JPH04295403A - 殺虫性および相乗効果をもつた殺ダニ性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】２種またはそれ以上の物質を組み合わせた
時に予想しなかった高度の活性、例えば殺ダニ活性が示
される場合、このような現象は相乗効果と呼ばれている
。相乗効果の機構は完全には理解されていず、異なった
組成物では異なった効果が示されることは大いにあり得
ることである。しかし本明細書において使用される「相
乗効果」という言葉は２種またはそれ以上の生物活性を
もった成分を組み合わせた場合、２種の成分の活性を合
わせた活性が各成分を単独に使用した場合の活性の和を
越えている共同効果を意味するものとする。

【０００２】本発明の目的は実質的な活性成分としてア
リールピロールカルボニトリルおよびアリールピラゾー
ルカルボキシアミド、またはアリールニトロピロールお
よびアリールピラゾールカルボキシアミドを含む新規の
殺虫性および相乗効果をもった殺ダニ性組成物を提供す
ることである。

【０００３】驚くべきことには本発明においては、アリ
ールピラゾールカルボキシアミドを含む組成物にアリー
ルニトロピロールまたはアリールピロールカルボニトリ
ルを添加すると、アリールピラゾールカルボキシアミド
、アリールニトロピロールまたはアリールピロールカル
ボニトリルを単独で組み合わせ処理に使用した活性成分
の全量以上の量で使用して達成されるよりも少ない量の
活性成分を用いて、害虫およびダニに対する優れた抑制
効果が得られることが見出だされた。

【０００４】アリールピラゾールカルボキシアミドをア
リールニトロピロールまたはアリールピロールカルボニ
トリルと組み合わせまたは調合し、次いでこの調合物を
固体または液体の希釈剤の中に分散し、希釈した液体噴
霧剤または固体の粉剤または粉剤濃縮物として害虫また
はダニ、それらの餌、棲息区域に施用すると有利である
。

【０００５】活性成分はまた湿潤性粉末、乳化可能な濃
縮物、水性または液体に浮遊可能な懸濁濃縮物などの形
で別々に製造または調合し、野外で水または他の安価な
液体とタンクで混合し、水性または液体噴霧混合物とし
て施用することができる。また別々につくった組成物を
別々にではあるが順次噴霧して施用することができる。 このような施用法においてはアリールピロールカルボニ
トリルまたはアリールニトロピロールを一般に先ず施用
し、次いでアリールピラゾールカルボキシアミドを含む
水性または液体の噴霧を行う。最初の活性成分を噴霧し
た後数分ないし数日して他の一つの活性成分を噴霧する
。最初の処理でアリールピロールカルボニトリルまたは
アリールニトロピロールを施用し、第２の処理でアリー
ルピラゾールカルボキシアミドを施用することが好適で
あるが、必要に応じ活性成分の施用の順序を反対にする
こともできる。

【０００６】アリールピロールカルボニトリルおよびア
リールピラゾールカルボキシアミドの両方を含む典型的
な湿潤可能な粉末組成物は、約１．０〜７．０重量％の
アリールピロールカルボニトリル、好ましくは４−ブロ
モ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメチ
ル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カル
ボニトリル、４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）
−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル
）ピロール−３−カルボニトリル、または４−ブロモ−
２−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（エトキシメ
チル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カ
ルボニトリル、約１．０〜１４．０重量％のアリールピ
ラゾールカルボキシアミド、好ましくはＮ−（ｐ−ｔ−
ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチ
ルピラゾール−５−カルボキシアミド、および約３〜２
０重量％の表面活性剤または表面活性剤混合物、例えば
スルフォコハク酸ナトリウムのジオクチルエステルのよ
うな陰イオン性表面活性剤、またはそれとエチレンオキ
シドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体のよう
な非イオン性表面活性剤との組み合わせ、並びに６０〜
９５重量％の不活性希釈剤、例えばカオリン、モンモリ
ロン石、珪藻土、アタパルジット、タルク等を一緒に磨
砕することによりつくることができる。

【０００７】アリールピロールカルボニトリルおよびア
リールピラゾールカルボキシアミドの典型的な懸濁濃縮
物は下記の成分を高剪断配合機中において別々の異なっ
た組成物として一緒に配合することによりつくることが
できる。

