JP3157887B2 - 殺虫性および相乗効果をもつた殺ダニ性組成物 - Google Patents
殺虫性および相乗効果をもつた殺ダニ性組成物Info
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- JP3157887B2 JP3157887B2 JP35638191A JP35638191A JP3157887B2 JP 3157887 B2 JP3157887 B2 JP 3157887B2 JP 35638191 A JP35638191 A JP 35638191A JP 35638191 A JP35638191 A JP 35638191A JP 3157887 B2 JP3157887 B2 JP 3157887B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
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Description
【０００１】２種またはそれ以上の物質を組み合わせた
時に予想しなかった高度の活性、例えば殺ダニ活性が示
される場合、このような現象は相乗効果と呼ばれてい
る。相乗効果の機構は完全には理解されていず、異なっ
た組成物では異なった効果が示されることは大いにあり
得ることである。しかし本明細書において使用される
「相乗効果」という言葉は２種またはそれ以上の生物活
性をもった成分を組み合わせた場合、２種の成分の活性
を合わせた活性が各成分を単独に使用した場合の活性の
和を越えている共同効果を意味するものとする。
時に予想しなかった高度の活性、例えば殺ダニ活性が示
される場合、このような現象は相乗効果と呼ばれてい
る。相乗効果の機構は完全には理解されていず、異なっ
た組成物では異なった効果が示されることは大いにあり
得ることである。しかし本明細書において使用される
「相乗効果」という言葉は２種またはそれ以上の生物活
性をもった成分を組み合わせた場合、２種の成分の活性
を合わせた活性が各成分を単独に使用した場合の活性の
和を越えている共同効果を意味するものとする。
【０００２】本発明の目的は実質的な活性成分としてア
リールピロールカルボニトリルおよびアリールピラゾー
ルカルボキシアミド、またはアリールニトロピロールお
よびアリールピラゾールカルボキシアミドを含む新規の
殺虫性および相乗効果をもった殺ダニ性組成物を提供す
ることである。
リールピロールカルボニトリルおよびアリールピラゾー
ルカルボキシアミド、またはアリールニトロピロールお
よびアリールピラゾールカルボキシアミドを含む新規の
殺虫性および相乗効果をもった殺ダニ性組成物を提供す
ることである。
【０００３】驚くべきことには本発明においては、アリ
ールピラゾールカルボキシアミドを含む組成物にアリー
ルニトロピロールまたはアリールピロールカルボニトリ
ルを添加すると、アリールピラゾールカルボキシアミ
ド、アリールニトロピロールまたはアリールピロールカ
ルボニトリルを単独で組み合わせ処理に使用した活性成
分の全量以上の量で使用して達成されるよりも少ない量
の活性成分を用いて、害虫およびダニに対する優れた抑
制効果が得られることが見出だされた。
ールピラゾールカルボキシアミドを含む組成物にアリー
ルニトロピロールまたはアリールピロールカルボニトリ
ルを添加すると、アリールピラゾールカルボキシアミ
ド、アリールニトロピロールまたはアリールピロールカ
ルボニトリルを単独で組み合わせ処理に使用した活性成
分の全量以上の量で使用して達成されるよりも少ない量
の活性成分を用いて、害虫およびダニに対する優れた抑
制効果が得られることが見出だされた。
【０００４】アリールピラゾールカルボキシアミドをア
リールニトロピロールまたはアリールピロールカルボニ
トリルと組み合わせまたは調合し、次いでこの調合物を
固体または液体の希釈剤の中に分散し、希釈した液体噴
霧剤または固体の粉剤または粉剤濃縮物として害虫また
はダニ、それらの餌、棲息区域に施用すると有利であ
る。
リールニトロピロールまたはアリールピロールカルボニ
トリルと組み合わせまたは調合し、次いでこの調合物を
固体または液体の希釈剤の中に分散し、希釈した液体噴
霧剤または固体の粉剤または粉剤濃縮物として害虫また
はダニ、それらの餌、棲息区域に施用すると有利であ
る。
【０００５】活性成分はまた湿潤性粉末、乳化可能な濃
縮物、水性または液体に浮遊可能な懸濁濃縮物などの形
で別々に製造または調合し、野外で水または他の安価な
液体とタンクで混合し、水性または液体噴霧混合物とし
て施用することができる。また別々につくった組成物を
別々にではあるが順次噴霧して施用することができる。
このような施用法においてはアリールピロールカルボニ
トリルまたはアリールニトロピロールを一般に先ず施用
し、次いでアリールピラゾールカルボキシアミドを含む
水性または液体の噴霧を行う。最初の活性成分を噴霧し
た後数分ないし数日して他の一つの活性成分を噴霧す
る。最初の処理でアリールピロールカルボニトリルまた
はアリールニトロピロールを施用し、第２の処理でアリ
ールピラゾールカルボキシアミドを施用することが好適
であるが、必要に応じ活性成分の施用の順序を反対にす
ることもできる。
縮物、水性または液体に浮遊可能な懸濁濃縮物などの形
で別々に製造または調合し、野外で水または他の安価な
液体とタンクで混合し、水性または液体噴霧混合物とし
て施用することができる。また別々につくった組成物を
別々にではあるが順次噴霧して施用することができる。
このような施用法においてはアリールピロールカルボニ
トリルまたはアリールニトロピロールを一般に先ず施用
し、次いでアリールピラゾールカルボキシアミドを含む
水性または液体の噴霧を行う。最初の活性成分を噴霧し
た後数分ないし数日して他の一つの活性成分を噴霧す
る。最初の処理でアリールピロールカルボニトリルまた
はアリールニトロピロールを施用し、第２の処理でアリ
ールピラゾールカルボキシアミドを施用することが好適
であるが、必要に応じ活性成分の施用の順序を反対にす
ることもできる。
【０００６】アリールピロールカルボニトリルおよびア
リールピラゾールカルボキシアミドの両方を含む典型的
な湿潤可能な粉末組成物は、約１．０〜７．０重量％の
アリールピロールカルボニトリル、好ましくは４−ブロ
モ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメチ
ル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カル
ボニトリル、４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）
−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−カルボニトリル、または４−ブロモ
−２−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（エトキシ
メチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−
カルボニトリル、約１．０〜１４．０重量％のアリール
ピラゾールカルボキシアミド、好ましくはＮ−（ｐ−ｔ
−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メ
チルピラゾール−５−カルボキシアミド、および約３〜
２０重量％の表面活性剤または表面活性剤混合物、例え
ばスルフォコハク酸ナトリウムのジオクチルエステルの
ような陰イオン性表面活性剤、またはそれとエチレンオ
キシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体のよ
うな非イオン性表面活性剤との組み合わせ、並びに６０
〜９５重量％の不活性希釈剤、例えばカオリン、モンモ
リロン石、珪藻土、アタパルジット、タルク等を一緒に
磨砕することによりつくることができる。
リールピラゾールカルボキシアミドの両方を含む典型的
な湿潤可能な粉末組成物は、約１．０〜７．０重量％の
アリールピロールカルボニトリル、好ましくは４−ブロ
モ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメチ
ル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カル
ボニトリル、４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）
−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−カルボニトリル、または４−ブロモ
−２−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（エトキシ
メチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−
カルボニトリル、約１．０〜１４．０重量％のアリール
ピラゾールカルボキシアミド、好ましくはＮ−（ｐ−ｔ
−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メ
チルピラゾール−５−カルボキシアミド、および約３〜
２０重量％の表面活性剤または表面活性剤混合物、例え
ばスルフォコハク酸ナトリウムのジオクチルエステルの
ような陰イオン性表面活性剤、またはそれとエチレンオ
キシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体のよ
うな非イオン性表面活性剤との組み合わせ、並びに６０
〜９５重量％の不活性希釈剤、例えばカオリン、モンモ
リロン石、珪藻土、アタパルジット、タルク等を一緒に
磨砕することによりつくることができる。
【０００７】アリールピロールカルボニトリルおよびア
リールピラゾールカルボキシアミドの典型的な懸濁濃縮
物は下記の成分を高剪断配合機中において別々の異なっ
た組成物として一緒に配合することによりつくることが
できる。
リールピラゾールカルボキシアミドの典型的な懸濁濃縮
物は下記の成分を高剪断配合機中において別々の異なっ
た組成物として一緒に配合することによりつくることが
できる。
【０００８】 ピロールカルボニトリル懸濁濃縮物組成物 重量／容量％ ４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（ト リフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル、４−クロロ−２−（ｐ−ク ロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロー ル−３−カルボニトリル、または４−ブロモ−２−（３，５−ジクロロフェニル ）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カル ボニトリル ２４．０６ ナトリウムナフタレン／フォルムアルデヒド縮合物 ２．５０ オクチルフェノキシポリエトキシエタノール ０．３０ プロピレングリコール ７．５０ １，２−ベンジソチアゾリン−３−オンのジプロピレン水溶液 ０．１０ シリコーン発泡防止剤 ０．５０ キサンタン・ゴム ０．２０ 水 ６４．６４ １００．００ ピラゾールカルボキシアミド懸濁濃縮物組成物 重量／容量％ Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−ピ ラゾール−５−カルボキシアミド ２０．０ 陰イオン性／非イオン性表面活性剤ＰＯＥアルキルアリールエーテルＰＯＥソル ビタンアルキレートおよびアルキルアリールスルフォネート １０．０ アルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、アセナフテン、石油溜分 ７０．０ １００．００ 実際には上記の組成物を水中でタンク混合し、希釈した
水性噴霧として植物の葉または害虫およびダニの棲息地
