PT79978B - Process for making n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides mechanical methods for making insecticidal compositions containing them and mechanical methods for combatting insects by dissemination of such compounds - Google Patents

Process for making n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides mechanical methods for making insecticidal compositions containing them and mechanical methods for combatting insects by dissemination of such compounds Download PDF

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Description

Descrição do objecto do invento que
ROHM AND HAAS COMPANY, norte-americana (Estado de Delaware), industrial, com sede em Independence Mall West, Filadélfia, Pensilvânia 19105, Estados Unidos da América, pretende obter em Portugal para: "PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE N-ARIL-3-ARIL-4,5-DIHIDRO—1H-PIRAZ0L—1-CARBOXAMIDAS,MÉTODOS MECÂNICOS PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES INSECTICIDAS CONTENDO OS REFERIDOS COMPOSTOS E MÉ TODOS MECÂNICOS PARA COMBATER INSECTOS POR DISSEMINAÇÃO DESTES COMPOSTOS"
0 presente Invento refere-se a um processo para a preparação de determinadas N-aril-3-aril-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamidas novas, a métodos mecânicos para a preparação de composições insecticidas contendo os referidos compostos e métodos mecânicos para combater insectos por disseminação destes compostos numa zona que contenha, ou que irá conter, cereais destinados a venda a fim de combater ataques por insectos.
A busca de pesticidas que combinem uma actividade pesticida excelente e praticamente nenhuma toxicidade é contínua, uma vez que se reconhece a possível intoxicação de animais e seres humanos causada por muitos dos pesticidas conhecidos.
Verificou-ββ que determinados derivados de pirazolina possuíam actividade insecticida,
A Patente Alemã 0ffenlegunsschrift N». 2.304
584 descreve compostos pirazolina, substituídos nas posições
56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
1,3 ou 1,3,5 do anel de pirazolina, que exercem actividade blocida. 0 Offenlegunsschrift alemSo NS. 2.304,584 corresponde às Patentes N.A. N«s. 3.991.073; 4.095.026; e 4.010.271.
As Patentes N.A. N«s. 4.156.007; 4.O7O.365J e 4.174.393 descrevem compostos pirazolina, substituídos nas poslçSes 1,3 e 4 do anel de pirazolina, que possuem actividade insecticida.
As Patentes N.A. N«s. 4.140.787 · 4.14O.792 descrevem compostos pirazolina, substituídos nas posiçSes 1,
3,5 do anel de pirazolina, que possuem propriedades antropodi. cidaa.
Mod. 71 - 10 000 βχ.
Julga-se que os compostos conhecidos actualmente eetfio sujeitos a problemas de fotoeetabilidade e biodegradaç&o. Estes compostos tendem a degradar-se mais rapidamen te do que o desejável, quando aplicados às partes exteriores das plantas, devido à acçSo da luz solar sobre estes compostos. Além disso, quando se aplicam os compostos conhecidos à terra, estes apresentam uma fraca biodegradaçSo, deixando na terra um resíduo nSo desejável.
0 presente invento descreve N-aril-3-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamidas (adiante referidas por vezes como l-substituído-4-substituído-4,5-dihidro-lH-pirazóis), in eluindo N-aril-3-aril-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-tiocarboxamidai e incluindo N-arll-3-aril-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-iminocarbo xamidaa, que s&o disubetituídas na poslç&o 4 ou monosubstituí daa na posiçSo 4. Quando estes compostos s8o monosubstituídos na posiçSo 4, o substituinte, na posiçSo 4, funciona como 1-oxo, 1-tiono ou 1-imino.
Julga-se que a 4,4-disubstitulçSo diminui grandemente a fotodegradaçSo e ae transformaçSes metabólicas que v&o ocorrendo em plantas e insectos bloqueando as perdas de hidrogénio e a subsequente aromatizaçSo da porçSo dihidropirazol para a porçSo pirazol resultando na inactivaç&o do composto como insecticida.
Determinados compostos 4-carboalcoxi substi- 2 56.O9O
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod. 71 - ,0 OOO ex.
tuidos (4-mono-substituidos ou 4-disubstituidos) de acordo com o presente Invento apresentam taxas melhoradas de metabolismo na terra diminuindo assim os resíduos n&o desejáveis.
Um dos objectos do presente invento é, assim, proporcionar novos compostos, e composições contendo os referidos compostos, que possuam actividade pesticida. Outro ob— jecto do presente invento consiste em proporcionar compostos que apresentem uma fotoestabilidade e uma biodegradaçõo naelho^ radas. Um outro objecto do presente invento e proporcionar mé todos para a síntese de l-eub8tltuído-4-eubstituído-4,5*-dihidro-lH-pirazóis. Ainda um outro objecto do presente invento consiste em
de insectos
vento têm a
proporcionar métodos para o controlo de pragas A pela utilizaçSo dos novos compostos.
Os compostos a que se refere o presente infórmula:
(I)
em que
A é arilo n8o substituído ou substituído;
B é arilo nSo substituído ou substituído;
U é O, S ou N-Q;
V é hidrogénio, (C„-C,-) cicloalquilo, arilo nSo substiJ b
tuído ou substituído ou R -Q;
Y é alquilo (C^-Cg) inferior n8o substituído ou substituído de cadeia direita ou ramificada, arilo nSo substituído ou substituído em que o(a) substitulnte(s) é (sSo) escolhido(s) a partir de Q (adiante referido, por vezes, como Grupo A); ou
- 3 56.O9O
Ref. DN 83 - 18A - POR
X
ll
é um grupo tendo a formula -C-G em que X e 0 ou S e G e definido como adiante (referido, por vezes, como Grupo B); quando Y for Grupo A,
Z será cicloalquil (C^-C^), arilo não substituído ou substituído ou R^-Q, desde que Z nSo seja hidrogánio e Z não seja rnetilo quando Y for rnetilo;
quando Y for grupo B,
será hidrogénio, cicloalquil (Cn-C,), lí 3 0
tituído ou substituído ou R -Q;
arilo não subaMod. 71 - 10 000.x.
Q é hidrogénio, halogénio, ciano, nitro, OR1, R^OR1, COgR1, OR^OR1, CrVr3, CONR-Lr2, NrV, NR1COR2, N(COR1)COR2, CSR1, SR1, SOR1, SOgR1, NR1SOR2, R^SR1,
OR^SR1, SR^SR1, SNHSR1, SNHSOgR1, CONHSR1, OCOR1, R1, C(«NR1)R2, COR1, N^, OSOgR1, NR1S02R2, NR1CSR2, (CR1«CR2R^) alcenilo, (C5CR1) alcinilo, ou arilo;
R , R e RJ são, lndependentemente, hidrogénio, halogénio, ciano, nitro, hidroxi, um grupo alcóxi (OR) tendo até quatro átomos de carbono, um grupo amino (NH^), um grupo alquilamino (NHR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo d;L alquilamino (NR2) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porção alquilo, um grupo carboxi (COgH), um grupo carbalcoxl (COgR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo alquilcarbonilo (COR) tendo até seis átomos de carbo no, vim grupo alcanoiloxi (OCOR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo carboxamida (CONH2, CONHR ou C0NR2) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porção al^ quilo, um grupo carbamoiloxi (OCONH^, OCONHR ou OCONR2) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porção alquilo, um sulfidrilo, um grupo sulfinilo (-SOR) tendo até
seis átomos de carbono, um grupo sulfonilo (-SOgR) tendo até
seis átomos de carbono, um grupo sulfonato (-0S02R) tendo até
seis átomos de carbono, um grupo alquiltio (SR) tendo até
- 4 56.090
Ref» DN 83 - 18A - POR
Mod. 71 - 10 000 ·χ.
seis átomos de carbono, uma sulfonamida (S02, NH2, SO^NHR ou SO2NR2) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um grupo amido (NRCOR) tendo, indepen dentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um alquilsulfonamido (NRS02R) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um grupo alquiltiocarbonilo (CSR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo tioamido (NRCSR) tendo, independentemente, até seis áto mos de carbono em cada porçSo alquilo, um alquilsulfonamido (NRSOR) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um grupo imldo (N(COR)COR) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo al_ quilo, um (C^-C^)alquilo inferior, (C^-C^)cicloalquilo inferi^ or ou arilo nSo substituído ou substituído de cadeia direita ou ramificada em que o substituinte, na porçSo alquilo, pode ser um ou mais dos mesmos ou de diferentes hidroxi, halogénio, ciano, nitro, ou um grupo alcoxi (OR) tendo até quatro átomos de carbono, um grupo amina (NH2), um grupo alquilamina (NHR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo dialquilamina (NR2) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um grupo carboxi (COgH), um grupo carbal^ coxi (C02R) tendo até seis átomos de carbono, um grupo alquil carbonilo (COR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo a^L canoiloxi (OCOR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo carboxamido (CONH2, CONHR ou CONRg) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um grupo carbamoiloxi (OCONH2 OCONHR ou OCONR2) tendo, independentemen te, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um sul fidrilo, um grupo sulfinilo (-SOR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo sulfonilo (-SOgR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo sulfonato (-OSOgR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo alquiltio (SR) tendo até seis átomos de car bono, uma sulfonamida (SO2NH2, S02NHR ou SO2NR2) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um grupo amido (NRCOR) tendo, independentemente, até
- 5 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
seis átomos de carbono em dada porçSo alquilo, um alqullsulfc) namido (NRSO^R) tendo, Independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um grupo alquiltiocarbonilo (CSR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo tloamldo (NRCSR) tendo, Independentemente, até seis átomos de carbono em cada porç&o alquilo, um alquilsulfonamido (NRSOR) tendo, Independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um grupo imldo (n(COR)COR) tendo, Independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, ou um grupo arilo, em que R é um grupo alquilo tendo o referido número de átomos de carbono;
Mod 71 - 10 000·χ.
dependentes para cada átomo de carbono de uma cadeia;
G é (C^-Cg)cicloalquilo, arilo n&o substituí do ou substituído ou R4-Q;
n é de O a 10;
e seus sais agronémicamente aceitáveis.
0 halogênio pode ser escolhido entre flúor, cloro, bromo ou iodo.
0 cicloalquilo pode ser escolhido entre ciclopropilo, ciclobutilo, cielopentilo, ciclohexilo, cicloheptllo, clclooctilo, clclononilo, ciclodecllo, clcloundecilo e ciclododecilo.
Arilo pode ser escolhido entre, fenilo, facultativamente substituído por 1-5 substituintes escolhidos, independentemente, de V; naftilo, facultativamente substituído por 1-7 substituintes escolhidos, independentemente, de V; um heterociclo de 5 elementos contendo até 2 átomos de azoto, até dois átomos de oxigénio, até 2 átomos de enxofre e até 4 átomos de carbono nuclear, facultativamente substituído por 1-4 substituintes escolhidos, independentemente, de V. Exemplos representativos de heterociclos de 5 β 6 elementos In- 6 56.090
Ref! DN 83 - l8A _ POR
Mod 71 - 10 000 οχ.
cluem pirrilo, furilo, tiofenilo, imidazolilo, oxazolilo, tia^ zolilo, pirazolilo, piridilo, pirimidilo e análogos.
V é halogenio, ciano, nitro, R1, COgR1, CONR^K? CR1«CR2R3, CSCR1, SR1, OR1, NrV, SOR1, SOgR1, OSOgR1, NR1COR^, SP5, CP3, OCP3, OCF2H, SCP3, OCF2Br, SCFgBr, SCF2CL, scf2h , nr1so2r^ ou N(COR1)COR^.
Além disso, de acordo com o presente invento, proporcionam-se métodos para a preparaçSo de composiçSes contendo os compostos de acordo com o presente invento e processos para a preparaçSo de l-substituído-4-substituido-4,5-*dihi dro-lH-pirazóis preparados de acordo com o presente invento. Um processo compreende o dissolver-se um l-substituido-4-subs tltuldo-4,5-dihidro-lH-pirazol num dissolvente aprótico, o misturar-se uma base forte com a soluçBo resultante, o deixar -se que a desprotonaçSo tenha lugar na posiçSo 4 do anel pira zol e, depois, o adicionar-se um agente de alquilaçSo ou de acilaçSo, nos quais o l-substituldo-4,5-dihidro-lH-pirazol dissolvido no dissolvente aprótico deve ser um l-substltuído-4-substituido-4,5-dihidro-lH-pirazol quando o produto final desejado for um l-substituldo-4,4-disubstituido-4,5-dihidro-lH-pirazol.
Um segundo processo para a preparaçSo dos compostos de acordo com o presente invento em que Y ó um grupo
X
H
que possui a fórmula -C-G (Grupo B) compreende o tratar-se um composto beta-dicarbonilo da fórmula:
a-C-ch2-c-g II
em que A, X e G sSo definidos como anteriormente, com uma mis tura de hidrazina e formaldeido para produzir um 3-aril-monosubstltuido-4,5-dihidropirazol com a fórmula:
7
56.O9O
Ref: DN »3 - 18A - POR
'CH
X
II
C-G
III
\ XCH2
I
H
Mod 71 - 10 000.x.
em que A, X e G s&o definidos como anteriormente.
0 tratamento do dihidropirazolo da Fórmula III com um isocianato de arilo proporciona as N-aril—3-aril-4-mo— noaubstituído-4,5-dihidropirazol-l-carboxamidas de acordo com o presente invento.
Um outro tratamento desta 1-substituído-4-mono substltuído-4,5-dihidropirazol-l-carboxamida com uma base, se guida de um agente de alquilaçSo ou de acilaç&o, irá produzir ae N-aril-3-aril-4,4-disubatituído-4,5-dihidropirazol-l-carb<> xamidas de acordo com o presente invento.
Os compostos preparados de acordo com o presen te invento s&o as N-aril-3-aril-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamidas que sSo disubstituidas na posiçSo 4 do anel pirazol e as 4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamidas que s&o monosubsti tuidas na posiçSo 4 do anel pirazol, funcionando os referidos compostos monosubstituídos como 1-oxo ou 1-tiono na poslç&o 4 do anel pirazol. Os substituintes que têm uma ligaçSo covalen te na posiçSo 4 do anel pirazol, quer sejam monosubstituídos, quer disubstituídos, s&o definidos por Y e Z na Fórmula I. De verá entender-se que determinados compostos preparados de a— cordo com o presente invento podem existir como isómeros geométricos; isto á, enantiómeros e diastereómeros. 0 presente invento inclui compostos e composiçSes tal como aqui sSo descritas que compreendem misturas dextrotatórias, levorotatórias ou racámicas esseneialmente puras dos referidos compostos.
Julga-se que ae 4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbç>
- 8 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
xamidas preparadas de acordo com o presente invento incluem
4,5-dihidro-lH-pirazol-l-tiocarboxamidas e 4,5-dihidro-lH-pirazol-iminocarboxamidas. Quando U, na Fórmula I, for oxigénio, o composto será um oxocarboxamido e quando U for enxofre, na Fórmula I, o composto será um tiocarboxamido e quando U for N-Q, o composto será um Irninocarboxamido. 0 substituinte de U preferido e oxigénio.
A relação entre Y e Z é tal que, quando Y
for (C^-C^) alquilo inferior não substituído ou substituído
de cadeia direita ou ramificada, arilo não substituído ou
substituído, (Grupo A), Z poderá ser cicloalquil(C_-CA), ari4 > °
lo não substituído ou substituído ou R -Q, desde que Z não 3£ ja hidrogénio e Z não seja metilo quando Y for metilo. Quando Y for
Mod 71 - lOOOOex.
-C-G, (Grupo B) em que X e G são definidos como anteriormente
para a fórmula I, Z poderá ser hidrogénio, cicloalquil(Ca-Cz-)
/4 °
arilo não substituído ou substituído ou R -Q.
Os únicos compostos preparados de acordo com o presente invento que podem ser monosubstituídos na posição quatro do anel pirazol (i.e., em que Z é hidrogénio) são aque
les em que Y é X
-é-G e estes compostos monosubstituídos funcionam, necessariamente, como 1-oxo (-5-), ou 1-tlono (-C-) na posição 4 do anel pirazol. Fora isso, os compostos preparados de acordo com o presente invento são disubstituídos na posição 4 do anel pi razol.
Substituintes possíveis de Z, quando Y for Grupo A, incluem, não se limitando a eles: alquilo, arilo, aralquilo, haloalqullo, alcoxialquilo, alqulltioalquilo, alquilsmlfinilalquilo, cianoalquilo, carboalcoxi, carboalcoxialquilo, carboxamida, carboxiamidoalquilo, N-alquilcarboxamida, N-alquilcarboxamidoalquilo, Ν,Ν-dlalqullcarboxamida, N,N-dialquilcarboxamidoalquilo, hldroxialquilo, cetoalquilo, ce- 9 56.Ο9Ο
Ref: DN 83-18A-POR
·»· οοο οι - ιζ por»
toarilo, tionoalquilo, tionoarilo, iminoalquilo, iminoarilo, halo, hidroxi, carboxi, ditiocarboxi, ditiocarboxialquilo ou ditlocarboalcoxi.
Substituintes de Z preferidos, quando Y for Grupo A, sâo fenilo, 4-clorofenilo, carbometoxi, carboetoxi, dimetilcarbamoilo, acetilo, propionilo, benzoilo, butilo, 2-metiltioetilo, 3-cianopropilo, 2-metilsulfoniletilo, ou carbometoximetilo.
Substituintes possíveis de Z, quando Y funcionar como 1-oxo ou 1-tiono (Grupo B), tal como se define na Fórmula I, incluem, nâo se limitando a eles: hidrogénio, alquilo, arilo, aralquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, cianoalquilo, carboalcoxi, carboalcoxialquilo, carboxamida, carboxamidoalquilo, N-alquil^ carboxamida, N-alquilcarboxamidoalquilo, N,N-dialquilcarboxamida, Ν,Ν-dialquilcarboxamidoalquilo, hidroxialquilo, cetoalquilo, cetoarilo, tionoalquilo, tionoarilo, iminoalquilo, iminoarilo, halo, hidroxi, carboxi, ditiocarboxi, ditiocarboxialquilo ou ditlocarboalcoxi.
Substituintes de Z preferidos, quando Y funcionar como 1-oxo ou 1-tiono (Grupo B) sâo hidrogénio, metilo, fenilo, 4-clorofenilo, 4-trifluorometilfenilo, 4-trifluorometoxifenilo, 4-trifluorotiometoxifenilo, 4-difluorometoxifenilo ou 4-difluorobromotiometoxifenilo. 0 substituinte mais preferido é o metilo.
Quando oe compostos preparados de acordo com o presente invento forem monosubstituidos na posiçSo 4 (Grupo B), preferem-se aqueles compostos funcionando como 1-oxono substituinte de Y.
Exemplos de substituintes de G incluem hidrogénio, alcoxi, tioalcoxi, alquilo, hidroxi, alcoxialquilo, tioalcoxialquilo, alcoxialcoxi, tioalcoxialcoxi, amina, alquilamina, dialquilamina, carbalcoxi, ciano, cetoalquilo e alquilo substituído por alcoxi, tioalcoxi, carboalcoxi, ciano ou alquilheteroalquilo, Substituintes de G preferidos in—
10
56.O9O
Ref: DN 83-18-A-POR
Mod 7) - 10 000«.
cluem metilo, etilo, metoxi, etoxi, hidroxi, dimetilamina e fenilo. Os mais preferidos são metoxi, etoxi e dimetilamina.
O substituinte de A pode ser arilo ou arilo substituído. 0 substituinte de A preferido é fenilo não substituído ou substituído e, mais preferivelmente, fenilo substi tuído. Conquanto o grupo fenilo possa ser substituído por até cinco substituintes, prefere-se que seja não substituído, ou monosubstituído ou disubstituído pelos mesmos ou por diferentes substituintes e, mais preferivelmente, que o grupo fenilo seja monosubstituído pelo substituinte localizado na posição para. Substituintes de fenilo preferidos incluem flúor cloro, bromo, trifLuorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi ou metilo. Os substituintes mais preferidos são o cloro, o bromo, o trifluorometilo, o trifluorometoxi ou o difluorometoxi na posição-4 do anel fenilo.
0 substituinte de B pode ser arilo ou arilo substituído. 0 substituinte de B preferido é fenilo não substituído ou substituído e, mais preferivelmente, fenilo substi tuído tendo até dois dos mesmos ou de diferentes substituintes situados nas posiçSes 3 e/ou 4. Quando o substituinte de B for monosubstituído, prefere-se que o grupo fenilo seja substituído na posição para. Substituintes preferidos incluem flúor, cloro, bromo, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluo rometoxi, carbometoxi, carboetoxi, carboisopropoxi, metiltio, ou metilsulfonilo. Os substituintes mais preferidos incluem cloro, bromo, carbometoxi, carboetoxi, carboisopropoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluorometilo, metiltio ou metilsulfonilo.
Exemplos representativos do substituinte de
V incluem alquilo, alquilo ramifiçado, cicloalquilo, arilo ou 4 4
R -Q, em que Q e R são definidos como anteriormente como para a Fórmula I. De preferência, V é hidrogénio, alquilo (C^-C^) inferior de cadeia direita ou ramificada não substituído ou substituído, alcoxi inferior, alquil
sulfenilo inferior, ariieulfenilo não substituído ou substi11 56.O9O
Ref: DN »3 - 18A - POR
Mod 71 - 10 OOO «.
tuldo, carboalcoxi inferior, ciano, (C^-C^J alquilheteroalquilo inferior, em que o substituinte, na porção alquilo, é alcoxi inferior, alquilsulfenilo inferi
or, (C^-C^) carboalcoxi inferior, ciano ou (C^-C^) heteroalquilo inferior. Os mais preferidos s&o hidrogénio, metilo, me tilsulfenilo, 2-nitrofenilsulfenilo, carbometoxi, acetilo, trifluoroacetilo, formilo ou metoxialilo.
O arilo pode ser escolhido entre fenilo, substituído facultativamente por 1-5 substituintes escolhidos, independentemente, de V, naftilo, facultativamente substituído por 1-7 substituintes escolhidos, independentemente, de Vj um heterociclo de 5 elementos contendo até dois átomos de azoto, até dois átomos de oxigénio, até 2 átomos de enchofre e até 4 átomos de carbono nuclear, substituído facultativamente por 1-4 substituintes escolhidos, independentemente, de V} ou um heterociclo de 6 elementos contendo até 3 átomos de azoto, até 2 átomos de oxigénio, até 2 átomos de enxofre e 1-5 átomos de carbono nuclear, substituído facultativamente por 1-4 substituintes escolhidos, independentemente, de W, Exemplos representativos de heterociclos de 5 e 6 elementos in cluem, pirrilo, furilo, tiofenilo, imidazol, oxazolilo, tiazo lilo, pirazolilo, piridilo, pirimldilo e análogos.
V é halogénio, ciano, nitro, R1, CO^1, CONR-hl2, CI^mClAl3, CSCR1, SR1, OR1, NR1R2, SOR1, SOgR1, OSOjjR1, NR^OR2, SP5, CF^, OCF^, OCFgH, SCF^, OCFgBr, SCFgBr, SCF2C1, SCF2H, NR1S02R2 ou N(COR1)COR2.
