PL166798B1 - Sposób syntezy szesciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego PL PL PL PL PL PL PL - Google Patents
Sposób syntezy szesciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego PL PL PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL166798B1 PL166798B1 PL91293014A PL29301491A PL166798B1 PL 166798 B1 PL166798 B1 PL 166798B1 PL 91293014 A PL91293014 A PL 91293014A PL 29301491 A PL29301491 A PL 29301491A PL 166798 B1 PL166798 B1 PL 166798B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hexahydrate
- trisodium
- reaction mixture
- water
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- AWSONGXYTWZRHX-UHFFFAOYSA-K O.O.O.O.O.O.P(=O)(=O)C(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+].P(=O)(=O)C(=O)[O-].P(=O)(=O)C(=O)[O-] Chemical compound O.O.O.O.O.O.P(=O)(=O)C(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+].P(=O)(=O)C(=O)[O-].P(=O)(=O)C(=O)[O-] AWSONGXYTWZRHX-UHFFFAOYSA-K 0.000 title 1
- 230000003407 synthetizing effect Effects 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- JTFHKOYORZAXSV-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphonoformate hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)C([O-])=O.OP(O)(=O)C([O-])=O.OP(O)(=O)C([O-])=O JTFHKOYORZAXSV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 13
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 5
- NOJFJZZMRDSOLM-UHFFFAOYSA-N ethyl diethoxyphosphorylformate Chemical compound CCOC(=O)P(=O)(OCC)OCC NOJFJZZMRDSOLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 13
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 9
- PLBBQXAMKZNGIO-UHFFFAOYSA-K O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.P(=O)(O)(O)C(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+].P(=O)(O)(O)C(=O)[O-].P(=O)(O)(O)C(=O)[O-] Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.P(=O)(O)(O)C(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+].P(=O)(O)(O)C(=O)[O-].P(=O)(O)(O)C(=O)[O-] PLBBQXAMKZNGIO-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- LMCSMTIZOUROLZ-UHFFFAOYSA-L O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[Na+].P([O-])([O-])=O Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[Na+].P([O-])([O-])=O LMCSMTIZOUROLZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- ZJAOAACCNHFJAH-UHFFFAOYSA-N phosphonoformic acid Chemical compound OC(=O)P(O)(O)=O ZJAOAACCNHFJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 150000004687 hexahydrates Chemical group 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- -1 alkali metal phosphonoformates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 229960005102 foscarnet Drugs 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- DFHAXXVZCFXGOQ-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphonoformate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)P([O-])([O-])=O DFHAXXVZCFXGOQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YFNGWGVTFYSJHE-UHFFFAOYSA-K trisodium;phosphonoformate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)C([O-])=O.OP(O)(=O)C([O-])=O.OP(O)(=O)C([O-])=O YFNGWGVTFYSJHE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3886—Acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XH)2 or NC-P(=X)(XH)2, (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Feeding, Discharge, Calcimining, Fusing, And Gas-Generation Devices (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Abstract
1. Sposób syntezy szesciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego foscarnetu, w którym do wody dodaje sie wodorotlenek sodowy, ogrzewa sie wodny roztwór wodorotlenku sodowego do temperatury 50°C, dodaje sie do niego w temperaturze 50°C fosfonomrówczan trójetylowy, ogrzewa sie mieszanina reakcyjna w ciagu okolo 1 godziny w warunkach wrzenia pod chlodnica zwrotna, i ochladza sie mieszanine reakcyjna, znamienny tym, ze mieszanine reakcyjna ochladza sie do temperatury nie nizszej niz okolo 17°C i odsacza sie otrzymany szesciowodzian fosfonomró- wczanu trójsodowego. PL PL PL PL PL PL PL
Description
Wynalazek dotyczy sposobu syntezy sześciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego foscarnetu w reakcji fosfonomrówczanu trójalkilowego z wodnym roztworem NaOH, prowadzonej w podwyższonej temperaturze.
W europejskim złoszeniu patentowym EP-A-241 686 ujawniono sposób syntezy fosfonomrówczanów metali alkalicznych, obejmujący operacje mieszania fosfonomrówczanu trójalkilowego i wodnego roztworu wodorotlenku metalu alkalicznego w temperaturze pomiędzy temperaturą krzepnięcia wody a temperaturą 40°C, ewentualnego utrzymywania przez chwilę mieszaniny reakcyjnej w tej temperaturze, i następnie ogrzewania mieszaniny reakcyjnej we wrzeniu pod chłodnicą zwrotną w celu uzyskania całkowitego zmydlenia.
Produkt odzyskuje się następnie, utrzymując mieszaninę reakcyjną w ciągu 24 godzin w temperaturze około 0°C, oddziela się kryształy, po czym rekrystalizuje. Podana wydajność wynosi 80% do 86%, a czystość 99,9%.
