PL224026B1 - Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy - Google Patents

Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Info

Publication number
PL224026B1
PL224026B1 PL402385A PL40238513A PL224026B1 PL 224026 B1 PL224026 B1 PL 224026B1 PL 402385 A PL402385 A PL 402385A PL 40238513 A PL40238513 A PL 40238513A PL 224026 B1 PL224026 B1 PL 224026B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
diallyldimethylammonium
poly
chloro
methylphenoxy
ionic liquids
Prior art date
Application number
PL402385A
Other languages
English (en)
Other versions
PL402385A1 (pl
Inventor
Juliusz Pernak
Adam Nawrocki
Rafał Giszter
Michał Niemczak
Katarzyna Marcinkowska
Tadeusz Praczyk
Radosław Olszewski
Original Assignee
Przedsiębiorstwo Produkcyjno Consultingowe Adop Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialn
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Przedsiębiorstwo Produkcyjno Consultingowe Adop Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialn filed Critical Przedsiębiorstwo Produkcyjno Consultingowe Adop Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialn
Priority to PL402385A priority Critical patent/PL224026B1/pl
Publication of PL402385A1 publication Critical patent/PL402385A1/pl
Publication of PL224026B1 publication Critical patent/PL224026B1/pl

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Przedmiotem wynalazku są nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe) sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydów do ochrony roślin. Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe) są związkami o wzorze ogólnym 1, gdzie A- oznacza anion herbicydowy a sposób ich otrzymywania polega na tym, że poli(diallilodimetyloamoniowy wodorotlenek) rozpuszcza się w metanolu, a następnie poddaje się reakcji zobojętniania w stosunku molowym 1:1 roztworem o stężeniu co najmniej 1%, kwasu zawierającego anion: (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowy, lub (2,4-dichlorofenoksy)octanowy, lub (4-chloro-2-metylo-fenoksy)-propionianowy, lub 4-(2,4- dichlorofenoksy)butanianowy, lub (2,4,5-trichlorofenoksy)octanowy, lub 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)-butanianowy. Wynalazek obejmuje również zastosowanie poli(diallilodimetyloamoniowych herbicydowych cieczy jonowych), w postaci czystej, lub w postaci roztworów wodnych, lub alkoholowych, lub wodno-alkoholowych o stężeniu substancji czynnej od 0,1% do 50%, jako herbicydów.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe) oraz sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środka ochrony roślin.
Przykładami tego typu związków są:
- poli[diallilodimetyloamoniowy (4-chIoro-2-metylofenoksy)octan],
- poli[diallilodimetyloamoniowy (2,4-dichlorofenoksy)octan],
- poli[diallilodimetyloamoniowy (4-chioro-2-metylofenoksy)propionian],
- poli[diallilodimetyloamoniowy 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanian],
- poli[diallilodimetyloamoniowy (2,4,5-trichlorofenoksy)octan],
- poli[diallilodimetyloamoniowy 4-(4-chloro-2-metyIofenoksy)butanian].
W ostatnich latach odnotowano znaczący wzrost doniesień literaturowych na temat syntezy i aplikacji polipirolidyniowych polisoli w reakcji cyklopolimeryzacji chlorku diallilodimetyloamoniowego. Rozpuszczalne w wodzie polimery handlowe na przykład Polyquaternium-6, Merquat 100® stosowane są jako dodatek procesu flokulacji w uzdatnianiu wody.
Coraz częściej pojawiają się doniesienia literaturowe na temat kopolimerów poli(diallilodimetyloamoniowego chlorku) z akryloamidem otrzymywanym na drodze kopolimeryzacji rodnikowej. Kopolimery te zaproponowano jako środki zagęszczające w wodnych, ciekłych produktach zawierających sole glinu. Znane jest zgłoszenie PL 196464 gdzie opisano możliwość analizowania próbek krwi za pomocą urządzenia chromatograficznego wykorzystującego opisywaną sól jako reagent separujący czerwone krwinki. Zgłoszenia FR 325721 i FR 325723 dotyczą kosmetycznego zastosowania chlorku poli(diallilodimetyloamoniowego chlorku) jako składnika kationowo czynnego.
Herbicydy to związki z grupy pestycydów służące do zwalczania roślin niepożądanych na polach uprawnych. Ich działanie może być selektywne lub nieselektywne. Jednym z pierwszych powszechnie stosowanych herbicydów jest kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy o skrócie 2,4-D. Testy herbicydowe były prowadzone w latach 40 XX wieku w USA. Obecnie znanych jest ponad 1500 preparatów handlowych zawierających 2,4-D.
Następnym z tej samej grupy herbicydów jest kwas 4-chloro-2-metylofenoksyoctowy o ogólnie przyjętym skrócie MCPA. Należy on do jednych z najdłużej stosowanych chemicznych środków chwastobójczych na świecie i również w Polsce. Podobnie jak 2,4-D został odkryty z latach 40 XX wieku jednak nie w USA ale w Anglii.
Obecnie herbicydy stosuje się w postaci soli z kationem organicznym lub nieorganicznym, w formie estrów lub w formie kwasowej. Oferowane są mieszaniny herbicydowe o szerszym spektrum działania np. herbicydy o działaniu na rośliny jednoliścienne i dwuliścienne.
Przedmiotem wynalazku są nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe) oraz sposób ich wytwarzania. Herbicydowe ciecze jonowe są nową grupą herbicydów opisanych dopiero w latach 2011 i 2012. Herbicydowe polimerowe ciecze jonowe są nowością naukową. Nazwanie herbicydowej cieczy jonowej jednofunkcyjną jest związane z aktywnością tylko jednego herbicydu będącego jonem w cząsteczce.
