UA68424C2 - Synergetic insecticidal composition - Google Patents
Synergetic insecticidal composition Download PDFInfo
- Publication number
- UA68424C2 UA68424C2 UA2001106939A UA2001106939A UA68424C2 UA 68424 C2 UA68424 C2 UA 68424C2 UA 2001106939 A UA2001106939 A UA 2001106939A UA 2001106939 A UA2001106939 A UA 2001106939A UA 68424 C2 UA68424 C2 UA 68424C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- halogen
- optionally substituted
- independently
- phenyl
- salkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 claims abstract description 26
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 claims description 23
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 claims description 23
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- -1 sulfonyloxy Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 229940089973 Sodium channel antagonist Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 2
- 230000009916 joint effect Effects 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 206010034133 Pathogen resistance Diseases 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 229940127505 Sodium Channel Antagonists Drugs 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- OOIOHEBTXPTBBE-UHFFFAOYSA-N [Na].[Fe] Chemical compound [Na].[Fe] OOIOHEBTXPTBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 244000144987 brood Species 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000005201 cycloalkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Hematology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Опис винаходу
Хоча для боротьби з комахами-шкідниками, такими як сільськогосподарські шкідники та шкідники садів або 2 комахами, що мають санітарно-гігієнічне значення, розроблені інсектицидні агенти і композиції, які застосовуються на практиці у вигляді індивідуальних речовин або у вигляді сумішей, економічна ефективність та екологічна безпека композицій для боротьби з комахами поки що не є цілком задовільною. Найбільш перспективними є інсектицидні композиції, які дозволяють знизити рівень ефективних доз, мають меншу небезпеку для навколишнього середовища та перешкоджають розвитку в комах стійкості до них. Хоча для 70 ефективного контролю чисельності шкідників можна використовувати ротації інсекгицидних засобів з різними механізмами дії, цей підхід не обов'язково забезпечує потрібне знищення шкідників. Були вивчені комбінації засобів, призначених для знищення комах, однак висока синергетична дія виявляється не завжди. Розробка інсектицидної композиції, яка відрізняється відсутністю перехресної стійкості до інсектицидних агентів, що входять до її складу, високою синергетичною дією, яка б не мала проблем, пов'язаних з токсичністю, і виявляла 72 б мінімальний негативний вплив на навколишнє середовище, є дуже складною задачею.
Таким чином, об'єктом даного винаходу є синергетична інсектицидна композиція, яка відрізняється високою цільовою ефективністю в поєднанні із зниженою вартістю оброблення сільськогосподарської культури при її застосуванні та зниженим навантаженням на навколишнє середовище.
Ще одним об'єктом винаходу є способи, які забезпечують більш ефективну в результаті синергізму боротьбу з комахами і підвищений захист сільськогосподарських культур.
Даний винахід стосується синергетичної інсектицидної композиції, яка включає як основну діючу речовину, що має синергетичну активність, кількість (синергетично ефективна кількість) антагоніста нейронних натрієвих каналів у комбінації з інсектицидом із класу арилпіролів.
Даний винахід також стосується способу, який забезпечує посилену в результаті синергізму боротьбу з с 22 комахами, що передбачає контактування комахи із синергетично ефективною кількістю антагоніста нейронних Го) натрієвих каналів у комбінації з інсектицидом із класу арилпіролів.
Даний винахід також стосується способу більш ефективного захисту рослин від ураження та нападу комах.
Коли дві чи більше кількості сполук в комбінації виявляють несподівано високу біологічну активність, наприклад, інсектицидну активність, то одержане в результаті явище називають синергізмом. М
Механізм синергетичної дії поки не повністю вивчений, і дуже ймовірно, вій може бути різним для різних с комбінацій. Однак поняття "синегрізм" у контексті даного опису означає спільну дію, характерну для комбінації двох або більшої кількості біологічно активних компонентів, яка відрізняється тим, що загальна активність в двох або більшої кількості компонентів перевищує суму активностей кожного компонента окремо. с
При створенні винаходу несподівано встановлено, що композиція, яка включає комбінацію антагоніста 3о нейронних натрієвих каналів та інсектициду з класу арилпіролів, має більш високу ефективність відносно комах ее, при низьких концентраціях об'єднаних діючих речовин у порівнянні з індивідуальним застосуванням антагоніста нейронних натрієвих каналів або інсектициду з класу арилпіролів.
У контексті даного опису поняття "антагоніст нейронних натрієвих каналів" означає сполуку, яка порушує « здатність нервової клітини переносити іони натрію через клітинну мембрану. Нервова клітина, піддана такій З дії, втрачає здатність збуджуватися, що призводить до паралічу та зрештою до загибелі хазяїна-мішені. Опис с антагоністів нейронних натрієвих каналів та їх механізм дії можна знайти в "Резіїсіде Віоспетізігу апа з» Рпузіоіоду", 60: 177-185 або "Агспімез ої Іпзесі Віоспетівігу апа РНузіооду", 37: 91-103, обидві публікацій включені в даний опис як посилання.
