NO752622L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO752622L NO752622L NO752622A NO752622A NO752622L NO 752622 L NO752622 L NO 752622L NO 752622 A NO752622 A NO 752622A NO 752622 A NO752622 A NO 752622A NO 752622 L NO752622 L NO 752622L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- streptomyces
- moenomycin
- atcc
- whose
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 12
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- PERZMHJGZKHNGU-JGYWJTCASA-N bambermycin Chemical compound O([C@H]1[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O1)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)C(=O)NC=1C(CCC=1O)=O)O)C)[C@H]1[C@@H](OP(O)(=O)OC[C@@H](OC\C=C(/C)CC\C=C\C(C)(C)CCC(=C)C\C=C(/C)CCC=C(C)C)C(O)=O)O[C@H](C(O)=O)[C@@](C)(O)[C@@H]1OC(N)=O PERZMHJGZKHNGU-JGYWJTCASA-N 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 241001655322 Streptomycetales Species 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 241000948169 Streptomyces viridosporus Species 0.000 claims description 3
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims description 3
- 241001646618 Streptomyces ederensis Species 0.000 claims description 2
- 241000971019 Streptomyces geysiriensis Species 0.000 claims description 2
- 241000946809 Streptomyces prasinus Species 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- -1 hexadecenyl Chemical group 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 7
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 7
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOOJTOCLPCVUBF-CMDGGOBGSA-N (E)-tetradec-6-enoic acid Chemical compound CCCCCCC\C=C\CCCCC(O)=O WOOJTOCLPCVUBF-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- RVUCYJXFCAVHNC-VAWYXSNFSA-N (e)-octadec-7-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\CCCCCC(O)=O RVUCYJXFCAVHNC-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241001465328 Eremothecium gossypii Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012154 double-distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000005040 tridecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G11/00—Antibiotics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/886—Streptomyces
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
Ifølge tysk patent nr. 1.210,51<*>1 er det kjent en fremgangsmåte til fremstilling av moenomycin ved mikrobiologisk fermentering av moenomycindannende streptomyceter, idet man som ekstra karbonkilde anvender fett.
Det er nå funnet en fremgangsmåte til fremstilling
av moenomycin ved mikrobiologisk fermentering av moenomycin-
dannende streptomyceter på vanlig biologisk måte og i nærvær av fett, idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat man til fermenteringsmediet setter et ikke-ionogent tensid med den generelle formel (1)
hvori R betyr en mettet eller enkelt umettet hydrokarbonrest med 8-18 C-atomer, som eventuelt også kan ha en hydroksy-
gruppe og n betyr et tall mellom 18 og 30.
Hydrokarbonresten R er fortrinnsvis rettlinjet;
den kan imidlertid, spesielt ved rester av syntetisk opprinnelse, inneholde inntil ca. 20% forgrenede deler. Spesielt er hydrokarbonrester med 10 til 14 C-atomer foretrukket.
I den generelle formel (1) betyr R spesielt oktyl,
nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, heksadecyl, heptadecyl, oktadecyl samt oktenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, tetradeceny1, pentadeceny1, heksadecenyl, heptadecenyl og oktadecenyl. Videre hydroksy-oktyl, hydroksy-nonyl, hydroksy-decy1, hydroksy-undecyl, hydroksy-dode-
cyl, hydroksy-tridecyl, hydroksy-tetradecyl, hydroksy-pentadecyl, hydroksy-heptadecyl samt hydroksy-oktadecy1. Hydroksygruppen kan ved alle ovenfor nevnte rester stå ved første, annet, tredje osv. til nestsiste C-atom: C-^ - Cy ved bktylresten, Cj- Cg ved nonylresten, C-^ - C^ved decylresten, C-^ - C-^q ved undecyl-
resten, C-^- C-^ved dodecylresten, C-^ - C-^ve(3 tridecylresten,
C-^- C-^-zj ved tetradecylresten, C-^ - C-^ved pentadecylresten,
^1 ~ ^15ved heksadecylrestenjC]_~^l6ved heptadecylresten,
Cl~C17ved oktodecylresten.
Med hensyn til hydroksygruppenes stilling i molekylet er de forbindelser foretrukket, som i praksis er lettest til-gjengelig, som eksempelvis 12-hydroksy-A-9,10-oktadecensyre eller 12-hydroksy-A-6,7-oktadecensyre eller 12-hydroksy-A-9,10-tetradecensyre eller 12-hydroksy-A-5»6-tetradecensyre.