に施用する。また組成物を別々にタンク混合し、害虫お
よびダニまたはその棲息地または餌に順次施用すること
ができる。また植物の葉をこれらの害虫の攻撃から防ぐ
ために該葉に噴霧を行うこともできる。本発明に使用さ
れるアリールニトロピロールおよびアリールピロールカ
ルボニトリルは下記式（Ｉ）
水性噴霧として植物の葉または害虫およびダニの棲息地
に施用する。また組成物を別々にタンク混合し、害虫お
よびダニまたはその棲息地または餌に順次施用すること
ができる。また植物の葉をこれらの害虫の攻撃から防ぐ
ために該葉に噴霧を行うこともできる。本発明に使用さ
れるアリールニトロピロールおよびアリールピロールカ
ルボニトリルは下記式（Ｉ）
【０００９】
【化５】
【００１０】但し式中ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまた
はＣＦ３であり、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３
またはＣＮであり、ＷはＣＮまたはＮＯ２であり、Ａは
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４モノハロアル
キルであって、それぞれ随時１〜３個のハロゲン原子、
１個のシアノ、１個のヒドロキシ、１または２個のＣ１
〜Ｃ４アルコキシ基（但し該アルコキシ基はそれぞれ随
時１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ４アルキル
チオ基、１個のＣ１〜Ｃ４カルボアルコキシ基、１個の
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ２〜
Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、１個のベンゼンカ
ルボニルオキシ基、またはクロロ、ジクロロまたはメチ
ル置換ベンゼンカルボニルオキシ基で置換されているこ
とができる）、随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは１〜３
個のハロゲン原子で置換された１個のフェニル、随時１
〜３個のハロゲン原子で置換された１個のフェノキシ
基、随時１個のハロゲン原子で置換されたベンジルオキ
シ基、随時１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ３〜
Ｃ４アルケニル基；シアノ、随時１個のハロゲン原子で
置換されたＣ３〜Ｃ４アルキニル基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）アミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ポリメチレン
イミノカルボニルで置換されていることができ、Ｌは
Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＲはそれぞれ
独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスル
フィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフォニル、シアノ、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、
Ｒ２ＣＯまたはＮＲ３Ｒ４であって、ＭおよびＲが隣接
した位置にありそれが結合した炭素原子と一緒になって
結合している場合には、ＭＲは
はＣＦ３であり、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３
またはＣＮであり、ＷはＣＮまたはＮＯ２であり、Ａは
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４モノハロアル
キルであって、それぞれ随時１〜３個のハロゲン原子、
１個のシアノ、１個のヒドロキシ、１または２個のＣ１
〜Ｃ４アルコキシ基（但し該アルコキシ基はそれぞれ随
時１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ４アルキル
チオ基、１個のＣ１〜Ｃ４カルボアルコキシ基、１個の
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ２〜
Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、１個のベンゼンカ
ルボニルオキシ基、またはクロロ、ジクロロまたはメチ
ル置換ベンゼンカルボニルオキシ基で置換されているこ
とができる）、随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは１〜３
個のハロゲン原子で置換された１個のフェニル、随時１
〜３個のハロゲン原子で置換された１個のフェノキシ
基、随時１個のハロゲン原子で置換されたベンジルオキ
シ基、随時１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ３〜
Ｃ４アルケニル基；シアノ、随時１個のハロゲン原子で
置換されたＣ３〜Ｃ４アルキニル基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）アミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ポリメチレン
イミノカルボニルで置換されていることができ、Ｌは
Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＲはそれぞれ
独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスル
フィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフォニル、シアノ、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、
Ｒ２ＣＯまたはＮＲ３Ｒ４であって、ＭおよびＲが隣接
した位置にありそれが結合した炭素原子と一緒になって
結合している場合には、ＭＲは
【００１１】
【化６】
【００１２】の原子団を表す環を形成することができ、
ＺはＳ（Ｏ）ｎまたはＯであり、Ｒ１はＨ、Ｆ，ＣＨＦ
２、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１〜Ｃ３
アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＮＲ３Ｒ４であ
り、Ｒ３はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ４は
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、またはＲ５ＣＯであり、Ｒ５
はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、ｎは０、１また
は２の整数である、の構造をもっている。
ＺはＳ（Ｏ）ｎまたはＯであり、Ｒ１はＨ、Ｆ，ＣＨＦ
２、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１〜Ｃ３
アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＮＲ３Ｒ４であ
り、Ｒ３はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ４は
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、またはＲ５ＣＯであり、Ｒ５
はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、ｎは０、１また
は２の整数である、の構造をもっている。
【００１３】本発明の相乗作用をもつ組成物の製造に用
いられるアリールピラゾールカルボキシアミドは式（Ｉ
Ｉ）
いられるアリールピラゾールカルボキシアミドは式（Ｉ
Ｉ）
【００１４】
【化７】
【００１５】但し式中Ｒ10は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニルまたはベンジルを
表し、Ｒ12およびＲ13の一つは
ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニルまたはベンジルを
表し、Ｒ12およびＲ13の一つは
【化１９】 を表し、ここでＲ14は
【００１６】
【化８】
【００１７】を表し、この際Ｒ６、Ｒ７およびＲ１５は
それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはフェニルを表
し、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５アル
キニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコ
キシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、フェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｃ１
〜Ｃ４アルキルアミノ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキル
アミノ、カルボキシル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニ
ル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ
９アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキ
ルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１１ジアルキルアミノカ
ルボニル、ピペリジノカルボニル、モルフォリノカルボ
ニル、トリメチルシリル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、またはＣ１〜Ｃ４アル
キルスルフォニルであり、Ｒ１１は水素、ハロゲン、Ｃ
１〜Ｃ４アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ルアミノ、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノ、またはＣ２
〜Ｃ７アシルアミノであるが、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８および
Ｒ９のすべてが水素原子の場合、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはベン
ジルであり、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立に水
素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
３〜Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルを表すものとす
る、の構造をもっている。
それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはフェニルを表
し、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５アル
キニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコ
キシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、フェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｃ１
