CZ293389B6 - Synergický insekticidní prostředek - Google Patents

Synergický insekticidní prostředek Download PDF

Info

Publication number
CZ293389B6
CZ293389B6 CZ20013255A CZ20013255A CZ293389B6 CZ 293389 B6 CZ293389 B6 CZ 293389B6 CZ 20013255 A CZ20013255 A CZ 20013255A CZ 20013255 A CZ20013255 A CZ 20013255A CZ 293389 B6 CZ293389 B6 CZ 293389B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
cyano
alkoxy
optionally substituted
Prior art date
Application number
CZ20013255A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Frank Treacy
Raymond Frank Borysewicz
Paul Erich Rensner
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ293389B6 publication Critical patent/CZ293389B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Synergický insekticidní prostředek obsahující jako účinnou složku neuronový sodíkový kanálový antagonist obecného vzorce I, II, III, IV nebo V a arylpyrrolový insekticid obecného vzorce VI v poměru 1:10 až 1:50, které jsou dispergovány v inertní pevné látce nebo v tekutém ředidle. Prostředek vhodný pro ochranu rostlin před napadáním hmyzem se nanáší na list a lodyhu rostlin.ŕ

Description

Oblast techniky
Vynález se týká synergických insekticidních prostředků.
Dosavadní stav techniky
Ačkoli insekticidní činidla a prostředky byly vyvinuty k omezování hmyzích škůdců, jako jsou škůdci v zemědělství a hygieničtí škůdci a v praxi se jich používá jednotlivě nebo ve směsích, ekonomicky účinné a ekologicky bezpečné prostředky k otírání nežádoucího hmyzu se stále hledají. Vysoce žádoucí jsou insekticidy, které umožňují při snížených dávkách zvýšenou bezpečnost vůči životnímu prostředí a nižší výskyt rezistence hmyzu. Pro dobrou praxi ničení škůdců se může používat rotační aplikace činidel k hubení hmyzu s různým druhem působení, avšak ani tento přístup nedává nutné uspokojivé výsledky ničení hmyzu. Kombinace činidel k hubení hmyzu byly studovány, avšak vysoké synergické působení nebylo vždy nalezeno. Získat insekticidní prostředek, který nevykazuje rezistenci vůči existujícím insekticidům, bez problémů s toxicitou a s malým dopadem na životní prostředí je velmi obtížné.
Je proto úkolem vynálezu vyskytnou synergický insekticidní prostředek, který vykazuje vysoký účinek při současných snížených nákladech na produkci kulturních rostlin a při sníženém zatížení životního prostředí.
Vynález se týká také způsobu synergického potírání hmyzu a zlepšené ochrany kulturních rostlin.
Podstata vynálezu
Synergický insekticidní prostředek spočívá podle vynálezu v tom, že obsahuje synergicky účinné množství neuronového sodíkového kanálového antagonisty obecného vzorce I, Π, ΙΠ, IV, nebo V,
- 1 CZ 293389 B6
X'
p
R33 (II) (III)
kde znamená
A skupiny CR4R5 nebo NR6,
W atom kyslíku nebo atom síry,
X, Y, Z, X' a Z' na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu hydroxylovou, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo sulfonyloxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku valkylovém podílu, fenylovou skupinu, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo několika atomy halogenu, skupinami, alkylovými s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, aminokarbonyloxyskupinu popřípadě substituovanou jednou nebo několika alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy
-2CZ 293389 B6 uhlíku v alkoxypodílu, alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo skupinu NR12R13, m, p a q na sobě nezávisle celé číslo 1,2,3,4 nebo 5, n celé číslo 0,1 nebo 2, r celé číslo 1 nebo 2, t celé číslo 1, 2, 3 nebo 4,
R, R1, R2, R3, R4 a R5 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
R6 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R7 a R8 na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo skupinu fenylovou substituovanou popřípadě jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinou halogenalkylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,
R9 a R10 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
R11 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu nebo halogenalkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu,
R12 a R13 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku,
G atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinou, skupinou NO2S(O)uR14, COR15, CO2R16, fenylovou skupinou nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu S(O)UR17, COR18, CO2R19, skupinu fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylthioskupinu,
Q skupinu fenylovou, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, skupinou SCN, nitroskupinou, skupinou S(O)uR2O, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu i v alkylovém podílu, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo skupinou NR2]R22, u celé číslo 0,1 nebo 2,
-3CZ 293389 B6
R14, R15, R 6, R18, R19, R21 a R22 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku,
R17 a R20 na sobě nezávisle skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R33 skupinu CO2R34,
R34 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou nebo halogenfenylovou skupinu,