Istotą wynalazku są nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe) o wzorze ogólnym 1 gdzie A- oznacza anion herbicydowy o wzorze 3, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że poli(diallilodimetyloamoniowy wodorotlenek) rozpuszcza się w metanolu, a następnie poddaje się reakcji zobojętniania w stosunku molowym 1:1 roztworem o stężeniu od 1% do 99%, kwasu zawierającego anion: (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowy lub (2,4-dichlorofenoksy)octanowy, lub (4-chloro-2-metylofenoksy)propionianowy, lub 4-(2,4-dichIorofenoksy)butanianowy, lub (2,4,5-trichlorofenoksy)octanowy, lub 4-(4-chloro-2-metyIofenoksy)butanianowy.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że poli(diallilodimetyloamoniowy chlorek) rozpuszcza się w wodzie, następnie miesza się z wodnym roztworem o stężeniu od 1% do 99%, soli sodowej lub potasowej kwasu: (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego lub (2,4-dichlorofenoksy)octowego, lub (4-chloro-2-metylofenoksy)propionowego, lub 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanowego, lub (2,4,5-trichlorofenoksy)octanowego, lub 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanowego, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373 K, korzystnie 293 K, przez co najmniej 10 minut, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, suszy, a następnie dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie metanolu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293 K do 373 K, korzystnie 353 K.
PL 224 026 B1
Zastosowanie poli(diallilodimetyloamoniowych herbicydowych cieczy jonowych) w postaci czystej lub w postaci roztworów wodnych, lub alkoholowych, lub wodno-alkoholowych o stężeniu substancji czynnej od 0,1% do 50%, jako herbicydy.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- syntezowano nowe sole poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe),
- otrzymane sole są rozpuszczalne w wodzie i metanolu,
- kation jest bezpieczny dla środowiska,
- otrzymane związki chemiczne są stabilne termicznie,
- w syntezie nie powstają żadne szkodliwe substancje,
- ograniczono użycie szkodliwych rozpuszczalników organicznych,
- syntezowane sole mają postać mazistą, są to nowe ciecze jonowe,
- otrzymane sole ciecze jonowe wykazują aktywność herbicydową ,
- syntezowane sole są nowymi jednofukcyjnymi polimerowymi herbicydowymi cieczami jonowymi.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1
Poli[diallilodimetyloamoniowy (4-chloro-2-metylofenoksy)octan] - sposób otrzymywania
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,05 mola kwasu (4-chloro3
-2-metylofenoksy)octanowego rozpuszczonego w 50 cm metanolu o temperaturze 297 K. Następnie 3 dodano roztwór 0,05 mola poli(diallilodimetyloamoniowego wodorotlenku) w 50 cm metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 323 K przez 24 godziny kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej pod obniżonym ciśnieniem, w temperaturze 343 K, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 97%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
H1 NMR (CD3OD) δ ppm = 1,13 (d, J = 7,5 Hz, 4H); 1,29 (s, 4H); 2,23 (d, 3H); 2,60 (s, 2H); 3,20 (m, 6H); 3,76 (s, 4H); 4,40 (m, 2H); 6,71 (t, 1H); 7,05 (m, 2H);
C13 NMR (CD3OD) δ ppm = 19,7; 28,3; 40,2; 53,0; 68,9; 71,5; 113,7; 129,6; 130,2; 130,3; 131,2; 131,3; 157,2; 179,5.
Analiza elementarna CHN:
wartości obliczone (%) C17H26ClNO3 Mmoi = 327,8 g/mol: C = 62,31; H = 8,02; N = 4,27;
wartości zmierzone: C = 62,70; H = 8,31; N = 3,99.
P r z y k ł a d 2
Poli[diallilodimetyloamoniowy (2,4-dichlorofenoksy)octan] - sposób otrzymywania
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,05 mola kwasu 3 (2,4-dichlorofenoksy)octanowego rozpuszczonego w 50 cm metanolu o temperaturze 297 K. Następnie przy intensywnym mieszaniu dodano roztwór 0,05 mola poli(diallilodimetyloamoniowego wodoro3 tlenku) w 50 cm metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 323 K przez 24 godziny kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej przy obniżonym ciśnieniu, w temperaturze 343 K, przez 48 godzin. Otrzymano produkt z wydajnością 97%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
H1 NMR (CD3OD) δ ppm = 1,15 (s, 4H); 1,45 (s, 4H); 2,50 (s, 2H); 3,10 (m, 6H); 3,81 (d, 4H); 4,35 (m, 2H); 6,60 (d, 1H); 6,95 (m, 1H); 7,30 (d, 1H);
C13 NMR (CD3OD) δ ppm = 19,78; 28,19; 40,18; 52,97; 69,61; 71,56; 116,00; 124,38; 126,17; 127,41; 128,82; 157,02; 174,93.
Analiza elementarna CHN:
wartości obliczone (%) C16H23CI2NO3 Mmol = 348,26 g/mol: C = 55,21; H = 6,66; N = 4,02; wartości zmierzone: C = 55,42; H = 6,36; N = 4,40.
P r z y k ł a d 3
Poli[diallilodimetyloamoniowy (4-chloro-2-metylofenoksy)propionian] - sposób otrzymywania
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,1 mola kwasu (4-chloro3
-2-metylofenoksy)propionowego rozpuszczonego w 50 cm metanolu o temperaturze 297 K. Następnie 3 dodano roztwór 0,1 mola poli(diallilodimetyloamoniowego wodorotlenku) w 50 cm metanolu. Reakcję
