BR0008924B1 - Composição inseticida sinergística, e, processos para o controle sinergístico de inseto, e para proteger uma planta de infestação e ataque por insetos - Google Patents
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Description
“COMPOSIçãO INSETICIDA SINERGÍSTICA E PROCESSOS PARA O
CONTROLE SINERGÍSTICO DE INSETO E PARA PROTEGER UMA PLANTA DE INFESTAçãO E ATAQUE POR INSETOS” Antecedentes da Invenção Embora agentes e composições inseticidas tenham sido desenvolvidos para controlar pragas de inseto tais como as pragas da agroorticultura ou as pragas higiênicas e na prática tenham sido usados como um agente único ou misto, as composições de controle de inseto economicamente eficientes e ecologicamente seguras estão sendo ainda procuradas. As composições inseticidas que permitem taxas de dosagem eficazes reduzidas, segurança ambiental aumentada e incidência mais baixa de resistência pelo inseto são altamente desejáveis. A aplicação rotacional de agentes de controle de inseto tendo modos diferentes de ação, pode ser adotada como boa prática no controle de praga, entretanto, este processo não dá necessariamente o controle satisfatório de inseto. As combinações de agentes de controle de inseto foram estudadas, entretanto, uma alta ação sinergística nunca foi encontrada. Obter uma composição inseticida que não demonstre nenhuma resistência cruzada aos agentes inseticidas existentes, nenhum dos problemas de toxicidade e pouco impacto negativo no ambiente é extremamente difícil.
Portanto, é um objetivo desta invenção fornecer uma composição inseticida sinergística que demonstre um alto efeito de controle com custo de produção de safra reduzido e carga ambiental reduzida concomitantes. É um outro objetivo desta invenção fornecer processos para o controle sinergístico de inseto e proteção de safra realçada.
Descrição Resumida da Invenção A presente invenção fornece uma composição inseticida sinergística que compreende como ingredientes ativos essenciais uma quantidade sinergisticamente eficaz de um antagonista do canal de sódio neuronal e um inseticida de arilpirrol. A presente invenção também fornece um processo para o controle sinergístico de inseto que compreende contatar o dito inseto com uma quantidade sinergisticamente eficaz de uma combinação de um antagonista do canal de sódio neuronal e um inseticida de arilpirrol. A presente invenção ainda fornece um processo para a proteção realçada de vegetais da infestação e do ataque pelos insetos.
Descrição detalhada da invenção Quando duas ou mais substâncias em combinação demonstram inesperadamente alta atividade biológica, por exemplo, a atividade inseticida, o fenômeno resultante pode ser chamado de sinergísmo. O mecanismo de sinergísmo não é completamente entendido, e possivelmente pode diferir com diferentes combinações. Entretanto, o termo “sinergísmo” como usado neste pedido designa uma ação cooperativa encontrada em uma combinação de dois ou mais componentes biologicamente ativos em que a atividade combinada dos dois ou mais componentes excede a soma da atividade de cada componente sozinho.
Surpreendentemente, foi verificado que uma composição que compreende uma combinação de um antagonista do canal de sódio neuronal e um inseticida de arilpirrol fornece um controle de inseto superior em níveis mais baixos dos agentes ativos combinados do que possa ser obtido quando o antagonista do canal de sódio neuronal ou o inseticida de arilpirrol são aplicados sozinhos.
Como usado neste pedido, o termo antagonista do canal de sódio neuronal designa um composto que é capaz de impedir a capacidade de uma célula neuronal de transferir íons de sódio através da membrana celular. Uma célula de neurônio assim afetada é incapaz de se excitar, resultando em paralisia e por último a mortalidade, no hospedeiro alvo. As descrições de antagonistas do canal de sódio neuronal e o seu modo de ação podem ser encontradas em Pesticide Biochemistry and Physiology, 60: 177 a 185 ou Archives of Insect Biochemistry and Physiology, 37: 91 a 103, ambas as quais são aqui incorporadas por referência.
