavi blatnjak 0 0 0 0 75 30 40 0 0 0 0 0 0 0 Pirinač 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Šilj sitnog cveta 0 0 0 0 65 70 40 0 0 0 0 0 0 0
[1446]
[1450] 1 1
[1451]
[1453] Pirinač 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 35 0 0 0
[1456]
[1458] Veliki muhar 0 0 0 0 0 0 0 0 60 0 60 0 50 0 Plavi blatnjak 0 0 0 0 0 0 0 0 70 0 70 0 50 20 Pirinač 0 0 0 0 0 0 15 0 60 0 30 0 50 15 Šilj sitnog cveta 0 0 30 0 0 0 0 0 80 0 90 0 80 60
[1461]
[1464]
[1468] 1 2
[1469] TABELA B Jedinjenja
[1470] Veliki muhar 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Plavi blatnjak 75 0 0 50 0 50 0 0 0 0 0 30 0 80 Pirinač 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 15 0 0 Šilj sitnog cveta 75 0 0 70 0 70 0 0 0 0 0 70 0 75
[1472] TABELA B Jedinjenja
[1473] 250 g a.s./ha 126 127 128 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 143 Plavljenje
[1474] Veliki muhar 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 25 0 0 0 Plavi blatnjak 30 0 30 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 Pirinač 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 Šilj sitnog cveta 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 65 0 0 0
[1476]
[1478] Veliki muhar 30 0 0 0 0 0 0 45 0 0 50 0 0 20 Plavi blatnjak 40 0 0 0 0 0 0 40 0 0 60 50 60 0 Pirinač 30 0 0 0 0 0 0 20 0 0 50 20 0 0 Šilj sitnog cveta 0 0 0 0 0 0 0 70 0 0 80 65 75 75
[1480]
[1484] 1
[1485] TABELA B Jedinjenja
[1487] Plavi blatnjak 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 0
[1488] Pirinač 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
[1489] Šilj sitnog cveta 65 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 60 60 0
[1492]
[1495] TEST C
[1497] Semena biljnih vrsta odabranih od mačjeg repka (Alopecurus myosuroides), italijanskog ljulja (italijanski ljulj, Lolium multiflorum), pšenice (ozima pšenica, Triticum aestivum), broćike (prilepača, Galium aparine), kukuruza (Zea mays), obične svračice (obična svračica, Digitaria sanguinalis), muhara (muhar, Setaria faberii), divljeg sirka (Sorghum halepense), obične pepeljuge (Chenopodium album), ladoleža (Ipomoea coccinea), žutog šilje (žuti šilj, Cyperus esculentus), štira (Amaranthus retroflexus), ambrozije (obična ambrozija, Ambrosia elatior), soje (Glycine max), velikog muhara (Echinochloa crus-galli), uljane repice (Brassica napus), vodene konoplje (obična vodena konoplja, Amaranthus rudis) i žutog sleza (Abutilon theophrasti) zasađena su u smešu ilovastog zemljišta i peska i tretirana pre nicanja test hemikalijama formulisanim u nefitotoksičnoj smeši rastvarača koja je uključivala surfaktant.
[1499] Istovremeno, biljke odabrane od ovih vrsta useva i korova, a takođe i mišjakinje (obična mišjakinja, Stellaria media), letnjeg čempresa (Kochia scoparia) i ovsa, divljeg (divlji ovas, Avena fatua), zasađene su u saksije koje sadrže Redi-Earth<®>supstrat za sadnju (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) koji obuhvata sfagnum tresetnu
[1502] 1 4
[1503] mahovinu, vermikulit, sredstvo za kvašenje i početne hranljive materije i tretirane postemergentnim primenama test hemikalija formulisanih na isti način. Biljke su bile visine u opsegu od 2 do 18 cm (stadijum sa 1 do 4 lista) za postemergentne tretmane. Tretirane biljke i netretirane kontrole su održavane u stakleniku 13 do 15 dana, nakon čega su sve vrste upoređene sa kontrolama i vizuelno pregledane. Ocena odgovora biljaka, koja je sumarno data u tabeli B, zasniva se na skali od 0 do 100, gde 0 predstavlja potpuni izostanak dejstva a 100 je potpuno suzbijanje. Crtica (-) predstavlja da nema rezultata testa.
[1504] Tabela C Jedinjenja
[1507]
[1509] Obična pepeljuga 100 100 98 90 90 20 100 98 90 98 98 98 98 100
[1510] Sitnocvetajući ladolež 100 100 100 98 100 40 100 100 100 100 100 100 100 100
[1512]
[1513] Žuti šilj 98 - - - 95 90 65 85 90 25 95 90
[1514] Divlji ovas 85 25 70 45 40 40 100 80 100 95 90 100 100
[1515] Uljana repic 75 0 0 0 0 25 100 75 10 5 5 70 70
[1516] Štir 98 95 95 90 50 100 98 98 98 98 95 90 90
[1517] Ambrozija 98 98 95 98 30 100 95 100 98 95 90 90 90
[1518] Italijanski lj
90 55 90 85 70 90 95 90 95 95 90 90 95
[1521] 1
[1522]
[1525] 1
[1526] Tabela C Jedinjenja
[1527] Italijanski 95 95 75 90 80 90 90 95 30 70 60 80 90 60 Soja 25 35 0 5 15 25 15 15 15 0 0 10 0 5 Žuti slez 90 85 85 90 95 90 90 95 95 70 100 100 70 100 Vodena ko 98 98 75 98 98 98 85 95 100 - 55 95 90 100 Pšenica
10 40 0 0 5 35 5 0 0 0 0 0 5 5
[1529]
[1533] 1
[1534] Tabela C Jedinjenja
[1535] Italijansk 95 95 85 85 85 95 90 90 85 90 85 85 90 85 Soja 25 50 10 5 10 35 30 45 10 20 5 20 0 10 Žuti slez 95 95 75 95 98 98 95 90 85 60 90 90 90 90 Vodena k 100 98 85 100 70 100 85 100 100 90 95 95 80 98 Pšenica
15 15 0 0 0 0 35 40 0 10 0 15 0 5
[1538]
[1540] Obična pepeljuga 98 98 100 100 98 100 100 100 60 100 98 98 100 100 Sitnocvetajući ladolež 98 100 100 100 98 98 100 100 30 100 100 100 100 100 Žuti š 90 90 90 85 85 75 85 85 5 60 85 50 75 75 Divlji 95 90 90 90 100 40 95 90 10 100 95 95 25 90 Uljan 70 50 15 20 80 0 5 90 35 25 55 90 30 98 Štir
90 100 90 98 90 95 100 100 75 100 95 100 100 100
[1543] 1
[1544]
[1547] 1
[1548] Tabela C Jedinjenja
[1549] Ambrozij 100 98 98 100 100 100 100 100 98 98 98 98 95 90 Italijansk 80 35 90 90 90 95 95 95 95 90 95 95 90 90 Soja 40 10 10 15 25 10 55 5 65 0 65 10 35 35 Žuti slez 100 100 100 100 100 90 98 85 65 80 95 98 95 55 Vodena k 98 80 90 98 100 70 100 45 90 70 100 100 100 95 Pšenica
5 5 0 10 35 25 15 15 5 0 20 35 5 30
[1551]
[1553] Obična pepeljuga 98 100 100 100 100 100 100 98 100 100 95 95 85 95 Sitnocvetajući ladolež 100 100 98 95 100 100 100 100 100 100 100 100 98 90 Žuti šilj 95 85 85 98 90 85 90 80 85 95 90 80 50 30 Divlji ova 98 95 90 95 95 90 90 90 90 100 95 90 90 70 Uljana rep
5 0 40 98 100 98 98 98 95 90 90 95 90 0
[1556] 1
[1557]
[1559] Tabela C Jedinjenja Tabela C Jedinjenja 250 g a.s./ha 164 165 171 176 250 g a.s./ha 164 165 171 176
[1561]
[1562]
[1565] 1 1
[1566] Tabela
[1567] Posteme
[1568] Veliki m 5 15 90 5 55 70 30 75 10 75 20 30 25 35 Mačji re 60 85 10 30 5 5 10 90 20 70 60 60 85 80 Mišjaki 98 95 90 85 90 90 100 100 95 100 100 100 100 98 Kukuruz 5 5 5 0 0 0 5 20 5 10 5 5 0 5 Obična s 25 15 65 0 30 20 10 40 5 35 20 20 30 40 Muhar 60 90 50 10 50 70 45 90 40 85 70 40 90 85 Broćika 95 98 70 90 80 85 100 100 95 100 100 95 100 100 Divlji si 0 5 5 5 0 0 10 20 5 10 5 5 - -Letnji če
95 65 95 100 90 20 90 95 95 100 100 90 90 95 Obična pepeljuga 100 98 65 90 80 40 100 95 90 95 98 90 90 100 Sitnocvetajući ladolež 100 100 100 90 100 60 100 100 100 100 100 100 100 100 Žuti šilj - 98 - 30 - - 85 90 65 85 90 20 - 85 Divlji ova 85 90 5 60 40 10 25 98 80 100 90 95 95 100 Uljana rep 5 70 0 0 0 10 5 100 90 45 20 5 80 5 Štir 98 90 70 90 70 30 98 95 90 98 95 98 85 90 Ambrozija 95 95 70 95 50 0 95 90 90 95 95 85 85 85 Italijanski 95 85 20 90 65 60 80 95 90 95 90 90 90 90 Soja 5 50 0 0 5 0 35 10 0 10 10 10 0 0 Žuti slez 95 100 40 45 40 20 85 85 80 85 85 60 90 85 Vodena ko 100 85 50 95 50 5 60 85 75 85 95 85 10 85 Pšenica
10 5 0 5 5 0 0 35 5 35 0 0 5 0
[1570]
[1572] Tabela Jedinjenja 125 g a 52 54 56
[1575] 1 2
[1576]
[1578] Obična pepeljuga 85 98 98 95 98 95 80 95 100 98 65 75 100 85 Sitnocvetajući ladolež 100 100 95 95 98 98 80 100 100 100 75 100 98 50 Žuti šilj - 80 45 85 55 65 20 65 - 80 85 90 55 50 Divlji ov 85 100 40 90 65 90 60 90 90 30 5 0 60 20 Uljana re 5 60 30 50 50 40 5 5 10 5 5 0 40 0 Štir 98 90 65 80 95 95 85 75 98 98 70 10 98 85 Ambrozi 95 98 90 95 95 98 85 95 98 98 5 80 95 60 Italijansk 85 90 70 90 60 90 80 90 90 25 60 45 85 65 Soja 20 30 0 15 5 15 30 20 10 10 0 0 10 0 Žuti slez 85 85 75 100 95 85 20 85 85 95 50 55 98 15 Vodena k 80 85 65 90 95 80 80 90 98 100 80 10 95 95 Pšenica
30 25 0 10 0 30 10 30 0 0 0 0 0 5
[1581] 1
[1582]
[1584] Obična pepeljuga 95 98 95 95 100 90 100 90 95 100 75 98 98 98 Sitnocvetajući ladolež 100 100 100 95 100 100 95 95 95 100 65 100 100 100 Žuti šilj 90 95 90 60 85 80 70 70 80 50 35 80 85 90 Divlji ov 45 90 95 50 90 90 80 90 95 40 60 85 90 95 Uljana re 0 40 85 0 10 75 50 20 70 90 0 70 60 85 Štir 85 95 95 98 100 80 90 95 95 100 75 98 95 85 Ambrozij 85 95 98 80 90 98 95 95 90 100 60 98 98 70 Italijansk 50 90 95 85 85 85 95 90 90 85 85 85 85 90 Soja 0 10 40 5 10 5 20 15 25 35 5 5 5 5 Žuti slez 100 90 90 65 85 85 85 85 85 85 35 90 55 90 Vodena k 85 98 98 75 90 75 95 85 85 100 80 80 85 85 Pšenica
0 10 30 0 0 0 0 5 35 0 5 0 10 0
[1587] 1 4
[1588]
[1590] Obična pepeljuga 98 85 98 100 98 95 100 98 100 50 100 85 98 70 Sitnocvetajući ladolež 100 100 98 100 100 98 98 100 100 30 100 100 100 100 Žuti šilj 85 85 85 95 80 80 70 90 45 0 50 75 20 60 Divlji ov 90 90 90 95 85 100 30 90 90 5 95 90 85 10 Uljana re 50 45 50 10 50 60 0 0 95 0 10 60 10 5 Štir 90 90 95 85 90 90 80 95 100 60 100 98 100 95 Ambrozi 95 90 98 85 95 85 90 95 95 25 98 95 95 100 Italijansk 85 90 85 90 85 90 75 90 95 50 65 95 90 25 Soja 5 0 10 0 10 5 0 55 10 5 25 5 5 10 Žuti slez 95 90 85 85 90 85 75 98 98 10 75 98 40 100 Vodena k 90 60 95 85 90 85 50 100 75 5 100 95 95 80 Pšenica
5 0 5 0 0 0 0 10 10 0 15 10 0 5
[1593] 1
[1594]