Антагоністи нейронних натрієвих каналів включають сполуки, описані, зокрема, в патентах 05 5543537, 49 508170, 5324837 і 5462938. Прикладами антагоністів нейронних натрієвих каналів, які можуть застосовуватися б в композиції за винаходом, є сполуки, які мають структурну формулу (ее) У щ» 57 ! кс ММС А (СКЗ їх -
НИ
Хи
Ф) ка 0 кис» бо | щу" ж---М
Ки (1) б5 їі м -к
М-- к - 9
Ка - (ПП) де А означає СКАК5 або МЕ;
М/ означає О або 5;
Х, М, 24 ХХ, Ж ії Ж кожен незалежно один від одного означає Н; галоген; ОН; СМ; МО»; Сі-Свалкіл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає 19 галоген, С--Сзалкокси, С4-Сзгалоалкокси, Сз-Сециклоалкіл, Со-Свсалкенілокси або сульфонілокси;
С.-Свалкокси, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, С--Сзалкокси або С3-Сециклоалкіл;
С.-Свалкоксикарбоніл, Сз-Свциклоалкілкарбонілокси, феніл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, Сі-Слалкіл або Сі-Суалкокси; амінокарбонілокси, необов'язково заміщений однією або декількома С.1-Сзалкільними групами;
С.-Свалкоксикарбонілокси; С1-Свалкілсульфонілокси; Со-Свалкеніл; або МК.2К3; т, р ї д кожен незалежно о/дин від одного означає ціле число 1, 2, 3, 4 або 5; п означає ціле число 0, 1 або 2; с г означає ціле число 1 або 2; о
Ї означає ціле число 1, 2, З або 4;
Е, Ку, Ко», Кз, РЕ. і К5 кожен незалежно один від одного означає Н або С.-Суалкіл;
Ке означає НН, С.--Свалкіл, С.-Свгалоалкіл, С.і-Свалкоксиалкіл, С--Свалкокси, С.--Свгалоалкокси,
Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, С--Свалкілкарбоніл, С--Свалкоксикарбоніл, С.і-Свалкілтіо або С.-Свгалоалкілтіо; -
КУ і Кв кожен незалежно один від одного означає Н; галоген; С--Свалкіл; Сі-Свалкілкарбонілокси; або феніл, с необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, СМ, МО», С4-Свалкіл, Со-Свгалоалкіл, Сі--Свалкокси або С.і-Свсгалоалкокси; -
Ко і Ко кожен незалежно один від одного означає Н або С.-Суалкіл; со
Кі. означає Н, С.-Свалкіл, С.і-Свсгалоалкіл, С.--С;алкілкарбоніл, С.і-Свалкоксикарбоніл або
Зо С.-Свгалоалкоксикарбоніл; ісе)
Ку» і Кіз кожен незалежно один від одного означає Н або С.-Свалкіл; о означає Н; С.і-Свалкіл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає « галоген, Сі-С;лалкокси, Сі-Свгалоалкокси, СМ, МО», З(О)Кча,
СОВ.5, СО»В в, феніл або Сз-Свциклоалкіл; З с С.-Свалкокси; С--Свгалоалкокси; СМ; МО»; Б(О)уКл7; СОК в, СО»К.о, феніл, необов'язково заміщений одним "» або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає " галоген, СМ, С4-Сзгалоалкіл або С.-Сзгалоалкокси;
С3-Свциклоалкіл; або фенілтіо; 0 означає феніл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який іа включає
Го! галоген, СМ, ЗСМ, МО», З(О))Ко0, Сі-Слалкіл, С.і-Сугалоалкіл, С.і-С;лалкоксиалкіл, С.і-Свалкокси,
С.-Свгалоалкокси або МК»1Ко»; пи и означає ціле число 0, 1 або 2; ко 20 Кіа, Кв, Кв, Кв, Ко, Кол і Ко» кожен незалежно один від одного означає Н або С.і-Свалкіл;
Ку7 і К2о кожен незалежно один від одного означає С.і-Свалкіл або С.і-Свгалоалкіл; ї» Ез3 означає СО»РКзу4;
Кза4 означає Н, С.і-Свалкіл, С--Ссгалоалкіл, феніл або галофеніл; і пунктирна лінія конфігурації С --24М означає подвійний зв'язок або простий зв'язок (тобто С-М або С-М); або їх стереоізомери.
Переважними антагоністами нейронних натрієвих каналів, які можуть застосовуватися в композиції за
ГФ) винаходом, є сполуки формули 1. ІЇ або І, в яких пунктирна лінія конфігурації С -- М означає подвійний 7 зв'язок.
Більш переважними антагоністами нейронних натрієвих каналів, які можуть застосовуватися в композиції за винаходом, є сполуки формули І або формули І, в яких пунктирна лінія конфігурації С -- М означає 60 подвійний зв'язок.
Особливо переважними антагоністами нейронних натрієвих каналів, які можуть застосовуватися в композиції за винаходом, є сполуки формули І або формули І, в яких МУ означає О; Х означає трифторметокси і знаходиться в положенні 4; У означає трифторметил і знаходиться в положенні 3; 7 означає СМ і знаходиться в 65 положенні 4; А означає СН»; п означає 0; т, р і д кожний означає 1; Ку і Ко кожний означає Н; 7 означає Сі; Кзз3з і б кожний означає СО5СН»; 0 означає пара-(трифторметокси)феніл; і пунктирна лінія конфігурації С --.. М означає подвійний зв'язок; або їх стереоізомери.
Додаткова група антагоністів нейронних натрієвих каналів, включає сполуки, описані, зокрема, в патентах
ОБ 5116850 і 5304573. Прикладами антагоністів нейронних натрієвих каналів, які можуть застосовуватися в композиції за винаходом, є сполуки, які мають структурну формулу
Вз м с
Мч о 70 Й с ах) учи Ї" Ї ій у обння с (У де М означає О або 5;
Х" її У" кожен незалежно один від одного означає Н; галоген; СМ; 5СМ; Сі-Свалкіл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, МО», СМ, С1-Слалкокси, С4-Суалкілтіо, феніл, галофеніл, Ге!
