ES2203437T3 - Composiciones insecticidas sinergicas. - Google Patents
Composiciones insecticidas sinergicas.Info
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Abstract
Una composición insecticida sinérgica que comprende una cantidad sinérgicamente eficaz de un antagonista del canal neuronal del sodio y un insecticida de arilpirrol, en la que el compuesto antagonista del canal del sodio tiene la estructura de **fórmula** en la que A es CR4R5 o NR6; W es O o S; X, Y, Z, X¿, Y¿ y Z¿ son cada uno independientemente H; halógeno; OH; CN; NO2; alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido con uno o más grupos halógeno, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono o sulfoniloxi.
Description
Composiciones insecticidas sinérgicas.
Aunque se han desarrollado agentes y
composiciones insecticidas para controlar plagas de insectos, tales
como plagas agrohortícolas o plagas higiénicas, y en la práctica se
han usado como un agente simple o mixto, todavía se están buscando
composiciones para el control de insectos económicamente eficaces y
ecológicamente seguras. Son altamente deseables composiciones
insecticidas que permiten grados de dosificación eficaces
reducidos, una seguridad medioambiental incrementada y disminuyen la
incidencia de los insectos. La aplicación rotativa de agentes de
control de insectos que tienen diferentes modos de acción puede
adoptarse para una buena práctica del tratamiento de las plagas,
sin embargo, este sistema no da necesariamente un control de
insectos satisfactorio. Se han estudiado combinaciones de agentes
de control de insectos, sin embargo, no siempre se ha encontrado
una alta acción sinérgica. Es extremadamente difícil obtener una
composición insecticida que no demuestre resistencia cruzada a
agentes insecticidas existentes, no demuestre problemas de
toxicidad y demuestre poco impacto negativo sobre el medio
ambiente.
Por lo tanto, un objetivo de esta invención es
proporcionar una composición insecticida sinérgica que demuestre un
efecto de control alto con un coste de producción del cultivo
reducido y una carga medioambiental reducida concomitantes.
Otro objetivo de esta invención es proporcionar
métodos para el control sinérgico de insectos y la protección de
cultivos mejorada.
La presente invención proporciona una composición
insecticida sinérgica que comprende como ingredientes activos
esenciales una cantidad sinérgicamente eficaz de un antagonista del
canal neuronal del sodio y un insecticida de arilpirrol.
La presente invención también proporciona un
método para el control sinérgico de insectos, que comprende poner
en contacto dicho insecto con una cantidad sinérgicamente eficaz de
una combinación de un antagonista del canal neuronal del sodio y un
insecticida de arilpirrol.
La presente invención proporciona además un
método para la protección mejorada de plantas de la infestación y
el ataque por insectos.
Cuando dos o más sustancias en combinación
demuestran una actividad biológica, por ejemplo, actividad
insecticida, inesperadamente alta, el fenómeno resultante puede
denominarse sinergia. El mecanismo de la sinergia no se entiende
completamente y muy posiblemente puede diferir con diferentes
combinaciones. Sin embargo, el término "sinergia", según se usa
en esta solicitud, indica una acción cooperativa encontrada en una
combinación de dos o más componentes biológicamente activos en la
que la que la actividad combinada de los dos o más componentes
supera la suma de la actividad de cada componente solo.
Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que una
composición que comprende una combinación de un antagonista del
canal neuronal del sodio y un insecticida de arilpirrol proporciona
un control de insectos superior a niveles inferiores de los agentes
activos combinados del que puede alcanzarse cuando el antagonista
del canal neuronal del sodio o el insecticida de arilpirrol se
aplica solo.
Según se usa en esta solicitud, el término
antagonista del canal neuronal del sodio indica un compuesto que es
capaz de evitar la capacidad de una célula neuronal para transferir
iones sodio a través de la membrana celular. Una célula neuronal así
afectada es incapaz de dejar pasar la corriente eléctrica dando
como resultado parálisis, y finalmente mortalidad, en el huésped
elegido. Descripciones de antagonistas del canal neuronal del sodio
y su modo de acción pueden encontrarse en Pesticide Biochemistry and
Physiology, 60:117-185 o Archives of Insect
Biochemistry and Physiology, 37:91-103, ambos de
los cuales se incorporan aquí mediante referencia.
