CZ293389B6 - Synergický insekticidní prostředek - Google Patents
Synergický insekticidní prostředek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293389B6 CZ293389B6 CZ20013255A CZ20013255A CZ293389B6 CZ 293389 B6 CZ293389 B6 CZ 293389B6 CZ 20013255 A CZ20013255 A CZ 20013255A CZ 20013255 A CZ20013255 A CZ 20013255A CZ 293389 B6 CZ293389 B6 CZ 293389B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- cyano
- alkoxy
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 18
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 claims abstract description 32
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229940089973 Sodium channel antagonist Drugs 0.000 claims abstract description 20
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 45
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 29
- -1 sulfonyloxy Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 26
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 22
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- MNLAVFKVRUQAKW-UHFFFAOYSA-N VR nerve agent Chemical compound CCN(CC)CCSP(C)(=O)OCC(C)C MNLAVFKVRUQAKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006715 (C1-C5) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006644 (C2-C6) haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005947 C1-C6 alkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000012868 Overgrowth Diseases 0.000 claims 1
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005201 cycloalkylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 5
- 229940127505 Sodium Channel Antagonists Drugs 0.000 description 12
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 10
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 4
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 3
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N (R)-flurbiprofen Chemical compound FC1=CC([C@H](C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 241000748095 Hymenopappus filifolius Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Hematology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Synergický insekticidní prostředek obsahující jako účinnou složku neuronový sodíkový kanálový antagonist obecného vzorce I, II, III, IV nebo V a arylpyrrolový insekticid obecného vzorce VI v poměru 1:10 až 1:50, které jsou dispergovány v inertní pevné látce nebo v tekutém ředidle. Prostředek vhodný pro ochranu rostlin před napadáním hmyzem se nanáší na list a lodyhu rostlin.ŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká synergických insekticidních prostředků.
Dosavadní stav techniky
Ačkoli insekticidní činidla a prostředky byly vyvinuty k omezování hmyzích škůdců, jako jsou škůdci v zemědělství a hygieničtí škůdci a v praxi se jich používá jednotlivě nebo ve směsích, ekonomicky účinné a ekologicky bezpečné prostředky k otírání nežádoucího hmyzu se stále hledají. Vysoce žádoucí jsou insekticidy, které umožňují při snížených dávkách zvýšenou bezpečnost vůči životnímu prostředí a nižší výskyt rezistence hmyzu. Pro dobrou praxi ničení škůdců se může používat rotační aplikace činidel k hubení hmyzu s různým druhem působení, avšak ani tento přístup nedává nutné uspokojivé výsledky ničení hmyzu. Kombinace činidel k hubení hmyzu byly studovány, avšak vysoké synergické působení nebylo vždy nalezeno. Získat insekticidní prostředek, který nevykazuje rezistenci vůči existujícím insekticidům, bez problémů s toxicitou a s malým dopadem na životní prostředí je velmi obtížné.
Je proto úkolem vynálezu vyskytnou synergický insekticidní prostředek, který vykazuje vysoký účinek při současných snížených nákladech na produkci kulturních rostlin a při sníženém zatížení životního prostředí.
Vynález se týká také způsobu synergického potírání hmyzu a zlepšené ochrany kulturních rostlin.
Podstata vynálezu
Synergický insekticidní prostředek spočívá podle vynálezu v tom, že obsahuje synergicky účinné množství neuronového sodíkového kanálového antagonisty obecného vzorce I, Π, ΙΠ, IV, nebo V,
- 1 CZ 293389 B6
X'
p
R33 (II) (III)
kde znamená
A skupiny CR4R5 nebo NR6,
W atom kyslíku nebo atom síry,
X, Y, Z, X' a Z' na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu hydroxylovou, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo sulfonyloxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku valkylovém podílu, fenylovou skupinu, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo několika atomy halogenu, skupinami, alkylovými s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, aminokarbonyloxyskupinu popřípadě substituovanou jednou nebo několika alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy
-2CZ 293389 B6 uhlíku v alkoxypodílu, alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo skupinu NR12R13, m, p a q na sobě nezávisle celé číslo 1,2,3,4 nebo 5, n celé číslo 0,1 nebo 2, r celé číslo 1 nebo 2, t celé číslo 1, 2, 3 nebo 4,
R, R1, R2, R3, R4 a R5 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
R6 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R7 a R8 na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo skupinu fenylovou substituovanou popřípadě jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinou halogenalkylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,
R9 a R10 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
R11 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu nebo halogenalkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu,
R12 a R13 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku,
G atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinou, skupinou NO2S(O)uR14, COR15, CO2R16, fenylovou skupinou nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu S(O)UR17, COR18, CO2R19, skupinu fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylthioskupinu,
