JPS6028977A - 置換ベンゼンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、置換ベンゼンスルホンアミｙ系化合物又はそ
れらを有効成分として含有する除草剤に関する。

（式中Ｘ及びＹはメチル基、メトキシ基又はニドキシ基
であり、Ａは＝Ｎ−又は＝ＣＨ−である）で表わされる
置換ベンゼンスルホンアミド系化合物又はそれらを有効
成分として含有する除草剤である。

本発明の置換ベンゼンスルホンアミド系化合物は、ナト
リウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、マグネシウム
、カルシウムなどのアルカリ土類金属塩或はジメチルア
ミン、トリエチルアミンなどの第四級アンモニウム塩を
形成する二ともできる。

前記一般式（Ｉ）の本発明化合物は、例えば次のような
方法によって製造することがで終る。

０〜８０℃ （式中Ｒはフルキル基、アルケニル基又はフェニル基で
あり、×、Ｙ及びＡは前述の通りである：）上ａｄ反応
は必要に応じて溶媒の存在下で行なわれる。

溶媒トしては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類　；　クロＯホルム、
四塩化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロ
ロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状又は非
環状脂肪族炭化水素！　：　７エチルエーテル、メチル
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ランなど
のエーテル類　：　アセトニトリル、プロピオニトリル
、アクリロニトリルなどのニトリル類　：　ジメチルス
ルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒な
どが挙げられる。

前記反応式中の（ＩＩ）で表わされる原料化合物は、例
えば間、必要に応じて使用される溶媒、アルカリ性物質
などの反応条件は、通常同様の反応における反応条件か
ら適宜選択できる。

なお、本発明化合物の一部の化合物については、前記の
方法以外に例えば次の方法で製造することもできる。

述の通りである。） 次に本発明化合物に係る合成例を記載する。

合成例　Ｎ−［：（４，６−シメトキシー１，３．５−
）リアジン−２−イル）アミノカルボニル チアゾリルオキシ）ベンゼンスルホンアミドの合成 （Ａ）２−（２−チアゾリルオキシ）アニリン８．０ｇ
を塩酸３０ａｒｌ中に加え、塩水冷下亜硝酸す）　＋７
ウム３．２８の水溶液１０ｍ１２を滴下した。３０分間
攪拌した後、亜硫酸５．３ｇを溶存させた１，２−ジク
ロロエタン３０８を加え、更に触媒量のベンジルトリエ
チルアンモニウムクロリド゛及び塩化第二銅を加えて４
０〜５０℃で攪拌下で１時間反応させた。反応終了後、
ジクロロエタン層を分渡し、乾燥させた後水冷下にアン
モニアガスを通じた。

次いで、ジクロロエタンを減圧留去し、水を加えて析出
した結晶をろ別し、トルエンで洗浄した後乾燥）せて融
点１５４〜１５９℃の２−（、２−チアゾリルオキシ）
ベンゼンスルホンアミド６、７９ｇを得た。

ＣＢ）前記（Ａ）の方法で得た２−（２−チアゾリルオ
キシ）ベンゼンスルホンアミ）’２３０ａ＋ｇと２−フ
ェノキシカルボニルアミノ−４．６−シメトキシトリア
シン２７６ＩＩＩＦｌの無水アセトニトリル１０ｍｆｆ
溶液に１，５−ノ７ザビシクロ（５，４，０１５−ウン
デセン１５２ｍｇを加えて室温で１．５時間攪拌下で反
応させた後、水５０ｍｌｌ中に反応混合物を投入した。

次いで、希塩酸を加えて酸性にし、１時間水冷下に攪拌
して析出した結晶をろ別、乾燥した。

この結晶を酢酸エチル１０−で洗浄した後乾燥させ融点
１９２〜１９６℃の目的物３２０＋ｏＨを得た。

前述の一般的製造法及び前記合成例に準して製造した本
発明の具体例を記載する。

化合物Ｎｏ．１’　：　Ｎ−（（４．６−シメトキシー
１．３．５−トリアジン−２−イル）アミ７カルボニル
）−２−（２−チアゾリルオキシ）ベンゼンスルホン７
ミド 輸．１１．１９２〜１９６°Ｃ 化合物Ｎｏ、２　：　Ｎ−（（４，６−シメチルピリミ
シンー２−イル）アミノカルボニル）−２−＜２−チア
ゾリルオキシ）ベンゼンスルホンア ミド ｍ、ｐ、　１８５〜１８８℃ 本発明の置換ベンゼンスルホン７ミド系化合物は、後記
試験例にみる通り、除草剤の有効成分として使用した場
合に優れすこ除草効果を示す。

