JP2002539139A - 相乗的殺虫組成物 - Google Patents

相乗的殺虫組成物

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、必須活性成分としてニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストおよびアリールピロール殺虫剤を含んでなる、殺虫組成物を与える。また、相乗的な昆虫制御および作物保護のための方法を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 農業園芸害虫や衛生害虫のような病害虫を制御するために殺虫剤および組成物
がすでに開発され、実際に単独の薬剤または混合剤として使用されているが、経
済効率にすぐれ、生態系に安全な昆虫制御組成物はいまだ探求され続けている。
有効量率の低下、環境に対する高い安全性、およびより低い昆虫抵抗性の発生率
を可能にする殺虫組成物が待望されている。良好な害虫制御を実施するために異
なった作用様式を有する昆虫制御剤を順に使用する方法が採用されることがある
が、この方法は必ずしも満足のいく昆虫制御をもたらすとは限らない。昆虫制御
剤の組み合わせはこれまで研究されてきたが、しかしながら、高い相乗効果は、
かならずしも見出されなかった。既存の殺虫剤に対して交差抵抗性を示さず、毒
性の問題もなく、さらに環境への悪影響もほとんどない殺虫組成物を得ることは
極めて困難である。
【０００２】 したがって、本発明の目的は、付随する作物生産コストの減少、および環境へ
の負荷の減少によって高い制御効果を実証するような、相乗的殺虫組成物を提供
することである。
【０００３】 本発明のもう一つの目的は、相乗的に昆虫を制御し、作物の保護を向上させる
ための方法を提供することである。
【０００４】発明の概要 本発明は必須活性成分として相乗効果を示す量のニューロンナトリウムチャン
ネルアンタゴニストおよびアリールピロール殺虫剤を含んでなる相乗的殺虫組成
物を提供する。
【０００５】 また、本発明は、相乗効果を示す量の、ニューロンナトリウムチャンネルアン
タゴニストおよびアリールピロール殺虫剤からなる組成物と、当該昆虫を接触さ
せることを含んでなる相乗的な昆虫制御のための方法を与える。
【０００６】 さらに本発明は、昆虫による侵入や攻撃から植物をよりよく保護するための方
法を提供する。
【０００７】発明の詳細な説明 2または3以上の物質を組み合わせると、思いがけないほど高い生物活性、たと
えば殺虫活性、を示す場合、その結果として生じる現象を相乗作用と称すること
ができる。相乗作用のメカニズムは完全には理解されておらず、おそらく、組み
合わせが異なるごとに、さまざまに異なると考えられる。しかしながら、「相乗
作用」という用語は、この出願における使用に関しては、2以上の生物学的活性
成分の組み合わせにおいて生じる協同作用を意味しており、ここにおいて、この
2以上の成分を組み合わせた活性は、単独の成分それぞれの活性の総計よりも大
きい。
【０００８】 驚くべきことに、ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストおよびアリ
ールピロール殺虫剤を組み合わせて含んでなる組成物が、ニューロンナトリウム
チャンネルアンタゴニストまたはアリールピロール殺虫剤を単独で使用した場合
に達成されるよりも、組み合わされた活性物質の濃度がより低いレベルで、より
すぐれた昆虫制御を示すことが今回明らかになった。
【０００９】 本出願において使用されるように、ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴ
ニストは、細胞膜を通してナトリウムイオンを透過させるニューロン細胞の能力
を妨害することが可能な化合物を意味する。このような作用を受けたニューロン
細胞は興奮することができず、その結果麻痺に陥り、最終的にターゲット宿主に
おいて死を免れ得ないこととなる。ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニ
ストおよびその作用様式に関する記述は、Pesticide Biochemistry and Physiol
ogy, 60: 177-185 またはArchives of Insect Biochemistry and physiology, 3
7: 91-103に見出され、これらは2つとも、参照により編入される。
【００１０】 ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストは、数ある出版物の中でも、
米国特許第5,543,573号、第5,708,170号、第5,324,837号および第5,462,938号に