Antagonistas del canal neuronal del sodio
incluyen compuestos tales como los descritos en U.S. 5.543.573;
U.S. 5.708.170; U.S. 5.324.837 y U.S. 5.462.938, entre otras
publicaciones. Ejemplares de los compuestos antagonistas del canal
neuronal del sodio útiles en la composición de esta invención son
aquellos compuestos que tiene la fórmula estructural
en la que A es CR_{4}R_{5} o
NR_{6};
W es O o S;
X, Y, Z, X', Y' y Z' son cada uno
independientemente H; halógeno; OH; CN; NO_{2}; alquilo de 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente sustituido con uno o más grupos
halógeno, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3
átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono,
alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono o sulfoniloxi;
alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
sustituido con uno o más grupos halógeno, alcoxi de 1 a 3 átomos de
carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono;
alcoxi (de 1 a 6 átomos de
carbono)-carbonilo, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de
carbono)-carboniloxi, fenilo opcionalmente
sustituido con uno o más grupos halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono;
aminocarboniloxi opcionalmente sustituido con uno
o más grupos alquilo de 1 a 3 átomos de carbono;
alcoxi (de 1 a 6 átomos de
carbono)-carboniloxi; alquilsulfoniloxi de 1 a 6
átomos de carbono; alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono; o
NR_{12}R_{13};
m, p y q son cada uno independiente un número
entero de 1, 2, 3, 4 ó 5;
n es número entero de 0, 1 ó 2;
r es un número entero de 1 ó 2;
t es un número entero de 1, 2, 3 ó 4;
R, R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} y R_{5}
son cada uno independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono;
R_{6} es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono,
haloquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo de 1 a 6 átomos
de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6
átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo
de 2 a 6 átomos de carbono. Alquil (de 1 a 6 átomos de
carbono)-carbonilo, alcoxi (de 1 a 6 átomos de
carbono)-carbonilo, alquiltio de 1 a 6 átomos de
carbono o haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono;
R_{7} y R_{8} son cada uno independientemente
H; halógeno; alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; alquil (de 1 a 6
átomos de carbono)-carboniloxi; o fenilo
opcionalmente sustituido con uno o más grupos halógeno, CN,
NO_{2}, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 2 a 6
átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de
1 a 6 átomos de carbono;
R_{9} y R_{10} son cada uno
independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono;
\newpage
R_{11} es H, alquilo de 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4
átomos de carbono)-carbonilo, alcoxi (de 1 a 6
átomos de carbono)-carbonilo o haloalcoxi (de 1 a 6
átomos de carbono)-carbonilo;
R_{12} y R_{13} son cada uno
independientemente H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono;
G es H; alquilo de 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente sustituido con uno o más grupos halógeno; alcoxi de 1
a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, CN,
NO_{2}S(O)_{u}R_{14}, COR_{15},
CO_{2}R_{16}, fenilo o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de
carbono;
alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; haloalcoxi de
1 a 6 átomos de carbono; CN; NO_{2};
S(O)_{u}R_{17}; COR_{18}; CO_{2}R_{19};
fenilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos halógeno, CN,
haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 3 átomos de
carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; o feniltio;
Q es fenilo opcionalmente sustituido con uno o
más grupos halógeno; CN, SCN, NO_{2},
S(O)_{u}R_{20}, alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono; haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialquilo de 1
a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi
de 1 a 6 átomos de carbono o NR_{21}R_{22};
u es un número entero de 0, 1 ó 2;
R_{14}, R_{15}, R_{16}, R_{18}, R_{19},
R_{21} y R_{22} son cada uno independientemente H o alquilo de
1 a 6 átomos de carbono;
R_{17} y R_{20} son cada uno
independientemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloquilo
de 1 a 6 átomos de carbono;
R_{33} es CO_{2}R_{34};
R_{34} es H, alquilo de 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo o
halofenilo; y la configuración de la línea punteada
C
\pdlN representa un doble enlace o un enlace sencillo (es decir, C-N o C=N); o un estereoisómero de los mismos.
Antagonistas del canal neuronal del sodio
preferidos adecuados para usar en la composición de la invención
son aquellos compuestos de fórmula I, II, o III en la que la
configuración de la línea punteada C
\pdlN representa un doble enlace.
Antagonistas del canal neuronal del sodio más
preferidos adecuados para usar en la composición de la invención
son aquellos compuestos de fórmula I o fórmula III en la que la
configuración de la línea punteada representa un doble enlace.
Antagonistas del canal neuronal del sodio
particularmente preferidos útiles en la composición de la invención
son los compuestos de fórmula I o fórmula III en la que W es O; X
es trifluorometoxi y está en la posición 4; Y es trifluorometilo y
está en la posición 3; Z es CN y está en la posición 4; A es
CH_{2}; n es 0; m, p y q son cada uno 1; R y R_{1} son cada uno
H; Z' es Cl; R_{33} y G son cada uno CO_{2}CH_{3}; Q es
p-(trifluorometoxi)fenilo; y la configuración de la línea
punteada C
\pdlN representa un doble enlace; o un estereoisómero de los mismos.
Compuestos antagonistas del canal neuronal del
sodio adicionales incluyen los descritos en U.S: 5.116.850 y U.S.