〜Ｃ４アルキルアミノ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキル
アミノ、カルボキシル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニ
ル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ
９アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキ
ルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１１ジアルキルアミノカ
ルボニル、ピペリジノカルボニル、モルフォリノカルボ
ニル、トリメチルシリル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、またはＣ１〜Ｃ４アル
キルスルフォニルであり、Ｒ１１は水素、ハロゲン、Ｃ
１〜Ｃ４アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ルアミノ、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノ、またはＣ２
〜Ｃ７アシルアミノであるが、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８および
Ｒ９のすべてが水素原子の場合、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはベン
ジルであり、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立に水
素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
３〜Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルを表すものとす
る、の構造をもっている。
【００１８】好適な相乗作用をもつ組成物は（Ａ）式
（Ｉ）においてＷがシアノであってピロール環の３位の
炭素上にあり、Ｘがハロゲン、ＹがＣＦ３、ＡがＣ１〜
Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｌは
水素、ＭおよびＲはそれぞれ独立に水素またはハロゲン
であるアリールピロールカルボニトリル、および（Ｂ）
式（ＩＩ）においてＲ１０が水素またはＣ１〜Ｃ４アル
キル、Ｒ１２がＣ１〜Ｃ４アルキル、
（Ｉ）においてＷがシアノであってピロール環の３位の
炭素上にあり、Ｘがハロゲン、ＹがＣＦ３、ＡがＣ１〜
Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｌは
水素、ＭおよびＲはそれぞれ独立に水素またはハロゲン
であるアリールピロールカルボニトリル、および（Ｂ）
式（ＩＩ）においてＲ１０が水素またはＣ１〜Ｃ４アル
キル、Ｒ１２がＣ１〜Ｃ４アルキル、
【００１９】
【化９】 であり、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１５それぞれ独立に水素ま
たはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、またＲ８およびＲ９は
独立に水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである
アリールピラゾールカルボキシアミドを含んでいる。
たはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、またＲ８およびＲ９は
独立に水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである
アリールピラゾールカルボキシアミドを含んでいる。
【００２０】さらに好適な相乗作用をもった組成物は実
質的な活性成分として４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフ
ェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオ
ロメチル）−ピロール−３−カルボニトリルおよびＮ−
（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル
−１−メチル−ピラゾール−５−カルボキシアミドを含
んでいる。このピロールカルボニトリルとピラゾールカ
ルボキシアミドとの組み合わせは極めて効果的な害虫抑
制作用および相乗作用をもった殺ダニ活性をもってい
る。この殺虫剤および殺ダニ剤の組み合わせはそのまま
でいずれかの化合物を単独で使用した場合よりも環境的
な有利さをもっている。何故ならばこの組み合わせはい
ずれかの化合物を単独で施用するのに必要な量よりも実
質的に低い投与量の殺虫剤および殺ダニ剤で実質的に完
全なダニ抑制作用および優れた害虫抑制作用を示すから
である。
質的な活性成分として４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフ
ェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオ
ロメチル）−ピロール−３−カルボニトリルおよびＮ−
（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル
−１−メチル−ピラゾール−５−カルボキシアミドを含
んでいる。このピロールカルボニトリルとピラゾールカ
ルボキシアミドとの組み合わせは極めて効果的な害虫抑
制作用および相乗作用をもった殺ダニ活性をもってい
る。この殺虫剤および殺ダニ剤の組み合わせはそのまま
でいずれかの化合物を単独で使用した場合よりも環境的
な有利さをもっている。何故ならばこの組み合わせはい
ずれかの化合物を単独で施用するのに必要な量よりも実
質的に低い投与量の殺虫剤および殺ダニ剤で実質的に完
全なダニ抑制作用および優れた害虫抑制作用を示すから
である。
【００２２】上記の相乗作用をもった組成物中の４−ブ
ロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメ
チル）−５−（トリフルオロメチル）−ピロール−３−
カルボニトリルの代わりに用いられる他のピロール−３
−カルボニトリルは４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェ
ニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロ
メチル）−ピロール−３−カルボニトリルおよび４−ブ
ロモ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（エ
トキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−ピロー
ル−３−カルボニトリルである。
ロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメ
チル）−５−（トリフルオロメチル）−ピロール−３−
カルボニトリルの代わりに用いられる他のピロール−３
−カルボニトリルは４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェ
ニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロ
メチル）−ピロール−３−カルボニトリルおよび４−ブ
ロモ−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（エ
トキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−ピロー
ル−３−カルボニトリルである。
【００２３】実際にはピラゾールカルボキシアミド対ピ
ロールカルボニトリルまたはニトロピロールの比が約
１：１〜２：１の場合、各化合物について約０．０２５
〜０．８ｋｇ／ｈａ、好ましくは約０．０３〜０．４ｋ
ｇ／ｈａに対応する割合で組み合わせ処理または順次処
理を行うと相乗作用が得られることが見出だされた。
ロールカルボニトリルまたはニトロピロールの比が約
１：１〜２：１の場合、各化合物について約０．０２５
〜０．８ｋｇ／ｈａ、好ましくは約０．０３〜０．４ｋ
ｇ／ｈａに対応する割合で組み合わせ処理または順次処
理を行うと相乗作用が得られることが見出だされた。
【００２４】本発明の組成物は優れた接触毒および摂取
毒であり、大豆、さや豆、婉豆、いんげん等のような豆
科の植物、並びに棉、糧抹用穀物、アブラナ類、葉菜、
タバコ、ホップ、トマト、装飾用の花類、例えば菊、蔓
性の植物、例えば葡萄、カボチャ、ペポカボチャおよび
メロン、および果樹、例えばサクランボ、桃、林檎、並
びに柑橘類のような生育している植物を害虫およびダニ
の被害から守るのに特に適している。
毒であり、大豆、さや豆、婉豆、いんげん等のような豆
科の植物、並びに棉、糧抹用穀物、アブラナ類、葉菜、
タバコ、ホップ、トマト、装飾用の花類、例えば菊、蔓
性の植物、例えば葡萄、カボチャ、ペポカボチャおよび
メロン、および果樹、例えばサクランボ、桃、林檎、並
びに柑橘類のような生育している植物を害虫およびダニ
の被害から守るのに特に適している。
【００２５】本発明の相乗作用をもった混合物は卵およ
び移動できる成長段階の害虫およびダニ対して有効であ
る。本発明の混合物は広い範囲の害虫およびダニび対し
て高度な活性もち、特にパノンクス・ウルミ（Ｐａｎｏ
ｎｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、プシラ・ピリコラ（Ｐｓｙｌ
ｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、アフィス・ゴッシピー（Ａ
ｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ミズス・ペルシカエ
（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、フォロドン・フミ
リ（Ｐｆｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｉｌｉ）、ベミシア・ペ
ルシカエ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｐｅｒｓｉｃａｅ）アクブ
ス・スクレクテンダリ（Ａｃｕｂｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈ
ｔｅｎｄａｌｉ）、テトロンクス・ウルテイカエ（Ｔｅ
ｔｒｏｎｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、エピトリメリス
・ペリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテ
トランクス・バンクシイ（Ｅｕｔｅｔｒａｎｃｈｕｓ
ｂａｎｋｓｉｉ）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｌ
ａ）、エオテトラニクス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）の抑制に特に効果があ
る。
び移動できる成長段階の害虫およびダニ対して有効であ
る。本発明の混合物は広い範囲の害虫およびダニび対し
て高度な活性もち、特にパノンクス・ウルミ（Ｐａｎｏ
ｎｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、プシラ・ピリコラ（Ｐｓｙｌ
ｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、アフィス・ゴッシピー（Ａ
ｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ミズス・ペルシカエ
