NO139090B - Varmeherdbart, pulverformig belegningsmateriale med anhydrid-tverrbindingsmidler - Google Patents

Varmeherdbart, pulverformig belegningsmateriale med anhydrid-tverrbindingsmidler Download PDF

Info

Publication number
NO139090B
NO139090B NO2911/72A NO291172A NO139090B NO 139090 B NO139090 B NO 139090B NO 2911/72 A NO2911/72 A NO 2911/72A NO 291172 A NO291172 A NO 291172A NO 139090 B NO139090 B NO 139090B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
weight
copolymer
mixture
methacrylate
acrylate
Prior art date
Application number
NO2911/72A
Other languages
English (en)
Other versions
NO139090C (no
Inventor
Santokh Singh Labana
Ares Nicholas Theodore
Original Assignee
Ford Motor Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ford Motor Co filed Critical Ford Motor Co
Publication of NO139090B publication Critical patent/NO139090B/no
Publication of NO139090C publication Critical patent/NO139090C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
    • C09D133/068—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing glycidyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/3209—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups obtained by polymerisation of unsaturated mono-epoxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L57/00—Compositions of unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08L57/04—Copolymers in which only the monomer in minority is defined
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L73/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing oxygen or oxygen and carbon in the main chain, not provided for in groups C08L59/00 - C08L71/00; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L73/02—Polyanhydrides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
    • Y10S260/15—Antistatic agents not otherwise provided for
    • Y10S260/16—Antistatic agents containing a metal, silicon, boron or phosphorus
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
    • Y10S260/15—Antistatic agents not otherwise provided for
    • Y10S260/17—High polymeric, resinous, antistatic agents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
    • Y10S260/15—Antistatic agents not otherwise provided for
    • Y10S260/19—Non-high polymeric antistatic agents/n
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S525/934—Powdered coating composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Varmeherdbart, pulverformig belegningsmateriale med anhydrid-tverrbindingsmidler.

