JPS6169764A - スルホニルイソ（チオ）ウレア誘導体及びその酸付加塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なスルホニルイソ（チオ）ウレア誘導体、
その創意に富む製造方法及び除草剤としてのその用途に
関する。

種々なイソウレア類及びイソチオウレア類が効力ある除
草剤として明らかにされているが、しかしこれまで、雑
草を防除する及び／または植物生長を調節する薬剤とし
ての大きな重要性が見出されていなかった（ＤＥ−Ａｓ
　　（ドイツ国特許出願公告明細書）第１，１３８，０
３９号及び英国特許第１．２０λ７３６号参照〕。

本発明により一般式（Ｉ） ＼□・ 式中、Ｒ１け一連のアルキル、アラルキル、アリール及
びヘテロアリールからなる随時置換されていてもよい基
を表わし、 Ｒ１は少なくとも１個の窒素原子を含む随時置換されて
いてもよい及び／または随時融合していてもよい６員の
芳香族複素環式％式％ Ｒ３は随時置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳
香族基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｍは水素または金属の１当量を表わす、の新規なスルホ
ニルイソ（チオ）ウレア誘導体及び強酸による式（１）
の化合物の付加物が見出された。

Ｍが水素を表わす場合、一般式（１）は式（ｌａ）及び
（Ｉｂ） Ｒ，１−８０・−＼。ノＨ−Ｒ，’ｒＴ°）↓ ＼Ｒ５ Ｒ１−８ｏ・−ＮＨ＼。、Ｎ−Ｒ，”　　（ｌ　ｂ　）
ｘ、。

式中、ＲＩ　Ｘ（３，１，１１３及びＸは上記の意味を
有する、 の個々の互変異性体並びに互変異性体（ｌａ）及び（Ｉ
ｂ）の混合物を表わす。

混合物における比は、凝集の状態を決定する因子、例え
ば温度、溶媒及び摂取に依存する。

式（■）の新規なスルホニルイソ（チオ）ウレア誘導体
は、式（ＩＩ） し、 ＲはＲｔと同様の意味を有するが、但し、それぞれ個々
の場合に、ＲＩ１　と同一であってはならず、そして Ｒ４は随時置換されていてもよい炭化水素基を表わす、 のスルホニルグアニジン誘導体を適当ならば塩基の存在
下において且つ希釈剤の存在下において式％式％（１） 式中、Ｘ及びＲ３は上記の意味を有し、そして Ｍｌは水素または金属の１当量を表わす、の化合物と反
応させ、そして適当ならば、かくして得られる式（■）
の生成物を酸で処理する本発明の方法によって得られる
。

式（Ｔ）の新規なスルホニルイソ（チオ）ウレア誘導体
及び強酸によるその付加物は強い除草剤活性を有するこ
とに特色がある。

驚くべきことに、式（１）の新規な化合物は、すでに公
知の同様な作用タイプのイソウレア及びイソチオウレア
誘導体よりも、かなり良好な除草剤作用を示す。

また本発明による式（１）の化合物が式（ＩＩ）のスル
ホニルグアニジン誘導体の選択的開裂によって製造し得
ることは驚くべきこととみなすべきであり、その理由は
、この新規な反応に加えて、例えばスルホニル基への攻
撃の結果として他の開裂反応が予想されたためである。

本発明は好ましくは式（Ｉ）、但し、 甘 ＢＳ及びＲ６は同一もしくは相異なるもので　　　・あ
り、水素、ハロゲン〔例えば殊にフッ素、塩素、臭素及
び／またはヨウ素〕、シアノ、ニトロ、Ｃ，、Ｃ，−ア
ルキル〔該基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カル
ボキシル、Ｃ２〜Ｃ２−アルコキシカルボニル、０１〜
Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジー（Ｃ＋〜Ｃ４−
アルキル）−アミノカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシ、ホルミルオキシ、０１〜Ｃ６−アル
キル力ルポニルオキン、Ｃ５〜Ｃ４−アルコキシ−カル
ボニルオキシ、Ｃ８〜Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニ
ルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル
、シー（Ｃ１〜Ｃ１−アルキル）−アミノスルホニル、
Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルで置換され
ていてもよい〕を表わすか、Ｃ１〜Ｃ８−アルケニル〔
該基は随時フッ素、塩素、臭素九シアノ、０１〜Ｃ番−
アルコキシーカルボニル、カルボキシルまたはフェニル
で置換されていてもよい〕を表わすか、Ｃ１〜Ｃ０−ア
ルキニル〔該基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ
８〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまた
はフェニルで置換されていてもよい〕を表わすか、Ｃ、
、Ｃ、−アルコキシ〔該基は随時フッ素、塩素、臭素、
シアノ、カルボキシル、０１〜Ｃ，−アルコキシ−カル
ボニル、ＣＩ〜Ｃ２−アルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルスルフィニルｔ　タｔｒ
ｉ　Ｃ。

〜Ｃ４−アルキルスルホニルで置換されていてもよい〕
を表わすか、Ｃ２〜Ｃ６−アルキルチオ〔該基は随時フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、０１〜Ｃ４
−アルコキシカルボニル　０１〜Ｃ４−アルキルチオ、
自〜Ｃ４−アルキルスルフィニルまたハＣＩ〜Ｃ１−ア
ルキルスルホニルで置換されていてもよい〕を表わすか
、Ｃ５〜Ｃ６−アルケニルオキシ〔該基は随時フッ素、
塩素、臭素、シアノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カ
ルボニルで置換されていてもよい〕を表わすか、Ｃ１〜
Ｃ０−アルケニルチオ〔該基は随時フッ素、塩素、臭素
、シアノ、ニトロ、Ｃ，％Ｃ３−アルキルチオまたはＣ
。

〜Ｃ４−アルコキシーカルボニルで置換されていてもよ
い〕、Ｃ８〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ５〜Ｃ６−ア
ルキニルチオを表わすか、或いは基−８（０）、−Ｒ，
？を表わし、ここで ｐは数１または２を表わし、そして Ｒ７はＣ１〜Ｃ４−ア”キル〔該基は随時フッ素、塩素
、臭素、シアノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボ
ニルで置換されていてもよい〕、Ｃ５〜Ｃｌｌ−アルケ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシアミノ、０１〜Ｃ６−アル
コキシ−〇　、−Ｃ、−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルアミノまたはジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−
アミノを表わすか、或いＲ５及びＨ，ａは更にフェニル
またはフェノキシを表わすか、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカ
ルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６−アルコキン−カルボニル
アミノ、０１〜Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニルアミ
ノまたはジー（Ｃ＋〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カル
ボニルアミノを表わすか、或いは基−Ｃｏ−Ｒ８を表わ
し、ここで Ｒ８はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ
、Ｃ８〜Ｃ８−シクロアルコキシ、Ｃ８〜Ｃ６−アルケ
ニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−
アルキルアミノ、Ｃ，〜Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ，
−０４−アルコキシ−０１〜Ｃ４−アルキルアミノまた
は’）　　（Ｃｔ〜Ｃ４−アルキル）−アミノ〔該基は
随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい〕
を表わすか、或いはＲ５及びＲ６は更に随時フッ素、塩
素、シアン、カルボキシル、Ｃ３〜Ｃ６−アルコキシ、
カルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、ＣＩ〜Ｃ６−
アルキルスルフィニル−＆ｆ、ニーｈｃ、〜Ｃ４−アル
キルスルホニルで置換されていてもよいＣＩ−Ｃ，−ア
ルキルを表わすか、随時フッ素または塩素で置換されて
いてもよいベンジルを表わすか、随時フッ素または塩素
で置換されていてもよいＣ８〜Ｃ５−アルケニルもしく
はＣ１〜Ｃ６−アルキニルを表わすか、随時フッ素、塩
素、臭素、０１〜Ｃ，−フルキル、０１〜Ｃ４−アルコ
キシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまた
はトリフルオロメチルチオで置換されていてもよいフェ
ニルを表わすか、随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ，−
アルケノキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキノキシもしくはベン
ジルオキシを表わすか、アミノ、ＣＩ〜Ｃ２−アルキル
アミノ、ジー（Ｃ＋〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、フェ
ニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキル−カルボニルアミノ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルアミノｉ　ｆ：
ハＣＩＮＣ４−アルキル−スルホニルアミノを表わすか
、或いは随時フッ素、塩素、臭素またはメチルで置換さ
れていてもよいフェニルスルホニルアミノを表わすか；
或ここで Ｒ”は水素またはＣ，、Ｃ，−アルキルを表わし、そし
て Ｒ１１及びＲ′２は同一もしくは相異なるものであり、
水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ
６−アルキル〔該基は随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい〕、０１〜Ｃ２−アルコキシ〔該基
は随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい
〕、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキン−カルボニ
ル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルまたはジ　（Ｃｔ
〜Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニルを表わし；こで
　　　　　　Ｒ１” Ｒ１１’及びＲ１４は同一もしくは相異なるものであり
、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ，〜
Ｃ４−アルキル〔該基は随時フッ素及び／または塩素で
置換されていてもよい〕または０１〜Ｃ１−アルコキシ
〔該基は随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよい〕を表わし；更に Ｒ１′５及びＲ１６は同一もしくは相異なるものであり
、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル〔該基ハ随時フッ素及び／ｉたは塩素で
置換されていてもよい〕またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
〔該基は随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよい〕を表わすか、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルチオ、０１
〜Ｃ４−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４−アル
キルスルホニル〔これらの基は随時フッ素及び／または
塩素で置換されていてもよい〕を表わすか、或いはジー
（Ｃｔ〜Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニルまたばＣ
１〜Ｃ４−アルコヤシ−カルボニルを表わし；更Ｋ ＲＮ及びＨ，ｔｓは同一もしくは相異なるものであり、
水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ４〜Ｃ，−アルキル〔該
基は随時フッ素及び／または臭素で置換されていてもよ
い〕またはＣ，、Ｃ，−アルコキシ〔該基は随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい〕を表わすか
、０１〜Ｃ３−アルキルチオ、０１〜Ｃ４−アルキルス
ルフィニルまたｒｄ、　ＣＩ〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ル〔これらの基は随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよい〕を表わすか、或いはジー（Ｃｔ〜Ｃ４
−アルキル）アミノスルホニルを表わし；更に Ｒ′９及びＲ２０は同一もしくは相異なるものであり、
水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ８〜Ｃ
１−アルキル〔該基は随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい〕、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ〔該基
は随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい
〕、Ｃ１−Ｃ，−アルキルチオ、Ｃｌ−Ｃ３−アルキル
スルフィニルもしくハｃｌ〜Ｃ４−アルキルスルホニル
〔該基は随時フッ素及び／ｌたは塩素で置換されていて
もよい〕、ジー（ＣＩ−Ｃａ−アルキル）−アミノスル
ホニルまたはＣ１，Ｃ４−アルコキシ−カルボニルを表
わし、そしてＺは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚｌを表わし
、ここで Ｚ′は水素、Ｃ，、Ｃ４−アルキル　〔該基は随時フッ
素、塩素、臭素またはシアンで置換されていてもよい〕
、０３〜Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル、７ヱニルＣ
Ｍ基は随時フッ素、塩素、臭素またはシアノで置換すし
ていてもよい〕、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル、
Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルまたはジー（Ｃ１
〜Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニルを表わす；或い
は更に、１ｔ２１は水素、Ｃ、、Ｃ、−アルキルまたは
ハロゲンを表わし、 １（２２は水素または０１〜Ｃ５−アルキルを表わし、
そして Ｙは硫黄または基Ｎ　ＦＣｌ２を表わし、ここで１（２
３は水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルを表わし；更に Ｒ１４及びＲ”は同一もしくは相異なるものであり、水
素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ３〜Ｃ４−アルキル　〔該
基は随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよ
い〕または０１〜Ｃ３−アルコキシ〔該基は随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい〕を表わし、
条件として、基Ｒ２４及びＲｔｅの少なくとも１つは水
素以外のものであるものとする、そして Ｒ”は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ１〜
Ｃ３−アルキル〔該基は随時フッ素及び／″！たけ塩素
で置換されていてもよい〕を表わし；更に Ｒ”及びＲ２８は同一もしくは相異なるものであシ、水
素、フッ素、塩素、臭素、ＣＩ〜Ｃ６−アルキル〔核基
は随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい
〕、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ　〔核基は随時フッ素及び
／または塩素で置換されていてもよい〕、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルアミノまたはジー（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）−
アミノを表わし、条件として、基几２７及びＲｏの少な
くとも１つは水素以外のものであるものとする；更に Ｒ，２＋１は水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ〔
核基は随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よい〕またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ〔該第は随時フッ
素及び／または塩素で置換されていてもよい〕を表わＲ
８°Ｖｉ、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ１−ア
ルキル〔核基は随時フッ素及び／または塩素で置換され
ていてもよい〕、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル−カルボニルまたはＣ、−Ｃ、−アルコキシ−カル
ボニルを表わし、そして Ｒｓｔは水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル〔核基は随時フッ素及び／または塩素
で置換されていてもよい〕、０１〜Ｃ４−アルコキシ〔
核基は随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よい〕、アミノ、Ｃ，、Ｃ，−アルキルアミノまたはジ
ー（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−アミノを表わすか、また
は Ｒ”及びＲ３には一緒になってＣ１〜Ｃ６−アルカンジ
イルを表わす力１；更に、 Ｒｓｔ及びａＳＳは同一もしくは相異なるものであり、
フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、０１〜Ｃ６−アル
キル〔核基は随時フッ素及び／または塩素で置換されて
いてもよい〕、Ｃ８〜Ｃ５−シクロアルキル、０１〜Ｃ
４−アルコキシ〔核基は随時フッ素及び／または塩素で
置換されていてもよい〕またはＣ３〜Ｃ３−アルキルチ
オを表わすか、或いハＣｔ〜Ｃ２−アルキルアミノまた
はジー（Ｃｔ〜Ｃ４−アルキル）−アミノを表わすか：
或いは更に、 Ｒ３４及びＲ３”は同一もしくは相異なるものであり、
そして水素、メチルまたはメトキシを表わし；そして更
に、 Ｒ３はフェニル基、核基は随時ハロゲン〔例えば殊に、
フッ素、塩素、臭素及びヨウ素〕、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシル、カルボキシル、０１〜Ｃ０−アルキル〔核
基は随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロ
キシル、カルボキシル、０１〜Ｃ１−アルコキシ−カル
ボニル、ＣＩ〜Ｃ。

−アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ３−アルキルチオまたはフェニ
ルで置換されていてもよい〕、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアル
キル、Ｃ２〜Ｃ３−アルコキシ〔核基は随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオまたはＣＩ〜Ｃ，−ア
ルコキシ−カルボニルで置換すれていてもよい〕、０１
〜Ｃ４−アルキルチオ〔核基は随時７ツ素、塩素、臭素
、シアノ、カルボキシルまたはＣ、−Ｃ、−アルコキシ
−カルボニルで置換されていてもよい〕、アミノ、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルアミノ及びジー（Ｃ１〜Ｃ２−アルキ
ル）−アミノ〔これらの基は随時フッ素、塩素、臭素、
シアン、カルボキシ、Ｃ，、Ｃ４−アルコキシまたはＣ
，−Ｃ，−アルコキシカルボニルで置換されていてもよ
い〕、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノ、ＣＩ
＋＋０４−アルコキシ−カルボニルアミノ、（ジ）−Ｃ
，、Ｃ，−アルキルアミノ−カルボニルアミノ、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル、ベンゾイル、
０１〜Ｃ２−アルコキシ−カルボニル、フェノキシ−カ
ルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フェニルＣ核基
り随時７ツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ寸たけメチルで置換されていてもよい〕、フェノキシ
、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルアミノ
及びフェニルアゾ〔これらの基は随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル及び／またはトリフルオロ
メチルで置換されていてもよい〕、ピリドキシ及びピリ
ミドキシ〔これらの基は随時フッ素、塩素、臭素、シア
ン、ニトロ、メチル及び／またはトリフルオロメチルで
置換されていてもよい〕、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル−カル
ボニルオキシ、ＣＩ〜Ｃ，−アルコキシ−カルボニルオ
キシ、０１〜ｃ。

−アルキルアミノ−カルボニルオキシ及ヒジー（Ｃ１〜
Ｃ６−アルキル）−アミノ−カルボニルオキシからなる
一連の基の１個またはそれ以上で置換されていてもよく
、或いは該フェニル基は随時アルキレン鎖〔該鎖は随時
分枝鎖状であり、そして／または中間に１個またはそれ
以上の酸素原子を含んでいてもよい〕と融合していても
よく、或いはベンゾ基〔核基は随時フッ素、塩素、臭素
、シアノ、ニトロ、メチル及び／またはトリフルオロメ
チルで置換されていてもよい〕を表わす力弓或いは更に 几３は窒素原子１〜３個及び／または酸素もしくは硫黄
原子１個を含み且つ随時ベンゾ融合した及び／またはフ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８−アル
キルまたはＣ里〜Ｃ８−アルコキシ〔後者の基は随時フ
ッ素及び／または塩素で置換されていてもよい〕で置換
されていてもよい５員または６へのへテロ芳香族環を表
わし；そして更に Ｘは酸蕃または硫黄を表４つし・ 〜１は水素或いはナトリウム、カリウム、マグネシウム
、カルシウム、アルミニウム、マンガン、鉄、コバルト
またはニッケルの１当陽を表わす、 の化合物に関する。

更に大角明け、好ましくはハロゲン化水素酸、例えば、
フッ化水素、塩化水素、臭化水素、硫酸、炭素原子１〜
４個を有し且つ随時フッ素及び／または塩素で習°換さ
れていてもよいアルカンスルホン酸、或いは随時フッ素
、塩素　臭素またはメチルで置換されていてもよいベン
ゼンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸による一上
に定義した如き一式（１）の化合物の付加物に関する。

殊に本発明は式（Ｉ）、但し、 Ｒ５はフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、０１〜Ｃ８−アルキルチオ、ジフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルス
ルフィニル、Ｃ１〜ｃ、−フルキルスルホニル、ジメチ
ルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フ
ェノキシ、Ｃ８〜Ｃ８−アルコキシ−カルボニルまたは
Ｃ３〜Ｃ８−アルキルアミノ−カルボニルを表わし、 Ｒ６は水素を表わし；そして更Ｋ。

Ｒ”は水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ８
〜Ｃ５−アルキル、Ｃ８〜Ｃ，−アルコキシまたはジフ
ルオロメトキシを表わし、 几３０は水素、塩素、臭素またはメチルを表わし、そし
て Ｒ）はＣ８〜Ｃ８−アルキル、ヒドロキシル、フッ素、
塩素、臭素またはＣ８〜Ｃ８−アルコキシを表わし；そ
して更に、 Ｒ３はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ３〜Ｃ８−アルコキシ
−カルボニル、０１〜Ｃ６−アルキル、トリフルオロメ
チル、ヒドロキシメチル、メトキシカルボニルメチル、
フェニル−Ｃ凰〜Ｃ３−アルキル、シクロヘキシル、０
１〜Ｃ８−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜
Ｃ８−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジメチ
ルアミン、アミノ、アセチルアミノ、メチルアミノカル
ボニル、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、フェニル、
ヒトＯキシフェニル、フェノキシ〔核基は随時塩素及び
／″またはトリフルオロメチルで置換されていてもよい
〕、フェニルアミノ、フェニルアゾ及びピリドキシ〔核
基は随時塩素及び／またはトリフルオロメチルで置換さ
れていてもよい〕からなる一連の基の１個または２個で
随時置換さね、ていてもよいか、または随時ベンゾ−融
合していてもよいフェニルを表わし；そして更に Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｍは水素またはナトリウム、カリウムもしくはカルシウ
ムの１当景を表わすか、或いは更Ｋ （Ｂ）Ｒ’　、Ｒ”　、　Ｘ及ヒＭハ上記（Ａ）Ｋ示り
、り意味を有し、そして ＲＨはフッ素、塩素、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３−ア
ルキル、Ｃ３〜Ｃ１−アルコキシまたは０１〜Ｃ！−ア
ルキルチオを表わし、そして Ｒｏはフッ素、塩素、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ１−ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ！−アルキ
ルアミノまたはジー（Ｃｔ〜Ｃ！−アルキル）−アミノ
を表わす、の化合物に関する。

更に本発明は、殊に上に定義した如く、ノ１０ゲン化水
素酸、例えば塩化水素、臭化水素及びヨウ化水索、硫酸
、炭素原子１〜４個を有し且つ随時フッ素及び／ｌたは
塩素で置換されていてもよいアルカンスルホン酸、或い
は随時フッ素、塩素、臭素またけメチルで置換されてい
てもよいベンゼン−モジくハナフタレンスルホン酸によ
る式（１）Ｏ化合物の付加物に関する。

例えば本発明による製造方法において出発物質としてＮ
’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ
“−メトキシ−Ｎ“、Ｎ″−ビス（２−メトキシカルボ
ニルベンゼンスルホニル）−グアニジン及びナトリウム
フェノレートを用いる場合、その反応過程は次の反応式
によって表わすことができる： 本発明による製造方法において出発物質として用いるス
ルホニルグアニジン誘導体は一般に式（ＩＩ）によって
定義される。この式において、基几１、Ｒ１及びＭは、
好ましくは式（Ｉ）における対応する基の定義に関して
好ましいものとして上に示した如き同一の意味を有し、
Ｒ，１ａは好ましくは式（１）における置換基の定義に
関して、Ｒ＋１　に対して好ましいものとして上に述べ
た如き同一の意味を有するが、但し、各々個々の場合に
Ｒ１と同一であってはならず、そして Ｒ４は好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはベンジル
を表わす。

弐〇ｒ）の殊に好ましい出発物質は、 基）１，１　、　Ｒ１及びＭが、式（１）における対応
する基の定義に関して殊に好ましいものとして上に示し
た如き同一の意味を有し、Ｒが式（１）における置換基
の定義に関して、１１（、ｌに対して殊に好ましいもの
として上に示した如き同一の意味を有し、セして Ｒ４がメチルを表わす 出発物質である。

式（！りの出発物質の挙げ得る例は次のものである： Ｎ’−（４，８−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−
Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″’−ビス−（２−クロロ−
ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

Ｎ’−（４，８−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−
に“−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（２−ブロモ−
ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

Ｎ’−（４，８−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−
「−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（２−フルオロ−
ベンゼンスルホニル）−グアニジン、 Ｎ’−Ｃ４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−
Ｎ″−メトキシーＮ、Ｎ”’−ビスー（２−メチル−ベ
ンゼンスルホニル）−グアニジン。

に’−（４，８−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−
Ｎ＃−メトキシ−Ｎ＃、Ｎ”’−ビスー（２−トリフル
オロメチル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

Ｎ’−（４，８−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−
Ｎ＃−メトキシ−Ｎ″、Ｎ”’−ビスー（２−メトキシ
−ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

Ｎ　’−（４，８−ジメチル−ピリミジン−２−イル）
−Ｎ＃−メトキシ−Ｎ”、Ｎ“′−ビスー（２−フェニ
ル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及び Ｎ　’−（４，８−ジメチル−ピリミジン−２−イル）
−Ｎ＃−メトキシ−Ｎ“、Ｎ＃′−ビス−（２−メトキ
シカルボ　、ニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン
、Ｎ’−（４−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ＃
−メトキシ−Ｎ″、Ｎ＃′−ビス−（２−クロロ−ベン
ゼンスルホニル）−グアニジン、 Ｎ’−（４−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ”−
メトキシ−Ｎ″、Ｎ″′−ビス−（２−メトキシカルボ
ニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ’−（４
−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−
Ｎ″、Ｎ”−ビス−（２−ジフルオロメトキシ−ベンゼ
ンスルホニル）、−グアニジン、Ｎ　’−（４−メチル
−ピリミジン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ“、Ｎ
”’−ビスー（２−ジエチルアミノスルホニル−ベンゼ
ンスルホニル）−グアニジン。

Ｎ’−（４−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ″−
メトキシ−Ｎ”、Ｎ”′−ビスー（２−ブロモ−ベンゼ
ンスルホニル）−グアニジン。

に′−（４−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ”−
メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（２−トリフルオロメ
チルチオ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ’−
（４−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ”−メトキ
シ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（２−フェノキシ−ベンゼン
スルホニル）−グアニジン及び Ｎ’−（４−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ”−
メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（２−メチルスルホニ
ル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、 Ｍ’−（４，８−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
−Ｎ＃−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′−どス−（２−クロロ
−ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

Ｎ’−（４，８−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
−Ｎ“−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′−ビス−（２−メトキ
シカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ
　’−（４，８−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
−Ｎ′−メトキシ−Ｎ′、Ｎ“′−ビスー（２−ジフル
オロメトキシ−ベンゼンスルホニル Ｎ’−（４．８−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
−Ｎ”−メトキシ−Ｎ′，Ｎ＃′−ビス−（２−トリフ
ルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、
Ｎ’−（４．８−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
−Ｎ”−メトキシ−Ｎ＃，Ｎ”’ービスー（２−ジメチ
ルアミノスルホニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジ
ン、 Ｎ’−（４．６−シメトキシー　ピリミジン−２−イル
）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′−ビス−（２−メチ
ルチオ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ　’−
（４．８−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ”
−メトキシ−Ｎ′，Ｎ″′−ビス−（２−エトキシカル
ボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ’−（
４．８−ジメトキシ−　ピリミジン−２−イル）−Ｎ”
−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″’−ビス−（２−フェニル−ベ
ンゼンスルホニル）−グアニジン、 Ｎ’−（４．８−ジメトキシ−　ピリミジン−２−イル
）−Ｎ＃−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２−シク
ロプロピルオキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−
グアニジン。