С.-С.алкілсульфоніл, С.-С.галоалкілсульфоніл або С.-С;алкоксикарботл; о
Со-С;алкеніл; Со-Сугалоалкеніл; Со-Су;алкініл; Со-Сугалоалкініл; С3-Свециклоалкіл; Сз-Свгалоциклоалкіл; феніл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, СМ, МО», С.і-С;лалкіл, С.і-С/угалоалкіл, С.--С;лалкокси, С.і-Сугалоалкокси, С.--Сузалкілтіо,
С.-С.алкілсульфоніл або С.-С.галоалкілсульфоніл; «І
С.-С.алкілкарбоніл; С4і-С/галоалкілкарбоніл; або МКовКоо; т означає ціле число 1, 2, З, 4 або 5; сч сб" означає феніл, необов'язково заміщений однією або декількома однаковими або різними групами, «І вибраними з Х"; 5-членне гетероароматичне кільце, яке містить один або два гетероатоми, вибраних з 0 або 1 атома кисню, 0 со або 1 атома сірки і 0, 1 або 2 атомів азоту, де вказане 5--ленне гетероароматичне кільце приєднане черезатом «0 вуглецю і необов'язково заміщено однією або декількома однаковими або різними групами, вибраними з Х"; або б-членне гетероароматичне кільце, яке містить один або два гетероатоми, вибраних з 0 або 1 атома кисню, 0 або 1 атома сірки і 0, 1 або 2 атомів азоту, де вказане б--ленне гетероароматичне кільце приєднане через атом « вуглецю і необов'язково заміщено однією або декількома однаковими або різними групами, вибраними з Х"; 0" означає Н; С.-Свалкіл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, - с який включає а галоген, СМ, Сі-Сзалкокси, Сі-Свалкоксикарбоніл або феніл, ,» необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, СМ, МО», С4-Слалкіл, С4-Слгалоалкіл, С--Слалкілсульфоніл або С.--Слалкілсульфініл;
Ге) Со-Свалкеніл; Со-Свалкініл; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 однаковими або різними групами, со вибраними з Х";
Коз, Код, Ков; Ков, Кот, Ков І Коо кожен незалежно один від одного означає Н або С.-Су;алкіл; і пунктирна
Її лінія конфігурації С -- М означає подвійний зв'язок або простий зв'язок (тобто С-М або С-М); або їх з 20 стереоізомери.
Додатковою групою переважних антагоністів нейронних натрієвих каналів, які можуть застосовуватися в їз» композиції за винаходом, є сполуки формули ІМ або У, в яких пунктирна лінія конфігурації С -- 2 ММ означає подвійний зв'язок.
Ще однією групою переважних антагоністів нейронних натрієвих каналів, які можуть застосовуватися в 99 композиції за винаходом, є сполуки формули ІМ або М, в яких МУ означає 0; Х" і У" кожен незалежно один від
ГФ) одного означає Н або С.-Свгалоалкіл; т дорівнює 1; Коз, Кол, Ков, Ков і К»о7 кожен означає Н; С означає феніл, необов'язково заміщений одним або декількома атомами галогену; С означає галофеніл або С і-Су;алкіл, де необов'язково заміщений фенільною або галофенільною групою; і пунктирна лінія конфігурації Со -- м ІМ означає подвійний зв'язок; або їх стереоізомери. 60 Інсектициди з класу арилпіролів включають сполуки, описані, зокрема, в патенті 05 5010098; патенті О5 5492925; патенті О5 5484807 і патенті ОБ 5284863. Прикладами інсектицидів із класу арилпіролів, які можуть застосовуватися в композиції за винаходом, є арилпіроли, які мають структурну формулу б5 шк
Езхні Сх М Ат о (Уу де Аг означає або м! що Кз, "
Наї означає СІ або ВГ; х означає ціле число 1, 2, З, 4, 5 або 6; о означає Н; С.-Свалкіл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає Га галоген, СМ, Он, С.і-С;алкокси, С.-Сгалоалкокси, С.і-Свалкілтіо, С.-С;алкілкарбонілокси,
С.1-Сугалоалкілтіо, Со-Свалкенілкарбонілокси, фенілкарбонілокси, галофенілкарбонілокси, фенокси, і9) галофенокси, феніл, галофеніл або С.-Сзалкілфеніл;
Со-Свалкеніл; Со-Свгалоалкеніл; СМ; Со-Свалкініл; Со-Свгалоалкініл; ди(С1-Слалкіл)амінокарбоніл; або С3-Ссполіметиленімінокарбоніл; «І
Ї означає Н або галоген;
М ї М' кожен незалежно один від одного означає Н, галоген, СМ, МО», Сі-Слалкіл, С.--Слгалоалкіл, сч
С.-С,алкокси, С1-Слгалоалкокси, Сі-Суалкілтіо, С.1-Сугалоалкілтіо, Сі-Слалкілсульфоніл, Й
С.-Слгалоалкілсульфоніл, С4-Слалкілкарбоніл, Сі-Слгалоалкілкарбоніл, МЕз5Рзв або, коли М і М' приєднані до со сусідніх атомів вуглецю, вони можуть бути зв'язані з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, з утворенням кільця, в якому М і М' означає -осСньЬО-, -ОСЕзО- або -«СНАСН-СН-СН-; о
А означає О або 5;
Кзо, Кз; або Кз» кожен незалежно один від одного означає водень, галоген, МО», СНО або Кз і Кзо можуть бути зв'язані з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, з утворенням кільця, в якому Кз1К3» означає « ром жу лиш ши ще не) с пня и ни "» ІТ, Ї",тТ М кожен незалежно один від одного означає Н, галоген, СМ або МО» за умови, що не більше двох з " ГУ, 1", Т або М позначають МО»; і
Езв і Кзв6 кожен незалежно один від одного означає Н або С.-Суалкіл.
Переважними арилпіролами, які можуть застосовуватися як основна діюча речовина в композиції за
Ме. винаходом, є арилпіроли формули МІ, в яких О означає Н або етоксиметил; Аг означає феніл, заміщений одним о або декількома атомами галогену або галометильними групами; і х дорівнює 1.