Som enkelte umettede hydrokarbonrester kommer det for R i betraktning A-4,5-decenyl, A-9,10-deceny1, A-4,5_dodecenyl, A-5,6-tetradeceny1, A-9,10-tetradecenyl, A-9,10-heksadecenyl, A-6,7-oktadecenyl, A-9,10-oktadeceny1 og A-11,12-oktadecenyl; ved alle ovenfor nevnte umettede hydrokarbonrester kan det i tillegg stå en hydroksylgruppe på hvert .av C-atomene som ikke har dobbeltbinding. Derved kan alle nevnte umettede hydrokarbonrester forekomme såvel i cis- som også i trans-konfigurasjon. Foretrukket er da de konfigurasjoner som fore-kommer naturlig. Dette gjelder også for stillingen av dobbelt-bindingene.
Spesielt foretrukket blant tensidene med den generelle formel (1) er slike hvis molekylvekt ligger mellom 1000 og 1500.,. hvis uklarhetspunkt (1 g stoff i 100 ml 10%-ig koksalt-oppløsning) ligger mellom 73 og 79, hvis hydroksytall ligger mellom 39 og 78 og hvis hydrofil-lipofil balanseverdi ligger mellom 16 og 18.
Blant de spesielt foretrukkede tensider med formel
I har det vist seg spesielt egnet slike, hvori på den ene side
n betyr tallet 25 og R betyr en blanding av 6-9% oktyl, 5~ 7% decyl, 48-54% dodecyl, 18-20% tetradecyl, 7-9% heksadecyl og 8-10% oktadecyl, hvori på den annen side n betyr- tallene 18,
20 eller 22 og R betyr dodecyl.
De nevnte tensider fremstilles ved oksalkylering, spesielt oksetylering, tilsvarende fettalkoholer i alkalisk medium med forskjellige mengder etylenoksyd.
Fermenteringen av streptomyceter gjennomføres under aerobe betingelser i et vandig medium, som ved siden av uorganiske salter som karbonkilde inneholder stivelse, glukose, rørsukker eller melasse og i tillegg et dyrisk plante- eller syntetisk fett samt som nitrogenkilde soyaavfall eller -mel, kornstøpvæske, gjærekstrakt, bomullsfrø- og -kimemel, nitrater eller ammonium-salter samt et tensid med formel (1).
Fermenteringen gjennomføres til oppnåelse av en maksimal antibiotisk aktivitet. Denne kan bestemmes ved måling av konsentrasjonen av det oppløste nitrogen i fermenteringsmediet eller den dannede tørrvektsmasse.
Etter oppnåelse av den maksimale antibiotiske aktivitet avbrytes fermenteringen. For isolering av antibiotikumet blir enten den samlede kultur homogenisert og deretter ekstrahert, eller mycelet adskilles ved sentrifugering fra kul-turoppløsningen og disse to bestanddeler ekstraheres hver gang for seg. Som ekstraheringsmidler kommer det fortrinnsvis i betraktning med vann blandbare eller delvis blandbare oppløsnings-midler, f.eks. metanol, propanol, butanol, etylenglykolmonometyl-eter, aceton eller dioksan.
Fra de således fremstilte ekstrakter utvinnes det rå antibiotikum hensiktsmessig ved avdampning av oppløsningsmidlet under nedsatt trykk. Residuet ekstraheres for ytterligere rens-ning med varme, polare, organiske oppløsningsmidler, f.eks. metanol og antibiotikumet utfelles fra det under nedsatt trykk inndampet ekstrakt ved utfelling med et måtelig polart organisk oppløsningsmiddel som dietyleter, diisopropyleter eller etyl-acetat.
Som moenomycindannende streptomyceter anvendes Streptomyces ghanaensis ATCC 14.672, Streptomyces bambergiensis ATCC 13.879, Streptomyces ederensis ATCC 15-304 og Streptomyces geysiriensis ATCC 15.303 samt deres mutanter og revertanter.
Som dyrisk fett kommer det hensiktsmessig i betraktning dyrekroppfett som svinesmult eller fåretalg eller kunstig fremstilte fraksjoner av slike fett med definert karboninnhold. Som plantefett anvendes hensiktsmessig fete oljer som olivenolje, solsikkeolje, jordnøttolje, kokosolje, ricinusolje. Videre kommer det i betraktning syntetisk fett som oljesyretriglycerid eller stearinsyretriglycerid. Samtlige fett anvendes i konsen-trasjoner mellom 0,1 og 16 vekt%, fortrinnsvis 2 og 5 vekt%.
