TWI244891B - Synergistic insecticidal compositions - Google Patents

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TWI244891B
TWI244891B TW089104386A TW89104386A TWI244891B TW I244891 B TWI244891 B TW I244891B TW 089104386 A TW089104386 A TW 089104386A TW 89104386 A TW89104386 A TW 89104386A TW I244891 B TWI244891 B TW I244891B
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synergistic
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Michael Frank Treacy
Raymond Frank Borysewicz
Paul Erich Rensner
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American Cyanamid Co
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Description

1244891 五、發明說明（1) 殺昆蟲劑 健方面之 效及生態 合物，其 抗性發生 用以管理 蟲控制。 高度協乘 、無毒性 困難。 及組合物以 害蟲，且實 安全之昆蟲 能減少有效 率。可採用 益蟲’然而 已研究昆蟲 性作用。欲 問題及對環 控制有 控制組 劑量率 有不同 ’此措 控制劑 獲得一 境幾乎 雖然已發展 害蟲或衛生保 物，但經濟有 否需权昆蟲組 全及降低昆蟲 控制劑輪替施 令人滿意之昆 並非都能發現 劑無交互抗性 蟲組合物非常 因此，本發明目標係揭示 具備高度控制效果並能減少 荷。 本發明之另一目標係揭 保護之方法。 害昆蟲如農園 用作單一或混 合物仍待找尋 、可增加環境 作用模式之昆 施不一定能提 組合物，然而 種與現存殺昆 無負面衝擊之 種協乘性殺昆蟲組合物， 農作物生產花費及減少環境 示協乘性昆蟲控制及強化農作 藝 合 安 蟲 供 蟲 昆 JL 負 物 發明摘要 本發明揭示一種協乘性殺昆蟲組合物，其包含作為必 活性成分之神經元鈉離子通道拮抗劑及芳基吡咯殺蟲劑 協乘性有效量。 本發明亦揭示一種協乘性昆蟲控制之方法，其包含使 昆蟲接觸神經元鈉離子通道拮抗劑及芳基吡咯殺蟲劑組 物之協乘性有效量。 本發明進一步揭示一種強化保護植物免於昆蟲侵擾及 要 之 該 合 攻 1244891 五、發明說明（2) 擊。 發明内Αϋϋ 當組合物中二或更多種物質展現預期外高度生物活性時 (如殺見蟲活性），纟導致之現象可稱為協乘作用。協乘作 用機制尚未完全明冑，且非常可能因不同組合物而不同， 然而，運用於此之協乘作用-詞表示合作作用，其出現於 一，更多生物活性成分（其中結合二或更多成分之活性超 越每一成分單獨活性之總和）的組合物中。 令人驚訝地，現在已發現包含神經元鈉離子通道拮抗劑 及芳基吼略殺蟲劑之組合物能提供較佳之昆蟲控制，於結 合活性劑較低量時比神經元納離子通道拮抗劑或芳基吡咯 殺蟲劑單獨施用時效果更佳。 用於此處之神經元鈉離子通道拮抗劑一詞表示一種化合 物，其能防止神經元細胞移動鈉離子經過細胞膜之能力。 因此受影響神經元細無法激發，導致目標寄主癱瘓且最後 死亡。關於神經元鈉離子通道拮抗劑及其作用模式之描述 揭示於Pesticide Biochemistry and Physiology，60: 177-185 或Archives of Insect Biochemistry and
Physiology, 37: 9卜l〇3，特此引用併入兩者。 神經元鈉離子通道拮抗劑包括如美國5, 543, 573、美國 5,708，170、美國5,324,837及美國5,462,93 8等其他出版 物中所描述之化合物，有用之本發明組合物的神經元鈉離 子通道拮抗劑化合物範例係化合物，其具結構式