Description

Pulverformige belegningsmaterialer for anvendelse innen området maling og lakk er meget efterspurte, fordi de overflødig-gjør anvendelsen av oppløsningsmidler. Et pulverformig belegningsmateriale kan herdes ved oppvarmning på en slik måte at det avgir lite eller intet flyktig materiale til omgivelsene.
Gjenstanden for den foreliggende oppfinnelse er et varmeherdbart, pulverformig belegningsmateriale bestående av en blanding av
(A) en copolymer som har en glasstemperatur på 40 - 90°C og en molekylvekt (&n) i området 2500 - 8500 og er oppbygget av
a) 5-20 vekt% glycidylacrylat eller glycidylmethacrylat og
b) minst én annen, ethylenisk umettet forbindelse,
(B) et tverrbindingsmiddel som er et anhydrid av en dicarboxylsyre og foreligger i en andel av 5 - 40 vektdele r pr. 100
vektdele r av copolymeren, og
(C) en herdningskatalysator og eventuelt
(D) pigmenter,
hvilket er kjennetegnet ved at copolymeren A) er fremstillet ved
oppløsningsmiddelpolymerisasjon, og at blandingen ytterligere inneholder
(E) 0,05 - 4 %, beregnet på den samlede vekt, av et flytemiddel, bestående av et polyacrylat eller polymethacrylat, eller en
ester av polyethylenglycol eller polypropylenglycol og en perfluor-fettsyre, hvilket flytemiddel har en molekylvekt (Mn) på minst 2000 og en glasstemperatur som ligger minst
50°C under copolymerens glasstemperatur, samt fortrinnsvis
(F) et antistatisk middel og/eller et mykningsmiddel.
Fra beskrivelsen til US patentskrift nr. 2.857.354 er
det kjent å anvende copolymerer av glycidylmethacrylat og en dicarboxylsyre som virker som tverrbindingsmiddel, som bestanddeler
i en flytende lakk. Det nye pulvermateriale adskiller seg imidlertid fra den kjente lakk. Hvis man forsøker å inndampe de kjente lakker for å fremstille et pulverformig belegningsmateriale, vil det dannede pulver ha helt andre egenskaper enn de nye pulverformige materialer ifølge denne oppfinnelse.
Også anvendelsen av et anhydrid av en dicarboxylsyre som tverrbindingsmiddel for glycidylacrylat-terpolymere er kjent, nemlig fra det tyske offentliggjørelsesskrift 2.057.577, især tabell V, forsøk nr. 10. De der beskrevne produkter lar seg også omdanne til pulverformige materialer som kan anvendes til varme-herdbare belegg på overflater.
I det hele tatt er alt som her er angitt i patentkra-vets innledning kjent fra det tyske offentliggjørelsesskrift. Skriftet gir imidlertid bare eksempler på at den glycidylholdige copolymer fremstilles i en to-trinnsprosess, først ved massepoly-merisasjon til en omsetningsgrad av 10 - 80 %, derpå i en suspen-sjonsprosess. Ennvidere inneholder pulveret her ikke flytemiddel.
Det britiske patent nr. 884.619 omhandler et belegnings-pulver på epoxybasis, inneholdende minst 5 vekt% av et polymert lavalkylacrylat eller -methacrylat, idet polybutylacrylat foretrekkes. På side 4, linjer 34 - 95, angis der at belegget blir ujevnt hvis polyacrylat sløyfes. Polybutylacrylat har meget lav glasstemperatur. Epoxyplasten er imidlertid av den konvensjonel-le type, fremstillet ut fra epiklorhydrin og en toverdig fenol-og - foruten at polyacrylatinnholdet er høyere enn det skal være ifølge den foreliggende oppfinnelse - er der ikke angitt noe om denne komponents molekylvekt.
Andre typer av polymere flytemidler - dog ikke for pulverlakk - er omtalt i norsk patent nr. 134.382, på overgangen fra side 6 til side 7.
De foretrukne ethylenisk umettede monomere som anvendes ifølge punkt A)b) til fremstilling av copolymeren, er methylmethacrylat, butylmethacrylat, butylacrylat, ethylacrylat, styren og 2-ethylhexylacrylat. Dessuten kan der anvendes egnede modifiserende monomerer, slik som a-methylstyren, acrylnitril og methacrylnitril. En modifiserende monomer kan foreligge i copolymeren i en mengde på inntil 35 vekt%.
Ifølge en hensiktsmessig utførelsesform av oppfinnelsen er copolymeren fremstillet av glycidylmethacrylat, methylmethacrylat og butylmethacrylat, fortrinnsvis 5-20 vekt% glycidylmethacrylat, 25 - 60 vekt% methylmethacrylat, mens resten er butylmethacrylat.
Copolymer A) fremstilles ved oppløsningsmiddelpolymeri-sasjon. Vanligvis kreves en fri-radikaldannende initiator for å sette polymerisasjonen igang. Et stort antall slike frie radikaldannende initiatorer er kjent. Eksempler er benzoylperoxyd, laurylperoxyd, tert.-butylhydroxyperoxyd, acetylcyclohexansulf-onylperoxyd, diisobutyrylperoxyd, di-(2-ethylhexyl)-peroxydicar-bonat, diisopropylperoxydicarbonat, tert,-butylperoxypivalat, de-canoylperoxyd og azobis-(2-methylpropionitril). Polymerisasjonen utføres som sagt i oppløsning, idet der anvendes et oppløsnings-middel hvori glyeidylmethacrylat-copolymeren er oppløselig, f.eks. toluen, xylen, dioxan og butanon. Den faste copolymer fåes ved inndampning av oppløsnigen under vakuum eller ved sprøytetørking, eller den utfelles ved at oppløsningen helles langsomt over i en væske som ikke er oppløsende, f.eks. hexan, octan eller vann.
Den derved isolerte copolymer tørkes ytterligere, slik at den inneholder under 3 % av stoffer som er flyktige ved brenn- eller herdetemperaturen.
For anvendelse som pulverformig belegningsmateriale er molekylvekten og molekylvektfordelingen av den glycidylmethacry-latholdige copolymer av stor betydning. Copolymerers midlere molekylvekt (Mn) skal som sagt ligge i området 2500 - 8500. Der må imidlertid ikke foreligge vesentlige mengder av fraksjoner med høyere molekylvekt. Ikke over 2 % av copolymeren bør ha en molekylvekt på over 20.000. Molekylvektfordelingen målt ved forholdet mellom midlere vekt-molekylvekt og midlere antall-molekylvekt (Mw/Mn) bør ligge i området 1,6 - 2,1. Den foretrukne molekylvektfordeling eri 1,7 - 1,8.
En annen bestanddel i det nye pulvermateriale er som sagt et tverrbindingsmiddel (kravets punkt B). Dette anhydrid foreligger i en mengde svarende til 0,4 - 1,0 anhydridgrupper for hver epoxygruppe i copolymeren. Eksempler på særlig egnede anhydrider er: Fthalsyreanhydrid, p-klorfthalsyreanhydrid, tet-rabromfthalsyreanhydrid, cyclohexan-1,2-dicarboxylanhydrid, 4-methylhexan-1,2-dicarboxylanhydrid, cyclopentan-1,2-dicarboxyl-anhydrid, ravsyreanhydrid, dodecylravsyreanhydrid, maleinanhydrid, methylravsyreanhydrid og polyazelainanhydrid.
Flytemidlets oppgave er å sikre god sammenflytning eller utjevning av lakken. Det skal som sagt utgjøre minst 0,05, men ikke over 4 vekt%.
Som eksempel på polyacrylater som kan anvendes som flytemiddel i det nye pulvermateriale skal nevnes polylaurylacrylat, polybutylacrylat og poly-(2-ethylhexyl)acrylat. De anvendte acrylpolymerer kan fremstilles ved polymerisasjon av det monomere acrylat eller methacrylat i et egnet oppløsningsmiddel under anvendelse av friradikal-initiatorer. Initiatormengden og polyme-riasjonsbetingelsene velges slik at den dannede polymer har en molekylvekt (Mn) over 2000. Det foretrukne molekylvektområde for den polymere acrylatforbindelse er over 5000, fortrinnsvis 6000 - 20.000.
I stedet for et polymert acrylat kan der som flytemiddel anvendes estere av polyethylenglycol eller polypropylenglycol og en perfluorert fettsyre. Estere av polyethylenglycol med en molekylvekt (Mn) på over 2500 og perfluoroctansyre er velegnede som flytemidler. e
De nye belegningsmaterialer skal oI<g>s<å> inneholde en li-ten mengde katalysator, f.eks. 0,05 - 1,0 vekt%. Katalysatoren velges slik at den gir en "geltid" på 1 - 40 minutter ved brenn-eller herdetemperaturen. Ved begrepet "gelfid" forståes den tid hvori belegningsmaterialer utvikler elastisitet og flytefasthet.
Den foretrukne geltid for blandingen er 1 - 10 minutter ved herdetemperaturen for blandingen.
Som eksempler på egnede katalysatorer skal anføres tet-raalkylammoniumsalter, imidazolforbindelser, tertiære aminer og metallsalter av organiske carboxylsyrer. Egnede tetraalkylammo-niumsalter er: tetrabutylammoniumklorid (bromid eller -jodid), tetraethylammoniumklorid (bromid eller -jodid), tetramethylammo-niumklorid-bromid eller -jodid), trimethylbenzylammoniumklorid, dodecyldimethyl-(2-fenoxyethyl)-ammoniumbromid, diethyl-(2-hyd-roxyethyl) -methylammoniumbromid. Egnede katalysatorer av imid-azoltypen er: 2-methyl-4-ethylimidazol, 2-methylimidazol, imidazol, imidazol, 2-[(N-benzylanilino)-methyl]-2-imidazolinfosfat og 2-benzyl-2-imidazolinhydroklorid. Egnede tertiære aminer er: triethylendiamin, N,N-diethylcyclohexylamin og N-methylmorfolin. Egnede metallsalter av organiske carboxylsyrer er: stannooctoat, zinknafthenat, coboltnafthenat, zinkoctoat, stanno-2-ethylhexoat, fenylmercuripropionat, blyneodecanoat, dibutyl-tinn-dilaurat og lithiumbenzoat. Dibutyl-tinn-laurat ble også anvendt i det ovenfor nevnte forsøk nr. 10.