記載されたような化合物を包含する。本発明の組成物に有効なニューロンナトリ
ウムチャンネルアンタゴニストの具体例は、下記の構造式を有する化合物、
【化４】 〔式中、AはCR4R5またはNR6である； WはOまたはSである； X、Y、Z、X’、Y’およびZ’は、それぞれ独立に、H；ハロゲン；OH；CN；NO2 ；1以上のハロゲン、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C3-C6シクロアル
キル、C2-C６アルケニルオキシまたはスルホニルオキシ基で任意に置換されたC1 -C6アルキル；1以上のハロゲン、C1-C3アルコキシまたはC3-C6シクロアルキル基
で任意に置換されたC1-C6アルコキシ；1以上のハロゲン、C1-C4アルキルまたはC 1 -C4アルコキシ基で任意に置換されたC1-C6アルコキシカルボニル、C3-C6シクロ
アルキルカルボニルオキシ、フェニル；1以上のC1-C3アルキル基で任意に置換さ
れたアミノカルボニルオキシ；C1-C6アルコキシカルボニルオキシ；C1-C6アルキ
ルスルホニルオキシ；C2-C6アルケニル；またはNR12R13である； m、p、およびqはそれぞれ独立に、整数1、2、3、4または5である； nは整数0、1または2である； rは整数1または2である； tは整数1、2、3または4である； R、R1、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ独立に、HまたはC1-C4アルキルである
； R6はH、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C1-C 6 アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C 6 アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、また
はC1-C6ハロアルキルチオである； R7およびR8はそれぞれ独立にH；ハロゲン；C1-C6アルキル；C1-C6アルキルカ
ルボニルオキシ；または1以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C6アルキル、C2-C6ハロ
アルキル、C1-C6アルコキシまたはC1-C6ハロアルコキシ基で任意に置換されたフ
ェニルである； R9およびR10はそれぞれ独立に、H、またはC1-C4アルキルである； R11はH、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-
C6アルコキシカルボニル、またはC1-C6ハロアルコキシカルボニルである； R12およびR13はそれぞれ独立に、HまたはC1-C6アルキルである； GはH；1または2以上のハロゲン、C1-C4アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、CN
、NO2S(O)uR14、COR15、CO2R16、フェニルまたはC3-C6シクロアルキル基で任意
に置換されたC1-C6アルキル；C1-C6アルコキシ；C1-C6ハロアルコキシ； CN；NO2；S(O)uR17；COR18；CO2R19；1以上のハロゲン、CN、C1-C3ハロアルキ
ル、またはC1-C3ハロアルコキシ基で任意に置換されたフェニル；C3-C6シクロア
ルキル；またはフェニルチオである； Qは1以上のハロゲン、CN、SCN、NO2、S(O)uR20、C1-C4アルキル、C1-C4ハロア
ルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、
またはNR21R22基で任意に置換されたフェニルである； uは整数0、1または2である； R14、R15、R16、R18、R19、R21およびR22はそれぞれ独立にHまたはC1-C6アル
キルである； R17およびR20はそれぞれ独立にC1-C6アルキルまたはC1-C6ハロアルキルである
； R33はCO2R34である； R34はH、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、フェニルまたはハロフェニルで
ある； さらに、点線の記号 は二重結合もしくは単結合（すなわちC-NまたはC=N）を表す〕、 あるいはそれらの立体異性体である。
【００１１】 本発明の組成物に使用するのに適した好ましいニューロンナトリウムチャンネ
ルアンタゴニストは、式中の点線の記号 が二重結合を表す、式I、IIまたはIIIの化合物である。
【００１２】 本発明の組成物において使用するのに適したさらに好ましいニューロンナトリ