第5頁 1244891 五、發明說明（3)
(ID ' (in) 其中A係CR4R5或NR6 ; W係0或S ; X、Y、Z、X’ 、Y，及Z’ 個別為H ;鹵素；OH ; CN ; N02 ；
CfCe烷基選擇性 取代為一或更多鹵素；G -C3烷氧基；q -C3鹵烷氧基； C3 - C6環烧基；C2 - C6烤氧基或項基； q - C6烷氧基選擇性取代為一或更多ii素；- C3烷氧 基；或(：3-(：6環烷基； G -C6烷氧羰基；C3 -C6環烷羰氧基；苯基選擇性取代為 一或
1244891 五、發明說明（4) 更多鹵素，C4烷基，或烷基； 胺羰氧選擇性取代為一或更多 Q - C3烧基； q-Cs烷氧羰氧基；烷基磺氧基；c2-c6烯基；或 NR12R13， m、p及q個別為1、2、3、4或5之整數； η係0、1或2之整數； r係1或2之整數； t係1、2、3或4之整數； R、心、R2、R3、R4及匕個別為Η或匕-^烷基； R6係Η、Q - C6烧基、q - C6鹵烧基、q - C6烧氧院基、G - C6 烧氧基、（^-(^鹵烧氧基、C2_C6稀基、C2-C6快基、（^ -06烧 羰基、q-Q烷氧羰、C,-C6烷硫基或匕-^ i烷硫基； R7及心個別為Η ;鹵素；（:厂匕烷基；C6烷羰氧基；或 苯基選擇性取代為一或更多 函素、CN、N02烧基、C2_C6鹵烧基、（^ - C6烧氧 基或q - C6 _院基； R9及Ri Q個別為Η為q - C4烧基； i係Η、q - C6烧基、q - C6 ή烧基、C! _ C4烧魏基、C! - C6烧 氧幾基或匕-匕鹵烧氧魏基；
Ri 2及Ri 3個別為Η或q - C6烧基； _C4烧氧 G係Η ; q - C6烷基選擇性取代為一或更多i素、 基、q-Ce鹵烷氧基 或C3 _ C6環院基； CN、N02S(0)uR14、COR15、C02R16、苯基
第7頁 1244891 五、發明說明（5) 烷氧基；鹵烷氧基；CN ; N02 ; S(0)uR17 ; COR18 ;C02R19 ;苯基選擇性取代 為一或更多鹵素、CN、q-Cs鹵烷基或(：厂C3鹵烷基； C3 - C6環烧基；或苯硫基； Q係苯基選擇性取代為一或更多鹵素、CN、SCN、N02、 S(0)uR2。、C「C4烷基、CrC4鹵烷基、CrQ烷氧烷基、CrG 烧氧基、q - C6鹵烧氧基或N R21 R22基； u係Ο、1或2之整數； R14、R15、R16、R18、R19、R2i 及R22 個別為 Η 或C][_C6 烧基； 7及R2〇個別為q - C6烧基或q _ C6鹵烧基； R33 係 C 〇2 R34， R34係Η、q - C6烧基、q - C6鹵烧基、苯基或鹵苯基；虛線 組態C=N代表雙鍵或單鍵（意即C-N或ON);或其立體異構 物。 適合用於本發明組合物之較佳神經元經納離子通道拮抗 劑係化合物，其具化學式I、I I或I I I，其中虛線組態C=N 表示雙鍵。 適合用於本發明組合物之更佳神經元鈉離子通道拮抗劑 係化合物，其具化學式I或化學式I I I，其中虛線組態表示 雙鍵。 適合用於本發明組合物之特別佳神經元鈉離子通道拮抗 劑係化合物，其具化學式I或化學式I II，其中W係0 ; X係 三氟甲氧基，其位置為4 ;Y係三氟甲基，其位置為3 ;Z係 CN，其位置為4 ; A係CH2 ; η係0 ; m、p及q皆為1 ; R及&amp;皆
第8頁 1244891 五、發明說明（6) 為Η ; Z，係Cl ; R33及G皆為C02CH3 ; Q係p-(三氟甲氧基）苯 基；虛線組態C=N表示雙鍵；或其立體異構物。 其他神經元納離子通道拮抗劑化合物包括如美國 5, 116, 850及美國5, 304, 573等其他出版物所述。其他適合 用於本發明組合物之神經元納離子通道拮抗劑化合物範例 係化合物，其具結構式