【０００８】 　　　　　　　　　　　　　　　　　ピロールカルボニ
トリル懸濁濃縮物組成物　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量／容量％
４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エト
キシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−カルボニトリル、４−クロロ−２−（ｐ−クロロフ
ェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオ
ロメチル）ピロール−３−カルボニトリル、または４−
ブロモ−２−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（エ
トキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール
−３−カルボニトリル　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２４．０６ナトリウムナフタレン
／フォルムアルデヒド縮合物　　　　　　　　　　　　
　　　　２．５０オクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．３０プロピレングリコール　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　７．５０１，２−ベンジソチアゾリン−３
−オンのジプロピレン水溶液　　　　　　０．１０シリ
コーン発泡防止剤　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．５０キサンタン・ゴム　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０．２０水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６４．６
４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　−−−−−−−　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００．００　　　　　　　　　　　　　　　ピラゾール
カルボキシアミド懸濁濃縮物組成物　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　重量／容量％　　Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−
４−クロロ−３−エチル−１−メチル−ピラゾール−５
−カルボキシアミド　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２０．０陰イオン性／非
イオン性表面活性剤ＰＯＥアルキルアリールエーテルＰ
ＯＥソルビタンアルキレートおよびアルキルアリールス
ルフォネート　　　　　　１０．０アルキルナフタレン
、ジアルキルナフタレン、アセナフテン、石油溜分　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　７０．０　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−−−−−
−−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００．００実際には上記の組成
物を水中でタンク混合し、希釈した水性噴霧として植物
の葉または害虫およびダニの棲息地に施用する。また組
成物を別々にタンク混合し、害虫およびダニまたはその
棲息地または餌に順次施用することができる。また植物
の葉をこれらの害虫の攻撃から防ぐために該葉に噴霧を
行うこともできる。本発明に使用されるアリールニトロ
ピロールおよびアリールピロールカルボニトリルは下記
式（Ｉ）

【０００９】

【化５】

【００１０】但し式中ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまた
はＣＦ３であり、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３
またはＣＮであり、ＷはＣＮまたはＮＯ２であり、Ａは
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４モノハロアル
キルであって、それぞれ随時１〜３個のハロゲン原子、
１個のシアノ、１個のヒドロキシ、１または２個のＣ１
〜Ｃ４アルコキシ基、但し該アルコキシ基はそれぞれ随
時１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ４アルキル
チオ基、１個のＣ１〜Ｃ４カルボアルコキシ基、１個の
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ２〜
Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、１個のベンゼンカ
ルボニルオキシ基、またはクロロ、ジクロロまたはメチ
ル置換ベンゼンカルボニルオキシ基で置換されているこ
とができる、随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは１〜３個
のハロゲン原子で置換された１個のフェニル、随時１〜
３個のハロゲン原子で置換された１個のフェノキシ基、
随時１個のハロゲン原子で置換されたベンジルオキシ基
、随時１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ３〜Ｃ４
アルケニル基；シアノ、随時１個のハロゲン原子で置換
されたＣ３〜Ｃ４アルキニル基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アル
キル）アミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ポリメチレンイミ
ノカルボニルで置換されていることができ、ＬはＨ、Ｆ
、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＲはそれぞれ独立に
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル
、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフォニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ
、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、Ｒ２ＣＯ
またはＮＲ３Ｒ４であって、ＭおよびＲが隣接した位置
にありそれが結合した炭素原子で結合している場合には
、ＭＲは

【００１１】

【化６】

【００１２】の構造を表すことができ、ＺはＳ（Ｏ）ｎ
またはＯであり、Ｒ１はＨ、Ｆ，ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ
またはＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１
〜Ｃ３アルコキシまたはＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３はＨま
たはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ４はＨ、Ｃ１〜Ｃ３
アルキル、またはＲ５ＣＯであり、Ｒ５はＨまたはＣ１
〜Ｃ３アルキルであり、ｎは０、１または２の整数であ
る、の構造をもっている。

【００１３】本発明のそ往生作用をもつ組成物の製造に
用いられるアリールピラゾールカルボキシアミドは式（
ＩＩ）

【００１４】

【化７】

【００１５】但し式中Ｒ１０は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはベン
ジルを表し、

【００１６】

【化８】

【００１７】を表し、この際Ｒ６、Ｒ７およびＲ１５は
それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはフェニルを表
し、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５アル
キニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコ
キシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル、フェニル、ベ
ンジル、フェノキシ、ベンジロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ
４アルキルアミノ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミ
ノ、カルボキシル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、
Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ア
ルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルア
ミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１１ジアルキルアミノカルボ
ニル、ピペリジノカルボニル、モルフォリノカルボニル
、トリメチルシリル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ４アルキルスルフィニル、またはＣ１〜Ｃ４アルキル
スルフォニルであり、Ｒ１１は水素、ハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ４アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルア
ミノ、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノ、またはＣ２〜Ｃ
７アシルアミノであるが、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９
のすべてが水素原子の場合、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはベンジル
であり、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立に水素、Ｃ
１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキルまたはフェニルを表すものとする、の
構造をもっている。