[1596] Obična pepeljuga 100 100 95 90 98 100 100 100 100 90 98 100 98 95 Sitnocvetajući ladolež 100 100 100 98 98 100 100 100 100 95 100 98 100 98 Žuti šilj 60 75 90 75 70 80 65 85 25 65 85 85 85 70 Divlji ov 90 90 90 40 90 90 90 90 65 80 80 90 95 90 Uljana re 95 60 85 80 85 95 95 0 40 0 85 0 5 60 Štir 100 100 90 98 98 100 90 95 95 70 90 80 98 95 Ambrozij 98 98 75 98 98 100 98 98 98 95 95 95 98 95 Italijansk 90 90 90 60 90 90 95 95 80 95 90 90 95 90 Soja 10 10 0 20 15 30 5 40 0 20 0 20 10 20 Žuti slez 98 90 90 95 100 98 98 90 55 70 75 85 95 98 Vodena k 100 100 75 95 90 90 55 90 55 90 75 100 98 95 Pšenica
5 5 0 0 5 10 15 5 5 0 25 15 30 0
[1599] 1
[1600]
[1602] Obična pepeljuga 85 95 100 100 100 100 95 98 95 100 75 100 95 90 Sitnocvetajući ladolež 85 100 85 95 100 100 100 100 98 100 70 100 98 98 Žuti šilj 60 85 80 75 95 95 75 85 75 70 35 85 95 85 Divlji ov 55 100 85 70 95 95 85 90 80 90 60 95 95 90 Uljana re 25 5 0 5 98 100 98 98 98 98 5 95 90 98 Štir 90 98 90 70 100 100 85 98 90 98 75 75 85 90 Ambrozi 60 95 98 95 5 5 0 30 5 0 70 5 95 85 Italijans 80 95 95 95 35 20 30 30 10 35 90 30 95 90 Soja 30 20 25 0 75 70 10 15 10 65 20 55 10 20 Žuti slez 25 95 98 65 100 100 90 90 95 95 50 98 90 85 Vodena 85 85 80 80 100 100 95 85 98 100 90 100 90 85 Pšenica
5 40 10 0 55 65 45 90 80 60 15 85 10 10
[1605] 1
[1606]
[1609] 1
[1610]
[1612] Obična pepeljuga 100 85 80 90 80 60 85 90 85 95 95 85 85 98 Sitnocvetajući ladolež 100 100 90 80 85 50 100 100 100 100 100 100 100 98 Žuti šilj - 95 - 15 - - 65 90 50 70 75 10 80 85 Divlji ov 70 80 5 45 30 5 5 98 50 95 70 80 95 95 Uljana re 0 70 0 0 0 0 0 80 15 15 0 0 70 60 Štir 95 60 60 90 70 30 90 95 75 98 90 85 80 85 Ambrozi 95 80 30 40 90 0 85 90 75 90 85 70 75 75 Italijansk 90 75 5 70 60 50 60 95 70 90 85 90 85 85 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 5 0 0 Žuti slez 85 100 45 5 20 5 25 85 50 85 80 30 85 85 Vodena k 95 65 45 80 10 5 40 75 70 55 95 85 60 75 Pšenica
0 0 0 0 0 0 0 5 0 30 0 0 0 0
[1615] 1
[1616]
[1618] Obična pepeljuga 85 90 95 90 70 98 90 70 95 95 85 50 60 95 Sitnocvetajući ladolež 100 100 95 98 100 98 95 65 95 100 100 55 100 98 Žuti šilj 35 80 15 60 85 40 40 15 65 75 70 70 80 35 Divlji ov 55 90 30 85 60 60 80 50 90 90 10 5 0 50 Uljana re 0 60 55 30 10 40 20 30 0 5 0 5 0 80 Štir 95 90 50 85 55 85 100 65 75 95 90 65 5 95 Ambrozij 90 90 95 98 40 90 95 75 85 85 98 5 65 95 Italijansk 80 90 45 80 55 60 85 65 90 90 10 50 40 80 Soja 10 25 0 5 5 0 5 60 15 5 10 0 0 5 Žuti slez 80 70 60 80 100 85 70 10 65 85 90 20 25 90 Vodena k 80 80 30 85 45 95 80 65 75 85 75 50 10 90 Pšenica
5 15 0 5 5 0 0 10 0 0 0 0 0 50
[1621] 1
[1622]
[1624] Obična pepeljuga 50 70 95 90 95 100 95 90 85 95 100 70 95 95 Sitnocvetajući ladolež 50 100 100 98 85 95 95 95 90 90 100 40 100 100 Žuti šilj 5 90 85 85 50 70 70 65 60 80 20 25 80 80 Divlji ov 10 35 75 95 35 80 85 60 95 90 35 50 60 90 Uljana re 0 0 50 5 0 10 50 10 35 70 70 0 25 50 Štir 75 80 95 85 90 98 85 85 90 85 95 60 98 90 Ambrozi 0 90 95 90 85 85 75 90 90 90 85 20 95 90 Italijansk 60 30 90 90 80 80 80 90 90 90 80 65 60 85 Soja 0 0 15 20 5 10 5 25 15 15 35 0 0 15 Žuti slez 0 95 85 85 20 75 85 80 85 85 50 10 85 90 Vodena k 75 65 90 90 75 90 70 90 65 75 100 90 90 80 Pšenica
0 0 20 5 0 0 0 0 30 30 0 5 0 5
[1627] 1 1
[1628]
[1631] 12
[1632]
[1634] Obična pepeljuga 70 98 85 90 90 95 100 100 98 95 90 95 98 98 Sitnocvetajući ladolež 100 100 98 98 98 100 98 100 100 100 85 98 90 95 Žuti šilj 55 45 70 85 80 60 50 40 70 10 60 40 75 85 Divlji ov 5 90 60 90 20 90 80 70 90 60 60 90 85 90 Uljana re 0 70 30 80 55 90 90 10 0 85 0 60 0 0 Štir 80 98 98 80 95 95 95 90 75 85 70 85 80 95 Ambrozi 95 90 95 85 90 95 95 90 95 90 85 90 90 98 Italijans 5 90 90 90 50 90 90 90 95 70 90 90 90 90 Soja 10 0 0 0 5 5 15 5 30 0 20 0 10 5 Žuti slez 75 85 85 85 98 85 80 80 95 55 25 35 75 90 Vodena 60 90 100 80 85 85 85 45 90 55 75 65 90 95 Pšenica
0 5 0 0 0 5 5 10 15 5 5 5 5 15
[1637] 1
[1638]
[1640] Obična pepeljuga 95 80 95 98 90 98 98 90 90 90 95 60 98 98 Sitnocvetajući ladolež 95 75 100 80 80 100 100 98 98 100 100 65 98 98 Žuti šilj 60 35 75 75 55 90 80 55 85 65 75 40 90 85 Divlji ov 80 20 90 80 60 90 90 75 70 80 90 55 95 90 Uljana re 80 0 0 0 10 98 100 98 98 98 95 0 98 20 Štir 90 85 95 70 55 98 100 80 98 85 95 65 100 70 Ambrozij 90 55 90 90 95 0 5 0 20 0 0 30 0 85 Italijansk 85 75 90 90 85 10 15 10 30 5 10 60 15 85 Soja 10 10 10 15 0 40 70 10 10 10 55 15 40 25 Žuti slez 85 30 95 70 40 90 90 95 90 90 80 25 90 65 Vodena k 90 85 70 85 60 100 100 80 65 95 100 55 100 75 Pšenica
0 5 35 5 0 35 50 45 90 40 55 35 50 0
[1643] 1 4
[1644] Tabela C Jedinjenja
[1645]
[1647] Obična pepeljuga 90 85 90 95 85 75 95 80 Sitnocvetajući ladolež 100 98 90 85 85 70 100 85
[1648]
[1651] 1
[1652]
[1654] Obična pepeljuga 85 85 50 80 80 10 80 85 70 85 90 75 85 85 Sitnocvetajući ladolež 100 100 55 70 65 45 100 85 100 100 100 98 100 95 Žuti šilj - 80 - 5 - - 45 85 35 60 65 5 85 75 Divlji ov 50 75 5 40 10 5 0 90 40 85 60 60 85 95 Uljana re 0 65 0 0 0 0 0 65 5 5 0 0 5 5 Štir 95 80 55 50 55 40 75 70 85 90 90 75 55 60 Ambrozij 90 80 5 0 15 0 80 85 70 85 90 15 70 65 Italijansk 80 60 5 70 40 10 55 90 60 85 70 85 80 80 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 Žuti slez 80 100 40 0 10 5 25 75 20 70 70 5 80 70 Vodena k 95 65 40 80 5 5 70 40 75 80 75 75 65 60 Pšenica
0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0
[1657] 1
[1658]
[1660] Obična pepeljuga 80 85 90 90 80 90 90 70 90 85 85 5 55 95 Sitnocvetajući ladolež 85 90 85 85 100 90 90 55 95 75 100 5 98 95 Žuti šilj 25 55 5 45 75 20 20 0 65 65 40 35 60 10
[1661]
[1664] 1
[1665]
[1667] Obična pepeljuga 0 70 90 85 90 90 85 85 85 90 100 40 85 95 Sitnocvetajući ladolež 35 95 95 90 75 90 95 90 80 75 98 20 100 100 Žuti šilj 0 90 65 85 25 65 65 40 30 80 25 0 85 65 Divlji ov 20 80 85 25 55 80 45 85 75 40 35 50 90 Uljana re 0 5 5 0 0 40 40 40 10 70 0 20 5 Štir 60 90 85 90 95 100 70 85 80 85 50 90 85 Ambrozij 60 90 85 55 85 70 70 80 85 95 10 90 98 Italijansk 25 85 90 65 60 80 85 85 85 80 55 50 80 Soja 0 0 15 5 0 5 10 10 0 20 0 0 0 Žuti slez 90 80 40 10 55 70 40 45 40 70 0 75 70 Vodena k 50 85 65 60 98 60 85 70 75 100 75 85 85 Pšenica
0 0 5 0 0 0 0 30 10 0 0 0 0
[1670] 1
[1671]
[1673] Obična pepeljuga 95 90 95 90 85 95 85 85 95 98 0 98 75 80 Sitnocvetajući ladolež 95 100 98 90 98 98 95 90 100 100 10 100 75 100 Žuti šilj 70 65 85 80 75 70 65 40 70 20 0 10 30 5 Divlji ov 85 55 90 85 90 85 90 5 70 50 5 70 60 50 Uljana re 45 35 50 5 5 10 20 0 0 60 0 0 0 30 Štir 80 85 80 85 85 75 65 80 75 98 20 100 75 75 Ambrozi 70 90 70 85 75 90 80 80 85 75 0 100 70 98 Italijans 85 80 80 80 85 80 80 45 85 60 10 40 85 65 Soja 0 10 0 0 0 0 0 0 40 0 0 5 0 0 Žuti slez 75 70 85 60 75 75 75 25 35 50 0 55 35 20 Vodena 60 85 85 80 85 85 60 30 85 50 5 98 75 85 Pšenica
0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 10 0 0
[1676] 1
[1677]
[1679] Obična pepeljuga 75 90 85 85 85 90 95 90 98 95 70 90 95 90 Sitnocvetajući ladolež 100 98 100 100 95 98 95 100 98 95 55 98 95 95 Žuti šilj 20 55 55 65 80 30 45 35 70 10 40 45 55 35 Divlji ov 5 80 60 50 20 80 80 55 90 40 55 65 70 85 Uljana re 0 85 5 60 25 80 70 80 0 15 0 70 0 0 Štir 75 95 85 70 85 90 95 85 65 80 30 75 65 95 Ambrozij 95 85 90 80 85 90 80 98 90 90 60 75 75 95 Italijansk 0 90 85 85 40 90 90 85 90 60 90 85 90 85 Soja 0 0 5 0 0 10 0 0 15 0 10 0 10 0 Žuti slez 30 50 75 80 75 70 75 40 70 25 15 10 65 85 Vodena k 25 70 80 65 75 85 80 40 85 25 65 60 80 85 Pšenica
0 0 0 0 0 0 0 10 5 0 0 5 5 0
[1682] 1
[1683]
[1685] Obična pepeljuga 80 70 95 90 90 95 100 90 90 90 98 50 90 98 Sitnocvetajući ladolež 95 65 98 75 65 100 98 98 100 98 98 50 98 95 Žuti šilj 35 10 60 55 30 75 75 15 65 45 55 10 75 70 Divlji ov 60 10 85 60 40 90 90 50 70 50 90 40 90 95 Uljana re 60 0 0 0 5 95 95 95 95 95 95 0 95 98 Štir 85 70 95 50 50 80 80 75 90 80 80 50 90 70 Ambrozi 85 10 90 85 65 0 0 0 10 0 0 0 35 0 Italijans 80 50 70 90 80 5 5 5 10 5 5 55 70 5 Soja 5 0 0 10 0 55 75 5 10 10 45 0 25 40 Žuti slez 30 20 85 75 30 85 80 75 85 85 70 20 85 85 Vodena 75 70 75 70 40 95 98 80 85 90 98 40 95 95 Pšenica
0 0 10 0 0 25 30 35 75 60 45 5 95 40
[1688] 1 1
[1689]
[1691] Obična pepeljuga 95 85 90 80 85 70 70 90 60 Sitnocvetajući ladolež 98 98 95 90 60 80 75 90 85 Žuti šilj 80 85 70 5 20 20 20 50 5 Divlji ov 70 90 55 60 50 35 40 65 0 Uljana re 65 90 75 50 0 0 0 0 95 Štir 75 85 65 80 75 70 75 60 20 Ambrozij 60 70 70 70 70 70 40 75 0 Italijansk 60 90 80 70 60 50 40 90 0 Soja 5 5 10 15 0 0 10 10 5 Žuti slez 60 85 70 45 5 25 20 35 0 Vodena k 55 70 75 85 45 60 65 75 20 Pšenica
0 15 0 0 0 5 5 0 0
[1694] 1 2
[1695]
[1698] 1
[1699]
[1702] 14
[1703]
[1706]
[1709] 1
[1710] Tabela C Jedinjenje
[1711] Vodena konoplj
[1713] Pšenica
[1715]
[1717] Obična pepeljuga 100 100 30 100 90 100 90 95 95 98 90 90 90 75 Sitnocveta ući ladolež 100 100 55 100 100 100 100 98 100 100 100 98 98 95
[1719]
[1723] 1
[1724]
[1725]
[1728] 1
[1729] Tabela Jedinjenja
[1730] Mačji re 30 85 90 90 80 90 85 90 90 90 45 55 60 5 Kukuru 10 5 25 30 25 10 0 10 10 20 0 30 25 0 Obična 50 30 75 98 80 85 85 85 85 80 75 85 85 60 Muhar 75 95 98 100 100 100 100 100 95 100 75 95 98 55 Broćika 98 98 95 95 95 95 98 95 98 98 98 - 98 90 Divlji si
10 30 35 98 40 70 30 40 40 60 5 65 25 0 Obična pepeljuga 90 100 98 95 98 100 100 100 100 90 90 100 100 25 Sitnocvetajući ladolež 100 98 98 95 95 98 95 98 95 100 90 98 98 30 Žuti šilj 75 90 80 95 90 95 80 80 80 95 90 90 90 0
[1732]
[1736] 1
[1737] Tabela Jedinjenja
[1738] Obična s 80 55 60 80 80 98 Muhar 90 90 100 100 100
100 Broćika 98 95 98 98 95 95 95 90 100 98 100 100 100 100 Divlji si