(IV) ' (V) 其中W係0或S ; X”及Y”個別為Η ;鹵素；CN ; SCN ; Crh烷基選擇取代為 一或 更多鹵素、N02、CN、q -C4烷氧基、q -C4烷硫基、 苯基、鹵苯基、q - C4烧磺基、q - C4鹵烧項基，或q - C4烧 氧羰基； C2 _ C4稀基；C2 - C4 _稀基；C2 - C4快基；C2 _ C4鹵快基； c3-c6環烷基；c3-c6鹵環烷基；苯基選擇性取代 為一或更多鹵素、CN、N02、C: -C4烷基、q -C4鹵烷 基、Cj -C4烧氧基、C! - C4 ώ院氧基、q -C4烧硫基、C! _C4烧 石黃基或q - C4鹵烧石黃基；
第9頁 1244891 五、發明說明（7) q - C4烧幾基；C〗-C4鹵烧幾基；或N R28 R29 ; m係1、2、3、4或5之整數； G’係苯基選擇性取代為一或多種基，其選擇可與Χπ相同 或不同 ； 5- 員雜芳環，其含有一或二個雜原子（選自0或1氧、0 或1硫及0、1或2氮原子），該5-員雜芳環藉碳連結且選擇 性取代為一或多種基，其選擇可與X”相同或不同；或 6- 員雜芳環，其含有一或二個雜原子（選自0或1氧、0 或1硫及0、1或2氮原子），該6-員雜芳環藉碳連結且選擇 性取代為一或多種基，其選擇可與X”相同或不同； Q’係Η ; 烷基選擇性取代為一或多個鹵素、CN、 Q -C3烷氧基，q -C6烷氧羰，或苯基選擇性 取代為一或多個鹵素、CN、N02、Q-Q烷基、Ci-Q 鹵烷基、烷磺基或匕-匕烷基亞磺醯基； C2-C6烯基；C2-C6炔基；或苯基選擇性取代為一至三種 基，其選擇可與Χπ相同或不同；
R 匕8及匕9個別 23 iV24 1V25 iV2 6 iV27 為H或匕-匕烷基；虛線組態C=N表示雙鍵或單鍵（意即 C-N 或C二N)；或 其立體異構物。 更佳之本發明神經元鈉離子通道拮抗劑化合物係化合 物，其具化學式IV或V，其中虛線組態C = N表示雙鍵。 其他較佳之適合用於本發明組合物的神經元鈉離子通道 拮抗劑化合物係化合物，其具化學式I V或V，其中W係0 ;
第10頁 1244891 五、發明說明（8) Χπ及Y1’個別為Η或匕-^鹵烷基；m係1 ; R23、R24、R25、R26、 及R27個別為Η ; G係苯基選擇性取代為一或更多鹵素原子； Q’係鹵苯基或烷基選擇性取代為一個苯基或鹵苯基； 虛線組態C=N表示雙鍵；或其立體異構物。 芳基吡咯殺蟲劑包括如美國5，0 1 0，0 9 8 ;美國 5,4 92,92 5 ;美國5,484,80 7及美國5,284,86 3等其他出版 物所述。適合用於本發明組合物之芳基吡咯殺蟲劑範例芳 基吡咯，其具結構式
Hal 係C1 或Br ； X係1、2、3、4、5或6之整數； D係Η ; Q-Ce烷基選擇性取代為一或更多鹵素、CN、0H、 q -C4烧氧基、C〗-C4鹵烧氧基、C! -C5烧硫基、C】-C4烧魏基 氧基、（^-(^鹵烧硫基、C2 - C6稀基幾氧基、苯魏氧基、鹵苯 羰氧基、苯氧基、i苯氧基、苯基、鹵苯或匕-匕烷基苯 1244891 五、發明說明（9) 基， C2-C6 稀基；C2_C6 ή 稀基；CN ; C2~~C6 快基；C2-C6 鹵快 基；雙-(Q-Q烷基）胺羰基；或(：3-(：6聚亞甲亞胺羰基； L係Η或鹵素； 它 Μ及Μ1個別為Η、鹵素、CN、N02、烷基、CfC；鹵烷 基、q -C4烷氧基、q -C4鹵烷氧基、C, -C4烷硫基、q -C4鹵 烧硫基、C: - C4烧續基、q - C4 _烧瑣基、Q - C4烧幾基、 鹵烷羰基、NR35R36或當M及M1連結至相鄰碳原子時 們的碳原子可以相連而形成一個環，其中ΜΜ1表示 -och9o 0CF20-或-CH = CH-CH二CH- A ’係0或S ; R30、R31及R32個別為氫、鹵素、N02、CHO或R31及R32的碳原 子可以相連而形成一個環，其中R31 R32表示 L1 L&quot; Τ V 1111 —c=c—c=c—; L’ 、Ln 、丁及V個別為Η、鹵素、CN或N02，但前提為L’ 、 L”、T或V不多於二個為N02且 R35及R36個別為Η為q - C4烧基。 適合用作本發明組合物之一必要活性成分的較佳芳基吡 咯係芳基吡咯，其具化學式VI，其中D係Η或乙氧甲基；Ar 係苯基取代為一或更多鹵素或鹵甲基；且η係1。 較佳之本發明具體實施例係具化學式I或化學式I I I之神 經元鈉離子通道拮抗劑化合物及具化學式V I之芳基吡咯化 合物以作為活性成分。
