PL244158B1 - Zastosowanie cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-maślanowym jako konserwanty kwiatów ciętych - Google Patents
Zastosowanie cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-maślanowym jako konserwanty kwiatów ciętych Download PDFInfo
- Publication number
- PL244158B1 PL244158B1 PL429723A PL42972319A PL244158B1 PL 244158 B1 PL244158 B1 PL 244158B1 PL 429723 A PL429723 A PL 429723A PL 42972319 A PL42972319 A PL 42972319A PL 244158 B1 PL244158 B1 PL 244158B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- indolyl
- general formula
- ionic liquids
- ammonium cation
- butyrate
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 title claims abstract description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims abstract description 9
- -1 indolyl-3-butyrate anion Chemical class 0.000 title claims description 12
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims abstract description 9
- LDHMAVIPBRSVRG-UHFFFAOYSA-O 1-methylnicotinamide Chemical compound C[N+]1=CC=CC(C(N)=O)=C1 LDHMAVIPBRSVRG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 6
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-O (R)-carnitinium Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC(O)=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-O 0.000 claims 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 abstract description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229960001231 choline Drugs 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 abstract description 3
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical group C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HMBHAQMOBKLWRX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)O)COC2=C1 HMBHAQMOBKLWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940075419 choline hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000627 niacin group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000027870 phototropism Effects 0.000 description 1
- 229930195732 phytohormone Natural products 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 235000008979 vitamin B4 Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, o wzorze 1, w którym K+ oznacza kation choliny o wzorze ogólnym 2, betainy o wzorze ogólnym 3, karnityny o wzorze ogólnym 4, 1-metylonikotynamidu o wzorze ogólnym 5, tetrabutyloamoniowym o wzorze ogólnym 6, albo didecylodimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 7. Zgłoszenie obejmuje także sposób ich otrzymywania, polegający na tym, że karnitynę albo betainę rozpuszcza się w etanolu albo metanolu, po czym dodaje się kwasu indolilo-3-masłowego, w stosunku molowy soli czwartorzędowej do kwasu 1:1, po reakcji odparowuje się rozpuszczalniki, a powstały produkt suszy się w temperaturze od 45 do 55°C, korzystnie 55°C. Przedmiotem zgłoszenia jest także zastosowanie cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym oraz kationem choliny, albo betainy, albo karnityny, albo 1-metylonikotynamidu, albo tetrabutyloamoniowym, albo didecylodimetyloamoniowym jako konserwator kwiatów ciętych.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-maślanowym jako konserwanty kwiatów ciętych.
Ciecze jonowe to klasa związków zyskująca z roku na rok coraz większą popularność. Ich największą zaletą jest możliwość otrzymania związków o pożądanych właściwościach poprzez dobranie odpowiedniego anionu oraz kationu. Prowadzone w ostatnim czasie badania pozwalają uznać, że ich potencjał aplikacyjny jest ograniczony jedynie wyobraźnią technologów. Szeroki zakres temperatur, w którym pozostają cieczami, umożliwia wykorzystanie ich w roli nowoczesnych rozpuszczalników; duże przewodnictwo elektryczne i szerokie okno elektrochemiczne czynią z nich doskonałe elektrolity; biodegradowalność, niepalność i bardzo niska lotność pozwalają zaklasyfikować je jako związki bezpieczne dla środowiska. Ponadto zastosowanie cieczy jonowych pozwala na wydajną syntezę konkretnych enancjomerów, bądź związków, których klasyczna synteza przebiega w dużej liczbie etapów, a także na łatwiejsze zagospodarowanie materiałów będących uważane za odpady, których zagospodarowanie sprawiało do tej pory bardzo duże trudności.
Kwas indolilo-3-masłowy (IBA) jest fitohormonem z grupy auksyn. Odpowiada on za regulację wzrostu rośliny, lecz może być też prekursorem do biosyntezy innych związków np. kwasu indolilo-3-octowego - IAA. Jego działanie polega miedzy innymi na stymulacji tworzenia zawiązków, rozrostu bocznego korzeni, a także powoduje wystąpienie zjawiska dominacji wierzchołkowej i fototropizmu. Jest chętnie wykorzystywany w rolnictwie jako ukorzeniach, także w przypadku roślin trudnych do ukorzenienia.
Związki organiczne posiadające w swojej budowie czwartorzędowy atom azotu stosowane mogą być jako kationy w cieczach jonowych. W naturze występuje bardzo dużo tego typu cząsteczek, a do najpopularniejszych należą choliny, betainy i karnityna. Do tej grupy zaliczyć można także 1-metylonikotynamid - pochodną witaminy B3. Możliwe jest także syntetyczne otrzymanie tego typu związków. Kationy takie jak tetrabutyloamoniowy lub didecylodimetyloamoniowy chętnie wykorzystywane są w projektowaniu ciekłych soli o pożądanych właściwościach.
