JPS6160663A - 非対称性スルホニルグアニジン類、その製造法および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な非対称性スルホニルグアニジン、その製
造方法及び除草剤としてのその用途に関する。

種々なグアニジン誘導体が特許出願［ＤＥ−Ａｓ（ドイ
ツ国特許出願公告明細書）第１．０８９．２１０号並び
に東ドイツ国特許第７１，０１６号及び同第８４．５３
０号参照］において有効な除草剤として開示されている
が、しかし、これらのものはこれまで、雑草を防除する
及び／または植物の生長を調節する薬剤として比較的大
きな役割を果していなかった。他のグアニジン誘導体は
公知のものである（ＤＢ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開
明細書）第λ３４４．４５５号参照〕。

本発明忙よシ、一般式（Ｉ） 式中、各々個々の場合に差入１及び人２は相の基を表わ
し、ここで ｎは０または１を表わし、 Ｒ１はハロゲン、シアン、ニトロまたはＣ１〜Ｃ４−ア
ルキル　〔核晶は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ
３〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ，−フル
キルアミノ−カルボニル、ジー（０１〜Ｃ６−アルキル
）−７ミ／−カルボニル、０１〜Ｃ，−アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ６−アルキルチオ、０１〜Ｃ４−アルキルスルフ
ィニルまたはＣｔ〜Ｃ，−アルキルスルホニルで置換さ
れていてもよい〕を表わすか、０１〜Ｃ６−アルコキシ
〔核晶は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、０１〜Ｃ４
−フルキルスルフニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、０１
〜Ｃ，−アルキルチオ、０１〜Ｃ，−フルキルスルフィ
ニルまたハＣｔ−、Ｃ４−アルキルスルホニルで置換さ
れていてもよい〕を表わすか、０１〜Ｃ，−アルキルチ
オ、Ｃ１〜Ｃ番−アルキルスルホニル ル〔これらの基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノまた
はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換されてい
てもよい〕を表わすか、ＣｌＮＣ４−アルキルアミノ−
スルホニル、ジー（０１〜Ｃ３−アルキル）−アミノ−
スルホニル、Ｃ１〜Ｃ，−アルコΦジアミノースルホニ
ル、ベンジルオキシ−アミノ−スルホニル１７’、：は
ｃｔ〜Ｃ，−アルコキシ−〇、〜Ｃ４−フルキルアミノ
−スルホニルを表わすか、フェニルまたはフェノキシを
゛　　表すすか、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−スルホニル
を表わすか、或いはＣ１〜Ｃ０−アルケニル〔核晶は随
時フッ素、塩素、臭素、シアタ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ−カルボニル、゛カルボキシルまたはフェニルで置換
されていてもよい〕、Ｃ！〜Ｃ６−アルキニル〔核晶は
随時フッ素、塩素、臭素、シアンまたはＣ１〜Ｃ４−ア
ルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい〕、Ｃ３
〜Ｃ６−アルケノキシ〔核晶は随時フッ素、塩素、臭素
、シアノまたはＣ，〜Ｃ１−アルコキシーカルボニルで
置換されていてもよい〕、Ｃｓ−Ｃ６−アルケニルチオ
　〔核晶は随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ，
、Ｃ，−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよ
い〕、Ｃｌ５−Ｃｓ−アルコキシ−カルボニル〔核晶は
随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ工〜Ｃ４−ア
ルコキシで置換されていてもよい〕、Ｃ５〜Ｃ６−シク
ロアルコキシ−カルボニル、０１〜Ｃ６−アルキルチオ
−カルボニル〔核晶は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ
またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換され
ていてもよい〕、アミノカルボニル、ＣＩ％Ｃ，−アル
キルアミノ−カルボニル、ジー（Ｃ１〜ｃ４−フル＊　
ル’）　−７ミ／−カルボニル、Ｃ０〜Ｃ４−アルコキ
シアミノ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルケノキシアミ
ノ−カルボニル、ベンジルオキシアミノ−カルボニル、
０１〜Ｃ。

−アルツギシキル８〜Ｃ６−アル中ルアミノ−カルボニ
ル、ジメチル−ヒドラジノ−カルボニルまたはジメチル
ヒドラジノ−スルホニルを表わし、そして更に、 他は０１〜ＣＩ！−アルキル　〔該第は随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−
カルボニル、Ｃ，、Ｃ。

−アルキル−アミノ−カルボニル、シー（０１〜Ｃ４−
アルキル）−’７ミ／−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ１−アル
コキシ、０１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ宜〜Ｃ６−アル
キルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ルで置換されていてもよい〕、Ｃ２〜Ｃ１！−アルコキ
７〔＃基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
Ｃ８〜Ｃ４−アルキルスルフニル、Ｃ亀〜Ｃ４−アルコ
キシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルスルフィニルｉたはＣＩ−Ｃ＊　　フルキルスルホニ
ルで置換されていてもよい〕、Ｃ２〜Ｃ１，−アルケニ
ル〔該第は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオま
たはフェニルで１置換されていてもよい〕、Ｃ１〜Ｃ１
！−アルケニルオキシ〔該第は随時フッ素、塩素、臭素
、７７）、ニトロ、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシ、０１〜Ｃ
４−アルキルチオまたはフェニルで置換されていてもよ
い〕、Ｃ，、Ｃ，−アルキルアミノ、０８〜Ｃ６−シク
ロアルキルアミノ、ジー（ＣＳ−Ｃ６−シクロアルキル
）−アミノもしくはジー（ＣＳ−Ｃ４−アルキル）−ア
ミノ〔これらの基は随時７ツ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、フェニル、フェノキシ、０１〜Ｃ４−アルコキ
シ、Ｃ８〜Ｃ番−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
スルフィニルまたはＣ１，Ｃ，−アルキルスルホニルで
置換されていてもよい〕を表わすか、０１〜Ｃ。

−アルケニルアミノ〔該第は随時フッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロまたはフェニルで置換されていてもよい
〕、フェニルアミノもしくはベンジルアミノ〔これらの
基は随時フッ素、塩素、臭素、０１〜Ｃ４−アルキル、
トリフルオロメチル、０１〜Ｃ６−アルコキシ、０１〜
Ｃ，−フルオロアルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ
、Ｃ８〜Ｃ，−アルキルスルフィニル、Ｃ電〜Ｃ４−フ
ルキルスルホニル、シアノ、ニトロ及Ｕ／ｉたはＣ１〜
Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい
〕を表わすか、或いはベンジルまたはフェニルを表わし
、後者は随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ８〜Ｃ１−
アルキル〔該第は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カ
ルボキシル、Ｃ１〜Ｃ３−アルフΦジーカルボニル、Ｃ
，、Ｃ，−フルキル７ミ／−Ｊルボニル、Ｃ１〜Ｃ１−
アルコキンアミノ−カルボニル、ジー（Ｃ２〜Ｃ４−ア
ルキル）−７ミ／−ｈｐボニル、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキ
ク、ホルミルオキシ、０１〜Ｃ，−フル中ルーカルボニ
ルオキシ、０１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニルオキシ
、Ｃ，〜Ｃ，−フル＋ルア　ミ／　−カルボニルオキシ
、Ｃ，、Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルス
ルフィニル、ＣＩ〜ｃ４−フルキルスルホニル、ジー（
Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルール）−アミノスルホニルまたはフェ
ニルで置換されていてもよい〕、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニ
ル〔該第は随時フッ素、塩素、臭素、’／７／、Ｃ，−
、−Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまた
はフェニルで置換されていてもよい〕、Ｃ１〜Ｃ６−ア
ルキル〔該第は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、０１
〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニルまたはフェニルで置換
されていてもよい〕、Ｃ４〜Ｃ４−アルコキシ　〔該第
は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ
Ｉ〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アル
キルチオ、Ｃ，〜Ｃ６−アルキルスルフイニルまたはＣ
ｌＮＣ１−アルキルスルホニルで置換されていてもよい
〕、Ｃ１〜Ｃ０−アルケノキシ　〔該第は随時フッ素、
塩素、臭素、シアノまたはＣ０〜Ｃ３−アルコキシ−カ
ルボニルで置換されていてもよい〕、Ｃ１〜Ｃ６−アル
ケニルチオ〔該第は随時フッ素、塩素、臭素、シアノま
たはＣ８〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニルでｐ換されて
いてもよい〕、Ｃ０〜Ｃ６−アルキルチオ、ＣｌＮＣ４
−アルキルスルフィニルもしく　＋−！　Ｃ１〜Ｃ，−
アルキルスルホニル〔これらの基は随時フッ素、塩素、
臭素、シアノまたはＣ，、Ｃ，−アルコΦジーカルボニ
ルで置換されていてもよい〕、フェニル、フェノキシ、
ジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−スルホニル、
Ｃ１〜Ｃ，−アルキルアミノ−スルホニル、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシ−Ｃ，〜Ｃ，−アルキルアミノースルホニ
／ｌ／、Ｃ，〜Ｃ，−フルコキシースルホニル、ＣＩ〜
Ｃ，−アルコキシアミノ−スルホニル、Ｃ，〜Ｃ，−−
ｒルコキシーカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキ
７−カルボニル、Ｃ４〜Ｃ０−アルキルアミノ−カルボ
ニル、ジー（Ｃ，〜Ｃ６−アル中ル）−アミノ−カルボ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミ／−カルボニル、Ｃ
１〜Ｃ，−−ｒルコキシ−ＣｌＮＣ４−アルキルアミノ
−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アル中ルアミノスルホニル
アミンまたはジー（Ｃｌ−Ｃｏ−アルキル）−アミノ−
スルホニルアミノからなる一連の基の１つまたはそれ以
上で置換されていてもよく、セして／または随時ベンゾ
−融合１−ていてもよく、 Ｒは０１〜ＣＩ！−アルキル〔該第は随時フッ素、塩素
、Ｃ，、Ｃ，−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−ア
ルキルスルホニル、シアノまたはニトロで置換されてい
てもよい〕、Ｃ８〜Ｃ６−アルケニル〔該第は随時フッ
素または塩素で置換されていてもよい〕、Ｃ，、Ｃ６−
アルキニル、Ｃ１〜ｃ、−フルコキシ力ルボニルーＣ３
〜Ｃ２−アルキル、アミノカルボニル−Ｃ，ＮＣ，−ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−アミノカルボニル−０
１〜Ｃ３−アルキルまたはジー（０１〜Ｃ４−アルキル
）−アミノ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ１−アルキルを表わ
すか、或いはフェニル、フェネチル、ベンズヒドリルま
たはベンジル〔これらの基は随時フッ素、塩素、臭素、
シア八ニトロ、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル、Ｃ、、Ｃ、−ア
ルコキシ、カルボキシルまたは０１〜Ｃ４−アルコキシ
−カルボニルで置換されていてもよい〕を表わし、そし
て Ｍは水素または金属の１当量を表わす、の新規な非対称
性スルホニルグアニジン及び強酸による式（Ｉ）の化合
物の１：１付加物が見出された；但し、次の化合物は除
外する：Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−
イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“−（２−クロロ−ベンゼ
ンスルホニル）−Ｎ“／　−（２−メトキシカルボニル
−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ’−（４，６
−ジメチル−ピリミジンー２−イル”）−Ｎ”−メトキ
シ−Ｎ〃−（３−クロロ−ベンゼンスルホニル）−Ｎ“
／−（，２−メトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル
）−グアニジン及びＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミ
ジンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“−（４−メチ
ル−ベンゼンスルホニル）−Ｎ　ＩＩＩ　−（２−メト
キシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

Ｍが水素を表わす場合、一般式（Ｉ）は式（ｉＡ’ｌ及
び（■Ｂ） 式中、ＡＩ、　Ａ”及び几は上記の意味を有する、 の個々の互変体並びに互変体（ＩＡ）及び（ＩＢ）の混
合物を表わす。