Uma vez que os 1-substituído-4-substituído-4,5-dihidro-lH-pirazóis da Fórmula I podem possuir gx*upos funcionais acldicos ou básicos, podem formar novos sais com bases ou ácidos apropriados que apresentam também actividade pesticida. Sais típicos s8o os sais metálicos, sais de amónio e sais por adiçSo de ácido agronómicamente aceitáveis. Entre os sais metálicos encontram-se aqueles em que o catião metáli co é um cati&o de metal alcalino, tais como sódio, potássio,
- 12
56.090
Ref» DN 83 - 18A - POR
lítio ou análogos; catiSo de metal alcalino-terroso, tais co mo cálcio, magnésio, bário, estrôncio ou análogos; ou catiSo de metal pesado, tais como zinco, manganês, cúprico, cuproso, férrico, ferroso, titânio, alumínio ou análogos. Entre os sais de amónio encontram-se aqueles em que o catiSo de amónic
Mod 71 - 10 000βχ.
tem a fórmula NE^r/r8 em que cada R^, R8, R? e R8 é, independentemente , um átomo de hidrogénio, um grupo hidroxi, um grupo (C^-C^) alcoxi, um grupo aiRuil°»
(C^-Cg) alcenilo, um grupo (C^-Cg) alcinilo, um grupo (θ2“σθ) hidroxialquilo, um grupo (Cg-Cg) alcoxlalquilo, um grupo (C^-Cg) aminoalquilo, um grupo (C2-C^) haloalquilo, um grupo amina, um grupo (C^-C^)-alquilo ou um grupo (c^-C^) dialquils mina, um grupo fenilo substituído ou n&o substituído, um grupo fenilalquilo substituído ou nSo substituído, tendo até que
tro átomos de carbono na porçSo alquilo, ou podem tomar-se 5 6 7 8
dois quaisquer entre R , R , R ou R em conjunto para formarem com o átomo de azoto, um anel heterocíclico de 5 ou 6 ele mentos, tendo, facultativamente até mais um átomo hetero (e. g., oxigénio, azoto ou enxofre) no anel, e de preferência saturado, tais como, piperidina, morfolina, pirrolidina, piperi zina ou análogos, ou podem tomar-se três quaisquer entre R^, R , R* ou R em conjunto para formarem com o átomo de azoto, um anel aromático heterocíclico de 5 ou 6 elementos, tais como piperazol ou piridina. Quando o grupo amónio contiver um fenilo substituído ou um grupo fenilalquilo substituído, os substituintes serSo escolhidos, em geral, entre átomos de halogénio, grupos (C1-Cg) alquilo, grupos (C^-C^) alcoxi, grupo hidroxi, grupos nitro, grupos trifluorometilo, grupos ciano, grupos amina, grupos (C^-C^) alquiltio, e análogos. Tais grupos fenilo substituído têm, de preferência, até dois destes substituintes. CatiSes de amónio representativos incluem amónio, dimetllamónio, 2-etilhexilamónio, bis(2-hidroxietil)amó nio, tris (2-hidroxietil) amónio, diciclohexilamónio, .t -octilamónio, 2-hidroxietilamónio, morfolinio, piperidinio, 2-fenetilamónio, 2-metilbenzilamónio, n-hexilamónio, trietilamónio,
- 13 56.O9O
Ref: DN 83 - l8A - POR
Mod. 71 - IOOOOom.
trimetilamónio, tri(n-butil)-amónio, metoxietilamónio, dilsopropilamónio, piridínio, dialquilamónio, plrazolio, propargil amónio, dimetilhidrazinio, octadecilamónio, 4-diclorofenilamó nio, 4-nitrobenzilamónio, benziltrimetilamónio, 2-hidroxietil dimetlloctadecilamónio, 2-hidroxietildietiloctilamónio, decil trimetilamónio, hexiltrietilamónio, 4-metilbenziltrimetilamónio, e análogos. Bntre os sais por adição de ácido encontram-se aqueles em que o anião á um anião agronómicamente aceitável, tais como cloreto, hldrobrometo, sulfato, nitrato, perclorato, acetato, oxalato ou análogos.
Bxemplos representativos dos compostos prepa rados de acordo com o presente invento incluidos na Fórmula I são enumerados a seguir.
Os exemplos enumerados no Grupo A incluem os compostos em que Y ó um substituinte do Grupo A, tal como anteriormente definido para a Formula I. Os exemplos enumerados pelo Grupo B incluem os compostos em que Y é um substituinte do Grupo B tal como anteriormente definido para a Fórmula X.
GRUPO A
N,3»4-tri s-(4-clorofenil)-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N, 3,4-tri s—(4-clorofenil)-N,4-dimetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-bromofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro -lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(1-etilpropil)-4-metil-4,5-dihi dro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(l-hidroxi-l-(4-fluorofenil)-me til)-4-metil-4,5-dlhidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(1-hidroxietil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N, 3-bis-(4-clorofenil)-4-(1-metiletil)-4-metil-4,5-dihi- 14 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod. 71 - 10 000 βχ.
dro-lH-pirazol-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(l-metilpropil)-4-me til-4,5-di hidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2,3-dibromopropil)-4-metll-4,5-dlhldro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2,3-dicloropropil)-4-metil-4,5-dihldro-lH-plrazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2-acetoxietil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-ρirazo1-1-carboxamlda
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2-etiltioetil)-4-raetil-4,5-dibldro-lH-plrazol-l-carboxamlda
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2-hidroxie til)-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2-hidroxipropil)-4-metil-4,5— -dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2-metoxletoximetil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2-metoxietil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2-metllpropil)-4-metil-4,5-dihldro-lH-plrazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2-me tilpropll)-N,4-dimetll-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2-metilsulfoniletil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3—bis-(4-clorofenil)-4-(2-metilsulfoxiletil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bls-(4-clorofenil)-4-(2-metiltioetil)-4-metil-4,5-dlbldro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2-feniltioe til)-4-metil-4,5-dlhidro-lH-plrazol-l-carboxamlda
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(3-azidopropil)-4-metil-4,5-di15 56.O9O
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod. 71 10 000 ·χ.
hidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-{4-clorofenil)-4-(3-butenil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bia-(4-clorofenil)-4-(3-cloropropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(3-cianopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(4-clorobenzoil)-4-metil-4,5-dihidro-ΙΗ-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(4-clorobutil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(4-metoxibutil)-4-metil-4,3-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bia-(4-cloro fenil)-4-(5-hexenil)-4-raetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-acetil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-alil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N, 3-bis-(4-clorofenil)-4-benzoil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-benzil-4-raetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bi s-(4-cloro fenil)-4-butil-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-butil-N,4-dimetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbo(2-dimetilaminoetoxi)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
sal cloridrato de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbo(2-dimetilaminoetoxi)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 16 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod. 71 - 10 000 ·χ.
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbo(2-metilsulfoniletoxi)-4-me til-4,5-dibidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbo(2-metiltioetoxi)-4-metil>4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbobutoxi-4-metil-4,5-dihidro-ΙΗ-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carboieopropoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N,3-bi s-(4-clorofenil)-4-carbomentiloxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxaraida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-me til-N-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N,4-dimetil-4,5—dihi dro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-(l-carbometoxi-prop-2-il-tio)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-(2-nitrofenilaulfe nll)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bia-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-(3-ciano-propiltio)-4-metil-4,5~dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-acetil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxtioamida
N,3—bia-(4-clorofenil)-4—carbometoxi-N-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bia-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-carbometoxitio-4- 17 56.090
Ref: ΟΝ 83 - 18A - POR
Mod. 71 - 10 000 βχ.
-rnetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-carbofenoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenilJ-4-carbometoxi-N-carboviniloxi-4-raetil-4,5-dibidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-dime til-carbamoil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxaraida
N ,3-bis-Ç4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-formil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-metoxi-metil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorof enil)-4-carbometoxi-N-raetil-oxalil-4-m£ til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-cloro fenil)-4-carbometoxi-N-metiltio-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-feniltio-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-propiltio-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorof enil)-4-carbometoxi-N-trifluoro-acetil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l—carbo xamida
N, 3-bis-(4-clorof enil )-4-carbometoximetil-4-ine til-4,5-di hidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenilJ-4-carbometiltiometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbopropoxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carboxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
sal de sódio de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carboxi-4-metil-4,5—dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N, 3-bis-( 4-clorof enil)-4-ciano-4-me til-4,5-dihidro-lH-pi.
- 18
56.O9O
Ref» DN 83 - 18A - POR
Mod. 71 - 10 OOO ex.
razo1-1-carboxamida
N,3-bi9-(4-clorofenil)-4-ciclohexil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-die tiicarboxamido-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-dimetilcarboxamido-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-dimetiltiocarbamoil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N, 3-bis-( 4-clorof enil)-4-e til-4-me til-4,5-dihidro-lH-p.i razol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-hexil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bi e-(4-clorofenil)-4-isobutiril-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-metoximetil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-me tiltiome til-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-me tiltio tiocarbonil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-pentil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-fenil-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-fenil-N,4-dimetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-fenil-N-acetil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-fenil-N-benzoil-4-metil-4,5-di
hidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 19 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod 71 - 10 000 βχ.
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-fenil-N-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-fenil-N-carbometoxitio-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-fenil-N-ciano-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-fenil-N-metoximetil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-fenil-N-propionil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bie-(4-clorofenil)-4-fenil-N-trimetilacetil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-pivaloil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-propionil-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-propil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bie-(4-diclorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N,3—bis-(4-fluorofenil)-4-butil-4—me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-trifluorometilfenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(1-naftil)-3-14-clorofenil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(2,4-dinitrofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(2-fluoro-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifIuok metilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(2-fluoro-4—trifluorometilfenil)-3-(3—cloro-4-trifluo- 20 56.O9O
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod 71 10 000.x.
rometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(2-fluoro-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(2-fluoro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-car boxamida
N-(2-fluoro-4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(2-fluoro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 2-me til-4- trifluorome tilf enil) -3- ( 3-cloro-4- trif luorjo metilfenil)-4-(3-me tiltiopropil)-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(2-me til-4-trifluorome tilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluoro metilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(2-metil-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluoro metilf emil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-car boxamida
N-(2-metil-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(2-me til-4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-car boetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(2-metil-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3,4-diclorofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3,4—dicloro fenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 21 56.090
Ref: DN 83-1Í-A-POR
Mod. 71 - 10 000 βχ.
N-(3»4-diclorofenil)-3-fenil-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-bromo-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilf enil)-4-( 3-metiltiopropil)-4-meti1-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(3-bromo-4-trifLuorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-bromo-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-bromo-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-bromo-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbo e toxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(3-bromo-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihirflro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-bromofenil)-3-(3-cl°ro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-bromofenil)-3-(3-cloro-4-(trifluorometilfenil)-4-f enil-4-inetil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-( 3-bromofenil) -3-( 4-clorof enil) -4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxaraida
N-(3-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-feni1-4-metil-4,5dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(3-carboetoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l- 22 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod. 71 - 10 000 βχ.
-carboxamida
N-(3-carboetoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-carboetoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N—(3-carboe toxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil ) -4-me til-4 , 5-dihidro-lH-pirazol-l- carboxamida
N-(3-carboetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-carboe toxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-carboiaopropoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-carboisopropoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(3-carboisopropoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-carboisopropoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltio propil)-4-metil-4,.5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-carboisopropoxifenil)-3-( 4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5—dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-carboisopropoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-carbometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-carbometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro—lH-pirazol-l-carboxamida
- 23 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod 71 10 000 βχ.
N-(3-carbometoxifeni1)-3-(3-clcro-4-trifluorometilfenil)-4-f enil-4-me til-4,5**dihidro-lH-plrazol-l-carboxamida
N-(3-carbometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-metil-4,5*-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 3-carbometoxif enil )-3-( 4-clorof enil) -4-carboe toxi-4-mja til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-carbometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3—cloro-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro—4-trifluoro— me tilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilf enil) -4-carboetoxi-4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilf enil) -4-f enil-4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxa mida
N-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil—4,5-dibidro—lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-met il-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-clorofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-clorofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-ciano-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-ciano-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilf enil) -4-carboetoxi-4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol- 24 56.090
Refj DN 83 - 18A - POR
Mod. 71 - 10 OOO βχ. - 00-04
-1-carboxamida
N-(3-ciano-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-ciano-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamdida
N-(3-ciano-4-trifIuorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-ciano-4-trifluoromet±lfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenll-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-difluorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-difluorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifIuorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-difIuorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pira zol-l-carboxamida
N-(3-difIuorome toxi-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-difluorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-l3-difIuorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil) -4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-difluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4- ( 3-me til tiopropil) -4-me til-4,5**dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-difluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox
- 25 56.090
Refí DN 83 - 18A - POR
Mod. 71 - 10 000 ·χ.
amida
N-(3-difluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-f enil-4-me til,-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-difluorometoxifenil)-3-14-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-difluorometoxifenil)-3-14-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-difluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dlhidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 3-dime til sulf onamido fenil )-3-(3- cloro-4- trif luorome t iJL fenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-me til-4,5-dihidro-lH-plrazol-l-carboxamida
N-(3-dimetilsulfonamidofenil)-3-( 3-cloro-4-trifluorometi^ fenil)-4-carboetoxi-4-raetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbo x amida
N-(3-dimetilsulfonamidofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometil, fenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxami da
N-(3-dime tilsulfonamidofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-me til tiopropil)-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-dime tilsulfonamidofenil)-3- ( 4-cloro fenil)-4-carboe t<7 xi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 3-dimetilsulfonamidofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 3-fluoro-4-trif luorometilfenil) -3-( 3-cloro-4- trifluoro^ metilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 3-fluoro-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4- trifluoro^ metilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihldro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-fluoro-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluoro
metilfenll)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 26 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
X· OOOOt - 12 ΡΟΗ
N-(3-fluoro-4-trifluorometilfenil,-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazoi-l-carboxamida
N-(3-fluoro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-car boetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-fluoro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluoro, metilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluoro metilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-metoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluor<3 metilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-me til tiopropil) -4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-car boetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metil-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilf enil )-4-( 3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-metil-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilf enil) -4-carboetoxi-4-metil-4 ,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-metil-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilf enil) -4-f enil-4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metil-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3- 27 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod 71 - 10 000 βκ. - 09-84
-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metil-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metil-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metilsulfonil-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltlopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-metilaulfonil-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-plrazol-l-carboxamida
N-(3-metilsulfonil-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pira zol-l-carboxamida
N—(3—metllsulfonil-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofe— nil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-metilaulfonil-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(3-raetilsulfonil-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metilsulfonilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-plrazol-1-carboxamida
N-(3-metileulfonilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(3-metilaulfonilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metilsulfonilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 28
56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod. 71 - 10 000.x.
N-( 3-metilsulfonilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metilsulfonilfenil)-3-(4-elorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metilsulfonilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxaraida
N-(3-metiltio-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluo rometilfenil)-4-(3-metiltiopropi1)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metiltio-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluo rometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol^ -1-carboxamida
N-(3-metiltio-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluo rome tilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metiltio-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metiltio-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-^ibidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metiltio-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 3-®etiltiofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metiltiofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboe toxi-4-nae til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metiltiofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metiltiofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 3-me tiltiof enil)-3-( 4-clorof enil)-4-carboetoxi-4-metil^
-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 29 56.O9O
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod 71 - 10 000.x
N-(3-metiltiofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metlltiofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenll-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-nitro-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilf enil )-4-( 3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida t
N-(3-nitro-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil) -4-carboetoxi-4-met±l-4 ,5-dlhidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-nitro-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-nitro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropll)-4-raetil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(3-nitro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-nitro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihldro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N-(3-trifluorome toxi-4-tri fluorome tilfenil)-3-(3-cloro-4- trif luorome tilf enil )-4-( 3-me til tiopropll) -4-me til-4,5-¾ hidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-trifluorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dlhldro-ΙΗ-plrazol-l-carboxamida
N-(3-trifluorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenll-4-metil-4,5-dihidro-lH-pira zol-1-carboxamida
N-(3-trifluorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropll)-4-raetil-4,5-dihldro-lH-pirazol-1-carboxamlda
N-(3-trifluorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofe- 30 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod 71 · 10 000 ·χ·
nil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dlbidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(3-trifluorometoxi-4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-raetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-trifluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-trifluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(3-trifluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4y 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-trif luo rome toxif enil)-3-(4-clorof enil )-4-( 3-me til tio. propil)-4-raetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-trifluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(3-trifluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dlhldro-lH-plrazol-l-carboxamida
N-(3-trifluorome tilfenil)-3-(3-clo ro-4-tri fluorome tilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,3-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(3-trifluorometllfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenii-4-metil-4,3-dihldro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil ) -4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carbo xamida
N-(3-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-trifluo rometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 31 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod 71 - 10 OOO ·χ.
N-(3-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-(3-metiltiopropil)-fenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-(3-metiltiopropil)fenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-met11 tiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxa mida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3—metiltiopropil)-4-metil-N-(2-metoxietilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-doro-4-trif luorome tilf enil) -4-(3-metiltiopropil)-4-metll-N-(2-nitrofenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)—4—(3— -me tiltiopropil)-4-me til-N-ace til-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pira zol-lk-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
- 32 56.090
Refs DN 83 - 18A - POR
Mod 71 - 10 OOO ex. - 09-84
N-(4-broraofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-carbometoxicarb«nil-4,5-dihi-dro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-me-til tiopropil) -4-me til-N-carbome toxi sulf enil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida.
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-dimetilcarbanoil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-raetil-N-formil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-doro-4-trif Iuo rome tilf enil )-4-( 3-me ti11iopropil)-4-me til-N-metoxime til-4,5-d ibidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-doro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-tne til tiopropil)-4-me til-N-me til sulf enil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxatnida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropi1)-4-metil-N-trifIuoroacetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(2-cloroalil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-doro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(2—metiltioetil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifIuorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(3-cianopropil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(4-broraofenil)-3-(3-cloro-4-trifIuorometilfenil)-4-car33 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod 71 - 10 000 βχ.
boetoxi-4-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxa mida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(4-difluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(4-trifluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazo^ -1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(4-trifluorometilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-( 4-brotnof enil) -3-( 3-cloro-4-trif luorome tilf enil) -4-carboe toxi-4-ace til-4,5-dlhidro-lH-pirazol-l-carboxatmida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-alil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-benzil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-carboetoxi-4-metalil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboe toxi-4-me toxime til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboe toxi-4-me til-N-(2-me toxietilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-car- 34 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod 71 - 10 000 βχ.
boetoxi-4-raetil-N-(2-nitrofenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metilwN-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxa mida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l~car boxaraida
N_(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-raetil-N-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carbometoxicarbonil-4,5-dihidro-lH-pira zol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carbometoxisulfeni1-4,5-dihidro-lH-pira zol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-dimetilcarbamoil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N- (4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metll-N-formil-4,5-dihid ro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxl-4-metil-N-metoxlmetll-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-metilsulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxaraida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-trifluoroacetil-4,5-dihidro-lH-pirazol- 35 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod. 71 - 10 000 βχ. - 09-84
-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metiltioraetil-4f 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-doro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4~metil-4-(2-cloroalil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamlda^
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-(2-metiltioetil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamjL da
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-(3-cianopropil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)—3—(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-me— til-4-(4-difluorome toxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-(4-trifluorometoxifenil)-4,5-dibidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-13-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-(4-trifluorometilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N-( 4-bromo fenil)-3-( 3-doro-4-trif luorome tilf enil) -4-metil-4-alil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-benzil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4—carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 36 56.090
Ref: DN 83 - 18A - POR
Mod 71 - 10 000 βχ. - 09-04
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-metalil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofeni1)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-metiltiome til-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-(2-cloroalil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-(2-metiltioetil)-4y5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-(3-cianopropil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-(4-difluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-(4-trifluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)—3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fe— nil-4-(4-trif luorometilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-alil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 37 Mod. 71 - 10 000 ·χ. - 09-84
56.O9O
Ref: DN 83 - l8A - POR
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-benzil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metalil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-fenil-4-raetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-(2-metoxietilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4—bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-(2-nitrofenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxa mida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fen±l-4-metil-N-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-carbometoxicarbonil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil -4-metil-N-carbometoxisulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1—carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fe- 38 56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 tO OOO ·». - 09-84
nil-4-metil-N-dime tilcarbamoil-4,5“dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-raetil-N-formil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-{4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- (, 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-fenil-4-metil-N-metilsulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4—bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-trxfluoroacetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxam ida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metiltiometil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N—( 4-bromof enil) -3-(. 4-cloro fenil) -4-( 3-metiltiopropil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazrol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromof enil) -3-(4-clorof enil) -*+-( 3-me til tiopropil)-4-iuetil-4,5-dihidro-lH-pirazo 1-1-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-me til-N-(2-metoxietilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-(2-nitrofenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
39
56.090
-Ref: DN 83-18A-P0R
Mod. 71 - 10 000 βχ. - 08-84
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-nieti l-N-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-carbometoxi -4,5-dihiidro -lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-{3-metiltiopropil)-4-metil-N-carbometoxisulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxarnida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-m®tiltiopropil)-4-metil-N-d imetilcarbamoil-4,5-dihidro-lH_pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-me til-N-formil-4,5-úihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-metoximetil-4,5-dihidro-lH_pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-me ti l-N-tne til sulf enil-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-{4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-meti1tiopropil)-4-metil-N-trifluoroacetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-mçtiltiopropil)-4-me t il tiometil-4,5-dihiídro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-fenil-4,5-dihid ro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(2-cloroalil) -4,5-dihiidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(2-metiltioetil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromof enil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(3-cianopropil)-U*5-dih±dro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(4-cloro- 40
56.090
Ref: uN 83-18A-PCR
Mod. 71 - 10 000 βχ. - 09-84
f enil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(4-difluorome to xi fenil) -4,5-dihidro - LH-p ir azo 1-1-carboxatnida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-( 4-trifluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-14-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(4-trifluorometilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-acetil-4,5—dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-alil-4,5-dihidro -lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4- bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-benzil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-carbametoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-etil-4t5-dihiidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metalil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metoxime til-4,5-dihidro-lH-pirazo 1-1-carboxamixda
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4- carboeXoxi-4-metil-N-( 2-metoxietilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4—carboetoxi-4-metil-N-( 2-nitrofenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-me til-N41
56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod 71- 10 000 βχ. - 09-84
carboetoxi-4,5-dihidro-LH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofeni l)-4-carboe toxi-4-me til-N-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-meti1-N-carbometoxicarbonil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N—(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carbometoxisulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-dime tilcarbaraoil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-formil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 4-brtomofenil) -3- (4-clorof enil) -4-carboetoxi-4-metil-N-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-meti Lsulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-trifluoroacetil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil,-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metiltiometil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N-(4-bromofenil)-3-( 4-cloro fenil)-4-carboe toxi-4- fenil-4,J£ -dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil,-3-(4-clorofenil)-4-met11-4-(2-cloroalil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-(2-metiltioetil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-(3-cianopropil) -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-(4-clorofenil )42 56.090
Refí DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 OOO βχ. -09-84
-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-(4-difluorome toxif enil)-b, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxaunida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-(4-trifluorome toxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-(4-trifluorome tilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-acetil-4,5-di hidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-alil-4,5“dihi dro-lH-.pirazol-1-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-benzil-4,5-di hidro-lH-pirazol-l-carboxantida
N-( 4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-etil-4,5-dihi dro-lH-pirazol-1-carboxamida
N—(4—bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-metalil-4,5~ -dihidro—lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 4-bromo fenil)-3-(4-cloro fenil)-4-me til-4-me tiltiome til -4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N- ( 4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-feni1-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromo fenil) -3-( 4-clorofenil)-4-f enil-4-( 2-cloroalil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-(2-metiltioetil) -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-(3-cianopropil) -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-(4-clorofe- 43 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71- 10 000 βχ. - 09-84
nil) -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- (4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-(4-difluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-(4-trifluorome toxifenil) -4 ,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-feni1-4-(4-trifluorome tilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-alil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-benzil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-eti1-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metalil-4f 5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5~di hidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-(2-cetoxietilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-(2-nitrofenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-meti1-N-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-i-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-carbo
- 44 56.O9O
Refí DN 83-18A-POR
Mod 71- 10 000 βκ. - 09-84
metoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-meti1-N-carbometoxicarboni1-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-carbometoxisulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4—bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenxl-4-metil-N-dimetilcarbamoil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-formil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-metilsulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-trifluoroacetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metiltiometil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-fluorofenil)-4-butil-4-raetil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-fluorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5—dihidro-ΙΗ—pirazol-l-carboxamida
N- (4-bromo fenil)-3-fenil-4-carbometoxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carboetoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carboetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carboetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 45 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod 71 - 10 000 βχ. - 08-84
N-( 4-carboisopropoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropll)-4-me til-4,5~dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-carboisopropoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil ) -4-carboe toxi-4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carbo<x amida
N-(4-carboisopropoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenll)-4-fenll-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carboisopropoxifenll)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-me til-4,5-dlhldro-lH-plrazol-l-carboxamlda
N-(4-carboisopropoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carboisopropoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dlhidro-lH-plrazol-l-carboxamlda
N-(4-carbometoxifenll)-3-(3-cloro-4-trifluorometllfenil)-4-(3-metiltiopropll)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carbome toxi fenil)-3-(3-cloro-4-tri fluorome tilfeni1) -4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-carbometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carbometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltlopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 4-carbome toxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-metil-4,5-dihldro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N-(4—carbometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-meti1-4,5-dihidro-lH-plrazol-l-carboxamida
N-(4—bromo—3-metilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-cloro-3-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbo metoxi-4-metil-4,5-dlhidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(3,4-diclorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
46 56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 OOO ax.