ウムチャンネルアンタゴニストは、式中の点線の記号が二重結合を表す、式Iま
たは式IIIの化合物である。
【００１３】 本発明の組成物に有用な特に好ましいニューロンナトリウムチャンネルアンタ
ゴニストは、式Iまたは式IIIの化合物であって、式中、WがOであり；Xがトリフ
ルオロメトキシでありかつ4-位にあり；Yはトリフルオロメチルでありかつ3-位
にあり；ZはCNでありかつ4-位にあり；AはCH2であり；nは0であり；m、pおよびq
はそれぞれ1であって；RおよびR1はそれぞれHであり；Z’はClであり；R33およ
びGはそれぞれCO2CH3であり；Qはp-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり；さ
らに点線の記号 が二重結合を表す化合物、あるいはそれらの立体異性体である。
【００１４】 さらに、ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物は、数ある文
献の中でも、米国特許第5,116,850号および米国特許第5,304,573号に記載された
化合物を包含する。本発明の組成物に使用するのに適した、また別のニューロン
ナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物の例としては、次のような構造式を
有する化合物：
【化５】 〔式中、 WはOまたはSである； X”およびY”はそれぞれ独立に、H；ハロゲン；CN；SCN；1以上のハロゲン、N
O2、CN、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ、フェニル、ハロフェニル、C1-C 4 アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルホニルもしくはC1-C4アルコキシ
カルボニル基で任意に置換されたC1-C6アルキル；C2-C4アルケニル；C2-C4ハロ
アルケニル；C2-C4アルキニル；C2-C4ハロアルキニル；C3-C6シクロアルキル；C 3 -C6ハロシクロアルキル；1以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル、C1-C4ハ
ロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-
C4アルキルスルホニルもしくはC1-C4ハロアルキルスルホニル基で任意に置換さ
れたフェニル；C1-C4アルキルカルボニル；C1-C4ハロアルキルカルボニル；また
はNR28R29である； mは整数1、2、3、4または5である； G’は、フェニル、5員ヘテロ芳香環、または6員ヘテロ芳香環であるが、ここ
において、フェニルはX”から選択される1以上の基で任意に置換され、これらの
基は同一でも異なっていてもよい；5員ヘテロ芳香環は、0または1の酸素原子、0
または1の硫黄原子、および0、1または2の窒素原子から選択される1種以上の異
種原子を含有し、このような5員ヘテロ芳香環は炭素原子を介して連結され、さ
らにX”から選択される同一のまたは異なった1以上の基で任意に置換される；ま
た、6員ヘテロ芳香環は、0または1の酸素原子、0または1の硫黄原子、および0、
1または2の窒素原子から選択される1種以上の異種原子を含有し、このような6員
ヘテロ芳香環は炭素原子を介して連結され、さらにX”から選択される同一の、
または異なった1以上の基で任意に置換される； Q’はH；1以上のハロゲン、CN、C1-C3アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニ
ル、またはフェニル（これがさらに1以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル
、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルキルスルホニルまたはC1-C4アルキルスルフィ
ニル基で任意に置換される）で任意に置換されたC1-C6アルキル；C2-C6アルケニ
ル；C2-C6アルキニル；またはフェニル（1〜3個の基で置換されていてもよく、
これらの基はX”から選択されるが同一であっても異なっていてもよい）である
； R23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29はそれぞれ独立にHまたはC1-C4アル
キルであり；さらに、点線の構造 は二重結合もしくは単結合（すなわち、C-NまたはC=N）を表す。〕 であるか、またはそれらの立体異性体である。
【００１５】 本発明のさらに好ましいニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合
