AT141867B - Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Mineralsäureestern von Glucosiden. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur IIerstellung von   kapillaraktiven     Mineralsaurpestern   von   Gluposiden.   



    Es ist bekannt, Schwefelsäureester von Glueosiden, insbesondere solchen mit niederen aliphatischen Alkoholresten. dadurch xu gewinnen, dass man zuerst Glucose sulfoniert, dann die Glucose-6-schwefelsäure durch Acetylierung in die Tetraacetylglucose-6-sechwefelsäure überführt, die glucosidisch gebundene   
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III, 481). 



   Es wurde nun gefunden, dass die Schwefelsäureester der   Glueoside   auf ausserordentlich einfache und wirtschaftliche Weise gewonnen werden können, wenn man die Glucosidbildung und die Sulfonietung in einem Arbeitsgang   durchführt.   indem man den Zucker, z. B. Glucose, und den Alkohol gleichzeitig oder zuerst den Zucker und dann den Alkohol in die Schwefelsäure einträgt. 



   Es wurde weiter gefunden, dass man in der gleichen Weise an Stelle von Schwefelsäure auch andere starke Mineralsäuren, insbesondere anorganische   Sauerstoffsäuren,   wie z. B.   Phosphorsäure,   phosphorige Säure, deren Anhydride, Halogenide, ferner   Chloisulfonsäure,   schweflige Säure oder Gemische dieser Verbindungen, zur Veresterung und Glucosidbildung verwenden kann. 



   Als Ausgangsstoffe für das Verfahren sind einerseits z. B. die den höheren Fettsäuren entsprechenden aliphatischen Alkohole mit 8 und mehr Kohlenstoffatomen im Molekül, ferner Cyclohexanol, Hydronaphthole und ihre Homologen, Benzylalkohol, Phenyläthylalkohol usw. sowie deren Substitutions produkte, z. B. Halogen-,   Amino-oder Carboxylderivate,   anderseits Glucose, Mannose, Fructose und andere Zuckerarten sowie hochploymere Kohlenhydrate, wie   z.   B. Stärke, verwendbar. 



   Die Aufaibeitung der Reaktionsgemische erfolgt derart, dass man dieselben nach Beendigung der Reaktion entweder unmittelbar oder nach dem Verdünnen mit Wasser und Abscheiden des sauren wässerigen Anteiles mittels eines mit Wasser nicht oder nur schwer mischbaren organischen Löungsmittels, wie z. B. Butylalkohol, Pyridin oder Methylcyclohexanol, neutralisiert und eindampft. Die entstehenden Verbindungen können gegebenenfalls durch   Ausziehen   mit organischen Lösungsmitteln, von den anorganischen Salzen befreit, gewonnen werden. 



   Die so erhältlichen Verbindungen, insbesondere jene, welche einwertige Alkoholreste mit mehr als acht Kohlenstoffatomen enthalten, sowie deren Salze mit Alkalien, Ammoniak oder anderen, auch organischen Basen, besitzen intensives   Sehaumvermögen,   gute Waschkraft und dispergierende Wirkung, die sie als schonende, elektrolytbeständige, auch im harten Wasser, Seewasser, metallsalzhaltigen Färbebädern und in Säurelösungen wirksame Hilfsmittel, insbesondere für die Zwecke der Textil-bzw. Lederindustrie und verwandter Industriezweige, sehr geeignet machen. 



   Beispiel 1 : 180 g Traubenzucker in Pulverform werden bei etwa 30 bis 35  in 1000 g Schwefelsäure (66 ) Bé) eingetragen. Man bringt dann die Temperatur durch Aussenkühlung auf 15 bis   20 ,   trägt 165    < jf Dodecanol- (l)   ein und rührt noch eine halbe Stunde nach. Dann giesst man auf Eis und versetzt die homogene klare Lösung mit soviel n-Butylalkohol, dass sich der saure wässerige Anteil abtrennt, welcher hierauf abgezogen wird. Man neutralisiert dann mit Natronlauge (38  Bé), wobei man ein pastenartiges Produkt erhält, das durch Trocknen in wasserfreier Form gewonnen werden kann. Die Trocknung erfolgt am besten in einem Zerstäubungstroekner bekannter Bauart. 

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 langsam unter Rühren zugefügt..

   Man rührt noch eine Stunde nach, giesst die Masse auf Eis und versetzt mit soviel Isobutylalkohol, dass eine glatte Abscheidung des sauren wässerigen Anteiles erfolgt. welcher abgezogen wird. Durch Neutralisation mit Natronlauge (38  bé) erhält man ein pastenartiges Produkt, das durch Trocknen, zweckmässig in einem Zerstäubungstrockner, in wasserfreier Form gewonnen werden kann. 



   Beispiel 3 : In 1000 Chlorsulfonsäure werden gleichzeitig 150 g Xylose und 132 g   Undeeen- (l)-     ol- ll)   unter beständigem Rühren und   Küken   eingetragen.   Man rührt noch   einige Zeit nach, bis sieh das Produkt als völlig   wasserlöslich   erweist. Dann giesst man die Masse auf Eis und versetzt die homogene 
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 erhält, das durch Trocknen in wasserfreier Form gewonnen werden kann. Die Trocknung erfolgt am besten in einem   Zerstäubungstrockner   bekannter Bauart. 



   Beispiel 4 :   100   g Traubenzucker in Pulverform werden bei etwa 40 bis   450 in   ein Gemisch von   900     ortho-Phosphorsäure   mit 100   Phosphorpentoxyd   eingetragen und danach   165 g Dodecanol- (l)   
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   Beispiele : 100 Mannose in Pulverform werden bei   450 in 1000 g phosphorige   Säure eingetragen und dann langsam unter fortwährendem   Umrühren   170 g ndecen-(1)-ol-(11) zugefügt. Das Rühren wird fortgesetzt, bis sich eine herausgenommene Probe wasserlöslich erweist. Die Aufarbeitung erfolgt, wie in Beispiel 4 angegeben, unter Verwendung von Methylcyclohexanol statt Isobutylalkohol. 



   Beispiel 6 : 100g Inulin in Pulverform werden bei 45  in ein Gemisch von 900 g phosphorige Säure mit 100 g Phosphortrioxyd eingetragen und dann unter Rühren 268 g Oleinalkohol zugefügt. Das Rühren wird so lange fortgesetzt, bis   Wasserlöslichkeit   erreicht ist. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 5 angegeben. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Mineralsäureestern von Glucosiden aus Zuckerarten und einwertigen aliphatischen Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Veresterung und die Glucosidbildung in einem Arbeitsgang   durchführt,   indem man die genannten Komponenten gleichzeitig oder zuerst den Zucker und dann den Alkohol in Schwefelsäure einträgt, hierauf das Reaktionsgemisch nach Beendigung der Reaktion entweder unmittelbar oder nach dem Verdünnen desselben mit Wasser-und Abscheiden des sauren wässerigen Anteiles, mittels eines mit Wasser nicht oder nur schwer mischbaren organischen Lösungsmittels, neutralisiert.

Claims (1)

1. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man an Stelle von Schwefelsäure andere starke MinerIsäuren, insbesondere anorganische Sauerstoffsäuren, wie z. B.

   Phosphorsäure, deren Anhydride, Halogenide oder Gemische solcher verwendet.

   ..-Abänderung des Verfahrens nach den Ansprüchen l und2. dadurch gekennzeichnet, dass man EMI2.4