RO116282B1 - Derivaţi 9-[o-aminoalchil]oximici ai eritromicinei a cu activitate antibiotică - Google Patents

Derivaţi 9-[o-aminoalchil]oximici ai eritromicinei a cu activitate antibiotică Download PDF

Info

Publication number
RO116282B1
RO116282B1 RO97-01065A RO9701065A RO116282B1 RO 116282 B1 RO116282 B1 RO 116282B1 RO 9701065 A RO9701065 A RO 9701065A RO 116282 B1 RO116282 B1 RO 116282B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
erythromycin
ethyl
groups
hexylamino
formula
Prior art date
Application number
RO97-01065A
Other languages
English (en)
Inventor
Franco Pellacini
Giovanna Schioppacassi
Enrico Albini
Daniela Botta
Stefano Romagnano
Francesco Santangelo
Original Assignee
Zambon Group S.P.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zambon Group S.P.A. filed Critical Zambon Group S.P.A.
Publication of RO116282B1 publication Critical patent/RO116282B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

Invenţia se referă la derivaţi ai eritromicinei A, care au formula structurală generală (I): A - (CH)- N - (CH)- N - (CH)- O - N = M, în care A este o grupare fenil sau heterociclică cu 5 şi 6 membri, care conţin unul sau mai mulţi heteroatomi selectaţi dintre azot, oxigen şi sulf, substituită opţional cu 1...3 grupări, aceleaşi sau diferite, selectate dintre grupări alchil sau alcoxi C-Cliniar sau ramificat, grupări alchilendioxi C-C, grupări alchilsulfonil C-C, grupări fenil, hidroxi, carboxi, nitro, halogen şi trifluormetil; Rşi Rreprezintă un atom de hidrogen sau o grupare alchil C-Cliniară sau ramificată, M este un derivat de eritromicină.

Claims (5)