X a Y na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, skupinu SCN, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinou fenylovou, halogenfenylovou, skupinou alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, skupinu alkenylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkkinylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou se 3 až 6 atomy uhlíku, halogencykloalkylovou se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo halogenalkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, halogenalkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu nebo skupinu NR28R29,
G' skupinu fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupinu X', pětičlenný heteroaromatický kruh obsahující jeden nebo dva heteroatomy ze souboru zahrnujícího 0 nebo 1 atom kyslíku, 0 nebo 1 atom síry a 0,1 nebo 2 atomy dusíku, přičemž pětičlenný heteroaromatický kruh je připojen přes atom uhlíku a je popřípadě substituován jednou nebo několika stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupinu X', nebo šestičlenný heteroaromatický kruh obsahující jeden nebo dva heteroatomy ze souboru zahrnujícího 0 nebo 1 atom kyslíku, 0 nebo 1 atom síry a 0, 1 nebo 2 atomy dusíku, přičemž šestičlenný heteroaromatický kruh je připojen přes atom uhlíku a je popřípadě substituován jednou nebo několika stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupinu X',
Q' atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku substituovanou popřípadě jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinou alkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo skupinou fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfinylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu popřípadě substituovanou jednou až třemi stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupinu X' r23, r24, r25, j^26, r27 r28 & ^29 na so^v nezávjsie atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku a tečkovaná čára C ~ N znamená vazbu dvojnou nebo jednoduchou (například C-N nebo C=N)
-4CZ 293389 B6 <VI) nebo jeho stereoizomeru a arylpyrrolového insekticidu obecného vzorce IV
Hal,
CN
Ar
D kde znamená
Ar
Hal atom chloru nebo bromu, x celé číslo 1,2,3,4, 5 nebo 6,
D atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylkarbonyloxyskupinou se 2 až 6 atomy uhlíku v alkenylovém podílu, fenylkarbonyloxyskupinou, halogenfenylkarbonyloxyskupinou, fenoxyskupinou, halogenfenoxyskupinou, skupinou fenylovou, halogenfenylovou nebo alkylfenylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku valkylovém podílu, skupinu alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, skupinu alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminokarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu nebo polymethyleniminokarbonylovou se 3 až 6 atomy uhlíku v polymethylenovém podílu,
L atom vodíku nebo halogenu,
M a M' na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, halogenalkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, skupinu NR35R36, nebo je-li M a M' připojen k sousedícímu atomu uhlíku, vytvářejí popřípadě spolu s atomy uhlíku, vytvářejí popřípadě spolu s atomy uhlíku, ke kterému jsou vázány, kruh, ve kterém MM' znamená skupinu -OCH2, -OCF2O- nebo -CH=CH-CH=CHA' atom kyslíku nebo síry;
-5CZ 293389 B6
R30, R31 a R32 na sobě nezávisle atom vodíku, halogenu, nitroskupinu, skupinu CHO nebo R31 a
R32 vytvářejí popřípadě spolu s atomy uhlíku, ke kterému jsou vázány, kruh, ve kterém R3b
R32 znamená skupinu
L L T V
I I II
-o cc= ckde znamená
L', L, T a V na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu s podmínkou, že maximálně dva ze symbolů L', L, T nebo V znamenají nitroskupinu a
R35 a R36 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku.
Pokud dvě nebo několik látek spolu dohromady vykazují neočekávatelně vyšší biologickou účinnost, například insekticidní působení, označuje se výsledný jev jako synergizmus. Mechanizmus synergie není plně vysvětlen a u různých kombinací může být odlišný. Výrazem synergizmus se v tomto případě míní společné působení kombinace dvou nebo několika biologicky účinných sloučenin, které přesahují součtový účinek jednotlivých složek.
Vynález je založen na překvapivém zjištěním že prostředek, který obsahuje směs neuronového sodíkového kanálového antagonisty a arylpyrrolového insekticidu vykazuje vyšší insekticidní působení v nižších dávkách obou účinných sloučenin, než by se mohl očekávat u použití samotného neuronového sodíkového kanálového antagonisty nebo arylpyrrolového insekticidu.
Výrazem neuronový sodíkový kanálový antagonista se míní sloučenina, která je schopna předcházet schopnosti neuronové buňky přenášet sodíkové ionty přes buněčnou membránu. Takto ovlivněná neuronová buňka je neschopná působení, což vede kparalýze a nakonec k odumření jedince.
Neuronové sodíkové kanálové antagonisty zahrnují sloučeniny, které jsou například popsány v amerických patentových spisech US 5 543 573, US 5 708 170, US 5 324 837 a US 5 469 938. Příklady neuronových sodíkových kanálových antagonistů, použitelných podle vynálezu, jsou shora uvedené sloučeniny obecného vzorce I, II nebo ΙΠ, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Výhodnými neuronovými sodíkovými kanálovými antagonisty, použitelnými podle vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce I, Π nebo ΠΙ, kde konfigurace s tečkovanou čarou C ~ N znamená dvojnou vazbu.
