JPS63201180A

JPS63201180A - 除草剤組成物

Info

Publication number: JPS63201180A
Application number: JP62032969A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Takematsu; 竹松　哲夫; Hitoshi Kuramochi; 倉持　仁志
Original assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date: 1987-02-16
Filing date: 1987-02-16
Publication date: 1988-08-19
Anticipated expiration: 2011-06-19
Also published as: JP2508681B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は除草剤組成物に関するものである。

〔従来の技術〕

小麦、トウモロコシ、イネ、大豆等は重要な作物であり
、これらの作物の増収をはかるために、多くの除草剤が
使用されてきたが、従来の除草剤は除草活性や作物への
安全性の面で充分であるとは言いがたく、少量で有害雑
草を枯殺し、かつ作物に対しては薬害を生じない安全な
除草剤が望まれている。

このような除草剤として下記一般式（１）〔式中Ａｒは
式：（ここでｎｉないし１（１％の各基は同一または相異な
り水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシル基
を表わし、Ｒｉ′は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシル基または水酸基を表わす。

ただし、　Ｒ２とＲ３、Ｒ５とＲ７、Ｒ３とＨｌｄ、Ｒ
１１と１１１またはＲＬｇとＲ１′の各周基は連結して
低級アルキル基で置換されていてもよいアルキレン鎖を
表わし、それらが結合している炭素原子とともに５ない
し６員環を形成していてもよく、あるいはＲ１１とＲ１
２は連結してエチレンジオキシル基を表わしてもよく、
あるいはＲ１４とＨｌＧは連結してジクロロメチレン基
を表わしてもよい、）で示されるいずれかの基を、Ａは
窒素原子または−Ｃ＝尋（ここで又は水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
フルオロメチル基を表わす、）を、Ｂは水素原子、メチ
ル基あるいはメトキシ基を示す。〕で表わされる尿素誘
導体化合物群が提案されている（特願昭６１−１７７８
５８号）。

一方、公知の除草剤として下記式（Ａ）〜（Ｐ）ａＱで表わされる化合物が提案されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら、上記一般式〔夏〕の化合物は１年生広葉
雑草には顕著な効果を示すものの、イネ科雑草である野
生エンバク、ノスズメノテッポウ等には効果が劣る。ま
た式〔＾〕〜〔Ｇ〕、（Ｊ）および〔に〕〜（Ｐ）の化
合物はイネ科雑草の野生エンバク、ノスズメノテッポウ
等には顕著な効果を示すものの、１年生広葉雑草には効
果が劣る０式（Ｈ）〜（Ｉ）の化合物は広葉防除剤であ
るが、式（Ｈ）の化合物はナデシコ科のミミナグサ、オ
オツメクサ、ハコベ等には効果が劣り、式（Ｉ）の化合
物はアカネ科のヤエムグラ、スミレ科のスミレ等に゛は
効果が劣る。

式（Ｋ）〜（Ｌ）の化合物は１年生広葉雑草およびある
種のイネ科雑草に有効であるが、近年これらに対して抵
抗性を示す雑草が出現するなどの問題点がある。

本発明は上記のような従来の問題点を解決するためのも
ので、一般式（Ｉ）の化合物と式（Ａ）〜（Ｐ）の化合
物を併用することにより、それぞれの化合物の単剤では
防除困難な雑草に対して補足し合い、完全な防除効果を
示すとともに、単剤では完全に防除しえない低薬量にお
いても相乗的除草効果を発揮し、かつコムギ等の作物に
対して高い安全性を有する除草剤組成物を提供すること
を目的としている。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は、下記一般式（１）〔式中Ａｒは式：（ここでＲ″ないしＲ１の各基は同一または相異なり水
素原子、低級アルキル基または低級アルコキシル基を表
わし、Ｒ１６は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシル基または水酸基を表わす。

ただし、　Ｒ３とＲ３、Ｒ′と＊１．ｎ＠とＲ１＠、１
１＆とＲ１′またはＨ２ＮとＲ１の各周基は連結して低
級アルキル基で置換されていてもよいアルキレン鎖を表
わし。

それらが結合している炭素原子とともに５ないし６員環
を形成していてもよく、あるいはＲＬｌとＲｏは連結し
てエチレンジオキシル基を表わしてもよく、あるいはＲ
１４とＲＬ＆は連結してジクロロメチレン基を表わして
もよい、）で示されるいずれかの基を、Ａは窒素原子ま
たは一〇＝コ（ここで又は水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
フルオロメチル基を表わす、）を、Ｂは水素原子、メチ
ル基あるいはメトキシ基を示す。〕で表わされる尿素誘
導体化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
下記式（Ａ３−（Ｐ）Ｑ（シｈ、）２Ｆ１しＱで表わされる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化
合物とを有効成分として含有する除草剤組成物である。

一般式ＣＩ）において、Ｒ１ないしＨＬＧの低級アルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−
ブチル基、ｔａｒｔ−ブチル基などを挙げることができ
、低級アルコキシル基としてはメトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブト
キシ基、５ｅｅ−ブトキシ基などがある。

