JPH01197408A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 末完！９Ｊは、 ２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアニリド（以下クロメプロップと称する）と 一般式（Ｉ） Ｃ式中Ｘは低級アルキル基、トリフルオロメチル基、メ
タンスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基も
しくはジメチルスルフィルイミノスルホニル基を示し、
Ｙは水素原子、アミノ基もしくはメチル基を示し、Ｒ，
及びＲ３は同−又は相異なり、水素原子、炭素数１から
５までの直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、低級シクロア
ルキル基、低級アルキル置換もしくは無置換のアリル基
、テトラヒドロフルフリル基又はメチルアミノカルボニ
ルエチル基を示す〕 で示されるジニトロアニリン誘導体のうち少なくとも一
種以上を有効成分として含有することを特徴とする除草
剤組成物（以下本発明組成物と記す）に関するものであ
る。

〔従来の技術〕

長年に亘る除草剤の研究開発の中から多種多様な除草剤
が開発され、これら除草剤は、有用作物の雑草害からの
保護及び農作業の省力化等の農業の生産性向上の重要な
資材として、現在、必要不６Ｊ欠のものとなっている。

２−　（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プ
ロピオンアニリドは、特開昭５７−１７１９（１４号公
報に、また、前記一般式（１）で表されるジニトロアニ
リン誘導体は、例えば後述の表−１に示す一般名トリフ
ルラリン及びヘンフルラリンは米国特許第３２５７１９
０号明細書に、フルフロラリンは同第３４０３１８０号
明細害に、プロフルラリンは同第３５４６２９５号明細
書に、ジニトロラミンは同第３６１７２５２号明細書に
、ニトロラリンは同第３２２７７３４号明細書に、ペン
デイメタリンはベルギー特許第７８７９３９号明細書に
、オリザリンは米国特許第３３６７９４９号明細書に、
プロジアミンは西独特許公開第２０１３５０９号公報に
、またエタルフラリンは西独特許公開第２５１１８９７
号公報等に記載されている公知のものである。

しかし、現在に於いても、より優れた除草性能を有する
、即ち、栽培作物に薬害を与えず、殺草スペクトラムが
広く、より低薬量で有効な除草剤の開発が要望されてお
り、既存の除草剤は必ずしもこの要求をみたすものでは
なかった。

〔解決すべき課題〕

前記−１１）式（Ｉ）で示されるジニトロアニリン誘導
体は、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、ワタ、ヒマワリ
等の栽培作物に対し土Ｉｊ！混和処理又は土壌処理で広
く使用されている除草剤であるが、その殺草スペクトラ
ムに於いて、キク科、トウダイグサ科、カヤツリグサ科
及びツユクサ、ヤエムグラ等の雑草に効果が乏しいこと
が知られている。特に、穀類作物の栽培に於いて、ジニ
トロアニリン誘導体除草剤を使用した場合、有用作物に
薬害が出ないような制限された使用量では、ヤエムグラ
、カミツレ、エゾノキツネアザミ等の強害雑草が防除さ
れずに残草し、作物生産上重要な問題となっており、こ
の点が改良されることが強く望まれている。

〔発明の構成〕

本発明者らは、前記のジニトロアニリン誘導体除草剤の
欠点を克服すべく、殺草スペクトラムが広く且つ低薬量
で十分な除草効果を期待しうる除草剤を開発すべく　ｖ
Ａ意研究努力を重ねた結果、本発明組成物を完成するに
至った。

本発明の構成は、既に述べた如く、次の通りである。

２−　（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プ
ロピオンアニリド（以下クロメプロップと称する）と 一般式（Ｉ） 〔式中Ｘは低級アルキル基、トリフルオロメチル基、メ
タンスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基も
しくはジメチルスルフィルイミノスルホニル基を示し、
Ｙは水素原子、アミノ基もしくはメチル基を示し、Ｒ１
及びＲ３は同−又は相異なり、水素原子、炭素数１から
５までの直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、低級シクロア
ルキル法、低級アルキル置換もしくは無置換のアリル基
、テトラヒドロフルフリル基又はメチルアミノカルボニ
ルエチル基を示す〕 で示されるジニトロアニリン誘導体のうち少な（とも一
種以上を有’ＪＪ成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物。