Den anvendte katalysator har vanligvis et smeltepunkt på 50 - 200°C. Da det nye pulverformige belegningsmateriale skal påføres ved hjelp av elektrostatiske metoder, foretrekkes det å innføre et antistatisk middel slik at avsetningen kan foregå tilfredsstillende. Antistatiske midler kan forefinnes i en mengde på o,05 - 1,0 vekt% av blandingen. Eksempler er tetraalkyl-ammoniumsalter, hvilke som tidligere angitt, også kan tjene som katalysatorer. Andre egnede antistatiske midler er alkyl-poly (ethylenoxy)-fosfat eller alkylarylpoly(ethylenoxy)-fosfater, f.eks. ethylbenzylpoly(ethylenoxy)-fosfat, polyethylenimin, poly (2-vinylpyrrolidon), pyridiniumklorid, poly(vinylpyridiniumklor-id), polyvinylalkohol eller uorganiske salter.
Pulverblandingen kan som sagt også inneholde et pigment. Dette kan utgjøre 6-35 vekt% av den totale blanding. Eksempler på egnede pigmenter er basisk bly-siliciumkromat i en mengde på 30 vekt% (oransje), 30 vekt% titandioxyd (hvitt), 15 vekt% titandioxyd pluss 10 vekt% ultramarinblått (blått), u vekt% fthalocyaningrønt pluss 10 vekt% titandioxyd (blått), 7 vekt% fthalocyaningrønt pluss 10 vekt% titandioxyd (grønt), 7 vekt% ferrittgult pluss 10 vekt% titandioxyd (gult), 6 vekt% "carbon black" (sort), 10 vekt% jernoxyd-sort (sort), 8 vekt% kromoxyd-grønt pluss 10 vekt% titandioxyd (grønt), 5 vekt% kindo-rødt pluss 16 vekt% titandioxyd (rødt), og 10 vekt% oransje, jern-oxydpigmenter (oransje). Metallisk alluminium kan også innføres, hvilket gir belegget et metallisk utseende. Et slikt pigment kan foreligge i en mengde på inntil 10 vekt%.
Eksempler på egnede myknere er adipater, fosfater, fthalater, sebacater, polyestere av adipinsyre og acelainsyre og epoxy- eller epoxyderte myknere. Eksempler på slike myknere er følgende: dihexyladipat, diisooctyladipat, dicyclohexyladi-pat, trifenylfosfat, tricreylfosfat, tributylfosfat, dibutylftha-lat, dioctylfthalat, butyloctylfthalat, dioctylsebacat, butylbenz-ylsebacat, dibenzylsebacat, butandiol-l,4-diglycidylether og. cel-luloseacetatbutyrat. Det sistnevnte er forøvrig et kjent flytemiddel for lakk, se norsk patent 134.382, overgangen sider 6-7.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen skal i det etterføl-gende forklares nærmere ved hjelp av utførelseseksempler.
Eksempel 1
Der ble fremstillet en blanding av 15 vekt% glycidylmethacrylat, 45 vekt% methylmethacrylat og 40 vekt% butylmethacrylat. 3 vekt% av katalysatoren 2,2'-azobis-(2-methylpropio-nitril) AIBN) ble oppløst i blnadingen, som derpå ble langsomt tilsatt til 100 deler kokende toluen som ble omrørt kraftig under en nitrogenatmosfære. En kondensator var anbragt over toluenbe-holderen for å kondensere toluendamper slik at disse rant tilba-ke til beholderen. Monomer-blandingen ble tilsatt gjennom en re-guleringsvetnil, og tilsetningshastigheten ble kontrollert slik ..at der ble opprettholdt en tilbakekjølingstemperatur (109-112°C) , idet der bare ble tilført litt varme utenfra. Efter at tilset-ningen av monomerblandingen var avsluttet, tjle kokingen opprettholdt under tilbakeløpskjøling og varmetilf«|rsel ytterligere 3 timer.
Oppløsningen ble helt over i flate skåler av rustfritt stål. Disse ble innført i en vakuumovn, og "oppløsningsmidlet avdampet. Vakuumovnens temperatur ble hevet til ca. 110°C, og tørkingen ble fortsatt ved denne temperatur inntil innholdet av oppløsningsmiddel var sunket til under 3 %. Skålene ble avkjølt og copolymeren oppsamlet og malt inntil den kunne passere gjennom en sikt på 0,84 mm maskevidde. Copolymeren hadde en glasstemperatur på 53°C og en molekylvekt (Mn> på 4000.
100 vektdeler av den finmalte copolymer ble blandet
med følgende bestanddeler:
Dé' ovenfor angitte: bestanddelar _..ble.nblande:t i en kule-møllei 2 timer. Blandingen ble-valsetOved 85C-.;90°C i r, %■ m:i nut-ter. Den dannede faste massé- (vålisebånd)- ble .malt li^en^-Js-iiemiailjle inntil det kunne passere gjennom en sikt på 140 mesh (0,105.oimii /. maskevidde).
Det dannede pulver kunne, anvendes som belegningsmateriale. ■ Pulveret ble sprøytet på,jordede stålplater ved hjelp av en elektrostatisk sprøytepistol, som. ble., drevet ved en. spenning på 50 kV. Efter sprøytningen ble platen oppyarmet til 175°C i 20, minutter.
Det dannede belegg hadde god- vedheftning- og \s,l ag styrke. Belegget ble ennvidere påført plater av glass, messing,, .zink,j0 aluminium, kobber og bronse,. hvorved.der likeledes ble oppnådd en god vedheftning. De dannede belegg var uoppløselige i .toluen, bensin, butanon og methanol.
Eksempel 2
Fremgangsmåten ifølge eksempel .1 ble gjentatt, idet der for fremstilling av copolymeren ble anvendt en monomerblan-ding inneholdende 5 vekt% glycidylmethacrylat/.55 vekt* methylmethacrylat og 40 vekt% buty lmethacry lat. Der ble^anvendt 3 vekt%. av katalysatoren.AIBN. Ved å følge den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte.,erholdt. man! en copolymer méd én glasstemperatur. på -5.8°C og. en molekylvekt på 4O00,
'100 deler av denne icopolymer .ble blandet^med de samme stoffer som angitt i eksempel. 1,.. idet der.-imidlertid-,ble. anvendt 5,5 deler maleinsyreanhydrid.~ Det:dannede:beleggs kvalitet,efter påføring av pulveret på forskjellige materialer var den samme som oppnådd i eksempel 1.. , ..
Eksempel 3
Der ble fremstillet én monomer,blanding med følgende sammensetning: 12 vekt% glycidylmethacrylat, 48.vekt% methylmethacrylat og 40 vekt% butylmethacrylat,. Det ble polymerisert som angitt i eksempel l efter tilsetning av 3 vekt% AIBN... Den fremstillede copolymer hadde en glasstemperatur på; 5.6°C og en molekylvekt på 4000. 100 deler av copolymeren ble blandet med de samme bestanddeler som beskrevet i eksempel 1, idet der imidlertid ble anvendt 9,4 deler itaconsyreanhydrid.
Det dannede pulvermateriale ble påført prøveplater som ble brent ved 170°C i 30 minutter. De dannede belegg hadde god vedheftning til stål, glass, messing, zink, aluminium, kobber og bronse.
Eksempel 4
Der ble fremstillet en monorner blanding med følgende sammensetning: 20 vekt% glycidylmethacrylat, 40 vekt% methylmeth-acry lat og 40 vekt% butylmethacrylat. Av denne blanding ble der fremstillet en copolymer med den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte. I dette tilfelle ble anvendt 1 vekt% AIBN. Den fremstillede copolymer hadde en glasstemperatur på 51°C og en molekylvekt på 8500.
100 vektdeler av copolymeren ble tilsatt følgende be-standddler:
De ovenfor angitte bestanddeler ble blandet og forarbeidet ved den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte til et pulvermateriale. Dette ble sprøytet på forskjellige prøveplater av stål, glass, messing, zink, aluminium, kobber og bronse. De dannede belegg efter brenning ved 200°C i 10 minutter var av god kvalitet med god oppløsningsmiddelfasthet og god bestandighet overfor riping, samt et metallisk utseende.
Eksempel 5 (sammenligningseksempel)
Der ble dannet en monomer blanding med følgende sammensetning: 25 vekt% glycidylmethacrylat, 40 vekt% methylmethacrylat og 35 vekt% butylmethacrylat. Monomerene ble omsatt som beskrevet i eksempel 1 til en copolymer. I dette tilfelle ble anvendt 6 vekt% AIBN. Den dannede copolymer hadde en glasstemperatur på 53°C og en molekylvekt på 2000.
100 vektdeler av copolymeren ble blandet med følgende bestanddeler:
Det erholdte belegningsmateriale ble påført et antall prø-veplater, som ble brent ved samme temperatur og i samme tid som angitt i eksempel 4. Belegget på de forskjellige prøveplater var av dårlig kvalitet med hensyn til vedheftning, utseende og slagstyrke-egenskaper.
Eksempel 6
Det ble fremstilt en monomer-blanding med følgende sammensetning: 15 vekt% glycidylmethacrylat, 20 vekt% butylacrylat og 65 vékt% methylmethacrylat. Monomerene ble omsatt som angitt i eksempel 1 idet 4 vekt% AIBN ble anvendt. Copolymeren hadde en glass temperatur på 65° C og en molekylvekt på 3000.
100 vektdeler av den fremstilte copolymer ble tilsatt følgende bestanddeler:
De ovenfor beskrevne bestanddeler ble forarbeidet som beskrevet i eksempel 1 til et pulver - materiale. Dette ble påført prøveplater som ble brent ved 150° C i 15 min.
De dannede belegg hadde god vedheftning på stål, glass, messing, zink, aluminium, kobber og bronse og var uløselige i toluen, bensin, methanol og butanon.
Eksempel 7
Det ble fremstilt en monomer-blanding med følgende sammensetning: 15 vekt% glycidylmethacrylat, 50 vekt% methylmethacrylat og 35 vekt% styren. Den monomere blanding ble omsatt ved den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte, idet det ble anvendt 3 % av katalysatoren AIBN. Den fremstilte finmalte copolymer hadde en molekylvekt på 4500 og en glassomvandlingstemperatur på 90° C.
100 vektdeler av den fremstilte copolymer ble tilsatt
følgende bestanddeler:
Denne blanding ble forarbeidet som beskrevet i eksempel 1 til et ^pulver *' -< mate'riåie:. • :Détte ble påført prøvepla-' ter som' BésÉrevét i eksempel ;1::.'' -Pføvéplatene bie brånt ved .-' =180° C i 5 min-; Védhéf tningsegeriskåpene - til belegget på de forskjellige prøveplater var gode. Beleggene på hver prøveplate utviste'én°god'bestandighet overfor -løsningsmidler^ og'/ ripning.
Eksempel, 8