20 0 30 60 15 20 20 65 20 30 0 10 10 70 Obična pepeljuga 95 100 95 95 100 95 100 100 95 100 95 95 100 100 Sitnocvetajući ladolež 95 98 98 95 98 98 98 98 98 100 90 98 90 98 Žuti šilj 90 75 85 85 90 90 80 80 90 85 95 95 50 90 Uljana re 98 35 95 10 90 80 90 90 100 90 100 100 85 100 Štir 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrozij 95 100 100 100 95 100 98 100 98 95 98 100 98 100 Italijansk 100 70 95 95 90 30 95 95 95 95 95 90 100 95 Soja 20 5 0 0 0 15 0 0 0 80 - 5 0 35 Žuti slez 95 100 90 95 90 90 90 90 100 100 100 100 95 100 Vodena k 100 85 100 100 90 98 100 100 85 98 80 100 100 100 Pšenica
65 25 0 5 0 5 10 15 40 50 35 15 15 90
[1740]
[1744] 1
[1745] Tabela C ja
[1746] Divlji sirak 25 40 5 10 20 20 25 5 5 70 75 10 Obična pepe
100 95 100 100 95 100 98 100 98 98 95 80 Sitnocvetajući ladolež 98 95 90 95 100 98 98 98 98 100 90 98 90 85 Žuti šilj 95 75 75 95 90 80 95 90 90 90 85 95 85 60 Uljana re 90 80 90 90 98 100 90 100 100 98 100 100 98 90 Štir 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrozij 95 98 100 98 98 100 100 95 100 90 90 100 95 85 Italijansk 95 95 95 100 100 90 100 95 100 100 90 95 90 85 Soja 20 0 0 80 75 20 30 15 80 80 10 45 20 100 Žuti slez 98 95 95 100 100 100 100 100 100 100 75 90 85 80 Vodena k 100 100 98 100 100 100 98 100 100 100 75 100 100 95 Pšenica
85 20 50 40 40 45 90 5 10 5 85 50 30 0
[1749]
[1753] 1
[1754] Tabela C Jedinjenje
[1755] Sitnocvetajući ladolež 98
[1757] Tabela C
Jedinjenje
[1759]
[1760]
[1763] 1 1
[1764]
[1768]
[1770] Obična pepeljuga 85 85 100 85 100 80 100 95 95 85 85 90 85 80 Sitnocvetajući ladolež 90 90 95 98 100 95 100 100 98 80 80 85 90 90 Žuti šilj 20 40 75 40 75 25 90 85 85 30 55 25 60 50
[1773] 1 2
[1774] Tabela C Jedinjenja
[1775] Uljana re 60 60 40 5 0 90 30 95 90 0 0 0 80 90 Štir 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 98 100 Ambrozij 95 95 95 95 98 95 100 100 95 90 100 90 100 95 Italijansk 35 90 95 90 45 80 70 100 95 80 85 90 90 90 Soja 30 20 50 0 10 0 0 15 65 0 0 5 0 0 Žuti slez 85 85 95 90 100 90 95 98 95 70 60 75 80 85 Vodena k 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 65 100 90 90 Pšenica
0 5 50 0 0 0 0 75 45 0 0 0 30 35
[1778]
[1782] 1
[1783]
[1786] 14
[1787]
[1790] 1
[1791] Tabela C Jedinjenja
[1792] Pšenica
55 20 20 10 15 45 90 5 15 0 25 30 0 0
[1794]
[1797]
[1800] 1
[1801] Tabela C
Jedinjenja
[1802] Obična pepeljuga 95 100 0 100 85 98 45 85 85 95 85 80 70 90 Sitnocvetajući ladolež 100 100 0 100 98 98 85 90 95 98 98 95 90 80 Žuti šilj 35 45 0 5 85 85 45 90 30 90 75 80 45 25 Uljana rep 5 20 0 0 0 100 5 90 0 95 20 0 90 25 Štir 100 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrozija 80 100 0 50 45 100 75 85 95 100 90 85 90 80 Italijanski 100 98 0 95 95 90 90 90 95 90 90 90 90 85 Soja 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 25 0 10 10 Žuti slez 90 95 0 10 90 90 60 90 85 85 85 90 85 80 Vodena ko 100 100 0 100 100 95 80 100 100 85 75 100 100 100 Pšenica
0 0 0 0 0 5 0 85 0 0 0 5 45 0
[1805]
[1807] Obična pepeljuga 100 80 60 90 80 100 85 100 90 85 85 80 100 65 Sitnocvetajući ladolež 98 80 80 95 98 100 90 100 100 98 85 80 85 85 Žuti šilj 40 20 20 75 60 45 5 30 80 45 35 20 35 10
[1810] 1
[1811] Tabela C Jedinjenja
[1812] Uljana re 90 60 40 50 0 0 90 0 80 85 0 0 0 35 Štir 80 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 98 Ambrozij 40 90 90 85 90 85 90 95 95 90 85 85 70 90 Italijansk 70 30 85 95 90 20 50 65 100 95 50 40 90 90 Soja 0 0 30 20 0 0 90 0 0 45 0 0 0 0 Žuti slez 85 80 80 90 90 90 85 80 90 85 60 35 55 45 Vodena k 50 100 95 95 98 98 100 98 100 100 90 80 95 90 Pšenica
5 0 0 5 0 0 0 0 60 40 0 0 0 0
[1814]
[1816] Obična pepeljuga 70 100 95 90 90 90 85 85 90 80 85 85 80 25 Sitnocvetajući ladolež 90 85 95 90 85 90 90 90 90 90 90 85 85 85 Žuti šilj 35 40 45 25 70 60 90 40 85 35 75 75 45 45 Uljan 85 70 35 30 5 0 0 0 85 30 20 0 35 98 Štir
100 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 98
[1819] 1
[1820]
[1823] 1
[1824]
[1827] 2
[1828] Tabela C Jedinjenja
[1829] Pšenica
45 50 0 40 0 0 10 80 35 10 0 0 10 10
[1832] Tabela C Jedinjenja
[1833] 62 g a.s./ 154 161 171
[1834] Preemerg
[1835] Veliki mu
[1836] Mačji rep
[1837] Kukuruz
[1838] Obična sv
[1839] Muhar
[1840] Broćika
[1841] Divlji sira
[1842] Obična pepeljuga
[1844] Sitnocvetajući ladolež
[1847] Tabela C
Jedinjenja
[1848] 62 g a.s./ha 154 161 171
[1849] Preemerg
[1850] Žuti šilj
[1851] Uljana rep
[1852] Štir
[1853] Ambrozij
[1854] Italijanski
[1855] Soja
[1857] Žuti slez
[1860] 2 1
[1861] Tabela C Jedinjenja
[1862] Vodena konoplja 85 70 95
[1864] Pšenica 0 0 5
[1866]
[1868] Obična pepeljuga 80 100 0 70 80 90 25 85 80 70 65 75 80 80 Sitnocvetajući ladolež 95 98 0 100 85 95 30 85 85 85 80 80 80 70 Žuti šilj 40 30 0 0 80 75 55 40 40 70 50 15 25 25 Uljana re 0 0 0 0 0 90 0 50 0 5 0 0 25 10 Štir 100 100 0 0 100 100 60 100 100 98 100 100 100 100 Ambrozij 90 30 85 80 80 70 80 85 80 Italijansk 95 90 85 90 85 85 90 85 45 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 10 Žuti slez 70 10 85 80 70 55 85 75 70 Vodena k 100 75 100 100 80 70 100 98 85 Pšenica
0
0 75 0 0 0 0 15 0
[1871] 2 2
[1872]
[1875]
[1878] 2
[1879] Tabela Jedinjenja
[1880] Mačji re 50 20 20 70 60 50 70 60 50 40 55 5 25 0 Kukuru 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Obična 0 75 25 10 90 25 75 10 80 10 55 20 35 0 Muhar 55 5 65 70 80 60 85 70 90 70 85 10 75 5 Broćika 90 90 95 90 90 90 90 90 90 95 90 95 - 95 Divlji si
0 0 10 5 25 45 65 5 40 5 50 0 50 0 Obična pepeljuga 75 65 100 90 75 85 80 60 85 55 60 40 75 10 Sitnocvetajući ladolež 85 70 90 85 80 85 85 85 85 85 85 80 85 25 Žuti šilj 0 15 25 20 60 35 85 15 70 10 40 60 55 10 Uljana re 90 30 0 0 0 0 0 0 5 30 20 0 30 80 Štir 95 85 100 100 98 95 100 100 100 75 90 95 100 70 Ambrozij 85 80 90 90 85 85 85 85 80 90 90 30 80 35 Italijansk 75 90 20 35 80 80 90 80 85 35 85 20 90 30 Soja 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 Žuti slez 25 35 80 55 35 65 35 40 50 55 10 70 85 55 Vodena k 85 100 100 100 85 100 60 100 60 100 100 75 75 25 Pšenica
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0
[1882]
[1886] 2 4
[1887]
[1888]
[1891] 2
[1892]
[1894] Sitnocvetajući ladolež 90 85 35 40 45 75 80 70 80 85 90 75 90 10 Žuti šilj 65 55 10 10 20 30 5 55 5 65 40 35 70 5 Uljana re 85 5 20 70 5 55 10 0 85 20 70 5 98 50 Štir 100 100 60 100 100 75 100 100 100 70 100 70 100 80 Ambrozij 95 70 65 70 70 70 95 80 95 75 98 55 90 85 Italijansk 85 90 10 45 90 98 50 85 55 95 100 100 90 10 Soja 0 0 0 0 5 40 10 30 0 25 5 0 20 0 Žuti slez 95 70 0 60 55 75 75 80 85 60 90 40 60 15 Vodena k 98 90 95 90 80 90 98 85 95 100 100 85 35 20 Pšenica
40 35 0 25 0 0 0 15 0 0 90 0 0 0
[1897]
[1901] 2
[1902] Tabela C Jedinjenja Sitnocvetajući ladolež 95 45 Žuti šilj 80 0 Uljana re 95 80 Štir 100 55 Ambrozij 95 80 Italijansk 90 40 Soja 20 0 Žuti slez 85 40 Vodena k 80 30 Pšenica
0 0
[1905]
[1909] 2
[1910] Tabel Jedinjenja
[1911] Štir 75 100 95 Ambr 0 95 85 Italija 50 100 50
[1912] Soja 0 0 0
[1913] Žuti s 0 85 55 Vode 40 100 10
[1914] Pšeni
0 70 0
[1916]
[1920] 2
[1921] Tabela C Jedinjenja Tabela C Jedinjenje
[1923] Italijanski 95 15 Italijanski 80
[1925] Soja 0 0 Soja 10
[1927] Žuti slez 70 40 Žuti slez 25
[1929] Vodena ko 10 5 Vodena ko 80
[1931] Pšenica
55
0 Pšenica
0
[1933] TEST D
[1935] Semena biljnih vrsta odabranih od livadarke (jednogodišnja livadarka, Poa annua), mačjeg repka (Alopecurus myosuroides), palamide (Cirsium arvense), divljeg ovsa (Phalaris minor), mišjakinje (obična mišjakinja, Stellaria media), rasečene iglice (rasečena iglica, Geranium dissectum), broćike (prilepača, Galium aparine), klasače (klasača, Bromus tectorum), bulke (Papaver rhoeas), poljske ljubičice (Viola arvensis), zelenog muhara (zeleni muhar, Setaria viridis), mrtve koprive (pršljenasta mrtva kopriva, Lamium amplexicaule), italijanskog ljulja (italijanski ljulj, Lolium multiflorum), letnjeg čempresa (Kochia scoparia), obične pepeljuge (Chenopodium album), uljane repice (Brassica napus), štira (Amaranthus retroflexus), kamilice (bezmirisna kamilica, Matricaria inodora), slanjače (Salsola kali), čestoslavice (persijska čestoslavica, Veronica persica), jarog ječma (jari ječam, Hordeum vulgare), jare pšenice (jara pšenica, Triticum aestivum), divlje heljde (divlja heljda, Polygonum convolvulus), divlje gorušice (divlja gorušica, Sinapis arvensis), divljeg ovsa (divlji ovas, Avena fatua), divlje rotkve (divlja rotkva, Raphanus raphanistrum), stršca (Apera spica-venti), ozimog ječma (ozimi ječam, Hordeum vulgare) i ozime pšenice (ozima pšenica, Triticum aestivum) zasađena su u praškasto ilovasto zemljište i tretirana pre nicanja test hemikalijama formulisanim u nefitotoksičnoj smeši rastvarača koja je uključivala surfaktant.
[1937] Istovremeno, ove vrste su zasađene u saksije koje sadrže Redi-Earth<®>supstrat za sadnju (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) koji obuhvata sfagnum tresetnu mahovinu, vermikulit, sredstvo za kvašenje i početne hranljive materije i tretirane postemergentnim primenama test hemikalija formulisanih na isti način. Biljke su bile visine u opsegu od 2 do 18 cm (stadijum sa 1 do 4 lista). Tretirane biljke i netretirane kontrole su
[1940] 2
[1941] održavane u kontrolisanom okruženju za rast 14 do 21 dana, nakon čega su sve vrste upoređene sa kontrolama i vizuelno pregledane. Ocena odgovora biljaka, koja je sumarno data u tabeli D, zasniva se na skali od 0 do 100, gde 0 predstavlja potpuni izostanak dejstva a 100 je potpuno suzbijanje. Crtica (-) predstavlja da nema rezultata testa.