Przykładami tego typu związków są:
indolilo-3-maślan betainy ([BET] [IBA]), indolilo-3-maślan 1-metylonikotynamidu ([MNA][IBA]), indolilo-3-maślan L-karnityny ([KAR][IBA]), indolilo-3-maślan didecylodimetyloamoniowy ([DDA][IBA]).
Istotą wynalazku jest zastosowanie cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-maślanowym, o wzorze 1, w którym K+ oznacza kation betainy o wzorze ogólnym 2, karnityny o wzorze ogólnym 3, 1-metylonikotynamidu o wzorze ogólnym 4, albo didecylodimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 5 jako konserwanty kwiatów ciętych.
Korzystnym jest, gdy ciecze jonowe z anionem indolilo-3-maślanowym stosuje się w postaci czystej albo w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1 ppm.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania w wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• syntetyzowane sole posiadają temperaturę topnienia poniżej 100°C, dlatego można zaliczyć je do cieczy jonowych, • syntezowane związki posiadają niemierzalną prężność par, • uzyskane ciecze jonowe charakteryzują się stabilnością termiczną w szerokim zakresie temperatur, • otrzymane nowe substancje są nowymi konserwantami kwiatów ciętych.
Przykład zastosowania
W celu weryfikacji zastosowania według wynalazku otrzymano następujące związki.
Przykład I
Otrzymano indolilo-3-maślan tetrabutyloamoniowy ([TBA][IBA]):
Do kolby wprowadzono 0,02 mola kwasu indolil-3-omasłowego, który rozpuszczono w 20 ml metanolu. Następnie dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku tetrabutyloamoniowego. Roztwór wodorotlenku dodawano do momentu uzyskania pH 7. Nadmiar rozpuszczalnika odparowano na wyparce próżniowej, następnie produkt rozpuszczono w acetonie i przesączono, w celu oczyszczenia z nieprzereagowanych substratów. Aceton odparowano na wyparce próżniowej. Otrzymany produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 55°C.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (Metanol-d4) δ ppm = 0,97 (s, 12H); 1,33 (m, 8H); 1,49 (m, 8H); 2,01 (m, 2H); 2,29 (m, 2H); 2,77 (m, 2H); 2,99 (m, 8H); 7,02 (m, 2H); 7,32 (m, 1H); 7,53 (m, 2H).
13C NMR (Metanol-d4) δ ppm = 14,0; 20,7; 24,7; 26,3; 28,5; 38,8; 53,3, 112,3; 119,4; 119,5; 119,6; 122,1; 123,0; 130,0; 138,2; 181,9.
Analiza elementarna CHN dla C28H48N2O2 (Mmol = 444,70 g/mol): wartości obliczone (%): C = 75,63; H = 10,88; N = 7,20; wartości zmierzone: C = 75,99; H= 10,56; N = 7,58.
Przykład II
Otrzymano indolilo-3-maślan betainy ([BET][IBA]).
Do kolby wprowadzono 0,015 mola kwasu indolilo-3-masłowego, który rozpuszczono w 15 ml metanolu. Następnie dodano 15 ml metanolowego roztworu zawierającego 0,015 mola betainy. Reakcję prowadzono przez 30 minut w temperaturze pokojowej. Nadmiar rozpuszczalnika odparowano na wyparce próżniowej. Otrzymany produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 55°C.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H nMr (Metanol-d4) δ ppm = 1,96 (m, 2H); 2,32 (m, 2H); 2,76 (m, 2H); 3,09 (s, 9H); 3,34 (m, 2H); 6,99 (m, 1H); 7,00 (m, 1H); 7,02 (m, 1H); 7,08 (m, 1H); 7,33 (m, 1H).
13C NMR (Metanol-d4) δ ppm = 25,5; 26,9; 34,6; 53,8; 66,6; 112,3; 115,7; 119,5; 122,3; 123,1; 128,7; 138,1; 168,5; 177,1.
Analiza elementarna CHN dla C17H24N2O4 (Mmol = 320,39 g/mol): wartości obliczone (%): C = 63,73; H = 7,55; N = 19,97; wartości zmierzone: C = 63,99; H = 7,86; N = 19,58.
Przykład III
Otrzymano indolilo-3-maślan choliny ([CHOL][IBA]).
Do kolby wprowadzono 0,02 mola wodorotlenku choliny, który rozpuszczono w 20 ml etanolu. Następnie dodano 0,02 mola kwasu indolilo-3-masłowego. Reakcję prowadzono do momentu uzyskania pH obojętnego. Nadmiar rozpuszczalnika odparowano na wyparce próżniowej. Otrzymany produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 45°C.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H nMr (Metanol-d4) δ ppm = 2,00 (m, 2H); 2,28 (m, 2H); 2,77 (m, 2H); 2,92 (s, 9H); 3,18 (m, 2H); 3,81 (m, 2H); 7,04 (m, 3H); 7,33 (m, 1H); 7,55 (m, 1H); 10,26 (s, 1H).