第12頁 1244891 五、發明說明（10) 更佳之本發明具體實施例係具化學式I或化學式I I I之化 合物’其中W係〇 ; X係三氟甲氧基且其位置為4 ; γ係三氟 甲基且其位置為3 ; z係CN且其位置為4 ; A係CH3 ; η係0 ; m、ρ及q個別為1 ; R&amp;Ri個別為η ; ζ，係ci ; r33及g個別為 C〇2CH3，Q係P-(三氟甲氧基）苯基；虛線組態czn表示雙鍵 及化學式VI芳基吡咯，其中D係Η或乙氧甲基；Ar係苯基取 代為一或更多鹵素或鹵甲基；且义係1。
特別佳之本發明具體實施例係作為活性成分、具化學式 I或I I I之化合物，其中W係0 ; X係三氟甲氧基且其位置為 4 ; Y係三氟甲基且其位置為3 ; z係CN且其位置為4 ; A係 CH3 ; η係〇 ; m、p及q個別為1 ; r及心個別為η ; z，係C1 ; ‘ 及G個別為COgCH3且Q係p-(三氟甲氧基）苯基，虛線組態 C——N表示雙鍵及化學式V I之芳基[[比u各，其中])係jj或乙氧甲 基；A r係p -氯苯基或3，5 -雙氯苯基；且X係1。 於詳述及申請專利範圍中，齒烷基一詞表示烷基 CxH2xH ’其具1至2x+l個可相同或不同之鹵素原子。相似 地，鹵烯基，鹵炔基、鹵院氧基、齒苯及諸如此類之詞表 示單一至每一個鹵素取代，其中鹵素可相同或不同。鹵素 表示Cl、Br、1或F。
具化學式I、II、III、IV及V之每一個化合物具體表現 非對稱中心’其可用右旋或左旋立體異構物表。本發明亦 包括右旋、左旋或包含任何比例之右旋及左旋混合物。對 化學式I I I之化合物而言’左旋較佳。 較有利地，神經元鈉離子通道拮抗劑化學式丨、丨J、
第13頁 1244891 五、發明說明（11) 1 1 I、IV或V或其 配’該調配可用 食物來源、滋生 粉劑濃縮物。可 分’亦屬於本發 本發明組合物 可乳化濃縮物、 一種傳統調配物 或其他不昂貴之 個別調配之組合 於實際施行方 物莖或昆蟲棲地 調配物。實際上 乘性（當該組合來 基吡咯殺蟲劑之 本發明組合物 生長中及收成後 豌豆、扁豆及諸 農作物、多葉蔬 或裝飾用如菊、 櫻桃、桃子、蘋 本發明之協乘 種類之鱗翅類及 A) &quot;Heliothis 混合物之化合物可與芳基吡咯殺蟲劑調 固體或液體稀釋劑稀釋，應用於昆蟲、其 地或棲地，作為稀釋喷霧劑、固體粉劑或 添加慣常調配物佐劑及額外農業用活性成 明範圍。 之活性成分亦可個別調配成可濕性粉末、 水性或可流動液體、懸浮液濃縮物或任何 ，其用於昆蟲控制劑及罐，其於野外與水 液體混合，作為液體喷霧劑混合物使用。 物亦可相繼使用。 面’本發明組合物係施用於植物葉片、植 ，作為稀釋噴霧劑，其製備自任何上述該 已發現本發明組合物之活性成分具高度協 5?中神經元鈉離子通道拮抗劑化合物與芳 比例約為1 : 10至1 : 50時）。 之較佳殺昆蟲組合物且特別適合用於保護 植物包括：豆科農作物和大豆、四季豆、 如此類，以及棉花、飼料農作物、芸薹屬 菜、菸草、蛇麻草、蕃茄、馬鈴薯、開花 藤蔓農作物如葡萄、南瓜或甜瓜及果樹如 果及柑橘（受昆蟲劫掠）。 性殺昆蟲組合物具高度活性，能對抗廣泛 甲蟲類昆蟲如Helicoverpa zea(棉花蛾幼 virescens(菸草苞芽幼蟲）、 1244891 五、發明說明（12)
Lep t i notar sa decemlineata(科羅拉多馬鈴薯甲蟲）、 Diabrotica spp·(小麥食根幼蟲）及諸如此類。 再者，本發明組合物可用於防止及控制公共衛生宝蟲如 家繩、蚊子、緯鄉、白蟻或諸如此類。 本發明這些及其他優點可從於此提出之下列範例而更明 顯。提供這些範例僅為說明本發明，並非意圖視為其限 制。 ’、 範例1 —ILi古神經元鈉離子通道拮抗劑加上芳基吡咯殺蟲劑組合 物之協乘性殺昆蟲效果 於此評估中，所用之Heliothis zea(棉花蛾幼蟲）、
Hel iothis virescens(菸草苞芽幼蟲）及抗除蟲菊 Hel iothis virescens幼蟲得自實驗室品株。抗除蟲菊 Heliothis virescens 衍生自 pEG 一品系[Campann〇u &amp;
