PL224025B1 - Nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy - Google Patents

Nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Info

Publication number
PL224025B1
PL224025B1 PL402384A PL40238413A PL224025B1 PL 224025 B1 PL224025 B1 PL 224025B1 PL 402384 A PL402384 A PL 402384A PL 40238413 A PL40238413 A PL 40238413A PL 224025 B1 PL224025 B1 PL 224025B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methylphenoxy
chloro
diallyldimethylammonium
poly
herbicidal
Prior art date
Application number
PL402384A
Other languages
English (en)
Other versions
PL402384A1 (pl
Inventor
Juliusz Pernak
Adam Nawrocki
Rafał Giszter
Michał Niemczak
Katarzyna Marcinkowska
Tadeusz Praczyk
Radosław Olszewski
Original Assignee
Przedsiębiorstwo Produkcyjno Consultingowe Adop Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialn
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Przedsiębiorstwo Produkcyjno Consultingowe Adop Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialn filed Critical Przedsiębiorstwo Produkcyjno Consultingowe Adop Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialn
Priority to PL402384A priority Critical patent/PL224025B1/pl
Publication of PL402384A1 publication Critical patent/PL402384A1/pl
Publication of PL224025B1 publication Critical patent/PL224025B1/pl

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Przedmiotem wynalazku są nowe dwufunkcyjne Poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydów do ochrony roślin. Nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe) są to związki o wzorze ogólnym 1 gdzie A- oznacza anion herbicydowy. Sposób ich otrzymywania polega na tym, że poli(diallilodimetyloamoniowy wodorotlenek) rozpuszcza się w metanolu, a następnie poddaje się reakcji zobojętniania w stosunku molowym 1:1 roztworem o stężeniu co najmniej 1%, zawierającym mieszaninę kwasów w dowolnych stosunkach molowych będących źródłem anionów: (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowego, lub (2,4-dichlorofenoksy)octanowego, lub (4-chloro-2-metylofenoksy)propionianowego, lub 4-(2,4-dichlorofenoksy)-butanianowego, lub (2,4,5-trichlorofenoksy)octanowego, lub 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanianowego. Wynalazek obejmuje również zastosowanie dwufunkcyjnych poli(diallilodimetyloamoniowych herbicydowych cieczy jonowych), w postaci czystej, lub w postaci roztworów wodnych, lub alkoholowych, lub wodno-alkoholowych o stężeniu substancji czynnej od 0,1% do 50%, jako herbicydy do ochrony roślin.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin.
Przykładami tego typu związków są:
- poli[diallilodimetyloamoniowy (4-chloro-2-metylofenoksy)octan (4-chloro-2-metylofenoksy)propionian],
- poli[diallilodimetyloamoniowy (2,4-dichlorofenoksy)octan (4-chloro-2-metylofenoksy)-propionian],
- poli[diallilodimetyloamoniowy 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanian (4-chloro-2-metylofenoksy)propionian],
- poli[diallilodimetyloamoniowy (2,4,5-dichlorofenoksy)octan (4-chloro-2-metylofenoksy)propionian],
- poli[diallilodimetyloamoniowy 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanian (4-chloro-2-metylofenoksy)propionian].
Polimery jonowe to związki zawierające w swojej budowie nie tylko wiązania kowalencyjne ale również wiązania jonowe. Można je podzielić ze względu na miejsce występowania wiązań jonowych, ilość wiązań jonowych w stosunku do ilości merów w łańcuchu oraz rodzaju jonu występującego w łańcuchu głównym.
Przykładem polimeru jonowego zawierającego wiązanie jonowe w łańcuchu głównym jest poli(diaIlilodimetyloamoniowy chlorek), jest to polimer pirolidyniowy otrzymywany w reakcji polimeryzacji rodnikowej chlorku diallilodimetyloamoniowego. Monomer otrzymywany jest w dwuetapowym procesie alkilowania dimetyloaminy. W postaci krystalicznej jest higroskopijny, rozpuszczalny w wodzie i alkoholach. Rozpuszczalne w wodzie produkty handlowe takie jak Polyquaternium-6, Merquat 100®, stosowane są jako dodatek podczas prowadzenia procesów flokulacji w uzdatnianiu wody.