Q skupinu fenylovou, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, skupinou SCN, nitroskupinou, skupinou S(O)uR2O, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu i v alkylovém podílu, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo skupinou NR2]R22, u celé číslo 0,1 nebo 2,
-3CZ 293389 B6
R14, R15, R 6, R18, R19, R21 a R22 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku,
R17 a R20 na sobě nezávisle skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R33 skupinu CO2R34,
R34 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou nebo halogenfenylovou skupinu,
X a Y na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, skupinu SCN, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinou fenylovou, halogenfenylovou, skupinou alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, skupinu alkenylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkkinylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou se 3 až 6 atomy uhlíku, halogencykloalkylovou se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo halogenalkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, halogenalkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu nebo skupinu NR28R29,
G' skupinu fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupinu X', pětičlenný heteroaromatický kruh obsahující jeden nebo dva heteroatomy ze souboru zahrnujícího 0 nebo 1 atom kyslíku, 0 nebo 1 atom síry a 0,1 nebo 2 atomy dusíku, přičemž pětičlenný heteroaromatický kruh je připojen přes atom uhlíku a je popřípadě substituován jednou nebo několika stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupinu X', nebo šestičlenný heteroaromatický kruh obsahující jeden nebo dva heteroatomy ze souboru zahrnujícího 0 nebo 1 atom kyslíku, 0 nebo 1 atom síry a 0, 1 nebo 2 atomy dusíku, přičemž šestičlenný heteroaromatický kruh je připojen přes atom uhlíku a je popřípadě substituován jednou nebo několika stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupinu X',
Q' atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku substituovanou popřípadě jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinou alkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo skupinou fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfinylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu popřípadě substituovanou jednou až třemi stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupinu X' r23, r24, r25, j^26, r27 r28 & ^29 na so^v nezávjsie atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku a tečkovaná čára C ~ N znamená vazbu dvojnou nebo jednoduchou (například C-N nebo C=N)
-4CZ 293389 B6 <VI) nebo jeho stereoizomeru a arylpyrrolového insekticidu obecného vzorce IV
Hal,
CN
Ar
D kde znamená
Ar
Hal atom chloru nebo bromu, x celé číslo 1,2,3,4, 5 nebo 6,
D atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylkarbonyloxyskupinou se 2 až 6 atomy uhlíku v alkenylovém podílu, fenylkarbonyloxyskupinou, halogenfenylkarbonyloxyskupinou, fenoxyskupinou, halogenfenoxyskupinou, skupinou fenylovou, halogenfenylovou nebo alkylfenylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku valkylovém podílu, skupinu alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, skupinu alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminokarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu nebo polymethyleniminokarbonylovou se 3 až 6 atomy uhlíku v polymethylenovém podílu,
L atom vodíku nebo halogenu,
M a M' na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, halogenalkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, skupinu NR35R36, nebo je-li M a M' připojen k sousedícímu atomu uhlíku, vytvářejí popřípadě spolu s atomy uhlíku, vytvářejí popřípadě spolu s atomy uhlíku, ke kterému jsou vázány, kruh, ve kterém MM' znamená skupinu -OCH2, -OCF2O- nebo -CH=CH-CH=CHA' atom kyslíku nebo síry;
-5CZ 293389 B6
R30, R31 a R32 na sobě nezávisle atom vodíku, halogenu, nitroskupinu, skupinu CHO nebo R31 a
R32 vytvářejí popřípadě spolu s atomy uhlíku, ke kterému jsou vázány, kruh, ve kterém R3b
R32 znamená skupinu
L L T V
I I II
-o cc= ckde znamená
L', L, T a V na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu s podmínkou, že maximálně dva ze symbolů L', L, T nebo V znamenají nitroskupinu a
R35 a R36 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku.
Pokud dvě nebo několik látek spolu dohromady vykazují neočekávatelně vyšší biologickou účinnost, například insekticidní působení, označuje se výsledný jev jako synergizmus. Mechanizmus synergie není plně vysvětlen a u různých kombinací může být odlišný. Výrazem synergizmus se v tomto případě míní společné působení kombinace dvou nebo několika biologicky účinných sloučenin, které přesahují součtový účinek jednotlivých složek.
Vynález je založen na překvapivém zjištěním že prostředek, který obsahuje směs neuronového sodíkového kanálového antagonisty a arylpyrrolového insekticidu vykazuje vyšší insekticidní působení v nižších dávkách obou účinných sloučenin, než by se mohl očekávat u použití samotného neuronového sodíkového kanálového antagonisty nebo arylpyrrolového insekticidu.
Výrazem neuronový sodíkový kanálový antagonista se míní sloučenina, která je schopna předcházet schopnosti neuronové buňky přenášet sodíkové ionty přes buněčnou membránu. Takto ovlivněná neuronová buňka je neschopná působení, což vede kparalýze a nakonec k odumření jedince.
Neuronové sodíkové kanálové antagonisty zahrnují sloučeniny, které jsou například popsány v amerických patentových spisech US 5 543 573, US 5 708 170, US 5 324 837 a US 5 469 938. Příklady neuronových sodíkových kanálových antagonistů, použitelných podle vynálezu, jsou shora uvedené sloučeniny obecného vzorce I, II nebo ΙΠ, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Výhodnými neuronovými sodíkovými kanálovými antagonisty, použitelnými podle vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce I, Π nebo ΠΙ, kde konfigurace s tečkovanou čarou C ~ N znamená dvojnou vazbu.