PL 224 026 B1 prowadzono w temperaturze 323 K przez 12 godzin kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej pod obniżonym ciśnieniem, w temperaturze 343 K, przez 48 godzin. Otrzymano produkt z wydajnością 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
H1 NMR (CD3OD) δ ppm = 1.15 (s, 4H); 1,45 (s, 4H); 1,6 (d, 3H); 2,14 (s, 3H); 2,50 (s, 2H); 3,10 (m, 6H); 3,81 (d, 4H); 4,35 (m, 1H); 6,60 (d, 1H); 6,95 (m, 1H); 7,30 (d, 1H);
C13 NMR (CD3OD) δ ppm = 16,66; 19,78; 28,19; 40,18; 52,97; 71,56; 76,91; 114,04; 124,38; 125,58; 126,17; 127,41; 128,82; 154,97; 175,93.
Analiza elementarna CHN:
wartości obliczone (%) C18H28CINO3 Mmol = 341,9 g/mol: C = 63,24; H = 8,26; N = 4,10;
wartości zmierzone: C = 63,40; H = 8,51; N = 3,91.
P r z y k ł a d 4
Poli[diallilodimetyloamoniowy 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanian] - sposób otrzymywania
Do reaktora wprowadzono 0,5 mola 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanianu sodu rozpuszczonego 3 w 100 cm wody destylowanej, po czym dodano 0,5 mola poli(diallilodimetyloamoniowego chlorku) 3 w 200 cm wody destylowanej. Proces prowadzono przy intensywnym mieszaniu w temperaturze 313 K przez godzinę. Po usunięciu wody pozostałość suszono w temperaturze 353 K pod obniżonym ciśnie3 niem. Następnie produkt rozpuszczono w 200 cm3 bezwodnego metanolu. Odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w 343 K pod obniżonym ciśnieniem. Produkt otrzymano z wydajnością 96%.
Analiza elementarna CHN:
wartości obliczone (%) C18H27CI2NO3 Mmol = 376,3 g/mol: C = 57,45; H = 7,23; N = 3,72;
wartości zmierzone: C = 57,70; H = 7,01; N = 4,02.
P r z y k ł a d 5
Poli[diallilodimetyloamoniowy (2,4,5-trichlorofenoksy)octan] - sposób otrzymywania
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,1 mola kwasu 3
2,4,5-trichlorofenoksyoctanowego rozpuszczonego w 50 cm metanolu o temperaturze 297 K.
3
Następnie dodawano roztwór 0,1 mola poli(diallilodimetyloamoniowego wodorotlenku) w 50 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 323 K przez 24 godziny kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej pod obniżonym ciśnieniem, w temperaturze 343 K, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 97%.
Analiza elementarna CHN:
wartości obliczone (%) C16H22CI3NO3 Mmol = 382,7 g/mol: C = 50,20; H = 5,79; N = 3,66;
wartości zmierzone: C= 50,41; H = 5,52; N = 4,04.
P r z y k ł a d 6
Poli[diallilodimetyloamoniowy 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanian] - sposób otrzymywania
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,1 mola kwasu 3
4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanianowego rozpuszczonego w 50 cm3 metanolu o temperaturze 297 K.
3
Następnie dodano roztwór 0,1 mola poli(diallilodimetyloamoniowego wodorotlenku) w 50 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 323 K przez 24 godziny kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej pod obniżonym ciśnieniem, w temperaturze 343 K, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 97%.
Analiza elementarna CHN:
wartości obliczone (%) C19H30CINO3 Mmol = 355,88 g/mol: C = 64,10; H = 8,52; N = 3,94; wartości zmierzone: C = 64,41; H = 8,15; N = 3,68.
Przykładowe zastosowanie
Aktywność biologiczną sprawdzono w próbach szklarniowych oraz polowych. Rośliną testową był chaber bławatek (Centaurea cyanus L.). Nasiona wysiewano do doniczek napełnionych glebą na równą głębokość 1 cm. Po wytworzeniu liścieni dokonano przerywki, pozostawiając po 4 rośliny w każdej doniczce. Po wytworzeniu 4 liścia rośliny opryskiwano cieczą zawierającą badane związki za pomocą opryskiwacza wyposażonego w rozpylacz Tee Jet 1102, przemieszczający się nad roślinami
PL 224 026 B1 ze stałą prędkością 3,1 m/s. Odległość rozpylacza od wierzchołków roślin wynosiła 40 cm, ciśnienie 3 cieczy w rozpylaczu wynosiło 0,2 MPa, a wydatek cieczy w przeliczeniu na 1 ha wynosił 200 dm .
Badane związki rozpuszczono w wodzie w ilości odpowiadającej 400 g MCPA lub 2,4-D na 1 ha oraz 200 g dikamby na 1 ha. Jako środek porównawczy zastosowano mieszaninę zarejestrowanych w Polsce herbicydów zawierających MCPA i mekoprop-P.
Po wykonaniu zabiegu opryskiwania doniczki z roślinami ponownie umieszczono w szklarni, w temperaturze 293 K (± 2°) i wilgotności powietrza 60%. Czas oświetlania wynosił 16 godzin na dobę. Ostatecznie wizualnie oceniano stan roślin.
Próby aktywności zostały przeprowadzone także w testach polowych. Badania wykonano w Polowej Stacji Doświadczalnej Instytutu Ochrony Roślin w Winnej Górze, na poletkach o wymiarach
1,5 m x 11 m, w 4 powtórzeniach, w układzie bloków losowanych. Roztwory badanych związków przygotowano w taki sam sposób jak do doświadczeń szklarniowych. Obiektami kontrolnymi byty poletka opryskiwane samą wodą.
Zabiegi wykonano opryskiwaczem plecakowym wyposażonym w rozpylacze płaskostrumieniowe typu Tee Jet 110 03 XR, przy stałym ciśnieniu 0,2 MPa i wydatku cieczy użytkowej wynoszącym 3
200 dm3 w przeliczeniu na 1 hektar. W trakcie zabiegu chwasty były w następujących fazach rozwojowych; komosa biała (Chenopodium album) - od 4 do 8 liści, przytulia czepna w fazie 2-3 okółków.
Przeprowadzone próby wykazały wyższą skuteczność poli(diallilodimetyloamoniowych herbicydowych cieczy jonowych) w porównaniu z preparatami handlowymi o co najmniej 15%.