Ještě výhodnějšími neuronovými sodíkovými kanálovými antagonisty, použitelnými podle vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce I nebo ΙΠ, kde konfigurace s tečkovanou čarou C ~ N znamená dvojnou vazbu.
Obzvláště výhodnými neuronovými sodíkovými kanálovými antagonisty, použitelnými podle vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce I nebo ΙΠ, kde znamená W atom kyslíku, X trifluormethoxyskupinu v poloze 4, Y trifluormethylovou skupinu v poloze 3, Z kyanoskupinu v poloze 4, A mehylenovou skupinu, n O, m, p a q 1; R a R1 atom vodíku, Z' atom chloru, R33 a G každý skupinu CO2CH3 a Q p-(trifluormethoxy)fenylovou skupinu a konfigurace s tečkovanou čarou C ~ N znamená dvojnou vazbu, nebo jejich stereoizomery.
Dalšími neuronovými sodíkovými kanálovými antagonisty jsou sloučeniny, které jsou například popsány v amerických patentových spisech US 5 116 850 a US 5 304 573. Příklady takových
-6CZ 293389 B6 dalších neuronových sodíkových kanálových antagonistů, použitelných podle vynálezu jsou shora uvedené sloučeniny obecného vzorce IV nebo V, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, a konfigurace s tečkovanou čarou C “ N znamená dvojnou vazbu nebo jednoduchou vazbu (například C-n nebo C=N), nebo jejich stereoizomery.
Dalšími výhodnými neuronovými sodíkovými kanálovými antagonisty, použitelnými podle vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce IV nebo V, kde konfigurace s tečkovanou čarou C “ N znamená dvojnou vazbu.
Jinými dalšími výhodnými neuronovými sodíkovými kanálovými antagonisty, použitelnými podle vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce IV nebo V, kde znamená W atom kyslíku, X a Y na sobě nezávisle atom vodíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku m 1, R23, R24, R25 a R27 vždy atom vodíku, G fenylovou skupinu popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, Q' halogenfenylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku popřípadě substituovanou fenylovou nebo halogenfenylovou skupinou a konfigurace s tečkovanou Čarou C “ N znamená dvojnou vazbu, nebo jejich stereoizomery.
Arylpyrrolovými insekticidy jsou insekticidy popsané například v amerických patentových spisech US 5 010 098, US 5 492 925, US 5 484 807 a US 5 284 863. Příkladem arylpyrrolových insekticidů vhodných pro prostředky podle vynálezu jsou arylpyrroly obecného vzorce VI, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Výhodné arylpyrroly pro synergický insekticidní prostředek podle vynálezu jsou arylpyrroly obecného vzorce VI, kde znamená D atom vodíku ethoxymethylovou skupinu, Ar fenylovou skupinu substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu nebo halogengenmethylovými skupinami an je 1,
Výhodnými podle vynálezu jsou prostředky, které obsahují jako neuronového sodíkového kanálového antagonistů sloučeninu obecného vzorce I nebo ΙΠ a arylpyrrolovou sloučeninu obecného vzorce VI jako účinné látky.
Výhodnějšími jsou prostředky, které obsahují jako neuronového sodíkového kanálového antagonistů sloučeninu obecného vzorce I nebo ΙΠ, kde znamená W atom kyslíku, X trifluormethoxyskupinu v poloze 4, Y trifluormethylovou skupinu v poloze 3, Z kyanoskupinu v poloze 4, A methylovou skupinu, n O, m, p a q 1, R a R1 atom vodíku, Z' atom chloru, R33 a G každý skupinu CO2CH3 a Q p-(trifluormethoxy)fenylovou skupinu a konfigurace s tečkovanou čarou C ~ N znamená dvojnou vazbu a jako arylpyrrolový insekticid sloučeninu obecného vzorce VI, kde znamená D atom vodíku nebo ethoxymethylovou skupinu, Ar fenylovou skupinu substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu nebo halogenmethylovými skupinami a x 1.
Obzvláště výhodnými jsou prostředky, které obsahují jako neuronového sodíkového kanálového antagonistů sloučeninu obecného vzorce I nebo ΙΠ, kde znamená W atom kyslíku, X trifluormethoxyskupinu v poloze 4, Y trifluormethylovou skupinu v poloze 3, Z kyanoskupinu v poloze 4, A methylovou skupinu n O, m, p a q 1, R a R1 atom vodíku, Z' atom chloru, R33 a G každý skupinu CO2CH3 a Q p-(trifluormeflioxy)fenylovou skupinu a konfigurace s tečkovanou čarou C...N znamená dvojnou vazbu a jako arylpyrrolový insekticid sloučeninu obecného vzorce VI, kde znamená D atom vodíku nebo ethoxymethylovou skupinu, Ar, p~chlorfenylovou nebo 3,5-dichlorfenylovou skupinu a x 1.