Stwierdzono jednak, że zawartość wody, która w suchym produkcie w postaci sześciowodzianu powinna wynosić 36%, jest zmienna, gdy postępuje się w ujawiony sposób.
Celem niniejszego wynalazku jest zapewnienie prostego sposobu syntezy sześciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego.
Cel ten osiągnięto, zgodnie z wynalazkiem, opracowując sposób syntezy foscarnetu, to jest szcześciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego, w którym do wody dodaje się wodorotlenek sodowy, ogrzewa się wodny roztwór wodorotlenku sodowego do temperatury 50°C, dodaje się do niego w temperaturze 50°C fosfonomrówczan trójetylowy, ogrzewa się mieszaninę reakcyjną w ciągu około 1 godziny w warunkach wrzenia pod chłodnicą zwrotną i ochładza się mieszaninę reakcyjną, charakteryzujący się tym, że mieszaninę reakcyjną ochładza się do temperatury nie niższej niż około 17°C i odsącza się otrzymany sześciowodzian fosfonomrówczanu trójsodowego.
Korzystnie, produkt rozpuszcza się w wodzie i następnie rekrystalizuje przez ochłodzenie roztworu do temperatury około 20°C, otrzymując sześciowodzian fosfonomrówczanu trójsodowego.
Zgodnie z inną postacią wynalazku, produkt rozpuszcza się w wodzie i następnie rekrystalizuje przez ochłodzenie roztworu do temperatury około 5°C, co powoduje powstawanie dwunastowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego, który suszy się do zawartości wody odpowiedającej sześciowodzianowi fosfonomrówczanu trójsodowego.
166 798
Zgodnie z wynalazkiem, w pierwszym etapie wodorotlenek sodowy w postaci stężonej miesza się z wodą i roztwór ogrzewa się do temperatury około 50°C. Następnie do roztworu w temperaturze 50°C dodaje się fosfonomrówczan trójetylowy. Temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższa się do temepratury wrzenia pod chłodnicą zwrotną, wynoszącej około 90-95°C, i oddestylowuje się powstały etanol. Po utrzymywaniu w ciągu odpowiedniego okresu czasu w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną, wynoszącego około 1 godziny, mieszaninę reakcyjną ochładza się i odsącza produkt.
Ochłodzenie do temperatury nie niższej niż około 17°C, korzystnie nie niższej niż 20°C, powoduje powstawanie sześciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego w stanie wilgotnym. Tak więc zawartość wody przekracza 36%, określających zawartość wody w suchym produkcie w stanie czystym. Ochłodzenie do temperatury powyżej 20°C prowadzi do zmniejszenia wydajności. Jako odpowiednią górną granicę, gdy ciągle jeszcze można otrzymać odpowiednią wydajność, można wymienić temepraturę 25°C do 30°C.
Ochłodzenie do temepratury około 5°C powoduje tworzenie się dwunastowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego. Po wysuszeniu tego związku w odpowiednich warunkach, produkt o postaci dwunastowodzianu stopniowo przekształca się w postać sześciowodzianu. O ile proces zaszedł zbyt daleko, produkt stopniowo przekształca się w nieuwidoczniony fosfonomrówczan trój sodowy.
Powstawanie sześciowodzianu lub dwunastowodzianu w zależności od wyżej wskazanych warunków stwierdzono na podstawie analizy termograwimetrycznej i potwierdzono danymi uzyskanymi metodą skanningowej kalorymetrii różnicowej i dyfrakcjii promieni rentgena jak również badaniami mikroskopowymi produktu w świetle spolaryzowanym.
Korzystnie, produkt otrzymany sposobem według wynalazku rekrystalizuje się przez rozpuszczenie go w wodzie, ogrzewanie roztworu w celu uzyskania klarowego roztworu, który następnie ochładza się do temperatury około 20°C w celu uzyskania produktu w postaci sześciowodzianu, lub do temperatury około 5°C w celu uzyskania produktu w postaci dwunastowodzianu do dalszego suszenia.
Wynalazek zilustrowano następującymi przykładami wykonania.
Przykład I. Do 400 ml wody 423 g (4,77 mola) stężonego ciekłego wodorotlenku sodowego. Roztwór ogrzano do temperatury około 50°C i w tej temperaturze dodano do niego 167 g (0,795 moli) fosfonomrówczanu trójetylowego. Mieszaninę reakcyjną ogrzano następnie do temperatury około 90°C i oddestylowano powstały etanol. Po utrzymywaniu w ciągu około 1 godziny w temperaturze 90-95°C, mieszaninę reakcyjną ochłodzono do temperatury około 20°C i odsączono produkt. Wydajność wilgotnego sześciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego wynosiła 248 g.