Ｎ’−（４．８−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２−トリフ
ルオロメチルスルホニル−ベンゼンスルホニル）−グア
ニジン、 Ｎ　’−（４．８−ジメトキシ−　ピリミジン−２−イ
ル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２−ニ
トロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及び Ｎ’−（４．８−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
−Ｎ“−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２−シアノ
−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、 Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−
イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′−ビス−（２−
クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ′−（
４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−
Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′−ビス−（２−メトキシ
カルボニル−ベンゼンスルホニル に′−（４−メトキシ−８−メチル−ピリミジン−２−
イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２−
メチルスルホニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン
、Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２
−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ′，Ｎ”’ービスー（２
−メチル千オーベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ
’−（４〜メトキシ−〇ーメチルーピリミジンー２ーイ
ル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２−ト
リフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−グアニジ
ン。

Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−
イル）−に″ーメトキシーＮ”、Ｎ”’ービスー（２−
エトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジ
ン、 Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−
イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″’−ビス−（２−
トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−グアニジ
Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−
イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ””−ビス−（２−
イソプロピル千オーベンゼンスルホニル）−グアニジン
、Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２
−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２
−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル−ベンゼ
ンスルホニル）−グアニジン、 Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−
イル）−Ｎ”−メトキシート’，Ｎ”’ービスー（２−
トリフルオロメチルチオ−ベンゼンスルホニル）−グア
ニジン、 Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−
イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ′″，Ｎ“′ービスー（２
．５−ジクロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

Ｎ’−（４−メトキシ−８−メチル−ピリミジン−２−
イル）−に″ーメトキシーＮ”、Ｎ”’ービスー（２−
フェノキシ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及びＮ
’−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イ
ル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２−フ
エニルーベンゼンスルホニル）−グアニジン。

Ｎ’−（４−ジフルオロメトキシ−６−メチル−ピリミ
ジン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″’−ビ
ス−（２−エトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）
−グアニジン、 Ｎ’−（４−ジフルオロメトキシ−６−メチル−ピリミ
ジン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ＃、Ｎ”’−ビ
スー（２−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン
、Ｎ’−（４−ジフルオロメトキシ−８−メチル−ピリ
ミジン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ　”　、Ｎ　
”　’−ビスー（２−メチルスルホニルメチル−ベンゼ
ンスルホニルクーグアニジン、 Ｎ’−（４−ジフルオロメトキシ−６−メチル−ピリミ
ジン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ″、Ｎ”’−ビ
スー（２４リフルオロメチルチオ−ベンゼンスルホニル
）−グアニジン、 Ｎ’−（４−ジフルオロメトキシ−６−メチル−ピリミ
ジン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビ
スー（２−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−グアニジ
トー（４−ジフルオロメトキシ−６−メチル−ピリミジ
ン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビス
ー（２−メトキシカルボニル−ベンゼンスルボニル）−
グアニジン及び Ｎ　’−（４−ジフルオロメトキシ−６−メチル−ピリ
ミジン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ“、Ｎ′山−
ビス−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジ
ン、Ｎ’−（４，６−シメチルーｓ−）リアジン−２−
イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″’−ビス−（２−
メチル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、 Ｎ’−（４，８−ジメチル−８−トリアジン−２−イル
）−Ｎ″−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（２−メト
キシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、
Ｎ’−（４，ｅ−ジメチル−ｓ−）リアジン−２−イル
）−Ｎ＃−メトキシ−Ｎ”、Ｎ“′−ビスー（２〜メチ
ルチオ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ′−（
４，６−シメチルーｓ−）リアジン−２−イル）−Ｎ″
−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′−ビス−（２−７エニルーベ
ンゼンスルホニル）−グアニジン、 Ｎ′−（４，８−ジメチル−ｓ−トリアジン−２−イル
）−Ｎ″−メトキシ−Ｎ″、Ｎ”’−ビスー（２−トリ
フルオロメ）＋シーベンゼンスルホニル）−グアニジン
、Ｎ’−（４，８−ジメチル−ｓ−トリアジン−２−イ
ル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（２−ジ
メチルアミノスルホニル−ベンゼンスルホニル）−グア
ニジン、 Ｎ’−（４，８−ジメチル−ｓ−）リアジン−２−イル
）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ″、Ｎ”’−ビスー（２−クロ
ロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

Ｎ’−（４，６−シメチルー３−　　）リアジン−２−
イル）−Ｎ″−メトキシ−Ｎ＃、Ｎ”’−ビスー（２−
プロポキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニ
ジン及び Ｎ’−（４，８−ジメチル−ｓ−トリアジン−２−イル
）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（２−ジフ
ルオロメチルチオ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン
。

Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−８−トリアジン−
２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ″、Ｎ“′−ビスー（
２−グロローベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ’
−（４−メトキシ−６−メチル−５−トリアジン−２−
イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（２−
フェニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ’−
（４−メトキシ−６−メチル−８−トリアジン−２−イ
ル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（２−シ
アノ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ’−（４
−メトキシ−Ｂ−メチル−ｓ−トリアジン−２−イル）
−Ｎ”−メトキシ−Ｎ′″、Ｎ″′−ビス−（２−メト
キシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、 Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−）リアジン−
２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（
２−イソプロピル千オーベンゼンスルホニル）−グアニ
ジン、 Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン−
２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（
２−フェノキシ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及
びＮ’−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン
−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”′−ビスー
（２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−
グアニジン、 Ｎ’−（４，６−シメトキシーｓ−）リアジン−２−イ
ル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ″、Ｎ″″〜″〜ビス−フェ
ニル−ベンゼンスルホニル Ｎ’−（４，ｆｌ−ジメトキシ−ｓ−）リアジン−２−
イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ″，Ｎ′″′−ビス−（２
−フェノキシ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ
’−（４，８−ジメトキシ−ｓ−　　）リアジン−２−
イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２−
クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、 Ｎ’−（４．８−ジメトキシ−ｓ−　　トリアジン−２
−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２
−メトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニ
ジン、Ｎ’−（４，［１−ジメトキシ−Ｓ−　トリアジ
ン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービス
ー（２−トリフルオロメチルチオ−ベンゼンスルホニル
）−グアニジＮ　’−（４．８−ジメトキシ−ｓ−　　
トリアジン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″
’−ビス−（２−ベンジル−ベンゼンスルホニル）−グ
アニジン、 Ｎ’−（４．６−シメトキシーＳ−　トリアジン−２−
イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２−
シアノ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及び に’−（４．８−ジメトキシ−ｓ−　　）リアジン−２
−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ”、Ｎ“′ービスー（２
−インプロポキシ−ベンゼンスルホニル）４アニシン、
Ｎ’−（４−エチル−８−メトキシ−ｓ−　）リアジン
−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー
（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

Ｎ’−（４−エチル−６−メドキシーｓ−　　）リアジ
ン−２ーイル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ“、Ｎ＃′−ビス
−（２−フェニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン
。

Ｎ’−（４−エチル−６−メドキシーｓ−　）リアジン
−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー
（２−メトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グ
アニジＮ’−（４−エチル−６−メドキシーＳ−　トリ
アジン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ー
ビスー（２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル
）−グアニジン、 Ｎ’−（４−エチル−６−メドキシーｓ−　　トリアジ
ン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ″，Ｎ”’ービス
ー（２−ジフルオロメチルチオ−ベンゼンスルホニル）
−グアニジン、 Ｎ’−（４−エチル−６−メドキシーｓ−　　）リアジ
ン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービス
ー（２−ジメチルアミノスルホニル−ベンゼンスルホニ
ル）−グアニジン及び Ｎ’−（４−エチル−６−メドキシーｓ−　　トリアジ
ン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービス
ー（２−シアノ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、
Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−Ｂ−メチル−ｓ−　　）
リアジン−２−イル）−に″ーメトキシーＮ”、Ｎ”’
ービスー（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニ
ジン、Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−Ｂ−メチル−ｓ−
　　トリアジン−２−イル）−　Ｎ″−メトキシ−Ｎ”
、Ｎ”′ービスー（２−エトキシカルボニル−ベンゼン
スルホニル）−グアニジン、 Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−Ｂ−メチル−ｓ−　　）
リアジン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′
−ビス−（２−クロロメチル−ベンゼンスルホニル）−
グアニジン、 Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６−メチル−ｓ−　　ト
リアジン−２−イル）−　Ｎ″−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”
’ービス＝（２−フルオロメチル−ベンゼンスルホニル
）−グアニジン、 Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６−メチル−３−　　ト
リアジン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′
−ビス−（２−ヨード−ベンゼンスルホニル）−グアニ
ジン、Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−８−メチル−ｓ−
　　）リアジン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、
Ｎ“′ービスー（２−メチルチオメチル−ベンゼンスル
ホニル）−グアニジン、 Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６−メチル−ｓ−トリア
ジン−２−イル）−Ｎ＃−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′−ビ
ス−（２−フェニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジ
ン及び Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−Ｂ−メチル−ｓ−トリア
ジン−２−イル）−に″−メトキシーＮ″、Ｎ“′−ビ
スー（２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル
）−グアニジン。

Ｎ’−（５，８−ジメチル−１，２，４−トリアジン−
３−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ“′−ビスー（
２−クロロ−ベンゼンスルホニル）４アニジン。

Ｎ’−（５，８−ジメチル−１，２，４−）リアジン−
３−イル）−Ｎ″−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′−ビス−（
２−ジフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−グア
ニジン。

Ｎ’−（５，６−シメチルー１．２．４−　　トリアジ
ン−３−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビス
ー（２−メチルスルホニルメチル−ベンゼンスルホニル
）−グアニジン、 Ｎ’−（５，８−ジメチル−１，２，４−トリアジン−
３−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（
２−メトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グア
ニジン、 Ｎ　’−（５，８−ジメチル−１，２，４−トリアジン
−３−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ″、Ｎ″′−ビス−
（２−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及ヒ
Ｎ’−（５，８−ジメチル−１，２，４−トリアジン−
３−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ″、Ｎ”’−ビスー（
２−シアノ−ベンゼンスルホニル）４アニジン、 Ｎ’−（５−メチル−１，２，４−）リアジン−３−イ
ル）−Ｎ＃−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（２−ク
ロロ−ベンゼンスルホニル Ｎ’−（５−メチル−１．２．４−　　）リアジン−３
−イル）−に″ーメトキシーＮ″．Ｎ＃′ービス−（２
−フェノキシ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ
’−（５−メチル−１．２．４−　　トリアジン−３−
イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′−ビス−（２−
プロポキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニ
ジン、Ｎ’−（５−メチル−１．２．４−　　トリアジ
ン−３−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービス
ー（２−ジメチルアミ７カルポニルーベンゼンスルホニ
ル ン、 Ｎ’−（５−メチル−１．２．４−　　トリアジン−３
−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′−ビス−（２
−ジメチルアミノスルホニル−ベンゼンスルホニル）−
グアニジン、 Ｎ’−（５−メチル−１．２．４−　トリアジン−３−
イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ″，Ｎ”’ービスー（２−
ブロモ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及び Ｎ’−（５−メチル−１．２．４−　　）リアジン−３
−イル）−Ｎ″−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２
−トリフルオロメチルチオ−ベンゼンスルホニル）−グ
アニジン、 Ｎ’−（２．６−ジメチル−ピリミジンー４−イル）−
Ｎ”−メトキシ−に，Ｎ“′ービスー（２−フルオロ−
ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

Ｎ’−（２．８−ジメチル−ピリミジン−４−イル）−
に″ーメトキシーＮ”、Ｎ″’−ビス−（２−エトキシ
カルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ′
−（２．８−ジメチル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ”
ーメトキシ−Ｎ″，Ｎ”’ービスー（２−ジフルオロメ
トキシ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ’−（
２．８−ジメチル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ”−メ
トキシ−Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２−フルオロメチル−
ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ’−（２．８−
ジメチル−ピリミジン−４−イル）−ト′−メトキシ−
Ｎ”、Ｎ”’ービスー（２−シクロプロピルオキシカル
ボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、 Ｎ　’−（２．８−ジメチル−ピリミジン−４−イル）
−Ｎ”ーメトキシーＮ”、Ｎ”’ービスー（２−フェノ
キシ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及び Ｎ’−（２．６−ジメチル−ピリミジンー４−イル）−
Ｎ”−メトヤシ−Ｎ′″，Ｎ”’ービスー（２−フェニ
ル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