物は、式中の点線の構造 が二重結合を表す式IVまたはVの化合物である。
【００１６】 本発明の組成物に使用するために適した、さらに好ましいニューロンナトリウ
ムチャンネルアンタゴニスト化合物は、次のような式IVまたはVの化合物である
か、またはそれらの立体異性体であり、すなわち、式中、WはOである；X”およ
びY”はそれぞれ独立にHまたはC1-C6ハロアルキルである；mは1である；R23、R2 4 、R25、R26およびR27はそれぞれHである；Gは、1以上のハロゲン原子で任意に
置換されたフェニルである；Q’は、1つのフェニルまたはハロフェニル基で任意
に置換されたハロフェニルまたはC1-C4アルキルである；さらに、点線の構造 は二重結合を表す。
【００１７】 アリールピロール殺虫剤は、多数の文献の中でも米国特許第5,010,098号；米
国特許第5,492,925号、米国特許第5,484,807号および米国特許第5,284,863号に
記載された物質を包含する。本発明の組成物において使用するのに適したアリー
ルピロール殺虫剤の例としては、下記の構造式を有するアリールピロールがある
。
【００１８】
【化６】 〔式中、 Arは または である； HalはClまたはBrである； xは整数１、２、３、４、５または６である； DはH；1以上のハロゲン、CN、OH、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C 1 -C5アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニルオキシ、C1-C4ハロアルキルチオ、
C2-C6アルケニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、ハロフェニル
カルボニルオキシ、フェノキシ、ハロフェノキシ、フェニル、ハロフェニルまた
はC1-C3アルキルフェニル基で任意に置換されたC1-C6アルキル；C2-C6アルケニ
ル；C2-C6ハロアルケニル；CN；C2-C6アルキニル；C2-C6ハロアルキニル；ジ-（
C1-C4アルキル）アミノカルボニル；またはC3-C6ポリメチレンイミノカルボニル
である； LはHまたはハロゲンである； MおよびM1はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル、C1-C4
ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C 1 -C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルホニ
ル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C4ハロアルキルカルボニル、NR35R36であり
、MおよびM1が隣接する炭素原子に結合している場合には、それらが結合してい
る炭素原子とともにひとまとめにして環を形成することも可能で、このような場
合MM1は-OCH2O-、-OCF2O-または-CH=CH-CH=CH-である； A’はOまたはSである； R30、R31およびR32はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、NO2、CHOであり、ま
たはR31およびR32が、それらが結合している炭素原子とひとまとめとなって環を
形成することができ、このときR31R32は を表し； L’、L”、TおよびVはそれぞれ独立に、H、ハロゲン、CNまたはNO2であるが、
ただしL’、L”、TまたはVのうち2つだけがNO2であるという条件の下である； さらに、R35およびR36はそれぞれ独立にHまたはC1-C4アルキルである。〕 本発明の組成物の必須活性成分として使用するのに適した好ましいアリールピ
ロールは、式VIにおいて、DがHまたはエトキシメチルであり；Arが、1以上のハ
ロゲンまたはハロメチル基で置換されたフェニルであり；さらにnが1であるよう
な、アリールピロールである。
【００１９】 本発明の好ましい実施形態は、式Iまたは式IIIのニューロンナトリウムチャン
ネルアンタゴニスト化合物、および式VIのアリールピロール化合物を活性成分と
して含有するものである。
【００２０】 本発明のさらに好ましい実施形態は、式Iまたは式IIIの化合物〔式中、WはOで
あり；Xはトリフルオロメトキシであり4-位にあり；Yはトリフルオロメチルであ
り3-位にあり；ZはCNであり4-位にあり；AはCH2であり；nは0であり；m、pおよ
びqはそれぞれ独立に1であり；RおよびR1はそれぞれ独立にHであり；Z’はClで
あり；R33およびGはそれぞれCO2CH3であり；Qはp-(トリフルオロメトキシ)フェ