  1. RO 116282 B
    Compușii de formula (I) apar ca fiind activi in vivo și profilul activității lor indică că, compușii respectivi prezintă o durată mai mare a acțiunii și un timp de înjumătățire 1210 la eliminarea din țesut semnificativ mai mare decât a celor doi compuși de referință.
    Revendicări
    1. Derivați 9-[O-(aminoalchil]oximici] ai eritromicinei A, caracterizați prin
    1215 aceea că, prezintă structura chimică corespunzătoare formulei generale (I):
    A-< CHa >„-N- < CHa ) m-N- < CHa )„--O-N=M (I)
    1220 în care A este o grupare fenil sau heterociclică cu 5 sau 6 membri care conține 1 sau mai mulți heteroatomi, selectați dintre azot, oxigen și sulf, substituită opțional cu 1 ...3 grupări, aceleași sau diferite, selectate dintre grupări alchil sau alcoxi linear sau ramificat, grupări alchilendioxi CpC^, grupări alchilsulfonil C·^, grupări fenil, fenoxi, hidroxi, carboxi, nitro, halogen și trifluorometil;
    1225 R1 și Ra, aceiași sau diferiți, reprezintă un atom de hidrogen sau o grupare alchil lineară sau ramificată;
    n este 1 sau 2;
    m este cuprins între 1 și 8;
    r este cuprins între 2 și 6;
    M reprezintă o grupare de formula αζ 'ticn
    124 0 în care R3 este un atom de hidrogen sau o grupare metil.
  2. 2. Derivați 9“[Q-[aminoalchil)oximici] ai eritromicinei A, conform revendicării 1, caracterizați prin aceea că, au configurație E.
  3. 3. Derivați 9-[O-[aminoalchil]oximici] ai eritromicinei A, conform revendicării 1, caracterizați prin aceea că, A reprezintă o grupare fenil sau un heterociclu selectat
    1245 dintre piridină și furan, substituite opțional cu de la 1 la 3 grupări, selectate dintre grupări hidroxi, metoxi, metiiendioxi, π-butoxi, fenoxi, fenil, metilsulfonil, nitro, halogen sau trifluormetil; și Ra, identici, reprezintă un atom de hidrogen sau □ grupare metil; R3 reprezintă un atom de hidrogen.
  4. 4. Derivați 9-[D-(amihoalchil)oximici] ai eritromicinei A, conform revendicării 1,
    1250 caracterizați prin aceea că, A reprezintă o grupare fenil, opțional substituită cu o grupare selectată dintre fenoxi, nitro și trifluormetil; R1 și R2 identici, reprezintă un atom de hidrogen sau o grupare metil; n este egal cu 1; m este egal cu 6; r este egal cu 2; R3 reprezintă un atom de hidrogen.
    RO 116282 B
  5. 5. Derivați 9-[O-(aminoalchil]oximici] ai eritromicinei A, conform revendicării 1, caracterizați prin aceea că, se administrează sub forma unei compoziții farma- 1255 ceutice ce conține o cantitate eficientă din punct de vedere terapeutic din unul sau mai mulți derivați de eritromicină A cu formula (I], în amestec cu un purtător acceptabil din punct de vedere farmaceutic în tratarea bolilor infecțioase la om sau în terapia veterinară, și anume pentru tratarea bolilor malarice.
    Președintele comisisi de examinare: biochim. Creții Adina
    Examinator: ing. biochim. Eremia Laura
    Editare și tehnoredactare computerizată - OSIM Tipărit la: Oficiul de Stat pentru Invenții și Mărci
    ROMANIA (19) OFICIUL DE STAT
    PENTRU INVENȚII Șl MĂRCI
    București
    (ii) Nr. brevet: 116282 B (51) Int.Cl.7 C 07 H 17/08;
    A 61 K 31/70;
    ne, BREVET DE INVENȚIE
    Hotărârea de acordare a brevetului de invenție poate fi revocată în termen de 6 luni de la data publicării
    VERSIUNE CORECTATA - CORRECTED VERSION
    Semnalat în: / Reffered to in: BOPI 5/2001 (21) Nr. cerere: 97-01065 (61) Perfecționare la brevet: ΝγΙ (22) Data de depozit: 07.12.1995 (30) Prioritate: 13.12.1994 IT MI94A002496; (41) Data publicării cererii: 30.12.1998 BOPI nr. 12/1998 (42) Data publicării hotărârii de acordare a brevetului: 29.12.2000 BOPI nr. 12/2000 (45) Data eliberării si publicării brevetului: BOPI nr. (62) Divizată din cererea: Nr. (86) Cerere internațională PCT: Nr. EP 95 / 04815 07.12.1995 (87) Publicare internațională: Nr. WO96/18633 20.06.1996 (56) Documente din stadiul tehnicii: EP 0284203; 0033255 (71) Solicitant: ZAMBON GROUP S.P.A., VICENZA, IT;