Os antagonistas do canal de sódio neuronal incluem compostos tais como aqueles descritos na U.S. 5.543.573; U.S. 5.708.170; U.S. 5.324.837 e U.S. 5.462.938, entre outras publicações. Os exemplares dos compostos antagonistas do canal de sódio neuronal úteis na composição desta invenção são aaueles compostos aue tenham a fórmula estrutural: em que A é CR4R5 ou NR6; W é O ou S; X, Y, Z, X’, Y’ e Z’ são cada um independentemente H; halógeno; OH; CN; NO2; alquila C1-C6 opcionalmente substituída com um ou mais grupos halógeno, alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, cicloalquila C3-C6, alquenilóxi C2-C6 ou sulfonilóxi; alcóxi CrC6 opcionalmente substituído com um ou mais grupos halógeno, alcóxi C1-C3OU cicloalquila C3-C6; alcóxi C1-C6 carbonila, cicloalquila C3-C6 carbonilóxi, fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos halógeno, alquila CrC4 ou alcóxi C1-C4; aminocarbonilóxi opcionalmente substituído com um ou mais grupos alquila C1-C3; alcóxi C1-C6 carbonilóxi; alquila CrC6 sulfonilóxi; alquenila C2-C6; ou NR12Ri3; m, p e q são cada um independentemente um número inteiro de 1, 2, 3, 4 ou 5; n é um número inteiro de 0,1 ou 2; r é um número inteiro de 1 ou 2; t é um número inteiro de 1, 2, 3 ou 4; R, R^ R2, R3, R4 e R5 são cada um independentemente H ou alquila C1-C4;
Re é H, alquila Ci-C6, haloalquila CrC6, alcoxialquila CrC6, alcóxi Ci-C6, haloalcóxi CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alquila CrC6 carbonila, alcóxi C1-C6 carbonila, alquila C-i-Cetio ou haloalquila C-i-Cetio; R7 e Rs são cada um independentemente H; halógeno; alquila C1- C6; alquila CrC6 carbonilóxi; ou fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos halógeno, CN, NO2, alquila C1-C6, haloalquila C2-C6, alcóxi C1-C6OU haloalcóxi C1-C6;
Rg e R10 são cada um independentemente H ou alquila C1-C4;
Rn é H, alquila CrC6, haloalquila Ci-C6, alquila C1-C4 carbonila, alcóxi Ci-C6 carbonila ou haloalcóxi CrC6 carbonila; R12 e R13 são cada um independentemente H ou alquila Ci-C6; G é H; alquila CrC6 opcionalmente substituída com um ou mais grupos halógeno, alcóxi C1-C4, haloalcóxi Ci-C6, CN, N02S(0)uRi4, COR15, CO2R16, fenila ou cicloalquila C3-C6; alcóxi C1-C6; haloalcóxi C1-C6; CN; NO2; S(0)uRi7; CORi8; CO2R19; fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos halógeno, CN, haloalquila C1-C3OU haloalcóxi C1-C3; cicloalquila C3-C6; ou feniltio; Q é fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos halógeno, CN, SCN, N02, S(0)uR2o, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxialquila C1-C4, alcóxi Ci-C6, haloalcóxi Ci-C6ou NR21R22; u é um número inteiro de 0, 1 ou 2; R14, R15, R16, R1 e> R19, R21 e R22 são cada um independentemente H ou alquila C1-C6; R17 e R20 são cada um independentemente alquila Ci-C6 ou haloalquila C1-C6; R33 é CO2R34; R34 é H, alquila C1-C6, haloalquila CrC6, fenila ou halofenila; e a configuração de linha pontilhada representa uma ligação dupla ou uma ligação simples (isto é C-N ou C=N); ou estereoisômeros destes.
Os antagonistas do canal de sódio neuronal preferidos, adequados para o uso na composição da invenção são aqueles compostos das fórmulas I, II ou III em que a configuração de linha pontilhada representa uma ligação dupla.
Os antagonistas do canal de sódio neuronal mais preferidos, adequados para o uso na composição da invenção são aqueles compostos da fórmula I ou da fórmula III em que a configuração de linha pontilhada representa uma ligação dupla.
Os antagonistas do canal de sódio neuronal particularmente preferidos úteis na composição da invenção são aqueles compostos da fórmula I ou da fórmula III em que W é Ο; X é trifluorometóxi e está na posição 4; Y é trifluorometila e está na posição 3; Z é CN e está na posição 4; A é CH2; n é 0; m, p e q são cada um 1; Re R1 são cada um Η; Z’ é Cl; R33 e G são cada um CO2CH3; Q é p-(trifluorometóxi)fenila; e a configuração de linha pontilhada: representa uma ligação dupla; ou um estereoisômero destes.