ニルである；さらに、点線の記号 は二重結合を表す。〕、ならびに式VIのアリールピロール〔式中、DはHまたはエ
トキシメチルであり；Arは、1以上のハロゲンまたはハロメチル基で置換された
フェニルであり；さらにxが1である。〕、を含有するものである。
【００２１】 本発明の特に望ましい実施形態は、活性成分として、式Iまたは式IIIの化合物
（式中、WはOである；Xはトリフルオロメトキシであり4-位にあり；Yはトリフル
オロメチルであり3-位にあり；ZはCNであり4-位にあり；AはCH3である；nは0で
ある；m、pおよびqはそれぞれ１である；RおよびR1はそれぞれHである；Z’はCl
である；R33およびGはそれぞれCO2CH3である；Qはp-(トリフルオロメトキシ)フ
ェニルである；さらに、点線の記号 は二重結合を表す）、および式VIのアリールピロール（式中、DはHまたはエトキ
シメチルである；Arは、p-クロロフェニルまたは3,5-ジクロロフェニルである；
さらにxが１である）を有するものである。
【００２２】 明細書および請求の範囲において、ハロアルキルという用語は、１から2x+1の
ハロゲン原子（これらは、同一であっても、異なっていてもよい）を有するアル
キル基CxH2x+1を意味する。同様に、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロア
ルコキシ、ハロフェニルなどの用語は、モノ-ハロゲン置換から過ハロゲン置換
までを意味し、この場合ハロゲンは同一でも異なっていてもよい。ハロゲンは、
Cl、Br、IまたはFを指す。
【００２３】 式I、II、III、IVおよびVの化合物はそれぞれ、立体異性のR型またはS型で表
される不斉中心を包含する。また、本発明は、R型、S型、またはR型およびS型を
いずれの割合で含む混合物も包含する。式IIIの化合物については、S型が望まし
い。
【００２４】 好都合なことには、式I、II、III、IVもしくはVのニューロンナトリウムチャ
ンネルアンタゴニスト化合物、またはこれらの混合物は、アリールピロール殺虫
剤とともに製剤化することができる。次に、このような製剤を、昆虫、その食糧
、その繁殖場所、または生息地に対して、希釈スプレーとして、または、固体粉
末もしくは濃縮粉剤として適用するために、固体または液体の希釈剤に分散させ
ることができる。通常用いられるアジュバントおよび追加の農業上許容し得る活
性成分を添加することができるが、これは本発明の範囲に包含される。
【００２５】 本発明の組成物の活性成分は、昆虫制御剤として使用するために、湿潤性粉末
として、濃縮乳剤として、水性または液体流動性の濃縮懸濁液として、またはい
ずれかの通常の製剤として、個別に製剤化することができ、液体スプレー混合物
として使用するために水または他の安価な液体と、野外においてタンクで混合す
ることができる。別々に調製した組成物を、逐次的に使用することも可能である
。
【００２６】 実際には、本発明の組成物は植物の葉や茎、または昆虫の生息場所に対して、
上記のいずれかの製剤から調製された希釈スプレーとして使用する。実際に、本
発明の組成物の活性成分は、ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニスト化
合物のアリールピロール殺虫剤に対する割合が、約１:10〜１:50で存在するとき
、相乗作用性が高いことが明らかになった。
【００２７】 本発明の組成物は優れた殺虫組成物であり、生育中および収穫後の植物を昆虫
の害から保護するために特に有用である。保護する植物には、マメ科作物（たと
えば大豆(soybeans)、さや豆(snap beans)、エンドウ(peas)、インゲンマメ(wax
beans)など）、ならびに、ワタ(cotton)、飼草作物(forage crops)、アブラナ
属作物(cole crops)、葉野菜(leafy vegetables)、タバコ(tobacco)、ホップ(ho
ps)、トマト、ジャガイモ、キク(chrysanthemums)などの花を観賞する植物、つ
る植物（たとえばブドウ(grapes)、カボチャ(squash)、ペポカボチャ(pumpkin)
、またはメロン(melon)）、さらに、果樹（たとえば、サクランボ(cherry)、モ
モ(peach)、リンゴ(apple)またはカンキツ属(citrus)）が含まれる。
【００２８】 本発明の相乗的殺虫組成物は、広範で多様な鱗翅目および鞘翅目昆虫、たとえ
ば、Helicoverpa zea（ワタキバガの幼虫）、Heliothis virescens（オオタバコ
ガの幼虫）、Leptinotarsa decemlineata（コロラドハムシ）、Diabrotica spp.