Det ble fremstilt en monomer-blanding-, med følgende sammen--setning: 18 vekt% glycidylmethacrylat, 20 vekt% ethylacrylat, 40 vekt% methylmethacrylat, 22 vekt% vinyiklorid<V> Denne'-<;>' ..blan-. ''■•' oinhiii- v* >.::.:■■..: ding ble polymerisert under anvendelse av 2 vekt% av AIBN som initiator. ,-.-.0;,-., ... -, • I ■..',■<;>''•■ V 100 vektdeler av den derved.,-dannede copolymer ble tilsatt følgende bestanddeler: f..-, - De ovenfor angitte stoffer ble,blandet og forarbeidet som angitt i-eksempel 1. -. Pulver - _• - .. materia^t ble på-ført prøveplater som ble brent ved 170° C i 15 min. Alle de belagte plater viste god vedheftning og bestandighet overfor løsnings-midler .
Eksempel 9
Der ble fremstillet en monomer-blanding med følgende sammensetning: 15 vekt% glycidylmethacrylat, 30 vekt% methylmethacrylat, 25 vekt% isobutylacrylat, 15 vekt% ct-methylstyren og 15 vekt% methacrylnitril. Blandingen ble omsatt som beskrevet i eksempel 1 under anvendelse av 3 % AIBN. Den fremstillede copolymer hadde en glasstemperatur på 46°C og en molekylvekt på 4500.
100 vektdeler av copolymeren ble tilsatt følgende bestanddeler:
Blandingen ble forarbeidet som beskrevet i eksempel 1
til et pulvermateriale som ble påført prøveplater som beskrevet i eksempel 1. Platene ble brent ved 165°C i 15 minutter, og de dannede belegg hadde god vedheftning og god oppløsningsmiddelfasthet.
Eksempel 10
Der ble fremstillet en monomer-blanding med følgende sammensetning: 5 vekt% glycidylmethacrylat, 55 vekt% methylmethacrylat og 40 vekt% butylmethacrylat. Denne blanding ble omsatt som beskrevet i eksempel 1 med 6 vekt% AIBN. Den fremstillede copolymer hadde en glasstemperatur på 55°C og en molekylvekt på 3000.
100 vektdeler av den finmalte copolymer ble blandet med følgende bestanddeler:
Blandingen ble forarbeidet som beskrevet i eksempel 1 til
et pulvermateriale som ble påført flere prøveplater som ble brent ved 170°C i 20 minutter. Belegget på prøveplatene hadde god vedheftning.
Eksempel 11
Der ble fremstillet en monomer blanding med følgende sammensetning: 12 vekt% glycidylmethacrylat, 50 vekt% methylmethacrylat, 10 vekt% 2-ethylhexylacrylat og 28 vekt% acrylnitril. Denne blanding ble forarbeidet som angitt i eksempel 1 til en copolymer. 4 vekt% AIBN ble anvendt under polymerisasjonen. Copolymeren hadde en glasstemperatur på 60°C og en molekylvekt på 4000.
100 vektdeler av den finmalte copolymer ble blandet med følgende bestanddeler:
Den ovenfor beskrevne blanding ble opparbeidet som angitt i eksempel 1 til et pulvermateriale. Dette ble påført prøve-plater som ble brent ved 150°C i 20 minutter. Det dannede belegg hadde et metallisk utseende, god oppløsningsmiddelfasthet og utvi-ste god vedheftning til underlaget.
Eksempel 12 (Sammenligningseksempel )
Der ble fremstillet en monomer-blanding med følgende
sammensetning: 22 vekt% glycidylmethacrylat, 20 vekt% n-hexylmeth-acrylat, 25 vekt% butylmethacrylat og 33 vekt% acrylnitril. Denne blanding ble omsatt ved anvendelse av 0,5 vekt% AIBN som beskrevet i eksempel 1. Den fremstillede copolymer hadde en glasstemperatur på 40°C og en molekylvekt på 7 500.
100 vektdeler av copolymeren ble tilsatt følgende bestanddeler :
De ovenfor angitte bestanddeler ble blandet og opparbeidet som beskrever i eksempel 1 til et pulvermateriale som ble
sprøytet på prøveplater av stål, glass, messing, zink, aluminium, kobber og bronse. Platene ble brent ved 140°C i 20 minutter, men det dannede belegg var av dårlig kvalitet og var tilbøyelig til å avskalle og danne revner.
Eksempel 13
Der ble frems tillet en monomer-blanding med følgende sammensetning: 10 vekt% glycidylmethacrylat, 45 vekt% methylmeth-acry lat, 35 vekt% butylmethacrylat og 10 vekt% vinylacetat. Av denne blanding ble der fremstillet en copolymer under anvendelse av 3 vekt% AIBN.
100 vektdeler av den finmalte copolymer ble tilsatt følgende bestanddeler:
Den ovenfor angitte blanding ble opparbeidet som beskrevet i eksempel 1 til et pulvermateriale som ble sprøytet på forskjellige prøveplater. Prøveplatene ble brent ved 160°C i 10 minutter, og det dannede belegg var av god kvalitet. Belegget var oppløselig i toluen, bensin, methanol og butanon.
Eksempel 14
Der ble fremstillet en monomer-blanding med følgende sammensetning: 8 vekt% glycidylmethacrylat, 52 vekt% methylmethacrylat og 40 vekt% isobutylmethacrylat. Denne blanding ble polymer isert under anvendelse av 5 vekt% AIBN. Den fremstillede copolymer hadde en glasstemperatur på 75°C og en molekylvekt på 3200.
100 vektdeler av copolymeren ble tilsatt følgende bestanddeler :
De ovenfor angitte bestanddeler ble blandet og opparbeidet ved den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte til et pulvermateriale. Dette ble sprøytet på prøveplater av stål, messing, glass, zink, aluminium, kobber og bronse. Prøveplatene ble brent ved 130°C i 10 minutter, og det dannede belegg var av god kvalitet med god oppløsningsmiddelfasthet og ripefasthet.
Eksempel 15
Der ble fremstillet en monomer-blanding med følgende
sammensetning: 10 vekt% glycidylacrylat, 67 vekt% methylmethacrylat og 23 vekt% n-butylmethacrylat. Denne blanding ble polymerisert under anvendelse av 4 vekt% AIBN. Den fremstillede copolymer hadde en glasstemperatur på 73°C og en molekylvekt på 3000.
100 vektdeler av copolymeren ble tilsatt følgende bestanddeler:
De ovenfor angitte bestanddeler ble blandet og forarbeidet ved den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte til et pulvermateriale. Dette ble sprøytet på forskjellige prøveplater som ble herdet ved 180°C i 15 minutter, hvorved belegget oppnådde god kvalitet. Belegget var ennvidere bestandig overfor og uoppløse-lig i toluen, bensin, methanol og butanon. ^
Eksempel 16
Der ble fremstillet en monomer-blanding med følgende sammensetning: 15 vekt% glycidylacrylat, 32 vekt% methylmethacrylat, 15 vekt% ethylacrylat, 8 vekt% isobutylacrylat og 30 vekt% styren. Av denne blanding ble der fremstillet en copolymer ved den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte. I dette tilfelle ble der tilsatt 3 vekt% AIBN.
De ovenfor angitte bestanddeler ble blandet og opparbeidet til et pulvermateriale som ble sprøytet på prøveplater av stål, glass, messing, zink, aluminium, kobber og bronse. Prøve-platene ble brent ved 140°C i 15 minutter, og det derved dannede belegg var av god kvalitet med gode vedheftningsegenskaper. Belegget var bestandig overfor de tidligere angitte oppløsningsmid-ler.
Eksempel 17
Der ble fremstillet en monomer-blanding med følgende sammensetning; 15 vekt% glycidylmethacrylat, 40 vekt% methylmethacrylat, 15 vekt% 2-ethylhexylacrylat, 20 vekt% a-methylstyren og 10 vekt% acrylnitril. Av denne blanding ble der fremstillet en copolymer under anvendelse av 4 vekt% AIBN.
De ovenfor angitte bestanddeler ble blandet og malt ved den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte til et pulvermateriale. Dette ble sprøytet på prøveplater av stål, glass, messing, zink, aluminium, kobber og bronse, og disse ble brent ved 170°C i 20 minutter. Det dannede belegg var av god kvalitet og med god opp-løsningsmiddelfasthet.
Eksempel 18
Der ble fremstillet en monomer-blanding med følgende sammensetning: 20 vekt% glycidylmethacrylat, 40 vekt% butylacrylat, 40 vekt% methylmethacrylat og 30 vekt% styren. Denne blanding ble polymerisert under anvendelse av 4 vekt% AIBN. Den fremstillede copolymer hadde en glasstemperatur på 40°C og en molekylvekt på 3000.
100 vektdeler av den finmalte copolymer ble tilsatt følgende bestanddeler:
De ovenfor angitte gestanddeler ble blandet og opparbeidet til et pulvermateriale som ble sprøytet på prøveplater av stål, glass, messing, zink, aluminium, kobber og bronse. Platene ble brent ved 180°C i 10 minutter, og det dannede belegg var av god kvalitet og god opp-løsningsmiddelfasthet.
Eksempel 19
Der ble fremstillet en monomer-blanding med følgende sammensetning: 15 vekt% glycidylmethacrylat, 15 vekt% butylmethacrylat, 15 vekt% ethylacrylat, 30 vekt% methylmethacrylat og 25 vekt% styren. Denne blanding ble polymerisert under anvendelse av 4 vekt% AIBN.
100 vektdeler av den finmalte copolymer ble tilsatt følgende bestanddeler:
De ovenfor angitte bestanddeler ble blandet og forarbeidet til et pulvermateriale. Dette ble sprøytet på prøveplater av stål, glass, messing, zink, aluminium, kobber og bronse. Platene ble herdet ved 130°C i 30 minutter, og det dannede belegg var av god kvalitet og god oppløsningsmiddelfasthet.
Eksempel 20
Der ble fremstillet en monomer-blanding med følgende sammensetning: 15 vekt% glycidylmethacrylat, 10 vekt% 2-ethylhexylacrylat, 50 vekt% methylmethacrylat, 15 vekt% methacrylnitril og 10 vekt% a-methylstyren. Denne blanding ble polymerisert under anvendelse av 4 vekt% AIBN.
100 vektdeler av den fremstillede finmalte copolymer ble tilsatt følgende bestanddeler:
Den ovenfor angitte blanding ble forarbeidet til et pulvermateriale som ble sprøytet på prøveplater av stål, glass, messing, zink, aluminium, kobber og bronse. Platene ble brent ved 135°C i 30 minutter, og det dannede belegg var av god kvalitet. Belegget var bestandig overfor og uoppløselig i toluen, bensin, methanol og butanon.

