JP2508681B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

除草剤組成物

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JP2508681B2 JP62032969A JP3296987A JP2508681B2 JP 2508681 B2 JP2508681 B2 JP 2508681B2 JP 62032969 A JP62032969 A JP 62032969A JP 3296987 A JP3296987 A JP 3296987A JP 2508681 B2 JP2508681 B2 JP 2508681B2
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哲夫 竹松
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草剤組成物に関するものである。
〔従来の技術〕
小麦、トウモロコシ、イネ、大豆等は重要な作物であ
り、これらの作物の増収をはかるために、多くの除草剤
が使用されてきたが、従来の除草剤は除草活性や作物へ
の安全性の面で充分であるとは言いがたく、少量で有害
雑草を枯殺し、かつ作物に対しては薬害を生じない安全
な除草剤が望まれている。
このような除草剤として下記一般式〔I〕 〔式中Arは式: (ここでR1ないしR15の各基は同一または相異なり水素
原子、低級アルキル基または低級アルコキシル基を表わ
し、R16は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基または水酸基を表わす。ただし、R2とR3、R6とR7
R9とR10、R11とR15またはR15とR16の各両基は連結して
低級アルキル基で置換されていてもよいアルキレン鎖を
表わし、それらが結合している炭素原子とともに5ない
し6員環を形成していてもよく、あるいはR11とR12は連
結してエチレンジオキシル基を表わしてもよく、あるい
はR14とR15は連結してジクロロメチレン基を表わしても
よい。)で示されるいずれかの基を、Aは窒素原子また
(ここでXは水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
フルオロメチル基を表わす。)を、Bは水素原子、メチ
ル基あるいはメトキシ基を示す。〕 で表わされる尿素誘導体化合物群が提案されている(特
願昭61−177858号)。
一方、公知の除草剤として下記式〔A〕〜〔P〕 で表わされる化合物が提案されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、上記一般式〔I〕の化合物は1年生広
葉雑草には顕著な効果を示すものの、イネ科雑草である
野生エンバク、ノスズメノテッポウ等には効果が劣る。
また式〔A〕〜〔G〕、〔J〕および〔M〕〜〔P〕の
化合物はイネ科雑草の野生エンバク、ノスズメノテッポ
ウ等には顕著な効果を示すものの、1年生広葉雑草には
効果が劣る。式〔H〕〜〔I〕の化合物は広葉防除剤で
あるが、式〔H〕の化合物はナデシコ科のミミナグサ、
オオツメクサ、ハコベ等には効果が劣り、式〔I〕の化
合物はアカネ科のヤエムグラ、スミレ科のスミレ等には
効果が劣る。式〔K〕〜〔L〕の化合物は1年生広葉雑
草およびある種のイネ科雑草に有効であるが、近年これ
らに対して抵抗性を示す雑草が出現するなどの問題点が
ある。
本発明は上記のような従来の問題点を解決するための
もので、一般式〔I〕の化合物と式〔A〕〜〔P〕の化
合物を併用することにより、それぞれの化合物の単剤で
は防除困難な雑草に対して補足し合い、完全な防除効果
を示すとともに、単剤では完全に防除しえない低薬量に
おいても相乗的除草効果を発揮し、かつコムギ等の作物
に対して高い安全性を有する除草剤組成物を提供するこ
とを目的としている。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、下記一般式〔I〕 〔式中Arは式: (ここでR1ないしR15の各基は同一または相異なり水素
原子、低級アルキル基または低級アルコキシル基を表わ
し、R16は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基または水酸基を表わす。ただし、R2とR3、R6とR7
R9とR10、R11とR15またはR15とR16の各両基は連結して
低級アルキル基で置換されていてもよいアルキレン鎖を
表わし、それらが結合している炭素原子とともに5ない
し6員環を形成していてもよく、あるいはR11とR12は連
結してエチレンジオキシル基を表わしてもよく、あるい
はR14とR15は連結してジクロロメチレン基を表わしても
よい。)で示されるいずれかの基を、Aは窒素原子また
(ここでXは水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
フルオロメチル基を表わす。)を、Bは水素原子、メチ
ル基あるいはメトキシ基を示す。〕 で表わされる尿素誘導体化合物群から選ばれる少なくと
も1種の化合物と、下記式〔A〕〜〔P〕 で表わされる化合物群から選ばれる少なくとも1種の化
合物とを有効成分として含有する除草剤組成物である。
一般式〔I〕において、R1ないしR16の低級アルキル
基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソ
プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基などを挙げることができ、低級ア
ルコキシル基としてはメトキシ基、n−プロポキシ基、
イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、
sec−ブトキシ基などがある。
一般式〔I〕の化合物の例としては、次の第1表ない
し第4表のものがある。
一般式〔I〕の化合物は、一般式〔II〕 〔式中、ArおよびAは一般式〔I〕と同じものを示