一般式［１）の化合物の例としては１次の第１表ないし
第４表のものがある。

一般式（１）の化合物は、一般式〔■〕〔式中、　Ａｒ
およびＡは一般式（１）と同じものを示す、〕で表わさ
れるアミノピリジン誘導体またはアニリン誘導体とイソ
シアン酸メチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバミン酸塩化物
またはＮ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバミン酸塩化物と
を反応させることにより製造される。

式（Ａ）〜（Ｐ）の化合物（以下、化合物Ａ−Ｐと記す
）は次の通りである。

化合物Ａバーパン（ｂａｒｂａｎ）４−クロロブドー２−イニルＮ−（３−クロロフェニル
）カーバメート化合物Ｂジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）１．２−
ジメチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾリウムメ
チルサルフェート化合物Ｃジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ
）メチル２−　（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）
フェノキシ〕プロピオネート化合物Ｄイソプロトロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）３−（４−
イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチルウレア化合物Ｅクロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）３−（３
−クロロ−４−メチルフェニル）−１，１−ジメチルウ
レア化合物Ｆベンゾイルプロプエチル（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ−ｅ
ｔｈｙｌ）エチル２−　（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，
４−ジクロロフェニル）アミノコプロピオネート化合物Ｇトリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）Ｓ−２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル−Ｎ、Ｎ
−ジイソプロピルチオカーバメート化合物Ｈアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）４−ヒドロキシ−３，５−ジアイオドベンゾニトリル化
合物Ｉクロロスルファロン（ｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）
２−クロロ−４Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イルアミノカルボニル）ベン
ゼンスルホンアミド化合物Ｊメタベンズチアズロン（＋ｍａｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａ
ｚｕｒｏｎ）３−（２−ベンゾチアゾリル）−１，３−
ジメチルウレア化合物にアトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロビルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン化合物Ｌシアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）２−（４−クロロ−６−エチルアミノ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノ−２−メチルプロピオノニ
トリル化合物Ｍトリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）２−　（３、５
−ジクロロフェニル）−２−（２，２，２−トリクロロ
エチル）オキシラン化合物Ｎメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）２−クロロ
−２′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチ
ル）−６′−メチルアセトアニリド化合物０アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−メトキシメチ
ルアセトアニリド化合物Ｐトリメキサクロール（ｔｒｉｍｅｘａｃｈｌｏｒ）２−
クロロ−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，３，５−トリメ
チルシクロヘキセニル）アセトアミド一般式（１）の化合物と化合物Ａ−Ｐとの配合比および
使用量は薬剤の種類によって異なり、次の範囲から選ば
れる。

一般式〔Ｉ〕の化合物　　　　　　０．１〜３　　ｋｇ
／ｈａ化合物Ａ　　　　　　　　　Ｏ，１〜２化合物Ｂ
　　　　　　　　Ｏ０１〜２化合物Ｇ　　　　　　　　　Ｏ，１〜２化合物Ｄ　　　
　　　　　　０．１〜３化合物Ｅ　　　　　　　　０．
１〜３化合物Ｆ　　　　　　　　Ｏ０１〜３化合物Ｇ　　　　　　　　Ｏ０１〜４化合物ＨＯ，１〜１化合物Ｉ　　　　　　　　　Ｏ，０１〜０．０５化合物
Ｊ　　　　　　　　Ｏ１１〜４化合物Ｋ　　　　　　　　　Ｏ，１〜３化合物Ｌ　　　
　　　　　　０．１〜３化合物Ｍ　　　　　　　　　Ｏ
，１〜３化合物Ｎ　　　　　　　　　Ｏ，１〜２化合物
０　　　　　　　　０．１〜２化合物Ｐ　　　　　　　　Ｏ０１〜２本発明の除草剤組成物は、上記有効成分に担体、界面活
性剤、分散剤、補助剤等を配合して常法により、例えば
、粒剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粉剤等に製剤して施用
することが好ましい、ここで好適な担体としては、例え
ば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土
、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂
、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、
キシレン、シクロヘキサノン等の液体担体などが挙げら
れる。界面活性剤および分散剤としては、例えば、アル
コール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニ
ンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げ
られる。補助剤としては１例えば、カルボキシメチルセ
ルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が
挙げられる。

本発明の除草剤組成物の配合例を次に示す６例中％は重
量％である。

配合例１（水和剤）一般式（１）の化合物６％、化合物Ａ−Ｐ３％、高級ア
ルコール硫酸エステルのナトリウム塩３％およびカオリ
ン８８％を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配合例２（乳　剤）一般式〔１〕の化合物１４％、化合物Ａ−Ｐ７％、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１０％、シク
ロヘキサノン３０％およびジメチルホルムアミド３９％
を均一に溶解して乳剤とする。