（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、フォロドン・フミ
リ（Ｐｆｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｉｌｉ）、ベミシア・ペ
ルシカエ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｐｅｒｓｉｃａｅ）アクブ
ス・スクレクテンダリ（Ａｃｕｂｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈ
ｔｅｎｄａｌｉ）、テトロンクス・ウルテイカエ（Ｔｅ
ｔｒｏｎｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、エピトリメリス
・ペリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテ
トランクス・バンクシイ（Ｅｕｔｅｔｒａｎｃｈｕｓ
ｂａｎｋｓｉｉ）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｌ
ａ）、エオテトラニクス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）の抑制に特に効果があ
る。
【００２６】本発明の上記および他の利点は下記の実施
例により明らかにすることができるこれらの実施例は単
に本発明を例示するものであり、本発明を限定するもの
ではない。
例により明らかにすることができるこれらの実施例は単
に本発明を例示するものであり、本発明を限定するもの
ではない。
【００２７】
【実施例】実施例 １ ４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エト
キシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−カルボニトリルの製造 乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１，０００ｍｌに１
３０．８ｇの４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）
−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニ
トリルを加える。この混合物に４３．３ｇのカリウムｔ
−ブトキシドを幾つかの部分に分けて加える。これによ
って発熱反応が起こる。この発熱反応は水浴中で反応フ
ラスコを冷却することによりコントロールした。
キシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−カルボニトリルの製造 乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１，０００ｍｌに１
３０．８ｇの４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）
−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニ
トリルを加える。この混合物に４３．３ｇのカリウムｔ
−ブトキシドを幾つかの部分に分けて加える。これによ
って発熱反応が起こる。この発熱反応は水浴中で反応フ
ラスコを冷却することによりコントロールした。
【００２８】この混合物を撹拌し、これに３６．５ｇの
クロロメチルエチルエーテルを二つに分けて加える。次
いで薄層クロマトグラフによって反応を進行させる。
クロロメチルエチルエーテルを二つに分けて加える。次
いで薄層クロマトグラフによって反応を進行させる。
【００２９】約４時間後、反応混合物をエーテル３００
ｍｌで希釈し、希ＨＣｌおよび水で洗滌する。有機層を
分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中
で濃縮して１２２ｇの標記生成物を得た。５００ｍｌの
イソプロピルアルコールから再結晶すると、融点９９〜
１００℃の無色の固体として標記生成物１０２ｇが得ら
れた。
ｍｌで希釈し、希ＨＣｌおよび水で洗滌する。有機層を
分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中
で濃縮して１２２ｇの標記生成物を得た。５００ｍｌの
イソプロピルアルコールから再結晶すると、融点９９〜
１００℃の無色の固体として標記生成物１０２ｇが得ら
れた。
【００３０】上記方法に従い、４−ブロモ−２−（ｐ−
クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−３−カルボニトリルの代わりに４−クロロ２−（ｐ
−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−３−カルボニトリルを用いると、融点１０４．０
〜１０４．５℃の４−クロロ２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−３−カルボニトリルが得られる。
クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−３−カルボニトリルの代わりに４−クロロ２−（ｐ
−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−３−カルボニトリルを用いると、融点１０４．０
〜１０４．５℃の４−クロロ２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−３−カルボニトリルが得られる。
【００３１】実施例 ２ ４，５−ジクロロ−２−（３，４−ジクロロフェニル）
−１−（エトキシエチル）−５−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−カルボニトリルの製造 ３００ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解した４，５−
ジクロロ−２−（３，４−ジクロロフェニル）ピロール
−３−カルボニトリル（５．０ｇ、０．０１６モル）
に、カリウムｔ−ブトキシド（２．７５ｇ）０．０２５
モル）を氷冷し、撹拌しながら滴下する。この冷却した
混合物を１５ｍｌのテトラヒドロフラン中に１−クロロ
エチルエチルエーテル（２．３１ｇ、０．０２１モル）
を含む溶液で１０℃において５分間に亙り加える。この
混合物を周囲温度で３０分間撹拌し、蒸発させて５０ｍ
ｌの容積にし、酢酸エチル２００ｍｌと水１００ｍｌと
の混合物に注ぐ。有機層を分離し、水（２×１００ｍ
ｌ）で洗滌し、飽和ＮａＣｌ溶液（１×１００ｍｌ）で
洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させて
融点１２４〜１２６℃の標記生成物５．９ｇを得た。
−１−（エトキシエチル）−５−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−カルボニトリルの製造 ３００ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解した４，５−
ジクロロ−２−（３，４−ジクロロフェニル）ピロール
−３−カルボニトリル（５．０ｇ、０．０１６モル）
に、カリウムｔ−ブトキシド（２．７５ｇ）０．０２５
モル）を氷冷し、撹拌しながら滴下する。この冷却した
混合物を１５ｍｌのテトラヒドロフラン中に１−クロロ
エチルエチルエーテル（２．３１ｇ、０．０２１モル）
を含む溶液で１０℃において５分間に亙り加える。この
混合物を周囲温度で３０分間撹拌し、蒸発させて５０ｍ
ｌの容積にし、酢酸エチル２００ｍｌと水１００ｍｌと
の混合物に注ぐ。有機層を分離し、水（２×１００ｍ
ｌ）で洗滌し、飽和ＮａＣｌ溶液（１×１００ｍｌ）で
洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させて
融点１２４〜１２６℃の標記生成物５．９ｇを得た。
【００３２】上記方法を使用したが適当な置換基をもつ
フェニルピロール−３−カルボニトリルと適当なアルキ
ル化剤を用い、融点７４〜７５℃の４−ブロモ−２−
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（エトキシメチ
ル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カル
ボニトリルを得た。
フェニルピロール−３−カルボニトリルと適当なアルキ
ル化剤を用い、融点７４〜７５℃の４−ブロモ−２−
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（エトキシメチ
ル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カル
ボニトリルを得た。
【００３３】実施例 ３ Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エ
チル−１−メチルピラゾール−５−カルボキシアミドの
製造 エチル４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール
−５−カルボキシアミドおよび４−ｔ−ブチルベンジル
アミンを連続的に撹拌しながら２００℃に４時間加熱す
る。しかる後、反応混合物を室温に冷却し、シリカ・ゲ
ルのクロマトグラフで精製して融点１１５〜１１７℃の
所望の生成物を得た。
チル−１−メチルピラゾール−５−カルボキシアミドの
製造 エチル４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール
−５−カルボキシアミドおよび４−ｔ−ブチルベンジル
アミンを連続的に撹拌しながら２００℃に４時間加熱す
る。しかる後、反応混合物を室温に冷却し、シリカ・ゲ
ルのクロマトグラフで精製して融点１１５〜１１７℃の
所望の生成物を得た。
【００３４】実施例 ４ 二つの斑点をもつクモダニ［テトラニクス ウルティカ
エ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｌｔｉｃａｅ）］に対
する４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−
（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−３−カルボニトリルおよびＮ−（ｐ−ｔ−ブチル
ベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラ
ゾール−５−カルボキシアミドの組み合わせの増強され
た活性に関する評価 これらの試験により二つの斑点をもつクモダニ（テトラ
ニクス ウルティカエ）に対する活性を評価し、４−ブ
ロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメ
チル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カ
ルボニトリルおよびＮ−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−
４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール−５−
カルボキシアミドの組み合わせの活性の方がどちらかの
化合物を単独で用いた場合に期待される最大活性よりも
増強されることを示す。これらの試験は溶媒系としてア
セトン−水（５０：５０）を用い、葉を３秒間浸漬する
操作をそれぞれ３回繰り返して行った。試験溶液はアセ
トン−水混合物中に試験化合物を適切な量溶解してつく
った。７〜８ｃｍに広がった一次葉をもつシーヴァ・リ
マ豆（Ｓｉｅｖａ ｌｉｍａ ｂｅａｎ）の木を選び、
刈り込みを行い鉢１個当たり苗木１本にする。主要コロ