Den overordentelige befordrende virkning av tilsetningen ifølge oppfinnelsen av et tensid med den generelle formel (1) på dannelsen av moenomycin av streptomycestyper er over-raskende. Riktignok er det kjent stimulerende virkning av f.eks. polyoksyetylenderivater av sorbitananhydrider, som delvis er forestret .med fettsyrer ("Tween"-typer) eller av sukkerfettsyre-estere på enzymproduksjonen av visse mikroorganismer (E.T. Reese et al., Applied Microbiology, 1969, 242-245) samt på dannelse av Riboflavin fra Ashbya gossypii (C.G. Smith et al., Biochim. Biophys. Acta 47 (1961) 344-349). Disse overflateaktive forbindelser har imidlertid ingen positiv virkning på dannelsen av moenomycin. På den andre side har de med moenomycindannelses-befordrende forbindelser med den generelle formel (1) ingen positiv virkning på f.eks. dannelsen av streptomycin. Eksempler.
Streptomyces ghanaensis ATTC 14.672 overpodes i en 300 ml Erlenmeyer-kolbe på 30 ml av et sterilt næringsmedium av følg-ende sammensetning:
4,00% glukose
3,00% soyamel
0,30% drank, tørr
0,25% koksalt
0,25% kalsiumkarbonat
vann ad 30 ml.
Etter påpodning rystes forkulturen ved 28 til 30°C
to dager med en frekvens på 300 omdreininger pr. minutt.
Fermentasjonsmediet for hovedkulturen har følgende
sammensetning:
3,0% soyaolje
3,0% soyamel
3,0% maisstivelse
1,0% sakkarose
0,3% ammoniumsulfat
0,4% kalsiumkarbonat
2,0% gjær
vann ad 30 ml.
Tilsetningen av en av de i følgende tabell 1 opp-førte tensider til fermenteringsmediet foregår i form av en 10 vekt%-ig vandig oppløsning med dobbelt destillert vann. Opp-løsningen steriliseres deretter 10 minutter ved 123 til 127°C.
Nå blandes ovennevnte fermenteringsmedium med 1,5 ml av tensidoppløsningen av 37°C. Deretter tilsettes 5 ml av forkulturen.
Denne hovedkultur rystes ved 28 til 30°C i 120
timer med 260 til 300 omdreininger pr. minutt.
Deretter rystes det hele med 60 ml metanol 2 minutter i vibroblander og deretter filtreres gjennom et foldefilter. I en aliquot del av filtratet bestemmes moenomycininnholdet ved dets innvirkning på en standardisert kultur av Staphylococcus aureus turbidimetrisk sammenlignet til virkningen av en moeno-my cinoppløsning av kjent innhold.
De øvrige i tabellen oppstilte resultater ble dannet ved variasjon av streptomycesstamme, fett-tilsetning og tensid-tilsetning under ellers like betingelser.
De i tabellen angitte tensider har følgende karak-teristika og her betyr moleky.lvekt MG, uklarhetspunkt TB, hydroksyltall HZ og hydrofil-lipofil bålanseverdi HLB:
Claims (3)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av moenomycin ved mikrobiologisk fermentering av moenomycindannende streptomyceter på vanlig biologisk måte og i nærvær av fett, karakterisert ved at man til fermentasjonsmediet setter et tensid med den generelle formel (1)
hvori R betyr en mettet eller enkelt umettet hydrokarbonrest med 8 til 18 C-atomer, som eventuelt også kan ha en hydroksy-gruppe og n betyr et helt tall mellom 18 og 30.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at som moenomycindannende streptomyceter anvendes Streptomyces ghanaensis ATCC 14.672, Streptomyces bambergiensis ATCC 13.879, Streptomyces ederensis ATCC 15.304 eller Streptomyces geysiriensis ATCC 15.303 samt deres mutanter og revertanter.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 og 2, karakterisert ved at det som tensid med den'generelle formel (1) anvendes et slikt hvis molekylvekt ligger mellom 1000 og 1500, hvis uklarhetspunkt ligger mellom 73 og 79, hvis hydroksyltall ligger mellom 39 og 78 og hvis hydrofil-lipofil balanseverdi ligger mellom 16 og 18.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742435260 DE2435260C3 (de) | 1974-07-23 | Verfahren zur Herstellung von Moenomycin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO752622L true NO752622L (no) | 1976-01-26 |