配合例３（粒　剤）一般式（１）の化合物３％、化合物Ａ−Ｐ２％、ベント
ナイト４０％、クレー５０％およびリグニンスルホン酸
ナトリウム５％を均一に混合粉砕し、水を加えて練り合
わせた後、造粒乾燥して粒剤とする。

配合例４（粉　剤）一般式〔！〕の化合物２％、化合物Ａ−Ｐｉ％およびク
レー９７％を均一に混合粉砕して粉剤とする。

本発明の除草剤組成物は、上記の製剤を適宜な濃度に希
釈して散布するか、または直接施用する。

さらに本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺菌剤または他の除草剤との混合使用や、混合製剤化も
可能である。

本発明の除草剤組成物は１年生広葉雑草、イネ科、ナデ
シコ科、アカネ科、スミレ科等の雑草などの広範囲の雑
草に対して、低薬量で除草活性を示し、コムギ、トウモ
ロコシ等の有用作物に対しては高い安全性を示す。

〔発明の効果〕

以上の通り、本発明によれば、一般式（１）の化合物お
よび式〔＾〕〜（Ｐ）の化合物を併用したので。

相乗効果により、単剤では防除困難な広範囲の雑草に対
して低薬量で優れた除草活性を有し、かつ有用作物に対
する安定性は高いなどの効果がある。

〔実施例〕

以下、本発明の実施例について説明する。

実施例１１１５０００　ａのプラスチック製ポットにふるった畑
土壌（埴壌土）を充填し、これにコムギ、スミレ、ヤエ
ムグラ、オオツメクサ、ハコベ、野生エンバクおよびノ
スズメノテッポウの種子を播種し、ＩＣ−覆土した。こ
の材料を温室内で生育させ、その後コムギが５〜６葉に
生育した時に、配合例１に準じて調整した水和剤の所定
量を、ａ（アール）当り５Ω（リットル）の水量でマイ
クロスプレーを用いて茎葉に噴霧処理した。なお展着剤
としてネオエステリン２０００倍液を加用した。薬剤処
理後も試験材料は温室内に置き、薬剤処理１力月後に除
草効果および薬害について調査し、その結果を第５表に
示した。

この表中で各草種に対する除草効果および薬害は下記の
評価基準に従い、（０）〜（５）までの１１段階の数値
を用いて表わした。

実施例２１１５０００　ａのプラスチック製ポットにふるった畑
土壌（埴壌土）を充填し、これにプントコーン、エノコ
ログサ、オナモミ、イチビ、コンセンタングサおよびチ
ョウセンアサガオの種子を播種し、１ｃｏｗ覆土した。

この材料を温室内で生育させ、その後プントコーンが４
葉に生育した時に配合例１に準じて調整した水和剤の所
定量を、ａ（アール）当り５Ｑ（リットル）の水量でマ
イクロスプレーを用いて茎葉に噴震処理した。なお展着
剤としてネオエステリン２０００倍液を加用した。薬剤
処理後も試験材料は温室内に置き、薬剤処理１力月後に
除草効果および薬害について前記評価基準により調査し
、その結果を第６表に示した。

以上の結果より、本発明の除草剤組成物は少ない薬量で
、広範囲の雑草に対して除草活性があり、有用作物に対
して安全であることがわかる。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔式中Ａｒは式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （ここでＲ＾１ないしＲ＾１＾５の各基は同一または相
異なり水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
ル基を表わし、Ｒ＾１＾６は水素原子、低級アルキル基
、低級アルコキシル基または水酸基を表わす。ただし、Ｒ＾２とＲ＾３、Ｒ＾６とＲ＾７、Ｒ＾９とＲ
＾１＾０、Ｒ＾１＾１とＲ＾１＾５またはＲ＾１＾５と
Ｒ＾１＾６の各両基は連結して低級アルキル基で置換さ
れていてもよいアルキレン鎖を表わし、それらが結合し
ている炭素原子とともに５ないし６員環を形成していて
もよく、あるいはＲ＾１＾１とＲ＾１＾２は連結してエ
チレンジオキシル基を表わしてもよく、あるいはＲ＾１
＾４とＲ＾１＾５は連結してジクロロメチレン基を表わ
してもよい。）で示されるいずれかの基を、Ａは窒素原
子または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＸは水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
フルオロメチル基を表わす。）を、Ｂは水素原子、メチ
ル基あるいはメトキシ基を示す。〕で表わされる尿素誘
導体化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
下記式〔Ａ〕〜〔Ｐ〕▲数式、化学式、表等があります
▼〔Ａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｂ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｃ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｄ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｅ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｆ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｇ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｈ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｉ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｊ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｋ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｌ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｍ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｎ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｏ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｐ〕で表わされる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化
合物とを有効成分として含有する除草剤組成物。
（２）Ｒ＾１ないしＲ＾１＾６は水素、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、メトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基
、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基またはｓｅｃ−ブト
キシ基である特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物
。