〔発明の効果〕

ジニトロアニリン誘導体とクロメプロップを組み合わせ
た本発明組成物を使用すると、殺草スペクトラムが広が
リヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　　ａｐａｒｉｎｅ）、カ
ミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｗｉｌｌａ
）およびエゾノキツネアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　　ａｒ
ｖｅｎｓｅ）等の強害雑草が防除され、而も、驚くべき
ことには、固剤を組み合わせて使用することにより、そ
れぞれのｌｉ用で使用するよりも、はるかに少ない使用
量で、前記の殺草スペクトラムの拡大が達成され、固剤
の混合により著しい相乗効果が発揮されることが判明し
た。この併用による相乗Ｑノ果の発現は、それぞれ単剤
の除草特性からは、想像もできない驚くべき除草効果の
向上であり、著しい技術的進歩と言える。

本発明組成物は、従来、ジニトロアニリン系誘導体除草
剤の使用では実用的に防除困難であったヤエムグラ、カ
ミツレ、エゾノキッ不アザミ等の難防除雑草に対し相乗
効果を発揮し、栽培植物に大川上問題となる薬害を与え
ずに、前記雑草を有効に防除することができる。而も、
雑草防除に必要な活性成分量をかなり低減することも可
能となり農業上非當に有用な除草剤を提供することがで
きる。

〔発明の詳細な説明〕

本発明組成物の一方の有効成分であるジニトロアニリン
系誘導体としては、表−１に示すトリフルラリン（化合
物１’ｍｌ）　、ペンフルラリン（化合物Ｎｎ２）　、
フルフロラリン（化合物寛３）、プロフルラリン（化合
物患４）、ジニトラミン（化合物隘５）、ニトラリン（
化合物階６）、ペンデイメタリン（化合物陽７）、オリ
ザリン（化合物隘８）、プロジアミン（化合物陽９）、
エタルフルラリン（化合物１ｋＩＯ）等の化合物が挙げ
られる表−１ 本発明組成物に使用されるジニトロアニリン系誘導体化
合物　　Ｘ　　　　Ｙ　　ＲＩ　　　　Ｒ２−船名１’
ｈｌ　　　ＣＦＩＩＩ　　　Ｐｒ　　Ｐｒ　　　　　　
　　　トリフルラリンＮｎ２　　　ＣＦｆｆＩＩ　　Ｅ
Ｌ　　Ｂｕ　　　　　　　　　ベンフルラリンＨａ　３
　　　ＣＦ、Ｉｔ　　Ｐ　ｒ　　−Ｃｌｌ、Ｃ１ｌ、Ｃ
Ｉ　　　　　フルフロラリンし■。

阻５　−ＣＦｘ　　　−Ｎｌｌ、　ＥＬ　　Ｅｔ　　　
　　　　　　ジニトラミンＮｎ６　　ＳＯ，Ｃｌ１ｓ　
　　Ｉｔ　　Ｐｒ　　Ｐｒ　　　　　　　　ニトラリン
ｌ 患７　　　ＣＩＩ＋　　−ＣＩＩ＋　　Ｉｆ　　　　Ｃ
ＩＩＣＩＩ−Ｃｌｌｓ　　　　ペンデイメタリンＮｕ８
−３ｏ、Ｎｌｌ、　　−ＩＩ　　Ｐ　ｒ　　Ｐ　ｒ　　
　　　　　オリザリンＮｎ９　　　ＣＦｓ　　　Ｎｌｌ
、Ｐｒ　　Ｐｒ　　　　　　　　プロジアミン−〇 一陽１０　−ＣＦｓ　　　−ＩＩ　　Ｅ　ｔ　　　−Ｃ
ＩＩＣＩＩ＝ＣＩＩ、　　　　エタルフルラリン表中、
Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、ＢＬはブチル基を
それぞれ示す。