ニーから採った葉から小片を切り取り、試験植物の各葉
の上に置く。これを行った後約２時間して、試験植物の
上にダニを這わせ、産卵させる。切断片の大きさを変化
させ、葉１枚当たり約１００匹のダニが存在するように
する。この処理に際し、ダニを運ぶのに用いた葉を除去
し、廃棄する。次にダニが繁殖した植物を試験組成物に
浸漬し、３秒間撹拌し、フードに入れて乾燥する。植物
を３日間保持した後、成虫の死亡率を評価した。
エ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｌｔｉｃａｅ）］に対
する４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−
（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−３−カルボニトリルおよびＮ−（ｐ−ｔ−ブチル
ベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラ
ゾール−５−カルボキシアミドの組み合わせの増強され
た活性に関する評価 これらの試験により二つの斑点をもつクモダニ（テトラ
ニクス ウルティカエ）に対する活性を評価し、４−ブ
ロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメ
チル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カ
ルボニトリルおよびＮ−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−
４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール−５−
カルボキシアミドの組み合わせの活性の方がどちらかの
化合物を単独で用いた場合に期待される最大活性よりも
増強されることを示す。これらの試験は溶媒系としてア
セトン−水（５０：５０）を用い、葉を３秒間浸漬する
操作をそれぞれ３回繰り返して行った。試験溶液はアセ
トン−水混合物中に試験化合物を適切な量溶解してつく
った。７〜８ｃｍに広がった一次葉をもつシーヴァ・リ
マ豆（Ｓｉｅｖａ ｌｉｍａ ｂｅａｎ）の木を選び、
刈り込みを行い鉢１個当たり苗木１本にする。主要コロ
ニーから採った葉から小片を切り取り、試験植物の各葉
の上に置く。これを行った後約２時間して、試験植物の
上にダニを這わせ、産卵させる。切断片の大きさを変化
させ、葉１枚当たり約１００匹のダニが存在するように
する。この処理に際し、ダニを運ぶのに用いた葉を除去
し、廃棄する。次にダニが繁殖した植物を試験組成物に
浸漬し、３秒間撹拌し、フードに入れて乾燥する。植物
を３日間保持した後、成虫の死亡率を評価した。
【００３５】実施例 ５ 二つの斑点をもつクモダニ（テトラニクス ウルティカ
エ）に対するピロールカルボニトリル、ピラゾールカル
ボキシアミド、およびその組み合わせの評価。
エ）に対するピロールカルボニトリル、ピラゾールカル
ボキシアミド、およびその組み合わせの評価。
【００３６】この試験においては、活性材料を脱イオン
水で希釈して所望の濃度にし、４０ｐｓｉｇにおいて４
００リットル／ｈａの容積の割合で噴霧した。若いシー
ヴァ・リマ豆の葉を移動ベルトに乗せ、平らな先端部を
取り付けた噴霧ヘッドの下を通し、その葉に試験溶液を
噴霧した。この植物の高さは約２０ｃｍであり、ノズル
の先端はベルトの上方約６６ｃｍの所に取り付けた。
水で希釈して所望の濃度にし、４０ｐｓｉｇにおいて４
００リットル／ｈａの容積の割合で噴霧した。若いシー
ヴァ・リマ豆の葉を移動ベルトに乗せ、平らな先端部を
取り付けた噴霧ヘッドの下を通し、その葉に試験溶液を
噴霧した。この植物の高さは約２０ｃｍであり、ノズル
の先端はベルトの上方約６６ｃｍの所に取り付けた。
【００３７】噴霧後、植物を乾燥させる。部分試料にダ
ニを侵入させ、残りの植物は温室のベンチの上に載せ、
強い放電ランプの下に置く。種々の時間間隔を置いて植
物の部分試料をつくり、栽培室から約１００匹のダニを
含む０．２インチ平方の豆の葉を用いダニで汚染させ
た。ダニが侵入した植物を温度２６．５±１℃、相対湿
度４０±１０％の保持室に入れる。ダニを移した後３日
して死亡数を数え始め、植物に噴霧を行った後最高１４
日までダニを侵入させ、試験化合物およびその組み合わ
せの残留活性を評価した。
ニを侵入させ、残りの植物は温室のベンチの上に載せ、
強い放電ランプの下に置く。種々の時間間隔を置いて植
物の部分試料をつくり、栽培室から約１００匹のダニを
含む０．２インチ平方の豆の葉を用いダニで汚染させ
た。ダニが侵入した植物を温度２６．５±１℃、相対湿
度４０±１０％の保持室に入れる。ダニを移した後３日
して死亡数を数え始め、植物に噴霧を行った後最高１４
日までダニを侵入させ、試験化合物およびその組み合わ
せの残留活性を評価した。
【００３８】試験した割合は０．０４ｋｇ／ｈａおよび
０．０８ｋｇ／ｈａである。
０．０８ｋｇ／ｈａである。
【００３９】得られたデータを表１および２に掲げる。
【００４０】これらの試験において化合物ＡはＮ−（ｐ
−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１
−メチルピラゾール−５−カルボキシアミドであり、化
合物Ｂは４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１
−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピ
ロール−３−カルボニトリルである。
−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１
−メチルピラゾール−５−カルボキシアミドであり、化
合物Ｂは４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１
−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピ
ロール−３−カルボニトリルである。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】 これらの試験から、ピラゾールとピロールとを２：１の
割合で組み合わせると、いずれかの化合物を単独で用い
た場合よりも約７倍の効果を示すことが判る。両者を
１：１で組み合わせた場合はいずれかの化合物を単独で
用いた場合よりも約１．３倍の効果を示す。
割合で組み合わせると、いずれかの化合物を単独で用い
た場合よりも約７倍の効果を示すことが判る。両者を
１：１で組み合わせた場合はいずれかの化合物を単独で
用いた場合よりも約１．３倍の効果を示す。
【００４３】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．アリールニトロピロールおよびアリールピラゾール
カルボキシアミドを含有して成る相乗効果をもった殺ダ
ニ性組成物。
る。 １．アリールニトロピロールおよびアリールピラゾール
カルボキシアミドを含有して成る相乗効果をもった殺ダ
ニ性組成物。
【００４４】２．アリールピロールカルボニトリルおよ
びアリールピラゾールカルボキシアミドを含有して成る
相乗効果をもった殺ダニ性組成物。
びアリールピラゾールカルボキシアミドを含有して成る
相乗効果をもった殺ダニ性組成物。
【００４５】３．実質的な活性成分として式Ｉ
【００４６】
【化１０】
【００４７】但し式中ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまた
はＣＦ３であり、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３
またはＣＮであり、ＷはＣＮまたはＮＯ２であり、Ａは
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４モノハロアル
キルであって、それぞれ随時１〜３個のハロゲン原子、
１個のシアノ、１個のヒドロキシ、１または２個のＣ１
〜Ｃ４アルコキシ基（但し該アルコキシ基はそれぞれ随
時１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ４アルキル
チオ基、１個のＣ１〜Ｃ４カルボアルコキシ基、１個の
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ２〜
Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、１個のベンゼンカ
ルボニルオキシ基、またはクロロ、ジクロロまたはメチ
ル置換ベンゼンカルボニルオキシ基で置換されているこ
とができる）、随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは１〜３
個のハロゲン原子で置換された１個のフェニル、随時１
〜３個のハロゲン原子で置換された１個のフェノキシ
基、随時１個のハロゲン原子で置換されたベンジルオキ
シ基、随時１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ３〜
Ｃ４アルケニル基；シアノ、随時１個のハロゲン原子で
置換されたＣ３〜Ｃ４アルキニル基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）アミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ポリメチレン
イミノカルボニルで置換されていることができ、Ｌは
Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＲはそれぞれ
独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスル
フィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフォニル、シアノ、
Ｆ、Ｃ１、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、
Ｒ２ＣＯまたはＮＲ３Ｒ４であって、ＭおよびＲが隣接
した位置にありそれが結合した炭素原子と一緒になって
結合している場合には、ＭＲは
はＣＦ３であり、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３
またはＣＮであり、ＷはＣＮまたはＮＯ２であり、Ａは
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４モノハロアル
キルであって、それぞれ随時１〜３個のハロゲン原子、
１個のシアノ、１個のヒドロキシ、１または２個のＣ１
〜Ｃ４アルコキシ基（但し該アルコキシ基はそれぞれ随
時１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ４アルキル
チオ基、１個のＣ１〜Ｃ４カルボアルコキシ基、１個の
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ２〜
Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、１個のベンゼンカ
ルボニルオキシ基、またはクロロ、ジクロロまたはメチ
ル置換ベンゼンカルボニルオキシ基で置換されているこ
とができる）、随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは１〜３
個のハロゲン原子で置換された１個のフェニル、随時１
〜３個のハロゲン原子で置換された１個のフェノキシ
基、随時１個のハロゲン原子で置換されたベンジルオキ
シ基、随時１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ３〜
Ｃ４アルケニル基；シアノ、随時１個のハロゲン原子で
