PL130678B1 - Process for preparing pyrbuterol or its analogs - Google Patents
Process for preparing pyrbuterol or its analogs Download PDFInfo
- Publication number
- PL130678B1 PL130678B1 PL1982239426A PL23942682A PL130678B1 PL 130678 B1 PL130678 B1 PL 130678B1 PL 1982239426 A PL1982239426 A PL 1982239426A PL 23942682 A PL23942682 A PL 23942682A PL 130678 B1 PL130678 B1 PL 130678B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- hydrogenolysis
- radical
- compound
- analogs
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 1985 12 14 130 678 CZYTELNIA Urzedu Po*emowego Int CL C07D 213/65 Twóroa wynalazku* Uprawniony z patent u t Pfizer Ino*, Nowy Jork /Stany Zjednoozone Ameryki/ SPOSÓB WYTWARZANIA PIRBUTEROLU LUB JEGO ANALOGÓW Praedmietem wynalazku Jest sposób wytwarzania pirbuterolu lub Jego analogów o ogól¬ nym wzorze 19 w którym R oznaoza atom wodoru, rodnik metylowy albo rodnik hydroksymety- lowy* Zwiazki o wzorze 1 sa znanymi srodkami powodujacymi rozszerzanie oskrzeli.Pirbuterol, to Jeet zwiazek o wzorze 1, w którym R oznaoza rodnik hydroksymetylowy9 Jak równiez Jego wlasoiwosol i sposób wytwarzaniaf sa znane z opisów patentowych Stanów ZJednoozonyoh Ameryki nr nr 3 700 681, 3 763 173f 3 772 31* i 3 786 I60J Sposób ten pole¬ ga na reakojaoh, których przebieg przedstawia aohemat U Analogi pirbuterolu, to Jest zwiazki o wzorze 19 w którym R oznaoza atom wodoru, rodnik metylowy albo grupe metanosulfonylometylowa9 Jak równie! ioh zdolnosci rozszerza¬ nia oskrzell9 sa znane z opisu patentowego Stanów ZJednoozonyoh Ameryki nr 3 952 101 • Zwiazki te wytwarzano ¦ odpowiadajacyoh im aldehydów na drodze reakcji9 których przebieg Jest w pelni analogiozny do przedstawionego na schemacie 1.Inny sposób wytwarzania pirbuterolu Jest znany z opisów patentowych Stanów ZJedno¬ ozonyoh Ameryki nr nr 3 9^8 919 i *» 031 108 1 obejmuje reakoje9 których przebieg przed. stawia schemat 29 Z opisu patentowego Stanów ZJednoozonyoh Ameryki nr k 011 231 znana Jest odmiana tego sposobu9 polegajaoa na wyosobnianiu prekursora pirbuterolu w postaoi soli z kwasem maleinowym9 a z argentynskiego opisu patentowego nr 2ik 005 i * luksem¬ burskiego opisu patentowego nr 79 564 znana Jest inna odmiana tego procesu, polefajaoa na tym, ze w ostatniej fazie procesu stosuje sie hydrogenolize zamiast hydrolizy* Jed¬ nakze 1 ten ostatni prooes nie Jest dogodny, gdyz podczas wytwarzania epoksydu powstaja uoiazliwe produkty uboczne w poetaoi siarozków* Nawet w najlepszych warunkach prowadze¬ nia hydrogenolizy9 w oelu usunieoia grup zabezpieczajacych 1 wytworzenia pirbuterolu2 130 673 w postaoi wolnej zasady, slady siarki przedostaja sie bowiem az do ostatniej fazy reakoji i oddzialywiija niekorzystnie na katalizator* Inna wada tego procesu jest polarny charak¬ ter amlnoalkoholu bedacego produktem posrodnim, bowiem utrudnia wyosobnianie tego pro¬ duktu w czystej postaoi.Ostatnio, w opisie patento-wym Stanón 'Zjednoczonych. Ameryki nr ty 175 ' ^& ujawniono, zo pirbuterol Jest równiez uzyteczny przy leczeniu przewleklej niewydolnosci krazenia* Zgodnie z wynalazkiem, zwiazki o wzorze 1* w którym R ma wyzej podana znaczenie, wytwarza sie droga reakoji* których przebieg przedstawia schemat 3* We wzorach 2 13, 1 2 wystepujacych w tym Bohemacle R oznacza rodnik benzylowy i R oznacza rodnik metylowy, albo R IR razom oznaczaja grupe o wzorze 4* Zwiazek o wzorze 2 ogrzewa sie z co najmniej jednym równowaznikiem