PL200927B1 - Synergistyczna kompozycja owadobójcza i sposób zwalczania owadów - Google Patents
Synergistyczna kompozycja owadobójcza i sposób zwalczania owadówInfo
- Publication number
- PL200927B1 PL200927B1 PL350436A PL35043600A PL200927B1 PL 200927 B1 PL200927 B1 PL 200927B1 PL 350436 A PL350436 A PL 350436A PL 35043600 A PL35043600 A PL 35043600A PL 200927 B1 PL200927 B1 PL 200927B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium channel
- alkyl
- channel antagonist
- optionally substituted
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 claims abstract description 25
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 24
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229940089973 Sodium channel antagonist Drugs 0.000 claims abstract description 21
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- -1 p- (trifluoromethoxy) phenyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 2
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 claims 1
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 6
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 9
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 5
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 4
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 4
- 241000241602 Gossypianthus Species 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 108091006146 Channels Proteins 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229940127505 Sodium Channel Antagonists Drugs 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000035479 physiological effects, processes and functions Effects 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 235000021251 pulses Nutrition 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Hematology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy synergistycznej kompozycji owadobójczej zawieraj acej jako substancje czynne antagonist e neuronowego kana lu sodowego i insektycyd arylopirolowy, a tak ze sposobu zwal- czania owadów z u zyciem tej kompozycji. PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest synergistyczna kompozycja owadobójcza i sposób zwalczania owadów.
Chociaż opracowano środki i kompozycje owadobójcze do zwalczania szkodliwych owadów, takich jak szkodniki upraw rolniczo-ogrodniczych lub szkodniki występujące w pomieszczeniach wymagających utrzymania higieny, i w praktyce stosuje się je pojedynczo lub w postaci mieszanin, to jednak ciągle poszukuje się kompozycji zwalczających owady, ekonomicznie wydajnych i ekologicznie bezpiecznych. Wysoce pożądane są kompozycje owadobójcze, które można stosować w mniejszych skutecznych dawkach, przy zwiększonym bezpieczeństwie dla środowiska i małej liczbie przypadków występowania odporności u owadów. Zgodnie z praktycznym korzystnym sposobem postępowania przy zwalczaniu owadów można przemiennie stosować środki zwalczające owady o różnych mechanizmach działania, jednak taki sposób postępowania nie zawsze umożliwia zadowalające zwalczenie owadów. Badano również połączenia środków zwalczających owady, jednak nie zawsze stwierdzano występowanie znaczącego działania synergistycznego. Wyjątkowo trudne jest otrzymanie kompozycji owadobójczej, która nie wykazuje odporności krzyżowej w stosunku do istniejących środków owadobójczych, nie stwarza żadnych problemów związanych z toksycznością i ma niewielki ujemny wpływ na środowisko.
Istniała zatem potrzeba opracowania synergistycznej kompozycji owadobójczej, która wykazuje silne działanie owadobójcze, przy zmniejszonym koszcie produkcji i zmniejszonym obciążeniu środowiska, a także skuteczniejszego sposobu zwalczania owadów w celu zwiększonej ochrony upraw.
Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, że kompozycja zawierająca antagonistę neuronowego kanału sodowego i insektycyd arylopirolowy lepiej zwalcza owady przy niższym poziomie połączonych ze sobą substancji czynnych, niż można to osiągnąć przez oddzielne nanoszenie antagonisty neuronowego kanału sodowego lub insektycydu arylopirolowego.