置換されたＣ３〜Ｃ４アルキニル基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）アミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ポリメチレン
イミノカルボニルで置換されていることができ、Ｌは
Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＲはそれぞれ
独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスル
フィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフォニル、シアノ、
Ｆ、Ｃ１、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、
Ｒ２ＣＯまたはＮＲ３Ｒ４であって、ＭおよびＲが隣接
した位置にありそれが結合した炭素原子と一緒になって
結合している場合には、ＭＲは
【００４８】
【化１１】
【００４９】の原子団を表す環を形成することができ、
ＺはＳ（Ｏ）ｎまたはＯであり、Ｒ１はＨ、Ｆ，ＣＨＦ
２、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１〜Ｃ３
アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＮＲ３Ｒ４であ
り、Ｒ３はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ４は
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、またはＲ５ＣＯであり、Ｒ５
はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、ｎは０、１また
は２の整数である、のアリールニトロピロールまたはア
リールピロールカルボニトリル、および式（ＩＩ）
ＺはＳ（Ｏ）ｎまたはＯであり、Ｒ１はＨ、Ｆ，ＣＨＦ
２、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１〜Ｃ３
アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＮＲ３Ｒ４であ
り、Ｒ３はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ４は
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、またはＲ５ＣＯであり、Ｒ５
はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、ｎは０、１また
は２の整数である、のアリールニトロピロールまたはア
リールピロールカルボニトリル、および式（ＩＩ）
【００５０】
【化１２】
【００５１】但し式中Ｒ１０は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはベン
ジルを表し、
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはベン
ジルを表し、
【００５２】
【化１３】
【００５３】を表し、この際Ｒ６、Ｒ７およびＲ１５は
それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはフェニルを表
し、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５アル
キニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコ
キシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、フェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｃ１
〜Ｃ４アルキルアミノ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキル
アミノ、カルボキシル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニ
ル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ
９アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキ
ルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１１ジアルキルアミノカ
ルボニル、ピペリジノカルボニル、モルフォリノカルボ
ニル、トリメチルシリル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、またはＣ１〜Ｃ４アル
キルスルフォニルであり、Ｒ１１は水素、ハロゲン、Ｃ
１〜Ｃ４アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ルアミノ、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノ、またはＣ２
〜Ｃ７アシルアミノであるが、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８および
Ｒ９のすべてが水素原子の場合、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはベン
ジルであり、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立に水
素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
３〜Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルを表すものとす
る、の構造をもつアリールピラゾールカルボキシアミド
を相乗作用をもつ有効量で含有してなる上記第１または
２項記載の組成物。
それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはフェニルを表
し、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５アル
キニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコ
キシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、フェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｃ１
〜Ｃ４アルキルアミノ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキル
アミノ、カルボキシル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニ
ル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ
９アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキ
ルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１１ジアルキルアミノカ
ルボニル、ピペリジノカルボニル、モルフォリノカルボ
ニル、トリメチルシリル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、またはＣ１〜Ｃ４アル
キルスルフォニルであり、Ｒ１１は水素、ハロゲン、Ｃ
１〜Ｃ４アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ルアミノ、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノ、またはＣ２
〜Ｃ７アシルアミノであるが、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８および
Ｒ９のすべてが水素原子の場合、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニルまたはベン
ジルであり、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立に水
素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
３〜Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルを表すものとす
る、の構造をもつアリールピラゾールカルボキシアミド
を相乗作用をもつ有効量で含有してなる上記第１または
２項記載の組成物。
【００５４】４．該組成物は不活性の固体または液体の
希釈剤に分散され、組成物中の式（ＩＩ）のピラゾール
カルボキシアミド対式（Ｉ）のニトロピロールまたはピ
ロールカルボニトリルの比は約１：１〜２：１である上
記第３項記載の相乗作用をもった殺ダニ性組成物。
希釈剤に分散され、組成物中の式（ＩＩ）のピラゾール
カルボキシアミド対式（Ｉ）のニトロピロールまたはピ
ロールカルボニトリルの比は約１：１〜２：１である上
記第３項記載の相乗作用をもった殺ダニ性組成物。
【００５５】５．不活性希釈剤が水であり、希釈された
水性組成物は各化合物を１ヘクタール当たり約０．０２
５〜０．８ｋｇ施用するのに十分な量の活性成分と陰イ
オン性または陰イオン性／非イオン性表面活性剤混合物
とを含んでいる上記第３項記載の組成物。
水性組成物は各化合物を１ヘクタール当たり約０．０２
５〜０．８ｋｇ施用するのに十分な量の活性成分と陰イ
オン性または陰イオン性／非イオン性表面活性剤混合物
とを含んでいる上記第３項記載の組成物。
【００５６】６．生育した植物を害虫および植物のダニ
の侵入および攻撃から防禦する方法であって、該植物の
葉及び幹に、約０．０２５〜０．８０ｋｇ／ｈａの式
（ＩＩ）
の侵入および攻撃から防禦する方法であって、該植物の
葉及び幹に、約０．０２５〜０．８０ｋｇ／ｈａの式
（ＩＩ）
【００５７】
【化１４】
【００５８】但し式中Ｒ10は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニルまたはベンジルを
表し、Ｒ12およびＲ13の一つは
ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニルまたはベンジルを
表し、Ｒ12およびＲ13の一つは
【化２０】 を表し、ここでＲ14は
【００５９】
【化１５】 を表し、この際Ｒ6、Ｒ7およびＲ15はそれぞれ水素、Ｃ
1〜Ｃ4アルキルまたはフェニルを表し、Ｒ8およびＲ9は
それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ5
アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル
キル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロ、トリフルオロメ
チル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキ
シ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、シアノ、Ｃ2〜
Ｃ8ジアルキルアミノ、カルボキシルＣ2〜Ｃ5アルコキ
シカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ
3〜Ｃ11ジアルキルアミノカルボニル、ピペリジノカル
ボニル、モルフォリノカルボニル、トリメチルシリル、
Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニ
ル、またはＣ1〜Ｃ4アルキルスルフォニルであり、Ｒ11