【００１８】好適な相乗作用をもつ組成物は（Ａ）式（
Ｉ）においてＷがシアノであってピロール環の３の位置
の炭素上にあり、Ｘがハロゲン、ＹがＣＦ３、ＡがＣ１
〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｌ
は水素、ＭおよびＲはそれぞれ独立に水素またはハロゲ
ンであるアリールピロールカルボニトリル、および（Ｂ
）式（ＩＩ）においてＲ１０が水素またはＣ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｒ１２がＣ１〜Ｃ４アルキ

【００１９】

【化９】

【００２０】であり、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１５それぞれ
独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、またＲ８
およびＲ９は独立に水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４ア
ルキルであるアリールピラゾールカルボキシアミドを含
んでいる。

【００２１】さらに好適な相乗作用をもった組成物は実
質的な活性成分として４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフ
ェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオ
ロメチル）−ピロール−３−カルボニトリルおよびＮ−
（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル
−１−メチル−ピラゾール−５−カルボキシアミドを含
んでいる。このピロールカルボニトリルとピラゾールカ
ルボキシアミドとの組み合わせは極めて効果的な害虫抑
制作用および相乗作用をもった殺ダニ活性をもっている
。この殺虫剤および殺ダニ剤の組み合わせはそのままで
いずれかの化合物を単独で使用した場合よりも環境的な
有利さをもっている。何故ならばこの組み合わせはいず
れかの化合物を単独で施用するのに必要な量よりも実質
的に低い投与量の殺虫剤および殺ダニ剤で実質的に完全
なダニ抑制作用および優れた害虫抑制作用を示すからで
ある。

【００２２】上記の相乗作用をもった組成物中の４−ブ
ロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメ
チル）−５−（トリフルオロメチル）−ピロール−３−
カルボニトリルの代わりに用いられる他のピロール−３
−カルボニトリルは４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェ
ニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロ
メチル）−ピロール−３−カルボニトリルおよび４−ブ
ロモ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（エ
トキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−ピロー
ル−３−カルボニトリルである。

【００２３】実際にはピラゾールカルボキシアミド対ピ
ロールカルボニトリルまたはニトロピロールの比が約１
：１〜２：１の場合、各化合物について約０．０２５〜
０．８ｋｇ／ｈａ、好ましくは約０．０３〜０．４ｋｇ
／ｈａに対応する割合で組み合わせ処理または順次処理
を行うと相乗作用が得られることが見出だされた。

【００２４】本発明の組成物は優れた接触毒および摂取
毒であり、大豆、さや豆、豌豆、いんげん等のような豆
科の植物、並びに棉、糧秣用穀物、アブラナ類、葉菜、
タバコ、ホップ、トマト、装飾用の花類、例えば菊、蔓
性の植物、例えば葡萄、カボチャ、ペポカボチャおよび
メロン、および果樹、例えばサクランボ、桃、林檎、並
びに柑橘類のような生育している植物を害虫およびダニ
の被害から守るのに特に適している。

【００２５】本発明の相乗作用をもった混合物は卵およ
び移動できる成長段階の害虫およびダニ対して有効であ
る。本発明の混合物は広い範囲の害虫およびダニび対し
て高度な活性もち、特にパノンクス・ウルミ（Ｐａｎｏ
ｎｃｈｕｓ　　ｕｌｍｉ）、プシラ・ピリコラ（Ｐｓｙ
ｌｌａ　　ｐｙｒｉｃｏｌａ）、アフィス・ゴッシピー
（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ミズス・ペルシ
カエ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、フォロドン・フ
ミリ（Ｐｆｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｉｌｉ）、ベミシア
・ペルシカエ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ）
アクブス・スクレクテンダリ（Ａｃｕｂｕｓ　　ｓｃｈ
ｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、テトロンクス・ウルティカ
エ（Ｔｅｔｒｏｎｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ）、エピ
トリメリス・ペリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　　ｐｙｒ
ｉ）、エウテトランクス・バンクシイ（Ｅｕｔｅｔｒａ
ｎｃｈｕｓ　　ｂａｎｋｓｉｉ）、フィロコプトルタ・
オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　　ｏｌ
ｅｉｖｏｌａ）、エオテトラニクス・カルピニ（Ｅｏｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃａｒｐｉｎｉ）の抑制に特
に効果がある。

【００２６】本発明の上記および他の利点は下記の実施
例により明らかにすることができるこれらの実施例は単
に本発明を例示するものであり、本発明を限定するもの
ではない。