    (73) Titular: ZAMBON GROUP S.P.A., VICENZA, IT;
    (72) Inventatori: PELLACINI FRANCO, MILANO, IT; SCHIOPPACASSI GIOVANNA, RHO, IT; ALBINI ENRICO, PAVIA, IT; BOTTA DANIELA, COMO, IT; ROMAGNANO STEFANO, BUCCINASCO, IT; SANTANGELO FRANCESCO, MILANO, IT;
    (74) Mandatar: CABINET ENPORA S.R.L., BUCUREȘTI (54) DERIVATI 9[D-AMIN0ALCHIL]0XIMICI Al ERITROMICINEI A CU ACTIVITATE ANTIBIOTICĂ (57) Rezumat: Invenția se referă la derivați ai eritromicinei A, care au formula structurală generală [I]:
    Ri R2 r i2
    A - (CHa)n - N - (CHa]m - N - £CHaK - O - N - M în care A este o grupare fenil sau heterociclică cu 5 și 6 membri, care conțin unul sau mai mulți heteroatomi selectați dintre azot, oxigen și sulf, substituită opțional cu 1...3 grupări, aceleași sau diferite, selectate dintre grupări alchil sau alcoxi 6,-64 liniar sau ramificat, grupări alchilendioxi C^Cp, grupări alchilsulfonil 6.,-64, grupări fenil, hidroxi, carboxi, nitro, halogen și trifluormetil; R, și Ra reprezintă un atom de hidrogen sau o grupare alchil 6,-64 liniară sau ramificată, M este un derivat de eritromicină.
    Revendicări: 5 lllllllllllllllllllllllllllllllllllllllllllllin llllllllllllllllllllll
    ROMÂNIA (19) OFICIUL DE STAT
    PENTRU INVENȚII Șl MĂRCI
    București du Nr. brevet: 116282 C (51) Int.CI.7 C 07 H 17/08;
    A 61 K 31/70;
    ΜΕ) BREVET DE INVENȚIE (21) Nr. cerere: 97-01065 (61) Perfecționare la brevet: Nri (22) Data de depozit: 07.12.1995 (30) Prioritate: 13.12.1994 IT MI94A002496; (41) Data publicării cererii: 30.12.1998 BOPI nr. 12/1998 (42) Data publicării hotărârii de acordare a brevetului: 28.12.2000 BOPI nr. 12/2000 (45) Data eliberării și publicării brevetului: BOPI nr. (62) Divizată din cererea: Nr. (86) Cerere internațională PCT: Nr. EP 95 / 04815 07.12.1995 (87) Publicare internațională: Nr. W0S6/18633 20.06,1986 (56) Documente din stadiul tehnicii: EP 0284203; 0033255 (71) Solicitant: ZAMB0N GROUP S.P.A., UICENZA, IT;
    (73) Titular: ZAMBON GROUP S.P.A., UICENZA, IT;
    (72) Inventatori: PELLACINI FRANCO, MILANO, IT; SCHI0PPACA5SI GI0VANNA, RHO, IT; ALBINE ENRICO, PAVIA, IT; BOTTA DANIELA, COMO, IT; R0MAGNAN0 STEFANO, BUCCINASCO, IT; SANTANGELO FRANCE9CO, MILANO, IT;
    (74) Mandatar: CABINET ENPORA S.R.L., BUCUREȘTI (54) DERIVATI 9-[0-AMIN0ALCHIL]0XIMICI Al ERITROMICINEI A CU ACTIVITATE ANTIBIOTICĂ (57) Rezumat; Invenția se referă la derivați ai eritromicinei A, care au formula structurală generală [I]:
    A - (CHa)n - N - (CHa)m - N - [CHa)P - O - N = M în care A este o grupare fenil sau heterociclică cu 5 și 6 membri, care conțin unul sau mai mulți heteroatomi selectați dintre azot, oxigen și sulf, substituită opțional cu 1...3 grupări, aceleași sau diferite, selectate dintre grupări alchil sau alcoxi liniar sau ramificat, grupări alchilendioxi C^Cp, grupări alchilsulfonil CrC4, grupări fenil, hidroxi, carboxi, nitro, halogen și trifluormetil; R1 și Ra reprezintă un atom de hidrogen sau □ grupare alchil CrC4 liniară sau ramificată, M este un derivat de eritromicină.
    Revendicări: 5
    RO 116282 C iWlilIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIM
    IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIN
RO97-01065A 1994-12-13 1995-12-07 Derivaţi 9-[o-aminoalchil]oximici ai eritromicinei a cu activitate antibiotică RO116282B1 (ro)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT94MI002496A IT1276901B1 (it) 1994-12-13 1994-12-13 Derivati dell'eritromicina a 9-0-ossina dotati di attivita' antibiotica
PCT/EP1995/004815 WO1996018633A1 (en) 1994-12-13 1995-12-07 Erythromycin a 9-0-oxime derivatives endowed with antibiotic activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO116282B1 true RO116282B1 (ro) 2000-12-29

