PL9651B1 - Sposób otrzymywania mieszaniny soli alkaloidowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania mieszaniny soli alkaloidowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL9651B1 PL9651B1 PL9651A PL965127A PL9651B1 PL 9651 B1 PL9651 B1 PL 9651B1 PL 9651 A PL9651 A PL 9651A PL 965127 A PL965127 A PL 965127A PL 9651 B1 PL9651 B1 PL 9651B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solvent
- salts
- alkaloid
- acid
- mixture
- Prior art date
Links
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 title claims description 9
- -1 alkaloid salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229960002646 scopolamine Drugs 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930000680 A04AD01 - Scopolamine Natural products 0.000 description 5
- STECJAGHUSJQJN-GAUPFVANSA-N Hyoscine Natural products C1([C@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-GAUPFVANSA-N 0.000 description 5
- STECJAGHUSJQJN-UHFFFAOYSA-N N-Methyl-scopolamin Natural products C1C(C2C3O2)N(C)C3CC1OC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N camphoric acid Chemical compound CC1(C)[C@H](C(O)=O)CC[C@]1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N 0.000 description 5
- STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N scopolamine Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)O[C@H]2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N 0.000 description 5
- LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N Camphoric acid Natural products CC1(C)C(C(O)=O)CCC1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N Hyosciamin-hydrochlorid Natural products CN1C(C2)CCC1CC2OC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- RKUNBYITZUJHSG-FXUDXRNXSA-N (S)-atropine Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)O[C@H]2C[C@H]3CC[C@@H](C2)N3C)=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-FXUDXRNXSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229960000396 atropine Drugs 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 2
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930005342 hyoscyamine Natural products 0.000 description 2
- 229960003210 hyoscyamine Drugs 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003347 Atropine Natural products 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N atropine Chemical compound O([C@H]1C[C@H]2CC[C@@H](C1)N2C)C(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N 0.000 description 1
- CJDPJFRMHVXWPT-UHFFFAOYSA-N barium sulfide Chemical compound [S-2].[Ba+2] CJDPJFRMHVXWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
W patencie polskim Nr 8360 podano, ze roztwory kwasu kamforowego w srodowi¬ sku organicznem lub wodne roztwory soli kwasu kamforowego i alkaloidy lacza sie w stosunku 1 : 1 i tworza sole pieknie kry¬ stalizujace.Obecnie wykryto, ze mozna otrzymac sole obojetne kwasu kamforowego z alka¬ loidami, skoro roztwory skladników ostroz¬ nie odparowac do sucha. Te sole obojetne z jednym i tym samym alkaloidem lub z dwoma róznemi alkaloidami sa bardzo czu¬ le na rozpuszczalniki, szczególnie na wode, alkohol, eter i t. d,, gdyz w roztworze sole rzeczone dysocjuja i miedzy skladnikami ustala sie równowaga.W sposób powyzszy zachowuje sie nie- tylko kwas kamforowy, lecz wiele innych kwasów zasadowych, jako to kwas malo- nowy, ftalowy, mekonowy, winowy, cukro¬ wy i -t. d, i kwasy nieorganiczne, jako to kwas siarkowy, siarkawy, fosforowy i t. &.Otrzymane w ten sposób mieszaniny soli obojetnych wykazuja jako takie lub w po¬ laczeniu z innemi zwiazkami bardzo cenne wlasnosci lecznicze.Przyklad L 1,5 g skopolaminy rozpu¬ szcza sie w 5 cm3 n-kwasu siarkowego i la¬ czy z roztworem 1,5 g hyoscyaminy w 5 cm3 n-kwasu siarkowego. Mieszanine te za¬ daje sie roztworem 1 g kwasu kamforowe¬ go w obrachowanej ilosci barytu, odsaczasiarcza® barowy, poczem przesacz uwolnio¬ ny od kwasu siarkowego i barytu odparo¬ wuje sie w prózni do sucha.Pozostaje kamfornian skopolamino-hyo- scyamiinowy. W sposób podobny tworzy sie ftalan.Przyklad IL Czasteczkowe ilosci zasady atropinowej i zasady skopolaminowej w roztworze alkoholowym lacizy sie z alkoho¬ lowym roztworem kwasu winowego i roz¬ puszczalnik odpedza w temperaturze po¬ kojowej. W ten sposób otrzymuje sie obo¬ jetny winian atropino-skopolaminowy. W sposób podobny otrzymuje sie sól kwasu bursztynowego.Przyklad III. CzastecizKówe ilosci me- konianu skopolaminowego (punkt topliwo¬ sci 175°) miesza sie do calkowitego roz¬ puszczenia ze stezonym wodnym roztwo¬ rem zasady hyoscyaminowej, poczem od¬ parowuje pod cisnieniem zmniejszonem. Po¬ zostaje syropowaty mekonian hyoscyami- no-skopolaminowy. W sposób podobny u- daje sie przygotowac tereftalan.Przyklad IV. Roztwór eterowy hyoscya- miny, skopolaminy i kwasu malonowego odparowuje sie do sucha przy 15 mm ci¬ snienia, przyczem pozostaje melonian hyo- scyamino-skopolaminowy.Przyklad V. Mieszanine molowa sko¬ polaminy i atropiny zobojetnia sie w wod¬ nym alkoholowym roztworze kwasem siar¬ kowym i odparowuje w prózni do sucha.W sposób podobny do siarczanu udaje sie otrzymac siarczyn,. PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania mieszaniny soli alkaloidowych kwasów wielozasado- wyoh, znamienny tern, ze skladniki laczy sie w obecnosci rozpuszczalnika i tenze u- suwa w warunkach lagodnych.