Wynalazek dotyczy synergistycznej kompozycji owadobójczej zawierającej w synergistycznie skutecznej ilości antagonistę neuronowego kanału sodowego o ogólnym wzorze
w którym
A oznacza CR4R5;
X, Y i Z niezależnie oznaczają atom wodoru; atom chlorowca; CN; C1-C6-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; albo CrC6-alkoksyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;
n oznacza liczbę całkowitą 0 lub 1;
R, R1, R2, R3, R4 i R5 niezależnie oznaczają atom wodoru lub C1-C4-alkil; a
G oznacza CO2R6 ewentualnie w postaci stereoizomeru;
albo antagonistę neuronowego kanału sodowego o ogólnym wzorze II,
w którym
PL 200 927 B1
Z' oznacza atom wodoru; atom chlorowca; CN; C1-C6-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; albo CrC6-alkoksyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;
G oznacza CO2R6;
Q oznacza fenyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, grup C-i-C4-alkilowych, C-i-C4-chlorowcoalkilowych, C-i-C6-alkoksylowych lub C-i-C6-chlorowcoalkoksylowych;
R6 oznacza C-i-C6-alkil;
R7 oznacza CO2R8 a
R8 oznacza (C1-C6)-alkil;
ewentualnie w postaci stereoizomeru;
oraz insektycyd arylopirolowy o ogólnym wzorze III
w którym
Hal oznacza Cl lub Br;
x oznacza liczbę całkowitą 1,2, 3, 4, 5 lub 6;
D oznacza C-rC6-alkil ewentualnie podstawiony CrC4-alkoksylem;
L, M i M1 niezależnie oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca;
Korzystna jest kompozycja według wynalazku, w której stosunek ilościowy antagonisty neuronowego kanału sodowego do insektycydu arylopirolowego wynosi od 1:10 do 1:50.
Korzystna jest kompozycja według wynalazku, w której antagonista neuronowego kanału sodowego i insektycyd arylopirolowy są zdyspergowane w obojętnym stałym lub ciekłym rozcieńczalniku.
Korzystna jest kompozycja zawierająca związek o wzorze I lub II, w którym X oznacza trifluorometoksyl i znajduje się w pozycji 4; Y oznacza trifluorometyl i znajduje się w pozycji 3; Z oznacza CN i znajduje się w pozycji 4; A oznacza CH2; n oznacza 0; R i R1 oznaczają H; Z' oznacza Cl; R7 i G oznaczają CO2CH3; a Q oznacza p-(trifluorometoksy)fenyl.
Korzystna jest kompozycja zawierająca insektycyd arylopirolowy o wzorze III, w którym D oznacza etoksymetyl; Ar oznacza fenyl podstawiony jednym lub dwoma atomami chlorowca; a x oznacza 1.
Wynalazek dotyczy również sposobu zwalczania owadów, polegającego na tym, że kontaktuje się owady z połączeniem antagonisty neuronowego kanału sodowego z insektycydem arylopirolowym, które określono powyżej, w synergistycznie skutecznej ilości.
Korzystnie stosuje się połączenie, w którym stosunek ilościowy antagonisty neuronowego kanału sodowego do insektycydu arylopirolowego wynosi od 1:10 do 1:50, przy czym antagonistą neuronowego kanału sodowego jest związek o wzorze I lub wzorze II; X oznacza trifluorometoksyl i znajduje się w pozycji 4; Y oznacza trifluorometyl i znajduje się w pozycji 3; Z oznacza CN i znajduje się w pozycji 4; A oznacza CH2; n oznacza 0; R i R·, oznaczają H; Z' oznacza Cl; R7 i G oznaczają CO2CH3; a Q oznacza p-(trifluorometoksy)fenyl.
Korzystnie jako insektycyd arylopirolowy stosuje się związek o wzorze III, w którym D oznacza etoksymetyl; Ar oznacza fenyl podstawiony jednym lub dwoma atomami chlorowca; a x oznacza 1.
Korzystnie chroni się rośliny przed inwazją i atakiem owadów przez nanoszenie na listowie lub łodygi roślin synergistycznie skutecznej ilości kompozycji określonej powyżej.