Family
ID=5921216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO752622A NO752622L (no) | 1974-07-23 | 1975-07-23 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3992263A (no) |
| JP (1) | JPS5811999B2 (no) |
| AT (1) | AT338971B (no) |
| BE (1) | BE831648A (no) |
| BG (1) | BG27915A3 (no) |
| CA (1) | CA1054543A (no) |
| CH (1) | CH627495A5 (no) |
| CS (1) | CS193518B2 (no) |
| DD (1) | DD119436A5 (no) |
| DK (1) | DK139820C (no) |
| ES (1) | ES439464A1 (no) |
| FI (1) | FI752090A (no) |
| FR (1) | FR2279846A1 (no) |
| GB (1) | GB1514219A (no) |
| HU (1) | HU170987B (no) |
| IE (1) | IE41435B1 (no) |
| IL (1) | IL47728A (no) |
| IT (1) | IT1041781B (no) |
| LU (1) | LU73030A1 (no) |
| NL (1) | NL7508629A (no) |
| NO (1) | NO752622L (no) |
| PL (1) | PL94627B1 (no) |
| SU (1) | SU603347A3 (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53148595A (en) * | 1977-06-01 | 1978-12-25 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | Preparation of salinomycines |
| JPS60128894A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-07-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | コンデンサ運転形誘導電動機 |
| DE19709897A1 (de) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Hoechst Ag | Wismutsalze von Antibiotika der Moenomycin-Gruppe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und solche Salze enthaltende Arzneimittel |
| JP2007191921A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-02 | Shin Nikkei Co Ltd | 窓用のシャッタ装置 |
| WO2008021367A2 (en) * | 2006-08-11 | 2008-02-21 | President And Fellows Of Harvard College | Moenomycin biosynthesis-related compositions and methods of use thereof |
| US8604004B2 (en) * | 2007-10-04 | 2013-12-10 | President And Fellows Of Harvard College | Moenomycin analogs, methods of synthesis, and uses thereof |
| EP2834254A2 (en) | 2012-04-06 | 2015-02-11 | President and Fellows of Harvard College | Moenomycin analogs, methods of synthesis, and uses thereof |
| EP2850090B1 (en) | 2012-04-06 | 2018-10-03 | President and Fellows of Harvard College | Chemoenzymatic methods for synthesizing moenomycin analogs |
| WO2013151697A1 (en) | 2012-04-06 | 2013-10-10 | President And Fellows Of Harvard College | Methods and compounds for identifying glycosyltransferase inhibitors |
| CN105132495B (zh) * | 2015-09-11 | 2018-10-12 | 新疆天富阳光生物科技有限公司 | 一种黄霉素发酵生产工艺 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1113791B (de) * | 1960-02-10 | 1961-09-14 | Hoechst Ag | Herstellung und Gewinnung des Antibiotikums Moenomycin |
| BE655815A (no) * | 1963-11-16 | |||
| US3483088A (en) * | 1967-01-16 | 1969-12-09 | Pfizer & Co C | Surfactants in carbomycin a fermentation |
-
1975
- 1975-06-22 HU HU75HO00001819A patent/HU170987B/hu unknown
- 1975-07-03 CA CA230,686A patent/CA1054543A/en not_active Expired
- 1975-07-12 BG BG030570A patent/BG27915A3/xx unknown
- 1975-07-14 SU SU752153965A patent/SU603347A3/ru active
- 1975-07-16 ES ES439464A patent/ES439464A1/es not_active Expired
- 1975-07-17 IL IL47728A patent/IL47728A/xx unknown
- 1975-07-18 CH CH944875A patent/CH627495A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-07-18 NL NL7508629A patent/NL7508629A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-07-19 PL PL1975182183A patent/PL94627B1/pl unknown
- 1975-07-21 GB GB30393/75A patent/GB1514219A/en not_active Expired
- 1975-07-21 FI FI752090A patent/FI752090A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-07-21 US US05/597,668 patent/US3992263A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-21 LU LU73030A patent/LU73030A1/xx unknown
- 1975-07-21 DD DD187392A patent/DD119436A5/xx unknown
- 1975-07-21 IT IT25617/75A patent/IT1041781B/it active
- 1975-07-22 IE IE1635/75A patent/IE41435B1/en unknown
- 1975-07-22 CS CS755177A patent/CS193518B2/cs unknown
- 1975-07-22 JP JP50088932A patent/JPS5811999B2/ja not_active Expired
- 1975-07-22 AT AT566275A patent/AT338971B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-07-22 DK DK332075A patent/DK139820C/da active
- 1975-07-23 BE BE158534A patent/BE831648A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-23 FR FR7522952A patent/FR2279846A1/fr active Granted
- 1975-07-23 NO NO752622A patent/NO752622L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL94627B1 (pl) | 1977-08-31 |
| NL7508629A (nl) | 1976-01-27 |
| DK332075A (da) | 1976-01-24 |
| LU73030A1 (no) | 1977-03-21 |
| AT338971B (de) | 1977-09-26 |
| SU603347A3 (ru) | 1978-04-15 |
| FR2279846B1 (no) | 1979-05-04 |
| IL47728A (en) | 1979-01-31 |
| ATA566275A (de) | 1977-01-15 |
| DD119436A5 (no) | 1976-04-20 |
| GB1514219A (en) | 1978-06-14 |
| CH627495A5 (de) | 1982-01-15 |
| BE831648A (fr) | 1976-01-23 |
| CA1054543A (en) | 1979-05-15 |
| DE2435260A1 (de) | 1976-02-05 |
| DE2435260B2 (de) | 1976-08-12 |
| IL47728A0 (en) | 1975-10-15 |
| HU170987B (hu) | 1977-10-28 |
| FI752090A (no) | 1976-01-24 |
| BG27915A3 (en) | 1980-01-15 |
| DK139820B (da) | 1979-04-23 |
| IE41435L (en) | 1976-01-23 |
| IT1041781B (it) | 1980-01-10 |
| IE41435B1 (en) | 1980-01-02 |
| ES439464A1 (es) | 1977-02-16 |
| CS193518B2 (en) | 1979-10-31 |
| US3992263A (en) | 1976-11-16 |
| DK139820C (da) | 1979-10-01 |
| JPS5135497A (no) | 1976-03-25 |
| FR2279846A1 (fr) | 1976-02-20 |
| JPS5811999B2 (ja) | 1983-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO752622L (no) | ||
| DE69226374T2 (de) | Verfahren zur herstellung eines gamma-linolensäure enthaltenden einzell-öls | |
| JP6171229B2 (ja) | ソホロリピッドの製造方法および該製造方法により得られたソホロリピッドを含有するソホロリピッド含有組成物 | |
| US12043857B2 (en) | Enhanced production of rhamnolipids using at least two carbon sources | |
| DD159720A5 (de) | Verfahren zur herstellung von androstansteroiden | |
| DE69621780T2 (de) | Verfahren zur herstellung von clavulansäure und/oder deren salze | |
| DE2014277C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten des Antibiotikums T-2636 C | |
| JP2015104381A (ja) | ソフォロリピッドの製造方法 | |
| DE2435260C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Moenomycin | |
| JPH0431671B2 (no) | ||
| JP2792856B2 (ja) | 抗生物質の製造方法 | |
| DE19518768C2 (de) | Verfahren zur biotechnologischen Herstellung von Sophoroselipiden und anderen Biotensiden auf Molkebasis | |
| DE19630980A1 (de) | Etnangien, Herstellung, Verwendung und Produktionsstamm | |
| DE939397C (de) | Verfahren zur Herstellung und Gewinnung eines Produktes mit antiviraler Aktivitaet | |
| CH331690A (de) | Verfahren zur Einführung von Hydroxylgruppen in Steroide | |
| DE1081457B (de) | Verfahren zur Herstellung von 11ª‰-Hydroxysteroiden der Pregnanreihe | |
| NL7907937A (nl) | Nieuw microbiologisch procede voor de bereiding van 12 beta-hydroxycardenolideverbindingen. | |
| Thuy | Effect of plant oils on mycelial biomass production, biosynthesis and antioxidants of exopolysaccharide by Ophiocordyceps sinensis | |
| EP0003524A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von D-Arabit | |
| DE2248793A1 (de) | Antibiotikum | |
| CH364260A (de) | Verfahren zur Herstellung von Prednisolon | |
| DE1062699B (de) | Verfahren zur 11-Hydroxylierung von Steroidverbindungen | |
| DE1288603B (de) | Verfahren zur enzymatischen 1-Dehydrierung eines Steroids der 16ª‡, 17ª‡-Dihydroxy-3-keto-delta-pregnen-Reihe | |
| DE2314631B2 (de) | Verfahren zum zuechten von bakterien, pilzen, hefen oder actynomyceten in einem waessrigen naehrmedium | |
| DE1040749B (de) | Verfahren zur Gewinnung antibiotisch wirksamer Stoffwechselprodukte und Fermentsysteme |