Claims (2)

1. Varmeherdbart, pulverformig belegningsmateriale, bestående av en blanding av A) en copolymer som har en glasstemperatur på 40 - 90°C og en molekylvekt (Mn) i området 2500 - 8500 og er oppbygget av a) 5-20 vekt% glycidylacrylat eller glycidylmethacrylat og b) minst én annen, ethylenisk umettet forbindelse, B) et tverrbindingsmiddel som er et anhydrid av en dicarboxylsyre og foreligger i en andel av 5 - 40 vektdeler pr. 100 vektdeler av copolymeren, og C) en herdningskatalysator og eventuelt D) pigmenter, karakterisert ved at copolymeren A) er fremstillet ved oppløsningsmiddelpolymerisasjon og at blandingen ytterligere inneholder E) 0,05 - 4 %, beregnet på den samlede vekt, av et flytemiddel, bestående av et polyacrylat eller polymethacrylat, eller en ester av polyethylenglycol eller polypropylenglycol og en perfluor-fettsyre, hvilket flytemiddel har en molekylvekt (Mn) på minst 2000 og en glasstemperatur som ligger minst 50°C under copolymerens glasstemperatur, samt fortrinnsvis F) et antistatisk middel og/eller et mykningsmiddel.
2. Belegningsmateriale ifølge krav 1, karakterisert ved at flytemidlet E) er polylaurylacrylat, polybutylacrylat, poly(2-ethylhexylacrylat), polylaurylmethacrylat eller polyisodecylmethacrylat.
NO2911/72A 1971-08-16 1972-08-15 Varmeherdbart, pulverformig belegningsmateriale med anhydrid-tverrbindingsmidler NO139090C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17222471A 1971-08-16 1971-08-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO139090B true NO139090B (no) 1978-09-25
NO139090C NO139090C (no) 1979-01-03

Family

ID=22626818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO2911/72A NO139090C (no) 1971-08-16 1972-08-15 Varmeherdbart, pulverformig belegningsmateriale med anhydrid-tverrbindingsmidler

Country Status (14)

Country Link
US (2) US3781379A (no)
JP (1) JPS582983B2 (no)
AT (1) AT320818B (no)
AU (1) AU474499B2 (no)
BE (1) BE787553A (no)
BR (1) BR7205416D0 (no)
CA (1) CA979139A (no)
FR (1) FR2149354B1 (no)
GB (1) GB1334355A (no)
IT (1) IT961958B (no)
NL (1) NL152908B (no)
NO (1) NO139090C (no)
SE (1) SE378833B (no)
ZA (1) ZA724308B (no)