Outros compostos antagonistas do canal de sódio neuronal incluem aqueles descritos na U.S. 5.116.850 e na U.S. 5.304.573, entre outras publicações. Os exemplares de outros compostos antagonistas do canal de sódio neuronal adequados para 0 uso na composição da invenção são aqueles compostos tendo a fórmula estrutural: em que W é O ou S; X” e Y” são cada um independentemente H; halógeno; CN; SCN; alquila C1-C6 opcionalmente substituída com um ou mais grupos halógeno, N02, CN, alcóxi C1-C4, alquila C1-C4 tio, fenila, halofenila, alquila C1-C4 sulfonila, haloalquila C1-C4 sulfonila ou alcóxi C1-C4 carbonila; alquenila C2-C4; haloalquenila C2-C4; alquinila C2-C4; haloalquinila C2-C4; cicloalquila C3-C6; halocicloalquila C3-C6; fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos halógeno, CN, N02, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquila C1-C4 tio, alquila C1-C4 sulfonila ou haloalquila C1-C4 sulfonila; alquila C1-C4 carbonila; haloalquila C1-C4 carbonila; ou NR28R29; m é um número inteiro de 1, 2, 3, 4 ou 5; G’ é fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos que podem ser os mesmos ou diferentes selecionados de X”; um anel heteroaromático de 5 membros contendo um ou dois heteroátomos selecionados de 0 ou 1 átomos de oxigênio, 0 ou 1 átomos de enxofre e 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio 0 dito anel heteroaromático de 5 membros estando ligado por intermédio de carbono e sendo opcionalmente substituído com um ou mais grupos que podem ser os mesmos ou diferentes selecionados de X”; ou um anel heteroaromático de 6 membros contendo um ou dois heteroátomos selecionados de 0 ou 1 átomos de oxigênio, 0 ou 1 átomos de enxofre e 0, 1 ou 2 átomos de nitrogênio o dito anel heteroaromático de 6 membros estando ligado por intermédio de carbono e sendo opcionalmente substituído com um ou mais grupos que podem ser os mesmos ou diferentes selecionados de X”; Q’ é H; alquila C1-C6 opcionalmente substituída com um ou mais grupos halógeno, CN, alcóxi C1-C3, alcóxi C1-C6 carbonila ou fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos halógeno, CN, N02, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquila C1-C4 sulfonila ou alquila C1-C4 sulfinila; alquenila C2-C6; alquinila C2-C6; ou fenila opcionalmente substituída com um a três grupos, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados de X”; R23, R24, R25, R26, R27, R28 e R2g são cada um independentemente H ou alquila C1-C4; e a configuração de linha pontilhada: C^N
representa uma ligação dupla ou uma ligação simples (isto é, C-N ou C=N); ou um estereoisômero destes.
Os compostos antagonistas do canal de sódio neuronal mais preferidos da invenção são aqueles compostos das fórmulas IV ou V em que a configuração de linha pontilhada: representa uma ligação dupla.
Outros compostos antagonistas do canal de sódio neuronal preferidos, adequados para o uso na composição da invenção são aqueles compostos das fórmulas IV ou V em que W é Ο; X” e Y” são cada um independentemente H ou haloalquila Ο^Οθ; m é 1; R23, R24, R25, R26 e R27 são cada um H; G é fenila opcionalmente substituída com um ou mais átomos de halógeno; Q’ é halofenila ou alquila C1-C4 opcionalmente substituída com um grupo fenila ou halofenila; e a configuração de linha pontilhada: C^N representa uma ligação dupla; ou um estereoisômero destes.
Os inseticidas de arilpirróis incluem aqueles descritos na U.S. 5.010.098; U.S. 5.492.925; U.S. 5.484.807 e na U.S. 5.284.863, entre outras publicações. Os exemplares dos inseticidas de arilpirrol adequados para o uso na composição da invenção são aqueles arilpirróis tendo a fórmula estrutural Hal é Cl ou Br; x é um número inteiro de 1, 2, 3, 4, 5 ou 6; D é H; alquila C1-C6 opcionalmente substituída com um ou mais grupos halógeno, CN, OH, alcóxi CrC4, haloalcóxi CrC4, alquila CrC5 tio, alquila C1-C4 carbonilóxi, haloalquila C1-C4 tio, alquenila C2-C6 carbonilóxi, fenilcarbonilóxi, halofenilcarbonilóxi, fenóxi, halofenóxi, fenila, halofenila ou alquila C1-C3 fenila, Alquenila C2-C6; haloalquenila C2-C6; CN; alquinila C2-Ce; haloalquinila C2-C6; di-(alquila Ci-C4)aminocarbonila; ou polimetileno C3-C6 iminocarbonila; L é H ou halógeno;
MeM1 são cada um independentemente H, halógeno, CN, N02, alquila C1-C4, haloalquila CrC4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquila C1-C4 tio, haloalquila C1-C4 tio, alquila C1-C4 sufonila, haloalquila C1-C4 sulfonila, alquila C1-C4 carbonila, haloalquila CrC4 carbonila, NR35R36 ou quando MeM1 estão ligados a átomos de carbono adjacentes, estes podem ser tomados juntos com os átomos de carbono ao qual estão ligados para formar um anel em que MM1 representa -0CH20-, -0CF20- ou -CH=CH-CH=CH-; A’ é O ou S; R30, R31 e R32 são cada um independentemente hidrogênio, halógeno, N02, CHO ou R31 e R32 podem ser tomados juntos com os átomos de carbono ao qual estão ligados para formar um anel em que R3iR32 representa: L’, L”, T e V são cada um independentemente H, halógeno, CN ou N02 com a condição de que não mais do que dois de L’, L”, T ou V sejam N02; e R35 e R36 são cada um independentemente H ou alquila C1-C4.