Výrazem halogenalkyl se zde vždy míní alkylová skupina CxH2x+i s 1 až 2x+l stejnými nebo různými atomy halogenu. Podobně se například výrazem halogenalkenyl, halogenalkinyl, halogenalkoxy a halogenfenyl vždy míní monohalogenové až perhalogenové skupiny, přičemž
-7CZ 293389 B6 atomy halogenu mohou být stejné nebo odlišné. Halogenem se rozumí atom chloru, bromu, jodu nebo fluoru.
Každá ze sloučenin obecného vzorce I, Π, ΙΠ, IV a V má asymetrické středy a může být proto ve stereoizomerním R-formě nebo S-formě. Vynález zahrnuje R-formu, S-formu nebo směsi Rformy a S-formy v jakémkoli poměru. U sloučenin obecného vzorce ΙΠ se dává přednost Sformě.
S výhodou mohou být sloučeniny neuronového sodíkového kanálového antagonisty obecného vzorce I, Π, ΙΠ, IV a V nebo jejich směsi formulovány s arylpyrrolovým insekticidem. Uvedené formulace mohou pak být dispergovány v pevném nebo v tekutém ředidle pro aplikaci například na hmyz, na jeho potravu nebo na jeho prostředí jako zředěný sprej, pevný prášek nebo práškový koncentrát. Přidávat se mohou obvykle adjuvanty a přísady přijatelné pro zemědělství.
Účinné složky prostředky podle vynálezu se mohou připravovat také odděleně jako smáčitelný prášek, emulgovatelný koncentrát, vodný nebo kapalinový prostředek, suspenzní koncentrát nebo jakýkoli běžný prostředek používaný k boji proti hmyzu a míšený v nádrži za polních podmínek s vodou nebo s jinou nenákladnou kapalinou pro aplikaci jako tekutá stříkatelná směs. Odděleně formulované prostředky mohou být také aplikovány postupně.
V praxi se prostředek podle vynálezu nanáší na list nebo lodyhu rostlin s výskytem hmyzu jako zředěný postřik připravený z iďeréhokoli uvedené formulace. V praxi se zjistilo, že aktivní složky prostředky podle vynálezu jsou vysoce synergické, jsou-li aplikovány v poměru neuronového sodíkového kanálového antagonisty k arylpyrrolovému insekticidu přibližně 1:10 až 1:50.
Prostředky podle vynálezu jsou vynikajícími insekticidy a jsou obzvlášť vhodné k ochraně rostoucích a sklízených rostlin včetně luštěnin, jako sójové boby, fazole, hrách, boby, stejně jako bavlník, pícniny, řepka, listová zelenina, tabák, chmel, rajčata, brambory, okrasné květiny jako chryzantémy, vinná réva jako hrozny, dýně, slunečnice, nebo melouny a ovocné stromy jako třešně, hrušky, jablka nebo citrusy napadené hmyzem.
Ukázalo se, že synergické insekticidní prostředky podle vynálezu jsou vysoce účinné proti velké rozmanitosti hmyzů druhu lepidopter a coleopter, jako jsou Helicoverpa zea (bavlníkový červ). Heliothis virescens (tabáková šedavka), Leptinotarsa decemlineata (mandelinka bramborová), Diabrotica spp. (kořenový červ) a podobný hmyz.
Prostředky podle vynálezu jsou také vhodné pro prevenci a ničení škůdců veřejného zdraví, jako jsou mouchy domácí, komáři, švábi, mravenci, termiti a podobný hmyz.
Vynález objasňuje, nijak však neomezuje následující příklad praktického provedení.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Vyhodnocení synergického insekticidního účinku kombinace neuronového sodíkového kanálového antagonisty plus arylpyrrolového insekticidu
Při tomto hodnocení se získají z laboratorních kolonií larvy Herliothis zea (bavlníkový červ) a pyrethroidu rezistentní Heliothis virescens (tabáková šedavka) a larválním stadiu. Pyrethroidu rezistentní Heliothis virescens (tabáková šedavka) je odvozen od kmene PEG (Campanolla & Plapp, Proceeding of Beltwide Cotton Conference 1988).
-8CZ 293389 B6
Lístky bavlníku se ponoří do roztoků 1:1 (objemově) acetonu a vody a testovaného prostředku nebo roztoků kombinace testovaného prostředku na dobu přibližně tři sekundy. Po ponoření se lístky nechají uschnout na vzduchu po dobu 2 až 3 hodin. Jako testovací prostředí se použije plastových misek pro biologické zkoušky s otevřenými důlky (4,0x4,0x2,5 cm). Do každého důlku se umísti odřezek testovaného listu, navlhčený bavlněný zubní tampon a jedna larva ve třetím instarstadiu, přikiyje se průhlednou plastovou fólií a udržuje se pod stálým flurescenčním světlem při teplotě přibližně 27 °C po předem stanovenou dobu. Vyhodnocuje se mortalita/morbilita pátého dne po zpracování. Všechny pokusy se opakují 4 až 5x k získání statistických výsledků pro 16 až 32 ošetřovaných larev. Na všechna získaná data se aplikuje log-probit analýza. Výsledky jsou shrnuty v tabulce I, Π a ΙΠ. Údaje ppm znamená počet dílů prostředku na 1 000 000 dílů.