（ハムシモドキの幼虫）などに対して高い活性を有することが見出された。
【００２９】 さらに、本発明の組成物は、イエバエ、カ、ゴキブリ、アリ、シロアリなどの
ような公衆衛生害虫の予防と制御に有用であると考えられる。
【００３０】 本発明に関する上記の、および他の利点は、下記の実施例から一層明確となる
であろう。このような実施例は、本発明の説明としてのみ呈示されるのであって
、限定と解釈されることを意図するものではない。
【００３１】実施例１ ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストとアリールピロール殺虫剤との 組合せの相乗的殺虫効果の評価 この評価において、使用したHeliothis zea（ワタキバガの幼虫）、Heliothis
Virescens（オオタバコガの幼虫）およびピレスロイド抵抗性Heliothis Viresc
ens幼虫は実験コロニーから得た。ピレスロイド抵抗性Heliothis Virescensは、
PEG株から誘導した[Campannola & Plapp, Proceedings of Beltwide Cotton Con
ference (1988) ]。
【００３２】 ワタの葉を試験化合物の1:1(v/v)アセトン/水の溶液、または試験化合物を組
み合わせた溶液に、約3秒間浸す。浸漬後、２〜３時間風乾しておく。多数のふ
たなしのウェルを有するプラスチック製バイオアッセイトレイ（4.0×4.0×2.5
cm）を試験領域として使用する。処理した葉を切り取った一部、湿らせた歯科用
綿芯、および１個体の３齢幼虫を各ウェルに入れ、粘着性で通気性のある透明な
プラスチックシートで覆い、約27℃で所定の期間にわたり一定の蛍光下に維持す
る。幼虫死亡率／罹病率を処理後5日で評価する。全ての処理は、１回の処理あ
たり16〜32匹の幼虫を用いて、無作為化した完備型計画で４〜５回繰り返す。結
果を下記の表I、IIおよびIIIに要約する。
【００３３】
【表１】
【表２】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ボリセウィッズ，レイモンド，フランク アメリカ合衆国 08690 ニュウジャージ ー州，ハミルトン スクエア，アルべマー ル ロード 12 (72)発明者 レンスナー，ポール，エリック アメリカ合衆国 19067 ペンシルバニア 州，ヤードレイ，ウッドスラスト コート 1267 Ｆターム(参考） 4H006 AA03 AB02 4H011 AC01 AC02 BA06 BB09 BB14 DA15 DA16 DC05 DD03 DD05 DE15 DF04

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 相乗効果を示す量のニューロンナトリウムチャンネルアンタ
    ゴニストおよびアリールピロール殺虫剤を含んでなる相乗的殺虫組成物であって
    、このナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物が次式： 【化１】 【化２】 〔式中、AはCR4R5またはNR6である； WはOまたはSである； X、Y、Z、X’、Y’およびZ’は、それぞれ相互に独立に、H；ハロゲン；OH；C
    N；NO2；1以上のハロゲン、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C3-C6シク
    ロアルキル、C2-C6アルケニルオキシまたはスルホニルオキシ基で任意に置換さ
    れたC1-C6アルキル；1以上のハロゲン、C1-C3アルコキシまたはC3-C6シクロアル
    キル基で任意に置換されたC1-C6アルコキシ；1以上のハロゲン、C1-C4アルキル
    またはC1-C4アルコキシ基で任意に置換されたC1-C6アルコキシカルボニル、C3-C 6 シクロアルキルカルボニルオキシ、フェニル；1以上のC1-C3アルキル基で任意
    に置換されたアミノカルボニルオキシ；C1-C6アルコキシカルボニルオキシ；C1-
    C6アルキルスルホニルオキシ；C2-C6アルケニル；またはNR12R13である； m、p、およびqはそれぞれ独立に、整数1、2、3、4または5である； nは整数0、1または2である； rは整数1または2である； tは整数1、2、3または4である； R、R1、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ独立に、HまたはC1-C4アルキルである
    ； R6はH、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C1-C 6 アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C 6 アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、また
    はC1-C6ハロアルキルチオである； R7およびR8はそれぞれ独立にH；ハロゲン；C1-C6アルキル；C1-C6アルキルカ
    ルボニルオキシ；または1または2以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C6アルキル、C2 -C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシまたはC1-C6ハロアルコキシ基で任意に置換
    されたフェニルである； R9およびR10はそれぞれ独立に、H、またはC1-C4アルキルである； R11はH、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-