は水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ニトロ、シア
ノ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10ジアルキルア
ミノ、またはＣ2〜Ｃ7アシルアミノであるが、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9のすべてが水素原子の場合、Ｒ10は
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニルま
たはベンジルであり、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ独立に
水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキルまたはフェニルを表すものとす
る、の構造をもつアリールピラゾールカルボキシアミ
ド；および約０．０２５〜０．８０ｋｇ／ｈａの式
（Ｉ）
1〜Ｃ4アルキルまたはフェニルを表し、Ｒ8およびＲ9は
それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ5
アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアル
キル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロ、トリフルオロメ
チル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキ
シ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、シアノ、Ｃ2〜
Ｃ8ジアルキルアミノ、カルボキシルＣ2〜Ｃ5アルコキ
シカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ
3〜Ｃ11ジアルキルアミノカルボニル、ピペリジノカル
ボニル、モルフォリノカルボニル、トリメチルシリル、
Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニ
ル、またはＣ1〜Ｃ4アルキルスルフォニルであり、Ｒ11
は水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ニトロ、シア
ノ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10ジアルキルア
ミノ、またはＣ2〜Ｃ7アシルアミノであるが、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9のすべてが水素原子の場合、Ｒ10は
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニルま
たはベンジルであり、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ独立に
水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキルまたはフェニルを表すものとす
る、の構造をもつアリールピラゾールカルボキシアミ
ド；および約０．０２５〜０．８０ｋｇ／ｈａの式
（Ｉ）
【００６１】
【化１６】
【００６２】但し式中ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまた
はＣＦ３であり、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３
またはＣＮであり、ＷはＣＮまたはＮＯ２であり、Ａは
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４モノハロアル
キルであって、それぞれ随時１〜３個のハロゲン原子、
１個のシアノ、１個のヒドロキシ、１または２個のＣ１
〜Ｃ４アルコキシ基（但し該アルコキシ基はそれぞれ随
時１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ４アルキル
チオ基、１個のＣ１〜Ｃ４カルボアルコキシ基、１個の
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ２〜
Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、１個のベンゼンカ
ルボニルオキシ基、またはクロロ、ジクロロまたはメチ
ル置換ベンゼンカルボニルオキシ基で置換されているこ
とができる）、随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは１〜３
個のハロゲン原子で置換された１個のフェニル、随時１
〜３個のハロゲン原子で置換された１個のフェノキシ
基、随時１個のハロゲン原子で置換されたベンジルオキ
シ基、随時１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ３〜
Ｃ４アルケニル基；シアノ、随時１個のハロゲン原子で
置換されたＣ３〜Ｃ４アルキニル基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）アミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ポリメチレン
イミノカルボニルで置換されていることができ、Ｌは
Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＲはそれぞれ
独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスル
フィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフォニル、シアノ、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、
Ｒ２ＣＯまたはＮＲ３Ｒ４であって、ＭおよびＲが隣接
した位置にありそれが結合した炭素原子と一緒になって
結合している場合には、ＭＲは
はＣＦ３であり、ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３
またはＣＮであり、ＷはＣＮまたはＮＯ２であり、Ａは
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４モノハロアル
キルであって、それぞれ随時１〜３個のハロゲン原子、
１個のシアノ、１個のヒドロキシ、１または２個のＣ１
〜Ｃ４アルコキシ基（但し該アルコキシ基はそれぞれ随
時１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ４アルキル
チオ基、１個のＣ１〜Ｃ４カルボアルコキシ基、１個の
Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ２〜
Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、１個のベンゼンカ
ルボニルオキシ基、またはクロロ、ジクロロまたはメチ
ル置換ベンゼンカルボニルオキシ基で置換されているこ
とができる）、随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは１〜３
個のハロゲン原子で置換された１個のフェニル、随時１
〜３個のハロゲン原子で置換された１個のフェノキシ
基、随時１個のハロゲン原子で置換されたベンジルオキ
シ基、随時１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ３〜
Ｃ４アルケニル基；シアノ、随時１個のハロゲン原子で
置換されたＣ３〜Ｃ４アルキニル基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）アミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ポリメチレン
イミノカルボニルで置換されていることができ、Ｌは
Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＲはそれぞれ
独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスル
フィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフォニル、シアノ、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、
Ｒ２ＣＯまたはＮＲ３Ｒ４であって、ＭおよびＲが隣接
した位置にありそれが結合した炭素原子と一緒になって
結合している場合には、ＭＲは
【００６３】
【化１７】
【００６４】の原子団を表す環を形成することができ、
ＺはＳ（Ｏ）ｎまたはＯであり、Ｒ１はＨ、Ｆ，ＣＨＦ
２、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１〜Ｃ３
アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＮＲ３Ｒ４であ
り、Ｒ３はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ４は
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、またはＲ５ＣＯであり、Ｒ５
はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、ｎは０、１また
は２の整数である、の植物のダニに対して相乗作用をも
つアリールニトロピロールまたはアリールピロールカル
ボニトリルを供給するのに十分な量の相乗混合物を施用
する方法。 ７．式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物を別々にまたは混
合物として陰イオン性表面活性剤または陰イオン性／非
イオン性表面活性剤混合物を含む希釈された水性噴霧の
形で施用する上記第６項記載の方法。 ８．陰イオン性または陰イオン性／非イオン性表面活性
剤混合物、および式（Ｉ）においてＷがシアノであって
ピロール環の３位の炭素上にあり、Ｘがハロゲン、Ｙが
ＣＦ３、ＡがＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜
Ｃ４アルキル、Ｌが水素、ＭおよびＲがそれぞれ独立に
水素またはハロゲンであるアリールピロールカルボニト
リルを約０．０２５〜０．８ｋｇ／ｈａ、およびＮ−
（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル
−１−メチルピラゾール−５−カルボキシアミドを約
０．０２５〜０．８ｋｇ／ｈａの割合で処理区域に施用
するのに十分な量で含む水性噴霧を害虫および植物のダ
ニ、その餌、および棲息区域に接触させる害虫および植
物のダニの抑制方法。
ＺはＳ（Ｏ）ｎまたはＯであり、Ｒ１はＨ、Ｆ，ＣＨＦ
２、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１〜Ｃ３
アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＮＲ３Ｒ４であ
り、Ｒ３はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ４は
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、またはＲ５ＣＯであり、Ｒ５
はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、ｎは０、１また
は２の整数である、の植物のダニに対して相乗作用をも
つアリールニトロピロールまたはアリールピロールカル
ボニトリルを供給するのに十分な量の相乗混合物を施用