【００２７】

【実施例】実施例　　１ ４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エト
キシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−カルボニトリルの製造 乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１，０００ｍｌに１
３０．８ｇの４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）
−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニ
トリルを加える。この混合物に４３．３ｇのカリウムｔ
−ブトキシドを幾つかの部分に分けて加える。これによ
って発熱反応が起こる。この発熱反応は水浴中で反応フ
ラスコを冷却することによりコントロールした。

【００２８】この混合物を撹拌し、これに３６．５ｇの
クロロメチルエチルエーテルを二つに分けて加える。次
いで薄層クロマトグラフによって反応を進行させる。

【００２９】約４時間後、反応混合物をエーテル３００
ｍｌで希釈し、希ＨＣｌおよび水で洗滌する。有機層を
分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中
で濃縮して１２２ｇの標記生成物を得た。５００ｍｌの
イソプロピルアルコールから再結晶すると、融点９９〜
１００℃の無色の固体として標記生成物１０２ｇが得ら
れた。

【００３０】上記方法に従い、４−ブロモ−２−（ｐ−
クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−３−カルボニトリルの代わりに４−クロロ２−（ｐ
−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−３−カルボニトリルを用いると、融点１０４．０
〜１０４．５℃の４−クロロ２−（ｐ−クロロフェニル
）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−カルボニトリルが得られる。

【００３１】実施例　　２ ４，５−ジクロロ−２−（３，４−ジクロロフェニル）
−１−（エトキシエチル）−５−（トリフルオロメチル
）ピロール−３−カルボニトリルの製造３００ｍｌのテ
トラヒドロフラン中に溶解した４，５−ジクロロ−２−
（３，４−ジクロロフェニル）ピロール−３−カルボニ
トリル（５．０ｇ、０．０１６モル）に、カリウムｔ−
ブトキシド（２．７５ｇ、０．０２５モル）を氷冷し、
撹拌しながら滴下する。この冷却した混合物を１５ｍｌ
のテトラヒドロフラン中に１−クロロエチルエチルエー
テル（２．３１ｇ、０．０２１モル）を含む溶液で１０
℃において５分間に亙り加える。この混合物を周囲温度
で３０分間撹拌し、蒸発させて５０ｍｌの容積にし、酢
酸エチル２００ｍｌと水１００ｍｌとの混合物に注ぐ。 有機層を分離し、水（２×１００ｍｌ）で洗滌し、飽和
ＮａＣｌ溶液（１×１００ｍｌ）で洗滌し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、蒸発させて融点１２４〜１２６
℃の標記生成物５．９ｇを得た。

【００３２】上記方法を使用したが適当な置換基をもつ
フェニルピロール−３−カルボニトリルと適当なアルキ
ル化剤を用い、融点７４〜７５℃の４−ブロモ−２−（
３，５−ジフルオロフェニル）−１−（エトキシメチル
）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボ
ニトリルを得た。

【００３３】実施例　　３ Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エ
チル−１−メチルピラゾール−５−カルボキシアミドの
製造 エチル４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール
−５−カルボキシアミドおよび４−ｔ−ブチルベンジル
アミンを連続的に撹拌しながら２００℃に４時間加熱す
る。しかる後、反応混合物を室温に冷却し、シリカ・ゲ
ルのクロマトグラフで精製して融点１１５〜１１７℃の
所望の生成物を得た。

【００３４】実施例　　４ 二つの斑点をもつクモダニ［テトラニクス　　ウルティ
カエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｌｔｉｃａｅ）］
に対する４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１
−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピ
ロール−３−カルボニトリルおよびＮ−（ｐ−ｔ−ブチ
ルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチルピ
ラゾール−５−カルボキシアミドの組み合わせの増強さ
れた活性に関する評価 これらの試験により二つの斑点をもつクモダニ（テトラ
ニクス　　ウルティカエ）に対する活性を評価し、４−
ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシ
メチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−
カルボニトリルおよびＮ−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）
−４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール−５
−カルボキシアミドの組み合わせの活性の方がどちらか
の化合物を単独で用いた場合に期待される最大活性より
も増強されることを示す。これらの試験は溶媒系として
アセトン−水（５０：５０）を用い、葉を３秒間浸漬す
る操作をそれぞれ３回繰り返して行った。試験溶液はア
セトン−水混合物中に試験化合物を適切な量溶解してつ
くった。７〜８ｃｍに広がった一次葉をもつシーヴァ・
リマ豆（Ｓｉｅｖａ　　ｌｉｍａ　　ｂｅａｎ）の木を
選び、刈り込みを行い鉢１個当たり苗木１本にする。主
要コロニーから採った葉から小片を切り取り、試験植物
の各葉の上に置く。これを行った後約２時間して、試験
植物の上にダニを這わせ、産卵させる。切断片の大きさ
を変化させ、葉１枚当たり約１００匹のダニが存在する
ようにする。この処理に際し、ダニを運ぶのに用いた葉
を除去し、廃棄する。次にダニが繁殖した植物を試験組
成物に浸漬し、３秒間撹拌し、フードに入れて乾燥する
。植物を３日間保持した後、成虫の死亡率を評価した。