[1944]
[1945] ase ena g ca - - - - - - - - - - - - - -
[1947] Letnji čempres 100 70 100 100 85 100 80 100 75 75 95 70 100 100
[1949] Obična pepeljuga 100 100 85 95 95 98 80 95 85 90 100 98 100 85
[1951] Divlja gorušica 65 55 95 100 100 100 100 85 75 70 100 100 100 100
[1954] 21
[1955]
[1958]
[1960] Jari ječam 10 0 0 10 10 60 50 15 20 5 15 40 0 10 Ozimi ječ 10 15 0 30 25 60 50 5 10 5 35 35 5 5 Mačji rep 85 65 40 75 75 85 90 75 95 65 80 90 70 50 Livadark 35 15 30 35 15 75 60 35 30 25 55 65 15 15 Klasača 70 5 10 75 35 85 80 70 70 40 75 85 30 20 Divlja hel 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 100 100 100 100 Palamida - - - - - - - - - 98 - - - -Divlji ov 80 0 0 75 25 90 90 85 95 75 85 90 50 45 Kamilica 100 - 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 Mišjakinj
100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 100 100 100 100 Tabela D Jedinjenja
[1961] Mrtva kopriva 55 30 35 100 100 100 95 40 60 80 100 100 100 40 Bulka 100 100 100 100 100 100 100 95 100 80 100 100 100 98
[1964]
[1966] ase ena g ca - - - - - - - - - - - - -Letnji čempres 100 100 65 100 75 100 95 100 50 98 100 100 100 95 Obična pepeljuga 90 70 90 100 85 95 80 100 100 100 100 100 100 100 Divlja gorušica 80 25 100 100 40 100 100 70 65 80 100 100 100 50 Divlji ovas 95 40 15 90 85 98 100 100 100 85 98 100 80 85
[1968]
[1969] Tabela D Jedinjenja
[1970] Mačji rep 90 85 80 80 85 90 90 95 65 70 65 75 75 45 Livadark 45 40 35 25 35 40 45 35 30 30 25 35 45 15 Klasača 75 75 60 70 75 60 65 65 55 65 65 65 75 25 Divlja hel 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Palamida -
100 Divlji ova 90 100 85 90 80 90 90 95 75 85 80 80 90 75 Kamilica 100 100 100 100 100 85 100 95 100 100 100 100 100 100 Mišjakinj 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Mrtva ko
50 60 35 60 40 45 60 45 100 85 30 90 95 85 Bulka 100 100 100 100 100 95 100 100 90 80 80 75 85 85 Poljska ljubičica 100 100 100 100 100 90 100 80 100 98 100 100 100 100 Zeleni muhar 95 100 90 100 95 85 90 80 75 90 80 95 85 25 Broćika 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Rasečena iglica - - - - - - - - 95 - - - - 90 Letnji čempres 100 95 100 90 100 75 95 70 100 100 100 100 100 100 Obična pepeljuga 100 100 100 100 100 95 100 90 100 100 95 100 100 100 Divlja gorušica 100 80 70 70 75 80 60 75 100 90 75 100 100 100 Divlji ovas 100 98 95 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90
[1972]
[1976] 21
[1977]
[1979] Bulka 98 100 Poljska ljubičica 75 100
[1980] Zeleni muhar 95 85
[1981] Broćika
100 100
[1983] Tabela D Jedinjenja
[1984] 250 g a.s./
129 153
[1985] Tabela D Jedinjenja Postemergentno
[1986] Rasečena iglica 75 Letnji čempres 85
[1987] Obična pepeljuga 100
[1988] Divlja gorušica 100 100 Divlji ovas 100 98 Uljana repica 70 98 Štir 100 85
[1989] Divlja rotkva
98 100
[1990] Slanjača 90 55
[1991] Italijanski ljulj 90 90
[1994]
[1997]
[2001] 21
[2002]
[2004] Broćika 95 100 90 100 100 98 100 100 100 100 100 95 100 100 Rasečena iglica - - - - - - - - - - - - - -Letnji čempres 95 65 85 85 75 100 75 100 55 50 85 65 100 85 Obična pepeljuga 90 95 80 90 90 95 75 90 85 90 100 98 100 75 Divlja gorušica 40 40 75 100 100 100 100 70 30 70 100 100 100 100 Divlji ovas 80 90 85 60 85 85 95 90 90 90 95 85 85 85
[2006]
[2010] 21
[2011]
[2013] ase ena g ca - - - - - - - - - - - - -Letnji čempres 95 95 55 100 65 95 90 100 40 95 100 100 100 85 Obična pepeljuga 85 70 75 95 75 90 80 100 100 95 90 100 100 90 Divlja gorušica 70 15 90 100 30 100 98 55 40 80 100 100 100 40 Divlji ovas 85 20 5 90 65 95 95 100 100 80 95 95 85 80 Uljan 60 55 65 100 65 85 75 65 85 10 80 75 95 20 Štir
90 100 75 100 100 100 100 100 85 98 100 100 100 100
[2016] 21
[2017]
[2018]
[2021] 21
[2022]
[2024] 125 g a.s./ha 129 153 Postemergentno
[2025] Jari ječam
[2026] Ozimi ječa
[2027] Mačji repak
[2028] Livadarka
[2030] Klasača
[2033] 21
[2034]
[2036] Postemergentno
[2037] Rasečena iglica
[2038] Letnji čempres
[2039] Obična pepeljuga
[2040] Divlja gorušica 98 100 Divlji ovas 95 90 Uljana repica 15 85 Štir 100 80 Divlja rotkva
80 100 Slanjača 85 45 Italijanski ljulj 90 90
[2043] 22
[2044] Tabela D Jedinjenja
[2045]
[2046] Tabela D Jedinjenja
[2047] Obična pepeljuga 90 90 80 85 85 85 75 90 85 85 95 100 95 65 Divlja gorušica 30 35 70 100 100 95 95 40 40 45 85 100 100 100 Divlji ovas 70 80 75 25 85 85 75 80 85 85 85 90 80 80
[2050]
[2053]
[2054]
[2056] Broćika 100 75 95 100 90 100 100 100 100 85 100 100 95 100 Rasečena iglica - - - - - - - - - 30 - - - -Letnji čempres 90 70 20 95 55 95 85 95 35 85 95 80 100 80 Obična pepeljuga 85 50 75 95 75 85 80 95 100 95 95 95 100 80 Divlja gorušica 70 0 75 100 30 100 75 40 35 35 100 100 100 20 Divlji ovas 85 15 5 85 25 90 90 95 98 75 85 95 70 70
[2058]
[2062] 22
[2063] Tabela D
Jedinjenja
[2064] Jari ječam 10 0 5 5 0 0 0 0 25 10 5 10 5 0 Ozimi ječ 0 0 0 0 0 0 0 0 15 10 10 5 0 5 Mačji rep 80 75 70 70 75 80 75 85 35 40 25 45 30 20 Livadark 35 20 20 10 20 20 25 25 15 10 10 10 15 10 Klasača 65 35 45 35 65 30 65 25 30 30 20 30 30 10 Divlja hel 100 100 100 100 80 100 100 85 90 95 95 100 95 100 Palamida - - - - - - - - 100 - - - - 100 Divlji ov 80 85 55 75 65 85 80 80 45 65 50 50 55 35 Kamilica 95 100 100 100 98 75 100 100 75 85 85 85 85 95 Mišjakinj 100 100 90 100 90 100 90 95 90 100 90 100 100 98 Mrtva ko
25 35 10 25 10 15 15 15 80 50 10 50 50 70 Bulka 80 100 85 100 80 90 85 85 70 65 75 55 50 55 Poljska ljubičica 85 85 100 80 100 65 85 75 98 90 90 95 95 85 Zeleni muhar 90 95 80 90 80 80 75 75 55 70 70 70 65 10 Broćika 95 100 100 100 100 95 100 100 100 90 95 95 100 100 Rasečena iglica - - - - - - - - 65 - - - - 40 Letnji čempres 100 85 95 75 95 65 90 55 100 95 95 100 100 80 Obična pepeljuga 100 100 95 100 90 85 100 80 90 100 95 95 95 98 Divlja gorušica 50 60 35 25 50 25 35 20 95 75 25 75 85 80 Divlji ovas 98 90 90 85 95 85 95 95 90 90 85 95 95 70 Uljana rep 55 70 45 70 45 70 40 65 5 75 15 70 70 65 Štir 100 100 100 100 95 80 100 75 90 100 100 100 85 100 Divlja rotk 50 90 20 90 40 65 20 60 75 75 15 75 75 70 Slanjača
70 85 75 80 70 75 65 75 75 60 45 70 75 40
[2068]
[2070] 62 g a.s./ha 129 153 Postemergentno
[2071] Jari ječam
[2072] Ozimi ječ
[2073] Mačji rep
[2074] Livadarka
[2075] Klasača
[2076] Divlja hel
[2077] Palamida
[2078] Divlji ova
[2079] Kamilica
[2080] Mišjakinja
[2081] Mrtva kopriva
[2082] Bulka
[2083] Poljska ljubičica
[2085] Zeleni muhar
[2086] Broćika
100 100
[2089] 22
[2090] Tabela D
Jedinjenja
[2091] 62 g a.s./ha 129 153
[2093]
[2094]
[2097] 22
[2098] Tabela D Jedin en a
[2100]
[2102] Broćika 80 85 85 70 100 90 100 100 100 95 98 100 100 100 Rasečena iglica - - - - - - - - - - - - - -Letnji čempres 70 50 60 35 35 80 90 45 35 60 25 85 85 70 Obična pepeljuga 75 90 60 85 80 80 90 80 80 90 75 95 70 80 Divlja gorušica 25 25 65 75 100 90 20 15 35 80 98 100 90 25 Divlji ovas 40 55 40 20 80 65 75 75 75 75 85 35 70 75 Uljana rep 0 80 30 5 55 65 65 95 75 0 10 Štir 80 80 85 80 75 75 100 80 100 75 85 Divlja rot
50 95 85 15 65 85 65 85 80 90 5 Slanjača - - - 70 70 65 70 65 70 70 70 80 70 70 Italijanski ljulj 65 70 80 55 80 75 75 80 75 90 65 75 80 75 Čestoslavica 100 60 10 35 60 65 70 60 100 10 Jara pšenica
20 5 0 0 0 0 15 0 15 0 Ozima pšenica 0 0 10 0 20 5 0 0 5 5 10 0 10 0
[2105] 22
[2106]
[2108] Letnji čempres 45 0 15 40 95 70 85 10 60 80 100 95 70 100 Obična pepeljuga 45 75 95 75 90 80 95 90 75 80 95 100 85 95 Divlja gorušica 0 20 100 30 90 75 10 25 20 85 85 100 20 35 Divlji ovas 10 5 75 15 80 85 85 95 70 85 85 50 70 95
[2111] 22
[2112]
[2114] Jara pšenica 10 0 0 0 40 30 0 0 0 40 45 0 0 0 Ozima pšenica 5 0 0 5 35 25 0 0 0 25 25 0 0 0 Stršac 10 0 35 10 75 80 75 85 15 65 70 10 15 75
[2116]
[2118] Jari ječam 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 20 Ozimi ječ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 5 0 10 Mačji rep 65 45 65 65 75 65 75 15 35 15 20 20 15 35 Livadarka 5 10 0 20 10 25 10 5 10 10 5 5 0 10 Klasača 15 55 25 40 30 45 15 20 20 10 25 30 5 25 Divlja hel 100 85 100 85 95 85 80 80 90 65 90 95 70 100
[2120]
[2121] Palamida - - - - - - - - - - - 98 100 Divlji ova 75 50 50 50 75 55 65 25 45 40 40 40 20 30 Kamilica 100 90 95 95 75 90 85 70 80 80 75 80 70 100 Mišjakinj 100 80 100 85 90 85 85 80 95 90 90 100 80 100 Mrtva ko
15 10 15 5 10 10 5 70 45 10 35 20 40 35
[2124] 22
[2125] Tabela D Jedinjenja
[2126] Bulka 100 70 100 70 70 70 70 65 15 70 20 45 25 70 Poljska ljubičica 75 95 90 85 65 80 75 90 85 85 90 90 85 65 Zeleni muhar 80 75 75 75 75 70 70 25 30 70 65 55 10 80 Broćika
100 90 100 90 85 85 100 98 85 85 90 100 90 90
[2128]
[2129] Rasečena iglica - - - - - - - - - - - 30 60 Letnji čempres 60 90 70 85 40 85 45 85 95 85 90 95 75 60 Obična pepeljuga 95 95 95 90 80 95 80 90 95 85 90 90 90 75 Divlja gorušica 50 25 25 25 10 10 10 80 70 5 70 60 80 80 Divlji ovas 85 90 80 85 75 85 80 75 85 80 85 95 60 90 Uljana repica 70 25 65 10 65 15 65 0 70 0 45 65 60 5 Štir 100 90 100 95 75 95 75 80 100 85 95 85 98 98 Divlja rotkva 75 25 75 20 60 15 35 65 70 5 75 75 40 60 Slanjača 75 65 75 70 65 60 75 30 55 40 65 60 30 70 Italijanski ljulj 85 85 80 80 80 90 80 75 90 75 90 85 85 80 Čestoslavica
75 70 65 70 35 70 25 100 30 45 60 50 60 35 Jara pšenica 0 0 0 0 0 0 0 25 10 0 15 5 0 25 Ozima pšenica 0 0 0 0 0 0 0 20 5 0 10 10 0 30 Stršac 70 70 75 75 60 80 65 30 55 60 65 60 0 20
[2131] Jedinjenje Tabela Jedinjenje
[2133]
153 31 g a.