Ještě výhodnějšími neuronovými sodíkovými kanálovými antagonisty, použitelnými podle vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce I nebo ΙΠ, kde konfigurace s tečkovanou čarou C ~ N znamená dvojnou vazbu.
Obzvláště výhodnými neuronovými sodíkovými kanálovými antagonisty, použitelnými podle vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce I nebo ΙΠ, kde znamená W atom kyslíku, X trifluormethoxyskupinu v poloze 4, Y trifluormethylovou skupinu v poloze 3, Z kyanoskupinu v poloze 4, A mehylenovou skupinu, n O, m, p a q 1; R a R1 atom vodíku, Z' atom chloru, R33 a G každý skupinu CO2CH3 a Q p-(trifluormethoxy)fenylovou skupinu a konfigurace s tečkovanou čarou C ~ N znamená dvojnou vazbu, nebo jejich stereoizomery.
Dalšími neuronovými sodíkovými kanálovými antagonisty jsou sloučeniny, které jsou například popsány v amerických patentových spisech US 5 116 850 a US 5 304 573. Příklady takových
-6CZ 293389 B6 dalších neuronových sodíkových kanálových antagonistů, použitelných podle vynálezu jsou shora uvedené sloučeniny obecného vzorce IV nebo V, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, a konfigurace s tečkovanou čarou C “ N znamená dvojnou vazbu nebo jednoduchou vazbu (například C-n nebo C=N), nebo jejich stereoizomery.
Dalšími výhodnými neuronovými sodíkovými kanálovými antagonisty, použitelnými podle vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce IV nebo V, kde konfigurace s tečkovanou čarou C “ N znamená dvojnou vazbu.
Jinými dalšími výhodnými neuronovými sodíkovými kanálovými antagonisty, použitelnými podle vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce IV nebo V, kde znamená W atom kyslíku, X a Y na sobě nezávisle atom vodíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku m 1, R23, R24, R25 a R27 vždy atom vodíku, G fenylovou skupinu popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, Q' halogenfenylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku popřípadě substituovanou fenylovou nebo halogenfenylovou skupinou a konfigurace s tečkovanou Čarou C “ N znamená dvojnou vazbu, nebo jejich stereoizomery.
Arylpyrrolovými insekticidy jsou insekticidy popsané například v amerických patentových spisech US 5 010 098, US 5 492 925, US 5 484 807 a US 5 284 863. Příkladem arylpyrrolových insekticidů vhodných pro prostředky podle vynálezu jsou arylpyrroly obecného vzorce VI, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Výhodné arylpyrroly pro synergický insekticidní prostředek podle vynálezu jsou arylpyrroly obecného vzorce VI, kde znamená D atom vodíku ethoxymethylovou skupinu, Ar fenylovou skupinu substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu nebo halogengenmethylovými skupinami an je 1,
Výhodnými podle vynálezu jsou prostředky, které obsahují jako neuronového sodíkového kanálového antagonistů sloučeninu obecného vzorce I nebo ΙΠ a arylpyrrolovou sloučeninu obecného vzorce VI jako účinné látky.
Výhodnějšími jsou prostředky, které obsahují jako neuronového sodíkového kanálového antagonistů sloučeninu obecného vzorce I nebo ΙΠ, kde znamená W atom kyslíku, X trifluormethoxyskupinu v poloze 4, Y trifluormethylovou skupinu v poloze 3, Z kyanoskupinu v poloze 4, A methylovou skupinu, n O, m, p a q 1, R a R1 atom vodíku, Z' atom chloru, R33 a G každý skupinu CO2CH3 a Q p-(trifluormethoxy)fenylovou skupinu a konfigurace s tečkovanou čarou C ~ N znamená dvojnou vazbu a jako arylpyrrolový insekticid sloučeninu obecného vzorce VI, kde znamená D atom vodíku nebo ethoxymethylovou skupinu, Ar fenylovou skupinu substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu nebo halogenmethylovými skupinami a x 1.
Obzvláště výhodnými jsou prostředky, které obsahují jako neuronového sodíkového kanálového antagonistů sloučeninu obecného vzorce I nebo ΙΠ, kde znamená W atom kyslíku, X trifluormethoxyskupinu v poloze 4, Y trifluormethylovou skupinu v poloze 3, Z kyanoskupinu v poloze 4, A methylovou skupinu n O, m, p a q 1, R a R1 atom vodíku, Z' atom chloru, R33 a G každý skupinu CO2CH3 a Q p-(trifluormeflioxy)fenylovou skupinu a konfigurace s tečkovanou čarou C...N znamená dvojnou vazbu a jako arylpyrrolový insekticid sloučeninu obecného vzorce VI, kde znamená D atom vodíku nebo ethoxymethylovou skupinu, Ar, p~chlorfenylovou nebo 3,5-dichlorfenylovou skupinu a x 1.