2. Postac wykonania sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tern, ze kwasna sól al- kaloklowa obrabia sie czasteczka alkaloidu w obecnosci rozpuszczalnika i tenze usuwa w warunkach lagodnych.
3. Postac wykonania sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tern, ze alkaloidy i zadane kwasy w postaci ich soli poddaje sie wzajemnemu ich oddzialywaniu w odpo¬ wiednim rozpuszczalniku, tak iz anion soli alkaloidowej i kation zadanego kwasu osa¬ dzaja sie z rozpuszczalnika w postaci trud- norozpuszczalnego osadu w rodzaju soli, a po usunieciu tego ostatniego rozpuszczal¬ nik odparowuje sie w Warunkach lagod¬ nych. S c h e r i n g - Kahlbaum A. G. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL9651B1 true PL9651B1 (pl) | 1928-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL9651B1 (pl) | Sposób otrzymywania mieszaniny soli alkaloidowych. | |
| US2794045A (en) | Monobetaine citrate | |
| CH393347A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Pyrimido (5,4-d) pyrimidins | |
| US1717585A (en) | Alkaloid salts and process of making same | |
| DE353195C (de) | Verfahren zur Darstellung von Arylsulfosaeureestern der halogenierten aliphatischen Alkohole | |
| DE828549C (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischem threo-1-(5'-Nitro-2'-thienyl)-2-dichloracetylamino-propandiol-(1,3) | |
| DE915338C (de) | Verfahren zur Herstellung einer wasserloeslichen Theophyllinverbindung | |
| DE502046C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen der p-Aminophenylstibinsaeure | |
| CH337542A (de) | Verfahren zur Gewinnung eines sedativen Wirkstoffes | |
| DE1670284C3 (de) | Penicilline | |
| DE728361C (de) | Verfahren zur Herstellung von d-Lysergsaeure-d-1-oxybutylamid-(2) | |
| DE861907C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Komplexsalzen mit glyzerinphosphorsauren Salzen | |
| DE536276C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Alkaloidsalze | |
| DE955509C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Amino-carbonsaeuereestern bzw. deren Salzen | |
| DE964049C (de) | Verfahren zur Herstellung eines spasmolytisch wirksamen Salzes des ª‡-N-(ª‰-Diaethylaminoaethyl)-aminophenylessigsaeureisoamylesters | |
| DE503134C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Oxyalkylderivaten des 4-Amino-1-oxybenzols | |
| AT141867B (de) | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Mineralsäureestern von Glucosiden. | |
| DE476663C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer aromatisch-aliphatischer Amine | |
| AT92398B (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkali- und Erdalkalisalze der Benzylphtalamidsäure. | |
| AT135343B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Metallkomplexverbindungen. | |
| DE839802C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Heparinsaeure | |
| DE447352C (de) | Verfahren zur Darstellung von komplexen Antimonverbindungen | |
| DE749305C (de) | Verfahren zur Darstellung von ªÏ-Methylsulfonsaeuren von Tetrahydrochinolinbasen | |
| CH348405A (de) | Verfahren zur Herstellung von Retrocortinderivaten | |
| CH130881A (de) | Verfahren zur Darstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. |