Jeśli dwie lub większa liczba substancji w połączeniu ze sobą wykazuje nieoczekiwanie wysoką aktywność biologiczną, na przykład aktywność owadobójczą, zjawisko to można określić jako synergizm. Mechanizm synergizmu nie jest w pełni zrozumiały i całkiem możliwe, że jest on różny dla różnych połączeń. Jednakże określenie „synergizm” stosowane w tym zgłoszeniu oznacza współdziałanie
PL 200 927 B1 występujące przy połączeniu dwóch lub większej liczby składników biologicznie czynnych, przy czym łączna aktywność dwóch lub większej liczby składników przewyższa sumę aktywności poszczególnych, oddzielnych składników.
Stosowane tu określenie antagonista neuronowego kanału sodowego oznacza związek zdolny do zapobiegania zdolności komórek nerwowych do przenoszenia jonów sodowych przez błonę komórkową. Tak zaatakowana komórka nie jest w stanie generować impulsów elektrycznych, wskutek czego następuje paraliż i ostatecznie śmierć w docelowym gospodarzu. Opisy antagonistów neuronowego kanału sodowego można znaleźć w Pesticide Biochemistry and Physiology, 60: 177-185 lub w Archives of Insect Biochemistry and Physiology, 37: 91 -103.
Związki będące antagonistami neuronowego kanału sodowego ujawniono w opisach patentowych US 5543573; US 5708170; US 5324837 i US 5462938 oraz w innych publikacjach.
Związki będące insektycydami arylopirolowymi ujawniono w opisach patentowych US 5010098; US 5492925; US 5484807 i US 5284863 oraz w innych publikacjach.
Określenie chlorowcoalkil oznacza grupę alkilową CxH2x+1 zawierającą od 1 do 2x+1 atomów chlorowca, które mogą być takie same lub różne. Podobnie określenia chlorowcoalkenyl, chlorowcoalkinyl, chlorowcoalkoksyl, chlorowcofenyl i tym podobne oznaczają podstawniki od monochlorowcowych do perchlorowcowych, przy czym atomy chlorowców mogą być takie same lub różne. Atom chlorowca oznacza Cl, Br, I lub F.
Każdy ze związków o wzorze I i II zawiera centra asymetrii, które mogą występować w stereoizomerach R lub S. Tak więc kompozycja według wynalazku może zawierać te związki w postaci R, postaci S lub mieszaniny zawierającej postać R i postać S w dowolnym stosunku. Korzystną postacią związków o wzorze II jest postać S.
Związki będące antagonistami neuronowego kanału sodowego o wzorze I lub II albo ich mieszaninę korzystnie można formułować w preparaty z insektycydem arylopirolowym. Preparaty te można następnie dyspergować w stałym lub ciekłym rozcieńczalniku do stosowania na owady, na ich pożywienie, na tereny ich rozmnażania lub siedliska, w postaci rozcieńczonej cieczy opryskowej albo preparatu pylistego lub koncentratu do opylania. Do preparatów można dodawać wynalazku zwykle stosowane substancje pomocnicze, jak również dodatkowe dopuszczalne w rolnictwie substancje czynne i takie kompozycje są objęte zakresem wynalazku.
Substancje czynne kompozycji według wynalazku można również formułować oddzielnie, w postać proszku do zawiesin, koncentratu do emulgowania, preparatów wodnych lub płynnych, koncentratów zawiesinowych lub dowolnych tradycyjnych form użytkowych stosownych w przypadku środków do zwalczania owadów, przy czym te preparaty miesza się na polu w zbiornikach z wodą lub innymi tanimi cieczami do stosowania jako ciekłe mieszaniny opryskowe. Oddzielnie sformowane kompozycje mogą być również stosowane kolejno po sobie.
W rzeczywistej praktyce kompozycję według wynalazku można nanosić na listowie lub łodygi roślin, albo na siedlisko owadów, w postaci rozcieńczonej cieczy opryskowej, przygotowanej z dowolnych wspomnianych wyżej preparatów. W praktyce stwierdzono, że substancje czynne kompozycji według wynalazku są wysoce synergistyczne, gdy stosunek ilościowy związku będącego antagonistą neuronowego kanału sodowego do insektycydu arylopirolowego wynosi od około 1:10 do 1:50.