[2134] Postemergent Postemergentno
[2135] Jari ječam Rasečena iglica
[2136] Ozimi ječam Letnji čempres
[2138] Mačji repak
Obična pepeljuga
[2141] 2
[2142]
[2143]
[2146] 21
[2147] Tabela D Jedinjenja
[2148]
[2149] Kamilica 90 100 - - - - -Mišjakinja 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 95 100 90 Mrtva kop
60 55 100 20 - 50 80 5 95 80 85 100 15 65 Bulka 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 Poljska ljubičica 100 100 100 75 100 100 95 100 95 100 95 100 100 100 Zeleni muhar 100 100 65 85 20 100 100 100 75 100 75 100 100 100
[2151]
[2155] 2 2
[2156] Tabela D
Jedinjenja
[2157] Jari ječam 0 5 10 60 60 10 0 0 60 60 0 0 0 5
[2159]
[2161] Bulka 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Poljska ljubičica 85 95 100 100 100 98 100 95 95 95 100 100 95 95 Zeleni muhar 35 100 100 100 100 70 85 55 85 100 100 95 100 100 Broćika 95 100 100 100 100 75 70 90 85 90 80 100 90 95 Rasečena iglica
[2162] Letnji čempres 90 45 100 100 75 85 0 5 40 95 100 95 100 15 Obična pepeljuga 100 95 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100 100 95 Divlja gorušica 98 100 30 100 90 0 0 80 80 100 95 10 0 50 Divlji ovas 30 95 60 100 100 90 90 95 95 100 85 90 95 95
[2164]
[2168] 2
[2169]
[2172]
[2174] Jari ječam 10 5 5 5 5 0 35 15 20 0 5 0 20 40
[2177]
[2179] Bulka 100 100 100 95 100 90 100 100 100 100 100 95 100 100 Poljska ljubičica 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Zeleni muhar 85 100 100 100 95 100 95 100 100 100 95 45 95 100 Broćika
85 85 90 100 80 100 95 100 100 100 100 98 95 98
[2182] 2 4
[2183] Tabela D Jedinjenja
[2184]
[2187] 2
[2188]
[2191] 2
[2193] ase ena g ca - - - - - - - - - - - - -Letnji čempres 40 30 35 95 60 75 0 70 10 85 80 100 100 25 Obična pepeljuga 100 95 100 100 100 100 100 100 95 95 100 100 100 70 Divlja gorušica 90 100 25 100 85 0 0 40 60 100 100 5 0 0 Divlji ovas 25 85 50 95 100 85 80 90 85 85 80 85 90 85 Uljan 0 85 0 50 40 35 25 15 15 0 100 40 35 50 Štir
65 100 98 100 100 100 100 100 95 100 100 100 100 100
[2196] 2
[2197]
[2199] Bulka 100 100 100 - 100 90 100 100 100 100 100 90 100 100 Poljska ljubičica 95 95 100 95 95 100 100 95 100 100 100 100 85 100 Zeleni muhar 90 100 75 100 95 100 70 100 65 100 75 25 80 100
[2202] 2
[2203]
[2204]
[2207] 2
[2208]
[2210] Broćika 95 85 80 30 65 90 70 60 35 85 20 85 85 95 Rasečena iglica - - - - - - - - - - - - - -Letnji čempres 0 0 40 25 35 10 20 20 10 0 25 75 60 10 Obična pepeljuga 100 60 35 90 100 95 100 100 60 98 95 100 100 100 Divlja gorušica 0 0 20 35 65 0 40 15 25 100 85 90 15 20 Divlji ovas 70 90 70 65 55 90 85 85 75 80 45 90 90 20 Uljana rep 0 0 0 0 0 55 10 0 5 0 0 Štir 40 98 100 100 100 95 95 75 75 100 100 Divlja rotk
0 25 0 50 0 0 100
[2211] Slanjača - - - 30 0 25 10 0 0 0
[2212] Italijanski ljulj 100 95 90 100 90 100 100 95 95 85 65 100 100 30
[2214]
[2218] 24
[2219]
[2221] ase ena g ca - - - - - - - - - - - - -Letnji čempres 35 60 10 60 20 15 0 20 15 30 80 55 75 0 Obična pepeljuga 90 65 100 100 100 100 100 100 100 95 95 100 100 95 Divlja gorušica 100 100 25 95 70 0 0 30 25 80 35 15 0 0 Divlji ovas 25 75 30 90 95 85 75 75 75 90 65 80 90 85 Uljan 0 50 0 30 15 35 20 15 15 5 75 35 35 0 Štir
55 100 75 100 100 100 95 100 85 100 100 100 100 100
[2222]
[2223]
[2226] 24
[2227]
[2228] Tabela D
Jedinjenja
[2229] 31 g a.s./ha 52 54 57 59 60 66 67 69 72 73 75 79 80 81
[2231]
[2233] Bulka 0 90 100 100 75 100 100 85 100 70 0 100 90 100 Poljska ljubičica 0 25 95 80 95 60 85 85 10 35 95 80 55 75 Zeleni muhar 0 50 10 55 70 15 15 50 20 15 15 55 20 75
[2235]
[2237] Letnji čempres 15 25 10 20 15 0 0 0 10 30 65 60 35 0 Obična pepeljuga 35 65 100 95 100 55 95 85 35 95 95 100 100 55 Divlja gorušica 85 50 0 95 45 0 0 0 0 65 55 0 0 0 Divlji ovas 25 75 15 90 90 75 70 60 65 75 55 80 85 85 Uljan 0 15 0 20 0 35 10 10 5 0 50 25 35 0 Štir
60 80 70 95 100 30 35 50 35 70 85 45 100 95
[2240] 24
[2241]
[2243] Bulka 95 100 90 - 100 - 15 0 100 10 100 30 90 100 Poljska ljubičica 100 75 65 65 80 70 95 100 100 90 85 85 85 100 Zeleni muhar 35 15 30 25 10 30 25 20 45 30 0 20 35 75
[2246] 24
[2247]
[2250] TEST E
[2252] Semena biljnih vrsta odabranih od kukuruza (Zea mays), soje (Glycine max), žutog sleza (Abutilon theophrasti), obične pepeljuge (Chenopodium album), divlje božićne zvezde (Euphorbia heterophylla), Palmerovog štira (Palmerov štir, Amaranthus palmeri), vodene konoplje (obična vodena konoplja, Amaranthus rudis), surinamske trave (Brachiaria decumbens), obične svračice (obična svračica, Digitaria sanguinalis), brazilske svračice (brazilska svračica, Digitaria horizontalis), jesenjeg prosa (jesenje proso, Panicum dichotomiflorum), muhara (muhar, Setaria faberii), zelenog muhara (zeleni muhar, Setaria viridis), kokošje noge (Eleusine indica), divljeg sirka (Sorghum halepense), ambrozije (obična ambrozija, Ambrosia elatior), velikog muhara (Echinochloa crus-galli), ježine (južna ježina, Cenchrus echinatus), rombolisne baršunice (Sida rhombifolia), italijanskog ljulja (Lolium
[2255] 24
[2256] multiflorum), komeline (virdžinijska (VA) komelina, Commelina virginica), poponca (njivski poponac, Convolvulus arvensis), sitnocvetajućeg ladoleža (Ipomoea coccinea), crne pomoćnice (istočna crna pomoćnica, Solanum ptycanthum), letnjeg čempresa (Kochia scoparia), žutog šilja (žuti šilj, Cyperus esculentus), repušnjače (Conyza canadensis) i dvozuba (dlakavi dvozub, Bidens pilosa), zasađena su u praškasto ilovasto zemljište i tretirana pre nicanja test hemikalijama formulisanim u nefitotoksičnoj smeši rastvarača koja je uključivala surfaktant.
[2258] Istovremeno, biljke od ovih vrsta useva i korova, a takođe i waterhemp_RES1, (obična vodena konoplja otporna na ALS i triazin, Amaranthus rudis), i waterhemp_RES2, (obična vodena konoplja otporna na ALS i HPPD, Amaranthus rudis) zasađene su u saksije koje sadrže Redi-Earth<®>supstrat za sadnju (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) koji obuhvata sfagnum tresetnu mahovinu, vermikulit, sredstvo za kvašenje i početne hranljive materije i tretirane su postemergentnim primenama test hemikalija formulisanih na isti način. Biljke su bile visine u opsegu od 2 do 18 cm za postemergentne tretmane (stadijum sa 1 do 4 lista). Tretirane biljke i netretirane kontrole su održavane u stakleniku 14 do 21 dana, nakon čega su sve vrste upoređene sa kontrolama i vizuelno pregledane. Ocena odgovora biljaka, koja je sumarno data u tabeli E, zasniva se na skali od 0 do 100, gde 0 predstavlja potpuni izostanak dejstva a 100 je potpuno suzbijanje. Crtica (-) predstavlja da nema rezultata testa.
[2261]
[2265] 24
[2266]
[2267]
[2268] 0
[2269]
[2272] 24
[2273] Tabela E Jedinjenja
[2274] Letnji čempres 75 98 65 100 80 90 100 100 70 100 Jesenje proso
90 75 35 90 75 Palmerov štir 50 65 80 40 70 Divlja božićna zvezda 50 50 50 75 80 Ambroz 80 90 100 90 98 Italijans 80 80 90 95 90 Ježina 75 75 40 70 60 Soja 10 35 30 25 70 Vodena 75 90 90 75 90 Waterhe 65 95 100 60 90 Waterhe
50 60
85 50 60
[2276]
[2278] Rombolisna baršunica 70 35 70 80 60 70 95 70 60 40 70 70 80 80 Veliki mu 60 50 50 40 50 30 40 90 20 20 40 25 Dvozub 98 100 100 98 95 100 98 100 100 100 98 100 Kukuruz 0 20 5 0 0 15 5 15 15 0 20 0 Brazilska 20 50 50 50 30 40 25 20 40 30 60 50 Komelina 50 50 70 90 85 60 0 35 50 65 80 50 Njivski p 90 95 60 80 85 90 85 98 80 80 95 80 Repušnja 70 - 80 80 80 75 60 75 90 85 75 60 Letnji če 75 100 75 85 95 95 80 60 95 80 90 100 Jesenje pr
30 80 70 70 30 80 55 70 80 30 80 50
[2281] 2
[2282]
[2285]
[2287] Rombolisna baršunica 60 30 80 60 70 50 50 90 60 70 70 80 100 40 Veliki mu 20 30 50 40 40 20 20 50 50 30 30 40 40 50 Dvozub 100 100 98 100 95 100 100 100 95 90 100 100 100 100 Kukuruz 0 5 0 0 0 0 5 0 0 Brazilska 25 50 50 50 15 50 30 70 40 Komelina 60 80 60 75 10 60 70 90 90 Njivski p 95 75 95 70 100 60 60 100 100 Repušnja 95 65 75 85 85 85 90 70
85 Letnji če 90 70 95 75 100 80 80 100 70 80 100 100 100 55 Jesenje pr 60 85 75 80 85 80 85 70 70 70 80 80 30 90 Palmerov
40 - 75 50 80 80 50 60 50 40 70 100 50 30
[2290] 2 1
[2291] Tabela E Jedinjenja
[2292]
[2295]
[2298] 22
[2299] Tabela E Jedinjenje
[2300]
[2302] Rombolisna baršunica 70 30 60 75 60 90 60 50 20 60 60 75 70 50 Veliki muhar 20 25 50 50 40 35 30 30 85 25 25 40 30 15
[2304]
[2307] 2
[2308]
[2309]
[2312] 24
[2313] Tabela Jedinjenja
[2314] Italija 70 70 60 65 60 65 85 70 60 70 90 80 90 75 Ježina 60 60 50 50 60 60 50 40 40 45 60 30 85 50 Soja 0 25 0 15 0 0 40 10 0 15 20 30 15 40 Voden 60 80 50 85 50 60 80 60 75 80 80 90 40 80 Water 60 75 65 85 75 70 50 70 80 75 90 95 30 70 Water
20 50 40 65 50 50 60 40 60 60 50 70 40 30
[2317]
[2319] Rombolisna baršunica 50 25 40 60 65 85 20 40 10 40 50 70 70 50 Veliki muhar 15 20 30 40 30 20 20 10 80 15 20 30 20 15
[2322]
[2326] 2
[2327] Tabela E Jedin en a
[2328]
[2330] Rombolisna baršunica 40 65 50 50 40 60 80 30 50 60 65 75 40 80 Veliki muhar 20 30 40 30 20 20 30 30 30 20 30 40 25 40
[2332]
[2335] 2
[2336]
[2339] 2
[2340]
[2341]
[2344] 2
[2345]
[2348]
[2351] 2
[2352]
[2354] Obična pepeljuga 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Sitnocvetajući ladolež 95 100 100 100 100 100 95 100 90 100 100
[2357]
[2359] Palmerov štir 90 100 75 100 100 80 100 90 90 100 95 Divlja božićna zvezda 20 - 55 60 20 - 30 - 20 - 75 Ambrozija 100 100 100 100 100 98 100 98 100 100 100 Italijans 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ježina 70
[2360] Soja 15
[2361] Surina 90 90 80 95 90 95 95 90 75 95 100 Žuti sle 90 98 100 95 98 100 90 95 95 100 100 Vodena
100 100 100 90 100 75 100 85 100 100 100
[2363]
[2367] 2
[2368] Tabela E Jedinjenja
[2369] Brazilska 100 50 70 100 95 95 80 70 80 90 100 0 40 100 Obična s 35 30 35 100 80 50 90 40 50 80 80 0 0 80 Komelina 15 25 0 80 15 30 65 10 70 40 70 0 30 80 Njivski p 95 35 85 98 60 70 90 95 40 85 75 90 98 95 Muhar 95 98 75 100 98 100 100 95 40 80 70 40 95 98 Zeleni m 90 95 65 100 98 100 100 90 25 65 50 30 90 95 Kokošja 35 25 50 95 80 80 75 50 10 75 50 0 5 98 Repušnja - - 100 100 100 100 100 100 - 100 100 - - 100 Divlji sir 30 35 - 60 80 75 80 65 0 100 0 0 30 80 Letnji če
35 0 98 65 98 80 60 25 5 0 100 75 75 100 Obična pepeljuga 100 98 95 100 100 100 100 100 100 98 100 100 100 100 Sitnocvetajući ladolež 90 100 90 100 95 90 95 80 35 50 90 100 100 98 Crna pomoćnica 100 98 - - 95 95 98 85 98 98 98 100 98 -Žuti šilj 80 20 98 70 30 40 65 75 30 60 75 Jesenje proso
100 100 100 98 98 90 100 95 80 100 100 Palmerov štir 100 90 5 98 100 85 95 100 90 100 75 25 40 100
[2370]
[2371] Divlja božićna zvezda 30 30 - - - - - - - - -Ambr 100 98 70 100 98 100 95 70 100 95 90 98 100 100 Italija 100 100 98 100 98 100 95 95 100 100 100 30 65 100 Ježina 70 70 65 90 80 90 80 90 65 50 75 10 30 90
[2372]
[2373] Soja 40 15 20 35 0 0 0 70 15 - 20 0 0 30 Surina 80 90 85 100 90 100 100 95 95 75 75 35 85 100 Žuti sl 90 80 80 90 98 95 70 100 100 70 95 75 95 95 Voden
100 85 85 100 100 85 98 98 100 98 100 90 40 100
[2376] 2 1
[2377]
[2379] Rombolisna baršunica 65 50 85 90 75 25 70 85 35 80 50 70 0 50
[2381]