Plapp ^ Proceedings of Beltwide Cotton Conference ( 1 988 )]。 棉t葉次潤於1 : 1 (體積/體積）、測試化合物之丙酮/水 溶液或測試化合物組合物之溶液中約3秒鐘。浸潤後，使 葉片風乾2至3小時。以含有眾多無罩槽（4〇χ 4· οχ 2.5公 分）之塑膠生物測定托盤作為測試場。將處理後葉片之裁 切部分、濕潤棉花齒蕊及一隻第三蛻期幼蟲置於每一個槽 中’覆以潔淨黏性漏孔塑膠片並置於恆常螢光下、約2 7 °c 中’持續一段預先決定之時間。幼蟲死亡/病態於處理後5 天進行評估’所有處理重複4至5倍，採隨機完全成批設
1244891 五、發明說明（13) 計，每次處理1 6至3 2隻幼蟲。所有得到之資料皆經過 l〇g-probit分析。結果摘要於此下方表I、Π及III。
*_I 評估棉花蛾幼蟲之協乘性控制 處理 劑量(ppm) 幼蟲死亡率 毒性比例1,2 A3 0.816 ， 0 麵 B4 0.0816 9 - A+B 0.816+0.0816 50 5.6 A 1.0 9.4 B 0.1 19.8 麵 A+B 1.0+0.1 62.5 2Λ
第16頁 1 毒性比例--百分比 A死亡率百分比+B死亡率百分比 2 毒性比例&gt;1=協乘性 3 化學式Via芳基吡咯 4 B=化學式la神經元鈉離子通道拮抗劑 1244891 五、發明說明（14) *__Π 評估菸箪苞芽幼蟲之協乘性控制 處理 劑量(ppm) 幼蟲死亡率(％) 毒性比例3,4 A1 0.974 3 - B2 0.0974 25 - A+B 0.974+0.0974 50 1.8 A 1.0 10 画 B 0.1 30 麵 A+B 1.0+0.1 51.3 1.28 化學式Via芳基吡咯 2B=化學式la神經元納離子通道拮抗劑 毒性比例: (A+B)死亡率百分比 A死亡率百分比+B死亡率百分比 毒性比例&gt;1=協乘性
CN (la)
Cl (Via)
第17頁 1244891 五、發明說明（15)
表 III
Η II Η Ν一 C 一 NN=C 一 CH
Cl (Via) 評估抗除蟲菊菸草苞芽幼蟲之協乘性控制 處理 劑量(ppm) 幼蟲死亡率(％) 毒性比例1,2 A3 0.997 0 - B4 0.0997 29 - A+B 0.997+0.0997 50 1.7 A 2.093 7 - B 0.0419 8 - A+B 2.093+0.0419 50 3.3 A 1.0 6.2 画 B 0.1 25.0 - A+B 1.0+0.1 56.3 1.8 A 3.0 34.4 B 0.06 14.1 讎 A+B 3.0+0.06 81.2 1.67 (la) 第18頁 1 3毒性比例 _(A+B)死亡率百扭- A死亡率百分比+B死亡率百分比 2 毒性比例&gt;1=協乘性 3 化學式Via芳基吡咯 4 B=化學式la神經元鈉離子通道拮抗劑

Claims (1)

1244891 _案號 891Q4386 六、申請專利範圍 曰 修正 1 . 一種協乘性殺昆蟲組合物，其包含協乘性有效量之式 I a神經元鈉離子通道拮抗劑
及協乘性有效量之式V I a芳基吼洛殺蟲劑
(Via) 其中神經元鈉離子通道拮抗劑與芳基吡咯殺蟲劑之比 例約1 : 1 0至1 : 5 0。 2. 根據申請專利範圍第1項之組合物，其中神經元鈉離 子通道拮抗劑及該芳基吡咯殺蟲劑稀釋於惰性固體或液體 0 稀釋劑中。 3. —種協乘性控制昆蟲之方法，其包含使該昆蟲接觸根 ^ 據申請專利範圍第1項之協乘性殺昆蟲組合物。 -
O:\63\63008.ptc 第20頁 1244891
O:\63\63008.ptc 第21頁
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0017614B1 (pt) * 1999-03-12 2013-04-02 composiÇço inseticida sinÉrgica, processo para controle de insetos e processo para proteger plantas contra infestaÇço e ataque de insetos.