Tabulka 1
Vyhodnocení synergického zvládnutí bavlníkového červa
Ošetření Dávka (ppm) % mortality larev Poměr toxicity3,4
A1 0,816 0 -
B2 0,0816 9 -
A+B 0,816 + 0,0816 50 5,6
A 1,0 9,4 -
B 0,1 19,8 -
A+B 1,0 + 0,1 62,5 2,1
*A= vzorec Via arylpyrrol, 2B = vzorec la neuronový natrium kanálový antagonista, % mortality <Á*B>
3 Poměr toxicity^ % mortality A + % mortality B 4 Poměr toxicity >1 = synergický
Tabulka Π
Vyhodnocení synergického zvládnutí tabákové šedavky
-9CZ 293389 B6
Ošetření Dávka (ppm) % mortality larev Poměr toxicity3,4
A1 0,974 3 —
B2 0,0974 25 -
A+B 0,974 + 0,0974 50 1,8
A 1,0 10 -
B 0,1 30 -
A+B 1,0 + 0,1 51,3 1,28
*A = vzorec Via arylpyrrol, 2B = vzorec Ia neuronový natrium kanálový antagonista % mortality CA+B) 3 Poměr toxicity= & mortality A + % mortality B 4 Poměr toxicity > 1 = synergický
(Ia)
C^OCjHs (Via)
Tabulka ΠΙ
Vyhodnocení synergického zvládnutá tabákové šedavky rezistentní vůči pyrethroidu
Ošetření Dávka (ppm) % mortality larev Poměr toxicity ’
A* 0,997 0 -
B2 0,0997 29 -
A+B 0,997 + 0,0997 50 1,7
A 2,093 7 —
B 0,0419 8 —
A+B 2,093 + 0,0419 50 3,3
A 1,0 6,2 -
B 0,1 25,0 -
A+B 1,0 + 0,1 56,3 1,8
A 3,0 34,4 -
B 0,06 14,1 —
A+B 3,0 + 0,06 81,2 1,67
*A - vzorec Via arylpyrrol, 2B = vzorec Ia neuronový natrium kanálový antagonista % mortality <A-+-B) 3 Poměr toxicity= mortality A + % mortality B 4 Poměr toxicity > 1 = synergický
-10CZ 293389 B6
I ch2oc2h5 (Ia) (Via)
Průmyslová využitelnost
Synergický insekticidní prostředek obsahující jako účinnou látku neuronového sodíkového kanálového antagonistu a arylpyrrolový insekticid je vhodný pro ochranu rostlin před napadáním hmyzem.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Synergický insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje synergicky účinné množství neuronálního sodíkového kanálového antagonisty obecného vzorce I, Π, ΙΠ, IV nebo V
    -11CZ 293389 B6 (I)
    R33 (II) (III) kde znamená
    A skupiny CR4R5 nebo NR6,
    W atom kyslíku nebo atom síry,
    X, Y, Z, X', Y' a Z' na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu hydroxylovou, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo sulfonyloxyskupinou, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylkarbonyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, fenylovou skupinu, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo několika atomy halogenu, skupinami alkylovými s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, aminokarbonyloxyskupinu popřípadě substituovanou jednou nebo několika alkylovými
    -12CZ 293389 B6 skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo skupinu NRI2R13, m, p a q na sobě nezávisle celé číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5, n celé číslo 0, 1 nebo 2, r celé číslo 1 nebo 2, t celé číslo 1, 2, 3 nebo 4,
    R, R1, R2, R3, R4 a R5 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R6 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
    R7 a R8 na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo skupinu fenylovou substituovanou popřípadě jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinou halogenalkylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,
    R9 a R10 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R11 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu nebo halogenalkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu,
    R12 a R13 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkox^skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinou, skupinou NO2S(O)uR14, COR15, CO2R16, fenylovou skupinou nebo cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu S(O)UR17, COR18, CO2R19, skupinu fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylthioskupinu,
    Q skupinu fenylovou, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, skupinou SCN, nitroskupinou, skupinou S(0)uR2o, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu i v alkylovém podílu, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo skupinou NR21R22,
    -13CZ 293389 B6 u celé číslo 0, 1 nebo 2,
    R14, R15, R16, R18, R19, R21 a R22 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku,
    R17 a R20 na sobě nezávisle skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
    R33 skupinu CO2R34,
    R34 atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou nebo halogenfenylovou skupinu,
    X a Y na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, skupinu SCN, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinou fenylovou, halogenfenylovou, skupinou alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, skupinu alkenylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylovou se 2 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou se 3 až 6 atomy uhlíku, halogencykloalkylovou se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo halogenalkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, halogenalkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo skupinu NR28R29,