表−１の化合物中隘７及びＮａｌが好ましく、特に化合
物隘７　（ペンデイメタリン）が好ましい。

本発明組成物に於けるクロメプロップとジニトロアニリ
ン系誘導体の混合割合は、広い範囲で通用可能であり重
量比でクロメプロップｌに対しジニトロアニリン系誘導
体が０．０１−１０、好ましくはＯ，１〜２である。

本発明組成物を除草剤として実際に用いる場合は、通常
それぞれ公知の固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と、公知の手法で混合して、乳剤、水和
剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤等に製剤する。

固体担体としては、カオリンクレー、アクパルジャイト
クレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、
タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモ
ニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が
あげられ、液体ｍ体としては、キシレン、メチルナフタ
レン等の芳香族Ｒ化水素、イソプロピルアルコール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆油
、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニ
トリル、水等があげられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビクン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。

製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（＃性りん酸
イソプロピル）等があげられる。

史に、他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生育ｊ！１節
剤などを適宜混合すれば省力防除剤として使用すること
が可能である。

本発明組成物は、畑地の広範囲の雑草を防除可能である
が、特に穀類作物に於ける主要雑草の防除に有用である
。

オオイヌノフグリ　（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　　ｐｅｒｓｉ
ｃａ）フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒｉ
ｆｏｌｉａ）ハコベ（ＳＬａｌｌａｒｉａ　　ｍｅｄｉ
ａ）ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅ
ｕｍ）ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａ
ｕｌｅ）ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）
オロシャギク（ＭａＬｒｉｃａｒｉａ　ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉｏｉｄｅｓ）カミツレモドキ（ＡｎＬｈｅｍｉｓ　
ｃｏｔｕｌａ）ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ　　ｒｈｏｅ
ａｓ）オオツメクサ（Ｓｐｅｒｇｕｌａ　ａｒｖｅｎｓ
ｉｓ）ミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ　　ｖｕｌｇａ
ｔｕｍ）ノミノ′ン゛シリ（八ｒｅｎａｒｉａ　５ｅｒ
ｐｙｌｌｉｆｏｌｉａ）シラタマソウ（Ｓｉｌｅｎｅ　
ｖｕｌｇａｒｉｓ）ニジスズシロ（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ　
ｃｈｅｉｒａｎｔｈｏｉｄｅｓ）マイナーズレタス（Ｍ
ｏｎＬｉａ　ｐｅｒｆｏｌｉａＬａ）アカバナルリハコ
ベ（＾ｎａｇａｌｌｉｓ　　ａｒｖｅｎｓｉｓ）ワスレ
ナグサ（ＭｙｏｓｏＬｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）シロザ
（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｓ　　ａｌｂｕｓ＋）ミチヤナ
ギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　　ａｖｉｃｕｌａｒｅ）ソバ
カズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ＋ｍ　　ｃｏｎνｏｌｖｕｌ
ｕｓ）コーンマリーゴールド（ＣｈｒｙｓａｎＬｈｅ＊
ｕｍ　　ｓｅｇｅｔｕｍ）八ｐｈａｎｅｓ　　ａｒｖｅ
ｎｓｉｓ ＭａＬｒｉｃａｒｉａ　　１ｎｏｄｏｒａ八ｎＬｈｅｍ
へｓ　　ａｒｖｅｎｓｉｓｌ、ｅｇｏｕｓｉａ　　ｈｙ
ｂｒｉｄａＧｅｒａｎｉｕｍ　　ｍｏｌｌｅ Ｇｅｒａｎｉｕｍ　　ｄｉｓｓｅｃＬｕｍＤｅｓｃｕｒ
ａｉｎｅａ　　　　５ｏｐｈｉａＧａｌｅｏｐｓｉｓ　
　　　ＬｅＬｒａｈｉｔスズメノカタビラ（Ｐｏａ　　
ａｎｎｕａ）カラスムギ（Ａｖｅｎａ　　ｒａＬｕａ）
ホソムギ（Ｌｏ！ｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ　）不ズミム
ギ（Ｌｏｌｉｕ＋ｍ　ｗｕｌＬｉｆｌｏｒｕ＋ｍ）イチ
ゴツナギ（Ｐｏａ　　５ｐｈｏｎｄｙｌｏｄｅｓ）＾Ｉ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ　　　＋１ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ＾ｐ
ｅｒａ　　５ｐｉｃａ−ｖｅｎＬｉ１’ｈａｌａｒｉｓ
　　　ｐａｒａｄｏｘａＰｈａｌａｒｉｓ　　　ｍ１ｎ
ｏｒ Ａｖｅｎａ　　Ｉｕｄｏｖｉｃｉａｎａ［１ｒｏｍｕｓ
　　５ｔｅｒｉｌｉｓ 等を雑草の発生前の処理（土壌処理）で有効に防除可能
である。　本発明組成物は、通常、畑地のコムギ、オオ
ムギ、オートムギ等のムギ類に特に好適であるが、それ
以外にもイネ、トウモロコシ、サトウキビ、ダイズ、ワ
タ、ヒマワリ等にも好適である。更に芝生、果樹園、森
林苗圃、非農耕地等の分野に通用しても良い結果を得る
ことが可（支）である。