【００３５】実施例　　５ 二つの斑点をもつクモダニ（テトラニクス　　ウルティ
カエ）に対するピロールカルボニトリル、ピラゾールカ
ルボキシアミド、およびその組み合わせの評価。

【００３６】この試験においては、活性材料を脱イオン
水で希釈して所望の濃度にし、４０ｐｓｉｇにおいて４
００リットル／ｈａの容積の割合で噴霧した。若いシー
ヴァ・リマ豆の葉を移動ベルトに乗せ、平らな先端部を
取り付けた噴霧ヘッドの下を通し、その葉に試験溶液を
噴霧した。この植物の高さは約２０ｃｍであり、ノズル
の先端はベルトの上方約６６ｃｍの所に取り付けた。

【００３７】噴霧後、植物を乾燥させる。部分試料にダ
ニを侵入させ、残りの植物は温室のベンチの上に載せ、
強い放電ランプの下に置く。種々の時間間隔を置いて植
物の部分試料をつくり、栽培室から約１００匹のダニを
含む０．２インチ平方の豆の葉を用いダニで汚染させた
。ダニが侵入した植物を温度２６．５±１℃、相対湿度
４０±１０％の保持室に入れる。ダニを移した後３日し
て死亡数を数え始め、植物に噴霧を行った後最高１４日
までダニを侵入させ、試験化合物およびその組み合わせ
の残留活性を評価した。

【００３８】試験した割合は０．０４ｋｇ／ｈａおよび
０．０８ｋｇ／ｈａである。

【００３９】得られたデータを表１および２に掲げる。

【００４０】これらの試験において化合物ＡはＮ−（ｐ
−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１
−メチルピラゾール−５−カルボキシアミドであり、化
合物Ｂは４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１
−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピ
ロール−３−カルボニトリルである。

【００４１】

【表１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　表１　　　　　　シーヴァ・リマ豆
上の二つの斑点をもつクモダニ（テトラニクス・　　　
　　　ウルティカエ）に対するピロールとピラゾールと
の組み合わせの　　　　　　相乗効果 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　侵入させ
た後の＊　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３日間の死亡率化合物　　　　　ｋｇ／ｈａ　　　　化
合物　　　　ｋｇ／ｈａ　　　　　　０　　　　　　４
　　　　　　７　　　　　１１　　　　　１４　　　Ａ
　　　　　　　０．０８　　　　　　　−−　　　　　
　　−−　　　　　　　９６　　　　　　０　　　　　
　０　　　　　−−　　　　　　０　　−−　　　　　
　　　−−　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　０．０４
　　　　　　８５　　　　　９９　　　　　６０　　　
　　５８　　　　　４４　　　Ａ　　　　　　　０．０
８　　　　　　　　Ｂ　　　　　　０．０４　　　　　
１００　　　　１００　　　　１００　　　　　９６　
　　　　９７

【００４２】

【表２】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　表２　　　　　　シーヴァ・リマ豆
上の二つの斑点をもつクモダニ（テトラニクス・　　　
　　　ウルティカエ）に対するピロールとピラゾールと
の組み合わせの　　　　　　相乗効果 　　　　化合物　　　　　ｋｇ／ｈａ　　　　化合物　
　　　ｋｇ／ｈａ　　　　　　０　　　　　　３　　　
　　　７　　　　　１４　　　　　　　Ａ　　　　　　
　０．０４　　　　　　　−−　　　　　　　−−　　
　　　　　３８　　　　　　１　　　　　　３　　　　
　　１　　　　　　−−　　　　　　　　−−　　　　
　　　　　Ｂ　　　　　　０．０４　　　　　１００　
　　　　８９　　　　　７９　　　　　７３　　　　　
　　Ａ　　　　　　　０．０４　　　　　　　　Ｂ　　
　　　　０．０４　　　　　１００　　　　１００　　
　　　９９　　　　　９６ 　　これらの試験から、ピラゾールとピロールとを２：
１の割合で組み合わせると、いずれかの化合物を単独で
用いた場合よりも約７倍の効果を示すことが判る。両者
を１：１で組み合わせた場合はいずれかの化合物を単独
で用いた場合よりも約１．３倍の効果を示す。

【００４３】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．アリールニトロフェノールおよびアリールピラゾー
ルカルボキシアミドを含有して成る相乗効果をもった殺
ダニ性組成物。