混合物における（ＩＡ）／（ＩＢ）の比は凝集の状態を
決定する因子、例えば温度、溶媒及び濃度く依存する。

式（夏）の新規な非対称性スルホニルグアニジンは、（
ａ）　　Ｍが水素を表わす場合、式（Ｉ）を中、ＡＩ及
びＲｔま）：℃の意味を有する、のスルホニルグアニジ
ンを適当々らば酸受容体の存在下において且つ適当なら
ば希釈剤の存在下〈おいて式 ％式％（Ｉ） 式中、Ａｌは上記の意味を有する、 のスルホン酸クロライドと反応させるか；（ｂ）　　Ｍ
が水素を表わす場合、式（ＩＶ）式中、Ａ２及びＲは上
記の意味を有する、のスルホニルグアニジンを適当なら
ば酸受容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の存
在下において式菌 ＡＩ−９０，ＣＩ　　　　　（財） 式中、ＡＩは上記の意味を有する、 のスルホン酸クロライドと反応させるか；（ｃ）　　Ｍ
が金属の１当量を表わす場合、上記方法（ａ）及びΦ）
ＩＣよって得られる式（Ｉ）、但し、Ｍは水素を表わし
、そしてＲ並びに人１及びＡ２は上記の意味を有する、
の化合物を適当ならば希釈剤の存在下において、金属水
酸化物、水素化物もしくはアルカノＶ−トまたは有機金
属化合物と反応させるか；或いは （ｄ）　　強酸による式（Ｉ）の化合物の１：１付加物
を製造する場合、式（Ｉ）、但し、Ｍは水素を表わし、
そしてＢ並びにＡｌ及びＡｔは上記の意味を有する、の
化合物を適当ならば不活性希釈剤の存在下において強酸
と反応させる方法によって得られる。

式（Ｉ）の新規な非対称性スルホニルグアニジン及び強
酸によるその１：１付加物は、すでに公知の同様な作用
タイプのグアニジンよりも、かなシ良好な除草剤活性を
有することに特色がある。

本発明好ましくは式（■）、但し、 （Ｉ）人１は基 １’ＬＩ を表わし、ここで ｎは０を表わし、 Ｒ１はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロまたはメチ
ル〔核晶は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ
１−アルコキシ−カルボニル、Ｃ８〜Ｃ５−アルコキシ
、０１〜Ｃ１−アルキルチオ、０１〜Ｃ５−アルキルス
ルフイニｈｉｔ：（ｉｃＩ−Ｃｓ−アルキルスルホニル
テ置換されていてもよい〕を表わすか、メトヤシ〔核晶
は随時フッ素、塩素、臭素、シア八Ｃ１〜Ｃ，−アルコ
キシ−カルボニルまたハＣ１〜Ｃ１−アルコキシで置換
されていてもよい〕を表わすか、”Ｉ〜Ｃ３−アルキル
チオ、Ｃ５〜Ｃ，−アルキルスルフィニルｔり１ＩＣ１
〜Ｃｓ−アル中ルスルホニル〔これらの基は随時フッ素
、塩素、臭素、シアノまたはＣ，、Ｃ３−アルコキシ−
カルボニルで置換されていてもよい〕を表わすか、０１
〜Ｃ３−アルキルアミノ−スルホニル、シー（ＣＩ〜Ｃ
３−アルキル）−アミノ−スルホニル、Ｃ１〜Ｃ，−ア
ルコキンアミノースルホニルまたは０１〜Ｃ８−アルコ
キンメチルーアミノースルホニルを表わすか、フェニル
を表わすか、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキン−スルホニルを表
わすか、或いは０１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−カルボニル、０１〜Ｃ４−
アルキルアミノ−カルボニル、ジー（ＣＩ−Ｃｊ−アル
キル）−アミノ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ７
アミノーカルボニル、ＣｌＮＣ３−アルコキシ−メチル
アミノ−カルボニル、ジメチルヒドラジノ−カルボニル
またはジメチルヒドラジノ−スルホニルを表わし；そし
て更に Ａ！はＣ、、Ｃ，−アルキル　〔核晶は随時フッ素、塩
素またはシアンで置換されていてもよい〕、ＣＩ−Ｃ，
−アルコキシ〔核晶は随時フッ素、塩素またはシアノで
置換されていてもよい〕、Ｃ２〜Ｃ，−アルケニル〔核
晶は随時フッ素、塩素、シアノまたはフェニルで置換さ
れていてもよい〕、Ｃ１〜Ｃ８−アルケニルオキシ〔核
晶は随時フッ素、塩素、シアノまたはフェニルで置換さ
れていてもよい〕を表わすか、０１〜Ｃ０−アルキルア
ミノ、０３〜Ｃ６−シクロアルキルアミノまたはジー（
０１〜Ｃ３−アルキル）−アミノ　〔これらの基は随時
フッ素、塩素、シアノ、フェニル、フェノキ７またはＣ
８〜Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよい〕または
Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルアミノ〔核晶は随時フッ素、塩
素、シアノまたはフェニルで置換されていてもよい〕を
表わすか、フェニルアミノまたはベンジルアミノ〔これ
らの基は随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ８〜Ｃ６−アルキ
ル、トリフルオロメチル、０１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ
８〜Ｃ１−フルオロアルコキシ、ＣＸＮＣｊ−アルキル
チオ、ＣＪ〜Ｃ，−アルキルスルフィニル、ＣＩ〜ｃｊ
−フルキルスルホニル、シアノ、ニトロ及び／マた１ｉ
ｃｘ〜ＣＩ−アルコキシ−カルボニルで置換されていて
もよい〕を表わすか、或いは一条件としてＡ１及びＡ！
が各４個々の場合に相異なるものであるならば−フッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル〔核晶は随時フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−
カルボニル、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルアミノ−カルボニル
、ジー（０１〜Ｃ１−アルキル）−アミノ−カルボニル
、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、”１〜Ｃ１−アルキルチオ
、ＣｌＮＣ３−フルキルスルフィニル、Ｃ１〜ｃ、−フ
ルキルスルホニル、ジー（ａｔ〜Ｃ，−フルキル）−ア
ミノースルホニルマタはフェニルで置換されていてもよ
い〕、メトキシ〔核晶は随時フッ素、塩素、臭素、シア
ノまたはＣｌＮＣ８−アルコキシ−カルボニルで置換さ
れていてもよい〕、Ｃｌ−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ，、
Ｃ，−アルキルスルフィニルまたハＣ１〜ｃ３−フルキ
ルスルホニル　〔これらの基ハ随時フッ素、塩素、臭素
、７アノまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−カルボニルで
ｔ換さｈていてもよい〕、フェニル、フェノキシ、Ｃ１
〜Ｃ，−フルキルアミノ−スルホニル、シー（０１〜Ｃ
８−アルキル）−アミノ−スルホニル、Ｃ８〜Ｃ３−ア
ルコキシアミノ−スルホニル、ＣｌＮＣ３−アルコキシ
−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルアミノ−スルホニル、Ｃ４〜Ｃ
ｓ−アルコキシ−スルホニル、ＣｌＮＣ１−アルコキシ
−カルボニル、０１〜Ｃ，−フルキルアミノ−カルボニ
ル、ジー（ＣＩ＝Ｃｘ−アルキル）−アミノ−カルボニ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコ孝シアミ／　−カルボニル及び
０１〜Ｃ１−アルコキシ−Ｃ８〜Ｃ３−アルキルアミノ
−カルボニルからなる一連の基の１つまたはそれ以上で
随時置換されていてもよいベンジルまたはフェニルを表
わし；更に、 Ｍは水素またはナトリウム、カリウムもしくはカルシウ
ムの１当景を表わし、そしてＲはＣ１〜Ｃ１−アルキル
〔核晶は随時フッ素、塩素またはシアノで置換されてい
てもよい〕、Ｃ１〜Ｃ５−アルケ、ニル、Ｃ３〜Ｃ１−
アルコキシ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ，−アルキル、７エ
二ル、フェネチルまたはベンジル〔核晶は随時フッ素、
塩素、臭素、シア八ニトロ、Ｃ４〜Ｃ５−アルキル、Ｃ
ＩＡ−Ｃ５−アルコキシ寸りはＣ３〜Ｃ１−アルコキシ
−カルボニルで置換されていてもよい〕を表わすか、或
いは（２）Ａ’は上記（Ｉ）のＡＲＫ対して好ましいも
のとして示した意味を有し、 ＡＩは上記（Ｉ）のＡ１に対して好ましいものとして示
した意味を有し、但し、 Ａ１及びＡ！は相意なるものであるものとし、そして Ｍ及びＲは上記（Ｉ）の好ましいものとして示した意味
を有する、 の化合物並びにハロゲン化水素酸、例えば塩化水素、臭
化水素及びヨウ化水素、硫酸またはトリフルオロ酢酸、
炭素原子４個までを有し且つ随時フッ素もしくは塩素で
置換されていてもよいアルカンスルホン酸、或いは随時
フッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよ
いベンゼン−またはナフタレン−スルホン酸くよる一上
記（Ｉ）及び（２）に定義した如き一式（Ｉ）の化合物
の１：１付加物に関し、式（Ｉ）の基の一般的な定義に
おいて個々に述べた化合物は除外する。

例えば方法（ａ）に対する出発物質としてＮ／　　（４
゜６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−エト
キ７−Ｎ”−（２−エトキシカルボニル−ベンゼンスル
ホニル）−グアニジン及び４−フルオロベンゼンスルホ
ニルクロライド、を用いる場合、その反応過程は次の反
応式によって示すことができる： 例えば方法（ｂ）に対する出発物質としてＮ／−（４，
６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−アリル
オキシ−Ｎ“−（２−７”ロモーベンゼンスルホニル）
−クアニジン及ヒメタンスルホニルクロライドを用いる
場合、その反応過程は次の反応式によって示すことがで
きる： Ｄ「 例えば方法（Ｃ）ＶＣ対する出発物質としてＮ’−（４
゜６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−フェ
ノキシ゛−Ｎ“−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル’
ｌ　−Ｎ”　−（３−クロロ−ベンゼンスルホニル）−
グアニジン及びカリウムエタルレートを用いる場合、そ
の反応過程は次の反応式によって示すことができる： 例えば方法（ＣＤに対する出発物質としてＮ’（４゜６
−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−ベンジル
オキシ−Ｎ“−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−
Ｎ“／　　（２−メチルチオメチル−ベンゼンスルホニ
ル）−グアニジン及ヒトリフルオロメタンスルホン酸を
用いる場合、その反応過程は次の反応式によって示すこ
とができる：方法（ａ）　Ｋ対する出発物質として用い
るスルホニルグアニジンは一般に式（Ｉ１）によって定
義される。