Claims (4)

1. Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe) o wzorze ogólnym 1 gdzie A- oznacza anion herbicydowy o wzorze 3.
2. Sposób otrzymywania nowych jednofunkcyjnych poli(diallilodimetyloamoniowych herbicydowych cieczy jonowych) określonych zastrz. 1, znamienny tym, że poli(diallilodimetyloamoniowy wodorotlenek) rozpuszcza się w metanolu, a następnie poddaje się reakcji zobojętniania w stosunku molowym 1:1 roztworem o stężeniu od 1% do 99%, kwasu zawierającego anion: (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowy lub (2,4-dichlorofenoksy)octanowy, lub (4-chloro-2-metylofenoksy)propionianowy, lub 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanianowy, lub (2,4,5-trichlorofenoksy)octanowy, lub
4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanianowy.
3. Sposób otrzymywania nowych jednofunkcyjnych herbicydowych cieczy jonowych określonych zastrz. 1, znamienny tym, że poli(diallilodimetyloamoniowy chlorek) rozpuszcza się w wodzie, następnie miesza się z wodnym roztworem o stężeniu od 1% do 99%, soli sodowej lub potasowej kwasu: (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego lub (2,4-dichlorofenoksy)octowego, lub (4-chloro-2-metylofenoksy)propionowego, lub 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanowego, lub (2,4,5-trichlorofenoksy)octanowego, lub 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanowego, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373 K, korzystnie 293 K, przez co najmniej 10 minut, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, suszy, a następnie dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie metanolu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym, produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293 K do 373 K, korzystnie 353 K.
4. Zastosowanie poli(diallilodimetyloamoniowych herbicydowych cieczy jonowych), określone zastrz. 1, w postaci czystej, lub w postaci roztworów wodnych lub alkoholowych, lub wodnoalkoholowych o stężeniu substancji czynnej od 0,1% do 50%, jako herbicydy.
PL402385A 2013-01-08 2013-01-08 Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy PL224026B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL402385A PL224026B1 (pl) 2013-01-08 2013-01-08 Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL402385A PL224026B1 (pl) 2013-01-08 2013-01-08 Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL402385A1 PL402385A1 (pl) 2014-07-21
PL224026B1 true PL224026B1 (pl) 2016-11-30