Kompozycje według wynalazku są doskonałymi kompozycjami owadobójczymi i są szczególnie użyteczne do ochrony upraw i plonów, w tym: upraw roślin strączkowych, takich jak soja, fasola szparagowa, groch, żółta fasola szparagowa i tym podobne rośliny, jak również bawełny, roślin pastewnych, upraw rzepaku, warzyw liściastych, tytoniu, chmielu, pomidorów, ziemniaków, kwitnących roślin ozdobnych, takich jak chryzantemy, upraw roślin pnących, takich jak winorośl, dynie olbrzymie, dynie zwyczajne lub melony, oraz drzew owocowych, takich jak wiśnie, brzoskwinie, jabłonie lub drzewa cytrusowe, przed zniszczeniem przez owady.
Stwierdzono, że synergistyczna kompozycja owadobójcza według wynalazku jest bardzo aktywna w zwalczaniu wielu różnych motyli i owadów tęgopokrywowych, takich jak Helicoverpa zea (gąsienica żerująca na kwiatach bawełny), Heliothis virescens (gąsienica żerująca na pączkach tytoniu), Leptinotarsa decemlineata (stonka ziemniaczana), Diabrotica spp. (gąsienica żerująca na korzeniach kukurydzy) itp.
Ponadto kompozycja według wynalazku może być użyteczna w profilaktyce i zwalczaniu owadów wpływających na stan zdrowia społeczeństwa, takich jak muchy domowe, komary, karaluchy, mrówki, termity i tym podobne owady.
Te i inne zalety wynalazku staną się bardziej oczywiste na podstawie poniżej przedstawionych przykładów ilustrujących wynalazek.
PL 200 927 B1
P r z y k ł a d 1
Ocena synergistycznego działania owadobójczego antagonisty neuronowego kanału sodowego w połączeniu z insektycydem arylopirolowym
W tej próbie stosowano Heliothis zea (gąsienica żerująca na kwiatach bawełny), Heliothis virescens (gąsienica żerująca na pączkach tytoniu) i larwy Heliothis virescens odporne na działanie piretroidów, otrzymane z hodowli laboratoryjnej. Odporne na działanie piretroidów H. virescens pochodziły ze szczepu PEG [Campannola & Plapp, Proceedings of Beltwide Cotton Conference (1988)].
Liście bawełny zanurzono na około 3 sekundy w roztworach testowanych związków lub połączenia testowanych związków, rozpuszczonych w mieszaninie 1:1 acetonu i wody (obj./obj). Po zanurzeniu liście pozostawiono do wysuszenia na powietrzu przez 2-3 godziny. Jako poletka doświadczalne stosowano tace z tworzywa sztucznego do testów biologicznych, zawierające wiele otwartych studzienek (4,0 x 4,0 x 2,5 cm). W każdej studzience umieszczono porcję pociętych liści potraktowanych testowanymi roztworami, zwilżony dentystyczny tampon bawełniany i pojedynczą larwę w trzecim stadium rozwojowym. Studzienki przykryto samoprzylepnym przezroczystym arkuszem z tworzywa sztucznego, z otworami wentylacyjnymi i w temperaturze około 27°C oświetlano ciągłym światłem fluorescencyjnym przez określony czas. Śmiertelność/chorobowość larw oceniano w 5 dniu po potraktowaniu liści. Wszystkie zabiegi traktowania liści powtarzano 4-5-krotnie zgodnie z metodą kompletnych bloków losowych, przy czym za każdym razem traktowano 16-32 larw. Otrzymane dane analizowano metodą „log-probit”. Wyniki podano w poniższych tabelach I, II i III.