N-III-rzed* butylobenzyloaminy, ewentualnie w obecnosci obojetnego rozpuszczalnika* Przewaznie stosu¬ je sie temperature 50 - 100°C i rozpuszczalniki takie jak alkanole o 1 - *l atomach wegla, np* metanol, albo dioksan lub 1y2~dwumetoksyetan* Korzystnie stosuje sie metanol 1 reakoje prowadzi w temperaturze 65 - 80 C* Otrzymany zwiazek posredni o wzorze 3 zawlo¬ ra w booznym lanouohu rodnik benzylowy 1 dzieki tomu mozna go latwo wyosobniac* i oczysz¬ czac znanymi sposobami* 00 stanowi jedna z zalet procesu wedlug wynalazku* Zwiazki o wzorze 3 poddaje sie hydrogenolizie ewentualnie polaczonej z solwoliza* 1 2 Mianowicie, Je&sli w wyjsciowym zwiazku o wzorze 2 R oznacza rodnik benzylowy 1 R oznacza rodnik metylowy, wówo2aa prowadzi sie tylko hydrogenolize, otrzymujac zwiazek o wzorze 1f w którym R ma wyzej podano znaozenie* Jezeli zas stosuje sie zwiazek o wzo- 1 2 rzo 2, w którym R i R oznaczaja grupe o wzorze k9 wówczas produkt posredni o wzorze 3 1 2 poddaje sie najpierw eolwolizie, przeprowadzajac grupe R 0 w grupe OH i R w grupe hydroksymetylowa, po czym odszozepia sie rodnik benzylowy przez hydrogenolize* Proces hydrogenolizy prowadzi sie w obecnosci katalizatora z szlachetnego metalu, w obojetnym rozpuszczalniku* Temperatura nie ma przy tym decydujacego znaczenia i mozna stosowac,np* temperature 0 - 100 ale korzystnie stosuje sie temperature pokojowa* Cis¬ nienie równiez nie ma de cydujaoego wplywu na przebieg reakoji i mozna stosowac,np« olsnie¬ nie nizsze od atmosferycznego az do 1379 kPa, ale korzystnie stosuje sie cisnienie 138 - 483 kPa, unikajac w tan sposób duzyoh kosztów urzadzen do uwodorniania pod wysokim olsnieniem* Jako katalizator stosuje sie platyne, pallad, ruten albo rod na nosniku lub bez nosnika* albo tez zwiazki tych metali znane Jako katalizatory* np, tlenki lub chlorki* Jako nosnik stosuje sie np* wegiel lub siarczan baru* Korzystnie jako katalizator stosuje sie pallad na weglu o zawartosci 1 - 10% wagowych palladu* Rozpuszczalnik taze nie ma decydujacego wplywu na proces uwodorniania, ale nie powinien reagowac ze skladnikami reakoji ani z produktem*' Korzystnie stosuje sie do tego oelu alkohole o 1 » k atomach wegla, zwlaszcza metanol, który tez moze sluzyc jako rozpuszozalnik przy wytwarzaniu chlo¬ rowodorku pirbuterolu, bedaoago najczestsza postacia, w jakiej pirbuterol jest stosowany.Rozpuszczalniki o wyzszej temperaturze wrzenia moga byc równiez stosowane, ale nie sa one korzystnej gdyz do ich ddparowywanla zuzywa sie wiecej energii cieplnej* V oelu unik¬ nieoia hydrogenolizy bocznego lanoucha 1-hydroksy-2-IH-raed*butyloaminoetylowego, to jest odszczepiania grupy hydroksylowej, korzystnie prowadzi sie hydrogenolize w obecnosci malej ilosoi wody, np* 1 - 30 równowazników molowych* .Przy wytwarzaniu zwiazku o uzorze 1, w którym R oznacza grupe hydroksymetylowa, to jest pirbuterolu, reakoje przerywa sie po pochlonieciu teoretycznie obliozonej ilosoi wodoru* V razie potrzeby reakcje mozna Jednak prowadzic dalej, korzystnie w obeonosoi kwasu, np.kwasu solnego wytwarzajac zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metylowy* Przyklad I* 6- Q-hydroksy^2"/N-III-rzed*butylobenzyloainino/-etylol -2-fenylo- ilH-1,3-dioksyno[5f4-bj-pirydyna* Roztwór 33*0 g/0,13 mola/ 6-/1,2-epoksyetylo/~2-f enylo- ~ta-1,3- metanolu utrzymuje sie w stawie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu nocy, po ozym oblodzi 1 odsaoza osad* Po przekrystalizowaniu oaadu z lzopropanolu otrzymuje sie 29,4 g /$k% wydajnosci teoretycznej/ zwiazku podanego w tytule przykladu, topniejacego -w tempera¬ turze 126 - 130°C.AnaJLiza. Vzór C26H30N2°3 %C %H # N Obliozono: 7*»,61 7,23 6,69 Znaleziono: 75,04 7,21 7,15 Przykladll* Dwuohlorowodorek 2-hydroksymetylo-3.