    C6アルコキシカルボニル、またはC1-C6ハロアルコキシカルボニルである； R12およびR13はそれぞれ独立に、HまたはC1-C6アルキルである； GはH；1以上のハロゲン、C1-C4アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、CN、NO2S(
    O)uR14、COR15、CO2R16、フェニルまたはC3-C6シクロアルキル基で任意に置換さ
    れたC1-C6アルキル；C1-C6アルコキシ；C1-C6ハロアルコキシ；CN；NO2；S(O)uR 17 ；COR18；CO2R19；1以上のハロゲン、CN、C1-C3ハロアルキル、またはC1-C3ハ
    ロアルコキシ基で任意に置換されたフェニル；C3-C6シクロアルキル；またはフ
    ェニルチオである； Qは1以上のハロゲン、CN、SCN、NO2、S(O)uR20、C1-C4アルキル、C1-C4ハロア
    ルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、
    またはNR21R22基で任意に置換されたフェニルである； uは整数0、1または2である； R14、R15、R16、R18、R19、R21およびR22はそれぞれ独立にHまたはC1-C6アル
    キルである； R17およびR20はそれぞれ独立にC1-C6アルキルまたはC1-C6ハロアルキルである
    ； R33はCO2R34である； R34はH、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、フェニルまたはハロフェニルで
    ある； X”およびY”はそれぞれ独立に、H；ハロゲン；CN；SCN；1または2以上のハロ
    ゲン、NO2、CN、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ、フェニル、ハロフェニ
    ル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、もしくはC1-C4
    アルコキシカルボニル基で任意に置換されたC1-C6アルキル；C2-C4アルケニル；
    C2-C4ハロアルケニル；C2-C4アルキニル；C2-C4ハロアルキニル；C3-C6シクロア
    ルキル；C3-C6ハロシクロアルキル；1または2以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C4
    アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4 アルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、もしくはC1-C4ハロアルキルスルホニ
    ル基で任意に置換されたフェニル；C1-C4アルキルカルボニル；C1-C4ハロアルキ
    ルカルボニル；またはNR28R29である； G’は、フェニル、5員ヘテロ芳香環、または6員ヘテロ芳香環であるが、ここ
    において、フェニルはX”から選択される1以上の基で任意に置換され、これらの
    基は同一でも異なっていてもよい；5員ヘテロ芳香環は、0または1の酸素原子、0
    または1の硫黄原子、および0、1または2の窒素原子から選択される1種以上の異
    種原子を含有し、このような5員ヘテロ芳香環は炭素原子を介して連結され、さ
    らにX”から選択される同一のまたは異なった1以上の基で任意に置換される；ま
    た、6員ヘテロ芳香環は、0または1の酸素原子、0または1の硫黄原子、および0、
    1または2の窒素原子から選択される1種以上の異種原子を含有し、このような6員
    ヘテロ芳香環は炭素原子を介して連結され、さらにX”から選択される同一の、
    または異なった1以上の基で任意に置換される； Q’はH；1以上のハロゲン、CN、C1-C3アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニ
    ル、またはフェニル（これがさらに1以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル
    、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルキルスルホニルまたはC1-C4アルキルスルフィ
    ニル基で任意に置換される）で任意に置換されたC1-C6アルキル；C2-C6アルケニ
    ル；C2-C6アルキニル；またはフェニル（1から3までの基で置換されることが可
    能で、これらの基はX”から選択されるが同一であっても異なっていてもよい）
    である； R23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29はそれぞれ独立にHまたはC1-C4アル
    キルであり；さらに、点線の構造 は二重結合もしくは単結合をあらわす〕、 あるいはそれらの立体異性体の構造を有し、さらに上記アリールピロール殺虫剤
    が式VI： 【化３】 〔式中、 Arは または である； HalはClまたはBrである；Xは、整数１、２、３、４、５または６である； DはH；1以上のハロゲン、CN、OH、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C 1 -C5アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニルオキシ、C1-C4ハロアルキルチオ、