Výrazem halogenalkyl se zde vždy míní alkylová skupina CxH2x+i s 1 až 2x+l stejnými nebo různými atomy halogenu. Podobně se například výrazem halogenalkenyl, halogenalkinyl, halogenalkoxy a halogenfenyl vždy míní monohalogenové až perhalogenové skupiny, přičemž
-7CZ 293389 B6 atomy halogenu mohou být stejné nebo odlišné. Halogenem se rozumí atom chloru, bromu, jodu nebo fluoru.
Každá ze sloučenin obecného vzorce I, Π, ΙΠ, IV a V má asymetrické středy a může být proto ve stereoizomerním R-formě nebo S-formě. Vynález zahrnuje R-formu, S-formu nebo směsi Rformy a S-formy v jakémkoli poměru. U sloučenin obecného vzorce ΙΠ se dává přednost Sformě.
S výhodou mohou být sloučeniny neuronového sodíkového kanálového antagonisty obecného vzorce I, Π, ΙΠ, IV a V nebo jejich směsi formulovány s arylpyrrolovým insekticidem. Uvedené formulace mohou pak být dispergovány v pevném nebo v tekutém ředidle pro aplikaci například na hmyz, na jeho potravu nebo na jeho prostředí jako zředěný sprej, pevný prášek nebo práškový koncentrát. Přidávat se mohou obvykle adjuvanty a přísady přijatelné pro zemědělství.
Účinné složky prostředky podle vynálezu se mohou připravovat také odděleně jako smáčitelný prášek, emulgovatelný koncentrát, vodný nebo kapalinový prostředek, suspenzní koncentrát nebo jakýkoli běžný prostředek používaný k boji proti hmyzu a míšený v nádrži za polních podmínek s vodou nebo s jinou nenákladnou kapalinou pro aplikaci jako tekutá stříkatelná směs. Odděleně formulované prostředky mohou být také aplikovány postupně.
V praxi se prostředek podle vynálezu nanáší na list nebo lodyhu rostlin s výskytem hmyzu jako zředěný postřik připravený z iďeréhokoli uvedené formulace. V praxi se zjistilo, že aktivní složky prostředky podle vynálezu jsou vysoce synergické, jsou-li aplikovány v poměru neuronového sodíkového kanálového antagonisty k arylpyrrolovému insekticidu přibližně 1:10 až 1:50.
Prostředky podle vynálezu jsou vynikajícími insekticidy a jsou obzvlášť vhodné k ochraně rostoucích a sklízených rostlin včetně luštěnin, jako sójové boby, fazole, hrách, boby, stejně jako bavlník, pícniny, řepka, listová zelenina, tabák, chmel, rajčata, brambory, okrasné květiny jako chryzantémy, vinná réva jako hrozny, dýně, slunečnice, nebo melouny a ovocné stromy jako třešně, hrušky, jablka nebo citrusy napadené hmyzem.
Ukázalo se, že synergické insekticidní prostředky podle vynálezu jsou vysoce účinné proti velké rozmanitosti hmyzů druhu lepidopter a coleopter, jako jsou Helicoverpa zea (bavlníkový červ). Heliothis virescens (tabáková šedavka), Leptinotarsa decemlineata (mandelinka bramborová), Diabrotica spp. (kořenový červ) a podobný hmyz.
Prostředky podle vynálezu jsou také vhodné pro prevenci a ničení škůdců veřejného zdraví, jako jsou mouchy domácí, komáři, švábi, mravenci, termiti a podobný hmyz.
Vynález objasňuje, nijak však neomezuje následující příklad praktického provedení.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Vyhodnocení synergického insekticidního účinku kombinace neuronového sodíkového kanálového antagonisty plus arylpyrrolového insekticidu
Při tomto hodnocení se získají z laboratorních kolonií larvy Herliothis zea (bavlníkový červ) a pyrethroidu rezistentní Heliothis virescens (tabáková šedavka) a larválním stadiu. Pyrethroidu rezistentní Heliothis virescens (tabáková šedavka) je odvozen od kmene PEG (Campanolla & Plapp, Proceeding of Beltwide Cotton Conference 1988).
-8CZ 293389 B6
Lístky bavlníku se ponoří do roztoků 1:1 (objemově) acetonu a vody a testovaného prostředku nebo roztoků kombinace testovaného prostředku na dobu přibližně tři sekundy. Po ponoření se lístky nechají uschnout na vzduchu po dobu 2 až 3 hodin. Jako testovací prostředí se použije plastových misek pro biologické zkoušky s otevřenými důlky (4,0x4,0x2,5 cm). Do každého důlku se umísti odřezek testovaného listu, navlhčený bavlněný zubní tampon a jedna larva ve třetím instarstadiu, přikiyje se průhlednou plastovou fólií a udržuje se pod stálým flurescenčním světlem při teplotě přibližně 27 °C po předem stanovenou dobu. Vyhodnocuje se mortalita/morbilita pátého dne po zpracování. Všechny pokusy se opakují 4 až 5x k získání statistických výsledků pro 16 až 32 ošetřovaných larev. Na všechna získaná data se aplikuje log-probit analýza. Výsledky jsou shrnuty v tabulce I, Π a ΙΠ. Údaje ppm znamená počet dílů prostředku na 1 000 000 dílů.