式（ＩＩ）において、Ａ′及びＲは好ましくは式（Ｉ）
の置換基の定義に関して上忙好ましいものとして示した
如き同一の意味を有する。

式（ＴＩ）の出発物質の挙げ得る例は次の通シである：
Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−
Ｎ“−メトキシ−Ｎ“′−ベンゼンスルホニルー１−　
Ｎ　ｗ−（２−クロローペイゼンスルホニル）−１−Ｎ
“′−（３−クロ０−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“
’−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“／
　−（２−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“
’−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル’）　−１−
Ｎ“／＋＋（２−シクロプロポキシ−カルボニル−ベン
ゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２−１−リフルオロメ
チルチオ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ″′−（２−
ジフルオロメチルチオメチル−ベンゼンスルホニル）＋
、Ｎｌ／／−（２−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノス
ルホニル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ″′−（２−
プロモーベンゼンスルホニル’）＋、−Ｎ“’−（４−
フロモーベンゼンスルホニル”ｌ−１−Ｎ“−（２−シ
アノ−ベンゼンスルホニル）＋、−１ｊＪ“’−（２−
ニトロ−ベンゼンスルホニル”）＋、−Ｎ“′−（４−
ニトロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎｕｔ−（２−メ
チル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ″−（４−メチル
−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ　／／／−（２−クロ
ロメチル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“’−（２−
ト１１フルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ
“／、（２−メトキシ−ベンゼンスルホニル）＋、−Ｎ
“′−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）＋、−Ｎ
“’　−（２−メチルチオ−ベンゼンスルホニル）−１
−Ｎｌｌ／　　（２−ジフルオａメトキシ−ベンゼンス
ルホニル’＞−１−Ｎ“’−（２−トＩＪフルオロメト
キシ−ベンゼンスルホニル）−２−Ｎ“’−（２−１ｆ
ルチオーメチルーベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“’−
（２−ジメチルアミノ−スルホニル−ベンゼンスルホニ
ル）＋、−Ｎ“’−（２−フェニル−ベンゼンスルホニ
ル）−２−Ｎ“／　　（２−メトキシスルホニル−ベン
ゼンスルホニル）−１−Ｎ”’−（２−メトキシカルボ
ニル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“′−（２−エト
キシカルボニル−ベンゼンスルホニル）＋、−Ｎ“’−
（２−７”ロボキシ力ルボニルーベンゼンスルホニル）
＋、−Ｎ“／　　（２−メチルアミノカルボニル−ベン
ゼンスルホニル）　−１−Ｎ“′−（２−エチルアミノ
カルボニル−ベンゼンスルホニル）＋、−Ｎ“’−（２
−フロビルアミノカルボニル−ベンゼンスルホニル）−
１−Ｎ“′−（２−メトキシアミ７カルボニルーベンゼ
ンスルホニル’）−１−Ｎ“′−（２−エトキシアミノ
カルボニル−ベンゼンスルホニル）＋、−Ｎ“’−（２
−７”ロボキシアミノカルボニルーベンゼンスルホニル
）−５−Ｎ“’−（２−ジメチルアミノカルボニル−ベ
ンゼンスルホニル”）−及び−Ｎ“’　−（２−ジエチ
ルアミノカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジ
ン；そして更に、Ｎ’　−（’４．６−シメチルービリ
ミジンー２−イル）−Ｎ“−エトキシ−Ｎ“′−ベンゼ
ンスルホニルー１−Ｎ“／−（２−クロロ−ベンゼンス
ルホニル）−５−Ｎ″′−（３−クロロ−ベンゼンスル
ホニル）−１Ｎ／／／−（４−クロロ−ベンゼンスルホ
ニル）＋、−Ｎ　ａｔ　−（２、４−シクロローベンゼ
ンスルホニル）−１−Ｎｔｔｔ　　（７、５−ジクロロ
−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“′−（２−ジフルオ
ロメトキシーベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“’−（２
−）１フルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−１−
Ｎ″′−（２−１チルチオ−ベンゼンスルホニル）−１
−Ｎ“／　−（２−メチル−ベンゼンスルホニル）−１
−Ｎ“′−（２−メチルチオメチル−ベンゼンスルホニ
ル）−１−Ｎ“′−（２−ジメチル−アミノスルホニル
−ベンゼンスルホニル’ｌ−１−Ｎ“′−（２−メトキ
シスルボニル−ベンゼンスルホニル）＋、−Ｎ“′−（
２−メトキンカルボニル−ベンゼンスルホニル）＋、−
Ｎ“／−（２−エトキシカルボニル−ベンゼンスルホニ
ル）−１−Ｎ“′−（２−メチルアミノカルボニル−ベ
ンゼンスルホニル）−１−Ｎ″′−（２−エチルアミノ
カルボニル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“’−（２
−メトキシアミノカルボニル−ベンゼンスルホニル）−
及ヒ−Ｎ“′−（２−ジメチルアミノカルボニル−ベン
ゼンスルホニル）−グアニジン；そして更に、Ｎ’−（
４、６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−プ
ロポキシ−１−Ｎ“−イソプロポヤシ−、−Ｎ“−ブト
キシ−１−Ｎ“−イソブトキシ−１−Ｎ“−３ｅｃ、−
ブトキシ−１−Ｎ“−ベント中シー、−Ｎ“−へキシル
オキシ−１−Ｎ“−オクチルオキシ−１−Ｎ“−アリル
オキシ−１−Ｎ“−クロデルオキシ−１−Ｎ“−（３−
クロロ−プロポキシ）−１−Ｎ“−メトキシカルボニル
−メトキシ−１−Ｎ“−エトキンカルボニルメトキシ＋
、−Ｎ“−（Ｉ−メトキシカルボニル−エトキシ）−１
−Ｎ“−（Ｉ−エトキンカルボニルメトキシノ−１−Ｎ
“−（２−フェニル−エトキシ）−１−Ｎ“−フェノキ
シ−１−Ｎ“−ベンジルオキシ−１−Ｎ“−（４−メチ
ル−ベンジルオキシ）＋、−Ｎ“−（４−フルオロ−ベ
ンジルオキシ）−１−Ｎ“−（４−クロロ−ベンジルオ
キシ）−１−Ｎ“−（４−ニトロ−ベンジルオキシ）−
１−Ｎ“−（２，６−ジクロロ−ベンジルオキシ）−５
−Ｎ“−（４−メトキシ力ルポニルーペンジルオΦシ）
−及び−Ｎ“−（４−エトキシカルボニル−ベンジルオ
キシ）−１−Ｎ　ｕ／　−（２−クロロ−ベンゼンスル
ホニル）−グアニジン及び−Ｎ“′−（２−メトキシカ
ルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及びＮ’
−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“
−メトキシ−１−Ｎ″−エトキシ−及び−Ｎ″−ベンジ
ルオキシ−１−Ｎ“’−メチルスルホニルー１−Ｎ“−
ニブルスルホニル−、−Ｎ“’−１７フルオロメチルス
ルホニルー、−Ｎ／／／−（２−クロロ−エチルスルホ
ニル）−１−Ｎ“′−メチルアミノスルホニルー１　Ｎ
　／／／−イソプロピルアミノスルホニル−１−Ｎ“′
−ジメチルアミノスルホニルー１−Ｎ“′−パーフルを
ロオクチルアミノスルホニルー及び−Ｎ“′−メゾルー
トリフルオロメチルアミノスルホニル−グアニジン。

式（旧の出発物質は公知のものである［ＤＢ−０８（ド
イツ国特許出願公開明細書）汽３，３３４，４５５冊参
照〕。

式（ＩＩ）の化合物は、 （ａｌ）式（Ｖｌ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の化合物を酸受容体、例えばピリジンまたはジアザビシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、の存在下において且つ適
当ならば希釈剤、例えば塩化メチレンまたはクロロホル
ムの存在下において一２０℃乃至＋３０℃間の温度で弐
Ｍ ＡＩ−８ｏ、−ＣＩ　　　　　　　（Ｖ’）式中、ＡＩ
は上記の意味を有する、 のスルホン酸クロライドと反応させるか；（ａり式（■
１） 式中、ＡＩ、Ｒ及びＭは上記の意味を有する、のスルホ
ニルグアニジンを適当ならば希釈剤、例えばエタノール
の存在下において２０℃乃至１００℃間の温度で式（ｖ
Ｉ） Ｈ，Ｎ−０−Ｒ（Ｖｌ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体または式（■）の化合物の
塩酸塩と反応させるか； （ａｌ）式（■） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤、例えばメタノールまたは
エタノールの存在下において０℃乃至１００℃間の温度
で、炭素原子６個までを有するナトＩＪウムアル力ル−
トもしくはカリウムアルカル−ト、または式（Ｘ） 式中、ｒ４−！は水素またはＣ，、Ｃ，−アルキルを表
わし、そして Ｒ３はＣ８〜Ｃ３−アルキル、Ｃ４〜Ｃ６−アルコキシ
またはジメチルアミノを表わす、のアミノ化合物と反応
させるか；或いは式中、ＩＮ４は０１〜Ｃ６−アルキル
を表わす、の化合物を適当ならば希釈剤、例えば塩化メ
グーレンの存在下において０℃乃至１００℃間の温度で
式ＣＶＷ＞ Ｈ，Ｎ−０−Ｒ（νＩ） 式中、几は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミンと反応させる 方法によって得られる。

上記（ａＩ）のグアニジン中間体は一般に式（ｖＩ）Ｋ
よって定義される。式（Ｖｌ）において、Ｒは好ましく
は式（Ｉ）の置換基の定義に門して好ましいものとして
上に示した如き同一の意味を有する。

式（Ｖｌ”ｌの出発物質の挙げ得る例は次の通りである
：Ｎ’　−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル
”１−Ｎ“−メトキシ−グアニジン、−Ｎ“−エトキシ
−グアニジン、−Ｎ“−プロポキン−グアニジン、−Ｎ
“−イソプロポキシ−グアニジン、−Ｎ“−ブトキシ−
グアニジン、−Ｎ“−イソブトキシ−グアニジン、−Ｎ
“−８６Ｇ、　　−ブトキシ−グアニジン、−Ｎ“−ペ
ントキシ−グアニジン、−Ｎ“−イソペントキシ−グア
ニジン、−Ｎ“−へキシルオキシ−グアニジン、−Ｎ“
−イソへキシルオキシ−グアニジン、−Ｎ“−へブチル
オキシ−グアニジン、−Ｎ“−イソへブチルオキシ−グ
アニジン、−Ｎ”−オクチルオキシ−グアニジン、−Ｎ
“−イソオクチルオキシ−グアニジン、−Ｎ“−アリル
オキシ−グアニジン、−Ｎ“−クロデルオキシ−グアニ
ジン、−Ｎ“−（２−クロロ−エトキシ）−グアニジン
、−Ｎ“−（２−フルオロ−エトキシ）−グアニジン、
−Ｎ′′−（２−クロロ−プロポキシ）−グアニジン、
−Ｎ“−（３−クロロ−プロポキシ）−グアニジン、−
Ｎ“−（４−クロロ−ブトキシ）−グアニジン、−Ｎ″
−メトキシカルボニルメトキシ−グアニジン、−Ｎ“−
エトキシカルボニル−メトヤシ−グアニジン、−Ｎ“−
（Ｉ−メトキシカルボニル−エトキシ）−グアニジン、
−Ｎ“−（Ｉ−二トΦノカルポニルーエトキ７）−グア
ニジン、−Ｎ“−アミノカルボニルメトキシ−グアニジ
ン、−Ｎ“−（２−フェニル−エトキシ）−グアニジン
、−Ｎ“−７二ノキシーグアニジン、−Ｎ“−（４−メ
チルーベノジルオキシ）−グアニジン、−Ｎ“−（４−
フルオロ−ベンジルオキシ）−グアニジン、−Ｎ“−（
４−クロロ−ベンジルオキシ）−グアニジン、−Ｎ“−
（４−ニトローベノジルオキシ）−グアニジン、−Ｎ“
−（２，６−シクロローベノジルオキシ）−グアニジン
、−Ｎ“−（４−エトキシカルボニルーベノジルオキシ
）−グアニジン及び−Ｎ“−（４−メトキシカルボニル
ーベノジルオキシ）−グアニジン。

式（■）の出発物質は成る場合には公知のものである〔
ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサーテイー（Ｊ、　Ｃ
ｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　）１９６２．３９１５頁及びＤＢ
−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細書）入３３’４，４
４５号参照〕。

式（Ｖｌ）の化合物は式（■） の２−シアナミノ−４，６−ジメチルーピリミジンを適
当ならば希釈剤、例えばエタノール、イソプロパツール
またはブタノールの存在下において２０℃乃至１５０℃
間、好ましくは５０℃乃至１２００間の温度で式（■） ）（、Ｎ−０−Ｒ（ＶＷ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体または式（■）の化合物の
塩酸塩と反応させ、そして適当ならば反応生成物を酸受
容体例えばアンモニア、水酸化ナトリウム溶液または炭
酸ナトＩＪウムで処理する方法によって得られる。

式（ＸＩＩ）の２−シアナミノ−４，６−シメチルーピ
リミジンはすでに公知のものである（Ｊ、Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｃ、１９５３．１７２５参照） 式（Ｖ′Ｆりのヒドロキシルアミン誘導体は同様にすで
に公知のもので６す、それ自体公知の方法によって製造
することが・できる〔ケム・ファーム・プＡ、　（Ｃｈ
６ｍ、Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、　）ｌ　Ｆｉ、３４５
（Ｉ９６７’ｌ；プル・ンツク・ヒム・フランス（Ｂｕ
ｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ）１，９５８．
６６４；シンセシｘ　（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）　１９７
６．６８２；Ｊ。

Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　１９３０．２２８　及びヘルベ
ティカ・ヒミカ・アクタ（Ｈ６１ｖ、　Ｃｈｉｎ、人ｃ
ｔａ　４５．１３８７（Ｉ９６２）参照〕。