【００４４】２．アリールピラゾールカルボキシアミド
およびアリールピロールカルボキシアミドを含有して成
る相乗効果をもった殺人ダニ性組成物。

【００４５】３．実質的な活性成分として式Ｉ

【００４
６】

【化１０】

【００４７】但し式中ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまた
はＣＦ３であり、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３
またはＣＮであり、ＷはＣＮまたはＮＯ２であり、Ａは
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４モノハロアル
キルであって、それぞれ随時１〜３個のハロゲン原子、
１個のシアノ、１個のヒドロキシ、１または２個のＣ１
〜Ｃ４アルコキシ基、但し該アルコキシ基はそれぞれ随
時１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ４アルキル
チオ基、１個のＣ１〜Ｃ４カルボアルコキシ基、１個の
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ２〜
Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、１個のベンゼンカ
ルボニルオキシ基、またはクロロ、ジクロロまたはメチ
ル置換ベンゼンカルボニルオキシ基で置換されているこ
とができる、随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは１〜３個
のハロゲン原子で置換された１個のフェニル、随時１〜
３個のハロゲン原子で置換された１個のフェノキシ基、
随時１個のハロゲン原子で置換されたベンジルオキシ基
、随時１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ３〜Ｃ４
アルケニル基；シアノ、随時１個のハロゲン原子で置換
されたＣ３〜Ｃ４アルキニル基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アル
キル）アミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ポリメチレンイミ
ノカルボニルで置換されていることができ、ＬはＨ、Ｆ
、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＲはそれぞれ独立に
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル
、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフォニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ
、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、Ｒ２ＣＯ
またはＮＲ３Ｒ４であって、ＭおよびＲが隣接した位置
にありそれが結合した炭素原子で結合している場合には
、ＭＲは

【００４８】

【化１１】

【００４９】の構造を表すことができ、ＺはＳ（Ｏ）ｎ
またはＯであり、Ｒ１はＨ、Ｆ，ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ
またはＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１
〜Ｃ３アルコキシまたはＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３はＨま
たはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ４はＨ、Ｃ１〜Ｃ３
アルキル、またはＲ５ＣＯであり、Ｒ５はＨまたはＣ１
〜Ｃ３アルキルであり、ｎは０、１または２の整数であ
る、のアリールニトロピロールまたはアリールピロール
カルボニトリル、および式（ＩＩ）

【００５０】

【化１２】

【００５１】但し式中Ｒ１０は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはベン
ジルを表し、

【００５２】

【化１３】

【００５３】を表し、この際Ｒ６、Ｒ７およびＲ１５は
それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはフェニルを表
し、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５アル
キニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコ
キシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル、フェニル、ベ
ンジル、フェノキシ、ベンジロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ
４アルキルアミノ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミ
ノ、カルボキシル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、
Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ア
ルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルア
ミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１１ジアルキルアミノカルボ
ニル、ピペリジノカルボニル、モルフォリノカルボニル
、トリメチルシリル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ４アルキルスルフィニル、またはＣ１〜Ｃ４アルキル
スルフォニルであり、Ｒ１１は水素、ハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ４アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルア
ミノ、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノ、またはＣ２〜Ｃ
７アシルアミノであるが、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９
のすべてが水素原子の場合、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはベンジル
であり、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立に水素、Ｃ
１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキルまたはフェニルを表すものとする、の
構造をもつアリールピラゾールカルボキシアミドを相乗
作用をもつ有効量で含有してなる上記第１または２項記
載の組成物。

【００５４】４．該組成物は不活性の固体または液体の
希釈剤に分散され、組成物中の式（ＩＩ）のピラゾール
カルボキシアミド対式（Ｉ）のニトロピロールまたはピ
ロールカルボニトリルの比は約１：１〜２：１である上
記第３項記載の相乗作用をもった殺ダニ性組成物。

【００５５】５．不活性希釈剤が水であり、希釈された
水性組成物は各化合物を１ヘクタール当たり約０．０２
５〜０．８ｋｇ施用するのに十分な量の活性成分と陰イ
オン性または陰イオン性／非イオン性表面活性剤混合物
とを含んでいる上記第３項記載の組成物。