Wilgotną substancję rekrystalizowano w 570 ml wody, ogrzewając ją do temperatury 90°C w celu uzyskania klarowego roztworu i następnie ochłodzono do temperatury około 20°C. Po sączeniu i przemyciu 50 ml wody w temperaturze 18-22°C, otrzymano 187 g sześciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego (74% wydajności teoretycznej). Substancja ta zawiera około 2% wolnej wody, którą można usunąć przez suszenie.
Przykład II. W 335ml wody, rozpuszczono przez ogrzanie do temperatury 90°C, 93,5g sześciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego, otrzymując klarowny roztwór, i następnie ochłodzono go do temperatury około 5°C. Po odsączeniu otrzymano 119 g dwunastowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego. Suszenie tej substancji powoduje powstanie sześciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego.
Claims (3)
1. Sposób syntezy sześciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego foscarnetu, w którym do wody dodaje się wodorotlenek sodowy, ogrzewa się wodny roztwór wodorotlenku sodowego do temperatury 50°C, dodaje się do niego w temperaturze 50°C fosfonomrówczan trójetylowy, ogrzewa się mieszaniną reakcyjną w ciągu około 1 godziny w warunkach wrzenia pod chłodnicą zwrotną, i ochładza się mieszaninę reakcyjną, znamienny tym, że mieszaninę reakcyjną ochładza się do temperatury nie niższej niż około 17°C i odsącza się otrzymany sześciowodzian fosfonomrówczanu trójsodowego.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że produkt rozpuszcza się w wodzie i następnie rekrystalizuje przez ochłodzenie roztworu do temperatury około 20°C.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że produkt rozpuszcza się w wodzie i następnie rekrystalizuje przez ochłodzenie roztworu do temperatury około 5°C, po czym powstały dwunastowodzian fosfonomrówczanu trójsodowego suszy się do zawartości wody odpowiadającej sześciowodzianowi fosfonomrówczanu trójsodowego.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9005534A GB2241954A (en) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | Preparation of trisodium phosphonoformate hexahydrate |
| PCT/SE1991/000172 WO1991013894A1 (en) | 1990-03-12 | 1991-03-06 | Method for the synthesis of trisodium phosphonoformate hexahydrate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL293014A1 PL293014A1 (en) | 1992-06-15 |
| PL166798B1 true PL166798B1 (pl) | 1995-06-30 |
Family
ID=10672476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL91293014A PL166798B1 (pl) | 1990-03-12 | 1991-03-06 | Sposób syntezy szesciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego PL PL PL PL PL PL PL |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0479960B1 (pl) |
| JP (1) | JP2568341B2 (pl) |
| KR (1) | KR920701214A (pl) |
| AT (1) | ATE129249T1 (pl) |
| AU (1) | AU635413B2 (pl) |
| BG (1) | BG61650B1 (pl) |
| CA (1) | CA2053270C (pl) |
| DE (2) | DE479960T1 (pl) |
| DK (1) | DK0479960T3 (pl) |
| ES (1) | ES2055681T3 (pl) |
| FI (1) | FI101540B1 (pl) |
| GB (1) | GB2241954A (pl) |
| GR (2) | GR920300063T1 (pl) |
| HK (1) | HK7297A (pl) |
| HU (1) | HU212621B (pl) |
| ID (1) | ID853B (pl) |
| IE (1) | IE71021B1 (pl) |
| IS (1) | IS1635B (pl) |
| LT (1) | LT3585B (pl) |
| LV (1) | LV10869B (pl) |
| MY (1) | MY135300A (pl) |
| NO (1) | NO179793C (pl) |
| NZ (1) | NZ237386A (pl) |
| PL (1) | PL166798B1 (pl) |
| PT (1) | PT97009B (pl) |
| RO (1) | RO111574B1 (pl) |
| RU (1) | RU2043993C1 (pl) |
| UA (1) | UA25900A1 (pl) |
| WO (1) | WO1991013894A1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3590579B2 (ja) * | 2000-12-11 | 2004-11-17 | オーエスジー株式会社 | ダイヤモンド被覆部材およびその製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1243500B (de) | 1961-12-27 | 1967-06-29 | Gen Am Transport | Verfahren und Vorrichtung zur Behandlung, insbesondere zum Zerkleinern von feuchtem, koernigem, agglomeriertem Gut |
| US4018854A (en) * | 1973-07-23 | 1977-04-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Carboxyphosphonates |
| DD243500A1 (de) * | 1985-12-17 | 1987-03-04 | Univ Halle Wittenberg | Verfahren zur herstellung von phosphonoformiaten |