また上記（ａｌ）に出発物質として述べたスルホン酸ク
ロライドは一般に弐Ｍによって定義される。

式（Ｖ）ＩＣおいて、入１は好ましくは式（Ｉ）の置換
基の定義に関して好ましいものとして上に示した如き同
一の意味を有する。

大関の出発物質の挙げ得る例は次の通りである：ベンゼ
ンスルホニルクロライド、２−クロロ〜、３−クロロ−
１４−クロロ−１２，５−ジクロロ−１２−フルオロ−
１４−フルオロ−１２−ブロモ−１４−ブロモ−１２−
シアノ−１２−ニトロ−１４−ニトロ−１２−メチル−
１４−メチル−１２−クロロメチル−５２−１−！Ｊフ
ルオロメチルー１２−メトキシ−１４−メトキシ−１２
−メチルチオ−１２−トリフルオロメチルチオ−１２−
ジフルオロメチルチオ−１２−シクロプロポキンカルボ
ニル−１２−フェノキシ−１２−メチルチオメチル−１
２−ジメチルアミノスルホニル−１２−フェニル−１２
−メトキシカルボニル−１２−エトキシカルボニル−１
２−ジメチルアミノカルボニル−及び２−ジエチルアミ
ノカルボニル−ベンゼンスルホニルクロライド、及び（
２−クロａ−フェニル）−１（２−シアノ−フェニル）
−及ヒ（２−メトキ７カルボニル−フェニル）−１ｆｉ
ンスルホニルクロライド、そして更〈メタン−、クロロ
メタン−、フルオロメタン−、シフルオロメｐ　ン−１
ｌ”）フルオロメタン−、エタン−１２１２，２−トリ
フルオロエタン−１２，２，２−トリクロロエタン−１
２，２−ジフルオロエルツー１１−フルオロ−エタン−
１２−フルオロエタン−１２−クロロエタン−１２−７
’ロモエタンー、エテンー、パーフルオロオクンー、パ
ークロロエテン、２．２−ジフルオロエテンー、２．２
−ジクロロエテンー、プロパン−１３−クロロ−プロパ
ン−５３−フルオロプロパン−１２−フルオロ−プロパ
ン−、クロロフルオロメタン−、ジクロロフルオロメタ
ン−、ジフルオロクロロメタン−、ブタン−１４−クロ
ロ−ブタン−、パーフルオロブタン−１１−メチルエタ
ン−、ペンタン−、ヘキサン−、ヘプタン−、オクタン
−、パーフルオロオクタン−、シクロプロパン−、シク
ロブタン−、シクロペンタン−、シクロヘキナンースル
ホニルクａライド；そして更く、メチル−、エチル−、
プロピル−、インプロピル−、ブチル−、イソブチル−
１Ｓｅｃ、−ブチル−、ヘキシル−１２，４−ジメチル
ブチル−１２−クロロ−１−エチル−エチル−１２−メ
トキシ−１−メチル−エチル−１２−クロロエチル−１
１−フルオロエチル−１２−クロロ−１−エチル−プロ
ピル−１２−りａ。

−２−メチル−プロピル−１２−クロロ−１，２−ジメ
チル−プロピル−１１，ｌ−ジメチルエチル−１１，１
−シメチルグロピルー、メトキシ−、エトキシ−、プロ
ホキ７−、インプロポキシ−１Ｎ−クロロメチル−Ｎ−
メチル−１Ｎ−クロ０／チル−Ｎ−エチル−１Ｎ−クロ
ロメチル−Ｎ　−４ソブロピルー、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チル−１Ｎ−メトキシメチルーＮ−メチル−１Ｎ−アリ
ルオキジメチル−Ｎ−メチル−１Ｎ−メトキシカルボニ
ルメチル−Ｎ−メチル−１Ｎ、Ｎ−ジメチル−１Ｎ、Ｎ
−ジエチル−存びＮ、Ｎ−ジプロピル−スルファミルク
ロライド。

弐閏のスルホン酸クロライドは公知のものであり、それ
自体公知の方法忙よって製造することができ７）　（Ｊ
、　Ｏｒｇ、　Ｃｈａｍ、　３３．２１０４（Ｉ９６８
）：Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　２５．１８２４（Ｉ９６
０’ｌ：ＤＦｉ　−ＡＳ　（ドイツ国特許出願公告明細
書）＄２，３０８゜２６２号；ＥＰ−０８（ヨーロッパ
特許出願公開明細書）第２λ１４０号、同第２３．１４
１号、同第２３．４２２号、同第３５．８９３号、同第
４へ１４３号、同第５１，４６６号、同第［５４，３２
２号、同第７０．０４１号、同第４４．８０８号及び同
第４４゜８０９号；米国特許第２，９２９，８２０号、
同第４゜２８２．２４２号、同ｆｓｃ４，３４８，２２
０号及び同第４３７″２，７７８号並びにアンゲバンテ
・ヘミ−（Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈａｍ）９３．１５１（Ｉ
９８１’ｌ参照〕（ａりに述べたスルホニルグアニジン
は一般に式（■）によって定義される。式（ｖｌＩ）Ｋ
、おいて、Ａ１、Ｒ及びＭは、好ましくは式（Ｉ）の置
換基の定義に関して好ましいものとして上に示した如き
同一の意味を有する。

式（■）の出発物質の挙げ得る例は次の通シである：Ｎ
’　−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−
Ｎ“−メトキシ−Ｎ　ｕ　、　Ｎ／／／−ビス−（２−
クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、−Ｎ“、
Ｎ“′−ビスー（２−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−
グアニジン、−Ｎ“　Ｎ　ｌ／／−ヒス−（２−フルオ
ロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、−Ｎ“、Ｎ″
−ビス−（２−メチル−ベンゼンスルホニル）−グアニ
ジン、−Ｎ″、　Ｎ／／／−ビス−（２−トリフルオロ
メチル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、−Ｎ“、
Ｎ“′−ビスー（２−メトキシ−ベンゼンスルホニル）
−グアニジン、−Ｎ″、Ｎ″′−ビス−（２−フェニル
−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及び−Ｎ／／、Ｎ
”／−ビス−（２−メト中ジカルボニルーベンゼンスル
ホニル）−グアニジン。

式（■）の化合物は公知のものである（ＤＥ−Ｏ３（ド
イツ国特許出願公Ｒ明細８）第３．３３４．４５５号参
照〕。

式（■）のスルホニルグアニジンは上記（ａｌ）と同様
の方法によって得られるが、但しその際、弐菌の酸塩化
物の少なくとも２モル当量及び酸受容体の少なくとも２
モル酒肴を用いる。

また（ａ２）において出発物質として上に示したヒドロ
キシルアミンは一般に式（ＶＷ）Ｋよって定義される。

式（■）において、Ｒは好ましくは、式（Ｉ）の置換基
の定ｆｉ１７ｃ関して好ましいものとして上に示した如
き同一の意味を有する。

式（■）の出発物質の挙げ得る例は次の通りである二〇
−プロピルー１０−イソプロピル−１〇−ブチル−１０
−インブチル−１Ｑ−ｓｅｃ、−ブチル−１Ｏ−ペンチ
ルー、０−イソペンチル−１０−９ｅＣ，−ペンチルー
、０−へキシル−１Ｏ−イソへキシル−１Ｏ−へブチル
−１Ｏ−イソへブチル−１０−オクチル−１０−イソオ
クチル−１０−アリル−１０−クロチル−１０７（２−
クロロ−エチル）−１０−（２−フルオロ−エチル）−
１０−（２−クロロ−プロピル）−１０−（３−クロロ
−プロピル）−１Ｏ−（４−クロローフチル）−１０−
メトキシカルボニルメチル−１０−エトキ７カルボニル
メナルー、ｏ−（Ｉ−メトキシカルボニル）−エチル−
１ｏ−（Ｉ−エトキシカルボニル）−エチル−１０−ア
ミノカルボニルメチル−１０−（２−ｙエニルーエチル
）−１Ｏ−フェニル−１０−（４−メチル−ベンジル）
−１〇−（４−フルオロ−ベンジル）−１０−（４−ク
ロロ−ベンジル）−１０−（４−ニトロ−ベンジル）−
１０−（２，６−ジクロロ−ベンジル）−１０−（４−
メトキシカルボニル−ベンジル）−及びｏ−（４−エト
キシカルボニル−ベンジル）−ヒドロキシルアミン。

式（■）のヒドロキシルアミン誘導体は公知のものであ
り、それ自体公知の方法によって製造することができる
（　Ｃｈｅｍ、　Ｐｂａｒｍ、　ｒ３ｕ１１．１５．３
４５（Ｉ９６７）　：Ｂｕｌｌ、３ｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆ
ｒａｎｃｅ１９５８．６６４　；　５ｙｎｔｈ６ｓｉｓ
　１　ｇ　７６．６８２：Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　１
９３０．２２２及びＨｅ１ｖ。

Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ　４５．１３８７（Ｉ９６２’）参
照〕。

（ａ”）において出発物質として示した環式中間体は一
般に式（Ｉ）’）によって定義される。式（ｆｆ’ｌに
おいて、Ｒは好ましくは、式（Ｉ）の置換基の定義に関
して好ましいものとして上に示した如き同一の意味を有
する。

挙げ得る例は几が次の基を表わす式（Ｘ）の化合物で心
る：メチル、エチル、プロピル、インプロピル、ブチル
、イソブチル、ｓ６ｃ、−ブチル、　オクチル、ベンジ
ル、アリル、クロチル、３−クロロ−プロピル、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、１−
メトキシカルボニルメチル、１−エトキシカルボニルメ
チル、アミノカルボニルメチル、２−フェニル−エチル
、４−メチル−エチル、４−フルオロ−ベンジル、４−
クロロベンジル、４−ニトロ−ベンジルまたは４−メト
ヤシカルボニル−ベンジル。

式（ｆｆ）の化合物はこれまで文献に記載されていない
。式（ｆｆ）の化合物は式（Ｖｌ）式中、几は上記の意
味を有する、 のグアニジン誘導体を適当ならば酸受容体、例えばピ、
リジンまたはジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）の
存在下において且つ適当ならば希釈剤、例えば塩化メチ
レンまたはクロロホルムの存在下において、−２０℃乃
至＋３０℃間の温度で式％式％ と反応させる方法によって得られる。

式（Ｖｌ）の中間体の製造は上記の方法（ａ”＋　Ｋ関
してすでに上に述べた。

式（ＸＩ’ｌＯ２−クロロスルホニル−ペンソイルクロ
ライドは公知のものである〔ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許
出願公開明細書）第２，０３６，１７１号参照〕。

（Ｒ４）ＶＣおいて出発物質として示した環式中間体は
一般に式（ＸＩ）によって定義される。式（助において
、Ｒ４は好ましくはＣ，、Ｃ，−アルキルを表わす。

挙げ得る例はＲ４がメチル、エチル、プロピルまたはイ
ソプロピルを表わす化合物である。

式（Ｘｌ）の化合物はこれまで文献に記載されていない
。式（Ｘｌ）の化合物は式（ＸＩＶ）式中　３４は上記
の意味を有する、 のグアニジン誘導体を適当ならば酸受容体、例えばピリ
ジンまたはジアザビ７クロオクタン（ＤＡＢＣＯ’）の
存在下において且つ適当ならば希釈剤例えば塩化メチレ
ンまたはクロロホルムの存在下において一２０℃乃至＋
３０℃間の温度で式（Ｘｖ）のベンゼン−１，２−ジス
ルホン酸クロライドと反応させる方法によりて得られる
。

式（Ｘｆｆ）のグアニジン誘導体は一般式（ＶＩ）の範
囲内、にある。式（Ｍ）の化合物の製造は（ａ　’　）
Ｋ述べた方法に関してすで忙上に述べた。

式（Ｘｖ）のベンゼン−１，２−ジスルホン酸クロライ
ドは公知のものである［Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ。

３１．３２８９〜３２９２（Ｉ９６６”ｌ参照〕。

また（Ｒ４）において出発物質として上に示したヒドロ
キシルアミン誘導体は公知のものであシ、セして／また
はそれ自体公知の方法ビよって製造することができる（
　Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕ　Ｉ　ｌ　、１５．
６８２（Ｉ９６７）　：Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉ
ｍ、　Ｆｒａｎｃ６１９５８．６６４　；　５ｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ　１　ｇ　７６．６８２；Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　
Ｓｏｃ、　１９３０．２２８及びＨｅ１ｖ。

Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ　４５．１３８７（Ｉ９６２）参
照〕。

（ａ）　Ｋ示した本発明による製造方法に対して出発物
質として用いるスルホン酸クロライドは一般に式（Ｉ）
Ｋよって定義される。式（Ｉ）において、Ａ２は好まし
くは式（Ｉ）の置換基の定義に関して好ましいものとし
て上に示した如き同一の意味を有する。

式（Ｉ）の化合物の例は、（ａＩ）ＶＣ述べた方法の記
述に関連して、弐Ｍの化合物の例として上に述べた如キ
同様なスルホン酸クロライドである。

式１）のスルホン酸クロライドは公知のものであり、そ
れ自体公知の方法によって製造することができる〔上記
方法（ａ’）ｌｃ対する式（ｖ）の出発物質に対する文
献参照〕。