【００５６】６．生育した植物を害虫および植物のダニ
の侵入および攻撃から防禦する際、該植物に約０．０２
５〜０．８０ｋｇ／ｈａの式（ＩＩ）

【００５７】

【化１４】

【００５８】但し式中Ｒ１０は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはベン
ジルを表し、

【００５９】

【化１５】

【００６０】を表し、この際Ｒ６、Ｒ７およびＲ１５は
それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはフェニルを表
し、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５アル
キニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコ
キシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルキル、ニトロ、トリフルオロメチル、フェニル、ベ
ンジル、フェノキシ、ベンジロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ
４アルキルアミノ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミ
ノ、カルボキシルＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ
２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１１ジア
ルキルアミノカルボニル、ピペリジノカルボニル、モル
フォリノカルボニル、トリメチルシリル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、または
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフォニルであり、Ｒ１１は水素
、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ
１〜Ｃ５アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミ
ノ、またはＣ２〜Ｃ７アシルアミノであるが、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８およびＲ９のすべてが水素原子の場合、Ｒ１０
はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェ
ニルまたはベンジルであり、Ｒ１２およびＲ１３はそれ
ぞれ独立に水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルを
表すものとする、の構造をもつアリールピラゾールカル
ボキシアミド；および約０．０２５〜０．８０ｋｇ／ｈ
ａの式（Ｉ）

【００６１】

【化１６】

【００６２】但し式中ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまた
はＣＦ３であり、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３
またはＣＮであり、ＷはＣＮまたはＮＯ２であり、Ａは
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４モノハロアル
キルであって、それぞれ随時１〜３個のハロゲン原子、
１個のシアノ、１個のヒドロキシ、１または２個のＣ１
〜Ｃ４アルコキシ基、但し該アルコキシ基はそれぞれ随
時１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ４アルキル
チオ基、１個のＣ１〜Ｃ４カルボアルコキシ基、１個の
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ２〜
Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、１個のベンゼンカ
ルボニルオキシ基、またはクロロ、ジクロロまたはメチ
ル置換ベンゼンカルボニルオキシ基で置換されているこ
とができる、随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは１〜３個
のハロゲン原子で置換された１個のフェニル、随時１〜
３個のハロゲン原子で置換された１個のフェノキシ基、
随時１個のハロゲン原子で置換されたベンジルオキシ基
、随時１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ３〜Ｃ４
アルケニル基；シアノ、随時１個のハロゲン原子で置換
されたＣ３〜Ｃ４アルキニル基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アル
キル）アミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ポリメチレンイミ
ノカルボニルで置換されていることができ、ＬはＨ、Ｆ
、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＲはそれぞれ独立に
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル
、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフォニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ
、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、Ｒ２ＣＯ
またはＮＲ３Ｒ４であって、ＭおよびＲが隣接した位置
にありそれが結合した炭素原子で結合している場合には
、ＭＲは

【００６３】

【化１７】

【００６４】の構造を表すことができ、ＺはＳ（Ｏ）ｎ
またはＯであり、Ｒ１はＨ、Ｆ，ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ
またはＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１
〜Ｃ３アルコキシまたはＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３はＨま
たはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ４はＨ、Ｃ１〜Ｃ３
アルキル、またはＲ５ＣＯであり、Ｒ５はＨまたはＣ１
〜Ｃ３アルキルであり、ｎは０、１または２の整数であ
る、の植物のダニに対して相乗作用をもつアリールニト
ロピロールまたはアリールピロールカルボニトリルを該
植物の葉および幹に施用する方法。

【００６５】７．式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物を別
々にまたは混合物として陰イオン性または陰イオン性／
非イオン性表面活性剤混合物を含む希釈された水性噴霧
の形で施用する上記第６項記載の方法。