Переважними варіантами здійснення винаходу є композиції, які включають як діючі речовини антагоніст ве нейронних натрієвих каналів формули І або формули ІІІ та арилпірол формули МІ. ко 20 Більш переважними варіантами здійснення винаходи є композиції, які включають сполуки формули І! або формули ІШ, в яких МУ означає О; Х означає трифторметокси і знаходиться в положенні 4; М означає ї» трифторметил і знаходиться в положенні 3; 7 означає СМ і знаходиться в положенні 4; А означає СН 3; п означає 0; т, р і 4 кожен незалежно один від одного означає 1; К і К/ кожен незалежно один від одного означає
Н; 2 означає Сі; К3зз і б кожен незалежно один від одного означає СОоСНу5у; 0) означає 29 пара-(трифторметокси)феніл; і пунктирна лінія конфігурації Си -- М означає подвійний зв'язок, у комбінації
ГФ) з арилпіролом формули МІ, в якому Ю означає Н або етоксиметил; Аг означає феніл, заміщений одним або юю декількома атомами галогену або галометильними групами; і х дорівнює 1.
Особливо переважними варіантами здійснення винаходу є композиції, які включають сполуки формули І або
Ш, в яких МУ означає О; Х означає трифторметокси і знаходиться в положенні 4; М означає трифторметил і бо знаходиться в положенні З; 7 означає СМ і знаходиться в положенні 4; А означає СН 3: п означає О; т, ріа кожен незалежно один від одного означає 1; К і Кі. кожен незалежно один від одного означає Н; 7 означає
СІ; Кзз ії б кожен незалежно один від одного означає СОСНУ; С) означає пара-(трифторметокси)феніл; і пунктирна лінія конфігурації С -- 2 .М означає подвійний зв'язок, у комбінації з арилпіролом формули Мі, в якому О означає Н або етоксиметил; Аг означає пара-хлорфеніл або 3,5-дихлорфеніл; і х дорівнює 1. бо В описі та формулі винаходу поняття "галоалкіл" означає алкільну групу СХНох-ї, ЩО включає від 1 до 2х1 однакових або різних атомів галогену. Аналогічно до цього поняття "галоалкеніл", "галоалкініл", "галоалкокси", "галофеніл" і т.ін. позначають моно-пергалозаміщені групи, де атоми галогену можуть бути однаковими або різними. "Галоген" означає СІ, Вг, І або ГБ.
Кожна із сполук формул І, Ії, ІШ, ІМ ї М має асиметричні центри, внаслідок чого вони можуть бути присутніми у вигляді їх стереоізомерної К-форми або 5-форми. Даний винахід також включає К-форму, З-форму або суміш, яка містить К-форму і З-форму в довільному співвідношенні. Для сполук формули ІІ переважною є
З-форма.
Доцільно, щоб сполука, яка є антагоністом нейронних натрієвих каналів, формули І, Ії, Ш, ІМ ї М або /о буміш вказаних сполук, були включені до композиції разом з інсектицидом із класу арилпіролів. Така композиція потім може бути диспергована у твердому або рідкому розріджувачі для нанесення на комахи, для внесення в корм для комах, місце їхнього розплоду або місце проживання у вигляді розведеного розчину для обприскування або у вигляді твердого дусту або порошкоподібного концентрату. Можуть бути додані загальноприйняті адюванти, які застосовуються в препаративних формах, а також додаткові прийнятні для сільського /5 господарства діючі речовини, і одержані композиції також підпадають під обсяг винаходу.
На основі діючих речовин, які входять у композицію за винаходом, також можуть бути приготовлені препаративні форми індивідуальних сполук, такі як змочуваний порошок, емульгувальний концентрат, водна або рідка текуча форма, суспензійний концентрат або будь-яка із загальноприйнятих препаративних форм, в якій застосовуються агенти, призначені для боротьби з комахами, і в польових умовах змішані в резервуарі з водою або іншою недорогою рідиною для застосування у вигляді рідкої суміші для обприскування. Приготовлені композиції індивідуальних діючих речовин також можуть застосовуватися послідовно.
Відповідно до існуючої практики, композицію за винаходом наносять на листки або стебла рослин або у місця проживання комахи у вигляді розведеного розчину для обприскування, приготовленого з будь-якої із перерахованих вище препаративних форм. В практичних умовах встановлено, що діючі речовини в композиції за сч г винаходом мають виражену синергетичну дію, коли співвідношення антагоніста нейронних натрієвих каналів та інсектициду з класу арилпіролів знаходиться в діапазоні приблизно від 1:10 до 1:50. і)
Композиції за винаходом представляють собою інсектицидні композиції із збільшеною інсектицидною активністю, і вони особливо переважні для захисту від ураження комахами вирощуваних рослин та рослин, які дають урожай, включаючи бобові культури, такі як соя, лущильні сорти квасолі, горох, квасоля стручкова «Е зо Воскова і т.ін, а також бавовник, кормові культури, капустяні культури, зелені овочеві культури, тютюн, хміль, томати, картопля, квітучі декоративні рослини, такі як хризантеми, лозові культури, такі як виноград, с гарбуз великоплідний, гарбуз звичайний або диня, та фруктові дерева, такі як вишня, персик, яблуня або «Е цитрусові.
Встановлено, що синергетична інсектицидна композиція за винаходом має високу активність відносно со з5 Широкого спектра комах, які належать до рядів лускокрилих і твердокрилих, таких як Неїїсомегра 2еа со (коробковий чЧерв'як), Неїйоїпіз мігезсепз (совка), І ерііпоїагза десетіїпеаїа (колорадський жую), Оіабгоїїса зрр. (блошка кукурудзяна) і т.ін.