方法（ｂ）に対して出発物質として用いるスルホニルグ
アニジンは一般に式（ＩＶ）によって定義される。

式（■）において、人２及びＢは好ましくは式（Ｉ）の
置換基の定義に関して好ましいものとして上に示した如
き同一の意味を有する。

式（ＩＹ）の出発物質の挙げ得る例は次の通りである：
Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル’ｌ
−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“−ベンゼンスルホニル−１−Ｎ
“−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−
（３−クロロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（４
−４０ローベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２−フ
ルオロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（４−フル
オロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２−ブＣＪ
モーベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２−ジフルオ
、ロメチルチオーベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（
２−シアノ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２−
ニトロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（４−ニト
ロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２−メチル−
ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（４−メチル−ベン
ゼンスルホニル）−１−Ｎ“′−（２−クロロメチル−
ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２−トリフルオロ
メチル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２−メト
キシ−ベンゼンスルホニル’ｌ−１−Ｎ“−（４−メト
キシ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２−メチル
チオ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２−ジフル
オロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２
−トＩＪフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）＋、
−Ｎ“−（２−メチルチオ−メチル−ベンゼンスルホニ
ル）−１−Ｎ“−（２−ジメチルアミノ−スルホニル−
ベンゼンスルホニル）−１＋＋　Ｎ　′′−（２−フェ
ニル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２−メトキ
シスルホニル−ベンゼンスルホニル’）−１−Ｎ“−（
２−メトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−１−
Ｎ“−（２−エトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル
）−１−Ｎ“−（２−７’ロホキシカルポニルーベンゼ
ンスルホニル）−１−Ｎ　＃　−（２−メチル−メトキ
シ−アミノ−カルボニル−ベンゼンスルホニル）−１−
Ｎ“−（２−ジメチルアミノカルボニル−ベンゼンスル
ホニル）−１−Ｎ“−（２−ジエチルアミノカルボニル
−ベンゼンスルホニル）＋、−Ｎ“−（２−トＩＪ　フ
ルオロメチルチオ−ベンゼンスルホニル）＋、−Ｎ″−
（２−シクロプロピルオキシカルボニル−ベンゼンスル
ホニル）−及び−Ｎ“−（２−フェノキシ−ベンゼンス
ルホニル）−グアニジン；（−して更に、Ｎ’−（４，
６−シメチルーピリ、ミジン−２−イル）−Ｎ“−二ト
キシ−Ｎ“−ベンゼンスルホニル−１−Ｎ“−（２−ク
ロロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（３−クロロ
−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（４−クロロ−ベ
ンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２，４−ジクロロ−
ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（２，５−ジクロロ
−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“−（４−ニトロ−ベ
ンゼンスルホニル）−１−Ｎ″−（４−メトキシ−ベン
ゼンスルホニル＞、ｐｑｒｔ−（４−フルオロ−ベンゼ
ンスルホニル）−及ヒ−Ｎ“−（４−ブロモ−ベンゼン
スルホニル）−グアニジン；そして更に、Ｎ’−（４，
６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−プロポ
キシ−１−Ｎ“−イソプロポキシ−１−Ｎ“−ブトキシ
−１−Ｎ“−イソブトキシ−１−Ｎ“−５ｅｃ、−ブト
キシ−１−Ｎ“−ペントキン−１−Ｎ“−アリルオキシ
−１−Ｎ“−クロチルオキシ−１−Ｎ“−（３−クロロ
−プロポキシ）−１−Ｎ“−メトキシカルボニルメトキ
ンー、−Ｎ“−エトキシカルボニルｌ上＊シー、−Ｎ“
−（２−フェニル−エトキシ）＋、−Ｎ“−ベンジルオ
キシ−１−Ｎ“−（４−メチルベンジルオキシ）−１−
Ｎ“−（４−フルオロ−ベンジルオキシ）−１−Ｎ“−
（４−クロロ−ベンジルオキシ）−１＋＋　Ｎ　／／　
　（、ｉ−二トローベンジルオキシ）−１−Ｎ“−（２
，６−ジクロロ−ベンジルオキシ）−１−Ｎ“−（４−
メトキシカルボニル−ベンジルオキシ）−及ヒ−Ｎ“−
（４−エトキシカルボニル）−ベンジルオキシ”）＋、
−Ｎ“−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニ
ジン及び−Ｎ“−（２−メトキシカルボニル−ベンゼン
スルホニル）−グアニジン、 式（［Ｖ）の出発物質は公知のものである（：ＤＥ−Ｏ
８（ドイツ国特許出願公開明細書）第３．３３．４゜４
５５号参照〕。

式（［Ｖ）の化合物は式（Ｖｌ） Ｈ−＼Ｏ−Ｒ 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のグアニジン誘導体を酸受容体、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジンまたはジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ’ｌの存在下において且つ適当ならば希釈剤、例えば
塩化メチレン、クロロホルムまたはテトラヒドロフラン
の存在下において、−２０℃乃至＋３０℃間の温度で式
（Ｉ） Ａｌ−８ｏ！−ＣＩ　　　　　（Ｉ） 式中、Ａｌは上記の意東を有する、 のスルホン酸クロライドと反応させる方法によって得ら
れる。

式（Ｖｌ）の中間体の製造は上記方法（ａｌ）に関して
すでに上に述べた。

式■のスルホン酸クロライドは公知のものであり、それ
自体公知の方法によって製造することかできる〔上記方
法（ａｌ）に対する弐Ｍの出発物質に対する文献参照〕
。

上記方法Φ）において、本発明による製造方法に対して
出発物質として用いるスルホン酸クロライドは一般に弐
Ｍによって定義される。式（Ｖ）において　Ａｌは好ま
しくは式（Ｉ）の置換基の定義に関して好ましいものと
して上釦示した如き同一の意味を有する。

式（ト）の化合物の例及びその製造忙対する参考文献は
（ａｌ）に述べた方法の記述において見出すことができ
る。

方法（Ｃ）において出発物質として用いるスルホニルグ
アニジンは一般に式（Ｉ）−但し、Ｍは水素を表わすも
のとする−によって定義される。式（Ｉ）において−こ
のものが方法（Ｃ）に対する出発物質として用いる化合
物に関する場合には−Ｍは水素を表わし、セして入１、
人！及びＲは式（Ｉ）の置換基の定義に関して好ましｈ
ものとして上に示した如き同一の意味を有する。

方法（Ｃ）Ｋ対して出発物質として用いる式（Ｉ）の化
合物は（ａ）及び（ｂ）Ｋ述べた方法によって製造する
ことができる。

方法（Ｃ）に用いる金属水酸化物、水素化物及びアルカ
ノート並びに有機金属化合物の挙げ得る例は次のもので
らる：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム
及びカルシウムの水散化物、リチウム、ナトリウム及び
カルシウムの水素化物、ナトリウムメチレート及びメチ
レート、カリウムメチレート、メチレート及びカリウム
ｔ６ｒｔ、−ブチレート、並びにブチルリチウム及びイ
ソプロピル−マグネシウムクロライド。

方法（ｄ）において出発物質として用いるスルホニルグ
アニジンは一般く式（Ｉ１−但し、Ｍは水素を表わす一
釦よって定義される。式（■）において−このものが方
法（ｄ）Ｋ対する出発物質として用いる化合物に関する
場合□Ｍは水素を表わし、そしてＡＩ　、ＡＩ及びＲは
式（Ｉ）の置換基の定義に関して好ましいものとして上
に示した如き同一の意味を有する。

方法（ｄ）　Ｋ対して出発物質として用いる式（ｒ）の
化合物は（ａ）及びΦ）に述べた方法によって製造する
ことができる。

方法（山において出発物質として強酸を用いる。

この強酸は好ましくはハロゲン化水素酸、例えば塩化水
素、臭化水素及びヨウ化水素、そして更に硫酸或いは炭
素原子４個までを有し且つ随時フッ素または１素で置換
されていてもよいアルカンスルホｙｙＬ　例、ｊばメタ
ンスルホン酸、エタンスルホン酸、クロロメタンスルホ
ン酸、２−クロロエタンスルホン酸及ヒトリフルオロメ
タンスルホン酸、並びＫ　ト１７　フルオロ酢酸、そし
て更にベンゼンスルホン酸、ナフタレン−１−スルホン
酸、ナフタレン−２−スルホン酸並びにす７タレンー１
゜４−１−１．５−１−１．６−１−２，６−及び−２
，７−ジスルホン酸である。

式（Ｉ）の新規化合物を製造するための本発明による方
法（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。

使用可能な希釈剤は実際〈全ての不活性有機溶媒である
が、但し好ましくは非プロトン性の有極性溶媒である。

これらの溶媒には随時置換されていてもよい炭化水素、
例えば塩化メチレン、クロロホルム、１　、２−’）ク
ロロエタン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン、
ニトリル類、例工ばアセトニトリル及びプロピオニトリ
ル、エーテル類、例えば１，２−ジメトキシエタン、ナ
ト２ヒドロフラン及びジオキサン、並びにジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ピリジン及び２−メチル−５−エチル
−ピリジンが含まれる。

方法（ａ）における酸受容体として実際に通常用いられ
る全ての１！？結合剤である。これらには殊にアルカリ
金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物、有機金属
化合物、例えばブチルリチウム、そして更に、脂肪族、
芳香旅情たは複素環式アミン類、例えばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ
、Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ジアザビシクロオク
タン（Ｔ）人ＢＣＯ’Ｉｔ、ジアザビシクロノネン（Ｄ
ＢＮ）、ジアザビ７クロウンデセン（ＤＢＵ）、ピリジ
ン、２−メチル−５−エチル−ピリジン及び４−ジメチ
ルアミノ−ピリジンが含まれる。

方法（ａ）において反応温度は実質的な範囲内で変える
ことができる。−ｆｆＫこの反応は−８００乃至＋ｉｏ
ｏ℃間、好ましくは一３０℃乃至＋５０℃間の温度で行
われる。一般に本発明による方法（ａ）は常圧下で行わ
れる。

方法（ａ）ｆ行う際に、一般に式（ＩＩ）のスルホニル
グアニジン】モル当り式（ｌｌ）のスルホン酸クロライ
ド１乃″ｉ５．２モル間、好ましくは１．１乃至１．５
モル間を用いる。

通常、反応成分を室温捷たは外部冷却しながら一緒にし
、反応混合物を反応が終了する噴で攪拌する。

′ｌｉｒ却、化合物を普通の方法によって処理１２、そ
して単離する：混合物を水及び水と非混和性溶媒、例え
ば塩化メチレンまたはクロロホルムと共に、適当ならば
揮発性成分を留去した後、撮壺１１、有機相を水で洗浄
（Ｉ、乾燥し、濾過し、そして濃縮する。些渣中に残る
式（Ｉ１の生成物を有機溶媒、例エバジエチルエーテル
、酢酸エチル、エタノールまたはインプロパツールと共
に砕解して結晶させ、そして適当ならば再結晶化によっ
て精製する。

式（Ｉ）の新規化合物を製造するための本発明による方
法（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。

使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶媒である
が、但し、好ましくは本発明による方法（ａ）の記述に
関して上忙述べた如き非プロトン性の有極性溶媒である
。

方法Φ）において酸受容体として通常使用し得る実際に
全ての酸結合剤を用いることができる。殊にこれらのも
のＫは、本発明による方法（ａ）の記述に関連して上に
述べた酸結合剤が含まれる。

方法（ｂ）において反応温度は実質的な範囲内で変える
ことができる。一般にこの反応は一８０℃乃至＋１００
℃間、好ましくは一３０℃乃至＋５０℃間の温度で行わ
れる。一般に方法（ｂ）は常圧下で行われる。

方法（ｂ）を行う際に、一般に式（［’Ｖ）のスルホニ
ルグアニジン１モル当υ式（Ｖ）のスルホン酸クロライ
ド１乃至２モル間、好ましくは１．１乃至１．５モル間
を用いる。

方法の）における手順及び処理は方法（ａ）と同様にし
て行うことができる。

本発明忙よる方法（Ｃ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶
媒である。殊くこれらの溶媒にはアルコール類、例えば
エタノール、ｎ−及びインプロパツール、エーテル類、
例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン及び１．２−ジ
メトキシエタン、エステル類、例えば酢酸メチル及び酢
酸エチル、並びにニトリル類、例えばアセトニトリルが
含まれる。