【００６６】８．陰イオン性または陰イオン性／非イオ
ン性表面活性剤混合物、および式（Ｉ）においてＷがシ
アノであってピロール環の３の位置の炭素上にあり、Ｘ
がハロゲン、ＹがＣＦ３、ＡがＣ１〜Ｃ４アルコキシで
置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｌが水素、ＭおよびＲ
がそれぞれ独立にハロゲンであるアリールピロールカル
ボニトリルを約０．０２５〜０．８ｋｇ／ｈａ、および
Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エ
チル−１−メチルピラゾール−５−カルボキシアミドを
約０．０２５〜０．８ｋｇ／ｈａの割合で処理区域に施
用するのに十分な量で含む水性噴霧を害虫および植物の
ダニ、その餌、および棲息区域に接触させる害虫および
植物のダニの抑制方法。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　アリールニトロフェノールおよびアリ
   ールピラゾールカルボキシアミドを含有して成ることを
   特徴とする相乗効果をもった殺ダニ性組成物。
2. 【請求項２】　　アリールピラゾールカルボキシアミド
   およびアリールピロールカルボキシアミドを含有して成
   ることを特徴とする相乗効果をもった殺人ダニ性組成物
   。
3. 【請求項３】　　生育した植物を害虫および植物のダニ
   の侵入および攻撃から防禦する際、該植物に約０．０２
   ５〜０．８０ｋｇ／ｈａの式（ＩＩ） 【化１】 但し式中Ｒ１０は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１
   〜Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
   【化２】 を表し、この際Ｒ６、Ｒ７およびＲ１５はそれぞれ水素
   、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはフェニルを表し、Ｒ８およ
   びＲ９はそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル
   、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３
   〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル
   、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ニ
   トロ、トリフルオロメチル、フェニル、ベンジル、フェ
   ノキシ、ベンジロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルア
   ミノ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、カルボキ
   シル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シ
   クロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアル
   コキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニ
   ル、Ｃ３〜Ｃ１１ジアルキルアミノカルボニル、ピペリ
   ジノカルボニル、モルフォリノカルボニル、トリメチル
   シリル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
   スルフィニル、またはＣ１〜Ｃ４アルキルスルフォニル
   であり、Ｒ１１は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
   、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ、Ｃ２〜
   Ｃ１０ジアルキルアミノ、またはＣ２〜Ｃ７アシルアミ
   ノであるが、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のすべてが水
   素原子の場合、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
   ４ハロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、Ｒ１
   ２およびＲ１３はそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜Ｃ４アル
   キル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
   キルまたはフェニルを表すものとする、の構造をもつア
   リールピラゾールカルボキシアミド；および約０．０２
   ５〜０．８０ｋｇ／ｈａの式（Ｉ） 【化３】 但し式中ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であ
   り、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３またはＣＮで
   あり、ＷはＣＮまたはＮＯ２であり、ＡはＨ、Ｃ１〜Ｃ
   ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４モノハロアルキルであって
   、それぞれ随時１〜３個のハロゲン原子、１個のシアノ
   、１個のヒドロキシ、１または２個のＣ１〜Ｃ４アルコ
   キシ基、但し該アルコキシ基はそれぞれ随時１〜３個の
   ハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、１個
   のＣ１〜Ｃ４カルボアルコキシ基、１個のＣ１〜Ｃ６ア
   ルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ２〜Ｃ６アルケニ
   ルカルボニルオキシ基、１個のベンゼンカルボニルオキ
   シ基、またはクロロ、ジクロロまたはメチル置換ベンゼ
   ンカルボニルオキシ基で置換されていることができる、
   随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは１〜３個のハロゲン原
   子で置換された１個のフェニル、随時１〜３個のハロゲ
   ン原子で置換された１個のフェノキシ基、随時１個のハ
   ロゲン原子で置換されたベンジルオキシ基、随時１〜３
   個のハロゲン原子で置換されたＣ３〜Ｃ４アルケニル基
   ；シアノ、随時１個のハロゲン原子で置換されたＣ３〜
   Ｃ４アルキニル基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ
   カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ポリメチレンイミノカルボニル
   で置換されていることができ、ＬはＨ、Ｆ、Ｃｌまたは
   Ｂｒであり、ＭおよびＲはそれぞれ独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ
   ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
   ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３
   アルキルスルフォニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
   ニトロ、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、Ｒ２ＣＯまたはＮＲ３
   Ｒ４であって、ＭおよびＲが隣接した位置にありそれが
   結合した炭素原子で結合している場合には、ＭＲは 【化４】 の構造を表すことができ、ＺはＳ（Ｏ）ｎまたはＯであ
   り、Ｒ１はＨ、Ｆ，ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ３
   であり、Ｒ２はＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコ
   キシまたはＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３はＨまたはＣ１〜Ｃ
   ３アルキルであり、Ｒ４はＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ま
   たはＲ５ＣＯであり、Ｒ５はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキ
   ルであり、ｎは０、１または２の整数である、の植物の
   ダニに対して相乗作用をもつアリールニトロピロールま
   たはアリールピロールカルボニトリルを該植物の葉およ
   び幹に施用することを特徴とする方法。
4. 【請求項４】　　陰イオン性または陰イオン性／非イオ
   ン性表面活性剤混合物、および特許請求の範囲第３項記
   載の式（Ｉ）においてＷがシアノであってピロール環の
   ３の位置の炭素上にあり、Ｘがハロゲン、ＹがＣＦ３、
   ＡがＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ４アル
   キル、Ｌが水素、ＭおよびＲがそれぞれ独立にハロゲン
   であるアリールピロールカルボニトリルを約０．０２５
   〜０．８ｋｇ／ｈａ、およびＮ−（ｐ−ｔ−ブチルベン
   ジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾー
   ル−５−カルボキシアミドを約０．０２５〜０．８ｋｇ
   ／ｈａの割合で処理区域に施用するのに十分な量で含む
   水性噴霧を害虫および植物のダニ、その餌、および棲息
   区域に接触させることを特徴とする害虫および植物のダ
   ニの抑制方法。