Ｎ’−（２．８−ジメトキシ−　ピリミジン−４−イル
）−Ｎ″−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″’−ビス−（２−フル
オロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、 Ｎ’−（２，８−ジメトキシ−ピリミジン−４−イル）
−Ｎ″−メトキシ−Ｎ”、Ｎ”’−ビスー（２−メトキ
シカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ
’−（２，６−ジメトキシ−ピリミジンー４−イル）−
Ｎ”−メトキシ−Ｎ“、Ｎ＃′−ビス−（２−トリフル
オロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ
’−（２，６−ジメトキシ−ピリミジンー４−イル）−
Ｎ“−メトキシ−Ｎ″、Ｎ”’−ビスー（２−フェノキ
シ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ’−（２，
８−ジメトキシ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ”−メト
キシ−Ｎ“、Ｎ”’−ビスー（２−メチルチオ−ベンゼ
ンスルホニル）−グアニジン、Ｎ’−（２，８−ジメト
キシ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”
、Ｎ”’−ビスー（２−ジメチルアミノカルボニル−ベ
ンゼンスルホニル ン、 Ｎ’−（２．８−ジメトキシ−ピリミジン−４−イル）
−１′−メトキシ−Ｎ“、Ｎ”’ービスー（２−シアノ
−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及び Ｎ’−（２．６−ジメトキシ−ピリミジンー４−イル）
−Ｎ″−メトキシ−Ｎ”、Ｎ″′−ビス＝（２−メトキ
シメチル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

出発物質として用いる式（■）のスルホニル−グアニジ
ン誘導体はすでに出願した特許明細書の主題である（Ｄ
Ｂ−ＯＳ　（ドイツ国特許出願公開明細書）第３．　３
　３　４，　４　５　５号及びヨーロッパ特許出願筒Ａ
ー１２１，０８２号参照〕。

式（ＩＩ）の化合物は、Ｒ・１及びＦＬｌ　ａが同一で
ある場合には、式（ＩＶ） 式中、几２及びＲ４は上記の意味を有する、のグアニジ
ン誘導体を酸受容体、例えばピリジンまたはジアザビシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）の存在下において且つ適当
ならば希釈剤、例えば塩化メチレンまたはクロロホルム
の存在下において、−２０℃乃至＋５０℃間、好ましく
はＯ℃〜３０℃の温度で、式（Ｖ） Ｒ．’−Ｓｏ，　−Ｃ　Ｉ　　　　　　　（ｙ）式中、
Ｒ１は上記の意味を有する、 のスルホン酸クロライドの少なくとも２モル当量と反応
させる方法によって得られる。処理は普通の方法におい
て、例えば水を添加し、適当ならば、例えば塩酸で酸性
にし、実際に水と非混和性である溶媒、例えば塩化メチ
レンまたはクロロホルムで抽出し、有機相を水で洗浄し
、乾燥し、濾過し、そして濃縮することによって行うこ
とができる。

これによって残渣中に残る式（ｌＩ）の生成物を一般に
有機溶媒によって結晶させることができ、そして適当な
らば再結晶化によって精製することができる。かくして
得られるＭが水素を表わす式（ＩＩ）の化合物を普通の
方法において、適当な希釈剤中の金属化合物、例えばメ
タノール中のナトリウムメチレートとの反応によって、
弐Ｑｒ）−Ｍ：金属当量−の対応する塩に転化すること
ができる。

また中間体として必要な式（ＩＴ）のグアニジン誘導体
は上記のすでに出願した特許明細書の主題である［ＤＢ
−ＯＳ（ドイツ国特許出願公開明細書）第３，　３　３
　４，　４　５　５号参照〕。

これらのグアニジン誘導体は、式（Ｍｌ）ＮＣ−ＮＨ−
Ｒ”　　　　　　　　　（Ｖｌ）式中、Ｒ１２は上記の
意味を有する、 のシアノアミノ化合物を適当ならば希釈剤、例えばエタ
ノールまたはブタノールの存在下において、２０℃乃至
１５０℃間、好ましくは５０℃乃至１２０℃間の温度で
式（Ｖｆｉ） Ｈ，Ｎ−ＯＲ，４（■） 式中、Ｒ１４は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘４体またはその塩酸塩と反応さ
せ、そして適当ならば、次に生成物を酸受容体、例えば
（水性）アンモニア、水酸化ナトリウムまたは炭酸カリ
ウムで処理する方法によって得られる。このグアニジン
誘導体（ＩＶ）は一般に結晶として得られ、る。

式（Ｖｌ）のシアノアミノ化合物は成るものは公知であ
る〔ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサーフイ−（
、Ｔ、Ｃｈｅｍ、　５ＯＣ０’ｌ　１９５３．１７２５
〜１７３０参照〕。これらの化合物は本質的に次の合成
径路によって得られる： （１）　　一般に、シアナミドのアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属壇−例えばナトリウムシアナミドまたは
カルシウムシアナミド−を適当ならば不活性希釈剤例え
ばアセトン、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミ
ドの存在下において、０℃乃至１５０℃間、好ましくは
１０℃乃至１００℃間の温度で式（ＶＩＮ） Ｈａ　ｌ　’　−１（、”　　　　　　（１）式中、Ｒ
２は上記の意味を有し、セしてＨａｌ’はフッ紫、塩素
、臭素またはヨウ素、殊に塩素を表わす、 のハロゲン化合物と反応させ；揮発性成分を留去し、セ
して残渣を水に溶解させた後、式（Ｖｌ）のシアノアミ
ノ化合物を酸性化によって、例えば塩酸によって沈殿さ
せ、吸引濾過によって単離することができるか；或いは （２）　　Ｒ”が置換されたピ＋Ｊ　ミジニル基を表わ
す場合には、シアノグアニジン（「ジシアンジアミド」
）をβ−ジカルボニル化合物または適当ならばそのアセ
タールもしくはエノールエーテル、例えばアセチルアセ
トン（Ｊ、Ｃｈｅｍ、５ＯＣ１１９５３，１７２５〜１
７３０参照）、アセト酢酸エステル〔シュルナール・フ
ユール・プラクテイシエ・ヘミ　−（Ｊ　、　　Ｐｒａ
ｋｔ、　　Ｃｈｅｍ、）７　７　、５　４　２　　（１
９０８）及びＪ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　１９４８．
５８６参照〕　またはマロン酸エステル（ドイツ国特許
第１５８，５９１号参照）と反応させる。アセト酢酸エ
ステルまたはマロン酸エステルから得られる２−シアノ
アミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−または−４，６
−シヒドロキシーピリミジンを公知の方法において、適
当ならば希釈剤、例えば水、メタノール、エタノール、
ｎ−及びインプロパツール、アセトン、ジオキサンまた
はジメチルホルムアミドの存在下において且つ酸結合剤
、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウムまたは炭酸カリウムの存在下において、アルキル
化剤、例えばジメチルスルフェートまたはジエチルスル
フェートとの反応によシ、対応する２−シアノアミノ−
４−アルコキシ−６−メチル−または−４，６−ジアル
コキシ−ピリミジンに転化することができる。Ｎ−アル
キル化を避けるために、適当ならばアシル化をアシル化
剤、例えば無水酢酸またはアセチルクロライドによって
行い、そしてアルキル化後、生成物を水性酸または塩基
によって再び脱アシル化する。

別法において、式（Ｖｌ）のシアノアミノ化合物は、（
３）式（■） ）ｆ、Ｎ−Ｒ１（ｆｆ） 式中、Ｒｔは上記の意味を有する、 のアミノ化合物を適当ならば不活性希釈剤、例えばアセ
トン、アセトニトリルまたはトルエンの存在下において
、０℃乃至１００℃間の温度で弐頭Ｒ”　−Ｃ−Ｎ＝Ｃ
＝３　　　（Ｘ） 式中、Ｒ３６はエトキシまたはフェニルを表わす、 のカルボニルインチオシアネートと反応させ、得られる
式（ＸＩ） 式中、几３６及びＲ・２は上記の意味を有する、のカル
ボニルチオウレアを、適当ならば混合物を濃縮した後、
吸引濾過によって単離し、そして適当ならば有機溶媒、
例えばテトラヒドロ７ランま゛　たはジオキサンの存在
下において、０℃乃至１２０℃間の温度で水性アルカリ
金属またはアルカリ土類金属水酸化物溶液、例えば水酸
化す）　ＩＪウム溶液と反応させ、そして例えば塩酸に
よって酸性化後に結晶状で得られる式（■） Ｈ，Ｎ−Ｃ−ＮＨ−Ｒ”　　　　　　（■）式中、Ｒ２
は上記の意味を有する、 のチオウレアを吸引濾過によって単離し、水性アルカリ
金属またはアルカリ土類金属水酸化物溶液、例えば水酸
化ナトリウム溶液の存在下において、２０℃乃至１００
℃間の温度で、硫化水素を結合し得る金属化合物、例え
ば酢酸鉛（ＩＩ）、酢酸鋼（■）、酢酸水銀（ＩＩ）ま
たは酢酸鉄１）と反応させ、この混合物を反応が終了し
た際に濾過し、Ｆ液を酸、例えば酢酸で酸性化する 方法によって得られる。この方法において結晶状で得ら
れる式（ｖｌ）の生成物を吸引濾過によって単離するこ
とができる。

式（■）のシアナミノ化合物に対する上記（１）、（２
）及び（３）の製造方法における出発物質は公知であシ
、そして／またはそれ自体公知の方法によって製造する
ことができる。

これらのものには式（■リハロゲン化合物（Ｇ３５．２
８−３０参照）、式（■）のアミノ化合物（Ｇ３５．３
１−２参照）及び式■のカルボニルインチオシアネート
〔ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリ
ー（Ｊ、　Ｈｅ　ｔ　ｅ　ｒｏｃｙｃ　ｌ。

Ｃｈｅｍ、）５．８３７、（１９６８）及び米国特許第
４．１６０．０３７号参照〕が含まれる。

式（ｖｌ′ｌ）のヒドロキシルアミン誘導体は公知のも
のであるか、或いはこれらのものはそれ自体公知の方法
によって製造することができる〔ケム・ファームーブ／
Ｉ／　（Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕ　１１．）　
１５（１９６７）、３４５〜３４９；プル・ソック・ヒ
ムＩ＋７う：／ス（ＢＬＩＩＩ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ
、　Ｆｒａｎｃｅ）１９５８．６６４；及びシンセシス
（Ｓｙｎｔｈｅｓ　１ｓ）１９７６．６８２参照〕。

式（ト）のスルホン酸クロライドは成る場合には公知の
ものである〔ケミストリー・レターズ（Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ　Ｌｅｔｔ、）　１９７８．９５１　：　ヨーロッ
パ特許第２３，４２２号、同第３５．８９３号、同第４
２，７３１号、同第４４，８０８号、同第４４゜８０９
号、同第５１，４６６号、同第６４．８０４号及び同第
７０，０４１号；米国特許第２，９２９，８２０号、同
第４，２８２，２４２号及び同第４，３７４７７８号；
　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　３３　（１９６８）、２１
０４並びにジャーナル・オブ・ジェネラル・）１　ミス
）　ＩＪ−（Ｊ、　Ｇｅｎｅｒａｌ　　Ｃｈｅｍ、）３
９．２０１１（１９６９）参照〕。

これらの化合物は本質的に次の合成径路によって得られ
る： ｍ　　対応するスルホン酸Ｒ，１８０３Ｈまたはそのア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩を、適当ならば
触媒、例えばピリジンまたはジメチルホルムアミドの存
在下において、且つ適当ならば不活性希釈剤、例えば塩
化メチレン、クロロホルム、アセトニトリル、クロロベ
ンゼン及ヒ／またはスルホランを用いて、−２０℃乃至
＋１５０℃間の温度で、ハロゲン化剤、例えば五塩化リ
ン、ホスホリルクロライド（オキシ塩化リン）、チオニ
ルクロライド、ホスゲンまたはベンゾトリクロライドと
反応させる；水で希釈した後、スルホン酸クロライドを
、このものが結晶として得られる場合、吸引濾過によっ
て単離し得るか、または水と非混和性溶媒、例えば塩化
メチレン、ジエチルエーテルまたはヘキサンで抽出し、
抽出液を洗浄し、乾燥し、濃縮し、そして再結晶または
蒸留によって精製するか；或いは （２）それ自体公知の方法において（：　Ｊ、　Ｏｒｇ
、　Ｃｈｅｍ。