方法（Ｃ）において反応温度は実質的な範囲内で変える
ことができる。一般にこの反応は一２０℃乃至＋５０℃
間、好ましくは０℃乃至３０℃間で行われる。一般に方
法（ｃ）は常圧下で行われる。

本発明による方法（Ｃ）を行う際に、一般に式（Ｉ）の
化合物１モル当）金属化合物０．９乃至１．２モル間、
好ましくは０．９５乃至１．１モル間舎用いる。

一般に式（Ｉ）の化合物及び希釈剤を一緒くし、必要に
応じて温和に外部冷却しながら、適当ならば希釈剤に溶
解した金属化合物を計量導入する。反応混合物を反応が
終了するまで攪拌する。一般に式（Ｉ）の塩一様生成物
が結晶状で得られ、このものを吸引濾過によって単離す
ることができる。

本発明による方法（山は好ましくは希釈剤を用いて行わ
れる。使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶媒
である。殊にこれらの溶媒にはアルコールＬ例えばメタ
ノール、エタノール、ｎ　−及びインプロパツール、エ
ーテル類、例エバテトラヒドロフラン、ジオキサン及び
１，２−ジメトキシエタン、エステル類、例えば酢酸メ
チル及び酢酸エチル、並びにケトン類、例えばアセトン
、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンが含
まれる。

出発物質として使用する酸を水溶液として用いる場合、
また希釈剤として無水酢酸を用いることが有利である。

方法（ｄ）　において反応温度は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般にこの反応は一２０℃乃至＋５０
℃間、好ましくは０℃乃至３０℃間の温帯 度で行われる。一般に方法（ＣＤは常圧下で行われる。

本発明による方法（ｄ）を行う際に、一般に式（Ｉ）の
化合物１モル当シ強酸１乃至１０モル間、好ましくは１
乃至５モル間を用いる。

一般に式（Ｉ）の化合物及び希釈剤を一緒にし、必要〈
応じて温和に外部冷却しながら、強酸を計量導入する。

反応混合物を反応が終了するまで攪拌する。一般１／Ｃ
１：１付加物が結晶状で得られ、このものを吸引濾過に
よって単離することができる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤。

広葉樹の破壊剤及び、ことに！Ｒ１Ｉａ草剤として使用
することができる。Ｓ草とは、最も広い意味において、
植物を望まない場所に生長する全ての植物を意味する０
本発明による物質は１本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連し
て使用することができる： 区ユ区工ｌ星ｊ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、マメ
グンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕ厘）、ハコベＪｉｍ（Ｓｔａｌｌａｒ
ｊａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツ
レモドキ属（Ａｎｔｈｅ鳳ｉｓ）、ガリンソガ属（Ｅａ
ｌｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）　、　イラクサ［（Ｕｒｔｉｃ４）、キオン属（Ｓ
ａｎｅｃｉｏ）　、　　ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
）、スベリヒュｆｆ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）　、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）　、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タ
デＢｒ　（Ｐａ　ｌｙｇｏｎｕｍ）　ｌ　セスバニア属
（Ｓａｓｂａｎｉａ）　、オナモミ属（Ａｓｂｒｏｓ　
ｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｇｉｕｍ）、ヒレアザミＡｌ
（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシｌ　（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、
ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、　　イヌガラシ属（Ｒｏ
ｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ
Ｊｉｌｌ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）　、　　ラミラムｇ（
Ｉ，ａｍｉｕｍ）、クワガタソウＢ　（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ）、イチビＥＡ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクスＪｆ
！（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオＩＥＩ！（Ｄａｔ
ｕｒａ）。

スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ１ｍ（Ｇａｌ
ｅｏｐｓｉｓ）、ケシＩｓ　（Ｐａｐａｖｅｒ）及び七
ンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）　。

の′の　−、′培植　：ワタ属（Ｇｏｓｒｙｐｉｕｍ）
、ダイブｍ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、　　７グンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐｈａｇｅｏ　ｌｕｇ）、エントウ属（Ｐｉｓｕ
ｍ）　ｔ　ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマＱ（Ｌｉ
ｎｕ鳳）　、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、　　
ンラマメ属（Ｖｉｃｉａ）　、　　タバコ属（Ｎｉｃｏ
ｔｆａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｇｉｃｏｎ）
、　ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）　、アブラナ属（
Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシｊｉ　（Ｌａｃｔｕ
ｃａ）　、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｇ）及びウリ属（
Ｇｕｃｕｒｂｉｔａ）　。

’（７）’　　　　　　−：ヒｚｌｉｉｉ（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）　、　ｘノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ
）　、キビＪｉｉ：（Ｐａｎｉｃｕｍ）　、メヒシバ属
（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、　７ワガリエ属（Ｐｈｌｅ
ｕｍ）、スズメ７カタビラ属（Ｐｏａ）　、ウシ／ケグ
サ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）　、　　オヒシバ属（！！Ｉｓ
＋ｕｓｉｎａ）、ブラキ７す７属〔Ｂｒａｃｈｉａｒｉ
ａ）、　　ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ＋ｓ）、スズメノチ
ャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ
）　、カヤツリグサＪｉ！（Ｃｒｐｅｒｕｉ）　、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモジグサ属（Ａｇｒｏ
ｐｒｒｏｎ）　、　シミドア１：！　（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）　、　　ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テ
ンツキ属（Ｆｉｍｂｒｊｓｔ７１ｉｇ）　、オモダカ属
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａ
ｒｉｇ）、ホタルイ病（Ｓｃｉｒｐｕｇ）　、バスバル
ム属（Ｐａｓｐａｌｕ＋）、カモノハシＢ　Ｃ１Ｃ１５
ｃｂａｅ曹）、スフニックレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅ
ａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎ
ｉｕｍ）、ヌカポＪｆＥ（ＡｇｒｏｓｔｉＳ）、スズメ
ノテッポウＢ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、及びアペラ属
（Ａｐｅｒａ）　ｅ の属の単　、・戸植　：イネ属（Ｏｒ７ｚａ）　、　　
トウモロコシ属（Ｚｅａ）　、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄａｕｍ）　、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）　、　ライムギ［Ｃ’；ｅＣ，ａ　Ｉ
ｇ）、モロコシ属ＣＳａｒｇｈｕｍ）　、　　キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ）　、サトウキビＪｉｍ（Ｓａｃｃｈａ
ｒｕｍ）　、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）　、クサスギ
カズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）　、およびネギ属（Ａ
ｌｌｉｕ鳳）。

しかしながら１本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物
は多年生栽培植物、例えば造林、装ｆＩｉ８４木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる
。

本発明による活性化合物は、発芽前又は発芽後処理法に
よって単子葉及び双子英作物中の単子葉及び双子葉雑草
を防除するために用いることができる。

また本発明による活性化合物を用いて、固定作物中の発
芽、出現及びすでに定着した雑草の抑制が可能であり、
例えば非耕作地における植物を全て防除することができ
る。

本活性化合物は普通の調整駒、例えば、溶液、乳液、湿
潤可能な粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉
剤１粒剤、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた
天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプ
セルに変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶奴及び／または固体の相体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例工ばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば石油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルセルロース、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している。

固体の担体として、アンモニウム塩及び粉砕した天然鉱
物、例えばカオリン、クレイ、タルク。

チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高
度に分散性のケイ酸、アルミナ及びシリケートが適して
いる；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別
した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石並びに無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂
軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡
剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオ
キシエチレン−脂助醜エステル、ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルス
ルフェート、アリールスルホネート並びにフルブミン加
水分解生成物が適している；分散剤として、例えばりゲ
ニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料１例えば酢化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至８０重蚤％間を含有する。

また本発すｊによる活性化合物は、そのまま或いはその
調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として
雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合
物または種混合が可能である。

公知の除草剤例えばト（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ　
、Ｎ’−ジメチル−ウレア、３−（３−クロロ−４−メ
チルフェニル）−１，１−ジメチルウレア、３−（４−
イソプロピル−フェニル）−１，１−ジメチルウレア、
４−アミノ−８−（Ｉ，１−ジメチルエチル）−３−メ
チルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｂ）−オン
、４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチル−エチル）−３
−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−
オン、■−アミノー８−エチルチオー３−（２゜２−ジ
メチルプロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４−
（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン、４−アミノ−３−メチル−６
−フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オ
ン、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツプロビル
ーアミノー１，３．５−　トリアジン、（トリメチルシ
リル）１メチル２−（４−（３，５−ジクロロピリジル
ー２−オキシ）フェノキシ］−プロピオネートのＲ−エ
ナンチオマー、（２−ベンジルオキシ）−エチル２−［
４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）−フェ
ノキシ］−プロピオネートのＲ−エナンチオマー、２，
４−ジクロロフェノキシ酢酸、　２−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−プロピオン酸、４−クロロ−２−メチ
ルフェノキシ酢酸、２−（２−メチル−４−クロロフェ
ノキシ）−プロピオン酸、３．５−ショート−４−ヒド
ロキシ−ベンゾニトリル、３．５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシ−ベンゾニトリル及びジフェニルエーテル類並び
にフェニルピリダジン類、例えばピリデート類である。

駕＜べきことにまた成る混合物は相乗作用を示す。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔ　ｉｃ　
１ｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄａｓ）、殺線
虫剤（ｎｅｗ＋ａｔｉｃｉｄｅｓ）　、小鳥忌避剤、植
物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。

本活性化合物はそのままで、或いは′その調製物の形態
または該調整物から更に６釈して調製した使用形態１例
えば調製済液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらの形態のものは
普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アト
マイジングまたは粒剤散布によって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。

活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。

一般に、施用量は土壌表面積１ヘクタール当り活性化合
物０．００１乃至１０に、間、好ましくは０．０５乃至
５Ｋｇ／ｈａ間である。

また式（ｉ）の化合物は殺菌・殺カビ作用を示す。

本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
から知ることができる。

製造実施例 実施例Ｉ ＳＩ 〔方法（ａ）〕 ２−クロロ−ベンゼンスルホニルクロライド２．５ｇ（
０，０１２モル）をＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミ
ジンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ　／／／　−（
２−ブチルアミノカルボニル−ベンゼンスルホニル）−
グアニジン５．０ｇ（０，０１１モル）、４−ジメチル
アミノ−ピリジン２．、Ｏｇ（０，０１６モル）及びア
セトニｌ−ＩＪル３０＋ｊの混合物に加えた。反応混合
物を還流下で３時間加熱沸騰させ、次に濃縮した。残渣
を塩化メチレンｉｏｏ＊に採シ入れた。この溶液を５チ
塩酸１００ｄ及び水ＩＱＱｓ７で洗浄し、乾燥し、濾過
し、そして濃縮した。

融点１５７℃の結晶性残渣としてＮ’−（４゜６−ジメ
チル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ　
７／　−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−Ｎ“’
−（２−ブチルアミノカルボニル−ベンゼンスルホニル
）−グアニジン１．８９（理ＭＩ量の３０チ）が得られ
た。

実施例２ ρ１ 〔方法（ｂ）〕 塩化メチレン１０ｄ中の２−クロロ−ベンゼンスルホニ
ルクロライド５．３９（０，０２５モル）の溶液を、Ｎ
’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ
“′−メトキンーＮ”−（２−１−リフルオロメトキシ
−ベンゼンスルホニル）−ｙアユジン１ｏ、ｓｙ　（０
，０２５モル）、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ
）ａ、　Ｉ　Ｆ　（０，０２７５モル）及び塩化メチレ
ン１００−００℃に冷却した混合物に攪拌しながら滴下
した。反応混合物を２０℃で１５時間攪拌し、次に２Ｎ
塩酸及び水で洗浄し、乾燥し、Ｆ遇し、そして濃縮した
。残渣をシリカゲルカラム上でクロマトグラフィー〈よ
って精製した。

融点１６０℃のＮ’−（４，６−ジ声チル−ピリミジン
−２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“−（２−トリフル
オロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−Ｎ“’−（２−
クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン１．０．９
（理論量の７％）が得られた。

〔方法（Ｃ）〕

エタノール１５＠を中のカリウムエタルレート０、（Ｊ
ｇ（０，０１モル）の溶液をＮ’−（４，６−ジメチル
−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“−（
２−メトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−Ｎ″
′−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン
５，７．！９（０゜０１モル）及びエタノール１５ｍ１
の混合物に加え、この反応混合物を２０℃で５時間攪拌
した。結晶として得られた生成物を吸引濾過によって単
離した。