N-(4-clorofenil)-3-(4-bromofenil)-4-butil-4-metil-4,5-dihidro -ΙΗ-pirazol-1-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-bromofenil)-4-butil-4-metil-N-(l-me tiletil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-bromofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-cloro fenil )-3-( 4-fluoro fenil)-4-butil-4-metil-4,5-djL hidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-fluorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-metilfenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-metoxifenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-metilsulfonilfenil)-4-carbometoxi-4— -metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-metiltiofenil)-4-carbometoxi-4-metil -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-trifluorometilfenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-fenil-4-carboe toxi-4-metil-4,5-dihidro-ΙΗ-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-clorof enil)-3-fenil-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro -lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4—clorofenil)-3-fenil-4-dimetilcarboxamido-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-fenil-N,4-bis-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-clorofenil)-4-metil-3,4-difenil-4,5-dihidro-lH-pirazo 1-1-carboxamida
N-(4-difluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil ) -4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol- 47 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - ΙΟΟΟΟβχ -09-84
-1-carboxamida
N-(4-difluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-difIuorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil ) -4- feni 1-4-me til-4 ,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-difluorome toxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-difluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-difluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-dime tilaminoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-dimetilsulfonamidofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol -1-carboxamida
N-(4-dimetilsulfonamidofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-dimetilsulfonamidofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-dimetilsulfonamidofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-dimetilsulfonamidofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-dimetilsulfonamidofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-fluorofenil)-3-(4-bromofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro—lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-fIuorofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 48
56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 000 βχ. - 09-84
N-(4-fluorofenil)-3-(4-fluorofenil)-4-carbometoxi-4-meti1-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-fluorofenil)-3-fenil-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-iodofenil)-3-( 4-cloro fenil)-4-carbome toxi-4-me ti 1-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-metoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-meti1-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-metilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-me til sulf o nil fenil) -3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil). -4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-cai boxamida
N-( 4—me tilsulfonilfenil)-3-( 3-cloro-4-trifluorometilfenil). -4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-metilsulfonilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenilj -4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-me tilsulfonilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopro pil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-metilsulfonilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-metilsulfonilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-metilsulfonilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-feni1-4-meti1-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-metilsulfoxilfanil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-metiltiofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4- (3-metiltiopropil)-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-metiltiofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxaraida
- 49 56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
Mod 71 - 10 OOO ex.
N-(4-metiltiofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-meti1-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-me tiltiofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-metiltiofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-metiltiofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-metiltiofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-meti1-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-nitrofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-nitrofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-nitrofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-nitrofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metll-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-nitrofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-nitro fenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-nitrofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-( 4-fenilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-( 4-fenilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-( 4-trifluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifIuorometilfeni 1) -4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
50 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod 71 - 10 OOO «x.
Ν-( 4-trifluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-meti1-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil ) -4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l- carboxamida
N-(4-trifluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
iodeto de N-(trimetilamoniofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbo metoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil )-4-(3-me tiltiopropil)-4-ace til-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil-4-(3-metiltiopropil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-eti1-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilf©nil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil ) -4- ( 3-me til tiopropil) -4-me til-N- ( 2-me toxie tilsulf enil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-(2-nitrofenilsulfenilj
-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 51
56.090
Ref: DN 83-18A-P0R
Mod. 71 - 10 OOO βχ. · 09-04
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil ) -4-(3-metiltiopropil)-4-meti1-N-ace til-4,5-dihidro-ΙΗ-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-13-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-(3 -metiltiopropil)-4-metil-N-carboe toxi-4,5-dihi-dro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-U-trifluorometilfenil )-4-( 3-me til tiopropil) -4-me til-N-carbome toxi-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-carbometoxicarbonil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil )-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-carbometoxisulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil )-4-( 3-me til tiopropil) -4-me til-N-dime til carbamoil-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-formil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil )-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-meti1-4,5-dihidro-lH— plrazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-N-metilsulfenil-4,5-dihidro-lH-plrazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3 -metiltiopropil)-4-metil-N-trifluoroacetil-4,5-dihidro—lH-pirazol-l-carboxamida
- 52 56.090
Kef: DN 83-18A-POR
Mod 71 10 000 ex.
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(2-cloroalil)-4 15-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfeni 1 ) -4-carboetoxi-4-(2-me tiltioetil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorornetilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carboe toxi-4- (3- cianopropil) -4 ,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carboetoxi-4-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil )-4-carboetoxi-4-(4-difluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(4-trifluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carboe toxi-4-(4-trifluorometilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboJi amida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil )-4-carboe toxi-4-alil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- (4—trifluorome tilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil )-4-carboetoxi-4-benzil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carboetoxi-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 53 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 10 000 βχ.
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carboe toxi-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metalil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-( 3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carboetoxi-4-metoxlmetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-(2-metoxietilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-(2-nitrofenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil ) -4-carboetoxi-4-metil-N-carboe toxi-4 ,5“dibidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carboe toxi-4-me til-N-carbome toxicarbonil-4, 5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carbometoxisulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 54 56.090
Ref: DN 83-18A-P0R
Mod. 71 - 10 000 βΜ. - 09-84
N—(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro—4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-dimetilcarbamoil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-formil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carboetoxi-4-metil-N-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carboe toxi-4-metil-N-me til sulf enil-4 ,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-trifluoroacetil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metiltiometil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxa mida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4(2-cloroalil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-(2-metiltioetil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-(4-meti 1^-4-(3-cianopropil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
55 56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - lOOOOex. -00-84
N—( 4—trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-metil-4-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-(4-difluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamlda
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-me ti 1-4-( 4- trif luorome toxi fenil )-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-(4-trifluorometilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil ) -4-me til-4-ace til-4 ,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil ) -4-me ti l-4-alil-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-benzil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-me til-4-carborae toxi-4, 5-dihidro-lH-plrazol-l-carbox amida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil ) -4-me til-4-e til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometill‘enil)-4-metil-4-metalil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorornetilfenil) -4-metil-4-metoximetil-4 ,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil ) -4-me til-4-me til tiome til-4 ,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N—(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfe- 56 56.090
Ref! DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 000 βχ. - 00-84
nil)-4-metil-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N- ( 4-trifluorometilfenil)-5-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-fenil-4-(2-cloroalil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-(2-metiltioetil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-(3-cianopropil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-f eni 1-4-( 4-clorof enil) -4 ,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-f enil-4- (4-dif luorome toxif enil) -4, 5-dihldro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-fenil-4-(4-trifluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-(4-trifluorometilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-f enil-4-acetil-4 ,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-fenil-4-alil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N- ( 4—trifluorometiIfeni1)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-benzil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-f enil-4-carbome toxi-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carbqx amida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-eti1-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
- 57 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
I 71 - 10 000«.
N-(4-trif luorometilf enil)-3-(3-oloro-4-trifluorometi1feni 1) - 4-fenil-4-me tal il-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxarni da
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-feni1-4-metoximeti1-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbqx amida
N- (4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-f enil-4-me til-4,5-^ihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-(2-metoxietilsulfenil)-4,5-dihidro-ΙΗ-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-(2-nitrofenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfeni l)-4-feni1-4-metil-N-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-carbometoxicarbonil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-carbometoxisulfenil-4,5-dihidro-ΙΗ-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-dimetilcarbamoil-A,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluororaetilfenil)-4-fenil-4-metil-N-formil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l- 58 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - ΙΟΟΟΟβχ.
-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-feni1-4-metil-N-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-feni1-4-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-fenil-4-metil-N-metilsulf enil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-N-trifluoroacetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metiltiometil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil ) -4-ace til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l- carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-carbome toxi-4 ,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamidí
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil ) -4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil )-4-me til-N-(2-me toxie tilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-me til-N- (2-ni tro fenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-me til-N-ace til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox<a
mida
59
56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod η - 10 000·«.
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil ) -4-me til-N- carboe toxi-4, 3-dihidro- ΙΗ-pirazo 1-1-car boxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-metil-N-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-metil-N-carbome toxicarbonil-4 , 5-dihidro-lH-pira. zol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-me til-N-carbome toxi sul fenil- 4, 5-dihidro-lH-pira zol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-metil-N-dimetilcarbamoil-4 ,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorome tilf enil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-me til-N-f ormil-4,5-dihidro-lH-plrazo 1-1-carboxji mida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4- metil-N-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-metil-N-metilsulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-me til-N- tri fluoroace til-4 ,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(2-cloroalil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(2-metiltioetil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
- 60 Mod. 71 - 10 000 ex.
56.090
Ref: DN 83-18A-POR
N_(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(3-cianopropil)-4,5-dihidro-iH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi_U-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi—4—(4—difluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi_4-(4-trifluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(4-trifluorometilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-alil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-benzil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-carbometoxi-415-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4—etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metalil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxam±da
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluoromet ilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-(2-metoxietilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
- 6l 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 7, ΙΟΟΟΟβχ.
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-ciorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-(2-nitrofenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamide
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carbome toxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxam.i da
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbo etoxi-4-metil-N-carbometoxicarbonil-4,5“dihidro-lH-pirazol-l-carbo xamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carbometoxisulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifIuorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-dimetilcarbameil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-formil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxami. da
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-U-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-metilsulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxa mida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-trifluoroacetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifIuorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi- 62
56.090
Ref: DN 83-18A-POK
Mod. 71 - 10 000 ·Μ.
-4-me tiltiometil-4,j-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorome ti 1fenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-dimetilcarbamoil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-(2-cloroalil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-(2-metiltioetil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-(3-cianopropil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-(4-difluorome toxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-me til-4-(4- tri fluo rome toxif enil) -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxarni da
N-( 4- trif luorome til f enil )-3-( 4-clorofenil) -4-ine til-4-(4- trifluoroinetilf enil) -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-meti 1-4-aceti 1-4, 5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N- (4- trif luorome til fenil )-3-( 4-clorof enil) - 4-me ti 1-4-alil. -4,5“rfihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N—(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-me til-4-benzil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-me til-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
- 63 56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
Mod 71 - 10 000 ·*.
N-(4-trifluorometilfenil)-?-(4-clorofenil)-4-me til-4_e_ til-4,5-díhidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-me tja lil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carfcoxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-meto xime til-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofeni L)-4-me til-4-metiltiometil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-(2-cloroalil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-(2-me tiltioe til)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-(3-cianopropil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4—trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-(4-difluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-(4-trifluorome toxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxami da
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-(4-trifluorome tilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorome ti Lfenil)-3-(4-clorofenil)-4-feni1-4-aceti1-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-alil
-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-ben- 64 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod 71 - ΙΟΟΟΟβχ. -09-84
zil-4,5-dihidro-ΙΗ-pirazol-l-carboxamida
N-(4-tri fluorometilfenil)-3-(4-cloro fenil)-4-fenil-4-carbo me toxi-4,5-dihidro-lH-pirazo 1-L-carboxainida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metalil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metoxime til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil -N-(2-metoxietilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometi1fenil)-3-(4-ciorofenil)-4-fenil-4-metil -N-(2-nitrofenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxa mida
N-(4-trifIuorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil -N-ace til-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil -N-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-tri f luorome til fenil) -3-( 4-clorof enil) -4-fenil-4-me ti_l -N-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil -N-carbometoxicarbonil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-carbome toxisulfeni1-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxa mida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-feni1-4-metil-N-dime tilcarbamoil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-me- 65 56.090
Kefí DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 000 ·χ.
til-N-formil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-U-fenil-4-metil-N-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-metilsulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-N-trifluoroacetil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metiltiometil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-fenil-4-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-fenil-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-fenil-4-diraetilcarbamoil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-fenil-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil) -4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-fenil-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-fenil-3-( 3-cloro-4-trif luorome tilf enil) -4-fenil-4-me til^ -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-feni1-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-fenil-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-feni1-3-(4-clorofenil)-4-carbome toxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-fenil-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
66
56.O9O
Ref: DN 83-18A-POU
Mod. 71 - 10 OOO ex.
N- ( 3,4-diclorofenil) -3- ( 4-clorof enil) -4-carbometoxi-4-rne til-4,5-dihidro-lH-pirazol
N-(3,4-diclorofeni1)-3-fenil-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N, 3-bis- ( 4-bromofenil) -4-carbome toxi-4-me til-4,5—dihidrt) -lH-pirazo1-1-carboxamida
N, 3-bis-( 4-clorofenil) -4-( 4-clorobenzoil) -4-me til-4,3-di. hidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-acetil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-acetil-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-benzoil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbo(2-dimetilaminoetoxi)-4-me, til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
Sal cloridrato de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbo(2-dimetilaminoetoxi)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-ciorofenil)-4-carbo(2-metilsulfoniletoxi)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbo(2-metiltioetoxi)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-( 4-clorofenil)-4-carbobutoxi-4-metil-4,5-dihidrjo -lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carboisopropoxi-4-metil-4,5-dihidro- lH-pirazo 1-1- carboxamida
- 67 Mod. 71 - 10 OOO ex.
56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometiloxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbome toxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxtioamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-N-aceti1-4, -dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N, 3-bis-( 4-cloro fenil) -4-ca'rbometoxi-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbome toxi-N,4-dime til-4,5-dihi dro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-(1-carbometoxi-prop-2-il-tio)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-(2-nitrofenilsulfe nil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-(3-cianopropiltio)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N, 3-bis- ( 4-cloro fenil)-4-carbome toxi-N-ace ti 1-4-me til-4 -dihidro-lH-pirazol-l-carbox±loamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-carboetoxi-4-metil^ -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-carbometoxitio-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-carbofenoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-carboviniloxi-4-me^
- 68
56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 000 βχ.
til-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N, 3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-dimetil-carbamoii-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-formil-4-metil-4 -dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-metoximetil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-metiloxalil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-metiltio-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-feniltxo-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-propiltio-4-meti1-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-N-trifluoroaceti1-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-i-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometiltiometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbopropoxi-4-metil-4,5-dihidro^ -lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carboxi-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carboxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-L-carboxamida
Sal de sódio de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carboxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carboxi-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-dietilcarboxamido-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-dimetilcarbamoil-4,5-dihidro-lH- 69 56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - tOOOOex.
-pirazol-i-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-dimetilcarboxamido-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bia-(4-clorofenil)-4-dimetiltiocarbamoil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-L-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-isobutiril-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-metiltiotiocarbonil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bie-(4-clorofenil)-4-pivaloil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-propionil-4-metil-4,5-dihidro-lH -pirazol-1-carboxamida
N,3-bie-(4-trifluorometilfenil)-4-carbometoxi-4-metil-4, -dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
Ν—(1—naftil)—3—(4—clorofenil)—4-carbometoxi—4,5—dihidro— -lH-pirazol-l-carboxamida
N-(2,4-dinitrofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 2-f luoro-4- trif luorome tilf enil) -3- ( 3-cloro-4- trifluoro^ metilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-( 2-fluoro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-car boetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(2-metil-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilf enil) -4-carboe toxi-4-me til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(2-metil-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-bromo-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
- 70 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
·Χ· OOO 01 - IZ pow
N-(3-bromo-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dlhldro-lH-plrazol-l-carboxamlda
N-(3-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-met±l-4,5-dlhldro-lH-plrazol-l-carboxamida
N-(3-bromofenil)-3-14-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-carboetoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxl-4-metil-4,5-dlhldro-lH-plrazol-l-carboxamida
N-(3-carboetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dlhidro-lH-plrazol-l-carboxamlda
N-(3-carboieopropoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(3-carboieopropoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N-(3-carbometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxl-4-metil-4,5**dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-carbometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihldro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilf enil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-( 3-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N-(3-clorofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N-(3-ciano-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil) -4-car boetoxi-4-metll-4 ,5-dibidro-lH-pirazol-1-carboxamlda
N-(3-ciano-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamlda
- 71 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - ΙΟΟΟΟβχ.
N-(3-difluorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-difluorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(3-difluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(3-difluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 3-dÍB»etileulfonamidofenil)-3-( 3-ο1οΓο-4-ίΓΐηποΓθπ»βΐ11^ fenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-car3 boxamida
S
N-( 3-dimetileulfonamidofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboet£ xi-4-m·til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- (3-f luoro-4- trifluorome tilf enil )-3-(3- cloro-4- trif luor<> metilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-( 3-f“luoro-4-trif luorome tilf enil) -3-( 4-clorof enil) -4-car boetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluoro metilfenil)-4-carboetoxi-4-metll-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-metoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-car boetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metil-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-me til-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metiltiofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 72 56.O9O
RefJ DN 83-18A-POR
Mod 71 - 10 000 «ι.
N-(3-metilsulfonil-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4- trif luo rometilf enil) -4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-ΙΗ-pirazol-1-carboxamida
N-(3-metilsulfonil-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N—( 3-metilsulfonilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil )-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(3-me tilsulfonilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 3-metilsulfonilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-metiltio-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluo rome tilf enil) -4-carbo etoxi-4-met il-4,5-dihidro-lH-pirazoJL -1-carboxamida
N-(3-metiltio-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-met±ltiofenil)-3-(3-cloro-4-trifluoromet±lfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- (3-me til tio fenil) -3-( 4-clorofenil) -4-car boe toxi-4-me tiJL -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-nitro-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilf enil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-nitro-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-oarboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-trifluorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 3-trifluorometoxi-4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox
amida
- 73 56.090
Ref» DN 83-18A-POR
Mod. 71 - )0 000 βχ. - 08-84
N-(3-trifluorometoxifenil)-3-(3-cloro-U-trifluorometilfenil) -4- car boetoxi-4-me til-4 , 5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-( 3-trifluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(3-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- (4-bromo-3-me tilf enil) -3-( 4- cloro fenil )-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4- ( 3-metiltiopropil)-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfen±l)-4-(3-metiltiopropil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(2-cloroalil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(2-metiltioetil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboe toxi-4- ( 3-cianopropil ) -4 , 5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N- ( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-carboe toxi-4-( 4-clorof enil )-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-car- 74 56.O9O
Ref» DN 83-18A-POR
Mod 71 - 10 000«.
boe toxi-4-(4-difluorome toxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboe toxi-4-( 4-trif luorome toxif enil) -4,5“dihidro-lH-pirazo_l -1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(4-trifluorometilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-ace til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-alil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-benzil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboe toxi-4-carbome toxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metalil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-U,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-(2-metoxietilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboe toxi-4-metil-N-(2-nitrofenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-car- 75 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod 7, - ΙΟΟΟΟβχ.
boetoxi-4-metil-N-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxa mida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-car boxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboe toxi-4-me til-N- carbome toxi carbo nil-4, 5-dihidro-lH-pira zol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-raetil-N-carbometoxisulfenil-4,5-dihidro-lH-pira zol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-dimetilcarbamoil-4,5-dihidro-lH-pirazol. -1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-formil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxa mida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-metoxiraetil-4,5-dihidro-ΙΗ-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3- (3-cloro-4-trifluorome tilfenil)-4-carboe toxi-4-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometllfenll)-4-carboetoxi-4-raetil-N-metilsulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboe toxi-4-me til-N-trifluoroace til-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-oar- 76 56.090
Refí DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 000 βχ.
boetoxi-4-metiltiometil-4f5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboe toxi-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-me tiltiopropil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(2-cloro alil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(2-metil tioe til)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N—(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-(3-ciano propil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 4-bromof enil) -3-( 4-cloro fenil) -4-carboe toxi-4- ( 4-clor<> fenil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-(4-diflu orometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 4-bromo fenil)-3-(4-cloro fenil)-4-carbo e toxi-4-(4-trifluorometoxifenil)-4,5-dlhidro-lH-plrazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(4-trifluorometilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazo1-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-oarboetoxi-4-acetil-4,5-dihidro—lH-pirazol-l-carboxamida
- 77 56.090
Ref» DN 83-18A-POR
Mod. η - 10 000 ex. - 09-84
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-alil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-benzil-4,5-dlhidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromo fenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbo e toxi-4-me talil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-bromo fenil) -3-( 4-clorof enil) -4-carboe toxi-4-metoximje til-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-(2-me toxie tilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-oarboetoxi-4-metil-N-(2-nitrofenil8ulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carboe toxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N—(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metll-N-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- (4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carbometoxicarbonil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbo e toxi-4-me til-N- carbometoxisulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-olorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-dimetilcarbamoil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 78 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 OOO ex.