す。〕で表わされるアミノピリジン誘導体またはアニリ
ン誘導体とイソシアン酸メチル、N,N−ジメチルカルバ
ミン酸塩化物またはN−メトキシ−N−メチルカルバミ
ン酸塩化物とを反応させることにより製造される。
式〔A〕〜〔P〕の化合物(以下、化合物A〜Pと記
す)は次の通りである。
化合物A バーバン(barban) 4−クロロブト−2−イニルN−(3−クロロフェニ
ル)カーバメート 化合物B ジフェンゾコート(difenzoquat) 1,2−ジメチル−3,5−ジフェニル−1H−ピラゾリウム
メチルサルフエート 化合物C ジクロホップメチル(diclofop−methyl) メチル2−〔4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェ
ノキシ〕プロピオネート 化合物D イソプロトロン(isoproturon) 3−(4−イソプロピルフェニル)−1,1−ジメチル
ウレア 化合物E クロルトルロン(chlortluron) 3−(3−クロロ−4−メチルフェニル)1,1−ジメ
チルウレア 化合物F ベンゾイルプロプエチル(benzoylprop−ethyl) エチル2−〔N−ベンゾイル−N−(3,4−ジクロロ
フェニル)アミノ〕プロピオネート 化合物G トリアレート(triallate) S−2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル−N,N−ジイ
ソプロピルチオカーバメート 化合物H アイオキシニル(ioxynil) 4−ヒドロキシ−3,5−ジアイオドベンゾニトリル 化合物I クロロスルファロン(chlorosulfuron) 2−クロロ−N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,
5−トリアジン−2−イルアミノカルボニル)ベンゼン
スルホンアミド 化合物J メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron) 3−(2−ベンゾチアゾリル)−1,3−ジメチルウレ
ア 化合物K アトラジン(atrazine) 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプロピルア
ミノ−1,3,5−トリアジン 化合物L シアナジン(cyanazine) 2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリ
アジン−2−イル)アミノ−2−メチルプロピオノニト
リル 化合物M トリジファン(tridiphane) 2−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(2,2,2−トリ
クロロエチル)オキシラン 化合物N メトラクロール(metolachlor) 2−クロロ−2′−エチル−N−(2−メトキシ−1
−メチルエチル)−6′−メチルアセトアニリド 化合物O アラクロール(alachlor) 2−クロロ−2′,6′−ジエチル−N−メトキシメチ
ルアセトアニリド 化合物P トリメキサクロール(trimexachlor) 2−クロロ−N−イソプロピル−N−(3,3,5−トリ
メチルシクロヘキセニル)アセトアミド 一般式〔I〕の化合物と化合物A〜Pとの配合比およ
び使用量は薬剤の種類によって異なり、次の範囲から選
ばれる。
一般式〔I〕の化合物 0.1 〜3kg/ha 化合物A 0.1 〜2 化合物B 0.1 〜2 化合物C 0.1 〜2 化合物D 0.1 〜3 化合物E 0.1 〜3 化合物F 0.1 〜3 化合物G 0.1 〜4 化合物H 0.1 〜1 化合物I 0.01〜0.05 化合物J 0.1 〜4 化合物K 0.1 〜3 化合物L 0.1 〜3 化合物M 0.1 〜3 化合物N 0.1 〜2 化合物O 0.1 〜2 化合物P 0.1 〜2 本発明の除草剤組成物は、上記有効成分に担体、界面
活性剤、分散剤、補助剤等を配合して常法により、例え
ば、粒剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粉剤に製剤して施用
することが好ましい。ここで好適な担体としては、例え
ば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻
土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪
砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコー
ル、キシレン、シクロヘキサノン等の液体担体などが挙
げられる。界面活性剤および分散剤としては、例えば、
アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リ
グニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等
が挙げられる。補助剤としては、例えば、カルボキシメ
チルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴ
ム等が挙げられる。
本発明の除草剤組成物の配合例を次に示す。例中%は
重量%である。
配合例1(水和剤) 一般式〔I〕の化合物6%、化合物A〜P3%、高級ア
ルコール硫酸エステルのナトリウム塩3%およびカオリ
ン88%を均一に混合粉砕して水和剤とする。
配合例2(乳剤) 一般式〔I〕の化合物14%、化合物A〜P7%、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル10%、シクロヘ
キサノン30%およびジメチルホルムアミド39%を均一に
溶解して乳剤とする。
配合例3(粒剤) 一般式〔I〕の化合物3%、化合物A〜P2%、ベント
ナイト40%、クレー50%およびリグニンスルホン酸ナト
リウム5%を均一に混合粉砕し、水を加えて練り合わせ
た後、造粒乾燥して粒剤とする。
配合例4(粉剤) 一般式〔I〕の化合物2%、化合物A〜P1%およびク
レー97%を均一に混合粉砕して粉剤とする。