本発明組成物の施用通量は、気象条件、土壌条件、薬剤
の製剤形態、施用時期、施用方法等の違いにより一概に
規定できないが、通常有効成分合計量でヘクタール当た
り０．１〜Ｉ　ＯＫ　ｇ　、　ｊ−／−ましくは０．５
〜５Ｋｇである。

次に、本発明組成物の実施例及び試験例にょって更に具
体的に本発明を説明する。

実施例１　（粒剤） クロメプロップ　　　　　　　　　　　２重量部ニドラ
ワン　　　　　　　　　　　　３　〃リグニンスルホン
酸ソーダ　　　　　６　〃ベン冒−イト　　　　　　　
　　　　８９　〃以上を均一に粉砕混合し、水を加えて
よく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

実施例２（乳剤） クロメプロップ　　　　　　　　　２０重量部ペンデイ
メタリン　　　　　　　　２０　〃ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル１０　＃ キシレン　　　　　　　　　　　　５０　〃以」二を良
く混合して乳剤を得る。

実施例３　（水和剤） クロメプロップ　　　　　　　　　　２５重量部ペンデ
イメタリン　　　　　　　　２５　〃リグニンスルホン
酸カルシウム　　　６　〃ラウリル硫酸ソーダ　　　　
　　　　４重量部タルク　　　　　　　　　　　　　　
４０　。

以上を混合粉砕して水和剤を１！する。

実施例４　（フロアブル剤） クロメプロップ　　　　　　　　　　２４市債部フルク
ロラリン　　　　　　　　　２０　−ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート３重量部 ＣＭＣ３〃 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５０　　〃以上を混合して、粒剤が５ミクロン以下
になるまで４式粉砕してフロアブル剤を得る。

試験例１　（土壌処理試験） ３００ＩＩ　Ｘ　３０　ｃｓ　Ｘ　９　Ｌ：ｍ（深さ）
の角型ポットに畑地土壌を充填し、表−２に示す各作物
種子及び雑、７種子を一定呈ずつ播種し、厚さｆｅｌｌ
の覆土をした。

薬剤処理は、クロメプロップ、ペンデイメタリンの各水
和剤をｍ整し、表−２に示したそれぞれの有効成分量に
なるように水に希釈し、土壌表面に均一に散布した。

薬剤処理後２８日目に、各雑草への除草効果及び各作物
の薬害程度を次記の「評価基準」に従って、ｐｊ別し、
その結果を表−２に示した。

評価基準

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ
   ）プロピオンアニリドと 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは低級アルキル基、トリフルオロメチル基、メ
   タンスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基も
   しくはジメチルスルフイルイミノスルホニル基を示し、
   Ｙは水素原子、アミノ基もしくはメチル基を示し、Ｒ＿
   １及びＲ＿２は同一又は相異なり、水素原子、炭素数１
   から５までの直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、低級シク
   ロアルキル基、低級アルキル置換もしくは無置換のアリ
   ル基、テトラヒドロフルフリル基又はメチルアミノカル
   ボニルエチル基を示す〕 で示されるジニトロアニリン誘導体のうち少なくとも一
   種以上を有効成分として含有することを特徴とする除草
   剤組成物。