-hydroksy-6 j1-hydrokay-2- -/N-III-rzed*butylobenzyloamino/-etyloj-pirydyny* Roztwór 8,40 g /O, 02 mola/ 6- Il-hydro- ksy-2-/N-IXX*rzedobutylobenzyloamino/-etylol ~2-fenylo-4H-1f3-dioksynoj 5,4-b] -pirydyny il 75 nil metanolu zawierajacego 10, ml stezonego kwasu solnego miesza sie w pokojowej temperaturze w ciagu 4 godzin, po czym odparowuje pod zmniejszonym olsnieniem rozpusz¬ czalniki* Stala pozostalosc przekrystalizowuje sie z lzopropanolu z metanolem, otrzymu- Jao 6,30 g /74# wydajnosci teoretycznej/ zwiazku podanego w tytule przykladu. Produkt topnieje z objawami rozkladu w temperaturze' 173 - 175 C* Analiza, Wzór C^H^N^.aHCl.O,5H20 £C #H $ N Obliczonoj 55,3** 7,09 6f80 Znaleziono? 55,73 7,28 6,90 Przyklad III, Chlorowodorek pirbuterolu* V butli Parra o pojemnosoi 250 ml umieszcza sie 0,50 g /0,0012 mola/ 6- 1-hydroksy-2-/N-III-rzed*butylobenzyloamino/-ety- lo~J -2-f enylo-4H~1, 3-dioksyno [5,4-blpirydyny i 500 mg 5% palladu na weglu oraz 20 ml metanolu 1 uwodornia mieszanine pod olsnieniem 3447 hPa w temperaturze pokojowej w ciagu 2 godzin* Nastepnie odsacza sie katalizator w atmosferze azotu i przesacz nasyca bezwod¬ nym chlorowodorem, otrzymujao 250 mg /67# wydajnosci teoretycznej/ chlorowodorku pirbute- rolu* Produkt topnieje w temperaturze 174 - 176 z objawami rozkladu* PL PL
Claims (1)
1. H~ NC,Kwas octowy CeHs ^0 O 2 ocTJCL" J H -hNH2 hoch2anayanX ÓH H HtXH ^N-^^^c" Schemat 1 Pirbuterol Pirbulerol R1Q R^N Wzór 2 O C6H5CH2NX H OHCHCbHs hydrogenoliza// w . 3 solwoliza i wzor J ,/ hydrogenoliza Wzórl Schemat 3 CeHs £ Wzór U Pracowni! Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US23292381A | 1981-02-09 | 1981-02-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL239426A1 PL239426A1 (en) | 1983-04-25 |
PL130678B1 true PL130678B1 (en) | 1984-08-31 |
Family
ID=22875140
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1982239426A PL130678B1 (en) | 1981-02-09 | 1982-02-09 | Process for preparing pyrbuterol or its analogs |
PL1982239427A PL130917B1 (en) | 1981-02-09 | 1982-02-09 | Process for preparing pyrbuterol |
PL1982239428A PL130918B1 (en) | 1981-02-09 | 1982-02-09 | Process for preparing pyrbuterol |
PL1982235000A PL130580B1 (en) | 1981-02-09 | 1982-02-09 | Process for preparing pyrbuterol or its analogs |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1982239427A PL130917B1 (en) | 1981-02-09 | 1982-02-09 | Process for preparing pyrbuterol |
PL1982239428A PL130918B1 (en) | 1981-02-09 | 1982-02-09 | Process for preparing pyrbuterol |
PL1982235000A PL130580B1 (en) | 1981-02-09 | 1982-02-09 | Process for preparing pyrbuterol or its analogs |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
EP (4) | EP0058071B1 (pl) |
JP (4) | JPS57150665A (pl) |
KR (1) | KR860000623B1 (pl) |
AR (4) | AR231439A1 (pl) |
AT (2) | ATE21691T1 (pl) |
AU (1) | AU530826B2 (pl) |
CA (1) | CA1179677A (pl) |
CS (1) | CS229678B2 (pl) |
DD (2) | DD202544A5 (pl) |
DE (2) | DE3272793D1 (pl) |
DK (1) | DK157541C (pl) |
EG (1) | EG16242A (pl) |
ES (4) | ES509430A0 (pl) |
FI (1) | FI820396L (pl) |
GR (1) | GR75867B (pl) |
GT (1) | GT198273686A (pl) |
IE (2) | IE52326B1 (pl) |
IL (1) | IL64954A (pl) |
NO (4) | NO820371L (pl) |
NZ (1) | NZ199646A (pl) |
PH (4) | PH20622A (pl) |
PL (4) | PL130678B1 (pl) |
PT (1) | PT74397B (pl) |
SU (4) | SU1194273A3 (pl) |
YU (3) | YU42756B (pl) |
ZA (1) | ZA82778B (pl) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3615293A1 (de) * | 1986-05-06 | 1987-11-12 | Bayer Ag | Verwendung von heteroarylethylaminen zur leistungsfoerderung bei tieren, heteroarylethylamine und verfahren zu ihrer herstellung |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3700681A (en) * | 1971-02-16 | 1972-10-24 | Pfizer | 2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-aminoethyl)pyridines |
BE795937A (fr) * | 1972-03-01 | 1973-08-27 | Pepro | Procede d'hydroxymethylation d'une 3-hydroxy-pyridine substituee |
AR207639A1 (es) * | 1973-12-26 | 1976-10-22 | Pfizer | Un procedimiento para preparar pirido (3,2-d)1,3-dioxin-6-epoxietanos y compuestos intermediarios desprovistos de actividad terapeutica |
US4031108A (en) * | 1974-10-09 | 1977-06-21 | Pfizer Inc. | 2-Hydroxymethyl-3-benzyloxypyridine-6-epoxyethane |
US3952101A (en) * | 1975-04-14 | 1976-04-20 | Smithkline Corporation | α-Amino methyl-5-hydroxy-2-pyridinemethanols |
-
1982
- 1982-02-03 SU SU823392299A patent/SU1194273A3/ru active
- 1982-02-04 NZ NZ199646A patent/NZ199646A/en unknown
- 1982-02-04 CS CS82781A patent/CS229678B2/cs unknown
- 1982-02-05 GT GT198273686A patent/GT198273686A/es unknown
- 1982-02-05 GR GR67223A patent/GR75867B/el unknown
- 1982-02-05 AR AR288347A patent/AR231439A1/es active
- 1982-02-08 IE IE275/82A patent/IE52326B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-02-08 YU YU266/82A patent/YU42756B/xx unknown
- 1982-02-08 DK DK052182A patent/DK157541C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-02-08 IE IE273/82A patent/IE52325B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-02-08 NO NO820371A patent/NO820371L/no unknown
- 1982-02-08 KR KR8200528A patent/KR860000623B1/ko active
- 1982-02-08 EP EP82300604A patent/EP0058071B1/en not_active Expired
- 1982-02-08 AT AT82300602T patent/ATE21691T1/de active
- 1982-02-08 FI FI820396A patent/FI820396L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-02-08 DD DD82237264A patent/DD202544A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-08 PT PT74397A patent/PT74397B/pt unknown
- 1982-02-08 AT AT82300604T patent/ATE20882T1/de active
- 1982-02-08 EP EP82300605A patent/EP0058072A3/en not_active Withdrawn
- 1982-02-08 CA CA000395768A patent/CA1179677A/en not_active Expired
- 1982-02-08 ZA ZA82778A patent/ZA82778B/xx unknown
- 1982-02-08 AU AU80271/82A patent/AU530826B2/en not_active Expired
- 1982-02-08 EP EP82300602A patent/EP0058069B1/en not_active Expired
- 1982-02-08 JP JP57018693A patent/JPS57150665A/ja active Granted
- 1982-02-08 EP EP82300603A patent/EP0058070A3/en not_active Withdrawn
- 1982-02-08 DE DE8282300602T patent/DE3272793D1/de not_active Expired
- 1982-02-08 DD DD82253605A patent/DD210034A5/de unknown
- 1982-02-08 ES ES509430A patent/ES509430A0/es active Granted
- 1982-02-08 DE DE8282300604T patent/DE3272061D1/de not_active Expired
- 1982-02-09 IL IL64954A patent/IL64954A/xx active IP Right Revival
- 1982-02-09 PL PL1982239426A patent/PL130678B1/pl unknown
- 1982-02-09 PL PL1982239427A patent/PL130917B1/pl unknown
- 1982-02-09 EG EG60/82A patent/EG16242A/xx active
- 1982-02-09 PL PL1982239428A patent/PL130918B1/pl unknown
- 1982-02-09 PL PL1982235000A patent/PL130580B1/pl unknown
- 1982-02-09 PH PH26843A patent/PH20622A/en unknown
- 1982-11-17 AR AR291327A patent/AR229373A1/es active
- 1982-11-17 AR AR291329A patent/AR229712A1/es active
- 1982-11-17 AR AR291328A patent/AR229374A1/es active
- 1982-12-20 NO NO824275A patent/NO824275L/no unknown
- 1982-12-20 NO NO824273A patent/NO824273L/no unknown
- 1982-12-20 NO NO824274A patent/NO824274L/no unknown
-
1983
- 1983-01-05 SU SU833534854A patent/SU1250170A3/ru active
- 1983-01-05 SU SU833534107A patent/SU1240354A3/ru active
- 1983-01-05 SU SU833535711A patent/SU1217253A3/ru active
- 1983-01-13 ES ES518971A patent/ES8403110A1/es not_active Expired
- 1983-01-13 ES ES518972A patent/ES8403111A1/es not_active Expired
- 1983-01-13 ES ES518973A patent/ES8403112A1/es not_active Expired
- 1983-10-19 PH PH29712A patent/PH20292A/en unknown
- 1983-10-19 PH PH29714A patent/PH19164A/en unknown
- 1983-10-19 PH PH29713A patent/PH19167A/en unknown
-
1984
- 1984-11-28 YU YU2019/84A patent/YU42908B/xx unknown
- 1984-11-28 YU YU2018/84A patent/YU43389B/xx unknown
-
1985
- 1985-01-23 JP JP60010723A patent/JPS6059911B2/ja not_active Expired
- 1985-01-23 JP JP60010724A patent/JPS6059231B2/ja not_active Expired
- 1985-10-09 JP JP60225922A patent/JPS6193164A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR920002142B1 (ko) | 에리트로마이신 a 유도체의 선택적인 메틸화 방법 | |
CN112174782B (zh) | 金属氘化物/钯化合物催化还原体系在氘代反应中的应用 | |
EP0413064A1 (en) | Preparation of 2-phenyl-1, 3-propane diol and its dicarbamate | |
EP1978014A1 (en) | Process for the preparation of entacapone and intermediates thereof | |
HU196066B (en) | Process for production of tetron acid | |
EP0348223B1 (en) | Novel process for the preparation of serinol | |
PL130678B1 (en) | Process for preparing pyrbuterol or its analogs | |
PL130910B1 (en) | Process for preparing isosorbite 2-nitrate | |
US4877884A (en) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetamide production | |
US4073798A (en) | Preparation of ethylamine derivatives | |
US4031108A (en) | 2-Hydroxymethyl-3-benzyloxypyridine-6-epoxyethane | |
JP2006516139A (ja) | ヘテロアリールアセトアミド化合物の合成 | |
HU194537B (en) | Improved process for preparing 9-carbamoyl-9-/3-amino-propyl/-fluorene derivatives | |
EP0101625B1 (en) | Process for preparing the 2',4'-difluoro-4-hydroxy-(1,1'-diphenyl)-3-carboxylic acid | |
US3948919A (en) | 2-Hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-t-butylaminoethyl)pyridine preparation and intermediate compounds | |
AU1331097A (en) | Process for preparation of 9,11beta-epoxide steroids | |
EP0427197B1 (en) | Process for the production of vinyl-GABA | |
CA1109465A (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NEW IMIDAZOLE COMPOUNDS, AND CONVERSION OF SAID COMPOUNDS INTO (R)-3-(2-DEOXY- .beta.-D-ERYTHRO-PENTOFURANOSYL)-3,6,7,8- TETRAHYDROIMIDAZOL ¬4,5-D| ¬1,3|-DIAZEPIN-8- OL | |
WO1998041532A1 (en) | Erythromycin a oxime dihydrate | |
US5973169A (en) | Ipriflavone preparation process | |
KR920001564B1 (ko) | 테트라하이드로이소퀴놀린 유도체 | |
US20050059825A1 (en) | Novel process for the preparation of flecainide, its pharmaceutically acceptable salts and important intermediates thereof | |
US7750153B2 (en) | Process for the preparation of didanosine using novel intermediates | |
US4897495A (en) | Process for the preparation of pyrrolizine derivatives | |
WO2003095417A1 (en) | Process for the manufacture of 4-fluoro-anthranilic acid |