Крім того, композиція за винаходом може застосовуватися з профілактичною метою і для знищення комах, які мають санітарно-гігієнічне або медичне значення, таких як кімнатні мухи, комарі, таргани, мурахи, терміти або « 40. тн. з с Ці та інші переваги винаходу можуть стати очевидними з наведених нижче прикладів. Ці приклади представлені лише з метою ілюстрації винаходу і не спрямовані на обмеження його обсягу. з Приклад 1
Оцінка синергетичної інсектицидної дії комбінації антагоніста нейронних натрієвих каналів і інсектициду з класу арилпіролів
Ге» В цьому експерименті застосовували гусениці Неїїсомегра 7геа (коробковий черв'як), Неїоїйівз мігезсепз (совка) і стійкі до піретроїдів гусениці Неїоїпіз мігезсепз лабораторного розведення. Стійка до піретроїдів со лінія Н мігезсепз була одержана з РЕО-лінії |Сатрапгпоїа і РіаїІ, Ргосеедіпоз ої Веїйм/іде Сойоп Сопіегепсе (1988)). їх Листки бавовнику занурюють на З с у водно-ацетонові розчини 1:1 (об./об.) тестованої сполуки або розчини, 5р які включають комбінацію тестованих сполук. Після занурення листкам дають висохнути на повітрі протягом де 2-Згод. Як арени для проведення дослідів використовують пластикові планшети для біологічного аналізу, які ї» містять ряд відкритих лунок (4,0х4,0х2,5см). В кожну лунку поміщають відрізаний шматочок обробленого листка, зволожений ватний стоматологічний тампон та одну гусеницю третього віку, накривають прилипаючим прозорим пластиковьим полотном, яке має отвори для вентиляції, і витримують при постійному флуоресцентному дв освітленні при температурі приблизно 27"С протягом заздалегідь визначеного періоду часу.
Загибель/смертність гусениць оцінюють через 5 днів після обробки. Всі експерименти повторюють 4-5 разів з
Ф) використанням по 16-32 гусениці на обробку згідно із рандомізованою повною схемою експерименту. Всі ка одержані результати обробляють загальноприйнятим методом пробіт-логарифмічного аналізу.
Результати узагальнені нижче в таблицях |і, ІІ та І. 60
Ар 96 вв бю 1911 діБ 0,81620,0816 БО 5,6
Ав вм
ТА - арилпірол формули Міа 2Б - антагоніст нейронних натрієвих каналів формули їа
ЗКоефіцієнт спільної дії «95 смертності (АБ) / (96 смертності Ак9о смертності Б) 4Коефіцієнт спільної дії 21 означає синегрізм с о нн
ЕС М-е--3нх-С--с | у М (Іа) і Й
Б -02Уу-
СНОСННе (Уа)
Таблиця І!
Оцінка синергетичної дії відносно совки Неїоїнів мігезсепв /Тестована сполука |Доза (част./млн) Смертність гусениць у 5 |Коефіцієнт спільної дії (співвідношення інсектицидних активностей) 4 о)
СЕТИ ПИ ТИН ПО зю0001777А600100600000 с вм током ч
ТА - арилпірол формули Міа со 2Б - антагоніст нейронних натрієвих каналів формули їа (Се)
ЗкКоефіцієнт спільної дії «95 смертності (АБ) / (96 смертності Ак9о смертності Б) 4Коефіцієнт спільної дії »1 означає синергізм
СЕх « о 9. - с но ЇЇ я їзСО М--С-ММлтО--СНу СМ . и? (Іа)
В СМ т ГГ.
Е5
Й М
(ее)
СстТтОСНоЙ»
ЧК» ко (Ма) «з»
Таблиця ПЇ
Оцінка синергетичної дії відносно стійкої до ніретроїдів лінії совки Неїоїпіз мігевсепе /Тестована сполука Доза (част./млн) Смертність гусениць у 5 |Коефіцієнт спільної дії (співвідношення інсектицидних активностей) о бе 61 щ вва 1811
АТ 60163000.
ПОП ЗИ ПОС ЛИН ПОЛО УТ ПОЛО бо А 30 34 А -
в вв ми 1
ТА - арилпірол формули Міа 2Б - антагоніст иейронних натрієвих каналів формули Іа
ЗКоефіцієнт спільної дії «95 смертності (А-іБ) / (96 смертності Ак95 смертності Б) 4Коефіцієнт спільної дії »1 означає синегрізм
СЕ нн Ї " -ксо є УМА ККсооу У-си (Іа)
В см «гу»
Й
СсТОСНон; (Ма)
Claims (2)
1. Синергічна інсектицидна композиція, яка включає синергічно ефективну кількість антагоніста нейронних натрієвих каналів в комбінації з інсектицидом із класу арилпіролів, де антагоністом нейронних натрієвих каналів є сполука формули: І « КО) Ур сч « (ее) М ВК, (се) Хо | за М- С - 4 А М- А- Ми 5222 С- 5 А -- (Я («СВОВ3) « - с «1 "1 . у 7 ІЗ а М б» й СТВ); пох со Н Во - 552 - 1 жсх - - - б «їз» Кі й Е У 33 ГФ) с ка 20 к- с -8 г» Ки ХІМ) (М) В»3з3 М Ко») МУ Е. ХХ" | || Вод У | Ї | 27 (Ф) шив МА -А-сС 5 ММ - у то й М ' М о о 60 с" де А означає СК.К5 або МЕ; М/ означає О або 5; Х, У, 2, ХУ М і Х кожен незалежно один від одного означає Н; галоген; ОН; СМ; МО»; бо С.-Свалкіл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, С--Сзалкокси, С4-Сзгалоалкокси, Сз-Сециклоалкіл, Со-Свсалкенілокси або сульфонілокси;
С.і-Свалкокси, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, С--Сзалкокси або С3-Сециклоалкіл;
С.-Свалкоксикарбоніл, Сз-Свциклоалкілкарбонілокси, феніл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, С--С;алкіл або С.-С,алкокси; амінокарбонілокси, необов'язково заміщений однією або декількома С.1-Сзалкільними групами;
С.-Свалкоксикарбонілокси; С1-Свалкілсульфонілокси; Со-Свалкеніл або МК.оКчз; т, р ї 4 кожен незалежно один від одного означає ціле число 1, 2, 3, 4 або 5; п означає ціле число 0, 1 або 2; 70 г означає ціле число 1 або 2; Ї означає ціле число 1, 2, З або 4; Е, Ку, Ко», Кз, РЕ. і К5 кожен незалежно один від одного означає Н або С.-Суалкіл; Кв означає НН, С.-Свалкіл, С.і-Свгалоалкіл, С.--Свалкоксіалкіл, Сі-Свалкокси, С.--Свгалоалкокси, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, С--Свалкілкарбоніл, С4-Свалкоксикарбоніл, С4-Свалкілтіо або С.і-Свгалоалкілтіо; КЕ; і Кя кожен незалежно один від одного означає Н; галоген; Сі-Свалкіл;