Herbicydy to związki z grupy pestycydów służące do zwalczania roślin niepożądanych na p olach uprawnych. Ich działanie może być selektywne lub nieselektywne. Jednymi z pierwszych, stosowanych powszechnie herbicydów były kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D) oraz kwas (4-chloro-2-metylofenoksy)octowy (MCPA). Testy tych herbicydów były prowadzone w latach 40 XX wieku w USA i Anglii. Herbicydowe środki ochrony roślin stanowią liczną grupę związków, którą można podzielić ze względu na porę stosowania: przedsiewne lub przedwschodowe. Można wyróżnić związki działające na chwasty dwuliścienne, jednoliścienne lub o działaniu totalnym.
Obecnie herbicydy stosuje się w postaci soli z kationem organicznym lub nieorganicznym, w formie estrów lub w formie kwasowej. Oferowane są również mieszaniny herbicydowe o szerszym spektrum działania np. herbicydy o działaniu na rośliny jednoliścienne i dwuliścienne. W wielu przypadkach przygotowanie preparatu herbicydowego może nastręczać problemów przy doborze odpowiednich dawek. Rozwiązaniem tego problemu może być zastosowanie związku chemicznego zawierającego w swej strukturze odpowiedni udział anionów herbicydowych.
Przedmiotem wynalazku są nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe) oraz sposób ich wytwarzania. Herbicydowe ciecze jonowe są nową grupą herbicydów opisanych dopiero w latach 2011 i 2012. Herbicydowe dwufunkcyjne polimerowe ciecze jonowe nie są opisane w literaturze. Nazwanie herbicydowej cieczy jonowej dwufunkcyjną oznacza obecność w cząsteczce dwóch herbicydów w formie jonowej.
Istotą wynalazku są nowe dwufunkcyjne poli[diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe) o wzorze ogólnym 1 gdzie A1 i A2 oznaczają aniony herbicydowe o wzorze ogólnym 3, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że poli(diallilodimetyloamoniowy wodorotlenek) o wzorze ogólnym 2 rozpuszcza się w metanolu, a następnie poddaje się reakcji zobojętniania w stosunku molowym 1:1 roztworem o stężeniu od 1% do 99%, zawierającym mieszaninę kwasów w dowolnych stosunkach molowych będących źródłem anionów: (4-chloro-2-metylofenoksy)-octanowego, lub (2,4-dichlorofenoksy)octanowego, lub (4-chloro-2-metylofenoksy)propionianowego, lub 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanianowego, lub (2,4,5-trichlorofenoksy)octanowego, lub 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanianowego.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że poli(diallilodimetyloamoniowy chlorek) o wzorze ogólnym 2 rozpuszcza się w wodzie, następnie miesza się z wodnym roztworem o stężeniu od 1% do 99%, mieszaniny soli sodowej lub potasowej kwasów w dowolnych stosunkach molowych: (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego, lub (2,4-dichlorofenoksy)-octowego, lub (4-chloro-2-metylofenoksy)propionowego, lub 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanowego, lub (2,4,5-trichlorofenoksy)octowego, lub 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanowego, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373 K, korzystnie 293 K, przez co najmniej 10 minut, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, suszy, a następnie dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie
PL 224 025 B1 metanolu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 373 K, korzystnie 353 K.
Zastosowanie dwufunkcyjnych poli(diallilodimetyloamoniowych herbicydowych cieczy jonowych), w postaci czystej lub w postaci roztworów wodnych, lub alkoholowych, lub wodnoalkoholowych o stężeniu substancji czynnej od 0,1% do 50%, jako herbicydy do ochrony roślin.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
- syntezowano nowe sole poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe),
- otrzymane sole są rozpuszczalne w wodzie i metanolu,
- polimerowy kation jest bezpieczny dla środowiska,
- otrzymane związki są stabilne termicznie,
- w syntezie nie powstają żadne szkodliwe substancje,
- ograniczono użycie szkodliwych rozpuszczalników organicznych,
- syntezowane sole mają postać mazistą, są to ciecze jonowe,
- otrzymane sole to nowe dwufunkcyjne polimerowe herbicydowe ciecze jonowe.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania poli[diallilodimetyloamoniowego (4-chloro-2-metylofenoksy)octanu (4-chloro-2-metylofenoksy)propionianu], skrót - p-DADMA[MCPA][MCPP].