5.304.573, entre otras publicaciones. Ejemplares de compuestos
antagonistas del canal neuronal del sodio adicionales adecuados para
usar en la composición de la invención son aquellos compuestos que
tienen la fórmula estructural
en la que W es O o
S;
X'' e Y'' son cada uno independientemente H,
halógeno; CN; SCN; alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
sustituido con uno o más grupos halógeno, NO_{2}, CN, alcoxi de 1
a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo,
halofenilo, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono,
haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o alcoxi (de 1 a 4
átomos de carbono)-carbonilo;
alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono,
haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono; alquinilo de 2 a 4 átomos
de carbono; haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo
de 3 a 6 átomos de carbono; halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de
carbono, fenilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos
halógeno, CN, NO_{2}, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de
carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4
átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono o
haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono;
alquil (de 1 a 4 átomos de
carbono)-carbonilo, haloalquil (de 1 a 4 átomos de
carbono)-carbonilo; o NR_{28}R_{29};
m es un número entero de 1, 2, 3, 4 ó 5;
G' es fenilo opcionalmente sustituido con uno o
más grupos que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de
X'';
un anillo heteroarómatico de 5 miembros que
contiene uno o dos heteroátomos seleccionados de 0 ó 1 oxígeno, 0 ó
1 azufre y 0, 1 ó 2 átomos de nitrógeno, estando unido dicho anillo
heteroarómatico de 5 miembros a través de carbono y estando
opcionalmente sustituido con uno o más grupos que pueden ser iguales
o diferentes, seleccionados de X''; o
un anillo heteroarómatico de 6 miembros que
contiene uno o dos heteroátomos seleccionados de 0 ó 1 oxígeno, 0 ó
1 azufre y 0, 1, ó 2 átomos de nitrógeno, estando dicho anillo
heteroarómatico de 6 miembros unido a través de carbono y estando
opcionalmente sustituido con uno o más grupos que pueden ser iguales
o diferentes, seleccionados de X'';
Q' es H; alquilo de 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente sustituido con 1 o más grupos halógeno, CN, alcoxi de
1 a 3 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 6 átomos de
carbono)-carbonilo o fenilo opcionalmente sustituido
con 1 o más grupos halógeno, CN, NO_{2}, alquilo de 1 a 4 átomos
de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo
de 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de
carbono;
alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono; alquinilo
de 2 a 6 átomos de carbono; o fenilo opcionalmente sustituido con de
uno a tres grupos, que pueden ser iguales o diferentes,
seleccionados de X'';
R_{23}, R_{24}, R_{25}, R_{26}, R_{27},
R_{28} y R_{29} son cada uno independientemente H o alquilo de
1 a 4 átomos de carbono;
y la configuración de la línea punteada
C
\pdlN representa un doble enlace o un enlace sencillo (es decir, C-N o C=N); o un estereoisómero de los mismos.
Compuestos antagonistas del canal neuronal del
sodio preferidos adicionales de la invención son aquellos
compuestos de fórmula IV o V en la que la configuración de la línea
punteada C
\pdlN representa un doble enlace.
Otros compuestos antagonistas del canal neuronal
del sodio preferidos adecuados para usar en la composición de la
invención son aquellos compuestos de fórmula IV o V en la que W es
O, X'' e Y'' son cada uno independientemente H o haloalquilo de 1 a
6 átomos de carbono; m es 1; R_{23}, R_{23}, R_{25}, R_{26}
y R_{27} son cada uno H; G es fenilo opcionalmente sustituido con
uno o más átomos de halógeno; Q' es halofenilo o alquilo de 1 a 4
átomos de carbono opcionalmente sustituido con un grupo fenilo o
halofenilo; y la configuración de la línea punteada
C
\pdlN representa un doble enlace; o un estereoisómero de los mismos.
Insecticidas de arilpirrol incluyen los descritos
en U.S. 5.010.098, U.S. 5.492.925, U.S. 5.484.807 y U.S. 5.284.863,
entre otras publicaciones. Ejemplares de los insecticidas de
arilpirrol adecuados para usar en la composición de la invención son
los arilpirroles que tienen la fórmula estructural
en la que Ar es
\hskip3cm
Hal es Cl o Br;
x es un número entero de 1, 2, 3, 4, 5 ó 6;
D es H; alquilo de 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente sustituido con uno o más grupos halógeno, CN, OH,
alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de
carbono, alquiltio de 1 a 5 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4
átomos de carbono)-carboniloxi, haloalquiltio de 1 a
4 átomos de carbono, alquenil (de 2 a 6 átomos de
carbono)-carboniloxi, fenilcarboniloxi,
halofenilcarboniloxi, fenoxi, halofenoxi, fenilo, halofenilo o
alquil (de 1 a 3 átomos de carbono)-fenilo,
alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono;
haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono; CN; alquinilo de 2 a 6
átomos de carbono; haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono;
di-(alquil de 1 a 4 átomos de
carbono)-aminocarbonilo o polimetileniminocarbonilo
de 3 a 6 átomos de carbono;
L es H o halógeno;
M y M^{1} son cada uno independientemente H,
halógeno, CN, NO_{2}, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de
carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4
átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono,
alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1
a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de
carbono)-carbonilo, haloalquil (de 1 a 4 átomos de
carbono)-carbonilo, NR_{35}R_{36} o cuando M y
M^{1} están unidos a átomos de carbono adyacentes, pueden tomarse
junto con los átomos de carbono a los que están unidos para formar
un anillo en el que MM^{1} representa –OCH_{2}O-, -OCF_{2}O- o
-CH=CH-CH=CH-;
A' es O o S;
R_{30}, R_{31} y R_{32} son cada uno
independientemente hidrógeno, halógeno, NO_{2}, CHO o R_{31} y
R_{32} pueden tomarse junto con los átomos de carbono a los que
están unidos para formar un anillo en el que R_{31}R_{32}
representan
---
\uelm{C}{\uelm{\para}{L'}} =
\uelm{C}{\uelm{\para}{L''}} ---
\uelm{C}{\uelm{\para}{T}} =
\uelm{C}{\uelm{\para}{V}}
---;
L', L'', T y V son cada uno independientemente H,
halógeno, CN o NO_{2}, con la condición de que no más de dos de
L', L'', T o V sean NO_{2}; y
R_{35} y R_{36} son cada uno
independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono.