Tabulka 1
Vyhodnocení synergického zvládnutí bavlníkového červa
| Ošetření | Dávka (ppm) | % mortality larev | Poměr toxicity3,4 |
| A1 | 0,816 | 0 | - |
| B2 | 0,0816 | 9 | - |
| A+B | 0,816 + 0,0816 | 50 | 5,6 |
| A | 1,0 | 9,4 | - |
| B | 0,1 | 19,8 | - |
| A+B | 1,0 + 0,1 | 62,5 | 2,1 |
*A= vzorec Via arylpyrrol, 2B = vzorec la neuronový natrium kanálový antagonista, % mortality <Á*B>
3 Poměr toxicity^ % mortality A + % mortality B 4 Poměr toxicity >1 = synergický
Tabulka Π
Vyhodnocení synergického zvládnutí tabákové šedavky
-9CZ 293389 B6
| Ošetření | Dávka (ppm) | % mortality larev | Poměr toxicity3,4 |
| A1 | 0,974 | 3 | — |
| B2 | 0,0974 | 25 | - |
| A+B | 0,974 + 0,0974 | 50 | 1,8 |
| A | 1,0 | 10 | - |
| B | 0,1 | 30 | - |
| A+B | 1,0 + 0,1 | 51,3 | 1,28 |
*A = vzorec Via arylpyrrol, 2B = vzorec Ia neuronový natrium kanálový antagonista % mortality CA+B) 3 Poměr toxicity= & mortality A + % mortality B 4 Poměr toxicity > 1 = synergický
(Ia)
C^OCjHs (Via)
Tabulka ΠΙ
Vyhodnocení synergického zvládnutá tabákové šedavky rezistentní vůči pyrethroidu
| Ošetření | Dávka (ppm) | % mortality larev | Poměr toxicity ’ |
| A* | 0,997 | 0 | - |
| B2 | 0,0997 | 29 | - |
| A+B | 0,997 + 0,0997 | 50 | 1,7 |
| A | 2,093 | 7 | — |
| B | 0,0419 | 8 | — |
| A+B | 2,093 + 0,0419 | 50 | 3,3 |
| A | 1,0 | 6,2 | - |
| B | 0,1 | 25,0 | - |
| A+B | 1,0 + 0,1 | 56,3 | 1,8 |
| A | 3,0 | 34,4 | - |
| B | 0,06 | 14,1 | — |
| A+B | 3,0 + 0,06 | 81,2 | 1,67 |
*A - vzorec Via arylpyrrol, 2B = vzorec Ia neuronový natrium kanálový antagonista % mortality <A-+-B) 3 Poměr toxicity= mortality A + % mortality B 4 Poměr toxicity > 1 = synergický
-10CZ 293389 B6
I ch2oc2h5 (Ia) (Via)
Průmyslová využitelnost
Synergický insekticidní prostředek obsahující jako účinnou látku neuronového sodíkového kanálového antagonistu a arylpyrrolový insekticid je vhodný pro ochranu rostlin před napadáním hmyzem.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Synergický insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje synergicky účinné množství neuronálního sodíkového kanálového antagonisty obecného vzorce I, Π, ΙΠ, IV nebo V-11CZ 293389 B6 (I)R33 (II) (III) kde znamenáA skupiny CR4R5 nebo NR6,W atom kyslíku nebo atom síry,X, Y, Z, X', Y' a Z' na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu hydroxylovou, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo sulfonyloxyskupinou, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylkarbonyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, fenylovou skupinu, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo několika atomy halogenu, skupinami alkylovými s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, aminokarbonyloxyskupinu popřípadě substituovanou jednou nebo několika alkylovými-12CZ 293389 B6 skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo skupinu NRI2R13, m, p a q na sobě nezávisle celé číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5, n celé číslo 0, 1 nebo 2, r celé číslo 1 nebo 2, t celé číslo 1, 2, 3 nebo 4,R, R1, R2, R3, R4 a R5 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,R6 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,R7 a R8 na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo skupinu fenylovou substituovanou popřípadě jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinou halogenalkylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,R9 a R10 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,R11 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu nebo halogenalkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu,R12 a R13 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkox^skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinou, skupinou NO2S(O)uR14, COR15, CO2R16, fenylovou skupinou nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu S(O)UR17, COR18, CO2R19, skupinu fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylthioskupinu,Q skupinu fenylovou, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, skupinou SCN, nitroskupinou, skupinou S(0)uR2o, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu i v alkylovém podílu, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo skupinou NR21R22,-13CZ 293389 B6 u celé číslo 0, 1 nebo 2,R14, R15, R16, R18, R19, R21 a R22 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku,R17 a R20 na sobě nezávisle skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,R33 skupinu CO2R34,R34 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou nebo halogenfenylovou skupinu,X a Y na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, skupinu SCN, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinou fenylovou, halogenfenylovou, skupinou alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, skupinu alkenylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou se 3 až 6 atomy uhlíku, halogencykloalkylovou se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo halogenalkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, halogenalkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo skupinu NR28R29,G' skupinu fenylovou popřípadě substituovanou jednou nebo několika stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupiny X', pětičlenný heteroaromatický kruh obsahující jeden nebo dva heteroatomy ze souboru zahrnujícího 0 nebo 1 atom kyslíku, 0 nebo 1 atom síry a 0, 1 nebo 2 atomy dusíku, přičemž pětičlenný heteroaromatický kruh je připojen přes atom uhlíku a je popřípadě substituován jednou nebo několika stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupiny X', nebo šestičlenný heteroaromatický kruh obsahující jeden nebo dva heteroatomy ze souboru zahrnujícího 0 nebo 1 atom kyslíku, 0 nebo 1 atom síry a 0, 1 nebo 2 atomy dusíku, přičemž šestičlenný heteroaromatický kruh je připojen přes atom uhlíku a je popřípadě substituován jednou nebo několika stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupinu X',Q' atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku substituovanou popřípadě jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinou alkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo skupinou fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfinylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu popřípadě substituovanou jednou až třemi stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupiny X'R23, R24, R25, R26, R27, R28 a R29 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku a tečkovaná čára C ~ N znamená vazbu dvojnou nebo jednoduchou,-14CZ 293389 B6 (VI) nebo jeho stereoizomeru a arylpyrrolového insekticidu obecného vzorce VI kde znamenáHal atom chloru nebo bromu, x celé číslo 1,2, 3, 4, 5 nebo 6,D atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou, alkoxyskupinou s1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylkarbonyloxyskupinou se 2 až 6 atomy uhlíku v alkenylovém podílu, fenylkarbonyloxyskupinou, halogenfenylkarbonyloxyskupinou, fenoxyskupinou, halogenfenoxyskupinou, skupinou fenylovou, halogenfenylovou nebo alkylfenylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylovém podílu, skupinu alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, skupinu alkinylovou se
- 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminokarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu nebo polymethyleniminokarbonylovou se 3 až 6 atomy uhlíku v polymethylenovém podílu,L atom vodíku nebo halogenu,M a M' na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, halogenalkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, skupinu NR35R36, nebo je-li M a M' připojen k sousedícímu atomu uhlíku, vytvářejí popřípadě spolu s atomy uhlíku, ke kterému jsou vázány, kruh, ve kterém MM' znamená skupinu -OCH2O-, -OCF2O- nebo -CH=CH-CH=CH-,A' atom kyslíku nebo síry;-15CZ 293389 B6R30, R3i a R32 na sobě nezávisle atom vodíku, halogenu, nitroskupinu, skupinu CHO, nebo R3i aR32 vytvářejí popřípadě spolu s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, kruh, ve kterém R3i, R32 znamená skupinu l' L t v lili-c= c- c= ckde znamenáL', L, T a V na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu s podmínkou, že maximálně dva ze symbolů L', L, T nebo V znamenají nitroskupinu aR35 a R36 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku.2. Synergický insekticidní prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že poměr neuronové sodíkové kanálové antagonistové sloučeniny k arylpyrrolovému insekticidu je přibližně 1:10 až 1:50.
- 3. Synergický insekticidní prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že neuronový sodíkový kanálový antagonista a arylpyrrolový insekticid jsou dispergovány v inergní pevné látce nebo v tekutém ředidle.
- 4. Synergický insekticidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I nebo obecného vzorce ΙΠ, kde konfigurace s tečkovanou čarou C ~ N znamená dvojnou vazbu.
- 5. Synergický insekticidní prostředek podle nároku 4, vyznačující se tím, že znamená W atom kyslíku, X trifluormethoxyskupinu v poloze 4, Y trifluormethylovou skupinu v poloze 3, Z kyanoskupinu v poloze 4, A methylovou skupinu, n 0, m, p aq 1; RaR1 na sobě nezávisle atom vodíku, Z' atom chloru, R33 a G skupinu CO2CH3 a Q p-(trifluoromethoxy)fenylovou skupinu.
- 6. Synergický insekticidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje arylpyrrolový insekticid obecného vzorce VI, kde znamená D atom vodíku nebo ethoxymethylovou skupinu, Ar skupinu fenylovou substituovanou jedním nebo dvěma atomy halogenu nebo halogenmethylovými skupinami a x 1.