    G' skupinu fenylovou popřípadě substituovanou jednou nebo několika stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupiny X', pětičlenný heteroaromatický kruh obsahující jeden nebo dva heteroatomy ze souboru zahrnujícího 0 nebo 1 atom kyslíku, 0 nebo 1 atom síry a 0, 1 nebo 2 atomy dusíku, přičemž pětičlenný heteroaromatický kruh je připojen přes atom uhlíku a je popřípadě substituován jednou nebo několika stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupiny X', nebo šestičlenný heteroaromatický kruh obsahující jeden nebo dva heteroatomy ze souboru zahrnujícího 0 nebo 1 atom kyslíku, 0 nebo 1 atom síry a 0, 1 nebo 2 atomy dusíku, přičemž šestičlenný heteroaromatický kruh je připojen přes atom uhlíku a je popřípadě substituován jednou nebo několika stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupinu X',
    Q' atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku substituovanou popřípadě jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinou alkoxykarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo skupinou fenylovou popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfinylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu popřípadě substituovanou jednou až třemi stejnými nebo rozdílnými skupinami ze souboru zahrnujícího skupiny X'
    R23, R24, R25, R26, R27, R28 a R29 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku a tečkovaná čára C ~ N znamená vazbu dvojnou nebo jednoduchou,
    -14CZ 293389 B6 (VI) nebo jeho stereoizomeru a arylpyrrolového insekticidu obecného vzorce VI kde znamená
    Hal atom chloru nebo bromu, x celé číslo 1,2, 3, 4, 5 nebo 6,
    D atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou, alkoxyskupinou s
    1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylkarbonyloxyskupinou se 2 až 6 atomy uhlíku v alkenylovém podílu, fenylkarbonyloxyskupinou, halogenfenylkarbonyloxyskupinou, fenoxyskupinou, halogenfenoxyskupinou, skupinou fenylovou, halogenfenylovou nebo alkylfenylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylovém podílu, skupinu alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, skupinu alkinylovou se
  2. 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminokarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu nebo polymethyleniminokarbonylovou se 3 až 6 atomy uhlíku v polymethylenovém podílu,
    L atom vodíku nebo halogenu,
    M a M' na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, halogenalkylkarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, skupinu NR35R36, nebo je-li M a M' připojen k sousedícímu atomu uhlíku, vytvářejí popřípadě spolu s atomy uhlíku, ke kterému jsou vázány, kruh, ve kterém MM' znamená skupinu -OCH2O-, -OCF2O- nebo -CH=CH-CH=CH-,
    A' atom kyslíku nebo síry;
    -15CZ 293389 B6
    R30, R3i a R32 na sobě nezávisle atom vodíku, halogenu, nitroskupinu, skupinu CHO, nebo R3i a
    R32 vytvářejí popřípadě spolu s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, kruh, ve kterém R3i, R32 znamená skupinu l' L t v lili
    -c= c- c= ckde znamená
    L', L, T a V na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu s podmínkou, že maximálně dva ze symbolů L', L, T nebo V znamenají nitroskupinu a
    R35 a R36 na sobě nezávisle atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku.
    2. Synergický insekticidní prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že poměr neuronové sodíkové kanálové antagonistové sloučeniny k arylpyrrolovému insekticidu je přibližně 1:10 až 1:50.
  3. 3. Synergický insekticidní prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že neuronový sodíkový kanálový antagonista a arylpyrrolový insekticid jsou dispergovány v inergní pevné látce nebo v tekutém ředidle.
  4. 4. Synergický insekticidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I nebo obecného vzorce ΙΠ, kde konfigurace s tečkovanou čarou C ~ N znamená dvojnou vazbu.
  5. 5. Synergický insekticidní prostředek podle nároku 4, vyznačující se tím, že znamená W atom kyslíku, X trifluormethoxyskupinu v poloze 4, Y trifluormethylovou skupinu v poloze 3, Z kyanoskupinu v poloze 4, A methylovou skupinu, n 0, m, p aq 1; RaR1 na sobě nezávisle atom vodíku, Z' atom chloru, R33 a G skupinu CO2CH3 a Q p-(trifluoromethoxy)fenylovou skupinu.
  6. 6. Synergický insekticidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje arylpyrrolový insekticid obecného vzorce VI, kde znamená D atom vodíku nebo ethoxymethylovou skupinu, Ar skupinu fenylovou substituovanou jedním nebo dvěma atomy halogenu nebo halogenmethylovými skupinami a x 1.
  7. 7. Způsob synergického ničení hmyzů, vyznačující se tím, že se hmyz uvádí do styku se synergický účinným množstvím kombinace neuronového sodíkového kanálového antagonisty a arylpyrrolového insekticidu podle nároku 1.