Os arilpirróis preferidos adequados para o uso como um ingrediente ativo essencial na composição da invenção são aqueles arilpirróis da fórmula VI em que D é H ou etoximetila; Ar é fenila substituída com um ou mais grupos halógeno ou halometila; e n é 1.
As modalidades preferidas da invenção são aquelas tendo um composto antagonista do canal de sódio neuronal da fórmula I ou da fórmula III e um composto de arilpirrol da fórmula VI como ingredientes ativos.
As modalidades mais preferidas da invenção são aquelas tendo um composto da fórmula I ou da fórmula III em que W é Ο; X é trifluorometóxi e está na posição 4; Y é trifluorometila e está na posição 3; Z é CN e está na posição 4; A é CH3; n é 0; m, p e q são cada um independentemente 1; R e R1 são cada um independentemente Η; Z’ é Cl; R33 e G são cada um independentemente CC>2CH3; Q é p-(trifluorometóxi)fenila; e a configuração de linha pontilhada: C^N representa uma ligação dupla e um arilpirrol da fórmula VI em que D é H ou etoximetila; Ar é fenila substituída com um ou mais grupos de halógeno ou halometila; e x é 1.
As modalidades particularmente preferidas da invenção são aquelas tendo como os ingredientes ativos um composto da fórmula I ou III em que W é Ο; X é trifluorometóxi e está na posição 4; Y é trifluorometila e está na posição 3; Z é CN e está na posição 4; A é CH3; n é 0; m, p e q são cada um 1; R e R1 são cada um Η; Z’ é Cl; R33 e G são cada um C02CH3; e Q é p-(trifluorometóxi)fenila e a configuração de linha pontilhada: C^N representa uma ligação dupla e um arilpirrol da fórmula VI em que D é H ou etoximetila; Ar é p-clorofenila ou 3,5-diclorofenila; e x é 1.
No relatório descritivo e nas reivindicações o termo haloalquila designa um grupo alquila CXH2X + 1, tendo de 1 a 2x + 1 átomos de halógeno que podem ser os mesmos ou diferentes. Similarmente, os termos haloalquenila, haloalquinila, haloalcóxi, halofenila e outros designam a substituição de mono- para per-halógeno em que os halógenos podem ser os mesmos ou diferentes. Halógeno designa Cl, Br, I ou F.
Cada um dos compostos das fórmulas I, II, III, IV e V personificam centros assimétricos que podem ser representados na forma R ou na forma S estereoisoméricas. A presente invenção também inclui a forma R, a forma S ou misturas que compreendam a forma R e a forma S em qualquer proporção.
Para os compostos da fórmula III, a forma S é preferida.
Vantajosamente, os compostos antagonistas do canal de sódio neuronal das fórmulas I, II, III, IV ou V ou uma mistura destes podem ser formulados com um inseticida de arilpirrol. A dita formulação pode ser depois dispersada em um diluente sólido ou líquido para a aplicação no inseto, na sua fonte de alimento, área de reprodução ou habitat como uma pulverização diluída ou como uma poeira sólida ou concentrado de poeira. Os adjuvantes de formulação habituais bem como ingredientes ativos agriculturalmente aceitáveis adicionais podem ser adicionados e estão dentro do escopo da invenção.
Os ingredientes ativos da composição da invenção também podem ser formulados separadamente como um pó umectável, concentrado emulsificável, fluível aquoso ou líquido, concentrado em suspensão ou qualquer uma das formulações convencionais usadas para os agentes de controle de inseto e tanque misturado no campo com água ou outro líquido barato para a aplicação como uma mistura líquida de pulverização. As composições separadamente formuladas também podem ser sequencialmente aplicadas.
Na prática atual, a composição da invenção é aplicada à folhagem da planta ou à haste da planta ou no habitat do inseto como uma pulverização diluída preparada a partir de qualquer uma das formulações mencionadas acima. Na prática foi descoberto que os ingredientes ativos da composição da invenção são altamente sinergísticos quando presentes em uma proporção do composto antagonista do canal de sódio neuronal para o inseticida de arilpirrol de cerca de 1:10 a 1:50.