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-formil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-Nmetil-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-car boxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-metilsulfenil-4,5-dihidro-lH-plrazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-tri fluoroace til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metiltio metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboraetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-acetil-4,5-dihldro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bro mofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-carbome toxi-4,5«*dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-fluorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-fenil-4-carbometoxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carboetoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 4-carboe toxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-me- 79 56.O9O
Ref» DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 1OOOO ex. - 00-64
til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carboetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carboisopropoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-carboisopropoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilf·nil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(4-carboisopropoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-carboisopropoxif enil )-3-( 4-clorof enil )-4-( 3-metil tiç> propil)-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-oarboisopropoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carboisopropoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-oarboxamida
N-(4-carbometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carbometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carbometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-oarbometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-metiltiopropil ) -4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carbome toxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-oarboxamida
N- ( 4-carbome toxif enil )-3-( 4-clorofenil) -4-carbome toxi-4 -dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-oarbometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-me til- 80 56.090
Ref» DN 83-18A-POR
Mod 71 · 10 OOO ex- · 09-64
-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxarnida
N-(4-cloro-3-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbome toxi-4-me til-4 , 5-dihidro-lH-pirazo 1-1- carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-bromofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro—lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-fluorofenil)-4-carbometoxi-4-met11-415-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-metoxifenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-metilfenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-metilsulfonilfenil)-4-carbometoxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-clorofenil)-3-(4-metiltiofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-trifIuorometilfenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-clorof enil)-3-fenil-4-carboetoxi-4-me til-4,5-dihidr<> -lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-fenil-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-fenil-4-dimetilcarboxamido-4-metil-4, -dihldro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-fenll-N,4-bifl-carbometoxi-4-metll-4,5-dlhidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-difluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifIuorometilfenil)-4-carboe toxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(4-difluorometoxifenil)-3-(4-olorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-dimetilamlnoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-oarbometoxl-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 81 56.090
Ref» DN 83-l8A—POR
Mod. 71 - 10 000 βχ. - 09-64
N-(4-dimeti1sulfonamidofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometil fenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-dimetilsulfonamidofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboeto χί-4-raetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-fluorofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-fluoro fenil)-3-(4-bromofenil)-4-carbome toxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-fluorofenil)-3-(4-fluorofenil)-4-carbome toxi-4-me til -4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-fluorofenil)-3-fenil-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-iodofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-metoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-metilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-metilsulfonilfenil)-3-(3~cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carbo·toxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(4-metilsulfonilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-metilsulfonilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-me tilsulfoxilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbome toxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-metiltiofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)—4-carboetoxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-me tiltiofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-metil
-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
82 56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
Mod 71 - 10 OOO ex. -09-84
N-(4-metiltiofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-nitrofenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-nitrofenil)-3-(4-cloro fenil)-4-carboe toxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-nitrofenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometoxifenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-(4-trifluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
Iodeto de N-(4-trimetilamóniofen±l)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-dimetilcarba moil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi -4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-metiltiopropil)-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol -1-carboxamida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-(3-me tiltiopropil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pi razol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(2-cloroalil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(2-metiltioetil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4—trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboe toxi-4-(3-cianopropil)-4,5-dihidro-lH-pira- 83 56.090
Ref» DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 000 βχ. 09-84
zol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil ) -4-carboe toxi-4- (4-clorof enil) -4, 5-dihidro-lH-pirazol -1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfβηϋ) -4-earboetoxi-4-( 4-difluorometoxifenil)-4, 5-dihldro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil )-4-carboetoxi-4-(4-trifluorome toxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-(4-trifluorometilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-acetil-4,5-dlhidro-lH-pirazol-l-carboxamlda
N-(4-trlfluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-alil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carboetoxl-4-benzll-4 ,5-dlhidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil )-4-carboe toxi-4-oarbome toxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil ) -4-carboe toxi-4-β til-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil) -4-carboetoxi-4-metalil-4, 5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N—(4-trifluorometilfenil)—3—(3—cloro—4—trifluorometilfenil) -4-carboetoxi-4-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 84 56.O9O
Ref» DN 83-18A-POR
Mod. 7, - 10 000 ex. - 09-84
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfβnil)-4-carboetoxi-4-metil-N-metilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-trifluoroacetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-metiltiometil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carbox amida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-me til-4-ace til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-metil-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil—4—acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxaaida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-me tiltiopropil)-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N- ( 4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-(3-me tiltiopropil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi- 86 56.090
Refí DN 83-18A-P0R
Mod. η - 10 000 βχ. - 09-84
-4-(2-cloroalil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(2-me tiltioetil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-(3-cianopropil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-(4-difluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-( 4-trifluorometoxifenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-(4-trifluorometilfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-alil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-benzil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metalil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
- 87 56.090
Refj DN 83-18A-POR
Mod 71 - 10 000 ex. - 09-84
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-me til-N-(2-metoxie tilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-metil-N-(2-nitrofenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxami da
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil) -4 -carboetoxi-4-metil-N-carbometoxicarbonil-4,5-dlhidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-carbometoxisulfenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-dimetilcarbamoil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4—trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-formil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-metoximetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxami da
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi_4-metil-N-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-trifluorome tilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboe toxi-4-metil-N-metilsulfenil-4,5-dihldro-lH-pirazol-l-carboxamida
- 88 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod 71 - 10 OOO ex. - 08-84
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-N-trifluoroacetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metiltiometil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3—(4-clorofenil)-4-carboetoxi- 4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-f enil-4-carboe toxi-4,5-dlh.idro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 4-trifluorome tilfenil)-3-fenil-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4—trifluorometilfenil)-3-fenil-4-dimetil-carbamoll-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-fenil-3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-4-carboetoxi-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-fenil-3-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4-metil-4,5-dihidro. -lH-pirazol-l-carboxamida
N-fenil-3-(4-clorofenil)-4-carbome toxl-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
O presente invento inclui processos únicos
para a preparaçSo de i-substituído-4-substituído-4,5-dihidrolH-pirazois. Um destes processos compreende a dissoluçSo de
- 89 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - ΙΟΟΟΟβχ. -09-84
um l-substituído-4,5-dihidro-lH-pirazol num solvente aprótico, misturando uma base forte com a solução resultante, permitindo que a desprotonaçSo tenha lugar na posiçSo 4 do anel pirazol, e seguidamente adicionando um agente de alquilaçSo ou de acilação, no qual o 1-subetituído-4,5-dihidro-lH-pirazol dissolvido num solvente aprótico deve ser um l-subetituído-4-monosubstituído-4,5-dihidro-lH-pirazol quando o produto final desejado for um 1-substituído-4,4-disubstituído-4,5-dihidro-lH-pirazol.
Os especialistas no ramo já conhecem processos para a preparação de l-subetituído-4-monosubetituído-4,5-dihidro-lH-pirazol e de l-substituído-4-nSo subetituído-4,5-dihidro-lH-pirazol (ver, por exemplo, Patente Norte-americana Nr. 4.156.OO7)· Tais processos estSo descritos nos Exemplos A a J.
Ao pôr-se em prática o processo, o 1-subs tituído-4,5-dihidro-lH-pirazol que e dissolvido num solvente aprótico pode ser adicionado à base ou a base pode ser adicionada ao 1-subetituído-4,5-dihidro-lH-pirazol que foi dissolvido no solvente aprótico. Qualquer 1-substituído-4,5-dihidro-ΙΗ-pirazol pode ser dissolvido no solvente aprótico. Exemplos de 1-substituído-4,5-dihidro-lH-pirazóis que podem ser utiliza doe no proceseo de acordo com o presente invento, incluem, mas sem a eles se limitarem, os seguintes:
N,3,4-trie-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(3,4-diclorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bie-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2-metiletil)-4,5-dihidro-lH-pira
zol-1-carboxamlda
- 90 56.090
Ref: DN 83-I8A-POR
Mod 71 * 10 OOO ex. · 09-84
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-(2-metilpropil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N, 3-bis-(4-clorofenil) -4- (4-cloro but il) -4,5-dihidro-lH-pjL razol-1-carboxamida
N, 3-bis-(4-clorofenil)-4-ciclohexil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N, 3-bis-(4-clorofenil)-4-etil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-cax boxamida
N,3-bis-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N,(3-clorofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-fIuorofenil)-4-me til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4- carboetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro -lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carboisopropoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihldro-lH-pirazol-l-carbo xamida
N-(2,4-diclorofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(2-piridil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pira zol-l-carboxamida
N-( 3,4-diclorofenil)-3,4-bis-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(3,4-diclorofenil)-3-(4-difluorome toxifenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 3,5-diclorofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 3-clorofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 3-cianofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-oarboxamida
- 91 56.090
Ref» DN 83-18A-POR
Mod 7ι - 10 000 βχ. - 09-84
N- (3-fenoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(3-piridi1)-3-(4-cloro fenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
N-( 3-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro -ΙΗ-pirazo1-1-carbo xamida
N-(4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N, 3-bie-(4-trifluorometilfenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-trifluorometilfenil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N,3-bia-(4-trifluorometilfenil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-oarboxamida
N- (4-bromofenil) -3-( 4-clorof enil) -4-me til-4,5-dihidro-* 1H-pirazol-l-carboxamida
N-(4-bromofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carboetoxifenil)-3,4-difenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-( 4-carboetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro -lH-pirazol-l-carboxamida
N- ( 4-carboi sopropoxifenil)-3,4-difenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-carboisopropoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N- (4- carboraetoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3,4-difenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-( 4-clorofenil)-3-(3,4-diclorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamlda
- 92 56.O9O
Ref« DN 83-18A-POR
Mod. 71 10 000 ex. - 09-B4
N-(4-clorofenil)-3-(4-bromofenil)4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-difluorometoxifenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-(4-fluoro fenil)-4-me til-4,5-dlhidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-clorofenil)-3-fenil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-difluorometoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-fluorofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
N-(4-nitrofenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-fenoxifenil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-fenil)-3-(4-cloro fenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
N-(4-piridil)-3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pira zo 1 -1 - c ar bo xamid a
A base utilizada ó, de preferência, uma baae forte; isto ó, uma base com força suficiente para desprotonar o 4,5-dihidro-lH-pirazol na posiçSo 4 do anel pirazol. Assim, precisa-se de uma base cujo ácido conjugado tenha um pKa de, pelo menos, cerca de 10.
Bases apropriadas para utilizaçSo no presente processo incluem, mas n&o se limitando a eles, hidróxidos de metal alcalino, hidróxidos alcalino-terrosos, alcóxidos de metal alcalino, alcóxidos alcalino-terrosos, hidretos ds me tal alcalino, hidretos alcalino-terrosos, óxidos de metal alca lino, óxidos alcalino-terrosos, amidas de metal alcalino, amidas alcalino-terrosas, lítios de alquilo, lítios de arilo ou outras bases fortes semelhantes, tais como os técnicos no ramo
- 93 56.090
Ref» DN 83-18A-POR
Mod. 7) - 10 000 βχ.
conhecem. As bases preferidas sSo as amidas de metal alcalino. A base mais preferida é diisopropilamida de lítio.
A reacçSo deve ser efectuada na presença de um dissolvente aprótico. Dissolventes apróticos apropriados sSo os que nSo sSo despro tonados de modo significativo sob coi diçCes de reacçSo. Dissolventes apróticos úteis na execuçSo do presente invento incluem, mas nSo se limitando a eles, éte res de dialquilo, tetrahidrofurano, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, álcoois alifáticos, aminas, amónia, amidas de dialquilo, sulfóxidos de dialquilo, sulfonas de dialquilo, amidas fosfóricas de polialquilo, e outros dissolventes semelhantes conhecidos pelos técnicos no ramo. Dissolventes preferidos sSo éteres de dialquilo, amónia, tetrahidrofurano e aminas. 0 dissolvente mais preferido é o tetrahidrofurano .
Os agentes de alquilaçSo e/ou de acilaçSo úteis na execuçBo do processo de acordo com o presente invento dependem do composto particular a ser sintetizado. Por exemplo, para se efectuar uma metilaçSo, os agentes de alquil^ çSo apropriados deverSo incluir, mas nSo se limitarSo a eles, cloreto de metilo, brometo de metilo, iodeto de metilo, arilsulfonatos de metilo, alquilsulfonatos de metilo, sulfato de metilo, sais oxónios ds trimetilo, halosulfonatos de metilo, e outros agentes de metilaçSo semelhantes conhecidos dos técnicos no ramo. Os agentes de metilaçSo preferidos sSo cloreto de metilo, brometo de metilo, iodeto de metilo e sulfato de metilo, O agente de metilaçSo mais preferido é o iodeto de me tilo. Exemplos de agentes de acilaçSo incluem, mas nSo se limitam a eles» cloretos de alcanoilo, cloretos de aroilo, cloro forma tos de alquilo, cloroformatos de arilo, carbonatos de alquilo, carbonatos de arilo, isocianatoe de alquilo, isooianatos de arilo, isotiocianatos de ds alquilo, isotiocianatos de arilo, cloretos ds carbamoilo de dialquilo, clorotioformatos de alquilo, clorotioformatos de arilo, carbodiimidas de dialquilo, carbodiimidas de arilo de alquilo, carbodiimidas de diarilo, dióxido de carbono e disulfito de carbono. Os té.c
- 94 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
nlcos no ramo poderão escolher outros agentes de alquilação τ e/ou de acilação apropriados para Introduzirem outros grupos
Y.
Mod. 71 - 10 000 βχ. - 09-84
A temperatura de reacção pode variar numa gama substancial. Em geral, a reacção e efectuada a uma tempje ratura entre cerca de -12O°C e cerca de 200°C, de preferência, entre cerca de -78°C β cerca de 100°C. Deixa-se que a reacção se processe sob uma pressão normal. A temperatura preferida é a de -10°C. Os rendimentos podem ser melhorados pela execução da reacção a temperaturas compreendidas entre -80°C e -30°C, quando se utilizarem agentes de acilação.
Para executar o processo de acordo com o presente Invento, utilizam-se, de preferência, os materiais em quantidades estequimétricas. Um excesso de um ou de outro componente não traz vantagens significativas. Depois de completa a reacção, adiciona-se ácido acético para neutralizar esta.
Um segundo processo para a preparação dos compostos de acordo com o presente invento, em que Y é um gru po tendo a férmula
X
II
-C-G (Grupo B), compreende o tratamento de um composto beta-dicarbonilo da Férmula II
0 X
II II
a-c-ch2-c-g II
em que A, X, e G são definidos como anteriormente para a férmula I, com uma mistura de hidrazina e formaldeído para se produzir 3-aril-4-monosubstituido-4,5-dihidropirazol tendo a férmula
- 95 56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
III
Mod. 71 - 10 000.x.
em que A, X e G são definidos como anteriormente para a Fórmu la I. O tratamento do dihidropirazol da Fórmula III com um isocianato de arilo proporciona N-aril-3-aril-4-monosubetituido-4,5-dihidropirazol-l-carboxamidas de acordo com o presente invento.
Um outro tratamento desta l-substituído-4-monosubstituido-4,5-dihidropirazol-l-carboxamida com uma base, seguida de um agente de alqullação ou um agente de acilaçâo, irá produzir as N-aril-3-aril-4,4-disubstituldo-4,5-dihi dropirazol-l-carboxamidas do presente invento.
Na execução do processo, pode utilizar-se qualquer composto beta-dicarbonilo de Fórmula II para se produzir o 3-aril-4-monosubstituido-4,5-dihidropirazolo de Fórmu la III. Exemplos de compostos beta-dicarbonilo que podem ser utilizados neste processo incluem os que são apresentados a seguir, não se limitando a eles:
3-(3-cloro-U-difluorometilfenil)-3-oxo-propanoato de 2-en do-norbornllo)
3-(4-clorofenil)-3-oxo-propanoato de 2-endo-norbornilo)
3-(3-inetil-4-trifluorometil-fenil)-3-oxopropanoato de 2-metiltioetilo)
3-14-clorofenil)-3-oxo-propanoato de 2-metiltioetilo)
3-(3-cloro-4-difluorometoxifenil)-3-oxo-propanoato de 3’-trifluorometilbenzilo)
- 96 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod 71 - ΙΟΟΟΟβχ·
3-14-clorofenil)-3-oxo-propanoato de 3’-trifluorometilben zilo {
3-( 3-metil-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-propanamida;
3-( 3-fluoro-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-propanamida de Ν,Ν-dietilo;
3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-propanamida de Ν,Ν-dimetilo;
3-(4-cloro-3-trifluororaetilfenil)-3-oxo-propanamida de N-ciclopentilo;
3-(3-cloro-4-difluorometilfenil)-3-oxo-propanamida de N-etil-N-metilo;
3-(3-cloro-4-trifluorometoxifenil)-3-oxo-propanamida de N-metil-N-fenilo;
3-(2-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-propanamida de N-fenilo;
3-(3-bromo-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-propanamida de N-propilo;
3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-propanoato de ali lo;
3_(4-clorofenil)-3-oxo-propanoato de alilo;
3»(4-cloro-3-trifluorometilfenil)-3-oxo-propanoato de ciclopentilo;
3-(4-clorofenil)-3-oxo-propanoato de ciclopentilo;
3-(3-fluoro-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-ditiopropanoato de etilo;
3-(3-fluoro-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-propanoato de etilo;
3-(4-clorofenil)-3-oxo-propanoato de etilo;
3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-oxoditiopropanoato de metilo;
3-(3-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-propanoato de metilo 1
- 97
56.O9O
Ref: DN 83-I8A-POR
Mod 71 - 10 000 ex.
3_(4-clorofenil)-3-oxo-propanoato de metilo;
3_(2-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-ditiopropanoato de fenilo;
3_(2-cloro-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-propanoato de fenilo ;
3-(4-clorofenil)-oxo-propanoato de fenilo;
3_(3-bromo-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-ditiopropanoato de propilo;
3-(3_bromo-4-trifluorometilfenil)-3-oxo-propanoato de pro pilo;
3-(4-clorofenil)-3-oxo-propanoato de propilo;
3-(3-cloro-4-trifluorometoxifenil)-3-oxo-propanoato de t-butilo; ou
3-(4-clorofenil)-3-oxo-propanoato de t-butilo.
Utiliza-se, de preferência, uma mistura es sencialmente equimolar de hidrazina e formaldeído.
A reacção pode ser efectuada na presença ou na ausência de um dissolvente. Dissolventes apropriados sSo os que transmitem alguma solubilidade aos componentes da mistura de reacção. Dissolventes apropriados úteis na execução do presente invento incluem, mas não se limitam a eles, água, éteres de dialquilo, tetrahidrofurano, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, álcoois alifáticos, aminas terciárias, amidas de dialquilo, sulfóxidos de dialquj. lo, sulfonas de dialquilo, amidas fosfóricas de polialquilo, e outros dissolventes semelhantes conhecidos dos técnicos no ramo. Os dissolventes preferidos são oe álcoois alifáticos, o tetrahidrofurano e as aminas terciárias. 0 dissolvente mais preferido é o metanol.
Devido à natureza básica da hidrazina, a
reacção pode ser efectuada na presença ou na ausência de outra base. Outras bases apropriadas para utilização no presen- 98 56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 OOO βχ. - 00-84
te processo incluem, mas nSo se limitam a isso, hidróxido de metal alcalino, hidróxido alcalino-terroso, alcóxido de metal alcalino, alcóxido alcalino-terroso, óxido de metal alcalino, óxido alcalino-terroso, aminas terciárias, amidinas, guanidinas, e outras bases semelhantes conhecidas dos técnicos do ra mo.
A temperatura de reacção pode variar dentro de uma gama considerável. Em geral, a reacção é efectuada a tuna temperatura compreendida entre cerca de -120°C e cerca de 2OO°C, de preferência entre cerca de -78°C e cerca de 100°C. Deixa-se que a reacção seja efectuada sob uma pressão normal. A temperatura mais preferida é a de 20°C, aproximadamente.
0 tratamento do dihidropirazol de Formula III com um isocianato de arilo proporciona as N-aril-3-aril-4-monosubstituido-4,5-dihldropirazol-l-carboxamidae de acordo com o presente invento.
Na execução do processo, para se produzir 3-aril-4-monosubstituido-4,5-dihldropirazol-l-carboxamida de acordo com o presente invento, pode utilizar-se qualquer isocianato de arilo da fórmula
B-N«C«O
em que B é definido como para a Fórmula I. Exemplos dos isocl anatos de arilo que podem ser utilizados no processo de acordo com o presente invento incluem os que se seguem, mas não se limitam a eles:
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isotiocianato
isocianato de
isocianato de
3,4-diclorofenilo;
3-bromo-4-dimetilaminofenil| 3-bromo-4-metilfenilo > de 3-bromo-4-metilfenilo} 3-bromo-U-trifluorometilfenilo) 3-bromodifluorometoxifenilo}
- 99 56.090
Ref» DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 000 ·χ.
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de isotiocianato
isocianato de
3-bromodifluorotlometoxifenilo;
3-bromofenilo;
3-carboetoxifenilo;
3-carboisopropoxifenilo}
3-carbome toxifenilo;
3-cloro-4-bromodifluorometoxifenilo; 3-cloro-4-bromodifluoro tiome toxifenilo; 3-cloro-4-bromodifluorotiometoxifenilo; 3-cloro-4-bromofenilo;
3-cloro-4-carboetoxifenilo;
3-cloro-4-carboisopropoxifenilo; 3-cloro-4-carbometoxifenilo; 3-cloro-4-cianofenilo;
3-cloro-4-difluorometoxifenilo| 3-cloro-4-»dimetllamlnofenilo; 3-cloro-4-fluorofenilo;
3-cloro-4-iodofenilo;
3-cloro-4-metilfenilo; 3-cloro-4-metilsulfinilfenilo; 3-cloro-4-metllsulfonilfenilo; 3-cloro-4-metiltiofenilo{ 3-cloro-4-nitrofenilo;
3-cloro-4-trifluorometoxifenilo; 3-cloro-4-trifluorometilfenilo; 3-clorofenilo)
3-ciano-4-carbometoxifenilo;
de 3-ciano-4-carbometoxifenilo;
3-clanofenilo)
100 56.090
Ref» DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 000 ex.