融点１６１℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジン
ー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“−（２−メトキシ
カルボニル−ベンゼンスルホニル）−Ｎ“’−（２−’
ロローベンゼンスルホニル）−グアニジンのカリウム塩
１．９．５１（ｉ論量の３１％）が得られた。

実施例４ 〔方法（ｄ）〕 Ｎ’−（４，ｆｉ−ジメチル−ピリミジン−２−イル）
−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“−（２−メトキシ０カルボニル
−ベンゼンスルホニル）−Ｎ”−（２−クロロ−ベンゼ
ンスルホニル）−グアニジン１．５ｇ（０，００３モル
）、ｌ　タフ　Ｘ　／Ｉ／　ホ７　ｒＲｏ、　３ｇ（０
，ｏｏ３モル）及びアセトン１５ｓ７の混合物を２０℃
で２日間攪拌した。結晶として得られた生成物を吸引濾
過によって単離した。

融点１３１℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジン
ー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“−（２−メトキシ
カルボニル）−Ｎ“／　　（２−クロロ−ベン−ビンス
ルホニル）−クアニジン及ヒメタンスルホン酸の１：１
付加物１．４ｇ（理論量の２４チが得られた。

次の第１表に示した式（Ｉ）の化合物を上記の実施例に
おいて例として示した方法によって製造することができ
た： 乳しｍ ＣＨ３８１４５ Ｃ４）１９−ｎ　　　　　ＨＩＦ　Ａ　賀乳上叉工魂Σ Ｃ５Ｈ１０−ｎＨ −ＣＨ２べご＝シトＣ）ｌコ　　Ｈ 紙上点」壊Σ −ＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５Ｈ 匹よ１Ａ仇Σ Ｃ２Ｈ５Ｈ Ｃ３Ｈ７Ｈ 匹上人」鋺Σ −ＣＨ２Ｃ）ｌ（ＣＨ３）２　　Ｈ 第１表（続） ００Ｃ）ｌコ ＣＨ３Ｈ ０ＣＨ３ ＣＨ３Ｈ ｏｏＣ）１３ ＣＨ３Ｈ ０ＣＨ３ Ｈ３Ｈ ０２Ｎ（ＣＨ３）２ −Ｃ）１２ＣＨ（ＣＭコ）２　　Ｈ Ｃ８３Ｈ 皿上ＬＸ丞Ｌ ＣＨ３Ｈ１５２ ＣＨ３Ｈ１７６ １表（続） Ｃ）１３　　　　　　　　Ｈ ９１表（続） Ｃ３Ｈ７Ｈ 第１表（続） 肚上人Ｘ怠Ｌ ）。

Ｃ００ＣＨコ ド ５Ｏ２Ｎ（Ｃ ト ＤＯＣＨ３ Ｉ Ｉ −ＣＨ２−ＣＭ（ＣＨ３）２　　Ｈ１１９−ＣＨ３Ｈ１
８３−１８４ Ｈ３）２ 、Ｃ）ｌ；２−ＣＨ（ＣＨ３）２　　Ｈ１５７−ＣＨ２
−ＣＯＯＣ２Ｈ５Ｈ１０３−１０４−ＣＨ２−ＣＯＯＣ
２Ｈ５Ｈ１４２−１４３ＭＣ３Ｈ１７−ｎ　　　Ｈ”４
ｐ　品ｔ匹±入」代Σ Ｏｌｌ　　１２５−１２６ 肛り火工機と 匪上友Ｘ虐Σ Ｈ１２５ ＣＨ３ −ＣＨ５Ｈ８０−８４ 区上及Ｘ風と ｒ ）２Ｎ−−Ｃ）１３Ｈ１４７−１４８ １４　ａ　）実６ｍｆｌｌ　ｌ　４のｐ−トルエンスル
ホン酸塩、融へ１４６℃。

１４ｂ）実施例１４のメタンスルホン酸塩、融点１３５
〜１３８℃。

２ａ）実施例２のメタンスルホン酸塩、融点１７８℃（
分解）。

５　（ｌ　ａ　）実施例５０のメタンスルホン酸塩、融
点１７７Ｃ０ ８０ａ）実施例８０のメタンスルホン酸塩、融点１７０
℃。

８０ｈ）実施例８０の硫酸塩、融点１４９〜１５２℃。

実施例（Ｕ−１） 塩化メチレン５０ｊ中のジアザビシクロオクタン１６．
８ｇ（０，１５モル）の溶液をＮ／　　（４゜６−ジメ
チル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ”−メトキシ−グア
ニジン９．８　ｇ（０，０５モル）、２−クロロフェニ
ル−メタンスルホニルクロライド２８、２　ｇ（０，１
２モル）及び塩化メチレン５０１１ｔの０ＣＶＣ冷却し
た混合物に攪拌しながら篩下した。

反応混合物を１０℃で２時間、次に２０℃で更に１５時
間攪拌した。次に２Ｎ塩酸５１Ｊ　ｔｊを加え、振盪し
た後、有機相を分離し、水で洗浄し、軟燥し、戸遇し、
そして濃縮した、油状残渣をインプロパツールによって
結晶させた。

融点１３０℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジン
ー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“′−（２−クロロ
−ベンジルスルホニル）−グアニジン３．０ｐ（理論量
の１２％）が得られた。

実施例（Ｉ−２） Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）　
−Ｎ“−メトキシ−Ｎ”、Ｎ“′−ビスー（２−クロロ
−ベンゼンスルホニル）−グアニジン１３．８．９　（
０，０２５モル）、０−オクチル−ヒドロキシルアミン
＆７１０．０２６モル）及ヒエタノール８（Ｍｊの混合
物を還流下で沸点に１５時間加熱した。次にこのものを
水流ポンプによる真空下（約１５ミリバール）でｔ！！
縮し、生成物を研解くよって結晶させ、吸引濾過によっ
て単１１ｍ！＋、た。

＠ａ５５℃ノＮ’　−（４、６−シｌ　ｆル−ヒ！Ｊミ
ジンー２−イル）−Ｎ“−オクチルオキシ−Ｎ“′−（
２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン３．２
ｇ（理論量の２７条）が得られた。

実施例（ＩＩ−３） ブチルアミン４．０ｇ（０，０２５モル）を２０℃〜３
０℃で攪拌しながら式 の化合中９．１９　（０，０２５モル）、ジエチルエー
テル６０１１７及びジオキサン５ｄの混合物に加えた。

反応混合物を２０℃で１５時間攪拌し、結晶として得ら
れた生成物を吸引−過によって単離した。

融点１６９℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジン
ー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ　ｔｔｔ　−（２−
７”？ルアミノカルボニルーベンゼンスルホニル）−グ
アニジン８．１９　（理論量の７５チ）が得られた。

実施例（［−４） の化合物８．８．９　（０，０２モル）、ナトリウムメ
チレート１２．９（０，０４モル）及びメタノール７゜
ｄの混合物を還流下で沸点に８時間加熱した。

−１０℃に冷却１．た後、固体外を吸引戸別し、水２’
０ＯＲ１に溶解させ、この溶液を一過−１，，Ｆ液を濃
ｋｘ酸で酸＋’ｊ＝Ｋした。結晶として得られた生成物
を吸引濾過忙よって単離した。

融点１２８℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジン
ー２−イル）−Ｎ“−ベンジルオキシ−Ｎ“′−（２−
メトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジ
ン３．２１１（理論量の３４係）が得られた。

実施例（ｎ−ｓ） ベンゼン−１，２−ジスルホン酸シクロライド６、９７
　（０，０２５モル）をＮ’−（４，６−ジメチル−ピ
リミジンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−グアニジン４
．９９（０，０２５モル）、ピリジン６、０．９　（ｏ
、　０３７５モル）及び塩化メチレン５０−の−２０℃
に冷却した混合物に滴下した。反応混合物を一２０℃で
３時間、そして＋２０℃で更に１５時間攪拌した。次に
反応混合物に０−メチル−ヒトミキシルアミンＬ２１ｉ
　（０，０２５−１１−ル’＞を加え、攪拌を２０℃で
６時間続けた。次に混合物を一過し、Ｐｆｙ、を製作し
、残渣をエタノールと共に砕解して結晶させた。

融点２０８℃のＮ’−（４，６−シメチルーピリ手ミジ
ンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−Ｎ“′−（２−メト
キシアミノ−スルホニル−ベンゼンスルホニル）−グア
ニジン７、２　、Ｆ　（ＩＩ理論量７２憾）が得られた
。

次のｌ’Ｒ２表に示した弐１）の化合物を実施例（■−
１）〜実施例（［−５）と同様釦して製造することがで
きた： ■　　　　　　八 ％ＯＮ 藝１ 一一一 １０円の ｙ　　　　　　　Ｆ’ｌ　　　　　　　Ｌｎ　　　　　
　Ｆ−Ｍ　　　　　　　Ｍ　　　　　　　Ｍ　　　　　
　　門工 Ｈ−門　　　　　　　　口 −−Ｈ 匿且皇」膝Ｌ −ＣＭ３１４８ −ＣＨ３１６８ 式（ＩＶ）の出発物質の製造 実施例（ＩＶ−１”１ ２−クロロ−ベンゼンスルホニルクロライド５、３　、
ｆｉ＋　（０，０２５モル）を２０℃で掃拌しながら、
Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−
Ｎ“−ベンジルオキシ−グアニジン６．８，９（０，０
２５モル）、トリエチルアミン２．１２（０，０２５モ
ル）及びテトラヒドロフラン５０ｔ６Ｄ混合物に加えた
。反応混合物を２０℃で１５時間橙拌１７、塩化メチレ
ン２５０５１ｔで希釈し、水で洗浄し、乾燥し、濾過し
、そして濃縮した。残液をエタノールと共に砕解し、結
晶として得られた生成物を吸引濾過によって単離した。

°　　融点１５９℃のＮ’　−（４、６フージメチルー
ヒリミジンー２−イル）−Ｎ“−ベンジルオキシ−Ｎ“
−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジン３
．０ｇ（理論量の２７４）が得られた。

次の第３表に示した式（ｆｆ’ｌの化合物をｆ！施倒（
ＩＹ−１）と同様にして製造することができた：双　　
　扛 一一− Ｍ　　　　　　　　　ＯＦ− ｏ１１ａ′％　　　　　　　　　　　か（’Ｊ　　　　
　　　　　　　　　ｌ’％　　　　　　　　　　　　　
　ぐ耐 Ｑ）　　　　　　　　　Ｗ　　　　　　　　ｔｎ　　　
　　　　　ＮＷ　　　　　　　　ＦＦＩ　　　　　　　
　ＦＳ評 第３表（続） （ＩＶ−７３）　　ＣＨ３− （ＩＶ−７４）　　Ｃ）（３− （ＩＶ−７５）　ＣＩＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（Ｉ
Ｖ−７６）　　（ＣＨ３）２Ｎ− −ＣＨ３１０１ −ＣＨ３１３４ −ＯＨコ　　　　　　　　　　　　　　１６４　−　１
６６−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２１０７ −Ｃｌ６６−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３） ２１０７−Ｃ−８３ −ＣＨ２−Ｃ００Ｃ２Ｈ５８７−８９ 式（Ｖｌ）の出発物質の製造 実施例（Ｖｌ−１） ＣＨ。

２−シアノアミノ−４，６−シメチルーピリミジン１４
３９　（０，９７モル’＋、０−ｓ６ｃ、−ブｆｎ。

−ヒドロキシルアミン９４．３，９（Ｉ，０６モル）及
びエタノール１９０ｄの混合物を壁流下で６時間沸点に
加熱した。次にこのものを吸引濾過し、戸液を濃縮し、
残渣に水５０ｍを加えた。かくして結晶として得られた
生成物を吸引濾過によって単離した。

融点５２℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー
２−イル）−Ｎ“−ｓ　６ｃ、−ブトキシ−グアニジン
１３１ｐ（理論量の５７条）が得られた。

実施例（Ｖｌ−２’） ０−メチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩１０９ｇ（０，
６７モル）、２−シアナミノ−４，６−ジメチル−ピリ
ミジン９９．９（０，６７モル）及びエタノール６００
ｄの混合物を還流下で７時間沸点に加熱した。次にアル
コールを水流ポンプによる真空下で留去し、残液を熱水
に溶解させ、この溶液を濃アンモニア１００ｄに加えた
。晶出した生成物を吸引戸別し、エタノールから再結晶
させた。