13C NMR (Metanol-d4) δ ppm = 26,3; 28,8; 39,3; 54,5; 56,9; 68,8; 112,4; 166,6; 119,5; 119,7; 122,2; 123,1; 128,9; 138,1.
Analiza elementarna CHN dla C17H26N2O3 (Mmol = 306,41 g/mol): wartości obliczone (%): C = 66,64; H = 8,55; N = 15,66; wartości zmierzone: C = 66,94; H = 8,76; N = 15,38.
Przykład IV
Otrzymano indolilo-3-maślan l-karnityny ([KAR][IBA]).
Do reaktora wprowadzono 0,022 mola karnitynę i rozpuszczono w 20 ml etanolu. Następnie do kolby dodano stechiometryczną ilość soli potasowej kwasu indolilo-3-masłowego. Reakcję wymiany prowadzono przez 15 minut w temperaturze 30°C. Nadmiar rozpuszczalnika odparowano na wyparce próżniowej, a następnie produkt rozpuszczono w acetonie i przesączono, w celu oczyszczenia. Aceton odparowano na wyparce próżniowej. Otrzymany produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H nMr (Metanol-d4) δ ppm = 1,98 (m, 2H); 2,23 (m, 2H); 2,35 (m, 4H); 2,77 (m, 2H); 3,03 (s, 9H); 4,40 (m, 1H); 7,02 (m, 3H); 7,09 (m, 1H); 7,34 (m, 1H); 10,2 (s, 1H).
13C NMR (Metanol-d4) δ ppm = 27,4; 30,7; 35,8; 43,0; 54,8; 65,0; 71,6; 112,3; 115,9; 119,5; 122,3; 123,1; 128,8; 133,1; 138,1; 177,4; 179,0.
Analiza elementarna CHN dla C19H28N2O5 (Mmol = 364,44 g/mol): wartości obliczone (%): C = 62,62; H = 7,74; N = 21,95; wartości zmierzone: C = 62,95; H = 7,45; N = 21,71.
Zastosowanie jako konserwanty kwiatów ciętych
Do badań właściwości przedłużających trwałość kwiatów ciętych wytypowano goździki z gatunku Grenadin Red. Pierwszym etapem badania było przygotowanie wodnych roztworów badanych związków o stężeniu 10 ppm (rozpuszczalnik - woda destylowana). Kwiaty przycięto na długość 15 cm i umieszczono w 200 ml przygotowanych roztworów oraz odnośnikach w postaci wody destylowanej oraz roztworu kwasu indolilo-3-masłowego o stężeniu 10 ppm. Każdy obiekt zawierał 5 kwiatów, a badanie było przeprowadzone w stałych warunkach szklarniowych (wilgotność 60%, temperatura 23°C±2). Kondycję obiektów badanych określano na podstawie stanu wizualnego. Pomiary wykonywano codziennie do momentu zaobserwowania zwiędnięcia wszystkich kwiatów. Uzyskane wyniki, pokazujące aktywność preparatów jako konserwantów kwiatów ciętych zestawiono na wykresie 1, przedstawionym jako fig. 1 rysunku.
Najwyższą aktywnością wykazały się związki z kationami betainy i karnityny, natomiast najgorszą z kationem choliny. Roztwory wodne zawierające indolilo-3-maślan choliny spowodowały wręcz zasuszenie kwiatów po około 4 dniach. Ponadto indolilo-3-maślan karnityny i betainy powodowały, że kwiaty nawet po zwiędnięciu posiadały żywą barwę. Otrzymane związki z anionem indolilo-3-maślanu oraz kationami betainy i karnityny mogą stanowić nowe preparaty, które można używać jako konserwanty kwiatów ciętych. Ciecze jonowe z kationem didecylodimetyloamoniowym oraz 1-metylonikotynamidu działały statystycznie na poziomie kwasu indolilo-3-masłowego. Zatem wszystkie ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-maślanowym mogą zostać zastosowane jako konserwanty do kwiatów ciętych.
Claims (3)
1. Zastosowanie cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-maślanowym o wzorze 1, w którym K+ oznacza kation betainy o wzorze ogólnym 2, karnityny o wzorze ogólnym 3, 1-metylonikotynamidu o wzorze ogólnym 4, albo didecylodimetyloamoniowym o w zorze ogólnym 5 jako konserwanty kwiatów ciętych.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-maślanowym stosuje się w postaci czystej.
3. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-maślanowym stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1 ppm.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429723A PL244158B1 (pl) | 2019-04-24 | 2019-04-24 | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-maślanowym jako konserwanty kwiatów ciętych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429723A PL244158B1 (pl) | 2019-04-24 | 2019-04-24 | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-maślanowym jako konserwanty kwiatów ciętych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL429723A1 PL429723A1 (pl) | 2020-11-02 |
| PL244158B1 true PL244158B1 (pl) | 2023-12-11 |
Family
ID=73025044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL429723A PL244158B1 (pl) | 2019-04-24 | 2019-04-24 | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-maślanowym jako konserwanty kwiatów ciętych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244158B1 (pl) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448172A1 (pl) * | 2024-04-02 | 2025-07-14 | Politechnika Poznańska | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem betainianu alkilu oraz anionem indolilo-3-maślanowym jako środków myjących |
| PL448555A1 (pl) * | 2024-05-14 | 2025-07-14 | Politechnika Poznańska | Zastosowanie soli amoniowych zawierających kation L-karnitynianu alkilu oraz anion gentyzynianowy jako ukorzeniacze roślin dwuliściennych oraz kompozycja ukorzeniacza roślin dwuliściennych |
| PL448170A1 (pl) * | 2024-04-02 | 2025-10-06 | Politechnika Poznańska | Nowe ciecze jonowe z kationem betainianu alkilu oraz anionem indolilo-3-maślanowym i sposób ich otrzymywania i oczyszczania |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448184A1 (pl) * | 2024-04-02 | 2025-10-06 | Politechnika Poznańska | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem betainianu alkilu oraz anionem indolilo-3 maślanowym jako herbicdy |
-
2019
- 2019-04-24 PL PL429723A patent/PL244158B1/pl unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448172A1 (pl) * | 2024-04-02 | 2025-07-14 | Politechnika Poznańska | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem betainianu alkilu oraz anionem indolilo-3-maślanowym jako środków myjących |
| PL448170A1 (pl) * | 2024-04-02 | 2025-10-06 | Politechnika Poznańska | Nowe ciecze jonowe z kationem betainianu alkilu oraz anionem indolilo-3-maślanowym i sposób ich otrzymywania i oczyszczania |
| PL448555A1 (pl) * | 2024-05-14 | 2025-07-14 | Politechnika Poznańska | Zastosowanie soli amoniowych zawierających kation L-karnitynianu alkilu oraz anion gentyzynianowy jako ukorzeniacze roślin dwuliściennych oraz kompozycja ukorzeniacza roślin dwuliściennych |
| PL248638B1 (pl) * | 2024-05-14 | 2026-01-05 | Politechnika Poznanska | Zastosowanie soli amoniowych zawierających kation L-karnitynianu alkilu oraz anion gentyzynianowy jako ukorzeniacze roślin dwuliściennych oraz kompozycja ukorzeniacza roślin dwuliściennych |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL429723A1 (pl) | 2020-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL244158B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-maślanowym jako konserwanty kwiatów ciętych | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| PL230764B1 (pl) | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| PL237098B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem acetylocholiny i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL237908B1 (pl) | Herbicydowa ciecz jonowa z anionem kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego i zawierająca ją mieszanina eutektyczna | |
| PL238657B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym i anionem pochodzącym od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL229570B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin | |
| PL242515B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie | |
| CN110003270B (zh) | 一种草甘膦双阳离子型离子液体化合物及其制备方法和应用 | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| CN103641732B (zh) | 一种含萘乙酰胺基团的甜菜碱型植物生长调节剂 | |
| PL241013B1 (pl) | Heterocykliczne ciecze jonowe z anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako odżywki do kwiatów ciętych | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL247334B1 (pl) | Nowe bis-amoniowe ciecze jonowe z anionem trans-cynamonianowym i 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionowym albo trans-cynamonianowym i 3,6-dichloro-2-metoksybenozoesanowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki zwalczające niezapominajkę polną i rumianek pospolity | |
| PL224026B1 (pl) | Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL243063B1 (pl) | Nowe dimetyloamoniowe ciecze jonowe z anionem tryptofanu, sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako preparaty przedłużające trwałość kwiatów ciętych | |
| PL229567B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo) etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL223414B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL247336B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole bisamoniowe z kationem alkilo- 1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) oraz anionami 2,4-dichlorofenoksyoctanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| PL243742B1 (pl) | Tryptofaniany tetraalkiloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako preparaty przedłużające trwałość kwiatów ciętych | |
| PL232557B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1,1,4,7,7-pentamet ylo-1,4,7-trialkylodietylenotriamoniowym oraz anionem (4-chloro-2- metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL230475B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe zawierające kation N-benzylo-2-( 2-hydroksyetoksy)- N, N-dimetyloamoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL230986B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy) popionianowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki ochrony roślin |