Families Citing this family (117)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4165418A (en) * 1971-04-15 1979-08-21 Imperial Chemical Industries Limited Paint manufacture
US3781379A (en) * 1971-08-16 1973-12-25 Ford Motor Co Powdered coating compositions containing glycidyl methacrylate copolymers with anhydride crosslinking agents and flow control agent
CH572087A5 (no) * 1973-02-28 1976-01-30 Ciba Geigy Ag
JPS5023427A (no) * 1973-06-26 1975-03-13
USRE29028E (en) * 1973-06-26 1976-11-02 Hoechst Aktiengesellschaft Heat-curable pulverulent coating agent consisting of a mixture of copolymers containing glycidyl groups, dicarboxylic acid anhydrides and curing anhydrides
JPS5224929B2 (no) * 1973-06-26 1977-07-05
JPS5023428A (no) * 1973-06-26 1975-03-13
US4048136A (en) * 1973-07-07 1977-09-13 Mitsui Toatsu Kagaku Kabushiki Kaisha (Mitsui Toatsu Chem., Inc.) Metallic tone powder coating composition
US4042560A (en) * 1973-08-20 1977-08-16 Ford Motor Company Method of preparing homogeneous thermosetting powder paint compositions
US4066613A (en) * 1973-08-20 1978-01-03 Ford Motor Company Method of preparing homogeneous thermosetting powder paint compositions
US4374954A (en) * 1973-09-06 1983-02-22 Ford Motor Company Powder paint with epoxy and hydroxy copolymer and anhydride
US3932367A (en) * 1973-09-06 1976-01-13 Ford Motor Company Powder paint with epoxy and hydroxy copolymer and mixture of dicarboxylic acids and polyanhydrides
US3975456A (en) * 1973-09-06 1976-08-17 Ford Motor Company Powder paint with epoxy and amide copolymer and anhydride
CA1045279A (en) * 1973-09-06 1978-12-26 Elaine C. Siwiec Powder coating compositions comprising a copolymer of a glycidyl ester and a crosslinking agent
US3939127A (en) * 1973-09-06 1976-02-17 Ford Motor Company Powder paint with epoxy and amide copolymer and mixture of dicarboxylic acids and polyanhydrides
US3991132A (en) * 1973-09-06 1976-11-09 Ford Motor Company Powder paint with epoxy and amide copolymer with anhydrides and hydroxy acids
USRE31077E (en) * 1973-09-06 1982-11-09 Ford Motor Company Powder paint with epoxy and hydroxy copolymer and mixture of dicarboxylic acids and polyanhydrides
US3940453A (en) * 1973-12-05 1976-02-24 Ford Motor Company Method of preparing homogeneous thermosetting powder paint composition
US3941731A (en) * 1973-12-06 1976-03-02 Ford Motor Company Powder paints containing aluminum and nickel II
US3932349A (en) * 1973-12-06 1976-01-13 Ford Motor Company Thermosettable powder paints containing encapsulated aluminum flakes II
US3932347A (en) * 1973-12-06 1976-01-13 Ford Motor Company Powder paints containing particulate metal I
US3932320A (en) * 1973-12-06 1976-01-13 Ford Motor Company Powder paints containing particulate metal II
US3939114A (en) * 1973-12-06 1976-02-17 Ford Motor Company Powder paints containing aluminum and nickel I
US3932348A (en) * 1973-12-06 1976-01-13 Ford Motor Company Powder paints having aluminum flakes encapsulated in thermosettable material containing tetraalkylammonium halides
US3998905A (en) * 1973-12-19 1976-12-21 Ford Motor Company Power coating blend of epoxy-functional copolymer and a carboxy and hydroxy-functional copolymer
US4006200A (en) * 1973-12-19 1977-02-01 Ford Motor Company Powder paint blend comprising epoxy-functional copolymer and carboxy and amide-functional copolymer
US4044070A (en) * 1973-12-19 1977-08-23 Ford Motor Company Powder paint blends of an epoxy and hydroxy-functional copolymer and a carboxy-terminated copolymer
US3888943A (en) * 1973-12-19 1975-06-10 Ford Motor Co Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - i
US3976717A (en) * 1973-12-19 1976-08-24 Ford Motor Company Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - IIC
US3976716A (en) * 1973-12-19 1976-08-24 Ford Motor Company Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - IIB
US3976719A (en) * 1973-12-19 1976-08-24 Ford Motor Company Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - II D
US3959405A (en) * 1973-12-19 1976-05-25 Ford Motor Company Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - III
US3976715A (en) * 1973-12-19 1976-08-24 Ford Motor Company Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - IIA
US3914333A (en) * 1973-12-19 1975-10-21 Ford Motor Co Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - II
CH617221A5 (no) * 1974-02-22 1980-05-14 Hoechst Ag
US3919345A (en) * 1974-03-04 1975-11-11 Ford Motor Co Powdered coating composition containing polyanhydride, epoxy and anhydride functional copolymer and flow control agent
US3989767A (en) * 1974-03-05 1976-11-02 Dainippon Ink & Chemicals, Incorporated Powder coating resin compositions of glycidyl copolymers having an internal flowing agent
JPS5239648B2 (no) * 1974-05-09 1977-10-06
JPS568666B2 (no) * 1974-06-26 1981-02-25
US4027066A (en) * 1975-12-01 1977-05-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermosetting powder coating composition of an acrylic polymer, dodecanedioic acid, cellulose acetate butyrate and a cross-linking agent
US4246368A (en) * 1977-05-13 1981-01-20 Kansai Paint Company, Limited Powder coating compositions for forming multi layer coatings
US4349647A (en) * 1978-07-19 1982-09-14 Somar Manufacturing Co., Ltd. Resist material for micro-fabrication
DE2964284D1 (en) * 1978-09-07 1983-01-20 Dainippon Ink & Chemicals 5-(2,5-diketotetrahydrofuryl)-3-methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylicanhydride, its use as curing agent for epoxy resins and as raw material for the production of polyimides, epoxy resins containing it, and their use in the preparation of various articles, and powder coating compositions
JPS5829827Y2 (ja) * 1979-07-09 1983-06-30 株式会社 前川製作所 冷凍装置の温度制御装置
US4402983A (en) * 1980-09-19 1983-09-06 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Powder coating composition for automotive topcoat
DE3151540A1 (de) * 1980-12-29 1982-08-19 Ciba-Geigy GmbH, 7867 Wehr "verwendung von transparenten anhydridhaertbaren epoxidgiessharzen"
JPS59147067A (ja) * 1983-02-09 1984-08-23 Alpha Giken:Kk α−シアノアクリレ−ト系耐熱性瞬間接着剤組成物
JPS6126620A (ja) * 1984-07-18 1986-02-05 Nippon Zeon Co Ltd エポキシ基含有エラストマ−加硫性組成物
JPS6174774A (ja) * 1984-09-21 1986-04-17 Furukawa Tokushu Kinzoku Kogyo Kk 金属線の端末処理法
GB8517972D0 (en) * 1985-07-17 1985-08-21 Int Paint Plc Powder coating compositions
US4929685A (en) * 1986-06-07 1990-05-29 Nippon Oil And Fats Co., Ltd. Method for modifying the surface of polycarbonate resin
JPS6420242A (en) * 1987-07-15 1989-01-24 Nippon Oils & Fats Co Ltd Surface modification of carbonate resin
US4755582A (en) * 1986-08-21 1988-07-05 Ppg Industries, Inc. Thermosetting high solids coating composition of hydroxy-functional epoxies and anhydrides
NO166189C (no) * 1989-02-08 1991-06-12 Norsk Hydro As Tverrbundet termostabil polymer og fremstilling derav.
JP2893875B2 (ja) * 1990-06-20 1999-05-24 ジェイエスアール株式会社 保護膜形成用材料
WO1992001748A1 (en) * 1990-07-16 1992-02-06 Estron Chemical, Inc. Thermosetting polyester powder coating compositions containing glycidyl methacrylate copolymers as the crosslinking agent
US5116892A (en) * 1991-07-22 1992-05-26 Eastman Kodak Company Thermosetting powder coating compositions
DE4222194A1 (de) * 1992-07-07 1994-01-13 Basf Lacke & Farben Verfahren zur Herstellung einer zweischichtigen Lackierung und für dieses Verfahren geeignete Pulverlacke
DE4227580A1 (de) * 1992-08-20 1994-02-24 Basf Lacke & Farben Verfahren zur Herstellung von Pulverlacken und nach diesem Verfahren hergestellte Pulverlacke
DE4337855A1 (de) * 1993-11-05 1995-05-11 Bayer Ag Pulverlack und seine Verwendung
EP0737222B1 (en) * 1993-12-29 1998-09-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company High solids coating composition
DE4426333A1 (de) 1994-07-25 1996-02-01 Bayer Ag Pulverlack und seine Verwendung
DE4444948C2 (de) * 1994-12-16 2000-02-24 Inventa Ag Teilkristalline Block-Copolyesterpolyamide und Verwendung
AU719294B2 (en) * 1995-05-19 2000-05-04 Basf Coatings Aktiengesellschaft Aqueous powder coating dispersion
DE19614008C2 (de) * 1995-06-23 1997-05-22 Inventa Ag Wärmehärtbare pulverförmige Beschichtungsmasse
US7041771B1 (en) * 1995-08-11 2006-05-09 Kac Holdings, Inc. Encapsulant with fluxing properties and method of use in flip-chip surface mount reflow soldering
JP3458205B2 (ja) * 1995-11-20 2003-10-20 関西ペイント株式会社 高固形分塗料組成物及びそれを用いる上塗り塗膜形成方法
DE19544930C2 (de) 1995-12-01 1999-08-12 Inventa Ag Verfahren zur Herstellung von Pulverlacken sowie Verwendung des verfahrensgemäß hergestellten Pulverlacks
US5844048A (en) * 1995-11-29 1998-12-01 Ems-Inventa Ag Thermosetting powder-type coating compositions
US5965213A (en) * 1996-04-04 1999-10-12 Basf Coatings Ag Aqueous dispersions of a transparent powder coating
US6270853B1 (en) 1997-06-20 2001-08-07 Raytheon Company Electrostatic powder coating of electrically non-conducting substrates
CA2209320C (en) * 1997-06-30 2006-07-18 Kansai Paint Co., Ltd. Process for production of powder coating
DE19727892A1 (de) 1997-07-01 1999-01-07 Basf Coatings Ag Wäßrige Pulverlack-Dispersion, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verwendung der erhaltenen Pulverlack-Dispersion
DE19735540C1 (de) * 1997-08-16 1999-04-01 Basf Coatings Ag Mit einem Mehrschichtüberzug versehenes Substrat und Verfahren zu dessen Herstellung
DE19744561A1 (de) * 1997-09-20 1999-04-01 Basf Coatings Ag Pulverklarlack und wäßrige Pulverklarlack-Dispersion
US6093774A (en) * 1997-09-26 2000-07-25 Reichhold Chemicals, Inc. Low gloss powder coating composition
DE19746379A1 (de) 1997-10-21 1999-04-22 Bayer Ag Einbrennüberzugsmittel und seine Verwendung
DE19752759A1 (de) 1997-11-28 1999-07-01 Basf Coatings Ag Triboelektrisch aufladbare Pulverlacke
EP1084199A2 (de) 1998-04-01 2001-03-21 BASF Coatings AG Nicht-ionisch stabilisierte pulverklarlack-dispersion
DE19835206A1 (de) 1998-08-04 2000-02-17 Basf Coatings Ag Wäßrige Pulverklarlack-Dispersion
DE19841408C2 (de) 1998-09-10 2001-02-15 Basf Coatings Ag Pulverklarlack und wäßrige Pulverklarlack-Slurry sowie deren Verwendung
DE19846650A1 (de) 1998-10-09 2000-04-13 Basf Coatings Ag Pulverlack-Slurry mit mikroverkapselten Partikeln, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE19850211C1 (de) 1998-10-31 2000-11-23 Basf Coatings Ag Pulverlacke und ihre Verwendung zur Herstellung geräuscharmer Pulverlackbeschichtungen
DE19908013A1 (de) 1999-02-25 2000-08-31 Basf Coatings Ag Mit aktinischer Strahlung und gegebenenfalls themisch härtbare Pulverslurrys, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19908018A1 (de) 1999-02-25 2000-08-31 Basf Coatings Ag Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbare Pulverslurry, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19920141C1 (de) * 1999-05-03 2001-01-25 Basf Coatings Ag Vergilbungsarme wäßrige Pulverklarlack-Dispersionen, Verfahren zur Herstellung von mehrschichtigen Lackierungen und Verwendung von Polyvalenten anorganischen Säuren und/oder Oxalsäure hierbei
US6360974B1 (en) 1999-05-19 2002-03-26 Basf Corporation Powder slurry coating composition
JP2001064574A (ja) * 1999-08-31 2001-03-13 Nippon Paint Co Ltd 熱硬化性粉体塗料組成物
US6310139B1 (en) 1999-08-31 2001-10-30 Reichhold, Inc. Burnish resistant powder coating compositions
DE10010405A1 (de) * 2000-03-03 2001-09-13 Basf Coatings Ag Wäßrige (Meth)Acrylatcopolymerisat-Dispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10126651A1 (de) 2001-06-01 2002-12-12 Basf Coatings Ag Pulverlacksuspensionen (Pulverslurries) und Pulverlacke, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US20040030176A1 (en) * 2001-09-05 2004-02-12 Ohrbom Walter H. Gamma hydroxy carbamate compounds and method of making and using the same
WO2003025043A1 (en) 2001-09-14 2003-03-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Resin composition for optical-semiconductor encapsulation
DE10328663A1 (de) * 2003-06-26 2005-01-13 Bayer Materialscience Ag Polyisocyanat-modifizierte Polycarbonsäuren
DE10328664A1 (de) * 2003-06-26 2005-01-13 Bayer Materialscience Ag Carboxyfunktionelle Vernetzer für epoxyfunktionelle Pulverlackbindemittel
DE10353638A1 (de) 2003-11-17 2005-06-23 Basf Coatings Ag Strukturviskose, wässrige Dispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US7547739B2 (en) * 2005-12-20 2009-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Powder coating composition providing low gloss
CN101448870A (zh) * 2006-05-19 2009-06-03 巴斯福涂料股份公司 含有高官能度的、高支化或超支化的聚碳酸酯的粉末涂漆
CN101284955B (zh) * 2007-04-11 2011-03-30 比亚迪股份有限公司 一种双重固化涂料组合物及其制备方法
WO2009015281A2 (en) * 2007-07-25 2009-01-29 Basf Corporation Epoxy and hydroxy-functional acrylic resins for use in coating applications
DE102008016050A1 (de) 2007-12-24 2009-06-25 Voest-Alpine Stahl Gmbh Flexibler Primer und dessen Verwendung
DK2582740T3 (en) 2010-06-15 2015-06-01 Basf Se APPLICATION OF CYCLIC CARBONATES IN EPOXID RESIN COMPOSITIONS
US8586653B2 (en) 2011-09-19 2013-11-19 Basf Se Curing of epoxy resin compositions comprising cyclic carbonates using mixtures of amino hardeners
WO2013041398A1 (de) 2011-09-19 2013-03-28 Basf Se Härtung von epoxidharz-zusammensetzungen, welche cyclische carbonate enthalten, mit gemischen von aminohärtern
WO2013041425A1 (de) 2011-09-21 2013-03-28 Basf Se Härtung von epoxidharz-zusammensetzungen, welche cyclische carbonate enthalten, mit gemischen von aminohärtern und katalysatoren
US8877837B2 (en) 2011-09-21 2014-11-04 Basf Se Curing of epoxy resin compositions comprising cyclic carbonates using mixtures of amino hardeners and catalysts
WO2013050311A1 (de) 2011-10-04 2013-04-11 Basf Se Epoxidharz-zusammensetzungen, enthaltend ein 2-oxo-[1,3]dioxolanderivat
MX2014004666A (es) * 2011-10-19 2014-08-18 Basf Se Uso de antiestaticos en composiciones de recubrimiento interior.
WO2015049229A1 (de) 2013-10-01 2015-04-09 Basf Se Mehrkomponenten-epoxidharzzusammensetzung
DE102014006519A1 (de) 2014-05-03 2015-11-05 Smart Material Printing B.V. Verwendung magnetischer und/oder magnetisierbarer, polymerer Mikro- und/oder Nanocomposite zur Herstellung komplexer, magnetischer und/oder magnetisierbarer Formteile mithilfe additiver Fabrikatoren
DE102015000814A1 (de) 2015-01-21 2016-07-21 Smart Material Printing B.V. Biozide Ausrüstung von Gegenständen mit Polyoxometallat-Mikro- und/oder -Nanopartikeln
WO2016116259A1 (de) 2015-01-21 2016-07-28 Smartmaterialprinting B.V. Biozide ausrüstung von gegenständen und wasserhaltigen reinigungs- und körperpflegemitteln mit polyoxometallat-mikro und/oder - nanopartikeln
KR20170139026A (ko) 2015-04-23 2017-12-18 바스프 에스이 시클릭 카르보네이트
EP3320014B1 (de) 2015-07-09 2022-04-06 Basf Se Härtbare zusammensetzungen
US11078336B2 (en) 2015-11-10 2021-08-03 Sun Chemical Corporation Alkoxylated dispersing agents
DE102018000418A1 (de) 2018-01-20 2019-07-25 Bürkle Consulting Gmbh Mechanochemisches Verfahren zur Herstellung von von persistenten organischen Schadstoffen und anderen Organohalogenverbindungen freien Wertprodukten aus Abfällen von Kunststoffen und Kunststofflaminaten
DE102018003906A1 (de) 2018-05-07 2019-11-07 Smart Material Printing Verwendung von Polyoxometallaten gegen den Befall von Eukaryotenkulturen, Virenkulturen und Mikroorganismenpopulationen durch Mollicuten sowie mollicutenhemmende und -abtötende polyoxometallathaltige Stoffe und Verfahren