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono mieszaninę 0,05 mola kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowego i 0,01 mola kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)3 propionowego rozpuszczonych w 50 cm metanolu o temperaturze 297 K. Następnie dodano roztwór 3
0,06 mola poli(diallilodimetyloamoniowego wodorotlenku) w 50 cm metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 323 K przez 24 godziny kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej pod obniżonym ciśnieniem, w temperaturze 343 K, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 97%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
H1 NMR (CD3OD) δ ppm = 1.13 (d, J = 7,5 Hz, 4H); 1,29 (s, 4H); 1,55 (d, 3H); 2,23 (d, 6H); 2,60 (s, 2H); 3,20 (m, 6H); 3,76 (s, 4H); 4,40 (m, 3H); 6,71 (t, 2H); 7,05 (m, 4H);
C13 NMR (CD3OD) δ ppm = 16,6; 19,7; 28,3; 40,2; 53,0; 68,9; 71,5; 76,7; 113,7; 114; 125,7; 126; 126,2; 127,1; 127,3; 129,6; 130,2; 130,3; 131,2; 131,3; 156,9; 157,2; 175,9; 179,5.
Analiza elementarna CHJN:
wartości obliczone (%) C36H54Cl2N2O6 Mmoi = 681,73 g/mol; C = 63,42; H = 7,98; N = 4,11; wartości zmierzone: C = 63,77; H = 8,30; N = 3,82.
Skuteczność zwalczania chabra bławatka (w %). Test w warunkach szklarniowych
Nazwa związku Dawka na 1 ha Zniszczenie roślin chabra bławatka w %
p-DADMA[MCPA][MCPP] 645 g 11
Środek porównawczy 1000 cm3 53
Skuteczność zwalczania komosy białej i przytulii czepnej (w %). Test w warunkach polowych
Nazwa związku Dawka na 1 ha Komosa biała % Przytulia czepna %
p-DADMA[MCPA][MCPP] 645 g 71 45
Środek porównawczy 1000 cm3 59 36
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymywania poli[diallilodimetyloamoniowego (2,4-dichlorofenoksy)octanu (4-chIoro-2-metylofenoksy)propionianu], skrót p-DADMA[2,4-D][MCPP].
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,05 mola kwasu (2,4-dichlorofenoksy)octanowego 2,4-D i 0,01 mola kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)propionowego
PL 224 025 B1 3 rozpuszczonego w 50 cm metanolu o temperaturze 297 K, Następnie przy intensywnym mieszaniu 3 dodano roztwór 0,06 mola poli(diallilodimetyloamoniowego wodorotlenku) w 50 cm metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 323 K przez 24 godziny kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej przy obniżonym ciśnieniu, w temperaturze 343 K, przez 48 godzin. Otrzymano produkt z wydajnością 98%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
H1 NMR (CD3OD) δ ppm = 1.15 (s, 4H); 1,45 (s, 4H); 1,6 (d, 3H); 2,14 (s, 3H); 2,50 (s, 4H); 3,10 (m, 6H); 3,81 (d, 4H); 4,35 (m, 3H); 6,60 (d, 2H); 6,95 (m, 2H); 7,30 (d, 2H);
C13 NMR (CD3OD) δ ppm = 16,66; 19,78; 28,19; 40,18; 52,97; 69,61; 71,56; 76,91; 114,04; 116,00; 124,38; 125,58; 126,17; 127,41; 128,82; 129,56; 130,23; 131,14; 154,97; 157,02; 174,93; 179,72.
Analiza elementarna CHN;
wartości obliczone (%) C35H51CI3N2O6 Mmoi = 702,15 g/mol; C = 59,87; H = 7,32; N = 3,99; wartości zmierzone: C = 60,24; H = 7,05; N = 3,70.
Skuteczność zwalczania chabra bławatka (w %). Test w warunkach szklarniowych
Nazwa związku Dawka na 1 ha Zniszczenie roślin chabra bławatka w %
p-DADMA[2,4-D][MCPP] 662 g 17
Środek porównawczy 1000 cm3 53
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymywania poli[diallilodimetyloamoniowego 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanianu (4-chloro-2-metylofenoksy)propionianu]
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono mieszaninę 0,05 mola kwasu 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanianowego i 0,01 mola kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)3 propionowego rozpuszczonych w 50 cm metanolu o temperaturze 297 K. Następnie dodano roztwór 3
0,06 mola poli(diallilodimetyloamoniowego wodorotlenku) w 50 cm metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 323 K przez 24 godziny kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej pod obniżonym ciśnieniem, w temperaturze 343 K, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 97,5%.
Analiza elementarna CHN:
wartości obliczone (%) C36H55CI3N2O6 Mmol = 718,19 g/mol: C = 60,20; H = 7,72; N = 3,90; wartości zmierzone: C = 60,55; H = 8,11; N = 3,59.