- 7. Způsob synergického ničení hmyzů, vyznačující se tím, že se hmyz uvádí do styku se synergický účinným množstvím kombinace neuronového sodíkového kanálového antagonisty a arylpyrrolového insekticidu podle nároku 1.
- 8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že poměr neuronového sodíkového kanálového antagonisty k arylpyrrolovému insekticidu je přibližně 1:10 až 1:50 a používá se neuronový sodíkový kanálový antagonista obecného vzorce I nebo obecného vzorce ΙΠ, kde znamená konfigurace s tečkovanou čarou C ~ N dvojnou vazbu, W atom kyslíku, X trifluormethoxyskupinu v poloze 4, Y trifluormethylovou skupinu v poloze 3, Z' kyanoskupinu v poloze 4, A skupinu methylenovou, n 0, m, p a q 1, R a R1 atom vodíku, Z' atom chloru, R33 a G skupinu CO2CH3 a Q znamená p-(trifluoromethoxy)fenylovou skupinu.
- 9. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se používá arylpyrrolový insekticid obecného vzorce VI, kde znamená D atom vodíku nebo ethoxymethylovou skupinu, Ar skupinu fenylovou substituovanou jedním nebo dvěma atomy halogenu nebo halogenmethylovými skupinami a x 1.-16CZ 293389 B6
- 10. Způsob ochrany rostlin před přemnožením a napadáním hmyzem, vyznačující se tím, že se nanáší synergický aktivní množství sloučeniny podle nároku 1 na list a lodyhu rostlin.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12422899P | 1999-03-12 | 1999-03-12 | |
| US15820299P | 1999-10-07 | 1999-10-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ293389B6 true CZ293389B6 (cs) | 2004-04-14 |
Family
ID=26822327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20013255A CZ293389B6 (cs) | 1999-03-12 | 2000-03-07 | Synergický insekticidní prostředek |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6342518B1 (cs) |
| EP (1) | EP1161148B1 (cs) |
| JP (1) | JP5095887B2 (cs) |
| KR (1) | KR100703913B1 (cs) |
| CN (1) | CN100525623C (cs) |
| AR (1) | AR022899A1 (cs) |
| AT (1) | ATE243934T1 (cs) |
| AU (1) | AU768254B2 (cs) |
| BR (1) | BR0008924B1 (cs) |
| CA (1) | CA2367497C (cs) |
| CO (1) | CO5221033A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ293389B6 (cs) |
| DE (1) | DE60003640T2 (cs) |
| DK (1) | DK1161148T3 (cs) |
| EA (1) | EA005216B1 (cs) |
| ES (1) | ES2203437T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0200457A3 (cs) |
| IL (1) | IL145254A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA01009190A (cs) |
| MY (1) | MY128682A (cs) |
| NZ (1) | NZ514001A (cs) |
| PL (1) | PL200927B1 (cs) |
| PT (1) | PT1161148E (cs) |
| SK (1) | SK286678B6 (cs) |
| TW (1) | TWI244891B (cs) |
| UA (1) | UA68424C2 (cs) |
| WO (1) | WO2000054592A1 (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2367984C (en) * | 1999-03-12 | 2009-05-12 | American Cyanamid Company | Synergistic insecticidal compositions |
| MY138864A (en) * | 1999-07-05 | 2009-08-28 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Ant controllers and method for application thereof |
| KR100479847B1 (ko) * | 2002-04-16 | 2005-03-30 | 학교법인 포항공과대학교 | 우수한 안정성, 균일한 모양 및 나노미터 크기의 좁은입자 분포를 갖는 금속 콜로이드 및 그의 제조 방법 |
| US7790377B2 (en) * | 2003-08-29 | 2010-09-07 | The University Of North Carolina At Greensboro | Compounds that act to modulate insect growth and methods and systems for identifying such compounds |
| US20100240056A1 (en) * | 2003-08-29 | 2010-09-23 | Henrich Iii Vincent C | Methods And Systems For Screening Species-Specific Insecticidal Candidates |
| US8637237B2 (en) * | 2003-08-29 | 2014-01-28 | The University Of North Carolina At Greensboro | Methods, compositions, and systems for the identification of species-specific or developmental stage-specific insecticides |
| JP2006282618A (ja) * | 2005-04-01 | 2006-10-19 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 農園芸用毒餌剤 |
| JP4750186B2 (ja) * | 2005-08-11 | 2011-08-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺虫剤混合物 |
| CN103193684B (zh) * | 2013-04-08 | 2016-06-22 | 杭州宇龙化工有限公司 | 一种缩氨基脲的制备方法 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4663341A (en) * | 1984-02-16 | 1987-05-05 | Rohm And Haas Company | Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides |
| US5010098A (en) | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| EP0322126A1 (en) * | 1987-11-30 | 1989-06-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic pyrazoline carboxanilides |
| US5116850A (en) * | 1987-11-30 | 1992-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Co. | Heterocyclic pyrazoline carboxanilides |
| AU7145591A (en) | 1990-01-31 | 1991-08-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hydrazines |
| ES2089056T3 (es) * | 1990-06-16 | 1996-10-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivados de hidrazincarboxamida, un procedimiento para la produccion de los mismos, y usos de los mismos. |
| JP2805255B2 (ja) * | 1990-06-16 | 1998-09-30 | 日本農薬株式会社 | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 |