MY138864A (en) * 1999-07-05 2009-08-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Ant controllers and method for application thereof
KR100479847B1 (ko) * 2002-04-16 2005-03-30 학교법인 포항공과대학교 우수한 안정성, 균일한 모양 및 나노미터 크기의 좁은입자 분포를 갖는 금속 콜로이드 및 그의 제조 방법
WO2005022167A2 (en) * 2003-08-29 2005-03-10 The University Of North Carolina At Greensboro Compounds that act to modulate insect growth and methods and systems for identifying such compounds
US8637237B2 (en) * 2003-08-29 2014-01-28 The University Of North Carolina At Greensboro Methods, compositions, and systems for the identification of species-specific or developmental stage-specific insecticides
US20100240056A1 (en) * 2003-08-29 2010-09-23 Henrich Iii Vincent C Methods And Systems For Screening Species-Specific Insecticidal Candidates
JP2006282618A (ja) * 2005-04-01 2006-10-19 Nippon Nohyaku Co Ltd 農園芸用毒餌剤
JP4750186B2 (ja) * 2005-08-11 2011-08-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺虫剤混合物
CN103193684B (zh) * 2013-04-08 2016-06-22 杭州宇龙化工有限公司 一种缩氨基脲的制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4663341A (en) * 1984-02-16 1987-05-05 Rohm And Haas Company Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides
US5010098A (en) 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
US5116850A (en) * 1987-11-30 1992-05-26 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Heterocyclic pyrazoline carboxanilides
JPH04500796A (ja) * 1987-11-30 1992-02-13 イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー 複素環族ピラゾリンカルボキシアニリド類
WO1991011438A1 (en) 1990-01-31 1991-08-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hydrazines
ES2089056T3 (es) * 1990-06-16 1996-10-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivados de hidrazincarboxamida, un procedimiento para la produccion de los mismos, y usos de los mismos.
JP2805255B2 (ja) * 1990-06-16 1998-09-30 日本農薬株式会社 ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法
EP0486937B1 (en) 1990-11-17 1995-03-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydrazone derivatives, processes for production thereof, and uses thereof
JP2879175B2 (ja) * 1990-11-30 1999-04-05 日本農薬株式会社 ヒドラジン誘導体並びにその製造方法、用途及び使用方法
US5462938A (en) * 1990-12-21 1995-10-31 Annus; Gary D. Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides
IL100110A0 (en) * 1990-12-26 1992-08-18 American Cyanamid Co Insecticidal and synergistic miticidal compositions
US5250532A (en) * 1991-04-11 1993-10-05 Dowelanco 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides
US5492925A (en) 1993-08-31 1996-02-20 American Cyanamid Company Thienyl-and furylpyrrole insecticidal and acaricidal agents
JPH07165697A (ja) 1993-10-04 1995-06-27 Nissan Chem Ind Ltd セミカルバゾン化合物及び有害生物防除剤
CN1213273A (zh) * 1996-03-15 1999-04-07 纳幕尔杜邦公司 杀虫混合物
EP0900024B1 (en) * 1996-04-29 2003-06-18 Syngenta Participations AG Pesticidal compositions
JP4126621B2 (ja) 1996-11-25 2008-07-30 日本農薬株式会社 殺虫・殺ダニ剤
JP4055021B2 (ja) 1996-11-25 2008-03-05 日本農薬株式会社 殺虫・殺ダニ剤
JP4055022B2 (ja) 1996-12-11 2008-03-05 日本農薬株式会社 殺虫・殺ダニ剤
BR0017614B1 (pt) * 1999-03-12 2013-04-02 composiÇço inseticida sinÉrgica, processo para controle de insetos e processo para proteger plantas contra infestaÇço e ataque de insetos.
US6506556B2 (en) * 2000-01-07 2003-01-14 Basf Aktiengesellschaft Synergistic insect control

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