С.-Свалкілкарбонілокси або феніл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, СМ, МО», С1-Свалкіл, Со-Свгалоалкіл, Сі-Свалкокси або С.і-Свсгалоалкокси; Ко і Ко кожен незалежно один від одного означає Н або С.-Суалкіл;
Кі. означає Н, С.-Свалкіл, С.і-Свсгалоалкіл, С.--С;алкілкарбоніл, С.і-Свалкоксикарбоніл або С1-Свгалоалкоксикарбоніл; Ку» і Кіз кожен незалежно один від одного означає Н або С.-Свалкіл; б означає Н; С.--Свалкіл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, С 1-Слалкокси, С--Ссгалоалкокси, СМ, МО», З(О)0Кч4, СОКІі5, СОоКів, феніл або Сз-Свциклоалкіл; сч
С.-Свалкокси; Сі-Свгалоалкокси; СМ; МО»; Б(О)уК7; СОК в; СО» .о; феніл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, СМ, Со 3-Сзгалоалкіл або (8)
С.і-Сзгалоалкокси; С3-Свциклоалкіл або фенілтіо; 0 означає феніл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який «г зо Включає галоген, СМ, ЗСМ, МО», З(О)уК2о, Сі-Слалкіл, Сі-Сугалоалкіл, С.-Сулалкоксіалкіл, С.і-Свалкокси, Сі-Свгалоалкокси або МК»21К22; с и означає ціле число 0, 1 або 2; «г Ка, КБ; Кв, Кв, Ко, Ко І Ко» кожен незалежно один від одного означає Н або С.-Свалкіл; Ку7 і К2о кожен незалежно один від одного означає С.і-Свалкіл або С.і-Свгалоалкіл; со Ез3 означає СО»РКзу4; «о Кза4 означає Н, С.-Свалкіл, С--Свгалоалкіл, феніл або галофеніл; хіх" кожен незалежно один від одного означає Н; галоген; СМ; СМ;
С.-Свалкіл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, МО», СМ, С.і-С;алкокси, С.-Суалкілтіо, феніл, галофеніл, С.-Слалкілсульфоніл, «
40. С1-Слгалоалкілсульфоніл або С.-Слалкоксикарбоніл; з с Со-С;алкеніл; Со-Сугалоалкеніл; Со-Су;алкініл; Со-Сугалоалкініл; С3-Свециклоалкіл; Сз-Свгалоциклоалкіл; феніл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, ;» СМ, МО», Сі-Сулалкіл, Сі-Сгалоалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-С/галоалкокси, С--Суалкілтіо, С--С;лалкілсульфоніл або Сі-Сугалоалкілсульфоніл;
С.-С.алкілкарбоніл; Сі-Слгалоалкілкарбоніл або МКовКоо; Ге» сб" означає феніл, необов'язково заміщений однією або декількома однаковими або різними групами, вибраними з Х"; со 5-ч-ленне гетероароматичне кільце, яке містить один або два гетероатоми, вибраних з одного атома кисню, ї5» одного атома сірки і одного або двох атомів азоту, де вказане 5-членне гетероароматичне кільце приєднане 5р через атом вуглецю і необов'язково заміщене однією або декількома однаковими або різними групами, де вибраними з Х"; або ї» б-членне гетероароматичне кільце, яке містить один або два гетероатоми, вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки і одного або двох атомів азоту, де вказане б--ленне гетероароматичне кільце приєднане через атом вуглецю і необов'язково заміщене однією або декількома однаковими або різними групами, 5Б вибраними з Х"; 0" означає Н; С.-Свалкіл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, Ф) який включає галоген, СМ, С41-Сзалкокси, С4і-Свалкоксикарбоніл або феніл, необов'язково заміщений одним або ка декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, СМ, МО 5, Сі-С;алкіл, Сі-Сугалоалкіл,
С.-С.алкілсульфоніл або С.-С;алкілсульфініл; во Со-Свалкеніл; Со-Свалкініл; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 однаковими або різними групами, вибраними з Х"; Коз, Код, Ков, Ков, Кот, Ков І К»о кожний незалежно один від одного означає Н або С.-Суалкіл; і пунктирна лінія конфігурації С -- М означає подвійний зв'язок або простий зв'язок; або його стереоізомер, 65 і інсектицидом із класу арилпіролів є сполука формули МІ:
(М На смобО ЮохіСх Ї Аг р 70 де Аг означає . або ; Взо М ВЗ 1 А М В32 Наї означає СІ або Вг; х означає ціле число 1, 2, З, 4, 5 або 6; о означає Н; С.-Свалкіл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з ряду, який включає галоген, СМ, ОН, С 4-Слалкокси, С.--Сугалоалкокси, С.і-Свалкілтіо, С.-С;алкілкарбонілокси,
С.1-Сугалоалкілтіо, Со-Свалкенілкарбонілокси, фенілкарбонілокси, галофенілкарбонілокси, фенокси, галофенокси, феніл, галофеніл або С.-Сзалкілфеніл; Ге! Со-Свалкеніл; Со-Свгалоалкеніл; СМ; Со-Свалкініл; Со-Свгалоалкініл; о ді(С--Слалкіл)амінокарбоніл або С3-Ссполіметиленімінокарбоніл; Ї означає Н або галоген; М Її М' кожен незалежно один від одного означає Н, галоген, СМ, МО», Сі-Слалкіл, С4-Слгалоалкіл,
С.-С,алкокси, Сі-Сгалоалкокси, С.-Суалкілтіо, С.-Слгалоалкілтіо, С.і-Салкілсульфоніл, -
С.-С.галоалкілсульфоніл, С1-Слалкілкарбоніл, С.4-Слгалоалкілкарбоніл, МЕз5Рзв або, коли М і М' приєднані до Ге сусідніх атомів вуглецю, то вони можуть утворювати разом з ними кільце, в якому ММ' означає -ОСН 50-, « -ОСЕ2О- або -СНАСН-СНАСН-; А означає О або 5; с Езо, Кзі або Кзо кожен незалежно один від одного означає водень, галоген, МО», СНО; або Кз і Кз» можуть Зо бути зв'язані з атомами вуглецю і утворювати разом з ними кільце в якому Кз34К3о означає о Ї Ї Ї Ї -с085БББИО- - 0 8 РР «(ОО - -« - | | | -
с Г.І", ТМ кожен незалежно один від одного означає Н, галоген, СМ або МО» за умови, що не більше двох з
Г.І", т або М означають МО»; і ів . . . а Езв і Кзв6 кожен незалежно один від одного означає Н або С.-Суалкіл.