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2857354A (en) * 1955-07-20 1958-10-21 Du Pont Process of making glycidyl methacrylate polymer composition containing same, and product coated therewith
US3070564A (en) * 1958-07-28 1962-12-25 Martin Marietta Corp Organic solvent coating solutions containing a polyepoxide and a butyl methacrylate polymer
US3058947A (en) * 1959-12-22 1962-10-16 Koppers Co Inc Composition comprising a styrene-glycidyl methacrylate-ethyl acrylate terpolymer andan epoxy active agent, and metal substrate coated therewith
NL294929A (no) * 1962-07-05 1900-01-01
US3297621A (en) * 1965-01-04 1967-01-10 Archer Daniels Midland Co Two step polymerization of tetrapolymer
GB1069637A (en) * 1965-04-08 1967-05-24 Ici Ltd Cross-linked vinyl/dicarboxylic anhydride copolymers
GB1176494A (en) * 1967-04-24 1970-01-01 Ici Ltd Oil- and Water-Repellent Fluorine-Containing Compositions
DE1720701A1 (de) * 1967-08-22 1971-07-15 Bayer Ag Vernetzbare Lackharze
US3781379A (en) * 1971-08-16 1973-12-25 Ford Motor Co Powdered coating compositions containing glycidyl methacrylate copolymers with anhydride crosslinking agents and flow control agent
US3758632A (en) * 1971-08-16 1973-09-11 Ford Motor Co Polymer and a flow control agent powdered coating composition of unsaturated glycidyl and anhydride co