２５（１９６０）、１８２４　：　ＤＥ−０３（ドイツ
国特許出願公開明細書）第２，３０８，２６２号及びヨ
ーロッパ特許第５９．２４１号参照〕、対応するアミノ
化合物Ｒ１−ＮＨ，を、適当ならば酢酸の存在下におい
て、−１０℃乃至＋２０℃間、好ましくは一５℃乃至＋
１０℃間の温度で亜硝酸ナトリウム及び塩酸と反応させ
、次に（その場で）、触媒として銅化合物、例えば塩化
銅または硫酸鋼の存在下において、０℃乃至８０℃間、
好ましくは１０℃乃至６０℃間の温度で二酸化硫黄また
は亜硫酸の塩、例えば亜硫酸ナトリウムまたは重亜硫酸
ナトリウムと反応させる。

処理は普通の方法において行うことができる：水で希釈
した際、一般にスルホン酸クロライドは結晶として得ら
れ、このものを吸引濾過によって単離することができる
。しかしながら、またこれらのものを、実際に水と非混
和性である溶媒、例えば塩化メチレンまたはジエチルエ
ーテルによって、水性分散体から抽出し、乾燥し、そし
て真空蒸留によって情製することができる。

式（Ｉｌ）の出発物質は式（ＸＩＩ） −い１コ、几１、Ｒ２及びＲ，４は上記の意味を有する
、 のモノスルホニルグアニジンを酸受容体、例えばピリジ
ンまたはジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）の存在
下において且つ適当ならば希釈剤、例えば塩化メチレン
またはクロロホルムの存在下において、−２０℃乃至＋
５０℃間、好ましくは０℃乃至＋３０℃間の温度で式Ｃ
ＸＮ’） Ｒ−８０，−ＣＩ　　　　（ＸＩＶ） 式中、几　は上記の意味を有する、 のスルホン酸クロライドと反応させる方法によって得ら
れる。処理及び適当ならば金属化合物への転化は上記の
如くして行うことができる。

出発物質として使用し得る式（ＸＩ）のモノスルホニル
グアニジンは次の方法によって製造することができる： （ａ）上記℃式（［Ｖ）のグアニジン誘導体を、酸受容
体、例えばピリジンまたはジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）の存在下において且つ適当ならば希釈剤、例
えば塩化メチレン、クロロホルムまたはテトラヒドロフ
ランの存在下において、−２０℃乃至＋５０℃、好まし
くは０℃乃至３０℃間の温度で、上記大関のスルホン酸
クロライドのほぼ化学量論的量と反応させる。処理は式
（ＩＩ）の化合物に対して上に述べた如くして行うこと
ができる。

（ｂ）　　上記の式（ｎ）のスルホニルグアニジン誘導
体を、適当ならば酸受容体、例えばトリエチルアミンの
存在下において且つ適当ならば希釈剤、例えばエタノー
ルの存在下において、０℃乃至１５０℃間、好ましくは
１０℃乃至１００℃間の温度で、上記の式（■）のヒド
ロキシルアミン誘導体またはその塩酸塩と反応させる。

この方法にお−で、一般に式（ＸＵ）の化合物は皓晶状
で得らね、る。

（ｃ）式（Ｘｖ） ＼Ｒ３７ 式中、７１７．ｌ及び几２け上記の意味を有し、そして Ｒ３？けＣ，、Ｃ，−アルキルまたはベンジルを表わす
、 のスルホニルインチオウレア誘導体を、適当ならば酸受
容体、例えばトリエチルアミンの存在下において且つ適
当ならば希釈剤、例えばジオキサンの存在下において、
０℃乃至１５０℃間、好ましくは２０℃乃至１２０℃間
の温度で、上記式（■）のヒドロキシルアミン誘導体ま
たはその塩酸塩と反応させる。この方法において、一般
に式（ＸＩ）の化合物は結晶状で得られる。

（ｄ）　　Ｒ，ｌが基 式中　Ｒｍ　Ｖｉアルコキシ、シクロアルコキシ、アル
ケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、アルコ
キシアミノ、アルコキシ−アルキルアミノまたはジアル
キルアミノを表わす、 を表わす場合、式（ＸＶＴ）　　　ＯＲ’式中　ａｔ及
びＲ３は上記の意味を有する、のベンゾラクタムサルタ
ム（ｓｕｌｔａｍｓ）ｉ、適当ならば希釈剤、例えばメ
タノールまたはエタノールの存在下において、０℃乃至
１５０℃間、好ましくけ２０℃乃至１００℃間の温度で
式（Ｘ■）Ｍｌ−Ｒａ（Ｘ′ｖＩＩ） 式中、Ｒｉは上記の意味を有し、そしてＭｌは水素、ナ
トリウムまたはカリウムを表わす、 の化合物と反応させる。この方法において、一般に式（
ＸＩ）の化合物は結晶状で得られる。

（ｅ）　　Ｒ効工基 式中、Ｒ３″はアルキルを表わす、 式中、Ｒ２及びＨ，ａｓけ上記の意味を有する、のベン
ゾラクタムを、適当ならば希釈剤、例えばメタノールま
たはエタノールの存在下において、０℃乃至１５０℃間
、好ましくは２０℃乃至１００℃間の温度で式（■） ＨＮ−０Ｒ４（■） 之 式中、Ｒ４は上記の意味を有する、 の化合物と反応させる。この方法において、一般に式（
ＸＩＩ）の化合物は結晶状で得られる。

出発物質として上に述べた式（Ｘｖ）のスルホニルイン
チオウレア誘導体は公知のものであり、そして／または
そわ遺体公知の方法によって製造することができる（ヨ
ーロッパ特許出願第Ａ５，９８６号参照）。

更に出発物質として示した式（ＸＶＴ）のベンゾラクタ
ムは今日まで文献からは未公知のものである。

種々なベンゾラクタムサルタムは本出願明細書の主題を
なすものであり、これは出願されたこれまでの出願の一
部を構成していない（ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公
開明細書）第３．４３１．９１５号、同第３．４３１．
９２０号及び同第３．４３１．９２７号参照〕。式（Ｘ
ｖＩ）のベンゾラクタムサルタムは、上記の式（■）の
グアニジン誘導体を酸受容体、例えばピリジンの存在下
において且つ適当ならば希釈剤、例えば塩化メチレンの
存在下において、−３０℃乃至＋５０℃間、好ましくは
一１０℃乃至＋３０℃間の温［’２−クロロスルホニル
ーベンゾイルクロライドと反応させることによって得ら
れる。処理は式（Ｉ）の化合物に対して上に述べた如く
して行うことができる。

２−クロロスルホニル−ベンゾイルクロライド［ＤＥ−
Ｏ８（ドイツ国特許出、願公開明細書）第２．０３６，
１７１号参照〕及び式（Ｘ■）の化合物は公知のもので
ある。

更に出発物質として上に述べた式（η’ＩＩ［）のペン
ゾジサルタムは今日まで文献からは未公知のものである
。種々なペンゾジサルタムは本出願明細書の主題をなす
ものであり、これらは出版されたこれまでの出願の一部
を構成していない（ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開
明細書）第３．４３１．９１８号、同第３．４３１．９
２２号及び同第３．４３１．９２９号参照〕。式（Ｘ■
）のペンゾジサルタムは式（［Ｙ）のグアニジン誘導体
を、酸受容体例えばピリジンの存在下において且つ適当
ならば希釈剤、例えば塩化メチレンの存在下において、
−８０℃乃至＋１００℃間、好ましくけ一４０℃乃至＋
５０℃間の温度で式（ＸＩ） のベンゼン−１，２−ジスルホニルジクロライドと反応
させることによって得られる。処理は式（ＩＴ）の化合
物に対して上に述べた如くして行うことができる。

式（ＸＩ）ノベンゼンー１，２−ジスルホニルジクロラ
イドは公知のものである［”Ｊ　、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅ
ｍ。

３１．３２８９頁以下（１９６６）参照〕。

捷た本発明による製造方法において出発物質として用い
る化合物は一般に式＠）によって定義される。この式に
おいて、 Ｘ及びＩＬ３は好ましくは、式（Ｉ）におけるＸ及びＲ
３の定義に関して、好ましいものとして述べた如き同一
の意味を有し、そしてＭｌは好ましくは水素、ナトリ・
ラムまたはカリウムを表わす。

式ＣＩ）の殊に好ましい出発物質は、 Ｘ及びＲｓが式（１）におけるＸ及びＲ３の定義に関し
て、殊に好ましいものとくて示した如き同一の意味を有
し、そして Ｍｌが水素、ナトリウムまたはカリウムを表わす 出発物質である。

式（４）の出発物質の挙げ得る例は次のものである：フ
ェノール、２−１３−もしくは４−フルオロ−フェノー
ル、２−１３−もしくは４−クロロ−７エノール、２−
１３−もしくは４−プロモーフエノール、４−ヨード−
フェノール、２．３−ジクロロ−フェノール、２．４−
’）クロロ−フェノール、２．５−ジクロロ−フェノー
ル、４−シアノ−フェノール、２−１３−もしくは４−
ニトロ−フェノール、４−りＯロー３−ニトロ−フェノ
ール、３−クロロ−４−ニトロ−フェノール、ヒロカテ
コール（１、２−’；ヒドロキシーベンゼン）、レゾル
シノール（１，３−’）ヒドロキシ−ベンゼン）、ヒド
ロキノン（１，４−ジヒドロキシーベ７セン）、２−１
３−モしくは４−ヒドロキシ安息香酸、２−１３−もし
くは４−メチル−フェノール、３．４−ジメチル−フェ
ノール、３．５−ジメチル−フェノール、４−イソプロ
ピル−フェノール、４−ｔｅｒｔ、−ブチル−フェノー
ル、４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノール、４−
ヒドロキシ−ベンジルアルコール、３−メチル−４−ニ
トロ−フェノール、４−クロロ−３−１＋ルー７エ／−
ル、３−４Ｌ＜Ｒ４−トリフルオロメチル−フェノール
、４−ヒドロキシ−フェニル酢酸メチル、４−（１−メ
チル−１−フェニル−エチル）−フェノール、４−シク
ロヘキシル−フェノール、３−もしくは４−ヒドロキシ
−安息香酸メチルもしくはエチル、２−１３−もしくは
４−メトキシ−フェノール、４−トリフルオロメトキシ
−フェノール、４−メチルチオ−フェノール、３−メチ
ル−４−メチルチオ−フェノール、４−トリフルオロメ
チルチオ−フェノール、３−ジメチルアミノ−フェノー
ル、３−メチル−４−ジメチルアミノ−フェノール、４
−メチル−３−ジメチルアミノ−フェノール、４−アセ
チルアミノ−フェノール、３−ヒドロキシ−もしくは４
−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−ア
セトフェノン、４−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、４−
ヒドロキシ−ビフェニル、４．４′−ビス−ヒドロキシ
−ビフェニル、１−す７トール、２−ナフトール、３−
ヒドロキシ−ビフェニル、４−ヒドロキシ−アゾベンゼ
ン、４−ヒドロキシ−ジフェニルアミン、３−ヒドロキ
シ−ジフェニルアミン、３−フェノキシ−フェノール、
４−フェノキシ−フェノール、４−（２，４−ジクロロ
−フェノキシ）−フェノール、４−（４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−フェノール、４−（３゜５−ジ
クロロ−２−ピリドキシ）−フェノール、４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリドキシ）−フ
ェノール、３−ヒドロキシ−ピリジン、３−ヒドロキシ
−６−メチル−ピリジン、８−ヒドロキシ−キノリン、
チオフェノール、４−クロロ−チオフェノール、４−メ
チル−チオフェノール、２−アミノ−チオフェノール、
３−アミノ−チオフェノール、４−アミノ−チオフェノ
ール、２−メトキシ−チオフェノール、３−メトキシ−
チオフェノール、４−メトキシ−チオフェノール、２−
メルカプト−安息香酸及び４−ヒドロキシ−チオフェノ
ール、並びにこれらの化合物のナトリウム及びカリウム
塩。

式１）の出発物質は大部分が市販品である公知の生成物
である。

本発明による製造方法は好ましくは希釈剤を用いて行わ
れる。使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶媒
であシ、そして適当ならばこれらの溶媒と混合した水で
ある。殊に適当には、アルコール、例工ばメタノール、
エタノール、”　　またはイソプロパツール及びｎ　＋
、イソ−１ｓｅｃ、−またはｔｅｒｔ、−ブタノール、
ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトンまたはメ
チルイソブテルケトン、並びに更にアセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドである。

適当ならば、本発明による方法は塩基を用いて行われる
。使用可能な塩基は実際に通常用いられる全ての酸結合
剤である。これらには、殊に金属水酸化物、炭酸塩、水
素化物及びアルコレート、例えばナトリウム、カリウム
及びカルシウムの水酸化物、炭酸カリウム、水素化ナト
リウム、水素化カルシウム、ナトリウムメチレート、メ
チレートまたはプロピレート、カリウムメチレート、メ
チレート’ｔたはｔｅｒｔ、−ブチレート及びアルミニ
ウムイソプロピレートが含まれる。