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isotiocianato
isocianato de
isotiocianato
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isotiocianato
isocianato de
isocianato de
isocianato de
isotiocianato
isocianato de
isocianato de
isocianato de
3-difluorometoxi-4-metiltiofenilo;
3-difluorometoxifenilo J
3-dimetilaminofenilo}
3-fIuoro-4-bromofenilo;
3-fluoro-4-carboetoxifenilo;
de 3-fluoro-4-carboetoxifenilo}
3-fluoro-4-cianofenilo;
de 3-fluoro-4-cianofenilo;
3-fluorofenilo;
3-iodo-4-difluorometoxifenilo{
3-iodo-4-fluorofenilo;
3-iodofeniloj
3-metil*4-trifluorometoxifenilo;
3-metilfenilo;
3-metilsulfinilfenilo;
3-metilsulfonilfenilo;
3-metiltio-4-metilsulfinilfenilo;
3-metiltiofenilo)
3-metiltio-4-bromodifIuorometoxifenilo} 3-nitro-4-bromodifluorometoxifenilo; de 3-nitro-4-bromodifluorotiometoxifenilo) 3-nitrofenilo;
3-trifluorometoxi-4-metilsulfonilfenilo;
3-trifluorometoxi-4-nitrofenilo; de 3-trifluorometoxi-4-nitrofenilo;
3-trifIuorometoxifenilo j
3-trifluorometil-4-carboisopropoxifenilo;
3-trif Iuo rome til-4-carboi so tiopropoxif enilo;
101
56.090
Refs DN 83-18A-POR
Mod. 71 - WOOOex,
Isocianato de 3-trifluorometil-4-iodofenilo $
isocianato de 3-trifluorometilfenilo;
isocianato de 4-bromodifluorometoxifenilo;
isocianato de 4-bromodifluorometoxifenilo;
isocianato de 4-bromofenilo;
isotiocianato de 4-bromofenilo}
isocianato de 4-carboetoxifenilo;
isocianato de 4-carboisopropoxifenilo;
isocianato de 4-carbome toxifenilo;
isocianato de 4-clorofenilo;
isotiocianato de 4-clorofenilo}
isocianato de 4-cianofenilo;
isocianato de 4-difluorometoxifenilo;
isotiocianato de 4-difluorometoxifenilo;
isocianato de 4-dimetilaminofenilo;
isocianato de 4-fluorofenilo;
isocianato de 4-iodofenilo;
isocianato de 4-metilfenilo;
isocianato de 4-metilsulfinilfenilo;
Isocianato de 4-metilsulfonilfenilo;
isocianato de 4-metiltiofenilo;
isocianato de 4-nitrofenilo;
isocianato de 4-pentafluorosulfuranilfenilo;
isocianato de 4-trifluorometoxifenilo;
isotiocianato de 4-trifluorometoxifenilo;
isocianato de 4-trifluorometilfenilo;
isotiocianato de 4-trifluorometilfenilo; ou
isocianato de fenilo;
102
56.090
Ref» DN 83-18A-POR
Mod 71 * 10 000 βχ.
A reacçSo pode ser efectuada na presença ou na ausência de um dissolvente. Dissolventes apropriados são os que transmitem alguma solubilidade aos componentes da mistura de reacção β que não reagem com o isocianato de arilo a um ní vel apreciável. Dissolventes apropriados para a execuçSo do presente invento incluem, mas nSo se limitam a eles, éteres de dialquilo, hidrocarbonetos clorados, tetrahidrofurano, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, álcoois alifáticos, aminas terciárias, amidas de dialquilo, sulfóxidce de dialquilo, sulfonas de dialquilo, amidas fosfóricas de polialquilo e outros dissolventes semelhantes conhecidos dos técnicos no ramo. 0s dissolventes preferidos sSo os hidrocarbonetos clorados, o tetrahidrofurano e as aminas terciárias.
0 dissolvente mais preferido é o cloreto de metileno.
A temperatura de reacçSo pode variar dentro de uma gama considerável. Em geral, a reacção é efectuada entre cerca de -120°C e cerca de 200°C, de preferência entre cerca de -78°C e cerca de 100°C. Deixa-se que a reacçSo se efectue sob pressão normal, A temperatura mais preferida é a de cerca de 45°C.
Um outro tratamento desta l-substituxdo-4-mon<j subs ti tuído-4,5-dihidropirazol-l-carboxamida com uma base, S£ guida de um agente de alquilaçSo ou um agente de acilaçSo, proporcionará as N-aril-3-aril-4,4-disubstituído-4,5-dihidrepirazol-l-carboxamidas de acordo com o presente invento.
Descreveram-se anteriormente os métodos para executar a presente reacçSo. A seguir exemplificam-se os mesmos no Exemplo 77» Método C.
Após se prepararem os compostos abrangidos pela Fórmula I, mediante qualquer vun dos processos descritos an teriormente, podem preparar-se os sais de acordo com o presen te invento mediante qualquer método conveniente reconhecido no ramo» tal como fazer reagir um hidróxido metálico, um hidreto metálico ou uma amina ou um sal de amónio, tal como haleto, hidróxido ou alcóxido com uma base livre, ou fazer rea103 56.O9O
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gir um sal de amónio quaternário, tais como cloreto, brometo, nitrato ou análogos, com ura sal metálico de acordo com o presente invento num dissolvente apropriado. Quando se utilizam hidróxidos metálicos como reagentes, dissolventes úteis inclu em água, glima, dioxano, tetrahidrofurano, metanol, etanol, isopropanol e análogos. Quando se utilizam hidretos metálicos como reagentes, dissolventes úteis Incluem dissolventes nSo hldroxílicos tais como, dioxano, glima, tetrahidrofurano, éter dietílico, hidrocarbonetos, tais como tolueno, xileno, he xano, pentano, heptano, e octano, dime tilf ormamida e análogos. Quando se utilizam aminas como reagentes, dissolventes úteis incluem álcoois, tais como metanol e etanol, hidrocarbonetos, tais como tolueno, xileno, hexano.e análogos, tetrahidrofurano, glima, dioxano, ou água. Quando se utilizam sais de amónio como reagentes, dissolventes úteis incluem água, álcoois, tais como metanol e etanol, glima tetrahidrofurano, ou análogos. Quando o sal de amónio não ó hidróxido ou alcóxido, utiliza-se, geralmente, uma base adicional, tal como hidróxido, hidreto ou alcóxido de potássio ou de sódio. A escolha eepecí fica do dissolvente irá depender das solubilidades relativas dos materiais de partida e dos sais resultantes e podem utili^ zar-se pastas de preferência a soluções de determinados reagentes para se obterem sais. Em geral, utillzam-se quantidades equivalentes dos reagentes de partida e efectua-se a rea£ ção formadora de sal entre cerca de 0°C e 100°C, de preferencia à temperatura ambiente, aproximadamente.
Os sais por adição ds ácido de acordo com o presente invento podem ser preparados mediante qualquer método conveniente reconhecido no ramo, tal como fazer reagir ácido clorídrico, bromídrico, sulfúrico, nítrico, fosfórico, acético, propiónico, benzóico ou outro ácido apropriado com um composto preparado de acordo com o presente invento tendo uma funcionalidade básica num dissolvente apropriado.Dissolventes úteis incluem água, álcoois, áteres ésteres, cetonas, haloalcanos e análogos. A escolha específica do dissolvente
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irá depender das solubilidades relativas dos materiais de par tida e os sais resultantes, e pastas de preferencia a soluçSes de determinados reagentes, podem ser utilizados para se obterem os sais. De um modo geral, utilizam-se quantidades equivalentes molares dos materiais de partida e a reacção de formação de sal é efectuada entre cerca de -100°C e cerca de 100°C, de preferência à temperatura ambiente, aproximadamente.
Mod. 71 - 10 000 ex.
Os exemplos que se seguem ilustrarão melhor o presente invento, mas não o pretendem limitar seja de que maneira for. No Quadro I, encontram-se enumeradas as l-substituído-4-substituído-4,5-dihidro-lH-pirazóis preparados de acordo eom o presente invento. As estruturas foram confirmadas por RNM e, nalguns casos, por IV e/ou por análise elementar.
A seguir ao Quadro I, descreve-se a preparação dos percursores ou intermediários representativos, tal como se encontram nos Sxemplos de A a J. De acordo com os Exemplos de A a J, descrevem-se preparações ilustrativas específicas de compostos doe Exemplos 2, 5, 34, 51, 6l, 74 (ver Método C, Exemplo 77), 77, 92, 95, 98, 115, 130, 138, 145, 147, 150 e 160. 0e técnicos do ramo entenderão que, excepto em relação aos compostos em que Z é hidrogénio, os substituintes de Y e Z podem ser permutados, sem que isso se afaste do espírito ou do âmb£ to do presente invento.
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Exemplo A
Mod 71 - ΙΟΟΟΟβχ.
Preparação de 4-clorofenil benzil cetona
A um balão de quatro tubuladuras de 2 litros, equipado com um agitador mecânico, um termómetro e um condensador de refluxo, adicionaram-se 155 g (l,0 moles) de cloreto de acetilo de fenilo e 500 ml (4,9 moles) de clorobenzeno. Adicionou-se, por porçSes, um total de 145 g (l,08 moles) de cloreto de alumínio anidro durante 10 minutos. A mistura auto aqueceu-se ató 55°C e libertou gás HCl durante os 30 minutos seguintes. Agitou-se a mistura a cerca de 5θ°θ durante mais 30 minutos e depois despejou-se em cerca de 500 g de gelo e 110 ml de HCl aquoso concentrado, A camada orgâni ca (inferior) foi separada e a camada aquosa foi lavada com éter etílico. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água, NaOH aquoso diluído e água e depois concentradas em vácuo. O sólido bruto resultante foi recristâlizado a partir de 2200 ml de hexano, produzindo 132 g de 4-clorofenil benzil cetona, p.f. 85-9O°C.
Exemplo B
Preparação de 2-fenil 41-clorofenil acrilofenona
Num balão de fundo redondo de 1000 ml, equipado com um condensador de refluxo, introduziram-se 100 g de 4-clorofenil benzil cetona (0,43 mole), 400 ml de metanol, 50 ml de formalina a 37% (0,67 mole) 5 £ de piperidina e 5 £ de ácido acético. A mistura resultante foi submetida a reflu xo durante 2 horas, concentrada em vácuo, dividida entre eter etílico e água, lavada com água, seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada em vácuo para produzir 98 £ de 2-fenil 4'-clorofenil acrilofenona, sob a forma de um óleo.
Exemplo C
Preparação de 3-(4-clorofenll)-4-fenil-4.5-dihidro-lH-pirazol
Num balão de fundo redondo de 5θθ ml,
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equipado com um condensador de refluxo, misturaram-se 98 g de 2-fenil 4·-clorofenil acrilofenona (0,40 mole), 200 ml de n-propanol e 50 ml de monohidrato de hidrazina (l,0 mole). Submeteu-se a mistura a refluxo durante uma hora, arrefeceu-se ligeiramente e adicionaram-se 100 ml de metanol. Arrefeceu-ee a soluçSo resultante num banho de gelo e o sólido resultante foi filtrado e lavado por duas vezes com éter etílico frio, produzindo 55 g de um sólido branco, p.f. 156-l62°C,
Exemplo D
PreparaçSo de N.3-bis-(4-clorofenil)-4-fenil-4.5-dihidro-lHpirazol-l-carboxamida
Num balSo de fundo redondo de 5θθ ml» su5 penderam-se 55 g de 3-(4-clorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol em 250 ml de éter dietílico. A suspensSo foi aquecida ató ao ponto de refluxo e adicionaram-se 33 g de isocianato de 4-clorofenilo a uma cadência apropriada para manter o refluxo. Depois de arrefecido e de repousar durante a noite, o produto precipitado foi filtrado para produzir 7θ g d* un sólido branco, p.f. 173-175°C.
Exemplo E
PreparaçSo de 3-dlmetilamino-2-metil-4’-cloropropiofenona
Num balSo de fundo redondo de 5θ0 ml, equlpado com um condensador de refluxo, misturaram-se 84 g de
4-cloropropiofenona (θ,5θ mole, 50 g de cloridrato de dimetilamina (0,6l mole) 20 g de paraformaldeído (0,67 mole), 50 ml de etanol e 10 ml de ácido clorídrico aquoso concentrado. A mistura foi submetida a refluxo durante 18 horas, arrefecida e dividida entre éter etílico e água. A camada de éter foi abandonada e a camada aquosa foi baslficada com hidróxido de sódio e a mistura resultante extraída por duas vezes com um novo éter etílico. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas sobre sulfato ds magnésio e concentradas em vácuo para produzirem 105 g de 3-dimetilamino-2-metil-41-cloropropiofenona, na forma de um óleo.
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Mod. 71 · ΙΟΟΟΟβχ.
Exemplo F
Preparação de 3-(4-clorofenil)-4-metil-4.5-dihidro-lH-plrazol
Num balão de fundo redondo de 500 ml, equipado com um condensador de refluxo, introduziram-se 100 g de 3-dimetilamino-2-metil-4·-cloropropiofenona (0,47 mole), 200 ml de n-propanol, 48 g de monohidrato de hidrazina (0,96 mole) e 5 S de hidróxido de sódio aquoso a 50%. A mistura foi submetida a refluxo durante 2 horas. 0 dissolvente foi retira do em vácuo e o produto foi dividido entre cloreto de metileno e água. A camada orgânica foi lavada por tres vezes com água e seca sobre sulfato de magnésio anidro. A camada orgânica contém 82 g (0,42 mole) de 3-(4-clorofenil)-4-metil-4,5-dlhidro-lH-pirazol, um sólido sensível ao ar.
Exemplo G
Preparação de N.3-bis-(4-clorofenil)-4-metil-4.5-dlhidro-lHplrazol-l-carboxamlda
Num balão de fundo redondo de 500 ml, introduziram-se 82 g (0,42 mole) de 3-(4-clorofenil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol dissolvidos em 300 ml de cloreto de metileno e a solução foi levada ao ponto de ebulição. Adicionou-se uma solução de 64,5 g de isocianato de 4-clorofenil (0,42 mole) em 100 ml de cloreto de metileno, a uma cadência necessária para manter o refluxo. Depois de agitado durante mais 3θ minutos, o dissolvente foi retirado em vácuo e o óleo resultante cristalizado a partir de éter etílico produzindo 140 g de N, 3-bie-(4-clorofenil-4-metil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida, p.f. 139-l4O°C.
Exemplo H
Preparação de 3.4-diclorofenll benzll carbinol
Num balão de três tubuladuras de 1000 ml,
equipado com um dondensador de refluxo e um funil de adição,
introduziram-se 8,8 g de aparas de magnésio (0,36 mole) e
400 ml de eter dietílico. Depois de se activar o magnésio con
0,02 g de iodo, aqueceu-se a mistura até refluxos e adicio- 126 56.090
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Mod. 71 - 10 000 βχ
nou-se uma solução de 44 g (0,35 mole) de cloreto de benzilo em eter etílico a uma cadência adequada para manter o refluxo. Quando a reacção diminuiu, adicionou-se uma solução de 50 g (0,29 mole) de 3,4-diclorobenzaldeído em 75 ml ds éter dietílico a uma cadência adequada para manter o refluxo.Após 15 minutos, a reacção foi extinguida com água e acidificada com ácido clorídrico diluído. A camada orgânica foi lavada com salmoura, seca e concentrada em vácuo, produzindo 75 S de 3,4-diclorofenil benzil carbinol que foi utilizado sem posterior purificação.
Exemplo I
Preparação de 3.4-diclorofenil benzil cetona
Num balão de fundo redondo de 500 ml, introduziram-se 75 g d* 3»4-diclorofenil benzil cetona em bruto e 300 ml de acetona. Arrefeceu-se a mistura de reacção atá 0°C e adicionou-se uma solução de 20 g de anidrido crómico e 17,25 ml de ácido sulfúrico concentrado em 60 ml de água a uma cadência que permita manter a temperatura interna abaixo de 5°C· Depois de agitada durante mais 15 minutos, a reacção foi extinguida com 10 ml de isopropanol e dividida entre eter etílico e água. A camada orgânica foi lavada com salmoura, sei ca e concentrada. A cetona em bruto resultante foi cristaliza da a partir de hexano, produzindo 51 g de 3*4-diclorofenil-benzil cetona.
Exemplo J
Preparação de 3-(4-clorofenil)-3-cete-propanoato de metilo
Num balão de três tubuladuras ds 1000 ml, equipado com um funil de adição e um condensador, introduziram-se 15,4 g de hidreto de sódio a 60 % (0,63 mole). 0 hidreto de sódio foi lavado por duas vezes <com hexano e, então, suspendido em 300 ml de tetrahidrofurano e 29 g de carbonato de dimetilo (0,32 mole). A mistura de reacção foi levada a refluxo e uma solução de 50 g (0,32 mole) de 4-cloroacetofenona em 50 ml de tetrahidrofurano adicionada durante 30 minutos. Depois da libertação de hidrogénio cessar, a reacção foi arrefe cida e despejada sobre gelo. A camada aquosa foi acidificada
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com ácido clorídrico e extraída com éter etílico. A camada orgânica foi seca, concentrada, e destilada a 15 torr bp, 18O-2O5°C para proporcionar 40 g de 3-(4-clorofenil)-3-ceto-propanoato de metilo.
Exemplo 2
Preparação de N.3-bls-(4-clorofenll)-4-metil-4-fenll-4.5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
A 2,1 g de diisopropilamina dissolvidos em 15 ml de tetrahidrofurano e arrefecidos num banho de sal gelo, adicionaram-se 8,0 ml de uma solução 2,7 molar de n-butilltio em hexano. Depois de terem sido agitados durante 5 minutos, foi-lhes adicionada uma solução de 4,2 g de N,3-bis-(4-clorof enil ) -4-f enil-4 ,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida (Exemplo D) em 15 ml de tetrahidrofurano e a solução resultante foi agitada durante 15 minutos. A esta solução adicionaram-se 1,0 ml de iodometano e, após 15 minutos, 1,0 ml de ácido acético. A mistura de reacção foi dividida entre éter dietílico e água e a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro. A solução resultante foi evaporada por filtração em vácuo para proporcionar 4,3 g de N,3-his-(4-clorofenil)-4-fe nil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida com um ponto de fusão de 151-158°θ· θ® dados de ENM e IV foram compatíveis com a estrutura.
Exemplo 5
Preparação de N.3-bis-(4-clorofenil)-4-benzll-4-metil-4.5-dihidro-lH-pjrazo1-1-carboxamida
A 2,1 g de diisopropilamina dissolvidas em 15ml de tetrahidrofurano e arrefecidas num banho de sal-gelo, adicionarain-se 8,0 ml de uma solução 2,7 molar de n-butilitio em hexano. Depois de agitadas durante 5 minutos, adicionou-se-lhes uma solução de 3,4 g de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-metil-4,5-dihidro-lII-pirazol-l-carboxamida (Exemplo G) em 15 ml de tetrahidrofurano e agitou-se a solução resultante durante 15 minutos. A esta solução adicionaram-se 1,5 ml de brometo de benzilo e, após 5 minutos, 1,5 ml de ácido acético. A mistura de reacção foi dividida entre éter dietílico e água e a
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cainada orgânica seca sobre sulfato de magnésio anidro. A solução resultante foi evaporada por fiLtraçâo em vácuo para proporcionr 3»9O g de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-benzi1-4-mecil-4,5“dihiídr°-iH-pirazol-l-carboxamida, na forma de um óleo, Os dados de RNM e de IV foram de compatívéis a estrutura.
Exemplo 34
Preparação de N-(4-bromofenil)-3-(4-fluorofenil)-4-butil-4-metil-4.5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
A 2,1 g de diisopropilamina dissolvidas em 15 ml de tetrahidrofurano e arrefecidos num banho de sal-gelo, adicionaram-se 8,0 ml de uma solução 2,7 molar de n-butilitio em hexano. Depois de agitados durante 5 minutos, adicionou-se-lhes uma solução de 3,7 g de N-(4-bromofenil)-3-(4-fluoro fenil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida (preparada a partir 4-fluoropropiofenona e isocianato de 4-bromofenil por um método análogo ao descrito anteriormente nos Exemplos E, F e G) em 15 ml de tetrahidrofurano e agitou-se a mistura resultante durante 15 minutos. A esta solução adicionaram-se
1,5 ml de 1-iodobutano e, 15 minutos depois, 1,5 ml de ácido acético. A mistura de reacção foi dividida entre éter dietílico e água e a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro. A solução resultante foi evaporada por filtração em vácuo e cromatográfada para proporcionar 2,9 g de N-(4-bromofenil)-3-(4-fluorofenil)-4-butil-4-metil-4,5-dihidro -ΙΗ-pirazol-l-carboxaraida, na forma de um óleo que solidificou depois de repousar durante longo tempo. Os dados de RNM e de IV foram compatíveis com a estrutura.
Exemplo 51
Preparação de N.3-bis-(4-clorofenil)-N.4-dimetil-4-fenil-4.5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida
A um balão de fundo redondo de 100 ml, adicionaram-se 0,40 g (0,01 mole) de hidreto de sódio a 60 %. 0 hidreto de sódio foi lavado por duas vezes com hexano e adicionaram-se-lhes 10 ml de dimetilformamida. Em seguida, adicionaram-se, por porçães, 2,1 g (0,05 mele) de N,3-his-(4-clorofenil)-4-meti1-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
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Mod 7) - 10 000 βχ. - 09-84
Exemplo 2). Depois de cessar a libertação de hidrogénio, adicionou-se 1 ml de iodometano e agitou-se a mistura durante 1 hora. A mistura de reacção foi dividida entre éter e água e a camada orgânica seca, filtrada, concentrada e cromatografada, proporcionando 1,5 g de N,3-bis-(4-clorofenil)-N,4-dimetil-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida, p.f. 132-135°C. Os dados de RNM e IV foram compatíveis com a estrutura.
Exemplo 6l
Preparação de N,3-bis-(3.4-diclorofenil)-4-metil-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
Utilizou-se 3,4-clorofenil benzil cetona, seguindo-se, essencialmente, os processos descritos nos Exemplos B, C e D, para se preparar N,3-bis-(3»4-diclorofenil)-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxaniida, que foi utilizada, seguindo-se essencialmente, os processos descritos no Exemplo 2, para se preparar N,3-bis-(3,4-diclorofenil)-4-metil-4-fenil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida, na forma de um óleo que solidificou ao repousar durante longo tempo.
Os dados de RNM e IV foram compatíveis com a estrutura.
Exemplo 77
Preparação de N,3-bis-4-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metll-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
Método A
A 2,1 ml de diisopropilamina dissolvidos em 15 mi de tetrahidrofurano e arrefecidos num banho de sai-geio, adicionaram-se 8,0 ml de uma solução 2,7 molar de n-butilitio em hexano. Depois de agitados durante 5 minutos, adicionou-se-lhes uma soluçSo de 3,4 g de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida em 7 ml de tetrahidrofurano e a solução resultante foi agitada durante 15 minutos. A esta solução adicionaram-se 1,5 ml de dimetilcarbonato e, 15 minutos depois, 1,5 ml de ácido acético. A mistura de reacção foi dividida entre éter dietílico e água e a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio ani- 130 56.090
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Mod. 71 - 10 000 βχ.
dro. A solução resultante foi evaporada por filtração em vácuo para proporcionar 3,0 g de N,3-bis(4-clorofenil)-4-carbometoxl-4-metil-4,5-dihidro-lH-plrazol-l-carboxamida, p.f. 122°C. Os dados de RNM e de IV foram compatíveis com a estrutura.