2. Композиція за п. 1, в якій співвідношення антагоніста нейронних натрієвих каналів і інсектициду з класу арилпіролів становить приблизно від 1:10 до 1:50. Ге» З. Композиція за п. 2, в якій антагоніст нейронних натрієвих каналів і інсектицид із класу арилпіролів дисперговані в інертному твердому або рідкому розріджувачі. со 4. Композиція за п. 1, яка включає сполуку формули І або формули ІІІ і пунктирна лінія конфігурації С --- М т. означає подвійний зв'язок. з 20 5. Композиція за п. 4, в якій М/ означає О; Х означає трифторметокси і знаходиться в положенні 4; У означає трифторметил і знаходиться в положенні З; 7 означає СМ і знаходиться в положенні 4; А означає СН»; ї» п означає 0; т, р і 4 кожен незалежно один від одного означає 1; К і К/ кожен незалежно один від одного означає Н; 2 означає СІ К5зз і б кожен незалежно один від одного означає СОоСНу5у; і 0 означає пара-«(трифторметокси)феніл. 22 6. Композиція за п. 1, яка включає інсектицид із класу арилпіролів формули МІ, в якому О означає Н або о етоксиметил; Аг означає феніл, заміщений одним або декількома атомами галогену або галометильними групами; і х-1. іме) Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних 60 мікросхем", 2004, М 8, 15.08.2004. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. б5
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12422899P | 1999-03-12 | 1999-03-12 | |
| US15820299P | 1999-10-07 | 1999-10-07 | |
| PCT/US2000/005951 WO2000054592A1 (en) | 1999-03-12 | 2000-03-07 | Synergistic insecticidal compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA68424C2 true UA68424C2 (en) | 2004-08-16 |
Family
ID=26822327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2001106939A UA68424C2 (en) | 1999-03-12 | 2000-07-03 | Synergetic insecticidal composition |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6342518B1 (uk) |
| EP (1) | EP1161148B1 (uk) |
| JP (1) | JP5095887B2 (uk) |
| KR (1) | KR100703913B1 (uk) |
| CN (1) | CN100525623C (uk) |
| AR (1) | AR022899A1 (uk) |
| AT (1) | ATE243934T1 (uk) |
| AU (1) | AU768254B2 (uk) |
| BR (1) | BR0008924B1 (uk) |
| CA (1) | CA2367497C (uk) |
| CO (1) | CO5221033A1 (uk) |
| CZ (1) | CZ293389B6 (uk) |
| DE (1) | DE60003640T2 (uk) |
| DK (1) | DK1161148T3 (uk) |
| EA (1) | EA005216B1 (uk) |
| ES (1) | ES2203437T3 (uk) |
| HU (1) | HUP0200457A3 (uk) |
| IL (1) | IL145254A0 (uk) |
| MX (1) | MXPA01009190A (uk) |
| MY (1) | MY128682A (uk) |
| NZ (1) | NZ514001A (uk) |
| PL (1) | PL200927B1 (uk) |
| PT (1) | PT1161148E (uk) |
| SK (1) | SK286678B6 (uk) |
| TW (1) | TWI244891B (uk) |
| UA (1) | UA68424C2 (uk) |
| WO (1) | WO2000054592A1 (uk) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ514000A (en) * | 1999-03-12 | 2003-04-29 | Basf Ag | Synergistic insecticidal compositions |
| MY138864A (en) * | 1999-07-05 | 2009-08-28 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Ant controllers and method for application thereof |
| KR100479847B1 (ko) * | 2002-04-16 | 2005-03-30 | 학교법인 포항공과대학교 | 우수한 안정성, 균일한 모양 및 나노미터 크기의 좁은입자 분포를 갖는 금속 콜로이드 및 그의 제조 방법 |
| WO2005022167A2 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-10 | The University Of North Carolina At Greensboro | Compounds that act to modulate insect growth and methods and systems for identifying such compounds |
| US20100240056A1 (en) * | 2003-08-29 | 2010-09-23 | Henrich Iii Vincent C | Methods And Systems For Screening Species-Specific Insecticidal Candidates |
| US8637237B2 (en) * | 2003-08-29 | 2014-01-28 | The University Of North Carolina At Greensboro | Methods, compositions, and systems for the identification of species-specific or developmental stage-specific insecticides |
| JP2006282618A (ja) * | 2005-04-01 | 2006-10-19 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 農園芸用毒餌剤 |
| EA014917B1 (ru) * | 2005-08-11 | 2011-02-28 | Басф Се | Пестицидные смеси, включающие фенилсемикарбазон |
| CN103193684B (zh) * | 2013-04-08 | 2016-06-22 | 杭州宇龙化工有限公司 | 一种缩氨基脲的制备方法 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4663341A (en) * | 1984-02-16 | 1987-05-05 | Rohm And Haas Company | Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides |
| US5010098A (en) | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| US5116850A (en) * | 1987-11-30 | 1992-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Co. | Heterocyclic pyrazoline carboxanilides |
| JPH04500796A (ja) * | 1987-11-30 | 1992-02-13 | イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー | 複素環族ピラゾリンカルボキシアニリド類 |
| JPH05503696A (ja) | 1990-01-31 | 1993-06-17 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺節足動物性ピラゾリン類、ピラゾリジン類およびヒドラジン類 |
| EP0462456B1 (en) * | 1990-06-16 | 1996-05-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydrazinecarboxamide derivatives, a process for production thereof, and uses thereof |
| JP2805255B2 (ja) * | 1990-06-16 | 1998-09-30 | 日本農薬株式会社 | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 |