反応温度は本発明による方法において実質的な範囲内で
変えることができる。一般にこの反応は０℃乃至１５０
℃間、好ましくは１０℃乃至１００℃間の温度で行われ
る。一般に、本発明による方法は常圧下で行われる。

本発明による方法を行うために、一般に式（Ｉｆ）のス
ルホニルグアニジン誘導体１モル当シ式Ｉのヒドロキシ
もしくはメルカプト化合物またはその塩１カモ３モル間
、好ましくは１．１乃至２０モル間を用いる。通常反応
成分を室温または外部冷却しながら一緒にし、そして反
応混合物を、適当ならば、反応が終了するまで、昇温下
で攪拌する。

新規化合物は普通の方法によって処理し、そして単離さ
れる： 式（１’ｌの生成物が金属塩として得られる場合、一般
にこのものを反応溶液から晶出させ、吸引濾過によって
直接単離することができる；さもなければ、混合物を濃
縮した後、このものを適当な有機溶媒、例えばエタノー
ルまたはアセトンと共砕解して結晶させることができる
。一般に対応する塩を含まぬ化合物は、式（Ｉ）の塩一
様生成物から、水に分散させ、そして例えば酢酸で酸性
にすることによって得ることができる。別法として、式
（１）の塩を含まぬ生成物は、反応混合物の濃縮後、適
当ならば残渣を例えば塩酸で酸性にし、水及び実際に水
と非混和性である有機溶媒、例えば塩化メチレンまたは
クロロホルムと共に振盪し、有機相を分離し、乾燥し、
濾過し、そして濃縮することによって得ることができ、
適当な有機溶媒、例えばトルエンまたはエタノールから
結晶させることができる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連し
て使用することができる： メグンバイナズナｐＡ（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエム
グラ！！！４（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコへ属（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カ
ミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｒｎｉｓ）、ガリンソガｆ
ｉ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃ１１ｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉ−ｃａ）、キオｙ
ｆ４　（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｒｎａｒａ−ｎ
ｔｈｕｓ）、スヘリヒｘｆ）４　（ｐｏｒｔｕｌａｃａ
）、オナモミｌｆ４　（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ
属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕ−Ｉｕｓ）、サツマイモＪｉＪｉ
　（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）
、−１ｒ　スパニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ
）ｆＳ（Ａ＋ｎｂ　ｒｏｓ　ｉ　ａ　）、アザミ属（Ｃ
ｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミＩ！Ａ（Ｃａｒｄｕｕｓ　
）、ノゲ’／　ＪＦＪｉ　（Ｓ　ｏ　ｎ　ｃ　ｈ　ｕ　
ｓ　）、ナス属（３ｏ１ａｎｕｍ）、イヌガラシ属（ｌ
ｏｒ　１ｐｐａ　）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、
アゼナ属（Ｌｉｎｄｅ−ｒｎｉａ）、ラミラムＩＡ　（
Ｌａｒｎｉｕｒｎ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎ　ｉ
ｃａ　）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ’）、エメクス
属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕ−ｒ
ａ’＋、スミレＦＡ（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属
（Ｑａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｏａｖｅｒ　）
及び−ｆｚ７タウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ　）。

ダイズ属（Ｇｌｙｃ　ｉｎｅ　）、フグ７７つｆｉ（Ｂ
ｅｔａ）、ニンジンＦＡ（Ｄａｕｃｕｓ　）、インゲン
マメ属（Ｐｈａ−ｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓ
ｕｍ）、ナス属（８ｏ１ａｎｕｍ）、７７属（Ｌｉｎｕ
ｍ）、す７フイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（
Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマ
ト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　）、ラッカセイ属（
Ａｒ　ａｃｈ　ｉ　ｓ　）、アブラナ属（Ｂｒａ−ｓｓ
ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）　、キュ
ウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉ
ｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、工／　：Ｉ　ログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属
（Ｐａｎｉ−ｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（ＰＯａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅ−ｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（
Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）
、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏ−ｍｕｓ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ　）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）、モロコシ属（８ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサＭ　（
Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏ−ｎ
）ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属
（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモグカ属（Ｆ３ａｇ
ｉｔｔａ−ｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌ　ｅｏｃｈａ　ｒ
　ｉ　ｓ　）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパ
ルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈ
ａｅｍｕｍ）、スフニックレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅ
ａ　）、ダクチロクテニウム属（Ｄａ−ｃｔｙ　ｌｏｃ
　ｔｅｎ　ｉｕｍ）、ヌカボＦｆ５　（Ａｇｒｏｓｔ　
ｉｓ　）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ
　）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、　ト
ウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒ　ｉ　ｔ　ｉ
ｃｕｍ）、オオムギｆ４　（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（’Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（ＳｅＣａｌｅ）
、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃ
ｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａ−ｒｕｍ）、アナ
ナス属（ＡｎａｎａＳ）、クサスギカズラ属（ｋｓｐａ
ｒａｇｕｓ　）およびネギ属（人１１ｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の朽にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物
は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブ
ドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの
植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油
ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホッ
プの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年中栽培植
物中の雑草の選択的防除に使用することができる。

本発明による活性化合物は単子葉及び双子葉作物、例え
ばダイズ、ワタ、イネ、穀物及びトウモロコン中の単子
葉及び双子葉雑草を選択的に防除するために用いること
ができる。

本活性化合物は普通の調製物、例えば溶液、乳液、湿潤
可能な粉剤、＠燭剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉剤
、粒剤、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成可勿質、並びに重合物質中のオヘ＜細いカプ
セルに変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシンン、トルエンもしくけ
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくけグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例工
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくけシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルホルホキンド並びに
水が適している。

固体の担体として、アンモニウム塩及び粉砕した天然鉱
物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英
、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイ
ソウ土並びに粉砕した合成匁物例えば高度に分散性ケイ
酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対す
る固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機
及び有機のひきわシ合成顆粒及び有機物質の顆粒例えば
おがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が
適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン
性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル側エバアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリ
ールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適
している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト
廃液及びメチルセルロースが適シている。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアル
コール並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．　］乃至９５重量％間、
好ましくは０．５乃至９０重Ｊ１％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

本発明による活性化合物はそれ自体及び他の活性化合物
との組合せによって施用することができる。可能な混合
相手は次のものである：ウレア類〔例えばメタヘンズチ
アズロｙ　（ｍｅｔｈａｂｅｎｚ　ｔｈｉ−ａｚｕｒｏ
ｎ）、インプロツロｙ　（１ｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、
クロロトｈ口ｙ　（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）及び
フルオメッロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）］、トリア
ジン類〔例えばアトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）　］、
ドリアジノン類〔例えばメトリブシフ　（ｍｅｔｒｉｂ
ｕｚｉｎ）、メタミドＯ：／　（ｍｅｔａｍｉ　ｔｒｏ
ｎ）及び４−アミノ−６−ｔｅｒｔ、−ブチル−３−エ
チルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン
〕、トリアジンジオン類〔例えばアメトリジオン（ａｍ
ｅｔｒｉｄｉｏｎｅ）］、クロロアセトアミド類〔例え
ばアラルクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）及びメトラフｏ
　−ｐｖ　（ｍｅｔｏｌａ−ｃｈｌｏｒ）玉シクロヘキ
サンジオン類〔例えばセトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄ
ｉｍ）］、ヘテロアリールオキシ−またはアリールオキ
シ−フェノキシプロピオン酸〔例えば（２Ｒ）−２−Ｃ
４−（３、５−ジクロロ−ピリジル−２−オキシ）−フ
ェノキシヨープロピオン酸２−（ベンジルオキシ）−エ
チル及び（２Ｒ，）−２−Ｃ４−（３、５−ジクロロ−
ピリジル−２−オキシ）−フェノキシヨープロピオン酸
（トリメチルシリル）−メチル〕、ハロゲノアルカンカ
ルボン酸（例えば２．４−Ｄ。

２　、４−ＤＰ、　ＭＣＰＡ及びＭＣＰＰ　）、ジフェ
ニルエーテル類〔例えばホメサフエン（ｆｏｍｅｓａｆ
ｅｎ）及びアクロニフエン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）並び
に更ニベンタゾン及びピリダジン類〔例えばピリデート
（ｐｙｒｉｄａｔｅ）　〕。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉ−
ｄｅｓ　）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線
虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄
養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその調製物の形態ま
たは該調製物から更に希釈して調製した使用形態、例え
ば調製漬液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤と
して使用することができる。

これらの形態のものは普通の方法において、例えば液剤
散布、スプレー、アトマイジングまたは粒剤散布によっ
て施用することができる。

本発明による活性化合物は植物の発芽前または後に施用
することができる。また本化合物は種子をまく前に土壌
中に混入することができる。

活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。

一般に使用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０
．００１乃至１５ｋｌｉ＋、好ましくは０．０１乃至１
０ｋｇ／ｈａ間テアル。

また本発明による活性化合物（１）は殺菌・殺カビ活性
、例えばイネ病原細菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙ
ｚａｅ）　Ｋ対して及び黒星病菌（ｓｃａｂ　　ｆｕｎ
ｇｉ）、例えばリンゴ黒星病に対して活性を示す。

本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
から知ることができる。

爬造実施例 実施例１ ＼ｒ’−（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）−
Ｎ“−メトキシ−Ｎ　”　、　Ｎ”−ビス−（２−メト
キシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン５
．９　ｇ（０，０１モル）、ナトリウムフェルレート２
．４９（０，０２モル）、エタノール３０ｄ及び水５ｄ
の混合物を５０℃で１０時間攪拌した。次に混合物を水
流ポンプによる真空下で濃縮乾固させ、残渣をエタノー
ルと共に砕解し、そして吸引戸別した。結晶性の生成物
を水性酢酸から再結晶させた。

融点１２０℃のＮ’−（４，６−シメチルピリミ’）７
−２−イル）−Ｎ“−（２−メトキシカルボニル−ベン
ゼンスルホニル）−〇−フェニルーイソウレア１．５．
９（理論量の３４％）が得られた。

実施例２ ４−ヒドロキシ−ビフェニル３．５ｇ（０，０２モル）
、ナトリウムメチレート１．１　ｇ（０，０２モル）及
びエタノール３Ｑｄの混合物を２０℃〜３０℃て２時間
攪拌した。次にＮ’−（，４，６−ジメチル−ピリミジ
ンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ　／／　、　Ｎ　
Ｌ／／−ビス−（２−メトキシカルボニル−ベンゼンス
ルホニル）−グアニジン５．Ｃ１（０，０１モル）を加
え、反応混合物を６０℃で２日間攪拌した。冷却後、生
成物を吸引戸別した。

僧点２３５℃（分解）のＮ’−（４，６−ジメチル−ピ
リミジンー２−イル）−Ｎ“−（２−メトキシカルボニ
ル−ベンゼンスルホニル）　−０−（ビフェニル−４−
イル）−イソウレアのナトリウム塩４．８　、！；Ｉ　
（理論量の８９幅）が得られた。

実施例３ 酢酸をＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イ
ル　）−Ｎ“−（２−メトキシカルボニル−ベンゼンス
ルホニル）−０−（ビフェニル−４−イル）−イソウレ
アのナトリウム塩（実施例２参照）　２．Ｏ，！９　（
０，００３７モル）及び水１０Ｍの混合物に攪拌しなが
ら、ｐＨ値が約４，５になるまで、滴下した。混合物を
約２０時間攪拌した後、生成物を吸引戸別した。

融点７１℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリジンー２
−イル）　Ｎ／／　　（２−メトキ７ヵルボニルーベン
ゼンスルホニル）−０−（ビフェニル−４−イル）−イ
ンウレア１．８ｇ（理論量の９４チ）が得られだ。

実施例４ メタノール５　ｍｌ中のナトリウムメチレート１．５、
！７（０，０２７モル）の溶液をＮ’−（４，６−ジメ
チル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ″
　、Ｎ“′−ビスー（２−クロローヘンゼンスルホニル
）−グアニジン１３．８初（０，０２５モル）、４−ク
ロロチオフェノール３．７ｇ（０，０２５モル）及びエ
タノール５０−４の混合物に攪拌しながら加え、反応混
合物を還流下で沸点に２時間加熱した。冷却後、水及び
塩化メチレンを加え、混合物を分液ロート中で振盪し、
有機相を分離し、乾燥し、Ｅ過し、そして濃縮乾固させ
た。残渣をジエチルエーテルから結晶させた。