Método B
Adicionaram-se 8,0 ml de uma solução 2,7 molar de butilítio em hexano a 3»4 g de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-m£ tll-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida e 1,1 g de dilsopropilamina dissolvidos em 20 ml de tetrahidrofurano e arrefecidos num banho de acetona mantido a -20°C. A solução resultante foi agitada durante 20 minutos e, depois, arrefecida até -70°C. A esta solução adicionou-se 0,9 ml de cloroformato de metilo. Deixou-se a reacção agitar durante 10 minutos e, depois, deixou-se aquecer até a temperatura ambiente durante 10 minutos. A reacção foi extinguida com 1,0 ml de ácido acético e a mistura de reacção foi dividida entre éter dietílico e água e a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro. A solução resultante foi evaporada por filtração em vácuo para proporcionar 2,9 g de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-car bometoxi-4-me til-4,5-'dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida. Os dados de RNM e IV foram compatíveis com a estrutura.
Método C
Uma mistura de 4,7 g de monohidrato de hidrazina e 7*6 g de formalino a 37% ®m 50 ml de metanol foi adicionada a 20,0 g de 3-(4-clorofenil)-3-cetopropoanoato de metilo em 100 ml de metanol. A reacção foi agitada à temperatura ambiente durante 18 horas. Retirou-se, então, o metanol em vácuo e dissolveu-se o produto em 400 ml de cloreto de metileno e lavou-se por 5 vezes com porçães de 100 ml de água. A camada de cloreto de metileno foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e evaporada em vácuo para produzir 22 g de 3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida que foi utilizada sem posterior purificação na reacção seguinte.
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Mod 71 - ΙΟΟΟΟβχ. -09*84
Adicionaram-se 200 ml de cloreto de metileno a 22 g de 3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol obtidos a partir da reacção anteriormente descrita e a solução resultante foi levada a refluxo, após o que se adicto naram 14,5 g de isocianato de 4-clorofenilo em 25 ml de cloreto de metileno a uma cadência apropriada para manter um re fluxo controlado. Depois de submetida a refluxo durante mais 15 minutos, a mistura foi arrefecida, filtrada e evaporada em vácuo produzindo 14 g de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbome. toxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida (Exemplo 74) que foi purificada por cromatografia de coluna. Os dados de RNM e IV foram compatíveis com a estrutura.
Uma solução de 2,4 ml de uma solução 2,6 molar de n-butilítio em hexano foi adicionada a 0,9 ml de diisopr<> pilamina em 10 ml de tetrahidrofurano sob uma atmosfera de a zoto e arrefecida atá -30°C. A esta mistura de reacção adicionou-se 1,0 g de 3-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol em 5 ml de tetrahidrofurano. Depois de se agi tar durante 15 minutos, adicionaram-se 0,6 ml de iodometano e aqueceu-se a mistura até à temperatura ambiente e agitou-se durante 1 hora.
0 desenvolvimento da extinção com 1,4 ml de ácido acético aquoso a 10$ e 5 ml de água e o tratamento com água áter padrão produziu 1,1 g de N,3-bis-(4-clorofenil)—4-carbometoxi-4-me til, 4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida, ponto de fusão 138-15O°C. θ® dados de RNM e IV foram compatí veis com a estrutura.
Exemplo 92
Preparação de N.3-bls-(4-clorofenil)-4-dlmetilcarbamoil-4-metil-4.5-dihldro-lH-plrazol-l-carboxamida
Num balão de três tubuladuras de 3000 ml, equipado com agitador mecânico, termómetro e um funil de adição, introduziram-se 65 ml de dilsopropilamina (0,47 mole),
155 β (θ,45 mole) de N,3-bis-( 4-clorof mil)-4-me til-4,5-dihi^
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dro-lH-pirazol-l-carboxamida β 1000 ml de tetrahidrofurano.
A atmosfera foi trocada por uma de azoto e a mistura foi arrefecida internamente até -20°C. Adicionaram-se, depois, 375 ml 2,6 M de n-butilítio em hexano (0,97 mole) a uma cadência apropriada para manter a temperatura interna abaixo de -10°C. A mistura foi agitada durante mais 30 minutos a -20°C e arrefecida depois até -60°C, após o que se adicionou uma porção de 45 ml de cloreto de dimetilcarbamoílo (0,49 mole). Depois de agitada durante 15 minutos, a reacção foi extingui da com 35 ml de ácido acético e 100 ml de água. Depois de aquecida atá à temperatura ambiente, a camada orgânica separou-se, foi seca sobre sulfato de magnésio e concentrada em vácuo. A cristalização a partir de éter etílico proporcionou 125 g de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-dimetilcarbamoil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida. P.f. 194-197°C. Os da dos de RNM e IV foram compatíveis com a estrutura.
Exemplo 9 5
Preparação de N.3-bis-4-(4-clorofenil)-4-carboetoxl-4.5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
Adicionaram-se 1,5 ml de diisopropil amina e 8,0 ml de uma solução 2,7 molar de butilítio em hexano a 3,2 g de N,3-bis-(4-clorofenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxa mida dissolvidos em 20 ml de tetrahidrofurano e arrefecidos num banho de acetona mantido a -20°C. A solução resultante foi agitada durante 20 minutos e depois foi arrefecida atá -70°C. A esta solução adicionou-se 0,5 ml de cloroformato de etilo. Deixou-se a solução agitar durante 10 minutos e, depois, deixou-se aquecer até à temperatura ambiente durante 10 minutos. A solução foi extinguida com 1,0 ml de ácido ac· tico e a mistura de reacção foi dividida entre éter dietílico e água e a camada orgânica foi sêca sobre sulfato de magnésio anidro. A solução resultante foi evaporada por filtração em vácuo para proporcionar 3,3 g de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carboetoxi-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida. Os dados de RNM e IV foram compatíveis com a estrutura.
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Exemplo 98
PreparaçSo de N,3-bis-4-(4-clorofenil)-4-ditiocarbometoxl-4-metll-4.5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
Adicionaram-se 8,0 ml de uma soluçSo 2,7 molar de n-butilítio em hexano a 2,3 g de diisopropilamina dissolvidos em 15 ml de tetrahidrofurano e arrefecidos num banho de sal-gelo. Depois de agitados durante 5 minutos, adicionou -se-lhes uma solução de 3»4 g de N, 3-bis-l 4-clorofenil)-4-mj5 til-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida em 7 ml de tetrahidrofurano e a soluçSo resultante foi agitada durante 15 minu tos. A esta soluçSo adicionaram-se 1,5 ml de disulfito de carbono e, 15 minutos depois, 1,5 ml de iodeto de metilo. Continuou-se a agitar durante 1 hora. A mistura de reacçSo foi dividida/separada entre éter dietílico e água e a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro. A solução resultante foi filtrada e evaporada em vácuo para propor cionar 2,7 g de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-ditiocarbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamlda. Os dados de RNM e de IV foram compatíveis com a estrutura.
Exemplo 115
PreparaçSo de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-dimetilcarbamoil-4-metll-N-acetll-4.5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
Num balão de fundo redondo de 5θ ml, introduziu-se 0,45 g de hidreto de sódio a 60% (0,011 mole). 0 hidreto de sódio foi duas vezes lavado com hexano e suspendido em 15 ml de tetrahidrofurano. Adicionou-se, lentamente, uma soluçSo de 2,0 g (0,005 mole) de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-dd. metilcarbamoil-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-lecarboxamida em 5 ml de tetrahidrofurano. Quando a libertação de hidrogénio cessou, adicionou-se 1 ml de anidrido acético e a mistura foi agitada durante 5 minutos. A reacçSo foi dividida entre éter etílico e salmoura, seca, concentrada e cromatografada, produzindo 1,6 g de N,3-bis-(4-clorofenil)-4-dimetilcarbamoil-4-metil-N-acetil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida, na forma de um óleo. Os dados de RNM e TV foram compa- 134 56.O9O
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tíveis com a estrutura.
Mod. 71 - ΙΟΟΟΟβχ.
Exemplo 130
PreparaçSo de N,3-bis-t4-clorofenll)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dlhidro-lH-plragol-l-carboxamida
Utilizaram-se isotiocianato de 4-clorofenil e 3-(4-clorofenil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-plrazol seguindo-se, essencialmente, os processos descritos no Exemplo G, para se preparar N,3-bis-(4-clorofenil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-tiocarboxamida, que se utilizou seguindo-se, essencialmente, os processos descritos no Exemplo 77, Método A, para se preparar N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-tiocarboxamida, p.f. 69-78°C. 0» dados de RNM e TV foram compatíveis com a estrutura.
Exemplo 138
PreparaçSo de N.3-bls-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-N-dimetilcarbamoil-4.5-dihldro-lH-plrazol-l-carboxamida
Tratou-se N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi -4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida com cloreto de dimetllcarbamoilo seguindo-se, essencialmente, o processo desj crito no Exemplo 115, que produziu N,3-bia-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-N-dlmetilcarbamoll-4,5-dihidro-lH-plrazo1-1-carboxamida, na forma de um óleo que solidificou ao ser submetido a um longo repouso. Os dados de RNM e XV foram compatíveis com a estrutura.
Exemplo 145
PreparaçSo de N.3-bls-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-N-carbometoxitio-4.5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
Tratou-se N, 3-bis-( 4-clorof enil) -4-carbome toxl^ -4—metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida com cloreto de carbometoxisulfenilo seguindo-se, essendalmente, o processo descrito no Exemplo 115, que produziu N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-4-metil-N-carbometoxitio-4,5-dihidro- 135 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - ΙΟΟΟΟβχ.
-ΙΗ-pirazol-l-carboxamida, sob a forma de espuma. Os dados de RNM e IV foram compatíveis com a estrutura.
Exemplo 3.49
Preparação de N-(4-trifluorometll)-3-(4-clorofenil)-4-carbome
toxl-4-me til-4.5-dihldro-lH-pirazol-l-carboxamida
Utilizaram-se isocianato de 4-trifluorometilfe nilo e 3-(4-clorofenil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol seguin do-se, essencialmente, os processos descritos no Exemplo G, para se preparar N-(4-trifluorometil)-3-(4-clorofenil)-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida que foi utilizada sjb guindo-se, essencialmente, os processos descritos no Exemplo 77, Método A, salvo no facto de se ter utilizado cloroformato de metilo como agente de acilação, para se preparar N-(4-trifluorome til)-3-(4-clorofenil)-4-carbometoxl-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida, p.f. 143-146°C. Os dados de RNM e IV foram compatíveis com a estrutura.
Exemplo 150
Preparação de N.3-bis-(4-clorofenil)-4—carbometoxi-4-metil-N- ( 2-nltrof enilsulfenil)-4.5-dihidro-lH-pirazo1-1-carboxamida
Tratou-se N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometox/ -4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida com cloreto de 2-nitrofenilsulfenilo seguindo-se, essencialmente, o processo descrito no Exemplo 115, que produziu N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbome toxi-4-me til-N-(2-ni tro fenilsulfenil)-4,5-dihidro-lH-pirazol-1-carboxamida. Os dados de RNM e IV foram compat/ veis com a estrutura.
Exemplo l60
Preparação de N.3-bls-(4-clorofenll)-4-carbometoxi-4-metil-N-(1-carbometoxi-prop-2-il-tio)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida
Tratou-se N,3-bis-(4-clorofenil)-4-carbometox/
-4-metil-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida com disulfito
- 136 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
(l-carbometoxi-prop-2-il) seguindo-se, esseneialmente, o processo descrito no Exemplo 115, produzindo N,3-his-(4-clorofenil)-4-carbometoxi-4-metil-N-(1-carbometoxi-prop-2-il-tio)-4,5-dihidro-lH-pirazol-l-carboxamida. 0s dados de RNM e IV foram compatíveis com a estrutura.
Muitos dos compostos preparados de acordo com o presente invento apresentam, de um modo surpreendente, uma actividade pesticida superior à dos dihidropirazóis conhecidos. Em conformidade, os compostos preparados de acordo com o presente invento apresentam um genuíno enriquecimento da técnica.
Mod 71 - 10 000 ·χ.
Algumas das 1-subs ti tuído-4-subs ti tuído-4,5-d.i hidro-lH-pirazéis preparados de acordo com o presente invento apresentam, por exemplo, actividade na concentração de cerca de 2 ppm a cerca de 15 ppm contra Lagarta Militar Sulista; de cerca de 0,1 ppm a cerca de 10 ppm contra Besouro do Feijão Mexicano e de cerca de 1 ppm a cerca de 10 ppm contra Lagarta de Casulo.
Com base na sua forte actividade pesticida ini ciai e na sua excelente actividade pesticida residual, podem utilizar-se os compostos preparados de acordo com o presente invento no controlo de pragas com baixas dosagens. 0 nível de dosagem depende de vuna variedade de factores, como por exemplo, da substância utilizada, do tipo de praga, da formulação utilizada, do estado da seara contaminada pela peste e das condiçães atmosféricas predominantes. Em geral, para controlo de pragas na agricultura e horticultura, pode utilizar-se uma dosagem que corresponda a cerca de 0,1 gramas a cerca de 1000 gramas da substância activa por hectare e prefere-se uma dosa gem de cerca de 5 gramas a cerca de 200 gramas da substância activa por hectare.
Pragas representativas que podem ser controladas pelos compostos preparados de acordo com o presente inven to incluem:
Barata Americana (Periplanta americana)
- 137 56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 OOO ex.
Besouro da Folha do Feijão Enroladora da Folha do Feijão Formiga Negra Carpinteira
Lagarta Negra Cortadora
Lagarta de Casulo
Besouro da Batata do Colorado
Lagarta Militar do Outouno
Barata Alemã
Besouro Verde de Junho
Srilo Dóméstioo
Mosca Doméstica
Besouro do Feijão Mexicano Pulgão da Folha da Batata Formiga Vermelha Ceifeira Formiga Vermelha Importada
Gafanhoto de Pernas Vermelhas
Lagarta Militar Sulista
Lagarta Sulista da Raiz do Milho
Lagarta do Broto do Tabaco
(Cerotoma trlfurcata)
(Urbanus proteus)
(Camponotus P ennsy1vanicus)
(Agrotis ipsilon)
(Anthonomus grandis grandis)
(Lepitinotarsa decemllneata)
(Spodoptera fruglperda) (Blatella germanica)
(Cotinia nítida)
(Ancheta domesticua) (Musca domestica) (Epilachna variveatis) (Empoasca fabae) (Pogonomyrmex barbatus)
(Solenopals invicta) (Melanopus femurrubrum)
(Spodoptera eridanla)
( Diabrotica undecimpune tata hovardi)
(Heilothls virescena)
Em aplicaçSes práticas, os compostos preparados de acordo com o presente invento podem ser utilizados na forma de composiçSes ou de formulaçSes K. Nestas composiçSes e formulações á substância activa é misturada com diluentes ou agentes de dilatação pesticidas inertes (i.e. compatíveis com a planta e/ou pesticidamente inertes) convencionais, tais como material veicular sólido ou material líquido, do tipo u- 138 56.090
Ref: ON 83-lSA-POR
Mod. 71 - 10 OOO ·χ. - 09-84
tllizável em composições ou formuLações pesticidas convencionais, Assim, num dos aspectos, o presente invento proporciona um processo para a preparação de uma composição insecticida compreendendo a incorporação mecânica de um composto de fórmu la I e/ou de um seu sal agronomicamente aceitável, num dlluen te ou veículo agronomicamente aceitável, com controlo da concentração do ingrediente activo, Se se desejar, podem combinar-se também adjuvantes, tais como agentes tensio-activos, estabilizadores e anti-espuma e agentes anti-derlva.
Exemplos de composições e formulações preparadas de acordo com o presente Invento, incluem soluções e dispersões aquosas, soluções e dispersões oleosas, pastas, pós, pós molhantes, concentrados emulsionáveis, agentes desllzantes, grânulos, iscos, emulsões, invertidas composições aerosóis e velas fumigantes.
Os pós molhantes, pastas, agentes desllzantes os concentrados emulsionáveis são preparações concentradas que se diluem com água antes ou durante a sua utilização.
Os Iscos são preparações que compreendem, em geral, um alimento ou uma outra substância que atraia os insectos, que inclui, pelo menos, um produto tóxico letal ou não letal. Os produtos tóxicos matam os insectos quando estes Injerem o Isco, enquanto que os produtos tóxicos não letais alteram o comportamento e a fisiologia do lnsecto para fins de controlo.
As emulsões invertidas são utilizadas, principaimente, em aplicações aéreas, nas quais extensas áreas são tratadas com uma quantidade relativamente pequena de preparação. A emulsão invertida pode ser preparada num aparelho pulverizador pouco antes, ou mesmo durante, a operação de pulverização, emulsionando-se a água numa solução oleosa ou numa dispersão oleosa da substância activa.
As composições e as formulações são preparadas
de uma maneira conhecida, por exemplo fazendo aumentar o volu
me dos compostos activos com veículos diluentes líquidos dis- 139 56.O9O
Refí DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 OOO ex.
persáveis e/ou veículos sólidos dispersáveis pesticidas convencionais, utilizando-se, facultativamente, agentes auxiliares veiculares e.g., agentes tensio-activos pesticidas conven cionais, incluindo agentes emulsionantes e/ou agentes dispersantes, pelo que, por exemplo no caso de se utilizar água como diluente, se podem adicionar dissolventes orgânicos como dissolventes auxiliares. Os compostos que se seguem destinam-ee, principalmente, a ser utilizados como veículos convencionais para este fimí impulsores aerosois que sSo gasosos a tem peraturas e pressões normais, tais como hidrocarbonetos halogenados, e.g., diclorodifluorometano e trifluoroclorometano, bem como butano, propano, azoto e dióxido de carbono; veículos diluentes, líquidos, dispersantes inertes, incluindo dissolventes orgânicos Inertes, tais como hidrocarbonetos aromáticos (e.g., benzeno, tolueno, xileno, naftalenos de alquilo, etc.), hidrocarbonetos aromáticos halogenados, espeeialmente clorado (e.g., clorobenzenos, etc.), cicloalcanos, (e.g., ciclohexano, etc»), parafinas (e.g., petróleo ou fracções de óleo mineral), hidrocarbonetos alifáticos clorado (e.g., clore. to de metileno, cloroetilenos ect), óleos vegetais (e.g. óleo de soja, óleo de semente de algodão, óleo de trigo, etc.), álcoois (e.g., metanol, etanol, propanol, butanol, glicol, etc.), bem como seus áteres ou ésteres (e.g., éter monometíli co de glicol, etc.), aminas (e.g., etanolamina, etc.), amidae (e.g., dlmetil formamida, etc.), sulfoxidos (e.g., dimetil sulféxido, etc.), acetonotrilo, cetonas (e.g., acetona, cetona de metil etilo, cetona de metil Isobutilo, ciclohexanona, etc.) e/ou água; veículos sólidos, incluindo minerais naturais triturados, tais como caolinas, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgite, montmorilonite ou terra de diatomáceae, e minerais sintéticos triturados, tais como, ácido silicico altamente disperso, alumina e silicatos altamente dispersos; veículos sólidos para grânulos incluem rochas naturais trituradas ou fraccionadas, tais como, calcite, mármore, pedra-pomos, sepiolite, do1omite, bem como grânulos sintéticos de fal40 56.090
Refí DN 83-18A-POR
Mod 71 - ΙΟΟΟΟβχ.
rinhas inorgânicas ou orgânicas e grânulos de material orgâni^ co, tais como serradura, cascas de coco, caroulos de milho e caules de tabaco. Os compostos que se seguem podem ser destinados, principalmente, a ser utilizados como veículos convencionais: adjuvantes, agentes emulsionantes, tais como agentes emulsionantes catiónicos e/ou não iónicos e/ou aniónicos (e. g., ésteres de óxido polietileno de ácidos gordos, éteres de óxido polietileno de álcoois gordos, sulfatos de alquilo, sul fonatos de alquilo, sulfonatos de arilo, hidrolizatos de albu mina, etc., e, em especial, éteres de alquil arilpoliglicol, estearato de magnésio, oleato de sódio, etc.), e/ou agentes dispersantes, tais como, lignina, licores de desperdícios de sulfito, celulose metílica, etc.
Nas formulaçães podem utilizar-se agentes adesivos, tais como carboxlmetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou reticulados, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato polivinílico.
Se se desejar, á possível utilizar-ee corantes nas composiçães e formulaçães contendo os compostos preparados de acordo com o presente invento, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul-da-prúesia, e corantes orgânicos, tais como, corantes de allzarina, corantes azo e corantes metálicos de ftalocianina e nutrientes vestigiais, tais como, sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdánio e zinco.
Oe compostos activos preparados de acordo com o presente invento podem ser utilizados ieoladamente, ou na forma de misturas de une com os outros e/ou com veículos dispersíveis em líquidos e/ou outros agentes activos compatíveis conhecidos, em especial agentes protectores de plantas, tais como artropodicidas, nematicldas, fungicidas, bactericidas, rodenticidas, herbicidas, fertilizantes, agentes reguladores de crescimento, agentes sinérglcos, etc., se se desejar, ou na forma de preparaçães de dosagem particulares para aplicaçães específicas feitas a partir deles, tais como, soluçães,
- 141 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - ΙΟΟΟΟβχ.
emulsões, suspensões, pós, pastas e grânulos que, deste modo, estarão prontas para serem utilizadas.
Quanto às preparações à venda no mercado, estas incidem, em geral, em misturas de composições veiculares, nas quais o composto activo está presente numa quantidade com preendida, eesencialmente, entre cerca de 0,001-99¾ peso, e, de preferência, entre cerca de 0,005-90¾ em peso, da mistu ra, Misturas de composições veiculares apropriadas para aplicações directas ou aplicações no campo incidem, em geral, sobre aquelas em que o composto activo esta presente numa quantidade compreendida, eesencialmente, entre cerca de 0,00001-95¾, de preferência 0,00005-90¾ em peso, da mistura. Assim, o presente invento refere-se a todas as composições que compreendam misturas de um veículo dispersível convencional, tal como (l) um sólido veicular, inerte dispersível, finamente di vldido e/ou (2) um líquido dispersível, tal como um dissolven te orgânico inerte e/ou água, incluindo, de preferência uma quantidade tensio-activa eficaz de um coadjuvante veicular (e. g., um agente tensio-activo, tal como um agente emulsionante e/ou um agente dispersante) e uma quantidade do composto acti^ vo que seja eficaz para o fim em vista.
Os compostos activos podem ser aplicados como pulverizações insecticidas, por métodos geralmente empregados, tais como pulverizações hidráulicas de elevado volume, pulverizações de baixo volume, pulverizações de volume ultra baixo, pulverizações por sopro, pulverizações aéreas, e pés. Se se pretendem aplicações de baixo volume, utiliza-se, em geral, uma solução do composto. Bm aplicações de volume ultra baixo, aplica-ee, em geral, como pulverização, uma composição líquida contendo o composto activo (e.g., névoa) mediante um equipamento de atomização numa forma finamente dividida (com uma granulometria média de cerca de 5θ a cerca de 100 microns ou inferior) utilizando técnicas de pulverização aérea das searas. Tipicamente, necessitam-se apenas de alguns litros por hectare e, frequentemente, quantidades até cerca de 15 a 1000
- 1U2 56.090
Refs DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 000 βχ.
g/hectare, de preferência cerca de 40 a 600 g/hectare, sSo su ficientes. Em aplicações de volume ultra baixo, ó possível utilizarem-.ee composições líquidas de concentração elevada com os referidos veículos líquidos contendo de cerca de 20 a cerca de 95% em peso do composto activo.