P r z y k ł a d 4
Sposób otrzymywania poli[diallilodimetyloamoniowego (2,4,5-trichlorofenoksy)octanu (4-chloro-2-metylofenoksy)propionianu]
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,1 mola kwasu 2,4,5-trichlorofenoksyoctanowego oraz 0,1 mola kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)propionowego rozpusz3 czonego w 50 cm metanolu o temperaturze 297 K. Następnie dodano roztwór 0,2 mola poli3 (diallilodimetyloamoniowego wodorotlenku) w 50 cm metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 323 K przez 12 godzin kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej pod obniżonym ciśnieniem, w temperaturze 343 K, przez 48 godzin. Otrzymano produkt z wydajnością 96%.
Analiza elementarna CHN:
wartości obliczone (%) C34H50CI4N2O6 Mmol = 724,58 g/mol: C = 56,36; H = 6,96; N = 3,87; wartości zmierzone: C = 56,70; H = 6,65; N = 4,20.
P r z y k ł a d 5
Sposób otrzymywania poli[diallilodimetyloamoniowego 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanianu (4-chloro-2-metylofenoksy)propionianu]
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,1 mola kwasu 4-(4-chloro3
-2-metylofenoksy)butanianowego oraz 0,1 mola kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)propionowego 50 cm
PL 224 025 B1 metanolu o temperaturze 297 K. Następnie dodano roztwór 0,2 mola poli(diallilodimetyloamoniowego 3 wodorotlenku) w 50 cm metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 328 K przez 24 godziny kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej pod obniżonym ciśnieniem, w temperaturze 343 K, przez 48 godzin. Otrzymano produkt z wydajnością 95%.
Analiza elementarna CHN:
wartości obliczone (%) C38H58CI2N2O6 Mmoi = 709,78 g/mol: C = 64,30; H = 8,24; N = 3,95; wartości zmierzone: C = 64,66; H = 7,85; N = 4,25.
Przykładowe zastosowanie
Aktywność biologiczną sprawdzono w próbach szklarniowych oraz polowych. Rośliną testową był chaber bławatek (Centaurea cyanus L). Nasiona wysiewano do doniczek napełnionych glebą na równą głębokość 1 cm. Po wytworzeniu liścieni dokonano przerywki, pozostawiając po 4 rośliny w każdej doniczce. Po wytworzeniu 4 liścia rośliny opryskiwano cieczą zawierającą badane związki za pomocą opryskiwacza wyposażonego w rozpylacz Tee Jet 1102, przemieszczający się nad roślinami ze stałą prędkością 3,1 m/s. Odległość rozpylacza od wierzchołków roślin wynosiła 40 cm, ciśnienie 3 cieczy w rozpylaczu wynosiło 0,2 MPa, a wydatek cieczy w przeliczeniu na 1 ha wynosił 200 dm .
Badane związki rozpuszczono w wodzie w ilości odpowiadającej 400 g MCPA lub 2,4-D na 1 ha oraz 200 g dikamby na 1 ha. Jako środek porównawczy zastosowano mieszaninę zarejestrowanych w Polsce herbicydów zawierających MCPA i mekoprop-P.
Po wykonaniu zabiegu opryskiwania doniczki z roślinami ponownie umieszczono w szklarni, w temperaturze 293 K (± 2°) i wilgotności powietrza 60%. Czas oświetlania wynosił 16 godzin na dobę. Ostatecznie wizualnie oceniano stan roślin.
Przeprowadzone próby wykazały wyższą skuteczność dwufunkcyjnych poli(diallilodimetyloamoniowych herbicydowych cieczy jonowych) w porównaniu z preparatami handlowymi o co najmniej 15%.

Claims (4)

1. Nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe) o wzorze ogólnym 1 gdzie A1 i A2 oznaczają aniony herbicydowe o wzorze ogólnym 3.
2. Sposób otrzymywania dwufunkcyjnych poli(diallilodimetyloamoniowych herbicydowych cieczy jonowych), określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że poli(diallilodimetyloamoniowy wodorotlenek) o wzorze ogólnym 2 rozpuszcza się w metanolu, a następnie poddaje się reakcji zobojętniania w stosunku molowym 1:1 roztworem o stężeniu od 1% do 99%, zawierającym mieszaninę kwasów w dowolnych stosunkach molowych będących źródłem anionów: (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowego lub (2,4-dichlorofenoksy)octanowego, lub (4-chloro-2-metylofenoksy)propionianowego, lub 4-(2,4-dichIorofenoksy)butanianowego, lub (2,4,5-trichlorofenoksy)octanowego, lub 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanianowego.