    C2-C6アルケニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、ハロフェニル
    カルボニルオキシ、フェノキシ、ハロフェノキシ、フェニル、ハロフェニルまた
    はC1-C3アルキルフェニル基で任意に置換されたC1-C6アルキル；C2-C6アルケニ
    ル；C2-C6ハロアルケニル；CN；C2-C6アルキニル；C2-C6ハロアルキニル；ジ-（
    C1-C4アルキル）アミノカルボニル；またはC3-C6ポリメチレンイミノカルボニル
    である； LはHまたはハロゲンである； MおよびM1はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル、C1-C4
    ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C 1 -C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルホニ
    ル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C4ハロアルキルカルボニル、NR35R36であり
    、MおよびM1が隣接する炭素原子に結合している場合には、それらが結合してい
    る炭素原子とともにひとまとめにして環を形成することも可能で、このような場
    合MM1は-OCH2O-、-OCF2O-または-CH=CH-CH=CH-である； A’はOまたはSである； R30、R31およびR32はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、NO2、CHOであり、ま
    たはR31およびR32が、それらが結合している炭素原子とひとまとめとなって環を
    形成することができ、このときR31R32は を表し； L’、L”、TおよびVはそれぞれ独立に、H、ハロゲン、CNまたはNO2であるが、
    ただしL’、L”、TまたはVのうち2つだけがNO2であるという条件の下である； さらに、R35およびR36はそれぞれ相互に無関係にHまたはC1-C4アルキルである
    〕 の化合物である、相乗的殺虫組成物。
  2. 【請求項2】 ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストのアリール
    ピロール殺虫剤に対する割合が、約1:10から1:50である、請求項1に記載の組成
    物。
  3. 【請求項3】 上記ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストおよび
    上記アリールピロール殺虫剤が、不活性の固体または液体希釈剤中に分散してい
    る、請求項2に記載の組成物。
  4. 【請求項4】 式Iまたは式III〔式中、点線の記号 は二重結合を表す〕の化合物を有する、請求項1に記載の組成物。
  5. 【請求項5】 WがOであり；Xはトリフルオロメトキシであり4-位にあり；Y
    はトリフルオロメチルであり3-位にあり；ZはCNであり4-位にあり；AはCH2であ
    り；nは0であり；m、pおよびqはそれぞれ独立に1であり；RおよびR1はそれぞれ
    独立にHであり；Z’はClであり；R33およびGはそれぞれCO2CH3であり；Qはp-(ト
    リフルオロメトキシ)フェニルである、請求項4に記載の組成物。
  6. 【請求項6】 式VI〔式中、DはHまたはエトキシメチルであり；Arは、1以上
    のハロゲンまたはハロメチル基で置換されたフェニルであり；さらにxが1である
    〕のアリールピロール殺虫剤を有する、請求項1に記載の組成物。
  7. 【請求項7】 請求項1に記載のニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニ
    ストおよびアリールピロール殺虫剤からなる相乗的に有効な量の混合物を、当該
    昆虫と接触させることを含んでなる、相乗的な昆虫制御のための方法。
  8. 【請求項8】 ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストがアリール
    ピロール殺虫剤に対して約1:10から1:50の割合で存在し、式Iまたは式III〔式中
    、点線の記号 は二重結合を表し、WはOであり；Xはトリフルオロメトキシであり4-位にあり；Y
    はトリフルオロメチルであり3-位にあり；ZはCNであり4-位にあり；AはCH2であ
    り；nは0であり；m、pおよびqはそれぞれ独立に1であり；RおよびR1はそれぞれ
    独立にHであり；Z’はClであり；R33およびGはそれぞれ独立にCO2CH3であり；Q
    はp-(トリフルオロメトキシ)フェニルである〕のニューロンナトリウムチャンネ
    ルアンタゴニストを有する、請求項7に記載の方法。
  9. 【請求項9】 式VI〔式中、DはHまたはエトキシメチルである；Arは、1以上
    のハロゲンまたはハロメチル基で置換されたフェニルである；さらにxは1である
    〕のアリールピロール殺虫剤を有する、請求項7に記載の方法。
  10. 【請求項10】 当該植物の葉や茎に対して、相乗的に有効な量の請求項1に
    記載の組成物を適用することを含んでなる、昆虫による侵入や攻撃から植物を保
    護するための方法。
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