Family

ID=51179255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL402385A PL224026B1 (pl) 2013-01-08 2013-01-08 Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL224026B1 (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021043642A1 (en) 2019-09-03 2021-03-11 Basf Se Polymers for spray drift control of pesticide spray

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL233296B1 (pl) * 2017-09-18 2019-09-30 Politechnika Poznanska Fenoksykarboksylany z kationem 1-dodecylo-3-karbamoilopirydyniowym, sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021043642A1 (en) 2019-09-03 2021-03-11 Basf Se Polymers for spray drift control of pesticide spray

Also Published As

Publication number Publication date
PL402385A1 (pl) 2014-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4719483B2 (ja) ５−アミノレブリン酸スルホン酸塩の製造方法
PL224026B1 (pl) Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
JP4630087B2 (ja) ５−アミノレブリン酸硝酸塩及びその製造方法
PL224025B1 (pl) Nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL223414B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania
PL223417B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania
PL228020B1 (pl) Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin
PL223919B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środka chwastobójczego
PL237858B1 (pl) Ciecz jonowa z kationem heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]-dimetyloamoniowym i anionem ibuprofenianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL230984B1 (pl) Nowe sole organiczne z kationem trimetylosulfoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin
PL236743B1 (pl) 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL239073B1 (pl) Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem 4-alkilo-4-metylomorfoliniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy
PL240649B1 (pl) Herbicydowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetylo-amoniowym i anionem (R)-2-(4-chloro- -2-metylofenoksy)propionianowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL237098B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem acetylocholiny i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL228522B1 (pl) Nowe herbicydowe, bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo-bis( dietanolometyloamoniowym) i z anionem 4-chloro-2- metylofenoksyoctowym oraz 3,6-dichloro-2- metyloks ybenzoesowym, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin
PL238657B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym i anionem pochodzącym od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL230764B1 (pl) 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd
PL229570B1 (pl) 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin
PL238501B1 (pl) Czwartorzędowe sole amoniowe o czynności herbicydowej
PL223415B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3,6-dioksooktametyleno-(1,8)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania
PL231262B1 (pl) Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1, X-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy) albo bis(etano) amino-2,2’- bis(bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), albo buteno-1,4-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy
PL233296B1 (pl) Fenoksykarboksylany z kationem 1-dodecylo-3-karbamoilopirydyniowym, sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL231616B1 (pl) Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem tetraalkiloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionianowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy
PL218454B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionami (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym oraz 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania
PL230986B1 (pl) Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy) popionianowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki ochrony roślin