また、それら有害雑草が、比較的生をの進んだものであ
っても防除できるので好ましいものである。

本発明の除草剤の適用範囲は、畑地、果樹園、桑園など
の農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農
耕地と多岐にわたり、また適用方法も土壌処理、茎葉処
理を適宜選択できる。

本発明除草剤を施用する場合、通常は担体、必要に応じ
て希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤、界面活性剤などの各
種補助剤と混合して、粒剤、水利剤、乳剤、液剤などに
製剤して（１用する。有効成分化合物と農薬用補助剤と
の適当な配合重量比は、一般に０．５：９９．５〜９０
：１０、望ましくは、１：９９〜６０：４０である。有
効成分化合物の使用通量は、気象条件、土壌条件、薬剤
の製剤形態、対象雑草の種類、施用時期などの相違によ
Ｉ）−概に規定できなり）が、一般に１アール当りの施
用有効成分量として１よ、０．５〜１００ｇ、望ましく
は１〜５０ｇである。

本発明除草剤は、他の農薬、肥料、土壌、薬害軽減剤な
どと混用或いは併用することができ、この場合に一層優
れた効果・作用性を示すことがある。他の除草剤と混用
或ν１は併用する場合、その混合相手除草剤の有効成分
としては、例えば次のようなものが挙げられる。

４−アミ／−３，５，６−）ジクロロ−２−ピリジンカ
ルボン酸カリウム ２．４−ジクロロフェノキシ酢酸エチル２−メチル−４
−クロロフェノキシ酢酸エチル４−アミ／−６−會ｅｒ
Ｌ−ブチル−３−（メチルチオ）−１，２，４−トリア
ジン−５（４Ｈ）−オン ２−（２−クロロ−４−エチルアミノ−３−）リアジン
−６−イルアミノ）−２−メチルプロピオニトリル２−
クロロ−４，６−ビス（二チルアミノ）−８−トリアジ
ン２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツブロビルア
ミノーＳ−トリアジン Ｎ’　−（５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イン
オキサゾール）−Ｎ、Ｎ−ツメチルウレア ３−（３，４−ジクロロフェニル）・１．１−ジメチル
ウレア３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキ
シ−１−メチルウレア ３．５−ジニトロ−Ｎ４．Ｎ４−ジプロピルスル７７ニ
ル７ミド ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロピル
アミ／−８−）リアジン ａ−（４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）フェアキシ〕プロピオン酸−〇−ブチルα−［４
−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ〕プロピ
オン酸メチル ｆｆ−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ビリノルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸メチル
２−（１−（エトキシイミノ）−ブチル）−５−（２−
エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロへ
〜センー１−オン１）１′−ジメチル−４，４゛−ビピ
リジリウムジクロリドＮ−（ホスホノメチル）グリシン
のイソプロピルアミン塩Ｎ′−メトキシカルボニルスル
７アニルアミドナトリウム２．２−ジクロロプロピオン
酸ナトリウム３．４−ジクロロプロピオンアニリド １．２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾ
リウムメチルスルフェート Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェ
ニル）−２−７ミノブロビオン酸エチル ３．４−ジメチル−２，６−シニトローＮ−１−エチル
プロピルアニリン ａ、ａ、ａ−）リフル、ｔｏ−２＋６−ジニトｏ−Ｎ、
Ｎ−ジプロピル−ｐ−）ルイジン ２−クロロ−２’　、６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシ
メチル）アセトアニリド ２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミ
ド５’−（ＭＪ７７レオロメタンスｌレホンアミド）ア
セト２′９４′−キシリジッド ２−クロロ・Ｎ−イソプロピルアセトアニリド３．５−
ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル３．５−ショ
ート−４−オクタ／イルオキシベンゾニ［クル４−９０
ロブチ２−ニル−Ｎ−（３−クロロフェニル）カーバメ
ート 次に本発明除草剤の試験例を記載する。