する方法。 ７．式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物を別々にまたは混
合物として陰イオン性表面活性剤または陰イオン性／非
イオン性表面活性剤混合物を含む希釈された水性噴霧の
形で施用する上記第６項記載の方法。 ８．陰イオン性または陰イオン性／非イオン性表面活性
剤混合物、および式（Ｉ）においてＷがシアノであって
ピロール環の３位の炭素上にあり、Ｘがハロゲン、Ｙが
ＣＦ３、ＡがＣ１〜Ｃ４アルコキシで置換されたＣ１〜
Ｃ４アルキル、Ｌが水素、ＭおよびＲがそれぞれ独立に
水素またはハロゲンであるアリールピロールカルボニト
リルを約０．０２５〜０．８ｋｇ／ｈａ、およびＮ−
（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル
−１−メチルピラゾール−５−カルボキシアミドを約
０．０２５〜０．８ｋｇ／ｈａの割合で処理区域に施用
するのに十分な量で含む水性噴霧を害虫および植物のダ
ニ、その餌、および棲息区域に接触させる害虫および植
物のダニの抑制方法。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−27360（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−25763（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−135364（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−273958（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 43/56 A01N 43/36 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 アリールピロールカルボニトリルおよび
アリールピラゾールカルボキシアミドを含有して成るこ
とを特徴とする相乗効果をもった殺ダニ性組成物。 - 【請求項２】 生育した植物を害虫および植物のダニの
侵入および攻撃から防禦する方法であって、該植物の葉
及び幹に、約０．０２５〜０．８０ｋｇ／ｈａの式（Ｉ
Ｉ） 【化１】 但し式中Ｒ10は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
ハロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ12およびＲ13の一つは 【化１８】 を表し、ここでＲ14は 【化２】 を表し、この際Ｒ6、Ｒ7およびＲ15はそれぞれ水素、Ｃ
1〜Ｃ4アルキルまたはフェニルを表し、 Ｒ8およびＲ9はそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アル
キル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニト
ロ、トリフルオロメチル、フェニル、ベンジル、フェノ
キシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミ
ノ、シアノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、カルボキシ
ル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロア
ルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9アルコキシアルコキシカ
ルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜
Ｃ11ジアルキルアミノカルボニル、ピペリジノカルボニ
ル、モルフォリノカルボニル、トリメチルシリル、Ｃ1
〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、
またはＣ1〜Ｃ4アルキルスルフォニルであり、 Ｒ11は水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ニトロ、シ
アノ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10ジアルキル
アミノ、またはＣ2〜Ｃ7アシルアミノであるが、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9のすべてが水素原子の場合、Ｒ10は
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニルま
たはベンジルであり、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ独立に
水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキルまたはフェニルを表すものとす
る、 の構造をもつアリールピラゾールカルボキシアミド；お
よび約０．０２５〜０．８０ｋｇ／ｈａの式（Ｉ） 【化３】 但し式中ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3であ
り、 ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ3またはＣＮであ
り、 ＷはＣＮであり、 ＡはＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ2〜Ｃ4モノハロアル
キルであって、それぞれ随時１〜３個のハロゲン原子、
１個のシアノ、１個のヒドロキシ、１または２個のＣ1
〜Ｃ4アルコキシ基（但し該アルコキシ基はそれぞれ随
時１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ1〜Ｃ4アルキルチ
オ基、１個のＣ1〜Ｃ4カルボアルコキシ基、１個のＣ1
〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ2〜Ｃ6ア
ルケニルカルボニルオキシ基、１個のベンゼンカルボニ
ルオキシ基、またはクロロ、ジクロロまたはメチル置換
ベンゼンカルボニルオキシ基で置換されていることがで
きる）、随時Ｃ1〜Ｃ3アルコキシまたは１〜３個のハロ
ゲン原子で置換された１個のフェニル、随時１〜３個の
ハロゲン原子で置換された１個のフェノキシ基、随時１
個のハロゲン原子で置換されたベンジルオキシ基、随時
１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ3〜Ｃ4アルケニ
ル基；シアノ、随時１個のハロゲン原子で置換されたＣ
3〜Ｃ4アルキニル基、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ
カルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ポリメチレンイミノカルボニルで
置換されていることができ、 ＬはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、 ＭおよびＲはそれぞれ独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ
1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフォニル、
シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ
2Ｚ、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であって、ＭおよびＲが隣
接した位置にありそれが結合した炭素原子と一緒になっ
て結合している場合には、ＭＲは 【化４】 の原子団を表す環を形成することができ、 ＺはＳ（Ｏ）ｎまたはＯであり、 Ｒ1はＨ、Ｆ，ＣＨＦ2、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ3であ
り、 Ｒ2はＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシまたはＮ
Ｒ3Ｒ4であり、 Ｒ3はＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキルであり、 Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、またはＲ5ＣＯであり、 Ｒ5はＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキルであり、 ｎは０、１または２の整数である、 の植物のダニに対して相乗作用をもつアリールニトロピ
ロールまたはアリールピロールカルボニトリルを供給す
るのに十分な量の相乗混合物を施用することを特徴とす
る方法。 - 【請求項３】 陰イオン性表面活性剤または陰イオン性
／非イオン性表面活性剤混合物、および特許請求の範囲
第２項記載の式（Ｉ）においてＷがシアノであってピロ
ール環の３位の炭素上にあり、Ｘがハロゲン、ＹがＣＦ
3、ＡがＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ4アル
キル、Ｌが水素、ＭおよびＲがそれぞれ独立に水素また
はハロゲンであるアリールピロールカルボニトリルを約
０．０２５〜０．８ｋｇ／ｈａ、およびＮ−（ｐ−ｔ−
ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチ
ルピラゾール−５−カルボキシアミドを約０．０２５〜
０．８ｋｇ／ｈａの割合で処理区域に施用するのに十分
な量で含む水性噴霧を害虫および植物のダニ、その餌、
および棲息区域に接触させることを特徴とする害虫およ
び植物のダニの抑制方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US634289 | 1990-12-26 | ||
| US07/634,289 US5187184A (en) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | Insecticidal and synergistic miticidal compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04295403A JPH04295403A (ja) | 1992-10-20 |
| JP3157887B2 true JP3157887B2 (ja) | 2001-04-16 |
Family
ID=24543185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35638191A Expired - Lifetime JP3157887B2 (ja) | 1990-12-26 | 1991-12-24 | 殺虫性および相乗効果をもつた殺ダニ性組成物 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5187184A (ja) |
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| JP (1) | JP3157887B2 (ja) |
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| AT (1) | ATE157220T1 (ja) |
| AU (1) | AU645413B2 (ja) |
| BR (1) | BR9105582A (ja) |
| DE (1) | DE69127429T2 (ja) |
| DK (1) | DK0492125T3 (ja) |
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