  8. 8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že poměr neuronového sodíkového kanálového antagonisty k arylpyrrolovému insekticidu je přibližně 1:10 až 1:50 a používá se neuronový sodíkový kanálový antagonista obecného vzorce I nebo obecného vzorce ΙΠ, kde znamená konfigurace s tečkovanou čarou C ~ N dvojnou vazbu, W atom kyslíku, X trifluormethoxyskupinu v poloze 4, Y trifluormethylovou skupinu v poloze 3, Z' kyanoskupinu v poloze 4, A skupinu methylenovou, n 0, m, p a q 1, R a R1 atom vodíku, Z' atom chloru, R33 a G skupinu CO2CH3 a Q znamená p-(trifluoromethoxy)fenylovou skupinu.
  9. 9. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se používá arylpyrrolový insekticid obecného vzorce VI, kde znamená D atom vodíku nebo ethoxymethylovou skupinu, Ar skupinu fenylovou substituovanou jedním nebo dvěma atomy halogenu nebo halogenmethylovými skupinami a x 1.
    -16CZ 293389 B6
  10. 10. Způsob ochrany rostlin před přemnožením a napadáním hmyzem, vyznačující se tím, že se nanáší synergický aktivní množství sloučeniny podle nároku 1 na list a lodyhu rostlin.
CZ20013255A 1999-03-12 2000-03-07 Synergický insekticidní prostředek CZ293389B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12422899P 1999-03-12 1999-03-12
US15820299P 1999-10-07 1999-10-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ293389B6 true CZ293389B6 (cs) 2004-04-14

Family

ID=26822327

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20013255A CZ293389B6 (cs) 1999-03-12 2000-03-07 Synergický insekticidní prostředek

Country Status (27)

Country Link
US (2) US6342518B1 (cs)
EP (1) EP1161148B1 (cs)
JP (1) JP5095887B2 (cs)
KR (1) KR100703913B1 (cs)
CN (1) CN100525623C (cs)
AR (1) AR022899A1 (cs)
AT (1) ATE243934T1 (cs)
AU (1) AU768254B2 (cs)
BR (1) BR0008924B1 (cs)
CA (1) CA2367497C (cs)
CO (1) CO5221033A1 (cs)
CZ (1) CZ293389B6 (cs)
DE (1) DE60003640T2 (cs)
DK (1) DK1161148T3 (cs)
EA (1) EA005216B1 (cs)
ES (1) ES2203437T3 (cs)
HU (1) HUP0200457A3 (cs)
IL (1) IL145254A0 (cs)
MX (1) MXPA01009190A (cs)
MY (1) MY128682A (cs)
NZ (1) NZ514001A (cs)
PL (1) PL200927B1 (cs)
PT (1) PT1161148E (cs)
SK (1) SK286678B6 (cs)
TW (1) TWI244891B (cs)
UA (1) UA68424C2 (cs)
WO (1) WO2000054592A1 (cs)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU765767B2 (en) * 1999-03-12 2003-09-25 Basf Aktiengesellschaft Synergistic insecticidal compositions
MY138864A (en) * 1999-07-05 2009-08-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Ant controllers and method for application thereof
KR100479847B1 (ko) * 2002-04-16 2005-03-30 학교법인 포항공과대학교 우수한 안정성, 균일한 모양 및 나노미터 크기의 좁은입자 분포를 갖는 금속 콜로이드 및 그의 제조 방법
US20100240056A1 (en) * 2003-08-29 2010-09-23 Henrich Iii Vincent C Methods And Systems For Screening Species-Specific Insecticidal Candidates
US8637237B2 (en) * 2003-08-29 2014-01-28 The University Of North Carolina At Greensboro Methods, compositions, and systems for the identification of species-specific or developmental stage-specific insecticides
US7790377B2 (en) * 2003-08-29 2010-09-07 The University Of North Carolina At Greensboro Compounds that act to modulate insect growth and methods and systems for identifying such compounds
JP2006282618A (ja) * 2005-04-01 2006-10-19 Nippon Nohyaku Co Ltd 農園芸用毒餌剤
CA2617794A1 (en) * 2005-08-11 2007-02-15 Basf Aktiengesellschaft Pesticidal mixtures comprising a phenylsemicarbazone
CN103193684B (zh) * 2013-04-08 2016-06-22 杭州宇龙化工有限公司 一种缩氨基脲的制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4663341A (en) * 1984-02-16 1987-05-05 Rohm And Haas Company Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides
US5010098A (en) 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
US5116850A (en) * 1987-11-30 1992-05-26 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Heterocyclic pyrazoline carboxanilides
EP0393120A1 (en) * 1987-11-30 1990-10-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic pyrazoline carboxanilides
ES2103794T3 (es) 1990-01-31 1997-10-01 Du Pont Pirazolinas, pirazolidinas e hidrazinas artropodicidas.