T a b e l a I
Ocena synergistycznego zwalczania gąsienic żerujących na kwiatach bawełny
| Substancja czynna | Dawka (ppm) | Śmiertelność larw [%] | Wskaźnik toksyczności3^ |
| A1 | 0,816 | 0 | - |
| B2 | 0,0816 | 9 | - |
| A + B | 0,816 + 0,0816 | 50 | 5,6 |
| A | 1,0 | 9,4 | - |
| B | 0,1 | 19,8 | - |
| A + B | 1,0+0,1 | 62,5 | 2,1 |
1A = arylopirol o wzorze IIla 2B = antagonista neuronowego kanału sodowego o wzorze la % śmiertelność (A + B)
Wskaźnik toksyczności = ----% śmiertelność A + % śmiertelność B 4 Wskaźnik toksyczności >1 = synergizm
T a b e l a II
Ocena synergistycznego zwalczania gąsienic żerujących na pączkach tytoniu
| Substancja czynna | Dawka (ppm) | Śmiertelność larw [%] | Wskaźnik toksyczność^ |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| A1 | 0,974 | 3 | - |
| B2 | 0,0974 | 25 | - |
| A + B | 0,974 + 0,0974 | 50 | 1,8 |
| A | 1,0 | 10 | - |
PL 200 927 B1 cd. tabeli II
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| B | 0,1 | 30 | - |
| A + B | 1,0+0,1 | 51,3 | 1,28 |
1A = arylopirol o wzorze lila 2B = antagonista neuronowego kanału sodowego o wzorze la % śmiertelność (A + b)
Wskaźnik toksyczności = ----% śmiertelnośś A + % śmiertelnośś B 4 Wskaźnik toksyczności >1 = synergizm
T a b e l a III
Ocena synergistycznego zwalczania gąsienic żerujących na pączkach tytoniu, odpornych na działanie piretroidów
| Traktowanie | Dawka (ppm) | Śmiertelność larw [%] | Stosunek toksyczności3^ |
| A1 | 0,997 | 0 | - |
| B2 | 0,0997 | 29 | - |
| A + B | 0,997 + 0,0997 | 50 | 1,7 |
| A | 2,093 | 7 | - |
| B | 0,0419 | 8 | - |
| A + B | 2,093+0, 0419 | 50 | 3,3 |
| A | 1,0 | 6,2 | - |
| B | 0,1 | 25,0 | - |
| A + B | 1,0+0,1 | 56,3 | 1,8 |
| A | 3,0 | 34,4 | - |
| B | 0,06 | 14,1 | - |
| A + B | 3,0+0,06 | 81,2 | 1,67 |
1A = arylopirol o wzorze IIla 2B = antagonista neuronowego kanału sodowego o wzorze la % śmiertelność (A + B)
Wskaźnik toksyczności = -1--% śmiertelnośś A + % śmiertelnośś B
Wskaźnik toksyczności >1 = synergizm
Claims (9)
1. Synergistyczna kompozycja owadobójcza, znamienna tym, że zawiera w synergistycznie skutecznej ilości antagonistę neuronowego kanału sodowego o ogólnym wzorze w którym
A oznacza CR4R5;
X, Y i Z niezależnie oznaczają atom wodoru; atom chlorowca; CN; C1-C6-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; albo C--C6-alkoksyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;
n oznacza liczbę całkowitą 0 lub 1;
R, R1, R2, R3, R4 i R5 niezależnie oznaczają atom wodoru lub C1-C4-alkil; a
G oznacza CO2R6 ewentualnie w postaci stereoizomeru;
albo antagonistę neuronowego kanału sodowego o ogólnym wzorze II, w którym
Z' oznacza atom wodoru; atom chlorowca; CN; C1-C6-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca; albo C-C.-alkoksyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca;
G oznacza CO2R6;
Q oznacza fenyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, grup C1-C4-alkilowych, C1-C4-chlorowcoalkilowych, C-Cz-alkoksylowych lub C1-C6-chlorowcoalkoksylowych;
R6 oznacza CrC6-alkil;
R7 oznacza CO2R8 a
R8 oznacza (CrC6)-alkil;
ewentualnie w postaci stereoizomeru;
oraz insektycyd arylopirolowy o ogólnym wzorze III w którym
PL 200 927 B1
Hal oznacza Cl lub Br;
x oznacza liczbę całkowitą 1,2, 3, 4, 5 lub 6;
D oznacza C1-C6-alkil ewentualnie podstawiony CrC4-alkoksylem;
L, M i M1 niezależnie oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca;
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek ilościowy antagonisty neuronowego kanału sodowego do insektycydu arylopirolowego wynosi od 1:10 do 1:50.