Also Published As

Publication number Publication date
US3781379A (en) 1973-12-25
US4091048A (en) 1978-05-23
GB1334355A (en) 1973-10-17
CA979139A (en) 1975-12-02
DE2240314B2 (de) 1976-07-29
IT961958B (it) 1973-12-10
FR2149354B1 (no) 1974-07-12
NO139090C (no) 1979-01-03
BE787553A (fr) 1972-12-01
SE378833B (no) 1975-09-15
AU474499B2 (en) 1976-07-22
DE2240314A1 (de) 1973-03-01
AT320818B (de) 1975-02-25
JPS582983B2 (ja) 1983-01-19
FR2149354A1 (no) 1973-03-30
JPS4828547A (no) 1973-04-16
ZA724308B (en) 1973-03-28
NL152908B (nl) 1977-04-15
NL7211181A (no) 1973-02-20
AU4456372A (en) 1974-01-17
BR7205416D0 (pt) 1973-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO139090B (no) Varmeherdbart, pulverformig belegningsmateriale med anhydrid-tverrbindingsmidler
NO139092B (no) Varmeherdbart, pulverformig belegningsmateriale, inneholdende dicarboxylsyrer
NO139091B (no) Varmeherdbart, pulverformig belegningsmateriale, inneholdende tverrbindingsmidler med frie carboxylgrupper
US3959405A (en) Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - III
US3730930A (en) Compositions for powder coatings containing acrylate polymers or esters of fluorinated fatty acids as flow control agents
CA1307607C (en) Reactive coatings comprising and acid-functional compound, an anhydride-functional compound, and epoxy-functional compound and a hydroxy-functional compound
US4374954A (en) Powder paint with epoxy and hydroxy copolymer and anhydride
GB1579359A (en) Compositions of high solids content
JPS5824464B2 (ja) カルボキシ アクリルジユウゴウタイ オ ユウスル フンタイコ−テイングソセイブツ
US3914333A (en) Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - II
US4092373A (en) Powder paint with epoxy copolymer with anhydride and hydroxy acids
EP0419003A2 (en) Thermosetting powder coating composition
US3998905A (en) Power coating blend of epoxy-functional copolymer and a carboxy and hydroxy-functional copolymer
US3969327A (en) Thermosetting acrylic powders
US3991133A (en) Powder paint with epoxy and hydroxy copolymer with anhydride and hydroxy acids
US4226901A (en) Method for metallic finish coating
US4085260A (en) Powder coating compositions with hydroxy containing acrylic copolymers-I and carboxylic acid or anhydride crosslinking agent
US3935138A (en) Pulverulent binders
JPS5825387B2 (ja) ジフエノ−ルカキヨウザイ オフクム フンタイトソウソセイブツ
JPS582982B2 (ja) ダイサンチツソカゴウブツ オ シヨウスル アクリルフンタイコ−テイングソセイブツ
US3976716A (en) Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - IIB
US3976719A (en) Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - II D
US3975456A (en) Powder paint with epoxy and amide copolymer and anhydride
US3991132A (en) Powder paint with epoxy and amide copolymer with anhydrides and hydroxy acids
US3976717A (en) Powder coating compositions comprising a blend of coreactive polymers - IIC