融点１３４℃〜１３６℃のＮ’−（４，６−ジメチル−
ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−グアニジン
７１．８．！９（理論量の５５チ）が得られた。

次の第４表に示した式（Ｖｌ）の化合物を同様にして製
造することができた。

′４ｃ４表 実施例 Ｎｏ、　　　　　Ｒ融点（℃） Ｖｌ−３−ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ，）、　　　　　５２Ｖｌ
　−４−ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，１０３ＶＴ　　５　−ｃＨ
（ＣＨ，）、　　　　　　　８４Ｉ　　　　　　　　　
ν　　　　　　　　　　　　−１嘴コ ｃｏ　　　　　　　　ψ ＋１ 鼠土底」代入 ＶＩ−１９−Ｃ）ｌ；２０ＣＨ。

ＶＩ−２０−ＣＨ２ＳＣＨ３ νｌ−２２＋　　　−ｃｔ−＋２ｃｒ３ＶＩ−２５−０
４）１ｇ−ｎ Ｖｌ−２６−Ｃ：＄８７−ｒ１ （ＩＩ−１） チレン１０１ｊ中の２−クロロカルボニゼンスルホニル
クロライト６０　、Ｆ　（０，２５溶液を、Ｎ’−（４
，６−ジメチル−ビー２−イル）−Ｎ“−メトキシーグ
アニｇ（０，２５モル）、ピリジン５０．９モル）及び
塩化メチレン２００ＩＬｔの−１０した混合物に攪拌し
ながら滴下した。反を２０℃で３時間攪拌し、次に５係
塩酸ばて２回、水２００１１ｊで１回洗浄し、乾過し、
そして濃縮した。残渣をメタノ−砕解し、結晶として得
られた生成物を吸よって単離した。

８２℃の上記構造式の化合物６５ｇ（塩２チ）が得られ
た。

実施例（ＸＩ−１） ベンゼン−１，２−ジスルホン酸ジクロライド１４、Ｆ
（０，０５モル）をＮ’−（４，６−シメチルー、ピリ
ミジン−２−イル’ｌ−Ｎ“−メトキシ−グアニジンＬ
ｏｐ（０，０５モル）、ピリジン１２ｇ（０，０５モル
）及び塩化メチレン１００ｄの−２０℃に冷却した混合
物に攪拌しなが′ら加えた。

反応混合物を一２０℃で３時間、そして＋２０℃で更Ｉ
Ｃｌ３時間攪拌し、氷冷した５％塩酸及び水で洗浄し、
乾燥し、−過し、そして濃縮した。残液を砕解した際に
結晶として得られた生成物を吸引−過によって単離した
。

融点１５８℃の上記構造式の化合物１１．５！！（理論
量の５８１）が得られた。

次の第５表に示した式（■）または（ＸＩ）の化合物を
同様にして製造することができた： （Ｉｎ　ＡＣＯ （ｙＪ）Ａ＝ＳＯｔ 実施例Ａ 発芽後試験／温床 溶　媒：アセトン５重号部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重を部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試飲植物の種子を正常な土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の１１１！１ｍ物を液剤散布した。単位面積当
りの水の量を一定釦保持することが有利である。９１３
製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、曝位面積当り
施用した活性化合物の景のみが決めてとなる。３週間後
、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較し
て係損傷として評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００チ＝全で撲滅 この試験において、本発明による活性化合物、特に製造
実施例７．８．９．１０．１１及び１２の化合物は極め
て良好な除草剤活性を示した。結果を下記要人に示した
。

実施例Ｂ 発芽後試験／温床 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な？Ｊ！４製物を製造するために、活
性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳
化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。

高さ５〜１５への試験植物に、単位面積当シ所望の活性
化合物の特定の景が施用されるように１活性化合物の調
製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の特
定の量が１ヘクタール当り水２０００ｔとして施用され
るように選定した。

３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して壬損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０チ一作用なしく未処理対照と同様） １００チ＝全て撲滅 この試験において、本発明によ、る活性化合物、特に製
造実施例７．８．９．１Ｏ１１１及び１０の化合物は極
めて良好な除草剤活性を示した。結果を下記表Ｂに示し
た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、各々個々の場合に基Ａ＾１及びＡ＾２は相意なる
   ものであり、各々の場合に２つの基 （Ａ＾１またはＡ＾２）の１つは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、ここで ｎは０または１を表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル〔該基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルスルホニルで置換されていてもよ い〕を表わすか、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ〔該基は
   随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスル
   ホニルで置換されていてもよい〕を表わすか、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスル
   フィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル〔
   これらの基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置換されてい
   てもよい〕を表わす か、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−スルホニル、ジ
   −（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ−スルホニル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシアミノ−スルホニル、ベ
   ンジルオキシ−アミノ −スルホニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−スルホニルを表わすか、
   フェニルまたはフェノキシを 表わすか、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−スルホニルを
   表わすか、或いはＣ＿２−Ｃ＿６−アルケニル〔該基は
   随時フッ素、塩素、臭素、シ アノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル、カル
   ボキシルまたはフェニルで置換されて いてもよい］、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル〔該基は随
   時フッ素、塩素、臭素、シアノまた はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置換され
   ていてもよい〕、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケノキシ〔該基
   は随時フッ素、塩素、臭素、 シアノまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル
   で置換されていてもよい〕、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニ
   ルチオ〔該基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたは
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置換されて
   いてもよ い〕、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ−カルボニル〔該基
   は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシで置換されていても
   よい〕、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−シクロアルコキシ−カルボニ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチオ−カルボニル〔該基
   は随時フッ素、塩素、 臭素、シアノまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カル
   ボニルで置換されていてもよい〕、 アミノカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−
   カルボニル、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミ
   ノ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシアミノ−
   カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルケノキシアミノ−カ
   ルボニル、ベン ジルオキシアミノ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−カルボニル
   、ジメチル−ヒドラジノ−カ ルボニルまたはジメチルヒドラジノ−スル ホニルを表わし、そして更に、 各々の場合に２つの基（Ａ＾２またはＡ＾１）の他はＣ
   ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル〔該基は随時フッ素、塩素
   、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   −カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−カル
   ボニル、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ−
   カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフ
   ィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルで置
   換されていてもよい〕、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルコキ
   シ〔該基は随時フッ素、塩素、臭素、 シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボ
   ニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニル
   またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルで置換され
   ていてもよい〕、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルケニル〔該
   基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ
   またはフェニルで置換されていてもよい〕、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿１＿２−アルケニルオキシ〔該基は随時フッ素、塩素
   、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオまたはフェニルで置換
   されていてもよ い〕、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキルアミノ、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ６−シクロアルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シ
   クロアルキル）−アミノもしくはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキル）−アミノ〔これらの基は随時フッ素、塩素
   、臭素、シア ノ、ニトロ、フェニル、フェノキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルキルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルスルホニルで置換されていてもよい１を表わす
   か、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルケニルアミノ〔該基は随時フ
   ッ素、塩素、 臭素、シアノ、ニトロまたはフェニルで置 換されていてもよい〕、フェニルアミノも しくはベンジルアミノ〔これらの基は随時 フッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、トリ
   フルオロメチル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿２−フルオロアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニル、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ及
   び／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで
   置換されていてもよい〕を表わすか、或いはベンジ ルまたはフェニルを表わし、後者は随時ハ ロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル〔
   該基は随時フッ素、塩素、臭素、シ アノ、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カ
   ルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−カルボニ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシアミノ−カルボニル、
   ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ−カルボニ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィ
   ニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノスルホニルまたはフ
   ェニルで置換されて いてもよい〕、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル〔該基は随
   時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置
   換されていても よい〕、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル〔該基は随時フッ
   素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   −カルボニルまたはフェニル で置換されていてもよい〕、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
   シ〔該基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキ
   シル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   スルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニ
   ルで置換されていてもよい〕、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケ
   ノキシ〔該基は随時フッ素、塩素、臭素、シア ノまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置
   換されていてもよい〕、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニルチ
   オ〔該基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ＿
   １〜Ｃ＿６−アルコキシ−カルボニルで置換されていて
   もよい〕、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルスルフィニルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルス
   ルホニル〔これらの基は随時フッ素、塩素、臭素、シア
   ノまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置
   換されていてもよ い〕、フェニル、フェノキシ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル）−アミノ−スルホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキルアミノ−スルホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
   シ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−スルホニル、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−スルホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシアミノ−スルホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−
   アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアル
   コキシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルアミノ
   −カルボニル、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−ア
   ミノ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシアミノ
   −カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   −アルキルアミノメルホニルアミノまたはジ−（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６−アルキル）−アミノ−スルホニルアミノか らなる一連の基の１つまたはそれ以上で置 換されていてもよく、そして／または随時 ベンゾ−融合していてもよく、 ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル〔該基は随時フッ素
   、塩素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル、シアノまた
   はニトロで置換されてい てもよい〕、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニル〔該基は随時
   フッ素または塩素で置換されていて もよい〕、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル
   、アミノカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル−アミノカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２−アルキルまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   ）−アミノ−カルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルを
   表わすか、或いはフェニル、フェネチル、ベンズヒド リルまたはベンジル〔これらの基は随時フ ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、カルボキシル
   またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置換
   されていてもよい〕を 表わし、そして Ｍは水素または金属の１当量を表わす、 の非対称性スルホニルグアニジン類及び強酸による式（
   I ）の化合物の１：１付加物、但し次の化合物は除外
   する：Ｎ′−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イ
   ル）−Ｎ″−メトキシ−Ｎ″−（２−クロロ−ベンゼン
   スルホニル）−Ｎ″′−（２−メトキシカルボニル−ベ
   ンゼンスルホニル）−グアニジン、Ｎ′−（４，６−ジ
   メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ″−メトキシ−Ｎ
   ″−（３−クロロ−ベンゼンスルホニル）−Ｎ″′−（
   ２−メトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グア
   ニジン及びＮ′−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２
   −イル）−Ｎ″−メトキシ−Ｎ″−（４−メチル−ベン
   ゼンスルホニル）−Ｎ″′−（２−メトキシカルボニル
   −ベンゼンスルホニル）−グアニジン。 ２、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の非対
   称性スルホニルグアニジン類を製造する方法であって、 （ａ）Ｍが水素を表わす場合、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａ＾１及びＲは上記の意味を有する、のスルホニ
   ルグアニジン類を、適当ならば酸受容体の存在下におい
   て且つ適当ならば希釈剤の存在下において、式 Ａ＾２−ＳＯ＿２−Ｃｌ（III） 式中、Ａ＾２は上記の意味を有する、 のスルホン酸クロライドと反応させるか； （ｂ）Ｍが水素を表わす場合、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ａ＾２及びＲは上記の意味を有する、のスルホニ
   ルグアニジン類を、適当ならば酸受容体の存在下におい
   て且つ適当ならば希釈剤の存在下において、式（Ｖ） Ａ＾１−ＳＯ＿２Ｃｌ（Ｖ） 式中、Ａ＾１は上記の意味を有する、 のスルホン酸クロライドと反応させるか； （ｃ）Ｍが金属の１当量を表わす場合、上記方法（ａ）
   及び（ｂ）によって得られる式（ I ）、但しＭは水素
   を表わしそしてＲ並びにＡ＾１及びＡ＾２は上記の意味
   を有する、の化合物を適当ならば希釈剤の存在下におい
   て、金属水酸化物、水素化物もしくはアルカノレートま
   たは有機金属化合物と反応させるか；或いは （ｄ）強酸による式（ I ）の化合物の１：１付加物を
   製造する場合、式（ I ）、但しＭは水素を表わしそし
   てＲ並びにＡ＾１及びＡ＾２は上記の意味を有する、の
   化合物を、適当ならば不活性希釈剤の存在下において、
   強酸と反応させる ことを特徴とする上記一般式（ I ）の非対称性スルホ
   ニルグアニジン類を製造する方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の一般
   式（ I ）の非対称性スルホニルグアニジン類を含有す
   ることを特徴とする除草剤。 ４、望ましくない植物の生育を防除するために特許請求
   の範囲第１項記載の一般式（ I ）の非対称性スルホニ
   ルグアニジン類の使用。 ５　特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の非対
   称性スルホニルグアニジン類を伸展剤及び／または表面
   活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方法。