DE69119301T2 (de) * 1990-06-16 1996-10-17 Nihon Nohyaku Co Ltd Hydrazincarboxamidderivate, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
JP2805255B2 (ja) * 1990-06-16 1998-09-30 日本農薬株式会社 ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法
US5304573A (en) 1990-11-17 1994-04-19 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydrazone derivatives, processes for production thereof, and uses thereof
JP2879175B2 (ja) * 1990-11-30 1999-04-05 日本農薬株式会社 ヒドラジン誘導体並びにその製造方法、用途及び使用方法
US5462938A (en) 1990-12-21 1995-10-31 Annus; Gary D. Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides
IL100110A0 (en) * 1990-12-26 1992-08-18 American Cyanamid Co Insecticidal and synergistic miticidal compositions
US5250532A (en) * 1991-04-11 1993-10-05 Dowelanco 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides
US5492925A (en) 1993-08-31 1996-02-20 American Cyanamid Company Thienyl-and furylpyrrole insecticidal and acaricidal agents
JPH07165697A (ja) 1993-10-04 1995-06-27 Nissan Chem Ind Ltd セミカルバゾン化合物及び有害生物防除剤
US5958922A (en) * 1996-03-15 1999-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal mixtures
DE69722930T2 (de) * 1996-04-29 2004-05-06 Syngenta Participations Ag Pestizide zusammensetzungen
JP4055021B2 (ja) 1996-11-25 2008-03-05 日本農薬株式会社 殺虫・殺ダニ剤
JP4126621B2 (ja) 1996-11-25 2008-07-30 日本農薬株式会社 殺虫・殺ダニ剤
JP4055022B2 (ja) 1996-12-11 2008-03-05 日本農薬株式会社 殺虫・殺ダニ剤
AU765767B2 (en) * 1999-03-12 2003-09-25 Basf Aktiengesellschaft Synergistic insecticidal compositions
US6506556B2 (en) * 2000-01-07 2003-01-14 Basf Aktiengesellschaft Synergistic insect control

Also Published As

Publication number Publication date
MY128682A (en) 2007-02-28
US20020111376A1 (en) 2002-08-15
AU768254B2 (en) 2003-12-04
ES2203437T3 (es) 2004-04-16
KR20020008385A (ko) 2002-01-30
JP5095887B2 (ja) 2012-12-12
PL200927B1 (pl) 2009-02-27
JP2002539139A (ja) 2002-11-19
MXPA01009190A (es) 2004-03-26
DK1161148T3 (da) 2003-10-27
DE60003640T2 (de) 2004-02-05
BR0008924B1 (pt) 2014-09-30
EA200100929A1 (ru) 2002-04-25
US6630465B2 (en) 2003-10-07
US6342518B1 (en) 2002-01-29
SK12622001A3 (sk) 2002-09-10
WO2000054592A1 (en) 2000-09-21
CO5221033A1 (es) 2002-11-28
CN1343093A (zh) 2002-04-03
TWI244891B (en) 2005-12-11
PL350436A1 (en) 2002-12-16
AR022899A1 (es) 2002-09-04
EP1161148B1 (en) 2003-07-02
KR100703913B1 (ko) 2007-04-05
PT1161148E (pt) 2003-10-31
EA005216B1 (ru) 2004-12-30
AU3516400A (en) 2000-10-04
BR0008924A (pt) 2002-02-13
DE60003640D1 (de) 2003-08-07
IL145254A0 (en) 2002-06-30
NZ514001A (en) 2001-09-28
CA2367497C (en) 2008-07-29
UA68424C2 (en) 2004-08-16
CN100525623C (zh) 2009-08-12
CA2367497A1 (en) 2000-09-21
HUP0200457A2 (en) 2002-06-29
SK286678B6 (sk) 2009-03-05
ATE243934T1 (de) 2003-07-15
HUP0200457A3 (en) 2004-03-01
EP1161148A1 (en) 2001-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2250117T3 (es) Composiciones insecticidas sinergicas.
EP3003041B1 (en) Use of tetramic acid derivatives as nematicides
AU2007260347B2 (en) Active agent combinations with insecticidal and acaricidal properties
BRPI0606109B1 (pt) &#34;utilização de derivados de ácido tetrâmico para o combate de insetos da subordem sternorrhyncha&#34;.
MX2008015840A (es) Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaracidas.
JP2013507422A (ja) 活性化合物の組み合わせ
JP5563476B2 (ja) 線虫類を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用
BG61631B1 (bg) Хербицидни състави
EA026738B1 (ru) Пестицидные смеси, содержащие спирогетероциклические пирролидиндионы
CZ293389B6 (cs) Synergický insekticidní prostředek
HU210768B (en) Synergistic composition containing flurtamone and diflufenican as active ingredients
UA71953C2 (en) Insecticidal composition and a composition as an attractant

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20130307