3. Komppozcja weeług zzstrz. 2, zznmieenn tym, żż antaagnista neuronoweeg kanału sodowego i insektycyd arylopirolowy są zdyspergowane w obojętnym stałym lub ciekłym rozcieńczalniku.
4. Komppozyjaweeług 2zntrz. 1,z znmieenntym. żż zzwieuzzwiązzU z wwz^^z I I uu I I, w 2tórym X oznacza trifluorometoksyl i znajduje się w pozycji 4; Y oznacza trifluorometyl i znajduje się w pozycji 3; Z oznacza CN i znajduje się w pozycji 4; A oznacza CH2; n oznacza 0; R i R1 oznaczają H; Z' oznacza Cl; R7 i G oznaczają CO2CH3; a Q oznacza p-(trifluorometoksy)fenyl.
5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera insektycyd arylopirolowy o wzorze III, w którym D oznacza etoksymetyl; Ar oznacza fenyl podstawiony jednym lub dwoma atomami chlorowca; a x oznacza 1.
6. Sposób zwalczania owadów, znamienny tym, że kontaktuje się owady z połączeniem antagonisty neuronowego kanału sodowego z insektycydem arylopirolowym, które określono w zastrz. 1, w synergistycznie skutecznej ilości.
7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że stosuje się połączenie, w którym stosunek ilościowy antagonisty neuronowego kanału sodowego do insektycydu arylopirolowego wynosi od 1:10 do 1:50, przy czym antagonistą neuronowego kanału sodowego jest związek o wzorze I lub wzorze II; X oznacza trifluorometoksyl i znajduje się w pozycji 4; Y oznacza trifluorometyl i znajduje się w pozycji 3; Z oznacza CN i znajduje się w pozycji 4; A oznacza CH2; n oznacza 0; R i R1 oznaczają H; Z' oznacza Cl; R7 i G oznaczają CO2CH3; a Q oznacza p-(trifluorometoksy)fenyl.
8. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że jako insektycyd arylopirolowy stosuje się związek o wzorze III, w którym D oznacza etoksymetyl; Ar oznacza fenyl podstawiony jednym lub dwoma atomami chlorowca; a x oznacza 1.
9. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że chroni się rośliny przed inwazją i atakiem owadów przez nanoszenie na listowie lub łodygi roślin synergistycznie skutecznej ilości kompozycji określonej w zastrz. 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12422899P | 1999-03-12 | 1999-03-12 | |
| US15820299P | 1999-10-07 | 1999-10-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL350436A1 PL350436A1 (en) | 2002-12-16 |
| PL200927B1 true PL200927B1 (pl) | 2009-02-27 |
Family
ID=26822327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL350436A PL200927B1 (pl) | 1999-03-12 | 2000-03-07 | Synergistyczna kompozycja owadobójcza i sposób zwalczania owadów |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6342518B1 (pl) |
| EP (1) | EP1161148B1 (pl) |
| JP (1) | JP5095887B2 (pl) |
| KR (1) | KR100703913B1 (pl) |
| CN (1) | CN100525623C (pl) |
| AR (1) | AR022899A1 (pl) |
| AT (1) | ATE243934T1 (pl) |
| AU (1) | AU768254B2 (pl) |
| BR (1) | BR0008924B1 (pl) |
| CA (1) | CA2367497C (pl) |
| CO (1) | CO5221033A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ293389B6 (pl) |
| DE (1) | DE60003640T2 (pl) |
| DK (1) | DK1161148T3 (pl) |
| EA (1) | EA005216B1 (pl) |
| ES (1) | ES2203437T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0200457A3 (pl) |
| IL (1) | IL145254A0 (pl) |
| MX (1) | MXPA01009190A (pl) |
| MY (1) | MY128682A (pl) |
| NZ (1) | NZ514001A (pl) |
| PL (1) | PL200927B1 (pl) |
| PT (1) | PT1161148E (pl) |
| SK (1) | SK286678B6 (pl) |
| TW (1) | TWI244891B (pl) |
| UA (1) | UA68424C2 (pl) |
| WO (1) | WO2000054592A1 (pl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ514000A (en) * | 1999-03-12 | 2003-04-29 | Basf Ag | Synergistic insecticidal compositions |
| MY138864A (en) * | 1999-07-05 | 2009-08-28 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Ant controllers and method for application thereof |