Arilpirroles preferidos para usar como un
ingrediente activo esencial en la composición de la invención son
aquellos arilpirroles de fórmula VI en la que D es H o etoximetilo;
Ar es fenilo sustituido con uno o más grupos halógeno o halometilo;
y n es 1.
Modalidades preferidas de la invención son
aquellas que tienen un compuesto antagonista del canal neuronal del
sodio de fórmula I o fórmula III y un compuesto de arilpirrol de
fórmula VI como ingredientes activos.
Modalidades más preferidas de la invención son
aquellas que tienen un compuesto de fórmula I o fórmula III en la
que W es O; X es trifluorometoxi y está en la posición 4; Y es
trifluorometilo y está en la posición 3; Z es CN y está en la
posición 4; A es CH_{3}; n es 0; m, p y q son cada uno
independientemente 1; R y R_{1} son cada uno H; Z' es Cl;
R_{33} y G son cada uno CO_{2}CH_{3}; Q es
p-(trifluorometoxi)fenilo; y la configuración de la línea
punteada C
\pdlN representa un doble enlace; y un arilpirrol de fórmula VI en la que D es H o etoximetilo; Ar es fenilo sustituido con uno o más grupos halógeno o halometilo; y x es 1.
Modalidades particularmente preferidas de la
invención son aquellas que tienen como los ingredientes activos un
compuesto de fórmula I o III en la W es O; X es trifluorometoxi y
está en la posición 4; Y es trifluorometilo y está en la posición
3, Z es CN y está en la posición 4; A es CH_{3}; n es 0; m, p y q
son cada uno 1; R y R_{1} son cada uno H; Z' es Cl; R_{33} y G
son cada uno CO_{2}CH_{3}; y Q es
p-(trifluorometoxi)fenilo; y la configuración de la línea
punteada C
\pdlN representa un doble enlace; y un arilpirrol de fórmula VI en la que D es H o etoximetilo; Ar es p-clorofenilo o
3,5-diclorofenilo; y x es 1.
En la memoria descriptiva y las reivindicaciones,
el término haloalquilo indica un grupo alquilo C_{x}H_{2x+1}
que tiene de 1 a 2x+1 átomos de halógeno que pueden ser iguales o
diferentes. De forma similar, los términos haloalquenilo,
haloalquinilo, haloalcoxi, halofenilo y similares indican
sustitución con de mono- a per-halógeno en la que
los halógenos pueden ser iguales o diferentes. Halógeno indica Cl,
Br, I o F.
Cada uno de los compuestos de fórmula I, II, III,
IV y V incluye centros asimétricos que pueden estar representados
en la forma R o la forma S estereoisómera. La presente invención
también incluye la forma R, la forma S o mezclas que comprenden la
forma R y la forma S en cualquier relación. Para compuestos de
fórmula III, se prefiere la forma S.
Ventajosamente, el compuesto antagonista del
canal neuronal del sodio de fórmula I, II, III, IV o V o una mezcla
de los mismos puede formularse con un insecticida de arilpirrol:
Dicha formulación puede dispersarse a continuación en un diluyente
sólido o líquido para la aplicación al insecto, su suministro
alimenticio, zona de reproducción o hábitat como un aerosol diluido
o como un polvo de espolvoreo sólido o un concentrado para polvos
de espolvoreo. Adyuvantes de formulación habituales así como
ingredientes activos agrícolamente aceptables adicionales pueden
añadirse y están dentro del alcance de la invención.
Los ingredientes activos de la composición de la
invención también pueden formularse separadamente como un polvo
humectable, un concentrado emulsificable, una sustancia fluida
acuosa o líquida, un concentrado para suspensiones o una cualquiera
de las formulaciones convencionales usadas para agentes de control
de insectos y mezclados en depósito en el campo con agua u otro
líquido económico para aplicación como una mezcla de aerosol
líquida. Las composiciones formuladas separadamente también pueden
aplicarse secuencialmente.
En la practica real, la composición de la
invención se aplica al follaje de las plantas o los tallos de las
plantas o el hábitat de los insectos como un aerosol diluido
preparado a partir de cualquiera de las formulaciones mencionadas
previamente. En la práctica se ha encontrado que los ingredientes
activos de la composición son altamente sinérgicos cuando están
presentes en una relación de compuesto antagonista del canal
neuronal del sodio a insecticida de arilpirrol de aproximadamente
de 1:10 a 1:50.
Las composiciones de la invención son
composiciones insecticidas superiores y son especialmente útiles
para proteger plantas en crecimiento y recogidas incluyendo:
cultivos de leguminosas tales como habas de soja, judías, guisantes,
frijolillos y similares, así como algodón, cultivos de forraje,
cultivos de col, hortalizas verdes, tabaco, lúpulo, tomates,
patatas, plantas ornamentales con flores tales como crisantemos,
cultivos de vid tales como uvas, calabacín, calabaza o melón y
árboles frutales tales como cerezo, melocotonero, manzano o
cítricos, de los estragos de los insectos.