| US5304573A (en) | 1990-11-17 | 1994-04-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydrazone derivatives, processes for production thereof, and uses thereof |
| JP2879175B2 (ja) * | 1990-11-30 | 1999-04-05 | 日本農薬株式会社 | ヒドラジン誘導体並びにその製造方法、用途及び使用方法 |
| US5462938A (en) | 1990-12-21 | 1995-10-31 | Annus; Gary D. | Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides |
| IL100110A0 (en) * | 1990-12-26 | 1992-08-18 | American Cyanamid Co | Insecticidal and synergistic miticidal compositions |
| US5250532A (en) * | 1991-04-11 | 1993-10-05 | Dowelanco | 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides |
| US5492925A (en) | 1993-08-31 | 1996-02-20 | American Cyanamid Company | Thienyl-and furylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
| JPH07165697A (ja) | 1993-10-04 | 1995-06-27 | Nissan Chem Ind Ltd | セミカルバゾン化合物及び有害生物防除剤 |
| BR9708025A (pt) * | 1996-03-15 | 1999-07-27 | Du Pont | Mistura inseticida composição inseticida e método para controlar insetos |
| CN101099467A (zh) * | 1996-04-29 | 2008-01-09 | 诺瓦蒂斯公司 | 农药组合物 |
| JP4126621B2 (ja) | 1996-11-25 | 2008-07-30 | 日本農薬株式会社 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| JP4055021B2 (ja) | 1996-11-25 | 2008-03-05 | 日本農薬株式会社 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| JP4055022B2 (ja) | 1996-12-11 | 2008-03-05 | 日本農薬株式会社 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| CA2367984C (en) * | 1999-03-12 | 2009-05-12 | American Cyanamid Company | Synergistic insecticidal compositions |
| US6506556B2 (en) * | 2000-01-07 | 2003-01-14 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic insect control |
-
2000
- 2000-03-07 EP EP00913789A patent/EP1161148B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-07 AT AT00913789T patent/ATE243934T1/de active
- 2000-03-07 SK SK1262-2001A patent/SK286678B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 MX MXPA01009190A patent/MXPA01009190A/es active IP Right Grant
- 2000-03-07 PT PT00913789T patent/PT1161148E/pt unknown
- 2000-03-07 EA EA200100929A patent/EA005216B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 CA CA002367497A patent/CA2367497C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-07 KR KR1020017011529A patent/KR100703913B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-07 AU AU35164/00A patent/AU768254B2/en not_active Ceased
- 2000-03-07 DE DE60003640T patent/DE60003640T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-07 HU HU0200457A patent/HUP0200457A3/hu unknown
- 2000-03-07 PL PL350436A patent/PL200927B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 WO PCT/US2000/005951 patent/WO2000054592A1/en active IP Right Grant
- 2000-03-07 JP JP2000604686A patent/JP5095887B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-07 IL IL14525400A patent/IL145254A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 NZ NZ514001A patent/NZ514001A/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 CN CNB008049130A patent/CN100525623C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-07 DK DK00913789T patent/DK1161148T3/da active
- 2000-03-07 ES ES00913789T patent/ES2203437T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-07 BR BRPI0008924-9A patent/BR0008924B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-07 CZ CZ20013255A patent/CZ293389B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-03-09 US US09/521,988 patent/US6342518B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-09 CO CO00017174A patent/CO5221033A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-03-10 AR ARP000101070A patent/AR022899A1/es active IP Right Grant
- 2000-03-10 MY MYPI20000957A patent/MY128682A/en unknown
- 2000-03-10 TW TW089104386A patent/TWI244891B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-07-03 UA UA2001106939A patent/UA68424C2/uk unknown
-
2002
- 2002-01-29 US US10/059,668 patent/US6630465B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2250117T3 (es) | Composiciones insecticidas sinergicas. | |
| BRPI0606109B1 (pt) | "utilização de derivados de ácido tetrâmico para o combate de insetos da subordem sternorrhyncha". | |
| MX2008015840A (es) | Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaracidas. | |
| BG61631B1 (bg) | Хербицидни състави | |
| JP5563476B2 (ja) | 線虫類を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用 | |
| HU210768B (en) | Synergistic composition containing flurtamone and diflufenican as active ingredients | |
| CZ293389B6 (cs) | Synergický insekticidní prostředek | |
| EA026738B1 (ru) | Пестицидные смеси, содержащие спирогетероциклические пирролидиндионы | |
| UA71953C2 (en) | Insecticidal composition and a composition as an attractant | |
| BG63027B1 (bg) | Метод за унищожаване яйцата на вредни насекоми и приложение на овоцидни състави за целта |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20130307 |