Family

ID=11369979

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO97-01065A RO116282B1 (ro) 1994-12-13 1995-12-07 Derivaţi 9-[o-aminoalchil]oximici ai eritromicinei a cu activitate antibiotică

Country Status (35)

Country Link
US (1) US5847092A (ro)
EP (1) EP0797579B1 (ro)
JP (1) JPH10510520A (ro)
KR (1) KR100367559B1 (ro)
CN (1) CN1046535C (ro)
AP (1) AP739A (ro)
AT (1) ATE190620T1 (ro)
AU (1) AU690791B2 (ro)
BG (1) BG63261B1 (ro)
BR (1) BR9510015A (ro)
CA (1) CA2207029A1 (ro)
CZ (1) CZ289943B6 (ro)
DE (1) DE69515694T2 (ro)
DK (1) DK0797579T3 (ro)
EE (1) EE03401B1 (ro)
ES (1) ES2144154T3 (ro)
FI (1) FI972493A7 (ro)
GE (1) GEP20012391B (ro)
GR (1) GR3033622T3 (ro)
HU (1) HU220631B1 (ro)
IT (1) IT1276901B1 (ro)
LT (1) LT4276B (ro)
LV (1) LV11898B (ro)
MD (1) MD1788G2 (ro)
NO (1) NO309816B1 (ro)
NZ (1) NZ297446A (ro)
OA (1) OA10491A (ro)
PL (1) PL182053B1 (ro)
PT (1) PT797579E (ro)
RO (1) RO116282B1 (ro)
RU (1) RU2152951C1 (ro)
SI (1) SI9520124A (ro)
TJ (1) TJ306B (ro)
UA (1) UA48958C2 (ro)
WO (1) WO1996018633A1 (ro)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1290447B1 (it) 1997-03-28 1998-12-03 Zambon Spa Derivati 1,3-ossatiolanici ad attivita' antivirale
IT1301967B1 (it) * 1998-07-30 2000-07-20 Zambon Spa Derivato di eritromicina ad attivita' antibiotica
IT1301968B1 (it) * 1998-07-30 2000-07-20 Zambon Spa Derivati di eritromicina ad attivita' antibiotica
IT1306205B1 (it) * 1999-01-15 2001-05-30 Zambon Spa Macrolidi ad attivita' antiinfiammatoria.
US6638908B1 (en) 2000-08-09 2003-10-28 Yale University Crystals of the large ribosomal subunit
US6947844B2 (en) 2000-08-09 2005-09-20 Yale University Modulators of ribosomal function and identification thereof
RU2186389C1 (ru) * 2001-01-09 2002-07-27 Государственное федеральное учреждение науки Уральский научно-исследовательский институт травматологии и ортопедии Способ культивирования h. influenzae из носоглоточной слизи (варианты)
IL151012A0 (en) 2001-08-03 2003-02-12 Ribosomes Structure And Protei Ribosomes structure and protein synthesis inhibitors
US6952650B2 (en) 2001-08-03 2005-10-04 Yale University Modulators of ribosomal function and identification thereof
RU2207120C1 (ru) * 2001-12-29 2003-06-27 Закрытое акционерное общество "Брынцалов-А" Лекарственное средство брилид антибиотического действия
ITMI20021726A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Zambon Spa Macrolidi ad attivita' antiinfiammatoria.
TW200420573A (en) 2002-09-26 2004-10-16 Rib X Pharmaceuticals Inc Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using same
RU2240112C1 (ru) * 2003-06-09 2004-11-20 Закрытое акционерное общество "Фармацевтическое предприятие "Оболенское" Лекарственная форма, обладающая бактериостатическим действием, и способ ее изготовления
US8202843B2 (en) 2004-02-27 2012-06-19 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Macrocyclic compounds and methods of making and using the same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2473525A1 (fr) * 1980-01-11 1981-07-17 Roussel Uclaf Nouvelles oximes derivees de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