| KR100479847B1 (ko) * | 2002-04-16 | 2005-03-30 | 학교법인 포항공과대학교 | 우수한 안정성, 균일한 모양 및 나노미터 크기의 좁은입자 분포를 갖는 금속 콜로이드 및 그의 제조 방법 |
| WO2005022167A2 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-10 | The University Of North Carolina At Greensboro | Compounds that act to modulate insect growth and methods and systems for identifying such compounds |
| US20100240056A1 (en) * | 2003-08-29 | 2010-09-23 | Henrich Iii Vincent C | Methods And Systems For Screening Species-Specific Insecticidal Candidates |
| US8637237B2 (en) * | 2003-08-29 | 2014-01-28 | The University Of North Carolina At Greensboro | Methods, compositions, and systems for the identification of species-specific or developmental stage-specific insecticides |
| JP2006282618A (ja) * | 2005-04-01 | 2006-10-19 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 農園芸用毒餌剤 |
| EA014917B1 (ru) * | 2005-08-11 | 2011-02-28 | Басф Се | Пестицидные смеси, включающие фенилсемикарбазон |
| CN103193684B (zh) * | 2013-04-08 | 2016-06-22 | 杭州宇龙化工有限公司 | 一种缩氨基脲的制备方法 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4663341A (en) * | 1984-02-16 | 1987-05-05 | Rohm And Haas Company | Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides |
| US5010098A (en) | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| US5116850A (en) * | 1987-11-30 | 1992-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Co. | Heterocyclic pyrazoline carboxanilides |
| JPH04500796A (ja) * | 1987-11-30 | 1992-02-13 | イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー | 複素環族ピラゾリンカルボキシアニリド類 |
| JPH05503696A (ja) | 1990-01-31 | 1993-06-17 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺節足動物性ピラゾリン類、ピラゾリジン類およびヒドラジン類 |
| EP0462456B1 (en) * | 1990-06-16 | 1996-05-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydrazinecarboxamide derivatives, a process for production thereof, and uses thereof |
| JP2805255B2 (ja) * | 1990-06-16 | 1998-09-30 | 日本農薬株式会社 | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 |
| ES2073649T3 (es) | 1990-11-17 | 1995-08-16 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivados de hidrazona, procedimientos para su produccion, y usos de los mismos. |
| JP2879175B2 (ja) * | 1990-11-30 | 1999-04-05 | 日本農薬株式会社 | ヒドラジン誘導体並びにその製造方法、用途及び使用方法 |
| US5462938A (en) * | 1990-12-21 | 1995-10-31 | Annus; Gary D. | Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides |
| IL100110A0 (en) * | 1990-12-26 | 1992-08-18 | American Cyanamid Co | Insecticidal and synergistic miticidal compositions |
| US5250532A (en) * | 1991-04-11 | 1993-10-05 | Dowelanco | 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides |
| US5492925A (en) | 1993-08-31 | 1996-02-20 | American Cyanamid Company | Thienyl-and furylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
| JPH07165697A (ja) | 1993-10-04 | 1995-06-27 | Nissan Chem Ind Ltd | セミカルバゾン化合物及び有害生物防除剤 |
| WO1997033476A1 (en) * | 1996-03-15 | 1997-09-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal mixtures |
| CN101147486A (zh) * | 1996-04-29 | 2008-03-26 | 诺瓦蒂斯公司 | 农药组合物 |
| JP4055021B2 (ja) | 1996-11-25 | 2008-03-05 | 日本農薬株式会社 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| JP4126621B2 (ja) | 1996-11-25 | 2008-07-30 | 日本農薬株式会社 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| JP4055022B2 (ja) | 1996-12-11 | 2008-03-05 | 日本農薬株式会社 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| NZ514000A (en) * | 1999-03-12 | 2003-04-29 | Basf Ag | Synergistic insecticidal compositions |
| US6506556B2 (en) * | 2000-01-07 | 2003-01-14 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic insect control |