3. Sposób otrzymywania dwufunkcyjnych polimerowych herbicydowych cieczy jonowych, znamienny tym, że poli(diallilodimetyloamoniowy chlorek) o wzorze ogólnym 2 rozpuszcza się w wodzie, następnie miesza się z wodnym roztworem o stężeniu od 1% do 99%, mieszaniny soli sodowej lub potasowej kwasów w dowolnych stosunkach molowych: (4-chIoro-2-metylofenoksy)octowego lub (2,4-dichlorofenoksy)octowego, lub (4-chloro-2-metylofenoksy)propionowego, lub 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanowego, lub (2,4,5-trichlorofenoksy)octowego, lub 4-(4-chloro-2-metylofenoksy)butanowego, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373 K, korzystnie 293 K, przez co najmniej 10 minut, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, suszy, a następnie dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie metanolu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 373 K, korzystnie 353 K.
4. Zastosowanie dwufunkcyjnych poli(diaIlilodimetyloamoniowych herbicydowych cieczy jonowych), określone zastrzeżeniem 1, w postaci czystej, lub w postaci roztworów wodnych lub alkoholowych, lub wodno-alkoholowych o stężeniu substancji czynnej od 0,1% do 50%, jako herbicydy do ochrony roślin.
PL402384A 2013-01-08 2013-01-08 Nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy PL224025B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL402384A PL224025B1 (pl) 2013-01-08 2013-01-08 Nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL402384A PL224025B1 (pl) 2013-01-08 2013-01-08 Nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL402384A1 PL402384A1 (pl) 2014-07-21
PL224025B1 true PL224025B1 (pl) 2016-11-30

Family

ID=51179254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL402384A PL224025B1 (pl) 2013-01-08 2013-01-08 Nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL224025B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL402384A1 (pl) 2014-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL224026B1 (pl) Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
US20190269130A1 (en) Double salt ionic liquids of herbicides
PL224025B1 (pl) Nowe dwufunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL223414B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania
PL223417B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania
PL223415B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3,6-dioksooktametyleno-(1,8)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania
PL228020B1 (pl) Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin
PL223919B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środka chwastobójczego
PL240766B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz
PL239073B1 (pl) Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem 4-alkilo-4-metylomorfoliniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy
PL230984B1 (pl) Nowe sole organiczne z kationem trimetylosulfoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin
PL237268B1 (pl) Pary jonowe (4-chloro-2-X-fenoksy)octanu z L-proliną, L-histydyną i L-arginianem metylu, sposób otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd
PL229570B1 (pl) 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin
PL228522B1 (pl) Nowe herbicydowe, bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo-bis( dietanolometyloamoniowym) i z anionem 4-chloro-2- metylofenoksyoctowym oraz 3,6-dichloro-2- metyloks ybenzoesowym, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin
PL237858B1 (pl) Ciecz jonowa z kationem heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]-dimetyloamoniowym i anionem ibuprofenianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL236743B1 (pl) 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL228230B1 (pl) Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin
PL240649B1 (pl) Herbicydowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetylo-amoniowym i anionem (R)-2-(4-chloro- -2-metylofenoksy)propionianowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL231262B1 (pl) Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1, X-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy) albo bis(etano) amino-2,2’- bis(bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), albo buteno-1,4-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy
PL233296B1 (pl) Fenoksykarboksylany z kationem 1-dodecylo-3-karbamoilopirydyniowym, sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL237908B1 (pl) Herbicydowa ciecz jonowa z anionem kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego i zawierająca ją mieszanina eutektyczna
PL230786B1 (pl) Nowe 4-chloro-2- metylofenoksyoctany alkoksymetylo(2-hydroksyetylo) dietyloamoniowe i sposób ich wytwarzania oraz zastosowania jako herbicyd
PL232557B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem 1,1,4,7,7-pentamet ylo-1,4,7-trialkylodietylenotriamoniowym oraz anionem (4-chloro-2- metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL244250B1 (pl) Nowe ciecze jonowe składające się z kationu 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu oraz anionów pochodzących od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL228325B1 (pl) Nowe herbicydowe sole z kationem alkilodiylo-bis(etanolodimetyloamoniowym) i z anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctowym albo 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowym oraz sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin