PL140231B1 - Method of obtaining acid halides in reaction of carbonylation of olefines and organic esters - Google Patents

Method of obtaining acid halides in reaction of carbonylation of olefines and organic esters Download PDF

Info

Publication number
PL140231B1
PL140231B1 PL1982236785A PL23678582A PL140231B1 PL 140231 B1 PL140231 B1 PL 140231B1 PL 1982236785 A PL1982236785 A PL 1982236785A PL 23678582 A PL23678582 A PL 23678582A PL 140231 B1 PL140231 B1 PL 140231B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
carbon monoxide
organic compound
acid
hydrogen fluoride
anhydrous
Prior art date
Application number
PL1982236785A
Other languages
English (en)
Other versions
PL236785A1 (en
Inventor
John E Corn
Richard V Norton
Ralph F Pascoc
Original Assignee
Ashland Oil Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ashland Oil Inc filed Critical Ashland Oil Inc
Publication of PL236785A1 publication Critical patent/PL236785A1/xx
Publication of PL140231B1 publication Critical patent/PL140231B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/04Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid halides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/12Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/14Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on a carbon-to-carbon unsaturated bond in organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58Preparation of carboxylic acid halides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania halogenków kwasowych w reakoji karbony- laoji olefin i estrów organioznyoh. W znanych sposobach karbonylaoji olefin i estrów orga¬ nicznych omówionyoh w brytyjskim opisie patentowym nr 942 367 i opisie patentowym RFW nr 2 750 719 niezbedne byly uklady gas-fasa oiekla oraz medium reakoyjne zawierajace wodny roztwór kwasu jako katalizator, w oelu otrzymania kwasu karboksylowego ze zwiazków maja¬ cych jedno lub wiecej podwójnych wiazan, lub estrów, po ozjm nastepowala hydroliza produk¬ tów reakcji w celu otrzymania kwasów karbokaylowyon. W prooesaoh tyoh wystepuje nieodwra¬ calna polimeryzacja, a srodowisko wodnego roztworu kwasu powoduje korozje, 00 wymaga kosz¬ townej aparatury.W znanym sposobie, przedstawionym w opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 2 831 877, fluorki kwasowe mozna wytwarzac za pomooa reakcji olefiny z tlenkiem wegla i bezwodnym fluorowodorem. Reakcja ta jest reakcja dwufazowa, w której tlenek wegla wystepuje w stanie gazowym, a olefina i fluorowodór wystepuja w stanie cieklym. Problemy, które towarzysza wiekszosci dwufasowyolt reakcji stwarza potrzeba dodatkowego mieszania i uzupelniania oleccy tlenkiem wegla. Jest to bardzo walne f jako &e olefina dimeryzuje lub polimerysoje w tyoh warunkach. Te problemy przezwyciezono przez zastosowanie sposobu wedlug wynalazku.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania halogenków kwasowych w reakcji karbonylaoji olefin i estrów organicznych tlenkiem wegla w obecnosci kwasu polega na tym, fte w temperaturach od 0°C do 100°C i pod olsnieniem od 1,4 • 106 Pa do 6,82 • 107 Pa rozpuszcza sie tlenek wegla w bezwodnym kwasie, po czym otrzymana ciekla mieszanine tlenku wegla w bezwodnym kwa¬ sie kieruje sie do reaktora, w którym w temperaturach od 0°C do 90°C i pod cisnieniem od 3,4 • 106 Pa do 3t4 * 10? Pa poddaje sie ja reakcji w fazie cieklej ze zwiazkiem orga¬ nicznym, przy czym jako bezwodny kwas stosuje sie zwiazek wybrany z grupy zwiazków takioh jak fluorowodór, chlorowodór, mieszanina fluorowodór-trójfluorek boru, oraz ich mieszaniny,2 140 231 sas jako zwiazek organiozny stosuje sie zwiazek wybrany s grupy zwiazków takioh jak olcfi- ny zawlerajaoe op najwyzej 20 atomów wegla i oo najmniej jedno podwójna wiazanie zdolne do przylaozenia tlenku wegla lab ester organiozny o wzorze R-/C0/-0-*', w którym R oznaoza rodnik alkilowy zawierajacy do 5 atomów wegla, natomiast R' oznaoza rodnik alkilowy zawie¬ rajaoy 2-5 atomów wegla, przy czym stosunek molowy bezwodnego kwasu do zwiazku organicz¬ nego wynosi od jednego mola do stu moli bezwodnego kwasu na jeden mol zwiazku organicznego, a stosunek molowy tlenku wegla do zwiazku organiosnego wynosi od jednego mola do pieoiu mo¬ li tlenku wegla na jeden mol zwiazku organiosnego.Jako zwiazek organiozny stosuje sie korzystnie ester organiczny taki jak isomaslan izo¬ propylu, izomaslan etylu, propionian izopropylu 1 propionian etylu. Jako zwiazek organiozny mozna tez korzystnie stosowac etylen i propylen. W szczególnie korzystnym przykladala wyko¬ nania w temperaturze o - 100°C i pod olsnieniem 1,4 • 106 Pa do 6,82 • 107 Pa rozpuazoza sie tlenek wegla w bezwodnym fluorowodorze, po ozym otrzymana oiekla mieszanine tlenku weg¬ la w bezwodnym fluorowodorze kieruje sie do reaktora, w którym w temperaturze 40 - 60°C 1 pod olsnieniem 3,4 • 106 do 3,4 • 107 Pa poddaje sie ja reakoji w fazie cieklej s propyle¬ nem w czasie 0,2 - 310 minut, przy ozym stosunek molowy tlenku wegla do propylenu wynosi 1,1 - 5f a stosunek molowy fluorowodoru do propylenu wynosi 10-20* Sposób wedlug wynev lasku obejmuje nastepujaoe etapys a) utworzenie w pierwszym reaktorze oieklej mieszaniny zawierajaoej tlenek wegla roz- puszosony w bezwodnym kwasie opisanym tu, takim jak na przyklad fluorowodór, przy ozym bezwodny kwas korzystnie nasyoa sie tlenkiem wegla* b) reakoja w fasie oieklej w drugim reaktorze w warunkach, w których tworzy sie pro¬ dukt zawierajacy anion aoylowy, pomiedzy oiekla mieszanina z pierwszego reaktora zawiera¬ jaca CO rozpuszczony w bezwodnym kwasie, a oiekla mieszanina zawierajaca swiasek organioz¬ ny zdolny do przylaozenia tlenku wegla, taki jak na przyklad opisany tu propylen, wskutek czego tworzy sie mieszanina produktów, w której sklad wohodzi produkt zawierajaoy anion aoylowy taki jak na przyklad fluorek izomaelowy.Tlenek wegla stosowany w sposobie wedlug wynalazku moze poohodzió z dowolnego zródla lecz musi byc w zaaadzie pozbawiony wody, to znaozy powinien zawierac mniej nit 1000 ppm wody. Tlenek wegla moze byc rozcienozony innymi substanojami, które nie przeszkadzaja w reakoji. la przyklad, mozna stosowac suohy gaz do syntezy lub suche gazy ze spalania weg¬ la. Korzystnie stosuje sie suohy tlenek wegla bez domieszek. Zwiazek organiozny, zdolny do reakoji z tlenkiem wegla i bezwodnym kwasem mote zawierac inne zwiazki i/lub bardzo ma¬ le ilosoi wody, przykladowo mniej niz 1000 ppm wody, które nie przeszkadzaja w reakoji za¬ chodzacej w fazie oieklej 1 nie powoduja rozdzielenia faz. Przykladami odpowiednich estrów organloznyoh moga byc zwiazki o ogólnym wzorze R/CO/OR', w którym R oznaoza rodnik alkilowy zawierajacy nie wiecej niz 5 atomów wegla, taki jak metylowy, etylowy, pentyIowy. Korzyst¬ nym rodnikiem alkilowym jest rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, bardzo ko¬ rzystne sa rodniki etylowy 1 izopropylowy, a szozególnie korzystny jest rodnik izopropylo¬ wy. R* oznaoza rodnik alkilowy zawierajacy 2-5 atomów wegla, taki jak etylowy, propylowy, pentylowy. Korzystnym rodnikiem o wzorze R' jest rodnik etylowy lub izopropylowy, przy ozym najbardziej korzystnym jest rodnik izopropylowy.Jakkolwiek nozna stosowac którykolwiek z przytoozonyoh tu estrów, korzystnie jest za¬ stosowac ester taki jak izomaslan izopropylu, isomaslan etylu, propionian izopropylu lub propionian etylu. Leoz isomaslan izopropylu jest szozególnie korzystnym estrom stosowanym w opisanym tu prooesle. Przykladami zwiazków organloznyoh, które mozna stosowac w sposobie wedlug wynalazku, majacych 00 najmniej jedno nienasyoone wiazanie zdolne do przylaozenia tlenku wegla, sa olefiny zawierajaoe nie wieoej niz 20 atomów wegla, majace 00 najmniej jedno podwójne wiazanie zdolne do przylaczenia tlenku wegla takie jak na przykladt etylen, propylen, buteny, dodaoen, butadien-1,3, pentadlen-1,4, heksadlen-1,5. Korzystnymi olefi- nami sa etylen i propylen, a najbardziej korzystny jest propylen. Alkeny moga byc podsta¬ wione rodnikiem alkilowym lub rodnikiem arylooykloalkilowym lub Innymi podstawnikami, któ¬ re nie przeszkadzaja w opisanym tu prooesle.140 231 3 Chociaz wszystkie opisane tu zwiazki organiczne mozna stosowac w opisanym ta prooesie, propylen, Jednaki© jest szczególnie korzystny. Kwasy stosowane do korzystnego prooesu wy¬ twarzania opisanego ta anionu aoylow©go, powinny byc zasadniczo pozbawione wody, to znaczy, bezwodne. Uzyte w opisie i zastrzezeniach okreslenie "bezwodny" odnosi sie do kwasów, któ¬ re sa zasadniozo pozbawione wody, to znaozy zawieraja mniej niz 1000 ppm wody* Bezwodnymi kwasami, które mozna stosowac do opisanego prooesu, sat kwas fluorowodorowy, kwas chloro¬ wodorowy, fluorowodór-trójfluorek boru (HF .BP*) lub ioh mieszaniny, lecz korzystnie stosu¬ je sie pojedyncze kwasy. Korzystnym bezwodnym kwasem stosowanym do opisanego prooesu jest bezwodny fluorowodór i bezwodny chlorowodór. Jednak, najbardziej korzystnym bezwodnym kwa* sem stosowanym do opisanego procesu jest fluorowodór (kwas fluorowodorowy).Reakcja tlenku wegla z opisanym tu zwiazkiem organioznym i bezwodnym kwasem, moze za- chodzic w temperaturach 0°C - 90°C; w wyzszych temperaturach tworzy sie produkt uboozny.Dla reakoji, zachodzacej miedzy opisanymi tu korzystnymi reagentami, temperatura moze wy¬ nosic 40 - 60°C, ale korzystnie wynosi ona okolo 50°C. Cisnienie tlenku wegla moze zmie¬ niac sie od 3,4 • 106 Pa do 3f4 • 107 Pa, korzystnie wynosi ono 1,7 • 107 Pa - 1,36 • 107 Pa.Wzrost cisnienia niezbedny do rozpuszczenia tlenku wegla w bezwodnym kwasie pokazuje przy¬ kladowo wykres przedstawiony na fig. 1. Wynika z niego, ze ilosc tlenku wegla rozpuszczo¬ nego w bezwodnym fluorowodorze wzrasta wraz ze wzrostem olsnienia i temperatury. Stosunek molowy bezwodnego kwasu do opisanego tu zwiazku organicznego powinien wynosic od 1 t 1 do 100 t 1. Stosunek molowy na ogól wynosi od 10 s 1 do 20 i 1, korzystnie okolo 15 t 1.Stosunek molowy tlenku wegla do zwiazku organioznego wynosi od 1 t 1 do 5 t 1 lub wleoej, leoz korzystnie od 1,5 1 1 do 1 t 1, a maksimum odpowiada granioznemu nasyceniu tlenku wegla w mieszaninie reakcyjnej podozas i na konou reakcji.Cala ilosc tlenku wegla (CO) i bezwodnego kwasu, na przyklad bezwodnego fluorowodoru, która poddaje sie reakoji ze zwiazkiem organioznym, na przyklad propylenem, nalezy doklad¬ nie wymieszac w pierwszym reaktorze w oelu otrzymania oieklej mieszaniny, w której CO jest rozpuszozony, przy ozym ciekla mieszanine korzystnie nasyca sie CO przed reakoja z opisa¬ nym tu zwiazkiem organicznym, na przyklad propylenem, a nastepnie zwiazek organiozny w fa¬ zie cieklej' poddaje sie w drugim reaktorze szybko reakcji, podczas mieszania, ze wstepnie zmieszanymi tlenkiem wegla i kwasem. Na ogól reakoja, zaleznie od olsnienia i temperatury, bedzie trwac minuty, dajac produkt zawierajaoy jon aoylowy, na przyklad fluorek lzomaslowy.Sam zwiazek organiczny mozna rozoienozyc tlenkiem wegla lub innymi obojetnymi rozpuszczal¬ nikami takimi jak na przykladt metan, etan, propanol, itd., w fazie oieklej, otrzymujao oiekla mieszanine zawierajaoa zwiazek organiozny, na przyklad propylen, i CO, i/lub sub¬ stancje obojetne, przed reakoja z oiekla mieszanina zawierajaoa bezwodny kwas rozoienozo¬ ny tlenkiem wegla. Jako drugi reaktor mozna stosowac reaktor pólperiodyozny, reaktor o wielokrotnym przeplywie, reaktor z mieszaniem wstepnym (CSTR) lub inny reaktor znany speojallstom w tej dziedzinie; leoz korzystnie stosuje sie reaktor o wielokrotnym prze¬ plywie.Po zakonczeniu reakoji wytwarzania anionu aoylowego, zaleznie od warunków reakoji, 00 znane jest faohowoom, z mieszaniny poreakcyjnej wydziela sie od 1 - 100% utworzonego pro¬ duktu zawierajacego anion aoylowy. Korzystnie wydziela sie 80 - 100% produktu zawieraja¬ cego anion aoylowy, a pozostala mieszanine produktów to jest, tlenek wegla, bezwodny kwas 1 opisany tu zwiazek organiozny zawraoa sie do pierwszego lub drugiego reaktora; wzgled¬ nie, po zakonczeniu reakoji wytwarzania anionu aoylowego, z mieszaniny poreakcyjnej zawie¬ rajacej produkt z anionem aoylowym wydziela sie 1 - 100% (korzystnie 80 - 100%) bezwodnego kwasu, a nastepnie oddzielony, bezwodny kwas zawraca sie do pierwszego reaktora w oelu po¬ nownego zmieszania z tlenkiem wegla. Rozdzielanie mozna prowadzic którakolwiek ze znanych metod rozdzielania, taka jak na przyklad destylaoja.Figura 2 przedstawia schemat typowego ukladu reakoyjnego, stosowanego w sposobie we¬ dlug wynalazku. Taki uklad powinien posiadac zródla kwasu 1 na przyklad, kwasu fluorowodo¬ rowego, zródlo tlenku wegla 2 i zródlo zwiazku organioznego 3, na przyklad propylenu. Tle¬ nek wegla dozuje sie przez srodki dozujaoe takie jak zawór dozujacy 4, rure 5 do zbiornika4 140 231 mieszania 6, w którym utrzymuje sie olsnienie. Kwasf na przyklad kwas fluorowodorowy, wpro¬ wadza sie do zbiornika mieszania rura 7 za pomooa srodków podajacych takich jak pompa 8.Zbiornik mieszania pod cisnieniem 6 powinien takie byc wyposazony w srodki mieszaja©* ta¬ kie jak mieszadlo 9. Zbiornik mieszania pod olsnieniem 6 moze na ogól zawierac faze ciek¬ la 10 i faze gazowa 11f w której utrzymuje sie tlenek wegla nie rozpuszczony w kwasie. Fa¬ za ciekla zawiera mieszanine tlenku wegla i fluorowodoru. Te mieszanine przenosi sie ru¬ ra 12 pod cisnieniem do wlotu reaktora 13 takiego jak reaktor o wielokrotnym przeplywie lub reaktor rurowy.Zwiazek organiczny taki jak propylen, przenosi sie rura 14 do wlotu reaktora przez dy¬ sze mieszajaca cieoz-ciecz. Pompa dozujaca 15 powinna byc równiez zastosowana do wprowadze¬ nia zwiazku organioznego z zadana szybkoscia 1 pod olsnieniem wlasciwym dla reakcji. Reak¬ tor wedlug wynalazku musi byc zdolny do utrzymywania hydraulicznego olsnienia w ukladzie i musi zapewnic wystarczajacy czas do przebiegu reakcji. Czas reakcji bedzie sie na ogól zmieniac w zaleznosci od temperatury. Ze wzrostem temperatury zwieksza sie szybkosc reak¬ cji. Ha ogól, ozas reakoji nie powinien byc dluzszy niz w przyblizeniu 120 sekund, cho¬ ciaz dla kazdego faohowoa jest rzecza oczywista, ze trzeba okreslic dokladnie, jaki powi¬ nien byc korzystny ozas reakoji dla poszozególnyoh reagentów, temperatur i cisnien. Mie¬ szanina reagentów zawierajaoa roztwór tlenku wegla w kwasie, oraz zwiazek organiczny prze- ohodzi przez reaktor i wychodzi przez olsnieniowy zawór zwalniajacy lub dolny zawór wylo¬ towy 16.To jest prosty schemat ukladu reakcyjnego odpowiedniego do niniejszego wynalazku. Róz¬ ne typy reaktorów moglyby byc stosowane do niniejszego wynalazku i zadnemu faohowoowi nie sprawiloby klopotu zaprojektowanie speojalnego, odpowiedniego do zamierzonego oelu reakto¬ ra. Szczególnie istotna rzecza w niniejszym sposobie wedlug wynalazku jest utrzymanie wla¬ sciwej ilosoi tlenku wegla w roztworze. Z wykresu przedstawionego na fig. 1 mozna okreslic ilosc tlenku wegla, która moze byc rozpuszczona w bezwodnym fluorowodorze. Dane te okres¬ lono empiryoznie i kazdy specjalista w tej dziedzinie powinien poradzic sobie z podobnym oznaozeniem rozpuszozalnosol tlenku wegla w dowolnym bezwodnym lub zasadniczo bezwodnym kwasie w dowolnej temperaturze i pod dowolnym olsnieniem. Opierajac sie na molowej ilosoi zwiazku organioznego, która zamierza sie poddac reakoji, mozna okreslic ilosc tlenku weg¬ la, potrzebnego do reakoji. Ha przyklad, jak wyzej stwierdzono, zadany zakres stosunków molowych zwiazku organicznego do tlenku wegla i do kwasu wynosi 1 t 1 - 5 : 1 - 100, a korzystnie 1 j 1, 1 : 15» zwlaszcza dla propylenu, tlenku wegla i bezwodnego fluorowodoru.Inna potrzebna informaoja na zadane warunki reakoji, na przyklad olsnienie i tempera¬ tura w reaktorze. Stad mozna okreslic molowa prooentowa zawartosc tlenku wegla, rozpusz¬ czonego w kwasie, na przyklad fluorowodorze. Stad mozna równiez okreslic ilosc roztworu kwasu, na przyklad fluorowodoru potrzebnego do dostarczenia tlenku wegla w ilosoi wystar¬ czajacej do przereagowania ze zwiazkiem organicznym.Na przyklad, jezeli zaplanowane warunki reakoji sa nastepujace* cisnienie 7,3 . 10* Pa i temperatura 80°C, znane jest z fig. 1 lub mozna empiryoznie okreslic, ze w tych warun¬ kach 6,35 kg tlenku wegla rozpusci sie w 45,36 kg bezwodnego fluorowodoru. Dokladniejsza ilustracja jest przyklad otrzymywania fluorku izomaslowego z propanu, gdzie zaplanowana szybkosc przeplywu propanu wynosi 102,5 kg - moli/h lub 4315 kg/h. Korzystnie stosuje sie okolo 10 %«owy nadmiar tlenku wegla aby zabezpieczyc go dla olefiny w wystarozajaoej ilo¬ soi. Dlatego tez, potrzeba w przyblizeniu 112,5 kg-«oli/h (3158 kg/h) tlenku wegla. Ponie¬ waz rozpuszozalnosc tlenku wegla we fluorowodorze w warunkach reakoji wynosi 6,4 kg CO na 45t3 kg HP wiadomo jest, ze 22560 kg/h HF wystaroza do rozpuszozenia tlenku wegla w ilosoi potrzebnej do przereagowania z propanem. To równa sie 1127 kg/h, oo daje stosunek molowy fluorowodoru do propanu jak 11 t 1. Pod olsnieniem 4,4 • 104 Pa i w temperaturze 80°C, 4 kg tlenku wegla rozpusci sie w 45f4 kg fluorowodoru. Dlatego tez, w tej sytuaoji, mini¬ malny stosunek molowy HF do propenu wynosi 17 t 1.Skoro raz okreslono wlasciwe proporcje zwiazku organicznego i roztworów tlenku wegla w kwasie, tlenek wegla i roztwór kwasu wprowadza sie do naczynia mieszania w zadanych wa-140 231 5 runkach reakcji. Roztwór tlenku wegla w kwasie, na przyklad fluorowodorze, który tworzy sie w naozyniu mieszania, dozuje sie do reaktora. Naczynie mieszania nalezy utrzymywac w dostatecznie wysokiej temperaturze 1 pod dostatecznie wysokim cisnieniem aby zatrzymac tlenek wegla w roztworze. Zadana ilosc zwiazku organicznego, na przyklad propylenu, rów¬ niez dozuje sie do reaktora gdzie kontaktuje sie on i miesza z roztworem tlenku wegla w kwasie, na przyklad fluorowodorze. Reagenty przepuszcza sie przez reaktor podozas gdy ols¬ nienie i temperature utrzymuje sie na nie solennym poziomie* Poniewaz ta reakcja jest egzo¬ termiczna, moze zachodzic koniecznosc wyposazenia reaktora w plaszoz chlodzacy. Jest to wazne zwlaszcza dla reakcji tlenku wegla, fluorowodoru i propylenu, poniewaz reakcja ta powinna zachodzic w temperaturze nizszej niz 90°C. Reagenty po jednokrotnym przepuszczeniu przez reaktor odprowadza sie przez dolny zawór wypuszozajaoy i dalej oczyszcza, a jesli po¬ trzeba, dalej poddaje reakcji. Nastepujaoy przyklad ilustruje sposób wedlug wynalazku.Przyklad. Reaktor w niniejszym przykladzie stanowi 1-litrowy autoklaw Monala wyposazony w turbinowe mieszadlo lopatkowe z dwoma krócoami wlotowymi i wylotem w dnie, po¬ laczonymi z reaktorem. Reaktorem byl reaktor rurowy, w sklad którego wchodzila rura o sred¬ nicy 12,7 mm i dlugosci 12 mm polaozona jednym koncem z wylotem autoklawu a konoem wyloto¬ wym z dolnym zaworem wypuszczajacym. Temperature reakoji utrzymuje sie w pr^bllzenlu na poziomie 50°C, a olsnienie na poziomie 4,4 • 10 Pa.W tej reakcji poddawano reakoji propan otrzymujac fluorek izomaslowy. Tlenek wegla wprowadzono do autoklawu z szybkoscia 3,5 g» mol/h a fluorowodór wprowadzono z szybkoscia 55 g* mol/h i mieszano je tam, o trzymajao ciekla faze tlenku wegla we fluorowodorze, która wprowadzano nastepnie do reaktora rurowego. Szybkosc doprowadzania propanu do reaktora ru¬ rowego wynosila 2,6 g* mol/h. Calkowita szybkosc przeplywu reagentów przez reaktor rurowy wynosila 1198 g/h* Stosujac te metode otrzymano 2,05 g-mol/h fluorku izomaslowego. W stru¬ mieniu wyplywajacym pozostalo 1,0 g-mol/h tlenku wegla, 52,4 g«mol/h fluorowodoru 1 slady propanu. Pozostajacy strumien zawieral inne niepozadane substanoje organiozne. Selektywnosc reakoji otrzymania fluorku izomaslowego wynosila w przyblizeniu 75%. Podany przyklad w ni¬ czym nie ogranioza zakresu ochrony wynalazku.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania halogenków kwasowych w reakcji karbonylaoji olefin i estrów orga¬ nicznych tlenkiem wegla w obecnosci kwasu, znamienny tym, ze w temperaturaoh od 0°C do 100°C i pod olsnieniem od 1,4 • 106 Pa do 6,82 • 10? Pa rozpuszcza sie tlenek we¬ gla w bezwodnym kwasie, po czym otrzymana ciekla mieszanine tlenku wegla w bezwodnym kwasie kieruje sie do reaktora, w którym w temperaturaoh od 0°C do 90°C i pod olsnieniem od 3,4 • 106 Pa do 3,4 • 10? Pa poddaje sie ja reakoji w fazie cieklej ze zwiazkiem organicz¬ nym, przy czym jako bezwodny kwas stosuje sie zwiazek wybrany z grupy zwiazków takioh jak fluorowodór, ohlorowodór, mieszanina fluorowodór-trójfluorek boru, oraz ich mieszaniny, zas jako zwiazek organiozny stosuje sie zwiazek wybrany z grupy zwiazków takioh jak olefiny za¬ wierajace co najwyzej 20 atomów wegla i co najmniej jedno podwójne wiazanie zdolne do przy¬ laczenia tlenku wegla lub ester organiczny o wzorze R-/C0/-0^'f w którym R oznaoza rodnik alkilowy zawierajacy do 5 atomów wegla, natomiast R' oznacza rodnik alkilowy zawlerajaoy 2-5 atomów wegla, przy czym stosunek molowy bezwodnego kwasu do zwiazku organicznego wy¬ nosi od jednego mola do stu moli bezwodnego kwasu na jeden mol zwiazku organicznego, a sto¬ sunek molowy tlenku wegla do zwiazku organicznego wynosi od jednego mola do pieciu moli tlenku wegla na jeden mol zwiazku organicznego. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek organiczny stosuje sie ester organiozny taki jak izomaslan izopropylu, izomaslan etylu, proplonian izopropylu i proplonian etylu. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako olefine stosuje sie etylen i propylen.6 140 231 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w temperaturze 0 - 100°C i pod olsnieniem 1,4 • 106 Pa do 6,82 • 107 Pa rozpuszcza sie tlenek wegla w bezwodnym fluorowodorze, po czym otrzymana ciekla mieszanine tlenku wegla w bezwodnym fluorowodorze kieruje sie do reaktora, w którym w temperaturze 40 - 60°C i pod cisnieniem 3»4 • 10 do 3,4 • 107 Pa poddaje eie ja reakcji w fazie cieklej z propylenem w czasie 0,2 - 310 minut, przy ozym stosunek molowy tlenku wegla do propylenu wynosi 1,1 - 5t « stosunek molowy flu¬ orowodoru do propylenu wynosi 10 - 20 • CS K (\i (Si r*i ^ ^wSvcsc Cisnienie czastkowe CO co S CO (MPa) czynnik 'chlodzacy aynnik "chlodzacy Zwiazek organiczny Fig. 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL PL PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania halogenków kwasowych w reakcji karbonylaoji olefin i estrów orga¬ nicznych tlenkiem wegla w obecnosci kwasu, znamienny tym, ze w temperaturaoh od 0°C do 100°C i pod olsnieniem od 1,4 • 106 Pa do 6,82 • 10? Pa rozpuszcza sie tlenek we¬ gla w bezwodnym kwasie, po czym otrzymana ciekla mieszanine tlenku wegla w bezwodnym kwasie kieruje sie do reaktora, w którym w temperaturaoh od 0°C do 90°C i pod olsnieniem od 3,4 • 106 Pa do 3,4 • 10? Pa poddaje sie ja reakoji w fazie cieklej ze zwiazkiem organicz¬ nym, przy czym jako bezwodny kwas stosuje sie zwiazek wybrany z grupy zwiazków takioh jak fluorowodór, ohlorowodór, mieszanina fluorowodór-trójfluorek boru, oraz ich mieszaniny, zas jako zwiazek organiozny stosuje sie zwiazek wybrany z grupy zwiazków takioh jak olefiny za¬ wierajace co najwyzej 20 atomów wegla i co najmniej jedno podwójne wiazanie zdolne do przy¬ laczenia tlenku wegla lub ester organiczny o wzorze R-/C0/-0^'f w którym R oznaoza rodnik alkilowy zawierajacy do 5 atomów wegla, natomiast R' oznacza rodnik alkilowy zawlerajaoy 2-5 atomów wegla, przy czym stosunek molowy bezwodnego kwasu do zwiazku organicznego wy¬ nosi od jednego mola do stu moli bezwodnego kwasu na jeden mol zwiazku organicznego, a sto¬ sunek molowy tlenku wegla do zwiazku organicznego wynosi od jednego mola do pieciu moli tlenku wegla na jeden mol zwiazku organicznego.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek organiczny stosuje sie ester organiozny taki jak izomaslan izopropylu, izomaslan etylu, proplonian izopropylu i proplonian etylu.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako olefine stosuje sie etylen i propylen.6 140 2314. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w temperaturze 0 - 100°C i pod olsnieniem 1,4 • 106 Pa do 6,82 • 107 Pa rozpuszcza sie tlenek wegla w bezwodnym fluorowodorze, po czym otrzymana ciekla mieszanine tlenku wegla w bezwodnym fluorowodorze kieruje sie do reaktora, w którym w temperaturze 40 - 60°C i pod cisnieniem 3»4 • 10 do 3,4 • 107 Pa poddaje eie ja reakcji w fazie cieklej z propylenem w czasie 0,2 - 310 minut, przy ozym stosunek molowy tlenku wegla do propylenu wynosi 1,1 - 5t « stosunek molowy flu¬ orowodoru do propylenu wynosi 10 - 20 • CS K (\i (Si r*i ^ ^wSvcsc Cisnienie czastkowe CO co S CO (MPa) czynnik 'chlodzacy aynnik "chlodzacy Zwiazek organiczny Fig. 2.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL PL PL PL
PL1982236785A 1981-07-10 1982-06-04 Method of obtaining acid halides in reaction of carbonylation of olefines and organic esters PL140231B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28213081A 1981-07-10 1981-07-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL236785A1 PL236785A1 (en) 1983-02-14
PL140231B1 true PL140231B1 (en) 1987-04-30

Family

ID=23080232

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1982236785A PL140231B1 (en) 1981-07-10 1982-06-04 Method of obtaining acid halides in reaction of carbonylation of olefines and organic esters

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS6024089B2 (pl)
KR (1) KR850001912B1 (pl)
AT (1) AT392066B (pl)
AU (1) AU532911B1 (pl)
BE (1) BE893415A (pl)
BR (1) BR8203330A (pl)
CA (1) CA1192576A (pl)
CH (1) CH656608A5 (pl)
DD (1) DD207900A5 (pl)
DE (1) DE3221173C2 (pl)
ES (2) ES513956A0 (pl)
FR (1) FR2512811B1 (pl)
GB (1) GB2101591B (pl)
IT (1) IT1195931B (pl)
NL (1) NL187626C (pl)
PL (1) PL140231B1 (pl)
RO (1) RO83931B (pl)
SE (1) SE452609B (pl)
ZA (1) ZA823929B (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0759531B2 (ja) * 1986-11-04 1995-06-28 三菱瓦斯化学株式会社 フツ化イソブチリルの合成方法
US5463095A (en) * 1993-06-15 1995-10-31 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for the production of esters