試験例１ １　／　５　、０００アールポツトに水田土壌を詰め、
ヒエ及びホタルイの種子並びにウリカワの塊茎を播種し
、湿潤状態に保った。ヒエが１葉期に生育した後約５０
ＩＩに潅水し、本発明除草剤の水和剤を水で希釈し、所
定量をビペントで滴下処理した。薬剤処理２１日後に生
育状態を肉眼で観察し、下記の基準（１〜５の５点法）
に基づいて生育抑制程度を評価し、その結果を表１に掲
載した。

生育抑制程度 ５　：　完全な枯死状態 ↓ １　：　無処理区と同様の生を 表１ 試験例２ １／１，０００アールポツトに畑地土壌を詰め、各種植
物の種子を播種した。その後、植物が一定の生育段階に
達したとき（小麦が４葉期、トウモロコシが４葉期、オ
ナモミが４菜期、アサガオが２葉期、タデが３葉期、イ
ヌホウズキが１．５葉期及びアメリカキンゴノカが２葉
期）、本発明除草剤の水和剤を５０００　／ｂａの量の
水で希釈して、有効成分が所定量となるように小型スプ
レーで茎葉処理した。

処理後３０日０に各植物の生育状態を肉眼で観察し、１
０段Ｍ（１：無処理区と同様〜１０：完全に抑制）で生
を抑制程度を評価し、表２の結果を得た。

表２ 試験例３ １／１．０００アールポツトに畑地土壌を詰め、各種植
物の種子を播種し、約１ｃｍの覆土を行ない、翌日本発
明除草剤の水和剤を５００ρ／１１ａの量の水に希釈し
て、有効成分が所定量となるように土壌表面に均一に散
布した。処理後３０日０に各植物の生育状態を肉眼で観
察し、前記試験例２と同様に１０段階で生育抑制程度を
評価し、表３の結果を得た。

表３ 次に、本発明除草剤の製剤例を記載する。

製剤例１ （１）−ベントナイト　６１１重部 μ２）　シークライト　３３重量部 （３）　リグニンスルホン酸ソーダ　５重量部（４）化
合物Ｎｏ、２　１重量部 以上の各成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒し
て粒剤を得た。

製剤例２ （１）　ジ−クライト　７８重量部 （２）　−＞ベリンＳ（商品名：第−工業製薬製）　２
重量部（３）ツルポール５０３９（商品名：東邦化学工
業製）５重量部 （４）　カープレックス（商品名：塩野義製薬製）１５
重量部 以上（１）〜（４）の成分の混合物と、化合物Ｎｏ、１
とを４：１の重量割合で混合して水和剤を得た。

製剤例３ （１）キシレン　６０重量部 （２）ツルポール２８０６Ｂ（商品名：東邦化学工業製
）２００重部 （３）化合物Ｎｏ、１　２０重量部 以上の各成分を均一に混合して乳剤を得た。

特許出願人　石原産業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （式中Ｘ及びＹはメチル基、メトキシ基又はニドキシ基
   であり、Ａは＝Ｎ−又は＝　Ｃ）、１−である）で表わ
   される置換ベンゼンスルホンアミｒ系化合物。 基であり、Ａは＝Ｎ−又は＝ＣＨ−である）で表ゎさ、
   れる置換ベンゼンスルホンアミ１′系化合物の少なくと
   も一種を有効成分として含有することを特徴とする除草
   剤。 ３、一般式 （式中Ｒはアルキル基、アルケニル基又はフェニル基で
   あり、Ｘ及びＹはメチル基、メ１１シ基又はエトキシ基
   であり、Ａは＝Ｎ−又は＝ＣＨ−である）で表わされる
   化合物とを反応させることを特徴とする一般式置換ベン
   ゼンスルホンアミド系化合物の製造方法。