| DE3607445A1 (de) * | 1986-03-07 | 1987-09-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von alkali-phosphonoformiaten |
| CS253848B1 (cs) * | 1986-07-18 | 1987-12-17 | Viktor Zikan | Způsob výroby hexahydrátu trojsodné soli kyseliny fosfonomravenčí |
-
1990
- 1990-03-12 GB GB9005534A patent/GB2241954A/en not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-03-06 AU AU74921/91A patent/AU635413B2/en not_active Expired
- 1991-03-06 EP EP91905856A patent/EP0479960B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-06 ES ES91905856T patent/ES2055681T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-06 DK DK91905856.0T patent/DK0479960T3/da active
- 1991-03-06 DE DE199191905856T patent/DE479960T1/de active Pending
- 1991-03-06 RO RO148727A patent/RO111574B1/ro unknown
- 1991-03-06 DE DE69113949T patent/DE69113949T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-06 KR KR1019910701581A patent/KR920701214A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-03-06 CA CA002053270A patent/CA2053270C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-06 HU HU913521A patent/HU212621B/hu unknown
- 1991-03-06 AT AT91905856T patent/ATE129249T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-03-06 PL PL91293014A patent/PL166798B1/pl unknown
- 1991-03-06 UA UA5010100A patent/UA25900A1/uk unknown
- 1991-03-06 WO PCT/SE1991/000172 patent/WO1991013894A1/en active IP Right Grant
- 1991-03-06 JP JP3505894A patent/JP2568341B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-11 IE IE78891A patent/IE71021B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-03-11 IS IS3682A patent/IS1635B/is unknown
- 1991-03-11 PT PT97009A patent/PT97009B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-03-11 NZ NZ237386A patent/NZ237386A/en unknown
- 1991-03-12 MY MYPI91000403A patent/MY135300A/en unknown
- 1991-11-01 NO NO914291A patent/NO179793C/no not_active IP Right Cessation
- 1991-11-11 FI FI915313A patent/FI101540B1/fi active
- 1991-11-11 RU SU915010100A patent/RU2043993C1/ru active
- 1991-11-12 BG BG95452A patent/BG61650B1/bg unknown
-
1992
- 1992-01-27 ID IDP174892A patent/ID853B/id unknown
- 1992-08-31 GR GR92300063T patent/GR920300063T1/el unknown
-
1993
- 1993-06-30 LV LVP-93-817A patent/LV10869B/en unknown
- 1993-12-30 LT LTIP1737A patent/LT3585B/lt not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-12-15 GR GR950403569T patent/GR3018439T3/el unknown
-
1997
- 1997-01-16 HK HK7297A patent/HK7297A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2174978C2 (ru) | Способ получения производных пиримидина, промежуточные продукты и способ их получения | |
| PL166798B1 (pl) | Sposób syntezy szesciowodzianu fosfonomrówczanu trójsodowego PL PL PL PL PL PL PL | |
| US6515168B1 (en) | Process for preparing N-phosphonomethyl iminodiacetic acid | |
| US4450274A (en) | Preparation of ethambutol-diisoniazide methane sulfonic acid salt | |
| US3651149A (en) | Beta-(6-methoxy-2-naphthyl)-9-borabicyclo-(3 3 1)-nonane | |
| JPS6154027B2 (pl) | ||
| SK278681B6 (sk) | Spôsob výroby 2-(metyltio)-dinátriumbarbiturátu | |
| US5591889A (en) | Method for the synthesis of trisodium phosphonoformate hexahydrate | |
| US3360534A (en) | Method of producing a guanyl-o-alkylisourea salt | |
| JPH0217161A (ja) | トリス（２‐シアノエチル）アミンの製造 | |
| JP2927880B2 (ja) | ４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 | |
| JPH03178947A (ja) | フェノール化合物の製造法 | |
| JP2755368B2 (ja) | ピリミジン誘導体及びチアミンの製造方法 | |
| PL136513B1 (en) | Process for preparing novel bromo-2-naphtylthioglycolic acids | |
| JPS63141972A (ja) | ４−アミノ−１，２，４−（４ｈ）トリアゾール誘導体の合成方法 | |
| CN109438360A (zh) | 一种肌酐的制备方法 | |
| IL45543A (en) | Process for the preparation of indolyl-lactic acid | |
| JPH03112966A (ja) | ３―アルキル―２，６―ジアミノピリジンの製造法 | |
| JP2019151578A (ja) | ビフェニル−２−カルボン酸メチルエステルの製造方法 | |
| JPS6210230B2 (pl) | ||
| PL163415B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu 2-[2-[4-[(4-chlorofenylo)fenylometylo] -1 -plperazynylo] etoksyjoctowego I jego dlchlorowodorku | |
| JPH0311068A (ja) | ２―（アルキル）メルカプトピリミジン類の製造方法 | |
| JPH013157A (ja) | ２−アミノベンジルアルコ−ル誘導体 | |
| JPS6039357B2 (ja) | アジリジン−２−カルボン酸塩の製造法 | |
| IE47799B1 (en) | 5-substituted 2-methoxy-4-aminobenzoic acids and their preparation |