融点１４０℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジン
ー２−イル）−Ｎ“−（２−クロロ−ベンゼンスルホニ
ル’）−８−（４−クロロフェニル）−イソチオウレア
３．０１理論量の２６チ）が得られた。

以下の第１表に示した式（ＩＣ）の化合物を実施例１〜
４と同様にして製造することができた：ｏ　　　　　　
　ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　　。

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＞ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　　
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　　　　　　　　＋７　　　　　　　　　　　　　　″
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　　　　　０１７）　　　　　　　　　　　　　ψ　　
　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　　　　　　
　Ｌ／）エ　　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　
　エ　　　　　　　　　　エＬ／）　　　　　　　　　
　　　　Ｉ／）（ｊ）　　　　　　　　　　　　　Ｌ／
）　　　　　　　　　　　　　のエ　　　　　　　　　
　エ　　　　　　　　　　エサ　　　　　　　　　　　
　　い　　　　　　　　　　　　　噛嗜１１ 式（ｆｆ）の出発物質の製造 実施例（ＩＩ−１） Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリジンー２−イル）−Ｎ
“−メトキシ−グアニジン２９．４　ｆｌ（０，１５モ
ル）、２−クロロ−ベンゼンスルホニルクロライド６３
．３９　（０，３モル）及びピリジン１５０Ｍの混合物
を２０℃で２日間攪拌した。水流ポンプによる真空下で
蒸留によってピリジンを実質的に除去した後、残７代に
水２００−を加え、混合物を塩化メチレン２００ｍ１で
抽出した。有機相を分臨し、乾燥し、そして濃縮した。

残渣をエタノールと共に粋筋して結晶させた。

融点１６４℃〜１６６℃のＮ’−（４，６−ジメチル−
ピリミジン−２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“、Ｎ″
−ビス−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニ
ジン４１．２．９（理論量の５１％）が得られた。

実施例ＣＨ−Ｆ） ２−クロロ−ベンゼンスルホニルクロライド５４　Ｅ　
（０，２ｓ　６モル）を攪拌しながら、Ｎ／−（４−メ
トキシ−６−メチル−８−）リアジン−２−イル）−Ｎ
“−メトキシ−Ｎ“−（２−クロロ−ベンゼンスルホニ
ル）−ｙアユ２フ９７ｇ（０，２５モル）及びピリジン
３００　ＩＩＩの一２０℃に冷却された混合物に滴下し
た。反応混合物を２０℃で１５時間攪拌し、そして濃縮
した。残渣を塩化メチレン３ＱＱａｌに採り入れ、この
溶液を希釈塩酸１５０８１で２回洗蒸し、濾過し、そし
て旗怜した。残渣をエタノールと共に粋筋した際に結晶
状で得られた生成物を吸引濾過によって単離した。

鳴点１６４℃のＮ’−（４−メトキシ−６−メチル−３
−トリアジン−２−イル）−４“−メトキシ−Ｎ“、Ｎ
″−ビス−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グア
ニジン８０．ｇ（理論量の７０チ）が得られた。

実施例（Ｕ−３ｒ ２−クロロ−ベンゼンスルホニルクロライド２．５．９
（０，０１２モル）をＮ’−（４，６−ジメチル−ピリ
ミジン−２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“′−（２−
ブチルアミノカルボニル−ベンゼンスルホニルノーグア
ニジン５．０ｇ（０，０１１モル）、４−ジメチルアミ
ノ−ピリジンｚｏｇ（０，０１６モル）及びアセトニト
リル３０ｍの混合物に加えた。反応混合物を還流下で３
時間加熱沸騰させ、次に濃縮した。残渣を塩化メチレン
１１００ａに採り入れた。この溶液を５チ塩酸１００ｄ
及び水１００７で洗浄し、乾燥し、濾過し、そして濃縮
した。

融点１７５℃の結晶性残液としてＮ’−（４，６−ジメ
チル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“
−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−Ｎ”−（２−
ブチルアミノカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グア
ニジン１．８．９（理論量の３０％）が得られた。

工　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　　工〜−〜
Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｖエ　　　
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第９表（ｈＧ） 叢且人」艙Σ 第９表（続） 星且塞」基Σ 第９表（続） 乳主人」胱Σ 鼠主人ユ旦Σ 鼠主友ゴ燕Σ 第９表（統） 簾主塞Ａ鵠Σ 式（ｌＶ）の出発物質の爬造 ０−メチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩１０９．９（０
，６７モル）、２−シアノアミノ−４，６−シメチルピ
リミジン９９Ｊ７（０，６７モル）及びエタノール６０
０　ａｔの混合物を還流下で沸点に７時間加熱した。次
に水流ポンプによる真空下でアルコールを留去し、残液
を熱水に溶解し、この溶液を濃アンモニア１００１１／
に加えた。晶出した生成物を吸引Ｆ別し、エタノールか
ら再結晶させた。

融点１３４℃〜１３６℃のＮ’−（４，６−ジメチル−
ピリミジンー２−イル）　−Ｎ“−メトキシ−グアニジ
ン７１．８ｇ（理論量の５５チ）が得られた。

下記の第１０表に示した式（［Ｖ）の化合物を同様にし
て製造することができた： Ｃｏ　　　　　　　　　　　　　　　（’１１　　　　
　　　　　　　　　　　リド　　　　　　　　　　　　
Ｏの の ψ 寸Ｏ α 円 〜− 〇 か　　　　　　　　　リ　　　　　　　　　ψか　　　
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　％＋／−一ｖ　　　　　　　　　　　　　　Ｏ ぐ− 一　　　　　　　　　　　− 一 νｖ９ ！　　Ｉｎ　　　％Ｊ’）　　　、 ＣＯか −１（）〜１雫１１２ （’％Ｊ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ〜工 式（ＸＩ）の出発物質のＪ４Ｉ造 実施例（ＸＩ−１） 塩化メチレン５０ａ（中のジアザビシクロオクタン１６
．８ｇ（０，１５モル）の溶液をＮ’−（４，６−ジメ
チル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−グア
ニジン９．８４９（０，０５モル）、２−クロロフェニ
ル−メタンスルホニルクロライド２８．２．！９　（０
，１２モル）及び塩化メチレン５ｏｄの０℃に冷却した
混合物に滴下した。反応混合物を１０℃で２時間、そし
て２０℃で更に１５時間攪拌した。その後、２Ｎ塩酸５
Ｑｍを加え、混合物を十分に振盪し、次に有機相を分離
し、水で洗浄し、乾燥し、濾過し、そして濃縮した。油
状残渣をインプロパツールによって結晶化させた。

融点１３０℃のＮ’　−（４，６−ジメチル−ピリミジ
ンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ″−（２−クロロ
−ベンゼンスルホニル）−グアニジン３．０．１；Ｉ（
理論量の１２％）が得られた。

実施例（ＸＩ−２） Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−
Ｎ“−メトキシ−Ｎ“、Ｎ″−ビス−（２−クロロ−ベ
ンゼンスルホニル）−グアニジン１３．８．１０．０２
５モル）、Ｏ−オクチル−ヒドロキシルアミン３．７．
！ｉ＋（０，０２６モル）及びエタノール８０Ｍの混合
物を還流下で１５時間加熱沸騰させた。その後、混合物
を水流ポンプによる真空下で濃縮し、生成物を粋筋によ
って結晶化させ、吸引濾過によって単離した。

融点５５℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー
２−イル）−Ｎ“−オクチルオキシ−Ｎ″−（２−１０
ローベンゼンスルホニル）−グアニジン３．２９　（理
論量・の２７チ）が得られた。

実施例（ＸＩ−３） ブチルアミン４．０．９（０，０２５モル）を２０℃〜
３０℃で攪拌しながら、式 の化合物９．１９　（０，０２５モル）、ジエチルエー
テル６０Ｒ１及びジオキサン５Ｑａｌの混合物に加えた
。反応混合物を２０℃で１５時間攪拌し、得られた結晶
性の生成物を吸引濾過によって単離した。

融点１６９℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジン
ー２−イル）−Ｎ“−メトキン−Ｎ／／／−（２−ブチ
ルアミノカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジ
ン８．１．９　（理論量の７５％）が得られた。

実施例（ＸＮ−４） の化合物８．８９　（０，０２モル）、ナ）　ＩＪウム
メチレート２．．２．９（０，０４モル）及びメタノー
ル７０ｄの混合物を還流下で８時間加熱沸騰させた。混
合物を一１０℃に冷却した後、これを吸引濾過し、固体
外を水２００ｍに溶解し、この溶液を濾過し、ν液を濃
塩酸で酸性にした。得られた結晶性の生成物を吸引濾過
によって単離した。

融点１２８℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジン
ー２−イル）−Ｎ“−ベンジルオキシ−Ｎ“’−（２−
メトキシカルボニル−ベンゼンスル゛　ホニル）−グア
ニジン３．２　’ｊ　（理論量の３４チ）が得られた。

実施例（ＸＩ−５） Ｎ’−（４，６−シメトキシーＳ　−）リアジン−２−
イル）−Ｎ“−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−
８−メチル−イソチオウレア１０ｇ（０，０２６モル）
、０−メチルヒドロキシルアミン３．０１０．０６５モ
ル）及びジオキサン８０ｊＪの混合物を２０℃で６０時
間攪拌した。その後、混合物を濃縮し、残渣をエタノー
ルと共に砕解し、得られた結晶性の生成物を吸引濾過に
よって単離した。

融点１５０℃のＮ’−（４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリ
アジン−２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“’−（２−
クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン５．８．９
（理論量の５７％）が得られた。

実施例（ＸＩ−６） Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−
イル）−Ｎ“−（２−メチルチオ−ベンゼンスルホニル
）−８−メチル−イソチオウレア１６．０ｇ（０，１４
モル）、０−メチルヒドロキシルアミン４．Ｏ，ｌｉ＋
（０，０８５モル）及びジオキサンＳｏｄの混合物を３
０〜３５℃で１５時間攪拌した。その後、混合物を濃縮
し、残渣をエタノールと共に砕解して結晶化させ、生成
物を吸引濾過によって単離した。

融点１３４℃のＮ／　　（４−メトキシ−６−メチル−
ピリミジン−２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ’“−（
２−メチルチオーベンゼンスルホニル）−グアニジン８
．４９（理論量の５３係）が得られた。

下記の第１１表及び第１２表に示した式（ＸＩａ）及び
（ＸＩ［）の化合物を実施例（ＸＮ−１）〜（ＸＮ−６
）と同様にして製造することができた：ＬＯリ　　　　
　　　　　　　０ ｒＳ３　　　　　　　　　　　　〜　　　　　　　　　
　　　噛一一 円 工 〜　　　　　　　　　の　　　　　　　　　　　臂−〜
　　　　　　　　　　　〜 一 −Ｈ 駿 一一 、ｓ　　　　　　　　　　Ｎ（Ｑ 一一 の　　　　　　　　の ψ　　　　　　　　へ の Ｑ　　　　　　　　　　　　Ｆ） −の ０　　　　　　　　　　　　　　　　φ　　　　　　　
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　　　　　　　　　　！へ０円 〜　　　　　　　　　ト　　　　　　　　ｈへ　　　　
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　　　　　　　　　　　　噛−　　　　　　　　　　　
〇 か　　　　　　　　　　　　　　Ｏ φ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｎへ円 （Ｆ＝　　　　　　　　　　　　　　　　　ＮＬｌ’）
円　　　　　　　　　　　円 男１２表（続） マーゝＮ Ｎべ。Ｈ３ 可−Ｎ −Ｃ）！３１２２ 式（ＸＶ）の出発物質の製造 実施例（ＸＶ−１） テトラヒドロフラン２００ｍ中の２−アミノ−４，６−
ジメトキシ−Ｓ−トリアジン３１．２ｇ（０，２モル）
の懸濁液に２０℃で水素化ナトリウム（８０チ）１１．
９（０，４モル）を一部づつ加えた。混合物を１２時間
攪拌した後、Ｎ−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）
−ｓ’、ｓ“−ジメチル−イミノジチオ炭酸エステル６
０．！７（０，２モル）を加え、反応温度が６０℃に上
昇した。この反応混合物を２０℃で°５時間攪拌し、水
８００−で希釈し、そして濾過した。混合物を濃塩酸で
酸性にした後、生成物が晶出し、これを吸引濾過によっ
て単離した。

融点１７６℃のＮ’−（４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリ
アジン−２−イル）−Ｎ“−（２−クロロ−ベンゼンス
ルホニル）−８−メチル−イノチオウレア４２ｇ（理論
量の４８チ）が得られた。