Se encuentra que la composición insecticida
sinérgica de la invención es altamente activa contra una amplia
variedad de insectos lepidópteros y coleópteros tales como
Helicoverpa zea (gusano de las cápsulas del algodón),
Heliothis virescens (gusano de las yemas del tabaco),
Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de la patata de
Colorado), especies de Diabrotica (gusano de las raíces del
maíz) y similares.
Además, la composición de la invención puede ser
útil en la prevención y el control de plagas de salud pública tales
como moscas domésticas, mosquitos, cucarachas, hormigas, termitas o
similares.
Estas y otras ventajas de la invención se harán
más evidentes a partir de los ejemplos indicados aquí más adelante.
Estos ejemplos se proporcionan meramente como ilustraciones de la
invención y no pretenden considerarse una limitación de la
misma.
En esta evaluación, las larvas de Heliothis
zea (gusano de las cápsulas del algodón), Heliothis
virescens (gusano de las yemas del tabaco) y Heliothis
virescens resistentes a los piretroides se obtienen de colonias
de laboratorio. H. virescens resistentes a los piretroides
se derivan de la raza PEG [Campannola & Plapp, Proceedings of
Beltwide Cotton Conference (1988)].
Se sumergen hojas de algodón en soluciones de
acetona/agua 1:1 v/v de compuesto de prueba o soluciones de una
combinación de compuestos de prueba durante un periodo de
aproximadamente 3 segundos. Después de la inmersión, las hojas se
dejan secar al aire durante 2-3 horas. Se usan como
las zonas de prueba bandejas de bioensayo de plástico que contienen
múltiples pocillos abiertos (4,0 x 4,0 x 2,5 cm). Porciones cortadas
de una hoja tratada, un hilo dental de algodón humedecido y una
sola larva en el estado de tercera crisálida se ponen en cada
pocillo, se cubren con una lámina de plástico transparente
ventilada adhesiva y se mantienen bajo luz fluorescente constante a
aproximadamente 27ºC durante un periodo de tiempo predeterminado. La
mortalidad/morbidez de las larvas se evalúa 5 días después del
tratamiento. Todos los tratamientos se repiten 4-5
veces en un diseño de bloques completos aleatorizados con
16-32 larvas por tratamiento. Se aplica un análisis logarítmico-de probitas a todos los datos obtenidos. Los resultados se resumen en la Tablas I, II y III más adelante aquí.
16-32 larvas por tratamiento. Se aplica un análisis logarítmico-de probitas a todos los datos obtenidos. Los resultados se resumen en la Tablas I, II y III más adelante aquí.
| Tratamiento | Dosis (ppm) | % de mortalidad de larvas | Relación de toxicidad ^{3,4} |
| A^{1} | 0,816 | 0 | - |
| B^{2} | 0,0816 | 9 | - |
| A + B | 0,816 + 0,0816 | 50 | 5,6 |
| A | 1,0 | 9,4 | - |
| B | 0,1 | 19,8 | - |
| a + B | 1,0 + 0,1 | 62,5 | 2,1 |
| ^{1}A= Arilpirrol de fórmula VIa. | |||
| ^{2}B= Antagonista del canal neuronal del sodio de fórmula Ia. | |||
| ^{3}Relación de toxicidad =\frac{\text{% de mortalidad de (A + B)}}{\text{% de mortalidad de A + % de mortalidad de B}} | |||
| ^{4}Relación de toxicidad>1= sinérgica. |
| Tratamiento | Dosis (ppm) | % de mortalidad de larvas | Relación de toxicidad^{3,4} |
| A^{1} | 0,974 | 3 | - |
| B^{2} | 0,0974 | 25 | - |
| A + B | 0,974 + 0,0974 | 50 | 1,8 |
| A | 1,0 | 10 | - |
| B | 0,1 | 30 | - |
| A + B | 1,0 + 0,1 | 51,3 | 1,28 |
| ^{1}A= Arilpirrol de fórmula VIa. | |||
| ^{2}B= Antagonista del canal neuronal del sodio de fórmula Ia. | |||
| ^{3}Relación de toxicidad =\frac{\text{% de mortalidad de (A+B)}}{\text{% de mortalidad de A + % de mortalidad de B}} | |||
| ^{4}Relación de toxicidad>1= sinérgica. |
| Tratamiento | Dosis (ppm) | % de mortalidad de larvas | Relación de toxicidad ^{3,4} |
| A^{1} | 0,997 | 0 | - |
| B^{2} | 0,0997 | 29 | - |
| A + B | 0,997 +0,0997 | 50 | 1,7 |
| A | 2,093 | 7 | - |
| B | 0,0419 | 8 | - |
| A + B | 2,493 + 0,0419 | 50 | 3,3 |
| A | 1,0 | 6,2 | - |
| B | 0,1 | 25,0 | - |
| A + B | 1,0 + 0,1 | 56,3 | 1,8 |
| A | 3,0 | 34,4 | - |
| B | 0,06 | 14,1 | - |
| A + B | 3,0 + 0,06 | 81,2 | 1,67 |
| ^{1}A= Arilpirrol de fórmula VIa. | |||
| ^{2}B= Antagonista del canal neuronal del sodio de fórmula Ia. | |||
| ^{3}Relación de toxicidad =\frac{\text{% de mortalidad de (A+B)}}{\text{% de mortalidad de A + % de mortalidad de B}} | |||
| ^{4}Relación de toxicidad>1= sinérgica. |
Claims (10)
1. Una composición insecticida sinérgica que
comprende una cantidad sinérgicamente eficaz de un antagonista del
canal neuronal del sodio y un insecticida de arilpirrol, en la que
el compuesto antagonista del canal del sodio tiene la estructura de
fórmula
en la que A es CR_{4}R_{5} o
NR_{6};
W es O o S;
X, Y, Z, X', Y' y Z' son cada uno
independientemente H; halógeno; OH; CN; NO_{2}; alquilo de 1 a 6
átomos de carbono opcionalmente sustituido con uno o más grupos
halógeno, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3
átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono,
alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono o sulfoniloxi;
alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
sustituido con uno o más grupos halógeno, alcoxi de 1 a 3 átomos de
carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono;
alcoxi (de 1 a 6 átomos de
carbono)-carbonilo, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de
carbono)-carboniloxi, fenilo opcionalmente
sustituido con uno o más grupos halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono;
aminocarboniloxi opcionalmente sustituido con uno
o más grupos alquilo de 1 a 3 átomos de carbono;
alcoxi (de 1 a 6 átomos de
carbono)-carboniloxi; alquilsulfoniloxi de 1 a 6
átomos de carbono; alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono; o
NR_{12}R_{13};
m, p y q son cada uno independiente un número
entero de 1, 2, 3, 4 ó 5;
n es número entero de 0, 1 ó 2;
r es un número entero de 1 ó 2;
t es un número entero de 1, 2, 3 ó 4;
R, R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4} y R_{5}
son cada uno independientemente o alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono;
R_{6} es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo de 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de
1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono,
alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono. Alquil (de 1 a 6 átomos de
carbono)-carbonilo, alcoxi (de 1 a 6 átomos de
carbono)-carbonilo, alquiltio de 1 a 6 átomos de
carbono o haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono;
R_{7} y R_{8} son cada uno independientemente
H; halógeno; alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; alquil (de 1 a 6
átomos de carbono)-carboniloxi; o fenilo
opcionalmente sustituido con uno o más grupos halógeno, CN,
NO_{2}, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 2 a 6
átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o haloalcoxi de
1 a 6 átomos de carbono;
R_{9} y R_{10} son cada uno
independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono;
R_{11} es H, alquilo de 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4
átomos de carbono)-carbonilo, alcoxi (de 1 a 6
átomos de carbono)-carbonilo o haloalcoxi (de 1 a 6
átomos de carbono)-carbonilo;
R_{12} y R_{13} son cada uno
independientemente H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono;
G es H; alquilo de 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente sustituido con uno o más grupos halógeno; alcoxi de 1
a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, CN,
NO_{2}S(O)_{u}R_{14}, COR_{15},
CO_{2}R_{16}, fenilo o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de
carbono;
alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; haloalcoxi de
1 a 6 átomos de carbono; CN; NO_{2};
S(O)_{u}R_{17}; COR_{18}; CO_{2}R_{19};
fenilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos halógeno, CN,
haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 3 átomos de
carbono;
cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; o
feniltio;
Q es fenilo opcionalmente sustituido con uno o
más grupos halógeno, CN, SCN, NO_{2},
S(O)_{u}R_{20}, alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialquilo de 1
a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi
de 1 a 6 átomos de carbono o NR_{21}R_{22};
u es un número entero de 0, 1 ó 2;
R_{14}, R_{15}, R_{16}, R_{18}, R_{19},
R_{21} y R_{22} son cada uno independientemente H o alquilo de
1 a 6 átomos de carbono;
R_{17} y R_{20} son cada uno
independientemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloquilo
de 1 a 6 átomos de carbono;
R_{33} es CO_{2}R_{34};
R_{34} es H, alquilo de 1 a 6 átomos de
carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo o
halofenilo;
X'' e Y'' son cada uno independientemente H,
halógeno; CN; SCN; alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente
sustituido con uno o más grupos halógeno, NO_{2}, CN, alcoxi de 1
a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono,
fenilo, halofenilo, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono,
haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o alcoxi(de 1
a 4 átomos de carbono)-carbonilo;
alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono;
haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono;
alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono;
haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono;
cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono;
halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, fenilo opcionalmente
sustituido con uno o más grupos halógeno, CN, NO_{2}, alquilo de 1
a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de
carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1
a 4 átomos de carbono o haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de
carbono;
alquil (de 1 a 4 átomos de
carbono)-carbonilo, haloalquil (de 1 a 4 átomos de
carbono)-carbonilo; o NR_{28}R_{29};
G' es fenilo opcionalmente sustituido con uno o
más grupos que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de
X'';
un anillo heteroarómatico de 5 miembros que
contiene uno o dos heteroátomos seleccionados de 0 ó 1 oxígeno, 0 ó
1 azufre y 0, 1 ó 2 átomos de nitrógeno, estando unido dicho anillo
heteroarómatico de 5 miembros a través de carbono y estando