BR102012020205A2 (pt) * 2012-08-13 2014-08-19 Cesar Roque Ecker Aplicador de argamassa

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE972291C (de) * 1954-05-16 1959-07-02 Studiengesellschaft Kohle Mbh Verfahren zur Herstellung von Monocarbonsaeuren aus Olefinen, Kohlenoxyd und Wasser
DE973077C (de) * 1954-07-30 1959-11-26 Studiengesellschaft Kohle Mbh Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren aus Olefinen und Kohlenoxyd
DE1064941B (de) * 1957-04-24 1959-09-10 Studiengesellschaft Kohle Mbh Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus gesaettigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Monocarbonsaeurealkylestern
US3065242A (en) * 1960-02-23 1962-11-20 Du Pont Production of acyl halides, carboxylic acids and lactones
GB942367A (en) * 1961-04-29 1963-11-20 Basf Ag Continuous production of carboxylic acids from olefines, carbon monoxide and water
NL6816940A (pl) * 1967-11-28 1969-05-30
BE755997A (fr) * 1969-09-11 1971-03-10 Bp Chem Int Ltd Production d'acides dicarboxyliques
DE2750719A1 (de) * 1977-11-12 1979-05-17 Roehm Gmbh Verfahren zur herstellung von isobuttersaeure

Also Published As

Publication number Publication date
AT392066B (de) 1991-01-25
JPS5810535A (ja) 1983-01-21
CA1192576A (en) 1985-08-27
BR8203330A (pt) 1983-05-24
DD207900A5 (de) 1984-03-21
FR2512811A1 (fr) 1983-03-18
ATA217782A (de) 1990-07-15
FR2512811B1 (fr) 1985-07-05
KR840000464A (ko) 1984-02-22
SE452609B (sv) 1987-12-07
PL236785A1 (en) 1983-02-14
ES8500208A1 (es) 1984-10-01
KR850001912B1 (ko) 1985-12-31
RO83931A (ro) 1984-04-12
IT8221709A0 (it) 1982-06-04
SE8203478L (sv) 1983-01-11
CH656608A5 (de) 1986-07-15
ES523258A0 (es) 1984-10-01
JPS6024089B2 (ja) 1985-06-11
GB2101591A (en) 1983-01-19
NL187626B (nl) 1991-07-01
IT1195931B (it) 1988-11-03
ZA823929B (en) 1983-11-30
RO83931B (ro) 1984-05-30
ES8400376A1 (es) 1983-10-16
DE3221173A1 (de) 1983-01-27
NL187626C (nl) 1991-12-02
BE893415A (fr) 1982-10-01
NL8202269A (nl) 1983-02-01
GB2101591B (en) 1985-11-27
ES513956A0 (es) 1983-10-16
DE3221173C2 (de) 1984-07-26
AU532911B1 (en) 1983-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100220824B1 (ko) 올레핀 카르보닐화 방법 및 상기 방법에 적절한 촉매 시스템
DK150788B (da) Fremgangsmaade til omdannelse af monoolefiner til dimerer, trimerer og/eller oligomerer
KR102610017B1 (ko) N-알킬-니트라토에틸니트라민의 제조 방법
JPS63211273A (ja) 溶融硝酸塩触媒を使用する酸化アルキレンの製造法
PL140231B1 (en) Method of obtaining acid halides in reaction of carbonylation of olefines and organic esters
US6111148A (en) Process for producing tertiary butyl alcohol
JP5199533B2 (ja) 第三カルボン酸の製造方法及びその使用
AU642099B1 (en) Catalyst for alkylation of hydrocarbons
US3501536A (en) Alkylation with spiralling flow path of reactants and alkylate
US5087757A (en) Preparation of alkylthioethylamine salts
US3631121A (en) Dimerization of c2 to c10 olefins with deposited catalyst
US4495110A (en) Method of continuously forming an acid fluoride from carbon monoxide, anhydrous hydrogen fluoride and an olefin
CA1173057A (en) Production of carboxylic acids and esters
JP3384099B2 (ja) 金属材料の腐蝕防止方法
WO2023243671A1 (ja) アルキレンカーボネートの製造方法、及びアルキレンカーボネートの製造装置
US5117011A (en) Non-catalytic oxidation of propylene to propylene oxide
US3926839A (en) Hydrocarbon solution containing a surfactant and an alkyl phenol used in an alkylation process
US7511170B2 (en) Process for liquid/solid reaction
US3860531A (en) Alkylation aids
US3275681A (en) Catalytic system for the addition of bisulfites to olefins
WO1998055432A1 (en) Production of 1-bromopropane
JPH05500363A (ja) オレフィンからの短鎖アルカンスルホン酸の製造方法
CA1117133A (en) Orifice plate mixer and method of use
PL185231B1 (pl) Sposób wytwarzania kwasu tioglikolowego
RU2019102207A (ru) Способ алкилирования, катализируемого жидкой кислотой