[2383] Obična pepeljuga 100 - 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Sitnocvetajući ladolež 40 50 80 60 90 75 100 90 95 90 50 50 100 60 Crna pomoćnic 100 90 100 90 100 98 100 98 100 50 100 98 15 98 Žuti šilj 50 30 30 70 65 35 80 40 70 60 35 65 50 40 Jesenje proso
98 75 90 80 80 98 100 98 100 95 98 100 100 98 Palmerov štir 100 60 95 50 70 70 75 100 50 90 50 75 70 90 Divlja božićna zvezda
[2384] Ambrozija
100 95 90 80 100 100 100 100 95 100 90 98 100 98
[2387] 2 2
[2388]
[2391]
[2394] 2
[2395]
[2398] 24
[2399] Tabela E Jedinjenja
[2400] Brazilska 80 60 60 98 90 70 70 75 10 85 65 0 0 90 Obična s 20 0 35 85 15 50 35 25 0 75 70 0 0 50 Komelina 20 20 0 60 5 10 10 0 35 5 40 0 25 40 Njivski p 80 15 65 95 98 40 0 90 50 90 70 50 95 75 Muhar 35 95 20 98 95 98 100 80 40 70 65 0 35 95 Zeleni m 70 95 40 100 98 100 98 75 0 60 25 20 20 90 Kokošja 5 5 10 95 65 75 60 20 5 35 0 0 0 95 Repušnja - - 100 100 100 100 100 100 - 100 100 - - 100 Divlji sir 0 20 - 20 60 75 80 70 0 0 0 0 30 25 Letnji če
5 0 90 0 80 25 0 0 5 0 90 85 65 90 Obična pepeljuga 98 98 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Sitnocvetajući ladolež 98 90 75 98 70 85 90 65 25 40 50 75 40 95 Crna pomoćnica 95 98 - - 80 100 98 70 25 80 80 98 98 -
[2402]
[2406] 2
[2407]
[2409] Rombolisna baršunica 40 60 35 75 80 35 60 70 25 0 0 60 0 40
[2411]
[2413] Obična pepeljuga 100 - 80 100 100 98 100 75 98 100 100 100 100 100 Sitnocvetajući ladolež 30 30 30 30 85 70 85 80 20 70 30 35 30 70 Crna pomoćnic 15 80 80 0 100 100 90 98 50 100 95 90 5 98 Žuti šilj 65 0 20 10 60 40 30 10 65 0 35 60 50 10 Jesenje proso
95 20 80 50 70 95 100 95 95 90 85 90 98 90 Palmerov štir 65 60 75 85 70 70 75 90 20 100 30 65 50 98 Divlja bož
[2414] Ambrozija
[2417] 2
[2418]
[2421]
[2424] 2
[2425]
[2428] 2
[2429]
[2431] Obična pepeljuga 65 100 70 100 98 100 100 100 10 100 35 100 100 100 Sitnocvetajući ladolež 60 75 20 90 65 85 50 35 0 15 30 25 85 75 Crna pomoćnica 90 75 - - 90 90 80 5 0 90 25 80 90 -
[2432]
[2435] 2
[2436]
[2438] Rombolisna baršunica 0 20 20 50 75 0 40 20 15 0 0 0 0 0
[2439]
[2441] Obična eelua 90 10 90 100 100 100 98 98 100 15 70 100 100 0
[2442]
[2445] 2
[2446]
[2449]
[2452] 21
[2453]
[2454]
[2457] 22
[2458]
[2461] 2
[2462] Test F
[2464] Ovaj test je procenio dejstvo smeša jedinjenja 1 ili jedinjenja 2 sa različitim komercijalnim herbicidima na više biljnih vrsta. Semena odabranih više biljnih vrsta zasađena su u peskovito ilovasto zemljište i tretirana ili postemergentno ili preemergentno test hemikalijama formulisanim u nefitotoksičnoj smeši rastvarača. Biljke su gajene u stakleniku korišćenjem dodatnog osvetljenja da bi se održao fotoperiod od približno 16 sati; dnevne i noćne temperature bile su približno 24-30 i 19-21 °C, respektivno. Uravnoteženo đubrivo je primenjeno kroz sistem za zalivanje. Tretirane biljke i netretirane kontrole su održavane u stakleniku 20 dana, nakon čega su sve vrste upoređene sa kontrolama i vizuelno pregledane. Ocena odgovora biljaka, koja je sumarno data u tabelama F1 do F4, zasniva se na skali od 0 do 100, gde 0 predstavlja potpuni izostanak dejstva a 100 je potpuno suzbijanje. Crtica (-) predstavlja da nema rezultata testa. Količine primene (tj. „Količina“) izražene su u gramima aktivnog sastojka po hektaru (g a.s./ha). U sledećim tabelama KCHSC je letnji čempres (Kochia scoparia), LOLMU je italijanski ljulj (Lolium multiflorum), AMBEL je obična ambrozija (Ambrosia elatior), ECHCG je veliki muhar (Echinochloa crus-galli), SETVI je muhar (Setaria faberii), AMARE je običan štir (Amaranthus retroflexus), ALOMY je mačji repak (Alopecurus myosuroides) i GALAP je broćika (Galium aparine). „Zap.“ je zapaženo dejstvo. „Oček.“ je očekivano dejstvo izračunat iz Kolbijeve jednačine.
[2466] Kolbijeva jednačina je korišćena da se odrede herbicidna dejstva očekivana od smeša. Kolbijeva jednačina (Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations," Weeds, 15(1), str. 20-22 (1967)) izračunava očekivano aditivno dejstvo herbicidnih smeša, i za dva aktivna sastojka je oblika:
[2468] gde je P<a+b>procentualno dejstvo smeše očekivano od aditivnog doprinosa pojedinačnih komponenti:
[2470] P<a>je zapaženo procentualno dejstvo prvog aktivnog sastojka pri istoj količini primene kao u smeši, i
[2473] 2 4
[2474] P<b>je zapaženo procentualno dejstvo drugog aktivnog sastojka pri istoj količini primene kao u smeši.
[2476] Rezultati i aditivno dejstvo očekivani iz Kolbijeve jednačine navedeni su u tabelama F1 do F4.
[2478] Tabela F1: Zapaženi i očekivani rezultati od jedinjenja 1 samog i u kombinaciji sa mezotrionom kada se primeni postemergentno.
[2479] Tretman Stopa
[2480] Zap. Oček. Zap. Oček. Zap. Oček. Zap. Oček.
[2482] 60.0 65.0 95.0 0.0
[2484] 100. 100. 100. 0.0
[2486]
0.0 0.0 0.0 0.0
[2487] mezotrion 16 90.0
0.0
75.0
20.0
[2488] 1 mezotrion 16 4 100.0 60.0 65.0 65.0 75.0 95.0 20.0
[2489] 1 mezotrion 16+16 100.0 96.0 95.0 65.0 100.0 98.8 75.0
[2490] 1 mezotrion 62+4 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 60.0
[2491] 1 mezotrion 62+16 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.
[2493]
[2495] Zap. Oček. Zap. Oček. Zap. Oček. Zap. Oček.
[2496] 0.0
30.0 0.0 65.0
[2497] 40.0 100. 35.0 100.
[2499]
0.0 0.0 0.0 0.0
[2500] mezotrion 16 0.0 30.0
0.0 35.0
[2501] 1 mezotrion 16+4 0.0 100.0 30.0 0.0 100.
[2502] 1 mezotrion 16+16 20.0
100.0 51.0 50.0
100.
[2505] 2
[2506] Tretman Stopa
[2509]
Zap. Oček. Zap. Oček. Zap. Oček. Zap. Oček.
[2511] 1 mezotrion 62+4 70.0 40.0 100.0 100.0 65.0 35.0 100.0 100.0
[2513] 1 mezotrion 62+16 95.0 40.0 100.0 100.0 75.0 35.0 100.0 100.0
[2515] Kao što se može videti iz rezultata navedenih u tabeli F1, većina zapaženih rezultata za vrste korova bila je veća/jednaka očekivanim, čime se pokazuje visoko sinergističko dejstvo jedinjenja 1 i mezotriona na sve gore navedene vrste korova u postemergentnoj herbicidnoj primeni.
[2517] Tabela F2: Zapaženi i očekivani rezultati od jedinjenja 1 samog i u kombinaciji sa mezotrionom kada se primeni preemergentno.
[2520]
[2524] 2
[2525] Tretman Sto a KCHSC LOLMU AMBEL
[2528]
[2531] Kao što se može videti iz rezultata navedenih u tabeli F2, većina zapaženih rezultata za vrste korova bila je veća/jednaka očekivanim, čime se pokazuje visoko sinergističko dejstvo jedinjenja 1 i mezotriona na sve gore navedene vrste korova u preemergentnoj herbicidnoj primeni.
[2533] Tabela F3: Zapaženi i očekivani rezultati od jedinjenja 2 samog i u kombinaciji sa atrazinom kada se primeni postemergentno.
[2536]
[2540] 2
[2541] Tretman Stopa SETVI AMARE ALOMY GALAP
[2544]
[2547] Kao što se može videti iz rezultata navedenih u tabeli F3, većina zapaženih rezultata za vrste korova bila je veća/jednaka očekivanim, čime se pokazuje visoko sinergističko dejstvo jedinjenja 2 i atrazina na sve gore navedene vrste korova u postemergentnoj herbicidnoj primeni.
[2549] Tabela F4: Zapaženi i očekivani rezultati od jedinjenja 2 samog i u kombinaciji sa atrazinom kada se primeni preemergentno.
[2552]
[2556]
[2560] 2
[2561]
[2564] Kao što se može videti iz rezultata navedenih u tabeli F4, većina zapaženih rezultata za vrste korova bila je veća/jednaka očekivanim, čime se pokazuje sinergističko/aditivno dejstvo jedinjenja 2 i atrazina na sve gore navedene vrste korova u preemergentnoj herbicidnoj primeni.
[2567] 2

Claims (14)

1. Patentni zahtevi
1. Jedinjenje odabrano iz formule 3, N-oksida i njihovih soli,
gde je
R<1>H, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<3>-C<7>alkiltioalkil, C<1>-C<7>alkoksi, benzil ili fenil; ili 5-člani ili 6-člani zasićeni ili delimično zasićeni heterociklični prsten koji sadrži članove prstena odabrane od ugljenika i do 1 O i 1 S;
R<2>je H, halogen, -CN, -CHO, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<2>-C<4>alkilkarbonil, C<2>-C<7>alkilkarboniloksi, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<4>alkilamino, C<2>-C<8>dialkilamino, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<1>-C<7>alkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<2>-C<3>alkoksikarbonil; ili fenil opciono supstituisan halogenom, C<1>-C<4>alkil ili C<1>-C<4>haloalkil;
X je O, S ili NR<5>; ili
X je -C(R<6>)=C(R<7>)-, pri čemu je atom ugljenika vezan za R<6>takođe vezan za atom ugljenika koji je vezan za R<4>, a atom ugljenika vezan za R<7>je takođe vezan za fenilni prstenasti ostatak u formuli 3;
svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, nitro, C<1>-C<5>alkil, C<2>-C<5>alkenil, C<2>-C<5>alkinil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<1>-C<5>haloalkil, C<3>-C<5>haloalkenil, C<3>-C<5>haloalkinil, C<2>-C<5>alkoksialkil, C<1>-C<5>alkoksi, C<1>-C<5>haloalkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<1>-C<5>haloalkiltio ili C<2>-C<5>alkoksikarbonil;
R<4>, R<6>i R<7>su nezavisno H, halogen, nitro, -CN, C<1>-C<5>alkil, C<2>-C<5>alkenil, C<2>-C<5>alkinil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<1>-C<5>haloalkil, C<3>-C<5>haloalkenil, C<3>-C<5>
2
haloalkinil, C<2>-C<5>alkoksialkil, C<1>-C<5>alkoksi, C<1>-C<5>haloalkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<5>haloalkiltio ili C<2>-C<5>alkoksikarbonil;
R<5>je H, C<1>-C<3>alkil ili C<1>-C<3>haloalkil;
n je 0, 1, 2, 3 ili 4; i
R<30>je alkil;
pod uslovom da kada je R<4>H, tada je X -C(R<6>)=C(R<7>)-; i
uz uslov da jedinjenje nije:
2. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, gde je
X O, S, -CH=CH-, -C(CH<3>)=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- ili -CH=C(CH<3>)-; R<1>H, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<3>-C<7>alkiltioalkil, C<1>-C<7>alkoksi, benzil ili fenil;
R<2>je H, halogen, -CN, -CHO, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<2>-C<4>alkilkarbonil, C<2>-C<7>alkilkarboniloksi, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<4>alkilamino, C<2>-C<8>dialkilamino, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<1>-C<7>alkoksi ili C<1>-C<5>alkiltio;
svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, C<1>-C<3>alkil, C<2>-C<4>alkenil, C<2>-C<4>alkinil, C<3>-C<4>cikloalkil, C<1>-C<3>haloalkil, C<1>-C<3>alkoksi, C<1>-C<2>haloalkoksi, C<1>-C<2>alkiltio ili C<1>-C<2>haloalkiltio;
R<4>je halogen, -CN, C<1>-C<3>alkil, C<2>-C<4>alkenil, C<2>-C<4>alkinil, C<3>-C<4>cikloalkil, C<1>-C<3>haloalkil, C<1>-C<3>alkoksi, C<1>-C<2>haloalkoksi, C<1>-C<2>alkiltio ili C<1>-C<2>haloalkiltio; i n je 0, 1, 2 ili 3.
3. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 2, gde je
X -CH=CH-, -C(CH<3>)=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- ili -CH=C(CH<3>)-; R<1>H, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<3>-C<7>alkiltioalkil, C<1>-C<7>alkoksi ili benzil;
R<2>je H, halogen, -CN, -CHO, C<1>-C<7>alkil, C<2>-C<4>alkilkarbonil, C<2>-C<7>alkilkarboniloksi, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<4>alkilamino, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<2>-C<7>alkoksialkil ili C<1>-C<7>alkoksi;
svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, C<1>-C<2>alkil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, C<1>-C<2>haloalkil ili C<1>-C<2>alkoksi; i
R<4>je halogen, -CN, C<1>-C<2>alkil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, C<1>-C<2>haloalkil ili C<1>-C<2>alkoksi.
4. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 3, gde je
X -CH=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- ili -CH=C(CH<3>)-;
R<1>je metil, etil, n-propil ili 2-metoksietil;
R<2>je H, metil, etil, n-propil, CF<3>ili metoksi;
svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi;
R<4>je halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi; i
n je 1 ili 2.
5. Jedinjenje prema bilo kom od patentnih zahteva 1-4, gde je R<30>C<1>-C<6>alkil.
6. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 5, gde je R<30>metil ili etil.
7. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1, gde je R<30>Me; i
definisani kao u sledećim tabelama:
2 2
(R<3>)<n>R<4>
4,6-di-Me H
5,7-di-Me H
4,6-di-Me Me
5,7-di-Me Me
4,6-di-Me Et
5,7-di-Me Et
ili X je -CH=CH-, R<1>je Me i R<2>je Et i (R<3>)<n>i R<4>su definisani kao u sledećim tabelama:
2
4,6-di-Me Et
5,7-di-Me Et.
8. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1 odabrano od:
metil 2-[2-[2-(2,5-dimetilbenzo[b]tien-3il)acetil]-2-metilhidraziniliden]propanoata; metil 2-[2-[2-(2,5-dimetil-3-benzofuranil)acetil]-2-metilhidraziniliden]propanoata; i 2,5,7-trimetil-3-benzofuransirćetne kiseline 2-(2-metoksi-1-metil-2-oksoetiliden)-1-metilhidrazida.
9. Postupak za pripremu jedinjenja formule 1b
gde je
R<1>H, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<3>-C<7>alkiltioalkil, C<1>-C<7>alkoksi, benzil ili fenil; ili 5-člani ili 6-člani zasićeni ili delimično zasićeni heterociklični prsten koji sadrži članove prstena odabrane od ugljenika i do 1 O i 1 S;
R<2>je H, halogen, -CN, -CHO, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<2>-C<4>alkilkarbonil, C<2>-C<7>alkilkarboniloksi, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<4>alkilamino, C<2>-C<8>dialkilamino, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil,
2 4
C<1>-C<7>alkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<2>-C<3>alkoksikarbonil; ili fenil opciono supstituisan halogenom, C<1>-C<4>alkil ili C<1>-C<4>haloalkil;
X je O, S ili NR<5>; ili
X je -C(R<6>)=C(R<7>)-, pri čemu je atom ugljenika vezan za R<6>takođe vezan za atom ugljenika koji je vezan za R<4>, a atom ugljenika vezan za R<7>je takođe vezan za fenilni prstenasti ostatak u formuli 1b;
svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, nitro, C<1>-C<5>alkil, C<2>-C<5>alkenil, C<2>-C<5>alkinil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<1>-C<5>haloalkil, C<3>-C<5>haloalkenil, C<3>-C<5>haloalkinil, C<2>-C<5>alkoksialkil, C<1>-C<5>alkoksi, C<1>-C<5>haloalkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<1>-C<5>haloalkiltio ili C<2>-C<5>alkoksikarbonil;
R<4>, R<6>i R<7>su nezavisno H, halogen, nitro, -CN, C<1>-C<5>alkil, C<2>-C<5>alkenil, C<2>-C<5>alkinil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<1>-C<5>haloalkil, C<3>-C<5>haloalkenil, C<3>-C<5>haloalkinil, C<2>-C<5>alkoksialkil, C<1>-C<5>alkoksi, C<1>-C<5>haloalkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<5>haloalkiltio ili C<2>-C<5>alkoksikarbonil;
R<5>je H, C<1>-C<3>alkil ili C<1>-C<3>haloalkil; i
n je 0, 1, 2, 3 ili 4;
pod uslovom da kada je R<4>H, tada je X -C(R<6>)=C(R<7>);
koji obuhvata ciklizaciju jedinjenja formule 3 u prisustvu rastvarača i baze
gde je
R<1>H, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<3>-C<7>alkiltioalkil, C<1>-C<7>alkoksi, benzil ili fenil; ili 5-člani ili 6-člani zasićeni ili delimično zasićeni heterociklični prsten koji sadrži članove prstena odabrane od ugljenika i do 1 O i 1 S;
2
R<2>je H, halogen, -CN, -CHO, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<2>-C<4>alkilkarbonil, C<2>-C<7>alkilkarboniloksi, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<4>alkilamino, C<2>-C<8>dialkilamino, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<1>-C<7>alkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<2>-C<3>alkoksikarbonil; ili fenil opciono supstituisan halogenom, C<1>-C<4>alkil ili C<1>-C<4>haloalkil;
X je O, S ili NR<5>; ili
X je -C(R<6>)=C(R<7>)-, pri čemu je atom ugljenika vezan za R<6>takođe vezan za atom ugljenika koji je vezan za R<4>, a atom ugljenika vezan za R<7>je takođe vezan za fenilni prstenasti ostatak u formuli 3;
svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, nitro, C<1>-C<5>alkil, C<2>-C<5>alkenil, C<2>-C<5>alkinil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<1>-C<5>haloalkil, C<3>-C<5>haloalkenil, C<3>-C<5>haloalkinil, C<2>-C<5>alkoksialkil, C<1>-C<5>alkoksi, C<1>-C<5>haloalkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<1>-C<5>haloalkiltio ili C<2>-C<5>alkoksikarbonil;
R<4>, R<6>i R<7>su nezavisno H, halogen, nitro, -CN, C<1>-C<5>alkil, C<2>-C<5>alkenil, C<2>-C<5>alkinil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<1>-C<5>haloalkil, C<3>-C<5>haloalkenil, C<3>-C<5>haloalkinil, C<2>-C<5>alkoksialkil, C<1>-C<5>alkoksi, C<1>-C<5>haloalkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<5>haloalkiltio ili C<2>-C<5>alkoksikarbonil;
R<5>je H, C<1>-C<3>alkil ili C<1>-C<3>haloalkil;
n je 0, 1, 2, 3 ili 4; i
R<30>je alkil;
pod uslovom da kada je R<4>H, tada je X -C(R<6>)=C(R<7>)-.
10. Postupak prema patentnom zahtevu 9 za pripremu jedinjenja formule 1b gde je R<1>metil ili etil;
R<2>je metil ili etil;
X je -C(R<6>)=C(R<7>)-;
svaki R<3>je nezavisno F, Cl, Br, metil, etil ili metoksi;
R<4>je halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi; R<6>i R<7>su H ili halogen; i
n je 0, 1 ili 2;
koji obuhvata ciklizaciju jedinjenja formule 3 u prisustvu rastvarača i baze gde je, u formuli 3,
2
R<1>metil ili etil;
R<2>je metil ili etil;
X je -C(R<6>)=C(R<7>)-;
svaki R<3>je nezavisno F, Cl, Br, metil, etil ili metoksi;
R<4>je halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi; R<6>i R<7>su H ili halogen; i
n je 0, 1 ili 2.
11. Postupak za pripremu jedinjenja formule 3
gde je
R<1>H, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<3>-C<7>alkiltioalkil, C<1>-C<7>alkoksi, benzil ili fenil; ili 5-člani ili 6-člani zasićeni ili delimično zasićeni heterociklični prsten koji sadrži članove prstena odabrane od ugljenika i do 1 O i 1 S;
R<2>je H, halogen, -CN, -CHO, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<2>-C<4>alkilkarbonil, C<2>-C<7>alkilkarboniloksi, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<4>alkilamino, C<2>-C<8>dialkilamino, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<1>-C<7>alkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<2>-C<3>alkoksikarbonil; ili fenil opciono supstituisan halogenom, C<1>-C<4>alkil ili C<1>-C<4>haloalkil;
X je O, S ili NR<5>; ili
X je -C(R<6>)=C(R<7>)-, pri čemu je atom ugljenika vezan za R<6>takođe vezan za atom ugljenika koji je vezan za R<4>, a atom ugljenika vezan za R<7>je takođe vezan za fenilni prstenasti ostatak u formuli 3;
2
svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, nitro, C<1>-C<5>alkil, C<2>-C<5>alkenil, C<2>-C<5>alkinil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<1>-C<5>haloalkil, C<3>-C<5>haloalkenil, C<3>-C<5>haloalkinil, C<2>-C<5>alkoksialkil, C<1>-C<5>alkoksi, C<1>-C<5>haloalkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<1>-C<5>haloalkiltio ili C<2>-C<5>alkoksikarbonil;
R<4>, R<6>i R<7>su nezavisno H, halogen, nitro, -CN, C<1>-C<5>alkil, C<2>-C<5>alkenil, C<2>-C<5>alkinil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<1>-C<5>haloalkil, C<3>-C<5>haloalkenil, C<3>-C<5>haloalkinil, C<2>-C<5>alkoksialkil, C<1>-C<5>alkoksi, C<1>-C<5>haloalkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<5>haloalkiltio ili C<2>-C<5>alkoksikarbonil;
R<5>je H, C<1>-C<3>alkil ili C<1>-C<3>haloalkil;
n je 0, 1, 2, 3 ili 4; i
R<30>je alkil;
pod uslovom da kada je R<4>H, tada je X -C(R<6>)=C(R<7>);
koji obuhvata reakciju hidrazin estra formule 4
gde je
R<1>H, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<3>-C<7>alkiltioalkil, C<1>-C<7>alkoksi, benzil ili fenil; ili 5-člani ili 6-člani zasićeni ili delimično zasićeni heterociklični prsten koji sadrži članove prstena odabrane od ugljenika i do 1 O i 1 S;
R<2>je H, halogen, -CN, -CHO, C<1>-C<7>alkil, C<3>-C<8>alkilkarbonilalkil, C<3>-C<8>alkoksikarbonilalkil, C<2>-C<4>alkilkarbonil, C<2>-C<7>alkilkarboniloksi, C<4>-C<7>alkilcikloalkil, C<3>-C<7>alkenil, C<3>-C<7>alkinil, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<4>alkilamino, C<2>-C<8>dialkilamino, C<3>-C<7>cikloalkil, C<4>-C<7>cikloalkilalkil, C<2>-C<3>cijanoalkil, C<1>-C<4>nitroalkil, C<2>-C<7>haloalkoksialkil, C<1>-C<7>haloalkil, C<3>-C<7>haloalkenil, C<2>-C<7>alkoksialkil, C<1>-C<7>alkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<2>-C<3>alkoksikarbonil; ili fenil opciono supstituisan halogenom, C<1>-C<4>alkil ili C<1>-C<4>haloalkil; i
R<30>je alkil;
sa kiselinskim hloridom formule 5
2
gde je
X O, S ili NR<5>; ili
X je -C(R<6>)=C(R<7>)-, pri čemu je atom ugljenika vezan za R<6>takođe vezan za atom ugljenika koji je vezan za R<4>, a atom ugljenika vezan za R<7>je takođe vezan za fenilni prstenasti ostatak u formuli 5;
svaki R<3>je nezavisno halogen, -CN, nitro, C<1>-C<5>alkil, C<2>-C<5>alkenil, C<2>-C<5>alkinil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<1>-C<5>haloalkil, C<3>-C<5>haloalkenil, C<3>-C<5>haloalkinil, C<2>-C<5>alkoksialkil, C<1>-C<5>alkoksi, C<1>-C<5>haloalkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<1>-C<5>haloalkiltio ili C<2>-C<5>alkoksikarbonil;
R<4>, R<6>i R<7>su nezavisno H, halogen, nitro, -CN, C<1>-C<5>alkil, C<2>-C<5>alkenil, C<2>-C<5>alkinil, C<3>-C<5>cikloalkil, C<4>-C<5>cikloalkilalkil, C<1>-C<5>haloalkil, C<3>-C<5>haloalkenil, C<3>-C<5>haloalkinil, C<2>-C<5>alkoksialkil, C<1>-C<5>alkoksi, C<1>-C<5>haloalkoksi, C<1>-C<5>alkiltio, C<1>-C<4>alkilsulfinil, C<1>-C<4>alkilsulfonil, C<1>-C<5>haloalkiltio ili C<2>-C<5>alkoksikarbonil;
R<5>je H, C<1>-C<3>alkil ili C<1>-C<3>haloalkil; i
n je 0, 1, 2, 3 ili 4;
pod uslovom da kada je R<4>H, tada je X -C(R<6>)=C(R<7>);
u prisustvu rastvarača i baze.
12. Postupak prema patentnom zahtevu 11 za pripremu jedinjenja formule 3 gde je R<1>metil ili etil;
R<2>je metil ili etil;
X je -C(R<6>)=C(R<7>)-;
svaki R<3>je nezavisno F, Cl, Br, metil, etil ili metoksi;
R<4>je halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi; R<6>i R<7>su H ili halogen; i
n je 0, 1 ili 2;
koji obuhvata reakciju hidrazin estra formule 4 gde je
R<1>metil ili etil;
2
R<2>je metil ili etil
sa kiselinskim hloridom formule 5 gde je
X -C(R<6>)=C(R<7>)-;
svaki R<3>je nezavisno F, Cl, Br, metil, etil ili metoksi;
R<4>je halogen, -CN, metil, etil, -CH=CH<2>, -C≡CH, ciklopropil, CF<3>, metoksi ili etoksi; R<6>i R<7>su H ili halogen; i
n je 0, 1 ili 2;
u prisustvu rastvarača i baze.
13. Postupak prema bilo kom od patentnih zahteva 9-12, gde je R<30>C<1>-C<6>alkil.
14. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 13, gde je R<30>metil ili etil.