opcionalmente sustituido con uno o más grupos que pueden ser iguales
o diferentes, seleccionados de X''; o
\newpage
un anillo heteroarómatico de 6 miembros que
contiene uno o dos heteroátomos seleccionados de 0 ó 1 oxígeno, 0 ó
1 azufre y 0, 1, ó 2 átomos de nitrógeno, estando dicho anillo
heteroarómatico de 6 miembros unido a través de carbono y estando
opcionalmente sustituido con uno o más grupos que pueden ser iguales
o diferentes, seleccionados de X'';
Q' es H; alquilo de 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente sustituido con 1 o más grupos halógeno, CN, alcoxi de
1 a 3 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 6 átomos de
carbono)-carbonilo o fenilo opcionalmente
sustituido con uno o más grupos halógeno, CN, NO_{2}, alquilo de 1
a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfinilo de 1 a
4 átomos de carbono;
alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono; alquinilo
de 2 a 6 átomos de carbono; o fenilo opcionalmente sustituido con
de uno a tres grupos, que pueden ser iguales o diferentes,
seleccionados de X'';
R_{23}, R_{24}, R_{25}, R_{26}, R_{27},
R_{28} y R_{29} son cada uno independientemente H o alquilo de
1 a 4 átomos de carbono;
y la configuración de la línea punteada
C
\pdlN representa un doble enlace o un enlace sencillo; o
un estereoisómero del mismo y en la que el
insecticida de arilpirrol es un compuesto de fórmula VI
en la que Ar es 13
\hskip3cm
Hal es Cl o Br;
x es un número entero de 1, 2, 3, 4, 5 ó 6;
D es H;alquilo de 1 a 6 átomos de carbono
opcionalmente sustituido con uno o más grupos halógeno, CN, OH,
alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de
carbono, alquiltio de 1 a 5 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4
átomos de carbono)-carboniloxi,haloalquiltio de 1 a
4 átomos de carbono,alquenil (de 2 a 6 átomos de
carbono)-carboniloxi, fenilcarboniloxi,
halofenilcarboniloxi, fenoxi, halofenoxi, fenilo, halofenilo o
alquil (de 1 a 3 átomos de carbono)-fenilo,
alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono,
haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, CN, alquinilo de 2 a 6
átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono,
di-(alquil de 1 a 4 átomos de
carbono)-aminocarbonilo o polimetileniminocarbonilo
de 3 a 6 átomos de carbono;
L es H o halógeno;
M y M^{1} son cada uno independientemente H,
halógeno, CN, NO_{2}, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono,
haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de
carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4
átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono,
alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1
a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de
carbono)-carbonilo, haloalquil (de 1 a 4 átomos de
carbono)-carbonilo, NR35R36 o cuando M y M^{1}
están unidos a átomos de carbono adyacentes, pueden tomarse junto
con los átomos de carbono a los que están unidos para formar un
anillo en el que MM^{1} representa –OCH_{2}O-, -OCF_{2}O- o
-CH=CH-CH=CH-;
A' es O o S;
R_{30}, R_{31} y R_{32} son cada uno
independientemente hidrógeno, halógeno, NO_{2}, CHO o R_{31} y
R_{32} pueden tomarse junto con los átomos de carbono a los que
están unidos para formar un anillo en el que R_{31}R_{32}
representan
---
\uelm{C}{\uelm{\para}{L'}} =
\uelm{C}{\uelm{\para}{L''}} ---
\uelm{C}{\uelm{\para}{T}} =
\uelm{C}{\uelm{\para}{V}}
---;L', L'', T y V son cada uno independientemente H,
halógeno, CN o NO_{2}, con la condición de que no más de dos de
L', L'', T o V sean NO_{2};
y
R_{35} y R_{36} son cada uno
independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono.
2. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que la relación del antagonista del canal
neuronal del sodio neuronal al insecticida de arilpirrol es de
aproximadamente 1:10 a 1:50.
3. La composición de acuerdo con la
reivindicación 2, en la que dicho antagonista del canal neuronal
del sodio y dicho insecticida de arilpirrol estén dispersados en un
diluyente sólido o líquido inerte.
4. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, que tiene un compuesto de fórmula I o fórmula III
en la que la configuración de la línea punteada C
\pdlN representa un doble enlace.
5. La composición de acuerdo con la
reivindicación 4, en la que la W es O; X es trifluorometoxi y está
en la posición 4; Y es trifluorometilo y está en la posición 3; Z
es CN y está en la posición 4; A es CH_{2}; n es 0; m, p y q son
cada uno independientemente 1; R y R_{1} son cada uno
independientemente H; Z' es Cl; R33 y G son cada uno
independientemente CO_{2}CH_{3}; y Q es
p-(trifluorometoxi)fenilo.
6. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, que tiene un insecticida de arilpirrol de fórmula
VI en la que D es H o etoximetilo; Ar es fenilo sustituido con uno
o dos grupos halógeno o halometilo; y x es 1.
7. Un método para el control sinérgico de
insectos que comprende poner en contacto dicho insecto con una
cantidad sinérgicamente eficaz de una combinación de un antagonista
del canal neuronal del sodio y un insecticida de arilpirrol de
acuerdo con la reivindicación 1.