下記の９４１３表に示した式（ＸＶ）の化合物を実施例
（ＸＶ−１）と同様にして製造することができた： かのト ク　　　　　　　　　　　　　　　　ト−１／）（ＮＪ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｎ円　　　　
　　　　　　　の ψ　　　　　　　　　　　ψ Ｕ） −ν ｋ　　　　　　　　　　　　　Ｃｏ　　　　　　　　　
　　　　か式（ＸＶＩ）の化合物の製造 実施例（ＸＶＩ−１） 塩化メチレン１００１中の２−クロロカルボニル−ベン
ゼンスルホニルクローＩｒ（）’６０９　（０，２５モ
ル）の溶液をＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー
２−イル）　−Ｎ“−メトキシグアニジン４９　ｇ（０
，２５モル）、ピリジン５１（［，６３モル）及び塩化
メチレン２００ｄの一１０℃に冷却した混合物に攪拌し
ながら滴下した。反応混合物を２０℃で３時間投拌し、
次に５チ塩酸２００ｍ１で２回、水２００ｄで１回洗浄
し、乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣をメタノー
ルと共に粋筋シフ、得られた結晶性の生成物を吸引濾過
によって単離した。

融点１８５℃の上記構造式の化合物６５ｇ（理論量の７
２％）が得られた。

下記の第１４表に示した式（Ｘｌ’ｌ）の化合物を実施
例（ＸＶＩ−１）と同様にして製造することができた： ＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｖ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　〜−１７′）ｃ。

−Ｎ 扉口 式（ｘＶＩ）の出発゛白質の製造 実施例α■−１） Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−
Ｎ“−メトキシグアニジン１０９　（０，０５モル）、
ピリジン１２ｇ（０，１５モル）及び塩イ４メチレンｌ
　ＯＯｍｌの混合物に一２０℃でペンゼ〉−ＩＩ２−ジ
スルホニルジクロライド１４ｇ（０，０５モル）を一部
づつ加えた。攪拌を一２Ｃ℃で３時間、次に＋２０℃で
１５時間続けた。

その後、反応混合物を氷冷した希塩酸及び氷ガで洗浄し
た。塩化メチレン溶液を乾燥し、そしＴ濃縮した。残渣
をエタノールと共に粋筋した。との方法において得られ
た結晶性残渣を吸引濾過ＶＣよって単離した。

融点１５８℃（分解）の上記構造式の化合物ｉｉ、ｓｇ
（理論量の５８チ）が得られた。

また反応混合物の処理を、反応が終了した際に混合物を
完全に蒸発させ、残液をジオキサンに採り入れ、吸引濾
過し、再濃縮し、セして残渣を再結晶させることによっ
て行うことができた。

下記の第１５表に示した式（ＸＶＩ）の化合物を実施例
（Ｘ■−１）と同様にして製造することができた：ト。

番 寸　　　　　　　　　　　　　　　　　０〕１、ｏ　　
　　　　　　　　　　　　　　　かの　　　　　　　　
　　　φ ＾　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＾　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＾、、　Ｈｈ
−４ ・　　　　　　　　　　　　　　　　−一　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　−一　　　　　　　　　
　　− −　　　　　　　　　　　へ Ｎ　　　　　　　　　　　へ ν　　　　　　　　　　　　　　　　　　　トＮｑ〕 ■の出発物質の製造 １例（Ｖ−１） −クロローベンゼンスルホン酸ナトリウム２！９（０，
８モル）、アセトニトリル３００ｄスルホラン３００ｍ
の混合物に２０℃〜３０ホスホリルクロライド（「オキ
シ塩化リン」）５ｄを滴下した。この反応混合物を７０
℃で間攪拌し、次に５℃に冷却し、氷水で希釈し５油エ
ーテルで抽出し、抽出液を水で洗浄し１、し、濾過し、
そして濃縮した後、残渣中に残主成物を真空蒸留によっ
て精製した。

ａｌｌＯ℃／１ミリバールの２−クロロ−ペンスルホニ
ルクロライド１１’＃（理論骨の劣）が得られた。

２−アミノ安息香酸メチル７５ｇ（０゜５モル）を濃塩
酸１７６ｄ及び酢酸１０１７に溶解した。

この溶液に０℃で水７１１７中の亜硝酸す）　ＩＪウム
３４、４　ｇの溶液を滴下した。反応混合物を更に１５
分間攪拌した後、これを酢酸４５０ｄ中の二酸化硫黄の
０℃に冷却した飽和溶液に徐々に加えた。冷却浴を除去
した後、ガスの発生が終了するまで、塩化鋼（ＩＩ）１
０　ｇを一部づつ導入しながら、攪拌を続けた。氷水で
希釈し、塩化メチレンで抽出し、抽出液を水で洗浄し、
乾燥し、濾過し、そして濃縮した後、残渣中に残ってい
る生成物を真空蒸留によって精製した。

沸点１５０℃７１．３３ミリバールの２−メトキシカル
ボニル−ベンゼンスルホニルクロライド４５μ（理論量
の３８ｃＩｂ）が得られた。

下記の￥’ｙｌｅ表に示した穴間の化合物を同様にして
製造することができた： ぐ　　　　　　　ぐ　　　　　　　　　　１ｎ　　　　
　　　　　○ ｏ＋” 乳上且表」旦り 式（ＸｒＶ　）の化合物を同様にして製造することがで
きた。

式（Ｖｌ）の出発物質の製造 実施例（Ｖｌ−１） ２−クロロ−４，６−シメトキシーＳ−）リアジンＦ５
Ｚ、７Ｅ　（０，３モル）を７セト７６００１ｄ中のニ
ナトリウムシアナミド３０．９（０，３モル）の溶液に
加え、反応混合物を還流下で６時間加熱沸騰させた。溶
媒を留去した後、結晶性残渣を水２５Ｑａｊに溶解し、
この溶液を濃塩酸で酸性にした。得られた結晶性の生成
物を吸引濾過によって単離した。

融点３００℃以上を有する２−シアノアミノ−４，６−
シメトキシーｓ−トリアジン３３ｇ（理論量の６１係）
が得られた。

実施例（Ｖｌ−２） シアノグアニジン（「ジシアノジアミド」）４２ｇ（０
，５モル）及び２．４−ペンタンジオン（「アセチルア
セトンＪ）５０ｇ（０，５モル）の混合物を１５時間１
５０℃に加熱した。反応混合物を冷却した後、水５００
ｄを加え、この溶液を０℃〜１０℃で塩酸によって酸性
にした。この方法において得られた結晶性の生成物を吸
引濾過によって単離した。

融点２０５℃の２−シアノアミノ−４，６−ジメチル−
ピリミジン５１．８ｇ（理論量の７０チ）が得られた。

水１００　Ｒｅ中の水酸化カリウム２４．９　（０，４
２７モル）の１００℃に加熱した溶液を攪拌しながら、
水７０Ｍｔ中の４．４−ジメトキシ−ピリミジン−２−
イル−チオウレア９．２ｇ（０，０４３モル）の混合物
に１００℃で加えた。攪拌を１００℃で２分間続け、次
に１００℃に加熱した水３０ｄ中の酢酸鉛（Ｉｆ）　１
６．２９（０，０５モル）の溶液を加えた。

加熱を還流下で更に５分間続け、その後、混合物をＯ℃
〜５℃に冷却し、この水溶液に氷酢酸３０ａを加えた。

この方法において得られた結晶性の生成物を吸引濾過に
よって単離した。

融点２０２℃の２−アミノ−４，６−シメトキシーピリ
ミジン６、３．９　（理論上−の８１．５％）が得られ
た。

下記の第１７表に示した式（■）の化合物を同様にして
製造することができた； 娘　　　　　　寸　　　　　　Ｏ 寸　　　　　　　　　　　　　　　　噛　　　　　　　
　　　　　　　　　　ψト、　　　　　　　　　　　　
　　　　へ　　　　　　　　　　　　　　　　　！〇） 工 ０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　へＨ８ 〉〉〉 ＾　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＾・
一 式（η）の出発均質の製造 実施例（ＸＩ−１） ２−アミノ−４，６−シメトキシーピリミジン５、５９
　（Ｑ、　１モル）、エトキシカルボニルイソオシアネ
ート１３．１１（０，１モル）及びアセトトリル２００
−の混合物を６０℃で２時間攪拌た。その後、混合物を
１０℃に冷却し、得られ結晶性の生成物を吸引濾過によ
って単離した。

融点１９４℃（分解）の１−（エトキシカルポル）−３
−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン２−イル）−チオ
ウレア２２．．５９（理論量の９チ）が得られた。

下記の第１８表に示した式（ＸＩ’）の化合物を実施（
ＸＩ−１）と同様にして製造することができた：−墜 １　屯　　　　　　　　　ト　　　　　　　　　　　　
〇−か ｃｏ、へ− か ！ ａ） ト 一　　　　　　　　　　　　〇 ψ ＾　　　　　　　　　　　　Ｏ ＋ａ′％ ψ へ− ０　　　　　　　　　　　　　　の 賛　　　　　　　　　　　　　　　！ 式（■）の出発物質の製造 実施例１ｌ−１） １−（エトキシカルボニル）−３−（４，６−ジメトキ
シ−ピリミジンー２−イル）−チオウレア５．（１（０
，０１７５モル）、水酸化ナトリウム４、０　ｇ（０，
１モル）及び水１００１／の混合物を２０℃で２日間指
拌した。次に希塩酸を、溶液が酸性になシ且つＣＯ７の
発生が終了するまで、攪拌しながら加えた。

得られた結晶性の生成物を吸引濾過によって単離（また
。

融点２４５℃〜２４８℃（分解）の（４，６−ジメトキ
シ−ピリミジンー２−イル）−チオウレア３．５　、！
９　（理論量の９４嗟）が得られた。

下記の第１９表に示した式（Ｘ［ｌ）の化合物を実施例
（■−１）と同様にして製造することができた：第１９
表（続） 実施例Ａ 発芽前試験／温床 溶　媒：アセトン５重景部 乳化剤二アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
景部 活性化合物の適当な調製物を梨造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度くした。

試験植物の種子を正常な土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の！１ｌｌＪＪＩＩＩ物を液剤散布した。単位
ｌ積当シの水の量を一定に保持することが有利である。

ｖＩ４ｆＩＡ物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単
位面積当シ施用した活性化合物の量のみが決めてとなる
。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発
育と比較してチ損傷として評価した。数字は次の意味を
表わす： ０チ＝作用なしく未処理対照と同様） １００チ冨全て撲滅 ７−Ｍｔ？齢１ｆ−ｋｌ八−ｒ　　　ａｌ＋−；／Ｊ卸
１：４ｍｍ５１／１）ｕ７Ｎ（３９）による化合物はす
ぐれた活性を示した。

実施例Ｂ 発芽後試験／温床 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するためＫ、活性化合
物１重貴部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に１単位面積当り所望の活
性化合物の特定の侍が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００／、として施用
されるように選定した。

３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較してチ損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００チ＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例（１）及び（３９
）Ｋよる化合物はすぐれた活性を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は一連のアルキル、アラルキル、アリール
   及びヘテロアリールからなる随時 置換されていてもよい基を表わし、 Ｒ＾２は少なくとも１個の窒素原子を含む随時置換され
   ていてもよい及び／または随時 融合していてもよい６員の芳香族複素環式 基を表わし、 Ｒ＾３は随時置換されていてもよい芳香族またはヘテロ
   芳香族基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｍは水素または金属の１当量を表わす、 のスルホニルイソ（チオ）ウレア誘導体及び強酸による
   式（ I ）の化合物の付加物。 ２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＭは特許請求の範囲第１項記
   載の意味を有し、 Ｒ＾１＾ａはＲ＾１と同様の意味を有するが、但し、そ
   れぞれ個々の場合に、Ｒ＾１と同一であってはならず、
   そして Ｒ＾４は随時置換されていてもよい炭化水素基を表わす
   、 のスルホニルグアニジン誘導体を適当ならば塩基の存在
   下において且つ希釈剤の存在下において式（III） Ｍ＾１−Ｘ−Ｒ＾３（III） 式中、Ｘ及びＲ＾３は特許請求の範囲第１項記載の意味
   を有し、そして Ｍ＾１は水素または金属の１当量を表わす、の化合物と
   反応させ、そして適当ならば、かくして得られる式（
   I ）の生成物を酸で処理することを特徴とする特許請求
   の範囲第１項記載の一般式（ I ）のスルホニルイソ（
   チオ）ウレア誘導体の製造方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の一般
   式（ I ）のスルホニルイソ（チオ）ウレア誘導体を含
   有する除草剤。 ４、望ましくない植物の生育を防除するための特許請求
   の範囲第１項記載の一般式（ I ）のスルホニルイソ（
   チオ）ウレア誘導体の使用。 ５、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のスル
   ホニルイソ（チオ）ウレア誘導体を伸展剤及び／または
   表面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方
   法。