-
2000
- 2000-03-07 CN CNB008049130A patent/CN100525623C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-07 AT AT00913789T patent/ATE243934T1/de active
- 2000-03-07 DK DK00913789T patent/DK1161148T3/da active
- 2000-03-07 MX MXPA01009190A patent/MXPA01009190A/es active IP Right Grant
- 2000-03-07 DE DE60003640T patent/DE60003640T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-07 ES ES00913789T patent/ES2203437T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-07 JP JP2000604686A patent/JP5095887B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-07 HU HU0200457A patent/HUP0200457A3/hu unknown
- 2000-03-07 EA EA200100929A patent/EA005216B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 PL PL350436A patent/PL200927B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 KR KR1020017011529A patent/KR100703913B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 PT PT00913789T patent/PT1161148E/pt unknown
- 2000-03-07 EP EP00913789A patent/EP1161148B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-07 NZ NZ514001A patent/NZ514001A/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 CA CA002367497A patent/CA2367497C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-07 BR BRPI0008924-9A patent/BR0008924B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 WO PCT/US2000/005951 patent/WO2000054592A1/en active IP Right Grant
- 2000-03-07 CZ CZ20013255A patent/CZ293389B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 AU AU35164/00A patent/AU768254B2/en not_active Ceased
- 2000-03-07 IL IL14525400A patent/IL145254A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 SK SK1262-2001A patent/SK286678B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-03-09 CO CO00017174A patent/CO5221033A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-03-09 US US09/521,988 patent/US6342518B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-10 AR ARP000101070A patent/AR022899A1/es active IP Right Grant
- 2000-03-10 TW TW089104386A patent/TWI244891B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-03-10 MY MYPI20000957A patent/MY128682A/en unknown
- 2000-07-03 UA UA2001106939A patent/UA68424C2/uk unknown
-
2002
- 2002-01-29 US US10/059,668 patent/US6630465B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100696328B1 (ko) | 상승작용적 살충 조성물 | |
| DK2356906T3 (en) | Synergistic fungicidal combination of active | |
| EA012465B1 (ru) | Средство с инсектицидным и/или акарицидным действием, его применение и способ борьбы с насекомыми и паукообразными | |
| EA012604B1 (ru) | Инсектициды на основе неоникотиноидов и защитных веществ | |
| CZ293675B6 (cs) | Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin | |
| WO2007134777A2 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| EP3542630A1 (en) | Pesticidal compositions for pest control | |
| JP5563476B2 (ja) | 線虫類を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用 | |
| MXPA02010331A (es) | Combinaciones de productos activos fungicidas. | |
| PL200927B1 (pl) | Synergistyczna kompozycja owadobójcza i sposób zwalczania owadów | |
| DE102006024925A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| WO2016042557A1 (en) | Use of heterocyclic fluoroalkenyl sulfone compounds for repelling molluscs | |
| UA71953C2 (en) | Insecticidal composition and a composition as an attractant | |
| KR20170009896A (ko) | 활성 화합물의 배합물 | |
| WO2019179309A1 (en) | Pesticidal compositions having emamectin benzoate and indoxacarb and methods for using such compositions | |
| JP2022550849A (ja) | 殺有害生物性混合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130307 |