PL31500B1 - - Google Patents

Description

Stwierdzono, ze przy dzialaniu /^-alani¬ na, jej solami lulb estrami na amidy kwasu a, Y-dwuoksy-/?, ^-dwumetylomaslo- wego grupa amidowa tych amidów zostajo zastapiona juz w lagodnych warunkach re¬ akcji przez ponownie zwiazana w rodzaju amidu reszte ^-alaniny, jej soli lub estrów, tak iz w ten sposób z amidów kwasu a, y -dwuoksy - /?, /J - dwumetylomaslowego, latwo dostepnych w czystej posta¬ ci krystalizowanej i w przeciwienstwie do odpowiednich laktonów niehygro- skopijnych, mozna bardzo latwo otrzy¬ mywac N-l -a, y - dwu - oksy -/?,/?- dwu- metylobutylo ^-alanine, to znaczy kwas pantotenowy. Przemiana odbywa sie juz przy umiarkowanym nagrzewaniu, naj¬ lepiej przy dodawaniu rozpuszczalników, np, alkoholu. Za przebiegiem wymiany mozna sledzic w prosty sposób, oddestylo- wujac i miareczkujac odszczepiony amo¬ niak lub amine podczas wymiany.Przyklad I. 0,1 mola /?-alaniny rozpu¬ szcza sie w 100 cm3 normalnego metylo- woalkoholowego roztworu wodorotlenku sodu. Do gotujacego sie roztworu wprowa¬ dza sie 0,1 mola amidu kwasu a-y-dwuoksy- /?, /5-dwu-metylomaslowego i nastepnie ogrzewa sie lagodnie az do wrzenia.Pary alkoholu metylowego i amoniaku skrapla sie w 90 cm3 normalnego kwasu siarkowego, zabarwionego czerwienia mety¬ lowa. Oddestylowywany alkohol metylo¬ wy jest uzupelniany stale. Po uplywie okolo godziny wystepuje zmiana barwy czerwieni metylowej. Przemiana jest wów-czas praktycznie biorac zakonczona. Mie¬ szanine reakcyjna zobojetnia sie kwasem solnym. Po próbie na przyrost wedlug Moliera (porównac Kuhn i Wieland ,,Be- richte der Deutschen Chemischen Gesell- schaft" tom 73, strona 962, rok 1940) wy¬ dajnosc wynosi okolo 80%. Produkt re¬ akcji moze byc oczyszczony znanymi spo¬ sobami.Przyklad II. 1 mol amidu kwasu a, y- d Vsy-/?, /?-dwumetylomaslowego mie¬ sza sie z 1 molem soli sodowej /?-alaniny oraz nagrzewa sie do' temperatury 90°C.Mieszanina topi sie szybko i przechodzi w syrop. Mieszajac od czasu do czasu pod¬ nosi sie temperature w ciagu dwóch godzin do 120°C, po czym temperature te utrzy¬ muje sie w ciagu dalszych 2 godzin. Wy¬ dzielanie sie amoniaku jest wówczas prak¬ tycznie biorac zakonczone. W celu la¬ twiejszegoi wydalania amoniaku dobrze jest stosowac zmniejszone cisnienie. Mase re¬ akcyjna rozpuszcza sie w wodzie oraz bez¬ barwny roztwór zobojetnia sie kwasem sol¬ nym. Próba na przyrost wedlug Moliera wykazuje wydajnosc okraglo 80°/o.Przyklad III. 0,1 mola /^-alaniny roz¬ puszcza sie w 100 cm3 normalnego metylo- woalkoholowego roztworu wodorotlenku sodu. Dodaje sie 0,1 mola metyloamidu kwasu a, y-dwuoksy-//, ^-dwumetylomaslo- wego (wytworzonego przez jednodniowe oddzialywanie roztworem metyloaminy w alkoholu metylowym na lakton kwasu a, y - dwuoksy-/?, fi - dwumetylomaslowego i przez przekrystalizowywanie pozostalosci po odparowywaniu w benzenie, punkt topli¬ wosci 82°C) oraz gotuje sie do wrzenia, chwytajac oddzielnie wraz z .metyloamina odparowujacy metanol, ciagle zastepowany swiezym. Pb 6-godzinnym gotowaniu re¬ akcja jest praktycznie biorac zakonczona.Mieszanine zobojetnia sie kwasem solnym, otrzymujac w ten sposób roztwór, który w mysl próby na przyrost wedlug Moliera za¬ wiera okraglo 80^/a obliczonej ilosci kwasu pantotenowegoi.Przyklad IV. 1 mol oksyetyloamidu kwasu a, y-dwuoksy-/?, /?-dwumetylomaslo¬ wego (wytworzonego przez oddzialywanie laktonu kwasu a, y-dwuoksy-^, ^-dwumety¬ lomaslowego na etanoloamine, punkt toplir wosci 96—98°C) dodaje sie do roztworu 1 mola ^-alaniny w 1 litrze metylowoalko- holowego roztworu wodorotlenku sodu oraz w ciagu 8 godzin gotuje sie przy uzyciu chlodnicy zwrotnej. Zobojetnia sie kwasem solnym i otrzymuje sie w ten sposób roztwór, który przy próbie na przyrost wedlug Moliera zawiera okraglo 60% obliczonej ilosci kwasu panto¬ tenowego.Przyklad V. 1 mol etyloamidu kwasu a, T - dwuoksy - /?, fi - dwumetylomaslowego (z laktonu kwasu a, y-dwuoksy-/?, ^-dwu¬ metylomaslowego i roztworu etyloaminy, punkt topliwosci 62 — 63°C) miesza sie z polowa mola soli wapniowej /8-alaniny i w otwartym naczyniu nagrzewa sie w cia¬ gu 2 godzin do temperatury 140*0, Otrzy¬ many produkt rozpuszcza sie w wodzie oraz zobojetnia sie kwasem szczawiowym- Próba na przyrost wedlug Moliera wyka¬ zuje wydajnosc = okragk 80°/o teoretycz¬ nej. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania produktu konden¬ sacji, znamienny tym, ze na amidy kwasu a, Y- dwuoksy - /?, fi - dwumetylomaslowego dziala sie ^-alanina lub jej solami albo estrami. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: inz. J. Wyganowski rzecznik patentowy Staatsdruckerei Warschau —Nr. 11864-43. PL