本発明の除草剤組成物は、上記の製剤を適宜な濃度に
希釈して散布するか、または直接施用する。さらに本発
明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤また
は他の除草剤との混合使用や、混合製剤化も可能であ
る。
本発明の除草剤組成物は1年生広葉雑草、イネ科、ナ
デシコ科、アカネ科、スミレ科等の雑草などの広範囲の
雑草に対して、低薬量で除草活性を示し、コムギ、トウ
モロコシ等の有用作物に対しては高い安全性を示す。
〔発明の効果〕
以上の通り、本発明によれば、一般式〔I〕の化合物
および式〔A〕〜〔P〕の化合物を併用したので、相乗
効果により、単剤では防除困難な広範囲の雑草に対して
低楽量で優れた除草活性を有し、かつ有用作物に対する
安定性は高いなどの効果がある。
〔実施例〕
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例1 1/5000aのプラスチック製ポットにふるった畑土壌
(埴壌土)を充填し、これにコムギ、スミレ、ヤエムグ
ラ、オオツメクサ、ハコベ、野生エンバクおよびノスズ
メノテッポウの種子を播種し、1cm覆土した。この材料
を温室内で生育させ、その後コムギが5〜6葉に生育し
た時に、配合例1に準じて調整した水和剤の所定量を、
a(アール)当り5(リットル)の水量でマイクロス
プレーを用いて茎葉に噴霧処理した。なお展着剤として
ネオエステリン2000倍液を加用した。薬剤処理後も試験
材料は温室内に置き、薬剤処理1カ月後に除草効果およ
び薬害について調査し、その結果を第5表に示した。
この表中で各草種に対する除草効果および薬害は下記
の評価基準に従い、(0)〜(5)までの11段階の数値
を用いて表わした。
実施例2 1/5000aのプラスチック製ポットにふるった畑土壌
(埴壌土)を充填し、これにデントコーン、エノコログ
サ、オナモミ、イチビ、コンセンタングサおよびチョウ
センアサガオの種子を播種し、1cm覆土した。この材料
を温室内で生育させ、その後デントコーンが4葉に生育
した時に配合例1に準じて調整した水和剤の所定量を、
a(アール)当り5(リットル)の水量でマイクロス
プレーを用いて茎葉に噴霧処理した。なお展着剤として
ネオエステリン2000倍液を加用した。薬剤処理後も試験
材料は温室内に置き、薬剤処理1カ月後に除草効果およ
び薬害について前記評価基準により調査し、その結果を
第6表に示した。
以上の結果より、本発明の除草剤組成物は少ない薬量
で、広範囲の雑草に対して除草活性があり、有用作物に
対して安全であることがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43/56 A01N 43/56 C 43/68 43/68 47/12 47/12 Z 47/20 47/20 B 47/30 47/30 B 47/34 47/34 E 47/36 101 47/36 101A 101B C07D 307/79 C07D 307/79 307/83 307/83 311/04 311/04 311/22 311/22 311/58 311/58 311/78 311/78 311/94 311/94 317/46 317/46 317/64 317/64 317/72 317/72 405/12 213 405/12 213 493/08 493/08 C

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式〔I〕 〔式中Arは式: (ここでR1ないしR15の各基は同一または相異なり水素
    原子、低級アルキル基または低級アルコキシル基を表わ
    し、R16は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
    ル基または水酸基を表わす。ただし、R2とR3、R6とR7
    R9とR10、R11とR15またはR15とR16の各両基は連結して
    低級アルキル基で置換されていてもよいアルキレン鎖を
    表わし、それらが結合している炭素原子とともに5ない
    し6員環を形成していてもよく、あるいはR11とR12は連
    結してエチレンジオキシル基を表わしてもよく、あるい
    はR14とR15は連結してジクロロメチレン基を表わしても
    よい。)で示されるいずれかの基を、Aは窒素原子また
    (ここでXは水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
    フルオロメチル基を表わす。)を、Bは水素原子、メチ
    ル基あるいはメトキシ基を示す。〕で表わされる尿素誘
    導体化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
    下記式〔A〕〜〔P〕 で表わされる化合物群から選ばれる少なくとも1種の化
    合物とを有効成分として含有する除草剤組成物。
  2. 【請求項2】R1ないしR16は水素、メチル基、エチル
    基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
    イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メト
    キシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブ
    トキシ基、イソブトキシ基またはsec−ブトキシ基であ
    る特許請求の範囲第1項記載の除草剤組成物。
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HUT61437A (en) * 1991-06-28 1993-01-28 Mitsui Petrochemical Ind Synergetic herbicidal compositions

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