As composições da invenção são composições inseticidas superiores e são especialmente úteis para proteger as plantas em crescimento e colhidas incluindo: safras de leguminosas tais como soja, snap beans, ervilhas, feijão vagem de cera e outros bem como algodão, safras de forragem, safras de couve, vegetais de folha, tabaco, lúpulos, tomates, batatas, flores ornamentais tais como crisântemo, safras de trepadeiras tais como uvas, abóbora ou melão e arvores frutíferas tais como cereja, pêssego, maçã ou cítricos, das devastações de insetos.
Descobriu-se que a composição inseticida sinergística da invenção é altamente ativa contra uma ampla variedade de insetos lepidópteros e coleópteros tais como Helicoverpa zea (lagarta do algodão), Heliothis virescens (lagarta do tabaco), Leptinotarsa decemlineata (besouro da batata do Colorado), Diabrotica spp. (lagarta da raiz do milho) e outros.
Além disso, a composição da invenção pode ser útil na prevenção e controle de pragas de saúde pública tais como moscas domésticas, mosquitos, baratas, formigas, cupins ou coisa parecida.
Estas e outras vantagens da invenção podem tornar-se mais evidentes a partir dos exemplos apresentados a seguir. Estes exemplos são fornecidos meramente como ilustrações da invenção e não são intencionados a serem interpretados como uma limitação desta.
Exemplos Exemplo I
Avaliação do Efeito Inseticida Sinergístico de uma Combinação de um Antagonista do Canal de Sódio Neuronal Mais um Inseticida de Arilpirrol Nesta avaliação, o Heliothis zea (lagarta do algodão), Heliothis virescens (lagarta do tabaco) e a larva do Heliothis virescens resistente a piretróide usados foram obtidos das colônias de laboratório. Os H. virescens resistentes a piretróide são derivados da cepa PEG [Campannola & Plapp, Proceedings of Beltwide Cotton Conference (1988)].
As folhas de algodão são imersas em soluções 1:1 v/v de acetona/água do composto de teste ou soluções de uma combinação dos compostos de teste por um período de cerca de 3 segundos. Seguindo-se a imersão, as folhas são deixadas secar ao ar por 2 a 3 horas. Bandejas plásticas de bioensaio contendo reservatórios de face aberta múltiplos (4,0 x 4,0 x 2,5 cm) são usados como as arenas de teste. Porções de corte de uma folha tratada, uma mecha dentária de algodão umedecida e uma única larva no terceiro instar são colocados em cada reservatório, coberto com uma folha plástica clara ventilada adesiva e mantida sob luz fluorescente constante a cerca de 27° C por um período de tempo pré determinado. A mortalidade/morbidez das larvas são avaliadas no 52 dia após o tratamento.
Todos os tratamentos são replicados de 4 a 5 vezes em um planejamento de bloco completo aleatório com 16 a 32 larvas por tratamento. Uma análise de probidade log é aplicada a todos os dados obtidos. Os resultados estão resumidos nas Tabelas I, II e III a seguir.
Claims (6)
1. COMPOSIçãO INSETICIDA SINERGÍSTICA, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade sinergisticamente eficaz de um antagonista do canal de sódio neuronal e um inseticida de arilpirrol, em que o composto antagonista do canal de sódio tem estruturas das fórmulas: e em que o inseticida de arilpirrol é um composto da fórmula Via:
2. COMPOSIçãO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a proporção do antagonista do canal de sódio neuronal para o inseticida de arilpirrol é de cerca de 1:10a 1:50.
3. COMPOSIçãO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o dito antagonista do canal de sódio neuronal e o dito inseticida de arilpirrol são dispersados em um diluente sólido ou líquido inerte.
4. PROCESSO PARA O CONTROLE SINERGÍSTICO DE INSETO, caracterizado pelo fato de que compreende contatar o dito inseto com uma quantidade sinergisticamente eficaz de uma combinação de um antagonista do canal de sódio neuronal e um inseticida de arilpirrol conforme descrita na reivindicação 1.
5. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o antagonista do canal de sódio neuronal está presente em uma proporção para o inseticida de arilpirrol de cerca de 1:10 a 1:50.
6. PROCESSO PARA PROTEGER UMA PLANTA DE INFESTAçãO E ATAQUE POR INSETOS, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar à folhagem ou haste da dita planta uma quantidade sinergisticamente eficaz de uma composição conforme descrita na reivindicação 1.
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