| ES2073649T3 (es) | 1990-11-17 | 1995-08-16 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivados de hidrazona, procedimientos para su produccion, y usos de los mismos. |
| JP2879175B2 (ja) * | 1990-11-30 | 1999-04-05 | 日本農薬株式会社 | ヒドラジン誘導体並びにその製造方法、用途及び使用方法 |
| US5462938A (en) * | 1990-12-21 | 1995-10-31 | Annus; Gary D. | Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides |
| IL100110A0 (en) * | 1990-12-26 | 1992-08-18 | American Cyanamid Co | Insecticidal and synergistic miticidal compositions |
| US5250532A (en) * | 1991-04-11 | 1993-10-05 | Dowelanco | 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides |
| US5492925A (en) | 1993-08-31 | 1996-02-20 | American Cyanamid Company | Thienyl-and furylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
| JPH07165697A (ja) | 1993-10-04 | 1995-06-27 | Nissan Chem Ind Ltd | セミカルバゾン化合物及び有害生物防除剤 |
| WO1997033476A1 (en) * | 1996-03-15 | 1997-09-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal mixtures |
| CN101147486A (zh) * | 1996-04-29 | 2008-03-26 | 诺瓦蒂斯公司 | 农药组合物 |
| JP4055021B2 (ja) | 1996-11-25 | 2008-03-05 | 日本農薬株式会社 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| JP4126621B2 (ja) | 1996-11-25 | 2008-07-30 | 日本農薬株式会社 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| JP4055022B2 (ja) | 1996-12-11 | 2008-03-05 | 日本農薬株式会社 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| NZ514000A (en) * | 1999-03-12 | 2003-04-29 | Basf Ag | Synergistic insecticidal compositions |
| US6506556B2 (en) * | 2000-01-07 | 2003-01-14 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic insect control |
-
2000
- 2000-03-07 CN CNB008049130A patent/CN100525623C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-07 AT AT00913789T patent/ATE243934T1/de active
- 2000-03-07 DK DK00913789T patent/DK1161148T3/da active
- 2000-03-07 MX MXPA01009190A patent/MXPA01009190A/es active IP Right Grant
- 2000-03-07 DE DE60003640T patent/DE60003640T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-07 ES ES00913789T patent/ES2203437T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-07 JP JP2000604686A patent/JP5095887B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-07 HU HU0200457A patent/HUP0200457A3/hu unknown
- 2000-03-07 EA EA200100929A patent/EA005216B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 PL PL350436A patent/PL200927B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 KR KR1020017011529A patent/KR100703913B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 PT PT00913789T patent/PT1161148E/pt unknown
- 2000-03-07 EP EP00913789A patent/EP1161148B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-07 NZ NZ514001A patent/NZ514001A/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 CA CA002367497A patent/CA2367497C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-07 BR BRPI0008924-9A patent/BR0008924B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 WO PCT/US2000/005951 patent/WO2000054592A1/en active IP Right Grant
- 2000-03-07 CZ CZ20013255A patent/CZ293389B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 AU AU35164/00A patent/AU768254B2/en not_active Ceased
- 2000-03-07 IL IL14525400A patent/IL145254A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 SK SK1262-2001A patent/SK286678B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-03-09 CO CO00017174A patent/CO5221033A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-03-09 US US09/521,988 patent/US6342518B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-10 AR ARP000101070A patent/AR022899A1/es active IP Right Grant
- 2000-03-10 TW TW089104386A patent/TWI244891B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-03-10 MY MYPI20000957A patent/MY128682A/en unknown
- 2000-07-03 UA UA2001106939A patent/UA68424C2/uk unknown
-
2002
- 2002-01-29 US US10/059,668 patent/US6630465B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2250117T3 (es) | Composiciones insecticidas sinergicas. | |
| EA012465B1 (ru) | Средство с инсектицидным и/или акарицидным действием, его применение и способ борьбы с насекомыми и паукообразными | |
| EA020443B1 (ru) | Пестицидная композиция | |
| EP3542630A1 (en) | Pesticidal compositions for pest control | |
| UA68424C2 (en) | Synergetic insecticidal composition | |
| EA003401B1 (ru) | Инсектицидная композиция | |
| EP0435609B1 (en) | Arthropodicidal composition comprising thiodicarb and a phenylpyrazole | |
| UA71953C2 (en) | Insecticidal composition and a composition as an attractant | |
| IE920061A1 (en) | Acaricidal compositions | |
| RU2114532C1 (ru) | Способ борьбы с яйцами насекомых | |
| JP4602491B2 (ja) | 害虫駆除剤 | |
| HU191900B (en) | Sinergetic herbicides containing as active substance 2-/alfa-naftoxi/-n,n-diethyl propionamid and n-benzil-n-izoprophil-piralamid | |
| TH61604A (th) | องค์ประกอบกำจัดวัชพืช | |
| TH30034B (th) | องค์ประกอบกำจัดวัชพืช | |
| TH61881A (th) | องค์ประกอบฆ่าวัชพืช | |
| TH51226B (th) | สารผสมฆ่าวัชพืช | |
| TH67424A (th) | สารผสมฆ่าวัชพืช |