Izdaje i štampa: Zavod za intelektualnu svojinu, Beograd, Kneginje Ljubice 5
2
RS20260027A 2014-04-29 2015-04-27 Derivati hidrazina RS67628B1 (sr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201461985895P 2014-04-29 2014-04-29
US201462004006P 2014-05-28 2014-05-28
US201462071949P 2014-11-17 2014-11-17
EP21162912.6A EP3865480B1 (en) 2014-04-29 2015-04-27 Hydrazine derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RS67628B1 true RS67628B1 (sr) 2026-02-27

Family

ID=53055131

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RS20260027A RS67628B1 (sr) 2014-04-29 2015-04-27 Derivati hidrazina
RS20211068A RS62273B1 (sr) 2014-04-29 2015-04-27 Piridazinonski herbicidi

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RS20211068A RS62273B1 (sr) 2014-04-29 2015-04-27 Piridazinonski herbicidi

Country Status (29)

Country Link
US (2) US10118917B2 (sr)
EP (2) EP3137456B1 (sr)
JP (2) JP6538719B2 (sr)
KR (1) KR102202242B1 (sr)
CN (2) CN111018790B (sr)
AU (2) AU2015253505B2 (sr)
BR (1) BR112016024443B1 (sr)
CA (1) CA2946138C (sr)
CL (1) CL2016002731A1 (sr)
DK (1) DK3137456T3 (sr)
EA (1) EA033294B1 (sr)
ES (1) ES2886441T3 (sr)
HU (1) HUE056542T2 (sr)
IL (2) IL248264B (sr)
LT (1) LT3137456T (sr)
MX (2) MX2016014190A (sr)
MY (2) MY176467A (sr)
PE (2) PE20170326A1 (sr)
PH (1) PH12016502154A1 (sr)
PL (2) PL3137456T3 (sr)
PT (1) PT3137456T (sr)
RS (2) RS67628B1 (sr)
SG (2) SG11201608540WA (sr)
SI (1) SI3137456T1 (sr)
TW (2) TWI732289B (sr)
UA (1) UA126056C2 (sr)
UY (1) UY36101A (sr)
WO (1) WO2015168010A1 (sr)
ZA (2) ZA201607016B (sr)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10202361B2 (en) 2014-08-29 2019-02-12 Fmc Corporation Pyridazinones as herbicides
US10750743B2 (en) 2015-10-28 2020-08-25 Fmc Corporation Pyridazinone herbicides
HUE049157T2 (hu) * 2015-10-28 2020-09-28 Fmc Corp Intermedierek piridazinon herbicidek elõállítására és eljárás azok elõállítására
GB2545726B (en) * 2015-12-23 2020-06-17 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal composition and method for controlling plant growth
RU2629229C1 (ru) * 2016-06-06 2017-08-28 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" Способ повышения урожайности сои
US11447455B2 (en) 2016-12-20 2022-09-20 Fmc Corporation Polymorphs of herbicidal sulfonamides
TWI785022B (zh) * 2017-03-28 2022-12-01 美商富曼西公司 新穎噠嗪酮類除草劑
CN111315725B (zh) * 2017-06-30 2023-09-01 Fmc公司 作为除草剂的4-(3,4-二氢萘-1-基或2h-色烯-4-基)-5-羟基-2h-哒嗪-3-酮
AU2019347855B2 (en) * 2018-09-27 2025-07-17 Fmc Corporation Pyridazinone herbicides and pyridazinone intermediates used to prepare a herbicide
SG11202102624SA (en) 2018-09-27 2021-04-29 Fmc Corp Intermediates for preparing herbicidal pyridazinones
WO2020164922A1 (en) * 2019-02-15 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
MX2021009954A (es) 2019-02-19 2021-12-10 Gowan Company L L C Composiciones liquidas estables y metodos para usar las mismas.
US20230085307A1 (en) 2019-04-01 2023-03-16 Nissan Chemical Corporation Pyridazinone compound and herbicide
AR119140A1 (es) * 2019-06-13 2021-11-24 Pi Industries Ltd Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas
GB201910291D0 (en) 2019-07-18 2019-09-04 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compounds
JP7535530B2 (ja) 2019-09-25 2024-08-16 日本曹達株式会社 ピリダジン化合物および除草剤
PY2125608A (es) 2020-04-01 2021-12-28 Fmc Corp Atropisómeros de derivados de piridazinona como herbicidas
GB202016568D0 (en) 2020-10-19 2020-12-02 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
CN116635386A (zh) * 2020-12-22 2023-08-22 Fmc公司 取代的哒嗪酮除草剂
CA3206162A1 (en) 2020-12-22 2022-06-30 Fmc Corporation Substituted pyridazinone herbicides
JP2024517155A (ja) 2021-04-27 2024-04-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピリダジノン、その塩またはｎ－オキシドおよび除草活性物質としてのそれらの使用
GB202116307D0 (en) 2021-11-12 2021-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Herbicide resistance

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2782195A (en) 1957-02-19 Manufacture of dihydropyredazines
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
DE1221842B (de) 1965-02-26 1966-07-28 Basf Ag Herbizide
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
DK0777964T3 (da) 1989-08-30 2002-03-11 Kynoch Agrochemicals Proprieta Fremgangsmåde til fremstilling af et doseringssystem
DE59008356D1 (de) 1989-12-14 1995-03-09 Ciba Geigy Ag Heterocyclische Verbindungen.
US5372989A (en) 1990-03-12 1994-12-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide grandules from heat-activated binders
ES2091878T3 (es) 1990-10-11 1996-11-16 Sumitomo Chemical Co Composicion plaguicida.
JPH06172306A (ja) * 1992-10-05 1994-06-21 Nissan Chem Ind Ltd 環状アミド化合物および除草剤
JP3741466B2 (ja) 1995-09-12 2006-02-01 株式会社トクヤマ キラルフォトクロミック材料
WO1998049158A1 (en) 1997-04-30 1998-11-05 Warner-Lambert Company Peripherally selective kappa opioid agonists
AU7133098A (en) 1997-04-30 1998-11-24 Warner-Lambert Company Kappa opioid agonists
EP0963978A1 (en) 1998-06-11 1999-12-15 Sumitomo Chemical Company, Limited 6-Alkoxycarbonylpyridazin-3-one compounds and their use as intermediates in the preparation of pyridazin-3-one herbicides
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
WO2004046122A2 (en) 2002-11-16 2004-06-03 Oxford Glycosciences (Uk) Ltd Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole acid derivatives and their use as heparanase inhibitors
WO2005007632A1 (en) * 2003-07-18 2005-01-27 Pharmacia Corporation Substituted pyridazinones as inhibitors of p38
US20050032873A1 (en) 2003-07-30 2005-02-10 Wyeth 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
US7732616B2 (en) 2003-11-19 2010-06-08 Array Biopharma Inc. Dihydropyridine and dihydropyridazine derivatives as inhibitors of MEK and methods of use thereof
US7517994B2 (en) 2003-11-19 2009-04-14 Array Biopharma Inc. Heterocyclic inhibitors of MEK and methods of use thereof
AR054214A1 (es) * 2004-12-17 2007-06-13 Anadys Pharmaceuticals Inc Compuestos derivados de 1, 1 - dioxotiadiazina, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en el tratamiento de la infeccion por el virus de la hepatitis c.
TWI375669B (en) 2006-03-17 2012-11-01 Sumitomo Chemical Co Pyridazinone compound and use thereof
GB0614471D0 (en) * 2006-07-20 2006-08-30 Syngenta Ltd Herbicidal Compounds
KR20090100363A (ko) 2006-12-19 2009-09-23 노파르티스 아게 키나제 억제제로서의 인돌릴말레이미드 유도체
DE102007022490A1 (de) 2007-05-14 2008-11-20 Ludwig-Maximilians-Universität Bisamid-Zinkbasen
JP2009067740A (ja) 2007-09-14 2009-04-02 Sumitomo Chemical Co Ltd 除草用組成物
JP5353120B2 (ja) 2007-09-14 2013-11-27 住友化学株式会社 除草用組成物
CL2008002703A1 (es) * 2007-09-14 2009-11-20 Sumitomo Chemical Co Compuestos derivados de 1,4-dihidro-2h-piridazin-3-ona; composicion herbicida que comprende a dichos compuestos; metodo de control de malezas; uso de dichos compuestos para el control de malezas; y compuestos intermediarios.
AU2008302570B2 (en) 2007-09-20 2012-05-31 Irm Llc Compounds and compositions as modulators of GPR119 activity
CL2008003785A1 (es) 2007-12-21 2009-10-09 Du Pont Compuestos derivados de piridazina; composiciones herbicidas que comprenden a dichos compuestos; y método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada.
EP2204366A1 (de) * 2008-12-19 2010-07-07 Bayer CropScience AG Herbizid und insektizid wirksame phenylsubstituierte Pyridazinone
SG173681A1 (en) 2009-02-13 2011-09-29 Univ Muenchen L Maximilians Production and use of zinc amides
JP2010235603A (ja) * 2009-03-13 2010-10-21 Sumitomo Chemical Co Ltd ピリダジノン化合物及びその用途
GB201117019D0 (en) * 2011-10-04 2011-11-16 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
JP2011098956A (ja) * 2009-10-09 2011-05-19 Sumitomo Chemical Co Ltd イソオキサゾリン化合物及びその用途
TWI507381B (zh) 2010-09-08 2015-11-11 Sumitomo Chemical Co 製造嗒酮化合物的方法及其中間物
JP5842594B2 (ja) * 2010-12-27 2016-01-13 住友化学株式会社 ピリダジノン化合物、それを含有する除草剤及び有害節足動物防除剤
GB201206598D0 (en) * 2012-04-13 2012-05-30 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
WO2014031971A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridazinones
GB201403944D0 (en) 2014-03-06 2014-04-23 Takeda Pharmaceutical New use
HUE049157T2 (hu) 2015-10-28 2020-09-28 Fmc Corp Intermedierek piridazinon herbicidek elõállítására és eljárás azok elõállítására
US10750743B2 (en) 2015-10-28 2020-08-25 Fmc Corporation Pyridazinone herbicides
TWI785022B (zh) 2017-03-28 2022-12-01 美商富曼西公司 新穎噠嗪酮類除草劑
CN111315725B (zh) 2017-06-30 2023-09-01 Fmc公司 作为除草剂的4-(3,4-二氢萘-1-基或2h-色烯-4-基)-5-羟基-2h-哒嗪-3-酮

Also Published As

Publication number Publication date
TWI674065B (zh) 2019-10-11
MY176467A (en) 2020-08-11
SG10201809516RA (en) 2018-11-29
EP3137456A1 (en) 2017-03-08
CN106458926B (zh) 2020-01-03
ES2886441T3 (es) 2021-12-20
CL2016002731A1 (es) 2017-08-11
TW202005534A (zh) 2020-02-01
UA126056C2 (uk) 2022-08-10
CN111018790A (zh) 2020-04-17
BR112016024443A2 (pt) 2017-08-15
RS62273B1 (sr) 2021-09-30
CN111018790B (zh) 2023-09-19
CA2946138C (en) 2021-07-20
PL3137456T3 (pl) 2021-11-29
CA2946138A1 (en) 2015-11-05
IL276463B (en) 2021-04-29
JP2017514833A (ja) 2017-06-08
KR20160146963A (ko) 2016-12-21
LT3137456T (lt) 2021-08-25
MX2022008434A (es) 2022-08-02
TW201545650A (zh) 2015-12-16
IL248264A0 (en) 2016-11-30
SI3137456T1 (sl) 2021-08-31
US20190016712A1 (en) 2019-01-17
EP3865480B1 (en) 2025-11-05
WO2015168010A1 (en) 2015-11-05
CN106458926A (zh) 2017-02-22
JP6538719B2 (ja) 2019-07-03
IL248264B (en) 2020-08-31
EA201692186A1 (ru) 2017-04-28
PE20211761A1 (es) 2021-09-07
EP3865480A1 (en) 2021-08-18
AU2015253505B2 (en) 2019-09-19
MX2016014190A (es) 2017-02-16
AU2015253505A1 (en) 2016-10-27
PT3137456T (pt) 2021-08-06
EP3137456B1 (en) 2021-06-02
AU2019203611A1 (en) 2019-06-13
US10118917B2 (en) 2018-11-06
TWI732289B (zh) 2021-07-01
DK3137456T3 (da) 2021-09-13
EP3865480C0 (en) 2025-11-05
PL3865480T3 (pl) 2026-03-16
PH12016502154B1 (en) 2016-12-19
JP2019167367A (ja) 2019-10-03
EA033294B1 (ru) 2019-09-30
JP6814846B2 (ja) 2021-01-20
MY198313A (en) 2023-08-23
HUE056542T2 (hu) 2022-02-28
KR102202242B1 (ko) 2021-01-13
IL276463A (en) 2020-09-30
ZA201807077B (en) 2021-03-31
ZA201607016B (en) 2019-01-30
AU2019203611B2 (en) 2020-11-12
PH12016502154A1 (en) 2016-12-19
PE20170326A1 (es) 2017-04-18
SG11201608540WA (en) 2016-11-29
US20170050953A1 (en) 2017-02-23
US10597388B2 (en) 2020-03-24
BR112016024443B1 (pt) 2021-08-17
UY36101A (es) 2015-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RS67628B1 (sr) Derivati hidrazina
JP6949730B2 (ja) 置換環状アミドおよび除草剤としてのそれらの使用
KR102604469B1 (ko) 제초제로서의 피롤리디논
CN105916849B (zh) 作为除草剂的嘧啶氧基苯衍生物
CN100363356C (zh) 苯并吡喃酮类化合物及其制备与应用
JP6886458B2 (ja) 新規なアルキニル置換された３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類および除草剤としてのそれらの使用
CN107635974B (zh) 作为除草剂的2-(苯氧基或苯硫基)嘧啶衍生物
JP6905521B2 (ja) 新規なピリダジノン除草剤
KR20100099735A (ko) 제초제 피리다지논 유도체
RO107255B1 (ro) Derivati de 4-benzoilizoxazol, compozitii care ii contin, prepararea si utilizarea lor, ca erbicide
GB2149403A (en) Cyanopyrazole herbicides
JP4153039B2 (ja) ピリドン誘導体及び除草剤
CS207657B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
EP0272533A2 (de) Substituierte Phenoxypyridine
US4589905A (en) Herbicidal and algicidal 1-aryl-5-cyano-1H-pyrazole-4-carboxamides
RU2056413C1 (ru) Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков
KR100484986B1 (ko) 피리다진 제초제의 제조방법
CN103833639B (zh) 吡唑基丙烯腈类化合物及其应用
WO2021073487A1 (zh) 一种具有旋光活性的异恶唑啉类化合物及用途
US5250504A (en) Herbicidal β-pyrazolylacrylic acids
JP2834482B2 (ja) 除草剤組成物
US5919732A (en) Herbicidal 3-arylamino-6-trifluoromethyluracils
DD254131A5 (de) Herbizide mittel
US4944795A (en) 3-butenanilides
JPH01160968A (ja) ３−アミノピラゾリン−５−オン