JPS60214796A (ja) * 1984-04-06 1985-10-28 Taisho Pharmaceut Co Ltd ６−０−メチルエリスロマイシン類の製法
GB8521402D0 (en) 1985-08-28 1985-10-02 Beecham Group Plc Chemical compounds
US4740502A (en) * 1986-06-20 1988-04-26 Abbott Laboratories Semisynthetic erythromycin antibiotics
PT86800B (pt) 1987-02-24 1992-05-29 Beecham Group Plc Processo para a preparacao de derivados de eritromicina
US5302705A (en) * 1989-10-07 1994-04-12 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. 6-O-methylerythromycin a oxime derivatives
IL99995A (en) * 1990-11-21 1997-11-20 Roussel Uclaf Erythromycin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
DE69515694D1 (de) 2000-04-20
FI972493A0 (fi) 1997-06-12
CA2207029A1 (en) 1996-06-20
HU220631B1 (hu) 2002-03-28
GEP20012391B (en) 2001-03-25
PT797579E (pt) 2000-08-31
AU690791B2 (en) 1998-04-30
DE69515694T2 (de) 2000-10-26
IT1276901B1 (it) 1997-11-03
SI9520124A (sl) 1998-04-30
MX9704253A (es) 1997-09-30
BG101570A (bg) 1998-02-27
NZ297446A (en) 1999-06-29
FI972493L (fi) 1997-06-12
EP0797579B1 (en) 2000-03-15
RU2152951C1 (ru) 2000-07-20
GR3033622T3 (en) 2000-10-31
DK0797579T3 (da) 2000-06-05
CZ178697A3 (en) 1997-12-17
HUT77126A (hu) 1998-03-02
AP739A (en) 1999-03-24
LV11898A (lv) 1997-12-20
LT97116A (en) 1997-10-27
ES2144154T3 (es) 2000-06-01
NO972702L (no) 1997-08-13
EE9700124A (et) 1997-12-15
PL320688A1 (en) 1997-10-27
BG63261B1 (bg) 2001-07-31
US5847092A (en) 1998-12-08
EE03401B1 (et) 2001-04-16
AU4260396A (en) 1996-07-03
ITMI942496A1 (it) 1996-06-13
LT4276B (lt) 1998-01-26
CN1046535C (zh) 1999-11-17
OA10491A (en) 2002-04-10
MD970243A (ro) 1999-05-31
TJ306B (en) 2001-08-06
ATE190620T1 (de) 2000-04-15
LV11898B (en) 1998-03-20
PL182053B1 (pl) 2001-10-31
CN1169727A (zh) 1998-01-07
ITMI942496A0 (it) 1994-12-13
MD1788F2 (ro) 2001-11-30
MD1788G2 (ro) 2002-05-31
NO309816B1 (no) 2001-04-02
BR9510015A (pt) 1997-10-28
KR100367559B1 (ko) 2003-04-21
EP0797579A1 (en) 1997-10-01
CZ289943B6 (cs) 2002-04-17
FI972493A7 (fi) 1997-06-12
JPH10510520A (ja) 1998-10-13
UA48958C2 (uk) 2002-09-16
NO972702D0 (no) 1997-06-12
WO1996018633A1 (en) 1996-06-20
AP9700989A0 (en) 1997-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO116282B1 (ro) Derivaţi 9-[o-aminoalchil]oximici ai eritromicinei a cu activitate antibiotică
Deutsch et al. Synthesis of congeners and prodrugs. 3. Water-soluble prodrugs of taxol with potent antitumor activity
EP1529053B1 (en) Macrolide compounds endowed with antiinflammatory activity
RO123529B1 (ro) Derivaţi de cetolidă 6-o substituită, procedeu de preparare a acestora şi utilizarea lor pentru controlul infecţiei bacteriene
EP1556397B1 (en) 9a-azalides with anti-inflammatory activity
EP0159856A2 (en) 9a-Aza-9a-homoerythromycin derivatives
MXPA97004253A (en) Derivatives of 9-0-oxima of erythromycin or dotated with antibioot activity
JPH03169889A (ja) タイロシン誘導体、その製造方法およびそれを含有する医薬組成物
EP1100806B1 (en) Erythromycin derivative with antibiotic activity
EP1579864A1 (en) Oxolide antibacterials
FI68404B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 4&#34;deoxi-4&#34;-aminoerytromycin-a-derivat
WO2005075495A1 (ja) ６−ｏ−置換ケトライド誘導体