8. El método de acuerdo con la reivindicación 7,
en el que el antagonista del canal neuronal del sodio está presente
en una relación al insecticida de arilpirrol de aproximadamente 1:10
a 1:50 y que tiene un compuesto antagonista del canal neuronal del
sodio de fórmula I o fórmula III en la que la configuración de la
línea punteada C
\pdlN representa un doble enlace y W es O; X es trifluorometoxi y está en la posición 4; Y es trifluorometilo y está en la posición 3; Z es CN y está en la posición 4; A es CH_{2}; n es 0; m, p y q son cada uno independientemente 1; R y R_{1} son cada uno independientemente H; Z' es C_{1}; R_{33} y G son cada uno independientemente 1; R y R_{1} son cada uno independientemente H; Z' y G son cada uno independientemente CO_{2}CH_{3}; y Q es p-(trifluorometoxi)fenilo.
9. El método de acuerdo con la reivindicación 7,
que tiene un insecticida de arilpirrol de fórmula VI en la que D es
H o etoximetilo; Ar es fenilo sustituido con uno o dos grupos
halógeno o halometilo; y x es 1.
10. Un método para proteger a una planta de la
infestación y el ataque por insectos, que comprende aplicar al
follaje o el tallo de dicha planta una cantidad sinérgicamente
eficaz de una composición de acuerdo con la reivindicación 1.
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| MY138864A (en) * | 1999-07-05 | 2009-08-28 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Ant controllers and method for application thereof |
| KR100479847B1 (ko) * | 2002-04-16 | 2005-03-30 | 학교법인 포항공과대학교 | 우수한 안정성, 균일한 모양 및 나노미터 크기의 좁은입자 분포를 갖는 금속 콜로이드 및 그의 제조 방법 |
| US20100240056A1 (en) * | 2003-08-29 | 2010-09-23 | Henrich Iii Vincent C | Methods And Systems For Screening Species-Specific Insecticidal Candidates |
| US8637237B2 (en) * | 2003-08-29 | 2014-01-28 | The University Of North Carolina At Greensboro | Methods, compositions, and systems for the identification of species-specific or developmental stage-specific insecticides |
| US7790377B2 (en) * | 2003-08-29 | 2010-09-07 | The University Of North Carolina At Greensboro | Compounds that act to modulate insect growth and methods and systems for identifying such compounds |
| JP2006282618A (ja) * | 2005-04-01 | 2006-10-19 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 農園芸用毒餌剤 |
| CA2617794A1 (en) * | 2005-08-11 | 2007-02-15 | Basf Aktiengesellschaft | Pesticidal mixtures comprising a phenylsemicarbazone |
| CN103193684B (zh) * | 2013-04-08 | 2016-06-22 | 杭州宇龙化工有限公司 | 一种缩氨基脲的制备方法 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4663341A (en) * | 1984-02-16 | 1987-05-05 | Rohm And Haas Company | Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides |
| US5010098A (en) | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| US5116850A (en) * | 1987-11-30 | 1992-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Co. | Heterocyclic pyrazoline carboxanilides |
| EP0393120A1 (en) * | 1987-11-30 | 1990-10-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic pyrazoline carboxanilides |
| ES2103794T3 (es) | 1990-01-31 | 1997-10-01 | Du Pont | Pirazolinas, pirazolidinas e hidrazinas artropodicidas. |
| DE69119301T2 (de) * | 1990-06-16 | 1996-10-17 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Hydrazincarboxamidderivate, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| JP2805255B2 (ja) * | 1990-06-16 | 1998-09-30 | 日本農薬株式会社 | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 |
| US5304573A (en) | 1990-11-17 | 1994-04-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydrazone derivatives, processes for production thereof, and uses thereof |
| JP2879175B2 (ja) * | 1990-11-30 | 1999-04-05 | 日本農薬株式会社 | ヒドラジン誘導体並びにその製造方法、用途及び使用方法 |
| US5462938A (en) | 1990-12-21 | 1995-10-31 | Annus; Gary D. | Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides |
| IL100110A0 (en) * | 1990-12-26 | 1992-08-18 | American Cyanamid Co | Insecticidal and synergistic miticidal compositions |
| US5250532A (en) * | 1991-04-11 | 1993-10-05 | Dowelanco | 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides |
| US5492925A (en) | 1993-08-31 | 1996-02-20 | American Cyanamid Company | Thienyl-and furylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
| JPH07165697A (ja) | 1993-10-04 | 1995-06-27 | Nissan Chem Ind Ltd | セミカルバゾン化合物及び有害生物防除剤 |
| US5958922A (en) * | 1996-03-15 | 1999-09-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal mixtures |
| DE69722930T2 (de) * | 1996-04-29 | 2004-05-06 | Syngenta Participations Ag | Pestizide zusammensetzungen |
| JP4055021B2 (ja) | 1996-11-25 | 2008-03-05 | 日本農薬株式会社 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| JP4126621B2 (ja) | 1996-11-25 | 2008-07-30 | 日本農薬株式会社 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| JP4055022B2 (ja) | 1996-12-11 | 2008-03-05 | 日本農薬株式会社 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| AU765767B2 (en) * | 1999-03-12 | 2003-09-25 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic insecticidal compositions |
| US6506556B2 (en) * | 2000-01-07 | 2003-01-14 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic insect control |
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