Além disso, o presente invento refere-se a métodos para matar, combater ou controlar, de modo selectivo, pragas, os quais compreendem o aplicar-se a, pelo menos, uma (a) dessas pragas e (b) ao seu habitat correspondente (i.e., o locus a ser protegido, por exemplo, a uma seara em crescimento ou a uma zona onde está se irá desenvolver) uma quantidade correspondentemente combativa ou tóxica (i.e., uma quantidade eficaz do ponto de vista pesticida) do composto activo particular preparado de acordo com o presente invento, isoladamente ou juntamente com um veículo, tal como descrito anteriormente, As formulações ou composições preparadas de acordo com o presente invento s8o aplicadas da maneira habitual, por exemplo, por pulverizaçSo, atomização, vaporização, dispersSq polvilhamento, molhagem, esguicho, salpicagem, vazamento, fumigação, preparaçSo a seco, preparaçSo a húmido, preparaçSo em molhado, preparaçSo em pasta, encrustraçSo e análogos.
Num outro aspecto do presente invento, proporciona-se um processo para melhorar o valor comercial e/ou a rentabilidade de cereais destinados a venda a partir de plantas cujo crescimento seja afectado ou possa provavelmente ser afectado por insectos, que compreende (l) o carregar-se um contentor ou vun dispositivo de disseminaçSo mecânica ou vim dispositivo de fumigaçSo, com uma composição lnsecticida contendo vim composto de fórmula 1 e/ou vun seu sal agronómicamente aceitável ou um seu diluente e/ou veículo agronómicamente aceitáveis; (2) o utilizar-se o contentor ou dispositivo de disseminaçSo mecânica para se aplicar a composiçSo insecticida na forma de grânulos, pó ou líquido, vapor ou fumo contendo o agente tensio-activo, a plantas em desenvolvimento ou a vun meio de desenvolvimento em que as plantas se desenvolvem
- 143 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - ΙΟΟΟΟβχ.
ou se irSo desenvolver ou aos próprios insectosj (3) o contro^ lar-se a fase de aplicação (2) para que a taxa de aplicação do Ingrediente insecticida activo seja suficiente para combater os insectos, mas insuficiente para provocar efeitos inaceitávelmente adversos às plantas de cereais que se desenvolvem ou se irão desenvolver na zona tratada.
Será entendido, claro está, que a concentração do composto activo particular utilizado em mistura com o veículo, dependerá de factores como o tipo de equipamento utilizado, método de aplicação, zona a ser tratada, tipo de pragas a controlar e grau de infestação. Assim, em casos especiais, é possível ultrapassar ou não atingir os níveis de concentração anteriormente referidos.
PreparaçSes granulares são produzidas, por exemplo, tomando-se a substância activa num dissolvente e utilizando-se a solução resultante, conforme os casos, na presen ça de um agente de ligação, para se impregnar um material veí cular granular, tal como grânulos porosos (por exemplo, pedra -pomos e attaclay), ou grânulos minerais não porosos (por exemplo, grãos de café secos ou caules de tabaco crotadoe).
Como variante, pode ser produzida uma preparação granular (designada frequentemente por "bolinha" comprimindo- se a substância activa juntamente com os minerais em pó na presença de agentes de lubrificação e de ligação e desint£ grando-se e primindo o composto até este atingir a granulometria desejada.
Os pós são obtidos, misturando-se intimamente a substância activa com um material veicular sólido inerte nu ma concentração de cerca de 1 a cerca de 5$ em peso. Exemplos de materiais veiculares sólidos apropriados são o talco, caollna, argila branca, terra de diatomáceae, dolomlte, gesso, giz, bentonite, atapulgite e SiO2 coloidal ou misturas destas ou de substâncias semelhantes. Como alternativa, podem utilizar-se materiais veiculares orgânicos, como por exemplo, cascas de noz trituradas.
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Refi DN 83-18A-POR
Mod 71 - lOOOOex.
Pós molháveis e agentes desllzantes sSo produzidos misturando-se de cerca de 10 a cerca de 99 partes em p£ so de um veículo inerte sólido, como, por exemplo, os materiais veiculares anteriormente referidos com cerca de 1 a cerca de 80 partes em peso da substância activa, cerca de 1 a cerca de 5 partes em peso de um agente de dispersão como, por exemplo, os lignosulfonatos ou sulfonatos de alqullnaftaleno conhecidos para este fim, e, de preferencia, também cerca de 0,5 a cerca de 5 partes em peso de ura agente molhante, tais como sulfatos de um álcool gordo ou alqullarilsulfonatos de produtos de condensação de um ácido gordo.
Para se produzirem concentrados emulsionáveis, o composto activo é dissolvido ou finamente dividido num dissolvente apropriado, de preferência fracamente miscivel em água, adicionando-se um emulsionador à solução resultanjbe. Exemplos de slssolventes apropriados são o xlleno, tolueno, produtos destilados a partir de petróleo aromático com elevado ponto de ebulição, por exemplo nafta solvente, óleo de alcatrão destilado e misturas destes líquidos. Exemplos de emul slonadores apropriados são éteres de alqullfenoxipoliglicol, ésteres de polioxletlleno sorbitol de ácidos gordos ou ésteres de polioxletileno sorbitol de ácidos gordos. A concentração do composto activo nestes concentrados emulsionáveis não se restringe dentro de limites apertados e pode variar entre cerca de 2% e cerca de 50% em peso. Uma composição primária líquida apropriada, de elevada concentração, que não seja um concentrado emulsionável, é uma solução da substância activa num líquido fácilmente miscivel em água, por exemplo, acetona, ao qual se adiciona um agente de dispersão e, conforme os casos, um agente molhante. Quando esta composição primária é di^ luída com água pouco antes ou durante a operação de pulveriza ção, obtém-se uma dispersão aquosa da substância activa.
Uma preparação aerosol de acordo com o presente invento, é obtida da maneira habitual, incorporando-se a
substância activa ou uma sua solução num dissolvente apropri£
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Ref» DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 000 ax.
do num líquido volátil apropriado para ser utilizado como impulsionador tal como, por exemplo, uma mistura de derivados cloro e flúor de metano e etano.
Velas fumigantes e pós de fumigação, i.e., pr£ paraçães que, quando estão a ser queimadas são susceptíveis de emitir um fumo pesticida, são obtidas tomando-se a substân cia activa numa mistura combustível que pode, por exemplo, compreender açúcar ou madeira, de preferência na forma triturada, como combustível, uma substancia para manter a combustão, como por exemplo, nitrato de amónio ou cloreto de potássio, e, além disso, uma substancia para retardar a combustão, por exemplo, caulino, bentonite e/ou ácido silícico calóidal.
Uma preparação para isco compreende um alimento ou uma outra substância que atraia as pragas um veículo,o produto tóxico e pode incluir, facultativamente, outras substâncias habitualmente utilizadas em preparaçães deste tipo, tais como preservativos para inibir o crescimento de bactérias e fungos, um agente a prova de água para evitar a desintegração em condiçães molhadas e tintas ou corantes, tais como os anteriormente descritos.
Além dos ingredientes anteriormente referidos, as preparaçães de acordo com o presente invento podem também conter outras substâncias habitualmente utilizadas em prepara çães deste tipo.
Por exemplo, pode adicionar-se um lubrificante, tal como estearato de cálcio ou estearato de magnésio, a um pó molhável ou a uma mistura a ser granulada. Além disso, podem adicionar-se, por exemplo, "adesivos” tais como, derivados de polivinilálcoolcelulose ou outros materiais coloidais, tais como caseína, para melhorar a aderência do pesticida à superfície a ser protegida.
Preparaçães ilustrativas representativas de composições e formulações, que incluam compostos preparados de acordo com o presente invento são apresentadas a seguir nos Exemplos K a S.
- 146 56.O9O
Refs DN 83-18A-POR
Exemplo K
Granular
Ingrediente %/peso
Tóxico 0,25
Tritoi® X-305 ligantes 0,25
Agsorb® 24/28 (diluente) 99,50
Preparação: O tóxico e Triton vz X-305 são dissolvidos em cloreto de metileno e a mistura é adicionada a Agsorb ® mexendo-se sempre. Deixa-se, então, o cloreto de metileno evaporar.
Mod. 7) - 10 000 ex.
Exemplo L
Pó
Ingrediente
Tóxico
Talco
°jo/ peso
1,0
99,0
Preparação: O tóxico ó dissolvido em acetona excedente e a mistura é impregnada em Talco. Deixa-se, então, a acetona evaporar.
Exemplo M
Pó Molhável
Ingrediente Peso
Tóxico 25,0
Impurezas Tóxicas 6,3
© Duponal WA Seco (molhante) 2,0
Reaxv 45A (Agente de dispersão) 5,0
Argila Barden (diluente) HiSi/® 233 (diluente) 31,7
30,0
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Ref: DN 83-18A-POR
Preparação: O Tóxico é absorvido na argila Barden e veículos HiSi/® . Adicionam-se, então, o Dupona^ e o Reaií® e combina-se toda a mistura seca até ficar homogénea.
A composição é, então, micronizada até atingir uma granulometria fina.
Mod 71 - 10 000 βχ.
Exemplo- N
Cencentrado Emulsionável
Ingrediente ?»/Peso
Tóxico 13,5
Impurezas tóxicas 1,5
Spontoíy 232T (Emulsionador) 6,0
Spontc^ 234T (emulsionador) 4,0
Ciclohexanona (dissolvente) 22,5
Tennecc^ 500-100 (dissolvente) 52,5
Preparação: Mlsturam-se todos os ingrediente
com agitação contínua, até se obter uma solução límpida homogénea.
Exemplo 0
Aerosol
Ingrediente
Tóxico
Freon 12
%/Peso
0,5
99,5
Preparação: Misturam-se os componentes e guardam-se sob pressão num contentor apropriado equipado com uma válvula de libertação de pulverização.
Exemplo P
Velas de Fumigação ou Pós de Fumigação
Ingrediente %/Peso
Tóxico 1,0 Serradura 96,0 Amido 5,0
148
56.O9O
Ref: DN 83-18A-P0R
Preparação: 0 Tóxido, a serradura e o amido são misturados e, depois, moldados em forma de vela, utilizan do—se uma pequena quantidade de água para activar o amido.
Mod 71 - ΙΟΟΟΟβχ. - 09-84
Exemplo Q
Isco
Método A
Ingrediente %/Peso
Tóxico 1,00
Farelo de Trigo (veículo ou 89,95
agente atractivo)
Xarope de Milho (Agente atractivo) 7,00
óleo de Milho (Agente atractivo) 2,00
Kathon ® 4200 (preservativo) 0,05
PreparaçSo: 0 óleo de milho e o xarope de milho são adicionados ao farelo de trigo com mistura adequada.
O tóxico e o Kathon'* são misturados previamente com acetona excedente e esta solução e adicionada à base do trigo com mijs tura contínua. Deixa-se, então, a acetona evaporar.
Método B
Ingrediente $/Peao
Tóxico 0,06
Açúcar Granulado (veículo e agente de 99,94
atracçSo)
Exemplo R
Bollnha
0 mesmo que para o Exemplo Q, Método A, com este acrescento: a composição para isco é formada por grandes bolinhas com 6,35 mm (1/4") de diâmetro por 9,51 (3/8") de comprimento, utilizando um cunho e aparelho de prensa apropriados.
- 149 56.090
Ref! DN 83-18A-POR
Exemplo S Agente Dealizável
Ingrediente #/Peao
Tóxico 25,°
Impurezas Tóxicas 6,3
Duponal ® WA Seco (Agente Molhante) 2,0
Reax ® 45A (Agente de Dispersão) 5,0
HiSil® 233 (diluente) 30,0
Kelzanv (espessante) 0,5
Água
Mod. 71 - 10 000 βχ.
Preparação! 0 tóxico é absorvido no veículo
(9 ra
HiSil Adiciona-se, então, Duponal · e Reaxv e combina-se toda a mistura seca até esta ficar homogénea. A composição é,
então, micronizada até tomar uma granulometria fina. 0 pó re* f d?)
sultante é suspendido em água e o Kelzan adicionado.
As composições e formulações de acordo com o presente invento podem incluir, também, compostos pesticidas conhecidos. Isto aumenta o espectro da actividade da preparação e pode dar origem ao aparecimento do sinergismo.
Os compostos insecticidas, fungicidas e acaricidas que se seguem são próprios para ser utilizados numa tal preparação combinada.
Insecticidas, tais como:
1. Hidrocarbonetos clorados, por exemplo, 2,2-bls(p-clorofenil)-l,1,1-tricloroetano e hexacloroepoxioctahidrodimetanonaftaleno;
2. Carbamatos, por exemplo, N-metil-l-naftilcarbamato>
3. Dinitrofenóis, por exemplo, 2-metil-4,6-dinitrofenilo e (2-(2-butil)-4,6-dinitrofenil-3,3-dimetilacrila to;
4. Compostos fosforosos orgânicos, tais como, fosfato de dimetil-2-metoxi-carbonil-l-metilvinilo, tioato 0,0- I50 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - ΙΟΟΟΟβχ. -00-04
-dietil-O-p-nitrofenilfosforoso; N-monometilamida de
ácido 0,0-dimetilditiofosforilacótico;
5. Dif enil sulfito s, por exemplo, sulfito de p-clorobenzi^ lo ou de p-clorofenilo e 2,4,4·-5-tetracloridifenilsulfito;
6. Difenilsulfonatos, por exemplo, p-clorofenilbenzenosulfonato;
7. Metilcabinóis, por exemplo, 4,4-dicloro-l-triclorometilbenzidrol;
8. Compostos de quinoxalina, tal como ditiocarbonato de metilquinoxalina;
9. Amidinas, tal como Ν,Ν-dimetilformamidina de N’-(4-cloro-O-tolilo);
10. Piretróides, tais como Aletrina;
11. Produtos biológicos, tais como preparações de Bacillus thuringlensis;
12. Compostos orgânicos de estanho, tais como hidróxido de triciclohexilestanho;
Fungicidas, tais como:
13. Compostos orgânicos de mercúrio, por exemplo, fenilmercuriacetato e metilmercuricianoguanida;
14. Compostos orgânicos de estanho, por exemplo, hidróxido de trlfenilestanho e trifenllestanhoacetato;
15. Alquilenobistiocarbamatos, por exemplo, etilenobistio carbamato de zinco e etilenobistiocarbamato de manganês; e, além disso
16. 2,4-dinitro-6-(2-octil-fenilcrotonato), l-bis(dimetil amino) fosforil-3-fenil-5-amino-l,2,4-triazol, 6-metilquinoxalina-2,3-ditiocarbonato, 1,4-ditioantraquinona-2,3-dicarbonitrilo, N-triclorometiltionaftalimida, N-triclorometiltiotetrahidroftalimida, N-(l,l,2,2-tetracloroetiltio)-tetrahidroftalimida, N-di cloro flua rometiltio-N-fenil-N'-dimetilsulfonildiamida e tetra- 151 56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
cloroisoftalonitrilo.
Mod 71 - 10 000.x.
Actividade Biológica
Verificou-se, por avaliação biológica, que os compostos preparados de acordo com o presente invento possuem actividade pesticida e são capazes de controlar larvas e formas adultas de pragas, particularmente o Besouro do Feijão Mjs xicano, Lagarta Militar Sulista e Lagartas de Casulo. Alóm disso, verificou-se que os compostos preparados de acordo com o presente invento eram activos contra pragas resistentes a piretróides, tais como Besouro da Batata do Colorado e Mosca Domestica.
Na avaliação da actividade pesticida dos compostos preparados de acordo com o presente invento, utilizaram-se os seguintes processos de ensaio.
Fizeram-se avaliaçSes nos seguintes insectos:
Nome Comum
Nome em Latim
Besouro do Feijão Mexicano Lagarta Militar Sulista Lagarta de Casulo
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
Anthonomus grandis
grandis
Preparou-se uma solução de ensaio contendo 600 partes por milhão (ppm) dissolvendo-se o composto em ensaio num dissolvente (acetona: metanol, lil), adicionando-se um agente tensio activo e, depois, água para se produzir um siste ma de acetona:metanol:água de 10:10:80. Utilizou-se uma mistu ra de 1:1 de um alquilarilpolieterálcool (vendido sob marca registada de Triton® X-155) e uma resina de glicerol alquilo ftálico modificado (vendida sob a marca registada de Triton^ B-1956) no equivalente de 28,35 gramas por 454,5 litros (l on ça por 100 galSes) da solução de ensaio, como agente tensio-activo.
Prepararam-se soluçães análogas diluindo-se,
- 152
56.090
Ref» DN 83-I8A-POR
Mod. 71 - ΙΟΟΟΟβχ.
em série, a solução de ensaio de 600 ppm com égua e o agente tensio activo para se produzirem concentrações de 150, 38,
10, 2,5, 0,6, 0,15 e 0,038 ppm. Nem todos os compostos são en saiados em cada um dos níveis de concentração referidos anteriormente. Concentrações determinadas de um determinado composto ensaiado foram pressupostas a partir de respostas obtidas num ensaio de verificação de alcance menos definido. Esco lhem-se, como concentrações a ensaiar de um determinado composto aquelas que permitem, mais provavelmente, diferenciar a resposta de dosagem de determinado composto em relação a um determinado insecto em ensaio.
Em relação aos ensaios com o Besouro do Feijão Mexicano e a Lagarta Militar Sulista, pulverizaram-se, até e.s coamento, sementes de feijão lima (Phaseolue limensis var. Wo ode* Prolific) em vasos de 76,2 mm"(3n) com as soluções em en saio utilizando-se um atomizador DeVilbiss a 9,072 kg/O,O25 m (20 psig). Quando seca, cada planta é colocada numa caixa de pléetico (ΐ9θ,5 mm de comprimento x 13,5 de largura x 95, 25 mm de altura) (7,5" x 5,25" x ,75"). Cada caixa foi então infestada com 10 larvas de terceiro instar, quer de Besouro do Feijão Mexicano, quer de Lagarta Militar Sulista. A caixa foi então fechada hermeticamente com uma tampa equipada com orifícios de ventilação providos com redes tipo peneira.
Em relação à Lagarta de Casulo, sementes de al. godão (Gossyplum hlrsutum var. Acala) são tratadas de maneira anéloga. Colocam-se dez Lagartas de Casulo adultas jovens em cada caixa de pléstico contendo a planta tratada que se tinha deixado secar. Vedam-se as caixas tal como o anteriormente re ferido.
Mantêm-se todos os tratamentos sob uma luz flu orescente contínua em prateleiras abertas durante o decurso de exposição. Regam-se as plantas à medida que vão necessitan do e substituem-se por plantas não tratadas se tiverem sido totalmente consumidas, como acontecerá com tratamentos ineficazes ou com controlos não tratados.
- 153 56.090
Ref: DN 83-1ÔA-POR
Mod. 71 - 10 000 οχ.
Seis dias após o tratamento, determina-se a percentagem de mortalidade para cada uma das espécies em ensaio e concentração da pulverização. 0 quadro apresentado a seguir (Quadro II) refere os dados de mortalidade registados como percentagem de mortes nas referidas concentrações em relação aos compostos representativos do presente invento.
Quadro II
Avaliação Biológica
Insectos em Ensaio
Exemplo Νβ, Besouro Feijão do Mexicano Lagarta Militar Sulista Lagarta do Casulo
10 ppm 2t5 PPm 8 ppm 10 ppm 10 ppm
2 100 70 100 100 100 100
16 60 40 90 0 100 90
66 100 10 100 100 100 80
77 100 90 a 100 100 100
84 90 80 100 90 90 20
92 — 100 100 20 100 90
105 100 100 100 90 100 100
114 100 100 100 80 100 100
123 100 80 — 70 100 100
124 100 100 I00b 100b 100 100
141 — 100 100 100 100 100
143 — 100 — 100 — 100
149 — 100 100 — c
152 — 100 100 100 100 100
186 — 100 — 100 100 90
a Não ensaiado â concentração ref< erida
b A co ncentração originalmente ap licada foi de 2,5 ppm e i
- 154 56.090
Ref» DN 83-18A-POR
Mod 71 - ΙΟΟΟΟβχ -09-84
provocou mortes. 0 ensaio com a Lagarta Militar Sulista foi repetido e proporcionou os resultados apresentados e, uma vez mais, proporcionou 0¾ de mortes a 2,5 ppm.
C A concentração máxima aplicada foi de 2,5 ppm e ocasionou 100¾ de mortes.
Dever-se-à entender que as presentes especificações e exemplos são apresentados a título de ilustração e não de limitação e que se podem fazer diversas modificações e alterações que não se afastem do espírito e do âmbito do presente invento, tal como é definido pelas reivindicações anexas.
0 depósito do primeiro pedido para o invento acima descrito foi efectuado nos Estados Unidos da América em 1 de Fevereiro de 1984 sob ο n5. 580.963 e em 11 de Janei^ ro de 1985 sob o n·. 689.671.
-

Claims (31)

REIVINDICAÇÕES1* - Processo para a preparação de um composto eficaz como insecticida da fórmula Z I Y-C-CU u n N-C-N ' A-C = N γ (I) na qual A é arilo não substituído ou substituído; B é arilo não substituído ou substituído; U é 0, S ou N-Q; V é hidrogénio, (C_-C,.) cicloalquilo, arilo não substituído ou substituído ou R -Q; Y é um alquilo(C^—Cg) inferior não substituído ou substituído, de cadeia direita ou ramificada, arilo não substituído ou substituído, ου X II um grupo com a fórmula -C-G, em que X é O, S ou N-Q; 155 56.090 Ref! DN 83-18A-POR é hidrogénio, (C^-Cg)cicloalquilo, arilo nSo substituído ou substituído ou R^-Q, desde que Z nSo seja hidrogénio quando Y fôr alquilo ou arilo e Z nSo seja metilo quando Y fôr metilo; é hidrogénio, halogéneo, ciano, nitro, 0R1, R^OR1, COgR1, OR^OR1, CR-HrV, CONR1»2, ME^COR2, N(COR1)COR2, CSR1, SR1, SOR1, SOgR1, NR1S0R2, rSr1, OR^SR1, SrSr1, SNHSR1, SNHSOgR1, CONHSR1, OCOR1, R1, C(»NR1)R2, COR1, N.j, OSOgR1, NR1S02R2, NR1CSR2, alcenilo (CR^CR2»3), alcenilo (CSCR1) Mod 7) - 10 000 βχ. ou arilo;
1»
C-r1 em que X é 0 ou S e R^ é definido como para a reivin dicação 6, ciano, (C^-C^)‘ alquilheteroalquilo inferior, em que o substituinte ou a porção alquilo é (C^-C^)alcoxi inferior, (C^-C^)alquilsulfenilo inferior, fenilsulfenilo, não substituído ou substituído, (C^-C^)carboalcoxi inferior, ciano ou (C-C.)alquilheteroalquilo inferior;
O
Π
Y ser -C-G;
Z ser hidrogénio, (C^-C^)alquilo inferior, fenilo não susbstj.
tuírlo ou substituído; e
G ser hidroxi, (C^-C^)alquilo inferior, (C^-C^)alcoxi inferior, (C^^-C^)alquilamino inferior, diaLquilamino inferior
- 163 56.090
Refí DN 83-18A-PCR
Mod. 71 - 10 000 βχ.
possuindo independentemente, um a quatro átomos de carbono em cada porção alquilo, ou fenilo.
2· - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto da base forte ser escolhida entre um hidreto de metal alcalino terroso, um hidreto de metal alcali no, uma amida de metal alcalino, uma amida de metal alcalino terroso, um alcali de metal alcalino, um arilo de metal alcalino, um hidróxido de metal alcalino, um alcóxido de metal al calino, um alcóxido de metal alcalino terroso, um óxido de me tal alcalino, um óxido de metal alcalino terroso, um alquilo de metal alcalino terroso ou arilo de metal alcalino terroso.
3» - Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo facto da base ser diisopropilamida de lítio ou butillítio.
4-metiltiofenilo ou 4-metilsulfonilfenilo;
V ser hidrogénio, metilo, metilsulfenilo, 2-nitrofenilsulfendL lo, carbometoxi, acetilo, trifluoroacetilo, formilo, ou metoxalilo;
Y ser etilo, n-propilo, n-butilo, 3-cloropropilo, 4-bromopropilo ou fenilo; e
Z ser metilo, etilo, n-propilo, n-butilo ou fenilo.
4-trifluorometoxifenilo ou 4-difluorometoxifenilo;
B ser 4-clorofenilo, 4-bromofenilo, 4-carbometoxifenilo, 4-carboetoxifenilo, 4-carboisopropoxifenilo, 4-difluorometoxifenilo, 4-trifluorometoxifenilo, 4-trifluorometilfenilo,
4-trifluorometoxifenilo ou 4-difluorometoxifenilo}
B ser 4-clorofenilo, 4-bromofenilo, 4-carbometoxifenilo, 4-carboetoxifenilo, 4-carboisopropoxifenilo, 4-difluorometoxifenilo, 4-trifluorometoxifenilo, 4-trifluorometilfenilo, 4-metiltiofenilo ou 4-metilsulfonilfenilo;
U ser 0;
V ser hidrogénio, metilo, metilsulfonilo, 2-nitrofenilsulfonilo, bometoxi, acetilo. trifluoroacetilo, formilo ou metoxalilo;
O
n
Y ser -C-G;
Z ser hidrogénio, metilo, fenilo, 4-clorofenilo, 4-trifluorometilfenilo, 4-trifluorometoxifenilo, 4-trifluorotiometoxifenilo, 4-difluorometoxifenilo, ou 4-difluorobromotiometoxi fenilo; e
G ser hidroxi, metilo, etilo, metoxi, etoxi, dimetilamino ou fenilo.
4* - Processo de acordo com qualquer das reivindicações de 1 a 3, caracterizado pelo facto do dissolvente
aprótico ser escolhido entre um éter dialquilo, um hidrocarbo
neto alif ático, vim hidro carboneto aromático, um álcool alifá- l60 Ref: DN 83-18A-PCR
Mod. 71 - 10 OOO ex.
tico, uma amida de dialquilo, amina, amónia, sulfóxido de dialquilo, sulfona de dialquilo ou amida fosfórica de polialquilo.
5* - Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo facto do dissolvente aprótico ser tetrahidrofurano .
6» - Processo de acordo com a reivindicarão 1, (i) ou 1 (ii), caracterizado pelo facto do agente de alquilação ser escolhido entre cloreto metílico, brometo metílico, iodeto metílico, sulfato metílico, ou cloreto alílico.
7» - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto do agente de acilação ser escolhido entre cloreto de alcanoílo, cloreto de aroíla, cloroformato de alquilo, cloroformato de arilo, carbonato de alquilo, carbonato de arilo, Isocianato de alquilo, isocianato de arilo, isotioclanato de arilo, isotlocianato de alquilo, isotlocianato de arilo, cloreto de carbamoílo de dialquilo, clorotioformato de alquilo, clorotloformato de arilo, carbodiimida de dialquilo, carbodiimida de arilo de alquilo, carbodiimida de diarilo, dióxido de carbono ou disulfeto de carbono.
8» - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto da reacção de alquilação ou de acilação ser efectuada a uma temperatura compreendida entre cerca de -120°C e cerca de 200°C, durante um período de cerca de 1 segundo a cerca de 48 horas.
9· - Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo facto da reacção ser efectuada a uma temperatura compreendida entre cerca de -78°C e cerca de 100°C durante um período de cerca de 1 minuto a 1 hora.
10, caracterizado pelo facto do dissolvente apropriado ser cloreto de meti Leno.
10* - Processo de acordo com a reivindicação 1, (iii), caracterizado pelo facto do dissolvente apropriado para a reacção com o Isocianato de arilo ser escolhido entre hidrocarboneto clorado, tetrahidrofurano ou uma amina terciária.
11, caracterizado pelo facto de A, B, U, V, Q, R, R , R , R , 4
R e n serem definidos como para a reivindicação 11, e Y ser alquilo (C1«Cg) inferior de cadeia direita ou ramificada não substituído ou substituído ou arilo não substituído ou substituído; e
Z ser (C„-C,) cicloalquilo, arilo não substituído ou substituí^ 4°
do ou R -Q, desde que Z não seja hidrogénio e Z não seja metilo quando Y fôr metilo.
11· - Processo de acordo com a reivindicação
161
Refs DN 83-18A-POR
Mod. 71 - ΙΟΟΟΟβχ.
12 3 4
12, caracterizado pelo facto de R, R , R , R^ e R , G, Q e n serem definidos como para a reivindicação 12, e
A ser fenilo não substituído ou substituído;
B ser fenilo não substituído ou substituído;
U ser 0 ou S;
V ser hidrogénio, (C.-Cz)cieloalquilo, fenilo não substituí, J °4
do ou substituído ou R -Q;
X
n
V ser vun grupo tendo a fórmula -C-G em que X é 0 ou S; e
Z ser hidrogénio, (C^-C^)cieloalquilo, fenilo não substituído ou substituído ou R^-Q.
12· - Processo de acordo com qualquer das rei
vindicações anteriores, caracterizado pelo facto de A, B, U 12 3 4
V, Q, R, R , R , R , R , G e n serem definidos como para a X
I,
reivindicação 1, e Y ser um grupo possuindo a fórmula -C-G em que X e 0, S ou N-Q; e Z ser hidrogénio (C^-C^)cicloalqui lo, arilo não substituído ou substituído ou R -Q.
12 3 x
R , R e R"^ sSo, independentemente, hidrogénio, halogéneo,
ciano, nitro, hidroxi, um grupo alcoxi (OR) tendo até quatro átomos de carbono, um grupo amino (NH^), um grupo alquilamino (NHR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo dialquilamino (NRg) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um grupo carboxi (co2h), um grupo carbalcoxi (COgR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo alquiloarbonilo (COR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo alcanoiloxi (OCOR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo carboxamido (CONHg, CONHR ou CONR2) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um grupo carbamoiloxi (OCONHg, OCONHR ou OCONR2) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um sulfidrilo, um grupo sulfinilo (-SOR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo sulfonilo (-SOgR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo sulfonato (-OSO2R) tendo até seis átomos de carbono, um grupo alquiltio (SR) tendo até seis átomos de carbono, um sulfonamido (SOgNHg), (SOgNHR ou SO2NR2) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um grupo amido (NRCOR) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um alquilsulfonamido (NRS02R) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porçSo alquilo, um grupo alquiltiocarbonilo (CSR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo tioamido
- 156 56.090
Refj DN 83-18A-POR
(NRCSR) tendo, independentemente, até seis átomos de carb<> no,em cada porção alquilo, um alquilsulfonamido (NRSOR) tendo, Independentemente, até seis átomos de carbono em ca da porção alquilo, um grupo imido (N(COR)COR) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porção alquilo, um (C^-Cg)alquilo inferior de cadeia direita ou ramificada não substituído ou substituído, (C^-Cg)cicloalqullo ou arilo em que o substituinte, na porção alquilo, possa ser um ou mais dos mesmos, ou de diferentes, hidroxi halogéneo, clano, nitro, ou um grupo alcoxi (OR) tendo até quatro átomos de carbono, um grupo amino (NH^), um grupo alquilamino (NHR) tendo até seis átomos de carbono, um gru po dialquilamlno (NRg) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porção alquilo, um grupo carboxi (co2h), um grupo carbalcoxi (CO^R) tendo até seis átomos de carbono, um grupo alquilcarbonilo (COR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo alcanoiloxi (OCOR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo carboxamido (CONH^, CONHR ou CONR2) tendo, independentemente, até seis átomos de car bono em cada porção alquilo, um grupo carbamoiloxi (OCONHg, OCONR2) tendo, Independentemente, até seis átomos de carb<> no em cada porção alquilo, um sulfridilo, um grupo sulfini^ lo (-SOR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo sulf o, nilo (-S02R) tendo até seis átomos de carbono, um grupo sulfonato (-OSOgR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo alquiltio (SR) tendo até seis átomos de carbono, um sulfonamido (SO2NH2, SOgNHR ou SOgNRg) tendo, independente^ mente, até seis átomos de carbono em cada porção alquilo, um grupo amido (NRCOR) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porção alquilo, um alquilsulfona mido (NRS02R) tendo, Independentemente, até seis átomos de carbono em cada porção alquilo, um grupo alquiltiocarbonilo (CSR) tendo até seis átomos de carbono, um grupo tioami do (NRCSR) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porção alquilo, um alquilsulfonamido
- 157 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
(NRSOR) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porção alquilo, um grupo imido (n(COR)COR) tendo, independentemente, até seis átomos de carbono em cada porção alquilo, ou um grupo arilo, em que R é um gru po alquilo tendo o número indicado de átomos de carbono;
e (C^-Cg)cieloalquilo, arilo ou R^-Q não substituído ou substituído; e
Mod. 71 - ΙΟΟΟΟβχ.
n e um número inteiro de 0 a 10;
e dos seus sais agronómicamente aceitáveis; caracterizado pelo facto de (i) um composto da fórmula
em que A, B, U, V e Z têm as definições atrás indicadas, ser dissolvido num dissolvente aprótico, da solução ser tratada com uma base forte e, subsequentemente, com um agente de alquilação ou um agente de acilação apropriados para se produzir um composto da fórmula:
U, V e Z têm as definições atrás
indicadas; ou,
em que A, B,
(ii) quando
- 158 Ref: DN 83-18A-POR
X
Λ , " #
Y for um grupo tendo a formula -C-G em que X e 0, S, ou N-Q; e
Z fôr hidrogénio;
um composto da fórmula
em que A, B, U e V têm as definições atrás indicadas, ser dis solvido num dissolvente aprótico, a soluçSo ser tratada com uma base forte e, subsequentemente, um agente de acilaçSo apropriado para produzir um composto da fórmula:
Mod 71 - 10 000 βχ.
A-CeN
U
«
N-C-N
\
em que A, B, U, V e Y têm as definições atrás indicadas e, fa cultativamente, se isolar este produto, o qual é isolado ou tratado com uma base e, subsequentemente, com um agente de al quilação ou de acilaçSo; ou
(iii) quando o composto a ser preparado tem a fórmula:
XbC-C-CH
A-C-N
U
n
N-C-N
em que
V é hidrogénio;
Z é hidrogénio, (C^-Cg)cicloalquilo ou R^-Q; tratar-se vun com posto da fórmula:
0 X
II N
A-C-CH2-C-G
- 159 56.090
Ref» DN 83-18A-POR
com uma mistura de hidrazina e formaldeído num dissolvente apropriado para se obter um composto da fórmula»
G
X=C-CH-CH
A-C=N
N-H
que se dissolve num dissolvente apropriado e se trata com um isocianato de arilo para se obter um composto da fórmula»
G
X=C-CH—CH,
A-C=N·
N-C-N·"'^
B
Mod. 71 - 10 000 ·χ.
que, facultativamente, se isola ou se dissolve num dissolvente aprótico e, posteriormente, se trata com uma base e depois com um agente de alquilação ou um agente de acilação.
13, caracterizado pelo facto de A, U, Y, Z, Q, R, R , R , RJ 4
R , G e n serem definidos como para a reivindicação 13, β B ser fenilo substituído; e
V ser hidrogénio, fenilo não substituído ou substituído ou
4
R -Q.
13· - Processo de acordo com a reivindicação 12 3 4
14, caracterizado pelo facto de U, Y, Q, R, R1, R^, R^,
G, e n serem definidos como para a reivindicação 14, e
A ser fenilo não substituído, monosubstituído ou disubstituído;
B ser fenilo monosubstituído ou disubstituído;
V ser hidrogénio ou R^-Q; e
Z ser hidrogénio, fenilo não substituído ou substituído; ou
- 162 56.090
Ref: DN 83-18A-P0R
Mod 7| - 10 000·«.
lb* - Processo de acordo com a reivindicação
14» - Processo de acordo com a reivindicação 12 3
15, caracterizado pelo facto de V, Z, Q, R, R , R , R , R ,
G e n serem definidos como para a reivindicação 15, e
A ser fenilo monosubstituído;
B ser fenilo monosubstituído;
U ser 0; e 0 H
Y ser -C-G.
15* - Processo de acordo com a reivindicação
16, caracterizado pelo facto de
A ser fenilo monosubstituído em que o substituinte é flúor, cloro, bromo, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometóxi ou metilo;
B ser fenilo monosubstituído em que o substituinte é flúor, cloro, bromo, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi, carbometoxi, carboetoxi, carboisopropoxi, metiltio ou metiIsulfonilo;
U ser 0; K
Y ser hidrogénio, alquilo (C^-C^)inferior de cadeia direita
ou ramificada, não substituído ou substituído, alcoxi inferior, (C^-C^alquilsulfenilo inferior, arilsulfenilo não substituído ou substituído,
X
17, caracterizado pelo facto de
A ser 4-clorofenilo, 4-bromofenilo, 4-trifiuorometilfenilo,
17» - Processo de acordo com a reivindicação
18, caracterizado pelo facto de
A ser 4-clorofenilo, B ser 4-clorofenilo, U ser o, V ser hidrogénio, O n Y ser -C-G z ser metilo, e G ser metoxi; ou A ser 4-clorofenilo B ser 4-clorofenilo, U ser o, V ser hidrogénio,
- 164 56.090
Ref: DN 83-18A-P0R
O
tf
Mod. 71 - 10 OOO ex. - 00-84
Y ser -C-G, z ser metilo, e G ser etoxi; ou A ser 4-clorofenilo, B ser 4-clorofenilo, U ser 0, V ser hidrogénio, 0 ft Y ser -C-G, G ser dimetilamino; ou B ser 4-clorofenilo, V ser carbometoxi, Z ser metilo, e A ser 4-clorofenilo, U ser 0, 0 N Y ser -C-G, G ser metoxi; ou B ser 4-clorofenilo, V ser trifluoroacetilo, Z ser metilo, e A ser 4-clorofenilo, U ser Q, 0 1» Y ser -C-G, G ser metoxi; ou B ser 4-clorofenilo, V ser metoxialilo, Z ser metilo, e A ser 4-clorofenilo, U ser 0, 0 n Y ser -C-G, G ser metoxi; ou B ser 4-trifluorometilfenilo V ser hidrogénio
165
56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod. 71 - 10 000 βχ. - 00-84
z ser metilo, e A ser 4-clorofenilo, U ser o, 0 »1 Y ser -C-G, G ser metóxi; ou B ser 4-clorofenilo, V ser acetilo, Z ser metilo, e A ser 4-clorofenilo, U ser o, 0 n Y ser -C-G , G ser metóxi; ou B ser 4-clorofenilo, V ser formilo, Z ser metilo, e A ser 4-clorofenilo, U ser o, 0 ti Y ser -C-G, G ser metóxi; ou B ser broraofenilo, V ser hidrogénio, Z ser metilo, e A ser 4-clorofenilo U ser o, 0 n Y ser -C-G, z ser metilo, e G ser metóxi; ou A ser 4-trifluorometilfenilo B ser 4-trifluorometilfenilo U ser o, V ser hidrogénio, 0 N Y ser -C-G, z ser metilo,
166
56.090
Ref: DN 83-18A-POR
Mod 71 - 10 000 βχ.
G ser metoxi; ou A ser 4-clorofenilo, B ser 4-trifluorometoxifenilo, U ser 0, V ser hidrogénio, 0 n Y ser -C-G, z ser metilo, e G ser metoxi; ou A ser 4-bromofenilo, B ser 4-trifluorometilfenilo, U ser 0, V ser hidrogénio, 0 « Y ser -C-G, Z ser metilo, e G ser metoxi.
18» - Processo de acordo com a reivindicação
19» - Processo de acordo com a reivindicação
20, caracterizado pelo facto de V, Y, Z, Q, R, R , R , R , R e n serem definidos como para a reivindicação 21 e
A ser fenilo não substituído ou substituído;
B ser fenilo não substituído ou substituído; e
U ser O ou S.
20* - Processo de acordo com a reivindicação 12 3
21, caracterizado pelo facto de U, Y, Q, R, R , R , R , R e n serem definidos como para a reivindicação 1, e
- 167 56.O9O
Ref: DN 83-18A-POR
A ser fenilo substituído; B ser fenilo substituído; V ser fenilo não substituído ou substituído ou R^-Q; e Z ser fenilo não substituído ou substituído ou R^-Q, desde que Z não seja hidrogénio e Z não seja metilo quando Y fôr metilo.
Mod 71 - 10 000 ex.
21» - Processo de acordo com a reivindicação 12 3 4
22, caracterizado pelo facto de U, Y, Z, Q, R, R , R , R , R e n serem definidos como para a reivindicação 22, e
A ser fenilo monosubstituído ou disubstituído;
B ser fenilo monosubstituído ou disubstituído; e
, 4
V ser hidrogénio ou R -Q.
22* - Processo de acordo com a reivindicação 12 3 4
23, caracterizado pelo facto de V, Y, Q, R, r\ R^, R^, R^ e n serem definidos como para a reivindicação 23, e
A ser fenilo monosubstituído;
B ser fenilo monosubstituído;
U ser O; e
Z ser fenilo não substituído ou monosubstituído ou R^-Q, desde que Z não seja hidrogénio e Z não seja metilo quando Y for metilo.
23* - Processo de acordo com a reivindicação 12 3 4
24, caracterizado peio facto de U, Q, R, R , R , R , R e n serem definidos como para a reivindicação 24,
A ser fenilo monosubstituído em que o substituinte e flúor, cloro, bromo, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi ou metilo;
B ser fenilo monosubstituído em que o substituinte é flúor, cloro, bromo, trifluorometilo, trifluorometoxi, didluorometoxi, carbometoxi, carboetoxi, carboisopropoxi, metiltio ou metilsulfonilo;
V ser hidrogénio, alquilo (C^-Cg) inferior de cadeia direita ou ramificada não substituído ou substituído, (C^-C^)alcoxi inferior, (C^-C^)alquilsulfenilo inferior, arilsulfenilo não substituído ou substituído,
168 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
0
fl
C-R^" em que X é 0 ou S β R^ é definido como para a reivindica ção l4, ciano; (C^-Cg) alquilheteroalquilo inferior, em que o substituinte ou a porção alquilo é (C^-C^)alcoxi inferior, (C^-C^)alquilsulfenilo inferior, fenilsulfenilo não substituí do ou substituído, (C^-C^)carboalcoxi inferior, ciano ou (C^-C^)alquilheteroalquilo inferior;
Y ser alquilo (C^-C^)inferior de cadeia direita ou ramificada não substituído, ou fenilo não substituído ou substituído;e
Z ser (C^-C^)alquilo inferior ou fenilo não substituído ou substituído, desde que Z não seja metilo quando Y fôr metilo.
Mod 71 · 10 000 ·χ
24* - Processo de acordo com a reivindicação
25, caracterizado pelo facto de U, Q, R, R , R , R , R e n serem definidos como para a reivindicação 24,
A ser 4-clorofenilo, 4-bromofenilo, 4-trifluorometilfenilo,
25* - Processo de acordo com a reivindicação 12 3 4
26, caracterizado pelo facto de
A ser 4-clorofenilo, B ser 4-clorofenilo, U ser 0, V ser hidrogénio, Y ser fenilo, e z ser metilo; ou A ser 4-clorofenilo,
- 169 56.090
Ref: DN 83-18A-POR
B ser 4-clorofenilo, U ser 0, V ser hidrogénio, Y ser n-butilo, e Z ser metilo; ou A ser 4-clorofenilo, B ser 4-clorofenilo, V ser hidrogénio, Y ser 3-cloropropilo Z ser metilo.
Mod. 71 - 10 000 ex.
26» - Processo de acordo com a reivindicação 12 3 4
27» - Processo de acordo com a reivindicação
28, caracterizado pelo facto da taxa de aplicação ser controlada a cerca de 0,1 a 1000 gramas por hectare, de preferência
de 5 a 200 gramas por hectare, do ingrediente activo da fórmu
- 170 f
56.090
Ref: DN 83-18A-POR
28· - Processo para melhorar o valor comercial e/ou a rentabilidade dos cereais destinados a venda, a par tir de plantas cujo crescimento seja afectado ou possa ser provavelmente afectado por insectos, caracterizado pelo facto de compreender (l) o carregar-se um contentor, um dispositivo de fumigação ou um dispositivo de disseminação mecânica com uma composição insecticida contendo um composto de fórmula (l) tal como definido em qualquer das reivindicações 1 e 12 a 27, ou um seu sal agronomicamente aceitável, e um diluente ou um veículo agronomicamente aceitável (2) o utilizar-se o contentor, fumigador ou dispositivo de disseminação mecânica para se aplicar a composição insecticida, na forma de grânulos, pó, fumo, vapor ou preparação líquida contendo um agente tenslo-actlvo a plantas em desenvolvimento ou a um meio de crescimento em que as plantas se desenvolvem ou se irão desenvolver, ou aos próprios insectos , (3) o controlar-se esta fase de aplicação de modo a que a taxa de aplicação do composto insecticida seja suficiente para combater os insectos mas insuflei^ ente para provocar um efeito inaceitávelmente adverso às plan tas de cereais que se desenvolvem ou que se irão desenvolver na área tratada.
29· - Processo de acordo com a reivindicação
30* - Processo para a preparação de uma compo
sição insecticida, caracterizado pelo facto de compreender a
incorporação mecânica e o controlo da concentração do ingredJL
ente Insecticida activo compreendendo um composto da fórmula
(l) num veículo agronòmicamente aceitável ou um seu diluente.
31* - Processo de acordo com a reivindicação 30, caracterizado pelo facto da concentração do referido composto ser controlada a cerca de 0,00001 a cerca de 99$» de preferência de cerca de 0,00005 a cerca de 9θ$ em peso da com posição.
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